CN109369467B - 一种n2-多氟烷基酰基胍类化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种N2‑多氟烷基酰基胍类化合物及其制备方法。所述的N2‑多氟烷基酰基胍类化合物具有通式(Ⅰ)或(Ⅱ)的结构。该类化合物的合成方法包括以下步骤：将胍类化合物或脲类化合物或咪唑啉类化合物置于反应瓶中，加入有机溶剂和多氟烷基卤，在室温和光照下搅拌6‑15小时，TLC监测反应终点；将所得产物倒入水中，用二氯甲烷萃取，收集有机相，干燥，减压蒸馏除去溶剂；所得粗品通过硅胶柱层析的方法进行分离纯化，即得到N2‑多氟烷基酰基胍产物。本发明合成路线具有方法简单、成本低、范围宽，条件温和，反应路线安全、操作简便等优点。该类化合物可以作为潜在的组胺H2受体激动剂使用。
或
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，特别涉及一种N2-多氟烷基酰基胍类化合物的制备方法。
背景技术
胍基是一个常见的结构单元，广泛存在许多药物以及天然产物中。并且，胍基路易斯碱也可以作为催化剂，用在许多有机化学反应中。本发明涉及的N2-多氟烷基酰基胍由于其独特的结构特点，相信会更加吸引人们对其理论以及实际应用的探究。到目前对N2-多氟烷基酰基胍这类化合物的合成研究报道较少，其中一些文献报道过的酰基胍衍生物的主要合成方法包括：1)使用脱水剂，2-氯-1,3-二甲基咪唑啉盐，在三乙胺做碱，二氯甲烷为溶剂的条件下，与酰胺发生亲核取代反应，得到酰基胍产物(Isobe,T.；Ishikawa,T.J.Org.Chem., 1999，64,6984)。2)α位全氟烷基取代的酰氯(RFC＝OCl)与氰胺、胺经由两步亲核取代，最终得到酰化产物，全氟烷基酰基胍(Lebedev,V.N.et.al.,Zh.Vses.Khim.1981,26, 465)。3)取代酰卤与脒在三乙胺、乙醚、零下20℃条件下，发生酰化反应得到含氟酰基胍 (Leonov,O.N.；Kryukova,L.Y.et.al.，Zh.Obshch.Khim.,1992,62,1592)。
总结现有的合成酰基胍衍生物的方法，不难看出，大多数方法需要使用有毒的酰卤试剂。有些方法涉及原料制备，或者多步，或者低温。因此，发展绿色的N2-多氟烷基酰基胍类化合物的制备方法很有必要。
发明内容
本发明的目的是提供一种，使用胍类化合物或脲类化合物或咪唑啉类化合物和多氟烷基卤为原料，在光照的条件下，经由C－N自由基交叉偶联，再水解得到N2-多氟烷基酰基胍类化合物的合成方法。
本发明采用的技术方案是：一种N2-多氟烷基酰基胍类化合物，所述的N2-多氟烷基酰基胍类化合物具有如(Ⅰ)或(Ⅱ)所示的结构通式，
其中，R1为氨基、甲胺基、二甲胺基、异丙胺基、苯胺基、环己胺基、环戊胺基、哌啶基、吗啉基、吡唑基；R2为氨基或取代胺基；R3为氢或甲基；RF为多氟烷基CnF2n+1或CnF2nX，n＝2～10的整数，X＝Cl，Br，I。
一种N2-多氟烷基酰基胍类化合物的制备方法，包括如下步骤：
1)将胍类化合物或脲类化合物或咪唑啉类化合物投入反应瓶中，加入有机溶剂和多氟烷基卤，在室温光照下搅拌6-15小时，TLC监测反应终点；将得到的反应产物倒入水中，用二氯甲烷萃取，收集有机相，干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，得粗品；
2)将粗品用硅胶柱层析的方法，分离纯化，得到目标产物N2-多氟烷基酰基胍类化合物。
优选的，上述的一种N2-多氟烷基酰基胍类化合物的制备方法，所述的胍类化合物的结构式如(Ⅲ)或(Ⅳ)所示：
其中，R1为氨基、甲胺基、二甲胺基、异丙胺基、苯胺基、环己胺基、环戊胺基、哌啶基、吗啉基、吡唑基；R2为氨基或取代胺基；R3为氢或甲基。
更优选的，上述的一种N2-多氟烷基酰基胍类化合物的制备方法，所述的胍类化合物是盐酸胍、四甲基胍、盐酸1-甲基胍、盐酸1,1-二甲基胍、盐酸N-吡唑基胍、盐酸哌啶基胍、盐酸吗啉基胍、盐酸N-苯基胍或盐酸异丙基胍。
更优选的，上述的一种N2-多氟烷基酰基胍类化合物的制备方法，所述的脲类化合物是异硫脲；所述的咪唑啉类化合物是2-亚胺基-1,3-二甲基咪唑啉或2-亚氨基咪唑啉。
更优选的，所述的胍类化合物用碱预处理后，中和除酸，得到游离的胍类化合物。
优选的，上述的一种N2-多氟烷基酰基胍类化合物的制备方法，所述的有机溶剂为乙腈、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜；所述的有机溶剂中含水量为0.05-0.1％。更优选的，所述的有机溶剂为乙腈和N,N-二甲基甲酰胺。
优选的，上述的一种N2-多氟烷基酰基胍类化合物的制备方法，所述的多氟烷基卤为 CnF2n+1I或CnF2nX I，n＝2～10的整数，X＝Cl，Br，I。
更优选的，上述的一种N2-多氟烷基酰基胍类化合物的制备方法，所述的多氟烷基卤为全氟碘代丙烷、全氟碘代丁烷、全氟碘代己烷、全氟碘代辛烷、五氟碘代乙烷、全氟碘代癸烷或1-氯-2-碘四氟乙烷。
优选的，上述的一种N2-多氟烷基酰基胍类化合物的制备方法，所述的光照的光源来自于太阳光、室内灯光、家用节能灯、蓝色LED或黑灯。更优选的，光照的光源为36W家用节能灯和26W黑灯。
优选的，上述的一种N2-多氟烷基酰基胍类化合物的制备方法，按摩尔比，胍类化合物或脲类化合物或咪唑啉类化合物:多氟烷基卤＝1.0:1.1～3.1。
本发明所述的N2-多氟烷基酰基胍类化合物的制备方法，反应式如下：
其中，RF－X为多氟烷基卤，通式为CnF2n+1I或CnF2nX I，n＝2～10的整数，X＝Cl，Br，I。
本发明的有益效果是：
1.本发明的N2-多氟烷基酰基胍类化合物，结构新颖，产物立体选择性专一。并且由于本身的结构特点，可以作为潜在的组胺H2受体激动剂使用。
2.本发明的制备方法，与现有的方法相比，有以下优点：(1)通过光和氧气催化，光源绿色，条件温和；(2)原料廉价易得，底物范围宽、反应效率较高；(3)反应路线安全，条件简单，操作简便。
3.本发明的制备方法，胍类化合物或脲类化合物或咪唑啉类化合物和多氟烷基卤，在光照的条件下，经由C－N自由基交叉偶联，再在反应体系中存在或产生的微量水的作用下，水解即可得到目标产物。
附图说明
图1为实施例1制备的产物的单晶结构图。
图2为实施例2制备的产物的单晶结构图。
具体实施方式
下面以具体实施例来说明本发明技术方案，但本发明的保护范围不限于此：
实施例1氮-(双(二甲氨基)亚甲基)-2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰胺
1.在室温下，将四甲基胍(1.0mmol)投入到25mL圆底烧瓶中，注入2mL乙腈(含水量0.1％)溶剂。然后，加入全氟碘代丁烷(1.1eq)。36W CFL灯照射下反应，TLC监测直至反应完全(约10h)。将所得反应产物倒入100mL水中，用二氯甲烷萃取3次，合并有机相，干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，得粗品。
2.将粗品进行硅胶柱层析(硅胶需要用Et3N/PE＝1:9浸泡过夜预处理)，用洗脱剂(石油醚:乙酸乙酯＝1:1(V:V))进行洗脱，收集洗脱液，减压蒸馏，得到白色固体，即为产物氮-(双(二甲氨基)亚甲基)-2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰胺，收率为76％，熔点46-47℃。结构式如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ2.99(s,12H)；
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ40.3,106.4-107.5(m),108.2,108.8,109.3,111.6-110.6(m), 114.6-116.9(m),114.5(t,J＝34.0Hz),116.8(t,J＝34.0Hz),119.1(t,J＝34.0Hz),121.3(t,J＝ 33.9Hz),161.5(t,J＝24.6Hz),168.4；
19F NMR(470MHz,CDCl3):δ-128.3(s,2F),-120.0(q,J＝4.5Hz,2F),-82.6(t,J＝8.9Hz, 3F)。
HRMS(ESI)(m/z):C9H12F7N3O(M+H)+:计算值312.0947,实测值312.0943。
氮-(双(二甲氨基)亚甲基)-2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰胺的单晶结构图如图1所示。
实施例2(E)-氮-(氨基(二甲氨基)亚甲基)-2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰胺
1.在室温下，将盐酸1,1-二甲基胍(1.0mmol)和氢氧化钠(1.0eq)投入到25mL圆底烧瓶中，注入2mL乙腈(含水量0.1％)溶剂，中和4h除酸，然后，加入全氟碘代丁烷 (1.1eq)。36W CFL灯光照射下反应，TLC监测直至反应完全(约12h)。将所得反应产物倒入100mL水中，用二氯甲烷萃取3次，合并有机相，干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，得粗品。
2.将粗品进行硅胶柱层析(硅胶需要用Et3N/PE＝1:9浸泡过夜预处理)，用洗脱剂(石油醚:乙酸乙酯＝1:1(V:V))进行洗脱，收集洗脱液，减压蒸馏，得到白色固体，即为产物(E)-氮-(氨基(二甲氨基)亚甲基)-2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰胺，收率为73％，熔点83-84℃。结构式如下：
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ1.87(s,6H),3.10(d,J＝28.1Hz,2H)；
13C NMR(150MHz,CDCl3):δ35.6,37.7,106.8-107.2(m),108.4-109.0(m),109.9,110.2- 110.7(m),115.0(t,J＝33.6Hz),117.0(t,J＝33.9Hz),118.8(t,J＝34.2Hz),120.7(t,J＝33.8 Hz),160.6,166.3(t,J＝24.8Hz)；
19F NMR(376MHz,DMSO-d6):δ-125.9(s,2F),-117.3(q,J＝4.3Hz,2F),-80.1(t,J＝8.7 Hz,3F)。
HRMS(ESI)(m/z):C7H8F7N3O(M+H)+:计算值284.0634，实测值284.0637。
(E)-氮-(氨基(二甲氨基)亚甲基)-2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰胺的单晶结构图如图2所示。
实施例3氮-(二氨基亚甲基)-2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰胺
1.在室温下，将盐酸胍(1.0mmol)和氢氧化钠(1.0eq)投入到25mL圆底烧瓶中，注入2mL乙腈(含水量0.1％)溶剂，中和4h除酸，然后，加入全氟碘代丁烷(1.1 eq)。36W CFL灯光照射下反应，TLC监测直至反应完全(约14h)。将所得反应产物倒入100mL水中，用二氯甲烷萃取3次，合并有机相，干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，得粗品。
2.将粗品进行硅胶柱层析(硅胶需要用Et3N/PE＝1:9浸泡过夜预处理)，用洗脱剂(石油醚:乙酸乙酯＝1:1(V:V))进行洗脱，收集洗脱液，减压蒸馏，得到白色固体，即为产物氮-(二氨基亚甲基)-2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰胺，收率为64％，熔点85-86℃。结构式如下：
1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ7.17(s,2H),7.99(s,2H)；
13C NMR(125MHz,DMSO-d6):δ108.9,116.6-121.1(m),163.3,165.7(t,J＝23.0Hz)；
19F NMR(470MHz,DMSO-d6):δ-123.3(s,2F),-114.6(q,J＝4.2Hz,2F),-77.4(t,J＝4.2 Hz,3F)。
HRMS(ESI)(m/z):C5H4F7N3O(M+H)+:计算值256.0321，实测值256.0325。
实施例4(E)-氮-(氨基(异丙氨基)亚甲基)-2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰胺
1.在室温下，将盐酸异丙基胍(1.0mmol)和氢氧化钠(1.1eq)投入到25mL圆底烧瓶中，注入2mL乙腈(含水量0.1％)溶剂，中和4h除酸，然后，加入全氟碘代丁烷 (1.1eq)。36WCFL灯光照射下反应，TLC监测直至反应完全(约13h)。将所得反应产物倒入100mL水中，用二氯甲烷萃取3次，合并有机相，干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，得粗品。
2.将粗品进行硅胶柱层析(硅胶需要用Et3N/PE＝1:9浸泡过夜预处理)，用洗脱剂(石油醚:乙酸乙酯＝1:1(V:V))进行洗脱，收集洗脱液，减压蒸馏，得到白色固体，即为产物(E)-氮-(氨基(异丙氨基)亚甲基)-2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰胺，收率为74％，熔点126-127℃。结构式如下：
1HNMR(300MHz,CDCl3):δ1.30(d,J＝3.0Hz,8H),3.57(s,1H),7.88(s,1H)；
13C NMR(150MHz,DMSO-d6):δ22.3,42.8,104.0,104.2,105.7,106.8,108.6,109.1,110.0, 110.6,117.0,118.9,120.8,160.4,165.1(t,J＝23.4Hz)；
19F NMR(376MHz,DMSO-d6):δ-125.9(s,2F),-117.5(q,J＝4.1Hz,1F),-117.2(q,J＝4.1 Hz,1F),-80.2(t,J＝8.6Hz,3F)。
HRMS(ESI)(m/z):C8H10F7N3O(M+H)+:计算值298.0790，实测值298.0786。
实施例5(E)-氮-(氨基(哌啶基)亚甲基)-2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰胺
1.在室温下，将盐酸哌啶基胍(1.0mmol)和氢氧化钠(1.0eq)投入到25mL圆底烧瓶中，注入2mL乙腈(含水量0.1％)溶剂，中和4h除酸，然后，加入全氟碘代丁烷 (1.1eq)。36WCFL灯光照射下反应，TLC监测直至反应完全(约11h)。将所得反应产物倒入100mL水中，用二氯甲烷萃取3次，合并有机相，干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，得粗品。
2.将粗品进行硅胶柱层析(硅胶需要用Et3N/PE＝1:9浸泡过夜预处理)，用洗脱剂(石油醚:乙酸乙酯＝1:1(V:V))进行洗脱，收集洗脱液，减压蒸馏，得到白色固体，即为(E)-氮-(氨基(哌啶基)亚甲基)-2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰胺，收率为75％，熔点109-110℃。结构式如下：
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ1.65(m,6H),3.57(s,4H),7.45(s,2H)；
13C NMR(150MHz,CDCl3):δ23.9,25.2,45.2,106.7-107.4(m),108.4,108.7,108.9,110.2- 110.9(m),115.0(t,J＝34.1Hz),116.9(t,J＝34.1Hz),118.8(t,J＝33.9Hz),120.7(t,J＝34.2Hz), 159.1,166.4(t,J＝24.6Hz)；
19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-126.4(s,2F),-118.7(q,J＝4.1Hz,2F),-80.7(t,J＝9.0Hz, 3F)。
HRMS(ESI)(m/z):C10H12F7N3O(M+H)+:计算值324.0947，实测值324.0950。
实施例6(E)-氮-(氨基(吗啉)亚甲基)-2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰胺
1.在室温下，将盐酸吗啉基胍(1.0mmol)和氢氧化钠(1.0eq)投入到25mL圆底烧瓶中，注入2mL乙腈(含水量0.1％)溶剂，中和4h除酸，然后，加入全氟碘代丁烷 (1.1eq)。36WCFL灯光照射下反应，TLC监测直至反应完全(约15h)。将所得反应产物倒入100mL水中，用二氯甲烷萃取3次，合并有机相，干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，得粗品。
2.将粗品通过硅胶柱层析(硅胶需要用Et3N/PE＝1:9浸泡过夜预处理)，用洗脱剂(石油醚:乙酸乙酯＝1:1(V:V))进行洗脱，收集洗脱液，减压蒸馏，得到白色固体，即为(E)-氮-(氨基(吗啉)亚甲基)-2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰胺，收率为77％，熔点81-82℃。结构式如下：
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ1.59(s,2H),3.62(s,3H),3.76(t,J＝4.5Hz,4H),7.53(s,2H)；
13C NMR(100MHz,):δ44.0,66.0,106.2,108.3-109.0(m),111.7(t,J＝30.6Hz),113.6, 116.4(t,J＝34.0Hz),119.3(t,J＝33.8Hz),122.2(t,J＝33.4Hz),128.8,131.0,159.8,167.0(t,J＝ 24.9Hz)；
19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-126.4(s,2F),-118.7(q,J＝4.5Hz,2F),-80.7(t,J＝8.6Hz, 3F)。
HRMS(ESI)(m/z):C9H10F7N3O2(M+H)+:计算值326.0739，实测值326.0743。
实施例7(E)-氮-(氨基(苯胺基)亚甲基)-2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰胺
1.在室温下，将盐酸N-苯基胍(1.0mmol)和氢氧化钠(1.0eq)投入到25mL圆底烧瓶中，注入2mL乙腈(含水量0.1％)溶剂，中和4h除酸，然后，加入全氟碘代丁烷 (1.1eq)。36WCFL灯光照射下反应，TLC监测直至反应完全(约14h)。将所得反应产物倒入100mL水中，用二氯甲烷萃取3次，合并有机相，干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，得粗品；
2.将粗品进行硅胶柱层析(硅胶需要用Et3N/PE＝1:9浸泡过夜预处理)，用洗脱剂(石油醚:乙酸乙酯＝1:1(V:V))进行洗脱，收集洗脱液，减压蒸馏，得到白色固体，即为(E)-氮-(氨基(苯胺基)亚甲基)-2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰胺，收率为68％，熔点71-72℃。结构式如下：
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ5.45(s,1H),7.29(d,J＝3.9Hz,2H),7.40(t,J＝7.5Hz,1H), 7.50(t,J＝7.2Hz,2H),8.31(s,1H),9.88(s,1H)；
13C NMR(150MHz,CDCl3):δ106.9(t,J＝30.9Hz),108.4-109.0(m),110.4(t,J＝30.8Hz), 114.8,116.7(t,J＝33.8Hz),118.7(t,J＝33.9Hz),120.6,120.8,121.0,125.5,128.5,130.4,134.0, 168.3(t,J＝24.5Hz)；
19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-126.5(s,2F),-119.2(q,J＝8.3Hz,2F),-80.7(t,J＝8.6Hz, 3F)。
HRMS(ESI)(m/z):C11H8F7N3O(M+H)+:计算值332.0634，实测值332.0630。
实施例8氮-(双(二甲氨基)亚甲基)-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己酰胺
1.在室温下，将四甲基胍(1.0mmol)投入到25mL圆底烧瓶中，注入2mL乙腈(含水量0.1％)溶剂，然后，加入全氟碘代己烷(1.1eq)。36W CFL灯光照射下反应，TLC 监测直至反应完全(约10h)。将所得反应产物倒入100mL水中，用二氯甲烷萃取3 次，并有机相，干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，得粗品；
2.将粗品进行硅胶柱层析(硅胶需要用Et3N/PE＝1:9浸泡过夜预处理)，用洗脱剂(石油醚:乙酸乙酯＝1:1(V:V))进行洗脱，收集洗脱液，减压蒸馏，得到白色固体，即为产物氮-(双(二甲氨基)亚甲基)-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己酰胺，收率为79％，熔点51-52 ℃。结构式如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ2.99(s,12H)；
13C NMR(75.0MHz,CDCl3):δ40.3,105.1-107.9(m),106.4-107.5(m),108.3,108.7,109.3, 109.8,110.2,110.5,111.0-114.1(m),114.9,115.8,116.3,119.2(t,J＝32.2Hz),121.3(t,J＝33.9 Hz),161.5(t,J＝24.7Hz),168.3；
19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-126.2(q,J＝5.5Hz,2F),-122.4(s,2F),-122.0(s,2F),- 117.1(t,J＝12.8Hz,2F),-80.8(m,3F)。
HRMS(ESI)(m/z):C11H12F11N3O(M+H)+:计算值412.0883，实测值412.0880。
实施例9氮-(双(二甲氨基)亚甲基)-2-氯-2,2-二氟乙酰胺
1.在室温下，将四甲基胍(1.0mmol)投入到25mL圆底烧瓶中，注入2mL乙腈(含水量0.1％)溶剂，然后，加入1-氯-2-碘四氟乙烷(1.1eq)。36W CFL灯光照射下反应，TLC 监测直至反应完全(约12h)。将所得反应产物倒入100mL水中，用二氯甲烷萃取3 次，合并有机相，干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，得粗品；
2.将粗品进行硅胶柱层析(硅胶需要用Et3N/PE＝1:9浸泡过夜预处理)，用洗脱剂(石油醚:乙酸乙酯＝1:1(V:V))进行洗脱，收集洗脱液，减压蒸馏，得到白色固体，即为产物氮-(双(二甲氨基)亚甲基)-2-氯-2,2-二氟乙酰胺，收率为70％，熔点178-179℃。结构式如下：
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ2.99(s,12H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ39.8,100.0,120.4,123.5,162.2,162.9；
19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-62.3(s,1F),-61.5(s,1F)。
HRMS(ESI)(m/z):C7H12ClF2N3O(M+H)+:计算值228.0715，实测值228.0717。
实施例10(E)-氮(氨基(1-氢吡唑基)亚甲基)2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰胺
1.在室温下，将盐酸N-吡唑基胍(1.0mmol)和氢氧化钠(1.0eq)投入到25mL圆底烧瓶中，注入2mL乙腈(含水量0.1％)溶剂，中和4h除酸，然后，加入全氟碘代丁烷 (1.1eq)。36W CFL灯光照射下反应，TLC监测直至反应完全(约15h)。将所得反应产物倒入100mL水中，用二氯甲烷萃取3次，合并有机相，干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，得粗品；
2.将粗品进行硅胶柱层析(硅胶需要用Et3N/PE＝1:9浸泡过夜预处理)，用洗脱剂(石油醚:乙酸乙酯＝1:1(V:V))进行洗脱，收集洗脱液，减压蒸馏，得到白色固体，即为产物(E)-氮(氨基-1-氢吡唑-1-基)亚甲基)2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酰胺，收率为70％，熔点127-128℃。结构式如下：
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ6.37(s,1H),6.54(s,1H),6.85(s,1H),7.87(s,1H),8.60(d,J ＝1.5Hz,1H)；
13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ104.1,105.2,105.5,105.9,106.3,107.1-108.9(m),110.8, 111.2-113.4(m),114.7,116.0(t,J＝33.6Hz),118.8(t,J＝33.6Hz),121.6(t,J＝33.5Hz),130.0, 144.9,164.9(t,J＝24.9Hz),167.4；
19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-126.1(s,2F),-118.4(q,J＝4.5Hz,2F),-80.3(t,J＝9.0Hz, 3F)。
HRMS(ESI)(m/z):C8H5F7N4O(M+H)+:计算值307.0430，实测值307.0433。
实施例11氮-(双(二甲氨基)亚甲基)-2,2,3,3,3-五氟丙酰胺
1.在室温下，将四甲基胍(1.0mmol)投入到25mL圆底烧瓶中，注入2mL乙腈(含水量0.1％)溶剂，然后，加入全氟碘代丙烷(1.1eq)。36W CFL灯光照射下反应，TLC监测直至反应完全(约13h)。将所得反应产物倒入100mL水中，用二氯甲烷萃取3次，合并有机相，干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，得粗品；
2.将粗品进行硅胶柱层析(硅胶需要用Et3N/PE＝1:9浸泡过夜预处理)，用洗脱剂(石油醚:乙酸乙酯＝1:1(V:V))进行洗脱，收集洗脱液，减压蒸馏，得到白色固体，即为产物氮-(双(二甲氨基)亚甲基)-2,2,3,3,3-五氟丙酰胺，收率为77％，熔点50-51℃。结构式如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.99(s,12H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ40.2,104.5,104.9,105.2,105.6(q,J＝36.9Hz),107.1,107.4, 107.8,108.2(q,J＝37.0Hz),109.7,110.0,110.4(t,J＝37.3Hz),114.2,114.5,114.9(t,J＝36.1 Hz),117.2,117.4,117.7(t,J＝35.7Hz),119.9,120.2,120.6(t,J＝35.7Hz),122.7,123.1,123.4(t, J＝35.8Hz),161.2,161.4,161.7(t,J＝24.5Hz),168.4；
19F NMR(CDCl3,376MHz):δ-120.6(s,2F),-82.3(s,3F)。
HRMS(ESI)(m/z):C8H12F5N3O(M+H)+:计算值262.0979，实测值262.0981。
实施例12 2,2,3,3,4,4,4-氮-(咪唑烷酮-2-叉)-七氟丁酰胺
1.在室温下，将2-亚氨基咪唑啉(1.0mmol)投入到25mL圆底烧瓶中，注入2mL乙腈(含水量0.1％)溶剂，然后，加入全氟碘代丁烷(1.1eq)。36W CFL灯光照射下反应， TLC监测直至反应完全(约11h)。将所得反应产物倒入100mL水中，用二氯甲烷萃取 3次，合并有机相，干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，得粗品；
2.将粗品进行硅胶柱层析(硅胶需要用Et3N/PE＝1:9浸泡过夜预处理)，用洗脱剂(石油醚:乙酸乙酯＝1:1(V:V))进行洗脱，得到白色固体，即为产物2,2,3,3,4,4,4-氮-(咪唑烷酮-2-叉)-七氟丁酰胺，收率为60％，熔点157-158℃。结构式如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ3.58(s,4H),8.44(s,2H)；
13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ41.6,105.8,106.1,106.4(t,J＝30.0Hz),108.1-109.2(m)， 110.6-111.8(m),113.0,113.3,133.7(t,J＝35.0Hz),115.8,116.2,116.5(t,J＝35.0Hz),118.7, 119.0,119.4(t,J＝35.0Hz),121.6,121.9,121.2(t,J＝30.0Hz),164.5,164.7,164.9,165.1(t,J＝ 20.0Hz)；
19F NMR(376MHz,DMSO-d6):δ-126.1(s,2F),-117.5(q,J＝8.2Hz,2F),-80.3(t,J＝8.5Hz, 2F)。
HRMS(ESI)(m/z):C7H6F7N3O(M+H)+:计算值282.0477，实测值282.0479。
Claims (4)
1.一种N2-多氟烷基酰基胍类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1）将胍类化合物或咪唑啉类化合物投入反应瓶中，加入有机溶剂和多氟烷基卤，在室温光照下搅拌6-15小时，TLC监测反应终点，将所得反应产物倒入水中，用二氯甲烷萃取，收集有机相，干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，得粗品；
所述胍类化合物是四甲基胍、盐酸1,1-二甲基胍、盐酸胍、盐酸异丙基胍、盐酸哌啶基胍、盐酸吗啉基胍、盐酸N-苯基胍、盐酸N-吡唑基胍；
所述咪唑啉类化合物是2-亚氨基咪唑啉；
所述多氟烷基卤是全氟碘代丁烷、全氟碘代己烷、1-氯-2-碘四氟乙烷、全氟碘代丙烷；
2）将粗品用硅胶柱层析的方法，分离纯化，得到目标产物N2-多氟烷基酰基胍类化合物。
2.根据权利要求1所述的一种N2-多氟烷基酰基胍类化合物的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为乙腈、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜；所述的有机溶剂中含水量为0.05-0.1%。
3.根据权利要求1所述的一种N2-多氟烷基酰基胍类化合物的制备方法，其特征在于，所述的光照的光源来自于太阳光、室内灯光、家用节能灯、蓝色LED或黑灯。
4.根据权利要求1所述的一种N2-多氟烷基酰基胍类化合物的制备方法，其特征在于，按摩尔比， 胍类化合物或咪唑啉类化合物 : 多氟烷基卤 = 1.0 : 1.1～3.1。
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| WO2025163139A1 (en) * | 2024-02-02 | 2025-08-07 | Syngenta Crop Protection Ag | Process for the preparation of microbiocidal oxadiazole derivatives |
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| Title |
|---|
| New Hexanuclear Niobium Cluster Compounds with Perfluorinated Ligands Made Using Ionic Liquids;Daniel Holger Weiβ et al.;《Journal of Inorgain and General Chemistry》;20171231;第643卷;第345-351页 * |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2025163139A1 (en) * | 2024-02-02 | 2025-08-07 | Syngenta Crop Protection Ag | Process for the preparation of microbiocidal oxadiazole derivatives |
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