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CN111808127B - 化合物、显示面板以及显示装置 - Google Patents

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CN111808127B CN202010781133.2A CN202010781133A CN111808127B CN 111808127 B CN111808127 B CN 111808127B CN 202010781133 A CN202010781133 A CN 202010781133A CN 111808127 B CN111808127 B CN 111808127B
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代文朋
邓东阳
姜东�
李杨
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Wuhan Tianma Microelectronics Co Ltd
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Abstract

本发明属于OLED技术领域且提供了化学式1所示的化合物，其中，L1‑L5各自独立地选自单键、C1‑C10亚烷基、C6‑C30亚芳基、C6‑C30亚稠芳基、C4‑C30亚杂芳基、C4‑C30亚稠杂芳基；a、b、c、d、e各自独立地选自0、1、2、3；R1‑R5各自独立地选自氢原子、芳基或杂芳基。本发明的化合物具有含硼杂环的螺环结构，可以作为OLED的发光主体材料，通过在OLED中引入本发明的双极性主体材料，有利于发光层中的电荷传输平衡，可以拓宽激子复合区域，简化器件结构，提高器件效率。本发明还提供一种显示面板和显示装置。

Description

化合物、显示面板以及显示装置
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体地涉及一种可以用作OLED发光主体材料的化合物以及包含该化合物的显示面板以及显示装置。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
按发光机理，OLED发射的光可以分为电致荧光和电致磷光两种。荧光是单重态激子的辐射衰减跃迁所发射的光，磷光则是三重态激子辐射衰减到基态所发射的光。根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的形成概率比例是1:3。荧光材料内量子效率不超过25％，外量子效率普遍低于5％；电致磷光材料的内量子效率理论上达到100％，外量子效率可达20％。1998年，我国吉林大学的马於光教授和美国普林斯顿大学的Forrest教授分别报道了采用锇配合物和铂配合物作为染料掺杂入发光层，第一次成功得到并解释了磷光电致发光现象，并开创性的将所制备磷光材料应用于电致发光器件。
由于磷光重金属材料有较长的寿命(μs)，在高电流密度下，可能导致三线态-三线态湮灭和浓度淬灭，造成器件性能衰减，因此通常将重金属磷光材料掺杂到合适的主体材料中，形成一种主客体掺杂体系，使得能量传递最优化，发光效率和寿命最大化。在目前的研究现状中，重金属掺杂材料商业化已成熟，很难开发可替代的掺杂材料。因此，研发新的磷光主体材料成为了一个新的方向。
到目前为止，许多典型的主体材料，例如，咔唑衍生物9,9'-(1,3-苯基)-二-9H-咔唑(mCP)在OLED器件中已被广泛使用，但是其玻璃化转变温度相对较低(55℃左右)，导致热稳定性和成膜性差，在器件蒸镀中不稳定。此外，由于mCP缺少吸电子基团，使其难以实现在OLED器件中空穴和电子相平衡的目的。因此，为了实现更好的OLED器件的性能，需要开发性能更加优异的OLED发光主体材料。
发明内容
有鉴于此，本发明提供一种可以用作发光主体材料的化合物，所述化合物具有化学式1所示的化学结构：
Figure BDA0002620240380000021
其中，L1-L5各自独立地选自单键、C1-C10亚烷基、C6-C30亚芳基、C6-C30亚稠芳基、C4-C30亚杂芳基、C4-C30亚稠杂芳基；a、b、c、d、e各自独立地选自0、1、2、3；
R1-R5各自独立地选自氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、取代或未取代的
Figure BDA0002620240380000022
基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的喹啉基、咔唑基及其衍生物基团、吖啶基及其衍生物基团、二苯胺基及其衍生物基团中的任意一种。
本发明的化合物以硼杂联苯结构为受电子基团的化合物，硼杂环与芴基螺合，当其作为电致发光器件中主体材料时，具有较高的三线态能级ET和较大的分子密度，较高玻璃化温度和分子热稳定性，有效提高载流子的平衡迁移，扩宽激子复合区域，有效提高光的取出效率，使得器件的发光效率和寿命有了很大提升
附图说明
图1是本发明实施例提供的化合物的化学通式；
图2是本发明实施例提供的一种OLED器件的结构示意图；
图3是本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。
具体实施方式
下面通过实施例和对比例进一步说明本发明，这些实施例只是用于说明本发明，本发明不限于以下实施例。凡是对本发明技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的范围，均应涵盖在本发明的保护范围中。
本发明的一方面提供一种化合物，所述化合物具有化学式1所示的化学结构：
Figure BDA0002620240380000031
其中，L1-L5各自独立地选自单键、C1-C10亚烷基、C6-C30亚芳基、C6-C30亚稠芳基、C4-C30亚杂芳基、C4-C30亚稠杂芳基；a、b、c、d、e各自独立地选自0、1、2、3；
R1-R5各自独立地选自氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、取代或未取代的
Figure BDA0002620240380000041
基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的喹啉基、咔唑基及其衍生物基团、吖啶基及其衍生物基团、二苯胺基及其衍生物基团中的任意一种。
在本发明的化合物中，螺合结构具有较弱的共轭，可以提高化合物的三线态能级，材料的溶解度也比较好。含硼杂原子的螺环化合物是一类以sp3杂化的碳原子为中心，具有空间正交构型的π-共轭被打断的分子砌块。含硼螺环化合物具有π-共轭被打断的螺共轭效应，有利于提升化合物的三线态能级。螺环化合物具有良好的化学稳定性、电化学稳定性和光化学稳定性，同时螺环化合物的玻璃化转变温度高，因此具有高的热稳定性。
本发明的化合物的分子结构有利于空穴和电子的结合，生成激子，从而提升材料的电子迁移率，提高器件效率。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，L1和L2各自独立地选自亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚吡啶基、亚呋喃基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚苯并呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚吡咯基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚噁唑基、亚苯并噁唑基、亚噻唑基、亚苯并噻唑基、亚咪唑基、亚苯并咪唑基、亚吲唑基、亚喹啉基、亚异喹啉基。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，L1-L5中有三个为单键，其余两个为非单键的连接基团；R1-R5中有三个为氢原子，其余两个为非氢取代基，且所述非氢取代基中的其中一个为给电子基团，另一个为受电子基团。通过这种限定，可以使化合物本身具有更大的柔性，从而提高了化合物溶解性；同时，由于R1-R5中同时存在给电子基团和受电子基团，可以进一步调节化合物的能级，使化合物与其他有机功能层具有更高的匹配性。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，R1-R5各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002620240380000051
U1、U2各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C12芳基；m和n各自独立地选自0、1或2；
Z选自C原子、N原子、O原子或S原子；U3选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C12芳基；q选自0、1或2；当Z为氧原子或硫原子时，q为0；
#表示可能的连接位置。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，R1-R5各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002620240380000061
咔唑类基团是一类较弱的供电子基团，通过扭曲的分子结构。当咔唑类基团结合本发明的化合物并用于有机发光器件时，能够有效地避免分子光谱的红移效应。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002620240380000071
U1、U2各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C6-C12芳基、C12-C20取代或未取代的二苯胺基；m和n各自独立地选自0、1或2；
Z选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子；X选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子；U3、U4各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C6-C12芳基、C12-C20取代或未取代的二苯胺基；p和q各自独立地选自0、1或2；当Z或X为氧原子或硫原子时，p或q为0；
#表示连接位置。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，R1-R5各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002620240380000072
其中，R和R’各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6环烷基、C6-C12芳基、C4-C12杂芳基。
吖啶类基团(吩噻嗪基、吩噁嗪基等)具有较好的形态稳定性。引入本发明的化合物的分子中并应用于有机发光器件时，在成膜形态上利于形成非晶态，从而提高有机发光器件中的有机膜层的稳定性。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，R1-R5各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002620240380000081
U1、U2各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；m、n各自独立地选自0、1或2；
#表示连接位置。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，R1-R5各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002620240380000082
其中，#表示连接位置。
苯胺类基团可以认为是另一类的刚性偏弱的咔唑类基团，其具有较好的热稳定性和空穴传输性能。将苯胺类基团引入分子中并应用于有机发光器件时，可以有效地平衡电荷传输性能。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，R1-R5中有一个是咔唑基，有一个是氮杂芳香基团。在该实施方式中，R1至R5中有一个给电子基团(咔唑基团)，有一个是受电子基团(氮杂芳香基团)。在本发明化合物中同时存在这两种基团可以调节HOMO和LUMO能级，使化合物与其他有机层的材料具有更优的匹配性。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，R1-R5各自独立地选自三苯胺基、咔唑基、联苯基、萘基、菲罗啉基、三嗪基，且R1-R5中有1至4个基团选自三苯胺基、咔唑基、联苯基、萘基，其余的选自氢原子、菲罗啉基或三嗪基。在实施例中，含硼杂的母核结构决定了LUMO能级，而通过三芳胺基、咔唑基、联苯基和萘基可以调节分子HOMO能级，通过菲罗啉基或三嗪基这些受电子基团可以微调LUMO能级。
本发明的化合物中，含有硼杂环的螺环母核结构传输电子能力比较强，三苯胺基、咔唑基、联苯基或者萘基与母核连接，能够得到合适的HOMO能级，有利于空穴的传输，母核连接菲罗啉基、三嗪基有利于调节LUMO能级，从而达到载流子平衡，提高发光效率。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，所述化合物选自下列化合物：
Figure BDA0002620240380000091
Figure BDA0002620240380000101
Figure BDA0002620240380000111
Figure BDA0002620240380000121
Figure BDA0002620240380000131
Figure BDA0002620240380000141
本发明还提供了示例性化合物H006、化合物H024、化合物H026、化合物H038、化合物H039和化合物H056的制备方法，如下所述。
实施例1
化合物H006的合成
Figure BDA0002620240380000142
Figure BDA0002620240380000151
(1)将化合物A(32mmol)加入三口烧瓶中，用200mL无水四氢呋喃搅拌溶解，氮气保护，降温至-78℃，然后缓慢滴加2M的丁基锂溶液13mL，加完搅拌0.5h，接着将化合物B(32mmol)的四氢呋喃溶液滴入反应液中。滴毕，升至室温，搅拌反应2h，加入饱和氯化铵溶液淬灭，加水分液，浓缩有机相，得到油状物，将此油状物加100mL乙酸和20mL HCl的混合液中搅拌回流12h。冷却，然后加入饱和食盐水，并用二氯甲烷萃取，得到有机相。用水洗涤有机相三次。蒸发除去溶剂，残余物用二氯甲烷/石油醚重结晶，得到化合物C。
(2)将化合物C(20mmol)加入三口烧瓶中，用200mLN,N-二甲基甲酰胺(DMF)搅拌溶解，氮气保护，室温下，缓慢滴加液溴(10mmol)滴毕，反应液室温搅拌2h，抽滤，滤饼用乙醇重结晶，得到固体即中间体H006-1。
(3)将化合物H006-1(15mmol)和化合物D(15mmol)加入三口烧瓶中，用100mL甲苯搅拌溶解，氮气保护，然后加入Pd(PPh3)4(0.75mmo1)和(30mmol)K2CO3。将反应液搅拌回流12h，将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物H006。
化合物H006的表征结果：分子式C49H32BN；
通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)[M+1]+：理论值为646.26，测试值为646.50；
元素分析结果：理论值：C 91.16，H 5.00，B 1.67，N 2.17；测试值：C 91.15，H5.01，B 1.66,N 2.18。
实施例2
化合物H024的合成
Figure BDA0002620240380000161
(1)将化合物A(32mmol)加入三口烧瓶中，用200mL无水四氢呋喃搅拌溶解，氮气保护，降温至-78℃，然后缓慢滴加2M的丁基锂溶液13mL，加完搅拌0.5h，接着将化合物F(35mmol)的四氢呋喃溶液滴入反应液中。滴毕，升至室温，搅拌反应2h，加入饱和氯化铵溶液淬灭，加水分液，浓缩有机相，得到油状物，将此油状物加100mL乙酸和20mL HCl的混合液中搅拌回流12h。冷却，然后加入饱和食盐水，并用二氯甲烷萃取，得到有机相。用水洗涤有机相三次。蒸发除去溶剂，残余物用二氯甲烷/石油醚重结晶，得到中间体化合物H024-1。
(2)将化合物H024-1(18mmol)用100mL甲苯搅拌溶解，氮气保护，然后加入Pd(PPh3)4(0.75mmo1)和(30mmol)K2CO3，缓慢把化合物G(15mmol)加入三口烧瓶中，将反应液搅拌回流12h，将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间体H024-2。
(2)将化合物H024-2(16mmol)用100mL甲苯搅拌溶解，氮气保护，然后加入Pd(PPh3)4(0.75mmo1)和(30mmol)K2CO3，缓慢把化合物H(15mmol)加入三口烧瓶中，将反应液搅拌回流12h，将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物H024。
化合物H024的表征结果：分子式C58H35BN2；
通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)[M+1]+：理论值为771.29，测试值为771.50；
元素分析结果：理论值：C 90.39，H 4.58，B 1.40，N 3.63；测试值：C 90.40，H4.56，B 1.41,N 3.63。
实施例3
化合物H026的合成
Figure BDA0002620240380000171
(1)将化合物H024-1(18mmol)用100mL甲苯搅拌溶解，氮气保护，然后加入Pd(PPh3)4(0.75mmo1)和(30mmol)K2CO3，缓慢把化合物D(15mmol)加入三口烧瓶中，将反应液搅拌回流12h，将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间体H026-2。
(2)将化合物H026-2(16mmol)用100mL甲苯搅拌溶解，氮气保护，然后加入Pd(PPh3)4(0.75mmo1)和(30mmol)K2CO3，缓慢把化合物I(15mmol)加入三口烧瓶中，将反应液搅拌回流12h，将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物H026。
化合物H026的表征结果：分子式C58H37BN2；
通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)[M+1]+：理论值为773.30，测试值为773.50；
元素分析结果：理论值：C 90.15，H 4.83，B 1.40，N 3.63；测试值：C 90.13，H4.80，B 1.45,N 3.63。
实施例4
化合物H038的合成
Figure BDA0002620240380000181
将化合物H024-2(16mmol)用100mL甲苯搅拌溶解，氮气保护，然后加入Pd(PPh3)4(0.75mmo1)和(30mmol)K2CO3，缓慢把化合物J(15mmol)加入三口烧瓶中，将反应液搅拌回流12h，将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物H038。
化合物H038的表征结果：分子式C64H39BN4；
通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)[M+1]+：理论值为875.33，测试值为875.53。
元素分析结果：理论值：C 87.87，H 4.49，B 1.24，N 6.40；测试值：C 87.90，H4.46，B 1.21,N 6.37。
实施例5
化合物H039的合成
Figure BDA0002620240380000191
将化合物H026-2(16mmol)用100mL甲苯搅拌溶解，氮气保护，然后加入Pd(PPh3)4(0.75mmo1)和(30mmol)K2CO3，缓慢把化合物J(15mmol)加入三口烧瓶中，将反应液搅拌回流12h，将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物H039。
化合物H039的表征结果：分子式C64H41BN4；
通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)[M+1]+：理论值为877.34，测试值为877.52；
元素分析结果：理论值：C 87.66，H 4.71，B 1.23，N 6.39；测试值：C 87.70，H4.70，B 1.22,N 6.38。
实施例6
化合物H056的合成
Figure BDA0002620240380000192
(1)将化合物H006-1(15mmol)和化合物E(15mmol)加入三口烧瓶中，用100mL甲苯搅拌溶解，氮气保护，然后加入Pd(PPh3)4(0.75mmo1)和(30mmol)K2CO3。将反应液搅拌回流12h，将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物H056。
化合物H056的表征结果：分子式C52H32BN3；
通过液相质谱联用分析得ESI-MS(m/z)[M+1]+：理论值为710.27，测试值为711.00；
元素分析结果：理论值：C 88.01，H 4.55，B 1.52，N 5.92；测试值：C 88.00，H4.59，B 1.50,N 5.91。
本发明还提供一种显示面板，所述显示面板包括有机发光器件，其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，以及位于阳极和阴极之间的发光层，其中发光层的主体材料为本发明所述的化合物中的一种或一种以上。
根据本发明的显示面板的一种实施方式，所述主体材料的单重态能级S1高于所述客体材料的单重态能级S1，所述主体材料的三重态能级T1高于所述客体材料的三重态能级T1。
根据本发明所述显示面板的一个实施方式，所述有机发光器件还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中的一层或多层。
空穴注入材料、空穴传输材料及电子阻挡材料可选自2,2'-二甲基-N,N'-二-1-萘基-N,N'-二苯基[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(α-NPD)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、1,3-二咔唑-9-基苯(mCP)、4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HATCN)、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPB)、N,N'-二(萘-2-基)-N,N'-二(苯基)联苯-4,4'-二胺(NPB)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)-聚苯乙烯磺酸(PEDOT:PSS)、聚乙烯咔唑(PVK)、9-苯基-3,9-联咔唑(CCP)、三氧化钼(MoO3)等材料，但不局限于以上几种材料。
空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料可选自2,8-二(二苯基氧膦基)二苯并噻吩(PPT)、TSPO1、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,8-双(二苯基膦氧基)二苯并呋喃(PPF)、二(2-二苯氧化膦基)二苯醚(DPEPO)、氟化锂(LiF)、4,6-双(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯(TmPyBP)、三[2,4,6-三甲基-3-(3-吡啶基)苯基]硼烷(3TPYMB)、1,3-双(3,5-二吡啶-3-基苯基)苯(B3PYPB)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BMPYPHB)、2,4,6-三(联苯基-3-基)-1,3,5-三嗪(T2T)、二苯基二[4-(吡啶-3-基)苯基]硅烷(DPPS)、碳酸铯(Cs2O3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、8-羟基喹啉-锂(Liq)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)等材料，但不局限于以上几种材料。
在本发明提供的显示面板的一个实施方式中，所述发光层包括主体材料和客体材料，主体材料选自2,8-二(二苯基氧膦基)二苯并噻吩、4,4'-二(9-咔唑)联苯、3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯、2,8-双(二苯基膦氧基)二苯并呋喃、双(4-(9H-咔唑基-9-基)苯基)二苯硅烷、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑、二(2-二苯氧化膦基)二苯醚、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯、4,6-双(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶、9-(3-(9H-咔唑基-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-氰基、9-苯基-9-[4-(三苯基硅烷基)苯基]-9H-芴、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯、二苯基[4-(三苯基硅烷基)苯基]氧膦、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺、2,6-二咔唑-1,5-吡啶、聚乙烯基咔唑和聚芴中的任意一种或一种以上，客体材料可选自荧光材料、磷光材料或热活化延迟荧光材料和聚集诱导发光材料中的一种或一种以上。
在本发明提供的显示面板中，有机发光器件的阳极材料可以选自金属例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金。阳极材料也可以选自金属氧化物如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；阳极材料还可以选自导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。此外，阳极材料还可以选自除以列举的阳极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合，其包括已知的适合做阳极的材料。
在本发明提供的显示面板中，有机发光器件的阴极材料可以选自金属例如铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金。阴极材料也可以选自多层金属材料例如LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除了以上列举的阴极材料以外，阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做阴极的材料。
器件实施例1
本实施例提供一种有机发光器件(OLED)及其制备方法。现在结合图2，说明OLED的制备的过程。
OLED器件的制备步骤如下：
(1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30min，然后暴露在臭氧下清洁10min；将所得的具有ITO阳极2的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
(2)在真空度为2×10-6Pa下，在ITO阳极层2上真空蒸镀化合物HAT-CN，厚度为10nm，作为第一空穴传输层3；
(3)在第一空穴传输层3上真空蒸镀化合物TAPC作为第二空穴传输层4，厚度为95nm；
(4)在第二空穴传输层4上共沉积发光层5，其中，用本发明实施例1提供的有机化合物H006作为发光层5的主体材料，Ir(piq)2(acac)作为掺杂材料，H006与Ir(piq)2(acac)的质量比为19:1，厚度为30nm；
(5)在发光层5上真空蒸镀化合物BCP作为第一电子传输层6，厚度为35nm；
(6)在第一电子传输层6上真空蒸镀化合物Alq3作为第二电子传输层7，厚度为5nm；
(7)在第二电子传输层7上真空蒸镀镁银电极作为阴极8，Mg和Ag质量比为1:9，厚度为10nm；
(8)在阴极8上真空蒸镀高折射率的化合物CBP，厚度为100nm，作为阴极覆盖层9(盖帽层，CPL)使用。
有机发光器件的制备过程中使用的化合物如下：
Figure BDA0002620240380000221
Figure BDA0002620240380000231
器件实施例2
与器件实施例1的区别在于，将化合物H006替换为化合物H018。
器件实施例3
与器件实施例1的区别在于，将化合物H006替换为化合物H019。
器件实施例4
与器件实施例1的区别在于，将化合物H006替换为化合物H035。
器件实施例5
与器件实施例1的区别在于，将化合物H006替换为化合物H041。
器件实施例6
与器件实施例1的区别在于，将化合物H006替换为化合物H092。
器件实施例7
与器件实施例1的区别在于，将化合物H006替换为化合物H093。
器件实施例8
与器件实施例1的区别在于，将化合物H006替换为化合物H099。
器件实施例9
与器件实施例1的区别在于，将化合物H006替换为化合物H102。
器件实施例10
与器件实施例1的区别在于，将化合物H006替换为化合物H119。
器件对比例1
与器件实施例1的区别在于，将化合物H006替换为化合物M1。
Figure BDA0002620240380000241
器件对比例2
与器件实施例1的区别在于，将化合物H006替换为化合物M2。
Figure BDA0002620240380000242
(1)有机发光显示器件的性能评价
用Keithley 2365A数字纳伏表测试根据实施例以及对比例中制造的显示面板在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到有机发光器件的在不同电压下的电流密度。用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试根据实施例以及对比例制作的有机发光器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度。根据有机发光器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压Von、电流效率(Cd/A)和外量子效率EQE；，通过测量有机发光器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命T95(在50mA/cm2测试条件下)结果。
有机发光器件的性能测试结果如表1所示。
表1
Figure BDA0002620240380000251
由表1可知，与器件对比例1和器件对比例2相比，本发明提供的有机发光器件具有较低的驱动电压、较高的发光效率和较长的器件寿命；其中驱动电压小于3.88V，电流效率大于44.9cd/A，。相对于对比器件，性能均具有明显的提升，这主要得益于本发明的材料具有同时传输空穴和电子的双极性特征，这样的化合物有利于发光层中的电荷传输平衡，可拓宽激子复合区域，提高器件效率。
本发明还提供了一种显示装置，其包括如上文所述的有机发光显示面板。显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。图3是根据本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。在图3中，20表示手机显示面板，30表示显示装置。
本申请虽然以较佳实施例公开如上，但并不是用来限定权利要求，任何本领域技术人员在不脱离本申请构思的前提下，都可以做出若干可能的变动和修改，因此本申请的保护范围应当以本申请权利要求所界定的范围为准。

Claims (8)

1.一种显示面板，包括有机发光器件，其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，以及位于阳极和阴极之间的发光层，其中发光层包括主体材料和客体材料，其特征在于，所述发光层的主体材料为具有化学式1所示化学结构的化合物中的一种或多种；
所述化合物的化学结构如化学式1所示：
Figure FDA0004124220350000011
在化学式1中，L1-L5各自独立地选自单键、C6-C30亚芳基；
a、b、c、d、e各自独立地选自0或1；
R1-R5各自独立地选自氢原子、二苯胺基、咔唑基、联苯基、芘基、喹啉基、三嗪基、
Figure FDA0004124220350000012
R和R’均为C6-C12芳基。
2.根据权利要求1所述的显示面板，其特征在于，在化学式1中，L1-L5中有三个为单键，其余两个为非单键的连接基团；R1-R5中有三个为氢原子，其余两个为非氢取代基。
3.根据权利要求1所述的显示面板，其特征在于，在化学式1中，R1-R5中有一个是咔唑基，一个是氮杂芳香基团。
4.根据权利要求1所述的显示面板，其特征在于，在化学式1中，R1-R5各自独立地选自咔唑基、联苯基、三嗪基，且R1-R5中有1至4个基团选自咔唑基、联苯基，其余的选自三嗪基。
5.根据权利要求1所述的显示面板，其特征在于，所述化合物选自下列化合物：
Figure FDA0004124220350000021
Figure FDA0004124220350000031
6.一种显示面板，包括有机发光器件，其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，以及位于阳极和阴极之间的发光层，其中发光层包括主体材料和客体材料，其特征在于，所述发光层的主体材料选自如下所示化学结构的化合物中的一种或多种：
Figure FDA0004124220350000032
7.根据权利要求1所述的显示面板，其特征在于，所述有机发光器件还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中的一层或多层。
8.一种显示装置，包括权利要求1至7任一项所述显示面板。
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