CN109705055A - 苯并噻唑类化合物及其制备方法及作为次溴酸探针的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明的苯并噻唑类化合物探针与HBrO反应后生成了环状的硫亚胺键，使反应体系的共轭程度增大，使反应体系的荧光强度红移了137nm，荧光强度比值变化了234倍。该探针可以选择性的识别次溴酸，不受其它活性氧物种和金属离子的干扰。此外，探针表现出响应时间短、高灵敏度的检测HBrO的优点，可用于次溴酸含量的测定。其次，通过研究pH值对荧光探针测定HBrO的影响。探针空白溶液和加入HBrO后的荧光强度比值(I580/I447)在pH 2.0‑12.0范围内随着pH的变化而几乎保持不变，说明pH对荧光强度比值的影响不大。此外，本发明的探针在没有加入HBrO时，细胞的蓝色通道发光较强，红色通道发光较弱，几乎看不到荧光。而当加入HBrO后，细胞则呈现蓝色通道发光减弱，红色通道发光增强的现象。
Description
技术领域
本申请属于荧光探针技术领域，尤其是涉及一种苯并噻唑类化合物及其制备 方法及作为次溴酸探针的应用。
背景技术
溴，是人体维持健康的第28位元素，广泛存在于动物体内，而次溴酸(Hypobromous acid，HBrO)在生物体内由溴化物(Br-)和过氧化氢(H2O2) 通过血红素过氧化物酶如髓过氧化物酶(myeloperoxidase，MPO)或嗜酸性粒细 胞过氧化物酶(eosinophilperoxidase，EPO)的催化产生，是IV型胶原蛋白中 硫亚胺交联支架形成的必要因素(Wu WJ，Chen Y H，D’Avignon A，et al. Biochemistry，1999，38(12)：3538-3548；Mccall A S，Cummings C F，Bhave G，et al.Cell，2014，157(6)：1380-1392)，其中硫亚胺交联的IV型胶原蛋白 是动物基底膜形成时的必需物质(Fidler A L，Vanacore R M，Chetyrkin S V，etal. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States ofAmerica，2014，111(1)：331-336)。HBrO是生物宿主防御体系中不可缺少的因 素，是一种有效的抗氧化剂，具有高效的抗菌作用，对免疫反应至关重要，但是 过量的HBrO会对生物体造成组织损伤，并导致多种疾病，如关节炎、胆囊炎、 心血管疾病、哮喘、神经退行性疾病、癌症等(Aldridge R E，Chan T，van Dalen C J，et al.Free Radical Biology andMedicine，2002，33(6)：847-856)。 根据文献报道，哮喘患者血清中的EPO水平比正常人增加了300％(Mitra S N， Slungaard A，Hazen S L.Redox Report，2000，5(4)：215-224)。因此，为了 深入了解次溴酸对生物体的重要作用，设计合成一种能准确、可靠的检测细胞和生物体内次溴酸含量的荧光探针具有十分重要的意义。
荧光检测技术具有选择性好、灵敏度高、响应时间短、实时成像、操作简 便等优点，引起了研究者广泛的关注(Berberan-Santos M N，Fluorescence of Supermolecules，Polymers，and Nanosystems[M].Springer Berlin Heidelberg，2008)。迄今为止，科研人员开发了许多荧光探针来检测次溴酸(Yu F B，Song P，Li P，et al.ChemicalCommunications，2012，48(62)：7735-7737； Wang B，Li P，Yu F，et al.ChemicalCommunications，2013，49(51)：5790-5792； Xu K，Luan D，Wang X，et al.AngewandteChemie International Edition，2016， 128(41)：12943-12946；Liu X，Zheng A，Luan D，et al.Analytical chemistry， 2017，89(3)：1787-1792)。受困于灵敏度或其它因素，目前报道的关于次溴酸 检测的方法比较少。因此，为了能更深入的研究次溴酸的生理和病理功能，设计 出快速、专一性的检测次溴酸的探针就显得尤为必要。
苯并噻唑类化合物是一种重要的杂环化合物，在生物、化学、医药等方面 有着广泛应用。苯并噻唑因为其具有离域的大π键和刚性平面结构，常作为荧光 基团被广泛应用到荧光探针中(Zhao J Z，Ji S M，Chen Y H，et al.Physical Chemistry ChemicalPhysics，2012，14(25)，8803-8817.；Purkayastha P， Chattopadhyay N.PhysicalChemistry Chemical Physics，2000，2(2)， 203-210.；Zhang J，Wang S，Liu C H，etal.Chinese Journal of Chemistry， 2018，36，1179-1181)。但是，目前还没有基于苯并噻唑荧光团的探针被用于 检测HBrO，因此设计和合成一个苯并噻唑类探针来检测HBrO是非常必要的。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：为解决现有技术中的不足，从而提供一种苯 并噻唑类化合物及其制备方法。
并提供基于苯并噻唑类化合物荧光团的高选择性的、比率计型次溴酸荧光 探针。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种苯并噻唑类化合物，其结构式为：
本发明的苯并噻唑类化合物作为比率计型次溴酸探针的应用。
本发明还提供一种苯并噻唑类化合物的制备方法，苯并噻唑类化合物的其结 构式为：
所述制备方法包括以下步骤：
S1：将2-苯并噻唑基-6-溴苯胺、2-甲硫基苯硼酸和1，1’-双(二苯基膦) 二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷化合物溶于的甲苯溶液中；
S2：在保护气氛下，向溶液中加入K2CO3溶液，在70-90℃条件下进行反应；
S3：反应完全后，冷却至室温；
S4：将反应后的溶液过滤取滤液，将滤液减压浓缩后用柱层析法纯化，得到 苯并噻唑类化合物。
优选地，本发明的制备方法，柱层析法纯化时采用的洗脱剂为乙酸乙酯和石 油醚混合物。
优选地，本发明的制备方法，混合物中乙酸乙酯∶石油醚的质量比为1∶4-6。
优选地，本发明的制备方法，S3步骤中使用TLC追踪检测反应是否完全。
优选地，本发明的制备方法，2-苯并噻唑基-6-溴苯胺与2-甲硫基苯硼酸与 1，1’-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷化合物的摩尔比为 18-22∶22-26∶1。
优选地，本发明的制备方法，所述K2CO3溶液的浓度为3.5-5M。
本发明的有益效果是：
本发明的苯并噻唑类化合物探针与HBrO反应后生成了环状的硫亚胺键，使 反应体系的共轭程度增大，使反应体系的荧光强度红移了137nm，荧光强度比 值变化了234倍。该探针可以选择性的识别次溴酸，不受其它活性氧物种和金属 离子的干扰。此外，探针表现出响应时间短、高灵敏度的检测HBrO的优点，可 用于次溴酸含量的测定。其次，通过研究pH值对荧光探针测定HBrO的影响。探 针空白溶液和加入HBrO后的荧光强度比值(I580/I447)在pH 2.0-12.0范围内 随着pH的变化而几乎保持不变，说明pH对荧光强度比值的影响不大。此外，本 发明的探针在没有加入HBrO时，细胞的蓝色通道发光较强，红色通道发光较弱， 几乎看不到荧光。而当加入HBrO后，细胞则呈现蓝色通道发光减弱，红色通道 发光增强的现象。这些现象说明探针能够监控细胞内HBrO含量的变化。这为监 控人体内和次溴酸相关病变提供了一种可靠的手段。
附图说明
下面结合附图和实施例对本申请的技术方案进一步说明。
图1为荧光探针的合成路线。
图2a为荧光探针与HBrO作用前的荧光光谱图，图2b为荧光探针与HBrO 作用前的照片；
图3a为荧光探针与HBrO作用后的荧光光谱图，图3b为荧光探针与HBrO 作用后的照片；
图4为荧光探针与不同浓度的HBrO作用后的荧光光谱图，图中横坐标为波 长，纵坐标为荧光强度。探针与不同浓度的HBrO(0-50μM)反应时的荧光光 谱，插图为溶液在447nm和580nm处随着HBrO的浓度变化的荧光强度；
图5为加入HBrO前后，不同pH值对探针荧光强度比值(I580/I447)的影 响；
图6为探针在其它活性氧存在的条件下加入HBrO前后的荧光强度比值图；
图7为探针在阴离子存在的条件下加入HBrO前后的荧光强度比值图；
图8为探针在金属离子存在的条件下加入HBrO前后的荧光强度比值 (I580/I447)图。
图9为荧光探针与HBrO反应速度关系曲线图。
图10为荧光探针与HBrO作用的细胞成像图。探针对4T1细胞内HBrO的检 测成像。(a)、(b)、(c)、(d)分别为探针(10μM)处理了2h的明场成像、蓝 色通道的荧光成像、红色通道的荧光成像和(a)、(b)、(c)的叠加成像。(e)、(f)、 (g)、(h)分别为探针10μM)加入外源性HBrO(50μM)处理了2h的明场成 像、蓝色通道的荧光成像、红色通道的荧光成像和(e)、(f)、(g)的叠加成像。
具体实施方式
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征 可以相互组合。
下面将参考附图并结合实施例来详细说明本申请的技术方案。
本申请实施例的作为荧光探针的苯并噻唑类化合物的合成路线如图1所示。
实施例1：
3-溴靛红酸酐的合成方法：
在2-氨基-3-溴苯甲酸(2.150g，10mmol)的四氢呋喃溶液中加入双(三 氯甲基)碳酸酯(1.039g，3.5mmol)，所得混合溶液回流搅拌4h后，加入20mL 水淬灭，抽滤，用甲醇洗涤滤饼，真空干燥后得目标产物1.754g，产率73％。 1H NMR(400MHz，DMSO)δ11.10(s，1H)，8.02(dd，J＝8.0，1.4Hz，1H)， 7.95(dd，J＝7.8，1.4Hz，1H)，7.19(t，J＝7.9Hz，1H).13C NMR(101MHz， DMSO)δ159.59，146.99，140.59，139.94，139.93，129.06，124.99，113.34，108.39.
2-苯并噻唑基-6-溴苯胺的合成方法：
氩气保护条件下，将3-溴靛红酸酐(2.226g，9.2mmol)和2-氨基苯硫酚 (1.540g，12.3mmol)和乙酸钠(0.615g，7.5mmol)溶于80mL的乙酸中， 所得混合溶液加热回流搅拌1.5h后，冷却至室温。加入75mL的乙酸乙酯，并 加入NaHCO3使反应淬灭。萃取，有机相先后用水(2×30mL)，饱和食盐水(2 ×20mL)洗涤。之后用无水硫酸镁干燥后，过滤，浓缩得到的粗产物用柱层析 法纯化(洗脱剂为乙酸乙酯∶石油醚＝1∶5)，得到目标产物1.957g，产率70％。 1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.00(d，J＝8.0Hz，1H)，7.89(d，J＝7.8Hz， 1H)，7.70(dd，J＝8.0，1.2Hz，1H)，7.53(dd，J＝7.8，1.2Hz，1H)， 7.51-7.45(m，1H)，7.41-7.35(m，1H)，6.64(t，J＝7.9Hz，1H).13C NMR (101MHz，CDCl3)δ168.38，153.42，144.03，134.60，133.46，129.59，126.23， 125.25，122.67，121.23，116.96，116.15，111.04.TOF-MS：calcd forC19H9BrN2S[M+H]+＝305.193，found：305.127.
苯并噻唑化合物的探针的合成：
在50mL的圆底烧瓶将2-苯并噻唑基-6-溴苯胺(3mmol)，2-甲硫基苯硼 酸(3.6mmol)和1，1’-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷化合物(0.15 mmol)溶于5mL的甲苯溶液。在氩气保护下，向混合液中加入2mL K2CO3溶液 (4M)，在80℃条件下反应24h。TLC追踪检测至反应完全后，冷却至室温。 过滤，减压浓缩后用柱层析法纯化(洗脱剂为乙酸乙酯∶石油醚＝1∶5)，得到 淡黄色固体-苯并噻唑化合物，产率48％。1H NMR(400MHz，DMSO)δ8.13(d， J＝8.0Hz，1H)，7.97(d，J＝8.0Hz，1H)，7.75(d，J＝7.5Hz，1H)，7.52 (t，J＝7.3Hz，1H)，7.43(dd，J＝18.0，6.7Hz，3H)，7.28(t，J＝7.2 Hz，1H)，7.20(d，J＝6.8Hz，1H)，7.06(d，J＝7.2Hz，1H)，6.78(t，J ＝7.6Hz，1H)，6.65(s，2H)，2.38(s，3H).13CNMR(101MHz，CDCl3)δ169.36， 153.66，144.38，139.12，136.34，133.35，132.88，130.54，130.35，128.79， 126.99，126.00，125.07，124.87，124.83，122.43，121.16，121.15，116.36， 115.37，77.37，77.05，76.73，15.34.TOF-MS：calcd for C20H16N2S2[M+H]+＝349.4900，found：305.127.
实施例2：
苯并噻唑化合物的探针的合成：
在50mL的圆底烧瓶将2-苯并噻唑基-6-溴苯胺(2.7mmol)，2-甲硫基苯 硼酸(3.3mmol)和1，1’-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷化合物 (0.15mmol)溶于5mL的甲苯溶液。在氩气保护下，向混合液中加入2mL K2CO3溶液(3.5M)，在70℃条件下反应24h。TLC追踪检测至反应完全后，冷却至 室温。过滤，减压浓缩后用柱层析法纯化(洗脱剂为乙酸乙酯∶石油醚＝1∶4)， 得到淡黄色固体-苯并噻唑化合物，产率45％。
3-溴靛红酸酐和2-苯并噻唑基-6-溴苯胺的合成方法与实施例1的相同。
实施例3：
苯并噻唑化合物的探针的合成：
在50mL的圆底烧瓶将2-苯并噻唑基-6-溴苯胺(3.3mmol)，2-甲硫基苯 硼酸(3.9mmol)和1，1’-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷化合物 (0.15mmol)溶于5mL的甲苯溶液。在氩气保护下，向混合液中加入2mL K2CO3溶液(5M)，在90℃条件下反应24h。TLC追踪检测至反应完全后，冷却至室 温。过滤，减压浓缩后用柱层析法纯化(洗脱剂为乙酸乙酯∶石油醚＝1∶6)， 得到淡黄色固体-苯并噻唑化合物，产率46％。
3-溴靛红酸酐和2-苯并噻唑基-6-溴苯胺的合成方法与实施例1的相同。
效果实施例1：荧光探针和HBrO溶液配制
探针溶液的配制：精确称量探针化合物(±0.1mg)，用乙腈做溶剂，配 制成浓度为2×10-3M的溶液，备用。
HEPES缓冲溶液的配制：称取4-羟乙基哌嗪乙磺酸(HEPES)白色粉末溶于 去离子水中，并用1mol/mL的NaOH调节pH，配制成浓度为0.02mol/L，pH＝7.4 的HEPES缓冲溶液，备用。
次溴酸溶液配制：在装有15mL去离子水的50mL圆底烧瓶中加入0.1mL 的液溴，冰浴条件下往圆底烧瓶中滴加硝酸银水溶液，直到沉淀不再生成后，过 滤。溶液稀释五倍后，用紫外可见分光光度计测试其在260nm处的吸光度。根 据公式A＝εbc(A为吸光度；c为吸光物质的浓度，单位mol/L；b为吸收层 厚度，单位cm)算出所配制的浓度(ε260＝160L mol-1cm-1)，备用。
效果实施例2：荧光探针与HBrO作用后的荧光光谱的测定
图2a、图2b、图3a、图3b为荧光探针与HBrO作用的荧光光谱，如图所 示，探针本身具有很强的荧光，λex/λem＝386nm/447nm，当加入HBrO后， 探针环化形成硫亚胺键，使体系共轭程度增大，荧光光谱发生红移，λex/λem＝ 355nm/580nm。从插图中我们可以看到，探针溶液中加入HBrO后，溶液的颜色 发生了肉眼可见的明显变化，由无色变为黄色。而且，探针本身的荧光有蓝色荧 光，加入HBrO后可以观察到橙色荧光。
效果实施例3：探针灵敏度效果实施例
探针与不同浓度的HBrO反应时的荧光光谱。
探针(10μM，CH3CN∶HEPES＝9∶1，pH＝7.4)与不同浓度的HBrO反应 时的荧光光谱。如图4所示，探针本身在447nm处有一个荧光发射峰。当加入 不同浓度的HBrO后，探针在447nm处的荧光不断减弱，同时在580nm处出现 一个新的荧光发射峰，并且该发射峰的随着HBrO的浓度的增加而不断增强。探 针的荧光光谱发生了133nm的红移，并且在445nm处有一个等发射点。当加入 HBrO的浓度为50μM时，溶液的荧光强度达到最大值，说明此时探针与HBrO 的反应已经进行完全。从插图中可以很清楚的看到，随着HBrO的浓度的增加， 反应体系在447nm处的荧光发射峰逐渐降低，探针环化形成硫亚胺键，使体系 共轭程度增大，在580nm处新产生的发射峰逐渐增强。随着HBrO的加入，447nm 和580nm两处波长所对应的荧光强度比值从0.02增加到4.68，荧光增强了约 234倍。
效果实施例4：pH值影响的效果实施例
pH值对探针反应前后的荧光强度比值(I580/I447)的影响，
考察pH值对探针反应前后的荧光强度比值(I580/I447)的影响，考察范 围为2.0-12.0。如图5所示，探针空白溶液和加入HBrO后的荧光强度比值 (I580/I447)在pH 2.0-12.0范围内随着pH的变化而几乎保持不变，说明pH 对荧光强度比值的影响不大。
效果实施例5：物种影响的效果实施例
不同物种存在下，探针对测定HBrO的影响
检测了H2O2、HOCl、NO、·OH、lO2、ONOO-和t-BuOOH等活性氧物种与探针 反应时的荧光光谱。还考察了在这些活性氧存在条件下，探针对测定HBrO的影 响。实验结果如图6所示，探针对HBrO具有很好的选择性，其它活性氧对次溴 酸的检测无干扰。
测试了一些常见的阴离子如NO3 -、NO2 -、F-、Cl-、Br-、I-、CH3COO -、ClO4 -、与探针反应时的荧光光谱。考察了在这些阴离子存 在时，探针对检测HBrO的影响。实验结果如图7所示，阴离子对探针检测HBrO 无干扰。
测试了一些常见的金属离子如K+、Na+、Mg2+、Ca2+、Fe2+、Fe3+与探针反应时 的荧光光谱。考察了在这些金属离子存在时，探针对检测HBrO的影响。实验结 果如图8所示，探针能特异性检测HBrO，金属离子对次溴酸的检测无干扰。
效果实施例6：反应速度的效果实施例
荧光探针与HBrO反应速度的测定
将探针溶液放入比色皿中，设定λex＝355nm，检测λem＝580nm时的 荧光强度变化。如图9所示，当探针中加入HBrO后，荧光强度迅速增强。以上 实验表明，探针和HBrO可以以很快地速度发生反应，并且荧光强度保持不变。
效果实施例7：成像效果的效果实施例
荧光探针与HBrO作用的细胞成像
将探针应用于4T1细胞中用于检测外源性HBrO。探针HB-2检测HBrO的体 外测试时具有133nm的红移，保证了细胞成像的效果。由图10可以看出，在没 有加入HBrO时，4T1细胞的蓝色通道发光较强，红色通道发光较弱，几乎看不 到荧光。而当加入外源性HBrO后，4T1细胞则呈现蓝色通道发光减弱，红色通 道发光增强的现象。这些现象说明探针能够用于4T1细胞中外源性HBrO的细胞 成像研究。
以上述依据本申请的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作 人员完全可以在不偏离本项申请技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。 本项申请的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来 确定其技术性范围。
Claims (8)
1.一种苯并噻唑类化合物，其特征在于，其结构式为：
2.权利要求1所述的苯并噻唑类化合物作为比率计型次溴酸探针的应用。
3.一种苯并噻唑类化合物的制备方法，其特征在于，苯并噻唑类化合物的其结构式为：
所述制备方法包括以下步骤：
S1：将2-苯并噻唑基-6-溴苯胺、2-甲硫基苯硼酸和1，1’-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷化合物溶于的甲苯溶液中；
S2：在保护气氛下，向溶液中加入K2CO3溶液，在70-90℃条件下进行反应；
S3：反应完全后，冷却至室温；
S4：将反应后的溶液过滤取滤液，将滤液减压浓缩后用柱层析法纯化，得到苯并噻唑类化合物。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，柱层析法纯化时采用的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚混合物。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，混合物中乙酸乙酯∶石油醚的质量比为1∶4-6。
6.根据权利要求3-5任一项所述的制备方法，其特征在于，S3步骤中使用TLC追踪检测反应是否完全。
7.根据权利要求3-6任一项所述的制备方法，其特征在于，2-苯并噻唑基-6-溴苯胺与2-甲硫基苯硼酸与1，1’-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷化合物的摩尔比为18-22∶22-26∶1。
8.根据权利要求3-7任一项所述的制备方法，其特征在于，所述K2CO3溶液的浓度为3.5-5M。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113234040A (zh) * | 2021-05-28 | 2021-08-10 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 一种用于检测pH荧光探针分子及其制备方法 |
| CN113234040B (zh) * | 2021-05-28 | 2022-03-25 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 一种用于检测pH荧光探针分子及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN109705055B (zh) | 2022-05-13 |
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