CN111362870A - 一种6-氨基-2-吡啶甲酸的制备方法 - Google Patents
一种6-氨基-2-吡啶甲酸的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111362870A CN111362870A CN202010296826.2A CN202010296826A CN111362870A CN 111362870 A CN111362870 A CN 111362870A CN 202010296826 A CN202010296826 A CN 202010296826A CN 111362870 A CN111362870 A CN 111362870A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- hours
- reaction
- amino
- stirring
- chloropyridine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- NMCKJFCJIHCHIS-UHFFFAOYSA-N 6-aminopyridine-2-carboxylic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)=O)=N1 NMCKJFCJIHCHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 33
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 48
- GXZDYRYYNXYPMQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(Cl)=N1 GXZDYRYYNXYPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 claims abstract description 7
- CBHOOMGKXCMKIR-UHFFFAOYSA-N azane;methanol Chemical compound N.OC CBHOOMGKXCMKIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 32
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 24
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 17
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 15
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- ZLKMOIHCHCMSFW-UHFFFAOYSA-N 6-chloropyridine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=N1 ZLKMOIHCHCMSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 12
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 10
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims description 9
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 8
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 6
- 238000004537 pulping Methods 0.000 claims description 6
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 claims description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 3
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims description 3
- 238000005070 sampling Methods 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 3
- 238000010025 steaming Methods 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 2
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 238000005915 ammonolysis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 abstract 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 7
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000005389 magnetism Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 238000010966 qNMR Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- FCYNTMBZASDPHJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(aminomethyl)-4-fluoropiperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(F)(CN)CC1 FCYNTMBZASDPHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical group 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/803—Processes of preparation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及有机合成技术领域，特别涉及一种6‑氨基‑2‑吡啶甲酸的制备方法，本发明是以2‑甲基‑6‑氯吡啶、高锰酸钾和氨甲醇为原料，进行氧化、氨解等反应后，进行纯化处理，得到了高纯度的6‑氨基‑2‑吡啶甲酸，本发明提供的合成6‑氨基‑2‑吡啶甲酸的方法，对设备要求低，整个过程操作简单，路线短、副产物少、腐蚀性低、环境污染小，易于工业化生产的合成方法，最后得到的产品结构稳定、含量较高。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，特别涉及一种合成6-氨基-2-吡啶甲酸的方法。
背景技术
6-氨基-2-吡啶甲酸(Hapa)是一个多功能鳌合桥联配体。由于吡啶环在配位上的优势，其衍生物被广泛地应用于构建丰富多变结构的配位化合物。配体上的多个配位点为其提供了构建多种金属配位化合物的可能性。6-氨基-2-吡啶甲酸配体上具有两个氮原子，这使其在桥联配位过渡金属原子的方面具有特别的优势，进而在研究电子迁移和磁性领域吸引了很多科研工作者的兴趣。另外，Hapa配体上的羧酸基团具有与吡啶基团类似的性质，能够为在临近磁性中心间形成电子交换路径提供很强的配体场。利用配体Hapa来配位无机金属离子，有助于实现合成“简单且高对称性”的结构和新型的拓扑网络。除了配位方面的特点之外，Hapa配体本身属于电子过量杂环，本身即发出蓝色荧光；它同样也被考虑到应用于合成有机杂环蓝光分子材料上。
综上，6-氨基-2-吡啶甲酸在现实生活中具有较广泛的应用，但是其现有的合成工艺，对设备要求高，规模化生产时所需成本高，同时采用现有技术生产时，最终产物的纯度仅在95％左右，其品质有待进一步提升。
发明内容
为了解决以上存在的问题，本发明提供一种能有效提升产物品质并且所需设备成本低的一种合成6-氨基-2-吡啶甲酸的方法。
本发明是通过以下技术方案实现的。
一种6-氨基-2-吡啶甲酸的制备方法，包括以下操作步骤：
(1)向反应釜内加入水和2-甲基-6-氯吡啶，搅拌并升温至70-80℃后，分批缓慢加入高锰酸钾，11.5-12.5小时加完，再继续反应11.5-12.5小时，HPLC检测2-甲基-6-氯吡啶的残留质量分数为10％以下，反应结束，否则继续反应，直至检测2-甲基-6-氯吡啶的残留质量分数为10％以下；
(2)将反应釜内反应液温度降至28-30℃后，采用离心机进行离心分离，分离出反应液中的固体，得到澄清透明的滤液，向滤液中分批加入氢氧化钠固体，控制反应体系的温度为20-30℃，加完氢氧化钠固体后继续保持搅拌反应2.5-3.5小时，再次离心，滤液罐里得到澄清透明的液体；
(3)向滤液罐里加入二甲基四氢呋喃萃取有效物质，萃取五次后，饱和食盐水洗涤一次，搅拌25-35min后静置15-25min分相，收集有机相；有机相中加入活性炭脱色2小时后过滤，40-50℃减压蒸至无液体流出，加入正庚烷，将产物降温至10-15℃搅拌析晶2小时，过滤得到湿品，50-55℃烘22-26h，得到浅黄色中间体6-氯吡啶-2-羧酸；
(4)向反应釜内加入浅黄色中间体6-氯吡啶-2-羧酸和质量分数为12-13％的氨甲醇溶液，将反应液温度升至75-80℃，釜内压力升至0.03-0.06MPa后，保温保压并持续搅拌反应45-50小时，取样，HPLC检测6-氯吡啶-2-羧酸残留小于等于2.5％时，反应结束，否则继续保温保压反应，直至检测合格后结束反应；
(5)将反应液降温至50-60℃，开启蒸馏系统，减压蒸出甲醇；
(6)向反应釜内加水搅拌溶解0.8-1.2小时后，将反应液温度降至20-25℃，过滤除去杂质，向滤液中缓慢滴加盐酸，调PH至7-8之间，用时4.5-5.5小时，调节完成后搅拌25-35min后，复测pH无变化，过滤得到6-氨基-2-吡啶甲酸粗品；
(7)向反应釜内加入6-氨基-2-吡啶甲酸粗品和水，开启搅拌，将6-氨基-2-吡啶甲酸粗品打浆0.8-1.2小时，过滤，再将过滤固体加入反应釜中，加入无水乙醇开启搅拌再次打浆0.8-1.2小时，离心机离心，得到6-氨基-2-吡啶甲酸湿品，烘干，得到白色至类白色固体6-氨基-2-吡啶甲酸。
具体地，按重量份计，上述步骤(1)至步骤(3)中，各物质的加入量为：步骤(1)加水量1600-1700份、质量分数为98.0％的2-甲基-6-氯吡啶125-130份、质量分数为99.0％的高锰酸钾605-610份、质量分数为97％的NaOH固体84-90份、质量分数的99.5％二甲基四氢呋喃755-765份、活性炭10-15份、纯度为99.0％的正庚烷375-385份。
具体地，按重量份计，上述步骤(4)至步骤(6)中，各物质的加入量为：中间体6-氯吡啶-2-羧酸120-125份、氨甲醇溶液1220-1230份、步骤(6)加水量为1220-1230份、步骤(7)的加水量为450-550份、质量分数为99.5％无水乙醇250-350份。
具体地，上述步骤步骤(5)中，按重量份计，还包括在蒸馏甲醇的最后阶段向其中加入180-250份水，继续蒸馏40-50min。
具体地，上述步骤步骤(1)至步骤(3)中，搅拌的转速均为90r/min，步骤(4)至步骤(7)中，搅拌的转速均为60r/min。
具体地，上述步骤(3)与步骤(7)中，烘干时的温度为50-60℃，烘干时间为22-26小时。
由以上的技术方案可知，本发明的有益效果是：
1)本发明工业化制备6-氨基-2-吡啶甲酸时，仅需要反应釜、离心机、烘箱等成本较低的工业化设备，投入成本低；
2)本发明提供的制备方法整个过程操作简单，路线短、副产物少、腐蚀性低、环境污染小，易于工业化生产；
3)本发明通过先合成浅黄色中间体6-氯吡啶-2-羧酸，再将其和氨甲醇溶液反应，有效的提升了产品的收率和纯度，得到的产品的结构稳定，有效的提升了6-氨基-2-吡啶甲酸的品质，为其大规模的推广运用提供了优异的基础；
4)通过本发明步骤(7)的工艺对6-氨基-2-吡啶甲酸粗品进行纯化，有效的降低了成品中无机杂质的成分，提升了产品的纯度。
附图说明
图1为实施例1所得最终产物气相色谱检测结果。
图2为实施例1所得最终产物液相色谱检测结果。
图3为实施例1所得最终产物定量核磁图谱。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不能用来限制本发明的范围。实施例中采用的实施条件可以根据厂家的条件作进一步调整，未说明的实施条件通常为常规实验条件。
实施例1
本实施例中反应釜均为搪瓷夹套反应釜，便于对釜内的温度进行控制，其中步骤(1)、步骤(2)中所用的反应釜均为3000L，步骤(4)至步骤(6)中所用的反应釜为2000L，步骤(7)中所用的反应釜为1000L。
一种6-氨基-2-吡啶甲酸的制备方法，包括以下操作步骤：
(1)向3000L搪瓷夹套反应釜中加入水1650kg和质量分数为98.0％的2-甲基-6-氯吡啶126.5kg，开启5.5KW变频电机搅拌，转速90r/min搅拌反应10分钟，夹套内通入蒸汽，将反应釜内的反应物升温至70℃，然后分批缓慢加入质量分数为99.0％高锰酸钾609.2kg，控制温度在70-80℃之间，12h加完，再继续保温反应12h，HPLC检测2-甲基-6-氯吡啶的残留质量分数为10％以下，反应结束，否则继续反应，直至检测2-甲基-6-氯吡啶的残留质量分数为10％以下。分批加入高锰酸钾时，注意不能过快，否则放热明显，导致温度过高反应杂质明显增加，收率也会明显下降；
(2)将反应釜内反应液温度降至30℃后，采用直径为1.5m工业离心机进行离心分离，分离出反应液中的固体，得到澄清透明的滤液，向滤液中分批加入质量分数为97.0％的NaOH固体88.4kg，控制反应体系的温度为20-30℃，加完氢氧化钠固体后继续保持搅拌3小时，再次离心，滤液罐里得到澄清透明的液体；
(3)向滤液罐里加入质量分数为99.5％二甲基四氢呋喃759kg萃取有效物质，萃取五次后，饱和食盐水(加入量为759kg)洗涤一次，搅拌30min后静置20min分相，收集有机相；有机相中加入活性炭12.7kg脱色2小时后过滤，40-50℃减压蒸至无液体流出，加入质量分数为99.0％正庚烷379.5kg，将产物降温至13℃搅拌析晶2小时，过滤得到湿品，53℃烘24h，得到浅黄色中间体6-氯吡啶-2-羧酸；
(4)向反应釜内加入122.6kg的浅黄色中间体6-氯吡啶-2-羧酸和1226kg的质量分数为12.5％的氨甲醇溶液，将反应液温度升至78℃，釜内压力升至0.04MPa后，保温保压并持续搅拌反应48小时，取样，HPLC检测6-氯吡啶-2-羧酸残留小于等于2.5％时，反应结束，否则继续保温保压反应，直至检测合格后结束反应；
(5)将反应液降温至55℃，开启蒸馏系统，减压蒸出甲醇，蒸馏最后加水200kg继续蒸馏45min，带蒸残留的甲醇，直至甲醇基本蒸出为止；
(6)向反应釜内加1226kg水搅拌溶解1小时后，将反应液温度降至22℃，过滤除去杂质，向滤液中缓慢滴加盐酸，调PH至7-8之间，用时5小时，调节完成后搅拌30min后，复测pH无变化，过滤得到6-氨基-2-吡啶甲酸粗品；
(7)向反应釜内加入6-氨基-2-吡啶甲酸粗品和500kg水，开启搅拌，将6-氨基-2-吡啶甲酸粗品打浆1小时，过滤，再将过滤固体加入反应釜中，加入质量分数为99.5％无水乙醇300kg，开启搅拌再次打浆1小时，离心机离心，得到6-氨基-2-吡啶甲酸湿品，55℃烘干24h，得到白色固体6-氨基-2-吡啶甲酸63.6kg，收率＝59.2％，产物性状如表1所示，产物的气相色谱检测结果如图1所示，液相色谱检测结果如图2所示，定量核磁检测结果如图3所示：
表1实施例1产物性状检测结果
对比例1
步骤(7)中将无水乙醇替换成等量的质量分数为99.5％正己烷，其余操作步骤与实施例1完全相同。对比例1制得的4-(氨甲基)-4-氟哌啶-1-羧酸叔丁酯产物性状如表2所示：
表2对比例1产物性状检测结果
由表2的数据对比可知，通过本发明步骤(7)的工艺对6-氨基-2-吡啶甲酸粗品进行纯化，有效的降低了成品中无机杂质的成分，提升了产品的纯度。
以上所述，仅是本申请的几个实施例，并非对本申请做任何形式的限制，虽然本申请以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限制本申请，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本申请技术方案的范围内，利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例，均属于技术方案范围内。
Claims (6)
1.一种6-氨基-2-吡啶甲酸的制备方法，其特征在于，包括以下操作步骤：
(1)向反应釜内加入水和2-甲基-6-氯吡啶，搅拌并升温至70-80℃后，分批缓慢加入高锰酸钾，11.5-12.5小时加完，再继续反应11.5-12.5小时，HPLC检测2-甲基-6-氯吡啶的残留质量分数为10％以下，反应结束，否则继续反应，直至检测2-甲基-6-氯吡啶的残留质量分数为10％以下；
(2)将反应釜内反应液温度降至28-30℃后，采用离心机进行离心分离，分离出反应液中的固体，得到澄清透明的滤液，向滤液中分批加入氢氧化钠固体，控制反应体系的温度为20-30℃，加完氢氧化钠固体后继续保持搅拌反应2.5-3.5小时，再次离心，滤液罐里得到澄清透明的液体；
(3)向滤液罐里加入二甲基四氢呋喃萃取有效物质，萃取五次后，饱和食盐水洗涤一次，搅拌25-35min后静置15-25min分相，收集有机相；有机相中加入活性炭脱色2小时后过滤，40-50℃减压蒸至无液体流出，加入正庚烷，将产物降温至10-15℃搅拌析晶2小时，过滤得到湿品，50-55℃烘22-26h，得到浅黄色中间体6-氯吡啶-2-羧酸；
(4)向反应釜内加入浅黄色中间体6-氯吡啶-2-羧酸和质量分数为12-13％的氨甲醇溶液，将反应液温度升至75-80℃，釜内压力升至0.03-0.06MPa后，保温保压并持续搅拌反应45-50小时，取样，HPLC检测6-氯吡啶-2-羧酸残留小于等于2.5％时，反应结束，否则继续保温保压反应，直至检测合格后结束反应；
(5)将反应液降温至50-60℃，开启蒸馏系统，减压蒸出甲醇；
(6)向反应釜内加水搅拌溶解0.8-1.2小时后，将反应液温度降至20-25℃，过滤除去杂质，向滤液中缓慢滴加盐酸，调PH至7-8之间，用时4.5-5.5小时，调节完成后搅拌25-35min后，复测pH无变化，过滤得到6-氨基-2-吡啶甲酸粗品；
(7)向反应釜内加入6-氨基-2-吡啶甲酸粗品和水，开启搅拌，将6-氨基-2-吡啶甲酸粗品打浆0.8-1.2小时，过滤，再将过滤固体加入反应釜中，加入无水乙醇开启搅拌再次打浆0.8-1.2小时，离心机离心，得到6-氨基-2-吡啶甲酸湿品，烘干，得到白色至类白色固体6-氨基-2-吡啶甲酸。
2.根据权利要求1所述的一种6-氨基-2-吡啶甲酸的制备方法，其特征在于，按重量份计，上述步骤(1)至步骤(3)中，各物质的加入量为：步骤(1)加水量1600-1700份、质量分数为98.0％的2-甲基-6-氯吡啶125-130份、质量分数为99.0％的高锰酸钾605-610份、质量分数为97％的NaOH固体84-90份、质量分数的99.5％二甲基四氢呋喃755-765份、活性炭10-15份、纯度为99.0％的正庚烷375-385份。
3.根据权利要求1所述的一种6-氨基-2-吡啶甲酸的制备方法，其特征在于，按重量份计，上述步骤(4)至步骤(6)中，各物质的加入量为：中间体6-氯吡啶-2-羧酸120-125份、氨甲醇溶液1220-1230份、步骤(6)加水量为1220-1230份、步骤(7)的加水量为450-550份、质量分数为99.5％无水乙醇250-350份。
4.根据权利要求1所述的一种6-氨基-2-吡啶甲酸的制备方法，其特征在于，上述步骤步骤(5)中，按重量份计，还包括在蒸馏甲醇的最后阶段向其中加入180-250份水，继续蒸馏40-50min。
5.根据权利要求1所述的一种6-氨基-2-吡啶甲酸的制备方法，其特征在于，上述步骤步骤(1)至步骤(3)中，搅拌的转速均为90r/min，步骤(4)至步骤(7)中，搅拌的转速均为60r/min。
6.根据权利要求1所述的一种6-氨基-2-吡啶甲酸的制备方法，其特征在于，上述步骤(3)与步骤(7)中，烘干时的温度为50-60℃，烘干时间为22-26小时。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010296826.2A CN111362870A (zh) | 2020-04-15 | 2020-04-15 | 一种6-氨基-2-吡啶甲酸的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010296826.2A CN111362870A (zh) | 2020-04-15 | 2020-04-15 | 一种6-氨基-2-吡啶甲酸的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111362870A true CN111362870A (zh) | 2020-07-03 |
Family
ID=71205262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202010296826.2A Withdrawn CN111362870A (zh) | 2020-04-15 | 2020-04-15 | 一种6-氨基-2-吡啶甲酸的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111362870A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114478365A (zh) * | 2022-02-11 | 2022-05-13 | 大连九信作物科学有限公司 | 一种2-氨甲基-3-氯-5-三氟甲基吡啶醋酸盐的纯化方法 |
-
2020
- 2020-04-15 CN CN202010296826.2A patent/CN111362870A/zh not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114478365A (zh) * | 2022-02-11 | 2022-05-13 | 大连九信作物科学有限公司 | 一种2-氨甲基-3-氯-5-三氟甲基吡啶醋酸盐的纯化方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113999142B (zh) | 一种手性N-Boc-反式-1,2-环己二胺的制备方法 | |
| CN111362870A (zh) | 一种6-氨基-2-吡啶甲酸的制备方法 | |
| CN113045447A (zh) | 2-氨基丙二酰胺及其合成方法 | |
| CN115286568B (zh) | 一种2-羟基-4-三氟甲基吡啶的制备方法 | |
| CN111269149B (zh) | 一种5-(3,3-二甲基胍基)-2-氧代戊酸的生产工艺 | |
| CN113620908B (zh) | 一种无溶剂合成3-(n-吗啉基)-2-羟基丙磺酸的方法 | |
| CN112645813B (zh) | 一种(r)-3-环己烯甲酸的制备方法 | |
| CN113698341B (zh) | 一种吡啶的纯化方法 | |
| CN114751884A (zh) | 一种（3s,4r）-4-氨基氧杂环己-3-醇的合成方法 | |
| CN113563407A (zh) | 一种制备螺内酯关键中间体环氧物的方法 | |
| CN114369073B (zh) | 一种制备高纯度氢氯噻嗪的方法 | |
| CN118530155B (zh) | 一种在常温条件下制备7-甲基吲哚的方法 | |
| CN116621792B (zh) | 一种制备n-正丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮-1-氧化物的方法 | |
| CN111233651A (zh) | 一种从多巴类生产废水中回收制备l(+)-2,3-二羟基丁二酸的方法 | |
| CN111909080B (zh) | 一种2,3,5-三氯吡啶的制备方法 | |
| CN119350232B (zh) | 一种1-（3-溴吡啶-2-基）乙酮的制备方法 | |
| CN114591231B (zh) | 一种可规模化生产4-甲酸-2,2’-联吡啶的方法 | |
| CN109851557B (zh) | 一种西他沙星有关物质d-3的制备方法 | |
| CN115636742B (zh) | 一种重结晶的方法 | |
| CN114618587B (zh) | 一种钒配体催化剂、制备方法及其在苯酚羟基化反应中的应用 | |
| CN114539238B (zh) | (r)-1-(6-氟-2-苯并噻唑基)-乙胺的制备方法及其制备中间体 | |
| CN113582920B (zh) | 一种4-(4-吡啶基)吗啉的合成方法 | |
| CN117924403B (zh) | 一种甘珀酸钠的制备方法 | |
| CN112979601B (zh) | 一种2,4,6-三苯基吡喃四氟硼酸盐的合成方法 | |
| CN117185938A (zh) | 一种(1r,2r)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇的制备工艺 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20200703 |
|
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |