CN111233717B - 一种分离牛磺酸结晶母液中有用成分的方法 - Google Patents
一种分离牛磺酸结晶母液中有用成分的方法 Download PDFInfo
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Abstract
一种分离牛磺酸结晶母液中有用成分的方法，以牛磺酸结晶母液为原料，先利用氯化钡沉淀法除去硫酸盐，再利用盐酸酸化使有效成分转化成牛磺酸和羟乙基磺酸，进一步利用乙醇酯化使牛磺酸和羟乙基磺酸生成酯化产物，转移至油相，分离油相后，经水解得到牛磺酸和羟乙基磺酸，最后经蒸发结晶及冷却结晶依次分离出羟乙基磺酸和牛磺酸，羟乙基磺酸利用氢氧化钠进行中和反应，得到羟乙基磺酸钠；利用该方法不仅能够有效回收牛磺酸结晶母液中有用成分牛磺酸和羟乙基磺酸钠，且可显著减少牛磺酸生产废液排放可能带来的环境污染；具有生产成本低、回收率高，易于工业放大的优点。
Description
技术领域
本发明涉及化工分离技术领域，尤其涉及一种分离牛磺酸结晶母液中有用成分的方法。
背景技术
牛磺酸的化学名称为 2-氨乙基磺酸，分子式为 HO3S-CH2-CH2-NH2，化学名称为β-氨乙基磺酸或2-氨乙基磺酸，相对分子质量为125.15。工业生产使用的牛磺酸为白色晶状粉体，熔点328℃，无毒、无臭、味微酸，牛磺酸是调节机体正常生理活动的活性物质，具有消炎、镇痛、维持机体渗透压平衡、调节细胞钙平衡、调节脂类消化与吸收、增加心脏收缩能力、提高机体免疫能力等生物学功能，牛磺酸可广泛用于医药、荧光增白剂、食品添加剂、生化试剂、湿润剂及pH 缓冲剂等。
工业生产中，采用环氧乙烷法制备牛磺酸分三步反应：第一步是环氧乙烷与亚硫酸钠的加成反应，生成羟乙基磺酸钠，但也生成有副产物乙二醇、聚乙二醇；第二步是羟乙基磺酸钠发生氨化反应，生成氨乙基磺酸钠，这步反应也会生成副产物氨乙基磺酸氨，另外还有一部分羟乙基磺酸钠未反应完全；第三步是氨乙基磺酸钠与硫酸进行酸化反应生成氨乙基磺酸，即牛磺酸，在此有副产物硫酸钠生成。
上述三步反应完成后，再经蒸发结晶、离心分离后得到牛磺酸成品，结晶母液组成为：牛磺酸13%、羟乙基磺酸钠50%、乙二醇及聚乙二醇4%、硫酸钠2%以及极少量氨乙基磺酸氨，其中有用成分为牛磺酸和羟乙基磺酸钠，牛磺酸可作为成品出售，而羟乙基磺酸钠为用于氨化生产牛磺酸的原料，工业生产中结晶母液因含有较多杂质成分，难以回用，作为废液排放不仅浪费资源，而且污染环境。
牛磺酸上述成分均易溶于水，常规化学沉淀、蒸发结晶、冷却结晶、膜分离、离子交换等方法均难以从牛磺酸结晶母液中分离出有效成分，因此，如何有效分离牛磺酸结晶母液中的有用成分牛磺酸和羟乙基磺酸钠，已成为工业制备牛磺酸亟需解决的问题。
发明内容
本发明所解决的技术问题在于提供一种分离牛磺酸结晶母液中有用成分的方法，该方法经沉淀、酸化、酯化、水解、蒸发结晶、冷却结晶等工艺，最终分离出牛磺酸和羟乙基磺酸钠，利用该方法不仅可有效回收牛磺酸结晶母液中的有用成分牛磺酸和羟乙基磺酸钠，且可以显著减少牛磺酸生产废液排放可能带来的环境污染，具有生产成本低、回收率高，易于工业放大的优点。
本发明所解决的技术问题采用以下技术方案来实现：
一种分离牛磺酸结晶母液中有用成分的方法，具体步骤如下：
（1）沉淀：在适量牛磺酸结晶母液中加入用于去除硫酸盐的氯化钡，搅拌，使硫酸钡充分析出，过滤分离硫酸钡，得一级滤液；
（2）酸化：在一级滤液中加入浓盐酸，升温至80℃温度条件下搅拌，促使羟乙基磺酸钠转化为羟乙基磺酸，同时会有氯化钠析出，过滤分离氯化钠，得二级滤液；
（3）酯化：在二级滤液中加入适量乙醇，于90℃温度条件下继续搅拌反应，溶液出现分层，分为水层和油层，水层含有乙醇、乙二醇、聚乙二醇及少量氯化钠和硫酸钠，分离水层后，油层含有酯化产物，包括牛磺酸酯和羟乙基磺酸酯；
（4）水解：在步骤（3）生成的油层中加入适量水，于80℃温度条件下继续搅拌反应得水解产物，通过加水搅拌促使牛磺酸酯和羟乙基磺酸酯分别转化为牛磺酸和羟乙基磺酸；
（5）蒸发结晶：对步骤（4）得到的水解产物进一步于95℃温度条件下蒸发结晶，析出羟乙基磺酸，过滤分离羟乙基磺酸后，得三级滤液；
（6）冷却结晶：将步骤（5）得到的三级滤液于5℃温度条件下冷却结晶，直至牛磺酸充分析出，过滤分离固相产物，得到牛磺酸；
（7）羟乙基磺酸中和：将步骤（5）析出的羟乙基磺酸溶解后，加氢氧化钠溶液，调节pH值至中性，于95℃温度条件下蒸发结晶，得到羟乙基磺酸钠固体。
在本发明中，步骤（1）中，搅拌时间为30min。
在本发明中，步骤（2）中，搅拌时间为30min。
在本发明中，步骤（3）中，在二级滤液中加入的乙醇为60～100mL。
在本发明中，步骤（3）中，于90℃温度条件下继续搅拌反应时间为30min。
在本发明中，步骤（4）中，在油层中加入的水为30～50mL。
在本发明中，步骤（4）中，于80℃温度条件下继续搅拌反应时间为1h。
在本发明中，步骤（5）中，于95℃温度条件下蒸发结晶时间为1h。
在本发明中，步骤（6）中，于5℃温度条件下冷却结晶时间为2h。
在本发明中，步骤（7）中，氢氧化钠溶液浓度为1mol/L。
有益效果：
（1）本发明以牛磺酸结晶母液为原料，经沉淀、酸化、酯化、水解、蒸发结晶、冷却结晶等工艺，最终从牛磺酸结晶结晶母液中分离出有用成分牛磺酸和羟乙基磺酸钠，利用该方法不仅能够有效回收牛磺酸结晶母液中有用成分牛磺酸和羟乙基磺酸钠，而且能够显著减少牛磺酸生产废液排放可能带来的环境污染，具有生产成本低、回收率高，易于工业放大的优点；
（2）本发明利用乙醇酯化促使牛磺酸和羟乙基磺酸生成酯化产物，转移至油相，从而实现牛磺酸结晶母液中有用成分与杂质成分（乙二醇、聚乙二醇及硫酸钠）的高效分离，有效地解决常规方法难以分离的问题。
附图说明
图1为本实施例的流程示意图。
具体实施方式
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白清晰，下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。
实施例1
一种分离牛磺酸结晶母液中有用成分的方法，具体步骤如下：
（1）沉淀：于100 mL牛磺酸结晶母液中加入约3g氯化钡，搅拌30min，使硫酸钡充分析出，过滤分离硫酸钡，得一级滤液；
（2）酸化：于一级滤液中加入30 mL浓盐酸，升温至80℃温度条件下搅拌30min，促使羟乙基磺酸钠转化为羟乙基磺酸，同时会有氯化钠析出，过滤分离氯化钠，得二级滤液；
（3）酯化：于二级滤液中加入60mL乙醇，于90℃温度条件下继续搅拌反应30min，溶液出现分层，水层含有乙醇、乙二醇、聚乙二醇及少量氯化钠和硫酸钠，分离水层后，油层含有酯化产物，包括牛磺酸酯和羟乙基磺酸酯；
（4）水解：于步骤（3）生成的油层中加入30 mL水，于80℃温度条件下继续搅拌反应1h得水解产物，通过加水搅拌促使牛磺酸酯和羟乙基磺酸酯分别转化为牛磺酸和羟乙基磺酸；
（5）蒸发结晶：对步骤（4）得到的水解产物进一步于95℃温度条件下蒸发结晶1h，析出羟乙基磺酸，过滤分离羟乙基磺酸后，得三级滤液；
（6）冷却结晶：将步骤（5）得到的三级滤液于5℃温度条件下冷却结晶2h，直至牛磺酸充分析出，过滤分离固相产物，得到牛磺酸；
（7）羟乙基磺酸中和：将步骤（5）析出的羟乙基磺酸溶解后，加1mol/L氢氧化钠溶液，调节pH值至中性，于95℃温度条件下蒸发结晶，得到羟乙基磺酸钠固体。
以100 mL牛磺酸结晶母液为原料，分离实验结果表明，牛磺酸纯度98%，收率62%；羟乙基磺酸钠纯度为95%，收率为55%。
实施例2
一种分离牛磺酸结晶母液中有用成分的方法，具体步骤如下：
（1）沉淀：于100 mL牛磺酸结晶母液中加入约3g氯化钡，搅拌30min，使硫酸钡充分析出，过滤分离硫酸钡，得一级滤液；
（2）酸化：于一级滤液中加入30 mL浓盐酸，升温至80℃温度条件下搅拌30min，促使羟乙基磺酸钠转化为羟乙基磺酸，同时会有氯化钠析出，过滤分离氯化钠，得二级滤液；
（3）酯化：于二级滤液中加入80mL乙醇，于90℃温度条件下继续搅拌反应30min，溶液出现分层，水层含有乙醇、乙二醇、聚乙二醇及少量氯化钠和硫酸钠，分离水层后，油层含有酯化产物，包括牛磺酸酯和羟乙基磺酸酯；
（4）水解：于步骤（3）生成的油层中加入40 mL水，于80℃温度条件下继续搅拌反应1h得水解产物，通过加水搅拌促使牛磺酸酯和羟乙基磺酸酯分别转化为牛磺酸和羟乙基磺酸；
（5）蒸发结晶：对步骤（4）得到的水解产物进一步于95℃温度条件下蒸发结晶1h，析出羟乙基磺酸，过滤分离羟乙基磺酸后，得三级滤液；
（6）冷却结晶：将步骤（5）得到的三级滤液于5℃温度条件下冷却结晶2h，直至牛磺酸充分析出，过滤分离固相产物，得到牛磺酸；
（7）羟乙基磺酸中和：将步骤（5）析出的羟乙基磺酸溶解后，加1mol/L氢氧化钠溶液，调节pH值至中性，于95℃温度条件下蒸发结晶，得到羟乙基磺酸钠固体。
以100 mL牛磺酸结晶母液为原料，分离实验结果表明，牛磺酸纯度98%，收率81%；羟乙基磺酸钠纯度为95%，收率为68%。
实施例3
一种分离牛磺酸结晶母液中有用成分的方法，具体步骤如下：
（1）沉淀：于100 mL牛磺酸结晶母液中加入约3g氯化钡，搅拌30min，使硫酸钡充分析出，过滤分离硫酸钡，得一级滤液；
（2）酸化：于一级滤液中加入30 mL浓盐酸，升温至80℃温度条件下搅拌30min，促使羟乙基磺酸钠转化为羟乙基磺酸，同时会有氯化钠析出，过滤分离氯化钠，得二级滤液；
（3）酯化：于二级滤液中加入100mL乙醇，于90℃温度条件下继续搅拌反应30min，溶液出现分层，水层含有乙醇、乙二醇、聚乙二醇及少量氯化钠和硫酸钠，分离水层后，油层含有酯化产物，包括牛磺酸酯和羟乙基磺酸酯；
（4）水解：于步骤（3）生成的油层中加入50 mL水，于80℃温度条件下继续搅拌反应1h得水解产物，通过加水搅拌促使牛磺酸酯和羟乙基磺酸酯分别转化为牛磺酸和羟乙基磺酸；
（5）蒸发结晶：对步骤（4）得到的水解产物进一步于95℃温度条件下蒸发结晶1h，析出羟乙基磺酸，过滤分离羟乙基磺酸后，得三级滤液；
（6）冷却结晶：将步骤（5）得到的三级滤液于5℃温度条件下冷却结晶2h，直至牛磺酸充分析出，过滤分离固相产物，得到牛磺酸；
（7）羟乙基磺酸中和：将步骤（5）析出的羟乙基磺酸溶解后，加1mol/L氢氧化钠溶液，调节pH值至中性，于95℃温度条件下蒸发结晶，得到羟乙基磺酸钠固体。
以100 mL牛磺酸结晶母液为原料，分离实验结果表明，牛磺酸纯度99%，收率90%；羟乙基磺酸钠纯度为97%，收率为82%。
在上述实施例中，牛磺酸结晶母液为牛磺酸生产废液，其主要成分包括：牛磺酸、牛磺酸钠、羟乙基磺酸钠、乙二醇、聚乙二醇及硫酸钠。
通过对实施例1～实施例3制备的有用成分进行分离实验结果可知，实施例3 （按酯化步骤中加入100mL乙醇，水解步骤中加入50 mL水实施）分离效果最佳，此时牛磺酸纯度99%，收率90%；羟乙基磺酸钠纯度为97%，收率为82%，随酯化步骤中乙醇加入量增加，酯化产物增加，因此水解步骤中水的加入量也应相应增加，此时牛磺酸和羟乙基磺酸钠收率和纯度也会提高；但进一步增加乙醇和水用量，牛磺酸和羟乙基磺酸钠收率和纯度提高效果不明显，且会增加后续分离负荷和生产成本。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
Claims (10)
1.一种分离牛磺酸结晶母液中有用成分的方法，其特征在于，具体步骤如下：
（1）沉淀：在适量牛磺酸结晶母液中加入用于去除硫酸盐的氯化钡，搅拌，使硫酸钡充分析出，过滤分离硫酸钡，得一级滤液；
（2）酸化：在一级滤液中加入浓盐酸，升温至80℃温度条件下搅拌，促使羟乙基磺酸钠转化为羟乙基磺酸，同时会有氯化钠析出，过滤分离氯化钠，得二级滤液；
（3）酯化：在二级滤液中加入适量乙醇，于90℃温度条件下继续搅拌反应，溶液出现分层，分为水层和油层，水层含有乙醇、乙二醇、聚乙二醇及少量氯化钠和硫酸钠，分离水层后，油层含有酯化产物，包括牛磺酸酯和羟乙基磺酸酯；
（4）水解：在步骤（3）生成的油层中加入适量水，于80℃温度条件下继续搅拌反应得水解产物，通过加水搅拌促使牛磺酸酯和羟乙基磺酸酯分别转化为牛磺酸和羟乙基磺酸；
（5）蒸发结晶：对步骤（4）得到的水解产物进一步于95℃温度条件下蒸发结晶，析出羟乙基磺酸，过滤分离羟乙基磺酸后，得三级滤液；
（6）冷却结晶：将步骤（5）得到的三级滤液于5℃温度条件下冷却结晶，直至牛磺酸充分析出，过滤分离固相产物，得到牛磺酸；
（7）羟乙基磺酸中和：将步骤（5）析出的羟乙基磺酸溶解后，加氢氧化钠溶液，调节pH值至中性，于95℃温度条件下蒸发结晶，得到羟乙基磺酸钠固体。
2.根据权利要求1所述的一种分离牛磺酸结晶母液中有用成分的方法，其特征在于，步骤（1）中，搅拌时间为30min。
3.根据权利要求1所述的一种分离牛磺酸结晶母液中有用成分的方法，其特征在于，步骤（2）中，搅拌时间为30min。
4.根据权利要求1所述的一种分离牛磺酸结晶母液中有用成分的方法，其特征在于，步骤（3）中，在二级滤液中加入的乙醇为60～100mL。
5.根据权利要求1所述的一种分离牛磺酸结晶母液中有用成分的方法，其特征在于，步骤（3）中，于90℃温度条件下继续搅拌反应时间为30min。
6.根据权利要求1所述的一种分离牛磺酸结晶母液中有用成分的方法，其特征在于，步骤（4）中，在油层中加入的水为30～50mL。
7.根据权利要求1所述的一种分离牛磺酸结晶母液中有用成分的方法，其特征在于，步骤（4）中，于80℃温度条件下继续搅拌反应时间为1h。
8.根据权利要求1所述的一种分离牛磺酸结晶母液中有用成分的方法，其特征在于，步骤（5）中，于95℃温度条件下蒸发结晶时间为1h。
9.根据权利要求1所述的一种分离牛磺酸结晶母液中有用成分的方法，其特征在于，步骤（6）中，于5℃温度条件下冷却结晶时间为2h。
10.根据权利要求1所述的一种分离牛磺酸结晶母液中有用成分的方法，其特征在于，分离效果最佳时，步骤（3）的酯化步骤中加入的乙醇为100mL，步骤（4）的水解步骤中加入的水为50 mL。
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Effective date of registration: 20250519 Address after: Room 410-1, 4th Floor, Management Committee of Copper Industry Circular Economy Base, Guixi City, Yingtan City, Jiangxi Province 335000 Patentee after: Guixi Tongxing Technology Industry Co.,Ltd. Country or region after: China Address before: 344000 Fuzhou City, Jiangxi Province University Road, No. 56 Patentee before: EAST CHINA INSTITUTE OF TECHNOLOGY Country or region before: China |
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Denomination of invention: A method for separating useful components from taurine crystallization mother liquor Granted publication date: 20220531 Pledgee: Industrial and Commercial Bank of China Limited Guixi sub branch Pledgor: Guixi Tongxing Technology Industry Co.,Ltd. Registration number: Y2025980021478 |