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CN1113242A - 亚氨基噻唑啉衍生物及含有它们作为活性成分的除草剂 - Google Patents

亚氨基噻唑啉衍生物及含有它们作为活性成分的除草剂 Download PDF

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CN1113242A
CN1113242A CN95114854.0A CN95114854A CN1113242A CN 1113242 A CN1113242 A CN 1113242A CN 95114854 A CN95114854 A CN 95114854A CN 1113242 A CN1113242 A CN 1113242A
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CN
China
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halo
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alkyl
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formula
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Application number
CN95114854.0A
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English (en)
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鹰野实
榎本雅之
斋藤一雄
木泽悟
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

公开了上式所示的亚氨基噻唑啉衍生物，式中R1是(卤代)烷基、(卤代)链烯基、(卤代)炔基等；R2是(卤代)烷基、任意取代的芳基、甲酰基、氰基等；R3是氢、(卤代)烷基等；Q是说明书中具体的通式基团。也公开了含有除草有效量的亚氨基噻唑啉衍生物的除草剂和控制不利杂草的方法，该方法包括将除草有效量的亚氨基噻唑啉衍生物施用到不利杂草生长或将要生长的地方。

Description

本发明涉及新的亚氨基噻唑啉衍生物和含有它们作为活性成分的除草剂。
本发明人进行了广泛研究来开发有效的除草剂。结果，它们已发现，特殊的亚氨基噻唑啉衍生物具有优良的除草活性，由此完成了本发明。
因此，本发明提供了通式[1]所示的亚氨基噻唑啉衍生物（下文称为本发明化合物）：
Figure 951148540_IMG7
式中R1是C1-6（卤代）烷基、C3-6（卤代）链烯基、C3-6（卤代）炔基、C3-7（卤代）环烷基、C3-7环烷基C1-3烷基、氰基C1-3烷基或C1-5（卤代）烷氧基C1-5（卤代）烷基;
R2是C1-6（卤代）烷基，C3-7（卤代）环烷基，可被一个或多个C1-3（卤代）烷基、C1-3（卤代）烷氧基或卤原子取代的C7-C17芳烷基，可被一个或多个C1-3（卤代）烷基、C1-3（卤代）烷氧基或卤原子取代的芳基，甲酰基，氰基或式CO2R7或CONR8R9所示的基团;
R3是氢、C1-6（卤代）烷基或式CO2R6所示的基团;
Q是下式基团：
X是氢、氯或氟;
Y是氯、氟、溴、硝基或氰基;
A1是氧、硫、CH2或NH;
A2是氧或硫;
R4是C1-6（卤代）烷基、C3-6（卤代）链烯基、C3-6（卤代）炔基、C3-7（卤代）环烷基、氰基C1-3烷基、C1-3（卤代）烷氧基C1-3（卤代）烷基、（C1-6（卤代）烷基）羰基、（C1-6烷氧基）羰基、氢或下式基团：
Figure 951148540_IMG9
R5是氢、C1-6（卤代）烷基或式CH2OR4或CO2R7所示的基团;
R6是氢或C1-3（卤代）烷基;
B是硝基、氰基、SO2Cl、四氢苯邻二甲酰亚胺基团或下列各式所示基团：CO2R7，CR6＝NOR4，CH＝C（R6）CO2R7，CHX1CHX2CO2R7，SR4，OR4，NHR4，NHSO2R10，COR6或SO2OR4;
X1和X2相同或不同，独立地为氢、氯或溴;
R7是氢，C1-10（卤代）烷基，C3-7（卤代）环烷基，C3-7环烯基，C3-6（卤代）链烯基，C3-6（卤代）炔基，氰基C1-3烷基，C1-3烷氧基C1-3烷基，（C1-5（卤代）烷氧基）羰基C1-3烷基，可被一个或多个C1-3（卤代）烷基，C1-3（卤代）烷氧基或卤原子取代的芳基，苄基或式N＝CR6R6、NR6R6或 所示的基团;
R8和R9相同或不同，独立地为氢、C1-6（卤代）烷基、C3-6（卤代）链烯基或C3-6（卤代）炔基;
R10为C1-6（卤代）烷基，C3-8（卤代）环烷基或可被一个或多个C1-3（卤代）烷基、C1-3（卤代）烷氧基或卤原子取代的芳基;
n为1-5的整数;以及
用在上述取代基名称中的术语“（卤代）”是指它们可以被一个或多个卤原子取代。
本发明还提供了含有上述亚氨基噻唑啉衍生物作为活性成分的除草剂。
本发明化合物可以具有基于不对称碳原子的构型的旋光异构体，并且应该承认这些旋光异构体及其混合物包括在本发明的范围内。
本发明化合物用通式[1]表示，其中取代基R1、R2、R3和Q定义如下：
取代基R1是C1-6（卤代）烷基、C3-6（卤代）链烯基、C3-6（卤代）炔基、C3-7（卤代）环烷基、C3-7环烷基C1-3烷基、氰基C1-3烷基或C1-5（卤代）烷氧基C1-5（卤代）烷基。
C1-6（卤代）烷基的实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、仲丁基、二氟甲基、2-氟乙基和3-氟丙基。
C3-6（卤代）链烯基的实例是烯丙基、2-氯-2-丙烯基和1-甲基-2-丙烯基。
C3-6（卤代）炔基的实例是炔丙基和3-碘-2-丙炔基。
C3-7（卤代）环烷基的实例是环丙基、环戊基和环己基。
C3-7环烷基C1-3烷基的实例是环丙基甲基。
氰基C1-3烷基的实例是氰甲基和2-氰乙基。
C1-5（卤代）烷氧基C1-5（卤代）烷基的实例是甲氧甲基。
取代R2是C1-6（卤代）烷基，C3-7（卤代）环烷基，可被一个或多个C1-3（卤代）烷基、C1-3（卤代）烷氧基或卤原子取代的C7-17（卤代）芳烷基、可被一个或多个C1-3（卤代）烷基、C1-3（卤代）烷氧基或卤原子取代的芳基，甲酰基，氰基或式CO2R7或CONR8R9所示的基团。
C1-6（卤代）烷基的实例是甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、氯二氟甲基、二氟甲基、五氟乙基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、2-氯-1，1-二甲基乙基、2-溴-1，1-二甲基乙基和1，1，2，2-四氟乙基。
C3-7（卤代）环烷基的实例是环丙基、2-氯环丙基、环戊基和环己基。
C7-17芳烷基的实例是苄基、α-甲基苄基和α，α-二甲基苄基。C7-17芳烷基可被一个或多个C1-3（卤代）烷基、C1-3（卤代）烷氧基或卤原子取代，取代基的实例是氯、溴、氟、甲基、三氟甲基和三氟甲氧基。
芳基的实例是苯基、α-萘基和β-萘基。芳基可以被一个或多个C1-3（卤代）烷基、C1-3（卤代）烷氧基或卤原子取代，取代基的实例是氯、溴、氟、甲基、三氟甲基和三氟甲氧基。所述芳基的具体实例有4-氯苯基、4-氟苯基、4-溴苯基、4-甲基苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-氯苯基、2-氟苯基、2-溴苯基、2-甲基苯基、2-甲氧基苯基、2，4-二氟苯基、4-三氟甲基苯基、2-氟-4-三氟甲基苯基、3-氯苯基、3-溴苯基、3-氟苯基、3-三氟甲基苯基和3-三氟甲氧基苯基。
式CO2R7所示基团的实例是羧基、甲氧羰基和乙氧羰基。
式CONR8R9所示基团的实例是氨甲酰基、N-甲基氨甲酰基和N，N-二甲基氨甲酰基。
取代基R3是氢、C1-6（卤代）烷基或式CO2R6所示的基团。
C1-6（卤代）烷基的实例是甲基。
式CO2R6所示基团的实例是乙氧羰基和甲氧羰基。
取代基R4是C1-6（卤代）烷基、C3-6（卤代）链烯基、C3-6（卤代）炔基、C3-7（卤代）环烷基、氰基C1-3烷基、C1-3（卤代）烷氧基C1-3（卤代）烷基、（C1-6（卤代）烷基）羰基、（C1-6烷氧基）羰基、氢或下式基团：
C1-6（卤代）烷基的实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、正戊基、异戊基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基和3-氟丙基。
C3-6（卤代）链烯基的实例是烯丙基、2-氯-2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-丁烯基、3，3-二氯-2-丙烯基、3-甲基-2-丁烯基和2-甲基-3-丁烯基。
C3-6（卤代）炔基的实例是炔丙基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基和3-碘-2-丙炔基。
C3-7（卤代）环烷基的实例是环丙基、环戊基和环己基。
氰基C1-3烷基的实例是氰甲基、1-氰基乙基和2-氰基乙基。
C1-3（卤代）烷氧基C1-3（卤代）烷基的实例是甲氧甲基、乙氧甲基、异丙氧甲基和1-甲氧基乙基。
（C1-6（卤代）烷基）羰基的实例是乙酰基、丙酰基、三氟乙酰基、氯乙酰基、2-甲基丙酰基和二氯乙酰基。
（C1-6烷氧基）羰基的实例是甲氧基羰基和乙氧基羰基。
式（P-1）所示基团的实例是1-（甲氧基羰基）乙基、1-（乙氧羰基）乙基、1-（环戊氧基羰基）乙基、1-（二甲氨基氧基羰基）乙基、1-（异亚丙基氨基氧基羰基）乙基、甲氧基羰基甲基、异丙氧基羰基甲基、环戊氧基羰基甲基和2-氟乙氧基羰基甲基。
式（P-2）所示基团的实例是1-（甲氧基羰基）环丙基、1-（乙氧基羰基）环丙基、1-（异丙氧基羰基）环丙基、1-（异亚丙基氨基氧基羰基）环丙基和1-（二乙基氨基氧基羰基）环丙基。
式（P-3）所示基团的实例是1-（二甲基氨甲酰基）乙基、1-（二乙基氨甲酰基）乙基、1-（甲基氨甲酰基）乙基、1-（2，2，2-三氟乙基氨甲酰基）乙基、二乙基氨甲酰基甲基、烯丙基氨甲酰基甲基和双（2，2，2-三氟乙基）氨甲酰基甲基。
式（P-4）基团的实例是1-（二甲基氨甲酰基）环丙基、1-（二乙基氨甲酰基）环丙基、1-（异丙基氨甲酰基）环丙基、1-（2，2，2-三氟乙基氨甲酰基）环丙基和1-（炔丙基氨甲酰基）环丙基。
式（P-5）基团的实例是1-（吡咯烷-1-基羰基）乙基、1-（氮丙啶-1-基羰基）乙基、吡咯烷-1-基羰基甲基和哌啶子基羰基甲基。
取代基R5是氢、C1-6（卤代）烷基或式CH2OR4或CO2R7所示的基团。
式CH2OR4所示基团的实例是乙酰氧基甲基、三氟乙酰氧基甲基、氯乙酰氧基甲基、甲氧基甲氧基甲基和羟甲基。
式CO2R7所示基团的实例是甲氧羰基、乙氧羰基、2，2，2-三氟乙氧基羰基、异丙氧基羰基、环戊氧基羰基、烯丙氧基羰基、炔丙氧基羰基和2-甲氧基乙氧基羰基。
C1-6（卤代）烷基的实例是甲基、乙基、异丙基、二溴甲基和溴甲基。
取代基R6是氢或C1-3（卤代）烷基。
C1-3（卤代）烷基的实例是甲基、乙基、异丙基、二溴甲基和溴甲基。
取代基R7是氢，C1-10（卤代）烷基，C3-7（卤代）环烷基，C3-7环烯基，C3-6（卤代）链烯基，C3-6（卤代）炔基，氰基C1-3烷基，C1-3烷氧基C1-3烷基，（C1-5（卤代）烷氧基）羰基C1-3烷基，可被一个或多个C1-3（卤代）烷基，C1-3（卤代）烷氧基或卤原子取代的芳基，苄基或式N＝CR6R6、NR6R6或
Figure 951148540_IMG13
所示的基团。
C1-10（卤代）烷基的实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、2，2，2-三氟乙基、2，2-二氟乙基、2-氟乙基、3-氟丙基、2-氯乙基、3-氯丙基、2，3-二氯丙基、2-氟-1-（氟甲基）乙基、10-氯癸基、8-氯辛基、2-溴乙基、2-氯-1-甲基乙基、7-溴庚基和8-溴辛基。
C3-7（卤代）环烷基的实例是环丙基、环戊基、环己基、4-氟环己基、3，3，4，4-四氟环戊基、2，2-二氟环丙基和2，2-二氯环丙基。
C3-7环烯基的实例是2-环戊烯基、3-环戊烯基、2-环已烯基和3-环已烯基。
C3-6（卤代）链烯基的实例是烯丙基、2-氯-2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-丁烯基、3，3-二氯-2-丙烯基，3-甲基-2-丁烯基和2-甲基-3-丁烯基。
C3-6（卤代）炔基的实例是炔丙基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、3-丁炔基和3-碘-2-丙炔基。
氰基C1-3烷基的实例是氰甲基、1-氰基乙基和2-氰基乙基。
C1-3烷氧基C1-3烷基的实例是甲氧甲基、乙氧甲基、丙氧甲基、异丙氧甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基和3-甲氧基丙基。
（C1-5（卤代）烷氧基）羰基C1-3烷基的实例是甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、正丁氧基羰基甲基、2-（乙氧基羰基）乙基、1-（甲氧基羰基）乙基、1-（乙氧基羰基）乙基、1-（丙氧基羰基）乙基和1-（2-氯乙氧基羰基）乙基。
式N＝CR6R6所示基团的实例是异亚丙基氨基、1-乙基异亚丙基氨基和全氟异亚丙基氨基。
式NR6R6所示基团的实例是二甲氨基、二乙氨基和双（2，2，2-三氟乙基）氨基。
芳基的实例是苯基、α-萘基和β-萘基。该芳基可被一个或多个C1-3（卤代）烷基、C1-3（卤代）烷氧基或卤原子取代，取代基的实例是氯、溴、氟、甲基、三氟甲基和三氟甲氧基。所述芳基的具体实例是4-甲基苯基、3-甲基苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、4-三氟甲氧基苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氟苯基和3-三氟甲氧基苯基。
式 所示基团的实例是1-氮丙啶基、1-吡咯烷基和1-哌啶基。
取代基R8和R9相同或不同，独立地为氢、C1-6（卤代）烷基、C3-6（卤代）链烯基或C3-6（卤代）炔基。
C1-6（卤代）烷基的实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、仲丁基、二氟甲基、2-氟乙基和3-氟丙基。
C3-6（卤代）链烯基的实例是烯丙基、2-氯-2-丙烯基和1-甲基-2-丙烯基。
C3-6（卤代）炔基的实例是炔丙基和3-碘-2-丙炔基。
取代基R10为C1-6（卤代）烷基，C3-8（卤代）环烷基或可被一个或多个C1-3（卤代）烷基、C1-3（卤代）烷氧基或卤原子取代的芳基。
C1-6（卤代）烷基的实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、氯甲基、溴甲基、2-氯乙基和3-氯丙基。
C3-8（卤代）环烷基的实例是环丙基、2-氯环丙基、环戊基、环己基和环庚基。
芳基的实例是苯基、α-萘基和β-萘基。芳基可以被一个或多个C1-3（卤代）烷基、C1-3（卤代）烷氧基或卤原子取代，取代基的实例是氯、溴、氟、甲基、三氟甲基和三氟甲氧基。
取代基B是硝基、氰基、SO2Cl、四氢苯邻二甲酰亚胺基团或下列各式所示基团：CO2R7，CR6＝NOR4，CH＝C（R6）CO2R7，CHX1CHX2-CO2R7，SR4，OR4，NHR4，NHSO2R10，COR6或SO2OR4。
式CO2R7所示基团的实例是甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基、环戊氧基羰基、2，2，2-三氟乙氧基羰基、2-氯乙氧基羰基、烯丙氧基羰基、炔丙氧基羰基、2-甲氧基乙氧基羰基和2-异丙氧基乙氧羰基。
式CR6＝NOR4所示基团的实例是甲氧基亚氨基甲基、炔丙氧基亚氨基甲基、甲氧基羰基甲氧基亚氨基甲基、1-（甲氧基羰基）乙氧基亚氨基甲基、环戊氧基亚氨基甲基、1-（甲氧基亚氨基）乙基、1-（炔丙氧基亚氨基）乙基、1-（甲氧基羰基甲氧基亚氨基）乙基、1-[1-（甲氧基羰基）乙氧基亚氨基]乙基和1-（环戊氧基亚氨基）乙基。
式CH＝C（R6）CO2R7所示基团的实例是2-（甲氧基羰基）乙烯基、2-（乙氧基羰基）乙烯基、2-（异丙氧基羰基）乙烯基、2-（环戊氧基羰基）乙烯基、2-（2-氟乙氧基羰基）乙烯基、2-（2-甲氧基乙氧基羰基）乙烯基、2-（甲氧基羰基）-1-丙烯基、2-（乙氧基羰基）-1-丙烯基、2-（异丙氧基羰基）-1-丙烯基、2-（环戊氧基羰基）-1-丙烯基、2-（2-氟乙氧基羰基）-1-丙烯基和2-（2-甲氧基乙氧基羰基）-1-丙烯基。
式CHX1CHX2CO2R7所示基团的实例是2-氯-2-甲氧基羰基乙基、2-氯-2-乙氧基羰基乙基、2-氯-2-正戊氧基羰基乙基、2-氯-2-环戊氧基羰基乙基、2-氯-2-（2-氟乙氧基羰基）乙基和2-氯-2-（2-甲氧基乙氧基羰基）乙基。
式SR4所示基团的实例是1-（甲氧基羰基）乙硫基、甲氧基羰基甲硫基、环戊氧基羰基甲硫基、2-甲氧基乙氧基羰基甲硫基、甲硫基、异丙硫基、炔丙硫基、1-甲基炔丙硫基、烯丙硫基、环戊基硫基、2-氟乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基、1-（正戊氧基羰基）乙硫基、乙酰硫基、三氟乙酰硫基和甲氧基羰基硫基。
式OR4所示基团的实例是1-（甲氧基羰基）乙氧基、甲氧基羰基甲氧基、环戊氧基羰基甲氧基、2-甲氧基乙氧基羰基甲氧基、甲氧基、异丙氧基、炔丙氧基、1-甲基炔丙氧基、烯丙氧基、环戊氧基、2-氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、1-（正戊氧基羰基）乙氧基、乙酰氧基、三氟乙酰氧基和甲氧基羰基氧基。
式NHR4所示基团的实例是1-（甲氧基羰基）乙氨基、甲氧基羰基甲氨基、环戊氧基羰基甲氨基、2-甲氧基乙氧基羰基甲氨基、甲氨基、异丙氨基、炔丙氨基、1-甲基炔丙氨基、烯丙氨基、环戊基氨基、2-氟乙氨基、2，2，2-三氟乙氨基、1-（正戊氧基羰基）乙氨基、乙酰氨基、三氟乙酰氨基和甲氧基羰基氨基。
式NHSO2R10所示基团的实例是甲基磺酰氨基、乙基磺酰氨基、正丙基磺酰氨基、正丁基磺酰氨基、正戊基磺酰氨基、异丙基磺酰氨基、氯甲基磺酰氨基、2-氯乙基磺酰氨基、3-氯丙基磺酰氨基、4-氯丁基磺酰氨基、三氟甲基磺酰氨基和2，2，2-三氟乙基磺酰氨基。
式COR6所示基团的实例是乙酰基、乙基羰基、甲酰基、2，2，2-三氟乙基羰基和氯乙酰基。
式SO2OR4所示基团的实例是甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、环戊氧基磺酰基和炔丙氧基磺酰基。
Q所示基团的实例是：
Figure 951148540_IMG15
Figure 951148540_IMG16
在本发明化合物中，就除草活性而言优选的取代基如下：
对于取代基R1，优选C1-6（卤代）烷基，特别优选的是C1-3烷基如甲基。
对于取代基R2，优选卤素取代的C1-6烷基、氰基或式CO2R7或CONR8R9所示的基团，特别优选的是卤素取代的C1-3烷基如三氟甲基、氯二氟甲基、二氟甲基或五氟乙基。
对于取代基R3，优选氢或式CO2R6所示基团，特别优选的是氢。
对于取代基Q，优选式（Q-1）、（Q-2）或（Q-5）所示的基团。
本发明化合物的优选实例是基中R1是甲基、R2是三氟甲基、R3是氢、Q是式（Q-5）所示基团、X是氟、Y是氯而B是甲氧基羰基甲硫基的那些化合物;其中R1是甲基、R2是氯二氟甲基、R3是氢、Q是式（Q-1）所示基团、X是氟、A1是硫而R4是仲丁基的那些化合物;以及其中R1是甲基、R2是三氟甲基、R3是氢、Q是式（Q-2）所示基团、X是氟、A1是氧而R4是炔丙基的那些化合物。
本发明化合物可以用下列制备方法制备：
制备方法A
本发明化合物可以通过使式[2]的硫脲衍生物与式[3]的酮衍生物反应制备，
式中Q和R1如上所定义，
式中R2和R3如上所述，D1为氯、溴或碘。
该反应通常在溶剂中进行。反应温度通常在0℃～200℃范围内，而反应时间通常在瞬间至48小时范围内。就每摩尔化合物[2]来说，化合物[3]的用量通常为1-5摩尔。
所用的溶剂的实例是肪族烃类如己烷、庚烷、石油英和石油醚;芳烃类如苯、甲苯和二甲苯;卤代烃类如氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、氯苯和二氯苯;醚类如乙醚、异丙醚、二噁烷、四氢呋喃和二甘醇二甲醚;酮类如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、异佛尔酮和环已酮;醇类如甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、辛醇、环已醇、甲基溶纤剂、二甘醇和甘油;酯类如甲酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯和碳酸二乙酯;硝基化合物如硝基甲烷和硝基苯;腈类如乙腈和异丁腈;酰胺类如甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和乙酰胺;硫化合物如二甲亚砜和sulforane;水;或它们的混合物。
在该反应中，需要的话，可以使用碱，碱的用量为催化量至就每摩尔化合物[2]而言过量的。碱的实例是乙酸钠。
反应完成后，将反应混合物倒入水中，向其中加入饱和碳酸氢钠水溶液，并对混合物进行常规后处理如用有机溶剂提取以及浓缩或蒸发反应溶剂。需要的话，可通过诸如层析或重结晶之类的技术纯化产物。这样可以得到所需的本发明化合物。
制备方法B
本发明化合物也可以通过使化合物[2]与化合物[3]反应得到化合物[4]和/或[5]（下文称为反应1），然后使化合物[4]和/或[5]脱水（下文称为反应2）来制备，
Figure 951148540_IMG17
式中R1、R2、R3和Q各如上所定义。
反应[1]通常在溶剂中进行。反应温度通常在0℃～150℃范围内，而反应时间通常在瞬间至24小时范围内。就每摩尔化合物[2]来说，化合物[3]的用量通常为1-5摩尔。
所用的溶剂的实例是肪族烃类如己烷、庚烷、石油英和石油醚;芳烃类如苯、甲苯和二甲苯;卤代烃类如氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、氯苯和二氯苯;醚类如乙醚、异丙醚、二噁烷、四氢呋喃和乙二醇二甲醚;酮类如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、异佛尔酮和环已酮;醇类如甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、辛醇、环已醇、甲基溶纤剂、二甘醇和甘油;酯类如甲酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯和碳酸二乙酯;硝基化合物如硝基甲烷和硝基苯;腈类如乙腈和异丁腈;酰胺类如甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和乙酰胺;硫化合物如二甲亚砜和sulforane;水;或它们的混合物。
在反应[1]中，需要的话可以使用脱卤化氢试剂，其用量为催化量至就每摩尔化合物[2]来说过量。脱卤化氢试剂的实例是有机碱如吡啶、三乙胺、N，N-二乙基苯胺、乙酸钠和甲酸钠;以及无机碱如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾。
反应完成后，如果需要，将反应混合物倒入水中，然后对混合物进行常规后处理如用有机溶剂提取和浓缩。化合物[4]和/或[5]可以以分离形式或非分离形式用于反应2中。
反应2通常在酸存在下不用任何溶剂或在溶剂中进行。反应温度通常在0℃-200℃范围内，而反应时间通常是瞬时至48小时。所述酸的用量就每摩尔化合物[2]而言通常为催化量至过量，如0.001-100摩尔。
所用的溶剂的实例是肪族烃类如己烷、庚烷、石油英和石油醚;芳烃类如苯、甲苯和二甲苯;卤代烃类如氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、氯苯和二氯苯;醚类如乙醚、异丙醚、二噁烷、四氢呋喃和二甘醇二甲醚;硝基化合物如硝基乙烷和硝基苯;腈类如乙腈和异丁腈;酰胺类如甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和乙酰胺;硫化合物如二甲亚砜和sulforane;水;或它们的混合物。下述酸也可以用作溶剂。
所用酸的实例是磺酸类如对甲苯磺酸、甲磺酸和三氟甲磺酸;以及无机酸如硫酸和盐酸。
反应完成后，若需要，将反应混合物倒入水中，然后对混合物进行常规后处理如用有机溶剂提取以及浓缩。需要的话，可通过诸如层析或重结晶之类的技术纯化产物。这样可以得到所需的本发明化合物。
制备方法C
通式[1-1]的本发明化合物也可以通过下述制备路线C制备
Figure 951148540_IMG18
式中Z1是R4或SO2R10，而X、Y、R1、R2、R3、R4和R10如上所定义。
制备路线C如下：
Figure 951148540_IMG19
制备路线C中的反应步骤（1）、（2）和（3）解释如下。
（1）化合物[1-2]可以通过在溶剂如无机酸类如硫酸，有机酸类如乙酸，卤代烃类如氯仿、二氯乙烯，或这些溶剂与水的混合物中用硝化剂如硝酸硝化化合物[6]制备。
（2）化合物[1-3]可以通过在溶剂中用金属粉如铁粉或锡粉还原化合物[1-2]制备，其中的溶剂是例如有机酸类如乙酸;无机酸类如盐酸;卤代烃类如氯仿、二氯乙烯;酯类如乙酸乙酯;醇类如甲醇、乙醇;或这些溶剂与水的混合物。或者化合物[1-3]通过在溶剂中在氢气氛下用催化剂如钯-碳和铂-碳还原化合物[1-2]制备，其中的溶剂是例如酯类如乙酸乙酯、碳酸二乙酯;醚类如四氢呋喃、1，4-二噁烷;醇类如甲醇、乙醇;或它们的混合物。
（3）其中Z1是式SO2R10所示基团的化合物[1-1]可以通过在溶剂中在碱存在下使化合物[1-3]与式[7]化合物反应制备，
式中D1和R10如上定义。上述反应中所用的碱是例如有机碱类如吡啶、三乙胺;或无机碱类如氢氧化钠、碳酸钾、氢化钠。所述溶剂是例如有机碱如吡啶;卤代烃类如氯仿、二氯乙烷、氯苯;硝基化合物如硝基甲烷、硝基乙烷;酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺;或硫化合物如二甲亚砜、sulforane。
其中Z1是非氢或式SO2R10基团的化合物[1-1]可以通过不存在任何溶剂或存在溶剂和如上对脱卤化氢反应所述的碱的条件下将化合物[1-3]与式[8]化合物一起加热制备，
D2-Z1[8]
式中D2是氯、溴、碘、C1-4烷磺酰氧基（如甲磺酰氧基）、未取代或取代的苯磺酰氧基（如未取代的或被一个或多个C1-4烷基、C1-4烷氧基或卤原子取代的对甲苯磺酰氧基;未取代的或被一个或多个C1-4烷基、C1-4烷氧基或卤原子取代的苯磺酰氧基）。
其中Z1是（C1-3（卤代）烷基）羰基的化合物[1-1]可以通过在溶剂如有机酸类如乙酸中使化合物[1-3]与相应于式D2-Z1化合物的酸酐反应制备。
制备方法D
化合物[1-3]也可以通过下述制备方法D制备：
制备方法D
Figure 951148540_IMG20
Figure 951148540_IMG21
式中Z2是环状亚酰胺基团（如四氢苯邻二甲酰亚胺基团、马来酰亚胺基团），X、Y、R1、R2和R3各如上所定义。
制备方法D的反应步骤（1）、（2）、（3）、（4）、（5）和（6）解释如下。
（1）化合物[10]可以通过在溶剂如无机酸类如硫酸，有机酸类如乙酸，卤代烃类如氯仿、二氯乙烷，或这些溶剂与水的混合物中用硝化剂如硝酸硝化化合物[9]制备。
（2）化合物[11]可以通过在溶剂中用金属粉如铁粉或锡粉还原化合物[10]制备，其中的溶剂是例如有机酸类如乙酸;无机酸类如盐酸;卤代烃类如氯仿、二氯乙烯;酯类如乙酸乙酯;醇类如甲醇、乙醇;或这些溶剂与水的混合物。或者化合物[11]通过在溶剂中在氢气氛下用催化剂如钯-碳和铂-碳还原化合物[10]制备，其中的溶剂是例如酯类如乙酸乙酯、碳酸二乙酯;醚类如四氢呋喃、1，4-二噁烷;醇类如甲醇、乙醇;或它们的混合物。
（3）化合物[12]可通过化合物[11]与光气反应制备或通过在碱存在下使化合物[11]与二硫化碳反应给出相应的二硫代氨甲酸酯，然后与氯甲酸酯如氯甲酸甲酯反应制备。
（4）化合物[13]可通过化合物[12]与式[15]化合物反应制备，
式中R1如上定义。
该反应通常在溶剂中进行。反应温度通常在0℃～200℃范围内，而反应时间通常在瞬间至48小时范围内。就每摩尔化合物[2]来说，化合物[15]的用量通常为1-3摩尔。
所用的溶剂的实例是肪族烃类如己烷、庚烷、石油英和石油醚;芳烃类如苯、甲苯和二甲苯;卤代烃类如氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、氯苯和二氯苯;醚类如乙醚、异丙醚、二噁烷、四氢呋喃和二甘醇二甲醚;酯类如甲酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯和碳酸二乙酯;硝基化合物如硝基甲烷和硝基苯;腈类如乙腈和异丁腈;叔胺类如吡啶、三乙胺、N，N-二乙基苯胺、三丁胺和N-甲基吗啉;酰胺类如甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和乙酰胺;硫化合物如二甲亚砜和sulforane;水;或它们的混合物。
在该反应中，通常不需要使用碱。但在一些情况下可以使用碱。所用碱的实例是有机碱类如吡啶、三乙胺和N，N-二乙基苯胺;和无机碱如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾和氢化钠。
（5）化合物[14]可以通过按照制备方法A或B所述方法使化合物[13]与化合物[3]反应制备。
（6）化合物[1-3]可通过下述方法制备，即，将化合物[14]溶于醇溶剂如甲醇或乙醇中，然后向其中加入1.0当量至大大过量的含无机碱如氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液，接着，需要的话加热，进行水解，或者用1.0当量至大大过量的水合肼进行水解。
制备方法E
通式[1-4]的本发明化合物也可以按照下述制备路线E制备，
Figure 951148540_IMG22
式中X、Y、R1、R2、R3和R4如上所定义，
制备路线E
Figure 951148540_IMG23
制备路线E中的反应步骤（1）和（2）解释如下。
（1）化合物[1-6]可以通过用无机酸如硫酸或盐酸、路易斯酸如氯化铝或溴化氢和乙酸的溶液使化合物[1-5]脱异丙基来制备。
（2）化合物[1-4]可以通过在溶剂中在碱存在下使化合物[1-6]与化合物[16]反应制备，
式中D1和R4各如上定义。所述的溶剂是例如芳烃类如苯、甲苯;卤代烃类如氯仿、二氯乙烷、氯苯;醚类如四氢呋喃、二噁烷;酮类如丙酮、甲基异丁基酮;硝基化合物如硝基甲烷、硝基乙烷;酰胺类如N，N-二甲基酰胺;硫化合物如如二甲亚砜、sulforane;水;或它们的混合物。所述的碱是例如无机碱如氢氧化钠、碳酸钾、氢化钠;或有机碱如吡啶、三乙胺。
制备方法F
其中取代基B是含酯残基的基团（如CO2R77、CH＝C（R6）CO2R77、CHX1CHX2CO2R77，其中R77是与R7的定义相同的取代基，但不是氢;其中R4是式（P-1）或（P-2）所示基团的取代基B的定义中各通式所定义的那些基团）的本发明化合物可通过加入有机酸如对甲苯磺酸或无机酸如浓硫酸用相应于所需本发明化合物的酯残基的醇作为溶剂使具有任何非所需本发明化合物的酯残基的其它酯残基的化合物进行酯交换反应来制备。
制备方法G
其中取代基B是具有酯残基的基团的本发明化合物可以通过下述方法制备，即先用氯化试剂如亚硫酰氯或光气将其中羧基代替了酯残基的本发明化合物转化成相应的酰氯，然后需要的话在碱如吡啶或三乙胺存在下使酰氯与相应于酯残基的醇反应。
制备方法H
其中R2是羧基的本发明化合物可以通过在溶剂如醚类如二噁烷、四氢呋喃，醇类如甲醇、乙醇，水或它们的混合物中使其中R2为其中R77如上定义的式CO2R77基团的本发明化合物与含无机碱如氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液反应制备。
制备方法I
其中取代基R2为其中R8和R9各如上定义的式CONR8R9基团的本发明化合物可通过下述方法制备，即，在醚溶剂如乙醚或四氢呋喃中在脱水-缩合剂如羰基二咪唑存在下使其中取代基R2是羧基的本发明化合物与式[17]化合物反应，
式中R8和R9各如上定义，
或者，先用氯化试剂如亚硫酰氯、光气或氯氧化磷将其中取代基R2是羧基的本发明化合物转化成相应的酰氯，然后在溶剂如醚类如乙醚、四氢呋喃或醇类如异丙醇中使酰氯与化合物[17]反应。
制备方法J
其中取代基R2是氰基的本发明化合物可以通过用试剂如光气、氯氧化磷、亚硫酰氯、羰基二咪唑或二环己基碳化二亚胺（DCC）使其中取代基R2是氨甲酰基的本发明化合物脱水制备。
制备方法K
其中取代基B是其中R6如上定义的式CR6＝NOH基团的本发明化合物可以通过在醇溶剂如甲醇、乙醇或异丙醇中在碱如有机碱如三乙胺或吡啶或无机碱如碳酸钾或碳酸钠存在下（需要的话）使其中取代基B为式COR6基团的本发明化合物与盐酸羟胺反应制备。
制备方法L
其中取代基B是其中R44是具有与R4相同定义的取代基但不是氢、而R6如上定义的式CR6＝NOR44基团的本发明化合物可以通过在溶剂中在碱存在下使其中取代基B是其中R6如上定义的式CR6＝NOH基团的本发明化合物与式[18]化合物反应制备，
式中R44和D1各如上定义。所述溶剂是例如芳烃类如苯、甲苯;卤代烃类如氯仿、二氯乙烷、氯苯;醚类如四氢呋喃、二噁烷;酮类如丙酮、甲基异丁基酮;硝基化合物如硝基甲烷、硝基乙烷;酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺;硫化合物如二甲亚砜、sulforane;水;或它们的混合物。所述碱是无机碱如氢氧化钠、碳酸钾、氢化钠;或有机碱如吡啶、三乙胺。
本发明化合物的一些实例在表1-5中用各自的化合物编号给出。
Figure 951148540_IMG24
Figure 951148540_IMG26
Figure 951148540_IMG27
Figure 951148540_IMG29
Figure 951148540_IMG30
Figure 951148540_IMG31
Figure 951148540_IMG32
Figure 951148540_IMG33
Figure 951148540_IMG36
在上述表中，“（n）”表示正烷基，“（i）”或“（iso）”表示异烷基，“（c）”表示环烷基，“（tert）”表示叔烷基，而“（sec）”表示仲烷基。
制备方法M
作为制备本发明化合物的起始化合物的化合物[2]可以通过式[19]的异硫氰酸酯衍生物与式[20]的胺衍生物反应或通过式[21]的苯胺衍生物与式[22]的异硫氰酸酯衍生物反应制备，
式中Q如上定义，
式中R1如上定义，
式中Q如上定义，
式中R1如上定义。
这些反应通常在溶剂中进行。反应温度通常在0℃～200℃范围内，而反应时间通常在瞬间至48小时范围内。就每摩尔化合物[19]或[22]来说，化合物[20]或[21]的用量通常分别为1-3摩尔。
所用的溶剂的实例是肪族烃类如己烷、庚烷、石油英和石油醚;芳烃类如苯、甲苯和二甲苯;卤代烃类如氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、氯苯和二氯苯;醚类如乙醚、异丙醚、二噁烷、四氢呋喃和二甘醇二甲醚;酯类如甲酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯和碳酸二乙酯;硝基化合物如硝基甲烷和硝基苯;腈类如乙腈和异丁腈;叔胺类如吡啶、三乙胺、N，N-二乙基苯胺、三丁胺和N-甲基吗啉;酰胺类如甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和乙酰胺;硫化合物如二甲亚砜和sulforane;水;或它们的混合物。
在该反应中，通常不需要使用碱。但在一些情况下可以使用碱。碱的实例是有机碱如吡啶、三乙胺和N，N-二乙基苯胺;以及无机碱如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾和氢化钠。
反应完成后，将反应混合物倒入水中，对混合物进行常规后处理如用有机溶剂提取以及浓缩。需要的话，可通过诸如层析或重结晶之类的技术纯化产物。这样可以得到所需的本发明化合物。
化合物[19]和[22]可以分别通过使相应的苯胺和相应的胺与硫光气或在碱存在下与二硫化碳反应给出相应的二硫代氨基甲酸酯，然后使所述二硫代氨基甲酸酯与卤代甲酸酯如氯甲酸甲酯反应制备。
化合物[21]可以按照在EP-61741-A、USP4，670，046、USP4，770，695、USP4，709，049、USP4，640，707、USP5，030，760、USP4，720，297、USP5，169，431、USP4，670，042、JP-A1-168662和JP-A60-78959中描述的方法或通过制备路线N制备。
制备路线N
Figure 951148540_IMG37
式中R7如上定义，步骤（1）和（2）与制备路线C中的相同。
制备方法O
Figure 951148540_IMG38
式中X、Y、R5和R6各如上定义，起始酰亚胺化合物可按照WO93/14073中所述方法制备。
本发明化合物具有优良的除草活性，它们中的一些在作物和杂草之间显示出优良的选择性。更具体地讲，本发明化合物在旱田进行叶上处理或土壤处理时对下面所述的各种不利杂草具有除草活性。
蓼科：
wild    buckwheat（Polygonum    convolvulus），pale    smartweed（Polygonum    lapathifolium），宾州蓼（Polygonum    pensylvanicum），春蓼（Polygonum    persicaria），皱叶酸模（Rumex    crispus），broadleaf    dock（Rumex    obtusifolius），祖格氏蓼（Polygonum    cuspidatum）
马齿苋科：
马齿苋（Portulaca    oleracea）
石竹科：
繁缕（Stellaria    media）
藜科：
common    lambsquarters（Chenopodium    album），地肤（Kochiascoparia）
苋科：
redroot    pigweed（Amaranthus    retroflexus），smooth    pigweed（Amaranthus    hybridus）
Crusiferae：
野生萝卜（Raphanus    raphanistrum），Wild    mustard（Sinapis    arvensis），荠（Capsella    bursa-pastoris）
豆科：
hemp    sesbania（Sesbania    exaltata），镰果灯心草豆（Cassia    obtusifolia），Florida    beggarweed（Desmodium    tortuosum），白车轴草（Trifolium    repens）
锦葵科：
绒毛叶（Abutilon    theophrasti），刺黄花稔（Sida    spinosa）
堇菜科：
field    pansy（Viola    arvensis），三色堇（Viola    tricolor）
茜草科：
猪殃殃（cleavers）（Galium    aparine）
旋花科：
裂叶牵牛（Ipomoea    hederacea），tall    morningglory（Ipomoea    purpurea），entireleaf    morningglory（Ipomoea    hederacea    var.integriuscula），pitted    morningglory（Ipomoea    lacunosa），田旋花（Convolvulus    arvensis）
唇形科：
red    deadnettle（Lamium    purpureum），宝盖草（Lamium    amplexicaule）
茄科：
曼陀罗草（Datura    stramonium），龙葵（Solanum    nigrum）
玄参科：
birdseye    speedwell（Veronica    persica），常春藤叶婆婆纳（Veronica    hederaefolia）
菊科：
common    cocklebur（Xanthium    pensylvanicum），向日葵（Helianthus    annuus），scentless    chamomile（Matricaria    inodora），珍珠菊（Chrysanthemum    segetum），香甘菊（Matricaria    matricarioides），美洲豚草（Ambrosia    artemisiifolia），三裂豚草（Ambrosia    trifida），加拿大飞篷（Erigeron    canadensis），Japanese    mugwort（Artemisia    princeps），tall    goldenrod（Solidago    altissima）
紫草科：
田野勿忘草（Myosotis    arvensis）
罗摩科：
叙利亚马利筋（Asclepias    syriaca）
大戟科：
泽漆（Euphorbia    helioscopia），spotted    spurge（Euphorbia    maculata）
禾本科：
稗（Echinochloa    crus-galli），狗尾草（Setaria    viridis），giant  foxtail（Setaria    faberi），large    crabgrass（Digitaria    sanguinalis），蟋蟀草（Eleusine  indica），早熟禾（Poa    annua），blackgrass（Alopecurus    myosuroides），鸟麦（Avena    fatua），约翰逊草（Sorghum    halepense），葡匐冰草（Agropyron    repens），旱雀麦（Bromus    tectorum），狗牙草（Cynodon    dactylon），秋稷（Panicum    dichotomiflorum），Texas    panicum（Panicum    texanum），Sattercane（Sorghum    vulgare）
鸭跖草科：
鸭跖草（Commelina    communis）
木贼科：
问荆（Equisetum    arvense）
莎草科：
rice    flatsedge（Cyperus    iria），purple    nutsedge（Cyperus    rotundus），yellow    nutsedge（Cyperus    esculentus）
此外，一些本发明化合物对主要作物没有任何成问题的植物毒性，所述作物是例如玉米（Zea    mays），小麦（Triticum    aestivum），大麦（Hordeum    vulgare），水稻（Oryza    sativa），高粱（Sorghum    bicolor），大豆（Glycine    max），棉花（Gossypium    spp.），甜菜（Beta    vulgaris），落花生（Arachis    hypogaea），向日葵（Helianthus    annuus）和canola（Brassica    napus）;园林作物如花和装饰植物;以及菜蔬作物。
本发明化合物可以有效地控制非耕耕地（no-tillage    cultivation）中的不利杂草。此外，一些本发明化合物对作物如大豆、玉米和小麦没有任何成问题的植物毒性。
本发明化合物在水田灌溉处理时对下述各种不利杂草具有除草活性。
禾本科：
稗（Echinochloa    oryzicola，Echinochloa    crus-galli）
玄参科：
common    falsepimpernel（Lindernia    procumbens）
千屈菜科：
Rotala    indica，Ammannia    multiflora
沟繁缕科：
Elatine    triandra
莎草科：
smallflower    umbrellaplant（Cyperus    difformis），hardstem    bulrush（Scirpus    juncoides），针状叶荸荠（Eleocharis    acicularis），Cyperus    serotinus，Eleocharis    kuroguwai
雨久花科：
Monochoria    vaginalis
泽泻科：
Sagittaria    pygmaea，Sagittaria    trifolia，Alisma    canaliculatum
眼子菜科：
roundleaf    pondweed（Potamogeton    distinctus）
伞形科：
Oenanthe    javanica。
此外，一些本发明化合物对移植稻田或直接播种的稻田没有任何成问题的植物毒性。
本发明化合物可以有效地控制果园、草地、草坪、森林、排水沟、沟渠或其它非耕地中的各种不利杂草。
当本发明化合物用作除草剂的活性成分时，通常将所述化合物与固态或液态的载体或稀释剂、表面活性剂和其它辅助剂配制成常规类型的制剂如乳油、可湿性粉剂、各种可流动剂（flowables）、粒剂、浓乳剂、水分散性粒剂或溶液。
这些制剂各可以含有至少一种本发明化合物作为活性成分，其量基于各制剂的总重量计为0.001%-90%重量，优选0.01%-80%重量。
固态载体或稀释剂的实例是下列物质的细粉或颗粒：矿物质如高岭土、硅镁土、斑脱土、石膏粉、叶蜡石、滑石、硅藻土和方解石;有机物质如胡桃壳粉;水溶性有机物如脲;无机盐如硫酸铵;以及合成水化二氧化硅。液态载体或稀释剂的实例是芳烃类如甲基萘、苯基二甲苯基乙烷和烷基苯类（如二甲苯）;醇类如异丙醇、乙二醇和2-乙氧基乙醇;酯类如邻苯二甲酸二烷基酯;酮类如丙酮、环已酮和异氟尔酮;矿物油如机油;植物油如大豆油和棉籽油;二甲亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、乙腈、N-甲基吡咯烷酮、水等。
用来起乳化、分散或扩散作用的表面活性剂的实例是阴离子型表面活性剂如聚氧乙烯烷芳基醚的烷基硫酸酯、烷基磺酸酯、烷芳基磺酸酯、二烷基磺基琥珀酸酯和磷酸酯;以及非离子型表面活性剂如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷芳基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、脱水山梨糖醇脂肪酸酯和聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯。
用于配制目的的辅助剂的实例是木素磺酸盐、藻酸盐、聚乙烯醇、阿拉伯胶、羧甲基纤维素（CMC）和酸式磷酸异丙酯（PAP）。
本发明化合物通过配制成任何合适类型的制剂，在旱田和水田中通过土壤处理、叶上处理或灌溉处理用于芽前或芽后控制不利杂草。土壤处理包括土壤表面处理和土壤掺合。叶上处理包括施药于整个作物上和直接施药于杂草以使任何化学品避开作物叶部。
此外，本发明化合物可以与其它除草剂一起使用以增强其除草活性。此外，也可以将本发明化合物与杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、肥料、土壤改良剂等混合使用。
当将本发明化合物用作除草剂的活性成分时，施用量通常为每公顷0.1-5000g，优选1-1000g，当然它可以根据盛行的天气条件、所用制剂类型、施药时间、施药方法、所涉及的土壤、作物和杂草种类等而变。在乳油、可湿性粉末、各种可流动剂、浓乳油、水分散性粒剂或溶液情况下，制剂通常在用水稀释后按每公顷大约10-10000升规定的量施用，如果需要的话，加入辅助剂如扩散剂。在粒剂、一些类型的可流动剂或溶液情况下，制剂通常不进行任何稀释而使用。
除了上述表面活性剂外，辅助剂的实例是聚氧乙烯树脂酸（酯）、木素磺酸盐或酯、枞酸盐或酯、二萘基甲烷二磺酸盐或酯、作物油浓缩物和植物油如大豆油、玉米油、棉籽油和葵花籽油。
本发明化合物可以用作收获助剂如供棉花（Gossypium    spp.）用的脱叶剂和干化剂以及供马铃薯（Solanum    tuberosum）用的干化剂的活性成分。在这种情况下，本发明化合物通常按与将它用作除草剂的活性成分的情况相同的方法配制，并在作物收获前单独地或与其它收获助剂混合用于叶上处理。
本发明进一步通过下述制备实施例、制剂实施例和试验实施例进一步说明，但这些实施例并不构成对本发明范围的限制。
下面描述本发明化合物的制备实施例。在这些制备实施例中，本发明化合物用表1-5给出的相应的化合物编号表示。
作为原料的化合物[2]选自下列化合物2-1至2-15。
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制备实施例1
向在150ml甲苯中含14g化合物2-5和4.0g乙酸钠的悬浮液中加入9.6g    1，1，1-三氟-3-溴丙酮，在50℃下反应3小时。将反应混合物倒入水中，分相。在机层用水洗涤，用硫酸镁干燥，浓缩。所得残留物与70ml浓硫酸混合，然后搅拌1小时。反应完成后，将反应混合物倒到冰上，然后用乙酸乙酯提取。有机层用水洗涤，用硫酸镁干燥，然后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝5∶1），得到了9.2g化合物402。
制备实施例2
向在20ml甲苯中含1.4g化合物2-6和0.5g乙酸钠的悬浮液中加入1.0g    1，1，1-三氟-3-溴丙酮，将混合物加热回流2小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，分相。在机层用水洗涤，用硫酸镁干燥，浓缩。所得残留物与10ml浓硫酸混合，然后搅拌。将反应混合物倒到冰上，然后用乙酸乙酯提取。有机层用水洗涤，用硫酸镁干燥，然后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝5∶1），得到了0.2g化合物609。
制备实施例3
向在20ml甲苯中含1.4g化合物2-7和0.5g乙酸钠的悬浮液中加入1.0g    1，1，1-三氟-3-溴丙酮，将混合物加热回流2小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，分相。在机层用水洗涤，用硫酸镁干燥，浓缩。所得残留物与10ml浓硫酸混合，然后搅拌。将反应混合物倒入冰上，然后用乙酸乙酯提取。有机层用水洗涤，用硫酸镁干燥，然后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝5∶1），得到了1.1g化合物501。
制备实施例4
首先，将0.4g化合物2-5和0.29g    1，1，1-三氟-3-溴丙酮在15ml甲苯中加热回流3小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，接着加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯提取混合物。有机层用硫酸镁干燥后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝5∶1），得到了0.13g化合物402。
制备实施例5
首先，将0.4g化合物2-4和0.29g    1，1，1-三氟-3-溴丙酮在10ml甲苯中加热回流2小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，接着加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯提取混合物。有机层用硫酸镁干燥后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝10∶1），得到了0.15g化合物104。
制备实施例6
首先，将1.0g化合物2-1和0.39g氯丙酮在15ml甲苯中加热回流2小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，接着加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯提取混合物。有机层用硫酸镁干燥后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝4∶1），得到了0.91g化合物101。
制备实施例7
首先，将0.5g化合物2-3和0.15g氯丙酮在10ml甲苯中加热回流2小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，接着加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯提取混合物。有机层用硫酸镁干燥后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝2∶1），得到了0.15g化合物301。
制备实施例8
首先，将0.4g化合物2-4和0.14g氯丙酮在10ml甲苯中加热回流2小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，接着加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯提取混合物。有机层用硫酸镁干燥后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝3.5∶1），得到了0.19g化合物102。
制备实施例9
首先，将0.4g化合物2-5和0.14g氯丙酮在10ml甲苯中加热回流2小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，接着加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯提取混合物。有机层用硫酸镁干燥后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝3.5∶1），得到了0.16g化合物401。
制备实施例10
首先，将1.0g化合物2-1和0.67g    1，1，1-三氟-3-溴丙酮在15ml甲苯中加热回流2小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，接着加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯提取混合物。有机层用硫酸镁干燥后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝10∶1），得到了0.35g化合物103。
制备实施例11
首先，将0.5g化合物2-3和0.31g    1，1，1-三氟-3-溴丙酮在10ml甲苯中加热回流2小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，接着加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯提取混合物。有机层用硫酸镁干燥后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝4∶1），得到了0.15g化合物302。
制备实施例12
首先，将0.5g化合物2-3和0.36g    1，1，1-三甲基-3-溴丙酮在10ml甲苯中加热回流3小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，接着加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯提取混合物。有机层用硫酸镁干燥后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝5∶1），得到了0.31g化合物303。
制备实施例13
首先，将0.4g化合物2-4、0.23g    1，1，1-三甲基-3-溴丙酮和0.1g乙酸钠在10ml异丙醇中加热回流3小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，接着加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯提取混合物。有机层用硫酸镁干燥后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝4∶1），得到了0.23g化合物105。
制备实施例14
首先，将0.4g化合物2-5、0.25g    1，1，1-三甲基-3-溴丙酮和0.12g乙酸钠在10ml异丙醇中加热回流3小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，接着加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯提取混合物。有机层用硫酸镁干燥后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝4∶1），得到了0.15g化合物403。
制备实施例15
首先，将0.5g化合物2-2和0.18g氯丙酮在10ml甲苯中加热回流2小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，接着加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯提取混合物。有机层用硫酸镁干燥后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝3∶1），得到了0.23g化合物106。
制备实施例16
首先，将0.5g化合物2-2和0.36g    1，1，1-三氟-3-溴丙酮在10ml甲苯中加热回流2小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，接着加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯提取混合物。有机层用硫酸镁干燥后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝3∶1），得到了0.54g化合物107。
制备实施例17
首先，在室温下将6.0g化合物108加到50ml硫酸中，将混合物搅拌2小时。反应完成后，将反应混合物倒到冰上，然后用乙醚提取。有机层用水洗涤，硫酸镁干燥，浓缩，得到了3.82g化合物109。
制备实施例18
向5ml二甲基甲酰胺（DMF）中加入0.5g化合物109和0.3g碳酸钾，将混合物搅拌15分钟。然后向其中加入0.2g氯乙酸甲酯，将混合物在40-50℃搅拌1小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，然后用乙醚提取。有机层用水洗涤，用硫酸镁干燥，浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝4∶1），得到了0.42g化合物111。
制备实施例19
向5ml二甲基甲酰胺中加入0.5g化合物109和0.3g碳酸钾，将混合物搅拌15分钟。然后向其中加入0.33g    2-溴丙酸乙酯，将混合物在40-50℃搅拌1小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，然后用乙醚提取。有机层用水洗涤，用硫酸镁干燥，浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝5∶1），得到了0.5g化合物110。
制备实施例20
向5ml二甲基甲酰胺中加入0.5g化合物109和0.3g碳酸钾，将混合物搅拌15分钟。然后向其中加入0.2g    2，3-二氯-1-丙烯，将混合物在40-50℃搅拌1小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，然后用乙醚提取。有机层用水洗涤，用硫酸镁干燥，浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝5∶1），得到了0.4g化合物112。
制备实施例21
向5ml二甲基甲酰胺（DMF）中加入0.5g化合物109和0.3g碳酸钾，将混合物搅拌15分钟。然后向其中加入0.22g烯丙基溴，将混合物在40-50℃搅拌1小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，然后用乙醚提取。有机层用水洗涤，用硫酸镁干燥，浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝4∶1），得到了0.48g化合物113。
制备实施例22
向5ml二甲基甲酰胺（DMF）中加入0.5g化合物109和0.3g碳酸钾，将混合物搅拌15分钟。然后向其中加入0.22g溴乙腈，将混合物在40-50℃搅拌1小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，然后用乙醚提取。有机层用水洗涤，用硫酸镁干燥，浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝6∶1），得到了0.21g化合物114。
制备实施例23
向5ml二甲基甲酰胺（DMF）中加入0.5g化合物109和0.3g碳酸钾，将混合物搅拌15分钟。然后向其中加入0.22g炔丙基溴，将混合物搅拌1小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，然后用乙醚提取。有机层用水洗涤，用硫酸镁干燥，浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝6∶1），得到了0.41g化合物115。
制备实施例24
首先，将10g    2-（4-氯-2-氟苯基）亚氨基-3-甲基-4-三氟甲基噻唑啉加到50ml在冰中冷却的浓硫酸中，向其中加入2.1g发烟硝酸后，将混合物搅拌1小时，反应完成后，将反应混合物倒到冰上用氢氧化钠水溶液中和，然后用乙酸乙酯提取。有机层用硫酸镁干燥后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝10∶1），得到了3.2g化合物122。
制备实施例25
首先，将19g下述参考实施例1得到的化合物a-3和10g    1，1，1-三氟-3-溴丙酮在200ml甲苯中加热1小时，蒸发除去溶剂。所得残留物与150ml浓硫酸混合，将混合物搅拌3小时。反应完成后，将反应混合物倒到冰上，然后用乙酸乙酯提取。有机层用硫酸镁干燥，浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝6∶1），得到了21g化合物247。
制备实施例26
首先，将21g化合物247溶于150ml乙醇中，向其中加入2.5g水合肼，将混合物加热回流2小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，通过硅藻土过滤。浓缩滤液。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝5∶1），得到了13.3g化合物211。
制备实施例27
首先，将1.0g化合物211、0.72g氯磺酰氧基乙酸甲酯和0.7g碳酸钾加到20ml氯仿中，将混合物在室温下搅拌4小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，然后用乙酸乙酯提取。有机层用硫酸镁干燥后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝5∶1），得到了0.4g化合物142。
制备实施例28
首先，将1.7g化合物211、1.1g氯磺酰氧基丙酸乙酯和1.0g碳酸钾加到30ml氯仿中，将混合物在室温下搅拌4小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，然后用乙酸乙酯提取。有机层用硫酸镁干燥后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝5∶1），得到了0.31g化合物146。
制备实施例29
首先，将0.5g化合物211和0.18g甲磺酰氯加到4ml吡啶中，将混合物在室温下搅拌1小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，用乙醚提取。有机层用稀盐酸洗涤后，用硫酸镁干燥，浓缩，得到了0.48g化合物147。
制备实施例30
在该实施例中，将0.5g化合物211和0.28g    2，2，2-三氟乙磺酰氯加到4ml吡啶中，对混合物进行如制备实施例29中所述的同样步骤，得到了0.43g化合物149。
制备实施例31
在该实施例中，将1.3g化合物211和0.62g氯甲磺酰氯加到10ml吡啶中，对混合物进行如制备实施例29中所述的同样步骤，得到了0.93g化合物150。
制备实施例32
在该实施例中，对2.9g按下述参考实施例2得到的化合物a-5和1.5g    1，1，1-三氟-3-溴丙酮进行如制备实施例25中所述的同样步骤，得到了3.1g化合物248。随后进行如制备实施例26中所述的同样处理，得到了2.0g化合物249。
制备实施例33
在该实施例中，将1.0g化合物249、0.85g    2-氯磺酰氧基丙酸乙酯和0.75g碳酸钾加到20ml氯仿中，对混合物进行如制备实施例28中所述的同样步骤，得到了0.5g化合物191。
制备实施例34
在该实施例中，将0.5g化合物249和0.19g甲磺酰氯加到5ml吡啶中，对混合物进行如制备实施例29中所述的同样步骤，得到了0.42g化合物192。
制备实施例35
在该实施例中，将0.5g化合物249和0.24g甲磺酰氯加到5ml吡啶中，对混合物进行如制备实施例29中所述的同样步骤，得到了0.51g化合物194。
制备实施例36
首先，将0.3g化合物211和0.1g乙酐加到5ml乙酸中，将混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，然后用乙醚提取。有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥后浓缩，得到0.27g化合物212。
制备实施例37
在该实施例中，将0.3g化合物211和0.17g氯乙酸酐加到5ml乙酸中，使混合物进行如制备实施例36中所述的同样步骤，得到了0.25g化合物213。
制备实施例38
在该实施例中，将0.3g化合物211和0.2g三氟乙酸酐加到5ml乙酸中，使混合物进行如制备实施例36中所述的同样步骤，得到了0.21g化合物214。
制备实施例39
向100ml甲苯中加入5.0g化合物2-8和3.8g    1，1，1-三氟-3-溴丙酮，将混合物加热回流1小时。将反应混合物倒入水中，分相。有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥，浓缩。所得残留物与50ml浓硫酸混合，然后搅拌2小时。反应完成后，将反应混合物倒入冰水中，然后用乙酸乙酯提取。有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥，然后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝5∶1），得到了4.1g化合物228。
制备实施例40
首先，将7.0g化合物228溶于100ml乙醇中，向其中加入2.2g盐酸羟胺和2.2g三乙胺，将混合物加热回流2小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，然后用乙酸乙酯提取。有机层用水洗涤，用硫酸镁干燥，并浓缩，得到4.05g化合物229。
制备实施例41
首先，将1.0g化合物229、0.32g氯乙酸甲酯和0.6g碳酸钾加到10ml二甲基甲酰胺中，将混合物在50℃搅拌2小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，用乙醚提取混合物。有机层用水洗涤，用硫酸镁干燥后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝5∶1），得到了0.45g化合物232。
制备实施例42
在该实施例中，将5.2g化合物2-9和4.1g    1，1，1-三氟-3-溴丙酮加到100ml甲苯中，使混合物进行如制备实施例39中所述的同样步骤，得到了4.4g化合物240。
制备实施例43
在该实施例中，将4.0g化合物240溶于100ml乙醇中，向其中加入1.28g盐酸羟胺和1.6g三乙胺，使混合物进行如制备实施例40中所述的同样步骤，得到了4.05g化合物241。
制备实施例44
首先，将2.0g化合物241和0.6g氯乙酸甲酯加到20ml二甲基甲酰胺中，使混合物进行如制备实施例41中所述的同样步骤，得到了1.62g化合物243。
制备实施例45
首先，将2.2g化合物2-11和2ml    1，1，1-三氟-3-溴丙酮加到30ml甲苯中，将混合物加热回流4小时。然后将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯提取。有机层用饱和碳酸钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥后浓缩。所得残留物与20ml浓硫酸混合，将混合物在室温下搅拌30分钟。反应完成后，将反应混合物倒到冰上，然后用乙酸乙酯提取。有机层用硫酸镁干燥，然后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝6∶1），得到了1.8g化合物118。
制备实施例46
首先，将1.1g化合物118溶于7ml    1，4-二噁烷和2ml水的混合溶剂中，向其中加入0.2g氢氧化钾，将混合物在室温下搅拌14小时。反应完成后，冰冷却同时，向反应混合物中加入5ml浓盐酸，用乙酸乙酯提取混合物。有机层用水洗涤，用硫酸镁干燥，浓缩，得到1.0g化合物117。
制备实施例47
首先，将0.45g化合物117溶于5ml亚硫酰氯中，将溶液加热回流2小时。反应完成后，浓缩反应混合物。所得残留物溶于5ml氯仿中，向其中加入1ml吡啶和0.5ml乙醇，将混合物在室温下搅拌3小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，然后用乙酸乙酯提取。有机层用硫酸镁干燥，浓缩。所得残留物经制备性薄层层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝10∶1），得到了0.31g化合物223。
制备实施例48
在该实施例中，以与制备实施例47所述相同的方法，但用异丙醇代替乙醇，得到了0.21g化合物119。
制备实施例49
在该实施例中，将4.0g化合物2-7和2.8g    1，1，1-三氟-3-溴丙酮加到100ml甲苯中，使混合物进行如制备实施例39中所述的同样步骤，得到了3.8g化合物501。
制备实施例50
在该实施例中，将1.4g化合物2-6和1.0ml    1，1，1-三氟-3-溴丙酮加到100ml甲苯中，使混合物进行如制备实施例39中所述的同样步骤，得到了0.2g化合物609。
制备实施例51
在该实施例中，将0.8g化合物2-5和0.76g    1，1，1，2，2-三氟-4-溴-3-丁酮加到100ml甲苯中，使混合物进行如制备实施例39中所述的同样步骤，得到了0.2g化合物434。
制备实施例52
在该实施例中，将0.9g化合物2-3和0.7g    1，1，1，2，2-三氟-4-溴-3-丁酮加到100ml甲苯中，使混合物进行如制备实施例39中所述的同样步骤，得到了0.89g化合物330。
制备实施例53
首先，将2.25g化合物2-3和1.7g    2，4-二氯-4，4-二氟乙酰乙酸乙酯加到30ml异丙醇中，将混合物加热回流2小时。浓缩反应混合物，向其中加入30ml    80%硫酸，将混合物加热回流10小时。反应完成后，将反应混合物倒到冰上，用氢氧化钠水溶液中和，用乙酸乙酯提取。有机层用硫酸镁干燥后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝5∶1），得到了0.25g化合物332。
制备实施例54
首先，将4.1g化合物2-12和3.2g    1，1，1-三氟-3-溴丙酮加到100ml甲苯中，将混合物加热回流2小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，接着加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯提取混合物。有机层用硫酸镁干燥后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝3∶1），得到了1.47g化合物424。
制备实施例55
首先，将2.1g化合物2-13和1.5g    1，1，1-三氟-3-溴丙酮加到50ml甲苯中，将混合物加热回流2小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯提取混合物。有机层用硫酸镁干燥后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝3∶1），得到了0.92g化合物425。
制备实施例56
首先，将1.9g化合物2-14和1.4g    1，1，1-三氟-3-溴丙酮加到50ml甲苯中，将混合物加热回流2小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，接着加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯提取混合物。有机层用硫酸镁干燥后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝3∶1），得到了0.34g化合物412。
制备实施例57
首先，将3.0g化合物2-5和1.7g    α-氯苯乙酮加到50ml甲苯中，将混合物加热回流3小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯提取混合物。有机层用硫酸镁干燥后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝3∶1），得到了2.6g化合物437。
制备实施例58
首先，将4.0g化合物2-5和3.2g溴丙酮酸乙酯加到200ml甲苯中，将混合物加热回流2小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯提取混合物。有机层用硫酸镁干燥后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝3∶1），得到了2.7g化合物438。
制备实施例59
首先，将2.7g化合物438和0.50g氢氧化钠加到100ml混合溶剂（水∶1，4-二噁烷＝1∶1）中，将混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，用1N盐酸中和反应混合物，然后倒入水中，用乙酸乙酯提取。有机层用硫酸镁干燥后，浓缩，得到1.7g化合物439。
制备实施例60
向0.50g化合物439中加入10ml亚硫酰氯，允许反应在50℃进行2小时，浓缩反应混合物，将浓缩物悬浮于异丙醇中，在室温下向其中引入氨气。将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯提取，有机层用硫酸镁干燥，浓缩，得到0.40g化合物440。
制备实施例61
首先，向15ml二甲基甲酰胺中加入0.50g化合物440和0.50g亚硫酰氯，使反应在室温下进行3小时。反应完成后，将混合物倒到冰上，用乙酸乙酯提取。有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥，浓缩，得到0.15g化合物441。
制备实施例62
首先，将0.50g化合物104溶于30ml乙醇中，向其中加入催化量的对甲苯磺酸，将混合物加热回流8小时。反应完成后，浓缩反应混合物，所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝9∶1），得到了0.15g化合物250。
制备实施例63
首先，将0.50g化合物104溶于30ml正丙醇中，向其中加入催化量的对甲苯磺酸，将混合物加热回流8小时。反应完成后，浓缩反应混合物，所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝9∶1），得到了0.25g化合物251。
制备实施例64
首先，将0.50g化合物104溶于30ml异丙醇中，向其中加入催化量的对甲苯磺酸，将混合物加热回流8小时。反应完成后，浓缩反应混合物，所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝9∶1），得到了0.15g化合物252。
制备实施例65
首先，将0.50g化合物104溶于10ml苄醇中，向其中加入催化量的对甲苯磺酸，将混合物加热回流8小时。反应完成后，浓缩反应混合物，所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝9∶1），得到了0.30g化合物253。
制备实施例66
首先，将0.50g化合物104溶于30ml烯丙醇中，向其中加入催化量的对甲苯磺酸，将混合物加热回流8小时。反应完成后，浓缩反应混合物，所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝9∶1），得到了0.25g化合物255。
制备实施例67
首先，将0.50g化合物104溶于30ml    3-丁烯-1-醇中，向其中加入催化量的对甲苯磺酸，将混合物加热回流8小时。反应完成后，浓缩反应混合物，所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝9∶1），得到了0.40g化合物256。
制备实施例68
首先，将0.50g化合物104溶于30ml    2-甲氧基乙醇中，向其中加入催化量的对甲苯磺酸，将混合物加热回流8小时。反应完成后，浓缩反应混合物，所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝9∶1），得到了0.35g化合物257。
制备实施例69
首先，将0.50g化合物104溶于30ml环戊醇中，向其中加入催化量的对甲苯磺酸，将混合物加热回流8小时。反应完成后，浓缩反应混合物，所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝9∶1），得到了0.40g化合物258。
制备实施例70
首先，将5.7g化合物2-15和3.8g    1，1，1-三氟-3-溴丙酮加到100ml甲苯中，将混合物加热回流2小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯提取混合物。有机层用硫酸镁干燥后浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝3∶1），得到了6.3g化合物116。
表1-5中一些化合物的熔点或1H-NMR数据如下。
化合物101：m.p.，94.9℃
化合物102：1H-NMR[CDCl3，60MHz]δ（ppm）：2.15（3H，s），3.40（3H，s），3.64（2H，s），3.68（3H，s），5.51（1H，s），7.14（1H，d，J＝10Hz），7.24（1H，d，J＝8Hz）
化合物103：m.p.，100.7℃
化合物104：1H-NMR[CDCl3，60MHz]δ（ppm）：3.50（3H，s），3.60（2H，s），3.67（3H，s），6.57（1H，s），7.18（1H，d，J＝11Hz），7.20（1H，d，J＝9Hz）
化合物105：1H-NMR[CDCl3，60MHz]δ（ppm）：1.38（9H，s），3.63（3H，s），3.68（5H，s），5.66（1H，s），7.16（1H，d，J＝10Hz），7.23（1H，d，J＝8Hz）
化合物106：1H-NMR[CDCl3，60MHz]δ（ppm）：1.32（6H，d，J＝6Hz），2.05（3H，s），3.39（3H，s），4.42（1H，sp，J＝6Hz），5.57（1H，s），6.77（1H，d，J＝8Hz），7.08（1H，d，J＝10Hz）
化合物107：1H-NMR[CDCl3，60MHz]δ（ppm）：1.31（6H，d，J＝6Hz），1.33（9H，s），3.58（3H，s），4.41（1H，sp，J＝6Hz），5.60（1H，s），6.78（1H，d，J＝8Hz），7.11（1H，d，J＝10Hz）
化合物108：m.p.，60.9℃
化合物109：m.p.，119.4℃（分解）
化合物110：1H-NMR[CDCl3，60MHz]δ（ppm）：1.25（3H，t，J＝7Hz），1.65（3H，d，J＝7Hz），3.52（3H，s），4.20（2H，q，J＝7Hz），4.63（1H，q，J＝7Hz），6.54（1H，s），6.62（1H，d，J＝8Hz），7.14（1H，d，J＝8Hz）
化合物111：m.p.，118.7℃
化合物112：m.p.，88.2℃
化合物113：1H-NMR[CDCl3，60MHz]δ（ppm）：3.55（3H，s），4.56（2H，d，J＝5Hz），5.38-6.40（3H，m），6.56（1H，s），6.64（1H，d，J＝7Hz），7.16（1H，d，J＝10Hz）
化合物114：m.p.，85.6℃
化合物115：m.p.，91.5℃
化合物116：1H-NMR[CDCl3，300MHz]δ（ppm）：1.51（3H，d，J＝7.11Hz），3.55（3H，s），3.67（3H，s），3.85（1H，q，J＝7.11Hz），6.57（1H，s），7.23（1H，d，J＝9.99Hz），7.29（1H，d，J＝8.53Hz）
化合物117：m.p.，149.4℃
化合物118：1H-NMR[CDCl3，300MHz]δ（ppm）：3.55（3H，s），3.90（3H，s），6.57（1H，s），7.23（1H，d，J＝10Hz），7.67（1H，d，J＝8.7Hz）
化合物119：1H-NMR[CDCl3，300MHz]δ（ppm）：1.35（3H，d，J＝6.2Hz），1.37（3H，d，J＝6.2Hz），3.56（3H，s），4.78（0.5H，hp，J＝6.2Hz），5.25（0.5H，hp，J＝6.2Hz），6.58（1H，s），7.22（1H，d，J＝10.1Hz），7.59（1H，d，J＝8.8Hz）
化合物122：1H-NMR[CDCl3，60MHz]δ（ppm）：3.57（3H，s），6.61（1H，s），7.25（1H，d，J＝10Hz），7.72（1H，d，J＝8Hz）
化合物142：m.p.，128.7℃
化合物146：1H-NMR[CDCl3，60MHz]δ（ppm）：1.23（3H，t，J＝7Hz），1.49（3H，d，J＝7Hz），3.49（3H，s），3.9-4.82（4H，复合峰），6.25（1H，d，J＝8Hz），6.49（1H，s），7.14（1H，d，J＝10Hz）
化合物147：m.p.，159.7℃
化合物149：m.p.，123.6℃
化合物150：m.p.，121.8℃
化合物191：m.p.，72.1℃
化合物192：1H-NMR[CDCl3，60MHz]δ（ppm）：3.00（3H，s），3.53（3H，s），6.51（1H，s），6.21（1H，dd，J＝3.8Hz），7.00（1H，d，J＝3Hz），7.31（1H，d，J＝8Hz），7.49（bs，1H）
化合物194：m.p.，141.4℃
化合物211：1H-NMR[CDCl3，60MHz]δ（ppm）：3.50（3H，s），3.62-4.03（2H，br），6.42（1H，d，J＝8Hz），6.49（1H，s），7.02（1H，d，J＝10Hz）
化合物212：m.p.，176.8℃
化合物213：m.p.，151.4℃
化合物214：m.p.，108.1℃
化合物223：1H-NMR[CDCl3，300MHz]δ（ppm）：1.39（3H，t，J＝7.1Hz），3.55（3H，s），4.37（2H，q，J＝7.1Hz），6.57（1H，s），7.22（1H，d，J＝10.1Hz），7.64（1H，d，J＝8.8Hz）
化合物228：m.p.，63.4℃
化合物229：m.p.，123.1℃
化合物232：1H-NMR[CDCl3，60MHz]δ（ppm）：2.28（3H，s），3.50（3H，s），3.75（3H，s），4.70（2H，s），6.54（1H，s），7.00（1H，d，J＝7Hz），7.18（1H，d，J＝9Hz）
化合物240：1H-NMR[CDCl3，60MHz]δ（ppm）：2.21（3H，s），3.51（3H，s），6.52（1H，s），7.02（1H，dd，J＝3.8Hz），7.22（1H，d，J＝3Hz），7.38（1H，d，J＝8Hz）
化合物241：m.p.，116.2℃
化合物243：1H-NMR[CDCl3，60MHz]δ（ppm）：2.17（1.05H，s），2.29（1.95H，s），3.49（3H，s），3.73（3H，s），4.53（0.7H，s），4.70（1.3H，s），6.50（1H，s），6.80-7.14（2H，复合峰），7.32（1H，d，J＝9Hz）
化合物247：m.p.，159.2℃
化合物250：1H-NMR[CDCl3，300MHz]δ（ppm）：1.23（3H，t，J＝7.15Hz），3.54（3H，s），3.62（2H，s），4.16（2H，q，J＝7.15Hz），6.57（1H，s），7.21（1H，d，J＝8.33Hz），7.21（1H，d，J＝9.96Hz）
化合物251：1H-NMR[CDCl3，250MHz]δ（ppm）：0.91（3H，t，J＝7.40Hz），1.57-1.71（2H，m），3.55（3H，s），3.65（2H，s），4.07（2H，t，J＝6.69Hz），6.58（1H，s），7.22（1H，d，J＝9.04Hz），7.22（1H，d，J＝9.04Hz）
化合物252：1H-NMR[CDCl3，250MHz]δ（ppm）：1.21（6H，d，J＝6.25Hz），3.54（3H，s），3.61（2H，s），5.00（1H，qq，J＝6.25Hz），6.58（1H，s），7.20（1H，d，J＝10.1Hz），7.21（1H，d，J＝8.18Hz）
化合物253：1H-NMR[CDCl3，250MHz]δ（ppm）：3.53（3H，s），3.67（2H，s），5.13（2H，s），6.52（1H，s），7.13-7.42（7H，m）
化合物255：1H-NMR[CDCl3，300MHz]δ（ppm）：3.54（3H，s），3.65（2H，s），4.59（2H，d，J＝4.81Hz），5.16-5.32（2H，m），5.79-5.99（1H，m），6.56（1H，s），7.20（1H，d，J＝9.95Hz），7.22（1H，d，J＝8.34Hz）
化合物256：1H-NMR[CDCl3，300MHz]δ（ppm）：2.35（2H，td，J＝6.78，6.78Hz），3.54（3H，s），3.63（2H，s），4.15（2H，t，J＝6.78Hz），5.02-5.11（2H，m），5.66-5.79（1H，m），6.56（1H，s），7.20（1H，d，J＝8.7Hz），7.20（1H，d，J＝9.64Hz）
化合物257：1H-NMR[CDCl3，300MHz]δ（ppm）：3.35（3H，s），3.54（3H，s），3.56（2H，t，J＝4.74Hz），3.67（2H，s），4.25（2H，t，J＝4.74Hz），6.57（1H，s），7.20（1H，d，J＝9.94Hz），7.22（1H，d，J＝8.34Hz）
化合物258：1H-NMR[CDCl3，300MHz]δ（ppm）：1.53-1.82（8H，m），3.54（3H，s），3.59（2H，s），5.15-5.19（1H，m），6.57（1H，s），7.19（1H，d，J＝8.87Hz），7.20（1H，d，J＝9.61Hz）
化合物301：m.p.，158.9℃
化合物302：1H-NMR[CDCl3，60MHz]δ（ppm）：0.87（3H，t，J＝7Hz），1.55（3H，d，J＝7Hz），1.58-2.35（2H，m），3.57（3H，s），4.47（1H，m），6.57（1H，s），6.90（1H，d，J＝7Hz），7.17（1H，d，J＝10Hz）
化合物303：1H-NMR[CDCl3，60MHz]δ（ppm）：0.86（3H，t，J＝7Hz），1.33（9H，s），1.50（3H，d，J＝7Hz），1.55-2.30（2H，m），3.63（3H，s），4.20-4.80（1H，m），5.64（1H，s），7.0（1H，d，J＝8Hz），7.14（1H，d，J＝10Hz）
化合物330：1H-NMR[CDCl3，60MHz]δ（ppm）：0.87（3H，t，J＝7Hz），1.44-2.40（复合峰，5H），3.57（3H，s），4.50（1H，六重峰，J＝7Hz），6.55（1H，s），6.88（1H，d，J＝7Hz），7.12（1H，d，J＝10Hz）
化合物332：1H-NMR[CDCl3，60MHz]δ（ppm）：0.89（3H，t，J＝7Hz），1.48-2.45（复合峰，5H），3.66（3H，s），4.56（1H，六重峰，J＝7Hz），6.58（1H，s），6.94（1H，d，J＝7Hz），7.20（1H，d，J＝10Hz）
化合物401：m.p.，179.2℃
化合物402：m.p.，119.5℃
化合物403：m.p.，148.7℃
化合物412：1H-NMR[CDCl3，250MHz]δ（ppm）：3.56（3H，s），4.68（2H，s），4.79（2H，s），6.58（1H，s），6.76（1H，d，J＝7.42Hz），6.88（1H，d，J＝10.3Hz）
化合物416：1H-NMR[CDCl3，60MHz]δ（ppm）：1.20（3H，t，J＝7Hz），1.62（3H，d，J＝7Hz），3.51（3H，s），4.18（2H，q，J＝7Hz），4.57（2H，s），5.27（1H，q，J＝7Hz），6.52（1H，d，J＝7Hz），6.58（1H，s），6.81（1H，d，J＝10Hz）
化合物424：1H-NMR[CDCl3，250MHz]δ（ppm）：2.27（1H，t，J＝2.38Hz），3.53（3H，s），4.63（2H，s），4.66（2H，d，J＝2.38Hz），6.51（1H，s），6.71（1H，dd，J＝8.48，2.34Hz），6.88（1H，d，J＝2.34Hz），6.89（1H，d，J＝8.48Hz）
化合物431：1H-NMR[CDCl3，60MHz]δ（ppm）：0.59-2.09（9H，complex），1.62（3H，d，J＝7Hz），3.54（3H，s），4.12（2H，t，J＝8Hz），4.59（2H，s），5.34（1H，q，J＝7Hz），6.52（1H，d，J＝7Hz），6.59（1H，s），6.72（1H，d，J＝11Hz）
化合物434：1H-NMR[CDCl3，60MHz]δ（ppm）：2.27（1H，t，J＝2Hz），3.56（3H，s），4.59（4H，s），6.50（1H，s），6.77（1H，d，J＝10Hz），6.85（1H，d，J＝7Hz）
化合物437：1H-NMR[CDCl3，250MHz]δ（ppm）：2.28（1H，t，J＝2.43Hz），3.40（3H，s），4.64（2H，s），4.66（2H，d，J＝2.43Hz），5.86（1H，s），6.83（1H，d，J＝10.5Hz），7.01（1H，d，J＝7.78Hz），7.37-7.48（5H，m）
化合物438：1H-NMR[CDCl3，300MHz]δ（ppm）：1.37（3H，t，J＝7.16Hz），2.25（1H，t，J＝2.51Hz），3.77（3H，s），4.33（2H，q，J＝7.16Hz），4.63（2H，s），4.64（2H，d，J＝2.51Hz），6.81（1H，d，J＝10.4Hz），6.90（1H，d，J＝7.75Hz），7.00（1H，s）
化合物439：1H-NMR[DMSO-d6，250MHz]δ（ppm）：3.27（1H，t，J＝2.36Hz），3.63（3H，s），4.71（4H，s），6.95（1H，d，J＝8.08Hz），7.05（1H，d，J＝10.9Hz），7.27（1H，s）
化合物441：1H-NMR[CDCl3，250MHz]δ（ppm）：2.27（1H，t，J＝2.42Hz），3.58（3H，s），4.64（4H，s），6.83（1H，d，J＝11.57Hz），6.87（1H，d，J＝7.64Hz），7.26（1H，s）
化合物501：1H-NMR[CDCl3，60MHz]δ（ppm）：2.41（3H，s），3.53（3H，s），6.38（1H，s），6.53（1H，s），7.02（1H，d，J＝11Hz）
化合物609：1H-NMR[CDCl3，60MHz]δ（ppm）：1.85（3H，s），3.55（3H，s），3.50-4.00（4H，m），6.50（1H，s），7.00（1H，d，J＝10Hz）
下面给出参考实施例来描述制备本发明化合物的起始化合物的制备实施例。
参考实施例1
Figure 951148540_IMG41
首先，将38g按照如日本专利公开公报54-19965中所述方法得到的化合物a-1溶于250ml硫酸中，在冰冷却下向其中滴加9.0g发烟硝酸。2小时后，将反应混合物倒入冰水中，用乙酸乙酯提取。有机层用水洗涤，用碳酸钾中和，并用硫酸镁干燥，接着用5%Pd-C催化剂氢化，反应完成后，滤除催化剂，浓缩有机层。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝2∶1），得到31g化合物a-2。
然后，将20g化合物a-2溶于300ml甲苯中，向其中加入9.3g硫光气，将混合物加热回流2小时，然后蒸除甲苯。所得残留物溶于200ml氯仿中，向其中加入8.0g甲胺（40%甲醇溶液），将混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，用稀盐酸中和，用水洗涤，用硫酸镁干燥，浓缩。所得残留物经硅胶层析（洗脱剂∶己烷∶乙酸乙酯＝2∶1），得到了19g化合物a-3。
参考实施例2
化合物a-5可以按照参考实施例1从化合物a-4制得。
下面描述制剂实施例。本发明化合物用表1-5中所给出的相应的化合物编号表示。在这些制剂实施例中，所有份数都是重量份数。
制剂实施例1
将化合物101-261、301-338、401-441、501-523和601-628各50份与3份木素磺酸钙、2份月桂基硫酸钠和45份合成水化硅酸盐一起充分粉化并混合，得到了每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例2
将化合物101-261、301-338、401-441、501-523和601-628各10份与14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、6份十二烷基苯磺酸钙、35份二甲苯和35份环己酮充分混合，得到了每种化合物的乳油。
制剂实施例3
将化合物101-261、301-338、401-441、501-523和601-628各2份与2份合成水合硅酸盐、2份木素磺酸钙、30份斑脱土和64份高岭土一起充分粉化并混合，向其中加入水，将混合物很好地捏和，粒化和干燥，得到了每种化合物的粒剂。
制剂实施例4
将化合物101、103、301和401-403各25份与50份10%聚乙烯醇的水溶液和25份水充分混合，将混合物粉化至平均粒度不超过5μm，得到了每种化合物的可流动剂。
下述试验实施例将说明本化合物作为除草剂的活性成分是有用的。本发明化合物用表1-5中所给出的相应的化合物编号表示。
除草活性和对作物的植物毒性用0-5指标6个等级评价，其中“0”是指在测试植物与未处理植物之间发芽或生长的程度没有任何差别或只有很小的差别，而“5”是指测试的植物完全死亡或其发芽或生长被完全抑制。当评定结果是“5”或“4”时，表明除草活性优良;而当评定结果是“3”、“2”、“1”或“0”时，表明除草活性不足。当评定为“0”或“1”时，表明对作物的植物毒性就实际应用而言没有问题;而当评定结果为“2”、“3”、“4”或“5”时，表明不可接受。
试验实施例1
旱田中土壤表面处理
将直径为10cm、深10cm的圆筒形塑料盆中装上土，在土壤中种上绒毛叶（Abutilon    theophrasti）的种子。将试验化合物104、150、402和434中的每一种按照制剂实施例2配制成乳油，然后用水稀释，用喷雾器以每公顷1000升的体积将稀释液均匀地喷洒到盆中的土壤表面上。对于这种处理，每种试验化合物的施用率为每公顷500g。喷洒后，让试验植物在温室中生长19天，检测除草活性。
结果发现，所有试验化合物对绒毛叶显示出最高除草活性“5”。
试验实施例2
旱田中叶上处理
将直径10cm、深10cm的圆筒形塑料盆装上土，在土壤中种上绒毛叶（Abutilon    theophrasti）的种子。在温室中生长后，制备子叶至1.5叶期的植物。然后将试验化合物101、103-106、108、117-119、146、147、149、150、223、228、232、241、243、260、302、330、332、402、403、412、416、431、434、438、439、440、441和609各按制剂实施例2配制成乳油，再用含有扩散剂的水稀释。用喷雾器以每公顷1000升的体积将稀释液均匀地喷洒到试验植物的叶上。对于这种处理，各试验化合物的施用率为每公顷500g。喷洒后，让用除化合物441和609之外的任何化合物处理的试验植物在温室中生长19天，而让用化合物441和609处理的植物在温室中生长16天，检测除草活性。
结果发现，所有试验化合物对绒毛叶显示出最高的除草活性“5”。
试验实施例3
水田中灌溉处理
将直径9cm、深11cm的圆筒形塑料盆中装上土，并在土壤中种上稗（Echinochloa    oryzicola）种子。然后将这些盆灌上水形成水田。在温室中生长后，制备0.8-1.0叶期的植物。然后将试验化合物103、104、108、110-116、118、119、146、149、150、223、232、252、261、302、330、332、401、402、412、416、424、425、431、434、441、501和609各按制剂实施例2配制成乳油，再用水稀释。然后用注射器以每公顷5000升的体积将稀释液施用到盆中水面。对于该处理，各试验化合物的施用率为每公顷250g。施用后，让用除化合物441和609之外的任何化合物处理的试验植物在温室中生长19天，而让用化合物441或609处理的试验植物分别在温室中生长22或16天，检测除草活性。
结果发现，所有试验化合物对稗都显示出最高除草活性“5”。
试验实施例4
旱田中土壤处理
将底面积32×22cm2、深8cm的盒形塑料盆中装上土，在土中种上pale smartweed（Polygonum lapathifolium）、绒毛叶（Abutilon theophrasti）、giant foxtail（Setaria faberi）和玉米（Zea mays）的种子。将试验化合物103、119和302各按制实施例2配制成乳油，然后用水稀释。用喷雾器以每公顷1050升的体积将稀释液均匀地喷洒到盆中土壤表面。对于该处理，各试验化合物的施用率为每公顷500g。喷洒后，让试验植物在温室中生长25天，检测对pale    smartweed、绒毛叶和giant    foxtail的除草活性和对玉米的植物毒性。
结果发现，所有试验化合物对pale    smartweed、绒毛叶和giantfoxtail都显示出最高除草活性“5”，而对玉米都显示出最低植物毒性“0”。
试验实施例5
旱田中叶上处理
将底面积27×19cm2、深7cm的盒形塑料盆中装上土，在土中种上裂叶牵牛（Ipomoea hederacea）和common cocklebur（Xanthium pensylvanicum）的种子。在温室中生长后，制备1.2至5叶期的植物。将试验化合物104、110、111、114-116、146、223、250-253、255-258、302、402和425各按制剂实施例2配制成乳油，然后用水稀释。用喷雾器以每公顷1050升的体积将稀释液均匀地喷洒到盆中试验植物的叶部。对于该处理，各试验化合物的施用率为每公顷250g。喷洒后，让试验植物在温室中生长22天，检测除草活性。
结果发现，所有试验化合物对裂叶牵牛和common    cocklebur都显示出最高除草活性“5”。
试验实施例6
旱田中叶上处理
将底面积17×12cm2、深7cm的盒形塑料盆中装上土，在土壤中种上猪殃殃（Galium aparine）和甜菜（Beta vulgaris）的种子。在温室中生长后，制备1.5至4叶期的植物。然后将试验化合物232、260和434各按实施例2配制成乳油，然后用水稀释。用喷雾器以每公顷1050升的体积将稀释液均匀地喷洒到盆中试验植物的叶部。对于该处理，试验化合物260的施用率为每公顷250g，而化合物232和434的施用率分别为每公顷63g。喷洒后，让用化合物232和260处理的试验植物在温室中生长22天，而让用化合物434处理的试验植物在温室中生长21天，检测对独殃殃的除草活性和对甜菜的植物毒性。
结果发现，所有试验化合物对猪殃殃都显示出最高除草活性“5”，而对甜菜显示出最低植物毒性“0”。
试验实施例7
旱田中叶上处理
将底面积17×12cm2、深7cm的盒形塑料盆中装上土，在土壤中种上猪殃殃（Galium aparine）和小麦（Triticum aestivum）的种子。温室中生长后，制备1.5至2.5叶期的植物。然后将试验化合物332、434和501各按实施例2配制成乳油，然后用水稀释。用喷雾器以每公顷1050升的体积将稀释液均匀地喷洒到盆中试验植物的叶部。对于该处理，试验化合物501的施用率为每公顷125g，而化合物332和434的施用率分别为每公顷63g。喷洒后，让试验植物在温室中生长21天，检测对独殃殃的除草活性和对小麦的植物毒性。
结果发现，所有试验化合物对猪殃殃都显示出最高除草活性“5”，而对小麦显示出最低植物毒性“0”。
试验实施例8
水田中灌溉处理
将直径9cm、深11cm的圆筒形塑料盆中装上土，在土壤中种上（Echinochloa    oryzicola）的种子，稻苗移植到盆中，然后向这些盆中灌水形成水田。在温室中生长后，制备2至3.1叶期的植物。然后将各试验化合物103、223和412按照制剂实施例2配制成乳油，再用水稀释。用注射器按每公顷5000升的体积将稀释液施用到盆中水面。对于该处理，各试验化合物的施用率为每公顷250g。施用后，将用化合物103、223或412处理的试验植物分别在温室中生长20、24或21天，检测对稗的除草活性和对水稻的植物毒性。
结果出现，所有试验化合物对稗都显示出最高的除草活性“5”，而对水稻显示出最低植物毒性“0”。
试验实施例9
旱田中土壤处理
将底面积32×22cm2、深8cm的盒形塑料盆中装上土，在土壤中种上redroot pigweed（Amaranthus retroflexus）、common lambsquarters（chenopodium album））、龙葵（Solanum nigrum）、largecrabgrass（Digitaria sanguinalis）和大豆（Glycine max）的种子。将各试验化合物115和402按制剂实施例2配制成乳油，然后用水稀释。用喷雾器以每公顷775升的体积将稀释液均匀地喷洒到盆中土壤表面。对于该处理，各试验化合物的施用率为每公顷300g。喷洒后，让试验植物在温室中生长28天，检测对redroot pigweed、common lambsquarters、龙葵和large crabgras的除草活性和对大豆的植物毒性。
结果发现，所有试验化合物对redroot    pigweed、common    lambsquarter、龙葵和large    crabgrass都显示出最高除草活性“5”，而对大豆显示出最低植物毒性“0”。
试验实施例10
旱田中叶上处理
将直径24cm、深21cm的圆筒形塑料盆中装上土，在土壤中种上裂叶牵牛（Ipomoea    hederacea）、tall    morningglory（Ipomoeapurpurea）、绒毛叶（Abutilon    theophrasti）、大豆（Glycine    max）和玉米（Zea    mays）的种子。外生长后，制备2-4叶期的植物。然后，将试验化合物104、253和255各按制剂实施例2配制成乳油，然后用含扩散剂的水稀释。用喷雾器以每公顷600升的体积将稀释液均匀地喷洒到试验植物的叶上。另外，将作为对照化合物的fomesafen（商品名Reflex）的23%乳油（市售制剂）用含扩散剂的水稀释，并用喷雾器以每公顷600升的体积将稀释液均匀地喷洒到试验植物的叶上。对于该处理，包括对照化合物在内的各试验化合物的施用率为每公顷100g。喷洒后，让试验植物户外生长32天，检测对裂叶牵牛、tall    morningglory和绒毛叶的除草活性以及对大豆和玉米的植物毒性。
结果发现，所有试验化合物对裂叶牵牛、tall    morningglory和绒毛叶都显示出最高除草活性“5”，而对大豆和玉米显示出最低的植物毒性“0”。而另一方面，对照化合物fomesafen对大豆和玉米显示出最低的植物毒性“0”，但对裂叶牵牛显示出不足的除草活性“3”，而对tall    morningglory和绒毛叶显示出不足的除草活性“2”。

Claims (17)

1、通式(1)所示的亚氨基噻唑啉衍生物：
式中R1是C1-6(卤代)烷基、C3-6(卤代)链烯基、C3-6(卤代)炔基、C3-7(卤代)环烷基、C3-7环烷基、C1-3烷基、氰基C1-3烷基或C1-5(卤代)烷氧基C1-5(卤代)烷基；
R2是C1-6(卤代)烷基，C3-7(卤代)环烷基，可被一个或多个C1-3(卤代)烷基、C1-3(卤代)烷氧基或卤原子取代的C7-C17芳烷基，可被一个或多个C1-3(卤代)烷基、C1-3(卤代)烷氧基或卤原子取代的芳基，甲酰基，氰基或式CO2R7或CONR8R9所示的基团；
R3是氢、C1-6(卤代)烷基或式CO2R6所示的基团；
Q是下式基团：
Figure 951148540_IMG3
Figure 951148540_IMG4
X是氢、氯或氟；
Y是氯、氟、溴、硝基或氰基；
A1是氧、硫、CH2或NH；
A2是氧或硫；
R4是C1-6(卤代)烷基、C3-6(卤代)链烯基、C3-6(卤代)炔基、C3-7(卤代)环烷基、氰基C1-3烷基、C1-3(卤代)烷氧基C1-3(卤代)烷基、(C1-6(卤代)烷基)羰基、(C1-6烷氧基)羰基、氢或下式基团：
Figure 951148540_IMG5
R5是氢、C1-6(卤代)烷基或式CH2OR4或CO2R7所示的基团；
R6是氢或C1-3(卤代)烷基；
B是硝基、氰基、SO2Cl、四氢苯邻二甲酰亚胺基团或下列各式所示基团：CO2R7，CR6=NOR4，CH=C(R6)CO2R7，CHX1CHX2CO2R7，SR4，OR4，NHR4，NHSO2R10，COR6或SO2OR4；
X1和X2相同或不同，独立地为氢、氯或溴；
R7是氢，C1-10(卤代)烷基，C3-7(卤代)环烷基，C3-7环烯基，C3-6(卤代)链烯基，C3-6(卤代)炔基，氰基C1-3烷基，C1-3烷氧基C1-3烷基，(C1-5(卤代)烷氧基)羰基C1-3烷基，可被一个或多个C1-3(卤代)烷基、C1-3(卤代)烷氧基或卤原子取代的芳基，苄基或式N=CR6R6、NR6R6或
Figure 951148540_IMG6
所示的基团；
R8和R9相同或不同，独立地为氢、C1-6(卤代)烷基、C3-6(卤代)链烯基或C3-6(卤代)炔基；
R10为C1-6(卤代)烷基，C3-8(卤代)环烷基或可被一个或多个C1-3(卤代)烷基、C1-3(卤代)烷氧基或卤原子取代的芳基；
n为1-5的整数；以及
用在上述取代基名称中的术语“(卤代)”是指它们可以被一个或多个卤原子取代。
2、根据权利要求1的亚氨基噻唑啉衍生物，其中R2是被一个或多个卤原子取代的C1-6烷基，氰基或式CO2R7或CONR8R9所示的基团。
3、根据权利要求1的亚氨基噻唑啉衍生物，其中R2是被一个或多个卤原子取代的C1-3烷基。
4、根据权利要求1的亚氨基噻唑啉衍生物，其中R2是三氟甲基、氯二氟甲基、二氟甲基或五氟乙基。
5、根据权利要求1的亚氨基噻唑啉衍生物，其中R2是三氟甲基。
6、根据权利要求1的亚氨基噻唑啉衍生物，其中R1是C1-6（卤代）烷基。
7、根据权利要求1的亚氨基噻唑啉衍生物，其中R1是C1-3烷基。
8、根据权利要求1的亚氨基噻唑啉衍生物，其中R1是甲基。
9、根据权利要求1的亚氨基噻唑啉衍生物，其中R3是氢或式CO2R6所示的基团。
10、根据权利要求1的亚氨基噻唑啉衍生物，其中R3是氢。
11、根据权利要求1的亚氨基噻唑啉衍生物，其中Q是（Q-1）、（Q-2）或（Q-5）。
12、根据权利要求1的亚氨基噻唑啉衍生物，其中R1是甲基，R2是三氟甲基，R3是氢，Q是（Q-5），X是氟，Y是氯，以及B是SCH2COOCH3。
13、根据权利要求1的亚氨基噻唑啉衍生物，其中R1是甲基，R2是氯二氟甲基，R3是氢，Q是（Q-1），X是氟，A1是硫，以及R4是仲丁基。
14、根据权利要求1的亚氨基噻唑啉衍生物，其中R1是甲基，R2是三氟甲基，R3是氢，Q是（Q-2），X是氟，A1是氧，以及R4是炔丙基。
15、一种除草剂，其中包含除草有效量的权利要求1的亚氨基噻唑啉衍生物。
16、一种控制不利杂草的方法，其中包括将除草有效量的权利要求1的亚氨基噻唑啉衍生物施用到不利杂草生长的地方或将要生长的地方。
17、权利要求1的亚氨基噻唑啉衍生物作为除草剂的应用。
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