CN108137788B - 热固性树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题是提供热固性树脂组合物、保护膜用热固性树脂组合物、平坦化膜用热固性树脂组合物、以及使用了该树脂组合物的固化膜、保护膜或平坦化膜的制作方法。作为解决手段是一种热固性树脂组合物，其含有：具有下述式(1)所示的结构单元的聚合物、相对于该聚合物为0～30质量％的固化剂、以及溶剂，在含有上述固化剂的情况下，该固化剂为选自多官能(甲基)丙烯酸酯化合物和多官能封闭异氰酸酯化合物中的至少1种化合物。(式中，A1表示碳原子数2或3的烯基或炔基，A2表示碳原子数2的亚烯基或亚炔基。)
Description
技术领域
本发明涉及热固性树脂组合物、保护膜用热固性树脂组合物、平坦化膜用热固性树脂组合物、以及使用了该树脂组合物的固化膜、保护膜或平坦化膜的制作方法。
背景技术
在液晶显示器、CCD/CMOS图像传感器等电子器件的制造工序中，进行暴露于溶剂、或者酸或碱溶液等化学液体的处理，进行溅射、干蚀刻、焊料回流等暴露于高温的处理。为了防止因为这样的处理所导致的元件劣化或损伤，进行了将对这样的处理具有耐性的固化膜作为保护膜而形成在元件上的操作。对这样的保护膜要求耐化学品性、高透明性、耐热性等。
上述电子器件中，存在起因于例如滤色器、电路配线部、遮光膜或内透镜的凹凸。因此，从确保电子器件制造时的工艺裕量、确保器件特性的均匀性等观点考虑，也对上述固化膜要求阶梯差平坦化性(专利文献1～专利文献4)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2000-344866号公报
专利文献2：日本特开2008-031370号公报
专利文献3：日本专利第4222457号
专利文献4：国际公开第2013/005619号
发明内容
发明所要解决的课题
本发明是基于上述情况而提出的，其目的是提供能够形成具有优异的耐化学品性、耐热性、透明性和平坦化性的固化膜的热固性树脂组合物。此外，本发明的另一目的是提供具有优异的耐化学品性、耐热性和透明性的固化膜、保护膜和平坦化膜。
用于解决课题的方法
本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，结果完成了本发明。即，本发明涉及一种热固性树脂组合物，其含有：具有下述式(1)所示的结构单元的聚合物、相对于该聚合物为0～30质量％的固化剂、以及溶剂，在含有上述固化剂的情况下，该固化剂为选自多官能(甲基)丙烯酸酯化合物和多官能封闭异氰酸酯化合物中的至少1种化合物。
(式中，A1表示碳原子数2或3的烯基或炔基，A2表示碳原子数2的亚烯基或亚炔基。)
上述所谓的0～30质量％的固化剂，是指本发明的热固性树脂组合物不含固化剂、或者以相对于具有上述式(1)所示的结构单元的聚合物100质量％为30质量％作为上限包含该固化剂。
在本发明的热固性树脂组合物包含多官能(甲基)丙烯酸酯化合物、即多官能丙烯酸酯化合物或多官能甲基丙烯酸酯化合物作为固化剂的情况下，从由该树脂组合物制作的固化膜的耐热性的观点考虑，优选为多官能丙烯酸酯化合物。
此外，本发明涉及固化膜、保护膜或平坦化膜的制作方法，将上述热固性树脂组合物涂布在基板上，然后使用加热手段将上述热固性树脂组合物进行烘烤。
发明效果
由本发明的热固性树脂组合物制作的固化膜具有优异的耐化学品性、耐热性和透明性。由此，由本发明的热固性树脂组合物制作的固化膜在其制作工序或配线等周边装置的形成工序中，在进行暴露于溶剂、或者酸或碱溶液等化学液体的处理、进行溅射、干蚀刻、焊料回流等暴露于高温的处理的情况下，能够显著减少元件劣化或损伤的可能性。此外，在由本发明的热固性树脂组合物制作保护膜或平坦化膜，在其上涂布抗蚀剂的情况下，以及在进行电极/配线形成工序的情况下，与抗蚀剂混合的问题、和化学液体所导致的保护膜或平坦化膜的变形和剥离等问题也能够显著减少。因此，本发明的热固性树脂组合物适合作为形成保护膜或平坦化膜的材料。
附图说明
图1是表示在阶梯差(段差)基板上涂布本发明的热固性树脂组合物，进行烘烤而制作的固化膜的示意图。
具体实施方式
本发明是含有特定的聚合物、相对于该聚合物为0～30质量％的固化剂、和溶剂的热固性树脂组合物。以下说明各成分的详细内容。从本发明的热固性树脂组合物除去溶剂后而得的固体成分通常为0.01质量％～80质量％。
＜聚合物＞
本发明的热固性树脂组合物所包含的聚合物是具有上述式(1)所示的结构单元的聚合物。在上述式(1)中，作为A1所示的、碳原子数2或3的烯基，可举出例如乙烯基和烯丙基，作为碳原子数2或3的炔基，可举出例如乙炔基(-C≡CH基)和炔丙基(-CH2-C≡CH基)。进一步在上述式(1)中，作为A2所示的、碳原子数2的亚烯基，可举出乙烯-1,2-二基(-CH＝CH-基)，作为碳原子数2的亚炔基，可举出乙炔-1,2-二基(-C≡C-基)。
作为上述聚合物，可举出例如具有下述式(1a)所示的结构单元的聚合物。
具有上述式(1a)所示的结构单元的聚合物可以通过单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸酯与富马酸、马来酸或马来酸酐(从聚合物合成的容易性考虑优选为富马酸。)的加聚反应来制造，或者通过单烯丙基异氰脲酸、与富马酸二缩水甘油酯或马来酸二缩水甘油酯的加聚反应来制造。
上述加聚反应优选在使上述原料单体溶解于下述有机溶剂而得的溶液状态下进行，所述有机溶剂为苯、甲苯、二甲苯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、2-丁酮、2-庚酮、环戊酮、环己酮、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯和N-甲基吡咯烷酮等。而且，在该反应中，可以使用三苯基膦、三丁基膦、三(4-甲基苯基)膦、三(4-壬基苯基)膦、三(4-甲氧基苯基)膦、三(2,6-二甲氧基苯基)膦、三苯基膦三苯基硼烷等膦类、四苯基氯化
四苯基溴化
苄基三苯基氯化
苄基三苯基溴化
乙基三苯基氯化
乙基三苯基溴化
四苯基
四苯基硼酸盐、四苯基
四(4-甲基苯基)硼酸盐、四苯基
四(4-甲氧基苯基)硼酸盐、四苯基
四(4-氟苯基)硼酸盐等季
盐类、四乙基氯化铵、苄基三甲基氯化铵、苄基三甲基溴化铵、苄基三乙基氯化铵、苄基三乙基溴化铵、苄基三丙基氯化铵、苄基三丙基溴化铵、四甲基氯化铵、四乙基溴化铵、四丙基氯化铵、四丙基溴化铵等季铵盐类等作为催化剂。上述加聚反应的反应温度和反应时间依赖于所使用的化合物、浓度等，但从反应时间0.1小时～100小时、反应温度20℃～200℃的范围中适当选择。在使用上述催化剂的情况下，可以在相对于上述加聚反应所使用的原料单体的总质量为0.001质量％～30质量％的范围使用。这样地操作而获得的聚合物通常为溶解于上述有机溶剂的溶液状态，也可以在该状态下不分离地用于本发明的热固性树脂组合物。
此外，通过将上述那样操作而获得的聚合物的溶液投入到搅拌的己烷、乙醚、甲苯、甲醇、水等不良溶剂中使该聚合物再沉淀，将生成的沉淀物倾析或过滤，根据需要进行洗涤，然后在常压或减压下进行常温干燥或加热干燥，从而能够将该聚合物制成油状物或粉体。通过这样的操作，可以除去与上述聚合物共存的未反应化合物、上述催化剂。在本发明中，可以直接使用上述聚合物的油状物或粉体，或者也可以将该油状物或粉体再溶解于例如后述的溶剂中而制成溶液的状态使用。
此外，作为上述加聚反应所使用的单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸酯与富马酸、马来酸或马来酸酐的比例，以摩尔比计，优选为3：2～2：3，更优选为5：4～4：5，或为1：1。
此外，作为上述加聚反应所使用的单烯丙基异氰脲酸与富马酸二缩水甘油酯或马来酸二缩水甘油酯的比例，以摩尔比计，优选为3：2～2：3，更优选为5：4～4：5，或为1：1。
上述聚合物的重均分子量通常为500～200,000，优选为1,000～100,000。另外，重均分子量是通过凝胶渗透色谱(GPC)测定、使用聚苯乙烯作为标准试样而获得的值。
上述聚合物只要使用具有上述式(1)所示的结构单元的聚合物，就可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
此外，本发明的热固性树脂组合物中的上述聚合物的含量，基于该树脂组合物的固体成分中的含量，通常为30质量％～100质量％，优选为50质量％～100质量％。
本发明的热固性树脂组合物的调制方法没有特别限定，可举出例如，将具有上述式(1)所示的结构单元的聚合物溶解于溶剂，制成均匀的溶液的方法。进而，可举出在该调制方法的适当阶段，根据需要进一步添加固化剂、其它添加剂并混合的方法。
＜溶剂＞
作为本发明的热固性树脂组合物所包含的溶剂，只要可以溶解该树脂组合物所包含的聚合物，就没有特别限定。作为那样的溶剂，可以举出例如，乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、丙二醇、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、丙二醇单丁基醚、丙二醇单丁基醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、环戊酮、环己酮、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-庚酮、γ-丁内酯、N-甲基吡咯烷酮、和N-乙基吡咯烷酮。这些溶剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
上述溶剂中，从提高将本发明的热固性树脂组合物涂布于基板上而形成的涂膜的流平性的观点考虑，优选为丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、2-庚酮、乳酸乙酯、乳酸丁酯、丙酮酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、环戊酮、环己酮和γ-丁内酯。
＜固化剂＞
此外，关于本发明的热固性树脂组合物，可以由该树脂组合物所包含的聚合物形成固化膜，但出于使固化性提高的目的，也可以进一步含有固化剂。作为该固化剂，可以举出例如，分子内具有2个以上(甲基)丙烯酰基的多官能(甲基)丙烯酸酯化合物、或分子内具有2个以上封闭异氰酸酯基的多官能封闭异氰酸酯化合物。在使用单体化合物作为固化剂的情况下，该单体分子内的(甲基)丙烯酰基或封闭异氰酸酯基的数目为例如2个～15个。这些固化剂可以单独使用或组合使用2种以上。另外，在本说明书中，(甲基)丙烯酰基是指甲基丙烯酰基和丙烯酰基，(甲基)丙烯酸酯是指甲基丙烯酸酯和丙烯酸酯，(甲基)丙烯酸是指甲基丙烯酸和丙烯酸。
作为上述多官能(甲基)丙烯酸酯化合物，可以举出例如，乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二甘醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四甘醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、双丙甘醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、二环戊基二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化双酚A二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化双酚A二(甲基)丙烯酸酯、双酚S二(甲基)丙烯酸酯、苯二甲酸二(甲基)丙烯酸酯、9,9-双[4-(2-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴、二(甲基)丙烯酸甘油酯、三(甲基)丙烯酸甘油酯、甘油乙氧基三(甲基)丙烯酸酯、甘油丙氧基三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷乙氧基三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷丙氧基三(甲基)丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇乙氧基四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、山梨糖醇六(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、和ε-己内酯改性三-(2-(甲基)丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯。
此外，作为上述多官能(甲基)丙烯酸酯化合物，也可以举出(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸4-羟丁酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯等具有羟基的(甲基)丙烯酸酯，
或者使2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、1,3-二甲苯二异氰酸酯、1,4-二甲苯二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯、间亚苯基二异氰酸酯、对亚苯基二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、4,4’-二苄基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、1,6-己二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、2,2,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、1,3-双(异氰酸酯基甲基)苯、1,3-双(异氰酸酯基甲基)环己烷等二异氰酸酯化合物与多官能(甲基)丙烯酸酯反应而合成的多官能氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯。
此外，作为上述多官能(甲基)丙烯酸酯化合物，也可以举出使(甲基)丙烯酸与乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、三丙二醇二缩水甘油醚、甘油二缩水甘油醚、甘油三缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、双酚A二缩水甘油醚、双酚E二缩水甘油醚、双酚F二缩水甘油醚、双酚S二缩水甘油醚、氢化双酚A二缩水甘油醚、邻苯二甲酸二缩水甘油酯、对苯二甲酸二缩水甘油酯、三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸酯、3’,4’-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己烷甲酸酯、丁烷四甲酸四(3,4-环氧环己基甲基)酯修饰ε-己内酯等具有2个以上环氧基的化合物反应而合成的多官能环氧(甲基)丙烯酸酯。
此外，作为上述多官能(甲基)丙烯酸酯化合物，也可以举出使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油氧基丁酯、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯等具有环氧基的(甲基)丙烯酸酯单体自由基聚合而获得均聚物或共聚物，并使其与(甲基)丙烯酸反应而合成的多官能环氧(甲基)丙烯酸酯。这里，所谓共聚物，是指将2种以上单体聚合而获得的聚合物。共聚物可以为将具有环氧基的2种以上(甲基)丙烯酸酯聚合而获得的共聚物，也可以为将具有环氧基的(甲基)丙烯酸酯和其它(甲基)丙烯酸酯聚合而获得的共聚物。
作为上述多官能(甲基)丙烯酸酯化合物的市售品，例如，可以举出下述产品。
アロニックス〔注册商标〕M-208、アロニックスM-210、アロニックスM-211B、アロニックスM-215、アロニックスM-220、アロニックスM-225、アロニックスM-233、アロニックスM-240、アロニックスM-245、アロニックスM-260、アロニックスM-270、アロニックスM-303、アロニックスM-305、アロニックスM-306、アロニックスM-309、アロニックスM-310、アロニックスM-313、アロニックスM-315、アロニックスM-321、アロニックスM-350、アロニックスM-360、アロニックスM-400、アロニックスM-402、アロニックスM-403、アロニックスM-404、アロニックスM-405、アロニックスM-406、アロニックスM-408、アロニックスM-450、アロニックスM-452、アロニックスM-460、アロニックスM-510、アロニックスM-520、アロニックスM-1100、アロニックスM-1200、アロニックスM-1210、アロニックスM-1310、アロニックスM-1600、アロニックスM-1960、アロニックスM-6100、アロニックスM-6200、アロニックスM-6250、アロニックスM-6500、アロニックスM-7100、アロニックスM-7300K、アロニックスM-8030、アロニックスM-8060、アロニックスM-8100、アロニックスM-8530、アロニックスM-8560、アロニックスM-9050(以上为东亚合成(株)制)。
KAYARAD〔注册商标〕NPGDA、KAYARAD PEG400DA、KAYARAD FM-400、KAYARAD R-167、KAYARAD HX-220、KAYARAD HX-620、KAYARAD R-526、KAYARAD R-551、KAYARAD R-712、KAYARAD R-604、KAYARAD R-684、KAYARAD GPO-303、KAYARAD TMPTA、KAYARAD HDDA、KAYARAD TPGDA、KAYARAD KS-HDDA、KAYARAD KS-TPGDA、KAYARAD MANDA、KAYARAD THE-330、KAYARAD TPA-320、KAYARAD TPA-330、KAYARAD PET-30、KAYARAD T-1420、KAYARAD T-1420(T)、KAYARAD RP-1040、KAYARAD DPHA、KAYARAD DPEA-12、KAYARAD D-310、KAYARAD D-330、KAYARAD DPCA-20、KAYARAD DPCA-30、KAYARAD DPCA-60、KAYARAD DPCA-120、KAYARAD FM-700、KAYARAD DN-0075、KAYARAD DN-2475、KAYARAD TC-120S、KAYARAD R-115、KAYARAD R-130、KAYARAD R-381、KAYARAD EAM-2160、KAYARAD CCR-1291H、KAYARAD CCR-1235、KAYARADZAR-1035、KAYARAD ZAR-2000、KAYARAD ZFR-1401H、KAYARAD ZFA-1491H、KAYARAD ZCR-1569H、KAYARAD ZCR-1601H、KAYARAD ZCR-1797H、KAYARAD ZCR-1798H、KAYARAD UXE-3000、KAYARAD UXE-3024、KAYARAD UX-3204、KAYARAD UX-4101、KAYARAD UXT-6100、KAYARAD UX-6101、KAYARAD UX-7101、KAYARAD UX-8101、KAYARAD UX-0937、KAYARAD UXF-4001-M35、KAYARAD UXF-4002、KAYARAD DPHA-40H、KAYARAD UX-5000、KAYARAD UX-5102D-M20、KAYARAD UX-5103D、KAYARAD UX-5005(以上为日本化药(株)制)。
NKエステルA-200、NKエステルA-400、NKエステルA-600、NKエステルA-1000、NKエステルA-1500、NKエステルA-2000、NKエステルABE-300、NKエステルA-BPE-4、NKエステルA-BPE-6、NKエステルA-BPE-10、NKエステルA-BPE-20、NKエステルA-BPE-30、NKエステルA-BPEF、NKエステルA-BPP-3、NKエステルA-DCP、NKエステルA-DOD-N、NKエステルA-HD-N、NKエステルA-NOD、NKエステルA-GLY-3E、NKエステルA-GLY-9E、NKエステルA-GLY-20E、NKエステルA-TMPT、NKエステルA-TMPT-3EO、NKエステルA-TMPT-9EO、NKエステルATM-4E、NKエステルATM-35E、NKエステルAPG-100、NKエステルAPG-200、NKエステルAPG-400、NKエステルAPG-700、NKエステルA-PTMG-65、NKエステルA-1000PER、NKエステルA-B1206PE、NKエステル701A、NKエステルA-9300、NKエステルA-9300-1CL、NKエステルA-9300-6CL、NKエステルA-9530、NKエステルADP-51EH、NKエステルATM-31EH、NKエステルA-TMM-3、NKエステルA-TMM-3L、NKエステルA-TMM-3LM-N、NKエステルAD-TMP、NKエステルA-TMMT、NKエステルA-9550、NKエステルA-DPH、NKエステルA-DPH-12E、NKエステル1G、NKエステル2G、NKエステル3G、NKエステル4G、NKエステル9G、NKエステル14G、NKエステル23G、NKエステルBPE-80N、NKエステルBPE-100、NKエステルBPE-100N、NKエステルBPE-200、NKエステルBPE-500、NKエステルBPE-900、NKエステルBPE-1300N、NKエステルDCP、NKエステルDOD-N、NKエステルHD-N、NKエステルNOD-N、NKエステルNPG、NKエステル1206PE、NKエステル701、NKエステル3PG、NKエステル9PG、NKエステルTMPT、NKエコノマーA-PG5009E、NKエコノマーA-PG5027E、NKエコノマーA-PG5054E、NKオリゴU-2PPA、NKオリゴU-6LPA、NKオリゴU-10HA、NKオリゴU-10PA、NKオリゴUA-1100H、NKオリゴU-4H、NKオリゴU-6H、NKオリゴU-4HA、NKオリゴU-6HA、NKオリゴU-15HA、NKオリゴUA-32P、NKオリゴUA-33H、NKオリゴUA-53H、NKオリゴU-200PA、NKオリゴU-324A、NKオリゴUA-160TM、NKオリゴUA-290TM、NKオリゴUA-4200、NKオリゴUA-4400、NKオリゴUA-122P、NKオリゴUA-7100、NKオリゴUA-W2A(以上为新中村化学工业(株)制)。
ビスコート#195、ビスコート#230、ビスコート#260、ビスコート#310HP、ビスコート#335HP、ビスコート#700HV、ビスコート#540、ビスコート#802、ビスコート#295、ビスコート#300、ビスコート#360、ビスコート#230D、BAC-45、SPDBA-S30、STAR-501(以上为大阪有机化学工业(株)制)。
ライトエステルP-2M、ライトエステルEG、ライトエステル2EG、ライトエステル3EG、ライトエステル4EG、ライトエステル9EG、ライトエステル14EG、ライトエステル1.4BG、ライトエステルNP、ライトエステル1.6HX、ライトエステル1.9ND、ライトエステルG-101P、ライトエステルG-201P、ライトエステルBP-2EMK、ライトエステルTMP、ライトアクリレート〔注册商标〕3EG-A、ライトアクリレート4EG-A、ライトアクリレート9EG-A、ライトアクリレート14EG-A、ライトアクリレートPTMGA-250、ライトアクリレートNP-A、ライトアクリレートMPD-A、ライトアクリレート1.6HX-A、ライトアクリレート1.9ND-A、ライトアクリレートMOD-A、ライトアクリレートDCP-A、ライトアクリレートBP-4EAL、ライトアクリレートBP-4PA、ライトアクリレートHPP-A、ライトアクリレートG-201P、ライトアクリレートTMP-A、ライトアクリレートPE-3A、ライトアクリレートPE-4A、ライトアクリレートDPE-6A、エポキシエステル40EM、エポキシエステル70PA、エポキシエステル200PA、エポキシエステル80MFA、エポキシエステル3002M(N)、エポキシエステル3002A(N)、エポキシエステル3000MK、エポキシエステル3000A、エポキシエステルEX-0205、AH-600、AT-600、UA-306H、UA-306T、UA-306I、UA-510H、UF-8001G、DAUA-167(以上为共荣社化学(株)制)。
アートレジン〔注册商标〕UN-333、アートレジンUN-350、アートレジンUN-1255、アートレジンUN-2600、アートレジンUN-2700、アートレジンUN-5200、アートレジンUN-5500、アートレジンUN-5590、アートレジンUN-5507、アートレジンUN-6060PTM、アートレジンUN-6200、アートレジンUN-6202、アートレジンUN-6300、アートレジンUN-6301、アートレジンUN-7600、アートレジンUN-7700、アートレジンUN-9000H、アートレジンUN-9000PEP、アートレジンUN-9200A、アートレジンUN-3320HA、アートレジンUN-3200HB、アートレジンUN-3320HC、アートレジンUN-3320HS、アートレジンUN-904、アートレジンUN-906S、アートレジンUN-901T、アートレジンUN-905、UN-906、アートレジンUN-952、アートレジンHDP-4T、アートレジンHMP-2、アートレジンH-61、アートレジンHDP-M20(以上为根上工业(株)制)。
紫光〔注册商标〕UV-1400B、紫光UV-1700B、紫光UV-2000B、紫光UV-2010B、紫光UV-2750B、紫光UV-3000B、紫光UV-3200B、紫光UV-3210EA、紫光UV-3300B、紫光UV-3310B、紫光UV-3500BA、紫光UV-3520TL、紫光UV-3610D80、紫光UV-3630D80、紫光UV-3640PE80、紫光UV-3700B、紫光UV-6100B、紫光UV-6300B、紫光UV-6640B、紫光UV-7000、紫光UV-7000B、紫光UV-7461TE、紫光UV-7510B、紫光UV-7550B、紫光UV-7600B、紫光UV-7605B、紫光UV-7610B、紫光UV-7620EA、紫光UV-7630B、紫光UV-7640B、紫光UV-7650B、紫光UV-NS001、紫光UV-NS034、紫光UV-NS054、紫光UV-NS063、紫光UV-NS077(以上为日本合成化学工业(株)制)。
ビームセット〔注册商标〕243NS、ビームセット255、ビームセット261、ビームセット271、ビームセット502H、ビームセット504H、ビームセット505A-6、ビームセット550B、ビームセット575、ビームセット577、ビームセット700、ビームセット710、ビームセット730、ビームセット750、ビームセットAQ-17、ビームセットEM-90、ビームセットEM-92、ビームセット371、ビームセット381(以上为荒川化学工业(株)制)。
ファンクリル〔注册商标〕FA-124AS、ファンクリルFA-129AS、ファンクリルFA-222A、ファンクリルFA-240A、ファンクリルFA-P240A、ファンクリルFA-P270A、ファンクリルFA-321A、ファンクリルFA-324A、ファンクリルFA-PTG9A、ファンクリルFA-731A、ファンクリルFA-121M、ファンクリルFA-124M、ファンクリルFA-125M、ファンクリルFA-220M、ファンクリルFA-240M、ファンクリルFA-320M、ファンクリルFA-321M、ファンクリルFA-3218M、ファンクリルFA-PTG9M、ファンクリルFA-137M(以上为日立化成工业(株)制)。
SR212、SR213、SR230、SR238F、SR259、SR268、SR272、SR306H、SR344、SR349、SR508、CD560、CD561、CD564、SR601、SR602、SR610、SR833S、SR9003、CD9043、SR9045、SR9209、SR205、SR206、SR209、SR210、SR214、SR231、SR239、SR248、SR252、SR297、SR348、SR480、CD540、CD541、CD542、SR603、SR644、SR9036、SR351S、SR368、SR415、SR444、SR454、SR492、SR499、CD501、SR502、SR9020、CD9021、SR9035、SR350、SR295、SR355、SR399、SR494、SR9041、SR9041、CN929、CN961E75、CN961H81、CN962、CN963、CN963A80、CN963B80、CN963E75、CN963E80、CN963J85、CN964、CN964E75、CN964A85、CN965、CN965A80、CN966A80、CN966H90、CN966J75、CN966R60、CN968、CN980、CN981、CN981A75、CN981B88、CN982、CN982A75、CN982B88、CN982E75、CN983、CN985B88、CN996、CN9001、CN9002、CN9788、CN9893、CN970A60、CN970E60、CN971、CN971A80、CN972、CN973A80、CN973H85、CN973J75、CN975、CN977C70、CN978、CN9782、CN9783、CN104、CN104A80、CN104B80、CN111、CN112C60、CN115、CN116、CN118、CN120、CN120A60、CN120A75、CN120B60、CN120B80、CN120C60、CN120C80、CN120D80、CN102E50、CN120M50、CN124、CNUVE151、CNUVE151/80、CN151、CN2203、CN2270、CN2271、CN2273、CN2274、CN307、CN371、CN550、CN551、SB401、SB402、SB404、SB500E50、SB500K60、SB510E35、SB520E35、SB520M35(以上为サートマー社制)。
DPGDA、HODA、TPGDA、PEG400DA-D、HPNDA、PETIA、PETRA、TMPTA、TMPEOTA、OTA480、DPHA、IRR214-K、IRR679、IRR742、IRR793、(ACA)Z200M、(ACA)Z230AA、(ACA)Z250、(ACA)Z251、(ACA)Z300、(ACA)Z320、(ACA)Z254F、EBERCRYL〔注册商标〕145、EBERCRYL 150、EBERCRYL 11、EBERCRYL 135、EBERCRYL 40、EBERCRYL 140、EBERCRYL 1142、EBERCRYL 180、EBERCRYL 204、EBERCRYL 205、EBERCRYL 210、EBERCRYL 215、EBERCRYL 220、EBERCRYL230、EBERCRYL 244、EBERCRYL 245、EBERCRYL 264、EBERCRYL 265、EBERCRYL 270、EBERCRYL280/151B、EBERCRYL 284、EBERCRYL 285、EBERCRYL 294/25HD、EBERCRYL 1259、EBERCRYL1290、EBERCRYL 4820、EBERCRYL 4858、EBERCRYL 5129、EBERCRYL 8210、EBERCRYL 8254、EBERCRYL 8301R、EBERCRYL 8307、EBERCRYL 8402、EBERCRYL 8405、EBERCRYL 8411、EBERCRYL 8465、EBERCRYL 8800、EBERCRYL 8804、EBERCRYL 8807、EBERCRYL 9260、EBERCRYL 9270、EBERCRYL 8311、EBERCRYL 8701、EBERCRYL 9227EA、EBERCRYL 436、EBERCRYL 438、EBERCRYL 446、EBERCRYL 450、EBERCRYL 524、EBERCRYL 525、EBERCRYL770、EBERCRYL 800、EBERCRYL 810、EBERCRYL 811、EBERCRYL 812、EBERCRYL 1830、EBERCRYL 846、EBERCRYL 851、EBERCRYL 852、EBERCRYL 853、EBERCRYL 1870、EBERCRYL884、EBERCRYL 885、EBERCRYL 600、EBERCRYL 605、EBERCRYL 645、EBERCRYL 648、EBERCRYL860、EBERCRYL 1606、EBERCRYL 3500、EBERCRYL 3603、EBERCRYL 3608、EBERCRYL 3700、EBERCRYL 3701、EBERCRYL 3702、EBERCRYL 3703、EBERCRYL 3708、EBERCRYL 6040、EBERCRYL 8110、EBERCRYL 271、EBERCRYL 1258、EBERCRYL 1291、EBERCRYL 4100、EBERCRYL4200、EBERCRYL 4500、EBERCRYL 4680、EBERCRYL 4220、EBERCRYL 4265、EBERCRYL 4491、EBERCRYL 4513、EBERCRYL 4587、EBERCRYL 4666、EBERCRYL 4683、EBERCRYL 4738、EBERCRYL 4740、EBERCRYL 4250、EBERCRYL 4510、KRM〔注册商标〕8200、KRM 8200AE、KRM8296、KRM 8452、KRM 8904、KRM 8667、KRM 8912、KRM 8981、KRM 8762、KRM 8713B、KRM 8528(以上为ダイセル·オルネクス(株)制)。
BAEA-100、BAEM-100、BAEM-50、BEEM-50、BFEA-50、HPEA-100、CNEA-100、PNEM-50、RNEA-100、TEA-100、KUA-4I、KUA-6I、KUA-9N、KUA-10H、KUA-15N、KUA-C2I、KUA-PC2I、KUA-PEA2I、KUA-PEB2I、KUA-PEC2I、RP-274S、RP-310(以上为ケーエスエム(株)制)。
这些多官能(甲基)丙烯酸酯化合物可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
上述所谓多官能封闭异氰酸酯化合物，表示一分子中具有异氰酸酯基被适当的保护基封闭了的异氰酸酯基2个以上，如果暴露于热固化时的高温，则保护基(封闭部分)热解离而脱落，产生的异氰酸酯基与树脂之间发生交联反应。
这样的多官能封闭异氰酸酯化合物可以通过例如使适当的封闭剂与一分子中具有2个以上异氰酸酯基的多官能异氰酸酯化合物反应而获得。
作为上述多官能异氰酸酯化合物，可以举出例如，1,4-丁二异氰酸酯、1,5-戊二异氰酸酯、1,6-己二异氰酸酯、2,2,4-三甲基-1,6-己二异氰酸酯、1,3,6-六亚甲基三异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4,4’-二环己基甲烷二异氰酸酯、1,3-双(异氰酸酯基甲基)环己烷、1,4-环己基二异氰酸酯、2,6-双(异氰酸酯基甲基)四氢二环戊二烯、双(异氰酸酯基甲基)二环戊二烯、双(异氰酸酯基甲基)金刚烷、2,5-二异氰酸酯基甲基降冰片烯、降冰片烷二异氰酸酯、二环庚烷三异氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯、对亚苯基二异氰酸酯、1,3-双(异氰酸酯基甲基)苯、联茴香胺二异氰酸酯(Dianisidine diisocyanate)、3,3’-二甲基二苯基-4,4’-二异氰酸酯、二苯基醚二异氰酸酯、2,6-双(异氰酸酯基甲基)十氢萘、双(二异氰酸酯基甲苯基)苯基甲烷、1,1’-亚甲基双(3-甲基-4-异氰酸酯基苯)、1,3-双(1-异氰酸酯基-1-甲基乙基)苯、1,4-双(1-异氰酸酯基-1-甲基乙基)苯、4,4’-亚联苯基二异氰酸酯基、3,3’-二甲基-4,4’-亚联苯基二异氰酸酯、3,3’-二甲氧基-4,4’-亚联苯基二异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)噻吩、双(异氰酸酯基甲基)四氢噻吩、和它们的改性化合物(例如异氰脲酸酯体、缩二脲体、乙二醇加合物体、丙二醇加合物体、三羟甲基丙烷加合物体、乙醇胺加合物体、聚酯多元醇加合物体、聚醚多元醇加合物体、聚酰胺加合物体、多胺加合物体)。
作为上述封闭剂，可以举出例如，甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、庚醇、己醇、2-乙氧基己醇、环己醇、辛醇、异壬醇、硬脂醇、苄醇、2-乙氧基乙醇、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸戊酯、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、二甘醇单乙基醚、二甘醇单丁基醚)、三甘醇单乙基醚、N,N-二甲基氨基乙醇、N,N-二乙基氨基乙醇、N,N-二丁基氨基乙醇等醇类、苯酚、乙基苯酚、丙基苯酚、丁基苯酚、辛基苯酚、壬基苯酚、硝基苯酚、氯苯酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、二甲苯酚等酚类、α-吡咯烷酮、β-丁内酰胺、β-丙内酰胺、γ-丁内酰胺、δ-戊内酰胺、ε-己内酰胺等内酰胺类、丙酮肟、甲基乙基酮肟、甲基异丁基酮肟、二乙基酮肟、环己酮肟、苯乙酮肟、二苯甲酮肟等肟类、吡唑、3,5-二甲基吡唑、3-甲基吡唑、4-苄基-3,5-二甲基吡唑、4-硝基-3,5-二甲基吡唑、4-溴-3,5-二甲基吡唑、3-甲基-5-苯基吡唑等吡唑类、丁基硫醇、己基硫醇、十二烷基硫醇、苯硫醇等硫醇类、丙二酸二酯、乙酰乙酸酯、丙二酸二腈、乙酰丙酮、亚甲基二砜、二苯甲酰甲烷、二新戊酰甲烷、丙酮二羧酸二酯等活性亚甲基系化合物类、二丁基胺、二异丙基胺、二-叔丁基胺、二(2-乙基己基)胺、二环己基胺、苄基胺、二苯基胺、苯胺、咔唑等胺类、咪唑、2-乙基咪唑等咪唑类、亚甲基亚胺、亚乙基亚胺、聚亚乙基亚胺、亚丙基亚胺等亚胺类、乙酰苯胺、丙烯酰胺、乙酸酰胺、二聚酸酰胺等酰胺类、琥珀酸酰亚胺、马来酸酰亚胺、苯二甲酸酰亚胺等酰亚胺类、脲、硫脲、亚乙基脲等脲化合物类。此外，也可以为基于脲二酮键(异氰酸酯基的二聚化)的内部封闭型。
作为上述多官能封闭异氰酸酯化合物的市售品，例如，可以举出下述产品。
タケネート〔注册商标〕B-815N、タケネートB-830、タケネートB-842N、タケネートB-846N、タケネートB-870、タケネートB-870N、タケネートB-874、タケネートB-874N、タケネートB-882、タケネートB-882N、タケネートB-5010、タケネートB-7005、タケネートB-7030、タケネートB-7075(以上为三井化学(株)制)。
デュラネート〔注册商标〕ME20-B80S、デュラネートMF-B60B、デュラネートMF-B60X、デュラネートMF-B90B、デュラネートMF-K60B、デュラネートMF-K60X、デュラネートSBN-70D、デュラネート17B-60P、デュラネート17B-60PX、デュラネートTPA-B80E、デュラネートTPA-B80X、デュラネートE402-B80B、デュラネートE402-B80T、デュラネートK6000(以上为旭化成ケミカルズ(株)制)、
コロネート〔注册商标〕2503、コロネート2507、コロネート2512、コロネート2513、コロネート2515、コロネート2520、コロネート2554、コロネートBI-301、コロネートAP-M、ミリオネートMS-50(以上为東ソー(株)制)。
バーノック〔注册商标〕D-500、バーノックD-550、バーノックDB-980K(以上为DIC(株)制)。
スミジュール〔注册商标〕BL-3175、スミジュールBL-4165、スミジュールBL-4265、スミジュールBL-1100、スミジュールBL-1265、デスモジュール〔注册商标〕TPLS-2957、デスモジュールTPLS-2062、デスモジュールTPLS-2078、デスモジュールTPLS-2117、デスモジュールBL-3475、デスモサーム〔注册商标〕2170、デスモサーム2265(以上为住化バイエルウレタン(株)制)。
TRIXENE BI-7641、TRIXENE BI-7642、TRIXENE BI-7986、TRIXENE BI-7987、TRIXENE BI-7950、TRIXENE BI-7951、TRIXENE BI-7960、TRIXENE BI-7961、TRIXENE BI-7963、TRIXENE BI-7981、TRIXENE BI-7982、TRIXENE BI-7984、TRIXENE BI-7986、TRIXENEBI-7990、TRIXENE BI-7991、TRIXENE BI-7992、TRIXENE BI-7770、TRIXENE BI-7772、TRIXENE BI-7779、TRIXENE DP9C/214(以上为バクセンデンケミカルズ社制)。
VESTANAT〔注册商标〕B1358A、VESTANAT B1358/100、VESTANAT B1370、VESTAGON〔注册商标〕B1065、VESTAGON B1400、VESTAGON B1530、VESTAGON BF1320、VESTAGON BF1540(以上为エボニックインダストリーズ社制)。
此外，作为上述多官能封闭异氰酸酯化合物，可以举出将具有封闭异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸酯进行自由基聚合而获得的均聚物或共聚物。这里，所谓共聚物，是指将2种以上单体聚合而获得的聚合物。共聚物可以为将具有封闭异氰酸酯基的2种以上(甲基)丙烯酸酯聚合而获得的共聚物，也可以为将具有封闭异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸酯和其它(甲基)丙烯酸酯聚合而获得的共聚物。作为这样的具有封闭异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸酯的市售品，可以举出例如，昭和电工(株)制カレンズ〔注册商标〕MOI-BM、カレンズAOI-BM、カレンズMOI-BP、カレンズAOI-BP、カレンズMOI-DEM、カレンズMOI-CP、カレンズMOI-MP、カレンズMOI-OEt、カレンズMOI-OBu、カレンズMOI-OiPr。
这些多官能封闭异氰酸酯化合物可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
在使用上述固化剂的情况下，本发明的热固性树脂组合物中的含量，基于该树脂组合物的固体成分中的含量，通常为1质量％～30质量％，优选为1质量％～20质量％、或1质量％～10质量％。
＜其它添加剂＞
此外，出于使涂布性提高的目的，本发明的热固性树脂组合物也可以含有表面活性剂。作为该表面活性剂，可以举出例如，聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯鲸蜡基醚、聚氧乙烯油基醚等聚氧乙烯烷基醚类、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚等聚氧乙烯烷基芳基醚类、聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物类、失水山梨糖醇单月桂酸酯、失水山梨糖醇单棕榈酸酯、失水山梨糖醇单硬脂酸酯、失水山梨糖醇单油酸酯、失水山梨糖醇三油酸酯、失水山梨糖醇三硬脂酸酯等失水山梨糖醇脂肪酸酯类、聚氧乙烯失水山梨糖醇单月桂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单棕榈酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单硬脂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇三油酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇三硬脂酸酯等聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯类等非离子系表面活性剂、エフトップ〔注册商标〕EF301、エフトップEF303、エフトップEF352(以上为三菱マテリアル电子化成(株)制)、メガファック〔注册商标〕F-171、メガファックF-173、メガファックR-30、メガファックR-40、メガファックR-40-LM(以上为DIC(株)制)、フロラードFC430、フロラードFC431(以上为住友スリーエム(株)制)、アサヒガード〔注册商标〕AG710、サーフロン〔注册商标〕S-382、サーフロンSC101、サーフロンSC102、サーフロンSC103、サーフロンSC104、サーフロンSC105、サーフロンSC106(旭硝子(株)制)、FTX-206D、FTX-212D、FTX-218、FTX-220D、FTX-230D、FTX-240D、FTX-212P、FTX-220P、FTX-228P、FTX-240G、DFX-18等フタージェント系列((株)ネオス制)等氟系表面活性剂、以及有机硅氧烷聚合物KP341(信越化学工业(株)制)。这些表面活性剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
在使用上述表面活性剂的情况下，本发明的热固性树脂组合物中的含量，基于该树脂组合物的固体成分中的含量，通常为0.001质量％～3质量％，优选为0.01质量％～2质量％，更优选为0.03质量％～1质量％。
本发明的热固性树脂组合物中，只要不损害本发明的效果，可以根据需要包含自由基聚合引发剂、酸化合物、光稳定剂、紫外线吸收剂、敏化剂、增塑剂、抗氧化剂、密合助剂、消泡剂等添加剂。
＜固化膜、保护膜和平坦化膜的制作方法＞
对使用了本发明的热固性树脂组合物的固化膜、保护膜和平坦化膜的制作方法进行说明。在基板(例如，半导体基板、玻璃基板、石英基板、硅晶片以及在它们的表面形成了各种金属膜或滤色器等的基板)上，通过旋涂器、涂布机等适当的涂布方法涂布本发明的热固性树脂组合物，然后使用电热板、烘箱等加热手段进行烘烤并使其固化，制作固化膜、保护膜、或平坦化膜。烘烤条件从烘烤温度80℃～300℃、烘烤时间0.5分钟～60分钟中适当选择。也可以在不同的烘烤温度下进行2步以上烘烤处理。此外，作为由本发明的热固性树脂组合物制作的膜的膜厚，例如为0.001μm～1,000μm，优选为0.01μm～100μm，更优选为0.1μm～10μm。
实施例
以下基于实施例和比较例更详细地说明本发明，但本发明不受这些实施例限定。
〔下述合成例中获得的共聚物的重均分子量的测定〕
装置：日本分光(株)制GPC系统
柱：Shodex〔注册商标〕KF-804L和803L
柱温箱：40℃
流量：1mL/分钟
洗脱液：四氢呋喃
[聚合物的合成]
＜合成例1＞
使单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸酯(MA-DGIC(四国化成工业(株)制))22.0g、富马酸9.5g和苄基三乙基氯化铵0.9g溶解于丙二醇单甲基醚129.7g，然后将该溶液加热回流并且使其反应6小时，获得了聚合物的溶液(固体成分浓度20质量％)。所得的聚合物的重均分子量Mw为7,500。
＜合成例2＞
使单烯丙基二缩水甘油基异氰脲酸酯(MA-DGIC(四国化成工业(株)制))20.0g、琥珀酸9.7g和苄基三乙基氯化铵0.9g溶解于丙二醇单甲基醚130.4g，然后将该溶液加热回流并且使其反应6小时，获得了聚合物的溶液(固体成分浓度20质量％)。所得的聚合物的重均分子量Mw为2,500。
＜合成例3＞
使对苯二甲酸二缩水甘油酯(デナコール〔注册商标〕EX-711(ナガセケムテックス(株)制))22.0g、富马酸9.6g和苄基三乙基氯化铵0.9g溶解于丙二醇单甲基醚130.1g，然后将该溶液加热回流并且使其反应6小时，获得了聚合物的溶液(固体成分浓度20质量％)。所得的聚合物的重均分子量Mw为5,100。
＜合成例4＞
使甲基丙烯酸2-[(3,5-二甲基吡唑基)羰基氨基]乙基酯(カレンズ〔注册商标〕MOI-BP(昭和电工(株)制))40.0g和2,2’-偶氮二异丁腈2.6g溶解于丙二醇单甲基醚79.1g，然后将该溶液经3小时滴加到将丙二醇单甲基醚48.7g保持在80℃的烧瓶中。滴加结束后，进一步使其反应18小时，获得了聚合物的溶液(固体成分浓度25质量％)。所得的聚合物的重均分子量Mw为14,500。
＜合成例5＞
使甲基丙烯酸甲酯40.0g、甲基丙烯酸2-羟乙酯4.7g、甲基丙烯酸2.4g和2,2’-偶氮二异丁腈3.1g溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯55.7g，然后将该溶液经4小时滴加到将丙二醇单甲基醚乙酸酯55.7g保持在70℃的烧瓶中。滴加结束后，进一步使其反应18小时，获得了聚合物的溶液(固体成分浓度30质量％)。所得的聚合物的重均分子量Mw为9,300。
＜合成例6＞
使苯乙烯22.0g、甲基丙烯酸2-羟乙酯13.7g、甲基丙烯酸2-[(3,5-二甲基吡唑基)羰基氨基]乙基酯(カレンズ〔注册商标〕MOI-BP(昭和电工(株)制))26.5g和2,2’-偶氮二异丁腈2.8g溶解于丙二醇单甲基醚65.1g，然后将该溶液经4小时滴加到将丙二醇单甲基醚32.5g保持在70℃的烧瓶中。滴加结束后，进一步使其反应18小时，获得了聚合物的溶液(固体成分浓度40质量％)。所得的聚合物的重均分子量Mw为25,000。
[热固性树脂组合物的调制]
＜实施例1＞
使合成例1中获得的聚合物的溶液20.0g和作为表面活性剂的DFX-18((株)ネオス制)0.01g溶解于丙二醇单甲基醚7.5g和乳酸乙酯5.9g中而制成了溶液。然后，使用孔径0.10μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤，调制出热固性树脂组合物。本实施例中不添加固化剂。
＜实施例2＞
使合成例1中获得的聚合物的溶液20.0g、作为固化剂的多官能丙烯酸酯化合物KAYARAD〔注册商标〕DPHA(日本化药(株)制)0.6g和作为表面活性剂的DFX-18((株)ネオス制)0.01g溶解于丙二醇单甲基醚11.1g和乳酸乙酯6.8g中而制成了溶液。然后，使用孔径0.10μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤，调制出热固性树脂组合物。
＜实施例3＞
使合成例1中获得的聚合物的溶液20.0g、作为固化剂的多官能丙烯酸酯化合物ビスコート#802(大阪有机化学工业(株)制)0.6g和作为表面活性剂的DFX-18((株)ネオス制)0.01g，溶解于丙二醇单甲基醚11.1g和乳酸乙酯6.8g中而制成了溶液。然后，使用孔径0.10μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤，调制出热固性树脂组合物。
＜实施例4＞
使合成例1中获得的聚合物的溶液20.0g、作为固化剂的多官能氨基甲酸酯丙烯酸酯化合物UA-510H(共荣社化学(株)制)0.6g和作为表面活性剂的DFX-18((株)ネオス制)0.01g，溶解于丙二醇单甲基醚11.1g和乳酸乙酯6.8g中而制成了溶液。然后，使用孔径0.10μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤，调制出热固性树脂组合物。
＜实施例5＞
使合成例1中获得的聚合物的溶液20.0g、作为固化剂的多官能封闭异氰酸酯化合物TRIXENE BI-7982(丙二醇单甲基醚溶液，固体成分浓度70质量％)(バクセンデンケミカルズ社制)0.8g和作为表面活性剂的DFX-18((株)ネオス制)0.01g，溶解于丙二醇单甲基醚10.8g和乳酸乙酯6.8g中而制成了溶液。然后，使用孔径0.10μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤，调制出热固性树脂组合物。
＜实施例6＞
使合成例1中获得的聚合物的溶液20.0g、作为固化剂的多官能封闭异氰酸酯化合物タケネート〔注册商标〕B-882N(乙酸丁酯和溶剂石脑油溶液，固体成分浓度70质量％)(三井化学(株)制)0.8g和作为表面活性剂的DFX-18((株)ネオス制)0.01g，溶解于丙二醇单甲基醚10.8g和乳酸乙酯6.8g中而制成了溶液。然后，使用孔径0.10μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤，调制出热固性树脂组合物。
＜实施例7＞
使合成例1中获得的聚合物的溶液20.0g、作为固化剂的作为多官能封闭异氰酸酯化合物的合成例4中获得的聚合物的溶液2.4g和作为表面活性剂的DFX-18((株)ネオス制)0.01g，溶解于丙二醇单甲基醚9.3g和乳酸乙酯6.8g中而制成了溶液。然后，使用孔径0.10μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤，调制出热固性树脂组合物。
＜比较例1＞
使合成例2中获得的聚合物的溶液20.0g和作为表面活性剂的DFX-18((株)ネオス制)0.01g溶解于丙二醇单甲基醚7.5g和乳酸乙酯5.9g中而制成了溶液。然后，使用孔径0.10μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤，调制出树脂组合物。本比较例中使用的聚合物不具有上述式(1)所示的结构单元。
＜比较例2＞
使合成例3中获得的聚合物的溶液20.0g和作为表面活性剂的DFX-18((株)ネオス制)0.01g溶解于丙二醇单甲基醚7.5g和乳酸乙酯5.9g中而制成了溶液。然后，使用孔径0.10μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤，调制出树脂组合物。本比较例中使用的聚合物不具有上述式(1)所示的结构单元。
＜比较例3＞
使合成例1中获得的聚合物的溶液20.0g、作为固化剂的甲基化三聚氰胺树脂(ニカラック〔注册商标〕MW-390((株)三和ケミカル制))0.6g、作为固化催化剂的对甲苯磺酸一水合物0.06g和作为表面活性剂的DFX-18((株)ネオス制)0.01g，溶解于丙二醇单甲基醚11.4g和乳酸乙酯6.9g中而制成了溶液。然后，使用孔径0.10μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤，调制出热固性树脂组合物。本比较例中使用的固化剂不对应多官能(甲基)丙烯酸酯化合物和多官能封闭异氰酸酯化合物中的任一种。
＜比较例4＞
使合成例5中获得的聚合物的溶液10.0g、作为固化剂的甲基化三聚氰胺树脂(ニカラック〔注册商标〕MX-706(2-丙醇溶液，固体成分浓度70质量％)((株)三和ケミカル制))0.9g和作为表面活性剂的DFX-18((株)ネオス制)0.01g，溶解于丙二醇单甲基醚13.0g和丙二醇单甲基醚乙酸酯6.2g中而制成了溶液。然后，使用孔径0.10μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤，调制出热固性树脂组合物。本比较例中使用的聚合物不具有上述式(1)所示的结构单元。进而，本比较例中使用的固化剂不对应多官能(甲基)丙烯酸酯化合物和多官能封闭异氰酸酯化合物中的任一种。
＜比较例5＞
使合成例6中获得的聚合物的溶液10.0g溶解于丙二醇单甲基醚17.5g和乳酸乙酯5.9g中而制成了溶液。然后，使用孔径0.10μm的聚乙烯制微型过滤器进行过滤，调制出热固性树脂组合物。本比较例中使用的聚合物不具有上述式(1)所示的结构单元。
[耐溶剂性试验]
使用旋转涂布机将实施例1～实施例7和比较例3～比较例5中调制的热固性树脂组合物、以及比较例1和比较例2中调制的树脂组合物分别涂布在硅晶片上，在电热板上在100℃烘烤1分钟，进一步在230℃烘烤5分钟，形成了膜厚0.5μm的膜。对这些膜，在丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、丙酮、甲基乙基酮、环己酮、γ-丁内酯、N-甲基吡咯烷酮、2-丙醇和2.38质量％浓度的四甲基氢氧化铵水溶液中分别在23℃的温度条件下浸渍5分钟，然后在100℃干燥烘烤1分钟。进行浸渍前和干燥烘烤后的膜厚测定，算出膜厚变化。将即使上述浸渍溶剂之中的1种存在相对于浸渍前的膜厚具有10％以上膜厚增减的情况记为“×”，将全部溶剂的膜厚增减都小于10％的情况记为“○”，评价了耐溶剂性。将评价结果示于表1中。
[透射率测定]
使用旋转涂布机将实施例1～实施例7和比较例3～比较例5中调制的热固性树脂组合物分别涂布在石英基板上，在电热板上在100℃烘烤1分钟，进一步在230℃烘烤5分钟，形成了膜厚0.5μm的膜。对这些膜，使用紫外可见分光光度计UV-2550((株)岛津制作所制)，在波长400nm～800nm的范围使波长每次变化2nm地测定了透射率。进一步将该膜在260℃加热5分钟，然后再次在波长400nm～800nm的范围使波长每次变化2nm地测定了透射率。将在260℃加热5分钟前和后的、在波长400nm～800nm的范围所测定的最低透射率的值示于表1中。
[阶梯差平坦化性]
使用旋转涂布机将实施例1～实施例7和比较例3～比较例5中调制的热固性树脂组合物分别涂布在高度0.5μm、线宽10μm、线间间隙10μm的阶梯差基板(参照图1)上，在电热板上在100℃烘烤1分钟，进一步在230℃烘烤5分钟，形成了膜厚0.5μm的膜。由图1的阶梯差基板1中显示的h1(阶梯差基板的阶梯差)与h2(固化膜的阶梯差，即线上的固化膜的高度与间隙上的固化膜的高度的高低差)的值，使用“式：(1-(h2/h1))×100”求出平坦化率。将评价结果示于表1中。
表1
由表1的结果可知，由本发明的热固性树脂组合物制作的固化膜为高耐溶剂性，并且在波长400nm～800nm的范围为高透明性。此外，由本发明的热固性树脂组合物制作的固化膜具有平坦化率超过50％的阶梯差平坦化性。特别是，由实施例1～实施例4中调制的热固性树脂组合物制作的固化膜具有平坦化率75％以上的高的阶梯差平坦化性。另一方面，由比较例1和比较例2中调制的树脂组合物制作的树脂膜成为不满足耐溶剂性的结果。此外可知，由比较例3～比较例5中调制的热固性树脂组合物制作的固化膜虽然为高耐溶剂性并且在波长400nm～800nm的范围为高透明性，但平坦化率小于50％，缺乏阶梯差平坦化性。
符号说明
1：阶梯差基板
2：固化膜
3：线宽
4：线间间隙
h1：阶梯差基板的阶梯差
h2：固化膜的阶梯差。
Claims (9)
1.一种热固性树脂组合物，其含有：
具有下述式(1)所示的结构单元的聚合物，
固化剂，以及
溶剂，
该固化剂为选自多官能(甲基)丙烯酸酯化合物和多官能封闭异氰酸酯化合物中的至少1种化合物，所述热固性树脂组合物以相对于所述聚合物100质量％为30质量％作为上限包含该固化剂，
式中，A1表示碳原子数2或3的烯基或炔基，A2表示碳原子数2的亚烯基或亚炔基。
2.根据权利要求1所述的热固性树脂组合物，所述聚合物具有下述式(1a)所示的结构单元，
3.根据权利要求1或2所述的热固性树脂组合物，所述固化剂为多官能丙烯酸酯化合物。
4.根据权利要求1或2所述的热固性树脂组合物，其还含有表面活性剂。
5.根据权利要求1或2所述的热固性树脂组合物，其为保护膜用组合物。
6.根据权利要求1或2所述的热固性树脂组合物，其为平坦化膜用组合物。
7.一种固化膜的制作方法，其将权利要求1～4中任一项所述的热固性树脂组合物涂布于基板上，然后使用加热手段对所述热固性树脂组合物进行烘烤。
8.一种保护膜的制作方法，其将权利要求5所述的热固性树脂组合物涂布于基板上，然后使用加热手段对所述热固性树脂组合物进行烘烤。
9.一种平坦化膜的制作方法，其将权利要求6所述的热固性树脂组合物涂布于基板上，然后使用加热手段对所述热固性树脂组合物进行烘烤。
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