CN110835308A - 一种卤代邻氨基苯甲酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种卤代邻氨基苯甲酸类化合物的制备方法，该方法为向通式(II)中加入适宜的试剂、卤化试剂，温度为‑20℃至回流温度范围内，反应0.1‑24小时，制得通式(I)所示的卤代邻氨基苯甲酸盐。反应式及式中各取代基的定义见说明书。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种卤代邻氨基苯甲酸类化合物的制备方法。
背景技术
卤代邻氨基苯甲酸类化合物是有机合成中的重要中间体，尤其在医药和农药领域。WO 2007/090752 A1中公开了卤代邻氨基苯甲酸类化合物的制备方法，但是反应时间长，收率低，还有很大的改进空间。一直以来，技术研发人员致力于不断研究和开发更新的、更简捷、高收率的制备方法，以降低生产成本，提高生产效益。
发明内容
为了满足工业化生产的需要，本发明提供一种简便、高收率、低成本的制备卤代邻氨基苯甲酸类化合物的新方法。
本发明的技术方案如下：
一种制备如通式(I)所示的卤代邻氨基苯甲酸的方法，反应式如下：
式中：R1选自卤素、CN、NO2、NH2、CHO、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、 C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C3-C8环烷基、卤代C3-C8环烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基；X选自卤素；
其特征在于按照以下反应步骤操作：
向通式(II)所示的邻氨基苯甲酸中加入适宜的溶剂、卤化试剂，温度为-20℃至回流温度范围内，反应0.1-24小时，制得通式(I)所示的卤代邻氨基苯甲酸；卤化试剂选自氟气、氯气、磺酰氯、N-氯代丁二酰亚胺、1,3-二氯-5,5-二甲基海因、溴单质、N-溴代丁二酰亚胺、1,3-二溴-5,5-二甲基海因、碘单质、N-碘代丁二酰亚胺，邻氨基苯甲酸与卤化试剂的加料摩尔比为1:1-20；所述的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、己烷、乙腈、丙腈、二氧六环、甲苯、甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、甲酸、乙酸，溶剂的用量为通式(II)所示邻氨基苯甲酸重量的1-20倍。
本发明优选的技术方案为：
卤化试剂选自氯气、磺酰氯、N-氯代丁二酰亚胺、1,3-二氯-5,5-二甲基海因、溴单质、N-溴代丁二酰亚胺、1,3-二溴-5,5-二甲基海因、碘单质、N-碘代丁二酰亚胺，邻氨基苯甲酸与卤化试剂的加料摩尔比为1:2-10；所述的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、己烷、乙腈、二氧六环、甲苯、甲酰胺、 N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、甲酸、乙酸，溶剂的用量为通式(II)所示邻氨基苯甲酸重量的1-10倍；反应温度为0℃至回流温度范围内；反应时间为0.1-12小时。
本发明进一步优选的技术方案为：
卤化试剂选自氯气、磺酰氯、N-氯代丁二酰亚胺、溴单质、N-溴代丁二酰亚胺；所述的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、乙腈、二氧六环、甲苯、甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、甲酸、乙酸；R1选自F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、CHO、CH3、OCH3、SCH3； X选自Cl、Br。
采用本发明的方法制备的部分通式(I)所示的卤代邻氨基苯甲酸类化合物列举于表1，但本发明的制备方法并不限于仅制备表1中的化合物。
表1
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非仅限于这些例子。
实施例1化合物1-1的制备
向2000毫升反应瓶中加入2-氨基-6-氟苯甲酸(1.50mol,232.65g)、814毫升 N,N-二甲基甲酰胺，升温至90℃。然后分批加入N-氯代丁二酰亚胺(3.12mol，416.52g)，控制温度不超过100℃。加完后，100℃保温反应，TLC跟踪检测，反应结束后，冷却至室温，然后将反应液倒入2849mL水中，析出产品，抽滤，水洗，得产品319.72g，收率95％。MS：224.1。
实施例2化合物1-2的制备
向1000毫升反应瓶中加入2-氨基-6-氯苯甲酸(0.80mol,137.28g)、480毫升 N,N-二甲基甲酰胺，升温至80℃。然后分批加入N-氯代丁二酰亚胺(1.66mol， 221.61g)，控制温度不超过90℃。加完后，90℃保温反应，TLC跟踪检测，反应结束后，冷却至室温，然后将反应液倒入1680mL水中，析出产品，抽滤，水洗，得产品181.58g，收率94％。MS：240.0。
实施例3化合物1-5的制备
向1000毫升反应瓶中加入2-氨基-6-甲氧基苯甲酸(1.0mol,167.20g)、585 毫升N,N-二甲基甲酰胺，然后分批加入N-氯代丁二酰亚胺(2.08mol，277.68g)，控制温度不超过60℃。加完后，60℃保温反应，TLC跟踪检测，反应结束后，冷却至室温，然后将反应液倒入2048mL水中，析出产品，抽滤，水洗，得产品 208.16g，收率88％。MS：236.1。
Claims (7)
1.一种卤代邻氨基苯甲酸类化合物的制备方法，制备反应式如下：
式中：R1选自卤素、CN、NO2、NH2、CHO、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C3-C8环烷基、卤代C3-C8环烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基；X选自卤素；
其特征在于按照以下反应步骤操作：
向通式(II)所示的邻氨基苯甲酸中加入适宜的溶剂、卤化试剂，温度为-20℃至回流温度范围内，反应0.1-24小时，制得通式(I)所示的卤代邻氨基苯甲酸；卤化试剂选自氟气、氯气、磺酰氯、N-氯代丁二酰亚胺、1,3-二氯-5,5-二甲基海因、溴单质、N-溴代丁二酰亚胺、1,3-二溴-5,5-二甲基海因、碘单质、N-碘代丁二酰亚胺，邻氨基苯甲酸与卤化试剂的加料摩尔比为1:1-20；所述的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、己烷、乙腈、丙腈、二氧六环、甲苯、甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、甲酸、乙酸，溶剂的用量为通式(II)所示邻氨基苯甲酸重量的1-20倍。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：卤化试剂选自氯气、磺酰氯、N-氯代丁二酰亚胺、1,3-二氯-5,5-二甲基海因、溴单质、N-溴代丁二酰亚胺、1,3-二溴-5,5-二甲基海因、碘单质、N-碘代丁二酰亚胺，邻氨基苯甲酸与卤化试剂的加料摩尔比为1:2-10；所述的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、己烷、乙腈、二氧六环、甲苯、甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、甲酸、乙酸，溶剂的用量为通式(II)所示邻氨基苯甲酸重量的1-10倍；反应温度为0℃至回流温度范围内；反应时间为0.1-12小时。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：卤化试剂选自氯气、磺酰氯、N-氯代丁二酰亚胺、溴单质、N-溴代丁二酰亚胺；所述的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、乙腈、二氧六环、甲苯、甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、甲酸、乙酸。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：卤化试剂选自氯气、磺酰氯、N-氯代丁二酰亚胺；所述的溶剂选自二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、乙腈、二氧六环、甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：R1选自F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、CHO、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C3-C8环烷基、卤代C3-C8环烷基；X选自F、Cl、Br、I。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于：R1选自F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、CHO、CH3、CF3、OCH3、OCF3、SCH3、SCF3；X选自F、Cl、Br。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：R1选自F、Cl、Br、CN、OCH3、SCH3；X选自Cl、Br。
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