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CN109071416A - 在着色方面稳定化的丙烯酸n,n-二甲氨基乙酯组合物 - Google Patents

在着色方面稳定化的丙烯酸n,n-二甲氨基乙酯组合物 Download PDF

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CN109071416A CN201780026031.6A CN201780026031A CN109071416A CN 109071416 A CN109071416 A CN 109071416A CN 201780026031 A CN201780026031 A CN 201780026031A CN 109071416 A CN109071416 A CN 109071416A
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Abstract

本发明涉及含量为25‑200ppm的2,6‑二叔丁基‑4‑甲基苯酚用于使丙烯酸N,N‑二甲基氨基乙酯在着色方面稳定化的用途。本发明还涉及以所述方式进行稳定化的丙烯酸N,N‑二甲基氨基乙酯和用于制备它的方法。

Description

在着色方面稳定化的丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯组合物
技术领域
本发明涉及通过丙烯酸烷基酯(如丙烯酸甲酯或丙烯酸乙酯)用N,N-二甲基氨基乙醇的酯交换反应制备丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯，更具体地说，本发明目的是用2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚使丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯在着色方面稳定化。
现有技术和技术问题
对应于式(I)的丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯(下文称为ADAME)：
H2C=CH-COOCH2CH2N(CH3)2 (I)
通过式(II)的丙烯酸轻烷基酯(也称为轻质丙烯酸酯)：CH2=CH-COOR1，其中R1代表甲基或乙基，和N,N-二甲基氨基乙醇(DMAE)根据以下反应方案通过酯交换反应获得：
。
该反应通常在过量的丙烯酸轻烷基酯存在下进行，并且通过以轻质丙烯酸酯/R1OH醇共沸物的形式蒸馏轻质醇R1OH，使反应在ADAME形成的方向上移动。该反应伴随着在反应介质中产生杂质的副反应。随后对反应介质进行一系列处理，目的是分离纯产物。
丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯(ADAME)和更通常的(甲基)丙烯酸二烷基氨基烷基酯是用于制备季盐的原料，以获得阳离子聚合物，其在水处理领域中用作絮凝剂，用作纸或纺织品处理剂或在采矿作业领域和石油和天然气工业领域中。
这些化合物在某些条件(例如温度条件)下随着时间的推移而缺乏稳定性，尤其是其变黄，这是有问题的。事实上，由这些原料制备季盐可能随机地产生着色的水溶液和有色阳离子聚合物的形成，这些阳离子聚合物在随后用于水处理时对水的着色可能是有问题的。
为了解决或至少掩盖这种颜色不稳定的问题，ADAME需要在某些温度条件下，特别是在低于5℃的温度和黑暗中进行储存，这因此使产品的储存或运输设施复杂化。在没有采取用于储存的预防措施的情况下，ADAME在其制备后迅速进行使用，以避免由其着色的可能变化所引起的问题。
在现有技术中进行的关于ADAME制备的研究基本上是为了获得高纯度的成品而进行的。
举例来说，文献EP0960877A2描述了处理在基于钛酸烷基酯的催化剂存在下通过丙烯酸乙酯(AE)和二甲基氨基乙醇(DMAE)的酯交换获得的反应介质的方法。该方法基于去尾操作(去除催化剂和重质副产物)，然后进行拔顶操作(去除轻质化合物)和最终精馏，得到高纯度的成品，其包含少于100ppm的AE和少于300ppm的DMAE。
在文献FR2811986中描述的方法中，提出了在DMAE中的溶液中使用钛酸四乙酯作为催化剂，以另外避免由催化剂产生的杂质。
其他研究涉及ADAME的制备方法的优化，其允许在酯交换反应过程中产生的共沸馏分在纯化后再循环到制备丙烯酸烷基酯的单元上(WO2010/086547)，或再循环使从在该过程中形成的重质副产物的热处理回收的有价值的产品增值(WO2013/045786)。
通过使用在其制备或纯化过程中引入的阻聚剂，解决了由于它们聚合能力而产生的(甲基)丙烯酸衍生物，特别是ADAME的稳定问题。关于ADAME着色随时间变化的问题，在专利EP0850916中提出添加至少一种选自含酰氨基的化合物，亚磷酸酯，磷酸酯和膦的化合物，和至少一种取代的酚类化合物。实施例表明，为了保证ADAME的稳定化，两种化合物的存在是必要的。
因此，本发明的目的是提供一种更适合于工业背景的方法，用于在其着色方面稳定ADAME，并因此保证其在储存期间的在着色方面的稳定性。
令人惊讶的是，本发明人已经发现，在某些条件下加入化合物2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚允许获得在着色方面稳定化的ADAME，而与产品的合成或纯化条件无关。
2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(也称为2,6-二叔丁基对甲酚)是属于可用于制备和纯化(甲基)丙烯酸衍生物方法中的阻聚剂的化合物，与吩噻嗪，氢醌，氢醌甲醚，叔丁基儿茶酚或TEMPO硝酰基化合物一样。
例如，在专利US7,294,240中描述的合成(甲基)丙烯酸酯的方法中，在从侧面抽出纯化的(甲基)丙烯酸酯的位置引入约10-20ppm的氢醌甲醚或2,6-二叔丁基对甲酚，以稳定所希望产物。在文献US2004/171868中描述的方法中，所产生的(甲基)丙烯酸酯通过加入稳定剂进行储存稳定化，所述稳定剂优选选自2,6-二叔丁基对甲酚和氢醌甲醚。含量可以为5至500ppm。然而，这些文献中没有描述单独的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚对ADAME着色的抑制作用，并且在现有技术中从未提出过。
发明内容
因此，本发明的主题是在着色方面稳定化的丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯的组合物，其包含25至200ppm的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚。
表述“在着色方面稳定化”是指当组合物在避光下在0至40℃的温度下储存可以为至少10天直至30天的时间段时，在2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚存在下，其着色的变化比不存在2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚时着色的变化至少慢两倍。
根据一个实施方案，稳定化的组合物具有小于100Apha，优选小于30Apha，更优选小于20Apha的着色，其通过使用比色计测量组合物的吸光度来确定。优选地，稳定化的组合物在室温(约20℃)下避光储存30天时间后具有小于20Apha的着色。
本发明的另一个主题是连续制备在着色方面稳定化的丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯组合物的方法，包括在催化剂存在时在选自丙烯酸甲酯和丙烯酸乙酯的轻质丙烯酸酯与二甲基氨基乙醇之间的酯交换反应，然后是进行反应混合物的纯化处理，该纯化处理包括丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯的最终蒸馏，其特征在于在最终产物冷凝之前，在纯化的丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯的蒸馏气体流的出口处引入25-200ppm的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚。
本发明的另一个主题是含量为25-200ppm的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚的用途，用于使丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯在着色方面稳定化。
优选使用丙烯酸乙酯作为用于酯交换反应的轻质丙烯酸酯。
根据本发明，在ADAME纯化过程结束时少量引入的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚抑制ADAME着色的变化，并因此允许在比一般所需的温度更高的温度下更长时间地储存产品；特别是，允许在室温下储存。
现在本发明在随后的描述中更详细地和非限制性地进行描述。
发明详述
CAS编号128-37-0的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(或2,6-二叔丁基对甲酚或丁基化羟基甲苯)(在本描述的其余部分称为BHT)，可以以白色结晶粉末的形式商购获得。
根据本发明，在纯化的ADAME中以25至200ppm，优选25至100ppm，更优选30至80ppm，更特别地30至50ppm的含量存在的BHT引起得到在着色方面稳定化的组合物，其可用作为用于制备聚合物的原料。
BHT以原样或以溶液的形式被引入，该溶液可以在ADAME中，但也可以在用于获得ADAME的原料(如丙烯酸轻烷基酯或重质醇)中在其它稳定剂(如EMHQ)存在下进行制备。
根据本发明的组合物还可包含至少一种用于抑制ADAME聚合的稳定剂，例如选自氢醌，氢醌甲醚(EMHQ)或它们的混合物，其含量通常为200ppm至1000ppm，优选为500和800ppm。EMHQ通常用作为ADAME的阻聚剂，其含量约为700ppm。根据优选的实施方案，根据本发明的组合物包含800ppm的EMHQ。
该组合物还包含少量残留杂质。
根据本发明的在着色方面稳定化的组合物具有小于100Apha，优选小于30Apha，更优选小于20Apha的着色。组合物的着色是稳定化的，也就是说，当组合物在0至40℃的温度下避光储存可以为至少10天直到30天的时间段时，由于BHT的存在，其变化比不存在BHT时至少慢两倍。因此，根据本发明的组合物可以在室温下避光储存而其着色不会使快速变化。有利地，根据本发明的组合物在20℃避光储存约30天后具有小于20Apha的着色。
根据本发明的组合物用于制备在水处理领域中可用作絮凝剂，可用作纸张或纺织品处理剂，或可用于采矿操作和石油和天然气工业领域中的阳离子聚合物。
有利地，BHT在ADAME纯化处理结束时与EMHQ同时连续被引入，特别是引入到纯化产物的最终馏出物中，最终馏出物随后被冷凝以回收纯化的ADAME的稳定化组合物。
ADAME纯化处理可以以不同方式进行，并采用本领域技术人员公知的不同分离和/或萃取技术，特别地使用蒸馏塔和/或薄膜蒸发器和/或冷凝器，滗析器等。
更具体地，纯化方法可以包括去尾(équeutage)步骤(去除重质副产物和催化剂)，然后是拔顶步骤(去除轻质副产物)，或相反地可以包括拔顶步骤，然后是去尾步骤，任选地随后进行精馏。纯化的产物可以通过从用于最终拔顶和/或去尾操作的蒸馏塔侧排出，或在最终精馏塔的顶部排出进行回收。
根据一个具体实施方案，如根据本发明定义的连续制备在着色方面稳定化的丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯组合物的方法可以包括以下步骤：
a)在酯交换催化剂存在下和在至少一种阻聚剂存在下，进行在选自丙烯酸甲酯和丙烯酸乙酯的轻质丙烯酸酯和二甲基氨基乙醇之间的酯交换反应，相应的轻质丙烯酸酯/轻质醇的共沸混合物在反应期间不断被抽出；
b)将粗反应介质输送到第一减压蒸馏塔C1(称为去尾塔)，粗反应混合物包含所希望的丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯，与作为轻质产物的二甲基氨基乙醇和未反应的轻质丙烯酸酯和作为重质产物的催化剂，阻聚剂和重质反应副产物，其允许获得：
o在顶部，基本上由丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯和轻质产物组成的料流，其包含少量重质产物但不含或基本上不含催化剂；和
o在底部，由重质产物和少量丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯和催化剂组成的料流；然后
c)将来自第一蒸馏塔C1的塔顶料流输送到第二减压蒸馏塔C2(称为拔顶塔)，其允许获得：
o在顶部，具有少量丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯的轻质产物料流；和
o在底部，含有痕量轻质产物，重质反应副产物和所述一种或多种阻聚剂的丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯；然后
d)将来自第二蒸馏塔C2的塔底料流输送到第三减压蒸馏塔C3(称为精馏塔)，其中在顶部引入25-200ppm的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚，其允许获得：
o在顶部，纯化的并在着色方面稳定化的丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯的气态料流，其随后被冷凝；和
o在底部，基本上是阻聚剂。
清楚理解的是，上述方法可包括其它预备、中间或后续步骤，条件是它们对获得纯化的丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯没有负面影响，或者无论如何它们提高了该方法的生产率。
实施本发明方法的步骤a)至d)的操作条件，特别是反应条件或蒸馏条件，是本领域技术人员公知的，并且可以是在文献EP0960877A2中描述的那些。
以下实施例举例说明了本发明，但不限制本发明的范围。
实施例
使用LANGE LICO 400比色计，相对于10Apha标准样品，在不同条件下测量含有BHT或不含BHT的不同ADAME样品的着色。
实施例1(根据本发明)
将包含46ppm BHT的ADAME样品在20℃下避光储存30天。
在t=0、在10天后，在20天后和在30天后测定了样品的着色。
t=0：8 Apha；t=10天：9 Apha；t=20天：12 Apha；t=30天：15 Apha。
实施例2(比较)
不含BHT的ADAME样品在与实施例1相同的条件下进行储存。
在t=0、在10天后，在20天后和在30天后测定了样品的着色。
t=0：8 Apha；t=10天：23 Apha；t=20天：45 Apha；t=30天：72 Apha。
实施例3(根据本发明)
将包含46ppm BHT的ADAME样品在30℃下避光储存30天。
在t=0、在10天后，在20天后和在30天后测定了样品的着色。
t=0：8 Apha；t=10天：26 Apha；t=20天：47 Apha；t=30天：82 Apha。
实施例4(比较)
不含BHT的ADAME样品在与实施例3相同的条件下进行储存。
在t=0、在10天后，在20天后和在30天后测定样品的着色。
t=0：8 Apha；t=10天：55 Apha；t=20天：>100 Apha；t=30天：>200 Apha。
实施例5
对在30℃下避光保存的ADAME样品的着色变化进行监测持续长达30天，所述样品不添加BHT，存在10ppm或36ppm BHT。表1中汇总的结果表明，以10ppm的含量添加的BHT不能充分使ADAME稳定，该ADAME在储存30天后具有大于100Apha的着色。
表1
BHT含量，ppm 0 10 36
着色(Apha), t=0 4 4 4
10天 40 26 12
20天 145 68 34
30天 >350 135 45
实施例6(参照)
通过在加入单独的酚类化合物(EMHQ或Topanol A)或与含磷化合物(三苯基膦，PPh3)组合使用的酚类化合物后，在20℃避光储存约30天后测量(商业)ADAME样品的着色(Apha)来重复文件EP0850916的教导。所述含量以ppm为单位表示。
结果列于下表2中。
表2
。
以25-200ppm的含量添加取代的酚类化合物如EMHQ或Topanol A不能在30天后使ADAME的着色保持在低于根据本发明的实施例1的添加46ppm BHT而获得的值(15Apha)。
因此，选择对应于在现有技术中描述的酚类化合物的式的BHT引起ADAME在着色的稳定化方面的惊人效果。
添加更大量的单独EMHQ(大于1000ppm)不能实现BHT的效果。
测试4证实，通过将酚衍生物EMHQ与膦化合物组合，ADAME稳定化是令人满意的。
本发明，其基于以小于200ppm的含量仅加入BHT，因此提供了比现有技术更简单和更经济的解决ADAME在着色方面稳定化问题的方案。

Claims (8)

1.一种在着色方面进行稳定化的丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯的组合物，其包含25-200ppm，优选25-100ppm的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚。
2.根据权利要求1所述的组合物，其特征在于它具有小于100 Apha，优选小于30 Apha，更优选小于20 Apha的着色。
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其特征在于它还包含至少一种阻聚剂，所述阻聚剂选自氢醌，氢醌甲醚(EMHQ)或它们的混合物。
4.用于连续制备如权利要求1至3中任一项所定义的在着色方面进行稳定化的丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯组合物的方法，包括在催化剂存在下在选自丙烯酸甲酯和丙烯酸乙酯的轻质丙烯酸酯和二甲基氨基乙醇的酯交换反应，然后是反应混合物的纯化处理，该纯化处理包括纯化的丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯的最终蒸馏，其特征在于在最终产物冷凝之前，在纯化的丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯的蒸馏气体流的出口处引入25-200ppm的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚。
5.根据权利要求4所述的方法，包括以下步骤：
a)在酯交换催化剂存在下和在至少一种阻聚剂存在下，进行在选自丙烯酸甲酯和丙烯酸乙酯的轻质丙烯酸酯和二甲基氨基乙醇之间的酯交换反应，相应的轻质丙烯酸酯/轻质醇的共沸混合物在反应期间连续地被抽出；
b)将粗反应介质输送到称为"去尾塔"的第一减压蒸馏塔C1，粗反应混合物包含所希望的丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯，与作为轻质产物的二甲基氨基乙醇和未反应的轻质丙烯酸酯和作为重质产物的催化剂，所述一种或多种阻聚剂以及重质反应副产物，其允许获得：
o在顶部，基本上由丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯和轻质产物组成的料流，其包含少量重质产物但不含或基本上不含催化剂；和
o在底部，由重质产物和少量丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯和催化剂组成的料流；然后
c)将来自第一蒸馏塔C1的塔顶料流输送到称为"拔顶塔"的第二减压蒸馏塔C2，其允许获得：
o在顶部，具有少量丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯的轻质产物料流；和
o在底部，含有痕量轻质产物，重质反应副产物和所述一种或多种阻聚剂的丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯；然后
d)将来自第二蒸馏塔C2的塔底料流输送到称为"精馏塔"的第三减压蒸馏塔C3，其中在顶部引入25-200ppm的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚，其允许获得：
o在顶部，纯化的并在着色方面稳定化的丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯的气态料流，其随后被冷凝；和
o在底部，基本上是所述一种或多种阻聚剂。
6.根据权利要求4或5所述的方法，其特征在于轻质丙烯酸酯是丙烯酸乙酯。
7.含量为25-200ppm的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚用于使丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯在着色方面稳定化的用途。
8.根据权利要求1至3中任一项所述的组合物的用途，用于制备可用作为在水处理领域中的絮凝剂，可用作为纸或纺织品处理剂或在采矿操作领域中和在石油和天然气工业领域中的阳离子聚合物。
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