CN110790665B - 一种手性钛配合物及其制备与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种新的手性钛配合物，同时还提供了该手性钛化合物的合成方法及其在手性识别中的应用。新化合物的结构如下：
Description
技术领域
本发明属于手性配合物的合成技术领域，具体涉及一种手性钛的配合物，同时还涉及该手性钛配合物的合成方法及其在手性识别中的应用。
背景技术
手性钛配合物是非常重要的一类手性催化剂。钛离子能与含O、S、N等多种原子的手性配体配位，配合物可设计调控性强，结构丰富，因而在不对称催化反应中得到广泛应用。如在羰基化合物的不对称烷基化(J.Org.Chem.，2018，83，6127；Chem.Rev.，1992，92，807.)、不对称还原(Asian J.Org.Chem.，2015，4，794.)、不对称氰基化(Chem.Rev.，2008，108，5146.)等许多反应中，手性钛配合物显示出了良好的催化活性和高的对映选择性。然而，将其用作手性识别的却鲜有报道。例如，2004年Nagao Kobayashi教授等报道了利用酞菁氧化钛配合物通过CD光谱手性识别儿茶酚(J.Am.Chem.Soc.，2004，126，4596.)；2018年张磊教授等报道了手性钛分子笼通过CD光谱手性识别手性药物(Chem.Mater.，2018,30,7769.)。
上述实例所测试的底物分子结构都比较简单，对更难识别的手性二胺、氨基酸等其它含手性胺结构的底物的高效、高分辨的NMR识别还未很好的解决，2015年韩国Kim,Hyunwoo教授报道了手性铝配合物作为识别试剂利用底物的1H NMR裂分信号进行手性识别(J.Am.Chem.Soc.2015,137,14190.)。试剂虽然对很多种类型的底物都有较好的识别效果，但是实际的结构复杂、合成困难，不利于方法的应用。因此开发新型简单易于制备的手性金属配合物并开展识别应用研究具有重要科学价值和应用前景。
发明内容
本发明的目的在于提供一种手性钛金属配合物，其具有对手性胺类化合物很好的手性识别能力，同时提供该手性钛金属配合物的制备方法和应用。
本发明提供的手性钛金属配合物的特征在于：结构由下列化学式表示
本发明提供的手性钛金属配合物的制备方法的特征在于：以(S)-2,2'-二羟基-3,3'-联萘二酸为原料，加入异丙醇钛和氢氧化钠反应制得。
本发明提供的手性钛金属配合物的应用特征在于：以手性钛金属配合物为手性位移试剂，利用核磁共振仪对手性化合物的光学纯度进行检测。
本发明首次开发了该手性钛金属配合物，并将其作为手性位移试剂快速检测手性胺类化合物光学纯度的方法。该方法试剂合成容易，测试操作简单、是一种快速高效、方便实用的检测手段，可用于手性胺类化合物的光学纯度的快速检测。
本发明采用如下技术方案:
手性钛金属配合物具体合成方案如下：
手性钛金属配合物具体应用方案如下：
1)将待测手性胺类化合物样品对应的外消旋化合物和手性钛配合物及辅助试剂直接加入到核磁管中，加入氘代溶剂溶解混合均匀后利用核磁共振仪测试氢谱，找出被手性试剂拆分开的待测样品的特征信号峰；
2)将该待测手性胺类化合物样品的任一种已知绝对构型的手性样品加入1)中测试过的样品管中，混合均匀后记录下其核磁的氢谱信号，然后与1)中获得的氢谱信号对照，特征信号峰峰面积较大的一个峰为加入的已知绝对构型的样品峰；
3)将待测手性胺类样品直接加入手性钛配合物，按照同样操作获取其氢谱信号，将获得的谱图中被拆分开的两个特征信号峰积分，根据积分面积计算出待测样品的光学纯度，两组峰中较大的峰对应的绝对构型即为该待测样品主要对映体组分的绝对构型；
4)在不需要判定待测样品的绝对构型时，可以直接简化为将待测胺类样品和手性钛配合物和辅助试剂加入核磁管，然后加入氘代溶剂溶解后放入核磁共振仪测试。将获得的谱图中被拆分开的两个特征信号峰积分，根据积分面积计算出待测样品的光学纯度。
具体实施方式
本发明采用(S)-2,2'-二羟基-3,3'-联萘二酸为原料，加入异丙醇钛和氢氧化钠反应制得新型手性钛配合物，并用于通过核磁共振仪来检测手性胺类化合物的光学纯度。
具体过程是利用核磁共振仪记录添加了一定比例的手性钛配合物和辅助试剂的待测胺类样品的氢谱。将获得的谱图中被拆分开的底物的两个特征信号峰积分，根据积分面积计算出待测样品的光学纯度。
在测试手性胺类样品时，手性钛试剂可以单独使用，或加入酸类辅助试剂共同使用。胺类底物和手性钛配合物可以在1mMol/L-100mMol/L的浓度范围内进行测试，手性钛配合物相对被测底物可以在0.5当量-10当量范围内使用；所使用的氘代溶剂可以为氘代甲醇、氘代二甲亚砜。使用的核磁共振仪可以为300MHz、400MHz、500MHz、600MHz及更高分辨率的仪器。
以下利用实施案例具体的说明本发明。但本发明不限于实施案例中所示的形态，具体的实施方式可以在本发明的具体实施方式说明的范围内进行各种变更。
例1手性钛配合物的合成
将1g(S)-2,2'-二羟基-3,3'-联萘二酸溶于40mL甲醇，室温下滴加0.5g异丙醇钛，加完继续搅拌反应30min，然后再加入0.14g氢氧化钠，搅拌全溶后升温至60度，保温反应24h后降至室温，将混合物减压浓缩除去溶剂，残余物用甲醇氯仿重结晶得产品0.81g，红色晶体。熔点大于300℃。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.63(s,6H),7.37(d，J＝8.0Hz，6H),7.02(t，J＝7.5Hz，6H)，6.86(t，J＝7.7Hz，6H)，6.25(d，J＝8.6Hz，6H)；13C NMR(101MHz，CDCl3)δ169.54,159.86,136.22，130.96，129.86，126.69，125.74，125.34，125.02，120.83，116.04。例2未知光学纯度的α-苯乙胺样品的光学纯度测定
称取1mg待测α-苯乙胺样品溶解于氘代二甲亚砜中，然后加入手性钛配合物11mg和0.62μL三氟乙酸，混合均匀后放入400MHz的核磁共振仪内在室温下记录1H NMR信号，获取裂分的两组甲基峰信号的化学位移和积分面积为δ1＝1.68，S1＝0.656，δ2＝1.53，S2＝0.344。(S1-S2)/(S1+S2)＝31.2％，与已知绝对构型的样品测试结果相对照可知化学位移较大的峰对应的是S型，因此该待测样品主要是S型，光学纯度为31.2％。
例3未知光学纯度的苯甘氨酸甲酯盐酸盐样品的光学纯度测定
称取1mg待测苯甘氨酸甲酯盐酸盐样品溶解于氘代二甲亚砜中，然后加入手性钛配合物6.6mg，混合均匀后放入400MHz的核磁共振仪内在室温下记录1H NMR信号，获取裂分的两组α-H峰信号的化学位移和积分面积，为δ1＝5.25，S1＝0.365，δ2＝5.19，S2＝0.635。(S2-S1)/(S1+S2)＝27.0％说明待测样品的光学纯度为27.0％。
其它的实施案例简单列表如下：
Claims (6)
1.一种手性钛金属配合物，其特征在于：结构由下列化学式表示
2.权利要求1所述的手性钛金属配合物的制备方法，其特征在于：以(S)-2,2'-二羟基-3,3'-联萘二酸为原料，加入异丙醇钛和氢氧化钠反应制得。
3.权利要求1所述的手性钛金属配合物的应用，其特征在于：使用权利要求1所述的手性钛金属配合物为手性位移试剂，利用核磁共振仪对手性胺、手性氨基醇、手性氨基酰胺、手性氨基酯类化合物的光学纯度进行检测。
4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于：手性位移试剂在测试手性胺、手性氨基醇、手性氨基酰胺、手性氨基酯类化合物的光学纯度时可以单独使用，也可以加入三氟乙酸、HCl作为辅助试剂配合使用。
5.根据权利要求3所述的应用，其特征在于：手性位移试剂和底物可以在1mMol/L-100mMol/L的浓度范围内进行测试，手性位移试剂相对底物可以在从0.1至10当量范围内使用。
6.根据权利要求3所述的应用，其特征在于：所利用的核磁共振仪可以为300MHz、400MHz、500MHz、600MHz及更高分辨率的仪器，测试温度可以为-50-50℃。
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| GR01 | Patent grant | ||
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