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CN110074108A - 对蚊子的控制和驱避 - Google Patents

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CN110074108A
CN110074108A CN201910083115.4A CN201910083115A CN110074108A CN 110074108 A CN110074108 A CN 110074108A CN 201910083115 A CN201910083115 A CN 201910083115A CN 110074108 A CN110074108 A CN 110074108A
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CN
China
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molecular weight
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methyl
mosquitoes
gamma
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Application number
CN201910083115.4A
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罗伯特·H·贝杜基昂
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Bedoukian Research Inc
Original Assignee
Bedoukian Research Inc
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Publication date
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Abstract

本申请涉及对蚊子的控制和驱避。通过使昆虫与至少一种结构(I)化合物相接触来实现对蚊子的控制或驱避：

Description

对蚊子的控制和驱避
本申请是申请日为2013年4月30日、申请号为“201380022851.X”、发明名称为“对蚊子的控制和驱避”的中国专利申请的分案申请，原申请是国际申请PCT/US2013/000121的中国国家阶段申请。
技术领域
本发明涉及用作控制和驱避蚊子的药剂的化合物。
背景技术
包括人在内的许多哺乳动物都受到蚊子的侵扰。蚊子吸取血液导致痒的感觉并通常导致皮疹。另外，许多蚊子引起潜在的威胁生命的疾病。埃及伊蚊(Aedes aegypti)可引起登革热和黄热，四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)可引起疟疾，而致倦库蚊(Culexquinquefasciatus)可引起西尼罗河病(West Nile disease)。针对这些问题的一种可能的解决方案是向皮肤上施加驱蚊剂作为表面驱避剂。向织物如蚊帐上施加驱避剂是另一种减少蚊子叮咬的方法。
(即N，N-二乙基-间甲苯酰胺)被广泛用于对抗蚊子，但是其特有难闻的坏气味，作用的持续时间不是特别长，并且溶解塑料。另外，在使用方面已经产生了多个安全问题，一些政府已经限制制剂中可使用的活性组分的量。这本身产生了另外的问题，这是因为蒸发并且需要配制得比有效剂量更高以保持其效力。此外，由于其广泛使用，许多昆虫和害虫已经出现了对的抗性。
因此，需要提供对可能暴露于施加区的人、植物和其他动物无毒的驱蚊制剂。还需要具有持久效果从而限制在经处理区域频繁地重复施加需求的蚊子控制剂。
关于表面施加的昆虫驱避剂之关键特性的消费者研究强烈表明，在向皮肤施加时消费者偏爱具有高效、持久保护、使用安全和没有气味的产品。消费者目前可得的主要昆虫驱避剂产品声称满足这些需求，但是几乎总是让使用者失望，因为其在皮肤上具有不能接受的强烈气味。
应注意的是，数年来，研究人员已经鉴定了匹配或超过的驱避性的成分，例如美国专利#6,660,288。这些基本上是具有额外功能的芳香成分。最后，这些物质不能成为可接受的驱避剂的主要原因是其高成本或在取得可接受的驱避水平所需的水平下难以忍受的强烈气味。
这一类驱避剂中的一种成分是二氢茉莉酮酸甲酯。其为公认的芳香成分，被描述为具有强烈的带有柑橘的清新感的茉莉香味。二氢茉莉酮酸甲酯作为芳香成分的普及帮助其成为了主要的芳香成分，体现在每年的使用体积为上千吨。尽管是淡雅的芳香材料，当其用作驱避剂在匹配DEET的效力所需的～15％水平使用时，其在气味强度方面具有问题。因此，非常出人意料的是发现二氢茉莉酮酸甲酯的同系物二氢茉莉酮酸丙酯几乎没有气味。
发明内容
根据本发明，通过使昆虫与至少一种结构(I)化合物相接触来获得对蚊子的控制和驱避：
其中，
R选自-OH、＝O、-OC(O)R4、-OR6、-(OR6)2，其中每个R6独立地选自含有1至4个碳原子的烷基，并且R4是具有0至2个双键和1至15个碳原子的支链或直链的、饱和或不饱和的烃基；
X是O或CH2，前提是当X是O时，R只能是＝O；
每个Z独立地选自(CH)和(CH2)；
y是选自1和2的数字；
R1选自H或者具有0至2个双键和1至15个碳原子的支链或直链的、饱和或不饱和的烃基；
R2选自H和具有0至3个双键和1至15个碳原子的支链或直链的、饱和或不饱和的烃基；
R3选自H和具有0至3个双键和1至15个碳原子的支链或直链的、饱和或不饱和的烃基、-(CH2)nOH、-C(O)OR5、-CH2C(O)OR7、-CH2C(O)R8、-C(O)NR9R10和-CH2C(O)NR11R12，其中R5、R7、R8、R9、R10、R11和R12各自独立地选自H和具有0至3个双键和1至15个碳原子的支链或直链的、饱和或不饱和的烃基，并且n是1至12的整数；
环结构中2位和3位之间的键可以是单键或双键；并且
其中，结构(I)化合物在化合物中含有总共11至20个碳原子，前提是当R是＝O、X是CH2、Z是CH2、y是1、R2是H并且R3是CH2C(O)OR7时，结构(I)化合物中的碳原子总数为15至20个碳原子，并且当X是O并且R是＝O时，结构(I)化合物中的碳原子总数为11至17个碳原子。本发明还包括所命名结构的光学异构体、非对映体和对映体。因此，在没有明确限定立体化学的所有立构中心(stereocenter)处，考虑所有可能的差向异构体(epimer)。作为本发明的一个方面，对蚊子的控制可通过对蚊子及其幼虫有毒的化合物。
具体实施方式
通过使昆虫与至少一种结构(I)化合物相接触来获得对蚊子的控制和驱避：
其中，
R选自-OH、＝O、-OC(O)R4、-OR6和-(OR6)2，其中每个R6独立地选自含有1至4个碳原子的烷基，并且R4是具有0至2个双键和1至15个碳原子的支链或直链的、饱和或不饱和的烃基；
X是O或CH2，前提是当X是O时，R只能是＝O；
每个Z独立地选自(CH)和(CH2)；
y是选自1和2的数字；
R1选自H或者具有0至2个双键和1至15个碳原子的支链或直链的、饱和或不饱和的烃基；
R2选自H和具有0至3个双键和1至15个碳原子的支链或直链的、饱和或不饱和的烃基；
R3选自H、具有0至3个双键和1至15个碳原子的支链或直链的、饱和或不饱和的烃基、-(CH2)nOH、-C(O)OR5、-CH2C(O)OR7、-CH2C(O)R8、-C(O)NR9R10和-CH2C(O)NR11R12，其中R5、R7、R8、R9、R10、R11和R12各自独立地选自H和具有0至3个双键和1至15个碳原子的支链或直链的、饱和或不饱和的烃基，并且n是1至12的整数；
环结构中2位和3位之间的键可以是单键或双键；并且
其中结构(I)化合物在所述化合物中含有总共11至20个碳原子，前提是当R是＝O、X是CH2、Z是CH2、y是1、R2是H并且R3是CH2C(O)OR7时，结构(I)化合物中的碳原子总数为15至20个碳原子，并且当X是O并且R是＝O时，结构(I)化合物中的碳原子总数为11至17个碳原子。本发明还包括所命名结构的光学异构体、非对映体和对映体。因此，在没有明确限定立体化学的所有立构中心处，考虑所有可能的差向异构体。作为本发明的一个方面，对蚊子的控制可通过对蚊子及其幼虫有毒的化合物。
一组优选的蚊子控制和驱避化合物是这样的那些结构(1)化合物，其中
R是＝O或-OH，X是CH2，Z是(CH)或(CH2)，y是1，2位和3位之间的键是单键，R1是H，R2是H，R3是具有至少11个碳原子和1或2个双键的烯基。
另一组优选的控制和驱避化合物是这样的那些结构(I)化合物，其中
R是＝O或-OH，X是CH2，Z是(CH)或(CH2)，y是1，2位和3位之间的键是单键，R1是具有至少5个碳原子的烷基，R2是H，R3是-C(O)OR5并且R3是含有至少3个碳原子的烷基或烯基。
另一组优选的蚊子控制和驱避化合物是这样的那些结构(I)化合物，其中
R是＝O，X是O，Z是CH或CH2，y是1或2、是1，2位和3位之间的键是单键，R1是7至11个碳原子的烷基，R2是H，并且R3是H或CH3。
尤其优选的一组结构(I)的蚊子控制或驱避剂包括甲基阿普利酮(methylapritone)、二氢茉莉酮酸丙酯、γ-十二内酯、γ甲基十二内酯、γ-十三内酯、γ甲基十三内酯、γ-十四内酯、3-甲基-5-丁基-2-环己烯酮和3-甲基-5-庚基-2-环己烯酮。
结构(I)化合物的典型实例包括但不限于：
2-(3-羟基-2-戊基环戊基)乙酸甲酯
化学式：C13H24O3
分子量：228.33
二氢茉莉醇酸甲酯(Methyl Dihydro Jasmolate)
2-(3-羟基-2-戊基环戊基)乙酸乙酯
化学式：C14H26O3
分子量：242.35
二氢茉莉醇酸乙酯
2-(3-氧代-2-戊基环戊基)乙酸丙酯
化学式：C15H26O3
分子量：254.37
二氢茉莉酮酸丙酯
2-(3-羟基-2-戊基环戊基)乙酸丙酯
化学式：C15H28O3
分子量：256.38
二氢茉莉醇酸丙酯
2-(3-氧代-2-戊基环戊基)乙酸3-甲基丁-2-烯酯
化学式：C17H28O3
分子量：280.40
二氢茉莉酮酸异戊烯酯
2-(3-羟基-2-戊基环戊基)乙酸3-甲基丁-2-烯酯
化学式：C17H30O3
分子量：282.42
二氢茉莉醇酸异戊烯酯
3-(2-羟基乙基)-2-戊基环戊醇
化学式：C12H24O2
分子量：200.32
甲基二氢茉莉二醇(MethylDihydroJasmodiol)
2-(3，3-二甲氧基-2-戊基环戊基)乙酸甲酯
化学式：C15H28O4
分子量：272.38
二氢茉莉酮酸甲酯二甲基缩酮
N，N-二乙基-2-(3-氧代-2-戊基环戊基)乙酰胺
化学式：C16H29NO2
分子量：267.41
MDJ酰胺
γ壬内酯
化学式：C9H16O2
分子量：156.22
γ十一内酯
化学式：C11H20O2
分子量：184.28
5-辛基二氢呋喃-2(3H)-酮
化学式：C12H22O2
分子量：198.30
γ-十二内酯
6-庚基-四氢-2H-吡喃-2-酮
化学式：C12H22O2
分子量：198.31
δ十二内酯
5-壬基二氢呋喃-2(3H)-酮
化学式：C13H24O2
分子量：212.33
γ-十三内酯
5-癸基二氢呋喃-2(3H)-酮
化学式：C14H26O2
分子量：226.36
γ-十四内酯
6-壬基四氢-2H-吡喃-2-酮
化学式：C14H26O2
分子量：226.36
δ-十四内酯
γ甲基十二内酯
5-辛基二氢-5-甲基-2(3H)-呋喃酮
γ甲基十三内酯
5-甲基-5-壬基二氢呋喃-2(3H)-酮
4-甲基-4-壬基γ丁内酯
C14内酯
(E)-2(3，7-二甲基辛-2，6-二烯基)环戊酮
化学式：C15H24O
分子量：220.35
阿普利酮
(E)-2-(3，7-二甲基辛-2，6-二烯基)环戊醇
化学式：C15H26O
分子量：222.37
阿普利醇
2-((2E，6E)-3，7-二甲基壬-2，6-二烯基)环戊酮
化学式：C16H26O
分子量：234.38
甲基阿普利酮
2-((2E，6E)-3，7-二甲基壬-2，6-二烯基)环戊醇
化学式：C16H28O
分子量：236.39
甲基阿普利醇
2-(3，7-二甲基壬基)环戊酮
化学式：C16H30O
分子量：238.41
四氢甲基阿普利酮
2-(3，7-二甲基壬基)环戊醇
化学式：C16H32O
分子量：240.42
四氢甲基阿普利醇
3-(2-氧代丙基)-2-戊基环戊酮
化学式：C13H22O2
分子量：210.31
戊基环戊酮丙酮
2-((2E，6E)-3，7，11-三甲基十二碳-2，6，10-三烯基)环戊酮
化学式：C20H32O
分子量：288.47
法呢基环戊酮
2-((2E，6E)-3，7，11-三甲基十二碳-2，6，10-三烯基)环戊醇
化学式：C20H34O
分子量：290.48
法呢基环戊醇
化学式：C11H18O
分子量：166.26
3-甲基-5-丁基-2-环己烯酮
化学式：C11H18O
分子量：166.26
3-甲基-5-异丁基-2-环己烯酮
5-戊基-3-甲基-2-环己烯酮
化学式：C12H20O
分子量：180.29
化学式：C13H22O
分子量：194.31
3-甲基-5-己基-2-环己烯酮
化学式：C14H24O
分子量：208.34
3-甲基-5-庚基-2-环己烯酮
化学式：C11H20O
分子量：168.28
3-甲基-5-异丁基-2-环己烯-1-醇
3-甲基-5-庚基-2-环己烯-1-醇
化学式：C14H26O
分子量：210.36
化学式：C13H20O
分子量：192.30
3-甲基-5-(z-3-己烯基)-2-环己烯酮
3-甲基-5-戊基-2-环己烯-1-醇
化学式：C12H22O
分子量：182.30
3-甲基-5-己基-2-环己烯醇
化学式：C13H24O
分子量：196.18。
可将结构(I)的活性化合物配制成任何合适的制剂，例如包括但不限于：溶液剂、油剂、乳膏剂、洗剂、洗发剂、气雾剂等。可使用常规惰性载体来生产待用作驱避制剂的活性化合物的制剂，所述惰性载体例如包括但不限于醇、酯和石油馏出物。另一些系列的载体包括但不限于可生物降解油，包括但不限于家族的油、肉豆蔻酸异丙酯和角鲨烷。
当将制剂用作气雾剂时，优选添加抛射剂。合适的抛射剂包括丙烷、丁烷、异丁烷、甲醚、二氧化碳、一氧化二氮、氮气及其组合。
用在任意控制或驱避制剂中的结构(I)的活性化合物的量取决于所使用的制剂的类型以及使用所述制剂所针对的特定蚊子的类型，通常范围为惰性载体中按重量计约1％至30％。
结构(I)的活性控制化合物可施加至衣物或织物的表面或浸渍在衣物或织物中。可将活性成分施加至织物，例如但不限于蚊帐。活性物质的量可以是约0.025g/ft2至约3.6g/ft2。
还可以将活性成分施加至户外材料以阻止蚊子在这些地方栖息，所述材料例如但不限于：草坪、树木、灌木或地面。
可通过常规手段制备上述制剂，例如，将活性化合物与一种或更多种其他载体或载剂混合，这些载体或载剂例如包括但不限于前文描述的那些。另外，可将结构(I)的活性组分与现有活性驱避剂或毒物共混，所述驱避剂或毒物包括但不限于和对薄荷烷-3，8-二醇(PMD)。
如下表所示，化合物的组合具有协同作用。
在每种应用中，可注意到二氢茉莉酮酸丙酯的差向异构体(epiisomer)在驱避性方面是优先的。
通过以下实施例举例说明了本发明，但本发明不限于此。
将250只成年雌蚊的5个重复各自放在洁净的塑料笼(cage)中，并且可接近5个温暖的填充血液的膜覆盖的孔。除非另有说明，否则蚊子是埃及伊蚊。用驱避剂处理膜。进行5个重复测试。每个重复使用新的一批蚊子、血和经处理的膜。以2分钟间隔记录探查每个孔的蚊子数，记录20分钟。在观察期结束时对探查每个孔的总数进行计数，计算每种制剂相对于对照的平均驱避性百分比。
结果在下表1中给出。
表1
另外，进行人体测试以确定结构(I)化合物的效力。所使用的蚊子物种描述在下表中。
每位受试对象在每个测试天中暴露于2种产品。所有驱避剂的施加率为0.65ml至1ml/250cm2。驱避剂的实际使用量基于提供彻底覆盖250cm2的处理区域的量。使用微量吸液管或去掉针头的注射器施加驱避剂。然后用戴手套的手指将驱避剂均匀地涂抹在处理区域。
在首次暴露之前，允许每位受试对象的前臂风干约30分钟。研究协调员或技术员协助受试对象将其手臂伸入到装有200只蚊子测试笼中以确认昆虫的叮咬，要非常小心而不擦到衣袖。如果60秒内在未处理臂上停留的蚊子少于10只(其通常全部叮咬)，则添加新的蚊子。通常，在10至30秒内发生10次停留。两条处理的臂都伸入到笼中，每个笼中两个对象(4条臂)。受试对象将其经处理前臂暴露于测试笼中的蚊子5分钟。然后对象在研究协调员或技术员的协助下从笼中取回其手臂。每条臂的暴露每30分钟重复一次，直到确定臂上的驱避剂不再有效(“衰竭”)或直到过去8小时，取这两者中发生早的。
在注意到首次确认的叮咬时，衰竭发生。当叮咬后接着同一暴露时期或随后的下次暴露时期内的二次叮咬时，确认的叮咬发生。二次叮咬成为确认的叮咬并将衰竭时间取为首次叮咬的时间。给出两个重复的平均值。结果在表2中报道。
表2
设计试验以确定以两个浓度施加至表面的两个受试样品对蚊子有毒。将5’×5’的方形铝箔用一种受试样品处理，干燥后放在6”直径的大的培养皿上。使用直径为3.5”、高为3”的倒置聚苯乙烯杯作为处理容器，其各自具有钻透底部的圆孔，侧壁和顶部涂有氟隆(Fluon)。将其放在培养皿上并用橡皮筋固定。吸出蚊子并通过钻孔轻轻送到场地中。然后将塑料盘放在孔上。使用10只雌性埃及伊蚊的5个重复进行受试样品处理，另外10只蚊子的5个重复用于溶剂对照。使蚊子持续暴露于干燥的测试物质5分钟，这段时间之后将其转移到洁净的容器中，在此处向其提供蔗糖溶液用于营养。在1小时和4小时正式观察倒下(knockdown)的蚊子。在24小时，对活的、垂死的和死亡的蚊子进行计数。
表3
这里报道的气味强度测量结果表明二氢茉莉酮酸丙酯在满足表面驱避剂需要的“无气味”方面比二氢茉莉酮酸甲酯和当前在配制表面驱避剂中使用的主要活性物质好得多。
人在强度和愉悦感(特性)方面觉察气味。气味强度是对高于其阈值的气味的可感知强度的测量。气味强度是客观性质，可由评议组使用可接受的科学的心理物理方法确切地且可再现地测量。这些测量的结果被描述依次归类为“无气味”，然后是“极弱”，再到“极强”。另一方面，气味愉悦感或特性是气味被视为“令人愉快的或令人不愉快的”或“喜欢的或不喜欢的”的程度。因此，愉悦感表示主观的气味质量，在其测量方面相当可变，主要受评议组成员的个人偏好和过去的生活经验的影响。
世界上的管理机构已经建立了稳健的测试方法来评估工作中和公共场所的气味强度。这些方法使用心理物理原理来测量并对环境中气味强度的允许水平建立了严格限制。根据ASTM标准E544-10的设计，本发明人使用类似方法比较了二氢茉莉酮酸甲酯和二氢茉莉酮酸丙酯的相对气味强度。出人意料地，发现相比之下二氢茉莉酮酸丙酯非常不同，其几乎没有气味。该测试的结果在下表1中示出。
ASTM标准E544-10概括了用于参考和测量阈值上区域中材料的气味强度的优选测试方法。本文报道的测试使用了稍作修改的静态尺度ASTM方法，其中参考气味是1-丁醇。所述尺度具有强迫选择6种强度水平，并通过培训的专业调香师(perfumer)将未知样品与静态尺度匹配。结果在表4中报道。
表4
气味强度水平
这些结果是出人意料的，因为之前的文献表明化合物一定的挥发性对于驱避性来说是必需的。但是，本发明的上述结果和数据出人意料地表明，具有更低挥发性的更高分子量的化合物(通常很好地低于普遍接受的挥发性下限)具有与更高挥发性的化合物相等或更好的驱避性。
因此，出人意料地发现沸点356℃的二氢茉莉酮酸丙酯独特地适合在皮肤上提供8小时或更久的延长的驱避性所需的期望蒸汽浓度，而不需使用聚合物或其他惰性成分。高驱避性和所需的持久性之间的这种出人意料的平衡使得二氢茉莉酮酸丙酯成为在配制能够为消费者提供持久保护的有成本效益的无气味或低气味的驱避剂中可选择的活性物。
尽管在本文中参照本发明的一些具体实施方案描述了本发明，但是应理解可进行多种改变、修改和变化，而不脱离本文公开的发明构思的精神和范围。因此，旨在包括落在所附权利要求书的精神和范围内的所有这样的改变、修改和变化。
本申请还涉及以下实施方案：
1.用于控制或驱避蚊子的方法，所述方法包括使蚊子与至少一种结构(I)化合物相接触：
其中，
R选自-OH、＝O、-OC(O)R4、-OR6和-(OR6)2，其中每个R6独立地选自含有1至4个碳原子的烷基，并且R4是具有0至2个双键和1至15个碳原子的支链或直链的、饱和或不饱和的烃基；
X是O或CH2，前提是当X是O时，R只能是＝O；
每个Z独立地选自(CH)和(CH2)；
y是选自1和2的数字；
R1选自H或者具有0至2个双键和1至15个碳原子的支链或直链的、饱和或不饱和的烃基；
R2选自H和具有0至3个双键和1至15个碳原子的支链或直链的、饱和或不饱和的烃基；
R3选自H和具有0至3个双键和1至15个碳原子的支链或直链的、饱和或不饱和的烃基、-(CH2)nOH、-C(O)OR5、-CH2C(O)OR7、-CH2C(O)R8、-C(O)NR9R10、-CH2C(O)NR11R12，其中R5、R7、R8、R9、R10、R11和R12各自独立地选自H和具有0至3个双键和1至15个碳原子的支链或直链的、饱和或不饱和的烃基，并且n是1至12的整数；
环结构中2位和3位之间的键可以是单键或双键；并且
其中，结构(I)化合物在所述化合物中含有总共11至20个碳原子，前提是当R是＝O、X是CH2、Z是CH2、y是1、R2是H并且R3是CH2C(O)OR7时，则所述结构(I)化合物中的碳原子总数为15至20个碳原子，并且当X是O并且R是＝O时，结构(I)化合物中的碳原子总数为11至17个碳原子。
2.根据实施方案1所述的方法，其中所述至少一种结构(1)化合物是这样的化合物，其中：
R是＝O或-OH，X是CH2，Z是(CH)或(CH2)，y是1，2位和3位之间的键是单键，R1是H，R2是H，并且R3是具有至少11个碳原子和1或2个双键的烯基。
3.根据实施方案1所述的方法，其中所述至少一种结构(I)化合物是这样的化合物，其中：
R是＝O或-OH，X是CH2，Z是(CH)或(CH2)，y是1，2位和3位之间的键是单键，R1是具有至少5个碳原子的烷基，R2是H，并且R3是-C(O)OR5，并且R3是含有至少3个碳原子的烷基或烯基。
4.根据实施方案1所述的方法，其中所述至少一种结构(I)化合物是这样的化合物，其中：
R是＝O，X是O，Z是CH或CH2，y是1或2、是1，2位和3位之间的键是单键，R1是7至11个碳原子的烷基，R2是H，并且R3是H或CH3。
5.根据实施方案1所述的方法，其中所述至少一种结构(I)化合物选自：
2-(3-羟基-2-戊基环戊基)乙酸甲酯
化学式：C13H24O3
分子量：228.33
二氢茉莉醇酸甲酯
2-(3-羟基-2-戊基环戊基)乙酸乙酯
化学式：C14H26O3
分子量：242.35
二氢茉莉醇酸乙酯
2-(3-氧代-2-戊基环戊基)乙酸丙酯
化学式：C15H26O3
分子量：254.37
二氢茉莉酮酸丙酯
2-(3-羟基-2-戊基环戊基)乙酸丙酯
化学式：C15H28O3
分子量：256.38
二氢茉莉醇酸丙酯
2-(3-氧代-2-戊基环戊基)乙酸3-甲基丁-2-烯酯
化学式：C17H28O3
分子量：280.40
二氢茉莉酮酸异戊烯酯
2-(3-羟基-2-戊基环戊基)乙酸3-甲基丁-2-烯酯
化学式：C17H30O3
分子量：282.42
二氢茉莉醇酸异戊烯酯
N，N-二乙基-2-(3-氧代-2-戊基环戊基)乙酰胺
化学式：C16H29NO2
分子量：267.41
MDJ酰胺
2-(3，3-二甲氧基-2-戊基环戊基)乙酸甲酯
化学式：C15H28O4
分子量：272.38
二氢茉莉酮酸甲酯二甲基缩酮
3-(2-羟基乙基)-2-戊基环戊醇
化学式：C12H24O2
分子量：200.32
甲基二氢茉莉二醇。
6.根据实施方案1所述的方法，其中所述至少一种结构(I)化合物选自：
γ壬内酯
化学式：C9H16O2
分子量：156.22
γ十一内酯
化学式：C11H20O2
分子量：184.28
5-辛基二氢呋喃-2(3H)-酮
化学式：C12H22O2
分子量：198.30
γ-十二内酯
6-庚基-四氢-2H-吡喃-2-酮
化学式：C12H22O2
分子量：198.31
δ-十二内酯
5-壬基二氢呋喃-2(3H)-酮
化学式：C13H24O2
分子量：212.33
γ-十三内酯
5-癸基二氢呋喃-2(3H)-酮
化学式：C14H26O2
分子量：226.36
γ-十四内酯
6-壬基四氢-2H-吡喃-2-酮
化学式：C14H26O2
分子量：226.36
δ-十四内酯
γ甲基十二内酯
5-辛基二氢-5-甲基-2(3H)-呋喃酮
γ甲基十三内酯
5-甲基-5-壬基二氢呋喃-2(3H)-酮
4-甲基-4-壬基γ丁内酯
C14内酯。
7.根据实施方案1所述的方法，其中所述至少一种结构(I)化合物选自：
(E)-2(3，7-二甲基辛-2，6-二烯基)环戊酮
化学式：C15H24O
分子量：220.35
阿普利酮
(E)-2-(3，7-二甲基辛-2，6-二烯基)环戊醇
化学式：C15H26O
分子量：222.37
阿普利醇
2-((2E，6E)-3，7-二甲基壬-2，6-二烯基)环戊酮
化学式：C16H26O
分子量：234.38
甲基阿普利酮
2-((2E，6E)-3，7-二甲基壬-2，6-二烯基)环戊醇
化学式：C16H28O
分子量：236.39
甲基阿普利醇
2-(3，7-二甲基壬基)环戊酮
化学式：C16H30O
分子量：238.41
四氢甲基阿普利酮
2-(3，7-二甲基壬基)环戊醇
化学式：C16H32O
分子量：240.42
四氢甲基阿普利醇。
8.根据实施方案1所述的方法，其中所述至少一种结构(I)化合物选自：
3-(2-氧代丙基)-2-戊基环戊酮
化学式：C13H22O2
分子量：210.31
戊基环戊酮丙酮
2-((2E，6E)-3，7，11-三甲基十二碳-2，6，10-三烯基)环戊酮
化学式：C20H32O
分子量：288.47
法呢基环戊酮。
9.根据实施方案1所述的方法，其中所述至少一种结构(I)化合物选自：
化学式：C11H18O
分子量：166.26
3-甲基-5-丁基-2-环己烯酮
化学式：C11H18O
分子量：166.26
3-甲基-5-异丁基-2-环己烯酮
5-戊基-3-甲基-2-环己烯酮
化学式：C12H20O
分子量：180.29
化学式：C13H22O
分子量：194.31
3-甲基-5-己基-2-环己烯酮
化学式：C14H24O
分子量：208.34
3-甲基-5-庚基-2-环己烯酮
化学式：C11H20O
分子量：168.28
3-甲基-5-异丁基-2-环己烯-1-醇
3-甲基-5-庚基-2-环己烯-1-醇
化学式：C14H26O
分子量：210.36
化学式：C13H20O
分子量：192.30
3-甲基-5-(z-3-己烯基)-2-环己烯酮
3-甲基-5-戊基-2-环己烯-1-醇
化学式：C12H22O
分子量：182.30
3-甲基-5-己基-2-环己烯醇
化学式：C13H24O
分子量：196.18。
10.根据实施方案1所述的方法，其中所述至少一种结构(I)化合物施加于衣物或织物的表面或浸渍在衣物或织物中。
11.根据实施方案1所述的方法，其中所述结构(I)化合物以洗剂、擦拭物或喷雾剂的形式表面施加。
12.根据实施方案1所述的方法，其中使所述蚊子与和选自N，N-二乙基-间甲苯酰胺和对薄荷烷-3，8-二醇的化合物组合的至少一种结构(I)化合物相接触。
13.根据实施方案1所述的方法，其中所述至少一种结构(I)化合物选自甲基阿普利酮、二氢茉莉酮酸丙酯、γ-十二内酯、γ-甲基十二内酯、γ-十三内酯、γ甲基十三内酯、γ-十四内酯、3-甲基-5-丁基-2-环己烯酮和3-甲基-5-庚基-2-环己烯酮。
14.根据实施方案1所述的方法，其中所述至少一种结构(I)化合物对蚊子或其幼虫有毒。

Claims (10)

1.用于控制或驱避蚊子的方法，所述方法包括使蚊子与至少一种以下结构的化合物相接触：
2-(3-羟基-2-戊基环戊基)乙酸甲酯
化学式：C13H24O3
分子量：228.33
二氢茉莉醇酸甲酯
2-(3-羟基-2-戊基环戊基)乙酸乙酯
化学式：C14H26O3
分子量：242.35
二氢茉莉醇酸乙酯
2-(3-羟基-2-戊基环戊基)乙酸丙酯
化学式：C15H28O3
分子量：256.38
二氢茉莉醇酸丙酯
2-(3-氧代-2-戊基环戊基)乙酸3-甲基丁-2-烯酯
化学式：C17H28O3
分子量：280.40
二氢茉莉酮酸异戊烯酯
2-(3-羟基-2-戊基环戊基)乙酸3-甲基丁-2-烯酯
化学式：C17H30O3
分子量：282.42
二氢茉莉醇酸异戊烯酯
N，N-二乙基-2-(3-氧代-2-戊基环戊基)乙酰胺
化学式：C16H29NO2
分子量：267.41
MDJ酰胺。
2.用于控制或驱避蚊子的方法，所述方法包括使蚊子与至少一种以下结构的化合物相接触：
γ十一内酯
化学式：C11H20O2
分子量：184.28
5-辛基二氢呋喃-2(3H)-酮
化学式：C12H22O2
分子量：198.30
γ-十二内酯
6-庚基-四氢-2H-吡喃-2-酮
化学式：C12H22O2
分子量：198.31
δ-十二内酯
5-壬基二氢呋喃-2(3H)-酮
化学式：C13H24O2
分子量：212.33
γ-十三内酯
5-癸基二氢呋喃-2(3H)-酮
化学式：C14H26O2
分子量：226.36
γ-十四内酯
6-壬基四氢-2H-吡喃-2-酮
化学式：C14H26O2
分子量：226.36
δ-十四内酯
γ甲基十二内酯
5-辛基二氢-5-甲基-2(3H)-呋喃酮
γ甲基十三内酯
5-甲基-5-壬基二氢呋喃-2(3H)-酮
4-甲基-4-壬基γ丁内酯
C14内酯。
3.用于控制或驱避蚊子的方法，所述方法包括使蚊子与至少一种以下结构的化合物相接触：
(E)-2(3，7-二甲基辛-2，6-二烯基)环戊酮
化学式：C15H24O
分子量：220.35
阿普利酮
(E)-2-(3，7-二甲基辛-2，6-二烯基)环戊醇
化学式：C15H26O
分子量：222.37
阿普利醇
2-((2E，6E)-3，7-二甲基壬-2，6-二烯基)环戊酮
化学式：C16H26O
分子量：234.38
甲基阿普利酮
2-((2E，6E)-3，7-二甲基壬-2，6-二烯基)环戊醇
化学式：C16H28O
分子量：236.39
甲基阿普利醇
2-(3，7-二甲基壬基)环戊酮
化学式：C16H30O
分子量：238.41
四氢甲基阿普利酮
2-(3，7-二甲基壬基)环戊醇
化学式：C16H32O
分子量：240.42
四氢甲基阿普利醇。
4.用于控制或驱避蚊子的方法，所述方法包括使蚊子与至少一种以下结构的化合物相接触：
3-(2-氧代丙基)-2-戊基环戊酮
化学式：C13H22O2
分子量：210.31
戊基环戊酮丙酮
2-((2E，6E)-3，7，11-三甲基十二碳-2，6，10-三烯基)环戊酮
化学式：C20H32O
分子量：288.47
法呢基环戊酮。
5.用于控制或驱避蚊子的方法，所述方法包括使蚊子与至少一种以下结构的化合物相接触：
化学式：C11H18O
分子量：166.26
3-甲基-5-丁基-2-环己烯酮
化学式：C11H18O
分子量：166.26
3-甲基-5-异丁基-2-环己烯酮
5-戊基-3-甲基-2-环己烯酮
化学式：C12H20O
分子量：180.29
化学式：C13H22O
分子量：194.31
3-甲基-5-己基-2-环己烯酮
化学式：C14H24O
分子量：208.34
3-甲基-5-庚基-2-环己烯酮
化学式：C11H20O
分子量：168.28
3-甲基-5-异丁基-2-环己烯-1-醇
3-甲基-5-庚基-2-环己烯-1-醇
化学式：C14H26O
分子量：210.36
化学式：C13H20O
分子量：192.30
3-甲基-5-(z-3-己烯基)-2-环己烯酮
3-甲基-5-戊基-2-环己烯-1-醇
化学式：C12H22O
分子量：182.30
3-甲基-5-己基-2-环己烯醇
化学式：C13H24O
分子量：196.18。
6.根据权利要求1至5所述的方法，其中至少一种所述化合物施加于衣物或织物的表面或浸渍在衣物或织物中。
7.根据权利要求1至5所述的方法，其中至少一种所述化合物以洗剂、擦拭物或喷雾剂的形式表面施加。
8.根据权利要求1至5所述的方法，其中使所述蚊子与和选自N，N-二乙基-间甲苯酰胺和对薄荷烷-3，8-二醇的至少另一种化合物组合的至少一种所述化合物相接触。
9.根据权利要求1至5所述的方法，其中至少一种所述化合物选自甲基阿普利酮、γ-十二内酯、γ-甲基十二内酯、γ-十三内酯、γ甲基十三内酯、γ-十四内酯、3-甲基-5-丁基-2-环己烯酮和3-甲基-5-庚基-2-环己烯酮。
10.根据权利要求1至5所述的方法，其中至少一种所述化合物对蚊子或其幼虫有毒。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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EP3409115A3 (en) 2013-03-15 2019-02-27 The Regents of The University of California Methods for identifying arthropod repellents, and compounds and compositions identified by such methods
US11849727B2 (en) 2013-11-13 2023-12-26 Bedoukian Research, Inc. Synergistic formulations for control and repellency of biting arthropods
JP2016537348A (ja) * 2013-11-13 2016-12-01 ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド 刺咬節足動物を防除及び忌避するための相乗的製剤
EP3270692A4 (en) 2015-03-18 2019-02-13 The Regents of the University of California CHEMICALS FOR PROTECTION AGAINST BRANCHES
JP6928353B2 (ja) * 2016-03-14 2021-09-01 国立研究開発法人理化学研究所 アザミウマ防除剤およびその利用
CN106117064B (zh) * 2016-05-18 2018-12-28 中国农业大学 一种含茉莉酸基团的(反)-β-法尼烯类似物及其制备与应用
JP6917128B2 (ja) * 2016-08-25 2021-08-11 花王株式会社 床用処理剤組成物
US10631536B2 (en) * 2017-09-12 2020-04-28 Bedoukian Research, Inc. Formulations for killing biting arthropods
WO2019055314A1 (en) * 2017-09-12 2019-03-21 Bedoukian Research, Inc. FORMULATIONS TO ELIMINATE AGRICULTURAL PESTS
WO2019055479A1 (en) * 2017-09-12 2019-03-21 Bedoukian Research, Inc. FORMULATIONS FOR REMOVING STRIKING ARTHROPODS
WO2021071896A1 (en) * 2019-10-08 2021-04-15 Bedoukian Research, Inc. Synergistic formulations for control and repellency of biting arthropods
WO2021071898A1 (en) * 2019-10-08 2021-04-15 Bedoukian Research, Inc. Formulations for control and repellency of biting arthropods
PH12022551831A1 (en) * 2020-01-21 2024-02-19 Temasek Life Sciences Laboratory Ltd A method for repelling insect pests
CN113875759B (zh) * 2020-07-01 2022-09-09 山东省联合农药工业有限公司 三氟杀线酯用于防治农业害虫、害螨的用途
CN114073253A (zh) * 2020-08-11 2022-02-22 贝杜基昂研究股份有限公司 用于防治和驱避叮咬性节肢动物的协同制剂
TW202222261A (zh) 2020-12-07 2022-06-16 日商三得利控股股份有限公司 月經關聯資訊輸出裝置、學習裝置、學習資訊的生產方法、及程式

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6348203A (ja) * 1986-08-19 1988-02-29 Sumitomo Chem Co Ltd 害虫忌避剤
US4803289A (en) * 1981-10-27 1989-02-07 National Research Development Corp. Pheromones
US5091423A (en) * 1990-09-27 1992-02-25 International Flavors And Fragrances Inc. Use of ketones, ketoesters and alcohol in repelling insects; use of aliphatic ester in attracting insects and process and apparatus for determination of insect repellency and attractancy
US5118711A (en) * 1990-09-27 1992-06-02 International Flavors & Fragrances Inc. Ketone, ketoesters and alcohol in repelling insects; use of aliphatic ester in attracting insects and process and apparatus for determination of insect repellency and attractancy
WO2000027197A1 (en) * 1998-11-10 2000-05-18 The Procter & Gamble Company A composition containing an insect repellent active blend

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2941625A1 (de) * 1979-10-13 1981-04-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Cyclohexanone und cyclohexenone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
CA1267838A (en) 1984-05-30 1990-04-17 Frederick Coulston Potentiated insect repellent composition and method
JPH05208902A (ja) * 1991-03-19 1993-08-20 Nippon Terupen Kagaku Kk 蚊忌避剤
JP3223018B2 (ja) * 1993-11-11 2001-10-29 カネボウ株式会社 有害生物忌避剤
JP2942408B2 (ja) * 1991-12-14 1999-08-30 鐘紡株式会社 有害生物忌避剤
JP3156867B2 (ja) * 1992-02-03 2001-04-16 カネボウ株式会社 ２−ヒドロキシメチル−シクロアルカノール誘導体
JP2883760B2 (ja) * 1991-11-20 1999-04-19 鐘紡株式会社 有害生物忌避剤
JP2883762B2 (ja) * 1991-12-14 1999-04-19 鐘紡株式会社 有害生物忌避剤
JPH05178706A (ja) * 1991-12-27 1993-07-20 Sumitomo Chem Co Ltd 有害節足動物忌避剤
US5665781A (en) * 1993-05-14 1997-09-09 International Flavors & Fragrances Inc. Use of unsaturated aldehyde and alkanol derivatives for their mosquito repellency properties
US6060507A (en) * 1994-02-07 2000-05-09 Horticulture And Food Research Institute Of New Zealand Limited Use of massoialactone for inhibition of fungal growth
US5387418A (en) * 1994-03-17 1995-02-07 International Flavors & Fragrances Inc. Method for repelling Aedes aegyptae using oxy-substituted carbocyclic compounds
JPH08198708A (ja) * 1995-01-20 1996-08-06 Kanebo Ltd 有害生物忌避剤
JPH08208403A (ja) * 1995-02-03 1996-08-13 Kanebo Ltd 皮膚外用剤組成物
GB9821693D0 (en) 1998-10-06 1998-12-02 Humphries Martyn Improvements in or relating to insect repellents
EP1624881A4 (en) * 2003-04-24 2010-01-06 Tyratech Inc COMPOSITIONS AND METHODS FOR REGULATION OF INSECTS
US20050132500A1 (en) * 2003-12-22 2005-06-23 Basf Aktiengesellschaft Composition for impregnation of fibers, fabrics and nettings imparting a protective activity against pests
US7538139B2 (en) * 2004-07-30 2009-05-26 Instituto Politecnico De Santarem/Escola Superior Agraria Sugar derivatives comprising oxiranes or α, β-unsaturated γ-lactones, process for their preparation and their utilisation as pesticides
AU2008299650B2 (en) * 2007-09-13 2014-02-20 Chemian Technology Limited Composition containing p-menthane-3, 8-diol and its use as insect repellent
KR20110036766A (ko) 2008-08-26 2011-04-08 가부시끼가이샤 구레하 ５-벤질-４-아졸릴메틸-４-스피로[２.４]헵탄올 유도체, 그의 제조 방법, 및 그의 농원예용 약제 및 공업용 재료 보호제
JP2010155800A (ja) * 2008-12-26 2010-07-15 Institute Of Physical & Chemical Research ハモグリバエ防除剤及び防除方法
CN104472481B (zh) * 2009-04-28 2017-04-12 贝多基安研究股份有限公司 臭虫的控制和驱除
US8551510B2 (en) 2009-04-28 2013-10-08 Bedoukian Research, Inc. Bed bug control and repellency
EA201200375A1 (ru) * 2009-08-28 2012-09-28 Басф Корпорейшн Вспениваемые пестицидные композиции и способы нанесения
NZ599682A (en) * 2009-11-12 2013-06-28 Nippon Soda Co 1-heterodiene derivative and noxious organism control agent
JP5956123B2 (ja) * 2011-08-17 2016-07-27 大日本除蟲菊株式会社 スプレー式飛翔害虫忌避剤
CN110074108A (zh) * 2012-05-02 2019-08-02 贝杜基昂研究股份有限公司 对蚊子的控制和驱避

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4803289A (en) * 1981-10-27 1989-02-07 National Research Development Corp. Pheromones
JPS6348203A (ja) * 1986-08-19 1988-02-29 Sumitomo Chem Co Ltd 害虫忌避剤
US5091423A (en) * 1990-09-27 1992-02-25 International Flavors And Fragrances Inc. Use of ketones, ketoesters and alcohol in repelling insects; use of aliphatic ester in attracting insects and process and apparatus for determination of insect repellency and attractancy
US5118711A (en) * 1990-09-27 1992-06-02 International Flavors & Fragrances Inc. Ketone, ketoesters and alcohol in repelling insects; use of aliphatic ester in attracting insects and process and apparatus for determination of insect repellency and attractancy
WO2000027197A1 (en) * 1998-11-10 2000-05-18 The Procter & Gamble Company A composition containing an insect repellent active blend

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CARROLL N. SMITH, ET, AL.: "Effectiveness of repellents applied to clothing for protection against saltmarsh mosquitoes", 《JOURNAL OF ECONOMIC ENTOMOLOGY》 *
RUKMAL RATNAYAKE,ET,AL: "Two New Lactones with Mosquito Larvicidal Activity from Three Hortonia Species", 《NAT. PROD.》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116098171A (zh) * 2023-02-13 2023-05-12 南京医科大学 紫苏精油或其主要成分正戊基-2-呋喃酮在蚊子防治的应用

Also Published As

Publication number Publication date
EP2849564A4 (en) 2016-04-13
JP6338571B2 (ja) 2018-06-06
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