CN115286568B - 一种2-羟基-4-三氟甲基吡啶的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种2‑羟基‑4‑三氟甲基吡啶的制备方法，以5,5‑二乙氧基‑3‑三氟甲基戊烯酸乙酯为原料，加入氨试剂一步环化实现了一锅法合成2‑羟基‑4‑三氟甲基吡啶，该方法具有安全环保、反应条件温和、后处理方便、产品收率和纯度较高等优点，易于啶磺草胺的工业化生产，应用前景广阔。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成领域，具体涉及一种制备2-羟基-4-三氟甲基吡啶的方法。
背景技术
啶磺草胺是美国陶氏益农公司开发的磺酰胺类内吸传导型、选择性冬小麦田苗后除草剂，具有杀草谱广、除草活性高、药效作用快等优点，广泛应用于世界各地。
2-羟基-4-三氟甲基吡啶是合成啶磺草胺的关键中间体，具体结构如下：
专利US2005288511A1公开的2-羟基-4-三氟甲基吡啶的制备方法，以5,5-二乙氧基-3-三氟甲基戊烯酸乙酯为原料，在甲酰胺溶剂中与醋酸铵高温反应制得2-羟基-4-三氟甲基吡啶。该方法的不足之处在于：反应需要在155℃高温下进行，收率仅74.9％，溶剂沸点高，回收困难，反应后处理废水多。
Jiang B等发表的文献“Convenient Approaches to 4-Trifluoromethylpyridine”报道了以4- 乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮、氯乙腈、三甲基硅烷为主要原料，以四氢呋喃为溶剂，加入锌粉反应制得2-羟基-4-三氟甲基吡啶，该方法的不足之处在于：原料价格较昂贵，收率低，重金属废渣较多，需经色谱柱提纯处理。
因此开发一种反应条件温和、后处理方便的2-羟基-4-三氟甲基吡啶的制备方法，对啶磺草胺的工业化生产具有重要意义。
发明内容
为了克服现有技术中所存在的问题，本发明的目的在于提供一种新的2-羟基-4-三氟甲基吡啶的制备方法。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
本发明提供了一种2-羟基-4-三氟甲基吡啶的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：5,5- 二乙氧基-3-三氟甲基戊烯酸乙酯与氨试剂发生环化反应得到2-羟基-4-三氟甲基吡啶；
进一步的，所述5,5-二乙氧基-3-三氟甲基戊烯酸乙酯为E-5,5-二乙氧基-3-三氟甲基-戊-2- 烯酸乙酯、Z-5,5-二乙氧基-3-三氟甲基-戊-2-烯酸乙酯、E-5,5-二乙氧基-3-三氟甲基-戊-3-烯酸乙酯或Z-5,5-二乙氧基-3-三氟甲基-戊-3-烯酸乙酯中的一种或几种；
以E-5,5-二乙氧基-3-三氟甲基-戊-3-烯酸乙酯为例，反应路线如下：
进一步的，所述氨试剂为液氨或氨水溶液；
进一步的，所述氨试剂中氨与5,5-二乙氧基-3-三氟甲基戊烯酸乙酯的摩尔比为1:1～4:1，优选1.5:1～3.5:1，更优选2:1～3:1；
进一步的，所述环化反应中使用的反应溶剂为甲醇、乙醇或异丙醇，优选甲醇；
进一步的，所述反应溶剂与5,5-二乙氧基-3-三氟甲基戊烯酸乙酯的重量比为1:1～5:1，优选2:1～3:1；
进一步的，所述环化反应的反应温度为80～120℃，反应压力为0.05Mpa～0.2Mpa；优选反应温度为90～110℃，反应压力为0.05Mpa～0.15Mpa。
进一步的，还包括反应结束后，浓缩溶剂、加水过滤、烘干步骤；其中，所述水与5,5- 二乙氧基-3-三氟甲基戊烯酸乙酯的重量比为1:1～3:1，优选1:1。
本发明中化合物的中文命名与结构式有冲突的，以结构式为准；结构式有明显错误的除外。
本发明的有益效果在于：以5,5-二乙氧基-3-三氟甲基戊烯酸乙酯为原料，加入氨试剂发生一步环化反应，实现了一锅法合成2-羟基-4-三氟甲基吡啶，该制备方法安全环保、反应条件温和、后处理方便、产品收率和纯度较高，有利于啶磺草胺的工业化生产，具有良好的应用前景具体实施方式
以下结合实例说明本发明，但不限制本发明。在本领域内，技术人员对本发明所做的简单替换或改进均属于本发明所保护的技术方案内。
实施例1：
在1L压力釜中加入5，5-二乙氧基-3-三氟甲基戊烯酸乙酯(142g，0.5mol)，加入甲醇 284g，降温至10℃，通入液氨(17g，1mol)，然后关闭压力釜阀门，加热至100℃，保持压力0.1MPa，反应结束后，脱除90％的溶剂，加入142g水，过滤、烘干得73.4g 2-羟基-4-三氟甲基吡啶，收率90.1％，纯度99.1％。
MS:m/z＝164(M+H+)；
1H-NMR(CDCl3)：δ6.4(dd,1H),6.6(d,1H),7.7(d,1H)。
实施例2：
在1L压力釜中加入5，5-二乙氧基-3-三氟甲基戊烯酸乙酯(142g，0.5mol)，加入甲醇426g，降温至10℃，通入液氨(17g，1mol)，然后关闭压力釜阀门，加热至100℃，保持压力0.1MPa，反应结束后，脱除90％的溶剂，加入142g水，过滤、烘干得73.8g 2-羟基-4-三氟甲基吡啶，收率90.6％，纯度99.2％。谱图数据见实施例1。
实施例3：
在1L压力釜中加入5，5-二乙氧基-3-三氟甲基戊烯酸乙酯(142g，0.5mol)，加入甲醇 284g，降温至10℃，通入液氨(25.5g，1.5mol)，然后关闭压力釜阀门，加热至100℃，保持压力0.1MPa，反应结束后，脱除90％的溶剂，加入142g水，过滤、烘干得73.7g 2-羟基-4- 三氟甲基吡啶，收率90.4％，纯度99.1％。谱图数据见实施例1。
实施例4：
在1L压力釜中加入5，5-二乙氧基-3-三氟甲基戊烯酸乙酯(142g，0.5mol)，加入甲醇 284g，降温至10℃，通入液氨(17g，1mol)，然后关闭压力釜阀门，加热至90℃，保持压力0.05MPa，反应结束后，脱除90％的溶剂，加入142g水，过滤、烘干得73.7g 2-羟基-4-三氟甲基吡啶，收率90.4％，纯度99.5％。谱图数据见实施例1。
实施例5：
在1L压力釜中加入5，5-二乙氧基-3-三氟甲基戊烯酸乙酯(142g，0.5mol)，加入甲醇 284g，降温至10℃，通入液氨(17g，1mol)，然后关闭压力釜阀门，加热至110℃，保持压力0.15MPa，反应结束后，脱除90％的溶剂，加入142g水，过滤、烘干得73.6g 2-羟基-4-三氟甲基吡啶，收率90.3％，纯度99.3％。谱图数据见实施例1。
对比例1：
在1L压力釜中加入5，5-二乙氧基-3-三氟甲基戊烯酸乙酯(142g，0.5mol)，加入甲醇 284g，降温至10℃，通入液氨(38.25g，2.25mol)，然后关闭压力釜阀门，加热至100℃，保持压力0.1MPa，反应结束后，脱除90％的溶剂，加入142g水，过滤、烘干得68.4g 2-羟基 -4-三氟甲基吡啶，收率83.9％，纯度95.2％。谱图数据见实施例1。
对比例2：
在1L压力釜中加入5，5-二乙氧基-3-三氟甲基戊烯酸乙酯(142g，0.5mol)，加入甲醇 284g，降温至10℃，通入液氨(17g，1mol)，然后关闭压力釜阀门，加热至130℃，保持压力0.25MPa，反应结束后，脱除90％的溶剂，加入142g水，过滤、烘干得65.6g 2-羟基-4-三氟甲基吡啶，收率80.5％，纯度95.1％。谱图数据见实施例1。
以上所述的仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。
Claims (4)
1.一种2-羟基-4-三氟甲基吡啶的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：5,5-二乙氧基-3-三氟甲基戊烯酸乙酯与氨试剂发生环化反应得到2-羟基-4-三氟甲基吡啶；还包括反应结束后，浓缩溶剂、加水过滤、烘干步骤；所述5,5-二乙氧基-3-三氟甲基戊烯酸乙酯为E-5,5-二乙氧基-3-三氟甲基-戊-2-烯酸乙酯、Z-5,5-二乙氧基-3-三氟甲基-戊-2-烯酸乙酯、E-5,5-二乙氧基-3-三氟甲基-戊-3-烯酸乙酯或Z-5,5-二乙氧基-3-三氟甲基-戊-3-烯酸乙酯中的一种或几种；所述氨试剂为液氨或氨水溶液；所述环化反应中使用的反应溶剂为甲醇、乙醇或异丙醇；所述环化反应的反应温度为80～120℃；反应压力为0.05Mpa～0.2Mpa；所述氨试剂中氨与5,5-二乙氧基-3-三氟甲基戊烯酸乙酯的摩尔比为1:1～4:1。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应溶剂与5,5-二乙氧基-3-三氟甲基戊烯酸乙酯的重量比为1:1～5:1。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述氨试剂中氨与5,5-二乙氧基-3-三氟甲基戊烯酸乙酯的摩尔比为1.5:1～3.5:1。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述环化反应的反应温度为90～110℃；反应压力为0.05Mpa～0.15Mpa。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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