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CN110698357A - 使用微通道反应器由羟基乙腈连续化制备甘氨酸的方法 - Google Patents

使用微通道反应器由羟基乙腈连续化制备甘氨酸的方法 Download PDF

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CN110698357A CN201910948644.6A CN201910948644A CN110698357A CN 110698357 A CN110698357 A CN 110698357A CN 201910948644 A CN201910948644 A CN 201910948644A CN 110698357 A CN110698357 A CN 110698357A
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杨仁俊
龚文照
张伟
赫瑞元
赵广
李鑫
韩萌
毋楠
袁秋华
李伟斌
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Abstract

本发明提供了一种使用微通道反应器由羟基乙腈连续化制备甘氨酸的方法，其以羟基乙腈与碳源、氨源为原料，经预热与混合后，在微通道反应器内依次进行合成海因和海因水解反应，得到甘氨酸水溶液，再经汽提、蒸发浓缩、结晶、分离、脱色、干燥得到甘氨酸产品。与现有方法相比，本方法实现了以羟基乙腈为原料快速连续化制备甘氨酸，同时具有反应时间短、副产物少、甘氨酸收率高、制备成本低的优点。

Description

使用微通道反应器由羟基乙腈连续化制备甘氨酸的方法
技术领域
本发明涉及精细化工领域，特别涉及一种使用微通道反应器由羟基乙腈连续化制备甘氨酸的方法。
背景技术
甘氨酸又名氨基乙酸，英文Glycine，化学式C2H5NO2，分子量75.07，是结构最简单的氨基酸，作为一种重要的精细化工中间体，广泛应用于农药、医药、食品、饲料、日化和有机合成等领域。我国是世界上最大的甘氨酸生产和消耗国，甘氨酸市场规模超过35万吨。但是，现有技术中的几种甘氨酸生产方法仍存在着一些缺点。例如：
(1)水解法：是以明胶或蚕丝等天然蛋白质为原料，经水解、分离、精制过滤、干燥得甘氨酸。这种方法蛋白质原料消耗大，生产成本高。现已被合成法替代。
(2)氯乙酸法：是将催化剂乌洛托品溶解于氨水中，在良好搅拌、30～50℃条件下滴加氯乙酸，投料结束后，升高温度至72～78℃保温3小时，之后降温，用乙醇或甲醇重结晶两次，得纯度约95％的甘氨酸。该方法产品品质差，废水处理困难，环保压力大，生产成本高。现为我国甘氨酸生产主流工艺，国外已全面淘汰。
(3)施特雷克法：是将甲醛水溶液、氰化钠(或氰化钾)和氯化铵混合后在低温条件下进行反应，反应结束后加入醋酸使亚甲基氨基乙腈析出，然后溶于乙醇，再加入硫酸使其转化为氨基乙腈硫酸盐，之后加入化学计量的氢氧化钡，生成硫酸钡和甘氨酸，过滤，滤液浓缩结晶得甘氨酸。该方法工艺路线长，反应后处理的脱盐操作复杂，操作条件苛刻。现已被改进的施特雷克法和直接海因法替代。
(4)改进的施特雷克法：为提高甘氨酸质量，降低生产成本和减少环境污染，国外开发了以氢氰酸替代氰化钠或氰化钾的改进的施特雷克法，反应以氢氰酸、甲醛、氨和二氧化碳为原料，反应液在管式反应器中进行。在低温下析出甘氨酸，母液循环使用，通过改变反应体系中副产物的浓度，使平衡向目标产物方向移动，从而达到提高反应收率的目的。但是该方法的原料氢氰酸剧毒、易挥发，无法长距离运输，从而制约了其推广应用。
(5)氨基乙腈法，即羟基乙腈与氨水反应得到氨基乙腈，后加入无机碱进行碱解，然后加入无机酸中和得到甘氨酸反应液，后经浓缩、脱色、结晶和分等步骤得到甘氨酸，母液循环使用；但该方法具有副反应较多，产品分离难度大，后脱盐流程长等缺点。
(6)直接海因法：羟基乙腈是氢氰酸与甲醛的加成产物，其稳定性较氢氰酸及其水溶液有明显提高。以羟基乙腈为主原料与氨源、碳源(氨水与二氧化碳或碳酸氢铵)，在良好搅拌、一定温度条件下反应合成海因，之后在一定温度、压力条件下使海因水解得甘氨酸，化学反应式如下：
Figure BDA0002224825350000021
该工艺具有原子利用率高、产品质量高、清洁环保等优点，极具应用前景但现有的直接海因法采用釜式反应器存在返混及生产周期长的问题，仅能实现间歇釜式生产，尚未实现工业连续化，因此急需一种更高效快速连续制备干甘氨酸的方法。
发明内容
本发明要解决的技术问题是针对现有直接海因法制备甘氨酸技术的缺点，提供一种更高效快速连续化制备甘氨酸的方法，包括：以羟基乙腈与碳源、氨源为原料，经预热与混合后，在微通道反应器组件内依次进行合成海因和海因水解反应，得到甘氨酸水溶液，再经汽提、蒸发浓缩、结晶、分离、脱色、干燥得到甘氨酸产品，所述微通道反应器组件至少由两台子反应器串联组成。
优选的，所述方法具体为：
(1)将羟基乙腈与碳源、氨源混合后输送至一级微通道反应器，在温度80℃～130℃、压力0.5Mpa～5Mpa条件下进行合成反应，得反应混合液；
(2)将步骤(1)中得到的反应混合液输送至二级微通道反应器，控制温度在120℃～180℃，压力在0.5Mpa～5Mpa，进行水解反应，得水解反应液；
(3)将步骤(2)中水解反应液送至汽提塔，回收氨气和二氧化碳循环利用，得甘氨酸水溶液；
(4)将步骤(3)中得到的甘氨酸水溶液经蒸发浓缩、结晶、分离、脱色、干燥后，得到甘氨酸产品。
优选的，所述碳源为碳酸铵、碳酸氢铵和/或二氧化碳中的一种或多种，所述氨源为碳酸铵、碳酸氢铵、氨水和/或液氨中的一种或多种。
优选的，所述碳源和氨源分别为碳酸铵和碳酸氢铵，所述羟基乙腈与碳酸铵、碳酸氢铵、水的摩尔比为1：3～10：2～7：40～100。
优选的，步骤(1)所述一级微通道反应器停留时间为15～60分钟。
优选的，步骤(2)所述二级微通道反应器停留时间为30～120分钟。
优选的，所述一级微通道反应器和二级微通道反应器的材质为钛合金、锆合金、哈氏合金中的一种或多种。
优选的，所述一级微通道反应器和二级微通道反应器的内径为0.1mm～1mm，壁厚为0.2mm～1.1mm。
优选的，步骤(3)中经汽提塔分离得到的氨气、二氧化碳输回至配料釜内，作为原料循环利用。
优选的，步骤(4)中一次结晶母液返回至步骤(2)所述的二级微通道反应器内，产生的固体经加热溶解、活性炭脱色、过滤后进行二次结晶，二次结晶母液返回至三效蒸发器内。
本发明提供一种使用微通道反应器由羟基乙腈连续化制备甘氨酸的方法，与现有技术相比，本方法实现了以羟基乙腈为原料快速连续化制备甘氨酸，同事具有反应时间短、副产物少、甘氨酸收率高、制备成本低的优点。
附图说明
图1为本发明实施例中的工艺流程图；
图2为本发明中微通道反应器组件一种实施方式示意图。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明的技术方案，下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步的详细说明。本领域技术人员可以借鉴本文内容，适当改进工艺参数实现。需要特别指出的是，所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都被视为包括在本发明，并且相关人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围的基础上对本文所述内容进行改动或适当变更与组合，来实现和应用本发明技术。
本发明提供了一种使用微通道反应器由羟基乙腈连续化制备甘氨酸的方法，其特征在于，以羟基乙腈与碳源、氨源为原料，经预热与混合后，在微通道反应器组件内依次进行合成海因和海因水解反应，得到甘氨酸水溶液，再经汽提、蒸发浓缩、结晶、分离、脱色、干燥得到甘氨酸产品，所述微通道反应器组件至少由两台子反应器串联组成。
按照本发明的方法，具体包括步骤(1)：先将将羟基乙腈与碳源、氨源混合后输送至一级微通道反应器，在温度80℃～130℃、压力0.5Mpa～5Mpa条件下进行合成反应，得反应混合液；步骤(2)，将步骤(1)中得到的反应混合液输送至二级微通道反应器，控制温度在120℃～180℃，压力在0.5Mpa～5Mpa，进行水解反应，得水解反应液；步骤(3)，将步骤(2)中水解反应液送至汽提塔，回收氨气和二氧化碳循环利用，得甘氨酸水溶液；步骤(4)，将步骤(3)中得到的甘氨酸水溶液经蒸发浓缩、结晶、分离、脱色、干燥后，得到甘氨酸。
按照本发明，所述碳源为碳酸铵、碳酸氢铵和/或二氧化碳中的一种或多种，所述氨源为碳酸铵、碳酸氢铵、氨水和/或液氨中的一种或多种。所述碳源和氨源分别为碳酸铵和碳酸氢铵，所述羟基乙腈与碳酸铵、碳酸氢铵、水的摩尔比为1：3～10：2～7：40～100，更优选为1：3～10：2～7：50～80。其中，步骤(1)所述一级微通道反应器停留时间为15～60分钟，更优选为15～40分钟，步骤(2)所述二级微通道反应器停留时间为35～80分钟。所述一级微通道反应器和二级微通道反应器的材质为钛合金、锆合金、哈氏合金中的一种或多种，步骤(3)中经汽提塔分离得到的氨气、二氧化碳输回至配料釜内，作为原料循环利用。步骤(4)中一次结晶母液返回至步骤(2)所述的二级微通道反应器内，产生的固体经加热溶解、活性炭脱色、过滤后进行二次结晶，二次结晶母液返回至三效蒸发器内，然后通过结晶釜I进行结晶，送入离心机I得到的一次结晶母液返回至微通道反应器，其余部分送入脱色釜与活性炭混合进行脱色，送入压滤机进行压滤处理，得到的废活性炭送入焚烧炉，压滤后得到大的物料送入结晶釜II进行结晶，然后送入离心机II进行离心处理，得到的二次结晶母液送入三效蒸发器进行处理，其余物料进行干燥得到甘氨酸。
本发明的反应机理为
Figure BDA0002224825350000051
请同时参见图2，为本发明的微通道反应组件一种实施方式的示意图，微通道反应器组件包括一级微通道反应器4、二级微通道反应器5，所述一级微通道反应器或二级微通道反应器具有相同的结构，由细长的弯管制成，内径为0.1mm～1mm，壁厚为0.2mm～1.1mm。
在本发明中，除非另有说明，否则本文中使用的科学和技术名词具有本领域技术人员所通常理解的含义。以下对本发明中出现的主要化合物进行解释：
羟基乙腈：又称乙醇腈，化学式为HOCH2CN，一般情况下为无色油状液体，是氢氰酸衍生物，也是最简单的羟腈。
海因：又称乙内酰脲，英文Hydantoin，化学式C3H4N2O2，分子量100.08。
甘氨酸：又称氨酸乙酸，英文Glycine、缩写Gly，化学式为C2H5NO2，是结构最简单的氨基酸，也是人体非必需氨基酸，一般情况下为白色单斜晶系或六方晶系的晶体或白色结晶粉末。
为了使本领域的技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面结合具体实施例对本发明作进一步的详细说明。
实施例1
以羟基乙腈、碳酸铵、碳酸氢铵和水为原料，按照摩尔比例1:3:2:70混合，由计量泵以50mL/min输送至一级微通道反应器进行合成海因反应，反应温度80℃、压力4MPa、停留时间20min，随后，合成反应液在二级微通道反应器内进行海因水解反应，反应温度120℃、压力4MPa、停留时间40min。水解反应液再经汽提、蒸发浓缩、结晶、分离、脱色、干燥得到甘氨酸产品，含量99.1％，收率97.3％
实施例2
以羟基乙腈、碳酸铵、碳酸氢铵和水为原料，按照摩尔比例1:3:2:70混合，由计量泵以50mL/min输送至一级微通道反应器进行合成海因反应，反应温度90℃、压力4MPa、停留时间15min，随后，合成反应液在二级微通道反应器内进行海因水解反应，反应温度135℃、压力4MPa、停留时间50min。水解反应液再经汽提、蒸发浓缩、结晶、分离、脱色、干燥得到甘氨酸产品，含量99.3％，收率97.9％。
实施例3
以羟基乙腈、碳酸铵、碳酸氢铵和水为原料，按照摩尔比例1:3:2:70混合，由计量泵以50mL/min输送至一级微通道反应器进行合成海因反应，反应温度90℃、压力4.5MPa、停留时间20min，随后，合成反应液在二级微通道反应器内进行海因水解反应，反应温度135℃、压力4.5MPa、停留时间50min。水解反应液再经汽提、蒸发浓缩、结晶、分离、脱色、干燥得到甘氨酸产品，含量99.5％，收率98.2％
实施例4
以羟基乙腈、碳酸铵、碳酸氢铵和水为原料，按照摩尔比例1:3:2:70混合，由计量泵以50mL/min输送至一级微通道反应器进行合成海因反应，反应温度90℃、压力5MPa、停留时间15min，随后，合成反应液在二级微通道反应器内进行海因水解反应，反应温度150℃、压力5MPa、停留时间40min。水解反应液再经汽提、蒸发浓缩、结晶、分离、脱色、干燥得到甘氨酸产品，含量99.7％，收率99.1％
实施例5
以羟基乙腈、碳酸铵、碳酸氢铵和水为原料，按照摩尔比例1:3:2:70混合，由计量泵以50mL/min输送至一级微通道反应器进行合成海因反应，反应温度90℃、压力5MPa、停留时间20min，随后，合成反应液在二级微通道反应器内进行海因水解反应，反应温度160℃、压力5MPa、停留时间35min。水解反应液再经汽提、蒸发浓缩、结晶、分离、脱色、干燥得到甘氨酸产品，含量99.6％，收率99.2％。
以上对本发明所提供的方法进行了详细介绍。本文中应用了具体个例对本发明的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助了解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.一种使用微通道反应器由羟基乙腈连续化制备甘氨酸的方法，其特征在于，以羟基乙腈与碳源、氨源为原料，经预热与混合后，在微通道反应器组件内依次进行合成海因和海因水解反应，得到甘氨酸水溶液，再经汽提、蒸发浓缩、结晶、分离、脱色、干燥得到甘氨酸产品，所述微通道反应器组件至少由两台子反应器串联组成。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述方法具体为：
(1)将羟基乙腈与碳源、氨源混合后输送至一级微通道反应器，在温度80℃～130℃、压力0.5Mpa～5Mpa条件下进行合成反应，得反应混合液；
(2)将步骤(1)中得到的反应混合液输送至二级微通道反应器，控制温度在120℃～180℃，压力在0.5Mpa～5Mpa，进行水解反应，得水解反应液；
(3)将步骤(2)中水解反应液送至汽提塔，回收氨气和二氧化碳循环利用，得甘氨酸水溶液；
(4)将步骤(3)中得到的甘氨酸水溶液经蒸发浓缩、结晶、分离、脱色、干燥后，得到甘氨酸。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述碳源为碳酸铵、碳酸氢铵和/或二氧化碳中的一种或多种，所述氨源为碳酸铵、碳酸氢铵、氨水和/或液氨中的一种或多种。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述碳源和氨源分别为碳酸铵和碳酸氢铵，所述羟基乙腈与碳酸铵、碳酸氢铵、水的摩尔比为1：3～10：2～7：40～100。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤(1)所述一级微通道反应器停留时间为15～60分钟。
6.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤(2)所述二级微通道反应器停留时间为30～120分钟。
7.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述一级微通道反应器和二级微通道反应器的材质为钛合金、锆合金、哈氏合金中的一种或多种。
8.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述一级微通道反应器和二级微通道反应器的内径为0.1mm～1mm，壁厚为0.2mm～1.1mm。
9.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤(3)中经汽提塔分离得到的氨气、二氧化碳输回至配料釜内，作为原料循环利用。
10.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤(4)中一次结晶母液返回至步骤(2)所述的二级微通道反应器内，产生的固体经加热溶解、活性炭脱色、过滤后进行二次结晶，二次结晶母液返回至三效蒸发器内。
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