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CN111087363B - 一种用于农作物抑菌的n-杂环取代-2-溴乙酰胺类化合物及其制备方法 - Google Patents

一种用于农作物抑菌的n-杂环取代-2-溴乙酰胺类化合物及其制备方法 Download PDF

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CN111087363B CN202010012316.8A CN202010012316A CN111087363B CN 111087363 B CN111087363 B CN 111087363B CN 202010012316 A CN202010012316 A CN 202010012316A CN 111087363 B CN111087363 B CN 111087363B
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Abstract

本发明提供了一种用于农作物抑菌的N‑杂环取代‑2‑溴乙酰胺类化合物及其制备方法。该化合物是通过将苯并噻唑类化合物或苯并咪唑类化合物与溴乙酰类化合物在有机溶剂和催化剂的存在下进行反应制备获得，该制备方法原料易得，生产成本低，仅需一步反应即可获得高产率产物。同时该化合物对农作物病菌的活性具有良好的抑制作用，特别是对小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌、辣椒疫霉病菌、油菜菌核病菌、水稻纹枯病菌或稻瘟病菌等病菌的活性抑制效果显著，很好地保证了农作物的产率。

Description

一种用于农作物抑菌的N-杂环取代-2-溴乙酰胺类化合物及 其制备方法
技术领域
本发明涉及农作物抑菌化合物，具体涉及一种用于农作物抑菌的N-杂环取代-2-溴乙酰胺类化合物及其制备方法，属于农药技术领域。
背景技术
在农作物侵染性病害中，主要有真菌性病害和细菌性病害两种，其中真菌性病害约占病害的百度80％。由于真菌性病害和细菌性病害的病源不同，其防治方法和药剂使用也截然不同。
真菌性病害对作物的影响：会引发作物细胞膨大分裂，使受害部位呈根肿或瘿瘤、引发霜霉病，腐生和弱寄生菌，使作物的花、果实、块根、块茎等储藏器官的组织坏死、引发作物发生性的组织坏死，其中无孢子目病原真菌，主要侵害根部和茎基部，造成根腐和茎基腐、还以侵害作物的疏导组织为主，造成全株系统发病，如枯萎病，黄萎病等。由于真菌性病害的类型、种类繁多，引起的病害症状也千变万化。但是，凡属真菌性病害，无论发生在什么部位，症状表现如何，在潮湿的条件下都有菌丝、孢子产生。这是判断真菌性病害的主要依据。
细菌性病害主要表现为：坏死与腐烂，萎蔫与畸形。坏死、腐烂与畸形，都是细菌破了薄细胞壁细胞组织所导致的后果。在其网状叶脉的叶片上，病斑呈多角斑，病斑周围有黄色的晕环。在肥厚组织或果实上的病斑，多为圆形。在柔嫩肉、多汁的组织上，组织死亡易生腐烂。有的部位被害后发生促进性病变，形成肿瘤，这种现象多发生在根或茎上。萎蔫是细胞侵染维管束的结果，可局部或全部发生。维管束细胞被破坏后，水分、营养物质不能正常输送，会造成植株萎蔫死亡。细胞性病害没有菌丝、孢子，病斑表面没有霉状物，但有菌脓(除根癌病菌)溢出，病斑表面光滑，这是诊断细菌性病害的主要依据。有效防止作物免受病菌侵害的途径有效方法之一是可以通过药物抑制病菌的生理活性，进而抑制作物的增殖扩散，压缩病菌的生存空间，进而降低甚至消除病菌对作物的侵害。
苯并噻唑衍生物具有广泛的生物学特性，其中，与酰胺连接的苯并噻唑的结构也是生物活性化合物的组成部分，例如除草剂，抗毒药，雄激素受体拮抗剂，二肽基肽酶IV抑制剂。苯并咪唑具有抗癌，抗微生物，抗病毒，抗艾滋病毒，抗炎，抗氧化剂，降压和抗糖尿病作用；其酰胺类化合物也具有的杀虫、除草、抗肿瘤、杀菌等活性。但是，未见N-(取代苯并噻唑基)-2-溴乙酰胺或N-(苯并咪唑基)-2-溴乙酰胺类化合物用于抑制农作物菌种的报道。因此，我们研究了这些化合物对小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌、辣椒疫霉病菌、油菜菌核病菌、水稻纹枯病菌和稻瘟病菌的抑制活性。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供了一种用于农作物抑菌的N-杂环取代-2-溴乙酰胺类化合物及其制备方法。该化合物制备方法简单，原料易得，同时对农作物病菌的活性具有较好的抑制作用，特别是对小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌、辣椒疫霉病菌、油菜菌核病菌、水稻纹枯病菌或稻瘟病菌等病菌的活性抑制效果显著，很好地保证了农作物的产率。
为实现上述目的，本发明所提供的技术方案具体如下：
根据本发明的第一种实施方式，提供一种用于农作物抑菌的N-杂环取代-2-溴乙酰胺类化合物，其特征在于：该化合物为具有结构通式(I)的化合物：
Figure BDA0002357587690000021
其中，式(I)中，R是H或C1-C2烷基或C1-C2烷氧基。X为NH或S。
作为优选，所述R选自H、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基中的一种。
作为优选，所述R选自H、6-CH3O基、6-CH3基中的一种。
作为优选，所述用于农作物抑菌的N-杂环取代-2-溴乙酰胺类化合物是选自下列化合物中的一种或多种：
N-(苯并噻唑基)-2-溴乙酰胺：
Figure BDA0002357587690000022
N-(6-甲基苯并噻唑基)-2-溴乙酰胺：
Figure BDA0002357587690000023
N-(6-甲氧基苯并噻唑基)-2-溴乙酰胺：
Figure BDA0002357587690000024
N-(苯并咪唑基)-2-溴乙酰胺：
Figure BDA0002357587690000031
根据本发明的第二种实施方式提供制备第一种实施方式所述的用于农作物抑菌的具有结构通式(I)的N-杂环取代-2-溴乙酰胺类化合物的方法：
Figure BDA0002357587690000032
其中，式(I)中，R是H或C1-C2烷基或C1-C2烷氧基。X为NH或S。
该制备方法如下：
A)由具有结构通式(II)的化合物与溴乙酰溴进行反应，获得具有结构通式(I)的N-杂环取代-2-溴乙酰胺类化合物：
Figure BDA0002357587690000033
作为优选，所述R选自H、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基中的一种。
作为优选，所述R选自H、6-CH3O、6-CH3中的一种。
作为优选，所述X选自N和S中的一种。
作为优选，在步骤A)中，具有结构通式(II)的化合物与溴乙酰溴在有机溶剂中有催化剂的存在下进行反应。所述有机溶剂选自二氯甲烷(DCM)、二氯乙烷、三氯甲烷、乙醚和甲苯中的一种或多种。优选为二氯甲烷(DCM)。
作为优选，在步骤A)中，所述催化剂为三乙胺或吡啶。优选为三乙胺
作为优选，在步骤A)中，所述具有结构通式(II)的化合物的加入量与溴乙酰溴的加入量的摩尔比为：1:0.8-4，优选为1:1-3，更优选为1:1.1-2。
作为优选，所述催化剂的加入量与具有结构通式(II)的化合物的加入量的摩尔比为：1:0.5-2.5，优选为1:0.8-3，优选为1:1-2。
作为优选，所述有机溶剂的加入量与具有结构通式(II)的化合物的加入量的质量比为：5-80:1，优选为10-60:1，更优选为20-50:1。
作为优选，步骤A)具体为：按比例称取具有结构通式(II)的化合物和催化剂(例如三乙胺)溶于有机溶剂中(例如溶于DCM中)。然后按比例称取溴乙酰溴溶于有机溶剂中(例如溶于DCM中)。再然后采用恒压滴液漏斗将溴乙酰溴溶液滴加到含有具有结构通式(II)的化合物的体系中进行反应(反应温度为0-20℃，优选为1-15℃，更优选为2-10℃。反应时间为0.1-24h，优选为1-18h，更优选为2-12h)。最后采用TLC板跟踪检测至反应结束，去除溶剂(例如减压脱去残余溶剂)，经柱层析分离提纯后得到具有结构通式(I)的N-杂环取代-2-溴乙酰胺类化合物(黄白色固体目标产物)。
根据本发明的第三种实施方式，提供第一种实施方式所述的用于农作物抑菌的N-杂环取代-2-溴乙酰胺类化合物或第二种实施方式所述的方法制备的用于农作物抑菌的N-杂环取代-2-溴乙酰胺类化合物的用途。将该用于农作物抑菌的N-杂环取代-2-溴乙酰胺类化合物用于抑制小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌、辣椒疫霉病菌、油菜菌核病菌、水稻纹枯病菌或稻瘟病菌中的一种或多种。
在本发明中，供了一种新的用作为农作物病菌抑制剂的N-杂环取代-2-溴乙酰胺类化合物，该化合物是通过将苯并噻唑类化合物(例如2-氨基苯并噻唑、2-氨基-6-甲基苯并噻唑、2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑)或苯并咪唑类化合物(例如2-氨基苯并咪唑)与溴乙酰胺类化合物(例如溴乙酰溴)在催化剂和溶剂的存在下，将苯并噻唑类化合物中的苯并噻唑基团或苯并咪唑类化合物中的苯并咪唑基团与溴乙酰胺类化合物中的溴乙酰胺基团进行有机结合在一起，即溴乙酰胺类化合物中氨基上的N原子与苯并噻唑类化合物(或苯并咪唑类化合物)中的2号位C原子形成共价键进行结合后形成的新的取代化合物。本发明通过将特定基团在母核上特定位置的取代(以溴乙酰胺类化合物为母核时，指的是N原子上的H被取代的化合物，取代基为苯并噻唑或苯并咪唑基。以苯并噻唑类化合物为母核时，指的是2号位C原子上的H被取代的化合物，取代基为溴乙酰胺基。以苯并咪唑类化合物为母核的2号位C原子上的H被取代的化合物，取代基为溴乙酰胺基)获得的对农作物病菌具有优良活性抑制的N-杂环取代-2-溴乙酰胺类化合物。该化合物特别是对小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌、辣椒疫霉病菌、油菜菌核病菌、水稻纹枯病菌或稻瘟病菌中的一种或多种病菌的活性抑制性效果尤其显著。
在本发明中，具有机构通式(I)的N-杂环取代-2-溴乙酰胺类化合物：
Figure BDA0002357587690000041
其中，式(I)中，R是H或C1-C2烷基或C1-C2烷氧基。X为N或S。
作为优选，所述R选自H、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基中的一种。优选所述R选自H、6-CH3O基、6-CH3基中的一种。其中6-CH3O基指的是R基为-CH3O时并且是作为6号C原子上的取代基团。同理，6-CH3基指的是R基为-CH3时并且是作为6号C原子上的取代基团。
在本发明中，通过将具有结构通式(II)的化合物(苯并噻唑类化合物或苯并咪唑类化合物)与溴乙酰溴进行反应制备获得具有机构通式(I)的N-杂环取代-2-溴乙酰胺类化合物：
Figure BDA0002357587690000051
其中，所述R选自H、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基中的一种。优选，所述R选自H、6-CH3O基、6-CH3基中的一种。所述X选自N和S中的一种。
进一步地，将具有结构通式(II)的化合物和催化剂(优选为三乙胺)溶于有机溶剂中(例如溶于DCM中)，溶解完全后获得反应液B。将溴乙酰溴溶于有机溶剂中(例如溶于DCM中)，溶解完全后获得反应液C。采用恒压滴液漏斗将反应液C滴加(滴加速率为1-5滴每秒，优选为2-3滴每秒)到反应液B中进行反应(反应温度为0-20℃，优选为1-15℃，更优选为2-10℃。反应时间为0.1-24h，优选为1-18h，更优选为2-10h)。边滴加边反应并采用TLC板跟踪检测至反应结束，最后去除溶剂(例如减压脱去残余溶剂)，再经柱层析分离提纯后得黄白色固体目标产物，即具有机构通式(I)的N-杂环取代-2-溴乙酰胺类化合物。
更具体的，本发明具有机构通式(I)的N-杂环取代-2-溴乙酰胺类化合物的制备为：
2-氨基苯并噻唑，在三乙胺的催化作用下，在二氯甲烷溶剂中，与溴乙酰溴发生下述反应，生成N-(苯并噻唑基)-2-溴乙酰胺：
Figure BDA0002357587690000052
进一步地，2-氨基-6-甲基苯并噻唑，在三乙胺的催化作用下，在二氯甲烷溶剂中，与溴乙酰溴发生下述反应，生成N-(6-甲基苯并噻唑基)-2-溴乙酰胺：
Figure BDA0002357587690000053
进一步地，2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑，在三乙胺的催化作用下，在二氯甲烷溶剂中，与溴乙酰溴发生下述反应，生成N-(6-甲氧基苯并噻唑基)-2-溴乙酰胺：
Figure BDA0002357587690000061
进一步地，2-氨基苯并咪唑，在三乙胺的催化作用下，在二氯甲烷溶剂中，与溴乙酰溴发生下述反应，生成N-(苯并咪唑基)-2-溴乙酰胺：
Figure BDA0002357587690000062
在本发明中，N-杂环取代-2-溴乙酰胺类化合物可以简称为溴乙酰胺类化合物或酰胺类化合物。
与现有技术相比较，本发明所具备的有益技术效果如下：
1、本发明所述的用于农作物抑菌的N-杂环取代-2-溴乙酰胺类化合物对农作物病菌的活性具有显著的抑制性，特别是对小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌、辣椒疫霉病菌、油菜菌核病菌、水稻纹枯病菌或稻瘟病菌的病菌的活性抑制效果显著。
2、本发明所述用于农作物抑菌的N-杂环取代-2-溴乙酰胺类化合物的制备方法简单，原料价廉易得，仅需一步反应即可获得目标产物，产率高。
具体实施方式
下面对本发明的技术方案进行举例说明，本发明请求保护的范围包括但不限于以下实施例。
根据本发明提供的实施方案，提供一种用于农作物抑菌的N-杂环取代-2-溴乙酰胺类化合物，其特征在于：该化合物为具有结构通式(I)的化合物：
Figure BDA0002357587690000063
其中，式(I)中，R是H或C1-C2烷基或C1-C2烷氧基。X为N或S。
作为优选，所述R选自H、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基中的一种。
作为优选，所述R选自H、6-CH3O基、6-CH3基中的一种。
实施例1
N-(苯并噻唑基)-2-溴乙酰胺的合成：
称取2-氨基苯并噻唑3.01g(20mmol)，三乙胺2.23g(22mmol)加入到盛有80mL二氯甲烷溶剂的250mL圆底烧瓶中；然后将4.85g(24mmol)溴乙酰溴溶于15ml二氯甲烷中并采用恒压滴液漏斗滴加至圆底烧瓶中，在0-5℃下反应7h，采用TLC板跟踪检测至反应结束；减压脱去溶剂，经柱层析分离提纯得黄白色固体目标产物，产率为73.4％，熔点(mp)：150.6～151.1℃。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.84(t,J＝8.1Hz,2H),7.49(t,J＝7.7Hz,1H),7.37(t,J＝7.6Hz,1H),7.26(s,1H),4.09(s,1H).
13C NMR(125MHz,DMSO)δ166.09,157.66,148.42,131.48,126.26,123.82,121.83,120.73,28.63.
实施例2
N-(6-甲基苯并噻唑基)-2-溴乙酰胺的合成：
称取2-氨基-6-甲基苯并噻唑3.29g(20mmol)，三乙胺2.23g(22mmol)加入到盛有80mL二氯甲烷溶剂的250mL圆底烧瓶中；然后将4.85g(24mmol)溴乙酰溴溶于15ml二氯甲烷并采用恒压滴液漏斗滴加至圆底烧瓶中，在0-5℃下反应7h，采用TLC板跟踪检测至反应结束；减压脱去溶剂，经柱层析分离提纯得黄白色固体产物，产率为78.5％，熔点(mp)：157.0～157.7℃。
1H NMR(500MHz,DMSO)δ7.78(s,1H),7.66(d,J＝8.2Hz,1H),7.27(d,J＝8.7Hz,1H),4.22(d,J＝13.8Hz,2H),2.42(s,3H).
13C NMR(125MHz,DMSO)δ172.19,156.92,146.48,133.30,131.75,127.70,121.56,120.35,61.45,21.22.
实施例3
N-(6-甲氧基苯并噻唑基)-2-溴乙酰胺的合成：
称取2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑3.61g(20mmol)，三乙胺2.23g(22mmol)加入到盛有80mL二氯甲烷溶剂的250mL圆底烧瓶中；然后将4.85g(24mmol)溴乙酰溴溶于15ml二氯甲烷并采用恒压滴液漏斗滴加至圆底烧瓶中，在0-5℃下反应7h，采用TLC板跟踪检测至反应结束；减压脱去溶剂，经柱层析分离提纯得黄白色固体产物，产率为80.9％，熔点(mp)：154.0～154.6℃。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.71(d,J＝8.9Hz,1H),7.39–7.19(m,1H),7.06(dd,J＝8.9,2.5Hz,1H),4.05(s,2H),3.87(s,3H).
13C NMR(126MHz,DMSO)δ171.76,165.72,155.42,142.49,132.78,121.10,114.85,104.72,55.59,28.58.
实施例4
N-(苯并咪唑基)-2-溴乙酰胺的合成：
称取2-氨基苯并咪唑2.66g(20mmol)，三乙胺2.23g(22mmol)加入到盛有80mL二氯甲烷溶剂的250mL圆底烧瓶中；然后将4.85g(24mmol)溴乙酰溴溶于15ml二氯甲烷并采用恒压滴液漏斗滴加至圆底烧瓶中，在0-5℃下反应7h，采用TLC板跟踪检测至反应结束；减压脱去溶剂，经柱层析分离提纯得黄白色固体产物，产率为81.6％，熔点(mp)：185.6～187.2℃。
1H NMR(500MHz,DMSO)δ7.52(dd,J＝5.8,3.2Hz,2H),7.20(dd,J＝5.8,3.1Hz,2H),4.22(s,2H).
13C NMR(126MHz,DMSO)δ168.11,150.27,129.50,122.99,111.33,43.88.
实施例5
重复实施例1，只是用乙醚替换二氯甲烷(DCM)；用吡啶替换三乙胺。
实施例6
重复实施例2，只是用三氯甲烷替换二氯甲烷(DCM)；步骤A)中反应温度为8℃，反应时间为4h。
实施例7
重复实施例3，只是用甲苯替换二氯甲烷(DCM)。
活性效果测试例
采用离体法，对N-(苯并噻唑基)-2-溴乙酰胺、N-(6-甲基苯并噻唑基)-2-溴乙酰胺、N-(6-甲氧基苯并噻唑基)-2-溴乙酰胺和N-(苯并咪唑基)-2-溴乙酰胺进行了抑菌活性测试。
以小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌、辣椒疫霉病菌、油菜菌核病菌，水稻纹枯病菌和稻瘟病菌作为杀菌活性测试的供试材料，将供试药剂溶解在丙酮内，然后用200g/mLsorporl-144乳化剂稀释成500g/mL药液。在无菌的操作条件下，用移液枪吸取1mL的化合物溶液加入已灭菌的平皿中，再用移液管加入9mL的灭菌PDA培养基于平皿中，混匀，制成相应浓度的含药平板。将培养好的病原菌，在无菌条件下用直径为4mm的灭菌打孔器，自菌落边缘切取菌饼，待培养基凝固后，用接种器将菌饼接种于含药平板中央，置于适宜温度的培养箱中培养。以不加药剂做空白对照。将各处理于24±1℃培养箱内培养，72小时后观察并量取菌落直径，每个菌落用十字交叉法垂直量取直径各一次，取其平均值。
生长抑制率(％)＝(对照菌落直径-处理菌落直径)/(对照菌落直径-4mm)×100。
药品浓度为50μg/mL。
杀菌活性测试结果见下表。从表中可知，目标化合物对供试病菌均具有优良的抑制活性，其中：
化合物N-(苯并噻唑基)-2-溴乙酰胺对辣椒疫霉、水稻稻瘟、油菜菌核、黄瓜灰霉和水稻纹枯病菌的抑制率为100％。
化合物N-(6-甲基苯并噻唑基)-2-溴乙酰胺对小麦赤霉、辣椒疫霉、油菜菌核、黄瓜灰霉和水稻纹枯病菌的抑制率高达100％。
化合物N-(6-甲氧基苯并噻唑基)-2-溴乙酰胺对辣椒疫霉和水稻纹枯病菌的抑制率为100％。
化合物N-(苯并咪唑基)-2-溴乙酰胺对辣椒疫霉、水稻稻瘟和水稻纹枯病菌的抑制率为100％。
抑菌活性测试结果表
Figure BDA0002357587690000091

Claims (1)

1.N-杂环取代-2-溴乙酰胺类化合物在农作物抑菌中的用途，其特征在于：将该化合物用于抑制辣椒疫霉病菌、水稻纹枯病菌或稻瘟病菌中的一种或多种；该化合物为具有结构通式(I)的化合物：
Figure FDA0003491070470000011
其中，式(I)中，R是H；X为NH。
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