CN107406770A - 金属有机液晶染料 - Google Patents
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Abstract
溶于液晶主体器件(包括：聚合物分散液晶、聚合物网络液晶、聚合物稳定液晶、液晶显示器和相似器件)内的染料组合物，其包括二色性金属介晶分子的共晶混合物。上述金属介晶分子包括通过物理或化学混合方法合成的发色团。
Description
技术领域
本发明涉及液晶器件，具体涉及聚合物分散液晶，更具体地涉及染料成分。
背景技术
美国专利申请US5843333A公开了聚合物分散液晶电光器件复合材料，其包含聚合物连续相和不连续液晶相，该不连续液晶相包含金属有机介晶。连续相为热固性或热塑性聚合物组合物。不连续相还可以包含主客体体系，该主客体体系由与二色性金属有机介晶客体兼容的有机液晶主体构成。
金属有机介晶组合物的投射光谱不均匀。具体地，在蓝色近紫外范围，二色性金属-有机介晶组合物具有较高的透光率。因此，存在一种长期且未满足的需要，即提供具有可控的光学性质(具体地，具有在紫外和红外光谱范围可切换的高吸收)的金属有机介晶组合物(metallomesogen compositions)。具体地，可切换窗户、显示器、面板和类似器件需要这种可添加至现有的液晶主体、聚合物分散液晶(PDLC)、聚合物网络液晶(PNLC)、聚合物稳定液晶(PSLC)或液晶显示器(LCD)组合物的金属有机介晶组合物。
发明内容
因此，本发明的一个目的在于公开一种染料组合物，高度可溶于并分散于聚合物分散液晶(PDLC)、聚合物网络液晶(PNLC)、聚合物稳定液晶(PSLC)或液晶显示器(LCD)中，该染料组合物包括二色性金属有机介晶(MOM)成分和/或其共晶混合物。
本发明的核心目的在于提供包括具有发色团的MOM。
本发明的另一个目的在于公开一种MOM同系物的共晶混合物形式的染料组合物。
本发明的另一个目的在于公开一种所述MOM的金属，选自钒、铌、钽、铬、钼、钨、锰、锝、铼、铁、钌、锇、钴、铑、铱、镍、钯、铂、铜、银、金、镧系元素、铀及其任何组合。
本发明的另一个目的在于公开MOM，MOM的特征在于其多环结构和金属部分，该多环结构含有一个或多个芳族基团，该金属部分共价键合、离子键合、配位络合至所述多环结构。
本发明的另一个目的在于公开一个或多个芳族基团，其为含有不饱和键的杂环结构。
本发明的另一个目的在于公开芳族结构，该芳族结构是稠环的一部分，并通过一个或多个共价键、多官能有机基团和多官能无机基团与另一个芳族结构或脂环结构相互键合，其中多官能有机基团包括亚烷基、亚烯基、次烷基、次烯基、季烷基、次炔基、亚炔基、碳酰氧基酯、羰基亚氨基、偶氮甲减，多官能无机基团包括氨基、连氮基、偶氮、氧化偶氮基、重氮氨基、硫化物、二硫化物、多硫化物、醚(氧)、酮和二酮。
本发明的另一个目的在于公开包含金属键合多芳族单元的金属有机介晶，该金属键合多芳族单元具有直接、或者通过其他多价有机或无机连接基团共价连接的至少两个芳族基团。
本发明的另一个目的在于公开金属有机介晶，其特征在于具有以下化学式：
R1-R2-R3
其中R1和R3为相同或不同的部分，其各自提供至少一个共价连接的芳基，且R2包含多价金属，多价金属通过共价键、离子键或较弱的结合力键合至R1和R3。
本发明的另一个目的在于公开R2包含饱和结构或不饱和杂环结构的环原子，从而构成组合物芳香性的一部分。
本发明的另一个目的在于公开发色团的存在，发色团包括但不限于NO2、CN、CnH2n-1(其中n可以为1至12),OCnH2n-1(其中n可以为1至12),O(CH2CH2)nOCH3或O(CH2CH2)nOCH2CH3(其中n可以为1至3),CnH2n-1(C6H4)COO(其中n可以为1至12),OCnH2n-1(C6H4)COO(其中n可以为1至12),O(CH2CH2)nOCH3(C6H4)COO或O(CH2CH2)nOCH2CH3(C6H4)COO(其中n可以为1至3)。
本发明的另一个目的在于公开通过化学混合来合成MOM发色团染料的方法。
具体实施方式
提供以下描述，以使本领域技术人员能够利用所述发明并阐述发明人设想的实现本发明的最佳方式。然而，对于本领域技术人员来说，各种修改适用是显而易见的，因为本发明的一般原理已被具体定义为提供包含金属有机介晶(MOM)分子的二色性染料组合物。这些MOM已经通过添加发色团来修饰。因此，获得了新的染料组合物。将该组合物添加到液晶器件中，从而提供具有以下性质的膜：可切换的紫外和红外透射率和吸收。
根据本发明，通过将发色团引入组合物中，改进二色性MOM染料的光学性质。发色团吸收某些波长并发射或反射其他波长。发色团具有在紫外-可见-近红外光谱范围内的光子能量彼此不同的两个分子轨道。
有机金属液晶化合物的结构包括直接或通过其它多价有机或无机连接基团共价连接的至少两个芳香基团的金属键合多芳族单元。通常，存在至少两个结合到金属上的多芳族单元。这样的结构的说明如下：
R1-R2-R3 (1)
其中R1和R3是相同或不同的部分，其各自提供至少一个共价连接的芳香基团(芳香基团包括不饱和杂环结构)，并且R2含有多价金属，其通过共价键、离子键或较弱的结合力键合到R1和R3上。R2可以包含饱和结构或不饱和杂环结构的环原子，从而构成组合物芳香性的一部分。
包括的金属为钒，铌，钽，铬，钼，钨，锰，锝，铼，铁，钌，锇，钴，铑，铱，镍，钯，铂，铜，银，金，稀土金属，或铀等。化合物(1)可以是盐的阴离子或阳离子成分，其中抗衡离子为这样的结构：其不会不利地影响化合物(1)的液晶性质或与化合物(1)组合以提供液晶性质。
可用于实施本发明的特别优选的有机金属液晶组合物包括以下化学式的有机金属液晶组合物：
其中M为铜、镍、氧化钒和钯，n和m为正数，从而化合物(2)为液晶，优选为线型。通常，n和m各自具有2至15的值，足以使化合物为介晶，优选使化合物具有对映体、单相、近晶、向列相和/或胆甾相。Caruso,et al.,Liquid Crystals,1990,vol.7,no.3,pp.421-430andLiquid Crystals,1991,vol.10,no.1,pp.85-93中描述了这些组合物。
类似的介晶具有以下化学式：
其中n如上所定义的，M'为氧钒和铂。见Sadashiva,et al.,Abstract,International LCC,Pisa,Italy,1992,A-P16,p.38。
其中R为有机基团，例如芳基、烷基、烷氧基芳基等，n如上定义。M如上定义，且优选为铜。
Giroud-Godquin and Maitlis(同上)，第394-395页描述了另一种化合物，具有如下化学式：
其中R是烷基(C1-20)，m是1-20，X是烷基(C1-4)。Giroud-Godquin和Maitlis(同上)，第395-396页描述了类似的化合物，具有如下化学式：
和
总之，化学式(2)的化合物中，M为铜、镍、氧化钒和钯，n和m为正数，使化合物为液晶，M'为氧钒和铂，R为芳基、烷基和烷氧基芳基，X是烷基。
可用于实施本发明的另一种优选的有机金属液晶组合物涉及通过介晶阳离子与介晶阴离子的离子相互作用形成的一类液晶化合物。可能含有金属。一种类型可以用通式表示
L2MX2 (3)
其中，L表示有机氮介晶，M定义如上，X表示卤素。(参见Maitliss等人WO87/02693，公开日：1987年5月7日)当金属是钯或铂时，获得化合物(3)的优选实施例。适用于实施本发明的另一种有机金属介晶是由以下通式表示的那些：
LRh(CO)2X (4)
LAuX (5)
其中，L和X如上定义(见Bruce,et al.,J.Chem.Soc,Chem.Comm.,1985,581；Adams,et al.,Liquid Crystal,1987,2,38)。其他合适的离子介晶包括以下化学式包含的那些：
[L2Ag]+BF4 (6)
[L2Ag]+Y (7)
X+Y- (8)
其中，L如上定义，Y-是介晶阴离子，X+是介晶阳离子。另一类有机金属介晶化合物由以下化学式表示：
[(R4COO)4M2] (9)
其中R4表示烷基或芳基，例如C11H23，M如上所定义。Maitliss等人的1987年5月7日公开的WO87/02693描述了制备这些有机金属介晶的方法。
另一类优选的有机金属液晶化合物为以下化学式的络合物：
其中，R1-4为相同的或不同的烷基(C1-30)、烷氧基(C1-30)、芳氧基或氰基，且M如上所述。Chemical Abstracts,97:6461k and by Giroud-Godquin in French Patent 2,486,946描述了这些化合物。同一作者(CA,91:177447F)和法国专利2,393,839描述了以下化学式的化合物：
其中，R1-4为相同或不同的烷基(C1-14)、烷氧基(C1-14)或芳基，R2,3为氢或相同或不同的烷基(C1-4)，M如上所述，其中R为烷基、烷氧基或芳基，R'是H或烷基，M如上所述，优选铂、钴或钒。在同一族化合物中是以下化学式的介晶过渡金属络合物：
其中R1,4和M如上定义。见Bruce,et al.,J.Mater.Chem.,1991,1(5),857-861。用于实施本发明的另一类理想有机金属介晶，具有化学式：
其中Y是卤素，优选氯，X是氢，烷基(C1-14)，烷氧基(C1-14)，卤素(优选氯，溴或碘)，氰基，硝基等，X'是烷基(C1-14)或烷氧基(C1-14)。Ros,et al.,Liquid Crystal,1991,vol.9,no.1,77-86,and Ghedini,et al.,MATERIALS,1992,4,pp.1119-1123中描述了这些化学物。
还包括以下化学式的苯二硫醇金属络合物：
其中M是Ni、Pd或Pt，X是Cl或Br，当X是Cl时，X和X2是H或Cl，当X是Br时，是H或Cl，R是C1-14烷基。见Saito,et al.,CA,105:2168Hz and U.S.Patent No.4,508,655。
化合物(2)的具体形式的说明如下：
其中
化合物(3)至(9)的具体说明如下：
1.双(4-甲腈-4'-壬氧基联苯)二氯钯
2.双(4-甲腈-4'-辛基联苯)二氯铂
橙色顺-二羰基(4-甲腈-4'-壬氧基联苯)氯代铑
3.黄色双(4-丁氧基-4'-芪唑)银四氟硼酸盐
4.[Mo2(C12H21O2)4]
5.绿蓝络合物[Rh2(C12H21O2)4]
6.X+＝[Me3NC16H33]+,Y-＝[SO4C12H25]-
7.双(4-腈-4'-戊基联苯)二氯钯
8.双(4-甲腈-4'-壬氧基联苯)二氯钯(在119℃融化，得到中间相。其持续存在，直至在147℃存在的各向同性液体。冷却各向同性液体，形成向列相，材料在130℃是完全向列)，其中Rx和Ry是相同或不同的烷基(C1-18)，Ry可以是氢，卤素如氟、氯、溴和碘，芳基如苯基，芳氧基如苯氧基，M1为铱或铑。例如，Ry可以是氢，Rx可以是正戊基，并且M1可以是铱。
9.双(4-腈基-4'-辛基联苯)二氯铂(在170℃融化，得到向列相，其在190℃转化成各向同性流体)。
10.络合物顺式二羰基-(4-甲腈-4'-壬氧基联苯)氯代铑(在52℃融化，得到向列相，其在80℃转化成各向同性液体)
11.络合物双(4-丁氧基-4'-芪唑)四氟硼酸银(在180℃融化，得到向列相，将其在305℃加热，转化成各向同性液体)
12.(C3H7C6H10C6H10CN)氯钯和(C5H11C6H10C6H10CN)氯钯的混合物(显示对映体向列相，而第二成分仅显示单分散向列相)。
13.
同上，见Adams等。
14.铑和铱的介晶芪唑络合物的说明为以下化合物：
以下化合物为化学式(11)组合物的说明：
同上，Giroud-Godquin和Maitlis在397和398页描述了适合实施本发明的另一类有机金属液晶化合物。一类的特征为以下化学式：
其中，R°是或OCmH2m+1，其中m为1至20。
Versace et al.,Mol.Cryst.Liq.Cryst..1992,vol.212,pp.313-318描述的另一系列的MOMs，具有以下化学式：
其中，n和m为1至20的整数。
另一系列的MOM's为具有以下化学式的苯甲酰基吡啶的铜络合物：
其中，R和R1可以相同或不同，每个R和R1可以是H,-OC8H17,或-OC6H13。
通过制备0.2mmol游离苯甲酰甲基吡啶配体在4ml丙酮/DMF混合物中的溶液并回流0.5小时来合成这些络合物。然后加入0.4mmol的固体乙酸铜(II)一水合物，将反应混合物回流2小时。冷却后，溶液中出现棕色晶体。通过过滤分离晶体并用冷丙酮洗涤。
当R和R1均为H时，得到的铜(II)络合物是2(苯甲酰甲基吡啶)铜(II)。其中R为-OC8H17且R1为H，所得络合物为2-苯甲酰基-5-辛氧基吡啶铜(II)。当R和R1都是-OC8H17时，所得的络合物是2-(4-辛氧基苯甲酰基)-5-辛氧基吡啶铜(II)。当R和R1都是-OC6H13时，所得的络合物是2-(4-己氧基苯甲酰基)-5-己氧基吡啶铜(II)。
这些苯甲酰基吡啶铜络合物的混合物可以制备用于本发明的聚合物分散液晶复合材料中。混合物可以包含最多100％的聚合物分散液晶复合物的液晶不连续相，这种混合物不含非金属有机液晶。也可以制备这些铜络合物的混合物，其包括非铜络合的配体。这种混合物中非络合配体的存在显着增加了铜络合物的溶解度。铜络合物/配体混合物可以包含最多100％的本发明聚合物复合材料的的不连续液晶相。可以制备这些络合物的共晶混合物(参见实施例)。
适用于本发明的聚合物分散液晶复合材料的另一类MOMs是胆甾(手性向列)MOMs，其化学结构的脂族基团含有一个或多个不对称碳。向列形成化合物中手性基团的存在可导致中间相的螺旋结构。这种螺旋长距离效应用扭曲或“间距”因子识别，可以光学或光谱测量。如果胆甾结构的“间距”落在可见光波长范围内，则反映与“间距”长度相关联的颜色，并且相位将被着色。“间距”受到一些因素的影响；主要是“浓度”和温度。向向列液晶化合物或混合物(包括向列MOM's)中添加胆甾(手性向列)MOM，其配体或具有手性基团的其他非介晶溶质可产生具有与胆甾混合物的“间距”相关联的反射颜色的“胆甾”相。
使用“胆甾”MOM's可以提供在MOM或液晶的混合物中的颜色匹配的可能性，其中由金属络合物引起的“吸收”颜色可以与“反射”颜色相结合和/或匹配，反射颜色由于广泛用于液晶显示技术中的胆甾间距而产生。M.Ghedini et al.,Liq.Cryst.,Vol.15,33 1(1993)；and M.Ghedini et al.,Chem.Mater.5,883(1993)中描述了这种胆甾/手性向列MOM's。这种胆甾/手性向列化合物可以是具有以下化学式的化合物：
其中，R为CH3(CH2)m-，其中m＝1-20，其中R*为
其中，n和p＝1-10。
意大利专利申请VE92A000003描述了通式24的钯络合物的合成。
适用于本发明的其他金属有机液晶化合物包括以下化学式的化合物：
Caruso et al.,Macromolecules 24,p.2606(1991)中描述了Cu-1的合成。CuLCl可以按照如下合成。将根据Caruso et al.,Macromolecules 24,p.2606(1991)中描述而合成的3.92g的如下化合物，
溶解在80mL脱水氯仿中，并与3.33g的如下化合物(也描述于以上参考文献中)反应，
连同1.92g四丁基硫酸氢铵和1.24g KOH溶于150mL水中。反应在搅拌器中进行10分钟。然后将氯仿相用水处理数次，干燥并蒸发至30mL体积。加入150mL乙醇后，得到CuLC 1的结晶。产量：4.49g(90％)。
适用于本发明的聚合物分散液晶复合材料的另一种金属有机液晶具有以下化学式的化合物：
其中R为CH3(CH2)m-，其中m＝1-20。意大利专利申请VE92A00003中描述了这些化合物。
本发明还考虑使用上述类型的MOMs的聚合形式，同上例如Giroud-Godquin和Maitlis，在第396页(第7.3节)所描述的特征。
对于本领域技术人员来说显而易见的是，与传统上用于聚合物分散液晶复合材料的非含金属液晶相比，
MOM的物理性质的差异通过控制(i)液晶在树脂中的溶解度，(ii)液滴形成速率，(iii)控制聚合物固化速率和(iv)控制液晶液滴形态(尺寸，密度)，提供对相分离动力学的机理和树脂固化变化的控制，特别是改善了聚合物分散液晶膜的对比度(透明度/不透明度)。尤其是在聚合物分散液晶复合材料中MOMs与常规非金属液晶结合使用的情况。
在本发明的优选实施例中，有机金属液晶与另一种非金属的相容的液晶组合物组合使用。优选地，这些其它液晶是向列型或可操作地向列，这意味着在没有外部场的情况下，液晶的结构变形由液晶在其边界的取向而不是通过体效应来支配，例如非常强烈的扭曲(如在胆甾材料中)或分层(如在近晶材料中)。因此，例如，包含引起扭曲倾向但不能克服液晶材料的边界对准的影响的手性成分的液晶材料将被认为是可操作地向列。更优选地，它们也具有正的介电各向异性。
在本发明的另一个优选实施例中，有机金属液晶包含100％的液晶不连续相。在这些实施例中，使用相容的有机金属液晶的混合物。这种混合物可以是有机金属液晶的共晶混合物。在其它实施例中，使用有机金属液晶及其配体的混合物(包括共晶混合物)。有机金属液晶的混合物中包含的有机金属液晶的配体可以提高有机金属液晶的溶解度。
当有机金属液晶与非有机金属液晶组合使用时，有机金属液晶应与非有机金属液晶兼容。优选地，有机金属液晶应可溶于非有机金属液晶中。金属有机介晶与常规液晶结合通常形成共晶熔融混合物。这是由液晶混合物的Tni增加而引起的。组合物中合适的向列液晶通常含有连接至连接基团的具有至少一个，优选至少两个芳族基团的直链，芳族基团优选为亚苯基或杂环芳族基团，连接基团为例如共价键、羰氧基、亚乙烯基(-CH＝CH-)、羰基亚氨基、亚乙炔基(-C＝C-)、偶氮甲碱基(-CH＝N-)、偶氮基(-N＝N-)、氧化偶氮基等。优选的非金属液晶包括氰基联苯，且可以与氰基苯基和各种酯混合。
考虑到的液晶形成材料的典型有机类型包括芳族和脂族有机化合物，例如通常由对位取代的苯甲醛和对位取代的苯胺的反应制备的亚苄基苯胺；由适当的醛与对氨基苯乙烯的反应制备的N-(对-烷氧基亚苄基)-对氨基苯乙烯；β-谷甾醇衍生物；氰基亚苄基氨基-肉桂酸酯的活性戊基酯；包含对苯基的化合物，例如对-苯，对-烷氧基苯甲酸酯；氨基苯乙酮；氨基苯丙酮；苯二胺；氯苯二胺；对苯二甲酸；p，p'-二取代联苄；p，p'-二取代的二苯乙烯；p，p'-二取代二苯基乙炔；p，p'-二取代-1,4-二苯基丁二烯；p，p'-二取代苯基苯甲酸酯；取代的苯基烷基碳酸酯和碳酸二苯酯；对-正烷基苯甲酸；对-正烷氧基苯甲酸；和由对取代的苯甲醛和下列类型的化合物制备的席夫碱：对苯二胺，4,4'-二氨基联苯，4-苯基偶氮苯胺，萘胺和萘二胺。
特定的液晶化合物包括乙基-对4-乙氧基-亚苄基氨基肉桂酸乙酯；p，p'-偶氮氧苯甲酸二乙酯；N-(对-甲氧基亚苄基)-对-氨基苯乙烯；N-(对丁氧基亚苄基)-对氨基苯乙烯；对氧化偶氮苯甲醚；对己氧基苯甲醛嗪(p-hexyloxybenzalazine)；对-氧化偶氮苯乙醚；对亚茴香基-对-二苯胺(p-anisylidene-p-biphenylamine)；对-乙氧基-苄基苯胺-对-二苯胺；对亚茴香基对氨基苯基乙酸酯；对乙氧基亚苄基-对氨基苯基乙酸酯；对-正己氧基亚苄基-对氨基苯基乙酸酯；对正己基氧基亚苄基对氨基苯基乙酸酯；癸-2,4-二烯酸；4,4'-二-正庚氧基氧化偶氮苯；4,4'-二正己氧基氧化偶氮苯；4,4'-二正己氧基氧化偶氮苯；4,4'-二正戊氧基氧化偶氮苯；4,4'-二正丁氧基氧化偶氮苯；4,4'-二乙氧基氧化偶氮苯；十一烷-2,4-二烯酸；壬-2,4-二烯酸；4,4'二甲氧基二苯乙烯；2,5-二(对乙氧基亚苄基)环戊酮；2,7-二(亚苄基氨基)芴；2-对甲氧基亚苄基氨基菲；4-甲氧基-4“-硝基对三联苯；4-对甲氧基亚苄基氨基联苯；4,4'-二(亚苄基氨基)联苯；对正己基苯甲酸；对正丙氧基苯甲酸；反式对甲氧基肉桂酸；6-甲氧基-2-萘甲酸；对亚苯基二对茴香酸酯；对亚苯基二对乙氧基苯甲酸酯；对亚苯基二正庚氧基苯甲酸酯；对亚苯基二-对-正辛氧基苯甲酸酯；1,4-二环[2,2,2]辛基对茴香酸酯；1,4-双环[2.2.2]辛基二对正辛氧基苯甲酸酯；反式-1,4-亚环己基二对正丁氧基苯甲酸酯；4,4'-二(对甲氧基亚苄基氨基)二苄基；p，p'-二乙酰氧基二苯乙烯；1,2-二(对甲氧基苯基)-乙炔；对-(对乙酰氧基偶氮)苯甲酸；1,4-二(对甲氧基苯基)丁二烯；对-茴香醇-对-茴香胺(p-anisal-p-anisidine)；p,p'二甲氧基二苯并-1,4-萘二胺；对正丁基苯甲酸；p,p'-二正丁基二苯并哒嗪；对-(对-氰基亚苄基)茴香胺；对-(对-甲氧基苯甲氧基苯甲酸；茴香醇对氨基苯(anisal-p-aminozobenzene)；1-(4'-茴香胺基)-4-苯基偶氮萘；N-(对甲氧基-亚苄基)-对-丁基苯胺；N-(对正辛氧基亚苄基)对-正丁基苯胺；对亚茴香基对-苯偶氮苯胺；N，N'-二亚苄基联苯胺；N，N'-二(对-正己氧基亚苄基)联苯胺；对-双(-庚氧基苯甲酰氧基)苯；对正丙氧基苯甲酸；对正丁氧基苯甲酸；对正戊氧基苯甲酸；对正己氧基苯甲酸；对-正庚氧基苯甲酸；对正辛氧基苯甲酸；丁基对-(对乙氧基苯氧基羰基)苯基碳酸酯；对-(对-乙氧基-苯偶氮)-苯基庚酸酯；4-[(对己氧基羰氧基亚苄基)氨基]-1-戊氧基苯；对-(戊氧基羰基氧基)亚苄基]-对茴香胺；对-[(对丁氧基苯基)偶氮]苯基丁基碳酸酯；对-(对-乙氧苯基偶氮)苯基己酸酯；对(对乙氧基苯基偶氮)戊酸苯酯；对-[(对-乙氧基亚苄基)氨基]苄腈；对-[(对-甲氧基亚苄基)氨基]苄腈；乙基对-[(对甲氧基亚苄基)氨基]肉桂酸酯；对-(对乙氧基苯基偶氮)-苯基巴豆酸酯；对-[(对甲氧基亚苄基)氨基]苯基对甲苯甲酸酯；对-[(对-甲氧基亚苄基)氨基]–苯基苯甲酸酯；
对-〔(对-乙氧基苯亚甲基)氨基]苯甲酸苯酯；N，N'-二(对-甲氧基亚苄基)a,a'-双嘧啶；4-甲氧基二氮苯甲醛(p-anisalazine)；4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酸；对乙酰氧基肉桂酸；4'-[(对戊氧基羰基亚苄基)氨基戊酰苯酮；二乙基票p，p'-二氧化偶氮二肉桂酸酯；；4-丁氧基亚苄基-4'-氨基苯乙酮；4-癸氧基亚苄基-4'-氨基苯乙酮；4-十二烷氧基亚苄基-4'-氨基苯乙酮；4-庚氧基亚苄基-4'-氨基苯乙酮；4-己氧基亚苄基-4'-氨基苯乙酮；4-甲氧基亚苄基-4'-氨基苯乙酮；4-壬氧基亚苄基-4'-氨基苯乙酮；4-辛氧基亚苄基-4'-氨基苯乙酮；4-戊氧基亚苄基-4'-氨基苯乙酮；4-丙氧基亚苄基-4'-氨基苯乙酮；4-丁氧基亚苄基-4'-氨基苯乙酮；4-庚氧基亚苄基-4'-氨基苯丙酮；4-己氧基亚苄基-4'-氨基苯丙酮；4-甲氧基亚苄基-4'-氨基苯丙酮；4-壬氧基亚苄基-4'-氨基苯丙酮；4-辛氧基亚苄基-4'-氨基苯丙酮；4-戊氧基亚苄基-4'-氨基苯丙酮；4-丙氧基亚苄基-4'-氨基苯丙酮；双-(4-溴亚苄基)-2-氯-1,4-苯二胺；双-(4-氯亚苄基)-2-氯-1,4-对苯二胺；双(4-正-癸氧基亚苄基)-2-氯-1,4-苯二胺；双(4-正十二烷氧基亚苄基)-2-氯-1,4-苯二胺；双(4-正己氧基亚苄基)-2-氯-1,4-苯二胺；双(4-甲氧基亚苄基)-2-氯-1,4-苯二胺；双(4-壬氧基亚苄基)-2-氯-1,4-苯二胺；双(4-正辛氧基亚苄基)-2-氯-1,4-苯二胺；双(4-正戊氧基亚苄基)-2-氯-1,4-苯二胺；双(4-溴亚苄基)-1,4-苯二胺；双(4-氯亚苄基)-1,4-苯二胺；双(4-正-癸氧基亚苄基)-1,4-苯二胺；双(4-正十二烷氧基亚苄基)-1,4-苯二胺；双(4-氟亚苄基)-1,4-苯二胺；双(4-正庚氧基亚苄基)-1,4-苯二胺；双(4-正己氧基亚苄基)-1,4-苯二胺；双(4-正-壬氧基亚苄基)-1,4-苯二胺；双(4-正己氧基亚苄基)-1,4-苯二胺；双(4-正-壬氧基亚苄基)-1,4-苯二胺；双(4-正辛氧基亚苄基)-1,4-苯二胺；双(4-正戊氧基亚苄基)-1,4-苯二胺；对苯-双-(对溴苯胺)(terephthal-bis-(p-bromoaniline))；对苯-双-(对氯苯胺)；对苯-双-(对氟苯胺)，对苯-双-(对碘苯胺)等。
适用于有机金属液晶的向列液晶材料包括：对氧化偶氮苯甲醚，对氧化偶氮苯乙醚，对丁氧基苯甲酸，对甲氧基肉桂酸，丁基对亚茴香基对氨基肉桂酸酯，亚茴香基对氨基苯乙酸酯，对乙氧基-苯甲酰氨基-α-甲基肉桂酸，1,4-双(对乙氧基亚苄基)环己酮，4,4'-二己氧基苯，4,4'-二庚氧基苯，茴香对氨基偶氮苯，4-甲氧基二氮苯甲醛(anisaldazine)，α-苯偶氮-(茴香基-α-萘胺)，n，n'-壬氧基苯甲苯胺(n,n'-nonoxybenzetoluidine)；通式基团(对正烷氧基亚苄基对正烷基苯胺)的苯胺，如对甲氧基亚苄基p'-正丁基苯胺，对正丁氧基亚苄基-p'-氨基苯基乙酸酯，对正辛氧基亚苄基-p'-氨基苯乙酸酯，对正亚苄基丙酸酯对氨基苯基甲氧基，对正亚二炔基-p'-氨基苯基丁酸酯，对正丁氧基亚苄基-p'-氨基苯基三磷酸酯及其混合物。有用的共轭氰基有机化合物是7,7',8,8'-四氰基醌二甲烷(TCNQ)，(2,4,7-二硝基-9-亚芴基)-丙二腈(TFM)，对[N-(对甲氧基亚苄基)氨基]-正丁基苯(MBBA)，对-[N-(对-乙氧基亚苄基)氨基]-丁基苯(EBBA)，对[N-(对甲氧基亚苄基)氨基]苯基丁酸正丁基对-(对-乙氧基苯氧基羰基)苯基碳酸酯，对甲氧基-对-正丁氧基苯，对乙氧基对正丁基偶氮苯，对[N-(对-甲氧基亚苄基)氨基]苄腈(BBCA)，对[N-(对-己基亚苄基)氨基]苄腈(HBCA)，戊基苯基甲氧基苯甲酸酯(pentylphenyknethoxy benzoate)，戊基苯基戊氧基苯甲酸酯，氰基苯基戊基苯甲酸酯，氰基苯基戊基苯甲酸酯，氰基苯基戊氧基苯甲酸酯，氰基苯基庚氧基苯甲酸酯，氰基苯基辛氧基苯甲酸酯，氰基苯基氧基苯甲酸酯等。理想的向列液晶通常包含氰基联苯，并且可以与氰基苯基和各种酯混合。有市售的向列型液晶混合物，例如液晶混合物“E7”(BL001from E.Merck,Darmstadt,Germany,or itssubsidiaries such as EMIndustries,Hawthorne,N.Y.and Merck IndustrialChemical,Poole,England)，其为(重量)51％4'-正戊基-正-氰基联苯(5CB)，21％4'-正庚基-正氰基联苯(7CB)，16％4'-正辛氧基-4-氰基联苯，和12％4'-正戊基-4-氰基苯基的混合物，该混合物具有-10℃的晶相向向列液晶的相转变温度，以及60.5℃的液晶向各向同性的相转变温度。其他这样的商业液晶混合物的说明如下：
E-31是可从E.Merck(同上)得到的氰基联苯和非氰基联苯酯的专有混合物，具有-9℃的晶向向列液晶的相转变温度和61.5℃的液晶相向各向同性的相转变温度。E-44是可从E.Merck(同上)得到的氰基联苯，氰基苯基和非氰基联苯酯的专有混合物，具有-60℃的晶向向列液晶的相转变温度和100℃的液晶至各向同性的想变温度。来自E.Merck(同上)的E63是与具有添加的环己烷的E7类似的液晶混合物。它含有：大量常用的液晶成分5CB，7CB，较少量的5CT，较少量的苄腈，4-(4-丙基-1-环己烯-1-基)，通常称为PCH 3，较少量的4–甲腈，4'(4-戊基-1-环己烯-1-基)-1，1’-联苯，通常称为BCH5，以及较少量的[1,1'-联苯]-4-羧酸([1,1'-二苯]-4-羧酸)，4'庚基-4'-氰基[1,1'-联苯]-4-基酯，通常称为DB71。K-12是4-氰基-4'-丁基联苯，晶体向向列液晶的相转变温度为48℃。K-18是4-氰基-4'-己基联苯，并且具有14.5℃的晶向向列液晶的相转变温度和29℃的液晶向各向同性的相转变温度。K-21是4-氰基-4'-庚基联苯并且具有30℃的晶体向向列液晶的相转变温度。K-24是4-氰基-4'-辛基联苯并且具有21.5℃的晶体到近晶A液晶的相转变温度，33.5℃的近晶C向向列液晶的相转变温度，以及40.5℃的向列液晶向各向同性的相转变温度。M-15是4-氰基-4'-戊氧基联苯，并且具有48℃的晶体向向列液晶的相转变温度，和68℃液晶向各向同性的相转变温度。M-18是4-氰基-4'-己氧基联苯，并且具有57℃的晶体向向列液晶的相转变温度，和75.5℃的液晶向各向同性的相转变温度。M-24是4-氰基-4'-辛氧基联苯，具有54.5℃的晶体到近晶A液晶的相转变温度，67.0℃的近晶A向向列液晶的相转变温度，以及80.0℃的向列液晶向各向同性的相转变温度。其他所需的液晶混合物包括BL003，BL004，BL009，BL011，BL012，BL032，BL036，BL037，BL045，BL046，ML-1001，ML-1002以及TL202，TL203，TL204和TL205，均可以从E.Merck(同上)获得。
TOTN404，可从Hoffman-LaRoche，Basel，Switzerland和Nutley，N.J.获得，是类似E7的液晶混合物，但加入了嘧啶。它含有约30重量％的4-甲腈，4'-戊氧基-1,1-联苯，通常称为50CB，15重量％的4-甲腈，4'-辛氧基-1,1-联苯，通常称为80CB，10重量％的4-甲腈-4“-戊基-1，1’，4'，1”-三联苯，通常称为5CT，10重量％的4-(5-戊基-2-嘧啶基)-苄腈，通常称为RO-CP-7035，20重量％的4-(5-庚基-2-嘧啶基)-苄腈，通常称为RO-CP-7037的和15重量％的4-[5-(4-丁基苯基)-2-嘧啶基]苄腈，通常称为RO-CM-7334。
得自Hoffman-LaRoche的ROTN-570是氰基联苯液晶混合物，其包含51重量％的4-氰基-4'-戊二苯基，25重量％的4-氰基-4'-庚基联苯，16重量％的4-氰基-4'-辛氧基联苯，8重量％的4-氰基-4'-戊基-对三联苯。来自Hoffman-LaRoche的另一种理想的液晶混合物是TN0623。
本发明包括金属有机介晶和常规液晶(非有机金属液晶)的非均质混合物。这是通过将不同的液晶保持在分开的相来实现的。可以通过将聚合物介质中的液晶(有机金属液晶与非有机金属液晶)中的一种或两种类型包封在一起来实现这种相位区分。一种方便的方法是通过NCAP技术(诸如上述那些)来包封一种或另一种或两种类型的液晶。NCAP的液晶可以与未包封的液晶混合，该混合物或者NCAP液晶本身可以进行常规地聚合物分散。
现在关注染料，良好的染料必须符合一定的标准：所需波长区域的高消光性，液晶主体中的溶解度(但在聚合物基体中不是很多)，光、化学和热稳定性。商业液晶具有称为核心的中心结构单元，主要由偶氮基，希夫碱，酯基或仅联苯基构成。通常，这些LCs由这些物质(特别是氰基联苯的混合物)的混合物构成。这些液晶的一个实例是TN 0623(由Roche提供)和BL036(由Merck提供)，两种混合物均为氰基联苯。两者在使用的聚合物基质中具有良好的溶解性，命名为NOA65，其由三羟甲基丙烷，二烯丙基醚，异佛尔酮二异氰酸酯酯，三羟甲基丙烷三醇和二苯甲酮作为光引发剂的混合物组成。
从以前的工作，发现基于金属络合物的染料可以成功地用于PDLC。具体地，已经出现这些导致使用电压，雾度，老化以及对比度和高角度透射率的增加的降低。此外，发现这种染料的添加对液晶的各向同性温度没有重大影响。
使用金属络合物的另一个优点是由于可以使用相同的金属中心和配位类型进行宽范围的结构变化。事实上，可以通过最小的结构变化获得着色的金属络合物，并且该金属络合物也更可溶于液晶。例如，使用两种不同的螯合剂，通过相同的方形平面结构与钯配位，使络合物的吸收光谱具有很大的变化；并且在环状载体粘合剂中包含更多的柔性链允许稍微提高溶解度。
最后，这些络合物的热和光化学稳定性高，甚至高于具有相同波长的吸收的典型有机发色团。摩尔吸光系数通常与传统有机染料相当。
本发明的MOM染料的合成
现在将MOM的合成的两个实施例：
将描述单核金属有机发色团M1和M2及其各自中间体的二聚体络合物D1和D2的合成。这些是M1，M2，D1和D2的化学式：
第一实施例(M1)的方法开始于合成4-辛氧基苯甲醛。根据以下方案，通过1-溴辛烷和对羟基苯甲醛之间的缩合反应进行该合成：
在烧瓶中称重20g对羟基苯甲醛(MW＝122.13)，38g 1-溴辛烷(MW＝193.13)和45g碳酸钾(MW＝138.21)，并加入到250ml N，N-二甲基甲酰胺中。反应在回流下进行4小时。通过过滤除去悬浮固体，用二甲基甲酰胺洗涤，并将液体合并并浓缩。通过加入冰水，回收黄色琥珀色的醛，将其用作粗产物，并用1H-NMR光谱表征，其数据与预期结构一致。
下一步是亚胺II(N-[(4-辛氧基苯基)亚甲基]-4-丁基苯胺)的合成。根据以下方案，通过4-辛氧基苯甲醛和丁基苯胺之间的缩合进行该合成：
在烧瓶中称重2.50g醛(MW＝234.37)和1.49g 4-丁基苯胺(MW＝149.27)，并加入约30ml甲醇和三滴乙酸。将溶液加热至沸点。约10分钟后，为了随后在水和冰中冷却，从其中获得白色沉淀，通过过滤回收并从沸腾的甲醇中重结晶。
熔点：80℃。从1H-NMR谱获得的数据与预期的结构一致。
下一步是双核D1(双[μ(乙酸酯-kO：kO')]双-5-辛氧基-2-(4-丁基苯基)亚氨基]甲基苯基-C，N]钯的合成。通过使乙酸钯(II)与等摩尔量的亚胺II在乙酸中反应，获得二聚物质用于环钯化反应。在约10ml乙酸中悬浮804mg亚胺(MW＝365.61)和204mg乙酸钯(II)(MW＝224.49)。在加热的同时，获得红橙色溶液，在室温下得到黄色结晶沉淀。熔点：212℃。Tdec＝238.22℃。
下一步是螯合C1(2-(4-硝基苯基)偶氮]-5-二乙基氨基]苯酚)的合成。对于从等摩尔量的2-二乙基氨基苯酚(MW＝165.24)和4-硝基苯胺(MW＝138.13)开始的类似化合物，首先在HCl酸溶液中形成4-硝基苯胺的重氮盐，然后将其加入到乙醇中的苯酚中。
形成沉淀物，其从氯仿/庚烷中分离并结晶，得到紫色晶体。
下一步是单核络合物M1([5-(二乙基氨基)-2-[(4-硝基苯基)偶氮-KN]酚盐-KO][2-[[(4-丁基苯基)亚氨基-kN-5-辛氧基苯基-kC]钯)。单核络合物的合成涉及根据下述合成方案的螯合C1和二聚体D1之间的反应。
在约40ml二氯甲烷和15mml乙醇中，应加入以下物质：296mg发色团(MW＝314.38)，500mg K 2CO3，300mg乙酸钠和最后500mg二聚体(MW＝1060.12)。将悬浮液在室温下搅拌约30分钟。随后滤出有机盐，浓缩液体，并进一步加入乙醇，得到沉淀物，将其从氯仿/己烷中结晶2次，得到棕色晶体。
该络合物作为紫棕色微晶获得，呈现为两种结晶变体形式。
第二实施例(M2)的方法开始于醛(4-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]苯甲醛)的合成。根据合成方案，通过二甘醇单甲醚(甘醇二甲醚)的氯化物与对羟基苯甲醛之间的反应进行该合成：
在烧瓶中称重19.79g对羟基苯甲醛(MW＝122.13)，24.879g甘醇二甲醚中的氯化物(MW＝138.61)，50g碳酸钾(MW＝138.21)和200ml二甲基甲酰胺。反应在回流下进行2天。在将盐滤出后，从液体中回收成淡黄色液体的醛，并在真空下除去溶剂。该化合物的结构由1H-NMR光谱证实。该产物在下一反应中用于粗产物。
下一步是胺12(4-N-[4-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基苯基]亚甲基]丁基苯胺的合成。根据合成方案，通过醛和4-丁基苯胺之间的缩合进行合成：
在烧瓶中称量30g醛(MW＝224)和20g 4-丁基苯胺(MW＝149.27)，并加入约50ml乙醇，最后加入4滴乙酸。将溶液加热至沸腾2小时。此后，在真空中去除溶剂。然后将油状产物用热己烷洗涤两次。所得的亚胺在室温下为液体，但在冷冻器中结晶。用1H-NMR光谱进行表征，得到符合预期结构的数据。
下一步是双核络合物D2(双[[μ-(乙酸酯-kO:kO')]双[5-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]-2-[[(4-丁基苯基)亚胺]甲基]苯基-C，N]二钯)的合成。通过使乙酸钯(II)与等摩尔量的亚胺12在乙酸中反应，并通过环钯化反应获得该二聚物质。在约15ml冰醋酸中悬浮2.2g亚胺(MW＝371.52)和59mg乙酸钯(II)(MW＝224.49)。当加热(200℃)时，得到红棕色溶液。在环境温度下搅拌5天后，在真空下除去溶剂，从而得到呈现为固体土黄赭色的二聚体。下图显示了合成方案。
下一步是螯合C2(2-[[[[4-[2-(4-硝基苯基)乙烯基]苯基]亚氨基]甲基]-5-二乙基亚胺]苯酚的合成。已经
开发出螯合C2用于获得不同的钯络合物。
下一步是单核络合物M2([5-(二乙胺)-2-[[[[((4-硝基苯基)乙烯基]苯基]亚胺-kN]甲基]fenate-kO][2-[[4-丁基苯基)亚胺-kN]甲基)-5-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]苯基-kC]钯)的合成。根据以下合成方案，单核络合物涉及螯合发色团和二聚体之间的反应。在约20ml二氯甲烷/乙醇中加入542mg发色团C2(MW＝415.47)，600mg K2CO3(其后另外的400mg)，450mg乙酸钠和最终678mg二聚体D2(MW＝1039.86)。将其在50℃下搅拌约1.5小时，然后在室温下再保持30分钟。随后，将有机盐滤出，浓缩液体，加入乙醇，得到沉淀物，将其从二氯甲烷/乙醇中结晶两次，得到黄橙色晶体，其在偏光显微镜下显示两种结晶变态。
本发明的目的在于提供有机发色团与MOM发色团的组合。
共晶混合方法
本发明还提供了一种用于产生热力学稳定的“共晶混合物”的方法。通过两种混合方法制备金属介晶混合物：
物理方法：这是成分的常规混合；
化学方法：一种新型的多组分材料的一锅式合成。
物理混合物：这些材料由二元，三元和多组分混合物组成，并结合金属介晶及其母体配体。相图研究表明组分的良好混溶性，并且经常提供具有共晶行为的混合物，具有比它们的组分更宽的中间相和更低的转变温度。在某些情况下，甚至在(-30)℃-(+45)℃的温度范围内获得具有中间相稳定性的混合物，该混合物对于应用是有用的。可以使用两种或更多种化合物进行物理混合。当使用两种时，称为二元混合物，当使用三种时，称为三元混合物。物理混合物的一些例子是：
二元混合物
M-Lm+Lm
M-Lm+M-Ln
Lm-M-Lm+Ln-M-Ln
Lm-Ml-Lm+Lm-M2-Lm
M-Lm+NLC
M-Lm+CLC
在下面的部分中，将给出几个优选实施例的示例。这些实施例按主题划分如下：a)合成；b)热和光谱，光学性质；c)MOM混合物；d)主客体混合物；和e)MOM-PDLC。
A.合成实施例
实施例1
HL2配体的合成：C22H28N2O
HL2配体C22H28N2O的合成通过4-己基苯胺的重氮化得到。随后与苯酚偶联，得到4-羟基-4'-己基偶氮苯(I)和用4-溴-1-丁烯醚化，如下列方案所示：
将8.5mmol(1.5g)4-己基苯胺在氮气下溶于8mL水和2.1mL HCl(36％)中。将溶液在0℃下冷却，加入8mL NaNO2水溶液(0.6g，9.1mmol)，保持溶液温度低于5℃。将溶解在2.5mL NaOH 2N中的苯酚(0.8g，8.5mmol)滴加到重氮盐的溶液中。将反应混合物升温至室温，用二氯甲烷萃取；有机层用无水硫酸钠干燥，减压蒸发。将粗产物I通过色谱法(硅胶，己烷/乙醚，1/1)纯化，并从正庚烷中重结晶，得到纯产物，为棕色固体，产率为70％(1.67g)。
在第二步中，将偶氮化合物I(0.5g，2.2mmol)，4-溴-1-丁烯(3.5mmol，0.4mL)和无水碳酸钾(0.9g，8.8mmol)悬浮于7mL环己酮并在氮气下回流24小时。将混合物冷却并过滤以除去固体(盐)；溶剂的蒸发留下橙色固体，将其从甲醇中重结晶纯化，得到0.42g最终配体。
·化学式：C22H28N20
·合成产量：70％。
·颜色：淡黄色。
·中间相：对称性向列
·转变温度：CN＝41.7℃；NI＝51.1℃；IN＝48.1℃；NC＝14.8℃。
·IR：3049cm-1(＝CH2拉伸)，984,921cm-1(＝CH2弯曲出平面)。
·1H NMR:δ:7.89(d,2H,H2',6')；7.80(d,2H,H2,6)；7.30(d,2H,H3,5)；7.00(d,2H,H3',5')；5.78(m,1H,CH＝CH2)；5.04(m,2H,CH＝CH2)；3.97(t,2Η,OCH2)。
·Anal.Calc:(336.47):C,78.53；H,8.39；N,8.33.Found:C,78.63；H,8.42；N,8.45。
实施例2
金属介晶络合物L2Pd-acac(C27H34N2O3-Pd)的合成
金属介晶(MOM)C27H34N2O3-Pd络合物的合成通过以下两步反应完成：
首先，配体4-(3-丁烯氧基)-4'-己基偶氮苯4与[(PhCN)2PdC12]的环-钯化得到二核氯桥连衍生物[LPd(μ-Cl)]2，然后通过与乙基-丙酮酸钾络合物5的桥裂反应(bridge-splitting reaction)获得为A和B络合物的异构体混合物，摩尔比为2:1，由两个苯环的非选择性沉淀得到。向0.1g 4的甲醇(5mL)悬浮液中加入等摩尔量的溶解在6mL苯中的[Pd(PhCN)Cl]2(0.11g)。将混合物在室温下搅拌24小时，滤出形成的棕色固体，从二氯甲烷/乙醇中重结晶，得到纯产物[LPd(μ-Cl)]2，为赭黄色固体，产率为83％(0.12G)。在第二步中，向[LPd(μ-Cl)]2(0.05g，0.05mmol)在乙醇(8mL)中的悬浮液中加入3当量乙酰丙酮钾(0.02g)，将混合物在氮气下搅拌5小时；滤出白色不溶性残余物(盐)，减压蒸发滤液，得到5，为红色固体，用氯仿/乙醇重结晶。
·化学式：C27H34N2O3-Pd
·合成产率：80％。
·颜色：黄色。
·中间相：单向向列。
·转变温度：CI＝66.2℃；IN＝43.1℃；NC<-35℃。
·IR：3074cm-1(＝CH2拉伸)；984,914cm-1(＝CH2弯曲成平面外)。
·1H NMR:异构体A:7.90(d,2H,H2',6')；7.80(d,1H,H6)；7.23(d,2H,H3',5')；7.03(d,1H,H3)；6.73(dd,1H,H5)；5.99(m,1H,CH＝CH2)；5.42(s,1H,Hacac)；5.17(m,2H,CH＝CH2)；4.17(t,2Η,OCH2)；异构体B:8.04(d,2H,H2,6)；7.77(d,1H,H6')；7.33(s,1H,H3)；7.05(d,1H,H5')；6.95(d,2H,H3,5)；4.10(t,2H,OCH2)。
·Anal.Calc:(556.97):C,58.22；H,6.15；N,5.03.Found:C,58.22；H,6.15；N,5.11。
化学混合
化学混合物：这些金属介晶材料表现为向列相，胆甾相或近晶中间相。混合物显示出比单组分金属介晶大的介晶范围和较低的转变温度。在大多数情况下，这些材料在超冷却或淬火时不结晶，且甚至在低于0℃时保持其介晶。
实施例-3
水杨酸二氨酸金属介晶的一锅式化学混合物的合成
络合物
“一锅式”溶液合成：基于水杨酸二胺金属络合物的“一锅式”多组分金属介晶混合物的合成通过合适的前体的同时反应来进行，如在单组分金属介晶中的合成。每个“原位”混合物由对应于以下一般化学结构的三组分体系组成：
两个异官能团连接(两种醛类)分子与胺同时反应，最后与金属离子反应。尽管只使用了两种异官能团(醛类和/或胺类)，但同时合成超过两种异功能物质可以提供越来越多的结构不同的金属络合物。在金属和配体的各种组合下制备六种三组分“原位”金属介晶混合物。由MIl＝Ni2+和V02+组成的、用短式：L-MII-L表示的混合物的每种组分与以下结构展示的具有脂肪族(L)、手性(L*)或丙烯酸(L')链络合：
通过化学混合实现的化合物配方的另一个实施例是：
实施例-4
金属介晶化学混合物的化学式：
Gauzy-1&Gauzy-2:
25％R&R':-(CH2)7-CH3；
25％R&R':-C6H5-0-(CH2)6-OOC-CH＝CH2；
50％R:-(CH2)7-CH3；R:-C6H5-0-(CH2)6-OOC-CH＝CH2。
实施例5
L1HgCl-acac金属介晶络合物的合成
具有式C24H33N202HgCl的LIHgCl-acac MOM络合物的合成如下进行：将0.44M的4,4'-己氧基偶氮苯(0.30g，78.4mmol)的乙醇溶液加入等摩尔量的乙酸汞(0.25g)中。将混合物回流24小时，然后冷却至室温，加入0.03g(78.4mmol)氯化锂并搅拌约15分钟。将二氯甲烷(10mL)加入到混合物中，并通过过滤除去未溶解的沉淀。将滤液蒸发至干，残余物通过色谱法(硅胶，己烷/乙醚，7/1)纯化，得到0.19g。
化学式：C24H33N202HgCl
合成产率：40％。
颜色：黄色。
介晶：无。
转变温度：CI＝100.2℃。
1H NMR(300MHz,CDC13)＝7.98(dd,3H,Har),6.98(m,4H,Har),4.02(t,2H,OCH2.)。
Anal.Calc.＝(617.58):C,46.68；Η,5.39；N,4.53.Found:C,46.26；Η,5.27；N,4.70。
实施例-6
L3Pd-acac金属介晶络合物的合成
金属介晶(MOM)C29H41N2O2-Pd络合物的合成通过两步反应完成。配体4-4'-己基偶氮苯与[Pd(PhCN)2C12]的环-钯化，得到中间体双核氯桥衍生物[LPd(μ-Cl)]2，接着与乙酰丙酮钾进行桥裂反应(bridge-splitting reaction)，得到络合物6。
将[Pd(PhCN)2C12](0.22g，0.57mmol)的苯(10mL)溶液加入到4-4'-己基偶氮苯(HL)的甲醇(10mL)悬浮液中并搅拌2天。滤出沉淀物，通过氯仿/乙醇重结晶纯化，得到0.22g棕色固体的[LPd(μ-Cl)]2(80％产率)。向氯桥连的络合物[LPd(μ-Cl)]2(0.10g，0.10mmol)在乙醇(20mL)中的搅拌悬浮液中加入三当量的乙酰丙酮钾(0.04g)。将混合物在室温下搅拌6小时。将如此形成的橙色固体滤出，用水和乙醇洗涤，并从二乙醚中重结晶，得到0.06g纯络合物。
化学式：C29H41N2O2
合成产率：53％。
颜色：黄色。
中间相：单向向列。
转变温度：CI＝69.1℃；IN＝39.1℃；NC＝23.8℃。
1H NMR:δ:7.94(d,2H,H2',6')；7.81(d,IH,H6)；7.5(d,IH,H3)；7.26(d,2H,H3',5')；7.05(dd,IH,H5)；5.42(s,IH,H7)；2.68(t,2H,CH2)。
Anal.Calc:C,62.64；H,7.43；N,5.04.Found:C,62.60；H,7.30；N,5.07。
实施例-7
红色金属介晶染料MOD Pd-AZO1的合成
基于通式Pd-(C，N-亚胺-N，O-偶氮)，合成了一系列新的含有金属介晶染料的发色团。红色染料组分MOD Pd-AZOl的化学式、结构、合成、热和吸收带如下：
M＝Pd,Ri＝p-(CH2)3CH3,Ri'＝H,R2＝0(CH2)7CH3,R2'＝H,R3＝/N02,R3'＝H,R4＝N(CH2CH3)2,R4＝H。
将296mg的CI溶于40mL二氯甲烷和15mL无水乙醇中，然后加入500mg的碳酸钾和300mg的乙酸钠，最后加入500mg的Dl。将悬浮液在室温下保持搅拌约30’。此后，将其过滤并浓缩至体积的约三分之一，加入约30mL乙醇，从而得到深黄色沉淀。将其从氯仿/己烷(2:1.5)中结晶两次，得到紫色结晶固体，溶液中呈红色，存在于两种不同的结晶变体中。PF：163.5℃；169.5℃。Tdec(重量减轻5％)：260℃。氯仿中的紫外-可见光谱：最大吸收波长：521nm，摩尔消光系数：约等于30000cm-1mol-1L。
实施例-8
黄色金属介晶染料MOD Pd-IMMl的合成
基于通式Pd-(C，N-亚胺-N，O-偶氮)，合成了一系列新的含有金属介晶染料的发色团。黄色染料组分MOD Pd-IMMl的化学式、结构、合成、热和吸收带如下：
M＝Pd,Ri＝p-OCH3,Ri'＝H,R2＝OCO-p-(C6H4)-p-OCH3,R2'＝H,R3＝p-NO2,R3'＝H,R4＝N(CH3)2,R4'＝H。将542mg C2溶解在15mL二氯甲烷和5mL无水乙醇中，然后加入600mg碳酸钾和450mg乙酸钠，最后加入678mg D2。将悬浮液在50℃下搅拌约60’。此后，将其过滤并浓缩至体积的约三分之一，加入约30mL乙醇，从而得到深黄色沉淀。将其从二氯甲烷/乙醇(2:1.5)中结晶两次，得到结晶固体橙色，溶液中呈黄色，存在两种不同的结晶变体。PF：180.5℃；193.5℃。Tdec(重量减轻5％)：300℃。氯仿中的紫外-可见光谱：最大吸收波长：420nm和353nm，具有双重最大值，摩尔消光系数：约等于37000；36000cm-1mol-1L。
实施例-9
蓝色金属介晶染料MOD Pd-TIO1的合成
基于通式Pd-(C，N-亚胺-N，O-偶氮)，合成了一系列新的含有金属介晶染料的发色团。黄色染料组分MOD Pd-IMMl的化学式、结构、合成、热和吸收带如下：
M＝Pd,Ri＝p-(CH2)3CH3,Ri'＝H,R2＝OCO(C6H4)p-OCH3,R2'＝H,R3＝3-NO2,R3'＝5-N02,R4＝N(CH2CH3)2,R4'＝H。
将387mg C3溶于40mL二氯甲烷和15mL无水乙醇中，然后加入500mg碳酸钾和300mg乙酸钠，最后加入553mg D3。将悬浮液在室温下保持搅拌约30’。此后，将其过滤并浓缩至体积的约三分之一，加入约30mL乙醇，从而得到棕色沉淀。将其从氯仿/己烷(2:1.5)中结晶两次，得到绿色结晶固体，在溶液中为蓝色。PF：231℃。Tdec(重量减轻5％)：240℃。氯仿中的紫外-可见光谱：最大吸收波长：621nm，摩尔消光系数：约等于30000cm-1mol-1L。
B.热、光谱和光学性质的实施例
实施例-10
溶于主客体体系中的金属介晶的影响
CuLCl/TN0623
| Cu-LC1(％wt) | Tni(℃) | 天 |
| 0 | 105 | - |
| 4.8 | 103.2 | 1 |
| 9.3 | 102.9 | 3 |
| 16.8 | 101.3 | 9 |
| 23.2 | 100.4 | 14 |
实施例-11
溶解在向列主体中的金属介晶混合物的影响Gauzy-8(Li-Ni-Li*/L2-Ni-L2*)+TNO623(1:9w/w)
DSC加热&冷却率＝3°/分钟。UV暴露：I＝2mW/cm2，t＝2小时，l＝5cm，d＝10微米。
实施例12
黑色金属介晶染料的吸收光谱
通过分别混合实施例7,8和9的三种合成的红色、黄色和蓝色MOM组分制备了黑色染料混合物。将相等重量的三种染料混合并溶解在CHCl3溶剂中。通过JASCO V-560UV-VIS分光光度计测定黑色MOM染料的吸收光谱。在夹在两个石英玻璃之间的0.1微米厚的黑色染料样品上进行光谱测量。如下图所示，黑色染料的光谱为对制备态(as-made)样品(红色曲线)和在阳光下老化2个月的样品进行的测量。
实施例-13
配体、金属介晶及其混合物的吸收光谱
(Perkin-Elmer Ultra-2UV-VIS Spectrometer；溶剂：CHCl3；CMOM＝0.1wt％)
实施例14
具有各种金属和配体的金属介晶的吸收光谱
（Perkin-Elmer Ultra-2 UV-VIS Spectrormeter；溶剂：CHCl3；CMOM＝0.1wt％)
实施例15
金属介晶的一些光学参数
＊测量在AN5中的3.5％MOM浓度下进行
实施例16
具有不同配体的二元金属介晶混合物：12-8N-Cu/A6-08N-Cu
| 12-8NCu(％wt) | TCN(℃) | TNI(℃) |
| 0 | 81.6 | 116.0 |
| 25 | 71.2 | 117.7 |
| 50 | 80.8 | 122.0 |
| 75 | 90.8 | 124.4 |
| 100 | 103.5 | 129.0 |
实施例-17
二元金属介晶/配体(ML/L)：Pd-L1/H-L1
| Pd-L1(％mole) | TIN(℃) | TNC(℃) |
| 0 | 113.5 | 99 |
| 2 | 111.5 | 94.5 |
| 3 | 111. | 94 |
| 5 | 106 | 92 |
| 50 | 102 | 77 |
| 100 | - | 116.5 |
实施例-18
三元金属介晶/金属介晶/配体混合物(MLm/Lm/MLn):PdL2/HL2(62.3:37.7)+Pd-L6
| Pd-L6(％mole) | TIN*(℃) | TN*C(℃) |
| 0 | 45.9 | -35 |
| 2 | 41.3 | -35 |
| 5 | 41.7 | -35 |
| 10 | 41.3 | -35 |
| 20 | 44.2 | -35 |
| 35 | 46.7 | -5 |
| 100 | 63.6 | 33.8 |
实施例19
主客体金属介晶/配体/NLC混合物：PdL2/HL2(62.3:37.7)/TN10427
| TN10427(％wt) | TIN(℃) | TNC(℃) |
| 0 | 45.9 | (-35) |
| 25 | 59.2 | (-35) |
| 50 | 79.3 | (-35) |
| 75 | 95.3 | (-35) |
| 100 | 114.5 | (-40) |
实施例-20
主客体金属介晶/配体/NLC混合物：PdL2/HL2(62.3:37.7)/E43
| TNO623(％wt) | TIN(℃) | TNC(℃) |
| 0 | 45.9 | -35 |
| 25 | 57.4 | -25.8 |
| 50 | 73.8 | -14.3 |
| 75 | 74.0 | -10.5 |
| 100 | 77.8 | -4.3 |
实施例-21
二元金属介晶共晶混合物A11O-6ON-Ni/Al 1O-6ON-VO
研究了由具有相同母体配体和不同络合金属Ni和VO的由Al IO-6ON-Ni和A11O-6ON-VO组成的二元金属介晶(MOM)混合物的混溶性。通过差示扫描量热计(Perkin ElmerDSC7，扫描速率5℃/min)测量熔融和向列各向同性转变温度(Tm，Tni)。结果如下表和图表所示，由于其全相图中Tni的线性趋势，以及具有最低Tm(89℃)的40.1％A11O-6ON-Ni的共晶行为，表明MOMs具有良好的混溶性。
| A11O6ON-Ni(wt％) | TCN(℃) | TNI(℃) |
| 0 | 119 | 144 |
| 20.7 | 98 | 139 |
| 40.1 | 89 | 135 |
| 60.6 | 92 | 132 |
| 81.2 | 100 | 127 |
| 100 | 107 | 124 |
实施例-22
确定金属基介晶(MOM)L1Pd-acac及其配体HL1的混合物的相图。通过使用带有加热装置和差示扫描量热计的光学显微镜测量所有温度。该二元混合物的转变温度如下表和图表所示。结果显示二元混合物的完全混溶性和62.3摩尔％的LlPd-acac的共晶行为，液晶范围为-35℃至+45.9℃。
| Pd-L2(％mole) | TIN(℃) | TNC(℃) |
| 0 | 48.1 | 14.8 |
| 3.3 | 49.4 | 13.6 |
| 8.1 | 48.9 | 10.8 |
| 29.2 | 46.9 | -11 |
| 62.3 | 45.9 | -35 |
| 100 | 43.1 | -12 |
实施例-23
向列L5Pd-acac和LlPd-acac/HLl的三元混合物
通过光学显微镜和DSC研究了由二元共晶混合物HLl/LlPdacac(37.7％：62.3％)和MOM L5Pdacac络合物(Tm＝69.1℃，Tin＝39.1℃，Tnc＝23.8℃)组成的三元混合物的混溶性和热行为。结果表明，组分在混合物中高于25重量％的HL1/L1Pdacac可混溶。混合物的热行为报告如下。所有混合物在室温下为向列型，在所有混合物中均未观察到结晶。
| HL1/L1Pdacac(wt％) | Tni(℃) | Tin(℃) | Tnc(℃) |
| 50 | 38.9 | 35.2 | ＜-35 |
| 65 | 37.94 | 32.8 | ＜-35 |
| 80 | 44.4 | 40.8 | ＜-35 |
| 95 | 46.3 | 42.2 | ＜-35 |
实施例-24
胆甾L6*Pd-acac和LIPd-acac/HLl的三元混合物
通过光学显微镜和DSC研究由二元共晶混合物HLl/LlPdacac(37.7％：62.3％)和MOM L6*Pdacac络合物(Tm＝52.2℃，Tn*i＝68.6℃，Tin*＝63.6，Tn*c＝33.8℃)组成的三元混合物的混溶性和热行为。结果表明，组分在混合物中高于25重量％的HL1/L1Pdacac可混溶。混合物的热行为报告如下。络合L6Pdacac是一种对映异构手性向列或“胆甾”液晶。在具有胆甾相的混合物的所有浓度范围内，组分之间的溶解度很好，且在所有混合物中未观察到结晶。
| HL1/L1Pdacac(wt％) | Tn*I(℃) | Tin*(℃) | Tn*c(℃) |
| 65 | 49.3 | 46.7 | ＜-35 |
| 80 | 46.7 | 44.2 | ＜-35 |
| 90 | 45.5 | 41.3 | ＜-35 |
| 95 | 46.7 | 47.7 | ＜-35 |
| 98 | 45.5 | 41.3 | ＜-35 |
D.主客体混合物的实施例
溶于主客体体系的金属介晶
这些金属介晶材料的溶解度呈现向列型、胆甾型或近晶中间相。混合物显示出比单组分金属介晶更大的介晶范围(mesomorphic range)和较低的转变温度。在大多数情况下，这些材料在过冷或淬火时不结晶，并甚至在低于0℃时保持其介晶性。
这些材料由二元、三元和多组分混合物组成，并结合金属介晶及其母体配体。相图研究表明组分的良好混溶性，并且经常提供具有共晶行为的混合物，具有比它们的组分更宽的中间相和更低的转变温度。在某些情况下，甚至在(-30)℃-(+45)℃的温度范围内获得具有中间相稳定性的混合物，其对于应用是有用的。
三元主客体混合物
M-Lm+Lm+M-Ln
Ml-Lm+Lm+M2-Lm
Lm-M-Lm+Ln-M-Ln+Lp-M-Lp
Lm-M-Lm+Lm-M-Ln+Ln-M-Ln
(M-Lm+Lm)+NLC
(M-Lm+Lm)+CLC
实施例-25
LIPd-acac/HLl在液晶主体中的混溶性
研究了共晶混合物在液晶TN10427(Rolic)中的溶解度。共晶LIPd-acac/HL1(62.3：37.7)在-35℃和+45.9℃之间具有向列液晶范围，而TN10427在冷却时的转变温度为：Tin＝114.5℃，Tnc<-35℃。通过在TN10427主体中混合不同百分比的L1Pd-acac/HL1制备溶液，然后通过光学显微镜和差示扫描量热计检查其热行为。
如下表和图表所示，该主客体三元混合物的各向同性向列(Tin)相行为在相图的整个浓度范围内呈线性趋势，表明所有浓度下溶液的完全混溶性。溶液在室温下是全向列型，并且在多天后也没有观察到结晶。
| TN10427(％wt) | TIN(℃) | TNC(℃) |
| 0 | 45.9 | (-35) |
| 25 | 59.2 | (-35) |
| 50 | 79.3 | (-35) |
| 75 | 95.3 | (35) |
| 100 | 114.5 | (-40) |
E.MOM-PDLC的实施例
实施例-26
配体/金属介晶对PDLC E43/CB15(9:1)+PdL1和L1的电化学的影响
如表中所示，配体和金属介晶的组合包括电光学的改进。例如，在PdL6化合物中，激活焦锥态(VfC)所需的电压从18V(单独的配体)降低到12V(10％的化合物)，以及向列态所需的电压从33V(单独的配体)降低到26V(10％的化合物)。投射水平也有改进。如10％的PdLl化合物所示，焦锥态的透射率降低到3％，向列态增加到最多98.5％。
实施例-27
金属介晶浓度对PDLC老化NOA65/(TN0623+7-8NCu)的影响
实施例-28
金属介晶对PDLC NOA65/(TN0623+Cu-LCl)的UV固化强度的作用
实施例-29
金属介晶对PDLC基质电压的影响
| 配方类型 | MOM | V10 | V90 |
| 环氧 | 无 | 12 | 20 |
| PdUC | 8 | 14 | |
| 7-8NCu | 7 | 12 | |
| 9-8NCu | 8 | 14 | |
| 紫外光固化 | 无 | 16 | 33 |
| CuLC1 | 8 | 20 |
实施例-30
金属介晶浓度对PDLC膜的有角的透射率的影响
实施例-31
金属介晶对PDLC膜NOA65/TN0623/LlPd-acac(50:42.5:2.5)的颜色反射的影响；d＝15μm，T＝25℃聚合物分散液晶(PDLC)膜是通过混合和固化合适的UV固化树脂NOA 65，TN0623液晶和L1Pd-acac黄色金属介晶络合物制备的。
相对于液晶，L1Pd-acac的百分比为2.5％。将混合物涂覆在厚度为10μm的PDLC层的两个ITO玻璃载体之间，并以12mW/cm2强度的UV辐射固化。在下表中，介绍了具有和不具有MOM染料的PDLC膜的反射光谱。
金属介晶同系物本身的共晶混合物及金属介晶同系物与其母体配体的共晶混合物在本发明的范围内。
应该强调的是，根据其化学结构，金属介晶发色团组合物在液晶主体中可能是高度可溶的(>5％)，如苯甲酸苯酯((±)-4-(4-甲基己氧基)苯基4-癸氧基苯甲酸酯)。
金属介晶发色团组合物可以在宽温度范围内提供介晶相，这对于在不同气候带中开发可切换聚合物分散液晶器件是非常重要的。
可以通过单一染料和RGB染料组分的添加合成得到聚合物分散液晶膜的黑色。
由金属介晶发色团组合物提供的UV和近红外光谱范围的高吸收特征在于由于强金属络合键而导致的暂时的稳定行为。
根据本发明，金属介晶-发色团组合物可添加至用于LCD器件的液晶主客体溶液中。大面积智能聚合物分散或玻璃可以用作建筑和汽车行业的可切换窗户。
基于金属介晶发色团组合物的高度可溶的共晶染料混合物可用于制造有色可切换玻璃和显示器。
基于金属介电发色团染料的LCD器件的高电光性能与其在UV，可见光和IR光谱范围内的延长的颜色稳定性相一致。
金属介电发色团染料技术的实际应用在彩色动态建筑窗户、汽车、海洋和航空玻璃的领域。在上述领域中用作UV和IR(热)动态吸收剂也在本发明的范围内。
应该强调的是，基于金属介电的LCD器件也可以用作UV和IR可切换吸收玻璃和显示器。
实施例-32
掺杂PDLC的MOM和二色性染料自然老化的电光特性(Epon/Capcure/Heloxy)/TN0623/L1-Pd-acac(50:45:5)(Epon/Capcure/Heloxy)/TN0623/Merck YDD(50:45:0.05)
制备态PDLC
老化2年的PDLC
Claims (121)
1.二色性介晶染料组合物，其能够溶于液晶主体中，所述组合物包含金属介晶(MOM)分子；
其中，所述MOM分子包含发色团。
2.根据权利要求1所述的二色性介晶染料组合物，其特征在于，所述液晶主体选自聚合物分散液晶(PDLC)、聚合物网络液晶(PNLC)、聚合物稳定液晶(PSLC)或液晶显示器(LCD)。
3.根据权利要求1所述的二色性介晶染料组合物，其特征在于，所述组合物为MOM同系物自身的共晶混合物或所述MOM同系物母体配体的共晶混合物的形式。
4.根据权利要求1所述的二色性介晶染料组合物，其特征在于，所述MOM的金属选自钒、铌、钽、铬、钼、钨、锰、锝、铼、铁、钌、锇、钴、铑、铱、镍、钯、铂、铜、银、金、镧系元素、铀及其任何组合。
5.根据权利要求1所述的二色性介晶染料组合物，其特征在于，所述MOM的特征在于具有多环结构和金属部分，该多环结构含有一个或多个芳族基团，该金属部分共价键合、离子键合、或配位络合至所述多环结构。
6.根据权利要求5所述的二色性介晶染料组合物，其特征在于，所述一个或多个芳族基团为含有不饱和键的杂环结构。
7.根据权利要求5所述的二色性介晶染料组合物，其特征在于，所述芳族结构是稠环的一部分，并通过一个或多个共价键、多官能有机基团和多官能无机基团与另一个芳族结构或脂环结构相互键合，其中多官能有机基团包括亚烷基、亚烯基、次烷基、次烯基、季烷基、次炔基、亚炔基、碳酰氧基酯、羰基亚氨基、偶氮甲减，多官能无机基团包括氨基、连氮基、偶氮、氧化偶氮基、重氮氨基、硫化物、二硫化物、多硫化物、醚(氧)、酮和二酮。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的二色性介晶染料组合物，其特征在于，所述金属有机介晶包括金属键合多芳族单元，该金属键合多芳族单元具有直接、或者通过其他多价有机或无机连接基团共价连接的至少两个芳族基团。
9.根据权利要求1所述的二色性介晶染料组合物，其特征在于，所述金属介晶的特征在于具有以下化学式：
R1-R2-R3
其中R1和R3为相同或不同的部分，其各自分别提供至少一个共价连接的芳基，且R2包含多价金属，该多价金属通过共价键、离子键或较弱的结合力结合至R1和R3。
10.根据权利要求9所述的二色性介晶染料组合物，其特征在于，R2可以包含饱和结构或不饱和杂环结构的环原子，从而构成所述组合物的芳香性的一部分。
11.根据权利要求1所述的二色性介晶染料组合物，其特征在于，所述组合物在所述液晶主体中的溶解度为>5％。
12.根据权利要求1所述的二色性介晶染料组合物，其特征在于，所述组合物赋予液晶随着时间更低水平增长的电压利用率，在相似的操作条件下，260天后，低至比不含所述组合物的液晶少50％。
13.根据权利要求1所述的二色性介晶染料组合物，其中，所述组合物的特征在于所述液晶的理想波长的高的消光区系数。
14.根据权利要求1所述的二色性介晶染料组合物，其特征在于，所述发色团共价键合至所述MOM，所述发色团选自NO2、CN、CnH2n-1(其中n为1至12),OCnH2n-1(其中n为1至12),O(CH2CH2)nOCH3或O(CH2CH2)nOCH2CH3(其中n为1至3),CnH2n-1(C6H4)COO(其中n为1至12),OCnH2n-1(C6H4)COO(其中n为1至12),O(CH2CH2)nOCH3(C6H4)COO或O(CH2CH2)nOCH2CH3(C6H4)COO(其中n为1至3)。
15.根据权利要求1所述的二色性介晶染料组合物，其特征在于，所述组合物具有以下化学式中的至少一个：
16.根据权利要求15所述的二色性介晶染料组合物，其特征在于，所述组合物包括上述化学式的任何组合。
17.根据权利要求1所述的二色性介晶染料组合物，其特征在于，所述组合物通过物理混合物方法合成。
18.根据权利要求1所述的二色性介晶染料组合物，其特征在于，所述组合物通过化学混合物方法合成。
19.根据权利要求18所述的二色性介晶染料组合物，其特征在于，所述化学混合物包括包含不同配体的化合物。
20.根据权利要求19所述的二色性介晶染料组合物，其特征在于，所述配体选自：
21.根据权利要求1所述的二色性介晶染料组合物，其特征在于，所述组合物包含共晶混合物。
22.根据权利要求1所述的二色性介晶染料组合物，其特征在于，当使用环氧树脂时，所述组合物赋予更低的PDLC电压利用率，在相似的操作条件下，该PDLC电压利用率比不含所述组合物的PDLC低25％。
23.根据权利要求1所述的二色性介晶染料组合物，其特征在于，当使用紫外光固化时，所述组合物提供较低的PDLC电压利用率，在相似的操作条件下，该PDLC电压利用率比不含所述组合物的PDLC低40％。
24.根据权利要求1所述的二色性介晶染料组合物，其特征在于，所述组合物提供较高的透射率百分比，在相似的操作条件下，所提供的透射率百分比比不含所述组合物的PDLC高最多10％。
25.根据权利要求1所述的二色性介晶染料组合物，其特征在于，所述组合物包括反射可见光波长范围的发色团，可见光波长选自红色、蓝色、绿色、粉红色、品红色、黄色、青色或黑色。
26.根据权利要求1所述的二色性介晶染料组合物，其中，所述组合物的特征为近红外吸收。
27.根据权利要求1所述的二色性介晶染料组合物，其中，所述组合物的特征为紫外吸收。
28.根据权利要求1所述的二色性介晶染料组合物，其中，所述组合物的特征为可见光光谱吸收。
29.根据权利要求1所述的二色性介晶染料组合物，其特征在于，所述染料组合物可以是非二色性的。
30.根据权利要求1所述的二色性介晶染料组合物，其中，所述组合物的特征在于实施例1-32。
31.一种液晶器件，其包括：
分散于聚合物分散液晶中的二色性介晶染料组合物；所述组合物包含二色性金属介晶(MOM)分子；其中所述MOM分子包含发色团；且其中所述PDLC器件为可切换的。
32.根据权利要求31所述的器件，其特征在于，所述液晶器件选自PDLC、PSCT、PNLC或LCD。
33.根据权利要求31所述的器件，其特征在于，所述组合物为MOM同系物自身的共晶混合物或所述MOM同系物母体配体的共晶混合物的形式。
34.根据权利要求31所述的器件，其特征在于，所述MOM的金属选自钒、铌、钽、铬、钼、钨、锰、锝、铼、铁、钌、锇、钴、铑、铱、镍、钯、铂、铜、银、金、镧系元素、铀及其任何组合。
35.根据权利要求31所述的器件，其特征在于，所述MOM的特征在于具有多环结构和金属部分，该多环结构含有一个或多个芳族基团，该金属部分共价键合、离子键合、或配位络合至所述多环结构。
36.根据权利要求35所述的器件，其特征在于，所述一个或多个芳族基团为含有不饱和键的杂环结构。
37.根据权利要求35所述的器件，其特征在于，所述芳族结构是稠环的一部分，并通过一个或多个共价键、多官能有机基团和多官能无机基团与另一个芳族结构或脂环结构相互键合，其中多官能有机基团包括亚烷基、亚烯基、次烷基、次烯基、季烷基、次炔基、亚炔基、碳酰氧基酯、羰基亚氨基、偶氮甲减，多官能无机基团包括氨基、连氮基、偶氮、氧化偶氮基、重氮氨基、硫化物、二硫化物、多硫化物、醚(氧)、酮和二酮。
38.根据权利要求31-37中任一项所述的器件，其特征在于，所述金属有机介晶包括金属键合多芳族单元，该金属键合多芳族单元具有直接、或者通过其他多价有机或无机连接基团共价连接的至少两个芳族基团。
39.根据权利要求31所述的器件，其特征在于，所述金属介晶具有以下化学式：
R1-R2-R3
其中R1和R3为相同或不同的部分，其各自提供至少一个共价连接的芳族基团，且R2包含多价金属，多价金属通过共价键、离子键或较弱的结合力结合至R1和R3。
40.根据权利要求39所述的器件，其特征在于，R2可以包含饱和结构或不饱和杂环结构的环原子，从而构成所述组合物的芳香性的一部分。
41.根据权利要求31所述的器件，其特征在于，所述组合物在所述液晶主体中的溶解度为>5％。
42.根据权利要求31所述的器件，其特征在于，所述组合物提供随时间推移更低水平增长的电压利用率，在相似的操作条件下，260天后，低至比不含所组合物的少50％。
43.根据权利要求31所述的器件，其中，所述组合物的特征在于所述液晶的理想波长的高的消光区系数。
44.根据权利要求31所述的器件，其特征在于，所述发色团共价键合至所述MOM，所述发色团选自NO2、CN、CnH2n-1(其中n为1至12),OCnH2n-1(其中n为1至12),O(CH2CH2)nOCH3或O(CH2CH2)nOCH2CH3(其中n为1至3),CnH2n-1(C6H4)COO(其中n为1至12),OCnH2n-1(C6H4)COO(其中n为1至12),O(CH2CH2)nOCH3(C6H4)COO或O(CH2CH2)nOCH2CH3(C6H4)COO(其中n为1至3)。
45.根据权利要求31所述的器件，其特征在于，所述组合物具有以下化学式中的至少一个：
46.根据权利要求45所述的器件，其特征在于，所述组合物包括上述化学式的任何组合。
47.根据权利要求31所述的器件，其特征在于，所述组合物通过物理混合物方法合成。
48.根据权利要求31所述的器件，其特征在于，所述组合物通过化学混合物方法合成。
49.根据权利要求31所述的器件，其特征在于，所述化学混合物包括包含不同配体的化合物。
50.根据权利要求49所述的器件，其特征在于，所述配体选自：
51.根据权利要求31所述的器件，其特征在于，所述组合物包含共晶混合物。
52.根据权利要求31所述的器件，其特征在于，当使用环氧树脂时，所述组合物提供更低的电压利用率，在相似的操作条件下，该电压利用率比不含所述组合物低25％。
53.根据权利要求31所述的器件，其特征在于，当使用紫外光固化时，所述组合物提供更低的电压利用率，在相似的操作条件下，该电压利用率比不含所述组合物低40％。
54.根据权利要求31所述的器件，其特征在于，所述组合物提供较高的透射率百分比，在相似的操作条件下，所提供的透射率百分比比不含所述组合物的PDLC高最多10％。
55.根据权利要求31所述的器件，其特征在于，所述组合物包括反射可见光波长范围的发色团，可见光波长选自红色、蓝色、绿色、粉红色、品红色、黄色、青色或黑色。
56.根据权利要求31所述的器件，其中，所述组合物的特征为近红外吸收。
57.根据权利要求31所述的器件，其中，所述组合物的特征为紫外吸收。
58.根据权利要求31所述的器件，其中，所述组合物的特征为可见光光谱吸收。
59.根据权利要求31所述的器件，其特征在于，所述染料组合物可以是非二色性的。
60.根据权利要求31所述的器件，其中，所述组合物的特征在于实施例1-32。
61.一种可溶于液晶主体器件的二色性介晶染料组合物的制备方法，所述组合物包括金属介晶(MOM)，所述方法包括以下步骤：
a.合成MOM分子；
b.将MOM或其共晶混合物溶于液晶主体中；
c.将MOM-液晶主客体混合物分散于PDLC,PNLC,PSLC或LCD器件中；
d.在制备PDLC,PNLC,PSLC或LCD器件中的使用；
其中合成MOM分子的步骤包括共价添加发色团。
62.根据权利要求61所述的方法，其特征在于，所述液晶器件选自PDLC,PNLC,PSLC或LCD器件。
63.根据权利要求61所述的方法，其特征在于，所述组合物为MOM同系物自身的共晶混合物或所述MOM同系物母体配体的共晶混合物的形式。
64.根据权利要求61所述的方法，其特征在于，所述MOM的金属选自钒、铌、钽、铬、钼、钨、锰、锝、铼、铁、钌、锇、钴、铑、铱、镍、钯、铂、铜、银、金、镧系元素、铀及其任何组合。
65.根据权利要求61所述的方法，其特征在于，所述MOM的特征在于具有多环结构和金属部分，该多环结构含有一个或多个芳族基团，该金属部分共价键合、离子键合、或配位络合至所述多环结构。
66.根据权利要求61所述的方法，其特征在于，所述一个或多个芳族基团为含有不饱和键的杂环结构。
67.根据权利要求61所述的方法，其特征在于，所述芳族结构是稠环的一部分，并通过一个或多个共价键、多官能有机基团和多官能无机基团与另一个芳族结构或脂环结构相互键合，其中多官能有机基团包括亚烷基、亚烯基、次烷基、次烯基、季烷基、次炔基、亚炔基、碳酰氧基酯、羰基亚氨基、偶氮甲减，多官能无机基团包括氨基、连氮基、偶氮、氧化偶氮基、重氮氨基、硫化物、二硫化物、多硫化物、醚(氧)、酮和二酮。
68.根据权利要求61至67中任一项所述的方法，其特征在于，所述金属有机介晶包括金属键合多芳族单元，该金属键合多芳族单元具有直接、或者通过其他多价有机或无机连接基团共价连接的至少两个芳族基团。
69.根据权利要求61所述的方法，其特征在于，所述金属介晶的特征在于具有以下化学式：
R1-R2-R3
其中R1和R3为相同或不同的部分，其各自提供至少一个共价连接的芳基，且R2包含多价金属，多价金属通过共价键、离子键或较弱的结合力键合至R1和R3。
70.根据权利要求69所述的方法，其特征在于，R2可以包含饱和结构或不饱和杂环结构的环原子，从而构成所述组合物的芳香性的一部分。
71.根据权利要求61所述的方法，其特征在于，所述组合物在所述液晶主体中的溶解度为>5％。
72.根据权利要求61所述的方法，其特征在于，所述组合物对器件电压利用率提供随时间推移降低的增加，在相似的操作条件下，260天后，低至比不含所述组合物的器件少50％。
73.根据权利要求61所述的方法，其中，所述组合物的特征在于所述液晶器件的理想波长的高的消光区系数。
74.根据权利要求61所述的方法，其特征在于，所述发色团共价键合至所述MOM，所述发色团选自NO2、CN、CnH2n-1(其中n为1至12),OCnH2n-1(其中n为1至12),O(CH2CH2)nOCH3或O(CH2CH2)nOCH2CH3(其中n为1至3),CnH2n-1(C6H4)COO(其中n为1至12),OCnH2n-1(C6H4)COO(其中n为1至12),O(CH2CH2)nOCH3(C6H4)COO或O(CH2CH2)nOCH2CH3(C6H4)COO(其中n为1至3)。
75.根据权利要求61所述的方法，其特征在于，所述组合物具有以下化学式中的至少一个：
76.根据权利要求75所述的方法，其特征在于，所述组合物包括上述化学式的任何组合。
77.根据权利要求61所述的方法，其特征在于，所述组合物通过物理混合物方法合成。
78.根据权利要求61所述的方法，其特征在于，所述组合物通过化学混合物方法合成。
79.根据权利要求78所述的方法，其特征在于，所述化学混合物包括包含不同配体的化合物。
80.根据权利要求79所述的方法，其特征在于，所述配体选自：
81.根据权利要求61所述的方法，其特征在于，所述组合物包含共晶混合物。
82.根据权利要求61所述的方法，其特征在于，当使用环氧树脂时，所述组合物提供较低的PDLC电压利用率，在相似的操作条件下，该PDLC电压利用率比不含所述组合物的PDLC低25％。
83.根据权利要求61所述的方法，其特征在于，当使用紫外光固化时，所述组合物提供较低的器件电压利用率，在相似的操作条件下，该PDLC电压利用率比不含所述组合物的器件低40％。
84.根据权利要求61所述的方法，其特征在于，所述组合物提供较高的透射率百分比，在相似的操作条件下，所提供的透射率百分比比不含所述组合物的器件高最多10％。
85.根据权利要求61所述的方法，其特征在于，所述组合物包括反射可见光波长范围的发色团，可见光波长选自红色、蓝色、绿色、粉红色、品红色、黄色、青色或黑色。
86.根据权利要求61所述的方法，其中，所述组合物的特征为近红外吸收。
87.根据权利要求61所述的方法，其中，所述组合物的特征为紫外吸收。
88.根据权利要求61所述的方法，其中，所述组合物的特征为可见光光谱吸收。
89.根据权利要求61所述的方法，其特征在于，所述染料组合物可以是非二色性的。
90.根据权利要求61所述的方法，其中，所述组合物的特征在于实施例1-32。
91.一种用于制备液晶器件的方法，包括：
分散于聚合物分散液晶中的介晶染料组合物；所述组合物包括二色性金属介晶(MOM)，所述方法包括以下步骤：
a.合成MOM分子；
b.将MOM或其共晶混合物溶于液晶主体中；
c.将MOM-液晶主客体混合物分散于PDLC,PNLC,PSLC或LCD器件中；
d.在制备PDLC,PNLC,PSLC或LCD器件中的使用；
e.使所述组合物包含在两种透明导电支撑膜中；
f.处理新制作的膜；
g.将所述膜导入所述器件；
其中合成MOM分子的步骤包括共价添加发色团，且其中所述器件为可切换的。
92.根据权利要求91所述的方法，其特征在于，所述液晶器件选自PDLC、PSCT、PNLC或LCD。
93.根据权利要求91所述的方法，其特征在于，所述组合物为二色性MOM同系物自身的共晶混合物或所述MOM同系物母体配体的共晶混合物的形式。
94.根据权利要求91所述的方法，其特征在于，所述二色性MOM的金属选自钒、铌、钽、铬、钼、钨、锰、锝、铼、铁、钌、锇、钴、铑、铱、镍、钯、铂、铜、银、金、镧系元素、铀及其任何组合。
95.根据权利要求91所述的方法，其特征在于，所述二色性MOM的特征在于具有多环结构和金属部分，该多环结构含有一个或多个芳族基团，该金属部分共价键合、离子键合、或配位络合至所述多环结构。
96.根据权利要求91所述的方法，其特征在于，所述一个或多个芳族基团为含有不饱和键的杂环结构。
97.根据权利要求91所述的方法，其特征在于，所述芳族结构是稠环的一部分，并通过一个或多个共价键、多官能有机基团和多官能无机基团与另一个芳族结构或脂环结构相互键合，其中多官能有机基团包括亚烷基、亚烯基、次烷基、次烯基、季烷基、次炔基、亚炔基、碳酰氧基酯、羰基亚氨基、偶氮甲减，多官能无机基团包括氨基、连氮基、偶氮、氧化偶氮基、重氮氨基、硫化物、二硫化物、多硫化物、醚(氧)、酮和二酮。
98.根据权利要求91至97中任一项所述的方法，其特征在于，所述金属有机介晶包括金属键合多芳族单元，该金属键合多芳族单元具有直接、或者通过其他多价有机或无机连接基团共价连接的至少两个芳族基团。
99.根据权利要求91所述的方法，其特征在于，所述金属介晶具有以下化学式：
R1-R2-R3
其中R1和R3为相同或不同的部分，其各自提供至少一个共价连接的芳族基团，且R2包含多价金属，多价金属通过共价键、离子键或较弱的结合力键合至R1和R3。
100.根据权利要求99所述的方法，其特征在于，R2可以包含饱和结构或不饱和杂环结构的环原子，从而构成所述组合物的芳香性的一部分。
101.根据权利要求91所述的方法，其特征在于，所述组合物在所述液晶主体中的溶解度为>5％。
102.根据权利要求91所述的方法，其特征在于，所述组合物对所述液晶器件的电压利用率提供随时间推移降低的增加，在相似的操作条件下，260天后，低至比不含所组合物的液晶器件少50％。
103.根据权利要求91所述的方法，其特征在于，其中，所述组合物的特征在于所述液晶器件的理想波长的高的消光区系数。
104.根据权利要求91所述的方法，其特征在于，所述发色团共价键合至所述二色性MOM，所述发色团选自NO2、CN、CnH2n-1(其中n为1至12),OCnH2n-1(其中n为1至12),O(CH2CH2)nOCH3或O(CH2CH2)nOCH2CH3(其中n为1至3),CnH2n-1(C6H4)COO(其中n为1至12),OCnH2n-1(C6H4)COO(其中n为1至12),O(CH2CH2)nOCH3(C6H4)COO或O(CH2CH2)nOCH2CH3(C6H4)COO(其中n为1至3)。
105.根据权利要求91所述的方法，其特征在于，所述组合物具有以下化学式中的至少一个：
106.根据权利要求105所述的方法，其特征在于，所述组合物包括上述化学式的任何组合。
107.根据权利要求91所述的方法，其特征在于，所述组合物通过物理混合物方法合成。
108.根据权利要求91所述的方法，其特征在于，所述组合物通过化学混合物方法合成。
109.根据权利要求108所述的方法，其特征在于，所述化学混合物包括包含不同配体的化合物。
110.根据权利要求91所述的方法，其特征在于，所述配体选自：
111.根据权利要求91所述的方法，其特征在于，所述组合物包含共晶混合物。
112.根据权利要求91所述的方法，其特征在于，当使用环氧树脂时，所述组合物提供降低的电压利用率，在相似的操作条件下，该电压利用率比不含所述组合物的液晶器件低25％。
113.根据权利要求91所述的方法，其特征在于，当使用紫外光固化时，所述组合物提供降低的液晶器件电压利用率，在相似的操作条件下，该液晶器件电压利用率比不含所述组合物的液晶器件低40％。
114.根据权利要求91所述的方法，其特征在于，所述组合物提供较高的透射率百分比，在相似的操作条件下，所提供的透射率百分比比不含所述组合物的液晶器件高最多10％。
115.根据权利要求91所述的方法，其特征在于，所述组合物包括反射可见光波长范围的发色团，可见光波长选自红色、蓝色、绿色、粉红色、品红色、黄色、青色或黑色。
116.根据权利要求91所述的方法，其中，所述组合物的特征为近红外吸收。
117.根据权利要求91所述的方法，其中，所述组合物的特征为紫外吸收。
118.根据权利要求91所述的方法，其中，所述组合物的特征为可见光光谱吸收。
119.根据权利要求91所述的方法，其特征在于，所述染料组合物为单相介晶、对映异构介晶或无介晶。
120.根据权利要求91所述的方法，其特征在于，所述介晶染料组合物可以具有或不具有发色团。
121.根据权利要求91所述的方法，其中，所述组合物的特征在于实施例1-32。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112920814A (zh) * | 2021-02-24 | 2021-06-08 | 苏州克里斯图材料科技有限公司 | 一种双过渡金属基复合液晶材料及其制备方法 |
| CN118308893A (zh) * | 2024-04-23 | 2024-07-09 | 绍兴高温印染有限公司 | 一种节水涤棉印染工艺 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107406770A (zh) * | 2014-10-20 | 2017-11-28 | 哥兹有限公司 | 金属有机液晶染料 |
| US11493797B2 (en) | 2014-10-20 | 2022-11-08 | Gauzy Ltd. | Dynamic signage, glazed and patterned PDLC devices and methods for creating thereof |
Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6438288A (en) * | 1987-08-05 | 1989-02-08 | Canon Kk | Data recording medium |
| JPH01242566A (ja) * | 1988-03-24 | 1989-09-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | 新規金属錯体液晶および液晶デバイス |
| WO1997049671A1 (en) * | 1996-06-21 | 1997-12-31 | The Secretary Of State For Defence | Metal-containing side chain liquid crystal polymers |
| US5843333A (en) * | 1993-06-30 | 1998-12-01 | Sniaricerche S.C.P.A | Metallo organo liquid crystals in a polymer matrix |
| ES2144933A1 (es) * | 1997-08-01 | 2000-06-16 | Univ Valladolid | "nuevos complejos organometalicos dinucleares de paladio (ii) de alta quiralidad, con propiedades mejoradas, denominados quirapalim2 y aplicaciones". |
| ES2144911A1 (es) * | 1996-11-05 | 2000-06-16 | Univ Valladolid | Nuevos complejos organometalicos mononucleares de paladio (ii) de alta quirilidad, denominados quirapalim y aplicaciones. |
| EP1372023A2 (en) * | 2002-06-13 | 2003-12-17 | Ergom Automotive S.p.a. | Electro-optically concealable vehicle instrument panel and method of constructing the same |
| US7091351B2 (en) * | 1998-01-20 | 2006-08-15 | Parker Hughes Institute | Vanadium compounds for treating cancer |
| US20100025641A1 (en) * | 2008-08-04 | 2010-02-04 | Fujifilm Corporation | Infrared region selective reflection coat and infrared region selective reflection film |
| CN101973933A (zh) * | 2010-10-22 | 2011-02-16 | 湘潭大学 | 一类二(吡啶苯基)芴衍生物及其双核环金属铂配合物液晶偏振发光材料 |
| EP2990842A1 (en) * | 2013-04-03 | 2016-03-02 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Achromatic dye-based polarization element, and polarization plate |
Family Cites Families (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2564110A (en) | 1949-05-13 | 1951-08-14 | Neon Products Inc | Edge-lighted sign |
| FR2393839A1 (fr) | 1977-06-09 | 1979-01-05 | Commissariat Energie Atomique | Complexes organometalliques formant des cristaux liquides |
| FR2486946B1 (fr) | 1980-07-21 | 1986-01-31 | Commissariat Energie Atomique | Complexes organometalliques, leur procede de preparation et cristaux liquides en comprenant |
| US4423191A (en) | 1981-05-01 | 1983-12-27 | Massachusetts Institute Of Technology | High frequency electric field curing of polymeric composites |
| US4508655A (en) | 1981-12-16 | 1985-04-02 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Metal complexes of halogen-substituted o-benzenedithiols |
| EP0252925A1 (en) | 1985-10-26 | 1988-01-20 | The University Of Sheffield | Liquid crystal compounds |
| US4938568A (en) | 1988-01-05 | 1990-07-03 | Hughes Aircraft Company | Polymer dispersed liquid crystal film devices, and method of forming the same |
| US4934423A (en) | 1988-07-13 | 1990-06-19 | John Withrow | Extension table for work tables |
| IT1260809B (it) | 1992-01-16 | 1996-04-22 | Materiale liquido cristallino,metodo per la sua preparazione e sue utilizzazioni in dispositivi elettroottici | |
| JPH0668704A (ja) | 1992-08-24 | 1994-03-11 | Matsushita Electric Works Ltd | 調光装置 |
| JP2991577B2 (ja) | 1992-11-13 | 1999-12-20 | 日本放送協会 | 液晶素子の駆動方法、液晶装置および照明装置 |
| JPH07325009A (ja) | 1994-06-01 | 1995-12-12 | Mitsubishi Electric Corp | 散乱型液晶パネルの点灯検査装置 |
| US5712692A (en) | 1994-11-30 | 1998-01-27 | Kabushiki Kaisha Pilot | Driving power unit for driving liquid crystal display element and liquid crystal light-modulating device |
| IT1276692B1 (it) | 1995-06-09 | 1997-11-03 | Sniaricerche S C P A | Cristalli liquidi stabilizzati con polimeri (pslc) e dispositivi flessibili di essi |
| FR2749450B3 (fr) | 1996-06-03 | 1998-07-17 | Berque Emmanuel | Dispositif d'alimentation electronique pour film a cristaux liquides |
| KR100455651B1 (ko) | 1997-08-08 | 2005-01-17 | 삼성전자주식회사 | 다중출력 직류/직류 전압 변환장치 및 이를 이용한 액정 표시 장치 |
| JP2002333872A (ja) | 2001-03-07 | 2002-11-22 | Ricoh Co Ltd | Ｌｃｄ電源制御方法とその制御回路及びこの制御回路を有する画像形成装置 |
| US6982178B2 (en) | 2002-06-10 | 2006-01-03 | E Ink Corporation | Components and methods for use in electro-optic displays |
| US6819367B1 (en) | 2001-10-19 | 2004-11-16 | Frank James Cava | Shade-free light control system and method |
| KR20050014795A (ko) | 2002-03-06 | 2005-02-07 | 어드밴스드 포토메트릭스, 인크. | 복사 인코딩 및 분석을 위한 방법 및 장치 |
| US20050145142A1 (en) | 2002-12-27 | 2005-07-07 | Jeffrey Korber | Method and apparatus for retrofitting a flat panel workstation system to existing desk tops and other like structures |
| US6722142B1 (en) | 2003-02-07 | 2004-04-20 | Sub-Zero Freezer Company, Inc. | Refrigerated enclosure |
| KR100528696B1 (ko) | 2003-05-06 | 2005-11-16 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 평판표시장치의 검사방법 및 장치 |
| US6831712B1 (en) | 2003-05-27 | 2004-12-14 | Eastman Kodak Company | Polymer-dispersed liquid-crystal display comprising an ultraviolet blocking layer and methods for making the same |
| US8698979B2 (en) | 2004-06-11 | 2014-04-15 | Mflex Uk Limited | Electroluminescent displays |
| KR20060012119A (ko) | 2004-08-02 | 2006-02-07 | 삼성정밀화학 주식회사 | 적층코팅방법을 이용한 광대역 반사형 편광막의 제조방법및 이를 이용한 액정표시장치 |
| US20060046017A1 (en) | 2004-09-01 | 2006-03-02 | 3Form | Architectural glass panels with embedded objects and methods for making the same |
| US7238397B2 (en) | 2004-12-03 | 2007-07-03 | Xerox Corporation | Black/white cholesteric bistable display with increased white reflectivity |
| TWM276188U (en) | 2004-12-08 | 2005-09-21 | Tatung Co | Refrigerator with the function of measuring body fat |
| MX2007012481A (es) | 2005-04-08 | 2007-11-09 | Lg Electronics Inc | Estructura de cierre hermetico de refrigerador. |
| JP4719283B2 (ja) | 2009-03-27 | 2011-07-06 | ソニー・エリクソン・モバイルコミュニケーションズ株式会社 | 表示装置及び携帯端末 |
| TWI381042B (zh) | 2009-06-19 | 2013-01-01 | Ind Tech Res Inst | 雙穩態顯示材料及其形成方法與其應用元件 |
| KR101156107B1 (ko) | 2009-10-07 | 2012-06-20 | 주식회사 엘지화학 | 액정 필름용 조성물, 이를 이용해 제조되는 액정 필름 및 그 제조 방법 |
| US20120068951A1 (en) | 2010-09-20 | 2012-03-22 | Bombardier Transportation Gmbh | Dynamic door display system and method |
| WO2012042518A1 (en) | 2010-09-27 | 2012-04-05 | Gauzy Ltd. | Dimmer and switch suitable for driving a capacitive or complex capacitive-resistive load such as liquid crystal film |
| KR101843337B1 (ko) | 2010-10-28 | 2018-03-30 | 삼성전자주식회사 | 디스플레이 모듈 및 디스플레이 시스템 |
| CN102540542B (zh) | 2010-12-31 | 2014-07-16 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种聚合物分散液晶薄膜器件及其制造方法 |
| GB201100375D0 (en) | 2011-01-10 | 2011-02-23 | Cambridge Entpr Ltd | Smectic A compositions for use in electrical devices |
| CA2835111C (en) | 2011-05-06 | 2016-03-15 | Pittsburgh Glass Works, Llc | Switchable automotive glazing |
| US20130272833A1 (en) | 2012-04-16 | 2013-10-17 | Komax Holding Ag | Solar cell string layup system and method |
| EP2856460B1 (en) | 2012-05-30 | 2017-11-22 | E Ink California, LLC | Display device with watermark |
| WO2014008903A1 (en) | 2012-07-09 | 2014-01-16 | Red Bull Gmbh | Transparent display device |
| US20140132909A1 (en) | 2012-11-13 | 2014-05-15 | 3M Innovative Properties Company | Switchable transparent display |
| IL232027B (en) | 2013-04-19 | 2021-02-28 | Gauzy Ltd | Means and methods for stacking at least one first projected image on top of at least one real second image |
| EP3140122B1 (en) | 2014-05-08 | 2021-03-24 | Gauzy Ltd | Device for producing and testing electrical switchable glasses and method of doing the same |
| CN107406770A (zh) * | 2014-10-20 | 2017-11-28 | 哥兹有限公司 | 金属有机液晶染料 |
| US11493797B2 (en) | 2014-10-20 | 2022-11-08 | Gauzy Ltd. | Dynamic signage, glazed and patterned PDLC devices and methods for creating thereof |
| EP3215587B1 (en) | 2014-11-06 | 2019-12-25 | Gauzy Ltd. | Bistable liquid crystal dispersion devices comprising metal-organic mesogens and applications thereof |
-
2015
- 2015-05-25 CN CN201580069862.2A patent/CN107406770A/zh active Pending
- 2015-05-25 US US15/520,497 patent/US10851302B2/en active Active
- 2015-05-25 WO PCT/IL2015/050543 patent/WO2016063273A1/en active Application Filing
- 2015-05-25 EP EP15852618.6A patent/EP3209748B1/en active Active
Patent Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6438288A (en) * | 1987-08-05 | 1989-02-08 | Canon Kk | Data recording medium |
| JPH01242566A (ja) * | 1988-03-24 | 1989-09-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | 新規金属錯体液晶および液晶デバイス |
| JP2585995B2 (ja) * | 1988-03-24 | 1997-02-26 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 新規金属錯体液晶および液晶デバイス |
| US5843333A (en) * | 1993-06-30 | 1998-12-01 | Sniaricerche S.C.P.A | Metallo organo liquid crystals in a polymer matrix |
| WO1997049671A1 (en) * | 1996-06-21 | 1997-12-31 | The Secretary Of State For Defence | Metal-containing side chain liquid crystal polymers |
| ES2144911A1 (es) * | 1996-11-05 | 2000-06-16 | Univ Valladolid | Nuevos complejos organometalicos mononucleares de paladio (ii) de alta quirilidad, denominados quirapalim y aplicaciones. |
| ES2144933A1 (es) * | 1997-08-01 | 2000-06-16 | Univ Valladolid | "nuevos complejos organometalicos dinucleares de paladio (ii) de alta quiralidad, con propiedades mejoradas, denominados quirapalim2 y aplicaciones". |
| US7091351B2 (en) * | 1998-01-20 | 2006-08-15 | Parker Hughes Institute | Vanadium compounds for treating cancer |
| EP1372023A2 (en) * | 2002-06-13 | 2003-12-17 | Ergom Automotive S.p.a. | Electro-optically concealable vehicle instrument panel and method of constructing the same |
| US20100025641A1 (en) * | 2008-08-04 | 2010-02-04 | Fujifilm Corporation | Infrared region selective reflection coat and infrared region selective reflection film |
| CN101973933A (zh) * | 2010-10-22 | 2011-02-16 | 湘潭大学 | 一类二(吡啶苯基)芴衍生物及其双核环金属铂配合物液晶偏振发光材料 |
| EP2990842A1 (en) * | 2013-04-03 | 2016-03-02 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Achromatic dye-based polarization element, and polarization plate |
Non-Patent Citations (7)
| Title |
|---|
| 刘京生: "金属络合西夫碱液晶的合成与性能研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技I辑》 * |
| 姜世梅等: "含过渡金属铜离子的西佛碱型液晶化合物的结构分析 ", 《光散射学报》 * |
| 姜世梅等: "含过渡金属铜离子的西佛碱型液晶化合物的结构分析", 《光散射学报》 * |
| 张其震等: "有机金属钯硅碳烷树状分子液晶配合物研究 ", 《高等学校化学学报》 * |
| 张其震等: "有机金属钯硅碳烷树状分子液晶配合物研究", 《高等学校化学学报》 * |
| 胥珂馨: "金属有机液晶配体的合成与设计", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技I辑》 * |
| 陈继贞 等: "《生物技术》", 31 July 1991, 山东大学出版社 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112920814A (zh) * | 2021-02-24 | 2021-06-08 | 苏州克里斯图材料科技有限公司 | 一种双过渡金属基复合液晶材料及其制备方法 |
| CN112920814B (zh) * | 2021-02-24 | 2023-08-29 | 苏州量点新材料科技有限公司 | 一种双过渡金属基复合液晶材料及其制备方法 |
| CN118308893A (zh) * | 2024-04-23 | 2024-07-09 | 绍兴高温印染有限公司 | 一种节水涤棉印染工艺 |
| CN118308893B (zh) * | 2024-04-23 | 2024-10-25 | 绍兴高温印染有限公司 | 一种节水涤棉印染工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US10851302B2 (en) | 2020-12-01 |
| US20170355908A1 (en) | 2017-12-14 |
| EP3209748A4 (en) | 2018-05-30 |
| EP3209748B1 (en) | 2020-05-06 |
| EP3209748A1 (en) | 2017-08-30 |
| WO2016063273A1 (en) | 2016-04-28 |
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