CN1040197A

CN1040197A - 取代的苯基三唑并嘧啶除草剂

Info

Publication number: CN1040197A
Application number: CN89107037A
Authority: CN
Inventors: 托马斯·保罗·塞尔比
Original assignee: EI Du Pont de Nemours and Co
Current assignee: EIDP Inc
Priority date: 1988-07-19
Filing date: 1989-07-19
Publication date: 1990-03-07
Also published as: JPH03506033A; WO1990001030A1; AU617508B2; EP0440659A1; EP0353902B1; AU3967789A; DE68906324D1; BR8907566A; KR900701787A; ES2055073T3; DE68906324T2; EP0353902A1

Abstract

新型的取代的苯基三唑并嘧啶和它们的制备以及作为芽前和芽后除草剂的使用方法。

Description

本申请是申请人于1989年4月7日申请的、序号为07/335，121的、悬而未决的美国专利申请的接续，后者又是序号为07/221，155，于1988年7月19日提出的美国专利申请的接续。

1980年6月24日发表的美国专利4，209，621披露了作为抗焦虑剂的分子式如下的取代的苯基-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶：

其中R₁是H或烷基。

1966年2月21公开的法国专利1，433，798（美国优先权日是1964年5月1日）披露了作为一种除草剂的7-羟基-5-甲基-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶。

1987年5月6日公开的欧洲专利Ep-A-220，458（德国优先权日是1985年9月28日）和1987年4月8日公开的欧洲专利Ep-A-217，218（德国优先权日是1985年9月28日）披露了分子式如下的除草用的三唑并嘧啶：

1987年3月25日公开的欧洲专利Ep-A-215，382（德国优先权日是1985年9月17日）披露了分子式如下的除草用的7-氨基唑并〔1，5-a〕嘧啶：

其中A是N、CH、C（烷基）、CBr或CCl。

1988年4月26日发表的美国专利4，740，233披露了分子式如下的除草用的三唑并嘧啶：

其中R₁包括苯基和取代的苯基。

J.Fac.Agric.Kyushu Univ.1977.21（2-3），99～105披露了除草用的分子式如下的三唑并嘧啶：

其中：

R₁是H、SCN、SCH₃、ph或CH₃;

R₂是H或CH₃;以及

R₃是SH、SCH₂Ph或SCH₂CO₂H。

J.Fac.Agric.Kyushu Univ.1975，19（2-3），91～102披露了具有除草活性的均三唑并〔1，5-a〕嘧啶。

本发明比起前述诸文献来至少在吡咯和/或嘧啶官能度上的取代作用具有可获得专利权的区别。

本发明包括式Ⅰ的化合物，含有式Ⅰ化合物的农业上适用的组合物，及其它们作为芽前和/或芽后除草剂的使用方法。

其中：

G和G¹是N或C;

R₁是C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基、C₂～C₄烷氧基烷基、C₂～C₄链烯基、C₂～C₄链炔基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄烷硫基、卤素、CN、C₂～C₄烷基羰基、C₁～C₄烷基氨基、C₂～C₄二烷基氨基或C₂～C₄烷硫基烷基;

R₂是卤素、NO₂、OR₃、S（O）nR₃、OSO₂R₃、C₁～C₄卤代烷基、C₃～C₄卤代环烷基、C₃～C₄卤代链炔基或C₂～C₄卤代链烯基;

R₃是C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基、C₂～C₄链烯基、C₂～C₄卤代链烯基、C₃～C₄链炔基、C₃～C₄卤代链炔基或C₃～C₄卤代环烷基;

R₄是H、卤素、C₁～C₃烷氧基、C₁～C₃烷基或CF₃;

R₅是H，卤素，C₁～C₄烷基，C₁～C₄卤代烷基，C₂～C₄烷氧基烷基，C₂～C₄链烯基，C₂～C₄链炔基，NO₂，OR₃，S（O）nR₃，OSO₂R₃，苯基，苯氧基，C₂～C₄烷氧基羰基，C₂～C₄烷基羰基，CN，NHSO₂CF₃，C₂～C₄卤代链烯基，C₃～C₄卤代链炔基，C₂～C₄二烷基氨基或C₃～C₄卤代环烷基;

n是0、1或2;

R₆是H或F;

X、Y和Z分别是CR₇或N;以及

R₇是H、CN、卤素、NO₂、CO₂R₃、C₁～C₃烷基、C₁～C₃卤代烷基或CONH₂;

条件是：（a）G和G¹不相同，（b）当X是N时，R₁不是CN，（c）X、Y、Z中只能有一个是CR₇。

在上述定义中，被单独使用或在化合物词如“烷硫基”中使用的术语“烷基”表示直链或支链的烷基，例如，甲基、乙基、正-丙基、异丙基或丁基的各种不同异构体。

烷氧基表示甲氧基、乙氧基、正-丙氧基、异丙氧基和丁氧基的不同异构体。

链烯基表示直链或支链的链烯基，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、3-丙烯基和丁烯基不同的异构体。

链炔基表示直链或支链的链炔基，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和丁炔基不同的异构体。

术语“卤素”表示氟、氯、溴或碘。

术语卤代烷基或卤代环烷基表示单卤代或全卤代的烷基异构体，例如1-氟乙基、1，1，2，2，2-五氟乙烷、2，2-二氟代环丙烷。

一个取代基团中碳原子总数用C_i～C_j词头表示，其中i和j是从1到4的数字。例如，C₃～C₄链烯基可能表示丙烯基到丁烯基。

由于较容易合成和/或有较高除草效果而优选的化合物是：

1.式Ⅰ的化合物，其中

G是CH，且G¹是N（式Ⅰa）;或者

G是N，且G¹是CH（式Ⅰb）。

2.优选Ⅰ的化合物，其中

式Ⅰ是Ⅰa;

X是CR₇;

Y是N;

Z是N。

3.优选Ⅰ的化合物，其中

式Ⅰ是Ⅰb;

X是CR₇;

Y是N;以及

Z是N。

4.优选Ⅰ的化合物，其中

式Ⅰ是Ⅰa;

X是N;

Y是CR₇;以及

Z是N。

5.优选Ⅰ的化合物，其中

式Ⅰ是Ⅰb;

X是N;

Y是CR₇;以及

Z是N。

6.优选Ⅰ的化合物，其中

式Ⅰ是Ⅰa;

X是N;

Y是N;以及

Z是CR₇。

7.优选Ⅰ的化合物，其中

式Ⅰ是Ⅰb;

X是N;

Y是N;以及

Z是CR₇。

8.优选Ⅰ的化合物，其中

式Ⅰ是Ⅰa;

X是N;

Y是N;以及

Z是N。

9.优选Ⅰ的化合物，其中

式Ⅰ是Ⅰb;

X是N;

Y是N;以及

Z是N。

10.优选8的化合物，其中

R₆是H;以及

R₁是C₁～C₃烷基、SCH₃、NHCH₃、CH₂OCH₃或CH₂SCH₃。

11.优选10的化合物，其中

R₂是CF₃、SCF₃、SCF₂H、OCF₃、OCH₂CHF₂OCH₂CF₃、OCF₂H、CF₂CF₃、CF₂Cl、CHF₂、CH＝CF₂或2，2-二氟环丙烷

12.优选11的化合物，其中

R₃是CH₂CH₂F、CH₂CF₃、CH（CH₃）CF₃、CH₂CH₂CF₃，CH₂CHF₂，CF₃或CF₂H;以及

R₄是H。

13.优选12化合物，其中

R₅是H、卤素、OCH₃、OCF₂H、OCH₂CF₃、SCF₃、C₁～C₃烷基、OCF₃、OCH₂CHF₂、OCH₂CF₃、OCH₂CH₂F、SCHF₂、CF₃、CHF₂、CF₂Cl、CH₂CF₃、CH₂F、CCl₃、CH₂Cl或CN，且R₅在间位。

14.优选13的化合物，其中

R₁是C₁～C₃烷基。

15.优选9的化合物，其中

R₁是C₁～C₃烷基;

R₂是CF₃、SCF₃、SCF₂H、OCF₃、OCH₂CHF₂OCH₂CF₃、OCF₂H、CF₂CF₃、CH₂Cl、CHF₂、CH＝CF₂或2，2-二氟环丙烷;

R₃是CH₂CH₂F、CH₂CF₃、CH（CH₃）CF₃、CH₂CH₂CF₃、CH₂CHF₂、CF₃或CF₂H;

R₄是H;

R₅是H、卤素、OCH₃、OCF₂H、OCH₂CF₃、SCF₃C₁～C₃烷基、OCF₃、OCH₂CHF₂、OCH₂CH₂F、SCHF₂、CF₃、CHF₂、CF₂cl、CH₂CF₃、CH₂F、CCl₃CH₂Cl或CN，且R₅在间位;以及

R₆是H。

16.优选4的化合物，其中

R₁是C₁～C₃烷基;

R₂是CF₃、SCF₃、SCF₂H、OCF₃、OCH₂CHF₂、OCH₂CF₃、OCF₂H、CF₂CF₃、CH₂Cl、CHF₂、CH＝CF₂或2，2-二氟环丙烷;

R₄是H;

R₅是H、卤素、OCH₃、OCF₂H、OCH₂CF₃、SCF₃、C₁～C₃烷基、OCF₃、OCH₂CHF₂、OCH₂CH₂F、SCHF₂、CF₃、CHF₂、CF₂Cl、CH₂CF₃、CH₂F、CCl₃、CH₂Cl或CN，且R₅在间位;

R₆是H，以及

R₇是CN。

17.优选5的化合物，其中

R₁是C₁～C₃烷基;

R₂是CF₃，SCF₃，SCF₂H，OCF₃，OCH₂CHF₂OCH₂CF₃，OCF₂H，CF₂CF₃，CH₂Cl，CHF₂，CH＝CF₂或2，2-二氟环丙烷;

R₃是CH₂CH₂F，CH₂CF₃，CH（CH₃）CF₃，CH₂CH₂CF₃，CH₂CHF₂，CF₃或CF₂H;

R₄是H;

R₅是H，卤素，OCH₃，OCF₂H，OCH₂CF₃，SCF₃，C₁～C₃烷基，OCF₃，OCH₂CHF₂，OCH₂CH₂F，SCHF₂，CF₃，CHF₂，CF₂Cl，CH₂CF₃，CH₂F，CCl₃，CH₂Cl或CN，且R₅在间位;

R₆是H;以及

R₇是CN。

由于最容易合成和/或除草最有效而优选的化合物是：

·5-甲基-2-（三氟甲基）-7-〔3-（三氟甲基）苯基〕〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕嘧啶;

·7-（3-氯苯基）-5-甲基-2-（三氟甲基）〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕嘧啶;

·5-甲基-2-（三氟甲基）-7-〔3-（三氟甲基）苯基〕-吡唑并〔1，5-a〕嘧啶-3-腈;

·5-甲基-2-（2，2，2-三氟乙氧基）-7-〔3-（三氟甲基）苯基〕〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕嘧啶;

·2-（二氟甲氧基）-5-甲基-7-〔3-（三氟甲基）苯基〕〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕嘧啶。

通过使用在本文合成路线1-8中描述的一种或多种反应和技术以及在实施例1～15中给出的具体步骤能够制备通式Ⅰ的化合物。

路线-1说明了式Ⅱ的氨基杂环化合物与一种适当取代的式Ⅲ二酮反应得到所需要的式Ⅰa化合物的方法，式Ⅰa中R₁是烷基，链烯基，烷氧基烷基，被卤素取代的烷基，R₂，R₄，R₅和R₆定义如上。该反应可在50°至130℃的温度下，通过直接加热反应物，或者在一种惰性极性的质子或非质子溶剂中加热反应物来进行。适宜的溶剂有冰醋酸、乙醇、甲醇、二甲基甲酰胺和二甲基亚砜。式Ⅱ的氨基杂环化合物可以通过“The Chemistry of Heterocyclic Compounds”Vol.6（1953），22（1967），和37（1981）John Wiley & Sons中评述的合成方法制备。式Ⅲ的β-二酮可以通过标准的Claisen酰化过程，如在Journal of American Chemical Society 67，284页（1945），68，2742页（1946），69 2649页（1947）和70 4023页（1948）中由C.R.Hauser等讲授的过程合成。

路线-1

在路线-1所示的反应中也可能生成少量的异构体Ⅰa′，但是，在经水处理，研磨，以及通过重结晶作用或硅胶柱色谱分离的纯化作用后，可得到纯净的式Ⅰa化合物。也可以使用硅胶柱色谱法直接从反应处理后得到的粗反应剩余物中离析出Ⅰa的产物。

路线-2说明了通过式Ⅱ的氨基杂环化合物与式Ⅳ的化合物（其中Q是一个适宜的离去基团，如二甲基氨基，甲硫基或甲氧基）进行反应，制备式Ⅰa化合物（其中R₁是氢，烷硫基或烷氧基，R₂，R₄，R₅和R₆定义如上）的方法。该反应是在50°至130℃的温度下，通过直接加热反应物Ⅱ和Ⅳ，或者在一种惰性极性的质子或非质子溶剂中，如在冰醋酸，乙醇、甲醇、二甲基甲酰胺或二甲亚砜中加热反应物而进行的。本领域的普通专业技术人员通过使用已知的方法能够很容易地制备式Ⅳ化合物。

路线-2

路线-3说明了式Ⅴ化合物（通过路线-1所示的方法制备，其中R₂＝NH₂）在一种式HL（其中L表示卤素）的含水酸性介质中的重氮化作用，得到式Ⅰc化合物，其中R₂是卤素，G，G¹，X，y，Z，R₁，R₄，R₅和R₆定义如上。为了提高Ⅴ在酸性介质中的溶解性，在这个重氮化反应中可以使用乙酸作为溶剂。重氮化反应在5°至25℃的温度下开始，随后在30℃加热到100℃，或者整个反应从始至终保持在室温。

路线-3

路线-4说明了在0°至70℃的温度下，在一种碱如一种金属碳酸盐、金属氢氧化物或金属醇盐（其中金属是钠或钾）的存在下，在一种极性的质子或非质子溶剂中，如含水的二恶烷或二甲基甲酰胺中，式Ⅵ化合物（其中K是O或S;G¹，X，Y，W，Z，R₁，R₄，R₅和R₆定义如上）与一种式R₃-Q′的烷基化试剂（其中Q′是一种适宜的离去基团如卤素，以及R₃定义如上）进行反应，得到式Ⅰd化合物。通过路线-1所示的反应，其中R₂是巯基或羟基，可以制备式Ⅵ化合物。在0°至40℃的温度下，在一种适宜的溶剂中，如二氯甲烷（这种情况下使用3-氯过苯甲酸），式Ⅰd（K是S）化合物与一当量的氧化剂，如3-氯过苯甲酸、高碘酸钠或过氧化氢，进行氧化反应得到相应的式Ⅰe的亚砜衍生物（其中n等于1）。在同样这些条件下，使用过量的氧化剂可得到Ⅰe的砜衍生物（其中n等于2）。在Ⅰd和Ⅰe上的取代基G，G¹，X，Y，Z，R₁，R₄，R₅和R₆定义如上。

路线-4

路线-5说明了式Ⅰf化合物（其中G，G¹，X，Y，Z，R₁，R₄，R₅和R₆定义如上）的制备，其方法是在25°至140℃的温度下，在极性的质子或非质子溶剂中，如在四氢呋喃或二甲基甲酰胺中，式Ⅰc的化合物（其中R₂＝卤素）与式R₃O^-M⁺（其中M＝Li，K或Na，且R₃定义如上）的金属醇盐和金属卤代醇盐，通过加热进行反应。

路线-5

路线-6说明了式Ⅶ的氨基杂环化合物与一种式Ⅷ的适当取代的酮（其中Q′是一种适宜的离去基团，如卤素）反应得到式Ⅰg化合物（其中R₂是烷基或卤代烷基）的方法。该反应是通过在50°至130℃的温度下，直接加热反应物Ⅶ和Ⅷ，或在一种惰性极性的质子或非质子溶剂中，如在乙醇、甲醇，二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中，加热反应物Ⅶ和Ⅷ而进行的。式Ⅵ的氨基杂环化合物（其中X＝N）可以通过已知的方法，如H.G.O.Becker等在Tetrahedron 24 2687（1968）中讲授的方法来制备。

路线-6

路线-7说明了式Ⅰh化合物的制备，其方法是通过式Ⅸ的化合物与一种酸酐或一种酰氯（R₂是卤代烷基）或一种原碳酸酯（R₂＝OR₃）进行环化，正如Y.Tamura等在J.Het.Chem.12，107（1975）和W.Kantlehner在Synthesis 73（1977）中所讲授的方法。

式Ⅸ化合物可以从式Ⅶ化合物通过反应试剂，如羟胺-邻-磺酸，邻-1，3，5-三甲苯磺酰羟胺或邻-二苯基氧膦基羟胺等来制备，如K.T.Potts等在J.Org.Chem.，31，260，（1961）中和Y.Tamura等在Tet.Lett.4133（1972）中以及W.Klotzer等在Synthesis 592（1982）中所讲授的方法。

式Ⅸ化合物（其中X＝CR₇）可以通过在“The Chemistry of Heterocyclic Compounds”Vol.14中John Wiley和Sons评述的合成方法，或本专业已知的方法来制备。

路线-7

路线-8说明了从式Ⅹ化合物制备式Ⅰi化合物的方法。其化学原理类似于路线-7。

路线-8

实施例1

5-甲基-7-苯基-2-（三氟甲基）-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶的制备

使用V.A.Lopyrev在Zh.Obshch Khim.53，1684页1983（CA 99∶139865Y，1983）中报导的步骤，通过氨基胍的碳酸氢盐与三氟乙酸在回流的甲苯中的环缩合作用制备3-氨基-5-三氟甲基-1，2，4-三唑的粗样品该物在随后的环缩合反应中不需进一步提纯便可有效地使用。

向30ml搅拌着的冰醋酸中加入3.0g（19.7mmol）3-氨基-5-三氟甲基-1，2，4-三唑和3.5g（21.6mmol）苯甲酰丙酮，并在回流条件下加热该混合物3小时。加热后很快生成一溶液。真空下蒸发掉溶剂，并向剩余物中加过量的水，然后用200ml乙酸乙酯萃取，萃取物用水、饱和的碳酸氢钠、盐水洗涤，并用硫酸镁干燥，真空下蒸发后得到一油状剩余物。经过硅胶柱色谱分离（二氯甲烷）得到3.09g的标题化合物，该物是主要成份，熔点106～108℃。

所需产物上苯基和甲基基团位置相反的少量异构体也从色谱中离析出来（240mg，熔点143～144°）。

实施例 2

7-（3-氯苯基）-5-甲基-2-（三氟甲基）-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶的制备

向在100ml四氢呋喃/100ml乙醚和20ml乙酸乙酯中搅拌着的10.0g（51.0mmol）3′-氯苯乙酮中，和一定量的发泡剂一起分批加入4.0g50%的氢化钠油状分散体。该反应在室温下搅拌过夜。加入甲醇（5.0ml），然后加入150ml水和150ml乙醚。将水层分离出来，用10%Hcl酸化至pH为2～3。把该含水混合物用200ml乙醚重新萃取，醚层萃取物用水（2X），盐水洗涤，并用硫酸镁干燥，真空下蒸发得到11.6g油状的3′-氯苯甲酰丙酮。这种油状物不经进一步提纯就可直接用于下一步。

在一个圆底烧瓶里，向5.0g（32.9mmol）的3-氨基-5-三氟甲苯-1，2，4-三唑和7.0g（36.0mmol）的3′-氯苯甲酰丙酮中，加入50ml冰醋酸，使反应在回流下加热3小时。真空下蒸发掉溶剂得到一剩余物，向其中加入过量的水和200ml乙酸乙酯。将有机层分离出来，用水，饱和碳酸氢钠，盐水洗涤，并用硫酸镁干燥，在真空下蒸发得到一油状的剩余物，向其中加入少量的正丁基氯。放置，过滤出沉淀的固体并用少量的正丁基氯洗涤，得到2.2g的标题化合物。滤液在真空下浓缩得到一油状物，用硅胶柱色谱分离（二氯甲烷，然后3∶1乙酸乙酯/二氯甲烷）又得到2.42g的标题化合物，熔点115°～116℃。

在这个反应中生成的少量的其中苯基和甲基基团位置相反的异构体,也可从色谱中离析得到,产率为690mg(熔点126～128℃)。

实施例 3

7-苯基-2-(三氟甲基)-1,2,4-三唑并[1.5-a]嘧啶的制备

大约90℃下,直接将3.0ml苯乙酮和4.0ml N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的混合物加热4小时。冷却后加入4.0g(26.0mmol)3-氨基-5-三氟甲基-1,2,4-三唑和70ml冰醋酸,然后在回流条件下加热2小时。该反应混合物在真空下被蒸发至干,加入过量水和200ml乙酸乙酯。把乙酸乙酯层分离出来,用水(2X),饱和碳酸氢钠,盐水洗涤,并用硫酸镁干燥,在真空下蒸发,得到一油状物,经硅胶柱色谱分离得到1.4g的标题化合物(熔点138～142℃),该化合物是主要成份。

实施例 4

5-甲基-2-(甲硫基)-7-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的制备

向50ml搅拌着的冰醋酸中,加入2.5g(19.2mmol)的3-氨基-5-甲硫基-1,2,4-三唑和3.1g(19.1mmol)的苯甲酰丙酮,然后在回流条件下加热2小时。真空下蒸发掉溶剂,加入过量的水,然后用200ml乙酸乙酯萃取。萃取物用水、饱和碳酸氢钠、盐水洗涤,并用硫酸镁干燥,在真空下蒸发得到一油状物。加入正丁基氯引起固体晶体化作用,过滤生成的固体,并用正丁基氯洗涤,得到1.33g纯的标题化合物,熔点121-123℃。

实施例 5

5-甲基-2-(甲磺酰基)-7-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的制备

向在30ml二氯甲烷中搅拌着的2.6g(10.2mmol)5-甲基-2-(甲硫基)-7-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶中,分批加入4.7g的3-氯过苯甲酸。然后将该混合物在室温下搅拌45分钟。加入二氯甲烷(150ml),用10%的亚硫酸氢钠、水、饱和碳酸氢钠(2X)、盐水洗涤该溶液,并用硫酸镁干燥,真空下蒸发得到一油状泡沫体。向其中加入正丁基氯引起固体结晶作用,过滤生成的固体,并用前述同样的溶剂洗涤,得到1.4g标题化合物,熔点158～159℃。

实施例 6

2-氯-5-甲基-7-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的制备

使14g(141.4mmol)3,5-二氨基-1,2,4-三唑和24.0g(148.1mmol)苯甲酰丙酮的混合物在200ml的冰醋酸中加热回流2小时。加热后很快形成一溶液,在真空下除去溶剂,将剩余物溶解在400ml的二氯甲烷中,然后用水(2X),盐水洗涤,并用硫酸镁干燥。真空下浓缩该溶液(不完全干),并向剩余物中加入乙酸乙酯。过滤生成的沉淀固体,用乙酸乙酯洗涤,得到16.0g比较纯的中间体5-甲基-7-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-胺。不经进一步提纯该物就可在下一步中直接使用,熔点246-250℃。

室温下,向在25ml浓盐酸中搅拌着的2.0g(8.9mmol)的5-甲基-7-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-胺中,分批加入溶解在4.0ml水中的1.2g(17.4mmol)亚硝酸钠,加完后,约在60℃,将该反应悬浮液温热15分钟,然后不加热再搅拌10分钟,加入乙酸乙酯(150ml)和过量的水。将乙酸乙酯层分离出来,可忽略存在的某些不溶性物质。萃取物用水(2X),饱和碳酸氢钠,盐水洗涤,并用硫酸镁干燥,真空下蒸发得到一固体剩余物,经硅胶柱色谱分离(二氯甲烷,然后10:1的二氯甲烷/乙酸乙酯)得到标题化合物,熔点179-181℃。

实施例 7

2-溴-5-甲基-7-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的制备

将7.0g(71mmol)3,5-二氨基-1,2,4-三唑和12.0g(74mmol)苯甲酰丙酮的混合物在100ml冰醋酸中加热回流2小时。冷却后加入二氯甲烷(200ml),然后加过量的水。将有机层分离出来,用水、盐水洗涤,并用硫酸镁干燥,真空下蒸发得到一固体剩余物,向其中加入乙酸乙酯,过滤后得到16.0g的5-甲基-7-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-胺粗产物(熔点246-250℃),该物在下一步反应中可直接使用。

向在20ml48%氢溴酸和10ml冰醋酸的混合物中搅拌着的2.0g(8.9mmol)的5-甲基-7-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-胺中,在室温和良好的搅拌条件下分批慢慢加入2.0g(29.0mmol)的亚硝酸钠。该浓的悬浮液在60℃下搅拌15分钟,然后不加热再搅拌10分钟。加入乙酸乙酯(150ml)和过量的水。将乙酸乙酯层分离出来,由此存在的一定量的不溶性物质可忽略,萃取物用水(2X),饱和碳酸氢钠、盐水洗涤,并用硫酸镁干燥,真空下蒸发得到一固体剩余物。经硅胶柱色谱分离(二氯甲烷,然后10:1的二氯甲烷/乙酸乙酯)得到标题化合物,熔点178-180℃。

实施例 8

5-甲基-7-苯基-2-[(三氟甲基)硫代]-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的制备

将10.0g(86mmol)3-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑和14.0g(86.5mmol)苯甲酰丙酮的混合物在100ml冰醋酸中加热回流4小时。加入二氯甲烷(500ml)和过量的水。将有机层分离出来,用水,盐水洗涤,并用硫酸镁干燥,真空下蒸发得到一剩余物,向其中加入正丁基氯,过滤得到4.9g5-甲基-7-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-硫醇粗产物,该物可在下一步中直接使用。

室温下,向在20ml二甲基甲酰胺中搅拌着的1.5g(6.2mmol)5-甲基-7-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-硫醇和1.5g(10.9mmol)粉沫状碳酸钾中,滴加3ml冷凝的三氟甲基碘化物(从添加开始一直设有干冰冷凝器)将该搅拌着的混合物温热到30℃。2小时内间隔三次加入2.0ml的三氟甲基碘化物。加过量的水,用1.1的乙酸乙酯/乙醚混合物(200ml)萃取该含水混合物,有机层用水、饱和的碳酸氢钠、盐水洗涤，并用硫酸镁干燥，真空下蒸发得到一油状物。经硅胶柱色谱分离（二氯甲烷，然后1∶1的二氯甲烷/乙酸乙酯）得到0.4g标题化合物（主要成份），熔点91～93℃。

实施例9

5-甲基-7-（3-三氟甲基苯基）-2-（三氟甲基）-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶

将5.5g（23.9mmol）3′-三氟甲基苯甲酰丙酮（按照制备3′-氯苯甲酰丙酮的实施例2开头所示的同样步骤制备）和3.0g（19.7mmol）3-氨基-5-三氟甲基三唑（如同在实施例1报导的那样制备）的混合物在50ml冰醋酸中加热回流2.5小时。真空下除去溶剂，剩余物用过量的水稀释，并用200ml的乙酸乙酯萃取该液体混合物。萃取物用水，饱和碳酸钠洗涤，并用硫酸镁干燥，真空下蒸发得到一油状剩余物。

一加入正丁基氯/己烷就研磨得到的固体，过滤，并通过硅胶柱色谱提纯（二氯甲烷）得到0.7g标题化合物，熔点133-134℃。

实施例10

5-甲基-7-苯基-2-（2，2，2-三氟乙氧基）-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶的制备

向在50ml THF中搅拌着的2.5g（8.7mmol）2-溴-5-甲基-7-苯基-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶和4.3g2，2，2-三氟乙醇中，分批加入0.4g氢化钠（60%油分散体），伴有大量的泡沫产生。将该搅拌着的混合物加热回流16小时。冷却后加入5.0ml的甲醇，然后加入200ml的乙酸乙酯和过量的水。用水、盐水洗涤有机层，并用硫酸镁干燥，真空下蒸发得到一油状物。与正丁基氯/己烷一起研磨，过滤，得到1.4g标题化合物（熔点103-104℃）。

实施例11

7-（3-氯苯基）-5-甲基-2-〔（三氟甲基）硫代〕-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶的制备

将10.0g（51mmol）3′-氯苯甲酰丙酮和6.0g（52mmol）3-氨基-5-巯基-1，2，4-三唑的混合物在100ml冰醋酸中加热回流10小时。在真空下浓缩该反应混合物，然后加入500ml二氯甲烷和过量的水。将有机层分离出来，用水、盐水洗涤，并用硫酸镁干燥，真空下蒸发得到一固体剩余物，向其中加入正丁基氯，过滤得到6.2g7-（3-氯苯基）-5-甲基-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶-2-硫醇粗产物，该物在下一步中直接使用。

通过一个装有干冰冷凝器的空气添加漏斗，向在100ml二恶烷和30ml水中的5.6g（20mmol）粗制的7-（3-氯苯基）-5-甲基-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶-2-硫醇和2.0g氢氧化钾中加入6.0ml三氟甲基碘。在太阳灯的紫外线照射下，该混合物于60～70℃搅拌2小时（反应中一直备有干冰冷凝器）。然后加入乙酸乙酯（300ml）和过量的水。把有机层分离出来，用水、盐水洗涤，并用硫酸镁干燥，在真空下蒸发。剩余物经硅胶色谱分离（3∶1然后1∶1的己烷/乙酸乙酯），得到2.5g标题化合物，熔点95～96℃。

实施例12

7-（3-氯苯基）-〔（二氟甲基）硫代〕-5-甲基-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶的制备

通过一个装有干冰冷凝器的空气添加漏斗向在150ml二恶烷和20ml水的混合物中搅拌着的5.5g（20.0mmol）粗制的7-（3-氯苯基）-5-甲基-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶-2-硫醇和2.7g的氢氧化钾中，加入8.0ml氯代二氟代甲烷。将混合物在60℃加热1.5小时。然后加入过量的水及乙酸乙酯和乙醚1∶1的混合物。把有机层分离出来，用水，饱和碳酸氢钠，盐水洗涤，并用硫酸镁干燥，真空下蒸发。剩余物在硅胶色谱上分离（二氯甲烷，然后4∶1的二氯甲烷/乙酸乙酯）得到2.5g标题化合物，熔点145-146℃。

实施例13

6-甲基-2-（三氟甲基）-8-〔（3-三氟甲基）苯基〕-咪唑并〔1，2-b〕哒嗪的制备

将3g（12mmol）6-甲基-4-〔（3-三氟甲基）苯基〕-3-哒嗪胺〔通过H.G.O.Becker等，Tetrahedron 24，2687（1968）的方法从3′-三氟甲基苯甲酰丙酮制备〕和2.5g（13mmol）的1-溴-3，3，3-三氟-2-丙酮在75ml乙醇中的溶液回流16小时。用旋转蒸发器除去溶剂。剩余物溶解在二氯甲烷中，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，并干燥（硫酸钠），再用旋转蒸发器除去溶剂。用硅胶柱色谱法提纯剩余物，得到固体状的2.04g标题化合物，熔点122-123℃。

实施例14

6-甲基-2-（三氟甲基）-8-〔（3-三氟甲基）苯基〕〔1，2，4〕三唑并〔1，5-b〕哒嗪的制备

向在65ml氯仿中含有3.05g（13mmol）0-二苯基氧膦基羟基胺的淤浆中加入3.0g（12mmol）的6-甲基-4-〔（3-三氟甲基）苯基〕-3-哒嗪胺。在室温下搅拌混合物4小时，回流2小时，然后再在室温下搅拌16小时。

用旋转蒸发器除去溶剂。把100ml水加到剩余物中。用50%的HI将pH调到2。过滤反应混合物，并用旋转蒸发器从滤液中除去水，得到2.5g的固体。

把1.4g的这种固体放在一个加有特氟隆（teflon）盖的试管里，加入5ml三氟乙酸酐。把该试管放在油浴中加热到200℃，加热15分钟。冷却后，把剩余物溶解在二氯甲烷中，并用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，然后干燥（硫酸钠）。用旋转蒸发器除去溶剂。剩余物通过硅胶柱色谱法提纯得到0.74g固体状标题化合物，熔点134-135.5℃。

实施例15

5-甲基-7-苯基-2-（三氟甲基）吡唑并〔1，5-a〕嘧啶-3-腈的制备

0℃时，向300ml溶有30g（0.17mole）1，1-二氰基-2-氯-2-三氟甲基乙烯（通过V.I.Krokhtyak等在J.Org.Chem.（U.S.S.R），1441（1981）中讲述的方法制备）的乙醚溶液中，滴加10.6ml（0.33mole）的肼。反应在室温下搅拌30分钟。过滤，用旋转蒸发器除去溶剂，得到28g黄色半固体物质。

将5.4g（30mmol）该物样品溶解在90ml乙醇中，并加入5.0g（30mmol）苯甲酰丙酮。将反应混合物加热回流16小时。冷却，用旋转蒸发器除去溶剂。剩余物通过硅胶柱色谱法提纯得到4.7g固体状标题化合物，熔点143-148℃。

使用合成路线1-8和实施例1-15中例举的诸步骤，能够制备表Ⅰ-Ⅷ的诸化合物。

表 Ⅰ

R₁R₂R₄R₅R₆

Me CF₃H CF₃H

Me CH₃H Cl H

Me CF₃H Br H

Me CF₃H CN H

Me CF₃H OCF₃H

Me CF₃H OCHF₂H

Me CF₃H OCH₂CF₃H

Me CF₃H SCF₃H

Me CF₃H SCHF₂H

Me CF₃H SO₂CF₃H

Me CF₃H H H

Me CF₃H OMe H

Me CF₃H OEt H

Me CF₃H Me H

Me CF₃H C₂F₅H

Et CF₃H CF₃H

Et CH₃H Cl H

Et CF₃H Br H

R₁R₂R₄R₅R₆

Et CF₃H CN H

Et CF₃H OCF₃H

Et CF₃H OCHF₂H

Et CF₃H OCH₂CF₃H

Et CF₃H SCF₃H

Et CF₃H SCHF₂H

Et CF₃H SO₂CF₃H

Et CF₃H H H

Et CF₃H SO₂CHF₂H

Et CF₃H SC₂F₅H

Et CF₃H SO₂C₂F₅H

Et CF₃H SO₂CF₃H

Pr CF₃H CF₃H

Pr CH₃H Cl H

Pr CF₃H Br H

Pr CF₃H CN H

Pr CF₃H OCF₃H

Pr CF₃H OCHF₂H

Pr CF₃H OCH₂CF₃H

Pr CF₃H SCF₃H

Pr CF₃H SCHF₂H

Pr CF₃H SO₂CF₃H

Pr CF₃H OH H

Pr CF₃H CONH₂H

Et CF₃H NHSO₂CF₃H

Me CHF₂H CF₃H

Me CHF₂H Cl H

Me CHF₂H Br H

Me CHF₂H CN H

Me CHF₂H OCF₃H

Me CHF₂H OCHF₂H

Me CHF₂H OCH₂CF₃H

R₁R₂R₄R₅R₆

Me CHF₂H SCF₃H

Me CHF₂H SCHF₂H

Me CHF₂H SO₂CF₃H

Me CHF₂H H H

Et CHF₂H CF₃H

Et CHF₂H Cl H

Et CHF₂H Br H

Et CHF₂H CN H

Et CHF₂H OCF₃H

Et CHF₂H OCHF₂H

Et CHF₂H OCH₂CF₃H

Et CHF₂H SCF₃H

Et CHF₂H SCHF₂H

Et CHF₂H SO₂CF₃H

Pr CHF₂H CF₃H

Pr CHF₂H Cl H

Pr CHF₂H Br H

Pr CHF₂H CN H

Pr CHF₂H OCF₃H

Pr CHF₂H OCHF₂H

Pr CHF₂H OCH₂CF₃H

Pr CHF₂H SCF₃H

Pr CHF₂H SCHF₂H

Pr CHF₂H SO₂CF₃H

Me OCH₂CF₃H CF₃H

Me OCH₂CF₃H Cl H

Me OCH₂CF₃H Br H

Me OCH₂CF₃H CN H

Me OCH₂CF₃H OCF₃H

Me OCH₂CF₃H OCHF₂H

Me OCH₂CF₃H OCH₂CF₃H

Me OCH₂CF₃H SCF₃H

R₁R₂R₄R₅R₆

Me OCH₂CF₃H SCHF₂H

Me OCH₂CF₃H SO₂CF₃H

Et OCH₂CF₃H CF₃H

Et OCH₂CF₃H Cl H

Et OCH₂CF₃H Br H

Et OCH₂CF₃H CN H

Et OCH₂CF₃H OCF₃H

Et OCH₂CF₃H OCHF₂H

Et OCH₂CF₃H OCH₂CF₃H

Et OCH₂CF₃H SCF₃H

Et OCH₂CF₃H SCHF₂H

Et OCH₂CF₃H SO₂CF₃H

Pr OCH₂CF₃H CF₃H

Pr OCH₂CF₃H Cl H

Pr OCH₂CF₃H Br H

Pr OCH₂CF₃H CN H

Pr OCH₂CF₃H OCF₃H

Pr OCH₂CF₃H OCHF₂H

Pr OCH₂CF₃H OCH₂CF₃H

Pr OCH₂CF₃H SCF₃H

Pr OCH₂CF₃H SCHF₂H

Pr OCH₂CF₃H SO₂CF₃H

Me OCHF₂H CF₃H

Me OCHF₂H Cl H

Me OCHF₂H Br H

Me OCHF₂H CN H

Me OCHF₂H OCF₃H

Me OCHF₂H OCHF₂H

Me OCHF₂H OCH₂CF₃H

Me OCHF₂H SCF₃H

Me OCHF₂H SCHF₂H

Me OCHF₂H SO₂CF₃H

R₁R₂R₄R₅R₆

Et OCHF₂H CF₃H

Et OCHF₂H Cl H

Et OCHF₂H Br H

Et OCHF₂H CN H

Et OCHF₂H OCF₃H

Et OCHF₂H OCHF₂H

Et OCHF₂H OCH₂CF₃H

Et OCHF₂H SCF₃H

Et OCHF₂H SCHF₂H

Et OCHF₂H SO₂CF₃H

Pr OCHF₂H CF₃H

Pr OCHF₂H Cl H

Pr OCHF₂H Br H

Pr OCHF₂H CN H

Pr OCHF₂H OCF₃H

Pr OCHF₂H OCHF₂H

Pr OCHF₂H OCH₂CF₃H

Pr OCHF₂H SCF₃H

Pr OCHF₂H SCHF₂H

Pr OCHF₂H SO₂CF₃H

Me OCF₃H CF₃H

Me OCF₃H Cl H

Me OCF₃H Br H

Me OCF₃H CN H

Me OCF₃H OCF₃H

Me OCF₃H OCHF₂H

Me OCF₃H OCH₂CF₃H

Me OCF₃H SCF₃H

Me OCF₃H SCHF₂H

Me OCF₃H SO₂CF₃H

Et OCF₃H CF₃H

R₁R₂R₄R₅R₆

Et OCF₃H Cl H

Et OCF₃H Br H

Et OCF₃H CN H

Et OCF₃H OCF₃H

Et OCF₃H OCHF₂H

Et OCF₃H OCH₂CF₃H

Et OCF₃H SCF₃H

Et OCF₃H SCHF₂H

Et OCF₃H SO₂CF₃H

Pr OCF₃H CF₃H

Pr OCF₃H Cl H

Pr OCF₃H Br H

Pr OCF₃H CN H

Pr OCF₃H OCF₃H

Pr OCF₃H OCHF₂H

Pr OCF₃H OCH₂CF₃H

Pr OCF₃H SCF₃H

Pr OCF₃H SCHF₂H

Pr OCF₃H SO₂CF₃H

Me SCF₃H CF₃H

Me SCF₃H Cl H

Me SCF₃H Br H

Me SCF₃H CN H

Me SCF₃H OCF₃H

Me SCF₃H OCHF₂H

Me SCF₃H OCH₂CF₃H

Me SCF₃H SCF₃H

Me SCF₃H SCHF₂H

Me SCF₃H SO₂CF₃H

Et SCF₃H CF₃H

Et SCF₃H Cl H

Et SCF₃H Br H

R₁R₂R₄R₅R₆

Et SCF₃H CN H

Et SCF₃H OCF₃H

Et SCF₃H OCHF₂H

Et SCF₃H OCH₂CF₃H

Et SCF₃H SCF₃H

Et SCF₃H SCHF₂H

Et SCF₃H SO₂CF₃H

Pr SCF₃H CF₃H

Pr SCF₃H Cl H

Pr SCF₃H Br H

Pr SCF₃H CN H

Pr SCF₃H OCF₃H

Pr SCF₃H OCHF₂H

Pr SCF₃H OCH₂CF₃H

Pr SCF₃H SCF₃H

Pr SCF₃H SCHF₂H

Pr SCF₃H SO₂CF₃H

Me SCHF₂H CF₃H

Me SCHF₂H Cl H

Me SCHF₂H Br H

Me SCHF₂H CN H

Me SCHF₂H OCF₃H

Me SCHF₂H OCHF₂H

Me SCHF₂H OCH₂CF₃H

Me SCHF₂H SCF₃H

Me SCHF₂H SCHF₂H

Me SCHF₂H SO₂CF₃H

Et SCHF₂H CF₃H

Et SCHF₂H Cl H

Et SCHF₂H Br H

Et SCHF₂H CN H

R₁R₂R₄R₅R₆

Et SCHF₂H OCF₃H

Et SCHF₂H OCHF₂H

Et SCHF₂H OCH₂CF₃H

Et SCHF₂H SCF₃H

Et SCHF₂H SCHF₂H

Et SCHF₂H SO₂CF₃H

Pr SCHF₂H CF₃H

Pr SCHF₂H Cl H

Pr SCHF₂H Br H

Pr SCHF₂H CN H

Pr SCHF₂H OCF₃H

Pr SCHF₂H OCHF₂H

Pr SCHF₂H OCH₂CF₃H

Pr SCHF₂H SCF₃H

Pr SCHF₂H SCHF₂H

Pr SCHF₂H SO₂CF₃H

Me SMe H H H

Me SMe H CN H

Et SMe H CF₃H

Pr SMe H CF₃H

Pr SMe H Cl H

Me SO₂Me H H H

Pr SO₂Me H CF₃H

Me Cl H H H

Me Cl H CF₃H

Me Br H Br H

Me Br H CF₃H

Me Br H OCF₃H

Et Br H CF₃H

Et Br H Cl H

Et Br H Br H

R₁R₂R₄R₅R₆

Pr Br H CF₃H

Me SO₂CF₃H H H

Me SO₂CF₃H CF₃H

Et SO₂CF₃H Cl H

Me CCl₃H H H

Me CCl₃H Cl H

Me CCl₃H CF₃H

Et CCl₃H Cl H

Me OCH（CH₃）CF₃H CF₃H

Me OCH（CH₃）CF₃H Cl H

Me CF₂Cl H CF₃H

Me CF₂Cl H Cl H

H CF₃H H H

H CF₃H Cl H

H Cl H CF₃H

i-Pr CF₃H Cl H

i-Pr CF₃H CF₃H

n-Bu CF₃H Cl H

n-Bu CF₃H CF₃H

FCH₂CF₃H CF₃H

C₂CH CF₃H CF₃H

ClCH₂CF₃H Cl H

MeS CF₃H Br H

MeS CF₃H CF₃H

EtS CF₃H CF₃H

MeO CF₃H Cl H

MeO CF₃H CF₃H

EtO CF₃H CF₃H

EtO CF₃H Br H

MeNH CF₃H CF₃H

Me₂N CF₃H Br H

CH₃CO CF₃H Br H

R₁R₂R₄R₅R₆

CH₃CO CF₃H Cl H

CH₃CO CF₃H CF₃H

MeOCH₂CF₃H Cl H

EtOCH₂CF₃H CF₃H

F₂CHO CF₃H Cl H

FCH₂CH₂O CF₃H Cl H

CH₃CH₂CHCl SCH₃H CF₃H

CH₂=CH CF₃H CF₃H

CH₂=CH CF₃H Cl H

CH₂=CH CHF₂H Br H

CH₂=CH OCF₃H CF₃H

CH₂=CH OCHF₂H SCF₃H

CH₂=CH OCH₂CF₃H OCF₃H

CH₂=CH SCF₃H CN H

CH≡C CF₃H CF₃H

CH≡C CHF₂H Cl H

CH≡C OCF₃H CN H

CH≡C OCHF₂H OCF₃H

CH≡C OCH₂CF₃H Br H

CH≡C SCF₃H SCF₃H

CH≡C SCHF₂H OCHF₂H

CH₃CH=CH CF₃H Cl H

CH₃CH=CH CF₃H CN H

CH₃CH=CH SCF₃H Br H

CH₃CH=CH CHF₂H OCF₃H

CH₃CH=CH OCF₃H SCF₃H

CH₃CH=CH OCH₂CF₃H SCHF₂H

Me CF₃H 4-Cl H

Me CF₃H 2-Cl H

Me CF₃H 4-OMe H

Me CF₃H 2-Me H

Me CF₃H 2-F H

R₁R₂R₄R₅R₆

Me CF₃H 4-F H

Me CF₃OMe 5-OMe H

Me CF₃OMe 2-OMe H

Me CF₃Me 4-Me H

Me CF₃Cl 5-Cl H

Me CF₃Cl 2-Cl H

Me CF₃Cl 5-OMe H

Me CF₃F 5-F H

Me CF₃Cl 2-OMe H

Me CF₃CF₃5-F H

Et CF₃Cl 5-Cl H

表 Ⅱ

R₁R₂R₄R₅R₆R₇

Me CF₃CF₃H H H

Me CF₃Cl H H H

Et CF₃Cl H H H

Et CF₃CF₃H H H

H CF₃CF₃H H CN

Me SMe Cl H H H

Me Cl CF₃H H H

Me SEt CF₃H H H

Me CF₃H 3-SCF₃H H

Me OCH₂CF₃CF₃H H CN

Me OCH₂CF₃CF₃H H H

Me CF₃CF₃H H CN

Me CF₃Cl H H CN

Me CF₃CF₃H F CN

Me CF₃CF₃H H Br

Et CF₃CF₃H H CN

R₁R₂R₄R₅R₆R₇

n-丙基 CF₃CF₃H H CN

Me CF₃CF₃H H F

Et CF₃Cl H H CN

n-丙基 CF₃CF₃H H H

Me CF₃H 3-CN H H

MeO CF₃CF₃H H H

F₂CH CF₃Cl H H H

Et SMe OMe H H H

Me CF₃CF₃H F H

Me Cl OMe H H H

Me CF₃Cl H F H

异丙基 CF₃Cl H H H

MeS CF₃Cl H H H

MeOCH₂CF₃Cl H H H

Me CF₃H 3-SO₂CF₃H H

Me CF₃H 3-SO₂Me H H

Et Br Cl H H H

Me OCH₂CF₃CF₃H H Cl

Me CF₃Cl H H NO₂

Me CF₃CF₃H F H

Me Cl CF₃H H CN

Et Cl CF₃H H CN

Et Cl CF₃H H H

Me SCHF₂CF₃H H H

Et CF₃H 3-CN H H

Me SCHF₂CF₃H H CN

Et CF₃H 3-OCHF₂H H

Me CF₃H 3-OCHF₂H CN

n-丙基 CF₃H 3-OCF₃H CN

MeOCH₂CF₃CF₃H H CN

R₁R₂R₄R₅R₆R₇

Et Br CF₃H H H

Et CF₃OMe H H CN

Me CF₃CF₃H H Me

Et CF₃Cl H H CO₂Me

Me CF₃H 3-OCH₂CF₃H CN

Me CF₃H 3-SCF₃H CN

Et CF₃H 3-SCHF₂H CN

MeSCH₂CF₃CF₃H H CN

Me Cl CF₃H H Cl

Et OCH₂CHF₂CF₃H H CN

Me Cl CF₃H H CF₃

MeNH CF₃CF₃H H CN

Me₂N CF₃CF₃H H CN

Me SO₂CHF₂CF₃H H CN

Me SO₂CH₃CF₃H H CN

Me CF₃H 3-CN H CN

n-丙基 CF₃H 3-CN H CN

Et CF₃H 3-SMe H CN

Et Cl H 3-CN H H

Me SCHF₂CF₃H H H

Me CF₃Br H H CN

HC≡C CF₃CF₃H H CN

Me CF₃H 3-SO₂CHF₂H CN

Me CF₃Cl 3-Cl H CN

Me CF₃CF₃H H CN

Me CF₂Cl CF₃H H CN

Et CHF₂CF₃H H CN

FCH₂CH₂CF₃CF₃H H CN

Me OCHF₂CF₃H H CN

R₁R₂R₄R₅R₆R₇

Me OCH₂CF₃H H H H

Me CF₃CF₃H H CONH₂

Me CF₃Cl H H CONH₂

Me CF₃CF₃H H NO₂

Me CF₃CF₃H H CO₂Et

Me CF₃Cl H H CO₂Et

Me OCF₂H CF₃H H CN

Me OCF₂H CF₃H H H

Me OCF₂H Cl H H CN

Me OCF₂H Cl H H H

Me OCF₃CF₃H H CN

Me OCF₃CF₃H H H

表 Ⅲ

R₁R₂R₄R₅R₆R₇

Me CF₃CF₃H H H

Me CF₃Cl H H H

Et CF₃Cl H H H

Et CF₃CF₃H H H

H CF₃CF₃H H CN

Me SMe Cl H H H

Me Cl CF₃H H H

Me SEt CF₃H H H

Me CF₃H 3-SCF₃H H

Me OCH₂CF₃CF₃H H CN

Me OCH₂CF₃CF₃H H H

Me CF₃CF₃H H CN

Me CF₃Cl H H CN

Me CF₃CF₃H F CN

Me CF₃CF₃H H Br

Et CF₃CF₃H H CN

n-丙基 CF₃CF₃H H CN

R₁R₂R₄R₅R₆R₇

Me CF₃CF₃H H F

Et CF₃Cl H H CN

n-丙基 CF₃CF₃H H H

Me CF₃H 3-CN H H

MeO CF₃CF₃H H H

F₂CH CF₃Cl H H H

Et SMe OMe H H H

Me CF₃CF₃H F H

Me Cl OMe H H H

Me CF₃Cl H F H

异丙基 CF₃Cl H H H

MeS CF₃Cl H H H

MeOCH₂CF₃Cl H H H

Me CF₃H 3-SO₂CF₃H H

Me CF₃H 3-SO₂Me H H

Et Br Cl H H H

Me OCH₂CF₃CF₃H H Cl

Me CF₃Cl H H NO₂

Me CF₃CF₃H F H

Me Cl CF₃H H CN

Et Cl CF₃H H CN

Et Cl CF₃H H N

Me SCHF₂CF₃H H H

Et CF₃H 3-CN H H

Me SCHF₂CF₃H H CN

Et CF₃H 3-OCHF₂H H

Me CF₃H 3-OCHF₂H CN

n-丙基 CF₃H 3-OCF₃H CN

MeOCH₂CF₃CF₃H H CN

Et Br CF₃H H H

Et CF₃OMe H H CN

R₁R₂R₄R₅R₆R₇

Me CF₃CF₃H H Me

Et CF₃Cl H H CO₂Me

Me CF₃H 3-OCH₂CF₃H CN

Me CF₃H 3-SCF₃H CN

Et CF₃H 3-SCHF₂H CN

MeSCH₂CF₃CF₃H H CN

Me Cl CF₃H H Cl

Et OCH₂CHF₂CF₃H H CN

Me Cl CF₃H H CF₃

MeNH CF₃CF₃H H CN

Me₂N CF₃CF₃H H CN

Me SO₂CHF₂CF₃H H CN

Me SO₂CH₃CF₃H H CN

Me CF₃H 3-CN H CN

n-丙基 CF₃H 3-CN H CN

Et CF₃H 3-SMe H CN

Et Cl H 3-CN H H

Me SCHF₂CF₃H H H

Me CF₃Br H H CN

HC≡C CF₃CF₃H H CN

Me CF₃H 3-SO₂CHF₂H CN

Me CF₃Cl 3-Cl H CN

Me CF₃CF₃H H CN

Me CF₂Cl CF₃H H CN

Et CHF₂CF₃H H CN

FCH₂CH₂CF₃CF₃H H CN

Me OCHF₂CF₃H H CN

Me OCH₂CF₃H H H H

Me CF₃CF₃H H CONH₂

Me CF₃Cl H H CONH₂

Me CF₃CF₃H H NO₂

R₁R₂R₄R₅R₆R₇

Me CF₃CF₃H H CO₂Et

Me CF₃Cl H H CO₂Et

Me OCF₂H CF₃H H CN

Me OCF₂H CF₃H H H

Me OCF₂H Cl H H CN

Me OCF₂H Cl H H H

Me OCF₃CF₃H H CN

Me OCF₃CF₃H H H

表 Ⅳ

R₁R₂R₄R₅R₆R₇

Me CF₃CF₃H H H

Me CF₃Cl H H H

Et CF₃Cl H H H

Et CF₃CF₃H H H

H CF₃CF₃H H CN

Me SMe Cl H H H

Me Cl CF₃H H H

Me SEt CF₃H H H

Me CF₃H 3-SCF₃H H

Me OCH₂CF₃CF₃H H CN

Me OCH₂CF₃CF₃H H H

Me CF₃CF₃H H CN

Me CF₃Cl H H CN

Me CF₃CF₃H F CN

Me CF₃CF₃H H Br

Et CF₃CF₃H H CN

n-丙基 CF₃CF₃H H CN

R₁R₂R₄R₅R₆R₇

Me CF₃CF₃H H F

Et CF₃Cl H H CN

n-丙基 CF₃CF₃H H H

Me CF₃H 3-CN H H

MeO CF₃CF₃H H H

F₂CH CF₃Cl H H H

Et SMe OMe H H H

Me CF₃CF₃H F H

Me Cl OMe H H H

Me CF₃Cl H F H

异丙基 CF₃Cl H H H

MeS CF₃Cl H H H

MeOCH₂CF₃Cl H H H

Me CF₃H 3-SO₂CF₃H H

Me CF₃H 3-SO₂Me H H

Et Br Cl H H H

Me OCH₂CF₃CF₃H H Cl

Me CF₃Cl H H NO₂

Me CF₃CF₃H F H

Me Cl CF₃H H CN

Et Cl CF₃H H CN

Et Cl CF₃H H N

Me SCHF₂CF₃H H H

Et CF₃H 3-CN H H

Me SCHF₂CF₃H H CN

Et CF₃H 3-OCHF₂H H

Me CF₃H 3-OCHF₂H CN

n-丙基 CF₃H 3-OCF₃H CN

MeOCH₂CF₃CF₃H H CN

Et Br CF₃H H H

Et CF₃OMe H H CN

R₁R₂R₄R₅R₆R₇

Me CF₃CF₃H H Me

Et CF₃Cl H H CO₂Me

Me CF₃H 3-OCH₂CF₃H CN

Me CF₃H 3-SCF₃H CN

Et CF₃H 3-SCHF₂H CN

MeSCH₂CF₃CF₃H H CN

Me Cl CF₃H H Cl

Et OCH₂CHF₂CF₃H H CN

Me Cl CF₃H H CF₃

MeNH CF₃CF₃H H CN

Me₂N CF₃CF₃H H CN

Me SO₂CHF₂CF₃H H CN

Me SO₂CH₃CF₃H H CN

Me CF₃H 3-CN H CN

n-丙基 CF₃H 3-CN H CN

Et CF₃H 3-SMe H CN

Et Cl H 3-CN H H

Me SCHF₂CF₃H H H

Me CF₃Br H H CN

HC≡C CF₃CF₃H H CN

Me CF₃H 3-SO₂CHF₂H CN

Me CF₃Cl 3-Cl H CN

Me CF₃CF₃H H CN

Me CF₂Cl CF₃H H CN

Et CHF₂CF₃H H CN

FCH₂CH₂CF₃CF₃H H CN

Me OCHF₂CF₃H H CN

Me OCH₂CF₃H H H H

Me CF₃CF₃H H CONH₂

Me CF₃Cl H H CONH₂

Me CF₃CF₃H H NO₂

R₁R₂R₄R₅R₆R₇

Me CF₃CF₃H H CO₂Et

Me CF₃Cl H H CO₂Et

Me OCF₂H CF₃H H CN

Me OCF₂H CF₃H H H

Me OCF₂H Cl H H CN

Me OCF₂H Cl H H H

Me OCF₃CF₃H H CN

Me OCF₃CF₃H H H

表 Ⅴ

R₁R₂R₄R₅R₆

Me CF₃H H H

Me SMe H H H

Me SO₂Me H H H

Me Cl H H H

Me Br H H H

Me SCF₃H H H

H CF₃H H H

Me SO₂CF₃H H H

Me CCl₃H H H

Me CF₃H 4-Cl H

Me CF₃OMe H H

Me OCH₂CF₃CF3 H H

Me OCH₂CHF₂CF₃H H

Me OCH₂CF₃Cl H H

Me OCH（CH₃）CF₃CF₃H H

Et OCH₂CF₃CF₃H H

R₁R₂R₄R₅R₆

n-丙基 OCH₂CF₃CF₃H H

Et OCH₂CF₃Cl H H

MeSCH₂CF₃CF₃H H

Me OCH₂CF₃H 3-CN H

Me CF₃H 2-Cl H

Et CF₃H H H

Me CF₃F H H

Me CF₃Cl H H

Me CF₃H 4-OMe H

Me CF₃Me H H

Me CF₃CF₃H H

Me CF₃H 2-Me H

Me CF₃Br H H

Me CF₃OMe 5-OMe H

Me CF₃OMe 2-OMe H

Me CF₃Me 4-Me H

Me OCH₂CF₃H H H

Me CF₃H 3-SMe H

Me CF₃H 3-SO₂Me H

Me CF₃H 3-SCF₃H

Me CF₃H 3-SO₂CF₃H

Me CF₃OEt H H

Me CF₃H 3-Ph H

Me CF₃H 3-OPh H

Me CF₃H 3-CO₂Me H

Me CF₃H 3-OCHF₂H

Me CF₃H 3-CN H

Me CF₃H 3-CH₂Br H

Me CF₃H 3-n-丙基 H

Me CF₃H 3-异丙基 H

R₁R₂R₄R₅R₆

Me CF₃H 3-SEt H

Me CF₃H 3-OCH₂CF₃H

Me CF₃Cl 3-Cl H

Me OCF₃CF3 H H

Me OCF₃Cl H H

Me OCHF₂H 3-CN H

Me SCHF₂H 3-CN H

Me CF₃H 3-OCF₂CF₃H

Me CF₃H 3-OCF₃H

Me CF₃H 3-NO₂H

Me SEt Cl H H

Me Cl CF₃H H

Me Cl H 3-SMe H

Me Br CF₃H H

Me SCF₃CF₃H H

Me SCF₃Cl H H

Me SO₂CF₃CF₃H H

Me CCl₃Cl H H

Me OCHF₂Cl H H

H CF₃Cl H H

Me CF₃H 3-CH₂OMe H

Me CF₃H 3-COCH₃H

H Cl CF₃H H

Et CF₃CF₃H H

Et CCl₃Cl H H

Et CF₃Cl H H

Et SCF₃CF₃H H

Et SCF₃Cl H H

Et SO₂CF₃Cl H H

n-丙基 CF₃CF₃H H

异丙基 CF₃Cl H H

R₁R₂R₄R₅R₆

n-丁基 CF₃CF₃H H

FCH₂CF₃CF₃H H

F₂CH CF₃Cl H H

ClCH₂CF₃Cl H H

MeO CF₃Cl H H

EtO CF₃CF₃H H

Me OCHF₂CF₃H H

Me SCHF₂CF₃H H

Me SCHF₂Cl H H

Me CHF₂CF₃H H

Me CF₂Cl CF₃H H

Me CF₂Cl Cl H H

MeOCH₂CF₃Cl H H

EtOCH₂CF₃CF₃H H

F₂CHO CF₃Cl H H

FCH₂O CF₃CF₃H H

EtO CF₃Br H H

Et SMe CF₃H H

Et CF₃H 3-NHSO₂CF₃H

Et CF₃H 3-NO₂H

FCH₂CH₂O CF₃Cl H H

MeS CF₃Br H H

EtS CF₃CF₃H H

n-丁基 CF₃Cl H H

C≡CH CF₃Cl H H

HC=CH₂CF₃CF₃H H

烯丙基 CF₃Cl H H

Me CF₃Cl H F

Me CF₃CF₃H F

Et CF₃H 3-CN F

Et CF₃H 3-SO₂CF₃H

R₁R₂R₄R₅R₆

n-丙基 CF₃H 3-SCF₃H

n-丙基 Cl CF₃H H

Me CF₃H 2-F H

Me CF₃H 4-F H

Me CF₃H 3-SO₂CH₂CH₃H

Me CF₃Cl 3-Cl H

Me CF₃Cl 2-Cl H

n-丙基 CF₃Cl H H

Et SCHF₂CF₃H H

n-丙基 SCHF₂CF₃H H

MeNH CF₃CF₃H H

Me₂N CF₃CF₃H H

Me OCH₂CF₃CF₃H F

n-丙基 CF₃H 3-CN H

Et CF₃H 3-CN H

Me OCF₂H CF₃H H

Me OCF₂H Cl H H

Me OCF₃CF₃H H

Me OCF₃Cl H H

表 Ⅵ

R₁R₂R₄R₅R₆R₇

Me CF₃CF₃H H H

Me CF₃Cl H H H

Et CF₃Cl H H H

Et CF₃CF₃H H H

H CF₃CF₃H H CN

Me SMe Cl H H H

Me Cl CF₃H H H

Me SEt CF₃H H H

Me CF₃H 3-SCF₃H H

Me OCH₂CF₃CF₃H H CN

Me OCH₂CF₃CF₃H H H

Me CF₃CF₃H H CN

Me CF₃Cl H H CN

Me CF₃CF₃H F CN

Me CF₃CF₃H H Br

Et CF₃CF₃H H CN

n-丙基 CF₃CF₃H H CN

R₁R₂R₄R₅R₆R₇

Me CF₃CF₃H H F

Et CF₃Cl H H CN

n-丙基 CF₃CF₃H H H

Me CF₃H 3-CN H H

MeO CF₃CF₃H H H

F₂CH CF₃Cl H H H

Et SMe OMe H H H

Me CF₃CF₃H F H

Me Cl OMe H H H

Me CF₃Cl H F H

异丙基 CF₃Cl H H H

MeS CF₃Cl H H H

MeOCH₂CF₃Cl H H H

Me CF₃H 3-SO₂CF₃H H

Me CF₃H 3-SO₂Me H H

Et Br Cl H H H

Me OCH₂CF₃CF₃H H Cl

Me CF₃Cl H H NO₂

Me CF₃CF₃H F H

Me Cl CF₃H H CN

Et Cl CF₃H H CN

Et Cl CF₃H H N

Me SCHF₂CF₃H H H

Et CF₃H 3-CN H H

Me SCHF₂CF₃H H CN

Et CF₃H 3-OCHF₂H H

Me CF₃H 3-OCHF₂H CN

n-丙基 CF₃H 3-OCF₃H CN

MeOCH₂CF₃CF₃H H CN

Et Br CF₃H H H

Et CF₃OMe H H CN

R₁R₂R₄R₅R₆R₇

Me CF₃CF₃H H Me

Et CF₃Cl H H CO₂Me

Me CF₃H 3-OCH₂CF₃H CN

Me CF₃H 3-SCF₃H CN

Et CF₃H 3-SCHF₂H CN

MeSCH₂CF₃CF₃H H CN

Me Cl CF₃H H Cl

Et OCH₂CHF₂CF₃H H CN

Me Cl CF₃H H CF₃

MeNH CF₃CF₃H H CN

Me₂N CF₃CF₃H H CN

Me SO₂CHF₂CF₃H H CN

Me SO₂CH₃CF₃H H CN

Me CF₃H 3-CN H CN

n-丙基 CF₃H 3-CN H CN

Et CF₃H 3-SMe H CN

Et Cl H 3-CN H H

Me SCHF₂CF₃H H H

Me CF₃Br H H CN

HC≡C CF₃CF₃H H CN

Me CF₃H 3-SO₂CHF₂H CN

Me CF₃Cl 3-Cl H CN

Me CF₃CF₃H H CN

Me CF₂Cl CF₃H H CN

Et CHF₂CF₃H H CN

FCH₂CH₂CF₃CF₃H H CN

Me OCH₂CF₃H H H H

Me CF₃CF₃H H CONH₂

Me CF₃Cl H H CONH₂

Me CF₃CF₃H H NO₂

R₁R₂R₄R₅R₆R₇

Me CF₃CF₃H H CO₂Et

Me CF₃Cl H H CO₂Et

Me OCF₂H CF₃H H CN

Me OCF₂H CF₃H H H

Me OCF₂H Cl H H CN

Me OCF₂H Cl H H H

Me OCF₃CF₃H H CN

Me OCF₃CF₃H H H

表 Ⅶ

R₁R₂R₄R₅R₆R₇

Me CF₃CF₃H H H

Me CF₃Cl H H H

Et CF₃Cl H H H

Et CF₃CF₃H H H

H CF₃CF₃H H CN

Me SMe Cl H H H

Me Cl CF₃H H H

Me SEt CF₃H H H

Me CF₃H 3-SCF₃H H

Me OCH₂CF₃CF₃H H CN

Me OCH₂CF₃CF₃H H H

Me CF₃CF₃H H CN

Me CF₃Cl H H CN

Me CF₃CF₃H F CN

Me CF₃CF₃H H Br

Et CF₃CF₃H H CN

n-丙基 CF₃CF₃H H CN

R₁R₂R₄R₅R₆R₇

Me CF₃CF₃H H F

Et CF₃Cl H H CN

n-丙基 CF₃CF₃H H H

Me CF₃H 3-CN H H

MeO CF₃CF₃H H H

F₂CH CF₃Cl H H H

Et SMe OMe H H H

Me CF₃CF₃H F H

Me Cl OMe H H H

Me CF₃Cl H F H

异丙基 CF₃Cl H H H

MeS CF₃Cl H H H

MeOCH₂CF₃Cl H H H

Me CF₃H 3-SO₂CF₃H H

Me CF₃H 3-SO₂Me H H

Et Br Cl H H H

Me OCH₂CF₃CF₃H H Cl

Me CF₃Cl H H NO₂

Me CF₃CF₃H F H

Me Cl CF₃H H CN

Et Cl CF₃H H CN

Et Cl CF₃H H N

Me SCHF₂CF₃H H H

Et CF₃H 3-CN H H

Me SCHF₂CF₃H H CN

Et CF₃H 3-OCHF₂H H

Me CF₃H 3-OCHF₂H CN

n-丙基 CF₃H 3-OCF₃H CN

MeOCH₂CF₃CF₃H H CN

Et Br CF₃H H H

Et CF₃OMe H H CN

R₁R₂R₄R₅R₆R₇

Me CF₃CF₃H H Me

Et CF₃Cl H H CO₂Me

Me CF₃H 3-OCH₂CF₃H CN

Me CF₃H 3-SCF₃H CN

Et CF₃H 3-SCHF₂H CN

MeSCH₂CF₃CF₃H H CN

Me Cl CF₃H H Cl

Et OCH₂CHF₂CF₃H H CN

Me Cl CF₃H H CF₃

MeNH CF₃CF₃H H CN

Me₂N CF₃CF₃H H CN

Me SO₂CHF₂CF₃H H CN

Me SO₂CH₃CF₃H H CN

Me CF₃H 3-CN H CN

n-丙基 CF₃H 3-CN H CN

Et CF₃H 3-SMe H CN

Et Cl H 3-CN H H

Me SCHF₂CF₃H H H

Me CF₃Br H H CN

HC≡C CF₃CF₃H H CN

Me CF₃H 3-SO₂CHF₂H CN

Me CF₃Cl 3-Cl H CN

Me CF₃CF₃H H CN

Me CF₂Cl CF₃H H CN

Et CHF₂CF₃H H CN

FCH₂CH₂CF₃CF₃H H CN

Me OCH₂CF₃H H H H

Me CF₃CF₃H H CONH₂

Me CF₃Cl H H CONH₂

Me CF₃CF₃H H NO₂

R₁R₂R₄R₅R₆R₇

Me CF₃CF₃H H CO₂Et

Me CF₃Cl H H CO₂Et

Me OCF₂H CF₃H H CN

Me OCF₂H CF₃H H H

Me OCF₂H Cl H H CN

Me OCF₂H Cl H H H

Me OCF₃CF₃H H CN

Me OCF₃CF₃H H H

表 Ⅷ

R₁R₂R₄R₅R₆R₇

Me CF₃CF₃H H H

Me CF₃Cl H H H

Et CF₃Cl H H H

Et CF₃CF₃H H H

H CF₃CF₃H H CN

Me SMe Cl H H H

Me Cl CF₃H H H

Me SEt CF₃H H H

Me CF₃H 3-SCF₃H H

Me OCH₂CF₃CF₃H H CN

Me OCH₂CF₃CF₃H H H

Me CF₃CF₃H H CN

Me CF₃Cl H H CN

Me CF₃CF₃H F CN

Me CF₃CF₃H H Br

Et CF₃CF₃H H CN

n-丙基 CF₃CF₃H H CN

R₁R₂R₄R₅R₆R₇

Me CF₃CF₃H H F

n-丙基 CF₃CF₃H H H

Me CF₃H 3-CN H H

MeO CF₃CF₃H H H

F₂CH CF₃Cl H H H

Et SMe OMe H H H

Me CF₃CF₃H F H

Me Cl OMe H H H

Me CF₃Cl H F H

异丙基 CF₃Cl H H H

MeS CF₃Cl H H H

MeOCH₂CF₃Cl H H H

Me CF₃H 3-SO₂CF₃H H

Me CF₃H 3-SO₂Me H H

Et Br Cl H H H

Me OCH₂CF₃CF₃H H Cl

Me CF₃Cl H H NO₂

Me CF₃CF₃H F H

Me Cl CF₃H H CN

Et Cl CF₃H H CN

Et Cl CF₃H H N

Me SCHF₂CF₃H H H

Et CF₃H 3-CN H H

Me SCHF₂CF₃H H CN

Et CF₃H 3-OCHF₂H H

Me CF₃H 3-OCHF₂H CN

n-丙基 CF₃H 3-OCF₃H CN

MeOCH₂CF₃CF₃H H CN

Et Br CF₃H H H

Et CF₃OMe H H CN

Me CF₃CF₃H H Me

R₁R₂R₄R₅R₆R₇

Et CF₃Cl H H CO₂Me

Me CF₃H 3-OCH₂CF₃H CN

Me CF₃H 3-SCF₃H CN

Et CF₃H 3-SCHF₂H CN

MeSCH₂CF₃CF₃H H CN

Me Cl CF₃H H Cl

Et OCH₂CHF₂CF₃H H CN

Me Cl CF₃H H CF₃

MeNH CF₃CF₃H H CN

Me₂N CF₃CF₃H H CN

Me SO₂CHF₂CF₃H H CN

Me SO₂CH₃CF₃H H CN

Me CF₃H 3-CN H CN

n-丙基 CF₃H 3-CN H CN

Et CF₃H 3-SMe H CN

Et Cl H 3-CN H H

Me SCHF₂CF₃H H H

Me CF₃Br H H CN

HC≡C CF₃CF₃H H CN

Me CF₃H 3-SO₂CHF₂H CN

Me CF₃Cl 3-Cl H CN

Me CF₃CF₃H H CN

Me CF₂Cl CF₃H H CN

Et CHF₂CF₃H H CN

FCH₂CH₂CF₃CF₃H H CN

Me OCH₂CF₃H H H H

Me CF₃CF₃H H CONH₂

Me CF₃Cl H H CONH₂

Me CF₃CF₃H H NO₂

R₁R₂R₄R₅R₆R₇

Me CF₃CF₃H H CO₂Et

Me CF₃Cl H H CO₂Et

Me OCF₂H CF₃H H CN

Me OCF₂H CF₃H H H

Me OCF₂H Cl H H CN

Me OCF₂H Cl H H H

Me OCF₃CF₃H H CN

Me OCF₃CF₃H H H

制剂

用常规的方法能够制备式Ⅰ化合物的有用制剂。这些制剂包括粉剂、粒剂、丸剂、溶液、悬浮液、乳液、可湿性粉剂、乳油等等。这些制剂很多可以直接施用。喷雾性制剂可以通过适当手段扩散，其喷雾量为每公顷几升到几百升。高浓度的组合物主要被用作进一步配制制剂的中间体。概括地说，制剂中约含有0.1%-99%（重量计）的一种或多种有效组分，和至少（a）和（b）中的一种组分：（a）约0.1%-20%的一种或多种表面活性剂，（b）约1%-99.9%的一种或多种固体或液体稀释剂。更具体地，制剂将按下面的适宜比例含有这样的一些组分：

重量百分比^＊

有效组分稀释剂表面活性剂

可湿性粉剂 20-90 0-74 1-10

油悬浮液，乳液， 3-50 40-95 0-15

溶液（包括乳油）

水悬浮液 10-50 40-84 1-20

粉剂 1-25 70-99 0-5

粒剂和丸剂 0.1-95 5-99.9 0-15

高浓度组合物 90-99 0-10 0-2

^＊有效组分加上至少一种表面活性剂或一种稀释剂等于100%重量

当然根据要使用的目的和化合物的物理性质，有效组分也可以较高或较低的量存在。有时需要表面活性剂对有效组分组分的比例高一些，这可以通过掺合到制剂中或者通过罐混得到。

在“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”，2nd Ed.，Dorland Books，Caldwell，New Jersey和Watkins等描述了有代表性的固体稀释剂，但是其它一些固体，无论是矿物质的还是入工制造的也可以使用。对于可湿性粉剂最好选用吸收性较大的稀释剂，对于粉剂选密度大一些的。在“Solvents Guide”2nd Ed.，Interscience，New York，1950中Marsder描述了有代表性的液体稀释剂和溶剂。对于浓悬浮液最好选用溶解性0.1%以下的;浓的水溶液在0℃时对于相分离最好是稳定的。“McCutcheon′s Detergents and Emulsifiers Annual”，Mc Publishing Corp.，Ridgewood，New Jersey以及Sisely和Wood在“Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chemical Publishing Co.，Inc.，New York，1964列举了诸表面活性剂并推荐了这些活性剂的用途。所有的制剂可以含有少量的添加剂以减少发泡、结块、腐蚀、微生物生长等作用。

制造这些组合物的方法已周知。溶液可以通过各组分的简单混合来制备。精细的固体组合物可以通过混合，通常在一锤磨机里研磨或在流体能量磨里研磨来制备。悬浮液通过湿磨制备（参见：Littler，美国专利3，060，084）。粒剂和丸剂可以通过把活性物质喷雾在予制的粒状载体上或通过团聚技术来制备。参见J.E.Browning，“Agglomeration”，“Chemical Engineering”December 4，1967，PP 147ff.和“Perry′s Chemical Engineer′s Handbook”5th.Ed.，McGraw-Hill，New York.1973，PP 8-57ff。

有关制剂技术的更多的文献，参见：

H.M.Loux.美国专利3，235，361，1966，2.15，6栏16行到7栏19行和实施例10到41;

R.W.Luckenbaugh，美国专利3，309，192，1967，3.14，5栏43行到7栏62行和实施例8，12，15，39，41，52，53，58，132，138-140，162-164，166，167和169-182;

H.Gysin和E.Knusli美国专利2，891，855，1959，6，23，3栏66行到5栏17行和实施例1-4，

G.C.Klingman，“Weed Control as a Science”，John Wiley和Sons.，Inc.，New York，1961，81-96页以及J.D.Fryer和S.A.Evans“Weed Control Handbook”5th Ed.，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，101-103页。

在下面的诸实施例中，除非另有所指否则所有的份数均按重量计算。

实施例 A

可湿性粉剂

7-（3-氯苯基）-5-甲基-2-（三氟甲

基）-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶 80%

烷基萘磺酸钠 2%

木素磺酸钠 2%

人工合成不定形硅 3%

高岭土 13%

把各组分混合，锤磨直到固体基本上都小于50微米，再重新混合，包装。

实施例 B

可湿性粉剂

7-（3-氯苯基）-5-甲基-2-（三氟甲

基）-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶 50%

烷基萘磺酸钠 2%

低粘度的甲基纤维素 2%

硅藻土 46%

把各组分混合，粗略地锤磨，然后空气磨制成直径基本上都低于10微米的颗粒。包装前将产物再混合。

实施例 C

粒剂

实施例11的可湿性粉剂 5%

硅镁土小颗粒 95%

（U.S.S.20-40目筛;0.84-0.42mm）

在一个双锥混合器内把含有25%固体的可湿性粉剂淤浆喷到硅镁土小颗粒的表面上。把颗粒干燥，包装。

实施例 D

挤压的丸剂

7-（3-氯苯基）-5-甲基-2-（三氟甲

基）-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶 25%

无水硫酸钠 10%

粗木素磺酸钙 5%

烷基萘磺酸钠 1%

钙/镁膨润土 59%

把上述组分混合，锤磨，然后大约用12%的水使其变湿，将其挤压成直径为3mm的柱，再切割成3mm长的丸。干燥后可以直接使用这些丸剂，或者把干燥的丸剂压碎，通过一个U.S.S 20号网筛（0.84mm孔）。留在U.S.S.40号网筛（0.42mm孔）的颗粒可以包装备用，比这些细的再重新循环复制。

实施例 E

低浓度的粒剂

7-（3-氯苯基）-5-甲基-2-（三氟甲

基）-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶 1%

N，N-二甲基甲酰胺 9%

硅镁土小颗粒 90%

（U.S.S 20到40网筛）

把活性组分溶解在溶剂里，然后在双锥混合器内把该溶液喷到去掉了粉尘的颗粒上。喷完后，让该混合器再短时间运转，然后将颗粒包装。

实施例F

粒剂

7-（3-氯苯基）-5-甲基-2-（三氟甲

基）-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶 80%

润湿剂 1%

粗制木素磺酸盐（含5-20%天然糖） 10%

硅镁土粘土 9%

把各组分混合、研磨，使其通过一个100目筛网。然后把该材料加到一个流化床造粒机内，调节空气流以慢慢地流化该材料，把微细的水雾喷到流化过的材料上。继续进行流化作用和喷雾直到制成所需粒度范围的颗粒为止。停止喷雾，但继续流化，任意地加热直至水分减到所需要的值，一般地说其值低于1%。从造粒机内放出该物质，使其过筛达到所需粒度的范围，一般是14-100目筛（1410-149微米），包装备用。

实施例G

水悬浮液

7-（3-氯苯基）-5-甲基-2-（三氟甲

基）-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶 40%

聚丙烯酸增稠剂 0.3%

十二烷基酚聚乙二醇醚 0.5%

磷酸二钠盐 1%

磷酸一钠盐 0.5%

聚乙烯醇 1.0%

水 56.7%

把各组分混合，在一个砂磨内研磨，制备粒度都基本上小于5微米的颗粒。

实施例H

高浓度浓缩液

7-（3-氯苯基）-5-甲基-2-（三氟甲

基）-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶 99%

白炭黑 0.5%

人工合成不定形硅 0.5%

把各组分混合，在一个锤磨内研磨，制备基本上都能通过U.S.S 50号网筛（0.3mm孔）的材料。如果需要可以进一步配制该浓缩物。

实施例I

可湿性粉剂

7-（3-氯苯基）-5-甲基-2-（三氟甲

基）-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶 90%

二辛基磺基琥珀酸钠 0.1%

人工合成精细硅 9.9%

把各组分混合，在一个锤磨机内研磨，制备基本上小于100微米的颗粒。把该材料通过一个U.S.S 50号网过筛，然后包装。

实施例J

可湿性粉剂

7-（3-氯苯基）-5-甲基-2-（三氟甲

基）-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶 40%

木素磺酸钠 20%

蒙脱石粘土 40%

把各组分充分混合，粗略地锤磨，然后空气磨，制备基本上大小都低于10微米的颗粒。把该材料再混合，然后包装。

实施例K

油悬剂

7-（3-氯苯基）-5-甲基-2-（三氟甲

基）-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶 35%

聚醇羧酸酯和油溶性石油醚磺酸盐的混合物 6%

二甲苯 59%

把各组分混合在一起，在一个砂磨机内研磨，制备基本上全都小于5微米的颗粒。该产品可以直接使用，用油分散或在水中乳化。

实施例L

粉剂

7-（3-氯苯基）-5-甲基-2-（三氟甲

基）-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶 10%

硅镁土 10%

叶腊石 80%

将活性组分与硅镁土混合，然后通过一个锤磨机制备基本上都低于200微米的颗粒。然后把该研磨过的浓缩物与粉沫状的叶腊石混合至均匀。

实施例M

油悬剂

7-（3-氯苯基）-5-甲基-2-（三氟甲

基）-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶 25%

聚氧乙烯山梨糖醇己油酸酯 5%

高脂族烃油 70%

在一个砂磨内把各组分在一起研磨直至固体粒度小到约5微米以下。该生成的稠化的悬浮剂可以直接施用，但最好是用油分散或在水中乳化后使用。

试验结果表明本发明化合物是非常有效的芽前和/或芽后除草剂或植物生长调节剂。许多化合物对于防除区域芽前和/或芽后广谱性草和阔叶杂草有用处，在这些区域需要完全防除所有的草，例如贮藏罐周围，工业仓库地区，停车场、露天剧场、广告牌周围、公路和铁路设施，还有休闲作物的田地。一些化合物可用于下列作用中，例如在大麦（Hordeum spp.）、玉米（Zea spp.）、棉花（Gossypium spp.）、豌豆（Pisum spp.）、花生（Arachis spp.）、油菜（Brassica spp.）、稻（Oryza spp.）、高梁（Sorghum spp.）、大豆（Glycine spp.）、甜菜（Beta spp.）、向日葵（Helianthus spp.）、黑小麦（Triticum-Secale spp.）和小麦（Triticum spp.）中。一些化合物特别用于在大麦、玉米、棉花、稻、大豆和小麦中难根除的草和选择性的小籽宽叶杂草的芽前防除。在粮食作物中，如大麦、黑小麦和小麦中，一些化合物特别用于草地杂草，如灯心草（Alopecurus myosuroides）、foxtail（Setaria spp.）和野燕麦（Avena fatua）和选择性的阔叶杂草，如地肤（Kochia scoparia），藜（Chenopodium album）和荞麦蔓（Polygonum convolvulus）草的芽前防除。在稻田里，一些化合物可特别用于稗草（Echinochloa crus-galli）的防除。在棉田里，一些化合物特别用于稗草（Echinochloacrus-galli）、狗牙根（Cynodon dactyion）、黍属（Panicum spp.）、蟋蟀草（Eleusine spp.）、马唐（Digitaria spp.）和猪草（Amaranthus spp.）的防除。

另外，本发明许多化合物可用于种植园作物，如香蕉、柑桔作物、可可、咖啡、棕榈、橡胶、甘蔗等中杂草的防除。几种这样的化合物也可用于果树，如蔓越桔、苹果、梨、樱桃等中杂草的防除。几种本发明的化合物特别用于防除在甘蔗（Saccharum spp.）地中难于防除的草地杂草。另外，发明化合物可用于改进植物生长。

本发明化合物的施用量由许多因素决定，这些因素包括它们作为植物生长改良剂或除草剂的使用，涉及的作物品种，将要防除的杂草类型，天气和气候，所选择的制剂，施用方式及存在的叶片量等。一般地说，这些化合物应以0.004-20kg/ha左右的量施用，对于松质土壤和/或含有低含量有机物的土壤，以及对于植物生长改良作用或对于仅需要短期残留的情况，如用作休闲地的除草剂，建议使用较低的用量。优选的施用量是从0.025～20kg/ha。本领域的专业人员很容易确定不同程度的杂草防除所需要的施用量。

本发明化合物可以与任意其它商品化的除草剂组配使用，这些商品化的除草剂典型的例子是磺酰脲、三嗪、三唑、尿嘧啶、脲、酰胺、二苯醚、氨基甲酸酯、咪唑啉酮、桉油醇和联吡啶鎓类。一部分商品化的除草剂列举如下：

通用名称化学名称

乙基乙草安 2-氯-N-（乙氧基甲基）-N-（2-

乙基-6-甲基苯基）乙酰胺

三氟羧草醚 5-〔2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基〕

-2-硝基苯甲酸

丙烯醛 2-丙烯醛

杂草锁 2-氯-N-（2，6-二乙基苯基）-N

-（甲氧基甲基）乙酰胺

阿特拉净 N-乙基-N′-（1-甲基乙基）-6-

（甲硫基）-1，3，5-三嗪-2，4-

二胺

氨三唑 1H-1，2，4-三唑-3-胺

AMS 氨基磺酸铵

黄草灵〔（4-氨基苯基）磺酰〕氨基甲酸甲酯

阿特拉津 6-氯-N-乙基-N′-（1-甲基乙基）

-1，3，5-三嗪-2，4-二胺

氯炔草灵 N-（3-氯苯基）氨基甲酸4-氯-2-丁炔酯

乙丁氟乐灵 N-丁基-N-乙基-2，6-二硝基-4

-（三氟甲基）苯胺

bensulfuron 2-〔〔〔〔〔（4，6-二甲氧基-2-

methyl 嘧啶基）氨基〕-甲基羰基〕氨基〕磺酰基〕

甲基〕苯甲酸甲酯

砜草磷 0，0-双（1-甲基乙基）-S-〔2-

〔（苯基磺酰）氨基〕乙基〕二硫代磷酸酯

苯达松 3-（1-甲基乙基）-（1H）-2，1，

3-苯并硫二氮杂苯-4-（3H）-酮-

2，2-二氧化物

benzofluor N-〔4-（乙硫基）-2-（三氟甲基）

-苯基〕甲磺酰胺

新燕灵 N-苯甲酰基-N-（3，4-二氯苯基）

-DL-氨基丙酸

甲酯除草醚 5-（2，4-二氯苯氧基）-2-硝基苯

甲酸甲酯

丁溴啶 5-溴-6-甲基-3-（1-甲基丙基）

-2，4-（1H，3H）嘧啶二酮

溴草腈 3，5-二溴-4-羟基苄腈

丁草锁 N-（丁氧基甲基）-2-氯-N-（2，

6-二乙基苯基）乙酰胺

丁硫咪唑酮 3-〔5-（1，1-二甲基乙基）-1，

3，4-硫二氮杂环戊二烯-2-基）-4

-羟基-1-甲基-2-咪唑烷基酮

丁乐灵 4-（1，1-二甲基乙基）-N-（1-

甲基丙基）-2，6-二硝基苯胺

异丁草双（2-甲基丙基）硫代氨基甲酸S-乙基

酯

二甲胂酸二甲基胂酸

烯草安 2-氯-N，N-二-2-丙烯基乙酰胺

硫烯草丹 2-氯-2-丙烯基二乙基二硫代氨基甲酸

酯

氨二氯苯酸 2，5-二氯-3-氨基苯甲酸

氯秀谷隆 3-（4-溴-3-氯苯基）-1-甲氧基

-1-甲基脲

Chlorimuron 2-〔〔〔〔（4-氯-6-甲氧基-2-

ethyl 嘧啶基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲

酸乙酯

氯醚隆 N′-〔4-（4-氯苯氧基）苯基〕-N，

N-二甲基脲

氯苯胺灵（3-氯苯基）氨基甲酸（1-甲基乙基）

酯

氯黄隆 2-氯-N-〔〔（4-甲氧基-6-甲基

-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕

苯磺酰胺

绿麦隆 N′-（3-氯-4-甲基苯基）-N，N

-二甲基脲

cinmethylin 外-1-甲基-4-（1-甲基乙基）-2

-〔（2-甲基苯基）甲氧基〕-7-氧杂

双环〔2，2，1〕庚烷

clethodim （E，E）-（±）-2-〔〔（3-氯-

2-丙烯基）-氧代〕亚氨基〕丙基〕-5

-〔2-（乙硫基）丙基〕-3-羟基-2

-环己烯-1-酮

clomazone 2-〔（2-氯苯基）甲基〕-4，4-二

甲基-3-异恶唑啉酮

cloproxydim （E，E）-2-〔1-〔〔（3-氯-2

-丙烯基）氧代）-亚氨基〕丁基〕-5-

〔2-（乙硫基）丙基〕-3-羟基-2-

环己烯-1-酮

clopyralid 3，6-二氯-2-吡啶羧酸

甲胂酸钙甲胂酸的钙盐

丙腈津 2-〔〔4-氯-6-（乙氨基）-1，3，

5-三嗪-2-基〕氨基〕-2-甲基丙腈

环己丹 S-乙基环己基乙基硫代氨基甲酸酯

环辛隆 3-环辛基-1，1-二甲基脲

苯草快 1-甲基-4-苯基吡啶鎓

环丙津 2-氯-4-（环丙基氨基）-6-（异丙

基氨基）-S-三嗪

环茂安 N-〔5-（2-氯-1，1-二甲基乙基）

-1，3，4-噻二唑-2-基〕环丙烷甲

酰胺

环丙敌稗 3′，4′-二氯环丙烷甲酰胺

芧草枯 2，2-二氯丙酸

棉隆四氢-3，5-二甲基-2H-1，3，5

-噻二嗪-2-硫酮

敌草索 2，3，5，6-四氯-1，4-苯二甲酸

二甲酯

甜草灵〔3-〔〔（苯氧基）羰基〕氧基〕苯基氨基

甲酸乙酯

敌草净 2-（异丙基氨基）-4-（甲氨基）-6-

（甲硫基）-S-三嗪

二氯烯丹 S-（2，3-二氯-2-丙烯基）双（1-

甲基乙基）硫代氨基甲酸酯

甲氧二氯苯酸 3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸

敌草腈 2，6-二氯苄腈

2，4-滴丙酸（±）-2-（2，4-二氯苯氧基）丙酸

2，4-滴苯丙酸（±）-2-〔4-（2，4-二氯苯氧基）

苯氧基〕丙酸

乙酰甲草胺 N-（氯乙酰基）-N-（2，6-二乙基苯

基）甘氨酸

离子草吡唑 1，2-二甲基-3，5-二苯基-1H-吡

唑鎓

二乙氟乐胺 N³，N³-二乙基-2，4-二硝基-6-

（三氟甲基）-1，3-苯二胺

地乐酚 2-（1-甲基丙基）-4，6-二硝酚

二甲二苯乙酰胺 N，N-二甲基-2，2-二苯基乙酰胺

乙基扑草净 6-（乙硫基）-N，N′-双（1-甲基乙

基）-1，3，5-三嗪-2，4-二胺

离子敌草快 6，7-二氢联吡啶并〔1，2-a∶2′，1′

-C〕吡嗪二阳离子

敌草隆 N′-（3，4-二氯苯基）-N，N-二甲基脲

二硝甲酚 2-甲基-4，6-二硝基酚

DPX-M6316 3-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，

3，5-三嗪-2-基〕氨基〕羰基〕氨基〕

磺酰基〕-2-噻吩甲酸甲酯

甲胂二钠甲胂酸的二钠盐

内氧草索 7-氧杂二环〔2，2，1〕庚烷-2，3

-二甲酸

丙草丹 S-乙基二丙基硫赶氨基甲酸酯

烯氟乐灵 N-乙基-N-（2-甲基-2-丙烯基）

-2，6-二硝基-4-（三氟甲基）苯胺

甜菜呋（±）-2-乙氧基-2，3-二氢-3，

3-二甲基-5-苯并呋喃基甲基磺酸酯

Express

2-〔〔〔〔N-（4-甲氧基-6-甲基

-1，3，5-三嗪-2-基）-N-甲基

氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯

伐草克 2，3，6-三氯苯乙酸

fenoxaprop （±）-2-〔4-〔（6-氯-2-苯并

恶唑基）氧代〕苯氧基〕丙酸

非草隆 N，N-二甲基-N′-苯基脲

非草隆三氯乙酸 N，N-二甲基-N′-苯基脲与三氯乙酸

的盐

flamprop N-苯甲酰基-N-（3-氯-4-氟苯基）

-DL-氨基丙酸

fluazifop （±）-2-〔4-〔〔5-（三氟甲基）

（吡氟禾草灵） -2-吡啶基〕氧代〕苯氧基〕丙酸

fluazifop-p （R）-2-〔4-〔〔5-（三氟甲基）

（吡氟禾草灵-P） -2-吡啶基〕氧代〕苯氧基〕丙酸

氯氟乐灵 N-（2-氯乙基）-2，6-二硝基-

N-丙基-4-（三氟甲基）苯胺

伏草隆 N，N-二甲基-N′-〔3-（三氟甲

基）苯基〕脲

fluorochloridone 3-氯-4-（氯甲基）-1-〔3-

（三氟甲基）苯基〕-2-吡咯烷酮

氟甲消草醚对-硝基苯基α，α，α-三氟-2-硝

基-对-甲苯基醚

fluoroglycofen 羧甲基5-〔2-氯-4-（三氟甲基）

苯氧基〕-2-硝基苯甲酸酯

氟啶酮 1-甲基-3-苯基-5-〔3-（三氟

甲基）苯基〕-4（1H）-吡啶酮

氟黄胺草醚 5-〔2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基〕

-N-甲基磺酰基）-2-硝基苯甲酰胺

杀木磷氨基甲酰膦酸单乙酯

草甘膦 N-（膦羧基甲基）甘氨酸

haloxyfop 2-〔4-〔〔3-氯-5-（三氟甲基）

-2-吡啶基〕氧代〕苯氧基〕丙酸

六氟胂酸钾六氟胂酸钾

环嗪酮 3-环己基-6-（二甲基氨基）-1-

甲基-1，3，5-三嗪-2，4（1H，

3H）-二酮

imazamethabenz 6-（4-异丙基-4-甲基-5-氧代

-2-咪唑啉-2-基）-间-甲苯甲酸

甲酯和6-（4-异丙基-4-甲基-5

-氧代-2-咪唑啉-2-基）-对-甲

苯甲酸甲酯

imazapyr （±）-2-〔4，5-二氢-4-甲基

-4-（1-甲基乙基）-5-氧代-

1H-咪唑-2-基〕-3-吡啶羧酸

imazaquin 2-〔4，5-二氢-4-甲基-4-

（1-甲基乙基）-5-氧代-1H-咪

唑-2-基〕-3-喹啉羧酸

imazethapyr （±）-2-〔4，5-二氢-4-甲基

-4-（1-甲基乙基）-5-氧代-

1H-咪唑-2-基〕-5-乙基-3-

吡啶羧酸

碘草腈 4-羟基-3，5-二碘苄腈

异丙乐灵 4-（1-甲基乙基）-2，6-二硝基

-N，N-二丙基苯胺

异丙隆 N-（4-异丙基苯基）-N′，N′-

二甲基脲

异恶隆 N′-〔5-（1，1-二甲基乙基）-

3-异恶唑基〕-N，N-二甲基脲

isoxaben N-〔3-（1-乙基-1-甲基丙基）

-5-异恶唑基〕-2，6-二甲氧基苯

甲酰胺

特威隆 3-〔〔（二甲基氨基）羰基〕氨基〕苯

基（1，1-二甲基乙基）氨基甲酸酯

lactofen （±）-2-乙氧基-1-甲基-2-氧

代乙基5-〔2-氯-4-（三氟甲基）

苯氧基〕-2-硝基苯甲酸酯

环草啶 2-环己基-6，7-二氢-1H-环戊

嘧啶-2，4（3H，5H）-二酮

利谷隆 N′-（3，4-二氯苯基）-N-甲氧

基-N-甲基脲

甲胂酸甲基胂酸

胂草铵甲胂酸的一铵盐

2甲4氯（4-氯-2-甲基苯氧基）乙酸

2甲4氯丁酸 4-（4-氯-2-甲基苯氧基）丁酸

2甲4氯丙酸（±）-2-（4-氯-2-甲基苯氧基）

丙酸

Mefluidide N-〔2，4-二甲基-5-〔〔（三氟

甲基）磺酰基〕氨基〕苯基〕乙酰胺

methalpropalin N-（2-甲基-2-丙烯基）-2，6

-二硝基-N-丙基-4-（三氟甲基）

苯甲酰胺

噻唑隆 1，3-二甲基-3-（2-苯并噻唑基）

脲

硫威钠甲基二硫代氨基甲酸（钠）

定草恶 2-（3，4-二氯苯基）-4-甲基-1，

2，4-恶二唑啉酮-3，5-二酮

methoxuron N′-（3-氯-4-甲氧基苯基）-N，N

-二甲基脲

甲氧毒草安 2-氯-N-（2-乙基-6-甲基苯基）-

N-（2-甲氧基-1-甲基乙基）乙酰胺

赛克嗪 4-氨基-6-（1，1-二甲基乙基）-3

-（甲硫基）-1，2，4-三嗪-5（4H）

-酮

metsulfuron 2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，

methyl 3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕

磺酰基〕苯甲酸甲酯

抑芽丹（MH） 1，2-二氢-3，6-哒嗪二酮

环草丹 S-乙基六氢-1H-吖庚因-1-硫代氨基

甲酸酯

一氯利谷隆 3-（对-氯苯基）-1-甲氧基-1-甲基

脲

灭草隆 N′-（4-氯苯基）-N，N-二甲基脲

灭草隆三氯乙酸灭草隆和三氯乙酸的盐

甲胂钠甲胂酸的一钠盐

萘丙安 N，N-二乙基-2-（1-萘氧基）丙酰胺

抑草生 2-〔（1-萘氨基）羰基〕苯甲酸

丁敌隆 1-丁基-3-（3，4-二氯苯基）-1-

甲基脲

甲砜乐灵 4-（甲基磺酰）-2，6-二硝基-N，N

-二丙基苯胺

除草醚 2，4-二氯-1-（4-硝基苯氧基）苯

nitrofluorfen 2-氯-1-（4-硝基苯氧基）-4-（三

氟甲基）苯

茚草隆 N，N-二甲基-N′-（八氢-4，7-亚

甲基-1H-茚满-5-基）脲3aα，4α，

5α，7α，7aα-异构体

氟哒酮 4-氯-5-（甲氨基）-2-〔3-（三氟

甲基）苯基〕-3（2H）-哒嗪酮

磺胺乐灵 4-（二丙基氨基）-3，5-二硝基苯基磺

酰胺

松草恶 3-〔2，4-二氯-5-（1-甲基乙氧基）

苯基〕-5-（1，1-二甲基乙基）-1，3

3，4-恶二唑-2（3H）-酮

乙氧氟甲草醚 2-氯-1-（3-乙氧基-4-硝基苯氧基）

-4-（三氟甲基）苯

离子对草快 1，1′-二甲基-4，4′-联吡啶阳离子

克草丹 S-丙基丁基乙基硫代氨基甲酸酯

pendimethalin N-（1-乙基丙基）-3，4-二甲基-2，

6-二硝基苯胺

苯氟磺安 1，1，1-三氟-N-〔2-甲基-4-

（苯基磺酰基）苯基〕甲基磺酰胺

甲二威灵 3-〔（甲氧基羰基）氨基〕苯基（3-甲基

苯基）氨基甲酸酯

毒草定 4-氨基-3，5，6-三氯-2-吡啶甲酸

PPG-1013 5-〔2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基〕-

2-硝基苯乙酮肟-0-乙酸，甲酯

procyazine 2-〔〔4-氯-6-（环丙氨基）-1，3，

5-三嗪-2-基〕氨基〕-2-甲基丙腈

环丙氟乐灵 N-（环丙基甲基）-2，6-二硝基-N-

丙基-4-（三氟甲基）苯胺

扑灭通 6-甲氧基-N，N′-双（1-甲基乙基）

-1，3，5-三嗪-2，4-二胺

朴草净 N，N′-双（1-甲基乙基）-6-（甲硫

基）-1，3，5-三嗪-2，4-二胺

炔敌稗 3，5-二氯-N-（1，1-二甲基-2-

丙炔基）苯甲酰胺

毒草安 2-氯-N-（1-甲基乙基）-N-苯基乙酰胺

敌稗 N-（3，4-二氯苯基）丙酰胺

朴灭津 6-氯-N，N′-双（1-甲基乙基）-1，

3，5-三嗪-2，4-二胺

苯胺灵 1-甲基乙基苯基氨基甲酸酯

甲硫基磺乐灵 N-〔〔4-二丙基氨基）-3，5-二硝基

苯基〕磺酰基〕-S，S-二甲基硫亚胺

丁炔毒草安 2-氯-N-（1-甲基-2-丙炔基）苯基乙酰胺

辟达酮 5-氨基-4-氯-2-苯基-3（2H）哒

嗪酮

quizalofop （±）-2-〔4-〔（6-氯-2-喹喔啉

ethyl 基）氧基〕苯氧基〕丙酸，乙酯

另丁通 N-乙基-6-甲氧基-N′-（1-甲基丙

基）-1，3，5-三嗪-2，4-二胺

稀禾定 2-〔1-（乙氧基亚氨基）丁基〕-5-〔2

-（乙硫基）丙基〕-3-羟基-2-环己烯

-1-酮

环己隆 N-（2-甲基环己基）-N′-苯基脲

西玛津 6-氯-N，N′-二乙基-1，3，5-三

嗪-2，4-二胺

Sulfometuron 2-〔〔〔〔（4，6-二甲基-2-嘧啶基）

methyl 氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸，甲酯

三氯乙酸三氯乙酸

丁噻隆 N-〔5-（1，1-二甲基乙基）-1，3，

4-噻二唑-2-基〕-N，N′-二甲基

脲

特氯啶 5-氯-3-（1，1-二甲基乙基）-6-

甲基-2，4-（1H，3H）-嘧啶二酮

特丁草胺 N-（丁氧基甲基）-2-氯-N-〔2-

（1，1-二甲基乙基〕-6-甲基苯基〕乙

酰胺

特丁津 2-（叔丁基氨基）-4-氯-6-（乙基氨

基）-S-三嗪

芽根灵 2，6-二叔丁基-对-甲苯基甲基氨基甲酸

酯

特丁草净 N-（1，1-二甲基乙基）-N′-乙基-

6-（甲硫基）-1，3，5-三嗪-2，4

-二胺

thiobencarb S-〔（4-氯苯基）甲基〕二乙基硫代氨基

甲酸酯

三氯烯丹 S-（2，3，3-三氯-2-丙烯基）双

（1-甲基乙基）硫代氨基甲酸酯

乙氯草定〔（3，5，6-三氯-2-吡啶基）氧基〕

乙酸

tridiphane 2-（3，5-二氯苯基）-2-（2，2，

2-三氟乙基）环氧乙烷

氟乐灵 2，6-二硝基-N，N-二丙基-4-（三

氟甲基）苯胺

三甲隆 1-（对-氯苯基）-2，3，3-三甲基异

脲

2，4-滴（2，4-二氯苯氧基）乙酸

2，4-滴丁酸 4-（2，4-二氯苯氧基）丁酸

灭草丹 S-丙基二丙基硫代氨基甲酸酯

二甲苯草胺 2-氯-N-（2，3-二甲基苯基）-N-

（1-甲基乙基）乙酰胺

在大量的温室试验中发现了试验化合物的除草特性。试验的步骤和结果如下。

化合物表

化合物R₁R₂R₄R₅R₆m.p.℃

1 Me SMe H H H 76-79

2 Me SO₂Me H H H 158-159

3 Me CF₃H H H 106-108

4 Me CF₃H 4-Cl H 147-148

5 Me CF₃OMe H H 102-104

6 BrCH₂CF₃OMe H H 94-98

7 Br₂CH CF₃OMe H H 123-128

8 Me CHF₂CF₃H H 113-115

9 Me CF₃H 2-Cl H 149-150

10 CF₃CF₃H H H 120-121

11 Et CF₃H H H 99-101

12 H CF₃H H H 138-142

13 Me CF₃F H H 113

14 Me SOMe H H H 136-137

15 Me CF₃Cl H H 115-116

16 Me SCF₃H H H 91-93

17 Me CF₂Cl CF₃H H 115-117

化合物R₁R₂R₄R₅R₆m.p.℃

18 Me CF₃H 4-OMe H 102-104

19 Me Cl H H H 179-181

20 Me CF₃Me H H 110-111

21 Me Br H H H 178-180

22 Me OMe H H H 136-137

23 Me CF₃CF₃H H 133-134

24 Me CF₃H 2-Me H 109-110

25 Me CF₃Br H H 110-112

26 Me CF₃OMe 5-OMe H 137-139

27 Me CF₃OMe 2-OMe H 152-153

28 Me OCH₂CF₃H H H 103-104

29 Me CF₃Me 4-Me H 149-150

30 Me SMe Cl H H 140-142

31 Me SO₂Me Cl H H 162-163

32 Me OCH₂CF₃Cl H H 156-157

33 Me SCF₃Cl H H 90-93

34 Me Br CF₃H H 129-130

35 Me C₂F₅CF₃H H 103-104

36 Me OCH₂CF₃CF₃H H 157-159

37 Me C₂F₅Cl H H 107-108

38 Me SCH₂CF₃Cl H H 98-99

39 Me SO₂CH₂CF₃Cl H H 141-142

40 Me OCH₂C₂F₅CF₃H H 159-160

41 OMe CF₃H H H 157-158

42 Me OCH₂CCl₃Cl H H 155-157

43 Me SCHF₂Cl H H 145-146

44 Me Cl CF₃H H 140-141

45 Me Br Cl H H 166-167

46 Me SCHF₂CF₃H H 140-141

47 Me SO₂CHF₂CF₃H H 96-98

48 Me SCF₃CF₃H H 144-145

化合物R₁R₂R₄R₅R₆m.p.℃

49 Me OSO₂CF₃Cl H H 131-133

50 Et CF₃Cl H H 96-98

51 Me CF₃H 3-NO₂H 206-208

52 n-丁基 CF₃Cl H H 66-69

53 Et CF₃CF₃H H 91-94

54 n-丁基 CF₃CF₃H H 54-56

55 Et CF₃Br H H 95-99

56 Me CF₃H 3-CN H 185-189

57 n-丙基 CF₃CF₃H H 66-69

58 Me CF₃H H F 99.5-100.5

59 异丙基 CF₃CF₃H H 72-74

60 SMe CF₃CF₃H H 120-124

61 Me CF₃H 3-OCF₃H 115-117

62 NMe₂CF₃CF₃H H 183-185

63 OEt CF₃CF₃H H 158-160

64 OMe CF₃CF₃H H 142-145

65 SMe CF₃Br H H 116-118

66 Me SMe CF₃H H 173-175

67 Me CF₃H 3-（CF₂）₃CF₃H 93-95

68 Me OCH₂CHF₂CF₃H H 136-137

69 Me OCH（Me）CF₃CF₃H H 177-178

70 Et CF₃Cl 3-Cl H 185-190

71 n-丙基 CF₃Cl H H 86-88

72 Me CF₃H 3-OPh H 167-170

73 n-丙基 CF₃H 3-CN H 109-110

74 Et CF₃H 3-CN H 164-167

83 Et CF₃H 3-NMe₂H 88-90

84 Et CF₃H 3-OCHF₂H 103-105

85 Me CF₃H 3-SMe H 95-100

86 Me CF₃H 3-Ph H 165-173

87 Me CF₃H 3-OCHF₂H 96-99

化合物R₁R₂R₄R₅R₆m.p.℃

88 Me CF₃H 2-F H 112-115

89 MeNH CF₃CF₃H H 191-194

90 MeNH CF₃Br H H 215-218

91 Me CF₃F 2-F H 103-106

92 n-丁基 CF₃H H H 77-79

96 CF₃CF₃SCH₂Cl H H 96-99

97 CH₃SCH₃CN H H 202-204

98 CH₂CH₃CF₃SCHF₂H H oil

99 CH₃CF₃I H H 93-95

100 CH₂CH3 CF₃SCF₃H H 63-68

101 CH₂CH₂CH₃Br CF₃H H 90-92

102 CH₂CH₃CF₃SO₂CHF₂H H 136-140

103 CH₂CH₂CH₃OCH₂CF₃CF₃H H 77-80

104 CH₃CF₃CF₂CF₃H H 146-149

105 CH₂CH₃CF₃SCF₂CF₃H H oil

106 CH₂CH₃CF₃SO₂CF₂CF₃H H wax

109 CH₂CH₃Br Br H H 132-135

110 CH₂CH₃OCH₂CF₃Br H H 93-95

111 CH₃CF₃Cl 2-OCH₃H 102-105

112 CH₃CF₃CF₃6-F H 85-89

113 CH₃Br OCF₃H H 126-129

114 CH₂CH₃Br Cl H H 130-133

115 CH₃OCH₂CF₃OCF₃H H 144-143

116 CH₂CH₃OCH₂CF₃Cl H H oil

117 CH₃OCH₃CF₃H H 173-174

118 CH₃OCHF₂CF₃H H 102

化合物 X Y Z R₂R₄m.p.℃

75 N C-CN N CF₃H 110-115

76 N C-CN N CF₃CF₃125-126.5

94 N CH N OCH₂CF₃H 101-103

95 N C-CN N CF₃Cl 178-179

120 CH N N CF₃CF₃83-84

化合物X Y Z R₂R₄m.p.℃

77 N CH N CF₃H 114-117.5

78 N C-Br N CF₃H 132-135

79 N CH N CF₃CF₃122-123

80 N N N CF₃H 108-110

81 N C-F N CF₃H 120-123.5

82 N N N CF₃CF₃134-135.5

107 N N N CF₃Cl 123-126

108 N C-CO₂Et N CF₃Cl 92-94

119 N C-CONH₂N CF₃Cl 225-228

试验A

栽种大麦（Hordeum vulgare）、稗（Echinochloa crusgalli）、雀麦草（Bromus secalinus）、苍耳（Xanthium pensylvanicum）、玉米（Zea mays）、棉花（Gossypium hirsutum）、马唐（Digitaria spp.）长狗尾草（Setaria faberi）、牵牛花（Ipomoea spp.）稻（Oryza sativa）、高梁（Sorghum bicolor）、大豆（Glycine max）、糖甜菜（Beta vulgaris）、苘麻（Abutilon theophrasti）、小麦（Triticum aestivum）和野燕麦（Avena fatua）等的种子和香附子（Cyperus rotundus）块茎，并用溶解在非植物毒性溶剂中的试验药剂进行芽前处理。同时，也用试验药剂对这些作物和各类杂草进行芽后应用处理。对于芽后处理来说，作物生长高度是从2-18cm（2到3叶阶级）。把处理过的作物和对照物在温室里保持约16天，然后把所有种类的作物与对照物做比较，并目测评价，其等级分成0到10，其中0是无效，10是完全防除，评价结果概括在表A中。破折号（-）表示没有试验结果。

表A 化合物

(400g/ha) 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118

芽后

大麦 0 3 0 2 3 0 0 0 - - - 2 9

稗 0 3 0 3 6 2 3 3 - - - 9 9

雀麦 0 2 0 0 2 1 1 5 - - - 1 9

苍耳 1 3 0 2 3 5 7 8 - - - 7 9

玉米 1 2 0 1 1 1 2 2 - - - 3 7

棉花 6 8 0 8 9 9 9 8 - - - 7 10

马唐 0 7 0 1 3 2 9 9 - - - 9 10

长狗尾草 0 2 0 2 1 1 6 8 - - - 9 9

牵牛花 1 5 0 4 3 8 7 8 - - - 3 10

香附子 - 0 - 0 0 0 0 2 - - - 1 -

稻 0 1 0 1 0 0 1 2 - - - 2 7

高粱 0 2 0 1 2 0 1 0 - - - 1 9

大豆 2 5 0 7 6 7 7 8 - - - 9 9

糖甜菜 5 9 0 7 6 7 9 9 - - - 7 10

苘麻 1 2 0 1 3 2 6 5 - - - 4 9

小麦 0 0 0 0 0 0 0 0 - - - 0 4

野燕麦 0 5 0 1 5 1 2 3 - - - 2 9

芽前

大麦 0 1 0 2 3 0 0 0 - - - 0 9

稗 2 9 0 9 9 1 9 10 - - - 8 10

雀麦 0 2 0 0 10 0 1 2 - - - 0 10

苍耳 0 0 0 2 2 0 0 1 - - - 1 7

玉米 0 0 0 2 2 0 1 2 - - - 1 8

棉花 0 0 0 1 8 0 0 1 - - - 0 4

马唐 7 10 9 10 10 9 9 10 - - - 9 10

长狗尾草 6 10 0 9 10 9 10 9 - - - 9 10

牵牛花 0 0 0 8 9 10 8 10 - - - 10 10

香附子 0 0 0 0 0 0 0 2 - - - 0 2

稻 0 0 0 1 2 - 0 2 - - - 0 4

高粱 0 1 0 5 5 0 1 6 - - - 2 8

大豆 0 0 0 2 2 5 2 3 - - - 7 9

糖甜菜 6 9 0 10 9 9 10 10 - - - 10 10

苘麻 0 5 0 7 10 8 7 9 - - - 9 10

小麦 0 0 0 0 1 0 0 0 - - - 0 4

野燕麦 0 4 0 5 9 0 1 2 - - - 0 10

化合物89的试验量为1000g/ha。

试验B

栽种大麦（Hordeum vulgare）、稗（Echinochloa crusgalli）、灯心草（Alopecurus myosuroides）、繁缕（Stellaria media）、苍耳（Xanthium pensylvanicum）、玉米（Zea mays）、棉花（Gossypium hirsutum）、马唐（Digitaria spp.）、旱雀麦（Bromus tectorum）、长狗尾草（Setaria faberi）、狗尾草（Setaria viridis）、曼陀罗（Datura stramonium）、阿拉伯高梁（Sorghum halepense）、藜（Chenopodium album）、牵牛花（Ipomoea spp.）、油菜（Brassica napus）、稻（Oryza sativa）、决明（Cassia obtusifolia）、大豆（Glycine max）、糖甜菜（Beta vulgaris）、茶草（Sida spinosa）、苘麻（Abutilon theophrasti）小麦（Triticum aestivum）、荞麦蔓（Polygonum convolvulus）野燕麦（Avena fatua）的种子和香附子（Cyperus rotundus）块茎，并用溶解在非植物毒性溶剂中的试验药剂进行芽前处理。同时，也用实验药剂对这些作物和各类杂草进行芽后应用处理。对芽后处理来说，作物生长高度是2-18cm（2到3叶阶段）。把处理过的作物和对照物在温室里保持约24天，而后把所有种类的作物与对照物做比较并目测评价。对于每种化合物的芽前和芽后施用量列在表B中，作物反应等级分成0到10，其中0是无效，10是完全防除，评价结果概括在表B中，破折号（-）表示没有试验结果。

表B 化合物

3 5 9 13 28 43 75 104

（1000g/ha）

芽前

大麦 0 3 0 5 2 0 0 2

稗 10 10 3 10 10 10 9 8

灯心草 5 10 5 10 8 10 8 7

繁缕 9 10 9 10 5 9 9 6

苍耳 3 8 3 4 2 5 7 3

玉米 2 8 0 4 8 3 3 4

棉花 5 4 0 0 0 0 0 2

马唐 10 10 10 10 10 10 10 10

旱雀麦 4 3 0 10 2 0 4 2

长狗尾草 10 10 10 10 10 10 10 10

狗尾草 10 10 10 10 10 10 10 10

曼陀罗 9 10 8 10 10 10 6 7

阿拉伯高梁 8 10 0 10 10 8 7 7

藜 10 10 10 10 10 10 9 10

牵牛花 9 10 7 10 10 9 5 4

香附子 5 4 3 5 5 0 3 7

油菜 10 10 9 10 10 10 7 5

稻 3 5 0 10 4 0 4 0

决明 6 10 7 10 9 0 7 9

大豆 4 7 3 4 6 4 0 4

糖甜菜 8 10 10 10 10 9 6 9

茶草 9 10 8 10 3 5 7 7

苘麻 5 10 9 10 10 10 6 8

小麦 0 1 0 0 0 0 0 0

荞麦曼 9 10 9 10 9 6 7 7

野燕麦 2 9 0 7 5 3 5 5

试验C

塑料罐中装填部分粉砂壤土。然后将该土壤用水浸透饱和。把2.0到2.5叶阶段的日本（Japonica）和印度（Indica）稻（Oryza sativa）幼苗，选自稗（Echinochloa crusgalli）、灯心草（Scirpus mucronatus），飘佛草（Heteranthera limosa）和异型莎草（Cyperus difformis）的种子和发芽的慈姑块茎（Sagittaria spp.）和/或荸荠（Eleocharis spp.）块茎栽种到这种土壤里。栽种后几天，把水面升高到土壤表面以上约3cm，并保持在这个水面上进行整个的实验。在非植物毒性的溶剂中配制化学药剂并把它直接施用到稻田水里。处理过的作物和对照物在温室里保持约21天，而后把所有种类的作物与对照物做比较并目测评价。作物反应等级分成0到10，其中0是无效，10是完全防除，评价结果概括在表C中。

试验D

栽种春和冬大麦（Hordeum vulgare）、龙葵（Solanum nigrum）、灯心草（Alopecurus myosuroides），早熟禾（Poa annua）、猪殃殃（Galium aparine）、雀麦草（Bromus secalinus）、旱雀麦（Bromus tectorum）田间菥蓂（Thlaspi arvense）、堇菜（Viola arvensis）狗尾草（Setaria viridis）、多花黑麦草（Lolium multiflorum）、藤叶婆婆纳（Veronica hederaefolia）多节山羊麦（Aegilops cylindrica）、地肤（Kochia scoparia）、藜（Chenopodium album）、大婆婆纳（Veronica persica）、油菜（Brassica napus）、猪毛菜（Salsola kali）、无味春黄菊（Matricaria inodora）、糖甜菜（Beta vulgaris）、春和冬小麦（Triticum aestivum）、荞麦曼（Polygonum convolvulus）和野燕麦（Avena fatua）的种子，并用溶解在一种非植物毒性溶剂中的试验药剂进行芽前处理。把试验药剂也芽后施用到这些同样的作物和各种野草上。对于芽后处理来说，作物生长高度是2-24cm（2到3叶阶段）。对龙葵和野燕麦在两个生长阶段进行芽后处理-第一阶段是2到3叶时，第二阶段约在4叶时或在分蘖的初始阶段。把处理过的作物和对照物在温室里保持约21天，然后把所有种类的作用与对照物做比较并目测评价。每种化合物施用量列举在表D中。作物反应等级分成0到10，其中0是无效，10是完全防除。破折号（-）表示没有试验结果。

表D 化合物

50 53 55 56 57 71 73 76 82 84 100

（500g/ha）

芽后

大麦（春） 4 3 3 2 5 4 3 3 1 3 3

大麦（冬） 5 3 2 2 3 4 1 3 1 3 3

龙葵 10 9 7 8 10 6 10 10 7 10 10

灯心草 8 9 7 1 4 6 3 3 1 8 7

灯心草（2阶段） 7 8 5 2 2 3 3 1 1 5 4

早熟禾 10 10 9 2 10 10 9 10 8 10 2

猪秧秧 2 4 2 2 8 6 8 6 0 9 9

雀麦草 7 8 3 3 4 5 1 2 0 4 3

旱雀麦 2 6 1 3 2 3 1 3 0 3 3

田间菥蓂 10 10 10 9 10 8 10 10 10 10 10

堇菜 10 9 10 6 10 10 6 10 10 10 10

狗尾草 10 10 10 7 10 10 10 10 8 10 9

多花里麦草 7 9 7 3 9 3 8 3 1 10 9

婆婆纳 10 8 10 10 9 10 9 10 9 10 10

多节山羊麦 2 3 2 1 3 2 0 2 0 3 1

地肤 7 8 9 7 9 7 7 8 10 9 9

藜 8 8 7 4 10 6 2 9 9 10 10

大婆婆纳 9 9 7 8 9 10 9 10 7 10 10

油菜 10 10 9 8 10 7 8 9 8 9 8

猪毛菜 9 9 9 1 7 6 1 10 8 8 7

无味春黄菊 1 - - 1 1 2 0 5 0 1 2

糖甜菜 10 10 10 8 10 10 10 10 10 10 10

大麦（春） 2 5 3 2 3 2 3 3 1 2 2

大麦（冬） 2 5 3 2 3 2 2 2 1 2 2

荞麦曼 10 7 8 6 3 4 2 6 2 8 8

野燕麦 5 8 6 3 4 3 4 4 1 7 5

野燕麦（2阶段） 7 7 4 2 4 3 4 3 0 8 2

表D 化合物

（250g/ha） 50 53 55 56 57 71 73 74 76 82 84 100

芽后

大麦（春） 1 3 3 2 3 3 2 2 2 1 3 2

大麦（冬） 2 2 2 1 3 2 1 1 2 0 1 2

龙葵 8 6 6 5 10 4 7 10 7 2 10 10

灯心草 6 8 7 0 4 2 2 3 2 0 8 5

灯心草（2阶段） 2 5 2 2 2 2 1 2 1 0 2 2

早熟禾 9 10 8 1 9 9 7 2 8 3 9 1

猪秧秧 1 3 1 2 8 4 7 3 6 0 9 9

雀麦草 4 3 3 3 4 3 1 1 2 0 2 1

旱雀麦 1 2 1 3 2 1 0 1 1 0 2 1

田间菥蓂 9 10 10 3 8 7 4 8 7 7 10 7

堇菜 8 9 7 6 10 6 3 10 10 9 10 10

狗尾草 9 10 10 4 10 10 9 7 7 4 10 9

多花里麦草 2 8 2 3 7 1 2 4 1 0 9 7

婆婆纳 9 8 9 10 9 10 9 10 10 7 10 10

多节山羊麦 0 1 2 1 1 2 0 1 1 0 1 1

地肤 5 - 6 4 8 7 6 8 7 10 9 9

藜 2 8 4 4 10 3 2 3 7 8 9 9

大婆婆纳 7 8 7 8 9 9 9 8 10 6 10 10

油菜 7 9 8 6 9 4 8 6 7 7 8 8

猪毛菜 4 8 7 0 5 4 0 2 10 7 5 7

无味春黄菊 0 5 - 0 1 0 0 5 1 0 0 0

糖甜菜 10 10 9 4 10 9 8 9 10 10 10 9

大麦（春） 1 5 3 1 1 2 3 2 2 1 2 2

大麦（冬） 1 3 2 1 2 2 2 1 2 0 2 2

荞麦曼 10 3 3 2 0 4 2 5 4 1 7 7

野燕麦 3 5 4 2 2 3 2 1 3 1 7 4

野燕麦（2阶段） 4 4 2 2 3 3 2 2 3 0 6 1

表D 化合物

（125g/ha） 50 53 55 56 57 71 73 74 76 82 84 100

芽后

大麦（春） 0 2 2 1 3 3 2 1 2 0 2 2

大麦（冬） 1 2 2 0 3 2 0 1 0 0 1 2

龙葵 3 5 5 1 2 2 7 7 3 1 10 7

灯心草 3 6 6 0 2 0 0 1 1 0 1 5

灯心草（2阶段） 1 1 2 1 2 1 1 0 0 0 1 1

早熟禾 6 7 5 0 3 2 2 1 5 1 2 1

猪秧秧 0 1 1 1 7 3 5 1 4 0 6 8

雀麦草 2 3 1 1 2 1 0 0 1 0 1 0

旱雀麦 0 2 0 1 2 1 0 0 0 0 1 1

田间菥蓂 6 9 8 0 5 3 2 8 5 4 10 3

堇菜 4 9 2 5 7 6 2 7 9 7 6 4

狗尾草 9 9 10 1 8 8 5 2 2 2 10 8

多花里麦草 1 7 1 1 4 1 1 1 1 0 3 2

婆婆纳 7 7 8 5 7 10 7 9 9 5 10 10

多节山羊麦 0 1 1 0 0 1 0 0 1 0 1 0

地肤 1 2 - 2 6 5 6 8 7 10 8 6

藜 0 7 3 1 6 2 0 3 7 5 7 6

大婆婆纳 7 8 6 7 8 8 7 7 9 3 10 8

油菜 6 8 7 3 7 2 4 3 7 3 7 7

猪毛菜 - 6 5 0 4 2 0 2 7 4 3 4

无味春黄菊 0 5 - 0 0 0 0 2 0 0 0 0

糖甜菜 7 9 9 3 9 8 7 9 9 9 10 9

大麦（春） 0 4 2 0 1 1 1 1 1 0 1 2

大麦（冬） 0 2 2 1 1 1 1 1 1 0 1 1

荞麦曼 4 1 1 1 0 2 1 2 0 0 6 2

野燕麦 1 2 2 2 2 3 2 1 2 0 3 2

野燕麦（2阶段） 1 3 2 1 2 1 2 1 2 0 2 1

表D 化合物

50 53 55 56 57 71 73 74 76 82 84 100

（64g/ha）

芽后

大麦（春） 0 1 1 0 2 3 1 0 1 0 2 1

大麦（冬） 0 1 1 0 2 2 0 0 0 0 1 1

龙葵 0 4 2 0 2 2 5 5 3 0 6 7

灯心草 0 2 4 0 2 0 0 0 1 0 1 2

灯心草（2阶段） 0 0 1 0 0 1 0 0 0 0 0 0

早熟禾 1 2 2 0 3 2 1 0 3 0 1 0

猪秧秧 0 0 0 0 2 3 2 0 2 0 3 7

雀麦草 0 1 0 0 1 0 0 0 0 0 1 0

旱雀麦 0 1 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0

田间菥蓂 1 3 7 0 2 1 0 2 5 2 4 3

堇菜 0 6 2 3 7 3 2 4 9 3 4 2

狗尾草 6 9 7 0 6 5 1 0 2 0 8 6

多花里麦草 0 2 1 0 2 0 1 0 0 0 0 1

婆婆纳 2 5 8 0 7 8 7 7 8 3 9 10

多节山羊麦 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0

地肤 0 0 1 2 3 3 4 7 5 8 8 4

藜 0 2 2 0 2 2 0 0 3 2 4 4

大婆婆纳 3 4 5 4 6 5 6 3 7 1 6 8

油菜 2 6 7 1 4 2 2 1 5 2 6 7

猪毛菜 1 1 4 0 2 0 0 1 3 2 2 2

无味春黄菊 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

糖甜菜 4 8 8 3 8 7 6 8 9 8 9 7

大麦（春） 0 1 2 0 1 1 1 0 1 0 1 1

大麦（冬） 0 2 2 0 1 1 0 0 1 0 1 1

荞麦曼 1 0 1 0 0 1 0 0 0 0 1 0

野燕麦 0 1 1 1 2 2 1 0 2 0 2 2

野燕麦（2阶段） 0 1 1 1 2 1 1 1 2 0 1 1

表D 化合物

5 13 23 46 48 56 57 71 73 74 76 82 100

（32g/ha）

芽后

大麦（春） 0 0 1 0 0 0 2 3 0 0 1 0 1

大麦（冬） 0 0 1 0 0 0 1 1 0 0 0 0 1

龙葵 0 0 2 0 0 0 1 0 1 2 2 0 3

灯心草 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0

灯心草（2阶段） 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

早熟禾 0 0 0 2 0 0 1 0 0 0 1 0 0

猪秧秧 0 0 1 0 0 0 0 1 1 0 0 0 3

雀麦草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

旱雀麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

田间菥蓂 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0

堇菜 2 0 1 0 1 0 3 1 1 1 3 1 0

狗尾草 0 0 4 0 2 0 2 2 0 0 0 0 2

多花里麦草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

婆婆纳 3 0 8 0 2 0 5 5 6 4 5 0 8

多节山羊麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

地肤 1 0 4 2 2 1 1 1 2 3 3 5 3

藜 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 2 0 3

大婆婆纳 1 0 4 0 0 2 4 2 3 0 4 0 6

油菜 0 0 2 0 0 0 4 1 1 0 3 0 4

猪毛菜 0 0 1 2 0 0 1 0 0 0 1 0 1

无味春黄菊 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

糖甜菜 2 0 5 3 5 0 6 7 2 7 8 4 5

大麦（春） 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1

大麦（冬） 0 0 1 0 0 0 1 0 0 0 0 0 1

荞麦曼 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

野燕麦 0 0 1 0 0 0 2 2 1 0 1 0 1

野燕麦（2阶段） 0 0 0 0 1 0 1 1 1 0 0 0 1

表D 化合物

50 53 55 56 57 71 73 76 82 84 100

（500g/ha）

芽前

大麦（春） 5 7 3 2 5 2 5 3 1 6 1

大麦（冬） 4 4 4 1 4 2 7 2 1 4 1

龙葵 10 10 10 10 10 10 10 8 10 10 10

灯心草 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 8

早熟禾 10 10 10 8 10 10 10 10 10 9 10

猪秧秧 3 10 5 10 10 10 10 10 2 10 10

雀麦草 10 10 8 5 10 10 10 2 1 9 2

旱雀麦 7 9 7 5 10 10 7 7 1 6 2

田间菥蓂 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10

堇菜 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10

狗尾草 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10

多花里麦草 10 10 10 6 10 10 10 8 6 10 5

婆婆纳 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10

多节山羊麦 2 6 5 0 8 3 3 1 0 3 2

地肤 10 10 10 10 10 9 9 10 10 10 10

藜 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10

大婆婆纳 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10

油菜 10 10 10 9 10 10 10 10 9 10 10

猪毛草 8 10 9 7 6 3 9 10 3 10 10

无味春黄菊 10 10 10 10 10 10 10 10 9 10 9

糖甜菜 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10

小麦（春） 5 8 3 2 5 2 7 1 1 5 1

小麦（冬） 3 9 3 2 4 2 6 0 1 4 0

荞麦曼 10 10 10 10 10 10 10 10 5 10 10

野燕麦 9 10 9 5 6 6 7 8 7 9 7

表D 化合物

50 53 55 56 57 71 73 74 76 82 84 100

（250g/ha）

芽前

大麦（春） 3 2 1 0 4 2 4 3 1 0 3 1

大麦（冬） 2 4 1 1 4 2 5 4 1 0 2 0

龙葵 10 10 10 10 10 8 10 10 8 4 10 10

灯心草 10 10 10 8 10 10 10 9 7 10 10 7

早熟禾 10 10 10 3 10 10 10 10 10 8 9 7

猪秧秧 2 10 5 2 10 9 10 7 7 1 10 10

雀麦草 6 8 5 2 7 7 10 5 0 1 6 1

旱雀麦 3 9 3 2 6 3 7 5 3 0 3 1

田间菥蓂 10 10 10 10 10 10 10 10 9 10 10 10

堇菜 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10

狗尾草 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10

多花里麦草 80 10 10 3 9 8 9 9 7 2 8 5

婆婆纳 10 10 10 10 10 10 10 10 10 5 10 10

多节山羊麦 1 4 4 0 3 1 1 2 0 0 3 1

地肤 10 10 10 9 9 7 6 9 10 8 10 10

藜 10 10 10 10 10 9 10 10 10 10 10 10

大婆婆纳 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10

油菜 10 10 10 7 10 5 10 10 9 6 10 10

猪毛草 4 8 8 2 3 1 3 9 10 1 10 10

无味春黄菊 10 10 10 10 8 10 10 10 10 9 10 7

糖甜菜 10 10 10 10 10 10 10 10 10 9 10 10

小麦（春） 5 5 1 0 4 2 6 3 0 0 4 0

小麦（冬） 3 8 2 1 4 0 6 4 0 0 2 0

荞麦曼 9 10 9 10 10 10 7 10 7 2 10 10

野燕麦 8 10 6 2 6 6 7 3 4 4 8 5

表D 化合物

50 53 55 56 57 71 73 74 76 82 84 100

（125g/ha）

芽前

大麦（春） 1 2 0 0 2 1 3 1 1 0 1 0

大麦（冬） 0 2 0 0 1 1 3 1 0 0 1 0

龙葵 7 10 9 9 5 7 10 10 5 1 10 7

灯心草 10 10 10 5 9 8 7 9 7 9 10 7

早熟禾 9 10 10 1 10 9 9 8 7 3 8 2

猪秧秧 0 7 3 0 10 9 10 7 6 0 3 6

雀麦草 5 7 2 0 7 6 5 4 0 0 5 0

旱雀麦 2 6 2 1 6 2 4 1 1 0 2 0

田间菥蓂 10 10 10 10 9 10 10 10 9 10 10 10

堇菜 10 10 7 10 10 10 10 10 9 10 10 9

狗尾草 10 10 10 8 10 10 10 10 8 10 10 8

多花里麦草 5 9 9 1 8 7 7 7 3 1 6 4

婆婆纳 10 10 10 3 9 10 10 10 10 1 10 10

多节山羊麦 0 1 1 0 0 0 0 0 0 0 1 1

地肤 9 10 10 8 7 6 3 9 6 3 9 9

藜 8 10 10 10 10 7 10 10 7 7 10 9

大婆婆纳 10 10 10 9 10 10 10 10 10 10 10 10

油菜 8 10 9 5 10 5 7 10 7 6 7 10

猪毛草 3 8 6 2 2 0 1 6 6 1 9 7

无味春黄菊 10 10 10 7 6 10 9 10 7 8 10 4

糖甜菜 10 10 10 10 10 10 10 10 10 6 10 10

小麦（春） 2 5 0 0 2 0 2 3 0 0 2 0

小麦（冬） 1 5 0 0 1 0 4 2 0 0 1 0

荞麦曼 3 10 3 5 10 8 7 9 6 1 10 8

野燕麦 4 9 5 1 6 5 5 2 2 1 8 5

表D 化合物

50 53 55 56 57 71 73 74 76 82 84 100

（64g/ha）

芽前

大麦（春） 0 0 0 0 2 0 1 1 0 0 0 0

大麦（冬） 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0

龙葵 3 5 5 7 2 6 7 10 4 0 10 5

灯心草 8 9 8 1 5 5 7 7 4 4 7 6

早熟禾 4 10 5 0 7 9 5 4 5 1 7 1

猪秧秧 0 2 0 0 8 1 10 4 2 0 0 1

雀麦草 1 3 1 0 3 2 2 2 0 0 2 0

旱雀麦 0 2 0 0 1 0 3 0 0 0 0 0

田间菥蓂 10 10 10 7 7 9 10 10 9 8 9 10

堇菜 5 10 7 10 10 10 8 9 9 10 10 9

狗尾草 5 10 10 6 10 10 10 9 8 9 10 6

多花里麦草 3 6 6 0 5 2 6 5 1 0 4 2

婆婆纳 2 10 9 3 9 4 10 10 8 0 10 10

多节山羊麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

地肤 7 10 9 3 5 2 3 7 4 0 7 7

藜 8 9 9 9 9 7 10 10 7 2 10 8

大婆婆纳 9 10 10 9 10 7 10 10 10 10 10 9

油菜 4 9 9 3 5 3 4 10 7 3 6 8

猪毛草 1 5 2 1 2 0 0 4 4 0 5 3

无味春黄菊 10 4 3 3 6 5 7 10 4 5 7 4

糖甜菜 9 10 10 9 9 9 10 10 10 5 10 8

小麦（春） 0 3 0 0 1 0 2 1 0 0 0 0

小麦（冬） 0 2 0 0 0 0 3 1 0 0 0 0

荞麦曼 0 8 2 2 7 3 2 9 4 0 8 7

野燕麦 2 7 2 0 5 4 2 2 1 0 5 1

表D 化合物

（32g/ha）

5 13 23 46 48 56 57 71 73 74 76 82 100

芽前

大麦（春） 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

大麦（冬） 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

龙葵 0 0 5 0 0 2 2 2 2 4 1 0 1

灯心草 0 4 1 0 1 0 2 3 1 4 2 0 4

早熟禾 0 8 0 1 0 0 3 2 2 1 2 0 0

猪秧秧 0 0 0 0 0 0 7 0 7 1 0 0 0

雀麦草 0 0 0 0 0 0 1 0 1 0 0 0 0

旱雀麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

田间菥蓂 3 6 7 2 2 5 7 4 10 10 8 5 9

堇菜 1 0 9 0 8 7 8 8 7 4 8 3 8

狗尾草 0 5 2 8 8 2 9 7 7 7 5 2 4

多花里麦草 0 0 0 0 0 0 2 0 1 1 0 0 0

婆婆纳 0 0 7 0 3 0 3 2 4 8 3 0 9

多节山羊麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

地肤 0 6 0 0 0 0 2 0 1 5 1 0 3

藜 0 0 7 0 2 6 6 2 9 9 4 0 4

大婆婆纳 0 0 8 3 2 7 8 7 8 10 6 0 8

油菜 3 0 2 0 0 1 2 0 1 2 5 0 6

猪毛草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1 0 0

无味春黄菊 0 0 0 1 0 1 2 2 2 7 1 2 0

糖甜菜 6 6 10 6 3 6 8 6 7 10 7 3 4

小麦（春） 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

小麦（冬） 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0

荞麦曼 0 0 2 0 0 0 1 0 0 3 2 0 2

野燕麦 0 0 0 0 0 0 2 2 1 0 0 0 0

试验E

栽种选自稗（Echinochloa crus-galli）、狗牙根（Cynodon dactylon）、苍耳（Xanthium pensylvanicum）、棉花（Gossypium hirsutum）、秋稗（Panicum dichotomiflorum）、猪殃殃（Eleusine indica）、地樱桃（Physalis heterophylla）、阿拉伯高梁（Sorghum halepense）、藜（Chenopodium album）、大马唐（Digitaria sanguinalis）、牵牛花（Ipomoea hederacea）、马齿苋（Portulaca oleracea）、西风古（Amaranthus retroflexus）、决明（Cassia obtusifolia）、臂形草（Brachiaria Platyphylla）、春蓼（Polygonum persicaria）、茶草（Sida spinosa）和苘麻（Abutilon theophrasti）的种子和香附子（Cyperus rotundus）块茎，并用溶解在非植物毒性溶剂中的试验药剂进行芽前处理。把处理过的作物和对照物在温室里保持约21天，而后把所有种类的作物与对照物做比较并目测评价。反应等级分成0到100，其中0是无效，100是完全防除，评价结果概括在表E中。破折号（-）表示没有试验结果。

表E

化合物13

施药量（g/ha） 1000 500 250 125 64 32

芽前

稗 100 100 98 40 20 10

狗牙根 100 100 0 0 0 0

苍耳 40 0 0 0 0 0

棉花 5 0 0 0 0 0

秋稗 - - - - - -

猪殃殃 100 98 70 60 50 30

地樱桃 100 100 40 20 0 0

阿拉伯高梁 100 60 30 0 0 0

藜 100 100 100 90 70 0

大马唐 100 100 100 95 70 60

牵牛花 100 100 70 20 0 0

香附子 100 50 50 20 0 0

马齿苋 100 100 100 100 90 0

西风古 100 100 100 100 100 100

决明 60 20 0 0 0 0

臂形草 - - - - - -

春蓼 100 20 10 0 0 0

茶草 100 100 50 0 0 0

苘麻 100 100 50 0 0 0

化合物15

施药量（g/ha） 1000 500 250 125 64 32

芽前

稗 100 100 60 90 20 10

狗牙根 90 40 30 20 0 0

苍耳 0 0 0 0 0 0

棉花 10 0 0 0 0 0

秋稗 - - - - - -

猪殃殃 100 100 100 98 70 50

地樱桃 100 98 50 40 20 10

阿拉伯高梁 100 100 50 0 0 0

藜 100 100 100 100 90 0

大马唐 100 100 100 100 70 30

牵牛花 100 100 40 20 0 0

香附子 90 50 50 0 - -

马齿苋 100 100 100 100 100 20

西风古 100 100 100 100 100 95

决明 100 70 0 0 0 0

臂形草 - - - - - -

春蓼 100 30 0 0 0 0

茶草 100 100 30 0 0 0

苘麻 100 100 60 10 0 0

表E

化合物23

施药量（g/ha） 1000 500 250 125 64

芽前

稗 100 100 100 70 30

狗牙根 100 100 100 60 20

苍耳 0 0 0 0 0

棉花 10 0 0 0 0

秋稗 100 100 100 100 100

猪殃殃 100 100 100 80 40

地樱桃 100 100 60 30 20

阿拉伯高梁 80 60 30 20 0

藜 - - - - -

大马唐 100 100 100 100 90

牵牛花 100 90 100 20 0

香附子 30 40 30 20 10

马齿苋 100 100 100 100 100

西风古 100 100 100 100 100

决明 100 100 80 30 0

臂形草 100 100 100 90 20

春蓼 100 50 0 0 0

茶草 100 100 100 60 0

苘麻 100 100 98 98 30

化合物25

施药量（g/ha） 1000 500 250 125 64

芽前

稗 100 100 100 20 10

狗牙根 100 100 60 20 20

苍耳 0 0 0 0 0

棉花 5 5 0 0 0

秋稗 100 100 100 100 30

猪殃殃 100 100 100 80 50

地樱桃 95 70 20 10 0

阿拉伯高梁 70 30 20 0 0

藜 - - - - -

大马唐 100 100 100 95 85

牵牛花 100 95 30 30 0

香附子 30 10 0 0 0

马齿苋 100 100 100 100 90

西风古 100 100 100 100 100

决明 100 70 20 10 0

臂形草 100 100 60 60 20

春蓼 70 20 0 0 0

茶草 100 70 40 20 0

苘麻 100 80 50 30 20

表E

化合物32

施药量（g/ha） 1000 500 250 125 64

芽前

稗 100 100 100 100 0

狗牙根 100 100 95 95 20

苍耳 0 0 0 0 0

棉花 0 0 0 0 0

秋稗 - - - - -

猪殃殃 100 100 100 100 50

地樱桃 100 100 60 50 0

阿拉伯高梁 30 30 30 20 0

藜 - - - - -

大马唐 100 100 100 100 50

牵牛花 100 70 60 0 0

香附子 10 10 0 0 0

马齿苋 - - - - -

西风古 100 100 100 100 70

决明 - - - - -

臂形草 100 100 100 100 0

春蓼 100 20 20 0 0

茶草 100 100 100 90 90

苘麻 90 60 60 30 0

表E

化合物50

施药量（g/ha） 500 250 125 64 32 16

芽前

稗 100 90 80 30 0 0

狗牙根 100 60 60 30 30 30

苍耳 0 0 0 0 0 0

棉花 20 20 10 0 0 0

秋稗 100 100 100 90 90 0

猪殃殃 100 100 100 70 40 40

地樱桃 10 90 80 30 10 0

阿拉伯高梁 100 100 60 10 10 0

藜 100 100 100 50 50 0

大马唐 100 100 100 100 95 95

牵牛花 90 70 20 0 0 0

香附子 30 20 10 0 0 0

马齿苋 - - - - - -

西风古 100 100 100 100 20 0

决明 100 0 60 0 0 0

臂形草 100 100 100 100 100 90

春蓼 100 60 0 0 0 0

茶草 80 100 70 50 50 50

苘麻 90 70 40 0 0 0

化合物53

施药量（g/ha） 500 250 125 64 32 16

芽前

稗 100 70 60 30 20 0

狗牙根 100 100 100 95 30 10

苍耳 50 0 0 0 0 0

棉花 20 10 0 0 0 0

秋稗 100 100 100 50 50 0

猪秧秧 100 90 80 50 10 10

地樱桃 100 100 40 40 10 0

阿拉伯高梁 100 100 100 95 80 0

藜 100 100 100 100 100 0

大马唐 100 100 100 100 70 40

牵牛花 100 100 30 0 0 0

香附子 20 20 20 10 0 0

马齿苋 - - - - - -

西风古 100 100 100 100 100 30

决明 100 100 100 50 - -

臂形草 100 100 100 95 60 20

春蓼 100 100 70 100 0 -

茶草 100 100 100 100 0 0

苘麻 100 80 70 40 0 0

试验F

在粉砂壤土中栽种稗（Echinochloa crus-galli）、龙葵（Solanum nigrum）、苍耳（Xanthium pensylvanicum）、玉米（Zea mays）、秋稗（Panicum dichotomiflorum）、长狗尾草（Setaria faberi）、狗尾草（Setaria viridis）、田菁（Sesbania exaltata）、曼陀罗（Datura stramonlum）、阿拉伯高梁（Sorghum halepense）、藜（Chenopodium album）、大马唐（Digitaria sanguinalis）、牵牛花（Ipomoea hederacea）、西风古（Amaranthus retroflexus）、决明（Cassia obtusifolia）、臂形草（Brachiaria platyphylla）、香蓼（Polygonum persicaria）、大豆（Glycine max）、茶草（Sida spinosa）和苘麻（Abutilon theophrasti）的种子和香附子（Cyperus rotundus）的块茎，并用溶解在非植物毒性溶剂中的试验药剂化行芽前处理。把处理过的作物和对照物在温室里保持约21天，然后把所有种类的作物与对照物做比较并目测评价。反应等级分成0到100，其中0是无效，100是完全防除，评价结果概况在表F中。破折号（-）表示没有试验结果。

表F

化合物13

施药量（g/ha） 1000 500 250 125 64

芽前

稗 100 70 20 0 0

龙葵 100 20 0 0 0

苍耳 30 20 0 0 0

玉米 40 15 10 0 0

秋稗 - - - - -

长狗尾草 100 100 100 100 20

狗尾草 100 100 100 70 30

田菁 100 70 30 0 0

曼陀罗 100 20 0 0 0

阿拉伯高梁 45 20 0 0 0

藜 100 100 98 98 30

大马唐 100 100 100 70 0

牵牛花 100 70 0 0 0

香附子 75 50 0 0 0

西风古 100 100 100 100 95

决明 30 0 0 0 0

臂形草 100 100 100 80 70

春蓼 30 0 0 0 0

大豆 90 30 10 0 0

茶草 30 0 0 0 0

苘麻 100 80 30 0 0

表F

化合物 15

施药量（g/ha） 1000 500 250 125 64

芽前

稗 100 95 70 0 0

龙葵 100 75 60 40 20

苍耳 50 30 0 0 0

玉米 45 45 0 0 0

秋稗 - - - - -

长狗尾草 100 100 100 85 85

狗尾草 100 100 100 95 80

田菁 100 85 40 40 20

曼陀罗 100 80 40 0 0

阿拉伯高梁 80 45 20 0 0

藜 100 100 100 100 98

大马唐 100 100 100 85 70

牵牛花 100 75 75 0 0

香附子 80 80 80 0 0

西风古 100 100 100 100 100

决明 20 0 0 0 0

臂形草 100 100 100 80 70

春蓼 60 50 40 0 0

大豆 65 65 0 0 0

茶草 30 0 0 0 0

苘麻 100 100 60 30 0

表F

化合物 23

施药量（g/ha） 1000 500 250 125 64

芽前

稗 100 100 80 60 40

龙葵 100 100 85 40 0

苍耳 50 50 20 0 0

玉米 75 60 40 20 0

秋稗 - - - - -

长狗尾草 100 100 100 100 90

狗尾草 100 100 100 100 70

田菁 100 100 80 40 20

曼陀罗 100 100 70 30 0

阿拉伯高梁 100 75 60 40 0

藜 100 100 100 100 98

大马唐 100 100 100 100 100

牵牛花 100 100 75 50 0

香附子 90 50 50 50 0

西风古 100 100 100 100 100

决明 85 40 0 0 0

臂形草 100 100 100 100 90

春蓼 75 50 20 0 0

大豆 100 75 40 20 0

茶草 100 85 30 0 0

苘麻 100 100 100 70 50

表F

化合物 25

施药量（g/ha） 1000 500 250 125 64

芽前

稗 100 100 70 40 0

龙葵 100 100 100 70 0

苍耳 100 40 20 0 0

玉米 50 30 0 0 0

秋稗 100 100 100 100 0

长狗尾草 100 100 100 100 0

狗尾草 100 100 100 98 0

田菁 100 100 100 70 0

曼陀罗 100 100 40 20 0

阿拉伯高梁 98 75 50 30 0

藜 100 100 100 100 0

大马唐 100 100 100 100 0

牵牛花 100 100 30 0 0

香附子 0 0 0 0 0

西风古 100 100 100 100 30

决明 40 20 0 0 0

臂形草 100 100 95 70 0

春蓼 100 60 30 0 0

大豆 45 20 0 0 0

茶草 80 80 30 0 0

苘麻 100 98 50 40 0

试验G

栽种稗（Echinochloa crus-galli）、苍耳（Xanthium pensylvanicum）、玉米（Zea mays）、马唐（Digitaria spp.）、秋稗（Panicum dichotomiflorum）、长狗尾草（Setaria faberi）、狗尾草（Setaria viridis）、曼陀罗（Datura stramonium）、阿拉伯高梁（Sorghum halepense）、藜（Chenopodium album）、牵牛花（Ipomoea hederacea）、西风古（Amaranthus retroflexus）、春蓼（Polygonum persicaria）、蜀黍（Sorghum bicolor）、大豆（Glycine max）和苘麻（Abutilon theophrasti）的种子和香附子（Cyperus rotundus）块茎，并用溶解在非植物毒性溶剂中的试验药剂进行芽前处理。对这些作物和各种杂草也施用试验的几种化合物进行芽后处理。对于芽后施药来说，作物长至2到25cm高。

在另一个要进行芽后处理的种植了玉米（Corn Perlite）的容器中，芽后处理施用前，先用吸收剂，珍珠石覆盖其土壤表面。施用了试验化合物后，从土壤表面除去珍珠石以除去吸附在珍珠石上的药剂。所以这个步骤只允许部分化学药剂吸收到作物叶面上，引起玉米的伤害反应。

把处理过的作物和对照物在室温里保持约24天，然后把所有种类的作物与对照物做比较并目测评价。每种化合物施药量列在表G中。其等级分成0到100，其中0是无效，100是完全防除，评价结果概括在表G中。破折号（-）表示没有试验结果。

表G

化合物 5

施药量（g/ha） 1000 500 250 125 64

芽后

稗 70 35 20 0 0

苍耳 35 25 0 0 0

玉米 40 20 0 0 0

玉米（珍珠石） 25 0 0 0 0

马唐 80 50 35 0 0

秋稗 45 20 0 0 0

长狗尾草 35 0 0 0 0

狗尾草 60 25 0 0 0

曼陀罗 100 95 85 45 0

阿拉伯高梁 40 25 0 0 0

藜 - - - - -

牵牛花 65 40 35 20 0

香附子 0 0 0 0 0

西风古 100 100 95 75 35

春蓼 40 25 0 0 0

蜀黍 45 20 0 0 0

大豆 85 65 40 20 0

苘麻 55 25 20 0 0

表G

化合物 5

施药量（g/ha） 1000 500 250 125 64

芽前

稗 75 45 25 0

苍耳 0 0 0 0

玉米 25 0 0 0

马唐 65 40 20 0

秋稗 50 35 0 0

长狗尾草 20 0 0 0

狗尾草 45 25 0 0

曼陀罗 100 75 35 0

阿拉伯高梁 55 40 20 0

藜 100 100 65 40

牵牛花 40 0 0 0

香附子 0 0 0 0

西风古 100 100 70 40

春蓼 55 35 20 0

蜀黍 20 0 0 0

大豆 40 0 0 0

苘麻 100 60 25 0

表G

化合物 13

施药量（g/ha） 500 250 125 64

芽后

稗 20 0 0

苍耳 45 25 0

玉米 0 0 0

玉米（珍珠石） 0 0 0

马唐 0 0 0

秋稗 0 0 0

长狗尾草 25 0 0

狗尾草 35 0 0

曼陀罗 - 25 0

阿拉伯高梁 20 0 0

藜 - - -

牵牛花 45 20 0

香附子 0 0 0

西风古 - 50 0

春蓼 - - -

蜀黍 20 0 0

大豆 50 35 0

苘麻 50 35 0

表G

化合物 13

施药量（g/ha） 500 250 125 64

芽前

稗 100 85 45 20

苍耳 0 0 0 0

玉米 0 0 0 0

马唐 100 100 65 20

秋稗 100 80 35 0

长狗尾草 100 95 60 30

狗尾草 100 90 65 30

曼陀罗 25 0 0 0

阿拉伯高梁 95 85 50 20

藜 - - - -

牵牛花 0 0 0 0

香附子 0 0 0 0

西风古 100 100 60 20

春蓼 - - - -

蜀黍 20 0 0 0

大豆 50 20 0 0

苘麻 40 25 0 0

表G

化合物 15

施药量（g/ha） 1000 500 250 125 64 32 16

芽后

稗 65 50 45 40 30 25

苍耳 45 40 30 25 0 0

玉米 40 0 0 0 0 0

玉米（珍珠石） 30 0 0 0 0 0

马唐 70 55 45 40 30 20

秋稗 60 45 40 35 25 0

长狗尾草 60 45 40 30 25 20

狗尾草 - - - - - -

曼陀罗 85 75 50 45 40 25

阿拉伯高梁 65 55 50 45 40 30

藜 95 80 65 55 45 30

牵牛花 60 50 40 35 25 0

香附子 20 0 0 0 0 0

西风古 95 80 55 40 40 25

春蓼 65 50 35 30 20 0

蜀黍 65 55 50 45 35 25

大豆 60 40 35 30 20 0

苘麻 60 50 40 30 20 0

表G

化合物 15

施药量（g/ha） 1000 500 250 125 64 32 16

芽前

稗 100 100 55 25 0 0 0

苍耳 25 0 0 0 0 0 0

玉米 40 20 0 0 0 0 0

马唐 100 100 85 40 0 0 0

秋稗 100 100 65 35 0 0 0

长狗尾草 95 90 60 25 0 0 0

狗尾草 100 100 70 35 0 0 0

曼陀罗 100 100 70 35 0 0 0

阿拉伯高梁 95 75 40 20 0 0 0

藜 100 100 90 45 0 0 0

牵牛花 95 90 50 20 0 0 0

香附子 25 0 0 0 0 0 0

西风古 100 100 90 40 0 0 0

春蓼 100 95 65 30 0 0 0

蜀黍 50 25 0 0 0 0 0

大豆 55 30 0 0 0 0 0

苘麻 100 90 50 20 0 0 0

表G

化合物 23

施药量（g/ha） 1000 500 250 125 64 32 16

芽前

稗 100 100 100 100 65 35 0

苍耳 20 0 0 0 0 0 0

玉米 65 50 30 0 0 0 0

马唐 100 100 100 100 100 75 25

秋稗 100 100 100 100 45 20 0

长狗尾草 100 100 100 100 100 50 20

狗尾草 100 100 100 100 90 35 0

曼陀罗 100 100 100 100 75 30 0

阿拉伯高梁 100 100 90 70 50 20 0

藜 - - - - - - -

牵牛花 100 100 85 40 0 0 0

香附子 45 35 20 0 0 0 0

西风古 100 100 100 100 100 90 40

春蓼 100 100 95 75 60 25 0

蜀黍 75 60 30 0 0 0 0

大豆 100 80 65 25 0 0 0

苘麻 100 100 85 65 20 0 0

表G

化合物 32

施药量（g/ha） 1000 500 250 125 64 32

芽前

稗 100 95 65 40 20 0

苍耳 0 0 0 0 0 0

玉米 65 45 20 0 0 0

马唐 100 100 90 60 30 0

秋稗 100 70 55 30 20 0

长狗尾草 100 85 60 20 0 0

狗尾草 100 90 70 40 25 0

曼陀罗 100 85 35 20 0 0

阿拉伯高梁 95 90 65 35 25 0

藜 100 100 100 100 95 55

牵牛花 100 90 60 35 0 0

香附子 25 0 0 0 0 0

西风古 100 100 100 100 100 60

春蓼 80 65 50 45 35 25

蜀黍 60 35 20 0 0 0

大豆 85 65 35 20 0 0

苘麻 95 65 25 0 0 0

表G

化合物 36

施药量（g/ha） 500 250 125 64 32

芽前

稗 100 100 70 30 0

苍耳 0 0 0 0 0

玉米 65 40 30 0 0

马唐 100 100 95 65 35

秋稗 100 100 40 20 0

长狗尾草 100 85 35 0 0

狗尾草 100 100 65 30 0

曼陀罗 100 90 35 0 0

阿拉伯高梁 80 75 40 0 0

藜 100 100 100 70 40

牵牛花 100 40 30 0 0

香附子 40 20 0 0 0

西风古 100 100 100 90 60

春蓼 60 55 40 20 0

蜀黍 60 40 0 0 0

大豆 65 35 25 0 0

苘麻 90 45 25 0 0

表G

化合物 50

施药量（g/ha） 250 125 64 32

芽前

稗 100 85 75 30

苍耳 0 0 0 0

玉米 45 25 0 0

马唐 100 100 80 35

秋稗 95 70 50 0

长狗尾草 100 80 55 20

狗尾草 100 95 65 35

曼陀罗 65 40 0 0

阿拉伯高梁 85 80 50 20

藜 100 90 85 60

牵牛花 65 45 20 0

香附子 20 0 0 0

西风古 100 100 100 70

春蓼 60 40 25 0

蜀黍 55 35 0 0

大豆 40 20 0 0

苘麻 60 40 0 0

试验H

栽种灯心草（Alopecurus myosuroides）、猪殃殃（Galium aparine）、繁缕（Stellaria media）、结节草（Polygonum aviculare），藜（Chenopodium album）、大婆婆纳（Veronica persica）、无味春黄菊（Matricaria inodora）、糖甜菜（Beta vulgaris）堇菜（Viola arvensis）、小麦（Triticum aestivum）野荞燕（Polygonum convolvulus）和野燕麦（Avena fatua）的种子，并用溶解在非植物毒性溶剂中的试验药剂进行芽前处理。也使用试验药剂对这些作物和杂草进行芽后处理。对于芽后处理来说，作物生长高度是2-20cm（2到3叶阶段）。把处理过的作物和对照物在温室里保持约24天，而后把所有种类的作物与对照物做比较并目测评价。每种试验药剂的施用量在表H中表明。作物反应等级分成0到100，其中0是无效，100是完全防除，评价结果概述在表H中，破折号（-）表示没有试验结果。

表H

化合物 28

施药量（g/ha） 1000 750 500 250 125

芽后

灯心草 20 20 0 0

猪殃殃 30 30 0 0

繁缕 0 0 0 0

结节草 100 100 100 70

藜 90 90 50 50

大婆婆纳 100 100 100 70

无味春黄菊 30 0 0 0

糖甜菜 20 20 0 0

堇菜 80 50 50 0

小麦 0 0 0 0

荞麦曼 50 50 20 0

野燕麦 0 0 0 0

芽前

灯心草 50 50 30 30 0

猪殃殃 90 70 70 30 0

繁缕 20 20 0 0 0

结节草 100 100 100 30 0

藜 100 80 80 80 0

大婆婆纳 90 80 50 50 0

无味春黄菊 80 70 70 70 30

糖甜菜 0 0 0 0 0

堇菜 90 50 30 20 0

小麦 20 0 0 0 0

荞麦曼 80 80 40 40 20

野燕麦 30 30 30 30 0

表H

化合物 36

施药量（g/ha） 2000 1500 1000 500 250

芽后

灯心草 100 100 100 80 20

猪殃殃 100 100 100 100 100

繁缕 100 90 80 80 80

结节草 - - - - -

藜 100 100 100 100 100

大婆婆纳 100 100 100 80 80

无味春黄菊 80 80 70 50 30

糖甜菜 100 100 100 90 80

堇菜 100 100 100 100 100

小麦 10 10 10 10 10

荞麦曼 100 100 100 90 80

野燕麦 50 50 50 30 30

芽前

灯心草 100 80

猪殃殃 95 70

繁缕 100 100

结节草 - -

藜 100 100

大婆婆纳 100 100

无味春黄菊 - -

糖甜菜 100 100

堇菜 100 100

小麦 30 20

荞麦曼 100 100

野燕麦 70 50

表H

化合物 68

用量（g/ha） 125 64 32 16 8 4

芽前

灯心草 40 20 20 20 0 0

猪殃殃 0 0 0 0 0 0

繁缕 100 60 50 0 0 0

结节草 - - - - - -

藜 100 100 90 60 50 30

大婆婆纳 100 90 30 0 0 0

无味春黄菊 - - - - - -

糖甜菜 100 50 50 40 20 10

堇菜 30 20 20 0 0 0

小麦 30 20 20 10 0 0

荞麦曼 90 50 30 20 0 0

野燕麦 0 0 0 0 0 0

表H

化合物 71

用量（g/ha） 250 125 64 32 16

芽前

灯心草 80 80 75 0 0

猪殃殃 0 0 0 0 0

繁缕 100 90 0 0 0

结节草 - - - - -

藜 100 70 70 50 30

大婆婆纳 50 40 30 20 0

无味春黄菊 - - - 0 0

糖甜菜 100 90 60 50 30

小麦 30 30 20 0 0

堇菜 90 60 50 20 20

荞麦曼 100 70 30 20 0

野燕麦 20 20 0 0 0

芽后

灯心草 30 0

猪殃殃 0 0

繁缕 30 20

结节草 - -

藜 60 50

大婆婆纳 80 60

无味春黄菊 0 0

糖甜菜 50 35

小麦 30 0

堇菜 80 50

荞麦曼 20 0

野燕麦 0 0

试验I

栽种苜蓿（Medicago sativa）、大麦（Hordeum vulgare）、早熟禾（Poa pratensis）、玉米（Zea mays）、棉花（Gossypium hirsutum）、亚麻（Linum usitatissimum）、燕麦（Avena sativa）、豌豆（Sativum）、花生（Arachis hypogaea）、油菜（Brassica napus）、稻（Oryza sativa）、蜀黍（Sorghum bicolor）、大豆（Glycine max）、糖甜菜（Bata vuldaris）、向日葵（Helianthus annuus）蕃茄（Lycopersicon esculentum）和小麦（Triticum aestivum）的种子，并用溶解在非植物毒性溶剂中的试验药剂进行芽前处理。也使用试验药剂对这些作物进行芽后处理。当进行芽后处理时，作物生长高度是4-20cm（2到3叶阶段）。处理过的作物和对照物在温室条件下生长约24天，而后把所有用试验药剂处理过的作物与未处理的对照物做比较，并目测评价其损害反应。试验药剂施药量在表I中表明。作物反应等级分成0到100，其中0是没有损害，100是完全防除，评价结果概述在表I中。破折号（-）表示没有试验结果。

表I

化合物 15

施药量（g/ha） 1000 500 250 125 64 32

芽后

苜蓿 100 95 60 30 0

大麦 80 35 20 0 0

早熟禾 90 75 30 0 0

玉米 75 40 20 0 0

棉花 100 85 60 30 0

亚麻 70 50 40 20 0

燕麦 80 40 20 0 0

豌豆 100 100 80 70 35

花生 100 85 70 40 20

油菜 100 95 70 50 25

稻 95 70 20 0 0

蜀黍 75 40 20 0 0

大豆 95 85 65 40 25

糖甜菜 100 100 75 60 35

向日葵 100 90 75 50 35

蕃茄 100 100 80 65 25

小麦 80 40 25 0 0

表I

化合物 15

施药量（g/ha） 1000 500 250 125 64 32

芽前

苜蓿 100 100 70 45 25 0

大麦 85 40 0 0 0 0

早熟禾 100 100 80 45 25 0

玉米 90 65 30 0 0 0

棉花 35 0 0 0 0 0

亚麻 100 85 50 35 0 0

燕麦 95 85 60 40 25 0

豌豆 100 70 35 0 0 0

花生 85 55 30 0 0 0

油菜 100 100 100 75 40 20

稻 60 30 0 0 0 0

蜀黍 100 95 80 40 20 0

大豆 95 70 35 0 0 0

糖甜菜 100 100 100 75 45 20

向日葵 80 50 30 0 0 0

蕃茄 100 100 65 25 0 0

小麦 85 40 0 0 0 0

表I

化合物 23

施药量（g/ha） 2000 1000 500 250 125

芽前

苜蓿 100 100 100 70 35

大麦 100 100 90 40 20

早熟禾 100 100 100 95 65

玉米 100 100 95 65 30

棉花 30 20 0 0 0

亚麻 100 100 100 80 40

燕麦 100 100 95 45 25

豌豆 100 100 75 30 0

花生 95 65 50 20 0

油菜 100 100 100 100 100

稻 100 100 90 60 35

蜀黍 100 100 95 65 35

大豆 100 95 85 50 25

糖甜菜 100 100 100 100 100

向日葵 95 60 50 20 0

蕃茄 100 100 100 100 70

小麦 100 100 85 40 25

表I

化合物 23

施药量（g/ha） 2000 1000 500 250 125

芽后

苜蓿 95 70 50 25

大麦 80 40 25 0

早熟禾 95 60 35 0

玉米 90 65 40 20

棉花 60 40 20 0

亚麻 - - - -

燕麦 95 60 30 0

豌豆 80 55 35 20

花生 100 70 40 20

油菜 100 90 55 20

稻 85 65 40 0

蜀黍 85 65 40 15

大豆 95 75 55 25

糖甜菜 100 100 65 35

向日葵 - - - -

蕃茄 100 85 60 20

小麦 85 50 25 0

Claims

1、一种下式的化合物

其中：

G和G¹是N或C；

R₁是C₁～C₄烷基，C₁～C₄卤代烷基，C₂～C₄烷氧基烷基，C₂～C₄链烯基，C₂～C₄链炔基，C₁～C₄烷氧基，C₁～C₄烷硫基，卤素，CN，C₂～C₄烷基羰基，C₁～C₄烷氨基，C₂～C₄二烷基氨基或C₂～C₄烷硫基烷基；

R₂是卤素，NO₂，OR₃，S(O)nR₃，OSO₂R₃，C₁～C₄卤代烷基，C₃～C₄卤代环烷基，C₃～C₄卤代链炔基或C₂～C₄卤代链烯基；

R₃是C₁～C₄烷基，C₁～C₄卤代烷基，C₂～C₄链烯基，C₂～C₄卤代链烯基，C₃～C₄链炔基，C₃～C₄卤代链炔基或C₃～C₄卤代环烷基；

R₄是H，卤素，C₁～C₃烷氧基，C₁～C₃烷基或CF₃；

R₅是H，卤素，C₁～C₄烷基，C₁～C₄卤代烷基，C₂～C₄烷氧基烷基，C₂～C₄链烯基，C₂～C₄链炔基，NO₂，OR₃，S(O)nR₃，OSO_aR₃，苯基，苯氧基，C₂～C₄烷氧基羰基，C₂～C₄烷基羰基，CN，NHSO₂CF₃，C₂～C₄卤代链烯基，C₃～C₄卤代链炔基，C₂～C₄二烷基氨基或C₃～C₄卤代环烷基；

n是0，1或2；

R₆是H或F；

X，Y和Z分别是CR₇或N；以及

R₇是H，CN，卤素，NO₂，CO₂R₃，C₁～C₃烷基，C₁～C₃卤代烷基或CONH₂；

条件是(a)G和G¹不相同，(b)当X是N时，

R₁不是CN，(C)x，y，z中只能有一个是CR₇。

2、权利要求1的一种化合物，其中

G是CH，G¹是N（分子式Ⅰa）;或者

G是N，G¹是CH（分子式Ⅰb）。

3、权利要求2的一种化合物，其中

式Ⅰ是Ⅰa

x是CR₇

y是N;以及

z是N。

4、权利要求2的一种化合物，其中

式Ⅰ是Ⅰb;

x是CR₇;

y是N;以及

z是N。

5、权利要求2的一种化合物，其中

式Ⅰ是Ⅰa;

x是N;

y是CR₇;以及

z是N。

6、权利要求2的一种化合物，其中

式Ⅰ是Ⅰb;

x是N;

y是CR₇;以及

z是N。

7、权利要求2的一种化合物，其中

式Ⅰ是Ⅰa;

x是N;

y是N;以及

z是CR₇。

8、权利要求2的一种化合物，其中

式Ⅰ是Ⅰb;

x是N;

y是N;以及

z是CR₇

9、权利要求2的一种化合物，其中

式Ⅰ是Ⅰa;

x是N;

y是N;以及

z是N。

10、权利要求2的一种化合物，其中

式Ⅰ是Ⅰb;

x是N，

y是N;以及

z是N。

11、权利要求9的一种化合物，其中

R₆是H;以及

R₁是C₁～C₃烷基，SCH₃，NHCH₃，CH₂OCH₃或CH₂SCH₃

12、权利要求11的化合物，其中

R₂是CF₃，SCF₃，SCF₂H，OCF₃，OCH₂CHF₂OCH₂CF₃，OCF₂H，CF₂CF₃，CF₂Cl，CHF₂，CH＝CF₂或2，2-二氟环丙烷;

13、权利要求12的化合物，其中

R₃是CH₂CH₂F、CH₂CH₃、CH（CH₃）CF₃、CH₂CH₂CF₃、CH₂CHF₂、CF₃或CF₂H;以及

R₄是H。

14、权利要求13的化合物，其中

R₅是H、卤素、OCH₃、OCF₂H、OCH₂CF₃、SCF₃、C₁-C₃烷基、OCF₃、OCH₂CHF₂、OCH₂CF₃、OCH₂CH₂F、SCHF₂、CF₃、CHF₂、CF₂Cl、CH₂CF₃、CH₂F、CCl₃、CH₂Cl或CN，并且R₅在间位。

15、权利要求14的化合物，其中

R₁是C₁-C₃烷基。

16、权利要求10的化合物，其中

R₁是C₁-C₃烷基;

R₃是CH₂CH₂F、CH₂CF₃、CH（CH₃）CF₃、CH₂CH₂CF₃、CH₂CHF₂、CF₃或CHF₂;

R₄是H;

R₅是H、卤素、OCH₃、OCF₂H、OCH₂CF₃、SCF₃、C₁-C₃烷基、OCF₃、OCH₂CHF₂、OCH₂CH₂F、SCHF₂、CF₃、CHF₂、CF₂Cl、CH₂CF₃、CH₂F、CCl₃、CH₂Cl或CN，并且R₅在间位;以及

R₆是H。

17、权利要求5的化合物，其中

R₁是C₁-C₃烷基;

R₂是CF₃、SCF₃、SCF₂H、OCF₃、OCH₂CHF₂、OCH₂CF₃、OCF₂H、CF₂CF₃、CH₂Cl、CHF₂、CH＝CF₂、或2，2-二氟环丙烷;

R₄是H;

R₅是H、卤素、OCH₃、OCF₂H、OCH₂CF₃、SCF₃、C₁-C₃烷基、OCF₃、OCH₂CHF₂、OCH₂CH₂F、SCHF₂、CF₃、CHF₂、CF₂Cl、CH₂CF₃、CH₂F、CCl₃、CH₂Cl或CN，并且R₅在间位;

R₆是H;以及

R₇是CN。

18、权利要求6的化合物，其中

R₁是C₁-C₃烷基;

R₄是H;

R₅是H、卤素、OCH₃、OCF₂H、OCH₂CF₃、SCF₃、C₁-C₃烷基、OCF₃、OCH₂CHF₂、OCH₂CH₂F、SCHF₂、CF₃、CHF₂、CF₂Cl、CH₂CF₃、CH₂F、CCl₃、CH₂Cl或CN并且R₅在间位;

R₆是H，以及

R₇是CN。

19、权利要求1的化合物，它是5-甲基-2-（三氟甲基）-7-〔3-（三氟甲基）苯基〕〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕嘧啶。

20、权利要求1的化合物，它是7-（3-氯苯基）-5-甲基-2-（三氟甲基）〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕嘧啶。

21、权利要求1的化合物，它是5-甲基-2-（三氟甲基）-7-〔3-（三氟甲基）苯基〕吡唑并〔1，5-a〕嘧啶-3-腈。

22、权利要求1的化合物，它是5-甲基-2-（2，2，2-三氟乙氧基）-7-〔3-（三氟甲基）苯基〕〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕嘧啶。

23、权利要求1的化合物，它是2-（二氟甲氧基）-5-甲基-7-〔3-（三氟甲基）苯基〕〔1，2，4〕三唑并〔1，5-a〕嘧啶。

24、一种防除有害草木生长的农业上适宜的组合物，包括有效量的权利要求1到23中的任意一种化合物和至少一种下述组分：表面活性剂，固体稀释剂或液体稀释剂。

25、一种防除有害草木生长的方法，包括对需要保护的场所施用有效量的权利要求1到23中的任何一种化合物。

26、权利要求25的方法，其中有害草木存在于小麦或大麦中。