CN107534092B - 有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种由能级控制容易和移动度提高引起的的初期电压降低、及抑制有机电致发光元件驱动中的电压上升、并且可以改善发光效率有机EL元件用材料。本发明的有机EL元件用材料的特征在于，含有具有下述通式(1)所表示的结构的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置，特别涉及一种初期电压降低、及抑制驱动中的电压上升，并且可以改善发光效率的有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置。
背景技术
有机电致发光元件(以下，也称为有机EL元件。)为下述这种发光元件：具有用阴极和阳极将夹住含有发光化合物的发光的构成，通过施加电场，从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子在发光层内再结合，由此生成激发子(激发子)，并利用该激发子失活时释放的光(荧光、磷光)。另外，有机EL元件为电极和电极之间由厚度仅为亚微米左右的有机材料的膜构成的全固体元件，可以在数V～数十V左右的电压下发光，因此，期待用于下一代平面显示器或照明中。
作为面向实用化的有机EL元件的开发，由普林斯顿大学报导了使用来自激发三重态的磷光发光的有机EL元件，目前，在室温下显示磷光的材料的研究变得活跃。
并且，利用磷光发光的有机EL元件与利用以前的荧光发光的有机EL元件相比，原理上可以实现约4倍的发光效率，因此，以其材料开发为主，发光元件的层构成或电极的研究开发在世界中进行。例如，以铟络合物类等重金属络合物为中心，研究了许多化合物。
这样，磷光发光方式为电位很高的方式，但该磷光发光材料作为与通常被称为主体的有机化合物的混合膜使用。其中，主要有两个原因。第一，由于发光材料彼此凝集而导致发光效率会降低，因此，主体具有发光材料的分散剂的作用。第二，为向发光材料运输电荷(空穴、电子)的作用。
在此，关于电荷输送、注入机制，参照图7进行说明。
由于有机EL元件用材料为绝缘性的有机分子，因此，不能从阳极和阴极直接将电子和空穴注入于掺杂剂(不能按照所谓的欧姆定律注入电荷)。为了将电荷注入、输送于作为该绝缘物的有机物，需要设为超薄膜(100nm以下)，并缩小能量障碍。即，由于阳极和发光层之间的能量障碍大，因此，不能直接注入空穴。因此，在阳极和发光层之间需要具有中间能量的薄膜的空穴注入输送层。
另外，在电子侧也同样，需要注入电子、输送层。并且，电荷在有机分子的π共轭部位间进行跳跃移动为大原则，因此，全部的有机EL元件用材料具有组合有以苯或吡啶等为代表的芳香族化合物的化学结构。
从阴极以有机分子的LUMO能级注入电子，形成阴离子自由基。由于该阴离子自由基不稳定，因此，使电子转移至邻接的分子。连续地重复该过程时，可观察到好像仅电子从示意图的右侧移动至中央那样。
另一方面，电子从接触的有机分子的HOMO能级转移至阳极，即注入空穴并产生阳离子自由基，其从图的左侧朝向中央移动。
即，在电荷输送、注入中，重要的是具有有机化合物的HOMO能级、LUMO能级的控制和可以跳跃移动的π共轭部位。
作为控制(加深)HOMO能级、LUMO能级的方法，有两个。第一，为导入使用有吸电子性N原子的芳香族杂环(例如吡啶、嘧啶、三嗪、喹啉等)的方法。第二，为导入吸电子基的方法。后者的方法容易进行分子设计，通过导入于目前已知的有机EL元件用材料，可以容易地实现目标的HOMO、LUMO能级，广泛使用作为吸电子基的氰基或三氟甲基(参照专利文献1及2)。
但是，导入有作为强的吸电子基的氰基或三氟甲基的有机物，其分子内分极(分子内正电荷部位和负电荷部位显现)会变大。由此，在分子间电荷的相互作用(在分子间，正部位和负部位相互吸引)会变强。这是因为，本来为了载体跳跃需要相对地减弱分子间π-π相互作用，结果，引起移动度降低。特别是电子移动度的降低显著。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2005/044795号
专利文献2：国际公开第2012/005269号
发明内容
发明所要解决的技术问题
本发明是鉴于上述问题、状况而完成的发明，其解决的技术问题在于，提供能由级控制容易和移动度提高而引起的初期电压降低及抑制有机电致发光元件驱动中的电压上升、并且可以改善发光效率的有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置。
用于解决技术问题的技术方案
本发明的发明人为了解决上述技术问题，在对上述问题的原因等进行研究的过程中发现：作为有机电致发光元件用材料，通过将氰基或三氟甲基、及稠环导入于咔唑衍生物，可以降低初期电压及提高发光效率，且抑制驱动时的电压上升，直至本发明。
并且发现：使用二苯并呋喃作为稠环时，分子间π-π相互作用大，其结果，抑制元件驱动中的分子运动，驱动时的电压上升变小，并且也可以抑制驱动中的发光掺杂剂的运动，抑制元件驱动中的发光掺杂剂的凝聚，发光掺杂剂的激发子稳定性也提高。
即，本发明的上述技术问题通过以下的方法来解决。
1.一种有机电致发光元件用材料，其特征在于，含有具有下述通式(1)所表示的结构的化合物。
[化学式1]
通式(1)
[式中，R1表示氰基、CmF2m+1、或SF5；m表示1～18的整数；R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上；R3表示氢原子、烷基、芳基、杂芳基、或氟代烷基；n表示0～7的整数；其中，R2及R3分别独立地表示烷基、芳基、杂芳基、或氟代烷基时，该R2及R3中的至少1个具有下述通式(2)所表示的结构。]
[化学式2]
通式(2)
[式中，A1为5元的杂环，5元的杂环进一步任选具有取代基，并且，该取代基任选形成环]。
2.如第1项所述的有机电致发光元件用材料，其中，
在所述具有通式(1)所示结构的化合物中，所述R2及所述R3分别独立地表示烷基、芳基、杂芳基、或氟代烷基时，该R2及R3中的至少1个具有所述通式(2)所表示的取代基。
3.如第1项所述的有机电致发光元件用材料，其中，
在所述具有通式(1)所示结构的化合物中，所述R2及所述R3分别独立地表示烷基、芳基、杂芳基、或氟代烷基时，该R2及R3中的至少1个其自身表示所述通式(2)表示的取代基。
4.如第1项～第3项中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物为具有下述通式(3)所示结构的化合物。
[化学式3]
通式(3)
[式中，R1表示氰基或CF3；R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上，n表示0～7的整数；A1为5元的杂环，5元的杂环进一步任选具有取代基，并且，该取代基任选形成环]。
5.如第1项～第3项中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物为具有下述通式(4)所示结构的化合物。
[化学式4]
通式(4)
[式中，R1表示氰基或CF3；R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上，n表示0～7的整数；A1为5元杂环，5元杂环进一步任选具有取代基，并且，该取代基任选形成环]。
6.如第1项～第3项中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物为具有下述通式(5)所示结构的化合物。
[化学式5]
通式(5)
[式中，R1表示氰基或CF3；R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上，R3表示氢原子、烷基、芳基、杂芳基、或氟代烷基；n表示0～6的整数；A1为5元杂环，5元杂环进一步任选具有取代基，并且，该取代基任选形成环]。
7.如第1项～第3项中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物为具有下述通式(6)所示结构的化合物。
[化学式6]
通式(6)
[式中，R1表示氰基或CF3；R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上；R3表示氢原子、烷基、芳基、杂芳基、或氟代烷基；n表示0～6的整数；A1为5元杂环，5元杂环进一步任选具有取代基，并且，该取代基任选形成环]。
8.如第1项～第7项中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述通式(2)中的A1为呋喃环、噻吩环、吡咯环、吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、噁唑环、或噻唑环。
9.如第1项～第8项中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物的磷光光谱中的0-0跃迁带的发光最大波长为450nm以下。
10.如第1项～第9项中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，与所述具有通式(2)所示结构的取代基的稠环相对应的化合物的LUMO能级比咔唑的LUMO能级低。
11.如第1项所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物为具有下述通式(7)所示结构的化合物。
[化学式7]
通式(7)
[式中，R1表示氰基、CmF2m+1、或SF5；m表示1～18的整数；R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上，R3表示氢原子、烷基、芳基、杂芳基、或氟代烷基；n表示0～6的整数；其中，R2及R3分别独立地表示烷基、芳基、杂芳基、或氟代烷基时，该R2及R3中的至少1个具有所述通式(2)表示的结构]。
12.如第1项～第3项中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物为具有下述通式(8)所示结构的化合物。
[化学式8]
通式(8)
[式中，R1表示氰基、CmF2m+1、或SF5；m表示1～18的整数；R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上；n表示0～7的整数，n1表示0～8的整数]。
13.如第1项～第3项中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物为具有下述通式(9)所示结构的化合物。
[化学式9]
通式(9)
[式中，R1表示氰基、CmF2m+1、或SF5；m表示1～18的整数；R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上；n表示0～7的整数；n1表示0～8的整数]。
14.如第1项～第3项中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物为具有下述通式(10)所示结构的化合物。
[化学式10]
通式(10)
[式中，R1表示氰基、CmF2m+1、或SF5；m表示1～18的整数；R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上；n表示0～7的整数；n1表示0～8的整数]。
15.如第1项～第3项中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所表示的结构的化合物为具有下述通式(11)所示结构的化合物，。
[化学式11]
通式(11)
[式中，R1表示氰基、CmF2m+1或SF5；m表示1～18的整数；R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上；n表示0～7的整数；n1表示0～8的整数]。
16.如第1项～第3项中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物为具有下述通式(12)所示结构的化合物。
[化学式12]
通式(12)
[式中，R1表示氰基、CmF2m+1或SF5，m表示1～18的整数；R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上；n表示0～7的整数；n1表示0～8的整数]。
17.如第1项～第3项中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物为具有下述通式(13)所示结构的化合物。
[化学式13]
通式(13)
[式中，R1表示氰基、CmF2m+1或SF5；m表示1～18的整数；R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上；n表示0～7的整数；n1表示0～8的整数]。
18.如第1项所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物为具有下述通式(14)所示结构的化合物。
[化学式14]
通式(14)
[式中，R1表示氰基、CmF2m+1、或SF5。m表示1～18的整数。R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上。R3表示氢原子、烷基、芳基、杂芳基、或氟代烷基。R4表示二苯并呋喃环。n表示0～6的整数。其中，R2及R3分别独立地表示烷基、芳基、杂芳基、或氟代烷基时，该R2及R3中的至少1个具有所述通式(2)所表示的结构]。
19.如第1项或第3项所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物为具有下述通式(15)所示结构的化合物。
[化学式15]
通式(15)
[式中，R1表示氰基、CmF2m+1或SF5；m表示1～18的整数；R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上；n表示0～7的整数；n1表示0～5的整数]。
20.如第1项或第3项所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物为具有下述通式(16)所示结构的化合物，
[化学式16]
通式(16)
[式中，R1表示氰基、CmF2m+1或SF5；m表示1～18的整数；R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上；n表示0～7的整数；n1表示0～5的整数]。
21.一种有机电致发光元件，其特征在于，含有第1项～第20项中任一项所述的有机电致发光元件用材料。
22.如第21项所述的有机电致发光元件，其发出蓝色光。
23.如第21项所述的有机电致发光元件，其发出白色光。
24.一种显示装置，其具备第21项～第23项中任一项所述的有机电致发光元件。
25.一种照明装置，其具备第21项～第23项中任一项所述的有机电致发光元件。
发明的效果
通过本发明的上述技术方案，可以提供一种由能级控制容易和移动度提高引起的初期电压降低、及抑制有机电致发光元件驱动中的电压上升、并且可以改善发光效率的有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置。
关于本发明的效果的显现机制或作用机制，并不明确，但推测如下。
通过在具有夹在有机EL元件的阳极和阴极之间的至少1层有机层中所含的通式(1)所示结构的咔唑衍生物中，将具有强的π-π相互作用的稠环与作为能级调整基的氰基或三氟甲基一起导入，可以兼顾实现能级控制容易和移动度提高。其结果，可以降低初期电压及提高发光效率。并且，通过导入刚直的稠环，也引起玻璃化转变温度的提高，也可以抑制有机层内的分子变动，可以抑制驱动时的电压上升。
附图说明
图1是表示由有机EL元件构成的显示装置的一个例子的示意图。
图2是显示部A的示意图。
图3是像素的电路图。
图4是无源矩阵方式全彩色显示装置的示意图。
图5是照明装置的概略图。
图6是照明装置的示意图。
图7是用于对电荷输送、注入机制进行说明的示意图。
标记说明
1 显示器
3 像素
5 扫描线
6 数据线
7 电源线
10 有机EL元件
11 开关晶体管
12 驱动晶体管
13 电容器
101 照明装置内的有机EL元件
102 玻璃盖板
105 阴极
106 有机层
107 带透明电极的玻璃基板
108 氮气
109 捕水剂
A 显示部
B 控制部
C 布线部
L 发光光
具体实施方式
本发明的有机电致发光元件用材料的特征在于，含有具有所述通式(1)所示结构的化合物。
该特征为与各权利要求的发明共同或对应的技术特征。
作为本发明的实施方式，从本发明的效果显现的观点出发，具有上述通式(1)所示结构的化合物优选为具有上述通式(3)～(16)的任一种所示结构的化合物。
另外，在电荷输送方面，优选上述通式(2)中的A1为呋喃环、噻吩环、吡咯环、吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、噁唑环、或噻唑环。
另外，在蓝色磷光主体适性方面，优选具有上述通式(1)所示结构的化合物的磷光光谱中的0-0跃迁带的发光最大波长为450nm以下。
另外，在电荷输送、特别电子输送方面，优选具有下述取代基的稠环的化合物所对应的化合物的LUMO能级比咔唑的LUMO能级低。
本发明的有机电致发光元件的特征在于，含有上述有机电致发光元件。
另外，在对应于各种状况、可以实现具有多样性的室内照明方面，优选本发明的有机电致发光元件发出蓝色光或发出白色光。
本发明的有机电致发光元件适于显示装置或照明装置。
以下，对本发明和其构成要素、及用于实施本发明的方式、方式进行详细的说明。需要说明的是，本申请中，“～”以包含在其前后所记载的数值作为下限值及上限值的意思使用。
[有机EL元件用材料]
＜具有通式(1)所示结构的化合物＞
本发明的有机EL元件用材料的特征在于，含有具有下述通式(1)所示结构的化合物。
[化学式17]
通式(1)
通式(1)中，R1表示氰基、CmF2m+1或SF5。m表示1～18的整数。
R2表示烷基(例如甲基、乙基、三氟甲基、异丙基等)、芳基(例如苯基等)、杂芳基(例如吡啶基、咔唑基等)、卤原子(例如氟原子等)、氰基、或氟代烷基其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上。R2优选表示烷基芳基或杂芳基。
R3表示氢原子、烷基(例如甲基、乙基、三氟甲基、异丙基等)、芳基(例如苯基等)、杂芳基(例如吡啶基、咔唑基等)、或氟代烷基。R3优选表示烷基、芳基或杂芳基。
n表示0～7的整数。
其中，R2及R3分别独立地表示烷基、芳基、杂芳基、或氟代烷基时，该R2及R3中的至少1个具有下述通式(2)所表示的结构。另外，R2及R3分别独立地表示烷基、芳基、杂芳基、或氟代烷基时，优选该R2及R3中的至少1个具有下述通式(2)所表示的取代基。另外，特别优选R2及R3中的至少1个其自身表示下述通式(2)所表示的取代基。
[化学式18]
通式(2)
通式(2)中，A1为5元杂环，5元杂环可以进一步具有取代基，并且，该取代基可以形成环。
作为5元杂环，可举出例如：呋喃环、噻吩环、吡咯环、吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、噁唑环、或噻唑环，特别优选为苯并呋喃环、苯并噻吩环、咪唑环。
作为取代基，可举出例如：烷基(例如甲基、乙基、三氟甲基、异丙基等)、芳基(例如苯基等)、杂芳基(例如吡啶基、咔唑基等)、卤原子(例如氟原子等)、氰基、或氟代烷基，特别优选为烷基、芳基、杂芳基。
具有上述通式(1)所示结构的化合物的磷光光谱中的0-0跃迁带的发光最大波长优选为450nm以下，更优选为440nm以下，进一步优选为430nm以下。
对本发明中的磷光光谱的0-0跃迁带的测定方法进行说明。首先，对磷光光谱的测定方法进行说明。
将测定的化合物充分地溶解于脱氧的乙醇/甲醇＝4/1(voL/voL)的混合溶剂中，放入磷光测定用槽中之后，以液氮温度77K照射激发光，测定激发光照射后100mS下的发光光谱。由于磷光与荧光相比，发光寿命长，因此，可以认为在100mS后残留的光大致为磷光。需要说明的是，虽然对磷光寿命短于100mS的化合物，可以缩短延迟时间而进行测定，但是，，延迟时间缩短为不能与荧光区别的程度时，磷光与荧光不能分离，因此成为问题，因此，需要选择可进行其分离的延迟时间。
另外，对于在上述溶剂体系中不能溶解的化合物，可以使用能够溶解其化合物的任意溶剂(实质上，在上述测定法中，磷光波长的溶剂效应极小，因此，不存在问题)。
接着，是0-0跃迁带的求出方法，在本发明中，在用上述测定法得到的磷光光谱图表中，将具有在最短波长侧显现发光最大波长定义为0-0跃迁带。
磷光光谱通常大多强度弱，因此，进行扩大时，有时难以进行噪音和峰的判别。在这种情况下，可以通过对刚照射激发光照后的发光光谱(方便上，将其称为恒定光光谱)进行扩大，并与激发光照射后100mS后的发光光谱(方便上，将其称为磷光光谱)重叠，由源自磷光光谱的恒定光光谱部分读取峰波长而确定。另外，通过将磷光光谱进行平滑处理，也可以将噪音与峰分离，读取峰波长。需要说明的是，作为平滑处理，可以适用SAvitzky&GoLAy的平滑化法等。
本发明中，对应于具有上述通式(2)所表示的结构的取代基的稠环的化合物的LUMO能级优选比咔唑的LUMO能级低。
具体而言，具有上述通式(2)所示结构的取代基的稠环所对应的化合物的LUMO能级优选为-1.0～-2.5eV的范围内。
需要说明的是，咔唑的LUMO能级为-0.6eV。
本发明中，LUMO的值为使用作为美国Gaussian公司制造的分子轨道计算用软件的Gaussian98(Gaussian98、Revisiona.11.4,M.J.Frisch，Etal，Gaussian，Inc.，Pittsburghpa，2002.)进行计算时的值，作为关键词，定义为通过使用B3LYP/LanL2DZ进行结构最适化而算出的值(eV单位换算值)。这是因为，该计算值在有效的背景下由该方法求出的计算值和实验值的相关高。
另外，上述通式(1)所表示的化合物优选为下述通式(3)～(16)的任一种所表示的化合物。
＜具有通式(3)所示结构的化合物＞
[化学式19]
通式(3)
通式(3)中，R1表示氰基或CF3。
R2表示烷基(例如甲基、乙基、三氟甲基、异丙基等)、芳基(例如苯基等)、杂芳基(例如吡啶基、咔唑基等)、卤原子(例如氟原子等)、氰基、或氟代烷基。R2优选表示烷基、芳基、杂芳基,其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上。
n表示0～7的整数。
A1为5元杂环，5元杂环可以进一步具有取代基，并且，该取代基可以形成环。作为5元的杂环或取代基，可举出上述通式(1)中记载的5元杂环或取代基。
＜具有通式(4)所示结构的化合物＞
[化学式20]
通式(4)
通式(4)中，R1表示氰基或CF3。
R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上。R2优选表示烷基、芳基、杂芳基。
n表示0～7的整数。
A1为5元的杂环，5元的杂环可以进一步具有取代基，并且，该取代基可以形成环。作为5元杂环或取代基，可举出上述通式(1)中记载的5元杂环或取代基。
＜具有通式(5)所示结构的化合物＞
[化学式21]
通式(5)
通式(5)中，R1表示氰基或CF3。
R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基。R2优选表示烷基、芳基、杂芳基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上。
R3表示氢原子、烷基、芳基、杂芳基、或氟代烷基。R3优选表示烷基、芳基、杂芳基。
n表示0～6的整数。
A1为5元杂环，5元杂环可以进一步具有取代基，并且，该取代基可以形成环。作为5元杂环或取代基，可举出上述通式(1)中记载的5元杂环或取代基。
＜具有通式(6)所示结构的化合物＞
[化学式22]
通式(6)
通式(6)中，R1表示氰基或CF3。
R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上。R2优选表示烷基、芳基、杂芳基。
R3表示氢原子、烷基、芳基、杂芳基、或氟代烷基。R3优选表示烷基、芳基、杂芳基。
n表示0～6的整数。
A1为5元杂环，5元杂环进一步任选具有取代基，并且，该取代基可以形成环。作为5元杂环或取代基，可举出上述通式(1)中记载的5元杂环或取代基。
＜具有通式(7)所示结构的化合物＞
[化学式23]
通式(7)
通式(7)中，R1表示氰基、CmF2m+1或SF5。
m表示1～18的整数。
R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上。
R3表示氢原子、烷基、芳基、杂芳基、或氟代烷基。n表示0～6的整数。
其中，R2及R3分别独立地表示烷基、芳基、杂芳基、或氟代烷基时，该R2及R3中的至少1个具有上述通式(2)所表示的结构。
＜具体通式(8)所表示的结构的化合物＞
[化学式24]
通式(8)
通式(8)中，R1表示氰基、CmF2m+1或SF5。
m表示1～18的整数。
R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基,其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上。
n表示0～7的整数。
n1表示0～8的整数。
＜具体通式(9)所示结构的化合物＞
[化学式25]
通式(9)
通式(9)中，R1表示氰基、CmF2m+1或SF5。
m表示1～18的整数。
R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上。
n表示0～7的整数。
n1表示0～8的整数。
＜具有通式(10)所示结构的化合物＞
[化学式26]
通式(10)
通式(10)中，R1表示氰基、CmF2m+1或SF5。
m表示1～18的整数。
R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上。
n表示0～7的整数。
n1表示0～8的整数。
＜具有通式(11)所示结构的化合物＞
[化学式27]
通式(11)
通式(11)中，R1表示氰基、CmF2m+1或SF5。
m表示1～18的整数。
R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基,其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上。
n表示0～7的整数。
n1表示0～8的整数。
＜具有通式(12)所示结构的化合物＞
[化学式28]
通式(12)
通式(12)中，R1表示氰基、CmF2m+1或SF5。
m表示1～18的整数。
R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上。
n表示0～7的整数。
n1表示0～8的整数。
＜具有通式(13)所示结构的化合物＞
[化学式29]
通式(13)
通式(13)中，R1表示氰基、CmF2m+1或SF5。
m表示1～18的整数。
R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基,，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上。
n表示0～7的整数。
n1表示0～8的整数。
＜具有通式(14)所示结构的化合物＞
[化学式30]
通式(14)
通式(14)中，R1表示氰基、CmF2m+1或SF5。
m表示1～18的整数。
R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上。
R3表示氢原子、烷基、芳基、杂芳基、或氟代烷基。
R4表示二苯并呋喃环。
n表示0～6的整数。
其中，R2及R3分别独立地表示烷基、芳基、杂芳基、或氟代烷基时，该R2及R3中的至少1个具有上述通式(2)所表示的结构。
＜具有通式(15)所表示的结构的化合物＞
[化学式31]
通式(15)
通式(15)中，R1表示氰基、CmF2m+1或SF5。
m表示1～18的整数。
R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上。
n表示0～7的整数。
n1表示0～5的整数。
＜具有通式(16)所示结构的化合物＞
[化学式32]
通式(16)
通式(16)中，R1表示氰基、CmF2m+1或SF5。
m表示1～18的整数。
R2表示烷基、芳基、杂芳基、卤原子、氰基、或氟代烷基，，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上。
n表示0～7的整数。
n1表示0～5的整数。
＜具有通式(1)所示结构的化合物的具体例＞
示出本发明的具有上述通式(1)所示结构的化合物的具体例。本发明并不限定于这些实例。
[化学式33]
[化学式34]
[化学式35]
[化学式36]
[化学式37]
[化学式38]
[化学式39]
[化学式40]
[化学式41]
[化学式42]
[化学式43]
[化学式44]
[化学式45]
[化学式46]
[化学式47]
＜具有通式(1)所示结构的化合物的合成例＞
对本发明的具有上述通式(1)所示结构的化合物的合成例进行说明，但本发明并不限定于此。以上述的具体例中的化合物例38及化合物例44的合成方法为例列举进行说明。
《化合物例38的合成》
[化学式48]
(工序1)
在3口烧瓶中放入中间体A0.5g、DMF20mL，少量逐次地添加379mg的NBS，然后，在室温下搅拌1小时。将反应液移至分液漏斗之后，加入水和乙酸乙酯，萃取有机层。使用蒸发器减压下馏去有机层。将其残渣用硅胶色谱法(展开溶剂庚烷:乙酸乙酯＝20:1)进行分离，得到420mg的中间体B(63％)。
(工序2)
在3口烧瓶中放入工序1中得到420mg的中间体B、苯基硼酸310mg、Pd(bdA)215mg、S-PhoS 78mg、二噁烷10mL、K3PO41.1g，在100℃下加热搅拌5小时。自然冷却后，将反应液移至分液漏斗之后，加入水和乙酸乙酯，萃取有机层。使用蒸发器减压下馏去有机层。将其残渣用硅胶色谱法(展开溶剂庚烷:乙酸乙酯＝15:1)进行分离，得到448mg的中间体C。
(工序3)
在3口烧瓶中加入工序2中得到的中间体C448mg、中间体D652mg、Cu2O59mg、二(三甲基乙酰)甲烷151mg、K3PO4523mg、DMSO10mL，在160℃下加热搅拌10小时。
将反应液移至分液漏斗之后，加入水和乙酸乙酯，萃取有机层。使用蒸发器减压下馏去有机层。将其残渣用硅胶色谱法(展开溶剂庚烷:乙酸乙酯＝30:1)分离，得到460mg化合物例38(45％)。
化合物例38的结构利用质谱及1H-NMR进行确认。
MASS Spectrum(ESI)：m/z＝893[M+]
1H-NMR(CD2CL2，400MHz)δ：8.50(1H,S)，δ：8.42(1H,S)，δ：8.22(1H,S)，δ：8.20(1H,d)，δ：7.92(1H,S)，δ：7.84-7.86(3H,m)，δ：7.35-7.77(22H,m)
《化合物例44的合成》
[化学式49]
(工序1)
在3口烧瓶中放入3.0g中间体E、DMF50mL，少量逐次地添加2.3g NBS，然后，在室温下搅拌1小时。将反应液移至分液漏斗之后，加入水和乙酸乙酯，萃取有机层。使用蒸发器减压下馏去有机层。将其残渣用硅胶色谱法(展开溶剂庚烷:乙酸乙酯＝20:1)分离，得到3.6g中间体F(91％)。
(工序2)
在3口烧瓶中放入工序1中得到的3.0g中间体F、1.6g CuCN、25mL NMP，在200℃下加热搅拌5小时。自然冷却后，在放入有10％HCL50mL和FECL3·6H2O7.3g的圆锥形烧杯中注入反应液，在65℃下搅拌30分钟。其后，加入K2CO3进行中和。使用乙酸乙酯对目标物质进行萃取，使用蒸发器减压下馏去有机层。向甲醇中滴加该残渣时，白色结晶析出，因此，进行滤取时，得到1.9g中间体G(76％)。
(工序3)
在3口烧瓶中加入工序2中得到的中间体G1.0g、中间体D1.61g、Cu2O100mg、二(三甲基乙酰)甲烷200mg、K3PO41.3g、DMSO25mL，在140℃下加热搅拌7小时。
将反应液移至分液漏斗之后，加入水和乙酸乙酯，萃取有机层。使用蒸发器减压下馏去有机层。将其残渣用硅胶色谱法(展开溶剂庚烷:乙酸乙酯＝20:1)分离，得到0.69g化合物例44(41％)。
化合物例44的结构利用质谱及1H-NMR进行确认。
MASS Spectrum(ESI)：m/z＝893[M+]
1H-NMR(CD2Cl2，400MHz)δ：8.51(1H,S)，δ：8.38(1H,d)，δ：8.22(1H,S)，δ：8.18(1H,d)，δ：7.85(1H,S)，δ：7.91-7.85(3H,m)，δ：7.38-7.77(22H,m)
[有机EL元件的构成层]
本发明的有机EL元件的特征在于，含有上述有机EL元件用材料。
对本发明的有机EL元件的构成层进行说明。本发明的在有机EL元件中，以下示出夹在阳极和阴极之间的各种有机层的层构成所优选的具体例，但本发明并不限定于这些。
(i)阳极/发光层单元/电子输送层/阴极
(ii)阳极/空穴输送层/发光层单元/电子输送层/阴极
(iii)阳极/空穴输送层/发光层单元/空穴阻止层/电子输送层/阴极
(iv)阳极/空穴输送层/发光层单元/空穴阻止层/电子输送层/阴极缓冲层/阴极
(v)阳极/阳极缓冲层/空穴输送层/发光层单元/空穴阻止层/电子输送层/阴极缓冲层/阴极
并且，发光层单元可以在多层发光层之间具有非发光性的中间层，也可以是该中间层为电荷产生层的多光子单元构成。该情况下，作为电荷产生层，可举出：ITO(铟锡氧化物)、IZO(铟锌氧化物)、ZnO2、TiN、ZrN、HfN、TiOx、VOx、CuI、InN、GaN、CuAlO2、CuGaO2、SrCu2O2、LaB6、RuO2等导电性无机化合物层、或Au/Bi2O3等2层膜、或SnO2/Ag/SnO2、ZnO/Ag/ZnO、Bi2O3/Au/Bi2O3、TiO2/TiN/TiO2、TiO2/ZrN/TiO2等多层膜、以及C60等富勒烯类、低聚噻吩等导电性有机物层、金属酞菁类、无金属酞菁类、金属卟啉类、无金属卟啉类等导电性有机化合物层等。
作为本发明的有机EL元件中的发光层，优选为蓝色发光层或白色发光层，优选为使用有它们的照明装置。
对构成本发明的有机EL元件的各层，以下进行说明。
＜发光层＞
本发明的发光层为从电极或电子输送层及空穴输送层注入的电子及空穴进行再结合而发光的层，发光的部分可以为发光层的层内，也可以为发光层和邻接层的界面。
发光层的层厚的总和没有特别限制，但从膜的均质性以及防止施加发光不需要的高电压、且提高发光色对驱动电流的稳定性的观点出发，优选调整为2nm～5μm的范围，进一步优选调整为2～200nm的范围，特别优选调整为5～100nm的范围。
在发光层的制作中，可以使用后述的发光掺杂剂或主体化合物、通过例如真空蒸镀法、湿式法(也称为湿工艺、可举出例如：旋涂法、流延法、点胶涂敷法、刮刀涂敷法、辊涂法、喷墨法、印刷法、喷涂法、幕涂法、LB法(朗缪尔和布劳杰特(Langmuir Blodgett法))等)等进行成膜而形成。
在本发明的有机EL元件的发光层中，优选含有发光掺杂剂(磷光发光性掺杂剂或荧光发光性掺杂剂等)化合物和主体化合物。
(1.发光性掺杂剂)
对发光性掺杂剂(发光掺杂剂、掺杂剂化合物、也简称为掺杂剂)进行说明。
作为发光性掺杂剂，可以使用荧光发光性掺杂剂(也称为荧光掺杂剂、荧光性化合物、荧光发光性化合物。)、或磷光发光性掺杂剂(也称为磷光掺杂剂、磷光性化合物、磷光发光性化合物等。)。
关于发光层中的发光性掺杂剂的浓度，可以基于所使用的特定掺杂剂及设备的需要条件任意地确定。发光性掺杂剂的浓度可以相对于发光层的膜厚方向以均匀的浓度含有，另外可以具有任意的浓度分布。
另外，发光层可以含有多种发光性掺杂剂。例如，可以将结构不同的掺杂剂彼此组合、或组合荧光发光性掺杂剂和磷光发光性掺杂剂而使用。由此，可以得到任意的发光色。
有机EL元件发光的颜色在“新编色彩科学手册”(日本色彩学会编、东京大学出版会、1985)的108页的图4.16中用分光放射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达(株)制)测定的结果应用于CIE色度坐标时的颜色来确定。
有机EL元件优选1层或多层的发光层含有发光色不同的多个发光掺杂剂，显示白色发光。对显示白色的发光掺杂剂的组合没有特别限定，可举出例如蓝和橙、或蓝、绿和红的组合等。
作为有机EL元件中的白色，在通过前述的方法测定2度视场角正面亮度时，优选1000cd/m2中的CIE1931表色系中的色度在x＝0.39±0.09、y＝0.38±0.08的区域内。
(1-1.磷光发光性掺杂剂)
磷光发光性掺杂剂为观测到来自激发三重态的发光的化合物，具体而言，为在室温(25℃)下进行磷光发光的化合物，是在25℃下磷光量子收率为0.01以上的化合物。在用于发光层的磷光发光性掺杂剂中，优选的磷光量子收率为0.1以上。
上述磷光量子收率可以通过第4版实验化学讲座7的分光II的398页(1992年版、丸善)中记载的方法进行测定。溶液中的磷光量子收率可以使用各种溶剂进行测定。用于发光层的磷光发光性掺杂剂只要在任意的溶剂的任一种中实现上述磷光量子收率(0.01以上)即可。
磷光发光性掺杂剂的发光作为原理，可举出两种。
其一是，在输送载流子的主体化合物上发生载流子的再键合而形成的主体化合物的激发状态。是通过使该能量移动至磷光发光性掺杂剂，得到来自磷光发光性掺杂剂的发光的能量移动型。另一个是载流子陷阱型，即磷光掺杂剂成为载流子陷阱、在磷光掺杂剂上发生载流子的再结合而得到来自磷光掺杂剂的发光。在任一种情况下，磷光发光性掺杂剂的激发状态的能量低于主体化合物的激发状态的能量为条件。
磷光发光性掺杂剂可以从有机EL元件的发光层中使用的公知的材料中适当选择而使用。
作为公知的磷光发光性掺杂剂的具体例，可举出以下的文献中记载的化合物等。
Nature，395，151(1998)、Appl.Phys.Lett.，78，1622(2001)、Adv.Mater.，19，739(2007)、Chem.Mater.，17，3532(2005)、Adv.Mater.，17，1059(2005)、国际公开第2009/100991号、国际公开第2008/101842号、国际公开第2003/040257号、美国专利申请公开第2006/0202194号说明书、美国专利申请公开第2007/0087321号说明书、美国专利申请公开第2005/0244673号说明书
Inorg.Chem.，40,1704(2001)、Chem.Mater.,16,2480(2004)、Adv.Mater.,16,2003(2004)、Angew.Chem.Lnt.Ed.,2006,45,7800、Appl.Phys.Lett.,86,153505(2005)、Chem.Lett.,34,592(2005)、Chem.Commun.,2906(2005)、Inorg.Chem.,42,1248(2003)、国际公开第2009/050290号、国际公开第2002/015645号、国际公开第2009/000673号、美国专利申请公开第2002/0034656号说明书、美国专利第7332232号、美国专利申请公开第2009/0108737号说明书、美国专利申请公开第2009/0039776号说明书、美国专利第6921915号、美国专利第6687266号、美国专利申请公开第2007/0190359号说明书、美国专利申请公开第2006/0008670号说明书、美国专利申请公开第2009/0165846号说明书、美国专利申请公开第2008/0015355号说明书、美国专利第7250226号、美国专利第7396598号、美国专利申请公开第2006/0263635号说明书、美国专利申请公开第2003/0138657号说明书、美国专利申请公开第2003/0152802号说明书、美国专利第7090928号
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国际公开第2005/076380号、国际公开第2010/032663号、国际公开第2008/140115号、国际公开第2007/052431号、国际公开第2011/134013号、国际公开第2011/157339号、国际公开第2010/086089号、国际公开第2009/113646号、国际公开第2012/020327号、国际公开第2011/051404号、国际公开第2011/004639号、国际公开第2011/073149号、日本特开2012-069737号公报、日本特开2012-195554号公报、日本特开2009-114086号公报、日本特开2003-81988号公报、日本特开2002-302671号公报、日本特开2002-363552号公报
其中，作为优选的磷光发光性掺杂剂，可举出在中心金属中具有Ir的有机金属络合物。进一步优选为含有金属-碳键、金属-氮键、金属-氧键、金属-硫键的至少一个配位样式的络合物。
以下，列举可适用于发光层的公知的磷光发光性掺杂剂的具体例，但磷光发光性掺杂剂并不限定于这些，也可以适用其它的化合物。
[化学式50]
[化学式51]
[化学式52]
[化学式53]
[化学式54]
[化学式55]
[化学式56]
[化学式57]
(1-2.荧光发光性掺杂剂)
荧光发光性掺杂剂为可进行来自激发单态的发光的化合物，只要观测到来自激发单重态的发光即可，没有特别限定。
作为荧光发光性掺杂剂，可举出例如：蒽衍生物、芘衍生物、
衍生物、荧蒽衍生物、苝衍生物、芴衍生物、芳基乙炔衍生物、苯乙烯基亚芳基衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳基胺衍生物、硼络合物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、花青苷衍生物、克酮酸衍生物、方酸内鎓盐衍生物、氧代苯并蒽衍生物、荧光素衍生物、若丹明衍生物、吡喃鎓衍生物、苝衍生物、聚噻吩衍生物、或稀土类络合物化合物等。
另外，作为荧光发光性掺杂剂，可以使用利用了延迟荧光的发光掺杂剂等。
作为利用了延迟荧光的发光掺杂剂的具体例，可举出例如：国际公开第2011/156793号、日本特开2011-213643号公报、日本特开2010-93181号公报等中记载的化合物。
(2.主体化合物)
主体化合物为在发光层中主要担负电荷的注入及输送的化合物，在有机EL元件中，实质上没有观测到其自身的发光。
优选为在室温(25℃)下磷光发光的磷光量子收率低于0.1的化合物，进一步优选为磷光量子收率低于0.01的化合物。另外，在发光层所含的化合物中，该层中的质量比优选为20％以上。
另外，优选主体化合物的激发状态能量比同一层内所含的发光掺杂剂的激发状态能量高。
主体化合物可以单独使用，或可以多种组合使用。通过使用多种主体化合物，可以调整电荷的移动，可以使有机EL元件的高效率化。
作为用于发光层的主体化合物，可以使用含有具有上述的通式(1)所示结构的化合物的本发明的有机EL元件用材料。
另外，作为主体化合物，可以将以往的有机EL元件中使用的化合物与本发明的有机EL元件用材料组合使用。
作为可以组合使用的化合物，代表的可举出咔唑衍生物、三芳基胺衍生物、芳香族衍生物、含氮杂环化合物、噻吩衍生物、呋喃衍生物、具有低聚亚芳基化合物等基本骨架的物质、或者咔啉衍生物或二氮杂咔唑衍生物(在此，二氮杂咔唑衍生物是指：构成咔啉衍生物的咔啉环的烃环的至少一个碳原子被氮原子取代而成的物质)等。
作为可以用于本发明的公知的主体，优选为具有空穴输送能力、电子输送能力、且防止发光的长波长化、而且为高Tg(玻璃化转变温度)的化合物。更优选Tg为100℃以上。
通过使用多种主体，可以调整电荷的移动，可以是有机EL元件高效率化。
另外，通过使用多种用作上述磷光掺杂剂的公知的化合物，可以将不同的发光混合，由此可以得到任意的发光色。
另外，作为用于本发明的主体，可以为低分子化合物，可以为具有重复单元的高分子化合物，也可以为具有乙烯基或环氧基那样聚合性基团的低分子化合物(聚合性主体)，还可以使用1种或多种这种化合物。
作为公知的主体的具体例，可举出以下的文献中记载的化合物。
日本特开2001-257076号公报、日本特开2002-308855号公报、日本特开2001-313179号公报、日本特开2002-319491号公报、日本特开2001-357977号公报、日本特开2002-334786号公报、日本特开2002-8860号公报、日本特开2002-334787号公报、日本特开2002-15871号公报、日本特开2002-334788号公报、日本特开2002-43056号公报、日本特开2002-334789号公报、日本特开2002-75645号公报、日本特开2002-338579号公报、日本特开2002-105445号公报、日本特开2002-343568号公报、日本特开2002-141173号公报、日本特开2002-352957号公报、日本特开2002-203683号公报、日本特开2002-363227号公报、日本特开2002-231453号公报、日本特开2003-3165号公报、日本特开2002-234888号公报、日本特开2003-27048号公报、日本特开2002-255934号公报、日本特开2002-260861号公报、日本特开2002-280183号公报、日本特开2002-299060号公报、日本特开2002-302516号公报、日本特开2002-305083号公报、日本特开2002-305084号公报、日本特开2002-308837号公报等。
可以为低分子化合物或具有重复单元的高分子化合物，或者，可以为具有乙烯基或环氧基那样的反应性基团的化合物。
＜电子输送层＞
电子输送层由具有输送电子的功能的材料构成，广义上注入电子层、空穴阻止层也包含在电子输送层中。电子输送层可以设置单层或多层。
电子输送层只要具有将从阴极注入的电子传递至发光层的功能即可，作为电子输送层的构成材料，可以从以往公知的化合物中选择任意的物质并组合使用。
作为用于电子输送层的以往公知的材料(以下，称为电子输送材料)的实例，可举出：硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、硫代吡喃二氧化物衍生物、萘苝等多环芳香族烃、杂环四羧酸酐、碳二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物、咔啉衍生物、或者具有构成该咔啉衍生物的咔啉环的烃环的碳原子中的至少一个被氮原子取代的环结构的衍生物、六氮杂苯并菲衍生物等。
并且，在上述噁二唑衍生物中，将噁二唑环的氧原子取代为硫原子的噻二唑衍生物、具有作为吸电子基已知的喹喔啉环的喹喔啉衍生物也可以用作电子输送材料。
可以使用将这些材料导入于高分子链的高分子材料，或者可以使用以这些材料为高分子的主链的高分子材料。
另外，8-羟基喹啉衍生物的金属络合物、例如三(8-羟基喹啉)铝(ALq3)、三(5,7-二氯-8-羟基喹啉)铝、三(5,7-二溴-8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、双(8-羟基喹啉)锌(Znq)等、及这些金属络合物的中心金属被In、Mg、Cu、Ca、Sn、Ga或Pb取代而成的金属络合物也可以用作电子输送材料。
此外，无金属酞菁或金属酞菁、或它们的末端被烷基或磺酸基等取代的物质也可以用作电子输送材料。
另外，n型-Si、n型-SiC等无机半导体也可以用作电子输送材料。
电子输送层优选通过将电子输送材料利用例如真空蒸镀法、湿式法(也称为湿工艺，可举出例如旋涂法、流延法、点胶涂敷法、刮板涂敷法、辊涂法、喷墨法、印刷法、喷涂法、幕涂法、LB法(朗缪尔和布劳杰特(Langmuir Blodgett法)等))等进行薄膜化而形成。
关于电子输送层的层厚，没有特别限制，通常为5～5000nm左右，优选为5～200nm的范围内。该电子输送层可以为由上述材料的1种或2种以上构成的1层结构。
另外，也可以将金属络合物或卤化金属等金属化合物等n型掺杂剂用作掺杂。
作为优选用于本发明的有机EL元件的电子输送层的形成的以往公知的电子输送材料的一个例子，可以优选使用国际公开第2013/061850号中记载的化合物，但本发明并不限定于这些。
＜阴极＞
作为阴极，可使用以工作函数小的(4eV以下)金属(称为注入电子性金属。)、合金、导电性化合物及它们的混合物为电极物质的物质。
作为这种电极物质的具体例，可举出钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土金属等。
其中，从注入电子性及氧化等的耐久性方面考虑，优选注入电子性金属和工作函数的值比其大且为稳定的金属的第二金属的混合物、例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、锂/铝混合物、铝等。
阴极可以通过用蒸镀或溅射等方法使这些电极物质薄膜形成而制作。
另外，作为阴极的面积电阻优选为数百Ω/□以下，膜厚在通常10nm～5μm、优选50～200nm的范围内选择。
需要说明的是，为了使发光的光透过，只要有机EL元件的阳极或阴极的任一者为透明或半透明，则发光亮度提高而优选。
另外，在阴极中以1～20nm的膜厚制作上述金属之后，在其上制作后述的阳极的说明中列举的导电性透明材料，可以制作透明或半透明的阴极，可以通过应用其而制作阳极和阴极这两者具有透过性的元件。
＜注入层：注入电子层(阴极缓冲层)、空穴注入层＞
注入层根据需要而设置，存在电子注入层和空穴注入层，如上所述，可以存在于阳极与发光层或空穴输送层之间、及阴极与发光层或电子输送层之间。
注入层是指为了降低驱动电压或提高发光亮度而设置于电极和有机层之间的层，详细地记载于“有机EL元件和其工业化最前沿(1998年11月30日NTS社发行)”的第2编第2章“电极材料”(123～166页)，有空穴注入层(阳极缓冲层)和注入电子层(阴极缓冲层)。
阳极缓冲层(空穴注入层)在日本特开平9-45479号公报、日本特开平9-260062号公报、日本特开平8-288069号公报等中也有详细记载，作为具体例，可举出：以铜酞菁为代表的酞菁缓冲层、日本特表2003-519432号公报或日本特开2006-135145号公报等所记载的六氮杂苯并菲衍生物缓冲层、以氧化钒为代表的氧化物缓冲层、非晶碳缓冲层、使用有聚苯胺(人造绿宝石)或聚噻吩等导电性高分子的高分子缓冲层、以三(2-苯基吡啶)铱络合物等为代表的原金属化络合物层等。
阴极缓冲层(注入电子层)在日本特开平6-325871号公报、日本特开平9-17574号公报、日本特开平10-74586号公报等中也有详细记载，具体而言，可举出：以锶或铝等为代表的金属缓冲层、以氟化锂、氟化钾为代表的碱金属化合物缓冲层、氟化镁、以氟化铯为代表的碱土金属化合物缓冲层、以氧化铝为代表的氧化物缓冲层等。
上述缓冲层(注入层)优选为极薄的膜，由于原料不同而不同，但其膜厚优选0.1nm～5μm的范围。
＜阻止层：空穴阻止层、电子阻止层＞
阻止层如上所述除有机化合物薄膜的基本构成层之外，根据需要而设置。例如有日本特开平11-204258号公报、同11-204359号公报、及“有机EL元件和其工业化最前沿(1998年11月30日NTS社发行)”的237页等中记载的空穴阻止(Hole Block)层。
空穴阻止层广义上由具有电子输送层的功能、具有输送电子的功能、并且输送空穴的能力显著地小的空穴阻止材料形成，通过输送电子并且阻止空穴，可以提高电子和空穴的再结合概率。
另外，可以将前述的电子输送层的构成根据需要用作空穴阻止层。
本发明的有机EL元件的空穴阻止层优选邻接于发光层而设置。
在空穴阻止层中，优选含有作为前述的主体化合物列举的咔唑衍生物、咔啉衍生物、二氮杂咔唑衍生物(在此，二氮杂咔唑衍生物是指构成咔啉环的碳原子的任一个被氮原子取代而形成的物质。)。
另一方面，电子阻止层是由广义上具有空穴输送层的功能、具有输送空穴的功能、并且输送电子的能力显著地小的材料形成，通过输送空穴并且阻止电子，可以提高电子和空穴的再键合概率。
另外，可以将后述的空穴输送层的构成根据需要用作电子阻止层。作为本发明的空穴阻止层、电子输送层的层厚，优选为3～100nm的范围内，进一步优选为5～30nm的范围内。
＜空穴输送层＞
空穴输送层由具有输送空穴的功能的空穴输送材料构成，广义上空穴注入层、电子阻止层也包含在空穴输送层中。空穴输送层可以设置单层或多层。
作为空穴输送材料，为具有空穴的注入性或输送性、电子的障碍性的任一种的材料，可以为有机物、无机物的任一种。可举出例如：三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基链烷衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、亚苯基二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺类共聚合体、导电性高分子低聚物、特别噻吩低聚物等。
另外，日本特表2003-519432号公报或日本特开2006-135145号公报等所记载的氮杂三亚苯基衍生物也同样地可以用作空穴输送材料。
作为空穴输送材料，可以使用上述的物质，但优选使用卟啉化合物、芳香族叔胺化合物及苯乙烯基胺化合物，特别优选使用芳香族叔胺化合物。
作为芳香族叔胺化合物及苯乙烯基胺化合物的代表例，可举出：N,N,N′,N′-四苯基-4,4′-二氨基苯基；N,N′-二苯基-N,N′-双(3-甲基苯基)-[1,1′-联苯]-4,4′-二胺(TPD)；2,2-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)丙烷；1,1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷；N,N,N′,N′-四-对甲苯基-4,4′-二氨基联苯；1,1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)-4-苯基环己烷；双(4-二甲基氨基-2-甲基苯基)苯基甲烷；双(4-二-对甲苯基氨基苯基)苯基甲烷；N,N′-二苯基-N,N′-二(4-甲氧基苯基)-4,4′-二氨基联苯；N,N,N′,N′-四苯基-4,4′-二氨基二苯基醚；4,4′-双(二苯基氨基)四联苯；N,N,N-三(对甲苯基)胺；4-(二-对甲苯基氨基)-4′-[4-(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋；4-N,N-二苯基氨基-(2-二苯基乙烯基)苯；3-甲氧基-4′-N,N-二苯基氨基茋；N-苯基咔唑、以及分子内具有美国专利第5061569号说明书中记载的2个缩合芳香族环的物质，例如4,4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPD)、日本特开平4-308688号公报中记载的三苯基胺单元以三个星爆型连结成的4,4′,4″-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(MTDATA)等。
进而，也可以使用将这些材料导入于高分子链的、或以这些材料为高分子的主链的高分子材料。
另外，p型-Si、p型-SiC等无机化合物也可以作为空穴注入材料、空穴输送材料使用。
另外，可以使用日本特开平11-251067号公报、J.Huang et.al.著文献(AppliedPhysics Letters 80(2002)，p.139)中所记载的、所谓的p型空穴输送材料。在本发明中，从可得到更高效率的发光元件方面考虑，优选使用这些材料。
空穴输送层可以通过将上述空穴输送材料利用例如真空蒸镀法、旋涂法、流延法、包含喷墨法的印刷法、LB法等公知的方法进行薄膜化而形成。
关于空穴输送层的层厚，没有特别限制，通常为5nm～5μm左右，优选为5～200nm的范围内。该空穴输送层可以为由上述材料的1种或2种以上构成的一层结构。
另外，也可以使用掺杂有杂质的p性高的空穴输送层。作为其实例，可举出：日本特开平4-297076号公报、日本特开2000-196140号公报、同2001-102175号公报的各公报、J.AppL.Phys.,95,5773(2004)等中记载的空穴输送层。
在本发明中，使用这种p性高的空穴输送层，可以制作更低消费电力的元件，因此优选。
＜阳极＞
作为有机EL元件中的阳极，优选使用将工作函数大的(4eV以上)金属、合金、导电性化合物及它们的混合物设为电极物质的阳极。作为这种电极物质的具体例，可举出Au等金属、CuI、ITO、SnO2、ZnO等导电性透明材料。
另外，可以使用能够用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶质制作透明导电膜的材料。就阳极而言，将这些电极物质通过蒸镀或溅射等方法而形成薄膜，可以用光刻法形成所期望的形状的图案，或在不太需要图案精度的情况下(100μm以上左右)，可以在上述电极物质的蒸镀或溅射时经由所期望的形状的掩模而形成图案。
或者，在使用如有机导电性化合物那样可涂布的物质的情况下，也可以使用印刷方式、涂敷方式等湿式成膜法。在从该阳极取出发光的情况下，优选使透过率大于10％，另外，作为阳极的片电阻优选为数百Ω/□以下。并且，膜厚也因材料的不同而不同，但通常在10～1000nm、优选10～200nm的范围内选择。
＜支撑基板＞
作为可以用于本发明的有机EL元件的支撑基板(以下，也称为基体、基板、基材、支撑体等。)，对玻璃、塑料等种类没有特别限定，另外，可以为透明，也可以为不透明。在从支撑基板侧导出光的情况下，支撑基板优选为透明。作为优选使用的透明的支撑基板，可举出玻璃、石英、透明树脂膜。特别优选支撑基板为可以对有机EL元件赋予挠性的树脂膜。
作为树脂膜，可举出例如：聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)等聚酯、聚乙烯、聚丙烯、赛璐玢、二乙酸纤维素、三乙酸纤维素(TAC)、乙酸丁酸纤维素、乙酸丙酸纤维素(CAP)、乙酸邻苯二甲酸纤维素、硝酸纤维素等纤维素酯类或它们的衍生物、聚偏氯乙烯、聚乙烯基醇、聚乙烯乙烯醇、间规聚苯乙烯、聚碳酸酯、降冰片烯树脂、聚甲基戊烯、聚醚酮、聚酰亚胺、聚醚砜(PES)、聚苯硫醚、聚砜类、聚醚酰亚胺、聚醚酮酰亚胺、聚酰胺、氟树脂、尼龙、聚甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸或聚芳酯类、ARTON(商品名JSR株式会社制造)或Appel(商品名三井化学株式会社制造)之类的环烯烃类树脂等膜。
可以在树脂膜表面形成无机物、有机物的被膜或其两者的掺合物被膜，用以JIS K7129-1992为基准的方法测定的水蒸气透过度(25±0.5℃、相对湿度(90±2)％)优选为0.01g/m2·24h以下的阻隔性膜，进而，用以JIS K 7126-1987的方法测定的氧透过度优选为1×10-3mL/m2·24h·Atm以下，水蒸气透过度优选为1×10-5g/m2·24h以下的高阻隔性膜。
作为形成阻隔层的材料，只要是具有抑制水分或氧等导致元件劣化的物质的浸入的功能的材料即可，例如可以使用氧化硅、二氧化硅、氮化硅等。
并且，为了改良该膜的脆弱性，更优选具有由这些无机层和有机材料构成的层的叠层结构。关于无机层和有机层的叠层顺序没有特别限制，优选使两者交替地叠层多次。
对阻隔层的形成方法没有特别限定，例如可以使用真空蒸镀法、溅射法、反应性溅射法、分子束外延法、离化团束法、离子喷镀法、等离子体聚合法、大气压等离子体聚合法、等离子体CVD法、激光CVD法、热CVD法、涂敷法等，但特别优选为利用日本特开2004-68143号公报所记载的大气压等离子体聚合法的方法。
作为不透明的支撑基板，可举出例如：铝、不锈钢等金属板、膜或不透明树脂基板、陶瓷制的基板等。
本发明的有机EL元件的发光向室温下的外部导出收率优选为1％以上，更优选为5％以上。
在此，导出至外部的量子效率(％)＝发射至有机EL元件外部的光子数/在有机EL元件中流动的电子数×100。
另外，可以组合使用彩色滤光片等色相改良滤光片等，也可以组合使用利用荧光体将来自有机EL元件的发光色变换成多色的色变换滤光片。在使用色变换滤光片的情况下，优选有机EL元件的发光的λmax为480nm以下。
[有机EL元件的制作方法]
作为有机EL元件的制作方法的一个例子，对由阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/空穴阻止层/电子输送层/阴极缓冲层(注入电子层)/阴极构成的元件的制作方法进行说明。
首先，在适当的基体上形成由所期望的电极物质、例如阳极用物质构成的薄膜，并使薄膜为1μm以下、优选10～200nm的膜厚，制作阳极。
接着，在其上形成空穴注入层、空穴输送层、发光层、空穴阻止层、电子输送层、阴极缓冲层等包含有机化合物的薄膜作为元件材料。
作为薄膜的形成方法，例如可以通过真空蒸镀法、湿式法(也称为湿工艺)等进行成膜而形成。
作为湿式法，有旋涂法、流延法、点胶涂敷法、刮板涂敷法、辊涂法、喷墨法、印刷法、喷涂法、幕涂法、LB法(Langmuir-Blodgett法)等，但从可形成精密的薄膜、且高生产性方面考虑，优选为点胶涂敷法、辊涂法、喷墨法、喷涂法等辊对辊方式适性高的方法。另外，每层可以采用不同的成膜法。
作为对本发明的发光掺杂剂等有机EL材料进行溶解或分散用的液体介质，例如可以使用甲基乙基酮、环己酮等酮类、乙酸乙酯等脂肪酸酯类、二氯苯等卤化烃类、甲苯、二甲苯、均三甲苯、环己基苯等芳香族烃类、环己烷、十氢化萘、十二烷等脂肪族烃类、二甲基甲酰胺(DMF)、DMSO等有机溶剂。
另外，作为分散方法，可以通过超声波、高剪切力分散或介质分散等分散方法进行分散。
这些层的形成后，通过在其上形成由阴极用物质构成的薄膜并设置阴极，并使得该薄膜的膜厚为1μm以下、优选50～200nm的范围，可得到所期望的有机EL元件。
另外，也可以使顺序相反，以阴极、阴极缓冲层、电子输送层、空穴阻止层、发光层、空穴输送层、空穴注入层、阳极的顺序制作。
本发明的有机EL元件的制作优选通过一次抽真空而一次性将空穴注入层至阴极制作，但可以在中途取出而实施不同的成膜法。此时，优选在干燥惰性气体气氛下进行作业。
[密封]
作为用于本发明的密封方法，可举出例如用粘接剂对密封部件与电极、支撑基板进行粘接的方法。
作为密封部件，只要以覆盖有机EL元件的显示区域的方式配置即可，可以为凹板状，也可以为平板状。另外，透明性、电绝缘性没有特别限定。
具体而言，可举出玻璃板、聚合物板/膜、金属板/膜等。作为玻璃板，特别可举出钠石灰玻璃、含钡/锶的玻璃、铅玻璃、铝硅酸玻璃、硼硅玻璃、钡硼硅玻璃、石英等。
另外，作为聚合物板，可举出由聚碳酸酯、丙烯酸类、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫醚、聚砜等形成的聚合物板。
作为金属板，可举出由选自不锈钢、铁、铜、铝、镁、镍、锌、铬、钛、钼、硅、锗及钽中的1种以上的金属或合金的金属板。
在本发明中，从可以将元件进行薄膜化方面考虑，可以优选使用聚合物膜、金属膜。
并且，聚合物膜优选为用以JIS K 7126-1987为基准的方法所测定的氧透过度为1×10-3mL/m2·24h·Atm以下、用以JIS K 7129-1992为基准的方法所测定的水蒸气透过度(25±0.5℃、相对湿度(90±2)％)为1×10-3g/m2·24h以下的聚合物膜。
为了将密封部件加工成凹状，使用喷砂加工、化学蚀刻加工等。
作为粘接剂，具体而言，可举出丙烯酸类低聚物、甲基丙烯酸类低聚物等具有反应性乙烯基的光固化及热固化型粘接剂、2-氰基丙烯酸酯等湿气固化型等粘接剂。另外，可举出环氧类等热及化学固化型(双组份混合)。另外，可举出热熔型的聚酰胺、聚酯、聚烯烃。另外，可举出阳离子固化型的紫外线固化型环氧树脂粘接剂。
需要说明的是，有机EL元件有时会由于热处理而劣化，因此，优选可以从室温至80℃进行粘接固化。另外，可以使干燥剂分散于上述粘接剂中。对密封部分涂布粘接剂时可以使用市售的点胶机，也可以如丝网印刷那样进行印刷。
另外，可以优选在夹持有机层并与支撑基板对置一侧的电极的外侧覆盖该电极和有机层，以与支撑基板相接的形式形成无机物、有机物的层并制成密封膜。该情况下，作为形成该膜的材料，只要是具有抑制抑制水分或氧等导致元件劣化的物质的浸入的功能的材料即可，例如可以使用氧化硅、二氧化硅、氮化硅等。
并且，为了改良该膜的脆弱性，优选具有由这些无机层和有机材料构成的层的叠层结构。关于这些膜的形成方法，没有特别限定，例如可以使用真空蒸镀法、溅射法、反应性溅射法、分子束外延法、离子团束法、离子喷镀法、等离子体聚合法、大气压等离子体聚合法、等离子体CVD法、激光CVD法、热CVD法、涂敷法等。
优选在密封部件和有机EL元件的显示区域的间隙中以气相及液相注入氮、氩等不活泼气体或氟化烃、硅油那样的不活泼液体。另外，也可以制成真空。另外，也可以在内部封入吸湿性化合物。
作为吸湿性化合物，可举出例如：金属氧化物(例如氧化钠、氧化钾、氧化钙、氧化钡、氧化镁、氧化铝等)、硫酸盐(例如硫酸钠、硫酸钙、硫酸镁、硫酸钴等)、金属卤化物(例如氯化钙、氯化镁、氟化铯、氟化钽、溴化铈、溴化镁、碘化钡、碘化镁等)、过氯酸类(例如过氯酸钡、过氯酸镁等)等，在硫酸盐、金属卤化物及过氯酸类中，优选使用无水盐。
[保护膜、保护板]
在夹持有机层且与支持基板对置的一侧的上述密封膜或上述密封用膜的外侧，为了提高元件的机械强度，可以设置保护膜或保护板。特别是在利用上述密封膜进行密封的情况下，其机械强度不一定高，因此，优选设置这种保护膜、保护板。作为其中可以使用的材料，可以使用与用于上述密封的材料同样的玻璃板、聚合物板/膜、金属板/膜等，但从轻量且薄膜化方面考虑，优选使用聚合物膜。
[光导出]
一般而言有机EL元件在折射率比空气比高(折射率为1.7～2.1左右)的层的内部发光，仅导出在发光层中产生的光的15～20％左右的光。这是因为，以临界角以上的角度θ入射于界面(透明基板和空气的界面)的光会引起全反射并不能导出至在元件外部，或在透明电极或发光层和透明基板之间引起光的全反射，光在透明电极或发光层发生导波，结果，光在元件侧面方向逃逸。
作为提高该光的导出效率的方法，例如有：在透明基板表面形成凹凸，防止透明基板和空气界面上的全反射的方法(美国专利第4774435号说明书)；通过使基板具有集光性而提高效率的方法(日本特开昭63-314795号公报)；在元件的侧面等形成反射面的方法(日本特开平1-220394号公报)；在基板和发光体之间导入具有中间的折射率的平坦层，形成防反射膜的方法(日本特开昭62-172691号公报)；在基板和发光体之间导入折射率比基板低的平坦层的方法(日本特开2001-202827号公报)；在基板、透明电极层或发光层的任一层的层间(包含基板和外界间)形成衍射格子的方法(日本特开平11-283751号公报)等。
在本发明中，可以将这些方法与本发明的有机EL元件组合而使用，但可以优选使用在基板和发光体之间导入折射率比基板低的平坦层的方法、或在基板、透明电极层或发光层的任一层间(包含基板和外界之间)形成衍射格子的方法。
本发明可以通过组合这些手段而进一步得到高亮度或耐久性优异的元件。
在透明电极和透明基板之间形成低折射率的介质且介质厚度比光的波长更长时，就从透明电极中出来的光而言，介质的折射率越低，导出至外部的效率越高。
作为低折射率层，可举出例如：气凝胶、多孔质二氧化硅、氟化镁、氟类聚合物等。透明基板的折射率一般而言为1.5～1.7左右的范围内，因此，低折射率层的折射率优选为大约1.5以下。另外，进一步优选为1.35以下。
另外，低折射率介质的厚度优选为介质中的波长的2倍以上。这是因为，低折射率介质的厚度为光的波长程度并成为短暂地渗出的电磁波进入于基板内的膜厚时，低折射率层的效果减弱。
在引起全反射的界面或任一种介质中导入衍射格子的方法具有光导出效率的提高效果高的特点。该方法利用衍射格子能够通过1次衍射或2次衍射这样的所谓布拉格衍射而将光的方向变为与折射不同的特定方向的性质，对于利用从发光层中产生的光中由于层间的全反射等而无法导出至外部的光，通过在任一种层间、或介质中(透明基板内或透明电极内)导入衍射格子，而使光衍射，将光导出至外部。
导入的衍射格子优选具有二维的周期折射率。这是因为：在发光层中发出的光在所有的方向随机地产生，因此，如果是仅在某个方向具有周期性折射率分布的通常的一维衍射格子，只能对特定方向上行进的光进行衍射，光的导出效率提高并不明显。
但是，通过将折射率分布设为二维的分布，在所有的方向行进的光发生衍射，光的导出效率提高。
作为导入衍射格子的位置，如上所述，可以为任一个层间或介质中(透明基板内或透明电极内)，但优选作为光产生的场所的有机发光层的附近。
此时，衍射格子的周期优选为光在介质中的波长的约1/2～3倍左右。
衍射格子的排列优选正方形的点阵状、三角形的电阵状、蜂窝点阵状等二维地重复排列。
[集光片]
本发明的有机EL元件通过在基板的光导出侧进行加工例如设置微透镜阵列状的结构，或者，与所谓的集光片组合，在特定方向例如相对于元件发光面为正面方向进行集光，由此，可以提高特定方向上的亮度。
作为微透镜阵列的实例，在基板的光导出侧二维地排列一边为30μm且其顶角成为90度的四角锥。一边优选为10～100μm的范围内。比其变小时，产生衍射的效果而着色，其过大时，厚度变厚，不优选。
作为集光片，可以使用例如已经在液晶显示装置的LED背光中被实用化的集光片。作为这样的片，例如可以使用住友3M公司制造的亮度提高膜(BEF)等。
作为棱镜片的形状，例如可以为在基材上形成顶角90度、间距50μm的△状的条纹而成的形状，也可以为顶角带圆度的形状、使间距随机地变化而成的形状、其它的形状。
另外，为了控制来自发光元件的光放射角，可以将光漫射板/膜与集光片组合使用。例如可以使用KIMOTO株式会社制造的漫射膜(LIGHT UP)等。
[用途]
本发明的有机EL元件可以用作电子设备、显示装置、显示器、各种发光装置。作为发光装置，可举出例如照明装置(家庭用照明、车内照明)、钟表或液晶用背光、广告牌、信号机、光存储介质的光源、电子照片复印机的光源、光通信处理机的光源、光传感器的光源等，但并不限定于此，特别可以有效地用于作为晶显示装置的背光、照明用光源的用途。
本发明的在有机EL元件中，在根据需要成膜时，可以利用金属掩模或喷墨印刷法等实施图案化。图案化的情况下，可以仅将电极进行图案化，也可以将电极和发光层进行图案化，也可以将元件全层进行图案化，在元件的制作中，可以使用以往公知的方法。
本发明的有机EL元件或本发明的化合物的进行发光的颜色在“新编色彩科学手册”(日本色彩学会编、东京大学出版会、1985)的108页的图7.16中，根据将用分光放射亮度计CS-1000(柯尼卡美能达株式会社制造)测定的结果应用于CIE色度坐标时的颜色来确定。
另外，在本发明的有机EL元件为白色元件的情况下，白色是指在通过上述方法测定2度视场角正面亮度时，1000cd/m2中的CIE1931表色系中的色度在X＝0.33±0.07、Y＝0.33±0.1的区域内。
[显示装置]
本发明的有机EL元件可以用于显示装置。本发明中，显示装置可以为单色，也可以为多色，在此，对多色显示装置进行说明。
多色显示装置的情况下，仅在发光层形成时设置阴影掩模，可以在一个表面利用蒸镀法、浇铸法、旋涂法、喷墨法、印刷法等形成膜。
仅发光层进行图案化时，对其方法没有限定，优选为蒸镀法、喷墨法、旋涂法、印刷法。
显示装置所具备的有机EL元件的构成根据需要从上述的有机EL元件的构成例中选择。
另外，有机EL元件的制造方法如上述的本发明的有机EL元件的制造的一个方式所示。
在对这样得到的多色显示装置施加直流电压的情况下，将阳极设为+的极性、将阴极设为-的极性施加电压2～40V左右时，可以观测到发光。另外，即使以相反的极性施加电压，电流也不流通，完全不产生发光。并且，在施加交流电压的情况下，仅在阳极成为+的状态、阴极成为-的状态时发光。需要说明的是，施加的交流的波形可以是任意的。
多色显示装置可以用作显示设备、显示器、各种发光光源。在显示设备、显示器中，通过使用蓝、红、绿发光的3种有机EL元件，可以进行全彩色的显示。
作为显示设备、显示器，可举出电视机、笔记本电脑、移动设备、AV设备、文字播放显示、汽车内的信息显示等。特别是可以作为再生静止图像或动态图像的显示装置使用，作为动画再生用的显示装置使用时的驱动方式可以为简单矩阵(无源矩阵)方式或有源矩阵方式的任一种。
作为发光光源，可举出家庭用照明、车内照明、钟表或液晶用的背光、广告牌、信号机、光存储介质的光源、电子照片复印机的光源、光通信处理机的光源、光传感器的光源等，但本发明并不限定于这些。
以下，基于附图，对具有本发明的有机EL元件的显示装置的一例进行说明。
图1是表示由有机EL元件构成的显示装置的一例的示意图。是通过有机EL元件的发光进行图像信息的显示的、例如便携电话等显示器的示意图。
显示器1包含：具有多个像素的显示部A、基于图像信息进行显示部A的图像扫描的控制部B、对显示部A和控制部B进行电连接的布线部C等。
控制部B与显示部A经由布线部C而进行电连接，基于来自外部的图像信息分别对多个像素传送扫描信号和图像数据信号，各像素根据扫描信号按照每条扫描线根据图像数据信号依次进行发光而进行图像扫描，将图像信息在显示部A进行显示。
图2是利用有源矩阵方式的显示装置的示意图。
显示部A在基板上具有含有多个扫描线5及数据线6的布线部C和多个像素3等。以下进行显示部A的主要部件的说明。
图2中，示出像素3的进行发光的光(发光光L)导出至白箭头方向(下方向)的情况。
布线部的扫描线5及多个数据线6分别由导电材料构成，扫描线5和数据线6以格子状垂直设置，在其垂直的位置上与像素3进行连接(详细情况未图示)。
从扫描线5施加扫描信号时，从数据线6接收图像数据信号，像素3根据接收的图像数据进行发光。
通过将发光的颜色为红区域的像素、绿区域的像素、蓝区域的像素适当在同一基板上并列配置，可以进行全彩色显示。
接着，对像素的发光工艺进行说明。图3是表示像素的电路的概略图。
像素包含：有机EL元件10、开关晶体管11、驱动晶体管12、电容器13等。在多个像素中使用红色、绿色及蓝色发光的有机EL元件作为有机EL元件10，将它们在同一基板上并列配置，由此可以进行全彩色显示。
图3中，由控制部B经由数据线6对开关晶体管11的漏极施加图像数据信号。而且，从控制部B经由扫描线5对开关晶体管11的栅极施加扫描信号时，开关晶体管11的驱动接通，施加于漏极的图像数据信号被传递至电容器13和驱动晶体管12的栅极。
通过图像数据信号的传递，电容器13根据图像数据信号的电位进行充电，同时，驱动晶体管12的驱动接通。驱动晶体管12的漏极连接于电源线7，源极连接于有机EL元件10的电极，根据施加于栅极的图像数据信号的电位由电源线7对有机EL元件10供给电流。
通过控制部B的依次扫描，扫描信号移至以下的扫描线5时，开关晶体管11的驱动关闭。但是，即使开关晶体管11的驱动关闭，电容器13也保持充电后的图像数据信号的电位，因此，驱动晶体管12的驱动保持接通状态，继续进行有机EL元件10的发光，直到施加下次扫描信号。通过依次扫描，通过施加下一个扫描信号时，根据与扫描信号同期的下一个图像数据信号的电位，驱动晶体管12进行驱动而有机EL元件10进行发光。
即，就有机EL元件10的发光而言，相对于多个像素各自的有机EL元件10，设置作为有源元件的开关晶体管11和驱动晶体管12，进行多个像素3各自的有机EL元件10的发光。将这种发光方法称为有源矩阵方式。
在此，有机EL元件10的发光可以为基于具有多个等级电位的多值的图像数据信号的多个等级的发光，也可以为基于2值的图像数据信号的指定的发光量的接通、关闭。另外，电容器13的电位的保持可以继续保持直到下一次施加扫描信号，也可以在施加下一次扫描信号之前进行放电。
在本发明中，并不限于上述的有源矩阵方式，可以为仅在扫描扫描信号时根据数据信号使有机EL元件发光的无源矩阵方式的发光驱动。
图4是基于无源矩阵方式的显示装置的示意图。图4中，多个扫描线5和多个图像数据线6夹住像素3而对置并以格子状设置。
在依次通过扫描施加扫描线5的扫描信号时，连接于所施加的扫描线5的像素3根据图像数据信号进行发光。
在无源矩阵方式中，在像素3中没有有源元件，谋求制造成本的降低。
通过使用本发明的有机EL元件，可得到提高了发光效率的显示装置。
[照明装置]
本发明的有机EL元件优选用于照明装置。
本发明的有机EL元件也可以用作具有共振器结构的有机EL元件。作为具有这种共振器结构的有机EL元件的使用目的，可举出光存储介质的光源、电子照片复印机的光源、光通信处理机的光源、光传感器的光源等，但并不限定于这些。另外，通过进行激光振动，也可以用于上述用途。
另外，本发明的有机EL元件可以作为照明用或曝光光源那样的1种灯使用，也可以作为投影图像的类型的投影装置、或直接辨识静止图像或动态图像的类型的显示装置(显示器)使用。
作为动画再生用的显示装置使用时的驱动方式可以为无源矩阵方式或有源矩阵方式的任一种。或者，通过使用2种以上具有不同的发光色的本发明的有机EL元件，可以制作全彩色显示装置。
另外，本发明的发光性化合物作为照明装置，可以用于实质上产生白色的发光的有机EL元件。例如，使用多个发光材料的情况下，可以通过使多个发光色同时发光并进行混色而得到白色发光。作为多个发光色的组合，可以为含有红色、绿色及蓝色的三原色的三个的发光最大波长的组合，也可以为含有利用了蓝色和黄色、蓝绿和橙色等补色关系的两个的发光最大波长的组合。
另外，本发明的有机EL元件的形成方法可以只是仅在发光层、空穴输送层或电子输送层等形成时设置掩模、利用掩模分别涂敷等简单地配置。由于其它层相同，因此，不需要掩模等进行图案化，可以在一个表面利用蒸镀法、流延法、旋涂法、喷墨法及印刷法等形成例如电极膜，生产性也提高。
根据该方法，与以阵列状并列配置有多色的发光元件的白色有机EL装置不同，元件自身为发光白色。
＜本发明的照明装置的一个方式＞
对具备本发明的有机EL元件的本发明的照明装置的一个方式进行说明。
用玻璃盒覆盖本发明的有机EL元件的非发光面，将厚度300μm的玻璃基板用作密封用基板，在周围使用环氧类光固化型粘接剂(东亚合成株式会社制造LUXTRACK LC0629B)作为密封材料，将其重叠在阴极上并使其与透明支持基板密合，从玻璃基板侧照射UV光而使其固化、密封，可以形成图5及图6所示的照明装置。
图5表示照明装置的概略图，本发明的有机EL元件(照明装置内的有机EL元件101)用玻璃盖板102覆盖(需要说明的是，用玻璃盖板的密封作业在氮气氛下的手套箱(纯度99.999％以上的高纯度氮气的气氛下)下进行而不使照明装置内的有机EL元件101与大气接触)。
图6表示照明装置的剖面图，图6中，105表示阴极，106表示有机层，107表示带透明电极的玻璃基板。需要说明的是，在玻璃盖板102内充填氮气108，设有捕水剂109。
通过使用本发明的有机EL元件，可得到提高了发光效率的照明装置。
实施例1
以下，列举实施例，具体地说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。需要说明的是，实施例中，使用“份”或“％”的表示，但只要没有特殊说明，表示“质量份”或“质量％”。
[有机EL元件的制作]
＜有机EL元件1-1的制作＞
在100mm×100mm×1.1mm的玻璃基板上以100nm使ITO(铟锡氧化物)成膜作为阳极的基板(NH技术玻璃社制NA45)上进行图案化，然后，将设有该ITO透明电极的透明支撑基板用异丙醇进行超声波清洗，用干燥氮气进行干燥，进行5分钟UV臭氧清洗。
在该透明支撑基板上，使用用纯水将聚(3,4-乙烯二氧噻吩)-聚苯乙烯磺酸酯(PEDOT/PSS、Bayer株式会社制造、Baytron P Al 4083)稀释至70％的溶液，在3000rpm、30秒的条件下利用旋涂法形成薄膜后，在200℃下干燥1小时，设置层厚20nm的空穴注入层。
将该透明支撑基板固定于市售的真空蒸镀装置的基板架，另一方面，在钼制电阻加热舟中放入α-NPD(4,4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯)200mg，在另一钼制电阻加热舟中放入主体化合物(比较化合物1)200mg，在另一钼制电阻加热舟中放入掺杂剂化合物(D-37)200mg，在另一钼制电阻加热舟中放入BCP(2，9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)200mg，安装于真空蒸镀装置。
接着，将真空槽减压至4×10-4PA之后，在放入有α-NPD的上述加热舟中进行通电而加热，以蒸镀速度0.1nm/秒在上述空穴注入层上进行蒸镀，设置30nm的空穴输送层。
并且，对放入有主体化合物(比较化合物1)的上述加热舟和放入有掺杂剂化合物(D-37)的上述加热舟通电进行加热，分别以蒸镀速度0.1nm/秒、0.010nm/秒这种上述空穴输送层上进行共蒸镀，设置40nm的发光层。
并且，对放入有BCP的上述加热舟通电进行加热，以蒸镀速度0.1nm/秒在上述发光层上进行蒸镀，设置30nm的电子输送层。
接着，蒸镀氟化锂0.5nm作为阴极缓冲层，并且，蒸镀铝110nm而形成阴极，制作有机EL元件1-1。
＜有机EL元件1-2～1-24的制作＞
在有机EL元件1-1的制作上，将发光层中的主体化合物变更为下述表1中记载的化合物。除此以外进行同样地操作，分别制作有机EL元件1-2～1-24。
需要说明的是，表1所示的比较化合物1及比较化合物2为以下所示的化合物。
[化学式58]
比较化合物1
比较化合物2
[评价]
＜初期驱动电压＞
各自测定将有机EL元件在室温(约23℃)、2.5mA/Cm2的定电流条件下进行驱动时的电压，测定结果如下述所述，将有机EL元件1-1设为100，各自用相对值表示。
电压＝(各元件的驱动电压/有机EL元件1-1的驱动电压)×100
需要说明的是，值越小表示，相对于比较，驱动电压越低。
＜利用阻抗分光的有机EL元件的发光层的电阻值的变化率的测定＞
以“薄膜的评价手册”技术系统社刊423～425页中记载的测定方法为参考，使用Solartron公司制造的1260型阻抗分析器及1296型介电体接口，进行制作的有机EL元件的发光层的电阻值的测定。
对有机EL元件在室温(25℃)、2.5mA/cm2的定电流条件下驱动1000小时后的驱动前后的发光层的电阻值进行各自测定，利用下述表示测定结果的计算式进行计算，求出电阻值的变化率。表1中记载了将有机EL元件1-1的电阻值的变化率设为100时的相对比率。
驱动前后的电阻值的变化率＝|(驱动后的电阻值/驱动前的电阻值)－1|×100
值越接近于0，表示驱动前后的变化率越小。即，表示驱动时的电压上升越小。
＜发光效率＞
将有机EL元件在室温(约23℃)、2.5mA/cm2的定电流条件下进行照明，通过测定照明开始之后的发光亮度[cd/m2]，算出导出至外部量子效率(η)(发光效率)。在此，发光亮度的测定使用CS-1000(柯尼卡美能达株式会社制造)而进行，外部取出量子效率用将有机EL元件1-1设为100的相对值表示。
[表1]
由表1所示的结果得知：本发明的有机EL元件与比较例的有机EL元件相比，初期驱动电压的降低及驱动前后的电阻值变化小，即驱动时的电压上升小，并且可看到发光效率良好。
实施例2
在有机EL元件1-1中，将掺杂剂D-37取代为D-36，将主体化合物取代为表2中记载的化合物，除此之外，同样地操作，制作有机EL元件2-1～2-15。
[表2]
[评价]
＜初期驱动电压、电阻值的变化率、发光效率＞
关于初期驱动电压、电阻值的变化率(利用阻抗分光的有机EL元件的发光层的电阻值的变化率)及发光效率，用与实施例1同样地进行测定、以有机EL元件2-1为基准的相对值表示。
＜激发子稳定性＞
在石英基板上制作(分别蒸镀速度0.1nm/秒、0.010nm/秒、40nm)主体化合物和掺杂剂(D-36)的共蒸镀膜，用玻璃盒覆盖非发光面，将厚度300μm的玻璃基板用作密封用基板，在周围适用环氧类光固化型粘接剂(东亚合成株式会社制造的LUXTRACK LC0629B)作为密封材料，将其重叠在阴极上并使其与透明支撑基板密合，从玻璃基板侧照射UV光并使其固化、密封。对该发光层单层的膜照射UV-LED(5W/cm2)光源20分钟。需要说明的是，此时的光源和样品的距离设为15mm。对UV照射后的样品施加2.5mA/cm2的定电流，测定发光之后的发光亮度，使用下述式算出亮度残存率。需要说明的是，初期发光亮度为发光效率评价时的发光亮度(L0)。
激发子稳定性(％)＝(UV20分钟后发光亮度)/(初期发光亮度(L0))×100
表2中，用将有机EL元件2-1设为100的相对值表示。得知：亮度残存率的值越大，表示激发子稳定性越优异，与比较例的有机EL元件相比，本发明的有机EL元件的耐久性高。
工业上实用性
根据本发明，可以得到初期电压降低、及抑制有机电致发光元件驱动中的电压上升、并且能够改善发光效率的有机电致发光元件用材料，并优选用于有机电致发光元件、及使用了有机电致发光元件的有机EL显示器、触摸面板等各种显示装置以及照明装置等。
Claims (22)
1.一种有机电致发光元件用材料，其含有具有下述通式(1)所示结构的化合物，
通式(1)
式中，R1表示氰基；R2表示烷基、苯基、杂芳基、卤原子、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上；R3表示通式(2)；n表示1～7的整数，
通式(2)
式中，A1为5元杂环，5元杂环任选具有取代基，并且，该取代基任选形成环。
2.如权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物为具有下述通式(3)所示结构的化合物，
通式(3)
式中，R1表示氰基；R2表示烷基、苯基、杂芳基、卤原子、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上，n表示1～7的整数；A1为5元杂环，5元杂环任选具有取代基，并且，该取代基任选形成环。
3.如权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物为具有下述通式(4)所示结构的化合物，
通式(4)
式中，R1表示氰基；R2表示烷基、苯基、杂芳基、卤原子、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上，n表示1～7的整数；A1为5元杂环，5元杂环任选具有取代基，并且，该取代基任选形成环。
4.如权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物为具有下述通式(5)所示结构的化合物，
通式(5)
式中，R1表示氰基；R2表示烷基、苯基、杂芳基、卤原子、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上，R3表示通式(2)；n表示0～6的整数；A1为5元杂环，5元杂环任选具有取代基，并且，该取代基任选形成环。
5.如权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物为具有下述通式(6)所示结构的化合物，
通式(6)
式中，R1表示氰基；R2表示烷基、苯基、杂芳基、卤原子、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上；R3表示通式(2)；n表示0～6的整数；A1为5元杂环，5元杂环任选具有取代基，并且，该取代基任选形成环。
6.如权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述通式(2)中的A1为呋喃环、噻吩环、吡咯环、吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、噁唑环、或噻唑环。
7.如权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物的磷光光谱中的0-0跃迁带的发光最大波长为450nm以下。
8.如权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其中，
与所述具有通式(2)所示结构的取代基的稠环相对应的化合物的LUMO能级比咔唑的LUMO能级低。
9.如权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物为具有下述通式(8)所示结构的化合物，
通式(8)
式中，R1表示氰基；R2表示烷基、苯基、杂芳基、卤原子、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上；n表示1～7的整数，n1表示0～8的整数。
10.如权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物为具有下述通式(9)所示结构的化合物，
通式(9)
式中，R1表示氰基；R2表示烷基、苯基、杂芳基、卤原子、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上；n表示1～7的整数；n1表示0～8的整数。
11.如权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物为具有下述通式(10)所示结构的化合物，
通式(10)
式中，R1表示氰基；R2表示烷基、苯基、杂芳基、卤原子、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上；n表示1～7的整数；n1表示0～8的整数。
12.如权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所表示的结构的化合物为具有下述通式(11)所示结构的化合物，
通式(11)
式中，R1表示氰基；R2表示烷基、苯基、杂芳基、卤原子、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上；n表示1～7的整数；n1表示0～8的整数。
13.如权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物为具有下述通式(12)所示结构的化合物，
通式(12)
式中，R1表示氰基；R2表示烷基、苯基、杂芳基、卤原子、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上；n表示1～7的整数；n1表示0～8的整数。
14.如权利要求1～3中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物为具有下述通式(13)所示结构的化合物，
通式(13)
式中，R1表示氰基；R2表示烷基、苯基、杂芳基、卤原子、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上；n表示1～7的整数；n1表示0～8的整数。
15.如权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物为具有下述通式(14)所示结构的化合物，
通式(14)
式中，R1表示氰基；R2表示烷基、苯基、杂芳基、卤原子、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上；R3表示通式(2)，R4表示二苯并呋喃环；n表示0～6的整数。
16.如权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物为具有下述通式(15)所示结构的化合物，
通式(15)
式中，R1表示氰基；R2表示烷基、苯基、杂芳基、卤原子、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上；n表示1～7的整数；n1表示0～5的整数。
17.如权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其中，
所述具有通式(1)所示结构的化合物为具有下述通式(16)所示结构的化合物，
通式(16)
式中，R1表示氰基；R2表示烷基、苯基、杂芳基、卤原子、或氟代烷基，其替换构成咔唑环的碳原子上的任意氢原子而取代在咔唑环上；n表示1～7的整数；n1表示0～5的整数。
18.一种有机电致发光元件，其包含权利要求1～17中任一项所述的有机电致发光元件用材料。
19.如权利要求18所述的有机电致发光元件，其发出蓝色光。
20.如权利要求18所述的有机电致发光元件，其发出白色光。
21.一种显示装置，其具备权利要求18～20中任一项所述的有机电致发光元件。
22.一种照明装置，其具备权利要求18～20中任一项所述的有机电致发光元件。
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