CN108430957A - 由裂解气回收二环戊二烯的方法和系统 - Google Patents
由裂解气回收二环戊二烯的方法和系统 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108430957A CN108430957A CN201680073053.3A CN201680073053A CN108430957A CN 108430957 A CN108430957 A CN 108430957A CN 201680073053 A CN201680073053 A CN 201680073053A CN 108430957 A CN108430957 A CN 108430957A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- cracking gas
- cyclopentadiene
- dicyclopentadiene
- cracked gas
- fraction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 48
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 title claims description 75
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 88
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- 238000005336 cracking Methods 0.000 claims abstract description 30
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 16
- HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N Dicyclopentadiene Chemical compound C1C2C3CC=CC3C1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims abstract 7
- 238000004227 thermal cracking Methods 0.000 claims abstract 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 14
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 13
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 12
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 18
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 25
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 5
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 5
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 5
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 229910000975 Carbon steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000010962 carbon steel Substances 0.000 description 3
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 3
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 230000002794 monomerizing effect Effects 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYSA-N 1-pentyne Chemical compound CCCC#C IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 2
- -1 dicyclopentadiene Chemical compound 0.000 description 2
- 230000000447 dimerizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010420 art technique Methods 0.000 description 1
- 238000000998 batch distillation Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001944 continuous distillation Methods 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 238000002309 gasification Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000013529 heat transfer fluid Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N phencyclidine Chemical class C1CCCCN1C1(C=2C=CC=CC=2)CCCCC1 JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/50—Diels-Alder conversion
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/009—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping in combination with chemical reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C4/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms
- C07C4/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms by depolymerisation to the original monomer, e.g. dicyclopentadiene to cyclopentadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
- C07C5/03—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/02—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/08—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with a five-membered ring
- C07C13/10—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with a five-membered ring with a cyclopentane ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/02—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/08—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with a five-membered ring
- C07C13/15—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with a five-membered ring with a cyclopentadiene ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
- C07C13/605—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings with a bridged ring system
- C07C13/61—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings with a bridged ring system with a bridged indene ring, e.g. dicyclopentadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/10—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being unsaturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/60—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members
- C07C2603/66—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members containing five-membered rings
- C07C2603/68—Dicyclopentadienes; Hydrogenated dicyclopentadienes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
提供由裂解气回收二环戊二烯的方法和系统。方法可以包括加热裂解气以形成热裂解气，从热裂解气中回收C5馏分，并使C5馏分中的环戊二烯二聚以形成二环戊二烯。方法还可以包括在脱戊烷塔中从裂解气中回收C5馏分。其他方法可以包括加热包含二环戊二烯的裂解气以形成环戊二烯并且使裂解气中的环戊二烯氢化以形成环戊烷。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求2015年12月14日提交的美国临时申请62/266932号的优先权和权益。参考申请的内容通过引用并入本申请。
技术领域
本公开主题涉及由裂解气回收二环戊二烯的方法和系统。
背景技术
裂解气，也被称为裂解气体，可在多种精炼过程的裂解炉中形成。裂解气可包含烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、环烷烃、烷基芳香烃和/或多环芳香烃。在裂解炉中形成之后，裂解气可通过一个或多于一个分馏塔蒸馏以去除轻质烃。
裂解气的一个潜在有价值组分是二环戊二烯。二环戊二烯可以通过裂解气中的环戊二烯的热二聚反应形成。随着轻质烃从裂解气中蒸馏出来，可以发生环戊二烯到二环戊二烯的热二聚反应。然而，由于裂解气组分可具有相似的蒸气压，即低的相对挥发性，因此仅通过蒸馏可能难以从裂解气的重质烃中除去二环戊二烯。结果，二环戊二烯可以与重质烃一起用作燃料，例如用于锅炉和熔炉的燃料。然而，从裂解气回收纯化的二环戊二烯可能更为理想。
从裂解气回收二环戊二烯的某些方法是本领域已知的。例如，美国专利6,737,557号公开了使用两个蒸馏塔从烃原料回收二环戊二烯的方法。美国专利公开2014/0364665号公开了一种包括蒸馏塔和至少两个二聚反应器的系统。美国专利3,719,718号公开了一种包括使二环戊二烯单体化以形成环戊二烯的方法。美国专利3,676,509号公开了一种通过在约350℃至约420℃的温度下使二环戊二烯单体化而从烃原料回收二环戊二烯的方法。国际专利公开WO2002/036529号公开了一种由C5馏分纯化二环戊二烯的方法，该方法包括在从C5馏分中分离二环戊二烯之前将环戊二烯转化为二环戊二烯。
日本专利62000889B2号公开了通过二环戊二烯的裂解生产环戊二烯。美国专利3,544,644号公开了二环戊二烯的液相裂解以形成环戊二烯。美国专利5,877,366号公开了使用传热流体裂化二环戊二烯以形成环戊二烯蒸气。美国专利公开2008/0097132号公开了一种通过在输送至裂解区之前在气化区加热环戊烯而由环戊烯形成环戊二烯，包括二环戊二烯的方法。
然而，仍然需要从裂解气回收二环戊二烯的改进技术。
发明概述
本公开主题提供由裂解气回收二环戊二烯的方法和系统。
在某些实施方案中，用于从裂解气中回收二环戊二烯的示例性方法包括：加热裂解气以形成热裂解气，从热裂解气中回收C5馏分，并从C5馏分中使环戊二烯二聚以形成二环戊二烯。在某些实施方案中，该方法还可以包括在加热裂解气之前从裂解气分离C1至C4烃。
在某些实施方案中，可将所述裂解气在热反应器中在约170℃至约190℃的温度和约13巴至约16巴的压力下加热约1至约3小时。在某些实施方案中，裂解气中的二环戊二烯可以被单体化为环戊二烯。在某些实施方案中，可以通过在脱戊烷塔中蒸馏C5料流而从裂解气中回收C5馏分。与从具有相同初始二环戊二烯含量的未加热的裂解气料流中回收的二环戊二烯的量相比，根据所公开的主题而回收的二环戊二烯的量可以增加。
在某些实施方案中，示例性方法包括将包含裂解气的料流进料至塔底温度为约170℃至约190℃的脱戊烷塔中，从裂解气中回收C5馏分，并使C5馏分中的环戊二烯二聚以形成二环戊二烯。
在某些实施方案中，从含有二环戊二烯的裂解气产生环戊烷的示例性方法包括加热裂解气以形成环戊二烯，并且使环戊二烯氢化以形成环戊烷。
本公开主题还提供了用于从裂解气回收二环戊二烯的系统。示例性系统可以包括第一热反应器和连接至第一热反应器的脱戊烷塔，所述第一热反应器用于将裂解气料流中的二环戊二烯转化成环戊二烯，所述脱戊烷塔用于从裂解气中分离包含环戊二烯的C5馏分。
在某些实施方案中，该系统还可以包括一个或多于一个连接至第一热反应器的蒸馏塔，其用于从裂解气分离C1到C4烃。该系统还可以包括第二热反应器和蒸馏塔，所述第二热反应器连接至脱戊烷塔并用于将C5馏分中的环戊二烯转化成二环戊二烯，所述蒸馏塔用于从C5馏分中除去二环戊二烯。
在某些实施方案中，用于由含有二环戊二烯的裂解气产生环戊烷的示例性系统可以包括第一热反应器和氢化反应器，所述第一热反应器用于将裂解气中的二环戊二烯转化成环戊二烯，所述氢化反应器与第一热反应器连接，用于将环戊二烯转化为环戊烷。该系统还可以包括用于输送环戊烷的再循环管线。
附图说明
图1描绘了根据公开主题的一个示例性实施方案的从裂解气回收二环戊二烯的方法。
图2描绘了根据公开主题的另一个示例性实施方案的由含有二环戊二烯的裂解气产生环戊烷的方法。
图3描绘了根据公开主题的一个示例性实施方案的从裂解气回收二环戊二烯的系统。
图4描绘了根据公开主题的另一个示例性实施方案的由含有二环戊二烯的裂解气产生环戊烷的系统。
具体实施方式
本公开主题提供由裂解气回收二环戊二烯的方法和系统。
本公开主题提供由裂解气回收二环戊二烯的方法。出于说明而非限制目的,图1为根据所公开主题的非限制性实施方案的示例性方法的示意图。
在某些实施方案中，用于从裂解气回收二环戊二烯的方法100包括加热裂解气以产生热裂解气。本公开主题的裂解气可以源自各种来源，例如其他化学过程，例如乙烯生产或石脑油、丁烷或瓦斯油的裂化。所述裂解气可以包括烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、环烷烃、烷基芳香烃和多环芳香烃。例如，该裂解气可以包括环戊二烯和/或二环戊二烯。在某些实施方案中，在加热之前，该裂解气可包含约0.1重量％至约50重量％的环戊二烯和约0.1重量％至约50重量％的二环戊二烯。
如本文所使用的，术语“约”或“大约”是指对于由本领域普通技术人员确定的具体值在可接受的误差范围内，这将部分取决于该值是如何测量或确定的，即，测量系统的局限性。例如，“约”可以指给定值的最高20％、最高10％、最高5％和/或最高1％的范围。
在某些实施方案中，该方法还可以包括在加热前预处理裂解气。例如，可在脱甲烷塔、脱乙烷塔、脱丙烷塔和/或脱丁烷塔中从裂解气中去除C1至C4烃。在某些实施方案中，裂解气被预处理以使其仅包含C5和更重的烃。
在某些实施方案中，可以在约130℃至约230℃、约150℃至约210℃或约170℃至约190℃的温度下加热裂解气。可将裂解气加热约30分钟至约5小时或约1小时至约3小时的时间段。裂解气可以在约5巴至25巴、10巴至约20巴或约13巴至约16巴的压力下加热。裂解气可在液相中加热。在某些实施方案中，裂解气可在热反应器中加热。
在某些实施方案中，该方法还可以包括通过加热裂解气将该裂解气中的二环戊二烯转化为环戊二烯。例如，转换为环戊二烯的裂解气中二环戊二烯的量可以大于50％、大于60％、大于70％、大于80％或大于90％。
在某些实施方案中，方法100还可以包括从热裂解气中回收C5馏分102。C5馏分可以包括脂肪烃和芳香烃，例如戊烷、戊烯、戊炔、环戊烷、环戊烯和/或环戊二烯。例如，C5馏分可以含有约1重量％至约80重量％的环戊二烯。
在某些实施方案中，可以通过蒸馏即在分馏塔中从热裂解气中回收C5馏分。在具体的实施方案中，可以在单个蒸馏塔中加热裂解气和从热裂解气回收C5馏分。所述蒸馏塔可为脱戊烷塔。
在某些实施方案中，方法100还包括使来自C5馏分的环戊二烯二聚以形成二环戊二烯103。可以通过热二聚反应使环戊二烯二聚。在某些实施方案中，在低于约180℃、低于约170℃或低于约160℃的温度下使所述环戊二烯二聚。二聚反应之后，C5馏分可含有约1重量％至约80重量％的二环戊二烯。
在某些实施方案中，该方法还可以包括从该C5馏分中分离二环戊二烯。可通过分馏例如在蒸馏塔中分离二环戊二烯以产生二环戊二烯料流。
与从具有相同初始二环戊二烯含量的未加热的裂解气料流中回收的二环戊二烯的量相比，根据所公开的主题而从裂解气回收的二环戊二烯的量增加。在某些实施方案中，从裂解气回收大于约80％、大于约85％或大于约90％的二环戊二烯。根据所公开主题回收的二环戊二烯可以具有高纯度，例如，二环戊二烯料流可以包含大于约85重量％、大于约90重量％或大于约95重量％的二环戊二烯。
在某些实施方案中，二环戊二烯可从裂解气回收并转化成环戊烷。出于说明而非限制目的，图2提供根据公开主题的另一个非限制性实施方案的由含有二环戊二烯的裂解气产生环戊烷的方法的示意图。方法200包括加热含有二环戊二烯的裂解气以形成环戊二烯201。可以根据上述方法加热裂解气。
方法200还包括使裂解气中的环戊二烯氢化以形成环戊烷202。在某些实施方案中，可以从裂解气中分离包含环戊二烯的C5馏分，并且可以将C5馏分氢化。在某些实施方案中，由氢化反应产生的环戊烷可以再循环至另一化学过程，例如石脑油裂化。
本公开主题还提供从裂解气回收二环戊二烯的系统。该系统可以包括一个或多于一个热反应器和一个或多于一个蒸馏塔。出于说明而非限制目的，图3为根据公开主题的非限制性性实施方案的示例性系统的示意图。
在某些实施方案中，用于从裂解气中回收二环戊二烯的系统300包括进料管线302，其连接至第一热反应器320以将热解气输送至第一热反应器。第一热反应器可以适用于加热裂解气并将二环戊二烯单体化为环戊二烯。第一热反应器可以是本领域已知的适用于将二环戊二烯单体化为环戊二烯的任何类型的热反应器。第一热反应器可以包括一个或多于一个热源。第一热反应器可以由任何合适的材料制成，包括但不限于铝、不锈钢、碳钢、玻璃衬里材料、基于聚合物的材料、基于镍的金属合金、基于钴的金属合金或其组合。
如本文所用，“连接”指通过本领域已知的任何适用方式将一个系统部件连结到另一个系统部件。用于连接两个或多于两个系统部件的连接类型取决于系统的规模和可操作性。例如但不作为限制，系统的两个或多于两个部件的连接可以包括一个或多于一个接头、阀、输送管线或密封件。接头的非限制性实例包括螺纹接头、钎焊接头、焊接接头、压合接头和机械接头。配件的非限制性实例包括连接配件、缩径管连接配件、管套节配件、三通配件、四通配件和法兰配件。阀的非限制性实例包括闸阀、截止阀、球阀、蝶阀和止回阀。
在某些实施方案中，进料管线302也可以连接至一个或多于一个蒸馏塔310以从裂解气去除C1至C4烃。一个或多于一个蒸馏塔可以在第一热反应器的上游。用于本公开主题的蒸馏塔可以是本领域已知适于分馏的任何类型的蒸馏器。在某些实施方案中，一个或多于一个蒸馏塔可以是脱甲烷塔、脱乙烷塔、脱丙烷塔和/或脱丁烷塔。一个或多于一个蒸馏塔可以适于连续蒸馏或间歇蒸馏。一个或多于一个蒸馏塔可以连接至一个或多于一个冷凝器和一个或多于一个再沸器。一个或多于一个蒸馏塔可以是板式塔或填料塔，并且可以包括塔板、塔盘和/或填料。一个或多于一个蒸馏塔可以连接至一个或多于一个输送管线。一个或多于一个蒸馏塔可以由任何合适的材料制成，包括但不限于铝、不锈钢、碳钢、玻璃衬里材料、基于聚合物的材料、基于镍的金属合金、基于钴的金属合金或其组合。
在某些实施方案中，第一热反应器320可以进一步连接到脱戊烷塔330。脱戊烷塔可为蒸馏塔。脱戊烷塔可适用于将含有C5馏分的料流与含有C6和更重质的烃的料流分离。脱戊烷塔可以连接至一个或多于一个输送管线304，以将含有C5馏分的料流从脱戊烷塔移出。
在具体的实施方案中，脱戊烷塔330未连接至第一热反应器，而是直接连接至含有裂解气的进料管线302。脱戊烷塔可适用于将裂解气加热至约130℃至约230℃、约150℃至约210℃或约170℃至约190℃的温度。脱戊烷塔的底部尺寸可以设定成使得裂解气在塔的底部具有足以使二环戊二烯单体化为环戊二烯的停留时间。例如，塔底部的停留时间可以是约30分钟至约5小时或约1小时至约3小时。
在某些实施方案中，该脱戊烷塔330可以连接至第二热反应器340，例如经由一个或多于一个输送管线304连接，所述输送管线用于将含有环戊二烯的C5馏分输送至第二热反应器。第二热反应器可以是本领域已知的适用于使环戊二烯二聚为二环戊二烯的任何类型的热反应器。第二热反应器可以包括一个或多于一个热源。第二热反应器可以由任何合适的材料制成，包括但不限于铝、不锈钢、碳钢、玻璃衬里材料、基于聚合物的材料、基于镍的金属合金、基于钴的金属合金或其组合。
在某些实施方案中，第二热反应器340可以连接至一个或多于一个蒸馏塔350，例如经由一个或多于一个输送管线305连接，所述输送管线用于将含有二环戊二烯的C5馏分输送至一个或多于一个蒸馏塔。该一个或多于一个蒸馏塔可适用于从C5馏分中分离二环戊二烯。
出于说明而非限制目的，图4提供根据公开主题的另一个非限制性实施方案的由含有二环戊二烯的裂解气产生环戊烷的系统的示意图。在某些实施方案中，系统400可以包括氢化反应器430，用于将环戊二烯转化为环戊烷。该氢化反应器可例如经由一个或多于一个输送管线402、403连接至第一热反应器410或脱戊烷塔420。氢化反应器可以是任何适用于使环戊二烯氢化以形成环戊烷的反应器类型。作为实例而非限制，此类反应器包括固定床反应器，如管式固定床反应器和多管式固定床反应器、流化床反应器，如夹带式流化床反应器和固定流化床反应器、以及淤浆床反应器如三相淤浆鼓泡塔和沸腾床反应器。
在某些实施方案中，该系统400可包括连接至氢化反应器的再循环管线404，其用于将环戊烷输送至裂解过程，例如乙烯生产或石脑油裂解。
本公开系统还可以包括另外的部件和附件，包括但不限于一个或多于一个排气管线、旋风分离器、产品排放管线、反应区、加热元件和一个或多于一个测量附件。该一个或多于一个测量附件可以是本领域普通技术人员已知的任何合适的测量附件，包括但不限于pH计、流量监测器、压力指示器、压力传感器、热电偶套管、温度指示控制器、气体检测器、分析仪和黏度计。该部件和附件可以放置在系统内的不同位置。
本公开主题的方法和系统提供了相对某些现有技术的优点。示例性的优点包括与现有化学工艺的整合、来自裂解气的二环戊二烯的回收率增加以及二环戊二烯产物的纯度提高。
***
除了所描述和要求保护的各实施方案之外，所公开的主题还涉及具有本文公开和要求保护的特征的其他组合的其他实施方案。如此，本文提供的具体特征可以在所公开主题的范围内以其他方式彼此组合，使得所公开主题包括本文公开的特征的任何合适的组合。已经出于说明和描述的目的提供所公开主题的具体实施方案的前述描述。并非旨在穷举或将所公开主题限制到所公开的那些实施方案。
对于本领域技术人员显而易见的是，在不脱离所公开主题的精神或范围的情况下，可以对所公开主题的系统和方法进行各种修改和改变。因此，所公开主题旨在包括在所附权利要求及其等同物范围内的修改方案和改变方案。
Claims (14)
1.一种由裂解气回收二环戊二烯的方法，所述方法包括：
(a)加热所述裂解气以产生热裂解气；
(b)从热裂解气中回收C5馏分；和
(c)使C5馏分中的环戊二烯二聚以形成二环戊二烯。
2.根据权利要求1所述的方法，其还包括在所述裂解气中存在C1至C4烃的情况下，在所述加热之前从所述裂解气分离所述C1至C4烃。
3.根据权利要求1所述的方法，其中所述加热包括在热反应器中在约170℃至约190℃的温度下加热所述裂解气约1小时至约3小时。
4.根据权利要求3所述的方法，其中所述加热还包括在约13巴至约16巴的压力下加热所述裂解气。
5.根据权利要求1所述的方法，其中使所述二环戊二烯单体化为环戊二烯。
6.根据权利要求1所述的方法，其中所述回收包括在脱戊烷塔中蒸馏C5料流。
7.根据权利要求1所述的方法，其中所述加热包括将包含所述裂解气的料流进料至脱戊烷塔，所述脱戊烷塔的塔底温度为约170℃至约190℃。
8.一种由包含二环戊二烯的裂解气产生环戊烷的方法，所述方法包括：
(a)加热所述裂解气以形成环戊二烯；和
(b)使所述环戊二烯氢化以形成环戊烷。
9.一种用于从裂解气回收二环戊二烯或用于从包含二环戊二烯的裂解气产生环戊烷的系统，所述系统包括：
(a)第一热反应器，其用于将所述裂解气中的二环戊二烯转化为环戊二烯；和
(b)脱戊烷塔，所述脱戊烷塔连接至所述第一热反应器，用于从裂解气中分离包含环戊二烯的C5馏分；或者氢化反应器，所述氢化反应器连接至所述第一热反应器，用于将环戊二烯转化为环戊烷。
10.根据权利要求9所述的系统，其包括脱戊烷塔，所述脱戊烷塔连接至所述第一热反应器，用于从裂解气中分离包含环戊二烯的C5馏分。
11.根据权利要求10所述的系统，其还包括一个或多于一个蒸馏塔，所述蒸馏塔连接至所述第一热反应器，用于在所述裂解气中存在C1至C4烃的情况下从所述裂解气分离所述C1到C4烃。
12.根据权利要求10所述的系统，其还包括：
(a)第二热反应器，所述第二热反应器连接至所述脱戊烷塔，用于将C5馏分中的环戊二烯转化为二环戊二烯；和
(b)蒸馏塔，所述蒸馏塔连接至所述第二热反应器，用于从C5馏分中除去所述二环戊二烯。
13.根据权利要求9所述的系统，其包括氢化反应器，所述氢化反应器连接至所述第一热反应器，用于将环戊二烯转化为环戊烷。
14.根据权利要求13所述的系统，其还包括再循环管线，所述再循环管线连接至所述氢化反应器，用于输送所述环戊烷。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201562266932P | 2015-12-14 | 2015-12-14 | |
| US62/266,932 | 2015-12-14 | ||
| PCT/IB2016/057388 WO2017103736A1 (en) | 2015-12-14 | 2016-12-06 | Methods and systems for recovering dicyclopentadiene from pygas |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN108430957A true CN108430957A (zh) | 2018-08-21 |
Family
ID=57614405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201680073053.3A Pending CN108430957A (zh) | 2015-12-14 | 2016-12-06 | 由裂解气回收二环戊二烯的方法和系统 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10611703B2 (zh) |
| EP (1) | EP3390327B1 (zh) |
| CN (1) | CN108430957A (zh) |
| WO (1) | WO2017103736A1 (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114805001A (zh) * | 2021-01-20 | 2022-07-29 | 本田技研工业株式会社 | 可再生环戊烷的制备装置及制备方法 |
| CN114981390A (zh) * | 2019-11-18 | 2022-08-30 | 沙特基础工业全球技术有限公司 | 用于二烯的集成分离的方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021048657A1 (en) * | 2019-09-11 | 2021-03-18 | Sabic Global Technologies B.V. | Recovery of isoprene and cpd from a pygas stream |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5764622A (en) * | 1980-10-06 | 1982-04-19 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Separating method of dicyclopentadiene |
| JP2004323485A (ja) * | 2003-04-28 | 2004-11-18 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 高純度シクロペンタンの製造方法 |
| US20110178349A1 (en) * | 2010-01-20 | 2011-07-21 | Anzick Robert Kenneth | Method of treating a hydrocarbon stream comprising cyclopentadiene and one or more diolefins |
| CN102951985A (zh) * | 2011-08-17 | 2013-03-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 分离碳五馏分并制取环戊二烯的方法 |
| CN103664472A (zh) * | 2012-09-25 | 2014-03-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备高纯度双环戊二烯的方法 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2753382A (en) * | 1952-12-01 | 1956-07-03 | Exxon Research Engineering Co | Polymers from piperylene concentrates |
| GB1137268A (en) * | 1965-11-17 | 1968-12-18 | Japan Gas Chemical Co | Process for recovering highly pure isoprene |
| US3705204A (en) * | 1967-05-18 | 1972-12-05 | Nippon Oil Co Ltd | Process for recovering conjugated diolefins selectively from a c5 fraction |
| US3544644A (en) | 1968-10-11 | 1970-12-01 | Hooker Chemical Corp | Cracking dicyclopentadiene to monomer |
| BE754878A (fr) * | 1969-08-16 | 1971-02-15 | Erdoelchemie Gmbh | Procede de separation du cyclopentadiene de fractions en c5 |
| AT310141B (de) | 1970-04-23 | 1973-09-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyclopentadien |
| US3598877A (en) * | 1970-06-05 | 1971-08-10 | Shell Oil Co | Cyclodiolefin hydrogenation |
| US3676509A (en) | 1971-01-20 | 1972-07-11 | Dow Chemical Co | Recovery of dicyclopentadiene from cracked petroleum |
| US3788979A (en) * | 1971-10-08 | 1974-01-29 | Union Carbide Corp | Process for upgrading dripolene |
| AR204413A1 (es) * | 1974-04-03 | 1976-02-06 | Goodyear Tire & Rubber | Metodo para recuperar isopreno |
| JPS55153727A (en) | 1979-05-19 | 1980-11-29 | Nippon Oil Co Ltd | Method of production of cyclopentadiene from liquid dicyclopentadiene |
| JPH0428714A (ja) * | 1990-05-23 | 1992-01-31 | Nippon Zeon Co Ltd | 高重合活性ジシクロペンタジエンの製造法およびその重合法 |
| US5877366A (en) | 1990-08-20 | 1999-03-02 | Boulder Scientific Company | Dicyclopentadiene cracking process |
| JP2905910B2 (ja) * | 1991-04-18 | 1999-06-14 | 丸善石油化学株式会社 | ジシクロペンタジエンの気相熱分解方法および高純度ジシクロペンタジエンの製造方法 |
| US6258989B1 (en) | 1999-09-30 | 2001-07-10 | Phillips Petroleum Company | Hydrocarbon upgrading process |
| RU2186051C1 (ru) | 2000-10-30 | 2002-07-27 | Центр по разработке эластомеров Казанского государственного технологического университета | Способ получения дициклопентадиена из c5-фракции пиролиза углеводородов |
| US20080097132A1 (en) | 2004-06-30 | 2008-04-24 | Albemarle Corporation | Cracking of dicyclopentadiene |
| WO2007129736A1 (ja) * | 2006-05-10 | 2007-11-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ジシクロペンタジエンの製造方法 |
| AR101431A1 (es) | 2013-06-05 | 2016-12-21 | Gtc Technology Us Llc | Proceso y aparatos para separar di-olefinas c₅ de naftas de pirólisis |
-
2016
- 2016-12-06 EP EP16819175.7A patent/EP3390327B1/en active Active
- 2016-12-06 WO PCT/IB2016/057388 patent/WO2017103736A1/en active Application Filing
- 2016-12-06 CN CN201680073053.3A patent/CN108430957A/zh active Pending
- 2016-12-06 US US16/060,590 patent/US10611703B2/en active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5764622A (en) * | 1980-10-06 | 1982-04-19 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Separating method of dicyclopentadiene |
| JP2004323485A (ja) * | 2003-04-28 | 2004-11-18 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 高純度シクロペンタンの製造方法 |
| US20110178349A1 (en) * | 2010-01-20 | 2011-07-21 | Anzick Robert Kenneth | Method of treating a hydrocarbon stream comprising cyclopentadiene and one or more diolefins |
| CN102951985A (zh) * | 2011-08-17 | 2013-03-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 分离碳五馏分并制取环戊二烯的方法 |
| CN103664472A (zh) * | 2012-09-25 | 2014-03-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备高纯度双环戊二烯的方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 吴指南: "《基本有机化工工艺学》", 31 January 1981, 化学工业出版社 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114981390A (zh) * | 2019-11-18 | 2022-08-30 | 沙特基础工业全球技术有限公司 | 用于二烯的集成分离的方法 |
| CN114805001A (zh) * | 2021-01-20 | 2022-07-29 | 本田技研工业株式会社 | 可再生环戊烷的制备装置及制备方法 |
| CN114805001B (zh) * | 2021-01-20 | 2024-02-02 | 本田技研工业株式会社 | 可再生环戊烷的制备装置及制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20190225560A1 (en) | 2019-07-25 |
| EP3390327B1 (en) | 2021-10-13 |
| EP3390327A1 (en) | 2018-10-24 |
| US10611703B2 (en) | 2020-04-07 |
| WO2017103736A1 (en) | 2017-06-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102465215B1 (ko) | 생물학적으로 제조된 물질로부터의 고 가치 화학 물질의 제조 방법 | |
| CN110770327A (zh) | 原油到化学品的热裂解和加氢裂化一体化单元 | |
| US9505679B2 (en) | Process for preparing olefins by thermal steamcracking in cracking furnaces | |
| CA2877163C (en) | Process for preparing olefins by thermal steamcracking | |
| CN110431216A (zh) | 一体化超临界水和蒸汽裂解工艺 | |
| US11021365B2 (en) | Steam reforming process | |
| US10781383B2 (en) | Process for the utilization of C5 hydrocarbons with integrated pygas treatment | |
| CN108430957A (zh) | 由裂解气回收二环戊二烯的方法和系统 | |
| CN114901786A (zh) | 从原油中生产轻质烯烃的方法 | |
| CN109651041A (zh) | 低碳烯烃的制备方法 | |
| CN109863230B (zh) | 产生烃蒸气的方法和系统 | |
| US12161987B2 (en) | Hydrodearylation reactor | |
| US11248180B2 (en) | Supercritical water process integrated with visbreaker | |
| JP2019178330A (ja) | 原油の加熱方法 | |
| WO2020157631A1 (en) | Conversion of heavy ends of crude oil or whole crude oil to high value chemicals using a combination of thermal hydroprocessing, hydrotreating with steam crackers under high severity conditions to maximize ethylene, propylene, butenes and benzene | |
| JP5540530B2 (ja) | Ｃ５ラフィネート中のジオレフィン類の除去方法、およびｃ５ラフィネートをエチレンクラッカーの原料として利用する方法 | |
| TW201313675A (zh) | 裂解碳氫化合物之方法 | |
| TW201441359A (zh) | 用於從費雪－托普希（Ｆｉｓｃｈｅｒ－Ｔｒｏｐｓｃｈ）衍生製氣油製備丙烯及乙烯的方法 | |
| WO2025072985A1 (en) | Method and apparatus for producing usable hydrocarbons from a heterogeneous solid waste stream | |
| CN119563003A (zh) | 生产碳氢化合物产品的系统和工艺 | |
| TW201443219A (zh) | 用於從費雪－托普希（Ｆｉｓｃｈｅｒ－Ｔｒｏｐｓｃｈ）衍生製氣油製備丙烯及乙烯的方法 | |
| TW201446959A (zh) | 用於從費雪－托普希（Ｆｉｓｃｈｅｒ－Ｔｒｏｐｓｃｈ）衍生煤油製備丙烯及乙烯的方法 | |
| CN119522267A (zh) | 生产碳氢化合物产品的系统和方法 | |
| TW201546258A (zh) | 用於得到原油產物的方法及設備 | |
| AU2015254694A1 (en) | Process and system for obtaining crude oil products |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20180821 |