CN109010201A - 一种扁桃斑鸠菊皂苷的制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于天然药物化学技术领域，涉及天然植物活性成分提取分离技术领域，具体涉及一种扁桃斑鸠菊皂苷的制备方法及应用，扁桃斑鸠菊，又名苦叶、南非叶，具有驱虫、抗疟疾、下泄等作用。研究显示，从扁桃斑鸠菊中分离的皂苷具有抗疟疾、镇痛、退热等功效，被认为是扁桃斑鸠菊的主要活性成分；本发明公开了一种可工业化的扁桃斑鸠菊总皂苷提取分离工艺，采用该工艺，扁桃斑鸠菊总皂苷的得率约为4.2％，含量大于90％。
Description
技术领域
本发明属于天然药物化学技术领域，涉及天然植物活性成分提取分离技术，具体涉及一种扁桃斑鸠菊皂苷的制备方法及应用。
背景技术
扁桃斑鸠菊(Vernonia amygdalina Del.)，又名苦叶、南非叶，为生长在非洲热带地区的菊科(Asteraceae)斑鸠菊属(Vernonia)植物，在西非特别是在尼日利亚，当地人把它叫做“bitter-leaf”,并用它的叶子做成很受当地欢迎的苦叶汤，具有驱虫、抗疟疾、下泄等作用。扁桃斑鸠菊含有多种生物活性化学成分，其主要有皂苷、生物碱、萜类、类固醇、香豆素类、黄酮类、酚酸类、木酚素、氧杂蒽酮、蒽醌类和倍半萜等[1]。据文献[2-3]报道,从扁桃斑鸠菊中分离的皂苷具有抗疟疾、镇痛、退热等功效，被认为是扁桃斑鸠菊的主要活性成分。
斑鸠菊皂苷主要存在于叶和茎中，且含量不高。叶子中同时存在大量的多糖、酚酸、黄酮等，使得斑鸠菊皂苷的分离变得棘手，相关文献专利也较少。参考文献[1]报道了采用有机溶剂萃取法与硅胶柱层析法结合，分离了扁桃斑鸠菊中多种皂苷；参考文献[4]采用C18色谱柱及硅胶柱层析法分离纯化制得两种斑鸠菊皂苷。但以上两种方法仅适合实验室制备，难以量产。专利CN201210115917.7公开了一种斑鸠菊皂苷D的提取分离方法，该方法包括酶解、提取、膜过滤、萃取、氧化铝柱层析等工艺，工艺流程长、且需要消耗大量有机溶剂，同样难以量产，且得率仅为0.286％。
发明内容
针对以上问题，本发明提供了扁桃斑鸠菊皂苷的分离纯化方法，该方法采用醇水提取、絮凝除杂、大孔吸附树脂精制，最后可得到含量大于90％扁桃斑鸠菊皂苷。将分离所得的扁桃斑鸠菊皂苷应用于化妆品，经实验验证和临床试用，该成分具有很好的抑菌效果。
一种扁桃斑鸠菊皂苷的制备方法，扁桃斑鸠菊皂苷的制备方法包括以下步骤：
(1)提取
将干燥的扁桃斑鸠菊叶，粉碎，用2～10倍10％～90％酒精浸提，浸提温度为30～80℃，浸提时间为1～4h,浸提次数为1～3次，浸提完成后，合并滤液形成提取液；
(2)絮凝
保持提取液温度为50～80℃，往提取液中加入溶液质量为0.01％～0.05％的絮凝剂A,该絮凝剂A预先配成5％溶液，快速搅拌混匀；再往溶液中加入溶液质量为0.05％～0.2％絮凝剂B，该絮凝剂B预先配成1％溶液，快速搅拌混匀；最后用碱性溶液调节pH至5-7；静置1-5h后过滤，收集滤液；
(3)精制
将上述澄清滤液通过大孔吸附树脂，先用1～3BV的碱性低度酒精洗脱杂质，再用1～2BV的50％～95％酒精洗脱，收集该洗脱液；
(4)浓缩干燥
将收集的洗脱液进行真空浓缩至干，得到浅绿色至灰白色固体。
进一步，该所述的絮凝剂A为无机高分子絮凝剂，如聚合氯化铝、聚合氯化铁；絮凝剂B为有机高分子絮凝剂，如壳聚糖、聚丙烯酰胺。
进一步，所述的絮凝剂A为聚合氯化铝，絮凝剂B为壳聚糖。
进一步，所述的大孔吸附树脂为非极性树脂吸附树脂，型号为AB-8。
进一步，所述的碱性低度酒精为pH大于7且酒精度为0％～50％的酒精-水混合液；所用的碱为碳酸钠，浓度优选为0.2％～0.3％，pH为9～10。
进一步，该方法包括以下步骤：
(1)提取
将干燥的扁桃斑鸠菊叶，粉碎，用3～4倍10％～90％酒精浸提，浸提温度为50～60℃，浸提时间为1～2h,浸提次数为2次,浸提完成后，合并滤液形成提取液；(2)絮凝
保持提取液温度为50～60℃，往溶液中加入溶液质量为0.02％～0.03％的絮凝剂A,絮凝剂A预先配成5％溶液，快速搅拌混匀；再往溶液中加入溶液质量为0.05％～0.2％的絮凝剂B，絮凝剂B预先配成1％溶液，快速搅拌混匀；最后用碳酸钠溶液调节pH至5-7；静置2h后过滤，收集滤液；
(3)精制
将上述澄清溶液通过AB-8大孔吸附树脂，先用1.5～2.5BV的20％～30％碱性酒精洗脱杂质,该碱性酒精含0.2％～0.3％碳酸钠,再用1～2BV的80％酒精洗脱，收集该洗脱液；
(4)浓缩干燥
将收集的洗脱液进行真空浓缩至干，得到浅绿色至灰白色固体。
进一步，该方法包括以下步骤：
(1)提取
取1kg干燥扁桃斑鸠菊叶，粉碎，用3倍40％酒精浸提，浸提温度为60℃，时间为1.5小时；过滤，收集滤液,浸提2次，共得提取液约5L；
(2)絮凝
加热提取液使其温度为60℃，往提取液中加入24mL 5％聚合氯化铝溶液，快速搅拌混匀；再往溶液加入300mL 1％壳聚糖溶液，快速搅拌混匀，最后用5％碳酸钠溶液调节pH至6；静置2h后过滤，收集滤液；
(3)精制
将上述滤液通过AB-8大孔吸附树脂柱，控制流速为2-3BV/h；再用1.5BV含25％酒精洗脱杂质；该酒精含碳酸钠0.3％，最后用1.5BV 80％酒精将斑鸠菊皂解析，收集解析液；
(4)浓缩干燥
采用旋转蒸发仪对解析液进行真空浓缩至干，得到淡淡绿色的固体41.2g。
进一步，该方法包括以下步骤：
(1)提取
取500g干燥扁桃斑鸠菊叶，粉碎，用4倍30％酒精浸提，浸提温度为65℃，时间为2小时；过滤，收集滤液，浸提2次，共得提取液约3.5L；
(2)絮凝
加热提取液使其温度为60℃，加入21mL 5％聚合氯化铁溶液，快速搅拌混匀，过滤；再往滤液加入350mL 0.5％聚丙烯酰胺溶液，快速搅拌混匀，最后用5％碳酸钠溶液调节pH至6；静置2h后过滤，收集滤液；
(3)精制
将上述滤液通过AB-8大孔吸附树脂柱，控制流速为2-3BV/h；再用1.5BV含30％酒精洗脱杂质，该酒精含碳酸钠0.2％；最后用1.5BV 80％酒精将斑鸠菊皂解析，收集解析液；
(4)浓缩干燥
采用旋转蒸发仪对解析液进行真空浓缩至干，得到浅灰色固体23.6g。
一种扁桃斑鸠菊皂苷的应用，制备一种含有扁桃斑鸠菊皂苷的抑菌抗痘精华液，包括：
A相：将扁桃斑鸠菊皂苷2.0g、丁二醇10.0g、茶树油1.0g、Tween-80 0.5g苯氧乙醇0.05g；B相：80ml水、1％玻尿酸20.0g、甘油5.0g混匀；将先A相、B相分别加热溶解，再将两项混合搅拌，即得抑菌消炎精华液。
本发明开发了一种扁桃斑鸠菊皂苷的制备工艺，该工艺未见有相关文献或专利报道；该工艺先采用絮凝法除去提取液中多糖、部分色素、酚酸类物质及少量黄酮，大大减轻了后续精制时大孔吸附树脂的负担；酚酸类、部分黄酮对属于酸性化合物，对pH敏感，经多次实验，采用碱性低度酒精洗脱，可以选择性的将酚酸类、黄酮类化合物洗脱，而皂苷基本没有损失，从而提高皂苷的纯度。
附图说明：
图1为本发明斑鸠菊总皂苷提取工艺流程图；
图2人参皂苷Rg1的标准工作曲线。
具体实施方式
下面通过具体实验例和实施例对一种扁桃斑鸠菊皂苷的制备方法及应用作进一步说明但不限于本发明。
实施例1：扁桃斑鸠菊总皂苷的制备，如图1：
(1)提取
取1kg干燥扁桃斑鸠菊叶，粉碎，用3倍40％酒精浸提，浸提温度为60℃，时间为1.5小时；过滤，收集滤液液。浸提2次，共得提取液约5L。
(2)絮凝
加热提取液使其温度为60℃，往提取液中加入24mL 5％聚合氯化铝溶液，快速搅拌混匀；再往溶液加入300mL 1％壳聚糖溶液，快速搅拌混匀，最后用5％碳酸钠溶液调节pH至6；静置2h后过滤，收集滤液。
(3)精制
将上述滤液通过AB-8大孔吸附树脂柱，控制流速为2-3BV/h；再用1.5BV含25％酒精(含碳酸钠0.3％)洗脱杂质；最后用1.5BV 80％酒精将斑鸠菊皂解析，收集解析液。
(4)浓缩干燥
采用旋转蒸发仪对解析液进行真空浓缩至干，得到淡淡绿色的固体41.2g。
实施例2：扁桃斑鸠菊总皂苷的制备
(1)提取
取500g干燥扁桃斑鸠菊叶，粉碎，用4倍30％酒精浸提，浸提温度为65℃，时间为2小时；过滤，收集滤液液。浸提2次，共得提取液约3.5L。
(2)絮凝
加热提取液使其温度为60℃，加入21mL 5％聚合氯化铁溶液，快速搅拌混匀，过滤；再往滤液加入350mL 0.5％聚丙烯酰胺溶液，快速搅拌混匀，最后用5％碳酸钠溶液调节pH至6；静置2h后过滤，收集滤液。
(3)精制
将上述滤液通过AB-8大孔吸附树脂柱，控制流速为2-3BV/h；再用1.5BV含30％酒精(含碳酸钠0.2％)洗脱杂质；最后用1.5BV 80％酒精将斑鸠菊皂解析，收集解析液。
(4)浓缩干燥
采用旋转蒸发仪对解析液进行真空浓缩至干，得到浅灰色固体23.6g。
实施例3抑菌抗痘精华液制作
A相：将斑鸠菊总皂苷2.0g、丁二醇10.0g、茶树油1.0g、Tween-80 0.5g苯氧乙醇0.05g；B相：80ml水、1％玻尿酸20.0g、甘油5.0g混匀；将先A相、B相分别加热溶解，在将；两项混合搅拌，即得抑菌消炎精华液。
为了证明本发明的有效性，进行以下实验：
实验1:皂苷含量测定(高氯酸-香草醛法[5])
(1)标准曲线
精密称取人参皂甙Rgl(北京莱耀生物)的标准品2mg，加无水乙醇溶解定容至4ml，摇匀，作为对照品溶液。精密吸取上述对照品溶液0mL、0.05mL、0.10mL、0.20mL、0.30mL、0.50mL分别置于具塞试管中，60℃水浴挥去溶剂，加入新配制的5％香草醛-冰乙酸溶液0.20ml，高氯酸0.80ml，在60℃水浴中加热15min，流水冷却，加冰乙酸4.0ml，摇匀，在30min内于波长548nm处分别测吸光度。
(2)样品测定
精密称取样品0.02g(精确至0.1mg)，加无水乙醇溶解定容至100ml，摇匀，为样品溶液。精密吸取0.10mL置于具塞试管中，60℃水浴挥去溶剂，加入新配制的5％香草醛-冰乙酸溶液0.20ml，高氯酸0.80ml，在60℃水浴中加热15min，流水冷却，加冰乙酸4.0ml，摇匀，在15min内于波长548nm处分别测吸光度。每个样品平行2次。
(3)原料总皂苷含量测定
将扁桃斑鸠菊叶(枝)烘干至恒重，粉碎至10目以下。称取样品1.00g于三角瓶内，加20ml 50％乙醇，60℃超声1h；过滤，滤渣再次浸提1次；合并提取液，浓缩至膏状，再加入10mL水及20mL正丁醇进行萃取；分离上层溶液，下层溶液再次用正丁醇萃取一次；合并萃取液，用无水乙醇定容至100mL；精密吸取待测溶液0.10mL置于具塞试管中，60℃水浴挥去溶剂，加入新配制的5％香草醛-冰乙酸溶液0.20ml，高氯酸0.80ml，在60℃水浴中加热15min，流水冷却，加冰乙酸4.0ml，摇匀，在15min内于波长548nm处分别测吸光度。每个样品平行2次。
实验结果如下图1所示的人参皂苷Rg1的标准工作曲线，人参皂苷Rg1的标准工作曲线如图1所示，线性拟合结果为Y＝0.0188X+0.0269，线性系数R2＝0.9967，在浓度10μg/ml～100μg/ml内线性关系良好。
表1总皂苷(以人参皂苷Rg1计)含量测定结果
表1为斑鸠菊叶子、茎(枝)及实例1所制样品的总皂苷含量测定结果。实验结果显示，叶子中的总皂苷含量达到6.2％，远高于茎(枝)中的总皂苷含量2.3％，故以叶子为原料制备皂苷比较合适。采用本发明所提供的方法从扁桃斑鸠菊叶中提取分离总皂苷，得率约为4％，总皂苷含量大于90％。
实验2:微生物挑战性实验(参照美国药典-第21版，稍作修改)
(1)细菌准备
实验选取菌株：黑曲霉(BNCC186380)、白色念珠菌(BNCC341327)、大肠杆菌(BNCC340159)、金黄色葡萄球菌(BNCC186335)、绿脓杆菌(BNCC337005)；将上述菌株分别接种于普通斜面培养基上，进行培养(细菌36℃培养2天；霉菌28℃，培养5天)，然后分别用生理盐水将表面菌苔洗出，并稀释至约108cfu/mL(霉菌107cfu/ml)，4℃存储备用。
(2)0.1％样品溶液配制
称取斑鸠菊总皂苷(实施例1)0.50g加入2.5mL乙醇溶解(添加0.10g吐温-80增溶)，再用生理盐水定容至50mL，即配制成0.1％待测样品溶液；
(3)挑战性实验
取20ml待测样品溶液于灭菌50mL离心管内，再分别加入0.2mL细菌悬液(或霉菌悬液)，使得最终样品溶液含菌量为细菌106cfu/ml、霉菌105cfu/mL，充分混匀。每个样品实验平行两次。将样品置于28℃培养箱内，在接菌后1d、7d、14d、28d取样分析，按平板倾注法计数样品中的含菌量。
表2斑鸠菊总皂苷微生物挑战性实验结果
从表2中可以看出，斑鸠菊总皂苷对黑曲霉和金黄色葡萄球菌具有一定的抑制能力，对白色念球菌、大肠杆菌及绿脓杆菌均有很好的抑制效果，可作为化妆品中抑菌消炎功效原料。
Claims (9)
1.一种扁桃斑鸠菊皂苷的制备方法，其特征在于，扁桃斑鸠菊皂苷的制备方法包括以下步骤：
(1)提取
将干燥的扁桃斑鸠菊叶，粉碎，用2～10倍10％～90％酒精浸提，浸提温度为30～80℃，浸提时间为1～4h,浸提次数为1～3次，抽滤，合并滤液即提取液；
(2)絮凝
保持提取液温度为50～80℃，往提取液中加入溶液质量为0.01％～0.05％的絮凝剂A，该絮凝剂A预先配成5％溶液，快速搅拌混匀；再往溶液中加入溶液质量为0.05％～0.2％絮凝剂B，该絮凝剂B预先配成1％溶液，快速搅拌混匀；最后用碱性溶液调节pH至5～7；静置1～5h后过滤，收集滤液；
(3)精制
将上述澄清滤液通过大孔吸附树脂，先用1～3BV的碱性低度酒精洗脱杂质，再用1～2BV的50％～95％酒精洗脱，收集该洗脱液；
(4)浓缩干燥
将收集的洗脱液进行真空浓缩至干，得到浅绿色至灰白色固体。
2.根据权利要求1所述一种扁桃斑鸠菊皂苷的制备方法，其特征在于，该所述的絮凝剂A为无机高分子絮凝剂，如聚合氯化铝、聚合氯化铁；絮凝剂B为有机高分子絮凝剂，如壳聚糖、聚丙烯酰胺。
3.如权利要求2所述一种扁桃斑鸠菊皂苷的制备方法，其特征在于，所述的絮凝剂A为聚合氯化铝，絮凝剂B为壳聚糖。
4.根据权利要求1所述一种扁桃斑鸠菊皂苷的制备方法，其特征在于，所述的大孔吸附树脂为非极性树脂吸附树脂，型号AB-8。
5.根据权利要求1所述一种扁桃斑鸠菊皂苷的制备方法，其特征在于，所述的碱性低度酒精为pH大于7且酒精度为0％～50％的酒精-水混合液；所用的碱碳酸钠，浓度优选为0.2％～0.3％，pH为9～10。
6.根据权利要求1所述一种扁桃斑鸠菊皂苷的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
(1)提取
将干燥的扁桃斑鸠菊叶，粉碎，用3～4倍10％～90％酒精浸提，浸提温度为50～60℃，浸提时间为1～2h,浸提次数为2次,浸提完成后，合并滤液形成提取液；
(2)絮凝
保持提取液温度为50～60℃，往溶液中加入溶液质量为0.02％～0.03％的絮凝剂A,絮凝剂A预先配成5％溶液，快速搅拌混匀；再往溶液中加入溶液质量为0.05％～0.2％的絮凝剂B，絮凝剂B预先配成1％溶液，快速搅拌混匀；最后用碳酸钠溶液调节pH至5-7；静置2h后过滤，收集滤液；
(3)精制
将上述澄清溶液通过AB-8大孔吸附树脂，先用1.5～2.5BV的20％～30％碱性酒精洗脱杂质,该碱性酒精含0.2％～0.3％碳酸钠,再用1～2BV的80％酒精洗脱，收集该洗脱液；
(4)浓缩干燥
将收集的洗脱液进行真空浓缩至干，得到浅绿色至灰白色固体。
7.根据权利要求1所述一种扁桃斑鸠菊皂苷的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
(1)提取
取1kg干燥扁桃斑鸠菊叶，粉碎，用3倍40％酒精浸提，浸提温度为60℃，时间为1.5小时；过滤，收集滤液,浸提2次，共得提取液约5L；
(2)絮凝
加热提取液使其温度为60℃，往提取液中加入24mL 5％聚合氯化铝溶液，快速搅拌混匀；再往溶液加入300mL 1％壳聚糖溶液，快速搅拌混匀，最后用5％碳酸钠溶液调节pH至6；静置2h后过滤，收集滤液；
(3)精制
将上述滤液通过AB-8大孔吸附树脂柱，控制流速为2-3BV/h；再用1.5BV含25％酒精洗脱杂质；该酒精含碳酸钠0.3％，最后用1.5BV 80％酒精将斑鸠菊皂解析，收集解析液；
(4)浓缩干燥
采用旋转蒸发仪对解析液进行真空浓缩至干，得到淡绿色的固体41.2g。
8.根据权利要求1所述一种扁桃斑鸠菊皂苷的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
(1)提取
取500g干燥扁桃斑鸠菊叶，粉碎，用4倍30％酒精浸提，浸提温度为65℃，时间为2小时；过滤，收集滤液，浸提2次，共得提取液约3.5L；
(2)絮凝
加热提取液使其温度为60℃，加入21mL 5％聚合氯化铁溶液，快速搅拌混匀，过滤；再往滤液加入350mL 0.5％聚丙烯酰胺溶液，快速搅拌混匀，最后用5％碳酸钠溶液调节pH至6；静置2h后过滤，收集滤液；
(3)精制
将上述滤液通过AB-8大孔吸附树脂柱，控制流速为2-3BV/h；再用1.5BV含30％酒精洗脱杂质，该酒精含碳酸钠0.2％；最后用1.5BV 80％酒精将斑鸠菊皂解析，收集解析液；
(4)浓缩干燥
采用旋转蒸发仪对解析液进行真空浓缩至干，得到浅灰色固体23.6g。
9.根据权利要求1-8任意一项所述一种扁桃斑鸠菊皂苷的应用，其特征在于，制备一种含有扁桃斑鸠菊皂苷的抑菌抗痘精华液，包括：
A相：将扁桃斑鸠菊皂苷2.0g、丁二醇10.0g、茶树油1.0g、Tween-80 0.5g苯氧乙醇0.25g；B相：80ml水、1％玻尿酸20.0g、甘油5.0g混匀；将先A相、B相分别加热溶解，再将两项混合搅拌，即得抑菌消炎精华液。
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