CN108445713A - 感光性树脂组合物、使用其的黑色像素界定层及显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供包含以下的感光性树脂组合物：(A)包含由化学式1表示的结构单元的粘合剂树脂；(B)黑色着色剂；(C)光可聚合单体；(D)光聚合引发剂；以及(E)溶剂，使用感光性树脂组合物制造的黑色像素界定层，以及包含黑色像素界定层的显示装置。本发明提供的感光性树脂组合物具有低锥度和极佳耐热性的感光性树脂组合物。[化学式1]
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求2017年2月16日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0021056号的优先权和权益，其全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本发明涉及一种感光性树脂组合物、使用其的黑色像素界定层，以及显示装置。
背景技术
在制造滤色器、液晶显示材料、显示装置(如有机发光二极管)、显示装置面板材料等必須使用到感光性树脂组合物。举例来说，在着色层(如红色、绿色、蓝色等)之间的边缘上需要如黑色像素界定层(black pixel defining layer)的感光性树脂膜以增强彩色液晶显示器或有机发光二极管等的对比或发色团效应(chromophore effect)。
此感光性树脂膜主要可由黑色感光性树脂组合物形成。确切地说，用作显示装置面板的材料的感光性树脂层(如像素界定层等)应具有小锥角(taper angle)以确保可加工性和装置可靠性。另外，应使用吸收可见光区中的光的着色剂(如颜料、染料等)以确保挡光特性。
常规地，聚酰亚胺、聚苯并恶唑或其前驱体已用作感光性树脂组合物的粘合剂树脂以便获得耐热性、敏感性或低脱气(out-gas)特征，但对比率和敏感性可能降低且在曝光之后的图案形成期间锥角可能增加。
因此，已进行开发能够解决所述缺点的用于黑色像素界定层的感光性树脂组合物的研究。
发明内容
一实施例提供具有低锥度和极佳耐热性的感光性树脂组合物。
一实施例提供包含以下的感光性树脂组合物：(A)包含由化学式1表示的结构单元的粘合剂树脂；(B)黑色着色剂；(C)光可聚合单体；(D)光聚合引发剂；以及(E)溶剂。
[化学式1]
在化学式1中，
L1、L3以及L4独立地为*-C(＝O)-*、经取代或未经取代的C1到C20亚烷基或经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，
L2为由化学式2表示的键联基团，且
R5和R6独立地为氢原子或羧基，
[化学式2]
其中，在化学式2中，
R1到R4独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基或经取代或未经取代的C6到C20芳基，且
n为1到10的整数。
L1和L3可独立地为未经取代的C1到C20亚烷基或未经取代的C6到C20亚芳基，L4可为经三氟甲基取代的C1到C20亚烷基，且R5和R6可独立地为氢原子。
L1和L3可独立地为未经取代的C1到C20亚烷基或未经取代的C6到C20亚芳基，L4可为*-C(＝O)-*，且R5和R6可独立地为羧基。
粘合剂树脂可更包含由化学式3到化学式5表示的结构单元中的一个。
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式3到化学式5中，
L5到L7独立地由化学式2、化学式6或化学式7表示，且
L8为*-C(＝O)-*或经取代或未经取代的C1到C20亚烷基，
[化学式2]
[化学式6]
[化学式7]
在化学式2、化学式6以及化学式7中，
R1到R4独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基或经取代或未经取代的C6到C20芳基，
n为1到10的整数，
L9为*-S(＝O)2-*或*-C(CF3)2-*，且
R7到R9独立地为羟基或羧基。
粘合剂树脂可包含由化学式8-1到化学式8-4表示的官能团中的任一个。
[化学式8-1]
[化学式8-2]
[化学式8-3]
[化学式8-4]
在化学式8-1到化学式8-4中，
L10和L11独立地为经取代或未经取代的C1到C10亚烷基，且
R10为氢原子或经取代或未经取代的C1到C10烷基。
粘合剂树脂可包括由化学式9到化学式12表示的结构单元中的一个。
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
在化学式9到化学式12中，
n为1到10的整数。
粘合剂树脂可具有5,000克/摩尔到20,000克/摩尔的重量平均分子量。
感光性树脂组合物可以更包含卡哆类(cardo-based)粘合剂树脂。
黑色着色剂可包括无机黑色颜料、有机黑色颜料或其组合。
光可聚合单体可包含化合物，所述化合物包含至少两个由化学式13表示的官能团。
[化学式13]
在化学式13中，
R0为氢原子或经取代或未经取代的C1到C10烷基，且
L12为单键或经取代或未经取代的C1到C10亚烷基。
包含至少两个由化学式13表示的官能团的化合物可为由化学式13-1或化学式13-2表示的化合物。
[化学式13-1]
[化学式13-2]
在化学式13-1和化学式13-2中，
p、q、r和s独立地为1到10的整数。
按感光性树脂组合物的总量计，感光性树脂组合物可包含1重量％到30重量％的(A)粘合剂树脂；1重量％到25重量％的(B)黑色着色剂；0.5重量％到20重量％的(C)光可聚合单体；0.1重量％到5重量％的(D)光聚合引发剂；以及余量的(E)溶剂。
感光性树脂组合物可更包含丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、硅烷类偶合剂、表面活性剂、自由基聚合引发剂或其组合的添加剂。
另一实施例提供一种使用所述感光性树脂组合物制造的黑色像素界定层。
另一实施例提供一种包含黑色像素界定层的显示装置。
显示装置可为有机发光二极管(OLED)。
本发明的其它实施例包含在以下具体实施方式中。
因此，根据一实施例的感光性树脂组合物可具有快速显影起始时间和极佳耐热性以及维持低锥角，且因此具有极佳可加工性，且因而可以使得有可能形成精确像素。
具体实施方式
在下文中详细地描述本发明的实施例。然而，这些实施例是示例性，本发明不限于此，并且本发明的范围是由权利要求所界定。
如本文所用，当不另外提供特定定义时，术语“烷基”指的是C1到C20烷基，术语“烯基”指的是C2到C20烯基，术语“环烯基”指的是C3到C20环烯基，术语“杂环烯基”指的是C3到C20杂环烯基，术语“芳基”指的是C6到C20芳基，术语“芳烷基”指的是C6到C20芳烷基，术语“亚烷基”指的是C1到C20亚烷基，术语“亚芳基”指的是C6到C20亚芳基，术语“烷基亚芳基”指的是C6到C20烷基亚芳基，术语“亚杂芳基”指的是C3到C20亚杂芳基，且术语“亚烷氧基”指的是C1到C20亚烷氧基。
如本文所用，当不另外提供特定定义时，“经取代”指的是至少一个氢原子经卤素原子(F、Cl、Br或I)、羟基、C1到C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、亚氨基、叠氮基、甲脒基(amidino group)、肼基(hydrazino group)、亚肼基(hydrazono group)、羰基(carbonylgroup)、氨甲酰基(carbamyl group)、硫醇基、酯基、醚基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1到C20烷基、C2到C20烯基、C2到C20炔基、C6到C20芳基、C3到C20环烷基、C3到C20环烯基、C3到C20环炔基、C2到C20杂环烷基、C2到C20杂环烯基、C2到C20杂环炔基、C3到C20杂芳基或其组合的取代基置换。
如本文所用，当不另外提供特定定义时，“杂”是指在化学式中包含至少一个N、O、S和P的杂原子。
如本文中所用，当不另外提供特定定义时，“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”两者，并且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”。
如本文所用，当不另外提供定义时，术语“组合”是指混合或共聚合。此外，“共聚合”是指嵌段共聚合到无规共聚合，并且“共聚物”是指嵌段共聚物到无规共聚物。
在本说明书的化学式中，除非另外提供具体定义，否则当没有在应给出的位置处绘制化学键时，氢在所述位置处键结。
如本文所用，卡哆类树脂指的是在主链中包含至少一个选自化学式14-1到化学式14-11的官能团的树脂。
如本文中所用，当不另外提供特定定义时，“*”指示其中连接相同或不同原子或化学式的点。
根据一实施例的感光性树脂组合物包含(A)包含由化学式1表示的结构单元的粘合剂树脂；(B)黑色着色剂；(C)光可聚合单体；(D)光聚合引发剂；以及(E)溶剂。
[化学式1]
在化学式1中，
L1、L3以及L4独立地为*-C(＝O)-*、经取代或未经取代的C1到C20亚烷基或经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，
L2为由化学式2表示的键联基团，且
R5和R6独立地为氢原子或羧基，
[化学式2]
其中，在化学式2中，
R1到R4独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基或经取代或未经取代的C6到C20芳基，且
n为1到10的整数。
一般来说，单独用作感光性树脂组合物的粘合剂树脂的聚酰亚胺(或其前驱体)树脂分类成曝光区通过显影溶解的正型和曝光区经固化且保留的负型，但当感光性树脂组合物包含黑色着色剂时，由于紫外线(UV)的透射率减少，在實現精細圖案上，正型树脂可能会有问题。另外，负型的聚酰亚胺(或其前驱体)树脂对于碱性水溶液具有高可溶性且因此在单独使用粘合剂树脂中具有限制。
但是，根据一实施例的感光性树脂组合物使用包含由化学式1表示的结构单元的粘合剂树脂且因此对于有机溶剂具有可溶性、对于碱性水溶液具有极佳溶解性和高耐热性。
确切地说，负型感光性树脂能够通过控制粘合剂树脂结构中施加酰亚胺化结构的比率来调节以碱性水溶液作为显影液的可溶性，且同时通过光聚合引发剂在主结构的末端引入可交联官能团以通过粘合剂树脂自身的曝光施加交联特性而获得极佳精细图案。以此方式，感光性树脂组合物可通过调节可溶酰亚胺结构与聚酰亚胺(或其前驱体(酰胺酸))结构之间的共聚比率而对于碱性水溶液具有适当的可溶性，且通过在聚合物(粘合剂树脂)的末端引入可交联官能团，以通过UV照射使曝光区交联、通过显影将非曝光区形成为精细图案以及在大于或等于约350℃下对所述图案进行热固化而具有极佳耐热性(通过TGA分析的大于或等于约350℃的1重量％损失温度)。
在下文中，具体地描述每种组分。
(A)粘合剂树脂
举例来说，在化学式1中，L1和L3可独立地为未经取代的C1到C20亚烷基或未经取代的C6到C20亚芳基，L4可为经三氟甲基取代的C1到C20亚烷基，且R5和R6可独立地为氢原子。
举例来说，在化学式1中，L1和L3可独立地为未经取代的C1到C20亚烷基或未经取代的C6到C20亚芳基，L4可为*-C(＝O)-*，且R5和R6可独立地为羧基。
除了由化学式1表示的结构单元以外，粘合剂树脂可更包含由化学式3到化学式5表示的结构单元中的一个，其可进一步改进显影性和耐热性。
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式3到化学式5中，
L5到L7独立地由化学式2、化学式6或化学式7表示，且
L8为*-C(＝O)-*或经取代或未经取代的C1到C20亚烷基，
[化学式2]
[化学式6]
[化学式7]
在化学式2、化学式6以及化学式7中，
R1到R4独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基或经取代或未经取代的C6到C20芳基，
n为1到10的整数，
L9为*-S(＝O)2-*或*-C(CF3)2-*，且
R7到R9独立地为羟基或羧基。
粘合剂树脂可在末端处包含可交联官能团。举例来说，可交联官能团可由化学式8-1到化学式8-4表示，但不限于此。
[化学式8-1]
[化学式8-2]
[化学式8-3]
[化学式8-4]
在化学式8-1到化学式8-4中，
L10和L11独立地为经取代或未经取代的C1到C10亚烷基，且
R10为氢原子或经取代或未经取代的C1到C10烷基。
举例来说，粘合剂树脂可包含由化学式9到化学式12表示的结构单元中的一个，但不限于此。
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
在化学式9到化学式12中，
n为1到10的整数。
包含由化学式1表示的结构单元的粘合剂树脂可具有5,000克/摩尔到20,000克/摩尔的重量平均分子量。当粘合剂树脂具有所述范围内的重量平均分子量时，可获得极佳图案形成能力，并且可提供可具有极佳机械热特性的薄膜。
根据一实施例的感光性树脂组合物可以更包含卡哆类粘合剂树脂作为粘合剂树脂。
卡哆类粘合剂树脂可包含由化学式14表示的结构单元。
[化学式14]
在化学式14中，
R11和R12独立地为氢原子或经取代或未经取代的(甲基)丙烯酰氧基烷基，
R13和R14独立地为氢原子、卤素原子或经取代或未经取代的C1到C20烷基，且
Z1为单键、O、CO、SO2、CR17R18、SiR19R20(其中R17到R20独立地为氢原子或经取代或未经取代的C1到C20烷基)或由化学式14-1到化学式14-11表示的键联基团中的一个，
[化学式14-1]
[化学式14-2]
[化学式14-3]
[化学式14-4]
[化学式14-5]
在化学式14-5中，
Ra为氢原子、乙基、C2H4Cl、C2H4OH、CH2CH＝CH2或苯基。
[化学式14-6]
[化学式14-7]
[化学式14-8]
[化学式14-9]
[化学式14-10]
[化学式14-11]
Z2为酸酐残基，且
t1和t2独立地为0到4的整数。
卡哆类粘合剂树脂的重量平均分子量可为500克/摩尔到50,000克/摩尔，例如1,000克/摩尔到30,000克/摩尔。当卡哆类粘合剂树脂所述范围内的重量平均分子量时，可在制造感光有机膜期间无残余物的情况下和在显影期间无膜厚度损失的情况下很好地形成图案。
卡哆类粘合剂树脂可在两个末端中的至少一个处包含由化学式15表示的官能团。
[化学式15]
在化学式15中，
Z3由化学式15-1到化学式15-7表示。
[化学式15-1]
其中在化学式15-1中，Rb和Rc独立地为氢原子、经取代或未经取代的C1到C20烷基、酯基或醚基。
[化学式15-2]
[化学式15-3]
[化学式15-4]
[化学式15-5]
在化学式15-5中，Rd为O、S、NH、经取代或未经取代的C1到C20亚烷基、C1到C20烷基胺基或C2到C20烯基胺基。
[化学式15-6]
[化学式15-7]
卡哆类树脂可例如通过混合以下中的至少两个来制备：含芴化合物，如9,9-双(4-环氧乙烷基甲氧基苯基)芴(9,9-bis(4-oxiranylmethoxyphenyl)fluorene)等；酐化合物，如苯四甲酸二酐(benzenetetracarboxylic acid dianhydride)、萘四甲酸二酐、联苯四甲酸二酐、二苯甲酮四甲酸二酐(benzophenonetetracarboxylic acid dianhydride)、苯均四酸二酐(pyromellitic dianhydride)、环丁烷四甲酸二酐(cyclobutanetetracarboxylic acid dianhydride)、苝四甲酸二酐(perylenetetracarboxylic acid dianhydride)、四氢呋喃四甲酸二酐(tetrahydrofurantetracarboxylic acid dianhydride)、四氢邻苯二甲酸酐(tetrahydrophthalic anhydride)等；二醇化合物，如乙二醇、丙二醇、聚乙二醇等；醇化合物，如甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、环己醇、苯甲醇等；溶剂类化合物，如丙二醇甲基乙基乙酸酯、N-甲基吡咯烷酮等；磷化合物，如三苯膦等；以及胺或铵盐化合物，如氯化四甲铵、溴化四乙铵、苯甲基二乙胺、三乙胺、三丁胺、氯化苯甲基三乙铵等。
当除了包含由化学式1表示的结构单元的粘合剂树脂以外，根据一实施例的感光性树脂组合物还包含卡哆类粘合剂树脂时，由于光固化期间的良好敏感性而可改进显影性且可进一步改进形成精细图案的能力。
按感光性树脂组合物的总量计，粘合剂树脂可以1重量％到30重量％，例如10重量％到20重量％的量包含在内。当包含所述范围内的粘合剂树脂时，可改进敏感性、显影性、分辨率(resolution)和图案线性度。
(B)黑色着色剂
根据一实施例的感光性树脂组合物中的黑色着色剂可包含无机黑色颜料、有机黑色颜料或其组合，以改进挡光特性且容易地实现黑色。通过颜色混合RGB黑等的黑色颜料可单独或以混合物形式使用。举例来说，黑色着色剂可包含苯胺黑、苝黑、钛黑、花青黑、木质素黑、内酰胺类有机黑、RGB黑、碳黑或其组合。RGB黑指的是通过混合红色颜料、绿色颜料、蓝色颜料、紫罗兰色颜料、黄色颜料、紫色颜料等的至少两种颜色(非黑色)颜料而显示黑色的颜料。有机黑色颜料可为由化学式A表示的内酰胺类有机黑。
[化学式A]
当黑色着色剂为有机黑色颜料或有机黑色颜料与碳黑(其为无机黑色颜料)的混合物时，分散剂可与其一起使用以分散颜料。确切地说，颜料可用分散剂在表面上预处理或可在制备组合物期间与颜料一起添加分散剂。
分散剂可以是非离子分散剂、阴离子分散剂、阳离子分散剂等。分散剂的特定实例可为聚烷二醇和其酯、聚氧化烯、多元醇酯环氧烷(polyhydric alcohol ester alkyleneoxide)加成产物、醇环氧烷(alcohol alkylene oxide)加成产物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺环氧烷(alkyl amide alkylene oxide)加成产物、烷基胺(alkyl amide)等，并且这些可单独使用或以两种或多于两种的混合物形式使用。
可商购的分散剂的实例可包含德国毕克有限公司(BYK Co.,Ltd.)制造的迪斯毕克(DISPERBYK)-101、迪斯毕克-130、迪斯毕克-140、迪斯毕克-160、迪斯毕克-161、迪斯毕克-162、迪斯毕克-163、迪斯毕克-164、迪斯毕克-165、迪斯毕克-166、迪斯毕克-170、迪斯毕克-171、迪斯毕克-182、迪斯毕克-2000、迪斯毕克-2001；埃夫卡化学品公司(EFKAChemicals Co.)制造的埃夫卡-47、埃夫卡-47EA、埃夫卡-48、埃夫卡-49、埃夫卡-100、埃夫卡-400、埃夫卡-450；泽内卡公司(Zeneka Co.)制造的索斯波斯(Solsperse)5000、索斯波斯12000、索斯波斯13240、索斯波斯13940、索斯波斯17000、索斯波斯20000、索斯波斯24000GR、索斯波斯27000、索斯波斯28000等；或味之素株式会社(Ajinomoto Inc)制造的PB711、PB821等。
按感光性树脂组合物的总量计，分散剂可以0.1重量％到15重量％的量包含在内。当包含所述范围内的分散剂时，在制造黑色界定层材料期间，归因于改进的分散特性，组合物具有极佳稳定性、显影性以及图案形成能力。
颜料可使用水溶性无机盐和润湿剂预处理。当颜料经预处理时，颜料的平均粒径可变得更精细。
可通过将颜料与水溶性无机盐以及润湿剂捏合，接着过滤并且洗涤所述捏合的颜料来进行预处理。
捏合可以在约40℃到约100℃的温度下进行，且可以通过在用水等洗去无机盐之后过滤颜料来进行过滤和洗涤。
水溶性无机盐的实例可为氯化钠、氯化钾等，但不限于此。润湿剂可使颜料与水溶性无机盐均匀混合以及均匀粉碎。润湿剂的实例包含烷二醇单烷基醚，如乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚、二乙二醇单甲醚等；和醇，如乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、二乙二醇、聚乙二醇、丙三醇聚乙二醇等。这些可以单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
捏合之后的颜料可具有5纳米到200纳米，例如5纳米到150纳米范围内的平均粒径。当颜料具有所述范围内的平均粒径时，可以改进颜料分散液的稳定性且像素分辨率可能不会劣化。
确切地说，颜料可以包含随后将描述的分散剂和溶剂的颜料分散液形式使用，且所述颜料分散液可包含固体颜料、分散剂以及溶剂。按颜料分散液的总量计，固体颜料可以5重量％到40重量％，例如8重量％到30重量％的量包含在内。
黑色着色剂可以按感光性树脂组合物的总量计的1重量％到25重量％，例如2重量％到10重量％的固体含量包含在内。举例来说，黑色着色剂可以按感光性树脂组合物的总量计的5重量％到70重量％(参考颜料分散液)的量包含在内。当包含所述范围内的黑色着色剂时，可改进着色效应和显影性能。
(C)光可聚合单体
根据一实施例的感光性树脂组合物中的光可聚合单体可为单一化合物或两种或大于两种不同种类的化合物的混合物。
当光可聚合单体为两种或大于两种化合物的混合物时，两种化合物中的一种可为包含至少两个由化学式13表示的官能团的化合物。
[化学式13]
在化学式13中，
R0为氢原子或经取代或未经取代的C1到C10烷基，且
L12为单键或经取代或未经取代的C1到C10亚烷基。
举例来说，包含至少两个由化学式13表示的官能团的化合物可包含2到6个由化学式13表示的官能团。在此状况下，在图案形成过程的曝光期间，出现足够聚合且可形成具有改进的耐热性、耐光性以及耐化学性的图案。
举例来说，包含至少两个由化学式13表示的官能团的化合物可为由化学式13-1或化学式13-2表示的化合物。
[化学式13-1]
[化学式13-2]
在化学式13-1和化学式13-2中，
p、q、r以及s独立地为1到10的整数。
当光可聚合单体为两种或大于两种化合物的混合物时，两种化合物中的另一化合物可为具有至少一个烯系不饱和双键的(甲基)丙烯酸的单官能或多官能性酯化合物。
具有至少一个烯系不饱和双键的(甲基)丙烯酸的单官能或多官能性酯化合物可例如为乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯(bisphenol A di(meth)acrylate,pentaerythritol di(meth)acrylate)、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯(pentaerythritoltri(meth)acrylate,pentaerythritoltetra(meth)acrylate)、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、双酚A环氧(甲基)丙烯酸酯(bisphenol A epoxy(meth)acrylate)、乙二醇单甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯(trimethylolpropanetri(meth)acrylate)、三(甲基)丙烯酰氧基磷酸乙酯(tris(meth)acryloyloxyethyl phosphate)、酚醛清漆环氧(甲基)丙烯酸酯(novolac epoxy(meth)acrylate)或其组合。
可商购的具有至少一个烯系不饱和双键的(甲基)丙烯酸的单官能或多官能性酯化合物的实例如下。单官能性(甲基)丙烯酸酯的实例可包含阿尼克斯(Aronix)(东亚合成化工株式会社(Toagosei Chemistry Industry Co.,Ltd.))；卡亚拉德(KAYARAD)(日本化药株式会社(Nippon KayakuCo.,Ltd.))；(大阪有机化工株式会社(Osaka Organic Chemical Ind.,Ltd.))等。双官能性(甲基)丙烯酸酯的实例可包含阿尼克斯(东亚合成化工株式会社)、卡亚拉德和大(日本化药株式会社)、(大阪有机化学株式会社)等。三官能性(甲基)丙烯酸酯的实例可包含阿尼克斯 (东亚合成化工株式会社)、卡亚拉德腾塔(日本化药株式会社)、 (大阪由岐化工株式会社(Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co.Ltd.))等。产物可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
光可聚合单体可用酸酐处理以改进显影性。
光可聚合单体可以按感光性树脂组合物的总量计的0.5重量％到20重量％，例如1重量％到10重量％的量包含在内。当包含所述范围内的光可聚合单体时，反应性不饱和化合物在图案形成过程中的曝光期间充分固化且具有极佳可靠性，且因此可形成具有改进的耐热性、耐光性以及耐化学性，并且还具有极佳分辨率和紧密接触特性的图案。
(D)光聚合引发剂
根据一实施例的感光性树脂组合物包含光聚合引发剂。光聚合引发剂可包含苯乙酮类化合物(acetophenone-based compound)、二苯甲酮类化合物(benzophenone-basedcompound)、噻吨酮类化合物(thioxanthone-based compound)、安息香类化合物(benzoin-based compound)、三嗪类化合物(triazine-based compound)、肟类化合物(oxime-basedcompound)等。
苯乙酮类化合物的实例可以是2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对叔丁基三氯苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮类化合物的实例可为二苯甲酮、苯甲酸苯甲酰酯、苯甲酸苯甲酰基甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-双(二甲氨基)二苯甲酮、4,4'-双(二乙氨基)二苯甲酮、4,4'-二甲氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻吨酮类化合物的实例可为噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等。
安息香类化合物的实例可为安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香异丁醚、苯甲基二甲基缩酮等。
三嗪类化合物的实例可为2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-联苯4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘并-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酚-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-向日葵基-s-三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
肟类化合物的实例可包含O-酰肟类化合物2-(O-苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(O-乙酰肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、O-乙氧基羰基-α-羟氨基-1-苯基丙-1-酮等。O-酰肟类化合物的实例可包含1,2-辛二酮、2-二甲氨基-2-(4-甲苯甲基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁烷-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
除所述化合物以外，光聚合引发剂可更包含咔唑类化合物、二酮类化合物、硼酸锍类化合物(sulfonium borate-based compound)、重氮类化合物(diazo-based compound)、咪唑类化合物(imidazole-based compound)、联咪唑类化合物(biimidazole-basedcompound)、芴类化合物(fluorene-based compound)等。
光聚合引发剂可以按感光性树脂组合物的总量计的0.1重量％到5重量％，例如1重量％到3重量％的量包含在内。当包含所述范围内的光聚合引发剂时，组合物可在用于制备黑色像素界定层的图案形成过程期间在曝光时充分光聚合，实现极佳敏感性且改进透射率。
(E)溶剂
溶剂为与粘合剂树脂、包含黑色着色剂的颜料分散液、光可聚合单体以及光聚合引发剂具有相容性的材料，但不与其反应。
溶剂的实例可包含醇，如甲醇、乙醇等；醚，如二氯乙醚、正丁基醚、二季戊基醚、甲基苯基醚、四氢呋喃等；二醇醚，如乙烯二醇单甲醚、乙烯二醇单乙醚、乙烯二醇二甲醚等；乙二醇乙醚乙酸酯，如乙二醇乙醚乙酸甲酯、乙二醇乙醚乙酸乙酯、乙二醇乙醚乙酸二乙酯等；卡必醇，如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二亚乙基二醇单甲醚、二亚乙基二醇单乙醚、二亚乙基二醇二甲醚、二亚乙基二醇乙基甲醚、二亚乙基二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳族烃，如甲苯、二甲苯等；酮，如甲基乙基酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙酮、甲基-正丁酮、甲基-正戊酮、2-庚酮等；饱和脂族单羧酸烷基酯，如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等；乳酸酯，如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；氧基乙酸烷基酯，如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯等；烷氧基乙酸烷基酯，如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等；3-氧基丙酸烷基酯，如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯，如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基丙酸烷基酯，如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯，如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基-2-甲基丙酸酯，如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基的单氧基单羧酸烷基酯，如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯，如丙酸2-羟乙酯、丙酸2-羟基-2-甲基乙酯、乙酸羟乙酯、丁酸2-羟基-3-甲基甲酯等；以及酮酸酯，如丙酮酸乙酯等，且另外包含高沸点溶剂，如N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、苯甲基乙醚、二己醚、乙酰丙酮、异佛酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、顺丁烯二酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、乙二醇乙醚乙酸苯酯(phenyl cellosolve acetate)等。
考虑混溶性(miscibility)和反应性，可优选地使用二醇醚，如乙二醇单乙醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚(ethylene glycol diethylether)、二乙二醇乙基甲醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯(ethylene glycol alkyl ether acetates)，如乙二醇乙醚乙酸乙酯(ethyl cellosolve acetate)等；酯，如丙酸2-羟乙酯(2-hydroxyethyl propionate)等；卡必醇(carbitols)，如二乙二醇单甲醚(diethylene glycolmonomethylether)等；丙二醇烷基醚乙酸酯(propylene glycol alkyl ether acetates)，如丙二醇单甲醚乙酸酯(propylene glycolmonomethyl ether acetate)、丙二醇丙醚乙酸酯(propyleneglycolpropyletheracetate)等。
溶剂以余量使用，例如按感光性树脂组合物的总量计的30重量％到80重量％。当包含所述范围内的溶剂时，感光性树脂组合物可具有适当粘度，从而致使黑色像素界定层的涂布特性改进。
(F)其它添加剂
另一方面，感光性树脂组合物可更包含丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、硅烷类偶合剂、表面活性剂、自由基聚合引发剂或其组合的添加剂。
硅烷类偶合剂可具有反应性取代基的乙烯基、羧基、甲基丙烯酰氧基(methacryloxy group)、异氰酸酯基(isocyanate group)、环氧基等，以改进与衬底的紧密接触特性。
硅烷类偶合剂的实例可包含三甲氧基硅烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷等。这些可以单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
硅烷类偶合剂可以按100重量份感光性树脂组合物计的0.01重量份到10重量份的量包含在内。当包含所述范围内的硅烷类偶合剂时，可改进紧密接触特性、储存特性等。
必要时，感光性树脂组合物可更包含表面活性剂，例如氟类表面活性剂和/或硅酮类表面活性剂以改进涂布特性和预防缺陷。
氟类表面活性剂的实例可为商业氟类表面活性剂，如和(BM化学公司(BM Chemie Inc.))；麦格菲斯(MEGAFACE)FFFF以及F(大日本油墨化工有限公司(Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co.,Ltd.))；福勒拉德(FULORAD)福勒拉德福勒拉德以及福勒拉德(住友3M有限公司(Sumitomo 3M Co.,Ltd.))；索龙(SURFLON)索龙索龙索龙以及索龙(朝日玻璃有限公司(Asahi Glass Co.,Ltd.))；以及 以及等(东丽硅酮有限公司(Toray Silicone Co.,Ltd.))。
硅酮类表面活性剂可为毕克(BYK)-307、毕克-333、毕克-361N、毕克-051、毕克-052、毕克-053、毕克-067A、毕克-077、毕克-301、毕克-322、毕克-325等，其由毕克化学(BYKChem)制得且为可商购的。
表面活性剂可以按100重量份感光性树脂组合物计的0.001重量份到5重量份的量使用。当包含所述范围内的表面活性剂时，可确保极佳的IZO衬底或玻璃衬底上的润湿以及涂布均一性，可能不产生色斑(stain)。
此外，除非添加剂使感光性树脂组合物的特性劣化，否则感光性树脂组合物可包含预定量的其它添加剂，如抗氧化剂、稳定剂等。
根据一实施例的感光性树脂组合物可为正型或负型，但应为负型以完全去除区域中的残余物，在所述区域中，图案在曝光和显影具有挡光特性的组合物之后被暴露。
另一实施例提供通过曝光、显影以及固化感光性树脂组合物制造的黑色像素界定层。
制造黑色像素界定层的方法如下。
(1)涂布和膜形成
在经历预定预处理的衬底(如玻璃衬底或ITO衬底)上，使用旋涂或狭缝涂布(spinor slit coating)、滚涂方法、丝网印刷方法、涂覆器(applicator)方法等，涂布感光性树脂组合物以具有所需厚度，且在约70℃到约110℃下加热约1分钟到10分钟以去除溶剂，形成感光性树脂层。
(2)曝光
通过安置掩模且接着辐射约200纳米到约500纳米范围内的光化射线(actinicray)，使感光性树脂层图案化。通过使用例如具有低压、高压或超高压的汞灯、金属卤化物灯、氩气激光器等光源进行辐射。还可以使用X射线、电子束等。
当使用高压汞灯时，曝光工艺使用例如约500毫焦/平方厘米或小于500毫焦/平方厘米的光剂量(使用365纳米传感器)。然而，光剂量可视各种组分的种类、其组合比率以及干膜厚度而变化。
(3)显影
曝光工艺后，使用碱性水溶液来溶解和去除曝光部分之外的不必要部分使曝光膜显影，形成图案。
(4)后处理
显影的图像图案可经后加热，从而实现就耐热性、耐光性、紧密接触特性、耐破裂性、耐化学性、高强度、储存稳定性等来说的极好质量。举例来说，显影后，可在氮气氛围下在约250℃的对流烘箱中进行热处理约1小时。
另一实施例提供一种包含黑色像素界定层的显示装置。
显示装置可为有机发光二极管(OLED)。
在下文中，参考实例更详述说明本发明。然而，这些实例在任何意义上都不解释为限制本发明的范围。
(实例)
(合成粘合剂树脂)
合成实例1
将12.3克6-FDA(4,4`-(六氟亚异丙基)双苯二甲酸酐)(6-FDA4,4`-(hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride)添加至61.5克N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)且接着在氮气通过装备有搅拌器、恒温器、氮气注射器以及冷凝器的四颈烧瓶时，将其溶解于所述烧瓶中。当固体完全溶解时，向其中添加10.2克SiDA([双(3-氨基丙基)]聚二甲基硅氧烷)[KF-8010，信越化学有限公司(Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.)]，且在室温下搅拌获得的混合物2小时。在将温度增加至90℃之后，向其中添加7.51克吡啶(pyridine)和4.85克乙酸酐(Ac2O)，且搅拌获得的混合物3小时。在将温度降低至室温后，向其中添加0.51克甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)，且搅拌获得的混合物6小时。随后，将水添加至反应混合物，且过滤其中产生的沉淀，用水充分地洗涤，且在50℃下和在减压下，干燥大于或等于24小时，以制备包含由化学式9表示的结构单元的粘合剂树脂。当通过GPC(凝胶渗透色谱法(Gel Permeation Chromatography))以标准聚苯乙烯进行测量时，粘合剂树脂的重量平均分子量为10,800克/摩尔，且粘合剂树脂的多分散性(polydispersity)为3.28。
[化学式9]
在化学式9中，
n为8的整数。
合成实例2
将12.3克6-FDA(4,4`-(六氟亚异丙基)双苯二甲酸酐)添加至61.5克N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)且接着在氮气通过装备有搅拌器、恒温器、氮气注射器以及冷凝器的四颈烧瓶时，将其溶解于所述烧瓶中。当固体完全溶解时，向其中添加5.1克SiDA([双(3-氨基丙基)]聚二甲基硅氧烷)[KF-8010，信越化学有限公司(Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.)]，且在室温下搅拌获得的混合物2小时。在将温度增加至90℃之后，向其中添加3.75克吡啶和2.42克乙酸酐(Ac2O)，且搅拌获得的混合物3小时。在将温度降低至室温后，向其中添加0.51克甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)，且搅拌获得的混合物6小时。随后，向其中添加2.95克3-DAS(3-氨基苯基砜)，且使获得的混合物反应6小时，完成反应。将反应混合物添加至水，且过滤其中产生的沉淀，用水充分地洗涤，且在50℃下和在减压下，干燥大于或等于24小时，以获得包含由化学式10表示的结构单元的粘合剂树脂。当通过GPC(凝胶渗透色谱法)以标准聚苯乙烯进行测量时，粘合剂树脂的重量平均分子量为9,200克/摩尔，且粘合剂树脂的多分散性为1.86。
[化学式10]
在化学式10中，
n为8的整数。
合成实例3
将12.3克6-FDA(4,4`-(六氟亚异丙基)双苯二甲酸酐)添加至61.5克N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)且接着在氮气通过装备有搅拌器、恒温器、氮气注射器以及冷凝器的四颈烧瓶时，将其溶解于所述烧瓶中。当固体完全溶解时，向其中添加3.27克SiDA([双(3-氨基丙基)]聚二甲基硅氧烷)[PAM-E，信越化学有限公司(Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.)]，且在室温下搅拌获得的混合物2小时。在将温度增加至90℃之后，向其中添加7.96克吡啶和5.14克乙酸酐(Ac2O)，且搅拌获得的混合物3小时。在将温度降低至室温后，向其中添加0.33克甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)，且搅拌获得的混合物6小时。将反应混合物添加至水，且过滤其中产生的沉淀，用水充分地洗涤，且在50℃下和在减压下，干燥大于或等于24小时，以获得包含由化学式9表示的结构单元的粘合剂树脂。当通过GPC(凝胶渗透色谱法)以标准聚苯乙烯进行测量时，粘合剂树脂的重量平均分子量为13,800克/摩尔，且粘合剂树脂的多分散性为1.86。
[化学式9]
在化学式9中，
n为1的整数。
合成实例4
将6.04克PMDA(苯均四酸二酐)添加至61.5克N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)且接着在氮气通过装备有搅拌器、恒温器、氮气注射器以及冷凝器的四颈烧瓶时，将其溶解于所述烧瓶中。当固体完全溶解时，向其中添加5.29克SiDA([双(3-氨基丙基)]聚二甲基硅氧烷)[PAM-E，信越化学有限公司(Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.)]，且在室温下搅拌获得的混合物2小时。在将温度增加至90℃之后，向其中添加3.89克吡啶和2.51克乙酸酐(Ac2O)，且搅拌获得的混合物3小时。在将温度降低至室温后，向其中添加0.40克甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)，且搅拌获得的混合物6小时。随后，向其中添加4.51g APAF(2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane))，且使获得的混合物反应6小时，完成反应。将反应混合物添加至水，且过滤其中产生的沉淀，用水充分地洗涤，且在50℃下和在减压下，干燥大于或等于24小时，以获得包含由化学式11表示的结构单元的粘合剂树脂。当通过GPC(凝胶渗透色谱法)以标准聚苯乙烯进行测量时，粘合剂树脂的重量平均分子量为11,800克/摩尔，且粘合剂树脂的多分散性为2.80。
[化学式11]
在化学式11中，
n为1的整数。
合成实例5
将12.3克6-FDA(4,4`-(六氟亚异丙基)双苯二甲酸酐)添加至61.5克N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)且接着在氮气通过装备有搅拌器、恒温器、氮气注射器以及冷凝器的四颈烧瓶时，将其溶解于所述烧瓶中。当固体完全溶解时，向其中添加1.20克甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)和10.22克吡啶，且搅拌获得的混合物2小时。接着，向其中添加1.40克DAB(3,5-二氨基苯甲酸)，且在室温下搅拌获得的混合物1小时，向其中添加3.47克SiDA([双(3-氨基丙基)]聚二甲基硅氧烷)[PAM-E，信越化学有限公司]，且在室温下搅拌获得的混合物2小时。在将温度增加至90℃之后，向其中添加6.12克乙酸酐(Ac2O)，且使获得的混合物反应6小时，完成反应。将反应混合物添加至水，且过滤其中产生的沉淀，用水充分地洗涤，且在50℃下和在减压下，干燥大于或等于24小时，以获得包含由化学式12表示的结构单元的粘合剂树脂。当通过GPC(凝胶渗透色谱法)以标准聚苯乙烯进行测量时，粘合剂树脂的重量平均分子量为5,800克/摩尔，且粘合剂树脂的多分散性为2.29。
[化学式12]
在化学式12中，
n为1的整数。
合成比较例1
将12.3克6-FDA(4,4`-(六氟亚异丙基)双苯二甲酸酐)添加至86.6克N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)且接着在氮气通过装备有搅拌器、恒温器、氮气注射器以及冷凝器的四颈烧瓶时，将其溶解于所述烧瓶中。当固体完全溶解时，向其中添加3.25克3-氨基苯基砜(3-DAS)，并且在室温下搅拌获得的混合物2小时。在将温度增加至90℃之后，向其中添加5.6克吡啶和2.05克乙酸酐(Ac2O)，且搅拌获得的混合物3小时。在将温度降低至室温后，向其中添加1.6克甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)，且搅拌获得的混合物6小时。随后，向其中添加3.25克3-氨基苯基砜(3-DAS)，且使获得的混合物反应6小时，完成反应。将反应混合物添加至水，且过滤其中产生的沉淀，用水充分地洗涤，且在50℃下和在减压下，干燥大于或等于24小时，以制备包含由化学式X表示的结构单元的粘合剂树脂。当通过GPC(凝胶渗透色谱法)以标准聚苯乙烯进行测量时，粘合剂树脂的重量平均分子量为7,800克/摩尔，且粘合剂树脂的多分散性为1.8。
[化学式X]
(感光性树脂组合物的制备)
实例1到实例9以及比较例1和比较例2
将光聚合引发剂溶解于溶剂中以具有表1中示出的组成，且在室温下搅拌溶液2小时。此处，向其中添加粘合剂树脂和光可聚合单体，且在室温下搅拌混合物1小时。接着，向其中添加表面活性剂(其它添加剂)和黑色着色剂，且在室温下搅拌获得的混合物1小时，且完全搅拌自其获得的溶液2小时。溶液经三次过滤去除杂质以制备每一感光性树脂组合物。
(表1)
(单位：克)
(A)粘合剂树脂
(A-1)合成实例1的粘合剂树脂
(A-2)合成实例2的粘合剂树脂
(A-3)合成实例3的粘合剂树脂
(A-4)合成实例4的粘合剂树脂
(A-5)合成实例5的粘合剂树脂
(A-6)合成比较例1的粘合剂树脂
(A-7)卡哆类粘合剂树脂(V259ME，新日铁公司(Nippon Steel Corporation))
(B)黑色着色剂
内酰胺类(lactam-based)有机黑色颜料分散液(CI-IM-126，坂田公司(SAKATACorp.)；有机黑色颜料的固体含量：15重量％)
(C)光可聚合单体
二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯(dipentaerythritol hexa(meth)acrylate)(DPHA，日本化药株式会社)
(D)光聚合引发剂
肟类(Oxime-based)引发剂(NCI-831，艾迪科公司(ADEKA Corp.))
(E)溶剂
丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA，西格玛-奥德里奇公司(Sigma-AldrichCorporation))
(F)其它添加剂
氟类表面活性剂(F-554，大日本油墨化工株式会社(DIC Co.,Ltd.))
评估
用森美斯(SEMES)制造的K-SPINNER分别将根据实例1到实例9以及比较例1和比较例2的感光性树脂组合物以300转/分旋涂于玻璃衬底上以形成每一树脂涂层。随后，将经涂布衬底在100℃热板上干燥(预烘烤)100秒以具有1.5微米的厚度。接着，树脂涂层经由掩模(间隙：100微米)通过100毫焦/平方厘米的能量强度内的光化能量射线(如紫外(UV)射线等)而被曝光。曝光层(也就是经曝光的树脂涂层)在显影液(0.048％KOH水溶液，23℃，120秒)中显影以形成固化的图案化层。接着，将图案化层置于380℃对流烘箱中且经后烘烤1小时。
(1)分别在玻璃衬底上涂布-预烘烤-曝光感光性树脂组合物之后，通过用肉眼判定感光性树脂组合物分别在何时开始显影和图案化而获得显影起始时间，且结果显示于表2中。
(2)在曝光期间使用i线曝光器(i10c)以获得5微米隔离线图案。随后，图案化层在380℃对流烘箱中后烘烤1小时，且接着通过使用扫描电子显微镜(S-4300FE-SEM设备，日立有限公司(Hitachi Ltd.))测量其锥角，且结果显示于表2中。
(3)进行关于感光性树脂组合物的TGA分析以获得1重量％损失温度，且结果显示于表2中。
(表2)
| 显影起始时间(秒) | 锥角(°) | 1重量％损失温度(℃) | |
| 实例1 | 33 | 35 | 373 |
| 实例2 | 27 | 42 | 365 |
| 实例3 | 39 | 38 | 359 |
| 实例4 | 35 | 33 | 376 |
| 实例5 | 55 | 47 | 368 |
| 实例6 | 41 | 42 | 370 |
| 实例7 | 44 | 33 | 372 |
| 实例8 | 42 | 48 | 380 |
| 实例9 | 28 | 29 | 352 |
| 比较例1 | 60 | 72 | 250 |
| 比较例2 | 58 | 52 | 273 |
参看表2，根据一实施例的感光性树脂组合物包含粘合剂树脂，所述的粘合剂树脂包含由化学式1表示的结构单元，其相比于包含不包含所述结构单元的粘合剂树脂的感光性树脂组合物显示极佳耐热性以及快速显影起始时间和明显改进且较大的图案形状界面上的线性。
虽然已经结合目前视为实用示例性实施例的内容来描述本发明，但应理解本发明不限于所公开的实施例，而是相反，本发明旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效配置。因此，上述实施例应理解为示例性的但不以任何方式限制本发明。
Claims (16)
1.一种感光性树脂组合物，其特征在于，包括：
(A)包含由化学式1表示的结构单元的粘合剂树脂；
(B)黑色着色剂；
(C)光可聚合单体；
(D)光聚合引发剂；以及
(E)溶剂，
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L1、L3以及L4独立地为*-C(＝O)-*、经取代或未经取代的C1到C20亚烷基或经取代或未经取代的C6到C20亚芳基，
L2为由化学式2表示的键联基团，且
R5和R6独立地为氢原子或羧基，
[化学式2]
其中，在化学式2中，
R1到R4独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基或经取代或未经取代的C6到C20芳基，且
n为1到10的整数。
2.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其中L1和L3独立地为未经取代的C1到C20亚烷基或未经取代的C6到C20亚芳基，
L4为经三氟甲基取代的C1到C20亚烷基，以及
R5和R6独立地为氢原子。
3.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其中L1和L3独立地为未经取代的C1到C20亚烷基或未经取代的C6到C20亚芳基，
L4为*-C(＝O)-*，且
R5和R6独立地为羧基。
4.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其中所述粘合剂树脂更包含由化学式3到化学式5表示的结构单元中的一个：
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
其中，在化学式3到化学式5中，
L5到L7独立地由化学式2、化学式6或化学式7表示，且
L8为*-C(＝O)-*或经取代或未经取代的C1到C20亚烷基，
[化学式2]
[化学式6]
[化学式7]
其中，在化学式2、化学式6以及化学式7中，
R1到R4独立地为经取代或未经取代的C1到C20烷基或经取代或未经取代的C6到C20芳基，
n为1到10的整数，
L9为*-S(＝O)2-*或*-C(CF3)2-*，且
R7到R9独立地为羟基或羧基。
5.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其中所述粘合剂树脂包含由化学式8-1到化学式8-4表示的官能团中的任一个：
[化学式8-1]
[化学式8-2]
[化学式8-3]
[化学式8-4]
其中，在化学式8-1到化学式8-4中，
L10和L11独立地为经取代或未经取代的C1到C10亚烷基，且
R10为氢原子或经取代或未经取代的C1到C10烷基。
6.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其中所述粘合剂树脂包含由化学式9到化学式12表示的结构单元中的一个：
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
其中，在化学式9到化学式12中，
n为1到10的整数。
7.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其中所述粘合剂树脂具有5,000克/摩尔到20,000克/摩尔的重量平均分子量。
8.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其中所述感光性树脂组合物更包含卡哆类粘合剂树脂。
9.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其中所述黑色着色剂包含无机黑色颜料、有机黑色颜料或其组合。
10.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其中所述光可聚合单体包含化合物，所述化合物包含至少两个由化学式13表示的官能团：
[化学式13]
其中，在化学式13中，
R0为氢原子或经取代或未经取代的C1到C10烷基，且
L12为单键或经取代或未经取代的C1到C10亚烷基。
11.根据权利要求10所述的感光性树脂组合物，其中包含至少两个由化学式13表示的官能团的所述化合物为由化学式13-1或化学式13-2表示的化合物：
[化学式13-1]
[化学式13-2]
其中在化学式13-1和化学式13-2中，
p、q、r以及s独立地为1到10的整数。
12.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其中按所述感光性树脂组合物的总量计，所述感光性树脂组合物包含：
1重量％到30重量％的(A)所述粘合剂树脂；
1重量％到25重量％的(B)所述黑色着色剂；
0.5重量％到20重量％的(C)所述光可聚合单体；
0.1重量％到5重量％的(D)所述光聚合引发剂；以及
余量的(E)所述溶剂。
13.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其中所述感光性树脂组合物更包含丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、硅烷类偶合剂、表面活性剂、自由基聚合引发剂或其组合的添加剂。
14.一种黑色像素界定层，其特征在于，其使用根据权利要求1所述的感光性树脂组合物制造。
15.一种显示装置，其特征在于，包括根据权利要求14所述的黑色像素界定层。
16.根据权利要求15所述的显示装置，其中所述显示装置为有机发光二极管。
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