CN110156778A - 一种均苯四甲酸二胺衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents
一种均苯四甲酸二胺衍生物及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110156778A CN110156778A CN201910481282.4A CN201910481282A CN110156778A CN 110156778 A CN110156778 A CN 110156778A CN 201910481282 A CN201910481282 A CN 201910481282A CN 110156778 A CN110156778 A CN 110156778A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- pyromellitic acid
- acid diamine
- diamine derivative
- preparation
- organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 Pyromellitic acid diamine Chemical class 0.000 title claims abstract description 69
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellityc acid Natural products OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 68
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 25
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 9
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 18
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 14
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical group CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 claims description 8
- 239000012265 solid product Substances 0.000 claims description 7
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 6
- DBGROTRFYBSUTR-UHFFFAOYSA-N [4-(trifluoromethoxy)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 DBGROTRFYBSUTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 abstract description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 230000008859 change Effects 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- OAERLTPBKQBWHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexanamide Chemical compound CCCCCC(=O)N(C)C OAERLTPBKQBWHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- QWLISCJHYITNQF-UHFFFAOYSA-N n-methoxy-1-phenylmethanamine Chemical compound CONCC1=CC=CC=C1 QWLISCJHYITNQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
本发明公开了一种均苯四甲酸二胺衍生物及其制备方法和应用，其中，均苯四甲酸二胺衍生物，其特征在于，所述均苯四甲酸二胺衍生物的结构式为：式中，R1、R2各自独立为氢、氘、甲基、乙基或丙基，R3、R4各自独立为卤素或者氰基。本发明所提供的所提供的均苯四甲酸二胺具有有较好的光稳定性、空气稳定性以及低延迟等优点，而且具有良好的载流子迁移率。
Description
技术领域
本发明涉及半导体材料技术领域，尤其涉及一种均苯四甲酸二胺衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
有机光电子学是由有机化学、物理学、信息电子科学和材料科学等诸多学科相互交叉而形成的一个新兴研究领域。特别是以有机电致发光器件（OLED）、有机光伏器件（OPV）和有机场效应晶体管（OTFT）为代表的有机光电功能材料和器件在新型平板显示、固态照明、高密度信息传输与存储、新能源和光化学等领域显现了广阔的应用前景，受到科学界和产业界的普遍关注。例如，OLED技术具有全固态、主动发光、色彩丰富、可实现柔性显示等诸多优点，被认为是最有发展前景的新型平板显示技术之一，且逐步在全球形成规模化生产。OPV和有机/无机杂化太阳能电池（如钙钛矿太阳能电池）技术因成本低、工艺简单、易于制成大面积器件等诸多优点被认为是很有发展潜力的可持续发展的绿色环保能源技术。目前其光电转换效率已趋近实用化要求。OTFT以其低成本、可在柔性基板上加工、可低温成膜、可大面积制备等优点，成为有机电子学的一个热点，其性能已经可与非晶硅相比。
根据器件中主要载流子的极性，有机场效应晶体管可以分为导通空穴的p-型和导通电子的n-型两类。当然，若是使用双极性的有机半导体材料，器件可既导通电子又导通空穴。现今n-型材料的发展和双极性有机半导体设备相对于p-型材料较为落后，而对于OTFT而言p-型和n-型同样重要，由两种不同型的器件构成的互补电路是实现有机电路的基础。因此开发新型具有稳定发光性能和低延迟等优点的材料尤为重要。而均苯四甲酸二胺是一类典型的n-型有机半导体材料，而因为均苯四甲酸二胺较小的共轭芳环难以形成有效的π-π堆积，导致均苯四甲酸二胺衍生物在OTFT器件迁移率较低。
因此，现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种均苯四甲酸二胺衍生物及其制备方法和应用，旨在解决现有均苯四甲酸二胺衍生物在OTFT器件的迁移率较低，导致器件的发光不稳定、低延迟的问题。
本发明的技术方案如下：
一种均苯四甲酸二胺衍生物，其中，所述均苯四甲酸二胺衍生物的结构式为：
式中，R1、R2各自独立为氢、氘、甲基、乙基或丙基，R3、R4各自独立为卤素或者氰基。
所述的均苯四甲酸二胺衍生物，其中，R1和R2同为氢、氘或甲基。
一种均苯四甲酸二胺衍生物的制备方法，其中，包括步骤：
将均苯四甲酸二胺、乙酸锌与乙酸溶于第一有机溶剂中，进行一次搅拌，得混合液；
向混合液中加入4-三氟甲氧基卞胺，并在20~100℃下进行二次搅拌，然后在150~250℃下进行三次搅拌，然后冷却并倒入水中析出固体产物；
利用第二有机溶剂对固体产物进行重结晶提纯，即得均苯四甲酸二胺衍生物。
所述的均苯四甲酸二胺衍生物的制备方法，其中，按1:1:1的摩尔比将均苯四甲酸二胺、乙酸锌与乙酸溶于第一有机溶剂中。
所述的均苯四甲酸二胺衍生物的制备方法，其中，按4-三氟甲氧基卞胺与均苯四甲酸二胺的摩尔比大于2:1加入所述4-三氟甲氧基卞胺。
所述的均苯四甲酸二胺衍生物的制备方法，其中，所述第一有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基已酰胺，第二有机溶剂为甲苯或氯仿。
所述的均苯四甲酸二胺衍生物的制备方法，其中，所述制备方法在惰性气体气氛下进行。
所述的均苯四甲酸二胺衍生物的制备方法，其中，所述制备方法在氮气或氩气的保护下进行。
一种如上所述的均苯四甲酸二胺衍生物的应用，其特征在于，将所述均苯四甲酸二胺衍生物用于制作有机电致发光器件或有机场效晶体管。
所述的均苯四甲酸二胺衍生物的应用，其中，将所述均苯四甲酸二胺衍生物用于制作有机电致发光器件或有机场效晶体管中的半导体层。
有益效果：本发明所提供的均苯四甲酸二胺具有有较好的光稳定性、空气稳定性以及低延迟等优点，而且具有良好的载流子迁移率，以所述均苯四甲酸二胺为骨架的设计的n-型材料器件测试迁移率30天后基本不发生改变，且制备该材料的方法简单、产率高、成本低，可广泛应用于有机电致发光器件、有机场效应晶体管等。
附图说明
图1是本发明所述有机场效应晶体管的结构示意图。
图2是本发明实施例中的所制得的均苯四甲酸二胺衍生物的核磁共振谱氢谱图。
具体实施方式
本发明提供一种均苯四甲酸二胺衍生物及其制备方法和应用，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明所述的均苯四甲酸二胺衍生物，其中，所述均苯四甲酸二胺衍生物的结构式为：
式中，R1、R2各自独立为氢、氘、甲基、乙基、丙基或异丙基，R3、R4各自独立为卤素或者氰基。其中，R1和R2可以相同或不同，优选地，R1和R2同为氢、氘或甲基。也即本发明所提供的均苯四甲酸二胺衍生物为一类含N,N’-[4-（三氟甲氧基）苯基]-均苯四甲酸二胺衍生物，其分子母核为均苯四甲酸二胺。众所周知，均苯四甲酸二胺具有较好的分子共平面性，可以提高的分子的共轭性，但若直接将均苯四甲酸二胺作为N型半导体材料的话，其稳定性很差，空气中的水分和氧气，对电子传输具有猝灭效应，大大降低器件性能。而本申请在均苯四甲酸二胺的母核上引入了4-三氟甲氧基卞胺和4-三氟甲硫基卞胺，三氟甲硫基和三氟甲氧基基团都是强缺电子基团，引入后可以增加整体分子稳定性，利于电子传输，减少外界对分子电子传输的影响，在一定程度上降低了猝灭效应，因而可以提高器件的稳定性以及迁移率。
本发明还提供了一种均苯四甲酸二胺衍生物的制备方法，其中，包括步骤：
S1、将均苯四甲酸二胺、乙酸锌与乙酸溶于第一有机溶剂中，进行一次搅拌，得混合液；
S2、向混合液中加入4-三氟甲氧基卞胺，并在20~100℃下进行二次搅拌，然后在150~250℃下进行三次搅拌，然后冷却并倒入水中析出固体产物；
S3、利用第二有机溶剂对固体产物进行重结晶提纯，即得均苯四甲酸二胺衍生物。
所述步骤S1中，按1:1:1的摩尔比将均苯四甲酸二胺、乙酸锌与乙酸溶于第一有机溶剂中，然后在室温下进行一次搅拌且持续0.5~2h（例如1h），使三者混合均匀，得到混合液。
所述步骤S2中，按4-三氟甲氧基卞胺与均苯四甲酸二胺的摩尔比大于2:1加入所述4-三氟甲氧基卞胺，例如按4-三氟甲氧基卞胺与均苯四甲酸二胺的摩尔比为3.5:1加入所述4-三氟甲氧基卞胺，并在20~100℃温度条件下进行二次搅拌以将4-三氟甲氧基卞胺与混合液中其他成份混合均匀，然后在150~250℃温度下三次搅拌以利用4-三氟甲氧基卞胺与均苯四甲酸二胺进行反应，生成N,N’-[4-（三氟甲氧基）苯基]-均苯四甲酸二胺，然后利用蒸馏水析出反应得到的N,N’-[4-（三氟甲氧基）苯基]-均苯四甲酸二胺，即可以得到目标产物均苯四甲酸二胺衍生物。
优选地，所述第一有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基已酰胺。
因为步骤S2中所得到的均苯四甲酸二胺衍生物还含有未反应完全的均苯四甲酸二胺或4-三氟甲氧基卞胺以及乙酸锌、乙酸等杂质，还需要进行提纯处理。在所述步骤S3中，利用甲苯或氯仿等第二有机溶剂对固体产物进行重结晶提纯，即得提纯后的均苯四甲酸二胺衍生物。
为避免氧气等对反应过程造成干扰，所述步骤S1、S2、S3均在惰性气体气氛下进行。具体地，在氮气或氩气的保护下进行。
本发明中将反应产物在水中析出并在甲苯、氯仿中重结晶，产率在70～85%，产物在核磁共振谱（1H-NMR/13C-NMR）,质谱（MS-TOF）等一种或多种表征结构正确。
本发明中提供的合成方法不仅具有简单的步骤而且产率较高，反应装置简单且后处理方便。这样很大程度的降低了合成n-型材料的成本，具有很大的商业价值。
本发明还提供了一种如上所述的均苯四甲酸二胺衍生物的应用，其中，将所述均苯四甲酸二胺衍生物用于制作有机电致发光器件或有机场效晶体管。具体地，将所述均苯四甲酸二胺衍生物用于制作有机电致发光器件或有机场效晶体管中的n-型半导体层。
本发明还提供了一种有机场效应晶体管器件，其中，所述有机场效应晶体管器件的有机半导体层采用的材料为，式中，R1、R2各自独立为氢、氘、甲基、乙基、丙基或异丙基，R3、R4各自独立为卤素或者氰基。
所述有机场效应晶体管器件的结构如图1所示，其中，1为源电极，2为有机半导体层，3为无机绝缘层，4为栅电极5为漏电极。
本发明还提供了制备上述有机场效应晶体管的方法，包括如下步骤：使用带有绝缘层的栅极，通过真空热沉积法或溶液旋涂法在其绝缘层上覆盖有机半导体层；在有机半导体层上覆盖源电极和漏电极，得到有机场效应晶体管。
下面结合具体实施例作进一步说明。
实施例1
将均苯四甲酸二胺、乙酸锌与乙酸按摩尔比加入装有150mlDMF的反应釜中。室温搅拌0.5h，加入4-三氟甲氧基卞胺，70℃搅拌3h，再升温至180℃搅拌12h。冷却至室温后加入500ml水中，有固体析出，过滤干燥，用甲苯重结晶得到白色晶体，再通过纯化炉升华得到高纯度N,N’-[4-（三氟甲氧基）苯基]-均苯四甲酸二胺晶体，产率为77.8%，将所得到的晶体进行核磁共振分析，其结果如图2所示，可以看出晶体确实为N,N’-[4-（三氟甲氧基）苯基]-均苯四甲酸二胺。
实施例2
有机场效应晶体管的制备
（1）准备一面带二氧化硅无机绝缘层的硅片，用蒸馏水超声清洗15分钟，异丙醇、丙酮超声清洗15分钟，加入双氧水和浓硫酸（比例3:7）配制的混合混合溶液，90℃超声加热30分钟，再用蒸馏水将硅片清洗干净，然后在异丙醇中超声20分钟，用氩气吹干。
（2）取清洗后的硅片，采用真空热沉积法沉积实施例1中制备的有机半导体材料，真空压强为6×10-4帕，热流速率为0.2，有机半导体的厚度约为60nm，通过真空掩膜热蒸镀方法沉积漏源电极，厚度为70nm，
（3）再将硅片放置于多温区管式炉的晶体生长区，使用气相物理法（PVT）进行单晶生长，将升华区温度设置295摄氏度将高纯度N,N’-[4-（三氟甲氧基）苯基]-均苯四甲酸二胺晶体放入，晶体生长区温度设置为255摄氏度，保持管内常压并通以惰性气体氮气或者氩气，随后将已经生长好单晶的衬底进行金属电极的蒸镀，制备出的器件结构如图1所示。
实施例3
将实施案例2制备的有机场效应晶体管器件进行性能测试
使用Keithley4200对器件进行性能测试：分别测试转移曲线和输出曲线。其中，所述源漏电流输出曲线（简称输出曲线）是指在一定的栅压VG，源漏电流ISD随源漏电压VSD的变化曲线；其中，所述源漏电流转移曲线（简称转移曲线）是指在一定的源漏电压VSD下，源漏电流ISD随栅压VG的变化曲线。阈值电压为诱导晶体管产生导电沟道的最小电压，可以由（ISD）1/2对VG作图所拟合直线外延至电流为0时的电压所得。
测试结果显示N,N’-[4-（三氟甲氧基）苯基]-均苯四甲酸二胺晶体器件电子迁移率最高达到0.05 cm2/V.s，30天后进行同样性能测试迁移率未发生改变。
综上所述，本发明所提供的所提供的均苯四甲酸二胺具有有较好的光稳定性、空气稳定性以及低延迟等优点，而且具有良好的载流子迁移率，以所述均苯四甲酸二胺为骨架的设计的n-型材料器件测试迁移率30天后基本不发生改变，且制备该材料的方法简单、产率高、成本低，可广泛应用于有机电致发光器件、有机场效应晶体管等。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。
Claims (10)
1.一种均苯四甲酸二胺衍生物，其特征在于，所述均苯四甲酸二胺衍生物的结构式为：
式中，R1、R2各自独立为氢、氘、甲基、乙基或丙基，R3、R4各自独立为卤素或者氰基。
2.根据权利要求1所述的均苯四甲酸二胺衍生物，其特征在于，R1和R2同为氢、氘或甲基。
3.一种均苯四甲酸二胺衍生物的制备方法，其特征在于，包括步骤：
将均苯四甲酸二胺、乙酸锌与乙酸溶于第一有机溶剂中，进行一次搅拌，得混合液；
向混合液中加入4-三氟甲氧基卞胺，并在20~100℃下进行二次搅拌，然后在150~250℃下进行三次搅拌，然后冷却并倒入水中析出固体产物；
利用第二有机溶剂对固体产物进行重结晶提纯，即得均苯四甲酸二胺衍生物。
4.根据权利要求3所述的均苯四甲酸二胺衍生物的制备方法，其特征在于，按1:1:1的摩尔比将均苯四甲酸二胺、乙酸锌与乙酸溶于第一有机溶剂中。
5.根据权利要求3所述的均苯四甲酸二胺衍生物的制备方法，其特征在于，按4-三氟甲氧基卞胺与均苯四甲酸二胺的摩尔比大于2:1加入所述4-三氟甲氧基卞胺。
6.根据权利要求3所述的均苯四甲酸二胺衍生物的制备方法，其特征在于，所述第一有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基已酰胺，第二有机溶剂为甲苯或氯仿。
7.根据权利要求3所述的均苯四甲酸二胺衍生物的制备方法，其特征在于，所述制备方法在惰性气体气氛下进行。
8.根据权利要求3所述的均苯四甲酸二胺衍生物的制备方法，其特征在于，所述制备方法在氮气或氩气的保护下进行。
9.一种如权利要求1所述的均苯四甲酸二胺衍生物的应用，其特征在于，将所述均苯四甲酸二胺衍生物用于制作有机电致发光器件或有机场效晶体管。
10.根据权利要求9所述的均苯四甲酸二胺衍生物的应用，其特征在于，将所述均苯四甲酸二胺衍生物用于制作有机电致发光器件或有机场效晶体管中的半导体层。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910481282.4A CN110156778A (zh) | 2019-06-04 | 2019-06-04 | 一种均苯四甲酸二胺衍生物及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910481282.4A CN110156778A (zh) | 2019-06-04 | 2019-06-04 | 一种均苯四甲酸二胺衍生物及其制备方法和应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN110156778A true CN110156778A (zh) | 2019-08-23 |
Family
ID=67627337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910481282.4A Pending CN110156778A (zh) | 2019-06-04 | 2019-06-04 | 一种均苯四甲酸二胺衍生物及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN110156778A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112286016A (zh) * | 2019-07-22 | 2021-01-29 | 广东乐普泰新材料科技有限公司 | 一种单层正电性有机感光鼓及其制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101316836A (zh) * | 2005-11-01 | 2008-12-03 | 詹森药业有限公司 | 作为葡萄糖激酶变构调节剂的取代的二氢异吲哚酮类 |
| US20110163301A1 (en) * | 2008-07-21 | 2011-07-07 | The Johns Hopkins University | Pyromellitic diimide organic semiconductors and devices |
| US20120184548A1 (en) * | 2011-01-19 | 2012-07-19 | Romyr Dominique | Carboxylic acid aryl amides |
-
2019
- 2019-06-04 CN CN201910481282.4A patent/CN110156778A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101316836A (zh) * | 2005-11-01 | 2008-12-03 | 詹森药业有限公司 | 作为葡萄糖激酶变构调节剂的取代的二氢异吲哚酮类 |
| US20110163301A1 (en) * | 2008-07-21 | 2011-07-07 | The Johns Hopkins University | Pyromellitic diimide organic semiconductors and devices |
| US20120184548A1 (en) * | 2011-01-19 | 2012-07-19 | Romyr Dominique | Carboxylic acid aryl amides |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112286016A (zh) * | 2019-07-22 | 2021-01-29 | 广东乐普泰新材料科技有限公司 | 一种单层正电性有机感光鼓及其制备方法 |
| CN112286016B (zh) * | 2019-07-22 | 2023-08-25 | 广东乐普泰新材料科技有限公司 | 一种单层正电性有机感光鼓及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101096981B1 (ko) | 신규한 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자 | |
| JP6025748B2 (ja) | チオシアネート又はイソチオシアネートで置換したナフタレンジイミド及びリレンジイミド化合物、並びにｎ−タイプ半導体としてのそれらの使用 | |
| CN113130765B (zh) | 一种基于无机CsPbI2Br粉末的钙钛矿太阳能电池及其制备方法 | |
| CN108359443B (zh) | 一种基于蒽衍生物的电致发光材料及其制备方法与应用 | |
| Wang et al. | Polymorph, assembly, luminescence and semiconductor properties of a quinacridone derivative with extended π-conjugated framework | |
| KR100827918B1 (ko) | 퀴나크리딘 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 | |
| JP2010258214A (ja) | バンドギャップが広いことを特徴とする有機半導体化合物 | |
| CA2540369A1 (en) | 2,7-carbazolenevinylene derivatives as novel materials in producing organic based electronic devices | |
| CN106632412A (zh) | 一种苝酰亚胺类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN106748832A (zh) | 基于螺[3,3]庚烷‑2,6‑螺二芴的空穴传输材料 | |
| CN108101834B (zh) | 一种咔唑基四胺芘空穴传输材料及其在钙钛矿太阳能电池中的应用 | |
| Yu et al. | A new asymmetric anthracene derivative with high mobility | |
| CN103283053A (zh) | 苝基半导体及其制备方法和用途 | |
| CN111718280A (zh) | 一种p型掺杂空穴注入化合物及其应用 | |
| CN110156778A (zh) | 一种均苯四甲酸二胺衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN111484443B (zh) | 基于苯胺基咔唑的空穴传输材料及其应用 | |
| CN110467628B (zh) | 一种半导体材料及其制备方法与应用 | |
| CN113087720B (zh) | 一类基于苯并噻吩并[3,2-b]苯并噻吩的n型有机半导体材料及其制备方法和应用 | |
| CN106045998B (zh) | 一种高稳定性的n型半导体材料萘二酰亚胺衍生物化合物、制备方法和应用 | |
| CN115124547A (zh) | 光稳有机场效应晶体管半导体材料及其合成方法和应用 | |
| CN102516248B (zh) | 含有斜线型萘二酰亚胺单元的n-型有机半导体材料 | |
| CN110229148B (zh) | A-d-a-d-a型有机小分子太阳能电池给体材料及其制备方法和应用 | |
| CN111454262A (zh) | 阴极界面修饰层材料以及钙钛矿太阳能电池 | |
| SUN et al. | Indolium squarine semiconductor for field-effect transistors | |
| CN118221675A (zh) | 电子传输材料及其制备方法、应用、太阳能电池及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20190823 |