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CN109021000B - 一种检测过氧化氢的荧光探针、合成方法和应用 - Google Patents

一种检测过氧化氢的荧光探针、合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种检测过氧化氢的荧光探针、合成方法和应用，所述荧光探针的结构式为：
Figure DDA0001725133210000011
还包括以下制备步骤，将化合物Ⅰ、化合物Ⅱ、二环己基碳二亚胺和4‑二甲氨基吡啶溶于有机溶剂中，反应后处理得到荧光探针；所述化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的摩尔比为1‑2:1；所述二环己基碳二亚胺、4‑二甲氨基吡啶和化合物Ⅰ的摩尔比为10:1‑2:10，所述有机溶剂为二氯甲烷和三氯甲烷；反应温度为室温，反应时间为12小时；所述处理包括减压蒸发后进行硅胶柱层析处理；所述硅胶柱层析处理使用体积比为1:2的乙酸乙酯和石油醚；所述荧光探针用于过氧化氢的定量检测。本发明探针制备简便、响应快、选择性好、检测下限低，且具有较大伪斯托克斯位移，能够定量检测过氧化氢。

Description

一种检测过氧化氢的荧光探针、合成方法和应用
技术领域
本发明涉及应用生物领域，具体涉及到一种检测过氧化氢的荧光探针、合成方法和应用。
背景技术
过氧化氢(H2O2)是生物体内含量最高的活性氧物质，在生命活动中具有重要的作用。正常浓度的H2O2有益于生物体正常的生理过程，而细胞中过量的H2O2则会引起生物体代谢紊乱，导致一系列疾病，如糖尿病、血管疾病、癌症、心阿尔茨海默氏综合症以及机体衰老等。因此，实时动态监测生物体内活性氧浓度水平的变化，对于研究活性氧物种与生物体的生理、病理进程的关联以及疾病的早期诊断都具有非常重要的意义。
目前针对双氧水检测，开发了许多分析方法如滴定法，比色法，色谱法，电化学法荧光光谱法等。其中，基于共振能量转移(FRET)的比率型荧光探针由于受样品浓度变化、环境条件改、光漂白等因素的影响小，同时具有较高的选择性、灵敏度以及较低的检测下限，特别是该类探针较大的伪斯托克斯位移，能够很好地区分双发射波长，便于更加精确地对分析物进行定量检测，因而被广泛应用于分析检测领域。
文献CN105038762A公开了一种检测过氧化氢的比率型荧光探针及其应用，该荧光探针合成时间较长且制备复杂，并且没有排除伪斯托克斯位移对过氧化氢检测的影响。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种检测过氧化氢的荧光探针、合成方法和应用，该探针制备简便，且响应快、选择性好、检测下限低，具有较大伪斯托克斯位移，能够定量检测过氧化氢。
本发明的内容包括，其结构式如式Ⅰ所示：
Figure BDA0001725133190000021
本荧光探针的工作原理为：在不加双氧水时，本发明探针在波长为400nm的激发下，于473nm处出现香豆素的发射峰；加入双氧水后，双氧水与硼酸酯作用生成酚羟基，萘酰胺分子内实现了电子转移，同时香豆素到萘酰胺实现了共振能量转移，探针在554nm处出现了萘酰胺的发射峰，以此原理实现了对双氧水的检测。
还包括以下步骤：将化合物Ⅰ、化合物Ⅱ、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶溶于有机溶剂中，反应后处理得到荧光探针。其中，二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶在反应中起的是缩合剂的作用。
所述化合物Ⅰ的结构式如式Ⅱ所示：
Figure BDA0001725133190000022
所述化合物Ⅱ的结构式如式Ⅲ所示：
Figure BDA0001725133190000031
所述化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的摩尔比为1-2:1。
所述二环己基碳二亚胺、4-二甲氨基吡啶和化合物Ⅰ的摩尔比为10:1-2:10。
所述有机溶剂为二氯甲烷和三氯甲烷。
所述反应温度为室温，反应时间为12小时。
所述处理包括减压蒸发处理。
所述处理还包括硅胶柱层析处理。
所述硅胶柱层析处理使用乙酸乙酯和石油醚，所述乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:2。
所述荧光探针用于过氧化氢的定量检测，将探针化合物溶于乙腈中，配置成1mmol/L的溶液，分别移取10uL的探针溶液，490uL的乙腈溶液，400uL的PBS(PH 7.4)溶液，以及100uL的不同浓度的双氧水置于容量为2mL的PVC管中，混合均匀，在室温下进行测试。
本发明的有益效果为：
(1)本发明的荧光探针具有比率特性，能对过氧化氢进行定量检测。
(2)本发明的荧光探针有较大的伪斯托克斯位移，能够很好地区分双发射波长，可有效地避免自吸收和自淬灭等现象，能更加精确地对分析物进行定量检测。
(3)本发明的荧光探针检测过氧化氢的浓度下限低，可检测出来浓度大于等于15nM的过氧化氢。
(4)本发明的荧光探针能较快的检测过氧化氢，荧光强度在20分钟内能达到峰值。
(5)本发明的荧光探针抗干扰性强，选择性好，常见氧化物、金属离子和阴离子不会使荧光探针对过氧化氢的选择性产生影响。
(6)本发明的荧光探针合成时间较短，并且工序简便。
附图说明
图1为本发明荧光探针的合成反应方程式。
图2为本发明荧光探针加入过氧化氢和不加过氧化氢的荧光谱图。
图3为本发明荧光探针与过氧化氢作用后的荧光强度图。
图4为本发明荧光探针的荧光强度(I554/I473)比值双氧水浓度线性关系图。
图5为本发明荧光探针与过氧化氢作用后荧光强度(I554/I473)比值随pH的变化图。
图6为本发明荧光探针与过氧化氢作用后荧光强度(I554/I473)比值随时间的变化图。
图7为本发明荧光探针与不同分析物作用下荧光强度(I554/I473)比值变化图。
具体实施方式
实施例1
关于荧光探针的合成方法，包括以下实验步骤：
(1)将化合物Ⅰ(329mg，1mmol)、化合物Ⅱ(437mg，1mmol)、二环己基碳二亚胺(206mg，1mmol)和4-二甲氨基吡啶(12mg，0.1mmol)溶于10mL二氯甲烷中，在室温搅拌反应12小时；
其中化合物Ⅰ的结构式如下所示：
Figure BDA0001725133190000041
化合物Ⅱ的结构式如下所示：
Figure BDA0001725133190000042
(2)反应完成后，减压蒸发得到粗产品，将粗产品用硅胶柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝1：2，V:V)处理，得到白色产品(628mg，产率84％)，该白色产品—即荧光探针的合成反应方程式如图1所示。
所述荧光探针的核磁共振H谱为：
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ(ppm):8.99(d,J＝6.5Hz,1H),8.20(d,J＝7.0Hz,2H),7.99(d,J＝6.5Hz,1H),7.90(d,J＝16.0Hz,1H),7.86(d,J＝16.0Hz,1H),7.49(d,J＝8.0Hz,1H),6.74(d,J＝8.5Hz,21H),6.54(d,J＝8.5Hz,1H),4.02(t,J＝7.5Hz,2H),3.93(t,J＝6.5Hz,4H),3.45(m,6H),2.36(t,J＝7.5Hz,2H),1.66(m,2H),1.56m,2H),1.42(s,12H)，1.13(t,J＝7.0Hz,6H)。
实施例2
实施例2的实验步骤与实施例1的实验步骤相同，但在步骤(1)中将化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的摩尔比改为2:1。
经检测发现，实施例2的最终生成物与实施例1的最终生成物结构一致，本发明探针的合成方法并不仅限于实施例中所阐述的方法。
实施例3
实施例3的实验步骤与实施例1的实验步骤相同，但在步骤(1)中将化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的摩尔比改为1:2。
经检测发现，实施例3的最终生成物与实施例1的最终生成物结构一致，本发明探针的合成方法并不仅限于实施例中所阐述的方法。
实施例4
实施例4的实验步骤与实施例1的实验步骤相同，但在步骤(1)中将二氯甲烷替换为三氯甲烷。
经检测发现，实施例4的最终生成物与实施例1的最终生成物结构一致，本发明探针的合成方法并不仅限于实施例中所阐述的方法。
实施例5
为了检测荧光探针具有较大的伪斯托克斯位移，现作以下实验。
(1)将实施例1中合成的荧光探针溶于乙腈中，配置成1mmol/L的探针溶液；
(2)取探针溶液加入CH3CN、PBS(pH＝7.4)缓冲液以及双氧水，配置成10μM(CH3CN：PBS水相＝1:1，V/V)的探针溶液，测试荧光发射光谱变化情况。
如图2所示，当不加入双氧水的情况下，探针在473nm处有一强发射峰，而加入双氧水之后，探针在554nm处出现了明显的荧光发射峰，其伪斯托克斯位移达到81nm，说明本发明的荧光探针有较大的伪斯托克斯位移，而较大的伪斯托克斯位移能够很好地区分双发射波长，可有效地避免自吸收和自淬灭等现象，便于更加精确地对分析物进行定量检测。
实施例6
为了检测荧光探针对双氧水的比率响应行为，现作以下实验。
(1)将实施例1中合成的荧光探针溶于乙腈中，配置成1mmol/L的探针溶液；
(2)取探针溶液加入CH3CN、PBS(pH＝7.4)缓冲液以及双氧水，配置成10μM(CH3CN：PBS水相＝1:1，V/V)的溶液，过氧化氢浓度变化设置为0,0.2,0.4,0.6,1.0,2.0,3.0,4.0,5.0,6.0uM，测试探针的荧光发射。
如图3所示，本发明的荧光探针能检测不同浓度的过氧化氢下，探针在473nm处的发射峰逐渐下降，探针在554nm处的发射峰逐渐增强，其中荧光强度(I554/I473)比值随过氧化氢浓度的不断增加而不断增强，说明本荧光探针能够很好的对不同浓度的过氧化氢进行荧光比率检测。
如图4所示，本荧光探针的荧光强度(I554/I473)比值与相应过氧化氢浓度呈线性关系，其中线性方程为：Y＝0.1016+0.8356X，R2＝0.9923，表明本荧光探针具有比率特性，能够定量检测过氧化氢的浓度，其检测下线可以达到15nM。
实施例7
为了检测pH值对荧光探针检测双氧水的影响，现作以下实验。
实验步骤为：
(1)将实施例1中合成的荧光探针溶于乙腈中，配置成1mmol/L的探针溶液；
(2)配置pH为1.0、2.0、3.0、4.0、5.0、6.0、7.0、7.4、8.0、9.0、10.0、11.0、12.0的PBS缓冲液；
(3)取探针溶液加入CH3CN、PBS缓冲液以及6当量的双氧水，配置成10μM(CH3CN：PBS水相＝1:1，V/V)的溶液，测试探针的发射波长。
如图5所示，本发明荧光探针的荧光强度(I554/I473)比值，随pH值的增大而增强，当pH＝7.4时，荧光强度达到最大，不再随pH值的变化而变化，说明为取得更好的检测效果，本荧光探针适用的pH值需大于等于7.4。
实施例8
为检测荧光探针对双氧水响应时间，现作以下实验。
实验步骤为：
(1)将实施例1合成的荧光探针溶于乙腈中，配置成1mmol/L的探针溶液；
(2)取探针溶液加入CH3CN、PBS(pH＝7.4)缓冲液以及6当量的双氧水，配置成10μM(CH3CN：PBS水相＝1:1，V/V)的溶液；
(3)加入双氧水后，间隔一定时间测试473nm和554nm处的发射强度，计算荧光强度(I554/I473)比值。隔时间分别为：0、2、4、6、8、10、12、14、16、18、20、22、24、26分钟。
如图6所示，探针化合物与过氧化氢作用后，随着时间的变化荧光强度(I554/I473)比值逐渐增大，在20分钟左右荧光强度(I554/I473)比值达到最大，说明探针化合物能够较快的检测过氧化氢。
实施例9
为检测荧光探针对双氧水的选择性，现作以下实验。
实验步骤为：
(1)将实施例1合成的荧光探针溶于乙腈中，配置成1mmol/L的探针溶液；
(2)取探针溶液加入CH3CN和PBS(pH＝7.4)缓冲溶液；
(3)缓冲液中分别添加6当量的分析物：t-BuOO-，-OONO，ClO-，H2O2，OH，-O2，HNO，NO，NO2 -，NO3 -，Cu2+，Zn2+，Fe3+，Co2+，Ni+；
(4)测试473nm和554nm处的发射强度，计算荧光强度(I554/I473)比值。。
如图7所示，上述常见氧化物、金属离子和阴离子和探针溶液混合后，几乎无荧光光谱响应，只有过氧化氢对荧光探针有明显的反应，表明本发明荧光探针具有较好的选择性。

Claims (3)

1.一种检测过氧化氢的荧光探针，其特征在于，其结构式如式Ⅰ所示：
Figure FDA0002773379420000011
2.一种如权利要求1所述的检测过氧化氢的荧光探针的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：将化合物Ⅰ、化合物Ⅱ、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶溶于有机溶剂二氯甲烷中，反应后处理得到荧光探针，化合物Ⅰ、化合物Ⅱ、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶的摩尔数分别为1mmol、1mmol、1mmol、0.1mmol，二氯甲烷的体积为10ml；反应温度为室温，反应时间为12小时；反应后处理的方式为减压蒸发，硅胶柱层析处理，所述硅胶柱层析处理使用乙酸乙酯和石油醚，所述乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:2；
所述化合物Ⅰ的结构式如式Ⅱ所示：
Figure FDA0002773379420000012
所述化合物Ⅱ的结构式如式Ⅲ所示：
Figure FDA0002773379420000021
3.一种如权利要求1所述的检测过氧化氢的荧光探针的应用，其特征在于，所述荧光探针在用于制备过氧化氢的定量检测试剂中的应用。
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