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CN109445249A - 感光树脂组合物、显示设备及感光树脂组合物的制备方法 - Google Patents

感光树脂组合物、显示设备及感光树脂组合物的制备方法 Download PDF

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CN109445249A
CN109445249A CN201811236318.4A CN201811236318A CN109445249A CN 109445249 A CN109445249 A CN 109445249A CN 201811236318 A CN201811236318 A CN 201811236318A CN 109445249 A CN109445249 A CN 109445249A
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photosensitve resin
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monomer
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龚文亮
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Original Assignee
Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co Ltd
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Abstract

提供一种感光树脂组合物，尤其指一种应用于柔性显示器件技术领域的感光树脂组合物，包括：5至50重量份丙烯酸酯交联单体、0.2至0.6重量份引发剂、5至8重量份颜料液固形物、5至8重量份树脂以及20至70重量份溶剂；所述引发剂为分解温度小于40℃的自由基引发剂；所述丙烯酸酯交联单体包括两个含芳香环与三元醇的丙烯酸酯聚合单体分子共聚形成，降低后续彩色滤光片制程的温度。还提供上述感光树脂组合物制备方法及包括上述感光树脂组合物的显示设备。

Description

感光树脂组合物、显示设备及感光树脂组合物的制备方法
技术领域
本揭示涉及显示技术领域，尤其涉及一种感光树脂组合物及其制备方法、及包括所述感光树脂组合物的显示设备。
背景技术
柔性显示(Flexible Display)被认为是有机发光二极管技术能否完全取代液晶显示技术(Liquid Crystal Display)的核心竞争力。柔性有机发光二极管(FlexibleOLED，简称FOLED)需要器件的各个功能层都具备柔性。为了提高面板在户外强光下的对比度往往需要加上一层偏光片(Polarizer，简称POL)。然而，偏光片本身透光率低(仅约42％)、厚度大(约100微米)、质地硬而脆，贴合在有机发光二极管面板上不仅导致了有机发光二极管寿命短的问题，同时也不利于动态弯折显示产品的开发。
使用彩色滤光膜(简称CF)取代偏光片能够降低有机发光二极管显示器件的厚度、降低能耗。2011年，Kim等人公开了一种聚合物交联单体，通过加热以及紫外光照实现了一种低温度彩色滤光片(Low Temperature Color Filter，简称LTCF)的制程，实现了低功耗的柔性显示技术(Sunkook Kim et al Adv.Mater.2011,23,3511–3516)。采用彩色滤光膜以及器件的微腔设计(microcavity)取代偏光片功能层，不仅能够有效的维持显示器件在强光下(例如户外)的对比度(Contrast Ratio)而更有利于实现柔性显示，并且能极大地降低了显示器件的功耗。常规的彩色滤光膜在制备过程中光阻成分需要超过200℃的烘烤工艺使得聚合物交联成膜。然而，显示器件中的主要功能层(空穴传输层、发光层、电子传输层等)多数为有机材料，它们对热都非常敏感。如此高的温度容易引发材料的不可逆变化，进而对上述功能层产生不可逆的损害；因此，高温对于显示器件有着较大的损害风险。研究表明，有机发光二极管面板能够承受的温度为90℃，高于这一温度极容易对有机发光二极管面板产生不可逆的损害。因此降低彩膜在生产过程中的制程温度，对于开发基于彩膜的去偏光片技术以及其对应的动态弯折显示(Dynamic Flexible)产品有着重要的意义。
因此，有必要提供一种感光树脂组合物，能够于彩色滤光膜的制备工艺中在较低的硬化温度进行交连聚合。
发明内容
为了解决上述技术问题，本揭示提供了一种感光树脂组合物以解决现有技术中存在的彩色滤光膜制备方法需要在温度偏高的制程中进行，进而会对显示器件中其他功能层造成损害的问题；本揭示更提供了上述感光树脂组合物的制备方法、及包括所述感光树脂组合物的显示设备，以解决现有技术中由于上述技术问题造成不利于OLED显示设备、LCD显示设备和柔性显示设备的问题。
为了达到上述目的，本揭示提供一种感光树脂组合物包括：5至50重量份丙烯酸酯交联单体、0.2至0.6重量份引发剂、5至8重量份颜料液固形物、5至8重量份树脂以及20至70重量份溶剂；所述引发剂为分解温度小于40℃的自由基引发剂；所述丙烯酸酯交联单体包括两个含芳香基团与三元醇的丙烯酸酯聚合单体分子共聚形成。
根据本文描述的感光树脂组合物的一实施例，所述引发剂为分解温度小于40℃的自由基引发剂。
根据本文描述的感光树脂组合物的一实施例，所述引发剂为偶氮二异庚腈。
根据本文描述的感光树脂组合物的一实施例，所述感光树脂组合物更包括5至8重量份的一分散剂和0.1至0.2重量份的一添加剂。
根据本文描述的感光树脂组合物的一实施例，所述三元醇为甘油。
根据本文描述的感光树脂组合物的一实施例，所述芳香基团为一苯环、一杂环基团或一苯氧基团。
为了达到上述目的，本揭示另提供一种感光树脂组合物制备方法，包括：提供一丙烯酸酯交联单体，所述丙烯酸酯交联单体包括两个含芳香基团与三元醇的丙烯酸酯聚合单体分子共聚形成；提供一引发剂，将所述引发剂加入所述丙烯酸酯交联单体中；将含有所述引发剂的丙烯酸酯交联单体置于40℃的恒温水浴槽，并以一紫外光照射持续至少6小时；以及添加颜料液固形物、树脂、溶剂、分散剂和添加剂从而得到感光树脂组合物。
根据本文描述的感光树脂组合物制备方法的一实施例，在提供所述丙烯酸酯交联单体的步骤前更包括：利用一柱层析方法除去所述丙烯酸酯交联单体中的一阻聚剂；以及利用一蒸馏技术除去所述丙烯酸酯交联单体中的一二氯甲烷。
根据本文描述的感光树脂组合物制备方法的一实施例，所述引发剂为分解温度小于40℃的自由基引发剂，所述引发剂为偶氮二异庚腈。
根据本文描述的感光树脂组合物制备方法的一实施例，所述三元醇为甘油。
根据本文描述的感光树脂组合物制备方法的一实施例，所述芳香基团为一苯环、一杂环基团或一苯氧基团。
为了达到上述目的，本揭示另提供根据本揭示的制备方法得到的彩色滤光片，以及包括上述感光树脂组合物的彩色滤光片所制备的显示设备。
本揭示有益效果如下：
根据本揭示的感光树脂组合物，由于引入了含有苯环的聚合物单体，提高了聚合物单体对紫外光的吸收效率，提高聚合物单体的反应活性；并且使用分解温度小于40℃的自由基引发剂作为引发剂，降低了彩色滤光片制程中聚合交联的热引发温度(聚合温度)，同时提高聚合反应效率。更进一步的，通过聚合物单体的选择以及配合的引发剂，将聚合交联的热引发温度控制在40℃以及40℃以下，进一步降低聚合交联的反应温度，提高聚合物单体的聚合效率，因此可以将包含本揭示的感光树脂组合物的彩色滤光片应用于制备OLED显示设备、LCD显示设备和柔性显示设备。
附图说明
为了更清楚地说明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本揭示的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本揭示感光树脂组合物交联示意图。
图2为本揭示感光树脂组合物制备方法流程示意图。
图3为本揭示丙烯酸酯交联单体与甲基丙烯酸甲酯(MMA)共聚示意图。
具体实施方式
以下各实施例的说明是参考附加的图示，用以例示本揭示可用以实施的特定实施例。具体的实施方式仅为对本揭示的说明，而不构成对本揭示的限制，下面将根据具体的实施方式对本揭示进行进一步说明和描述。
下面结合附图详细本揭示实施例的实现过程。
现有的彩色滤光片工艺需要在较高的温度(超过200℃)下引发多官能基单体发生聚合交联反应，制备彩色滤光片功能层。有机发光二极管显示器件由于对高温极其敏感，过高的温度会导致显示器件的不可逆损伤，因此，必须降低彩色滤光片制程的烘烤温度。针对这一问题，本揭示提出了一种多官能团聚合物单体分子以及配合的引发剂，使得交联单体在彩色滤光片制程中的热引发温度更低(40℃以及40℃以下)，减少高温对显示器件的破坏。
请参阅图1，根据本揭示提供的感光树脂组合物，所述组合物包括以重量份计的：5至50份丙烯酸酯交联单体1、0.2至0.6份引发剂2、5至8份颜料液固形物3、5至8份树脂4以及20至70份溶剂5；5至8份的分散剂6以及0.1至0.2份的添加剂7。所述引发剂为分解温度小于40℃的自由基引发剂；所述丙烯酸酯交联单体包括两个含芳香基团与三元醇的丙烯酸酯聚合单体分子共聚形成，降低后续彩色滤光片制程的温度。
其中，如下列式(1)所示，为本揭示中丙烯酸酯交联单体的分子结构式，所述的丙烯酸酯交联单体由两个丙烯酸酯聚合单体分子连结构成，所述丙烯酸酯聚合单体分子包括丙烯酸酯，由丙烯酸酯与一三元醇连接，在此实施例中，所述三元醇为甘油，但不以此为限。以甘油分子作为连接单元，甘油分子的一端修饰连接芳香基团为一苯环、一杂环基团或一苯氧基团(例如苯环，但不以此为限)，另一端连接对称的上述结构，使丙烯酸酯交联单体中含有多个聚合功能的丙烯酸酯聚合单体分子。
须注意的是，由于现有的丙烯酸酯交联单体不含有苯环(或芳香性稠环单元)，其对紫外线的吸收能力较差，通过引入苯氧基，能显着地提高丙烯酸酯交联单体的紫外吸收能力，降低后续聚合反应的活化能，进而达到降低聚合反应的热引发温度(聚合温度)。
根据本揭示的感光树脂组合物，其中，树脂优选碱可溶性树脂，进一步地优选丙烯酸酯类树脂。单体为可聚合单体，优选丙烯酸酯聚合单体。溶剂优选丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇甲醚和/或丙二醇乙酸酯。由于组合物中的大部分原料为含有固形成份的溶液，而其中的固形成份为有效成分，因此以其中的固形成份为标准进行组合，其中单体、树脂、溶剂和颜料液均为溶液，以加入的固形成份为标准。
根据本揭示的感光树脂组合物，其中，所述引发剂为分解温度小于40℃的自由基引发剂，更进一步的说，所述引发剂为偶氮二异庚腈。须注意的是，现有的丙烯酸酯类(acrylate)的单体聚合一般在加热的条件下采用偶氮二异丁腈(azodiisobutyronitrile，简称AIBN)作为引发剂，AIBN形成自由基进而诱导单体聚合(自由基聚合)。相比于AIBN，如以下式(2)所示的本揭示的所述引发剂-偶氮二异庚腈(2,2'-Azobis-(2,4-dimethylvaleronitrile)，简称ABVN)偶氮二异庚腈的化学结构式，作为偶氮二异丁腈的类似物，其对热更不稳定而更易产生自由基，同时产生的自由基活性更高，因此常常被用于低温引发的自由基聚合反应中，也因此而能达到降低聚合反应的热引发温度(聚合温度)。
因此，本揭示从丙烯酸酯聚合单体分子构成的丙烯酸酯交联单体以及引发剂的选择，将现有技术中相对高的硬化温度(200℃)降低为40℃或低于40℃，极大程度地降低了彩色滤光片制程温度。
请参阅图2所示，其为本揭示的感光树脂组合物制备方法流程示意图，包括步骤：步骤S1：提供一丙烯酸酯交联单体，所述丙烯酸酯交联单体包括两个含芳香基团与三元醇的丙烯酸酯聚合单体分子共聚形成；步骤S2：提供一引发剂，将所述引发剂加入所述丙烯酸酯交联单体中；将含有所述引发剂的丙烯酸酯交联单体置于40℃的恒温水浴槽，并以一紫外光照射持续至少6小时；以及步骤S3：添加颜料液固形物、树脂、溶剂、分散剂和添加剂从而得到感光树脂组合物。
更详细地说，在紫外光的波长为365nm的照射下，以及温度在40℃的条件下，在提供所述丙烯酸酯交联单体的步骤前更包括：利用一柱层析方法除去所述丙烯酸酯交联单体中的一阻聚剂，使含有丙烯酸酯聚合单体分子的液体均匀的通过填充有碱性氧化铝填料的柱层析，以除去单体分子中的阻聚剂；以及利用一蒸馏技术除去所述丙烯酸酯交联单体中的一二氯甲烷，所述蒸馏技术包括对上述去除阻聚剂之后的含有丙烯酸酯聚合单体分子的液体在室温下减压蒸馏3小时。
之后，为验证该所述丙烯酸酯交联单体能在40℃或低于40℃的条件下进行聚合从而形成构成彩色滤光片的感光树脂组合物，取处理后的所述丙烯酸酯交联单体1ml分别置于一样品瓶中，分别称量引发剂偶氮二异庚腈(ABVN)2毫克及5毫克，分别加入所述丙烯酸酯交联单体中，使引发剂充分溶解于所述丙烯酸酯交联单体之中。
将含有偶氮二异庚腈(ABVN)的所述丙烯酸酯交联单体置于40℃的恒温水浴锅中，在紫外光的波长为365nm光照下持续处理6小时进行单体聚合。施加紫外光光照和水浴加热后，所述丙烯酸酯交联单体从粘稠的液体变为透明固体，即所述丙烯酸酯交联单体从小分子状态聚合形成构成感光树脂组合物的聚合物。
在不同实施例中可以发现，加入有5毫克引发剂的所述丙烯酸酯交联单体的样品的聚合速度明显快于加入有2毫克引发剂的所述丙烯酸酯交联单体的样品的，同时加入有5毫克引发剂的所述丙烯酸酯交联单体的样品聚合程度更高。以下并透过另一实验例来验证所述丙烯酸酯交联单体的共聚效应。
实验例-丙烯酸酯交联单体与甲基丙烯酸甲酯(MMA)共聚
在紫外光的波长为365nm光照条件、聚合温度40℃、偶氮二异庚腈(ABVN)(2mg/ml)条件下，不同含量丙烯酸酯交联单体与甲基丙烯酸甲酯(MMA)共混聚合6小时。丙烯酸酯交联单体含量分别为5、10、25、50、100％(重量百分比)。
取经过上述柱层析方法及蒸馏技术处理后的所述丙烯酸酯交联单体，分别置于样品瓶中，分别与甲基丙烯酸甲酯单体混合。其中所述丙烯酸酯交联单体的重量百分比为5％、10％、25％、50％和100％。
其后，分别向其中加入引发剂偶氮二异庚腈(ABVN)(2mg/ml)，分别混合均匀至引发剂完全溶解在所述丙烯酸酯交联单体中。将上述多个样品瓶密封并置于40℃的恒温水浴锅中，同时施加波长为365nm的紫外光照射，持续6小时，如图3所示，可得到所述丙烯酸酯交联单体与甲基丙烯酸甲酯(MMA)共聚的情形。并且所述丙烯酸酯交联单体的含量越高，聚合的速度越快，聚合的程度也越高。
此外，本揭示另提供根据本揭示的制备方法得到的彩色滤光片，以及包括上述感光树脂组合物的彩色滤光片所制备的显示设备。
本揭示的感光树脂组合物，由于引入了含有苯环(或苯氧基，或芳香性稠环单元)的聚合物单体，提高了聚合物单体对紫外光的吸收效率，提高聚合物单体的反应活性；并且使用分解温度小于或等于40℃的自由基引发剂作为引发剂(ABVN)，降低了彩色滤光片制程中聚合交联的热引发温度(聚合温度)，同时提高聚合反应效率。更进一步的，通过聚合物单体的选择以及配合的引发剂，将聚合交联的热引发温度控制在40℃以及40℃以下，进一步降低聚合交联的反应温度，提高聚合物单体的聚合效率，因此可以将包含本揭示的感光树脂组合物的彩色滤光片应用于制备OLED显示设备、LCD显示设备和柔性显示设备。
以上所述是本揭示的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本揭示原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也视为本揭示的保护范围。

Claims (12)

1.一种感光树脂组合物，其特征在于，包括：
5至50重量份丙烯酸酯交联单体、0.2至0.6重量份引发剂、5至8重量份颜料液固形物、5至8重量份树脂以及20至70重量份溶剂；
其中所述丙烯酸酯交联单体包括两个含芳香基团与三元醇的丙烯酸酯聚合单体分子共聚形成。
2.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其特征在于，所述引发剂为分解温度小于40℃的自由基引发剂。
3.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其特征在于，所述引发剂为偶氮二异庚腈。
4.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其特征在于，所述感光树脂组合物更包括5至8重量份的一分散剂和0.1至0.2重量份的一添加剂。
5.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其特征在于，所述三元醇为甘油。
6.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其特征在于，所述芳香基团为一苯环、一杂环基团或一苯氧基团。
7.一种感光树脂组合物制备方法，其特征在于，包括：
提供一丙烯酸酯交联单体，所述丙烯酸酯交联单体包括两个含芳香基团与三元醇的丙烯酸酯聚合单体分子共聚形成；
提供一引发剂，将所述引发剂加入所述丙烯酸酯交联单体中；
将含有所述引发剂的丙烯酸酯交联单体置于40℃的恒温水浴槽，并以一紫外光照射持续至少6小时；以及
添加颜料液固形物、树脂、溶剂、分散剂和添加剂从而得到一感光树脂组合物。
8.根据权利要求7所述的感光树脂组合物制备方法，其特征在于，在提供所述丙烯酸酯交联单体的步骤前更包括：
利用一柱层析方法除去所述丙烯酸酯交联单体中的一阻聚剂；以及
利用一蒸馏技术除去所述丙烯酸酯交联单体中的一二氯甲烷。
9.根据权利要求7所述的感光树脂组合物制备方法，其特征在于，所述引发剂为分解温度小于40℃的自由基引发剂，所述引发剂为偶氮二异庚腈。
10.根据权利要求7所述的感光树脂组合物制备方法，其特征在于，所述三元醇为甘油。
11.根据权利要求7所述的感光树脂组合物制备方法，其特征在于，所述芳香基团为一苯环、一杂环基团或一苯氧基团。
12.一种显示设备，其特征在于，包括一彩色滤光片，所述彩色滤光片包括权利要求1-6任一项所述的感光树脂组合物。
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