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CN107466290A - 作为除草剂的取代的环酰胺 - Google Patents

作为除草剂的取代的环酰胺 Download PDF

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CN107466290A CN201680020762.5A CN201680020762A CN107466290A CN 107466290 A CN107466290 A CN 107466290A CN 201680020762 A CN201680020762 A CN 201680020762A CN 107466290 A CN107466290 A CN 107466290A
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cycloalkyl
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Abstract

披露了式I的化合物(包括所有的立体异构体)、其N‑氧化物和盐，其中R1、R4、R5、R6、Q1、Q2、Y1、以及Y2是如在本披露中定义的；并且T是J1‑A‑并且也是如在本披露中定义的。还披露了包含式I的化合物的组合物，以及用于控制不希望植被的方法，该方法包括使该不希望植被或其环境与有效量的本发明的化合物或组合物接触。

Description

作为除草剂的取代的环酰胺
发明领域
本发明涉及某些取代的环酰胺、其N-氧化物和盐，以及组合物，以及其用于控制不希望植被的方法。
背景技术
控制不希望植被在实现高作物效率中是极其重要的。实现对杂草生长的选择性控制，尤其是在此类有用的作物尤其如稻、大豆、甜菜、玉蜀黍、马铃薯、小麦、大麦、番茄和种植园作物中是非常期望的。在此类有用的作物中的未加抑制的杂草生长可造成产量的显著下降，并且从而导致消费者成本增加。在非作物区域中对不希望植被的控制也是重要的。为了这些目的，许多产品是可商购的，但持续需要更有效、较低成本、较低毒性、对环境更安全或具有不同的作用位点的新型化合物。
发明内容
本发明针对式1的化合物(包括所有立体异构体)、其N-氧化物和盐，包含它们的农业组合物，以及它们作为除草剂的用途：
其中
Q1是苯环或萘环体系，每个环或环体系任选地被1至4个独立地选自R7的取代基取代；或是5-至6-元杂芳环或8-至10-元杂芳族二环体系，每个环或环体系含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，这些杂原子独立地选自最高达2个O、最高达2个S和最高达4个N原子，其中最高达3个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且这些硫原子环成员独立地选自S(＝O)u(＝NR8)v，每个环或环体系任选被最高达4个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R7并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R9；
Q2是苯环或萘环体系，每个环或环体系任选地被最高达5个独立地选自R10的取代基取代；或是5-至6-元杂芳环或8-至10-元杂芳族二环体系，每个环或环体系含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，这些杂原子独立地选自最高达2个O、最高达2个S和最高达4个N原子，其中最高达3个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且这些硫原子环成员独立地选自S(＝O)u(＝NR8)v，每个环或环体系任选被最高达5个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R10并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R11；
T是J1-A-，其中A之后向右边伸出的自由键指示J1-A-与Q1的连接点；或
T是R17ON＝CR17a、(R18)2C＝NO-、(R19)2NN＝CR17a-、(R18)2C＝NNR20a-、R20N＝CR17a-、(R18)2C＝N-、R17ON＝CR17aC(R23b)2-或(R18)2C＝NOC(R24a)2-，其中向右边伸出的自由键指示与Q1的连接点；
A是含有1至3个原子的饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的链，这些原子选自最高达3个碳、最高达1个O、最高达1个S和最高达2个N原子，该链任选地被最高达2个取代基取代，在碳原子上所述取代基独立地选自R15并且在氮原子上所述取代基独立地选自R16；
Y1和Y2各自独立地是O、S或NR12；
J1是苯环或萘环体系，每个环或环体系任选地被最高达5个独立地选自R7’的取代基取代；或是4-至6-元杂环或8-至10-元杂芳族二环体系，每个环或环体系含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，这些杂原子独立地选自最高达2个O、最高达2个S和最高达4个N原子，其中最高达3个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且这些硫原子环成员独立地选自S(＝O)u(＝NR8)v，每个环或环体系任选被最高达5个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R7’并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R9’；或是C4-C10环烷基烷氧基、C4-C10环烷基烷基、C2-C8烯氧基、C2-C8卤代烯氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C1-C8烷基磺酰基氧基、C1-C8卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、C3-C8环烷基硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8卤代烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8卤代烷基磺酰基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C3-C8卤代烷氧基烷氧基、C2-C8卤代烷氧基卤代烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C8烷基羰基氧基或C2-C8卤代烷基羰基氧基；
J2是-CR2R3-或-CR2R3-CR2aR3a-其中-CR2R3-部分连接到N；
R1是H、羟基、氨基、氰基、甲酰基、C3-C8烷基羰基烷基、-CPh＝N-O(C1-C4烷基)、-C(C1-C4烷基)＝N-O(C1-C4烷基)、-C(O)NH2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C6氰基烷基、C3-C6环烷基、C4-C8环烷基烷基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C8烷氧基烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C4-C10环烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8卤代烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C3-C8环烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C2-C8二烷基氨基磺酰基、C3-C10三烷基甲硅烷基、苯基羰基或G1；
R2和R3各自独立地是H、卤素、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基；或
R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成C3-C7环烷基环；
R2a和R3a各自独立地是H、卤素或C1-C4烷基；或
R2a和R3a与它们所键合的碳原子一起形成C3-C7环烷基环；
R4和R5各自独立地是H、卤素、羟基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷基；
R6是H、羟基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C4-C10环烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8卤代烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C3-C8环烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C2-C8二烷基氨基磺酰基、C3-C10三烷基甲硅烷基或G1；
每个R7独立地是卤素、羟基、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4氰基烷基、C1-C4氰基烷氧基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4硝基烷基、C2-C4硝基烯基、C2-C4烷氧基烷基、C3-C8烷氧基烷氧基烷基、C2-C4卤代烷氧基烷基、C3-C4环烷基、C3-C4卤代环烷基、环丙基甲基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4卤代烯氧基、C3-C4炔氧基、C3-C4卤代炔氧基、C3-C4环烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、羟基、-CHO、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4二烷基氨基、甲酰基氨基、C2-C4烷基羰基氨基、-SF5、-SCN、C3-C4三烷基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基甲基或三甲基甲硅烷基甲氧基；或
两个相邻的R7与它们所键合的碳原子一起形成C3-C7环烷基环；
每个R10独立地是卤素、羟基、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8硝基烷基、C2-C8烯基、C2-C4烷氧基烷基、C3-C8烷氧基烷氧基烷基、C1-C4氰基烷基、C1-C4氰基烷氧基、C2-C8卤代烯基、C2-C8硝基烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C4-C10环烷基烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C5-C12环烷基烯基、C5-C12环烷基炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C6-C12环烷基环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基氨基烷基、C2-C8卤代烷基氨基烷基、C4-C10环烷基氨基烷基、C3-C10二烷基氨基烷基、-CHO、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C4-C10环烷基羰基、-C(＝O)OH、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8卤代烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C5-C12环烷基烷氧基羰基、-C(＝O)NH2、C2-C8烷基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、羟基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烯氧基、C2-C8卤代烯氧基、C3-C8炔氧基、C3-C8卤代炔氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C3-C10烷基羰基烷氧基、C2-C8烷基羰基氧基、C2-C8卤代烷基羰基氧基、C4-C10环烷基羰基氧基、C1-C8烷基磺酰基氧基、C1-C8卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、C3-C8环烷基硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8卤代烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、氨基、C1-C8烷基氨基、C1-C6卤代烷基氨基、C3-C8环烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C2-C8卤代二烷基氨基、甲酰基氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C2-C8卤代烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、C1-C6卤代烷基磺酰基氨基、-SF5、-SCN、C3-C12三烷基甲硅烷基、C4-C12三烷基甲硅烷基烷基、C4-C12三烷基甲硅烷基烷氧基或G2；或
两个相邻的R10与它们所键合的碳原子一起形成C3-C7环烷基环；
每个R7’独立地是卤素、羟基、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C4烷氧基烷基、C3-C8烷氧基烷氧基烷基、C1-C4氰基烷基、C1-C4氰基烷氧基、C1-C8卤代烷基、C1-C8硝基烷基、C2-C8烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8硝基烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C4-C10环烷基烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C5-C12环烷基烯基、C5-C12环烷基炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C6-C12环烷基环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基氨基烷基、C2-C8卤代烷基氨基烷基、C4-C10环烷基氨基烷基、C3-C10二烷基氨基烷基、-CHO、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C4-C10环烷基羰基、-C(＝O)OH、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8卤代烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C5-C12环烷基烷氧基羰基、-C(＝O)NH2、C2-C8烷基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、羟基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烯氧基、C2-C8卤代烯氧基、C3-C8炔氧基、C3-C8卤代炔氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C3-C10烷基羰基烷氧基、C2-C8烷基羰基氧基、C2-C8卤代烷基羰基氧基、C4-C10环烷基羰基氧基、C1-C8烷基磺酰基氧基、C1-C8卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、C3-C8环烷基硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8卤代烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、氨基、C1-C8烷基氨基、C1-C6卤代烷基氨基、C3-C8环烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C2-C8卤代二烷基氨基、甲酰基氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C2-C8卤代烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、C1-C6卤代烷基磺酰基氨基、-SF5、-SCN、C3-C12三烷基甲硅烷基、C4-C12三烷基甲硅烷基烷基、C4-C12三烷基甲硅烷基烷氧基；或
两个相邻的R7’与它们所键合的碳原子一起形成C3-C7环烷基环；
每个R8独立地是H、氰基、C2-C3烷基羰基或C2-C3卤代烷基羰基；
每个R9、R9’和R11独立地是氰基、C1-C3烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基、C2-C3烷氧基烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3烷基羰基、C2-C3烷氧基羰基、C2-C3烷基氨基烷基或C3-C4二烷基氨基烷基；
每个R12独立地是H、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、-(C＝O)CH3或-(C＝O)CF3；
每个G1独立地是苯基、苯基甲基(即苄基)、吡啶基甲基、苯基羰基(即苯甲酰基)、苯氧基、苯基乙炔基、苯基磺酰基、苯基羰基烷基；或是5-或6-元杂芳环，各自任选地在环成员上被最高达5个独立地选自R13的取代基取代；
每个G2独立地是苯基、苯基甲基(即苄基)、吡啶基甲基、苯基羰基(即苯甲酰基)、苯基羰基烷基、苯氧基、苯基乙炔基、苯基磺酰基；或是5-或6-元杂芳环，各自任选地在环成员上被最高达5个独立地选自R14的取代基取代；
每个R13和R14独立地是卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-SO2NH2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C5-C12环烷基烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C8烷基羰基氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C2-C8二烷基氨基磺酰基、C3-C10三烷基甲硅烷基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、苯基、吡啶基或噻吩基；
每个R15独立地是卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、或C3-C6环烷基；
每个R16独立地是H、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、或C3-C6环烷基；
每个R17独立地是H、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烷基烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C4-C10环烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8卤代烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C3-C8环烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C2-C8二烷基氨基磺酰基、C3-C10三烷基甲硅烷基或G1；
每个R17a独立地是H、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烷基烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基硫基、C3-C10三烷基甲硅烷基或G1；
每个R18独立地是H、羟基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烷基烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C4-C10环烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8卤代烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C3-C8环烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C2-C8二烷基氨基磺酰基、C3-C10三烷基甲硅烷基或G1；
每个R19独立地是H、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烷基烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C4-C10环烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8卤代烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C3-C8环烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C2-C8二烷基氨基磺酰基、C3-C10三烷基甲硅烷基或G1；
每个R20独立地是H、羟基、氨基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烷基烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C4-C10环烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8卤代烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C3-C8环烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C2-C8二烷基氨基磺酰基、C3-C10三烷基甲硅烷基或G1；
每个R20a独立地是H、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烷基烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C1-C6烷氧基、C3-C10三烷基甲硅烷基或G1；
每个R23b独立地是H、卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烷基烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、或C3-C6环烷基；
每个R24a独立地是H、C1-C4烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烷基烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、或C3-C6环烷基；
在S(＝O)u(＝NR8)v的每个例子中，每个u和v独立地是0、1或2，前提是u和v之和是0、1或2；
前提是
a)当J1是未取代的苯环时，A不为-CH2、-O-、-C≡C-、-C(＝O)-或-SO2；或
b)当J1是未取代的吡啶环时，A不为-CH2；
c)当J1是C4-C10环烷基烷基时，A不为烷基；或
d)当J1-A-是在Q1的对位上时，A不为O并且J1不为2-呋喃基甲基。
更具体地，本发明涉及一种式1的化合物(包括所有立体异构体)、其N-氧化物或盐。本发明还涉及一种除草组合物，该除草组合物包含本发明的化合物(即以除草有效量)和至少一种选自下组的组分，该组由以下各项组成：表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂。本发明还涉及一种用于控制不希望植被的生长的方法，该方法包括使植被或其环境与除草有效量的本发明的化合物(例如，作为在此所述的组合物)接触。
本发明还包括一种除草混合物，该除草混合物包含(a)选自式1、其N-氧化物和盐的化合物，以及(b)至少一种选自如下所述的(b1)至(b16)、和(b1)至(b16)的化合物的盐的附加活性成分。
发明详述
如在此所用，术语“包含”、“包含着”、“包括”、“包括着”、“具有”、“具有着”、“含有”、“含有着”、“特征在于”或其任何其他变型旨在覆盖非排他性的包括，以任何明确指明的限定为条件。例如，包含一系列元素的组合物、混合物、工艺、方法、制品、或设备不必仅限于那些元素，而是可以包括其他未明确列出的元素，或此类组合物、混合物、工艺、方法、制品或设备固有的元素。
连接短语“由...组成”排除任何未指出的元素、步骤或成分。如果在权利要求中，则此类短语将使权利要求为封闭式，使其不包含除那些叙述的材料以外的材料，但与其相关的常规杂质除外。当短语“由...组成”出现在权利要求的主体的子句中，而非紧接前序时，其仅限制在该子句中提到的元素；其他元素不作为整体从权利要求中被排除。
连接短语“基本上由...组成”用于限定除了字面披露的那些以外还包括材料、步骤、特征、组分、或元素的组合物、方法、或设备，前提是这些额外的材料、步骤、特征、组分、或元素不会实质影响请求保护的发明的基本和新颖特征。术语“基本上由...组成”居于“包含”和“由...组成”中间。
当申请人已经用开放式术语如“包含着”定义了本发明或其一部分时，则应易于理解(除非另外指明)，说明书应被解释为还使用术语“基本上由...组成”或“由...组成”描述本发明。
此外，除非有相反的明确说明，“或”是指包含性的“或”，而不是指排他性的“或”。例如，条件A或B由下列任一项满足：A是真(或存在)和B是假(或不存在)，A是假(或不存在)和B是真(或存在)，和A和B二者都是真(或存在)。
同样，在本发明的元素或组分前的不定冠词“一个/一种(a/an)”关于元素或组分的例子(即，出现)的数目旨在是非限制性的。因此，“一个/一种”应理解为包括一个/一种或至少一个/一种，并且元素或组分的单数词语形式还包括复数，除非该数值明显意指单数。
如在此所提及的，单独或以词语的组合使用的术语“幼苗”是指由种子的胚胎发育的植物幼苗。
如在此所提及的，单独使用或以诸如“阔叶杂草”的词语使用的术语“阔叶”是指双子叶或双子叶植物，用于描述以具有两个子叶的胚胎为特征的一组被子植物。
在以上详述中，术语“烷基”，单独使用或在复合词如“烷硫基”或“卤代烷基”中使用，包括直链或支链烷基，诸如甲基、乙基、正丙基、异丙基、或不同的丁基、戊基、或己基异构体。“烯基”包括直链或支链的烯烃，诸如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、以及不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。“烯基”还包括聚烯，诸如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。
“烷氧基”包括例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基和不同的丁氧基、戊氧基和己氧基异构体。“烷氧基烷基”表示烷基上的烷氧基取代。“烷氧基烷基”的实例包括CH3OCH2-、CH3OCH2CH2-、CH3CH2OCH2-、CH3CH2CH2CH2OCH2-和CH3CH2OCH2CH2-。“烷氧基烷氧基烷基”表示在烷氧基烷基部分的烷氧基部分上的烷氧基取代。“烷氧基烷氧基烷基”的实例包括CH3OCH2OCH2-、CH3CH2O(CH3)CHOCH2-和(CH3O)2CHOCH2-。“烷氧基烷氧基”表示烷氧基上的烷氧基取代。“烯氧基”包括直-链或支链的烯氧基部分。“烯氧基”的实例包括H2C＝CH＝CH2O-、(CH3)2C＝CH＝CH2O-、(CH3)CH＝CH＝CH2O-、(CH3)CH＝C(CH3)CH2O-和CH2＝CH＝CH2CH2O-。“炔氧基”包括直-链或支链的炔氧基部分。“炔氧基”的实例包括HC≡CCH2O-、CH3C≡CCH2O-和CH3C≡CCH2CH2O-。“烷硫基”包括支链或直链的烷硫基部分，诸如甲硫基、乙硫基、以及不同的丙硫基、丁硫基、戊硫基和己硫基异构体。“烷基亚磺酰基”包括烷基亚磺酰基的两种对映异构体。“烷基亚磺酰基”的实例包括CH3S(O)-、CH3CH2S(O)-、CH3CH2CH2S(O)-、(CH3)2CHS(O)-以及不同的丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基和己基亚磺酰基异构体。“烷基磺酰基”的实例包括CH3S(O)2-、CH3CH2S(O)2-、CH3CH2CH2S(O)2-、(CH3)2CHS(O)2-、以及不同的丁基磺酰基、戊基磺酰基和己基磺酰基异构体。“烷基磺酰基氨基”的实例包括CH3S(O)2NH-、CH3CH2S(O)2NH-、CH3CH2CH2S(O)2NH-、(CH3)2CHS(O)2NH-、以及不同的丁基磺酰基氨基、戊基磺酰基氨基和己基磺酰基氨基异构体。“烷基磺酰基氧基”的实例包括CH3S(O)2O-、CH3CH2S(O)2O-、CH3CH2CH2S(O)2O-、(CH3)2CHS(O)2O-、以及不同的丁基磺酰基氧基、戊基磺酰基氧基和己基磺酰基氧基异构体。“烷硫基烷基”表示烷基上的烷硫基取代。“烷硫基烷基”的实例包括CH3SCH2-、CH3SCH2CH2-、CH3CH2SCH2-、CH3CH2CH2CH2SCH2-和CH3CH2SCH2CH2-。“氰基烷基”表示被一个氰基取代的烷基。“氰基烷基”的实例包括NCCH2-、NCCH2CH2-和CH3CH(CN)CH2-。“氰基烷氧基”表示被一个氰基取代的烷氧基。“氰基烷氧基”的实例包括NCCH2O-、NCCH2CH2O-和CH3CH(CN)CH2O-。“烷基亚磺酰基烷基”表示烷基上的烷基亚磺酰基取代。“烷基亚磺酰基烷基”的实例包括CH3S(＝O)CH2-、CH3S(＝O)CH2CH2-、CH3CH2S(＝O)CH2-和CH3CH2S(＝O)CH2CH2-。“烷基磺酰基烷基”表示烷基上的烷基磺酰基取代。“烷基磺酰基烷基”的实例包括CH3S(＝O)2CH2-、CH3S(＝O)2CH2CH2-、CH3CH2S(＝O)2CH2-和CH3CH2S(＝O)2CH2CH2-。“烷基氨基”、“二烷基氨基”等类似于上述实例进行定义。“烷基氨基烷基”的实例包括CH3NHCH2-、(CH3)2CHNHCH2-和CH3NHCH(CH3)-。“烷基氨基羰基”的实例包括CH3NHC(O)-、(CH3)2CHNHC(O)-和CH3CH2NHC(O)-。“二烷基氨基烷基”的实例包括(CH3)2NCH2-、(CH3)2NC(CH3)H-和(CH3)(CH3)NCH2-。“烷基氨基羰基”的实例包括CH3NC(O)-和CH3CH2NC(O)-。“二烷基氨基羰基”的实例包括(CH3)2NC(O)-。“二烷基氨基磺酰基”的实例包括(CH3)2NS(O)2-。
“环烷基”包括例如环丙基、环丁基、环戊基和环己基。术语“烷基环烷基”表示环烷基部分上的烷基取代，并且包括例如乙基环丙基、异丙基环丁基、3-甲基环戊基和4-甲基环己基。术语“环烷基烷基”表示烷基部分上的环烷基取代。“环烷基烷基”的实例包括环丙基甲基、环戊基乙基、以及其他键合到直链或支链烷基上的环烷基部分。术语“环烷氧基”表示通过氧原子连接的环烷基，诸如环戊氧基和环己氧基。“环烷氧基烷基”表示烷基部分上的环烷氧基取代。“环烷氧基烷基”的实例包括环丙氧基甲基、环戊氧基乙基、以及其他键合到直-链或支链烷基上的环烷氧基部分。“环烷基烷氧基”表示通过附接至烷基链的氧原子连接的环烷基烷基。“环烷基烷氧基”的实例包括环丙基甲氧基、环戊基乙氧基、以及其他键合到直链或支链烷氧基的环烷基部分。“环烯基”包括诸如环戊烯基和环己烯基的基团以及具有多于一个双键的基团，例如1,3-和1,4-环己二烯基。
术语“卤素”，单独地或在复合词如“卤代烷基”中，或者当在描述如“被卤素取代的烷基”中使用时，包括氟、氯、溴或碘。此外，当在复合词如“卤代烷基”中使用时，或者当在描述如“被卤素取代的烷基”中使用时，所述烷基可以是被卤素原子(其可以是相同的或不同的)部分地或完全地取代的。“卤代烷基”或“被卤素取代的烷基”的实例包括F3C-、ClCH2-、CF3CH2-和CF3CCl2-。术语“卤代环烷基”、“卤代烷氧基”、“卤代烷硫基”、“卤代烯基”、“卤代炔基”等类似于术语“卤代烷基”定义。“卤代烷氧基”的实例包括CF3O-、CCl3CH2O-、HCF2CH2CH2O-和CF3CH2O-。“卤代烷硫基”的实例包括CCl3S-、CF3S-、CCl3CH2S-和ClCH2CH2CH2S-。“卤代烷基亚磺酰基”的实例包括CF3S(O)-、CCl3S(O)-、CF3CH2S(O)-和CF3CF2S(O)-。“卤代烷基磺酰基”的实例包括CF3S(O)2-、CCl3S(O)2-、CF3CH2S(O)2-和CF3CF2S(O)2-。“卤代烯基”的实例包括(Cl)2C＝CH＝CH2-和CF3CH2CH＝CH＝CH2-。“卤代炔基”的实例包括HC≡CCHCl-、CF3C≡C-、CCl3C≡C-和FCH2C≡CCH2-。“卤代烷氧基烷氧基”的实例包括CF3OCH2O-、ClCH2CH2OCH2CH2O-、Cl3CCH2OCH2O-以及支链烷基衍生物。
“烷基羰基”表示键合到C(＝O)部分上的直-链或支链的烷基部分。“烷基羰基”的实例包括CH3C(＝O)-、CH3CH2CH2C(＝O)-和(CH3)2CHC(＝O)-。“烷基羰基烷氧基”的实例包括CH3C(＝O)CH2O-、CH3CH2CH2C(＝O)CH2O-和(CH3)2CHC(＝O)CH2O-。“烷氧基羰基”的实例包括CH3OC(＝O)-、CH3CH2OC(＝O)-、CH3CH2CH2OC(＝O)-、(CH3)2CHOC(＝O)-和不同的丁氧基-或戊氧基羰基异构体。“烷基羰基氧基”表示通过与羰基附接的氧原子连接的烷基羰基部分。“烷基羰基氧基”的实例包括CH3C(＝O)O-、CH3CH2CH2C(＝O)O-和(CH3)2CHC(＝O)O-。
在取代基中的碳原子的总数用“Ci-Cj”前缀表示，其中i和j是从1至12的数。例如，C1-C4烷基磺酰基表示甲基磺酰基至丁基磺酰基；C2烷氧基烷基表示CH3OCH2-；C3烷氧基烷基表示例如CH3CH(OCH3)-、CH3OCH2CH2-或CH3CH2OCH2-；并且C4烷氧基烷基表示被包含总共四个碳原子的烷氧基取代的烷基的各种异构体，实例包括CH3CH2CH2OCH2-和CH3CH2OCH2CH2-。
当化合物被带有下标(其表示所述取代基的数目可超过1)的取代基取代时，所述取代基(当它们超过1时)独立地选自所定义的取代基的组，例如，([(R10)n]，n是1、2、3、4或5)。此外，当下标表示范围时，例如(R)i–j，那么取代基的数目可以选自在i与j(包含端值)之间的整数。当基团包含可为氢的取代基，例如(R1或R6)时，则当该取代基为氢时，公认这等同于所述基团是未取代的。当可变基团表明可任选连接到一个位置上时，例如[(R10)n]其中n可以是0，则即使可变基团定义中没有进行叙述，氢也可以在所述位置上。当基团上的一个或多个位置据说是“没有取代的”或“未取代的”时，则附接氢原子以占据任何自由价。
关于原子的环的表述“完全饱和的”意指在环的原子之间的键全是单键。关于环的表述“完全不饱和的”意指在环中的原子之间的键根据价键理论是单键或双键，并且此外该环中的原子之间的键包括尽可能多的双键，但没有累积双键(即没有C＝C＝C，N＝C＝C等)。关于环的术语“部分不饱和的”表示包含至少一个环成员通过双键键合到邻近环成员的环，并且该环在概念上潜在地(即，以其完全不饱和的对应形式)通过邻近环成员容纳大于(即以其部分不饱和形式)存在的双键数目的若干非累积双键。当完全不饱和环满足休克尔规则(Hückel’s rule)时，则其也可以描述为芳香族的。
除非另外指明，作为式1的组分的“环”或“环体系”(例如，取代基Q1)是碳环或杂环的。术语“环体系”表示两个或更多个稠环。术语“二环体系”和“稠合二环体系”表示由两个稠环组成的环体系，其中除非另外指明，这两个环中的任一个可以是饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的。术语“稠合杂二环体系”表示其中至少一个环原子不是碳的稠合二环体系。“桥连二环体系”通过将一个或多个原子的链段结合到环的不相邻的环成员上来形成。术语“环成员”是指形成环或环体系的骨架的原子或其他部分(例如，C(＝O)、C(＝S)、S(O)或S(O)2)。
术语“碳环”或“碳环体系”表示其中形成环骨架的原子仅选自碳的环或环体系。除非另外指明，碳环可以是饱和的、部分不饱和的、或完全不饱和的环。当完全不饱和的碳环满足休克尔规则时，则所述环还被称为“芳环”。“饱和碳环”是指具有由通过单键彼此连接的碳原子组成的骨架的环；除非另外指明，其余的碳价被氢原子占据。
术语“杂环(heterocyclic ring)”、“杂环(heterocycle)”或“杂环体系”表示其中至少一个形成环骨架的原子不是碳(例如，氮、氧或硫)的环或环体系。典型地，杂环包含不超过4个氮、不超过2个氧和不超过2个硫。除非另外指明，杂环可以是饱和的、部分不饱和的、或完全不饱和的环。当完全不饱和的杂环满足休克尔规则时，则所述环还被称为“杂芳环”。术语“杂芳族二环体系”表示其中该环体系的至少一个是芳族的杂环体系。除非另外指明，杂环和环体系可通过任何可用的碳或氮经由替换在所述碳或氮上的氢来附接。
“芳族的”表示每个环原子基本上在相同的平面上且具有垂直于该环平面的p-轨道，且(4n+2)个π电子(其中n是正整数)与该环相关联以符合休克尔规则。术语“芳族环体系”表示碳环或杂环体系，其中该环体系的至少一个环是芳族的。
与杂环有关的术语“任选地取代的”是指这样的基团，其为未取代的或具有至少一个不消除由未取代的类似物所拥有的生物活性的非氢取代基。如在此所用，除非另外指明，将应用下列定义。术语“任选地取代的”与短语“取代或未取代的”或与术语“(未)取代的”可互换使用。除非另外指明，任选地取代的基团可在基团的每个可取代的位置处具有取代基，并且每个取代彼此独立。
如上所指出，Q1、J1和Q2可以是(尤其)任选地被一个或多个取代基取代的苯基，该一个或多个取代基选自如在发明内容中所定义的取代基的组中。任选地被一至五个取代基取代的苯基的实例是如在示例1中的U-1所示的环，其中，例如，Rv是如在发明内容中对于Q1或J1所定义的R7或R7’并且r是整数(从0到4)；或Rv是如在发明内容中对于Q2所定义的R10并且r是整数(从0到5)。
如上所指出，Q1、J1和Q2可以是(尤其)5-或6-元完全不饱和杂环，任选地被一个或多个选自如在发明内容中所定义的取代基的组中的取代基取代。任选地被一个或多个取代基取代的5-或6-元完全不饱和的杂环的实例包括示例1中所示的环U-2至U-61，其中Rv是如在发明内容中对于Q1、J1和Q2所定义的任何取代基，并且r为从0至4的整数，受限于每个U基团上的可用位置的数目。由于U-29、U-30、U-36、U-37、U-38、U-39、U-40、U-41、U-42和U-43仅有一个可用位置，所以对于这些U基团，r限于整数0或1，并且r是0意指该U基团是未取代的，并且氢存在于由(Rv)r所指示的位置处。
示例1
以及
如上所指出，Q1、J1和Q2可以是(尤其)8-至10-元杂芳族二环体系，任选地被一或多个选自如在发明内容中定义的取代基的组中的取代基(即R7、R7’和R10)取代。任选地被一个或多个取代基取代的8-至10-元杂芳族二环体系的实例包括示例2中所示的环U-62至U-100，其中Rv是如在发明内容中对于Q1、J1或Q2所定义的任何取代基，并且r典型地是从0至4或5的整数。
示例2
以及
任选地被一个或多个取代基取代的4-至6-元饱和杂环的一些实例包括但不限于示例3中所示的环U-101至U-104，其中Rv是如在发明内容中对于Q1或Q2所定义的任何取代基，并且r典型地是从0至4或5的整数。
示例3
以及
虽然在结构U-1至U-104中示出Rv基团，但是应注意到，因为它们是任选的取代基，所以它们不必须存在。应注意到，当Rv为H时，当附接到原子上时，这如同所述原子为未取代的一样。需要取代以填充其化合价的氮原子被H或Rv取代。应注意到，当(Rv)r与U基团之间的附接点示出为浮动时，(Rv)r可附接到U基团的任何可用的碳原子或氮原子。应注意到，当U基团上的附接点示出为浮动时，U基团可通过U基团的任何可用的碳或氮经由替换氢原子而附接到式1的其余部分。优选地，为了最大的除草活性，U基团通过在U基团的完全不饱和环上的可用碳或氮附接到式1的其余部分。应注意到，一些U基团仅能被少于4个Rv基团取代(例如U-2至U-5、U-7至U-48、以及U-52至U-61)。
本领域中已知多种合成方法能够制备芳族和非芳族的杂环和环体系；对于广泛的评论，参见八卷集的综合杂环化学(Comprehensive Heterocyclic Chemistry)，A.R.Katritzky和C.W.Rees主编，培格曼出版社(Pergamon Press)，牛津(Oxford)，1984和十二卷集的综合杂环化学II，A.R.Katritzky，C.W.Rees和E.F.V.Scriven主编，培格曼出版社，牛津，1996。
本发明的化合物可作为一种或多种立体异构体存在。多种立体异构体包括对映异构体、非对映异构体、阻转异构体和几何异构体。立体异构体为构成相同但它们的原子在空间中的排列不同的异构体，并且包括对映异构体、非对映异构体、顺-反异构体(还称为几何异构体)和阻转异构体。阻转异构体起因于围绕单键的旋转受限制，其中旋转势垒足够高以允许同分异构物种的分离。本领域的技术人员将理解，一种立体异构体当相对于一种或多种其他立体异构体富集时，或当与一种或多种其他立体异构体分离时，可能更有活性和/或可能表现出有益的效果。另外，熟练的技术人员知道如何分离、富集和/或选择性地制备所述立体异构体。本发明的化合物可作为立体异构体的混合物、单独的立体异构体、或作为光学活性形式存在。特别是当R4和R5各自为H时，C(O)N(Q2)(R6)和Q1取代基典型地大部分在吡咯烷酮环上呈热力学上优选的反式构型。
例如C(O)N(Q2)(R6)部分(键合到在吡咯烷酮环的3-位上的碳，其中Y1和Y2二者都是氧并且J2是-CR2R3，并且R2和R3二者都是H)和Q1(键合到在吡咯烷酮环的4-位上的碳)通常在反式构型中发现。这两个碳原子(即在3-和4-位各自具有式1的中心环)都具有手性中心。两个最普遍的对映异构体对被描述为式1'和式1"，其中手性中心被鉴别(即作为3R,4S或3S,4R)。熟练的技术人员将理解，在本发明的一些实施例中，R或S命名相对于同一碳周围的其他取代基来确定，并且因此本发明的化合物也可以被给出3S,4S命名。对于立体异构现象的所有方面的综合讨论，参见Ernest L.Eliel和Samuel H.Wilen的有机化合物立体化学(Stereochemistry of Organic Compounds)，约翰威立父子出版社(John Wiley&Sons)，1994。
在此绘制的分子描述依照用于描绘立体化学的标准惯例。为了指明立体构型，从绘图平面伸出并且朝向观看者的键以实心楔形表示，其中该楔形的宽端连接至从绘图平面伸出朝向观看者的原子上。伸向绘图平面下方并且远离观察者的键由虚线楔形表示，其中该楔形的窄端连接到进一步远离观察者的原子上。等宽线表示相对于用实心或虚线楔形示出的键具有相对或中立方向的键；等宽线还可描述其中不旨在指明具体立体构型的分子或分子部分中的键。
本发明包括外消旋混合物，例如等量的式1’和1”的对映异构体。此外，本发明包括与式1的对映异构体中的外消旋混合物相比富集的化合物。还包括式1(例如式1’和1”)的化合物的基本上纯的对映异构体。
当对映异构体地富集(即对映富集)时，一种对映异构体以比另一种更大的量存在，并且富集程度可以通过定义为(2x-1)·100％的对映异构体过量(“ee”)的表达来定义，其中x是混合物中占优势的对映异构体的摩尔分数(例如，20％的ee对应于对映异构体的60:40比率)。本发明的化合物可以通过在合成过程期间利用相应的对映异构体地富集的中间体来制备成对映异构体地富集(即对映富集)。在这些情况下，对映异构体过量不是在最终产物中进行测量而是基于文献中等效已知的化学转化被假定为“对映异构体地富集”。
优选地，本发明的组合物具有更具活性异构体的至少50％的对映异构体过量；更优选至少75％的对映异构体过量；还更优选至少90％的对映异构体过量；并且最优选至少94％的对映异构体过量。特别值得注意的是更具活性的异构体的对映纯实施例。
式1的化合物可包含附加的手性中心。例如，取代基和其他分子成分如R2和R3本身可能含有手性中心。本发明包括外消旋混合物以及在这些附加的手性中心处富集的和基本上纯的立体构型。
由于围绕式1中的酰胺键(例如，C(O)N(Q2)(R6))的旋转受限，本发明的化合物因此可作为一种或多种构象异构体存在。本发明包括构象异构体的混合物。此外，本发明包括相对于其他构象异构体富集在一种构象异构体中的化合物。
式1的化合物典型地以多于一种形式存在，并且因此式1包括它们所代表的化合物的所有结晶和非结晶形式。非结晶形式包括为固体的实施例诸如蜡和树胶，以及为液体的实施例诸如溶液和熔融物。晶体形式包括代表基本上单晶类型的实施例和代表多晶型物(即不同结晶类型)的混合物的实施例。术语“多晶型物”是指可以以不同晶型结晶的化合物的具体晶型，这些晶型在晶格中具有不同的分子排列和/或构象。虽然多晶型物可具有相同的化学组成，但是它们也可以在组成上由于共结晶水或其他分子的存在或不存在而不同，该共结晶水或其他分子可弱结合或强结合在晶格内。多晶型物可以在此类化学、物理、和生物特性方面不同，诸如晶体形状、密度、硬度、颜色、化学稳定性、熔点、吸湿性、可悬浮性、溶解速率和生物利用度。本领域的技术人员将理解，相对于式1的相同化合物的另一种多晶型物或多晶型物的混合物，式1的化合物的多晶型物可展现出有益效果(例如适合制备有用制剂，改善的生物性能)。式1的化合物的具体多晶型物的制备和分离可通过本领域技术人员已知的方法实现，包括例如采用所选溶剂和温度的结晶。对于多晶型现象的综合讨论，参见R.Hilfiker编辑的制药工业的多晶型现象(Polymorphism in the PharmaceuticalIndustry)，Wiley-VCH，魏因海姆(Weinheim)，2006。
本领域的技术人员将理解，不是所有的含氮杂环都可以形成N-氧化物，因为氮需要可用的孤电子对以氧化成氧化物；本领域的技术人员将认出可形成N-氧化物的那些含氮杂环。本领域技术人员还将认识到叔胺能够形成N-氧化物。用于制备杂环和叔胺的N-氧化物的合成方法是本领域的技术人员非常熟知的，包括使用过氧酸诸如过氧乙酸和间氯过氧苯甲酸(MCPBA)、过氧化氢、烷基氢过氧化物诸如叔丁基氢过氧化物、过硼酸钠和二环氧乙烷诸如二甲基二环氧乙烷来氧化杂环和叔胺。用于制备N-氧化物的这些方法已被广泛描述和综述于文献中，参见例如：T.L.Gilchrist，综合有机合成(Comprehensive OrganicSynthesis)，第7卷，第748-750页，S.V.Ley编辑，培格曼出版社；M.Tisler和B.Stanovnik，综合杂环化学(Comprehensive Heterocyclic Chemistry)，第3卷，第18-20页，A.J.Boulton和A.McKillop编辑，培格曼出版社；M.R.Grimmett和B.R.T.Keene，杂环化学进展(Advances in Heterocyclic Chemistry)，第43卷，第149-161页，A.R.Katritzky编辑，学术出版社(Academic Press)；M.Tisler和B.Stanovnik，杂环化学进展(Advances inHeterocyclic Chemistry)，第9卷，第285-291页，A.R.Katritzky和A.J.Boulton编辑，学术出版社；和G.W.H.Cheeseman和E.S.G.Werstiuk，杂环化学进展，第22卷，第390-392页，A.R.Katritzky和A.J.Boulton编辑，学术出版社。
本领域的技术人员认识到，由于在环境中和在生理条件下化合物的盐与它们相应的非盐形式处于平衡，因此盐共享非盐形式的生物效用。因此，多种式1的化合物的盐可用于控制不期望的植被(即，是农业上适合的)。式1的化合物的盐包括与无机酸或有机酸的酸-加成盐，所述酸诸如氢溴酸、盐酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富马酸、乳酸、马来酸、丙二酸、草酸、丙酸、水杨酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸。当式1的化合物包含酸性部分诸如羧酸或酚时，盐还包括与有机碱或无机碱形成的那些，所述碱诸如吡啶、三乙基胺或氨、或钠、钾、锂、钙、镁或钡的酰胺、氢化物、氢氧化物或碳酸盐。因此，本发明包括选自式1、其N-氧化物和农业上合适的盐的化合物。
如在发明内容中所述的本发明的实施例包括(其中如以下实施例中所用的式1包括其N-氧化物和盐)：
实施例1.式1的化合物，其中当Q1是5-至6-元杂芳环或8-至10-元杂芳族二环体系时，每个环或环体系任选地被最高达4个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R7并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R9。
实施例2.实施例1的化合物，其中Q1未被R7或R9取代。
实施例3.式1的化合物，其中Q1是苯环或萘环体系，每个环或环体系任选地被1至4个独立地选自R7的取代基取代。
实施例4.实施例3的化合物，其中Q1是任选地被1至2个独立地选自R7的取代基取代的苯环。
实施例5.实施例4的化合物，其中Q1是被1个选自R7的取代基取代的苯环。
实施例6.实施例4的化合物，其中Q1是未被R7取代的苯环。
实施例7.式1或实施例1至实施例6中任一项的化合物，其中当Q2是5-至6-元杂芳环或8-至10-元杂芳族二环体系时，每个环或环体系任选地被最高达5个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R10并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R11。
实施例8.式1或实施例1至实施例6中任一项的化合物，其中Q2是任选地被1至5个独立地选自R10的取代基取代的苯环。
实施例9.实施例8的化合物，其中Q2是任选地被1至3个独立地选自R10的取代基取代的苯环。
实施例10.实施例9的化合物，其中Q2是任选地被1至2个独立地选自R10的取代基取代的苯环。
实施例11.式1或实施例1至实施例10中任一项的化合物，其中Q2是在邻位处具有至少一个选自R10的取代基(和任选地其他取代基)的苯环。
实施例12.式1或实施例1至实施例9中任一项的化合物，其中当Q2是被至少两个选自R10的取代基取代的苯环时，则至少一个取代基在该苯环的邻位处并且至少一个取代基在对位处。
实施例13.式1或实施例1至实施例9中任一项的化合物，其中Q2是被三个选自R10的取代基取代的苯环，并且该三个取代基在该苯环的邻位、间位和对位处。
实施例14.式1或实施例1至实施例13中任一项的化合物，其中T是J1-A-。
实施例15.实施例14的化合物，其中A是含有1-至3-个原子的饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的链，这些原子选自最高达3个碳、最高达1个O、最高达1个S和最高达2个N原子，该链任选地被最高达2个取代基取代，在碳原子上所述取代基独立地选自R15并且在氮原子上所述取代基独立地选自R16。
实施例16.实施例15的化合物，其中A是-CH2-、-CH2O-、-CH2NH-、-CH＝CH-、-C≡C-、-NH-、-O-、-S-、-SO-或-SO2-。
实施例17.实施例16的化合物，其中A是-CH2-、-CH2O-、-CH2NH-、-CH＝CH-、-C≡C-、-NH-或-O-。
实施例18.实施例17的化合物，其中A是-CH2O-或-O-。
实施例19.式1或实施例1至实施例18中任一项的化合物，其中J1是苯环或萘环体系，每个环或环体系任选地被最高达5个独立地选自R7’的取代基取代；或是4-至6-元杂环或8-至10-元杂芳族二环体系，每个环或环体系含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，这些杂原子独立地选自最高达2个O、最高达2个S和最高达4个N原子，其中最高达3个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且这些硫原子环成员独立地选自S(＝O)u(＝NR8)v，每个环或环体系任选被最高达5个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R7’并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R9；或是C4-C10环烷基烷氧基、C4-C10环烷基烷基、C2-C8烯氧基、C2-C8卤代烯氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C1-C8烷基磺酰基氧基、C1-C8卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、C3-C8环烷基硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8卤代烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8卤代烷基磺酰基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C3-C8卤代烷氧基烷氧基、C1-C8卤代烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C8烷基羰基氧基或C2-C8卤代烷基羰基氧基。
实施例20.实施例19的化合物，其中J1是苯环或萘环体系，每个环或环体系任选地被最高达4个独立地选自R7’的取代基取代。
实施例21.实施例20的化合物，其中J1是任选地被最高达3个独立地选自R7’的取代基取代的苯环。
实施例22.实施例21的化合物，其中J1是任选地被1个独立地选自R7’的取代基取代的苯环。
实施例23.实施例22的化合物，其中J1是未被R7’取代的苯环。
实施例24.实施例19的化合物，其中J1是4-至6-元杂环或8-至10-元杂芳族二环体系，每个环或环体系含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，这些杂原子独立地选自最高达2个O、最高达2个S和最高达4个N原子，其中最高达3个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且这些硫原子环成员独立地选自S(＝O)u(＝NR8)v，每个环或环体系任选被最高达5个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R7’并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R9’。
实施例25.实施例24的化合物，其中J1是含有选自碳原子和1至3个杂原子的环成员的4-至6-元杂环，这些杂原子独立地选自最高达2个O、最高达2个S和最高达3个N原子，其中最高达2个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且这些硫原子环成员独立地选自S(＝O)u(＝NR8)v，每个环或环体系任选被最高达3个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R7’并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R9’。
实施例26.实施例25的化合物，其中J1是任选地被1个选自R7’的取代基在碳原子环成员上取代的5-至6-元杂芳环。
实施例27.实施例26的化合物，其中J1是未取代的吡啶环。
实施例28.实施例19的化合物，其中J1是C4-C10环烷基烷氧基、C4-C10环烷基烷基、C2-C8烯氧基、C2-C8卤代烯氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C1-C8烷基磺酰基氧基、C1-C8卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、C3-C8环烷基硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8卤代烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8卤代烷基磺酰基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C3-C8卤代烷氧基烷氧基、C2-C8卤代烷氧基卤代烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C8烷基羰基氧基或C2-C8卤代烷基羰基氧基。
实施例29.式1或实施例1至实施例13中任一项的化合物，其中T是R17ON＝CR17a-、(R18)2C＝NO-、(R19)2NN＝CR17a-、(R18)2C＝NNR20a-、R20N＝CR17a-、(R18)2C＝N-、R23ON＝CR17aC(R23b)2-或(R18)2C＝NOC(R24a)2-，其中向右边伸出的自由键指示与Q1的连接点。
实施例30.实施例29的化合物，其中每个R17独立地是H、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烷基烷基、或C1-C6卤代烷基。
实施例31.实施例29的化合物，其中每个R17a独立地是H、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烷基烷基、或C1-C6卤代烷基。
实施例32.实施例29的化合物，其中每个R18独立地是H、羟基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烷基烷基或C1-C6卤代烷基。
实施例33.实施例29的化合物，其中每个R19独立地是H、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烷基烷基或C1-C6卤代烷基。
实施例34.实施例29的化合物，其中每个R20独立地是H、羟基、氨基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烷基烷基或C1-C6卤代烷基。
实施例35.实施例29的化合物，其中每个R20a独立地是H、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烷基烷基或C1-C6卤代烷基。
实施例36.实施例29的化合物，其中每个R23b独立地是H、卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烷基烷基或C1-C4卤代烷基。
实施例37.实施例29的化合物，其中每个R24a独立地是H、C1-C4烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烷基烷基或C1-C4卤代烷基。
实施例38.式1或实施例1至实施例37中任一项的化合物，其中J2是-CR2R3-。
实施例39.式1或实施例1至实施例37中任一项的化合物，其中J2是-CR2R3-CR2aR3a-。
实施例40.式1或实施例1至实施例39中任一项的化合物，其中R1是H、羟基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C6氰基烷基、C3-C6环烷基或C4-C8环烷基烷基。
实施例41.实施例40的化合物，其中R1是H、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
实施例42.实施例41的化合物，其中R1是H、Me、Et或CHF2。
实施例43.实施例42的化合物，其中R1是H、Me或Et。
实施例44.实施例43的化合物，其中R1是H。
实施例45.实施例43的化合物，其中R1是Me。
实施例46.式1或实施例1至实施例45中任一项的化合物，其中R2是H或CH3。
实施例47.实施例46的化合物，其中R2是H。
实施例48.式1或实施例1至实施例47中任一项的化合物，其中R3是H或CH3。
实施例49.实施例48的化合物，其中R3是H。
实施例50.式1或实施例1至实施例49中任一项的化合物，其中R2a是H或CH3。
实施例51.实施例50的化合物，其中R2a是H。
实施例52.式1或实施例1至实施例51中任一项的化合物，其中R3a是H或CH3。
实施例53.实施例52的化合物，其中R3a是H。
实施例54.式1或实施例1至实施例53中任一项的化合物，其中R4是H或CH3。
实施例55.实施例54的化合物，其中R4是H。
实施例56.式1或实施例1至实施例55中任一项的化合物，其中R5是H或CH3。
实施例57.实施例56的化合物，其中R5是H。
实施例58.式1或实施例1至实施例57中任一项的化合物，其中R6是H或CH3。
实施例59.实施例58的化合物，其中R6是H。
实施例60.式1或实施例1至实施例59中任一项的化合物，其中每个R7独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4氰基烷基、C1-C4氰基烷氧基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4硝基烷基、C2-C4硝基烯基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4卤代烷氧基烷基、C3-C4环烷基、C3-C4卤代环烷基、环丙基甲基、甲基环丙基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4卤代烯氧基、C3-C4炔氧基、C3-C4卤代炔氧基、C3-C4环烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、羟基、甲酰基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4二烷基氨基、甲酰基氨基、C2-C4烷基羰基氨基、-SF5、-SCN、C3-C4三烷基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基甲基或三甲基甲硅烷基甲氧基。
实施例61.实施例60的化合物，其中每个R7独立地是卤素、氰基、C1-C2烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基磺酰基。
实施例62.实施例61的化合物，其中每个R7独立地是卤素或C1-C2卤代烷基。
实施例63.实施例62的化合物，其中每个R7独立地是卤素或CF3。
实施例64.实施例63的化合物，其中每个R7独立地是F或CF3。
实施例65.式1或实施例1至实施例64中任一项的化合物，其中每个R10独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基磺酰基。
实施例66.实施例65的化合物，其中每个R10独立地是卤素或C1-C2卤代烷基。
实施例67.实施例66的化合物，其中每个R10独立地是卤素或CF3。
实施例68.实施例67的化合物，其中每个R10独立地是F或CF3。
实施例69.实施例68的化合物，其中每个R10独立地是F。
实施例70.式1或实施例1至实施例69中任一项的化合物，其中每个R7'独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基或C1-C8卤代烷基。
实施例71.实施例70的化合物，其中每个R7'独立地是卤素。
实施例72.式1或实施例1至实施例71中任一项的化合物，其中Y1是O。
实施例73.式1或实施例1至实施例72中任一项的化合物，其中Y2是O。
实施例74.式1或实施例1至实施例73中任一项的化合物，其中Y1和Y2二者都是O。
实施例75.式1或实施例1至实施例74中任一项的化合物，其中每个R9、R9’和R11独立地是C1-C3烷基或C3-C6环烷基。
实施例76.式1的化合物，其中T在Q1的2-或3-位上附接。
实施例77.式1的化合物，其中T在Q1的3-位上附接。
实施例78.式1的化合物，其中T是R17ON＝CR17a-、(R18)2C＝NO-或(R19)2NN＝CR17a-，其中向右边伸出的自由键指示与Q1的连接点。
实施例79.实施例77的化合物，其中T是R17ON＝CR17a-或(R19)2NN＝CR17a-，其中向右边伸出的自由键指示与Q1的连接点。
实施例80.式1的化合物，其中J1是苯环或萘环体系，每个环或环体系任选地被最高达5个独立地选自R7’的取代基取代；或是4-至6-元杂环或8-至10-元杂芳族二环体系，每个环或环体系含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，这些杂原子独立地选自最高达2个O、最高达2个S和最高达4个N原子，其中最高达3个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且这些硫原子环成员独立地选自S(＝O)u(＝NR8)v，每个环或环体系任选被最高达5个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R7’并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R9’。
实施例81.式1的化合物，其中J1是C4-C10环烷基烷氧基、C4-C10环烷基烷基、C2-C8烯氧基、C2-C8卤代烯氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C1-C8烷基磺酰基氧基、C1-C8卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、C3-C8环烷基硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8卤代烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8卤代烷基磺酰基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C3-C8卤代烷氧基烷氧基、C2-C8卤代烷氧基卤代烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C8烷基羰基氧基或C2-C8卤代烷基羰基氧基。
实施例82.实施例80的化合物，其中J1是C4-C10环烷基烷氧基、C2-C8烯氧基、C2-C8卤代烯氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C1-C8烷基磺酰基氧基、C1-C8卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、C3-C8环烷基硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8卤代烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8卤代烷基磺酰基、C3-C8卤代烷氧基烷氧基、C2-C8烷基羰基氧基或C2-C8卤代烷基羰基氧基。
实施例83.实施例81的化合物，其中J1是C4-C10环烷基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C1-C8卤代烷基或C3-C8卤代环烷基。
实施例84.实施例83的化合物，其中J1是C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷氧基烷基或C2-C8卤代烷氧基烷基。
实施例85.式1或实施例15的化合物，其中A是含有2至3个原子的饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的链，这些原子选自最高达3个碳、最高达1个O、最高达1个S和最高达1个N原子，该链任选地被最高达2个取代基取代，在碳原子上所述取代基独立地选自R15并且在氮原子上所述取代基独立地选自R16。
实施例86.实施例85的化合物，其中A是含有2至3个原子的饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的链，这些原子选自最高达3个碳、最高达1个O和最高达1个N原子，该链任选地被最高达2个取代基取代，在碳原子上所述取代基独立地选自R15并且在氮原子上所述取代基独立地选自R16。
实施例87.实施例86的化合物，其中A是含有2至3个原子的链，这些原子选自最高达2个碳、最高达1个O和最高达1个N原子，该链任选地被最高达2个取代基取代，在碳原子上所述取代基独立地选自R15并且在氮原子上所述取代基独立地选自R16。
实施例88.式1的化合物，其中A是-CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2NH-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-NH-、-O-、-S-、-SO-或-SO2-。
实施例89.式1的化合物，其中A是-CH2-、-CH2O-、-OCH2-或-O-、-SO-或-SO2-。
实施例90.式1的化合物，其中A是-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-或-C≡C-。
实施例91.式1或实施例16至19或88至90中任一项的化合物，其中向右边伸出的自由键指示A与Q1的连接点并且向左边伸出的自由键指示A与J1的连接点。
实施例92.式1的化合物，其中当J2是-CR2R3-并且J1是任选地被最高达5个独立地选自R7’的取代基取代的苯环时，则R7’不为卤素、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、CHO、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、-C(＝O)OH、C2-C8烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C5-C12环烷基烷氧基羰基、-C(＝O)NH2、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C8烷基羰基氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基或C3-C10三烷基甲硅烷基。
实施例93.式1的化合物，其中当J2是-CR2R3-CR2aR3a-并且J1是吡啶环(即任选地被最高达5个独立地选自R7’的取代基在碳原子环成员上取代的6-元杂环)时，则R7’不为卤素、羟基、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、CHO、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、-C(＝O)OH、C2-C8烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C5-C12环烷基烷氧基羰基、-C(＝O)NH2、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C8烷基羰基氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基或C3-C10三烷基甲硅烷基。
实施例94.式1的化合物，其中Q1是5-至6-元杂芳环或8-至10-元杂芳族二环体系，每个环或环体系任选地被最高达4个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R7并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R9。
实施例95.式1的化合物，其中Q1是任选地被1至4个独立地选自R7的取代基取代的苯环；或是5-至6-元杂芳环，其包含选自碳原子和1至4个独立地选自最高达2个O、最高达2个S和最高达4个N原子的杂原子的环成员，任选地被最高达4个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R7并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R9。
实施例96.式1或实施例95的化合物，其中Q1是任选地被最高达4个独立地选自R7的取代基取代的苯环。
实施例97.式1的化合物，其中Q2是任选地被最高达5个独立地选自R10的取代基取代的苯环；或是5-至6-元杂芳环，其包含选自碳原子和1至4个独立地选自最高达2个O、最高达2个S和最高达4个N原子的杂原子的环成员，任选地被最高达5个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R10并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R11。
实施例98.式1或实施例97的化合物，其中Q2是任选地被最高达4个独立地选自R10的取代基取代的苯环。
实施例99.式1的化合物，其中J1是任选地被最高达5个独立地选自R7’的取代基取代的苯环；或是4-至6-元杂环，其包含选自碳原子和1至4个独立地选自最高达2个O、最高达2个S和最高达4个N原子的杂原子的环成员，任选地被最高达5个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R7'并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R9’。
实施例100.式1或实施例99的化合物，其中J1是任选地被最高达4个独立地选自R7'的取代基取代的苯环；或是6-元杂环，其包含选自碳原子和1至3个独立地选自最高达3个N原子的杂原子的环成员，任选地被最高达4个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R7'并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R9’。
实施例101.式1的化合物，其中R7独立地是卤素、CH3、CH2CH3或CF3。
实施例102.式1的化合物，其中R10独立地是卤素、CH3、CH2CH3或CF3。
实施例103.式1的化合物，其中每个R10独立地是氰基或CH3。
实施例104.式1的化合物，其中每个R16是H。
实施例105.式1的化合物，其中每个R16不为H。
本发明的实施例，包括以上的实施例1-105以及任何在此所述的其他实施例，可以以任何方式组合，并且实施例中的变量的描述不仅涉及式1的化合物，而且还涉及对于制备式1的化合物有用的起始化合物和中间体化合物。此外，本发明的实施例，包括以上的实施例1-105以及任何在此所述的其他实施例以及其任何组合，涉及本发明的组合物和方法。
实施例1-105的组合由以下示出：
实施例A.式1的化合物，其中
Q1是被最高达2个选自R7的取代基取代的苯环；
Q2是被1至3个独立地选自R10的取代基取代的苯环；并且
A是-CH2-、-CH2O-、-CH2NH-、-CH＝CH-、-C≡C-、-NH-、-O-、-S-、-SO-或-SO2-。
实施例B.实施例A的化合物，其中
J1是任选地被1个独立地选自R7'的取代基取代的苯环；
J2是-CR2R3-；
Y1和Y2二者都是O；
R1是H、Me或Et；
R4是H；
R5是H；
R6是H；
每个R7独立地是卤素或CF3；
每个R7’独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基或C1-C8卤代烷基；并且
每个R10独立地是卤素或CF3。
实施例C.实施例A的化合物，其中
J1是任选地被1个选自R7’的取代基在碳原子环成员上取代的5-至6-元杂芳环；
J2是-CR2R3-；
Y1和Y2二者都是O；
R1是H、Me或Et；
R4是H；
R5是H；
R6是H；
每个R7独立地是卤素或CF3；
每个R7’独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基或C1-C8卤代烷基；并且
每个R10独立地是卤素或CF3。
实施例D.实施例B的化合物，其中
Q1是未被R7取代的苯环；
Q2是被至少两个选自R10的取代基取代的苯环，至少一个取代基在该苯环的邻位处并且至少一个取代基在对位处；
A是-CH2-、-CH2O-、-CH2NH-、-CH＝CH-、-C≡C-、-NH-或O；
J1是未被R7’取代的苯环；
R2是H；并且
R3是H。
实施例E.实施例D的化合物，其中
A是-CH2O-或-O-。
实施例F.实施例C的化合物，其中
Q1是未被R7取代的苯环；
Q2是被至少两个选自R10的取代基取代的苯环，至少一个取代基在该苯环的邻位处并且至少一个取代基在对位处；
A是CH2、-CH2O-、-CH2NH-、-CH＝CH-、-C≡C-、-NH-或O；
J1是任选地被最高达1个选自R7’的取代基在碳原子环成员上取代的5-至6-元杂芳环；
R2是H；并且
R3是H。
实施例G.实施例F的化合物，其中
J1是未取代的吡啶环；
Q2是被三个选自R10的取代基取代的苯环，并且该三个取代基在(该苯环的)邻位、间位和对位处；并且
A是-CH2O-或-O-。
实施例H.式1的化合物，其中
Q1是任选地被1至4个独立地选自R7的取代基取代的苯环；或是5-至6-元杂芳环，其包含选自碳原子和1至4个独立地选自最高达2个O、最高达2个S和最高达4个N原子的杂原子的环成员，任选地被最高达4个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R7并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R9；
Q2是任选地被最高达5个独立地选自R10的取代基取代的苯环；或是5-至6-元杂芳环，其包含选自碳原子和1至4个独立地选自最高达2个O、最高达2个S和最高达4个N原子的杂原子的环成员，任选地被最高达5个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R10并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R11；
J1是任选地被最高达5个独立地选自R7'的取代基取代的苯环；或是4-至6-元杂环，其包含选自碳原子和1至4个独立地选自最高达2个O、最高达2个S和最高达4个N原子的杂原子的环成员，任选地被最高达5个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R7'并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R9’；
R1是H、羟基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C6氰基烷基、C3-C6环烷基或C4-C8环烷基烷基；并且
A是含有2至3个原子的饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的链，这些原子选自最高达3个碳、最高达1个O、最高达1个S和最高达1个N原子，该链任选地被最高达2个取代基取代，在碳原子上所述取代基独立地选自R15并且在氮原子上所述取代基独立地选自R16；
实施例I.式1或实施例H的化合物，其中
Q1是苯环或萘环体系，每个环或环体系任选地被1至4个独立地选自R7的取代基取代；
Q2是任选地被1至5个独立地选自R10的取代基取代的苯环；并且
J1是苯环或萘环体系，每个环或环体系任选地被最高达4个独立地选自R7’的取代基取代。
实施例J.实施例I的化合物，其中
A是-CH2-、-CH2O-、-CH2NH-、-CH＝CH-、-C≡C-、-NH-、-O-、-S-、-SO-或-SO2-；
每个R7独立地是卤素、氰基、C1-C2烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基磺酰基；
每个R10独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基磺酰基；
每个R7’独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基或C1-C8卤代烷基；
Y1和Y2二者都是O。
实施例K.式1或实施例H的化合物，其中
Q1是苯环或萘环体系，每个环或环体系任选地被1至4个独立地选自R7的取代基取代；
Q2是任选地被1至5个独立地选自R10的取代基取代的苯环；并且
J1是含有选自碳原子和1至3个杂原子的环成员的4-至6-元杂环，这些杂原子独立地选自最高达2个O、最高达2个S和最高达3个N原子，其中最高达2个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且这些硫原子环成员独立地选自S(＝O)u(＝NR8)v，每个环或环体系任选被最高达3个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R7’并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R9’。
实施例L.实施例K的化合物，其中
A是-CH2-、-CH2O-、-CH2NH-、-CH＝CH-、-C≡C-、-NH-、-O-、-S-、-SO-或-SO2-；
每个R7独立地是卤素、氰基、C1-C2烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基磺酰基；
每个R10独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基磺酰基；
每个R7’独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基或C1-C8卤代烷基；并且
Y1和Y2二者都是O。
实施例M.式1或实施例H的化合物，其中
Q1是5-至6-元杂芳环或8-至10-元杂芳族二环体系，每个环或环体系任选地被最高达4个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R7并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R9；
Q2是任选地被1至5个独立地选自R10的取代基取代的苯环；并且
J1是含有选自碳原子和1至3个杂原子的环成员的4-至6-元杂环，这些杂原子独立地选自最高达2个O、最高达2个S和最高达3个N原子，其中最高达2个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且这些硫原子环成员独立地选自S(＝O)u(＝NR8)v，每个环或环体系任选被最高达3个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R7’并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R9’。
实施例N.实施例M的化合物，其中
A是-CH2-、-CH2O-、-CH2NH-、-CH＝CH-、-C≡C-、-NH-、-O-、-S-、-SO-或-SO2-；
每个R7独立地是卤素、氰基、C1-C2烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基磺酰基；
每个R10独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基磺酰基；
每个R7’独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基或C1-C8卤代烷基；并且
Y1和Y2二者都是O。
实施例O.式1或实施例H的化合物，其中
Q1是5-至6-元杂芳环或8-至10-元杂芳族二环体系，每个环或环体系任选地被最高达4个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R7并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R9；
Q2是任选地被1至5个独立地选自R10的取代基取代的苯环；并且
J1是苯环或萘环体系，每个环或环体系任选地被最高达4个独立地选自R7’的取代基取代。
实施例P.实施例O的化合物，其中
A是-CH2-、-CH2O-、-CH2NH-、-CH＝CH-、-C≡C-、-NH-、-O-、-S-、-SO-或-SO2-；
每个R7独立地是卤素、氰基、C1-C2烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基磺酰基；
每个R10独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基磺酰基；
每个R7’独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基或C1-C8卤代烷基；并且
Y1和Y2二者都是O。
具体的实施例包括选自下组的式1的化合物，该组由以下各项组成：
N-(2,4-二氟苯基)-2-氧代-4-[3-(苯氧基甲基)苯基]-3-吡咯烷甲酰胺；和
2-氧代-4-[3-(2-吡啶氧基)苯基]-N-(2,3,4-三氟苯基)-3-吡咯烷甲酰胺。
本发明还涉及一种用于控制不希望植被的方法，该方法包括向植被所在地施用除草有效量的本发明的化合物(例如，作为在此所述的组合物)。应注意作为与使用方法有关的实施例是涉及上述实施例的化合物的那些。本发明的化合物特别可用于选择性地控制作物如小麦、大麦、玉蜀黍、大豆、向日葵、棉、油菜和稻以及特种作物如甘蔗、柑橘、水果和坚果作物中的杂草。
另外值得注意作为实施例是包含上述实施例的化合物的本发明的除草组合物。
本发明还包括一种除草混合物，该除草混合物包含(a)选自式1、其N-氧化物和盐的化合物和(b)至少一种选自以下项的附加活性成分：(b1)光系统II抑制剂，(b2)乙酰羟酸合酶(AHAS)抑制剂，(b3)乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂，(b4)生长素模拟物，(b5)5-烯醇-丙酮酸莽草酸-3-磷酸(EPSP)合酶抑制剂，(b6)光系统I电子转向剂(electrondiverter)，(b7)原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂，(b8)谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂，(b9)极长链脂肪酸(VLCFA)延长酶抑制剂，(b10)生长素转运抑制剂(auxin transport inhibitor)，(b11)八氢番茄红素脱氢酶(PDS)抑制剂，(b12)4-羟基苯基-丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂，(b13)尿黑酸茄尼转移酶(HST)抑制剂，(b14)纤维素生物合成抑制剂，(b15)其他除草剂，包括有丝分裂干扰剂、有机含砷化合物、磺草灵、溴丁酰草胺、环庚草醚、苄草隆、棉隆、野燕枯、杀草隆、乙氧苯草胺、抑草丁、调节膦、调节膦-铵、海丹托西丁(hydantocidin)、威百亩、甲基杀草隆、油酸、噁嗪草酮、壬酸和稗草畏，和(b16)除草剂安全剂；以及(b1)到(b16)的化合物的盐。
“光系统II抑制剂”(b1)是在QB结合位置处结合到D-1蛋白质上并因此在叶绿体类囊体膜中阻断电子从QA传输至QB的化学化合物。由穿过光系统II被阻断的电子通过一系列反应转移以形成毒性化合物，这些毒性化合物破坏细胞膜并造成叶绿体溶胀、膜渗漏，并最终造成细胞破裂。QB结合位置具有三个不同的结合位点：结合位点A结合三嗪如莠去津、三嗪酮如环嗪酮、以及尿嘧啶如除草定，结合位点B结合苯基脲如敌草隆，并且结合位点C结合苯并噻二唑如灭草松、腈如溴苯腈以及苯基-哒嗪如哒草特。光系统II抑制剂的实例包括莠灭净、氨唑草酮、莠去津、灭草松、除草定、杀草全、溴苯腈、氯溴隆、杀草敏、绿麦隆、枯草隆、苄草隆、草净津、杀草隆、甜菜安、敌草净、噁唑隆、异戊净、敌草隆、磺噻隆、非草隆、伏草隆、环嗪酮、碘苯腈、异丙隆、异噁隆、环草定、利谷隆、苯嗪草酮、甲基苯噻隆、溴谷隆、甲氧隆、赛克津、绿谷隆、草不隆、甲氯酰草胺、苯敌草、扑灭通、扑草净、敌稗、扑灭津、氯苯哒醇(pyridafol)、哒草特、环草隆、西玛津、西草净、特丁噻草隆、特草定、特丁通、特丁津、去草净和草达津。
“AHAS抑制剂”(b2)是抑制乙酰羟酸合酶(AHAS)(也称为乙酰乳酸合酶(ALS))的化学化合物，并因此通过抑制蛋白质合成和细胞生长所需的支链脂族氨基酸诸如缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸的生产来杀死植物。AHAS抑制剂的实例包括酰嘧磺隆、四唑嘧磺隆、苄嘧磺隆、双草醚钠、氯酯磺草胺、氯嘧磺隆、氯磺隆、醚磺隆、环丙嘧磺隆、双氯磺草胺、胺苯磺隆、乙氧嘧磺隆、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、氟酮磺隆-钠、唑嘧磺草胺、氟啶嘧磺隆、氟啶嘧磺隆钠、甲酰胺磺隆、氯吡嘧磺隆、咪草酸、甲氧咪草烟、甲咪唑烟酸、灭草烟、灭草喹、咪草烟、唑吡嘧磺隆、甲基碘磺隆(包括钠盐)、碘嗪磺隆(iofensulfuron)(2-碘-N-[[(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]羰基]苯磺酰胺)、甲磺胺磺隆、嗪吡嘧磺隆(3-氯-4-(5,6-二氢-5-甲基-1,4,2-二噁嗪-3-基)-N-[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]-1-甲基-1H-吡唑-5-磺酰胺)、磺草唑胺、甲磺隆、烟嘧磺隆、环氧嘧磺隆、五氟磺草胺、氟氯磺隆、丙苯磺隆-钠、丙嗪嘧磺隆(2-氯-N-[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]-6-丙基咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-磺酰胺)、氟磺隆、吡嘧磺隆、嘧啶肟草醚、环酯草醚、嘧草醚、嘧硫草醚-钠、砜嘧磺隆、甲嘧磺隆、磺酰磺隆、噻酮磺隆、噻吩磺隆、氟酮磺草胺(N-[2-[(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)羰基]-6-氟苯基]-1,1-二氟-N-甲基甲磺酰胺)、醚苯磺隆、苯磺隆、三氟啶磺隆(包括钠盐)、氟胺磺隆和三氟甲磺隆。
“ACCase抑制剂”(b3)是抑制乙酰辅酶A羧化酶的化学化合物，该酶负责催化植物中脂质和脂肪酸合成的早期步骤。脂质是细胞膜的主要组分，并且没有脂质，则不能产生新细胞。乙酰辅酶A羧化酶的抑制和后续脂质生产的缺乏导致细胞膜完整性丧失，尤其是在活跃生长区域如分生组织中。最终幼苗和根茎生长停止，并且幼苗分生组织和根茎芽开始枯死。ACCase抑制剂的实例包括禾草灭、丁苯草酮、烯草酮、炔草酯、噻草酮、氰氟草酯、禾草灵、噁唑禾草灵、吡氟禾草灵、吡氟氯禾灵、唑啉草酯、环苯草酮、喔草酯、喹禾灵、稀禾定、得杀草和肟草酮，包括经解析形式，诸如精噁唑禾草灵、精吡氟禾草灵、精吡氟氯禾灵和精喹禾灵以及酯形式如炔草酯、氰氟草酯、禾草灵和精噁唑禾草灵。
生长素是调节许多植物组织的生长的植物激素。“生长素模拟物”(b4)是模拟植物生长激素生长素的化学化合物，因此导致不受控制和无序的生长，从而导致易感物种的植物死亡。生长素模拟物的实例包括环丙嘧啶酸(6-氨基-5-氯-2-环丙基-4-嘧啶羧酸)及其甲基和乙基酯及其钠盐和钾盐、氯氨吡啶酸、草除灵-乙酯、草灭平、氯酰草膦、稗草胺、二氯吡啶酸、麦草畏、2,4-D、2,4-DB、滴丙酸、氯氟吡氧乙酸、氟氯吡啶酯(halauxifen)(4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-2-吡啶羧酸)、氟氯吡啶甲酯(halauxifen-methyl)(4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-2-吡啶羧酸甲酯)、MCPA、MCPB、2-甲4-氯丙酸、毒莠定、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、2,3,6-TBA、绿草定、以及4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟-2-吡啶羧酸甲酯。
“EPSP合酶抑制剂”(b5)是抑制酶，5-烯醇-丙酮酰莽草酸-3-磷酸酯合酶的化学化合物，该酶涉及芳族氨基酸诸如酪氨酸、色氨酸和苯丙氨酸的合成。EPSP抑制剂除草剂易于通过植物叶吸收并在韧皮部中易位至生长点。草甘膦是属于该组的相对非选择性苗后除草剂。草甘膦包括酯和盐，诸如铵盐、异丙基铵盐、钾盐、钠盐(包括倍半钠盐)和三甲基锍盐(或者被称为草硫膦)。
“光系统I电子转向剂”(b6)是从光系统I中接收电子，并在数次循环之后产生羟基自由基的化学化合物。这些自由基极具反应性并易于破坏不饱和脂质，包括膜脂肪酸和叶绿素。这破坏细胞膜完整性，使得细胞和细胞器“渗漏”，从而导致快速叶片萎蔫和干枯，并最终导致植物死亡。该第二类型的光合成抑制剂的实例包括敌草快和百草枯。
“PPO抑制剂”(b7)是抑制酶原卟啉原氧化酶的化学化合物，其迅速地导致在植物中形成破坏细胞膜的高反应性化合物，从而导致细胞液渗出。PPO抑制剂的实例包括三氟羧草醚-钠、唑啶草酮、双苯嘧草酮、甲羧除草醚、氟丙嘧草酯、唑酮草酯、三唑酮草酯、甲氧除草醚、吲哚酮草酯、异丙吡草酯、氟哒嗪草酯、氟胺草酯、丙炔氟草胺、乙羧氟草醚、氟噻甲草酯、氟磺胺草醚、氟硝磺酰胺(halosafen)、乳氟禾草灵、丙炔噁草酮、噁草酮、乙氧氟草醚、环戊噁草酮、氟唑草胺、双唑草腈、吡草醚、苯嘧磺草胺、甲磺草胺、噻二唑草胺、trifludimoxazin(二氢-1,5-二甲基-6-硫基-3-[2,2,7-三氟-3,4-二氢-3-氧基-4-(2-丙-1-基)-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮)和氟丙嘧草酯(tiafenacil)(N-[2-[[2-氯-5-[3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧基-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟苯基]硫基]-1-氧代丙基]-β-丙氨酸甲酯)。
“GS抑制剂”(b8)是抑制谷氨酰胺合成酶的活性的化学化合物，植物使用该酶以将氨转化为谷氨酰胺。因此，氨累积并且谷氨酰胺水平降低。由于氨毒性和其他代谢过程所需的氨基酸的缺乏的联合效应，植物损害可能出现。GS抑制剂包括草胺磷及其酯和盐，诸如草胺磷和其他草胺瞵衍生物、草胺磷-P((2S)-2-氨基-4-(羟基甲基氧膦基)丁酸)和双丙氨膦(bilanaphos)。
“VLCFA延长酶抑制剂”(b9)是具有各种化学结构的除草剂，其抑制延长酶。延长酶是位于叶绿体中或附近的酶之一，其在VLCFA的生物合成中被涉及。在植物中，极长链脂肪酸是疏水聚合物的主要成分，其防止叶表面处的干燥并提供花粉粒的稳定性。此类除草剂包括乙草胺、甲草胺、莎稗磷、丁草胺、苯酮唑、二甲草胺、噻吩草胺、双苯酰草胺、异噁苯砜(fenoxasulfone)(3-[[(2,5-二氯-4-乙氧基苯基)甲基]磺酰基]-4,5-二氢-5,5-二甲基异噁唑)、四唑酰草胺、氟噻草胺、茚草酮、苯噻草胺、吡唑草胺、异丙甲草胺、萘丙胺、敌草胺、敌草胺-M((2R)-N,N-二乙基-2-(1-萘氧基)丙酰胺)、烯草胺、哌草磷、丙草胺、毒草胺、异丙草胺、罗克杀草砜(pyroxasulfone)和甲氧噻草胺，包括经解析形式诸如精异丙甲草胺和氯乙酰胺和氧乙酰胺。
“生长素传输抑制剂”(b10)是抑制植物中生长素传输的化学物质，诸如通过与生长素-载体蛋白质结合。生长素传输抑制剂的实例包括氟吡草腙、萘草胺(也称为N-(1-萘基)-邻氨甲酰基苯甲酸和2-[(1-萘基氨基)羰基]苯甲酸)。
“PDS抑制剂(b11)”是在八氢番茄红素去饱和酶步骤时抑制类胡萝卜素生物合成途径的化学化合物。PDS抑制剂的实例包括氟丁酰草胺、吡氟草胺、氟啶草酮、氟咯草酮、呋草酮、氟草敏(norflurzon)和氟吡酰草胺。
“HPPD抑制剂”(b12)是抑制4-羟基-苯基-丙酮酸酯双加氧酶合成的生物合成的化学物质。HPPD抑制剂的实例包括双环磺草酮、吡草酮、氟吡草酮(4-羟基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮)、芬昆诺三酮(fenquinotrione)(2-[[8-氯-3,4-二氢-4-(4-甲氧基苯基)-3-氧基-2-喹喔啉基]羰基]-1,3-环己二酮)、异噁氯草酮、异噁唑草酮、甲基磺草酮、磺酰草吡脱、吡唑特、苄草唑、磺草酮、特呋三酮、环磺酮、tolpyralate(1-[[1-乙基-4-[3-(2-甲氧基乙氧基)-2-甲基-4-(甲基磺酰基)苯甲酰基]-1H-吡唑-5-基]氧基]乙基甲基碳酸酯)、苯吡唑草酮、5-氯-3-[(2-羟基-6-氧基-1-环己烯-1-基)羰基]-1-(4-甲氧基苯基)-2(1H)-喹喔啉酮、4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-3(2H)-哒嗪酮、4-(4-氟苯基)-6-[(2-羟基-6-氧基-1-环己烯-1-基)羰基]-2-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮、5-[(2-羟基-6-氧基-1-环己烯-1-基)羰基]-2-(3-甲氧基苯基)-3-(3-甲氧基丙基)-4(3H)-嘧啶酮、2-甲基-N-(4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基)-3-(甲基亚磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺和2-甲基-3-(甲基磺酰基)-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺。
“HST抑制剂”(b13)破坏植物将尿黑酸转化成2-甲基-6-茄尼基-1,4-苯并醌的能力，从而破坏类胡萝卜素生物合成。HST抑制剂的实例包括氟啶草、氯草定、环比瑞摩(cyclopyrimorate)(6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)-4-哒嗪基4-吗啉羧酸酯)、3-(2-氯-3,6-二氟苯基)-4-羟基-1-甲基-1,5-萘啶-2(1H)-酮、7-(3,5-二氯-4-吡啶基)-5-(2,2-二氟乙基)-8-羟基吡咯并[2,3-b]吡嗪-6(5H)-酮和4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-3(2H)-哒嗪酮。
HST抑制剂还包括式A和B的化合物。
其中Rd1是H、Cl或CF3；Rd2是H、Cl或Br；Rd3是H或Cl；Rd4是H、Cl或CF3；Rd5是CH3、CH2CH3或CH2CHF2；并且Rd6是OH、或-OC(＝O)-iPr；并且Re1是H、F、Cl、CH3或CH2CH3；Re2是H或CF3；Re3是H、CH3或CH2CH3；Re4是H、F或Br；Re5是Cl、CH3、CF3、OCF3或CH2CH3；Re6是H、CH3、CH2CHF2或C≡CH；Re7是OH、-OC(＝O)Et、-OC(＝O)-iPr或-OC(＝O)-t-Bu；并且Ae8是N或CH。
“纤维素生物合成抑制剂”(b14)抑制某些植物中的纤维素的生物合成。当对幼嫩或快速生长的植物出苗前施用或出苗后早期施用时，它们是最有效的。纤维素生物合成抑制剂的实例包括草克乐、敌草腈、氟胺草唑、三嗪茚草胺(N2-[(1R,2S)-2,3-二氢-2,6-二甲基-1H-茚-1-基]-6-(1-氟乙基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺)、异噁酰草胺和三嗪氟草胺。
“其他除草剂”(b15)包括通过多种不同作用模式起作用的除草剂，诸如有丝分裂干扰剂(例如，麦草氟甲酯和麦草氟异丙酯)、有机含砷化合物(例如，DSMA和MSMA)、7,8-二氢叶酸合成抑制剂、叶绿体类异戊二烯合成抑制剂和细胞壁生物合成抑制剂。其他除草剂包括具有未知作用模式或不落入(b1)至(b14)列出的具体类别中或通过以上列出的作用模式的组合起作用的那些除草剂。其他除草剂的实例包括苯草醚、磺草灵、杀草强、溴丁酰草胺、环庚草醚、异噁草酮、苄草隆、杀草隆、野燕枯、乙氧苯草胺、伏草隆、抑草丁、调节膦、调节膦-铵、棉隆、杀草隆、三唑酰草胺(1-(2,4-二氯苯基)-N-(2,4-二氟苯基)-1,5-二氢-N-(1-甲基乙基)-5-氧代-4H-1,2,4-三唑-4-甲酰胺)、威百亩、甲基杀草隆、油酸、噁嗪草酮、壬酸、稗草畏和5-[[(2,6-二氟苯基)甲氧基]甲基]-4,5-二氢-5-甲基-3-(3-甲基-2-噻吩基)异噁唑。
“除草剂安全剂”(b16)是加入除草剂制剂中以消除或减少除草剂对某些作物的植物性毒素效应的物质。这些化合物保护作物免受除草剂伤害，但通常不能防止除草剂控制不期望的植被。除草剂安全剂的实例包括但不限于解草酮、解草酯、苄草隆、解草胺腈、环丙磺酰胺、杀草隆、二氯丙烯胺、大赛克农(dicyclonon)、增效磷(dietholate)、哌草丹、解草唑、解草啶、解草安、氟草肟、解草噁唑、双苯噁唑酸、吡唑解草酯、梅芬内(mephenate)、去草酮、萘二甲酸酐、解草腈、N-(氨基羰基)-2-甲基苯磺酰胺和N-(氨基羰基)-2-氟苯磺酰胺、1-溴-4-[(氯甲基)磺酰基]苯、2-(二氯甲基)-2-甲基-1,3-二氧戊环(MG191)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(MON 4660)、2,2-二氯-1-(2,2,5-三甲基-3-噁唑烷基)-乙酮和2-甲氧基-N-[[4-[[(甲基氨基)羰基]氨基]苯基]磺酰基]-苯甲酰胺。
式的化合物1可以通过合成有机化学领域已知的一般方法制备。方案1-18中描述的以下方法和变型中的一种或多种可用于制备式1的化合物。在以下式1-19的化合物中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q1、Q2、J1、J2、T、Y1和Y2的定义如以上在发明内容中定义的，除非另外指出。
如方案1中所示，式1a(即其中T是-A-J1，R1、R4和R5是H，并且Y1和Y2是O的式1)的化合物可以通过式2的酸与式3的胺在脱水偶联试剂的存在下的反应来制备，该脱水偶联试剂如丙基膦酸酸酐、二环己基碳二亚胺、N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺、N,N'-羰基二咪唑、2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓氯化物或2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物。聚合物负载的试剂，如聚合物负载的环己基碳二亚胺，也是合适的。这些反应典型地在从0℃-60℃范围内的温度下在溶剂如二氯甲烷、乙腈、N,N二甲基甲酰胺或乙酸乙酯中，在碱例如三乙胺、N,N-二异丙胺或1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下进行。对于采用丙基膦酸酸酐的偶联条件，参见Organic Process Research&Development[有机加工研究与开发]2009，13，900-906。使用丙基膦酸酸酐的方案1的方法由合成实例2的步骤F说明。
方案1
如方案2中所示，式2的化合物可以通过式4的酯的水解通过本领域技术人员熟知的方法来制备。水解用碱水溶液或酸水溶液典型地在共溶剂的存在下进行。用于反应的合适的碱包括但不限于氢氧化物如氢氧化钠和氢氧化钾，以及碳酸盐如碳酸钠和碳酸钾。用于反应的合适的酸包括但不限于无机酸如盐酸、氢溴酸和硫酸，以及有机酸如乙酸和三氟乙酸。多种多样的共溶剂适用于反应，包括但不限于甲醇、乙醇和四氢呋喃。该反应在从-20℃至溶剂的沸点、并且典型地从0℃至100℃的范围内的温度下进行。方案2的方法由合成实例2的步骤E说明。
方案2
如方案3中所示，式4a或4b的化合物可以分别通过还原式5a和5b的化合物并且随后原位环化所得中间体胺来获得。用于还原式5a或5b的化合物中的脂肪族硝基或腈基的多种多样的方法在文献中是已知的。本领域技术人员众所周知的方法包括在碳载钯或酸性介质中的雷尼镍、铁或锌金属(参见，例如，Berichte der Deutschen ChemischenGesellschaft 1904，37，3520-3525)和氢化铝锂的存在下的催化氢化。脂肪族硝基的还原还可以在诸如甲醇的质子源的存在下，用碘化钐(II)来实现(参见例如，四面体通讯(Tetrahedron Letters)1991，32(14)，1699-1702)。可替代地，可以使用在镍催化剂如乙酸镍(II)或氯化镍(II)存在下的硼氢化钠(参见例如，四面体通讯1985，26(52)，6413-6416)。在氯化镍(II)的存在下使用硼氢化钠的方案3的方法由合成实例1的步骤D说明。
方案3
如方案4中所示，式5a或5b的化合物可以通过使式6的二酯与式7a的硝基烷烃或式7b的腈反应来制备，典型地在碱的存在下。用于反应的合适的碱包括碱金属低级醇盐如甲醇中的甲醇钠或乙醇中的乙醇钠。式6的化合物可以容易地通过本领域技术人员已知的方法制备，例如通过醛和丙二酸酯的克脑文纳格尔缩合反应(参见例如G.Jones，OrganicReactions[有机反应]第15卷，约翰威利父子出版社，1967)。
方案4
式5c或5d(即其中R2和R3是H的式5a或5b)的化合物可通过使式8a或8b的化合物与式9的丙二酸酯在碱的存在下反应来制备，如方案5中所示。用于该反应的合适的碱包括但不限于碱金属低级醇盐如甲醇中的甲醇钠或乙醇中的乙醇钠，或碱如在溶剂如四氢呋喃中的二(三甲基硅基)氨基锂、二(三甲基硅基)氨基钠和二异丙基氨基锂。典型地，该反应在从-78℃至23℃的范围内进行。用于进行该转化的条件参见Synthesis[合成]2005，2239-2245。在不存在催化剂下在回流水中进行这种转化的条件已经在合成通讯(SyntheticCommunications)2013，43，744-748中报道。
方案5
式6的化合物可以容易地通过式14的醛和丙二酸酯9的克脑文纳格尔缩合反应来制备，如方案中6所示。同样如方案6中所示，式8a和8b的化合物可以通过式14的醛和硝基甲烷的克脑文纳格尔缩合反应来制备。
方案6
如方案7中所示，式14的醛可以通过在具有或不具有金属催化剂的情况下在碱的存在下使式20的醛与相应的式21的亲电体反应来制备。在式21中，G表示离去基团，即离核体。根据J1的选择，用于反应的合适的亲电体可以包括芳基或烷基卤化物如氯化物、溴化物和碘化物，烷基磺酸盐，酸酐如叔丁氧基羰基酸酐和乙酸酐，以及卤代烷基硅烷如氯代三甲基硅烷。用于反应的合适的碱包括无机碱如碱金属或碱土金属(例如，锂、钠、钾和铯)氢氧化物、醇盐、碳酸盐和磷酸盐，以及有机碱如三乙胺、N,N二异丙基乙胺和1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯。合适的催化剂包括具有或不具有配体如膦或N-杂环碳烯的钯、镍、铑或铜。各种溶剂适用于该反应，包括例如但不限于四氢呋喃、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N二甲基-乙酰胺、N甲基吡咯烷酮、乙腈、C2-C6醇和丙酮、以及这些溶剂的混合物。该反应在范围从-20℃至200℃、并且典型地在0℃与50℃之间的温度下进行。例如，当A为-CH2OH时，参见Organic and Biomolecular Chemistry[有机和生物分子化学]2013,11,3046-3056。式20的醛是可商购的或由本领域技术人员从可商购的材料容易地制备的。
方案7
A具有末端-OH、-SH或-NH。
当A包含1-3个C原子时，式14的化合物可以由本领域技术人员使用标准的过渡金属交叉偶联方法制造。对于代表性钯催化的Heck偶联程序，参见：Bioorg.Chem.[生物有机化学]2010,38,139-143。对于钯催化的芳基卤三烷基铋程序的实例参见：Synlett[合成快报]2010,19,2936-2940。对于钯催化的Suzuki型反应参见：J.Med.Chem.[药物化学期刊]2000,43,3076和药物化学期刊2012,43,1831-1843。
式5a’和5a”的化合物可以通过在手性催化剂的存在下和任选地在合适的碱的存在下使式8a的硝基烯烃与式9的丙二酸酯反应来立体选择性地制备，如方案7A中所示。合适的催化剂包括但不限于具有邻位二胺配体的Ni(II)如双[(R,R)-N,N’-二苄基环己烷-1,2-二胺]二溴化镍(II)、双[(S,S)-N,N'-二苄基环己烷-1,2-二胺]二溴化镍(II)或具有手性1,1’-二(四氢异喹啉)型二胺的溴化镍(II)。用于该反应的合适的有机碱包括但不限于哌啶、吗啉、三乙胺、4-甲基吗啉或N,N-二异丙基乙胺。这种转化可以纯地或在溶剂如四氢呋喃、甲苯或二氯甲烷中完成。典型地，该反应在从-78℃至80℃的范围内使用0至1当量的催化剂和任选的0至1当量的碱进行。进行这种转化的条件已经在J.Am.Chem.Soc.[美国化学会志]2005,9958-9959或Eur.J.Org.Chem.[欧洲有机化学杂志]2011,5441-5446中对于条件进行报告。式8a的硝基烯烃可以容易地通过本领域技术人员已知的方法由醛和硝基甲烷制备。
方案7A
如方案8中所示，式1aa和1ab的化合物也可以通过类似于方案3的方法的式10a和10b的化合物的还原环化来制备。还如方案8中所示，式1ba和1bb(即其中R1是OH，R4和R5是H，并且Y1和Y2是O的式1)的化合物可以由式10b的化合物通过在碳载钯的存在下用甲酸铵催化转移氢化并且随后原位环化中间体羟胺来制备。用于生产N羟基吡咯烷酮的催化转移氢化/环化条件参见药物化学期刊1993,36,1041-1047。
方案8
如方案9中所示，式10a和10b的化合物可以通过使式11的化合物与式7a的化合物或式7b的化合物在溶剂中在碱的存在下类似于方案4中描述的方法来制备。
方案9
如方案10中所示，式10aa(即其中R2a和R3a是H的式10a)的化合物可以类似于方案5的方法通过使式8的硝基烯烃与式12的丙二酸酯反应来制备。
方案10
如方案11中所示，式11的化合物可以通过本领域技术人员已知的方法通过式12的丙二酰胺与式14的醛的反应来制备。还如方案11中所示，式12的丙二酰胺可以容易地通过本领域技术人员已知的方法由式13的低级烷基丙二酰氯如甲基丙二酰氯和式3的胺制备。
方案11
如方案12中所示，式1c(即其中R1和R5是H，R4是卤素并且Y1和Y2是O的式1)和式1d(即其中R1和R4是H，R5是卤素并且Y1和Y2是O的式1)的化合物的混合物可以通过使式1a的化合物与卤素源在溶剂中、在引发剂的存在或不存在下反应来制备。在该反应中产生的区域异构体的分离可以通过标准方法如色谱法或分级结晶来实现。用于该反应的合适的卤素源包括溴、氯、N-氯代琥珀酰亚胺、N溴代琥珀酰亚胺和N-碘代琥珀酰亚胺。用于该反应的合适的引发剂包括2,2'-偶氮二异丁腈(AIBN)和过氧化苯甲酰。典型地，该反应在溶剂如二氯甲烷中在从0℃至溶剂沸点的范围内进行。
方案12
如方案13中所示，式1e(即其中R1是NH2，R4和R5是H并且Y1和Y2是O的式1)的化合物可以通过使式1a的化合物与胺化试剂如O-(二苯基氧膦基)羟胺和羟基氨基-O-磺酸反应来制备。对于程序、条件和试剂，参见Bioorg.&Med.Chem.Lett.[生物有机化学与医药化学通讯]2009,19,5924-5926和J.of Org.Chem.[有机化学期刊]2002,67,6236-6239。
方案13
如方案14中所示，式1f(即其中R4、R5和R6是H并且Y1和Y2是O的式1)的化合物可通过式15的化合物与异氰酸酯(即其中Y2是O的式16)或异硫氰酸酯(即其中Y2是S的式16)在碱的存在下的反应来生产。可用于本发明方法的碱的实例包括对于方案4的方法列出的那些。反应温度可以选自从-78℃至所用的惰性溶剂的沸点的范围。典型地，该反应在范围从-78℃至100℃的温度下在溶剂如甲苯中进行。
方案14
如方案15中所示，式15的化合物可以通过在碱的存在下使式17的化合物与相应的式18的亲电体的反应来制备。在式18中，G表示离去基团，即离核体。根据R1的选择，用于反应的合适的亲电体可以包括烷基卤化物如氯化物、溴化物和碘化物，烷基磺酸盐，酸酐如叔丁氧基羰基酸酐和乙酸酐，以及卤代烷基硅烷如氯代三甲基硅烷。用于反应的合适的碱包括无机碱如碱金属或碱土金属(例如，锂、钠、钾和铯)氢氧化物、醇盐、碳酸盐和磷酸盐，以及有机碱如三乙胺、N,N-二异丙基乙胺和1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯。各种溶剂适用于该反应，包括例如但不限于四氢呋喃、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N二甲基-乙酰胺、N甲基吡咯烷酮、乙腈、C2-C6醇和丙酮、以及这些溶剂的混合物。该反应在范围从-20℃至200℃、并且典型地在0℃与50℃之间的温度下进行。
方案15
如方案16中所示，式17的化合物可以通过式2的酸的脱羧通过本领域技术人员熟知的方法来制备。通过将式2的化合物在溶剂中加热，典型地在酸的存在下，进行脱羧。用于该反应的合适的酸包括但不限于对甲苯磺酸。各种共溶剂适用于该反应，包括但不限于甲苯、异丙醇乙酸酯和异丁基甲基酮。该反应在从-20℃并且至溶剂的沸点、并且典型地从0至150℃的范围内的温度下进行。
方案16
如方案17中所示，式1g(即其中R1是H，R4和R5是H，并且Y1和Y2是S的式1)的化合物可以通过使式1a的化合物与至少两当量的硫化试剂例如劳氏试剂、十硫化四磷或五硫化二磷在溶剂如四氢呋喃或甲苯中反应来制备。典型地，该反应在范围从0℃至115℃的温度下进行。本领域技术人员认识到，使用少于2当量的硫化试剂可以提供包含其中Y1是O并且Y2是S，或Y1是S并且Y2是O的式1产物的混合物，其可以通过常规方法如色谱法和结晶分离。
方案17
如方案18中所示，式1h(即其中R1、R4、R5是H，Y2是O并且Y1是NH的式1)的化合物可以通过将式1a的化合物三乙基氧鎓四氟硼酸盐(米尔文试剂(Meerwein’s reagent))烷基化、接着用氨水处理所得的式19的亚氨基醚来制备。
方案18
本领域的技术人员认识到，各种官能团可被转变成其他以提供不同的式1的化合物。对于以简单且直接的方式说明官能团的相互转换的有价值的资源，参见Larock,R.C.，综合有机转化：官能团制备的指引(Comprehensive Organic Transformations:A Guideto Functional Group Preparations)，第2版，Wiley-VCH，纽约，1999。例如，用于制备式1的化合物的中间体可包含芳族硝基，这些芳族硝基可被还原成氨基，并且然后经由本领域熟知的反应(诸如桑德迈尔反应)被转换成各种卤化物，从而提供式1的化合物。在许多情况下，上述反应还可以以交替的顺序进行。
应认识到，上述对于制备式1的化合物所描述的某些试剂和反应条件可能不与中间体中存在的某些官能团相容。在这些情况下，将保护/去保护序列或官能团相互转换结合到合成中将有助于获得所期望的产物。保护基团的使用和选择对于化学合成领域的技术人员将是显而易见的(参见，例如，Greene,T.W.；Wuts,P.G.M.有机合成中的保护基团(Protective Groups in Organic Synthesis)，第2版；Wiley：纽约，1991)。本领域的技术人员将认识到，在一些情况下，在按照任何单独方案中描绘的引入给定试剂后，可能需要进行没有详细描述的额外常规合成步骤以完成式1的化合物的合成。本领域的技术人员还将认识到，可能需要以与制备式1的化合物所具体呈现的顺序不同的顺序来进行以上方案中示出的步骤的组合。
本领域的技术人员还将认识到，在此所述的式1的化合物和中间体可经受各种亲电反应、亲核反应、自由基反应、有机金属反应、氧化反应和还原反应以添加取代基或改性现有的取代基。
无需进一步详尽说明，据信本领域的技术人员使用前述说明可将本发明利用至其最大程度。以下非限制性实例是本发明的例示。以下实例中的步骤示出了在整体合成转化中每个步骤的程序，并且用于每个步骤的起始物质并不必须由其程序描述于其他实例或步骤中的具体制备试验来制备。百分比是按重量计，除了色谱溶剂混合物或除非另外指明之外。除非另外指明，色谱溶剂混合物的份数和百分比是按体积计。1H NMR谱在500MHz下以从CDCl3中的四甲基硅烷的低场的ppm报告，除非另外指出；“s”意指单峰、“d”意指双峰、“t”意指三重峰、“q”意指四重峰、“m”意指多重峰，“d”意指双峰。质谱(MS)报道为通过使用液相色谱法与质谱仪结合(LCMS)使用大气压化学电离(AP+)观察到的通过向分子中加入H+(分子量为1)形成的最高同位素丰度母离子(M+1)或从分子损失H+(分子量为1)形成的(M-1)的分子量，其中“amu”代表统一原子质量单位。
合成实例1
制备N-(2-氟苯基)-2-氧代-4-[3-(2-吡啶氧基)苯基]-3-吡咯烷甲酰胺(化合物34)
步骤A：制备3-(2-吡啶氧基)苯甲醛
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将2-氟吡啶(20.0g，164mmol)溶于150mL N,N二甲基甲酰胺中并且然后用叔丁醇钾(19.9g，177mmol)处理。反应放热至57℃并且然后允许其在1小时内冷却至环境温度。加入3-羟基苯甲醛(13.9mL，162mmol)，并将混合物加热至120℃过夜。允许反应混合物冷却至环境温度并且然后在乙酸乙酯与1N HCl水溶液之间分配。有机层用盐水洗涤、经硫酸镁干燥并浓缩以得到棕色沉渣，随后用二乙醚研磨该棕色沉渣。将所得固体通过过滤分离并且空气干燥以提供14.9g的标题化合物。
1H NMR(DMSO-d6)δ10.01(s,1H),8.17(m,1H),7.91(m,1H),7.78(m,1H),7.66(t,1H),7.63(s,1H),7.50(m,1H),7.16-7.20(m,1H),7.13(d,1H)。
步骤B：制备2-[3-[(1E)-2-硝基乙烯基]苯氧基]吡啶
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向3-(吡啶-2-基氧基)苯甲醛(可替代地称为3-(2-吡啶氧基)苯甲醛，即步骤A的产物，20.1g，101mmol)在250mL的1-氯丁烷中的溶液中加入硝基甲烷(6.54mL，121mmol)、哌啶(0.988mL，10.0mmol)和冰乙酸(0.577mL，10.0mmol)。然后将混合物加热至回流持续48小时，其中共沸除去水。允许将该反应冷却至环境温度。将反应混合物浓缩到硅藻土助滤剂上，并且然后通过中压液相色谱(己烷中的0％至15％乙酸乙酯作为洗脱液)纯化，以产生19.2g的呈黄色油状物的标题化合物。
1H NMR δ8.19(m,1H),7.99(d,1H),7.74(m,1H),7.56(m,1H),7.48(t,1H)7.36(m,2H),7.29(m,1H),7.05(m,1H),6.99(d,1H)。
步骤C：制备2-[2-硝基-1-[3-(2-吡啶氧基)苯基]乙基]丙二酸1,3-二乙酯
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将2-[3-[(1E)-2-硝基乙烯基]苯氧基]吡啶(即步骤B的产物，19.4g，105mmol)、丙二酸二乙酯(14.5mL，95.2mmol)和双[N,N’-二苄基环己烷-1,2-二胺]二溴化镍(II)(0.955g，1.19mmol)在二氯甲烷中回流48小时。然后将反应混合物冷却至环境温度，在减压下浓缩到硅藻土助滤剂上，并且然后通过用己烷中的0％至50％乙酸乙酯洗脱的中压液相色谱法纯化，以提供30.2g的呈无色油状物的标题化合物。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.15(m,1H)7.86(m,1H)7.34(m,1H)7.15(m,3H)7.03(m,1H)6.96(m,1H)4.99(m,2H)4.17(m,2H)4.09(m,1H)4.03(m,1H)3.89(m,2H)1.18(t,3H)0.92(t,3H)。
步骤D：制备2-氧代-4-[3-(2-吡啶氧基)苯基]-3-吡咯烷羧酸乙酯
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在环境温度下将2-[2-硝基-1-[3-(2-吡啶氧基)苯基]乙基]丙二酸1,3-二乙酯(即步骤C的产物，30.1g，74.9mmol)溶于500mL的乙醇中。加入NiCl2.6H2O(17.8g，74.9mmol)并将混合物搅拌直到完全溶解。然后将反应物质在冰浴中冷却至0℃并且然后缓慢加入硼氢化钠(8.50g，225mmol)，使得温度不超过5℃。完全加入后，除去冰浴并将反应物质在环境温度下搅拌过夜。然后在减压下除去乙醇并加入500mL乙酸乙酯和1.25L饱和氯化铵溶液，并将反应搅拌直到次日。将有机层与水层分离并且然后在减压下浓缩到硅胶上，并且然后通过用己烷中的0％至100％乙酸乙酯洗脱的MPLC纯化，以得到7.5g的呈黄色油状物的标题化合物。
1H NMR δ8.19(m,1H),7.71(m,1H),7.37(m,1H),7.05(m,4H),6.93(m,1H),6.37(bs,1H),4.24(m,2H),4.13(m,1H),3.82(m,1H),3.55(d,1H),3.45(m,1H),1.27(m,3H)。
步骤E：制备N-(2-氟苯基)-2-氧代-4-[3-(2-吡啶氧基)苯基]-3-吡咯烷甲酰胺
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将2-氧代-4-[3-(2-吡啶氧基)苯基]-3-吡咯烷羧酸乙酯(即步骤D的产物，0.40g，1.2mmol)加入到2-氟苯胺(2.0mL，6.8mmol)中并在CEM微波反应器中在190℃下加热45分钟。将反应混合物冷却至环境温度并且然后用200mL二氯甲烷稀释。将该溶液在减压下浓缩到上并且然后通过MPLC(己烷中的0％至100％乙酸乙酯作为洗脱液)纯化，得到0.23g的呈固体的标题化合物，本发明的产物。
1H NMR δ10.04(s,1H),8.13(m,2H),8.00(m,1H),7.83(m,1H),7.38(m,1H),7.12(m,8H),4.00(m,2H),3.70(t,1H),3.25(t,1H)。
合成实例2
制备N-(2,3-二氟苯基)-2-氧代-4-[3-[[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]甲基]苯基]-3-吡咯烷甲酰胺(化合物25)
步骤A：制备3-[[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]甲基]苯甲醛
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将3-(三氟甲基)吡唑(0.82g，6.0mmol)、3-(溴甲基)苯甲醛(1.0g，5.0mmol)和碳酸钾(2.1g，15mmol)在50mL N,N-二甲基甲酰胺中合并并加热至80℃持续18小时。将反应混合物冷却至环境温度并且然后在乙酸乙酯与盐水之间分配。将有机层经硫酸镁干燥并在减压下浓缩以产生绿色油状物，将该绿色油状物吸附到硅胶上并且然后通过用己烷中的0％至100％乙酸乙酯洗脱的MPLC纯化，以提供0.82g的标题化合物。
1H NMRδ10.01(s,1H),7.86(m,1H),7.76(s,1H),7.56(m,1H),7.50(m,1H),7.45(m,1H),6.58(d,1H),5.44(s,2H)。
步骤B：制备1-[[3-[(1E)-2-硝基乙烯基]苯基]甲基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑(即1-[[3-[(1E)-2-硝基乙烯基]苯基]甲基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑)
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向3-[[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]甲基]苯甲醛(即步骤A的产物，16.5g，65mmol)在100mL的1-氯丁烷中的溶液中加入硝基甲烷(4.2mL，78mmol)、哌啶(0.64mL，6.5mmol)和冰乙酸(0.37mL，6.5mmol)。然后将混合物加热至回流持续48小时，其中共沸除去水。允许将该反应冷却至环境温度。将反应混合物浓缩到硅藻土助滤剂上，并且然后通过用己烷中的0％至15％乙酸乙酯洗脱的MPLC纯化，以产生11.2g的呈黄色固体的标题化合物。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ7.97(d,1H),7.55(m,2H),7.46(m,2H),7.38(m,2H),6.58(d,1H),5.40(s,2H)。
步骤C：制备2-[2-硝基-1-[3-[[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]甲基]苯基]乙基]丙二酸1,3-二乙酯
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将1-[[3-[(1E)-2-硝基乙烯基]苯基]甲基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑(即1-[[3-[(1E)-2-硝基乙烯基]苯基]甲基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑，即步骤B的产物，11g，38mmol)、丙二酸二乙酯(6.9mL，45mmol)和双[N,N’-二苄基环己烷-1,2-二胺]二溴化镍(II)(0.46g，0.57mmol)在二氯甲烷中搅拌约16小时。然后将反应混合物冷却至环境温度，在减压下浓缩到硅藻土助滤剂上，并且然后通过用己烷中的0％至50％乙酸乙酯洗脱的MPLC纯化，以提供11g的呈黄色油状物的标题化合物。
1H NMR δ7.34(m,2H),7.23(d,1H),7.15(m,2H),6.54(d,1H),5.32(m,2H),4.88(m,2H),4.21(m,3H),3.98(q,2H),3.78(d,1H),1.25(t,3H),1.01(t,3H)。
步骤D：制备2-氧代-4-[3-[[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]甲基]苯基]-3-吡咯烷羧酸乙酯
____________________________________________________________________
在环境温度下将2-[2-硝基-1-[3-[[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基甲基]苯基]乙基]丙二酸1,3-二乙酯(即步骤C的产物，30.1g，74.9mmol)溶于500mL的乙醇中。加入NiCl2-6H2O(17.8g，74.9mmol)并将混合物搅拌直到完全溶解。然后将反应物质在冰浴中冷却至0℃并且然后缓慢加入硼氢化钠(8.50g，225mmol)，使得温度不超过5℃。完全加入后，除去冰浴并将反应物质在环境温度下搅拌3小时。加入300mL乙酸乙酯和300mL饱和氯化铵溶液，并且搅拌反应直至有机层是澄清的并且水层是蓝色。将有机层与水层分离，并将水层再次用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用氯化铵洗涤，经硫酸镁干燥并且然后在减压下浓缩到硅胶上，并且然后通过用己烷中的0％至100％乙酸乙酯洗脱的MPLC纯化，以提供3.5g的呈黄色油状物的具有一些杂质的标题化合物，其不经附加的纯化而使用。MS(M-1)＝380amu。
步骤E：制备2-氧代-4-[3-[[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]甲基]苯基]-3-吡咯烷羧酸
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将2-氧代-4-[3-[[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]甲基]苯基]-3-吡咯烷羧酸乙酯(即步骤D的产物，3.78g，9.1mmol)溶解在65mL乙醇中并且然后在5分钟内加入1.4mL 50％氢氧化钠溶液。然后将反应在环境温度下搅拌过夜。将混合物用水稀释直到白色沉淀物溶解。将有机层用125mL二乙醚萃取两次并且然后用浓盐酸酸化至2的pH。然后将水层用乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层用盐水洗涤并经硫酸镁干燥并在减压下浓缩，以产生1.9g的呈粉色玻璃状物的标题化合物。
1H NMR(DMSO-d6)δ12.74(bs,1H),8.09(d,2H),7.33(m,3H),7.12(m,1H),6.74(d,1H),5.41(s,2H),3.83(m,2H),3.51(m,2H)。
步骤F：制备N-(2,3-二氟苯基)-2-氧代-4-[3-[[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]甲基]苯基]-3-吡咯烷甲酰胺
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将2-氧代-4-[3-[[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]甲基]苯基]-3-吡咯烷羧酸(即步骤E的产物，0.33g，0.92mmol)、三乙胺(0.38mL，0.28mmol)和2,3-二氟苯胺(0.14g，1.1mmol)溶于25mL二氯甲烷中并在环境温度下搅拌15分钟，并且然后用乙酸乙酯中的50％丙基膦酸酐(1.8mL，3.1mmol)处理并搅拌过夜。将反应混合物在减压下浓缩并且然后通过用己烷中的0％至100％乙酸乙酯洗脱的MPLC纯化，以提供0.092g的呈固体的标题化合物，本发明的产物。
1H NMR(DMSO-d6)δ10.22(s,1H),8.21(s,1H),8.07(d,1H),7.77(m,1H),7.34(m,3H),7.16(m,3H),6.71(d,1H),5.42(s,2H),4.02(m,1H),3.92(m,1H),3.67(t,1H),3.26(t,1H)。
合成实例3
制备N-(2-氟苯基)-4-[3-[(甲氧基亚氨基)甲基]苯基]-1-甲基-2-氧代-3-吡咯烷甲酰胺(化合物53)
步骤A：制备2-[(3-碘代苯基)亚甲基]丙二酸1,3-二乙酯
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在5℃下向3-碘苯甲醛(10g，43mmol)在苯(100mL)中的溶液中加入丙二酸二乙酯(8.3g，52mmol)和哌啶(0.73g，8.6mmol)。用迪安-斯达克(Dean-Stark)装置将反应混合物加热至溶剂的回流温度以除去水持续24小时。将该反应混合物蒸发以得到粗产物，将该粗产物通过用石油醚中的5％至20％梯度的乙酸乙酯洗脱的硅胶柱色谱法纯化以得到标题产物(17g)。
1H NMR(400MHz)δ7.80(s,1H),7.60(s,1H),7.40(m,1H),7.30(s,1H),7.10(m,1H),4.35(m,4H),1.77(m,6H)。
步骤B：制备2-[1-(3-碘代苯基)-2-硝基乙基]丙二酸1,3-二乙酯
_________________________________________________________
在5℃下向2-[(3-碘代苯基)亚甲基]丙二酸1,3-二乙酯(即步骤A中制备的化合物，17g，45mmol)在乙醇(170mL)中的溶液中加入硝基甲烷(28g，450mmol)和甲醇中的20％甲醇钠(0.25g，4.55mmol)，并将反应混合物在环境温度下搅拌16小时。将该反应混合物蒸发以得到粗标题化合物(16g)，其不经进一步纯化而使用。
1H NMR(400MHz)δ7.60(t,2H),7.20(d,1H),7.10(t,1H),4.95(m,2H),4.20(m,3H),4.00(m,2H),3.75(d,1H),1.20(m,6H)。
步骤C：制备4-(3-碘代苯基)-2-氧代-3-吡咯烷羧酸乙酯
_________________________________________________________
向2-[1-(3-碘代苯基)-2-硝基乙基]丙二酸1,3-二乙酯(即步骤B中制备的化合物，16g，36mmol)在乙醇(150mL)/水(32mL)中的溶液中加入铁粉(10g，180mmol)、氯化铵(1.0g，18mmol)，并将反应混合物在110℃下加热24小时。将该反应混合物通过硅藻土助滤剂过滤并浓缩滤液。向粗残余物中加入水，并用乙酸乙酯萃取混合物(3×)。将合并的有机层用水、盐水洗涤并且然后经硫酸钠干燥。蒸发溶剂以作为粗中间体提供标题化合物(15g)。将500mg该粗中间体样品通过制备型薄层色谱法纯化以提供250mg的标题化合物。
1H NMR(400MHz)δ7.60(m,2H),7.20(m,1H),7.10(m,1H),6.10(s,1H),4.20(m,2H),4.00(m,1H),3.63(t,1H),3.40(m,1H),3.30(m,1H),1.23(m,3H)。
步骤D：制备4-(3-碘代苯基)-2-氧代-3-吡咯烷羧酸
_____________________________________________
在0℃下向4-(3-碘代苯基)-2-氧代-3-吡咯烷羧酸乙酯(即步骤C中制备的化合物，9.0g，25mmol)在四氢呋喃(50mL)和水(10mL)中的溶液中加入氢氧化锂一水合物(1.6g，38mmol)，并将反应混合物在环境温度下搅拌4小时。然后将该反应混合物蒸发并将固体在水中混合。将该水性混合物用乙酸乙酯萃取并弃去有机层。将水层在0℃下用浓盐酸酸化。将所得固体通过过滤收集并在真空下干燥以得到呈灰白色固体的标题化合物(5g)。
1H NMR(400MHz)δ12.89(s,1H),8.10(s,1H),7.65(d,1H),7.53(d,1H),7.39(d,1H),7.18(t,1H),3.81(m,1H),3.50(m,2H),3.20(m,1H)。
步骤E：制备4-(3-碘代苯基)-1-甲基-2-氧代-3-吡咯烷羧酸
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将叔丁醇钾(37mL，四氢呋喃中的1M溶液)冷却至0℃。向该溶液中缓慢加入四氢呋喃中的4-(3-碘代苯基)-2-氧代-3-吡咯烷羧酸(即步骤D中制备的化合物，5.0g，15mmol)并搅拌10分钟。加入甲基溴(在乙腈中25％，14mL，38mmol)，并将反应混合物搅拌4小时。将该反应混合物用乙腈稀释并在0℃下用1N盐酸水溶液酸化。然后将该反应混合物用乙酸乙酯萃取(3×)，并将合并的有机物用盐水洗涤并经硫酸钠干燥以得到粗残余物，将该粗残余物用二乙醚洗涤以得到呈灰白色固体的标题化合物(2.3g)。
1H NMR(400MHz)δ12.77(s,1H),7.74(s,1H),7.65(d,1H),7.38(d,1H),7.15(t,1H),3.81(m,2H),3.62(m,1H),3.45(d,1H),2.80(s,3H)。
步骤F：制备N-(2-氟苯基)-4-(3-碘代苯基)-1-甲基-2-氧代-3-吡咯烷甲酰胺
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向4-(3-碘代苯基)-1-甲基-2-氧代-3-吡咯烷羧酸(即在步骤E中制备的化合物，0.5g，1.4mmol)和2-氟苯胺(0.15mL，1.6mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(10mL)中的溶液中加入三乙胺(0.6mL，4.3mmol)并在环境温度下搅拌10分钟。然后在0℃下加入丙基膦酸酐溶液(在乙酸乙酯中50％，1.7mL，2.89mmol)并搅拌2小时。然后将反应混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水和盐水洗涤并且然后经硫酸钠干燥。蒸发溶剂以得到粗残余物，将该粗残余物用二乙醚/戊烷洗涤以得到呈灰白色固体的标题化合物(0.4g)。
1H NMR(400MHz)δ10.08(s,1H),8.00(m,1H),7.75(s,1H),7.63(d,1H),7.37(d,1H),7.35(m,1H),7.15(m,3H),3.95(m,2H),3.77(m,1H),3.41(m,1H),2.80(s,3H)。
步骤G：制备N-(2-氟苯基)-4-(3-甲酰基苯基)-1-甲基-2-氧代-3-吡咯烷甲酰胺
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向在钢制反应釜中的N-(2-氟苯基)-4-(3-碘代苯基)-1-甲基-2-氧代-3-吡咯烷甲酰胺(即步骤F中制备的化合物，0.5g，1.1mmol)和四(三苯基膦)合钯(0)(0.086g，0.075mmol)在N,N二甲基甲酰胺(5mL)中的溶液在一氧化碳气体(100p.s.i.)下搅拌30分钟。释放压力并加入三丁基硅烷(0.83mL)，并将反应混合物在一氧化碳气体(100p.s.i.)下在环境温度下搅拌48小时。然后将反应混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水和盐水洗涤并且经硫酸钠干燥。将溶剂蒸发以得到粗残余物，将该粗残余物经由用石油醚中的20％乙酸乙酯洗脱的硅胶柱色谱法纯化，以产生呈浅棕色固体的标题化合物(0.27g)。
1H NMR(400MHz)δ10.15(s,1H),10.00(s,1H),8.15(t,1H),7.82(m,1H),7.64(m,1H),7.55(m,1H),7.39(m,1H),7.12(m,3H),4.20(m,1H),3.80(t,1H),3.31(d,1H),3.22(m,1H),3.10(s,3H)。
步骤H：制备N-(2-氟苯基)-4-[3-[(甲氧基亚氨基)甲基]苯基]-1-甲基-2-氧代-3-吡咯烷甲酰胺
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向N-(2-氟苯基)-4-(3-甲酰基苯基)-1-甲基-2-氧代-3-吡咯烷甲酰胺(即步骤G中制备的化合物，0.15g，0.41mmol)和甲氧基胺盐酸盐(0.054g，0.64mmol)在四氢呋喃(10mL)中的溶液中加入乙酸钠(0.047g，0.57mmol)并在环境温度下搅拌2小时。然后将反应混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水和盐水洗涤并且经硫酸钠干燥。将溶剂蒸发以得到粗产物，将该粗产物通过制备型硅胶薄层色谱法在40％乙酸乙酯/石油醚中纯化以产生(0.07g)的呈灰白色固体的标题化合物，本发明的化合物。
1H NMR(400MHz)δ9.85(s,1H),8.25(t,1H),8.10(s,1H),7.55(s,1H),7.45(s,1H),7.25(s,2H),6.99(m,3H),4.25(m,1H),4.10(s,3H),3.75(d,1H),3.50(m,1H),3.33(m,1H),3.00(s,3H)。
合成实例4
制备(3S,4S)-4-[3-[(5-氟-2-吡啶基)氧基]苯基]-1-甲基-2-氧代-N-(2,3,4-三氟苯基)-3-吡咯烷甲酰胺(化合物87)
步骤A.制备3-[(5-氟-2-吡啶基)氧基]苯甲醛
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在1小时的时期内，用叔丁醇钾(23.0g，205mmol)处理3-羟基苯甲醛(20g，164mmol)在N,N二甲基甲酰胺(150mL)中的溶液。将所得混合物在25℃下搅拌1小时并且然后用2,5-二氟吡啶(18.64g，162mmol)处理。将所得的反应混合物在120℃下搅拌18小时。然后将反应混合物冷却并在乙酸乙酯与盐水之间分配。将有机相用盐水洗涤、经MgSO4干燥并在减压下浓缩到硅藻土助滤剂上。通过用己烷中的梯度的乙酸乙酯(0至35％)洗脱的固体色谱法的纯化提供了10.0g的白色固体的标题化合物。
1H NMR(DMSO-d6)δ10.00(s,1H),8.18(d,1H),7.88(m,1H),7.78(m,1H),7.66(t,1H),7.62(m,1H),7.50(m,1H),7.23(m,1H)。
步骤B：制备5-氟-2-[3-[(1E)-2-硝基乙烯基]苯氧基]吡啶
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用硝基甲烷(3.36g，55.2mmol)接着哌啶(391mg，4.6mmol)和乙酸(276mg，4.6mmol)处理3-[(5-氟-2-吡啶基)氧基]苯甲醛(即步骤A中获得的产物，10g，46.0mmol)在1-氯丁烷(250mL)中的溶液。将所得反应物质在回流下搅拌，其中共沸除去水，持续18小时。然后将粗反应混合物在减压下浓缩并通过色谱法(己烷中的0至25％乙酸乙酯作为洗脱液)纯化，得到8.7g的黄色油状物。
1H NMRδ8.02(d,1H),7.98(d,1H),7.55(d,1H),7.49(m,2H),7.38(d,1H),7.31(m,1H),7.26(m,1H),6.98(m,1H)。
步骤C：制备2-[(1S)-1-[3-[(5-氟-2-吡啶基)氧基]苯基]-2-硝基乙基]丙二酸1,3-二甲酯
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将5-氟-2-[3-[(1E)-2-硝基乙烯基]苯氧基]吡啶(即步骤B中获得的产物，8.67g，33.3mmol)和丙二酸二甲酯(5.5g，41.7mmol)在甲苯(150mL)中的搅拌混合物用双[(R,R)-N,N'-二苄基环己烷-1,2-二胺]溴化镍(II)(如美国化学会志2005,127,9958-9959中描述的制备的；0.400g，0.499mmol)处理。将反应物质在80℃下搅拌18小时。将所得混合物冷却至25℃、过滤并在减压下浓缩以产生13.0g的琥珀色油状物，其不经进一步纯化地用于下一步骤。
1H NMRδ8.05(d,1H),7.45(m,1H),7.35(t,1H),7.06(m,2H),6.99(m,1H),6.87(m,1H),4.90(m,2H),4.25(m,1H),3.85(d,1H),3.75(s,3H),3.62(s,3H)。
步骤D：制备(3R,4S)-4-[3-[(5-氟-2-吡啶基)氧基]苯基]-2-氧代-3-吡咯烷羧酸甲酯
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将2-[(1S)-1-[3-[(5-氟-2-吡啶基)氧基]苯基]-2-硝基乙基]丙二酸1,3-二甲酯(13.0g，33.1mmol)、氯化镍(II)六水合物(7.88g，33.1mmol)和甲醇(300mL)的搅拌混合物在冰浴中冷却并用在60分钟内以0.5g份加入的硼氢化钠(即步骤C中获得的产物，3.76g，99.3mmol)处理。将所得混合物在25℃下搅拌18小时。然后加入饱和乙二胺四乙酸二钠盐溶液(800mL)和乙酸乙酯(500mL)，并将混合物搅拌18小时，并且然后通过硅藻土助滤剂垫过滤以除去不溶性微粒。分离滤液的层，并将水层用乙酸乙酯(2×500mL)萃取。将合并的有机萃取物用饱和氯化铵溶液(800mL)和盐水(1000mL)洗涤。将有机萃取物经MgSO4干燥并在减压下浓缩以提供粘性灰色油状物(8.99g)，其不经进一步纯化而使用。
1H NMRδ8.02(d,1H),7.45(m,1H),7.37(t,1H),7.09(m,1H),7.02(m,2H),6.94(m,2H),4.13(m,1H),3.82(m,1H),3.78(s,3H),3.58(d,1H),3.42(m,1H)。
步骤E：制备(3R,4S)-4-[3-[(5-氟-2-吡啶基)氧基]苯基]-2-氧代-3-吡咯烷羧酸
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将(3R,4S)-4-[3-[(5-氟-2-吡啶基)氧基]苯基]-2-氧代-3-吡咯烷羧酸甲酯(即步骤D中获得的产物，8.49g，25.7mmol)和氢氧化钠水溶液(50wt％，6.16g，77.2mmol)在甲醇(125mL)中的混合物在25℃下搅拌18小时。然后将反应混合物用水(250mL)稀释，并用二乙醚(2×150mL)萃取。弃去醚萃取物，并将水相用浓盐酸酸化至pH2。用乙酸乙酯(2×300mL)萃取该酸性水溶液。将合并的有机萃取物用盐水洗涤、干燥(MgSO4)并在减压下浓缩，以提供5.5g的浅褐色玻璃状物，将其不经进一步纯化运送到下一步骤。
1H NMR(DMSO-d6)δ12.7(s,1H),8.16(d,1H),8.07(s,1H),7.83(m,1H),7.37(m,1H),7.17(m,1H),7.12(m,2H),7.01(m,1H),3.88(m,1H),3.62(m,1H),3.51(d,1H),3.21(t,1H)。
步骤F：制备(3R,4S)-4-[3-[(5-氟-2-吡啶基)氧基]苯基]-1-甲基-2-氧代-3-吡咯烷羧酸
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向在0℃下的叔丁醇钾(4.75g，42.4mmol)在42.4mL四氢呋喃中的溶液中装入(3R,4S)-4-[3-[(5-氟-2-吡啶基)氧基]苯基]-2-氧代-3-吡咯烷羧酸(即在步骤E中获得的产物，5.5g，17.4mmol)在四氢呋喃(50mL)中的溶液。将所得反应物质在0℃下搅拌15分钟。在20分钟内滴加在40mL四氢呋喃中的碘代甲烷(6.24g，44mmol)。允许所得混合物升温至25℃并搅拌过夜。将反应物质在减压下浓缩并在乙醚与水之间分配。弃去有机相并用浓盐酸将水溶液酸化至1的pH。将酸化的水层用乙酸乙酯萃取。将有机萃取物干燥(MgSO4)并在减压下浓缩以产生4.0g的黄色玻璃状物，其不经进一步纯化继续使用。
1H NMRδ9.29(s,1H),8.03(d,1H),7.46(m,1H),7.37(m,1H),7.13(m,1H),7.06(m,1H),7.02(m,1H),6.92(m,1H),3.96(m,1H),3.79(m,1H),3.57(d,1H),3.50(m,1H),2.97(d,3H)。
步骤G：制备(3S,4S)-4-[3-[(5-氟-2-吡啶基)氧基]苯基]-1-甲基-2-氧代-N-(2,3,4-三氟苯基)-3-吡咯烷甲酰胺
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向在25℃下的(3R,4S)-4-[3-[(5-氟-2-吡啶基)氧基]苯基]-1-甲基-2-氧代-3-吡咯烷羧酸(即步骤F中获得的产物，500mg，1.51mmol)在5.0mL四氢呋喃中的溶液中装入三乙胺(632μl，4.54mmol)。将反应混合物搅拌5分钟，并且然后用2,3,4-三氟苯胺(208μl，1.97mmol)处理。在搅拌另外5分钟后，将该混合物用丙基膦酸酐(在乙酸乙酯中50％，1.63g，2.57mmol)处理。将所得混合物在25℃下搅拌过夜。将粗混合物在减压下浓缩并通过用二氯甲烷中的0至15％乙酸乙酯洗脱的硅胶色谱法纯化，得到278mg的呈粘性黄色油状物的标题化合物，本发明的化合物。
1H NMRδ9.86(s,1H),8.02(d,1H),7.93(m,1H),7.45(m,1H),7.39(t,1H),7.19(m,1H),7.12(m,1H),7.03(m,1H),6.93(m,1H),6.90(m,1H),4.11(m,1H),3.80(m,1H),3.62(d,1H),3.50(m,1H),2.99(d,3H)。
通过在此所述的程序与本领域已知的方法一起，可以制备表1至6120中的下列化合物。在下表中使用以下缩写：t意指叔，s意指仲，n意指正，i意指异，c意指环，Me意指甲基，Et意指乙基，Pr意指丙基，Bu意指丁基，i-Pr意指异丙基，c-Pr意指环丙基，t-Bu意指叔丁基，c-Bu意指环丁基，Ph意指苯基，OMe意指甲氧基，OEt意指乙氧基，SMe意指甲硫基，NHMe意指甲基氨基，CN意指氰基，NO2意指硝基，TMS意指三甲基甲硅烷基，SOMe意指甲基亚磺酰基，C2F5意指CF2CF3以及SO2Me意指甲基磺酰基。
表1
J2是-CH2-；A是-CH2-；Q2是Ph(2-F)；并且J1是
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表2-360
表2以相同的方式构造，除了行标题“J2是-CH2-；A是-CH2-；Q2是Ph(2-F)；并且J1是”被替换为下表2列出的行标题(即“J2是-CH2-；A是-CH2-；Q2是Ph(2,3-二-F)；并且J1是”)。因此，表2中的第一项是式I的化合物，其中J2是-CH2-；A是-CH2-；Q2是Ph(2,3-二-F)；并且J1是Ph(3-Cl)(即3-氯苯基)。表3至360类似地构造。
表361
表361以与上表1相同的方式构造，除了结构被替换为以下结构：
表362至720
本披露还包括表362至720，每个表以与上表2至360相同的方式构造，除了结构被替换为上表361中的结构。
表1081
表1081以与上表1相同的方式构造，除了结构被替换为以下结构：
表1082至1440
本披露还包括表1082至1440，每个表以与上表2至360相同的方式构造，除了结构被替换为上表1081中的结构。
表1441
表1441以与上表1相同的方式构造，除了结构被替换为以下结构：
表1442至1800
本披露还包括表1442至1800，每个表以与上表2至360相同的方式构造，除了结构被替换为上表1441中的结构。
表1801
表1801以与上表1相同的方式构造，除了结构被替换为以下结构：
表1802至2160
本披露还包括表1802至2160，每个表以与上表2至360相同的方式构造，除了结构被替换为上表1801中的结构。
表2161
表2161以与上表1相同的方式构造，除了结构被替换为以下结构：
表2162至2520
本披露还包括表2162至2520，每个表以与上表2至360相同的方式构造，除了结构被替换为上表2161中的结构。
表2521
表2521以与上表1相同的方式构造，除了结构被替换为以下结构：
表2522至2880
本披露还包括表2522至2880，每个表以与上表2至360相同的方式构造，除了结构被替换为上表2521中的结构。
表2881
表2881以与上表1相同的方式构造，除了结构被替换为以下结构：
表2882至3240
本披露还包括表2882至3240，每个表以与上表2至360相同的方式构造，除了结构被替换为上表7561中的结构。
表3241
表3241以与上表1相同的方式构造，除了结构被替换为以下结构：
表3242至3600
本披露还包括表3242至3600，每个表以与上表2至360相同的方式构造，除了结构被替换为上表3241中的结构。
表3601
表3601以与上表1相同的方式构造，除了结构被替换为以下结构：
表3602至3960
本披露还包括表3602至3960，每个表以与上表2至360相同的方式构造，除了结构被替换为上表3601中的结构。
表3961
表3961以与上表1相同的方式构造，除了结构被替换为以下结构：
表3962至4320
本披露还包括表3962至4320，每个表以与上表2至360相同的方式构造，除了结构被替换为上表3961中的结构。
表4321
表4321以与上表1相同的方式构造，除了结构被替换为以下结构：
表4322至4680
本披露还包括表4322至4680，每个表以与上表2至360相同的方式构造，除了结构被替换为上表4321中的结构。
表4681
表4681以与上表1相同的方式构造，除了结构被替换为以下结构：
表4682至5040
本披露还包括表4682至5040，每个表以与上表2至360相同的方式构造，除了结构被替换为上表4681中的结构。
表5041
表5041以与上表1相同的方式构造，除了结构被替换为以下结构：
表5042至5400
本披露还包括表5042至5400，每个表以与上表2至360相同的方式构造，除了结构被替换为上表5041中的结构。
表5401
表5401以与上表1相同的方式构造，除了结构被替换为以下结构：
表5402至5760
本披露还包括表5402至5760，每个表以与上表2至360相同的方式构造，除了结构被替换为上表5401中的结构。
表5761
表5761以与上表1相同的方式构造，除了结构被替换为以下结构：
表5762至6120
本披露还包括表5762至6120，每个表以与上表2至360相同的方式构造，除了结构被替换为上表5761中的结构。
制剂/效用
本发明的化合物一般将用作组合物(即制剂)中的除草剂活性成分，其中至少一种附加组分选自下组，该组由以下各项组成：表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂，用作载体。选择该制剂或组合物成分，以与活性成分的物理特性、施用模式和环境因素诸如土壤类型、水分和温度一致。
有用的制剂包括液体和固体组合物二者。液体组合物包括任选地可以被稠化成凝胶的溶液(包括可乳化的浓缩物)、悬浮液、乳液(包括微乳液、水包油乳液、可流动的浓缩物和/或悬浮乳液)等。水性液体组合物的一般类型为可溶性浓缩物、悬浮液浓缩物、胶囊悬浮液、浓缩乳液、微乳液、水包油乳液、可流动的浓缩物和悬浮乳液。非水性液体组合物的一般类型为可乳化的浓缩物、可微乳化的浓缩物、可分散的浓缩物和油分散体。
固体组合物的一般类型为粉剂、粉末、颗粒剂、球剂、粒料、锭剂、片剂、填充膜(包括种子包衣)等，它们可以是水-可分散的(“可润湿的”)或水-溶性的。由成膜溶液或可流动的悬浮液形成的膜和包衣特别可用于种子处理。活性成分可以被(微)包封并进一步形成为悬浮液或固体制剂；可替代地，活性成分的整个制剂可以被包封(或“包覆”)。包封可以控制或延缓活性成分的释放。可乳化的颗粒剂结合了可乳化的浓缩物制剂和干颗粒制剂两者的优点。高强度组合物主要用作进一步制剂的中间体。
可喷雾的制剂通常在喷雾之前分散在适宜的介质中。此类液体和固体制剂被配制成在喷雾介质，通常为水，但偶尔另一种合适介质像芳族烃或石蜡烃或植物油中易于稀释的。喷雾体积的范围可以为每公顷从约一升至几千升，但更典型为在每公顷从约十至几百升的范围内。可喷雾的制剂可在槽中与水或另一种合适的介质混合，用于通过空气或地面施用来进行叶处理，或用于施用到植物的生长介质中。液体和干制剂可以直接计量加入滴灌系统中，或在种植期间计量加入垄沟中。
制剂典型地将含有在以下近似范围(总计达100重量百分比)内的有效量的活性成分、稀释剂和表面活性剂。
固体稀释剂包括，例如，粘土诸如膨润土、蒙脱土、凹凸棒石和高岭土、石膏、纤维素、二氧化钛、氧化锌、淀粉、糊精、糖(例如，乳糖、蔗糖)、二氧化硅、滑石、云母、硅藻土、脲、碳酸钙、碳酸钠和碳酸氢钠、以及硫酸钠。典型的固体稀释剂在Watkins等人的Handbook ofInsecticide Dust Diluents and Carriers[杀虫剂粉剂稀释剂和载体手册]，第2版，Dorland Books，考德威尔，新泽西州中进行描述。
液体稀释剂包括，例如水、N,N-二甲基烷酰胺(例如，N,N二甲基甲酰胺)、柠檬烯、二甲基亚砜、N-烷基吡咯烷酮(例如，N-甲基吡咯烷酮)、磷酸烷基酯(例如，磷酸三乙酯)、乙二醇、三甘醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、石蜡(例如白矿物油、正链烷烃、异链烷烃)、烷基苯、烷基萘、甘油、三乙酸甘油酯、山梨醇、芳烃、脱芳构化脂族化合物、烷基苯、烷基萘、酮，诸如环己酮、2庚酮、异佛尔酮和4-羟基-4-甲基-2-戊酮，乙酸酯，诸如乙酸异戊酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸十三烷基酯和乙酸异冰片酯，其他酯，诸如诸如烷基化乳酸酯、二元酯、苯甲酸烷基和芳基酯和γ-丁内酯，以及可以是直链、支链、饱和或不饱和的醇，诸如甲醇、乙醇，正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、正己醇、2-乙基己醇、正辛醇、癸醇、异癸醇、异十八烷醇、鲸蜡醇、月桂醇、十三烷醇、油醇、环己醇、四氢糠醇、双丙酮醇、甲酚和苄醇。液体稀释剂还包括饱和的和不饱和的脂肪酸(典型地为C6-C22)的甘油酯，诸如植物种子和果实油(例如，橄榄油、蓖麻油、亚麻籽油、芝麻油、玉米油(玉蜀黍油)、花生油、葵花籽油、葡萄籽油、红花油、棉籽油、大豆油、油菜籽油、椰子油和棕榈仁油)，动物源脂肪(例如，牛脂、猪脂、猪油、鱼肝油、鱼油)，以及它们的混合物。液体稀释剂还包括烷基化(例如甲基化、乙基化、丁基化)脂肪酸，其中脂肪酸可以通过来自植物和动物来源的甘油酯的水解获得，并且可通过蒸馏纯化。典型的液体稀释剂在Marsden,Solvents Guide[溶剂指南]，第2版，Interscience，纽约，1950中进行描述。
本发明的固体和液体组合物经常包括一种或多种表面活性剂。当添加到液体中时，表面活性剂(也称为“表面活性试剂”)通常改变、最经常地降低液体的表面张力。根据表面活性剂分子中的亲水和亲脂基团的性质，表面活性剂可用作润湿剂、分散剂、乳化剂或消泡剂。
表面活性剂可以分类为非离子的、阴离子的或阳离子的。可用于本发明组合物的非离子表面活性剂包括但不限于：醇烷氧基化物，诸如基于天然醇和合成醇(其可以是支链或直链的)并且由醇和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物制备的醇烷氧基化物；胺乙氧基化物、链烷醇酰胺和乙氧基化链烷醇酰胺；烷氧基化甘油三酯，诸如乙氧基化的大豆油、蓖麻油和油菜籽油；烷基酚烷氧基化物，诸如辛基酚乙氧基化物、壬基酚乙氧基化物、二壬基酚乙氧基化物和十二烷基酚乙氧基化物(由酚和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物制备)；由环氧乙烷或环氧丙烷制备的嵌段聚合物和其中末端嵌段由环氧丙烷制备的反式嵌段聚合物；乙氧基化脂肪酸；乙氧基化脂肪酯和油；乙氧基化甲酯；乙氧基化三苯乙烯基酚(包括由环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物制备的那些)；脂肪酸酯、甘油酯、基于羊毛脂的衍生物、多乙氧基化酯(如多乙氧基化脱水山梨糖醇脂肪酸酯、多乙氧基化山梨醇脂肪酸酯和多乙氧基化甘油脂肪酸酯)；其他脱水山梨糖醇衍生物如脱水山梨糖醇酯；聚合物表面活性剂，诸如无规共聚物、嵌段共聚物、醇酸peg(聚乙二醇)树脂、接枝或梳型聚合物以及星型聚合物；聚乙二醇(pegs)；聚乙二醇脂肪酸酯；硅酮基表面活性剂；和糖衍生物，诸如蔗糖酯、烷基多糖苷和烷基多糖。
有用的阴离子表面活性剂包括但不限于：烷基芳基磺酸及其盐；羧化的醇或烷基酚乙氧基化物；二苯基磺酸酯衍生物；木质素和木质素衍生物，诸如木质素磺酸盐；马来酸或琥珀酸或它们的酸酐；烯烃磺酸酯；磷酸酯，诸如醇烷氧基化物的磷酸酯，烷基酚烷氧基化物的磷酸酯和苯乙烯基酚乙氧基化物的磷酸酯；基于蛋白质的表面活性剂；肌氨酸衍生物；苯乙烯基酚醚硫酸盐；油和脂肪酸的硫酸盐和磺酸盐；乙氧基化烷基酚的硫酸盐和磺酸盐；醇的硫酸盐；乙氧基化醇的硫酸盐；胺和酰胺的磺酸盐，诸如N,N-烷基牛磺酸盐；苯、枯烯、甲苯、二甲苯以及十二烷基苯和十三烷基苯的磺酸盐；缩聚萘的磺酸盐；萘和烷基萘的磺酸盐；分馏石油的磺酸盐；磺基琥珀酰胺酸盐；以及磺基琥珀酸盐和它们的衍生物，诸如二烷基磺基琥珀酸盐。
有用的阳离子表面活性剂包括但不限于：酰胺和乙氧基化酰胺；胺诸如N-烷基丙二胺、三亚丙基三胺和二亚丙基四胺，和乙氧基化胺、乙氧基化二胺以及丙氧基化胺(由胺和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物制备)；胺盐如乙酸铵和二胺盐；季铵盐如季盐、乙氧基化季盐和二季盐；以及胺氧化物，诸如烷基二甲基胺氧化物和双-(2-羟乙基)-烷基胺氧化物。
还可用于本发明组合物的是非离子表面活性剂和阴离子表面活性剂的混合物、或非离子表面活性剂和阳离子表面活性剂的混合物。非离子表面活性剂、阴离子表面活性剂和阳离子表面活性剂及其推荐用途在多个已公布的参考文献中披露，这些参考文献包括McCutcheon分部，The Manufacturing Confectioner Publishing Co.[糖果制造商出版公司]出版的McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents[McCutcheon的乳化剂和洗涤剂]，annual American and International Editions[美国和国际年度版]；Sisely和Wood，Encyclopedia of Surface Active Agents[表面活性剂百科全书]，Chemical Publ.Co.，Inc.[化工出版社有限公司]，纽约，1964；以及A.S.Davidson和B.Milwidsky,SyntheticDetergents[合成洗涤剂]，第七版，约翰威利父子出版社，纽约，1987。
本发明的组合物还可包含本领域技术人员已知为辅助制剂的制剂助剂和添加剂(其中一些也可被认为是起到固体稀释剂、液体稀释剂或表面活性剂作用)。此类制剂助剂和添加剂可控制：pH(缓冲剂)、加工过程中的起泡(消泡剂，诸如聚有机硅氧烷)、活性成分的沉降(悬浮剂)、粘度(触变增稠剂)、容器内的微生物生长(抗微生物剂)、产品冷冻(防冻剂)、颜色(染料/颜料分散体)、洗脱(成膜剂或粘着剂)、蒸发(蒸发阻滞剂)、以及其他制剂属性。成膜剂包括例如聚乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物和蜡。制剂助剂和添加剂的实例包括由McCutcheon的分部，The Manufacturing Confectioner Publishing Co.出版的McCutcheon的第二卷：Functional Materials[功能材料]，国际和北美年度版；以及PCT公布WO 03/024222中列出的那些。
通常通过将活性成分溶于溶剂中或者通过在液体或干稀释剂中研磨将式1的化合物和任何其他活性成分结合到本发明组合物中。可通过简单地混合这些成分来制备包括可乳化的浓缩物的溶液。如果旨在用作可乳化的浓缩物的液体组合物的溶剂是与水不混溶的，通常加入乳化剂以使含有活性成分的溶剂在用水稀释时乳化。粒径最高达2,000μm的活性成分浆料可以使用介质研磨机进行湿法研磨，以得到平均粒径低于3μm的颗粒。水性浆液可以制成成品悬浮液浓缩物(参见，例如，U.S.3,060,084)或通过喷雾干燥进一步加工以形成水可分散性颗粒剂。干制剂通常需要干研磨过程，其产生在2至10μm范围内的平均粒径。粉剂和粉末可以通过共混并且通常通过研磨(例如用锤磨机或流能磨)来制备。可通过将活性物质喷雾在预成形的颗粒剂载体上或者通过附聚技术来制备颗粒剂和球剂。参见，Browning，“Agglomeration[附聚]”,Chemical Engineering[化学工程]，1967年12月4日，第147-48页；Perry’s Chemical Engineer’s Handbook[佩里化学工程师手册]，第4版，McGraw-Hill[麦格劳希尔集团]，纽约，1963，第8-57页及其后页，以及WO91/13546。球剂可以如U.S.4,172,714中所述制备。水-可分散的和水-溶性颗粒剂可如在U.S.4,144,050、U.S.3,920,442和DE 3,246,493中传授的来制备。片剂可以如在U.S.5,180,587，U.S.5,232,701和U.S.5,208,030中所传授的来制备。膜可以如在GB2,095,558和U.S.3,299,566中所传授的来制备。
关于制剂领域的进一步信息，参见T.S.Woods，Pesticide Chemistry andBioscience,The Food-Environment Challenge[农药化学与生物科学，食品与环境挑战]中的“The Formulator’s Toolbox-Product Forms for Modern Agriculture[制剂工具箱-现代农业产品形式]”，T.Brooks和T.R.Roberts编辑，Proceedings of the 9thInternational Congress on Pesticide Chemistry[第九届农药化学国际会议论文集]，The Royal Society of Chemistry[皇家化学学会]，剑桥，1999，第120-133页。还参见U.S.3,235,361，第6栏，第16行至第7栏，第19行和实例10-41；U.S.3,309,192，第5栏，第43行至第7栏，第62行和实例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182；U.S.2,891,855，第3栏，第66行至第5栏，第17行和实例1-4；Klingman，WeedControl as a Science[杂草控制科学]，约翰威利父子公司(John Wiley and Sons,Inc.)，纽约，1961，第81-96页；Hance等人，Weed Control Handbook[杂草控制手册]，第8版，Blackwell Scientific Publications[布莱克威尔科学出版社]，牛津，1989；和Developments in formulation technology[配方技术的发展]，PJB出版公司(PJBPublications)，里士满，UK，2000。
在下列实例中，全部百分比都是按重量计的，并且所有制剂以常规的方式制备。化合物编号是指索引表A中的化合物。无需进一步详尽说明，据信本领域技术人员使用前述说明可将本发明利用至其最大程度。因此，以下实例应被解释为仅仅是说明性的，并非以任何方式限制本披露。除非另外说明，否则百分比按重量计。
实例A
高强度浓缩物
化合物20 98.5％
二氧化硅气凝胶 0.5％
合成无定形精细二氧化硅 1.0％
实例B
可润湿的粉末
实例C
颗粒剂
化合物20 10.0％
凹凸棒石颗粒剂(低挥发性物质，0.71/0.30 90.0％
mm；U.S.S.No.25-50筛)
实例D
挤出球剂
实例E
可乳化的浓缩物
化合物20 10.0％
聚氧乙烯山梨醇六油酸酯 20.0％
C6-C10脂肪酸甲酯 70.0％
实例F
微乳液
实例G
悬浮浓缩物
实例H
在水中的乳液
实例I
油分散体
本披露还包括以上实例A至I，除了“化合物20”被替换为“化合物1”、“化合物2”、“化合物3”、“化合物4”、“化合物5”、“化合物6”、“化合物7”、“化合物8”、“化合物9”、“化合物10”、“化合物11”、“化合物12”、“化合物13”、“化合物14”、“化合物15”、“化合物16”、“化合物17”、“化合物18”、“化合物19”、“化合物21”、“化合物22”、“化合物23”、“化合物24”、“化合物25”、“化合物26”、“化合物27”、“化合物28”、“化合物29”、“化合物30”、“化合物31”、“化合物32”、“化合物33”、“化合物34”、化合物35、化合物36、化合物37、化合物38、化合物39、化合物40、化合物41、化合物42、化合物43、化合物44、化合物45、化合物45、化合物46、化合物47、化合物48、化合物49、化合物50、化合物51、化合物52、化合物53、化合物54、化合物55、化合物56、化合物57、化合物58、化合物59、化合物60、化合物61、化合物62、化合物63、化合物64、化合物65、化合物66、化合物67、化合物68、化合物69、化合物70、化合物71、化合物72、化合物73、化合物74、化合物75、化合物76、化合物77、化合物78、化合物79、化合物80、化合物81、化合物82、化合物83、化合物84、化合物85、化合物86、化合物87、化合物88、化合物89、化合物90、化合物91、化合物92、化合物93或化合物94。
测试结果示出，本发明的化合物是高活性出苗前和/或出苗后除草剂和/或植物生长调节剂。本发明的化合物通常对于出苗后杂草控治(即在杂草从土壤中出苗之后施用)和出苗前杂草控治(即在杂草从土壤中出苗之前施用)显示出最高活性。在期望完全控治所有植被的区域，诸如在燃料储槽、工业仓储区域、停车场、露天汽车电影院、机场、河岸、灌溉与其他水道、广告牌与高速公路及铁路结构体周围，它们中许多对于广范围的出苗前和/或出苗后杂草控治具有效用。本发明的许多化合物经由下列方式可用于选择性控治作物/杂草混生中的禾草与阔叶杂草：借助在作物对比杂草中的选择性代谢，或通过在作物与杂草中的生理抑制位点处具有选择性活性，或通过在作物与杂草混生的环境之上或之中的选择性施放。本领域技术人员将认识到，在化合物或化合物组内，这些选择性因子的优选组合可通过进行常规生物和/或生物化学测定容易地确定。本发明的化合物可示出对重要农作物的耐受性，这些农作物包括但不限于苜蓿、大麦、棉、小麦、油菜、甜菜、玉米(玉蜀黍)、高粱、大豆、稻、燕麦、花生、蔬菜、番茄、马铃薯、多年生种植作物，包括咖啡、可可、油棕、橡胶、甘蔗、柑橘、葡萄、果树、坚果树、香蕉、车前草、菠萝、啤酒花、茶和树木诸如桉树和针叶树(例如火炬松)、以及草皮物类(例如肯塔基蓝草、圣奥古斯丁草、肯塔基牛毛草和百慕大草)。本发明的化合物可用于经基因转化或选殖的作物，以掺入除草剂抗性，表达对无脊椎害虫具有毒性的蛋白质(诸如苏云金芽孢杆菌毒素)和/或表达其他有用的性状。本领域技术人员将理解，并不是所有的化合物对所有杂草都是同等有效的。可替代地，主题化合物可用于改变植物生长。
本发明的化合物可以显示出人意料的控制杂草物种在水稻中生长的选择性活性，所述杂草物种包括但不限于常见泽泻(川泽泻(Alisma plantago-aquatica L.))、轮伞莎草(异型莎草(Cyperus difformis L.))、碎米莎草(rice flatsedge)(碎米莎草(Cyperusiria L.))、稗子(junglerice)(光头稗子(Echinochloa colonum(L.)LINK)、无芒稗(barnyardgrass)(稗草(Echinochloa crus-galli(L.)P.BEAUV.))、早期稗(2叶阶段；水田稗(Echinochloa oryzoides(ARD.)FRITSCH))、晚期稗(2叶阶段；稻稗(Echinochloaphyllopogon(STAPF)KOSS./VASC.))、荸荠(Chinese waterchestnut)(荸荠(Eleocharisdulcis(BURM.f.)TRIN.ex HENSCHEL))、沼生异蕊花(ducksalad)(沼生异蕊花(Heteranthera limosa(SW.)WILLD./VAHL))、丛生千金子(bearded sprangletop)(丛生千金子(Leptochloa fascicularis(LAM.)GRAY))、雨久花(鸭舌草(Monochoria vaginalis(BURM.f.)C.PRESL ex KUNTH))、常见慈姑(common arrowhead)(野宽叶慈姑(Sagittarialatifolia WILLD.))、加利福尼亚慈姑(蒙特登慈姑(Sagittaria montevidensis CHAM.&SCHLECHT.))、硬慈姑(stiff arrowhead)(硬慈姑(Sagittaria rigida PURSH))、日本芦苇(Japanese bulrush)(日本芦苇(Scirpus juncoides ROXB.))和稻田芦苇(北水毛花(Scirpus mucronatus L.))。
本发明的化合物还显示出控制杂草物种在谷类作物中生长的特定活性(生物活性)，这些杂草物种包括但不限于黑草(blackgrass)(大穗看麦娘(Alopecurusmyosuroides HUDS.))、风剪草(windgrass)(阿披拉草(Apera spica-venti(L.)BEAUV.)、野生燕麦(野燕麦(Avena fatua L.))、意大利黑麦草(多花黑麦草(Lolium multiflorumLAM.))、小籽金丝雀草(littleseed canarygrass)(小子虉草(Phalaris minor RETZ.))、青狗尾草(狗尾草(Setaria viridis(L.)P.BEAUV.))。
由于本发明的化合物具有(出苗前和出苗后两种除草)活性，以通过杀灭或伤害植被或减缓其生长来控制不希望的植被，通常由多种方法来有效地施用化合物，这些方法涉及使除草有效量的本发明的化合物、或包含所述化合物和表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂中的至少一种的组合物接触不希望植被的叶子或其他部位，或接触不希望植被的环境，诸如土壤或水，该不希望植被生长于该环境中，或该环境包围该不希望植被的种子或其他繁殖体。
本发明的化合物的除草有效量是由许多因素决定的。这些因素包括：所选择的制剂、施用方法、所存在植被的量和类型、生长条件等。一般来讲，本发明的化合物的除草有效量为约0.001kg/ha至20kg/ha，其中优选范围为约0.004kg/ha至1kg/ha。本领域技术人员可以容易地确定期望的杂草控制水平所需的除草有效量。
在一个常见的实施例中，将本发明的化合物通常以配制的组合物施用于包括希望植被(例如作物)和不期望植被(即杂草)的所在地，该希望植被和不希望植被二者均可为与生长介质(例如土壤)接触的种子、幼苗和/或较大植物。在此所在地，可将包含本发明化合物的组合物直接施用于植物或其一部分，特别是不希望的植被，和/或施用于与植物接触的生长介质。
在用本发明的化合物处理的所在地中的希望植被的植物品种和栽培品系可通过常规的繁殖和育种方法或通过基因工程方法获得。经基因修饰的植物(转基因植物)为其中异源性基因(转基因)已被稳定整合进植物基因组中的那些。由其在植物基因组中的特定位置所限定的转基因被称为转化或转基因事件。
可根据本发明处理的该所在地中经基因修饰的植物栽培品系包括抵抗一种或多种生物胁迫的那些(害虫，诸如线虫、昆虫、螨虫、真菌等)或非生物胁迫(干旱、低温、土壤盐化等)，或包含其他期望的特征的那些。植物可经基因修饰以表现出性状，例如除草剂耐受性、昆虫抗性、修饰的油特征或耐旱性。包括单个基因转化事件或转化事件的组合的有用的经基因修饰的植物列出于示例C中。示例C中所列的基因修饰的附加信息可以从例如美国农业部(U.S.Department of Agriculture)保持的公开可用的数据库中获得。
以下缩写T1至T37在示例C中用于性状。“-”表示该条目不可用；“tol.”是指“耐受性”并且“res.”是指抗性。
示例C
*阿根廷油菜(甘蓝型油菜)，**波兰白菜(芜菁(B.rapa))，#紫茄子(Eggplant)
虽然最典型地，本发明的化合物用于控制不希望的植被，但是使希望的植被在经处理的所在地中与本发明的化合物接触可导致与期望植被的遗传性状的超加性或协同效应，包括通过基因修饰引入的性状。例如，对植食性害虫或植物病害的抗性、对生物胁迫/非生物胁迫的耐受性或贮存稳定性可比希望植被的遗传性状中所期望的更大。
本发明的化合物还可与一种或多种其他生物学活性化合物或试剂混合以形成多组分杀虫剂，从而赋予甚至更广范围的农业保护，这些生物学活性化合物或试剂包括除草剂、除草剂安全剂、杀真菌剂、杀昆虫剂、杀线虫剂、杀菌剂、杀螨剂、生长调节剂诸如昆虫蜕皮抑制剂和生根刺激剂、化学不育剂、化学信息素、驱虫剂、引诱剂、信息素、取食刺激剂、植物营养素、其他生物学活性化合物或昆虫病原细菌、病毒或真菌。本发明化合物与其他除草剂的混合物可扩大抵抗附加杂草物种的活性范围，并且抑制任何抗性生物类型的增殖。因此，本发明还涉及包含式1的化合物(处于除草有效量)和至少一种附加生物活性化合物或试剂(处于生物学有效量)的组合物，并且该组合物可进一步包含表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂中的至少一种。其他生物活性化合物或试剂可以配制到包含表面活性剂、固体或液体稀释剂中的至少一种的组合物中。对于本发明的混合物，可将一种或多种其他生物活性化合物或试剂与式1的化合物配制在一起以形成预混物，或者一种或多种其他生物活性化合物或试剂可与式1的化合物分开配制，并且在施用前将制剂组合在一起(例如在喷雾罐中)，或可替代地，依次施用。
以下除草剂中的一种或多种与本发明的化合物的混合物可尤其用于杂草控制：乙草胺、三氟羧草醚及其钠盐、苯草醚、丙烯醛(2-丙烯醛)、甲草胺、禾草灭、莠灭净、氨唑草酮、酰嘧磺隆、环丙嘧啶酸及其酯(例如甲基、乙基)和盐(例如钠、钾)、氯氨吡啶酸、杀草强、氨基磺酸铵、莎稗磷、磺草灵、莠去津、四唑嘧磺隆、氟丁酰草胺、草除灵、草除灵乙酯、苯唑磺隆(bencarbazone)、氟草胺、呋草黄、苄嘧磺隆、地散磷、灭草松、双环磺草酮、吡草酮、氟吡草酮、甲羧除草醚、双丙氨膦、双草醚及其钠盐、除草定、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、溴苯腈辛酸酯、丁草胺、氟丙嘧草酯、抑草磷、丁乐灵、丁苯草酮、丁草特、苯酮唑、卡草胺、三唑酮草酯、儿茶素、甲氧除草醚、草灭平、氯溴隆、氯甲丹、杀草敏、氯嘧磺隆、绿麦隆、氯苯胺灵、氯磺隆、氯酞酸二甲酯、赛草青、吲哚酮草酯、环庚草醚、醚磺隆、氯酰草膦、环苯草酮、烯草酮、炔草酯、异噁草酮、稗草胺、二氯吡啶酸、二氯吡啶酸乙醇胺、氯酯磺草胺、苄草隆、氰草津、环草特、环比瑞摩、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2,4-D及其丁氧基酯、丁酯、异辛酯和异丙酯及其二甲基铵盐、二乙醇胺盐和三乙醇胺盐、杀草隆、茅草枯、茅草枯钠、棉隆、2,4-DB及其二甲基铵盐、钾盐和钠盐、甜菜安、敌草净、麦草畏及其二乙二醇铵盐、二甲基铵盐、钾盐和钠盐、敌草腈、滴丙酸、禾草灵、双氯磺草安、野燕枯硫酸二甲酯、吡氟草胺、氟吡草腙、噁唑隆、哌草丹、二甲草胺、异戊净、噻吩草胺、噻吩草胺-P、噻节因、二甲胂酸及其钠盐、敌乐胺、特乐酚、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草定、敌草隆、DNOC、草多索、EPTC、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯磺隆、乙嗪草酮、乙呋草黄、氯氟草醚、乙氧嘧磺隆、乙氧苯草胺、噁唑禾草灵、精噁唑禾草灵、异噁苯砜、芬昆诺三酮、四唑酰草胺、非草隆、非草隆-TCA、麦草氟甲酯、麦草氟异丙酯、麦草氟甲酯、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、异丙吡草酯、氟酮磺隆、氟吡磺隆、氟消草、氟噻草胺、氟哒嗪、氟哒嗪草酯、唑嘧磺草胺、氟胺草酯、丙炔氟草胺、伏草隆、乙羧氟草醚、氟胺草唑、氟啶嘧磺隆及其钠盐、抑草丁、芴醇丁酯、氟啶草酮、氟咯草酮、氯氟吡氧乙酸、呋草酮、氟噻甲草酯、氟磺胺草醚、甲酰胺磺隆、调节膦-铵、草胺磷、草铵膦铵、精草胺磷、草甘膦及其盐诸如铵、异丙基铵、钾、钠(包括倍半钠)和三甲基锍(可替代地称为草硫膦)、氟氯吡啶酯、氟氯吡啶甲酯、氯吡嘧磺隆、氟吡乙禾灵、氟吡甲禾灵、环嗪酮、海丹托西丁、咪草酸、甲氧咪草烟、甲咪唑烟酸、灭草烟、灭草喹、灭草喹铵、咪草烟、咪草烟铵、唑吡嘧磺隆、茚草酮、三嗪茚草胺、碘嗪磺隆、甲基碘磺隆、碘苯腈、碘苯腈辛酸酯、碘苯腈钠、三唑酰草胺、异丙隆、异噁隆、异噁草胺、异噁唑草酮、异噁氯草酮、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、抑芽丹、MCPA及其盐(例如，MCPA-二甲基铵、MCPA-钾和MCPA-钠、酯(例如，MCPA-2-乙基己基酯、MCPA-丁氧乙酯)和硫酯(例如，MCPA-乙硫酯)、MCPB及其盐(例如，MCPB-钠)和酯(例如MCPB-乙酯)、2-甲-4-氯丙酸、精2-甲-4-氯丙酸、苯噻草胺、氟磺酰草胺、甲磺胺磺隆、甲基磺草酮、威百亩钠、噁唑酰草胺、苯嗪草酮、吡唑草胺、嗪吡嘧磺隆、甲基苯噻隆、甲胂酸及其钙盐、单铵盐、单钠盐和二钠盐、甲基杀草隆、甲氧苯草隆、溴谷隆、异丙甲草胺、精异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆、草达灭、绿谷隆、萘丙胺、敌草胺、敌草胺-M、萘草胺、草不隆、烟嘧磺隆、哒草伏、坪草丹、嘧苯胺磺隆、氨磺乐灵、丙炔噁草酮、噁草酮、环氧嘧磺隆、噁嗪草酮、乙氧氟草醚、百草枯二氯盐、克草猛、壬酸、二甲戊乐灵、五氟磺草胺、甲氯酰草胺、环戊噁草酮、氟草磺胺、烯草胺(pethoxamid)、百特胺(pethoxyamid)、苯敌草、毒莠定、毒莠定钾、氟吡酰草胺、唑啉草酯、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、氨基丙氟灵、环苯草酮、扑灭通、扑草净、毒草胺、敌稗、喔草酯、扑灭津、苯胺灵、异丙草胺、丙苯磺隆、丙嗪嘧磺隆、戊炔草胺、苄草丹、氟磺隆、双唑草腈、吡草醚、磺酰草吡脱、双唑草腈(pyrazogyl)、吡唑特、苄草唑、吡嘧磺隆、苯嘧磺草胺、稗草畏、达草特、环酯草醚、嘧草醚、嘧啶硫蕃(pyrimisulfan)、嘧硫草醚、嘧硫草醚钠、罗克杀草砜、甲氧磺草胺、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、灭藻醌、喹禾灵、精喹禾灵、喹禾糠酯、砜嘧磺隆、嘧啶肟草醚、稀禾定、环草隆、西玛津、西草净、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、磺酰磺隆、2,3,6-TBA、TCA、TCA-钠、牧草胺、特丁噻草隆、特呋三酮、环磺酮、得杀草、特草定、特丁通、特丁津、去草净、甲氧噻草胺、噻草啶、噻酮磺隆、噻吩磺隆、禾草丹、氟丙嘧草酯、仲草丹、托派拉雷(tolpyralate)、苯吡唑草酮、肟草酮、野麦畏、氟酮磺草胺、醚苯磺隆、三嗪氟草胺、苯磺隆、绿草定、三氯比、绿草定三乙铵、灭草环、草达津、三氟啶磺隆、三氟草嗪(trifludimoxazin)、氟乐灵、氟胺磺隆、三氟甲磺隆、灭草敌、3-(2-氯-3,6-二氟苯基)-4-羟基-1-甲基-1,5-萘啶-2(1H)-酮、5-氯-3-[(2-羟基-6-氧基-1-环己烯-1-基)羰基]-1-(4-甲氧基苯基)-2(1H)-喹喔啉酮、2-氯-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-6-(三氟甲基)-3-吡啶甲酰胺、7-(3,5-二氯-4-吡啶基)-5-(2,2-二氟乙基)-8-羟基吡啶并[2,3-b]吡嗪-6(5H)-酮)、4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-3(2H)-哒嗪酮)、5-[[(2,6-二氟苯基)甲氧基]甲基]-4,5-二氢-5-甲基-3-(3-甲基-2-噻吩基)异噁唑(前述为methioxolin)、4-(4-氟苯基)-6-[(2-羟基-6-氧基-1-环己烯-1-基)羰基]-2-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮、4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟-2-吡啶甲酸甲酯、2-甲基-3-(甲基磺酰基)-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺以及2-甲基-N-(4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基)-3-(甲基亚磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺。其他除草剂还包括生物除草剂，诸如损毁链格孢(Alternariadestruens Simmons)、刺盘孢炭疽菌(Colletotrichum gloeosporiodes(Penz.)Penz.&Sacc.)、稗内脐蠕孢菌(Drechsiera monoceras)(MTB-951)、疣孢漆斑菌(Myrotheciumverrucaria(Albertini&Schweinitz)Ditmar:Fries)、棕榈疫霉(Phytophthora palmivora(Butl.)Butl.)和菥蓂柄锈菌(Puccinia thlaspeos Schub)。
本发明的化合物还可与植物生长调节剂诸如艾维激素、N-(苯基甲基)-1H-嘌呤-6-胺、丙酰芸苔素内酯、赤霉酸、赤霉素A4和A7、超敏蛋白、甲哌鎓、调环酸钙、茉莉酮、硝酚钠和抗倒酯-甲基，以及植物生长改性生物体诸如蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)菌株BP01结合地使用。
农用保护剂(即除草剂、除草剂安全剂、杀昆虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀螨剂、和生物试剂)的一般参考文献包括The Pesticide Manual[农药手册]，第13版，C.D.S.Tomlin编辑，British Crop Protection Council[英国作物保护委员会]，Farnham，Surrey，U.K.，2003和The BioPesticide Manual[生物农药手册]，第2版，L.G.Copping编辑，英国作物保护委员会，Farnham，Surrey，U.K.，2001。
对于其中使用这些不同混合组分中的一种或多种的实施例，这些混合组分通常以类似于单独使用混合物组分时的常规量的量使用。更具体地，在混合物中，活性成分通常以在产品标签上指明的用于单独使用活性成分的施用率的二分之一至满施用率之间的施用率来施用。这些量列在参考文献诸如The Pesticide Manual和The BioPesticide Manual中。这些不同混合组分(总量)与式1的化合物的重量比通常在约1:3000与约3000:1之间。值得注意的是在约1:300与约300:1之间的重量比(例如在约1:30与约30:1之间的比率)。本领域技术人员可以通过简单的实验容易地确定所希望的生物活性范围所必需的活性成分的生物有效量。将明显的是，包含这些附加组分可使杂草控制范围扩展超出由单独的式1的化合物所控制的范围。
在某些情况下，本发明化合物与其他生物活性(特别是除草)化合物或试剂(即活性成分)的组合可导致对杂草的大于累加(即协同)的效应和/或对作物或其他期望植物的小于累加(即安全化)的效应。降低释放在环境中的活性成分的量，同时确保有效的害虫防治一直是人们所期望的。使用较大量的活性成分以提供更有效的杂草控制而没有过度作物伤害的能力也是期望的。当除草活性成分以获得农艺上令人满意的杂草控制水平的施用率对杂草产生协同作用时，此类组合可有利地用于降低作物生产成本并且减少环境负荷。当除草活性成分的安全化发生于作物上时，此类组合可有利地用于通过减少杂草竞争而增加作物保护。
值得注意的是本发明化合物与至少一种其他除草活性成分的组合。特别值得注意的是其他除草活性成分与本发明化合物具有不同作用位点的组合。在某些情况下，与至少一种具有相似控制范围但是不同作用位点的其他除草活性成分的组合对于抗性管理将是特别有利的。因此，本发明的组合物可以进一步包含(处于除草有效量的)至少一种具有相似控制范围但是不同作用位点的附加除草活性成分。
本发明的化合物也可与诸如以下各项的除草剂安全剂结合使用以增加对某些作物的安全性：二丙烯草胺、解草酮、解草酯、苄草隆、解草胺腈、环丙磺酰胺、杀草隆、二氯丙烯胺、大赛克农、增效磷、哌草丹、解草唑、解草啶、解草安、氟草肟、解草噁唑、双苯噁唑酸、吡唑解草酯、梅芬内、去草酮、萘二甲酸酐(1,8-萘二甲酸酐)、解草腈、N-(氨基羰基)-2-甲基苯磺酰胺、N-(氨基羰基)-2-氟苯磺酰胺、1-溴-4-[(氯甲基)磺酰基]苯(BCS)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(MON4660)、2-(二氯甲基)2-甲基-1,3二氧戊环(MG191)、1,6-二氢-1-(2-甲氧基苯基)-6-氧基-2-苯基-5-嘧啶羧酸乙酯、2-羟基-N,N-二甲基-6-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰胺、以及3-氧基-1-环己烯-l-基1-(3,4-二甲基苯基)-l,6-二氢-6-氧基-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯、2,2-二氯-1-(2,2,5-三甲基-3-噁唑烷基)-乙酮和2-甲氧基-N-[[4-[[(甲基氨基)羰基]氨基]苯基]磺酰基]-苯甲酰胺。解毒有效量的除草剂安全剂可与本发明的化合物同时施用，或作为种子处理物施用。因此，本发明的一个方面涉及一种包含本发明的化合物和解毒有效量的除草剂安全剂的除草混合物。种子处理对于选择性杂草控制是特别有用的，因为它将解毒作用物理地限制在作物植物上。因此，本发明的特别有用的实施例是用于选择性控制作物中不希望的植被生长的方法，该方法包括使该作物的所在地与除草有效量的本发明的化合物接触，其中该作物自其长成的种子用解毒有效量的安全剂处理。解毒有效量的安全剂可以由本领域技术人员通过简单的实验容易地确定。
本发明的化合物还可以与以下各项混合：(1)多核苷酸，包括但不限于DNA、RNA和/或化学修饰的核苷酸，这些核苷酸通过减量调节、干扰、抑制或沉默呈现除草效果的基因衍生的转录物来影响特定靶的量；或(2)多核苷酸，包括但不限于DNA、RNA和/或化学修饰的核苷酸，这些核苷酸通过减量调节、干扰、抑制或沉默呈现安全化效果的基因衍生的转录物来影响特定靶的量。
值得注意的是一种组合物，该组合物包含本发明的化合物(以除草有效量)、至少一种选自由其他除草剂和除草剂安全剂组成的组的附加活性成分(以除草有效量)、以及至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的组分。
优选用于更好地控制不希望的植被(例如，诸如来自协同作用的较低使用率、更广的受控杂草的范围或增强的作物安全性)或用于防止抗性杂草的发展的是本发明的化合物与另一种除草剂的混合物。表A1列出了组分(a)(即本发明的特定化合物)与作为组分(b)的另一种除草剂的特定组合，这些组合说明了本发明的混合物、组合物和方法。组分(a)列中的化合物20标识在索引表A中。表A1的第二列列出了特定组分(b)化合物(例如第一行中的“2,4-D”)。表A1的第三、第四和第五列列出了对于在将组分(a)化合物典型地施用于田间生长作物时的速率，相对于组分(b)的重量比范围(即(a)：(b))。因此，例如，表A1的第一行具体披露了组分(a)(即索引表A中的化合物17)与2,4-D的组合典型地以在1:192-6:1之间的重量比施用。表A1的其余行将被类似地构造。
表A1
表A2如以上表A1相同构造，除了“组分(a)”列标题下面的条目(即“20”)被替换为下文所示的相应组分(a)列条目。组分(a)列中的化合物编号标识在索引表A中。因此，例如，在表A2中，“组分(a)”列标题下面的条目全都叙述“化合物1”(即，索引表A中所标识的化合物1)，并且表A2中的列标题下面的第一行具体披露了化合物1与2,4-D的混合物。表A3至A94类似地构造。
优选用于更好地控制不希望的植被(例如，诸如来自协同作用的较低使用率、更广的受控杂草的范围或增强的作物安全性)或用于防止抗性杂草的发展的是本发明的化合物与选自下组的除草剂的混合物，该组由以下各项组成：氯嘧磺隆、烟嘧磺隆、硝磺草酮、噻吩磺隆、氟啶嘧磺隆、苯磺隆、罗克杀草砜、唑啉草酯、环磺酮、甲氧磺草胺、异丙甲草胺和精异丙甲草胺。
以下测试证明本发明的化合物对特定杂草的控制功效。然而，由化合物提供的杂草控制不限于这些物种。化合物描述参见索引表A。在以下索引表中使用以下缩写：t是叔，s是仲，n是正，i是异，c是环，Me是甲基，Et是乙基，Pr是丙基，iPr是异丙基，Bu是丁基，cPr是环丙基，t-Bu是叔丁基，Ph是苯基，OMe是甲氧基，OEt是乙氧基，SMe是甲硫基，SEt是乙硫基，-CN是氰基，-NO2是硝基，TMS是三甲基甲硅烷基，(-CH2O)2CH意指3-CH3-3-氧杂环丁烷基(oxetanyl)意指以及萘基(naphthyl)意指萘基(naphthalenyl)。(R)或(S)表示不对称碳中心的绝对手性。缩写“(d)”表示化合物在熔融时似乎分解。缩写“Cmpd.No.”代表“化合物编号”。缩写“Ex.”代表“实例”并且后面是数字，该数字表示化合物在哪个实例中制备。作为通过使用大气压力化学电离(AP+)观察到的通过H+(分子量为1)加在分子上形成的最高同位素丰度母离子(M+1)的分子量以±0.5Da内的估计精度报告质谱。
索引表A
*对于1H NMR数据参见合成实例1。
**对于1H NMR数据参见合成实例2。
***向右边伸出的自由键指示A与Q1(即苯基)的连接点并且向左边伸出的自由键指示A与J1的连接点。
a表示该化合物在3-位和4-位处被制备成对映富集的。
索引表B
索引表C
索引表D
a表示该化合物在3-位和4-位处被制备成对映富集的。
本发明的生物学实例
测试A
将选自无芒稗(barnyardgrass)(稗草(Echinochloa crus-galli))、地肤(kochia)(扫帚菜(Kochia scoparia))、豚草(ragweed)(猪草，豕草(common ragweed,Ambrosia elatior))、意大利黑麦草(ryegrass,Italian)(多花黑麦草(Loliummultiflorum))、大狗尾草(foxtail,giant)(狗毛草(Setaria faberii))和野苋菜(pigweed)(反枝苋(Amaranthus retroflexus))的植物物种的种子种植到壤土和砂土的共混物中并且采用定向土壤喷雾使用配制在包含表面活性剂的无植物毒性溶剂混合物中的测试化学品进行出苗前处理。
同时，将选自这些杂草物种以及还有黑草(大穗看麦娘(Alopecurusmyosuroides))、猪殃殃(galium)(八仙草，拉拉藤(catchweed bedstraw,Galiumaparine))、小麦(wheat)(小麦(Triticum aestivum))、和玉米(corn)(玉蜀黍(Zea mays)的植物种植于包含相同的壤土和砂土的共混物的盆中，并且用以相同方式配制的测试化合品来进行出苗后施用处理。将高度范围在从2cm至10cm并且在一叶至二叶阶段的植物用于出苗后处理。将经处理的植物与未经处理的对照物在温室中保持约10天，之后将所有经处理的植物与未经处理的对照物比较并且视觉评估损伤。总结于表A中的植株响应评级基于0至100标度，其中0为无效果并且100为完全控制。破折号(-)响应意指无测试结果。
测试B
在淹水稻田测试中使选自稻(rice)(水稻(Oryza sativa))、小花轮伞草(sedge,umbrella)(小花伞莎草，异型莎草(small-flower umbrella sedge,Cyperusdifformis))、沼生异蕊花(ducksalad)(Heteranthera limosa)、和无芒稗(稗草)的植物物种生长至2叶阶段用于测试。在处理时，将测试盆注水至在土壤表面上方3cm，通过向田水直接施用测试化合物来处理，并且然后在测试期间保持该水深。将经处理的植物与对照物在温室中保持13至15天，之后将所有物种与对照物比较并且视觉评估。总结于表B中的植株响应评级基于0至100的标度，其中0为无效果并且100为完全控制。破折号(-)响应意指无测试结果。

Claims (15)

1.一种化合物，该化合物选自式1、其N-氧化物和盐，
其中
Q1是苯环或萘环体系，每个环或环体系任选地被1至4个独立地选自R7的取代基取代；或是5-至6-元杂芳环或8-至10-元杂芳族二环体系，每个环或环体系含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，这些杂原子独立地选自最高达2个O、最高达2个S和最高达4个N原子，其中最高达3个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且这些硫原子环成员独立地选自S(＝O)u(＝NR8)v，每个环或环体系任选被最高达4个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R7并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R9；
Q2是苯环或萘环体系，每个环或环体系任选地被最高达5个独立地选自R10的取代基取代；或是5-至6-元杂芳环或8-至10-元杂芳族二环体系，每个环或环体系含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，这些杂原子独立地选自最高达2个O、最高达2个S和最高达4个N原子，其中最高达3个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且这些硫原子环成员独立地选自S(＝O)u(＝NR8)v，每个环或环体系任选被最高达5个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R10并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R11；
T是J1-A-，其中A之后向右边伸出的自由键指示J1-A-与Q1的连接点；或
T是R17ON＝CR17a-、(R18)2C＝NO-、(R19)2NN＝CR17a-、(R18)2C＝NNR20a-、R20N＝CR17a-、(R18)2C＝N-、R17ON＝CR17aC(R23b)2-或(R18)2C＝NOC(R24a)2-，其中向右边伸出的自由键指示与Q1的连接点；
A是含有1至3个原子的饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的链，这些原子选自最高达3个碳、最高达1个O、最高达1个S和最高达2个N原子，该链任选地被最高达2个取代基取代，在碳原子上所述取代基独立地选自R15并且在氮原子上所述取代基独立地选自R16；
Y1和Y2各自独立地是O、S或NR12；
J1是苯环或萘环体系，每个环或环体系任选地被最高达5个独立地选自R7’的取代基取代；或是4-至6-元杂环或8-至10-元杂芳族二环体系，每个环或环体系含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，这些杂原子独立地选自最高达2个O、最高达2个S和最高达4个N原子，其中最高达3个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且这些硫原子环成员独立地选自S(＝O)u(＝NR8)v，每个环或环体系任选被最高达5个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R7’并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R9’；或是C4-C10环烷基烷氧基、C4-C10环烷基烷基、C2-C8烯氧基、C2-C8卤代烯氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C1-C8烷基磺酰基氧基、C1-C8卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、C3-C8环烷基硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8卤代烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8卤代烷基磺酰基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C3-C8卤代烷氧基烷氧基、C2-C8卤代烷氧基卤代烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C8烷基羰基氧基或C2-C8卤代烷基羰基氧基；
J2是-CR2R3-或-CR2R3-CR2aR3a-其中-CR2R3-部分连接到N；
R1是H、羟基、氨基、氰基、甲酰基、C3-C8烷基羰基烷基、-CPh＝N-O(C1-C4烷基)、-C(C1-C4烷基)＝N-O(C1-C4烷基)、-C(O)NH2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C6氰基烷基、C3-C6环烷基、C4-C8环烷基烷基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C8烷氧基烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C4-C10环烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8卤代烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C3-C8环烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C2-C8二烷基氨基磺酰基、C3-C10三烷基甲硅烷基、苯基羰基或G1；
R2和R3各自独立地是H、卤素、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基；或
R2和R3与它们所键合的碳原子一起形成C3-C7环烷基环；
R2a和R3a各自独立地是H、卤素或C1-C4烷基；或
R2a和R3a与它们所键合的碳原子一起形成C3-C7环烷基环；
R4和R5各自独立地是H、卤素、羟基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷基；
R6是H、羟基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C4-C10环烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8卤代烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C3-C8环烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C2-C8二烷基氨基磺酰基、C3-C10三烷基甲硅烷基或G1；
每个R7独立地是卤素、羟基、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4氰基烷基、C1-C4氰基烷氧基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4硝基烷基、C2-C4硝基烯基、C2-C4烷氧基烷基、C3-C8烷氧基烷氧基烷基、C2-C4卤代烷氧基烷基、C3-C4环烷基、C3-C4卤代环烷基、环丙基甲基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4卤代烯氧基、C3-C4炔氧基、C3-C4卤代炔氧基、C3-C4环烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、羟基、-CHO、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基氧基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4二烷基氨基、甲酰基氨基、C2-C4烷基羰基氨基、-SF5、-SCN、C3-C4三烷基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基甲基或三甲基甲硅烷基甲氧基；或
两个相邻的R7与它们所键合的碳原子一起形成C3-C7环烷基环；
每个R10独立地是卤素、羟基、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8硝基烷基、C2-C8烯基、C2-C4烷氧基烷基、C3-C8烷氧基烷氧基烷基、C1-C4氰基烷基、C1-C4氰基烷氧基、C2-C8卤代烯基、C2-C8硝基烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C4-C10环烷基烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C5-C12环烷基烯基、C5-C12环烷基炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C6-C12环烷基环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基氨基烷基、C2-C8卤代烷基氨基烷基、C4-C10环烷基氨基烷基、C3-C10二烷基氨基烷基、-CHO、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C4-C10环烷基羰基、-C(＝O)OH、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8卤代烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C5-C12环烷基烷氧基羰基、-C(＝O)NH2、C2-C8烷基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、羟基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烯氧基、C2-C8卤代烯氧基、C3-C8炔氧基、C3-C8卤代炔氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C3-C10烷基羰基烷氧基、C2-C8烷基羰基氧基、C2-C8卤代烷基羰基氧基、C4-C10环烷基羰基氧基、C1-C8烷基磺酰基氧基、C1-C8卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、C3-C8环烷基硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8卤代烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、氨基、C1-C8烷基氨基、C1-C6卤代烷基氨基、C3-C8环烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C2-C8卤代二烷基氨基、甲酰基氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C2-C8卤代烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、C1-C6卤代烷基磺酰基氨基、-SF5、-SCN、C3-C12三烷基甲硅烷基、C4-C12三烷基甲硅烷基烷基、C4-C12三烷基甲硅烷基烷氧基或G2；或
两个相邻的R10与它们所键合的碳原子一起形成C3-C7环烷基环；
每个R7’独立地是卤素、羟基、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C4烷氧基烷基、C3-C8烷氧基烷氧基烷基、C1-C4氰基烷基、C1-C4氰基烷氧基、C1-C8卤代烷基、C1-C8硝基烷基、C2-C8烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8硝基烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C4-C10环烷基烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C5-C12环烷基烯基、C5-C12环烷基炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C6-C12环烷基环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基氨基烷基、C2-C8卤代烷基氨基烷基、C4-C10环烷基氨基烷基、C3-C10二烷基氨基烷基、-CHO、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C4-C10环烷基羰基、-C(＝O)OH、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8卤代烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C5-C12环烷基烷氧基羰基、-C(＝O)NH2、C2-C8烷基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、羟基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烯氧基、C2-C8卤代烯氧基、C3-C8炔氧基、C3-C8卤代炔氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、C3-C10烷基羰基烷氧基、C2-C8烷基羰基氧基、C2-C8卤代烷基羰基氧基、C4-C10环烷基羰基氧基、C1-C8烷基磺酰基氧基、C1-C8卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、C3-C8环烷基硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8卤代烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、氨基、C1-C8烷基氨基、C1-C6卤代烷基氨基、C3-C8环烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C2-C8卤代二烷基氨基、甲酰基氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C2-C8卤代烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、C1-C6卤代烷基磺酰基氨基、-SF5、-SCN、C3-C12三烷基甲硅烷基、C4-C12三烷基甲硅烷基烷基、C4-C12三烷基甲硅烷基烷氧基；或
两个相邻的R7’与它们所键合的碳原子一起形成C3-C7环烷基环；
每个R8独立地是H、氰基、C2-C3烷基羰基或C2-C3卤代烷基羰基；
每个R9、R9’和R11独立地是氰基、C1-C3烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基、C2-C3烷氧基烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3烷基羰基、C2-C3烷氧基羰基、C2-C3烷基氨基烷基或C3-C4二烷基氨基烷基；
每个R12独立地是H、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、-(C＝O)CH3或-(C＝O)CF3；
每个G1独立地是苯基、苯基甲基、吡啶基甲基、苯基羰基、苯氧基、苯基乙炔基、苯基磺酰基、苯基羰基烷基；或是5-或6-元杂芳环，各自任选地在环成员上被最高达5个独立地选自R13的取代基取代；
每个G2独立地是苯基、苯基甲基、吡啶基甲基、苯基羰基、苯基羰基烷基、苯氧基、苯基乙炔基、苯基磺酰基；或是5-或6-元杂芳环，各自任选地在环成员上被最高达5个独立地选自R14的取代基取代；
每个R13和R14独立地是卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-SO2NH2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C5-C12环烷基烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C8烷基羰基氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C2-C8二烷基氨基磺酰基、C3-C10三烷基甲硅烷基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C2-C8烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、苯基、吡啶基或噻吩基；
每个R15独立地是卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、或C3-C6环烷基；
每个R16独立地是氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基或C3-C6环烷基；
每个R17独立地是H、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烷基烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C4-C10环烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8卤代烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C3-C8环烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C2-C8二烷基氨基磺酰基、C3-C10三烷基甲硅烷基或G1；
每个R17a独立地是H、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烷基烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基硫基、C3-C10三烷基甲硅烷基或G1；
每个R18独立地是H、羟基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烷基烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C4-C10环烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8卤代烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C3-C8环烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C2-C8二烷基氨基磺酰基、C3-C10三烷基甲硅烷基或G1；
每个R19独立地是H、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烷基烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C4-C10环烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8卤代烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C3-C8环烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C2-C8二烷基氨基磺酰基、C3-C10三烷基甲硅烷基或G1；
每个R20独立地是H、羟基、氨基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烷基烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C4-C10环烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8卤代烷氧基羰基、C4-C10环烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-C10二烷基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C3-C8环烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C2-C8二烷基氨基磺酰基、C3-C10三烷基甲硅烷基或G1；
每个R20a独立地是H、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烷基烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8卤代烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亚磺酰基烷基、C2-C8烷基磺酰基烷基、C1-C6烷氧基、C3-C10三烷基甲硅烷基或G1；
每个R23b独立地是H、卤素、氰基、羟基、C1-C4烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烷基烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、或C3-C6环烷基；
每个R24a独立地是H、C1-C4烷基、C3-C8环烷基、C4-C8环烷基烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、或C3-C6环烷基；
在S(＝O)u(＝NR8)v的每个例子中，每个u和v独立地是0、1或2，前提是u和v之和是0、1或2；
前提是
a)当J1是未取代的苯环时，A不为-CH2-、-O-、-C≡C-、-C(＝O)-或-SO2；或
b)当J1是未取代的吡啶环时，A不为-CH2-；
c)当J1是C4-C10环烷基烷基时，A不为烷基；或
d)当J1-A-是在Q1的对位上时，A不为O并且J1不为2-呋喃基甲基。
2.如权利要求1所述的化合物，其中
Q1是任选地被1至4个独立地选自R7的取代基取代的苯环；或是5-至6-元杂芳环，其包含选自碳原子和1至4个独立地选自最高达2个O、最高达2个S和最高达4个N原子的杂原子的环成员，任选地被最高达4个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R7并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R9；
Q2是任选地被最高达5个独立地选自R10的取代基取代的苯环；或是5-至6-元杂芳环，其包含选自碳原子和1至4个独立地选自最高达2个O、最高达2个S和最高达4个N原子的杂原子的环成员，任选地被最高达5个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R10并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R11；
J1是任选地被最高达5个独立地选自R7'的取代基取代的苯环；或是4-至6-元杂环，其包含选自碳原子和1至4个独立地选自最高达2个O、最高达2个S和最高达4个N原子的杂原子的环成员，任选地被最高达5个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R7'并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R9’；
R1是H、羟基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C6氰基烷基、C3-C6环烷基或C4-C8环烷基烷基；并且
A是含有2至3个原子的饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的链，这些原子选自最高达3个碳、最高达1个O、最高达1个S和最高达1个N原子，该链任选地被最高达2个取代基取代，在碳原子上所述取代基独立地选自R15并且在氮原子上所述取代基独立地选自R16。
3.如权利要求1所述的化合物，其中
Q1是苯环或萘环体系，每个环或环体系任选地被1至4个独立地选自R7的取代基取代；
Q2是任选地被1至5个独立地选自R10的取代基取代的苯环；并且
J1是苯环或萘环体系，每个环或环体系任选地被最高达4个独立地选自R7’的取代基取代。
4.如权利要求3所述的化合物，其中
A是-CH2-、-CH2O-、-CH2NH-、-CH＝CH-、-C≡C-、-NH-、-O-、-S-、-SO-或-SO2-；
每个R7独立地是卤素、氰基、C1-C2烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基磺酰基；
每个R10独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基磺酰基；
每个R7’独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基或C1-C8卤代烷基；
Y1和Y2二者都是O。
5.如权利要求1所述的化合物，其中
Q1是苯环或萘环体系，每个环或环体系任选地被1至4个独立地选自R7的取代基取代；
Q2是任选地被1至5个独立地选自R10的取代基取代的苯环；并且J1是含有选自碳原子和1至3个杂原子的环成员的4-至6-元杂环，这些杂原子独立地选自最高达2个O、最高达2个S和最高达3个N原子，其中最高达2个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且这些硫原子环成员独立地选自S(＝O)u(＝NR8)v，每个环或环体系任选被最高达3个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R7’并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R9’。
6.如权利要求5所述的化合物，其中
A是-CH2-、-CH2O-、-CH2NH-、-CH＝CH-、-C≡C-、-NH-、-O-、-S-、-SO-或-SO2-；
每个R7独立地是卤素、氰基、C1-C2烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基磺酰基；
每个R10独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基磺酰基；
每个R7’独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基或C1-C8卤代烷基；并且
Y1和Y2二者都是O。
7.如权利要求1所述的化合物，其中
Q1是5-至6-元杂芳环或8-至10-元杂芳族二环体系，每个环或环体系任选地被最高达4个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R7并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R9；
Q2是任选地被1至5个独立地选自R10的取代基取代的苯环；并且
J1是含有选自碳原子和1至3个杂原子的环成员的4-至6-元杂环，这些杂原子独立地选自最高达2个O、最高达2个S和最高达3个N原子，其中最高达2个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且这些硫原子环成员独立地选自S(＝O)u(＝NR8)v，每个环或环体系任选被最高达3个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R7’并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R9’。
8.如权利要求7所述的化合物，其中
A是-CH2-、-CH2O-、-CH2NH-、-CH＝CH-、-C≡C-、-NH-、-O-、-S-、-SO-或-SO2-；
每个R7独立地是卤素、氰基、C1-C2烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基磺酰基；
每个R10独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基磺酰基；
每个R7’独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基或C1-C8卤代烷基；并且
Y1和Y2二者都是O。
9.如权利要求1所述的化合物，其中
Q1是5-至6-元杂芳环或8-至10-元杂芳族二环体系，每个环或环体系任选地被最高达4个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R7并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R9；
Q2是任选地被1至5个独立地选自R10的取代基取代的苯环；并且
J1是苯环或萘环体系，每个环或环体系任选地被最高达4个独立地选自R7’的取代基取代。
10.如权利要求9所述的化合物，其中
A是-CH2-、-CH2O-、-CH2NH-、-CH＝CH-、-C≡C-、-NH-、-O-、-S-、-SO-或-SO2-；
每个R7独立地是卤素、氰基、C1-C2烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基磺酰基；
每个R10独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷基磺酰基；
每个R7’独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基或C1-C8卤代烷基；并且
Y1和Y2二者都是O。
11.如权利要求1所述的化合物，选自下组，该组由以下各项组成：
N-(2,4-二氟苯基)-2-氧代-4-[3-(苯氧基甲基)苯基]-3-吡咯烷甲酰胺；和
2-氧代-4-[3-(2-吡啶氧基)苯基]-N-(2,3,4-三氟苯基)-3-吡咯烷甲酰胺。
12.一种除草组合物，包含如权利要求1所述的化合物和至少一种选自下组的组分，该组由以下各项组成：表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂。
13.一种除草组合物，包含如权利要求1所述的化合物、至少一种选自由其他除草剂和除草剂安全剂组成的组的附加活性成分、以及至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的组分。
14.一种除草混合物，包含(a)如权利要求1所述的化合物，和(b)至少一种选自以下项的附加活性成分：(b1)光系统II抑制剂，(b2)乙酰羟酸合酶(AHAS)抑制剂，(b3)乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂，(b4)生长素模拟物，(b5)5-烯醇-丙酮酸莽草酸-3-磷酸(EPSP)合酶抑制剂，(b6)光系统I电子转向剂，(b7)原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂，(b8)谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂，(b9)极长链脂肪酸(VLCFA)延长酶抑制剂，(b10)生长素转运抑制剂，(b11)八氢番茄红素脱氢酶(PDS)抑制剂，(b12)4-羟基苯基-丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂，(b13)尿黑酸茄尼转移酶(HST)抑制剂，(b14)纤维素生物合成抑制剂，(b15)其他除草剂，包括有丝分裂干扰剂、有机含砷化合物、磺草灵、溴丁酰草胺、环庚草醚、苄草隆、棉隆、野燕枯、杀草隆、乙氧苯草胺、抑草丁、调节膦、调节膦-铵、海丹托西丁、威百亩、甲基杀草隆、油酸、噁嗪草酮、壬酸和稗草畏，和(b16)除草剂安全剂；以及(b1)到(b16)的化合物的盐。
15.一种用于控制不希望植被的生长的方法，该方法包括使该植被或其环境与除草有效量的如权利要求1所述的化合物接触。
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