CN109824548A - 一种n-酰基化合物的简易制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种N‑酰基化合物的简易制备方法,其具体步骤为:将胺类化合物和R‑OCF3混合于溶剂中,在‑80~100℃反应1min~48h,反应结束后加水淬灭,通过过柱分离纯化或重结晶纯化得到N‑酰基化合物。本发明利用含有三氟氧基团的一类物质能分解原位产生氟光气的特点,直接将其与胺类化合物反应,实现了对胺类底物的快速N‑羰基化,进而高效制备出尿素衍生物和氨基甲酰氟类化合物。反应的特点是制备方法操作简单、反应时间短,底物适用范围广,无需使用任何催化剂或者添加剂,并且原料易得,产物收率高、易于纯化,使用过柱法或者重结晶即可得到所需化合物。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域,涉及一种N-酰基化合物的简易制备方法。
背景技术
N-酰基化合物如尿素及其衍生物、(苯并)咪唑酮/噁唑酮/噻唑酮类化合物、氨基甲酰氟等在材料和生命科学领域具有非常广泛的应用。传统合成尿素及其衍生物的方法主要依赖于光气及其衍生物与胺类化合物偶联、或者通过异氰酸酯对胺类亲核加成来构建,但是光气及其衍生物和异氰酸酯大多是高毒性的。另一方面,氨基甲酰氟通常由胺与氟光气或与氯化碳氟化物反应、氨基甲酰氯的氟氯交换反应、氨基甲酸衍生物的电化学氟化反应等制备,但是这些转化都涉及剧毒试剂或需要苛刻的反应条件。鉴于以上不足,化学家们致力于开发温和、简单、高效、环境友好且更安全的方法合成这类化合物。
本发明利用三氟甲磺酸三氟甲酯及其类似物(如R1SO3CF3、R2CO2CF3和MOCF3,可用R-OCF3表示)能分解原位产生氟光气的特点,直接将其与胺类化合物反应,实现了对胺类底物的快速N-羰基化,进而高效制备出尿素衍生物和氨基甲酰氟类化合物。此方法的特点是操作简单、反应时间短,底物适用范围广,无需使用任何催化剂或者添加剂,并且原料易得,产物收率高、易于纯化。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对现有技术中存在的上述不足,提供一种N-酰基化合物的简易制备方法,该方法操作简单、反应时间短,底物适用范围广,无需使用任何催化剂或者添加剂,并且原料易得,产物收率高、易于纯化。
为解决上述技术问题,本发明提供的技术方案是:
提供一种N-酰基化合物的简易制备方法,其具体步骤为:将胺类化合物和R-OCF3混合于溶剂中,在-80~100℃反应1min~48h,反应结束后加水淬灭,通过过柱分离纯化或重结晶纯化得到N-酰基化合物;
所述R-OCF3包括但不限于CF3SO3CF3、AgOCF3、CsOCF3、R6-PhCO2CF3、R7-PhSO3CF3,其中R6、R7分别独立选自苯环邻位、间位、对位取代或多取代基,取代基包括但不限于氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、乙基、丙基、丁基、苯基、硝基、氰基、羧基、硼酸基、酯基、酮羰基、醛羰基、酰胺基中的一种。
按上述方案,所述胺类化合物为一级胺或者二级胺,其结构式选自以下一种:
其中R1、R2、R3、R4和R5为相同或不同的基团,包括但不限于以下基团:氢原子、烷基、杂环、芳基和芳杂环,所述烷基为1-12个碳的直链或者支链烷基,碳链中含有氧、硫、氮、磷杂原子或不含杂原子;杂环包括但不限于四氢呋喃、四氢吡咯、四氢噻吩、哌啶、吗啉、硫代吗啉、哌嗪;芳基含有取代基或不含取代基,含有取代基的芳基为单取代、二取代或多取代的芳基,且取代基位置不定,其中取代基包括但不限于氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、乙基、丙基、丁基、苯基、硝基、氰基、羧基、硼酸基、酯基、酮羰基、醛羰基、酰胺基;芳杂环包括但不限于呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吡嗪、吲哚、喹啉、苯并呋喃、苯并咪唑、苯并噻吩。
按上述方案,所述溶剂为乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、乙酸乙酯、二氯甲烷、三氯甲烷、1,2-二氯乙烷(DCE)、四氢呋喃、乙醚、甲基叔丁基醚、乙二醇二甲醚、1,4-二氧六环、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、三氟乙醇、六氟异丙醇、乙酸、水、苯、甲苯、二甲苯中的任意一种或多种的混合物。
按上述方案,所述胺类化合物与R-OCF3的摩尔比为1:0.2~5。优选的比例为1:1.2、1:1或2:1。
优选的是,胺类化合物与R-OCF3反应温度为-30~30℃,反应时间为2min至1h。
按上述方案,所述胺类化合物或R-OCF3在溶剂中的浓度范围为0.01~5M。
本发明胺类化合物与R-OCF3的反应式如下:
反应的原理如下:
三氟甲磺酸三氟甲酯及其类似物可以在胺类化合物或氟负离子作用下,原位生成三氟甲氧基阴离子。三氟甲氧基阴离子不稳定,可通过α-消除快速分解为氟光气与氟负离子。氟光气可与胺类化合物发生羰基化反应,生成相应的氨基甲酰氟。若反应物为伯胺,氨基甲酰氟通过消除一分子氟化氢形成异氰酸酯,高活性的异氰酸酯可与另一分子胺反应生成相应的脲衍生物。如果反应物胺的β或γ位具有氨基、羟基或者巯基,则氨基甲酰氟发生分子内环化反应,得到五元或者六元杂环化合物。若反应物为仲胺,反应则在产生氨基甲酰氟后停止。同时,反应中产生的氟负离子也可以促进三氟甲酯类的分解。
按照上述制备方法合成N-酰基化合物时,其反应规律为:
1、当胺类底物的种类不同时,所得产物的类型也不相同。一级胺与三氟甲磺酸三氟甲酯及其类似物反应可以快速生成相应的尿素衍生物;二级胺与三氟甲磺酸三氟甲酯及其类似物反应时,得到的却是相应的氨基甲酰氟类化合物。当反应物为β/γ-氨基(硫)醇类时,可以迅速关环生成相应的噁唑酮、吡唑酮和咪唑酮类化合物。
2、一级胺类化合物与三氟甲磺酸三氟甲酯及其类似物生成相应的尿素类产物时,反应受底物位阻影响较小,但受底物电性影响较大。芳胺类化合物作为底物时,含有供电子取代基的底物反应效果明显优于含有吸电子基取代的底物。
一级胺类化合物与三氟甲磺酸三氟甲酯及其类似物反应,合成的尿素衍生物的典型结构如下所示:
二级脂肪胺与三氟甲磺酸三氟甲酯及其类似物反应合成的N-酰氟类化合物的典型结构如下所示:
β/γ-氨基(硫)醇类与三氟甲磺酸三氟甲酯及其类似物反应,合成的噁唑酮、咪唑酮或咪唑酮的典型结构如下所示:
本发明的有益效果在于:本发明利用含有三氟氧基团的一类物质能分解原位产生氟光气的特点,直接将其与胺类化合物反应,实现了对胺类底物的快速N-羰基化,进而高效制备出尿素衍生物和氨基甲酰氟类化合物,并且制备方法操作简单、反应时间短,底物适用范围广,无需使用任何催化剂或者添加剂,并且原料易得,产物收率高、易于纯化,使用过柱法或者重结晶即可得到所需化合物。
具体实施方式
为使本领域技术人员更好地理解本发明的技术方案,下面结合实施例对本发明作进一步详细描述。
实施例1
制备N-酰基化合物,具体步骤如下:
苯胺(37.6mg,0.4mmol)溶于乙腈(1.5mL)置于25毫升反应管,使用橡胶塞密封反应管,将CF3SO3CF3(43.6mg,0.2mmol)溶于0.5mL乙腈,用注射器打入反应管,混合液体于室温搅拌反应48h,反应结束后用2滴水淬灭反应,减压除去溶剂,使用石油醚:乙酸乙酯=5:1(v/v)为洗脱剂,柱层析得到产物:N,N'-二苯基脲(白色固体,38.3mg),产率:90%。1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ8.65(s,2H),7.45(d,J=8.0Hz,4H),7.28(t,J=7.8Hz,4H),6.96(t,J=7.3Hz,2H)。13C NMR(126MHz,DMSO-d6):δ153.0,140.2,129.3,122.3,118.7。
实施例2
制备N-酰基化合物,具体步骤如下:
氮气保护下,苯胺(37.6mg,0.4mmol)溶于二氯甲烷(1.5mL)置于25毫升反应管,使用橡胶塞密封反应管,反应体系降温至-80℃,将0.5mL AgOCF3(0.2mmol)的乙腈溶液用注射器打入反应管,混合液体边搅拌边自然回至室温反应12h,反应结束后用2滴水淬灭反应,减压除去溶剂,使用石油醚:乙酸乙酯=5:1(v/v)为洗脱剂,柱层析得到产物:N,N'-二苯基脲(白色固体,37.4mg),产率:88%。核磁数据同实施例1。
实施例3
制备N-酰基化合物,具体步骤如下:
氮气保护下,将CsOCF3(0.2mmol,43.6mg)置于25毫升反应管,使用橡胶塞密封反应管,苯胺(37.6mg,0.4mmol)溶于乙腈(2mL),用注射器打入反应管,混合液体于室温搅拌反应1h,反应结束后用2滴水淬灭反应,减压除去溶剂,使用石油醚:乙酸乙酯=5:1(v/v)为洗脱剂,柱层析得到产物:N,N'-二苯基脲(白色固体,30.2mg),产率:71%。核磁数据同实施例1。
实施例4
制备N-酰基化合物,具体步骤如下:
4-三氟甲基苯胺(64.4mg,0.4mmol)溶于1,4-二氧六环(1.5mL)置于25毫升反应管,使用橡胶塞密封反应管,将CF3SO3CF3(43.6mg,0.2mmol)溶于0.5mL 1,4-二氧六环,用注射器打入反应管,混合液加热至100℃搅拌反应1h,反应结束后用2滴水淬灭反应,减压除去溶剂,使用石油醚:乙酸乙酯=2:1(v/v)为洗脱剂,柱层析得到产物::N,N’-二(4-三氟甲基苯基)脲(白色固体,64.0mg),产率:92%。1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ9.22(s,2H),7.68(d,J=9.0Hz,4H),7.64(d,J=9.0Hz,4H)。19F NMR(471MHz,DMSO-d6):δ-60.1(s,6F)。13C NMR(126MHz,DMSO-d6):δ152.6,143.6,126.5(q,J=3.8Hz),125.0(q,J=270.9Hz),122.6(q,J=32.0Hz),118.6。
实施例5
制备N-酰基化合物,具体步骤如下:
2-呋喃甲胺(38.8mg,0.4mmol)溶于乙腈(1.5mL)置于25毫升反应管,使用橡胶塞密封反应管,将CF3SO3CF3(43.6mg,0.2mmol)溶于0.5mL乙腈,用注射器打入反应管,混合液体于室温搅拌反应1h,反应结束后用2滴水淬灭反应,减压除去溶剂,使用石油醚:乙酸乙酯=2:1(v/v)为洗脱剂,柱层析得到产物:N,N’-二(2-呋喃甲基)脲(白色固体,35.6mg),产率:81%。1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ7.54(s,2H),6.37(s,4H),6.18(s,2H),4.20(d,J=5.7Hz,2H)。13C NMR(126MHz,DMSO-d6):δ157.9,154.0,142.3,110.9,106.7,36.8。
实施例6
制备N-酰基化合物,具体步骤如下:
4-氨基苯酚(43.6mg,0.4mmol)溶于乙腈(1.5mL)置于25毫升反应管,使用橡胶塞密封反应管,将CF3SO3CF3(43.6mg,0.2mmol)溶于0.5mL乙腈,用注射器打入反应管,混合液体于室温搅拌反应1h,反应结束后用2滴水淬灭反应,减压除去溶剂,使用N,N-二甲基甲酰胺与水重结晶得到产物:N,N’-二(4-羟基苯基)脲(白色固体,20.8mg),产率:43%。1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ9.00(s,2H),7.83(d,J=8.6Hz,4H),7.52(d,J=8.7Hz,2H),7.20(s,2H)。13C NMR(126MHz,DMSO-d6):δ153.6,152.8,131.9,120.7,115.6。
实施例7
制备N-酰基化合物,具体步骤如下:
缬氨醇(258.0mg,2.5mmol)溶于乙腈(3mL)置于50毫升反应瓶,使用橡胶塞密封反应瓶,将CF3SO3CF3(109.0mg,0.5mmol)溶于2mL乙腈,用注射器打入反应瓶,混合液体于室温搅拌反应1h,反应结束后用5滴水淬灭反应,减压除去溶剂,使用石油醚:乙酸乙酯=5:1(v/v)为洗脱剂,柱层析得到产物:4-异丙基恶唑烷-2-酮(白色固体,118.4mg),产率:92%。1HNMR(500MHz,DMSO-d6):δ7.76(s,1H),4.31(t,J=8.8Hz,1H),3.97(dd,J=8.8Hz,J=5.9Hz,1H),3.51(dd,J=14.8Hz,J=6.2Hz,1H),1.59(m,1H),0.85(d,J=6.8Hz,3H),0.81(d,J=6.8Hz,3H)。13C NMR(126MHz,DMSO-d6):δ159.5,67.7,57.7,32.6,18.1,17.9。
实施例8
制备N-酰基化合物,具体步骤如下:
二苄胺(985.0mg,5mmol)溶于乙腈(10mL)置于250毫升反应瓶,使用橡胶塞密封反应瓶,将CF3SO3CF3(1038.0mg,6mmol)溶于5mL乙腈,用注射器打入反应瓶,混合液体于室温搅拌反应10min,反应结束后用10滴水淬灭反应,减压除去溶剂,使用石油醚:乙酸乙酯=10:1(v/v)为洗脱剂,柱层析得到产物:N,N-二苄基氨基甲酰氟(无色液体,1111.4mg),产率:91%。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.43-7.32(m,6H),7.32-7.26(m,2H),7.24-7.18(m,2H),4.42(s,2H),4.35(s,2H)。19F NMR(471MHz,CDCl3):δ-22.7。13C NMR(126MHz,CDCl3)δ148.3(d,J=288Hz),135.5,135.4,129.1,129.0,128.5,128.3,127.9,50.6,49.8(d,J=3Hz)。
实施例9
N-酰基化合物,具体步骤如下:
二苄胺(39.5mg,0.4mmol)溶于乙腈(1.5mL)置于25毫升反应管,使用橡胶塞密封反应管,将PhCO2CF3(45.6mg,0.24mmol)溶于0.5mL乙腈,用注射器打入反应管,混合液体于室温搅拌反应1min,反应结束后用2滴水淬灭反应,减压除去溶剂,使用石油醚:乙酸乙酯=10:1(v/v)为洗脱剂,柱层析得到产物:N,N-二苄基氨基甲酰氟(无色液体,26.8mg),产率:55%。核磁同实施例8。
实施例10
制备N-酰基化合物,具体步骤如下:
二苄胺(39.5mg,0.4mmol)溶于乙腈(1.5mL)置于25毫升反应管,使用橡胶塞密封反应管,将4-MePhSO3CF3(57.6mg,0.24mmol)溶于0.5mL乙腈,用注射器打入反应管,混合液体于室温搅拌反应15min,反应结束后用2滴水淬灭反应,减压除去溶剂,使用石油醚:乙酸乙酯=10:1(v/v)为洗脱剂,柱层析得到产物:N,N-二苄基氨基甲酰氟(无色液体,37.4mg),产率:78%。核磁同
实施例8。
实施例11
制备N-酰基化合物,具体步骤如下:
硫代吗啉(103.0mg,1.0mmol)溶于乙腈(3mL)置于50毫升反应瓶,使用橡胶塞密封反应瓶,将CF3SO3CF3(261.6mg,1.2mmol)溶于2mL乙腈,用注射器打入反应瓶,混合液体于室温搅拌反应5min,反应结束后用5滴水淬灭反应,减压除去溶剂,使用石油醚:乙酸乙酯=10:1(v/v)为洗脱剂,柱层析得到产物:硫代吗啉-4-甲酰氟(无色液体,141.6mg),产率:95%。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ3.72-3.66(m,4H),2.66-2.60(m,4H)。19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-22.8.13C NMR(126MHz,CDCl3)δ146.1(d,J=287.0Hz),47.5,47.4(d,J=4.0Hz),27.3,26.9。
实施例12
制备N-酰基化合物,具体步骤如下:
盐酸氟西汀(69.0mg,0.2mmol)溶于乙腈(1.5mL)置于25毫升反应管,使用橡胶塞密封反应管,将CF3SO3CF3(2180mg,1.0mmol)溶于0.5mL乙腈,用注射器打入反应管,混合液体于室温搅拌反应2min,反应结束后用2滴水淬灭反应,减压除去溶剂,使用石油醚:乙酸乙酯=10:1(v/v)为洗脱剂,柱层析得到产物:N-甲基-2-[4-三氟甲基苯氧基]苯丙氨基甲酰氟(白色固体,44.7mg),产率:63%。1H NMR(500MHz,CDCl3,mixture of isomers):δ7.40(d,J=8.2Hz,6H),7.34-7.22(m,5H),3.97(dd,2H,J=8.8Hz,J=2.9Hz),5.20-5.14(m,2H),3.53-3.40(m,2H),{2.94(s),2.91(s),3H},2.29-2.06(m,2H)。19F NMR(471MHz,CDCl3,mixture of isomers):δ{-20.4,-22.8,(1F)},{-61.6,-61.6,(3F)}。13C NMR(126MHz,CDCl3,mixture of isomers)δ160.1,160.0,147.6(d,J=287Hz),147.6(d,J=287Hz),129.0,129.0,128.3,128.2,126.9(q,J=3.6Hz)(2C),125.7,125.6,124.3(q,J=270.2Hz)(2C),123.2(q,J=32.8Hz)(2C),77.9,77.6,47.3,46.4(d,J=3.6Hz),37.0,35.9,35.7,34.9(d,J=3.7Hz)。
Claims (6)
1.一种N-酰基化合物的简易制备方法,其特征在于,其具体步骤为:将胺类化合物和R-OCF3混合于溶剂中,在-80~100℃反应1min~48h,反应结束后加水淬灭,通过过柱分离纯化或重结晶纯化得到N-酰基化合物;
所述R-OCF3包括但不限于CF3SO3CF3、AgOCF3、CsOCF3、R6-PhCO2CF3、R7-PhSO3CF3,其中R6、R7分别独立选自苯环邻位、间位、对位取代或多取代基,取代基包括但不限于氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、乙基、丙基、丁基、苯基、硝基、氰基、羧基、硼酸基、酯基、酮羰基、醛羰基、酰胺基中的一种。
2.根据权利要求1所述的N-酰基化合物的简易制备方法,其特征在于,所述胺类化合物为一级胺或者二级胺,其结构式选自以下一种:
其中R1、R2、R3、R4和R5为相同或不同的基团,包括但不限于以下基团:氢原子、烷基、杂环、芳基和芳杂环,所述烷基为1-12个碳的直链或者支链烷基,碳链中含有氧、硫、氮、磷杂原子或不含杂原子;杂环包括但不限于四氢呋喃、四氢吡咯、四氢噻吩、哌啶、吗啉、硫代吗啉、哌嗪;芳基含有取代基或不含取代基,含有取代基的芳基为单取代、二取代或多取代的芳基,且取代基位置不定,其中取代基包括但不限于氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、乙基、丙基、丁基、苯基、硝基、氰基、羧基、硼酸基、酯基、酮羰基、醛羰基、酰胺基;芳杂环包括但不限于呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吡嗪、吲哚、喹啉、苯并呋喃、苯并咪唑、苯并噻吩。
3.根据权利要求1所述的N-酰基化合物的简易制备方法,其特征在于,所述溶剂为乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、乙酸乙酯、二氯甲烷、三氯甲烷、1,2-二氯乙烷(DCE)、四氢呋喃、乙醚、甲基叔丁基醚、乙二醇二甲醚、1,4-二氧六环、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、三氟乙醇、六氟异丙醇、乙酸、水、苯、甲苯、二甲苯中的任意一种或多种的混合物。
4.根据权利要求1所述的N-酰基化合物的简易制备方法,其特征在于,所述胺类化合物与R-OCF3的摩尔比为1:0.2~5。
5.根据权利要求1所述的N-酰基化合物的简易制备方法,其特征在于,胺类化合物与R-OCF3反应温度为-30~30℃,反应时间为2min至1h。
6.根据权利要求1所述的N-酰基化合物的简易制备方法,其特征在于,所述胺类化合物或R-OCF3在溶剂中的浓度范围为0.01~5M。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115353457A (zh) * | 2022-08-29 | 2022-11-18 | 武汉理工大学 | 一种不对称碳酸酯及其制备方法 |
CN116715591A (zh) * | 2023-06-13 | 2023-09-08 | 湖南理工学院 | 六氟异丙醇介导制备2-二芳基甲基取代苯胺类化合物的新方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6294573B1 (en) * | 1997-08-06 | 2001-09-25 | Abbott Laboratories | Reverse hydroxamate inhibitors of matrix metalloproteinases |
CN102056895A (zh) * | 2008-06-09 | 2011-05-11 | 独立行政法人产业技术总合研究所 | 异氰酸酯化合物的制备方法 |
CN106631899A (zh) * | 2016-12-08 | 2017-05-10 | 北京宇极科技发展有限公司 | 一种使用胺与碳酰氟制备异氰酸酯的方法 |
CN107522634A (zh) * | 2016-06-22 | 2017-12-29 | 复旦大学 | 联芳基脲类羧酸衍生物或其盐及其制备方法和用途 |
-
2019
- 2019-03-29 CN CN201910248348.5A patent/CN109824548B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6294573B1 (en) * | 1997-08-06 | 2001-09-25 | Abbott Laboratories | Reverse hydroxamate inhibitors of matrix metalloproteinases |
CN102056895A (zh) * | 2008-06-09 | 2011-05-11 | 独立行政法人产业技术总合研究所 | 异氰酸酯化合物的制备方法 |
CN107522634A (zh) * | 2016-06-22 | 2017-12-29 | 复旦大学 | 联芳基脲类羧酸衍生物或其盐及其制备方法和用途 |
CN106631899A (zh) * | 2016-12-08 | 2017-05-10 | 北京宇极科技发展有限公司 | 一种使用胺与碳酰氟制备异氰酸酯的方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115353457A (zh) * | 2022-08-29 | 2022-11-18 | 武汉理工大学 | 一种不对称碳酸酯及其制备方法 |
CN115353457B (zh) * | 2022-08-29 | 2023-12-12 | 武汉理工大学 | 一种不对称碳酸酯及其制备方法 |
CN116715591A (zh) * | 2023-06-13 | 2023-09-08 | 湖南理工学院 | 六氟异丙醇介导制备2-二芳基甲基取代苯胺类化合物的新方法 |
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