CN111423413A - 含(3-甲氧基-4-取代吡啶甲氧基)苯基单元的吡唑衍生物的制备与用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及含(3‑甲氧基‑4‑取代吡啶甲氧基)苯基单元的吡唑衍生物(I)的制备与用途。通过1,3‑二甲基‑5‑芳氧基吡唑‑4‑甲醛肟与(3‑甲氧基‑4‑取代吡啶甲氧基)苯基甲基氯反应得到。所述含(3‑甲氧基‑4‑取代吡啶甲氧基)苯基单元的吡唑衍生物对肿瘤细胞HepG2和SMMC‑7721显示出较好的抑制作用，该化合物可用于制备抗肿瘤细胞药物。
Description
技术领域
本发明涉及医药领域，具体涉及含(3-甲氧基-4-取代吡啶甲氧基)苯基单元的吡唑衍生物的制备与用途。
背景技术
恶性肿瘤近年来严重威胁着人类的健康，癌症的发病率呈现上升趋势。因此，寻找和发现新型抗肿瘤药物是医药界普遍关注的热点课题之一。
取代吡啶基是一类重要的含氮单元，取代吡啶类衍生物在医药领域扮演着十分重要的角色。
吡唑基团也是一类重要的含氮杂环片段，许多吡唑衍生物在医药领域具有广泛的应用，例如安替比林具有良好的镇痛治疗效果。
因此，通过取代吡啶基与吡唑活性片段的有机连接在一起有望得到新型抗肿瘤药物。
发明内容
本发明的目的是提供对人肝癌细胞HepG2和人肝癌细胞SMMC-7721表现出优良的抑制效果的含(3-甲氧基-4-取代吡啶甲氧基)苯基单元的吡唑衍生物。
本发明的另一目的是提供上述化合物的制备方法。
本发明的又一个目的是提供上述化合物在制备抗肿瘤细胞药物方面的用途。
为解决上述技术问题，本发明提供含(3-甲氧基-4-取代吡啶甲氧基)苯基单元的吡唑衍生物(I)，具有如下结构：
本发明提供上述含(3-甲氧基-4-取代吡啶甲氧基)苯基单元的吡唑衍生物(I)，其特征在于包括如下反应步骤：
本发明公开的含(3-甲氧基-4-取代吡啶甲氧基)苯基单元的吡唑衍生物(I)对人肝癌细胞HepG2和人肝癌细胞SMMC-7721表现出优良的抑制效果，因此可用于制备抗肿瘤细胞药物。
具体实施方式
为了便于对本发明的进一步了解，下面提供的实施例对其做了更详细的说明。这些实施例仅供叙述而并非用来限定本发明的范围或实施原则。
实施例1：
在一反应瓶中加入15mmol化合物Ⅱa、12mmol化合物Ⅲ及35mL乙腈，室温搅拌下向其中加入50mmol吡啶，然后将反应液继续室温搅拌20小时。停止反应，将反应液浓缩至干，所得粗品经过硅胶柱层析纯化得到化合物Ia；1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.44(d,J＝2.0Hz,1H,Py-H),7.75～7.77(m,1H,Py-H),7.72(s,1H,CH＝N),7.32(d,J＝8.0Hz,1H,Py-H),7.07～7.10(m,1H,Ar-H),6.96～6.98(m,1H,Ar-H),6.90(s,1H,Ar-H),6.82～6.85(m,3H,Ar-H),6.71～6.72(m,1H,Ar-H),5.10(s,2H,CH2),4.92(s,2H,CH2),3.88(s,3H,OCH3),3.85(s,3H,OCH3),3.66(s,3H,CH3),2.38(s,3H,CH3).
实施例2：
在一反应瓶中加入10mmol中间体Ⅱb、13mmol中间体Ⅲ及30mL 2-丁酮，接着室温搅拌下向其中加入30mmol三乙胺，加完后将反应液加热回流反应10小时。停止反应，抽滤，将母液浓缩至干，所得粗品经过硅胶柱层析纯化得化合物Ib；1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.44(d,J＝2.0Hz,1H,Py-H),7.75～7.77(m,2H,Py-H and CH＝N),7.33(d,J＝8.5Hz,1H,Py-H),7.16～7.19(m,1H,Ar-H),6.92(d,J＝7.5Hz,2H,Ar-H),6.82(s,2H,Ar-H),6.66～6.68(m,2H,Ar-H),5.10(s,2H,CH2),4.94(s,2H,CH2),3.85(s,3H,OCH3),3.64(s,3H,CH3),2.42(s,3H,CH3),2.31(s,3H,CH3).
实施例3：
在一反应瓶中加入8mmol中间体Ⅱc、15mmol中间体Ⅲ及35mL DMF，接着室温搅拌下向其中加入20mmol碳酸钾，加完后将反应液加热至60℃，反应15小时。停止反应，抽滤，将母液浓缩至干，所得粗品经过硅胶柱层析纯化得化合物Ic；1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.43(d,J＝2.5Hz,1H,Py-H),7.74～7.76(m,1H,Py-H),7.73(s,1H,CH＝N),7.32(d,J＝8.0Hz,1H,Py-H),7.07(d,J＝7.5Hz,1H,Ar-H),6.91(s,1H,Ar-H),6.79～6.82(m,3H,Ar-H),6.29(s,1H,Ar-H),5.09(s,2H,CH2),4.94(s,2H,CH2),3.85(s,3H,OCH3),3.59(s,3H,CH3),2.40(s,3H,CH3),2.30(s,3H,CH3),2.20(s,3H,CH3).
实施例4：
样品对肿瘤细胞的活性筛选
采用四甲基氮唑蓝比色法(MTT)测试了化合物对人肝癌细胞HepG2和人肝癌细胞SMMC-7721的体外抗肿瘤活性。另外，选以5-氟尿嘧啶(5-FU)作为阳性对照药。取处于指数生长期状态良好的细胞一瓶，加入0.25％胰蛋白酶消化，使贴壁细胞脱落，制成每毫升含2×104～4×104个细胞的悬液。取细胞悬液接种于96孔板上，每孔180μL，放于恒温CO2培养箱中培养24小时。换液，加入化合物(化合物用DMSO溶解后用PBS稀释),每孔20μL，培养48小时。将MTT加入96孔板中，每孔20μL，培养箱中反应4小时，然后吸去上清液，加入DMSO，每孔150μL，平板摇床上振摇5分钟。用酶联免疫检测仪在波长为570nm处测定每孔的吸收度，计算细胞抑制率。细胞抑制率＝(阴性对照组OD值-受试物组OD值)/阴性对照组OD值×100％。以简化概率单位法计算出化合物的IC50值。
表1.Ia-Ic的抗肿瘤活性数据(IC50,μmol/L)
| 化合物 | HepG2 | SMMC-7721 |
| Ia | 3.20 | 2.21 |
| Ib | 1.50 | 1.17 |
| Ic | 4.20 | 3.27 |
| 5-FU | 37.8 | 35.7 |
相关抗肿瘤活性数据列于表1中。从表1可以看出，化合物Ia-Ic对人肝癌细胞HepG2和人肝癌细胞SMMC-7721均显示出优良的抑制活性，化合物Ia-Ic对人肝癌细胞HepG2的IC50值分别为3.20，1.50和4.20μmol/L，均优于阳性对照药5-FU的防治效果；化合物Ia-Ic对人肝癌细胞SMMC-7721的IC50值分别为2.21，1.17和3.27μmol/L，明显优于阳性对照药5-FU的抑制活性，具有深入研究的价值。同时为今后继续进行具有抗肿瘤活性的吡唑衍生物的研究提供了宝贵的实验数据。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实例的限制，上述实例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。
Claims (3)
1.一种含(3-甲氧基-4-取代吡啶甲氧基)苯基单元的吡唑衍生物(I)，其特征在于结构为：
2.如权利要求1所述的含(3-甲氧基-4-取代吡啶甲氧基)苯基单元的吡唑衍生物(I)的制备方法，其特征在于方法如下：
3.如权利要求1所述的含(3-甲氧基-4-取代吡啶甲氧基)苯基单元的吡唑衍生物(I)在抗肿瘤细胞等方面的用途，其特征在于：如权利要求1所述的含(3-甲氧基-4-取代吡啶甲氧基)苯基单元的吡唑衍生物(I)对人肝癌细胞HepG2和人肝癌细胞SMMC-7721显示出较好的抑制活性。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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