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CN107353965B - 一种蓖麻油基极压水性润滑添加剂的制备方法 - Google Patents

一种蓖麻油基极压水性润滑添加剂的制备方法 Download PDF

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CN107353965B CN201710505154.XA CN201710505154A CN107353965B CN 107353965 B CN107353965 B CN 107353965B CN 201710505154 A CN201710505154 A CN 201710505154A CN 107353965 B CN107353965 B CN 107353965B
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Abstract

一种蓖麻油基极压水性润滑添加剂的制备方法，按比例，由以下步骤制得：将蓖麻油与二乙醇胺在碱性催化剂作用下进行酰胺化反应，得蓖麻油基脂肪酰胺；在氯化亚锡催化作用下，蓖麻油基脂肪酰胺与酸酐进行酯化反应得蓖麻油基脂肪酸；蓖麻油基脂肪酸与含硫化合物在惰性有机溶剂中酯化反应，然后减压蒸出惰性有机溶剂，得蓖麻油基极压脂肪酸；蓖麻油基极压脂肪酸与碱性化合物中和并溶于水，即得蓖麻油基极压水性润滑添加剂。应用本发明的方法制得的蓖麻油基极压水性润滑添加剂，其分子结构中具有生物基原料蓖麻油，又含亲水基团羧基及硫、氮等元素，兼有环保﹑极压抗磨双重重效果。蓖麻油基极压水性润滑添加剂具有反应条件温和、工艺简单的特点。

Description

一种蓖麻油基极压水性润滑添加剂的制备方法
技术领域
本发明涉及一种生物基极压水性润滑添加剂的制备方法。
背景技术
随着石化资源的匮乏和环境污染的日益加剧，人们逐渐以可再生的生物质原料代替石化资源制备润滑添加剂，达到环保和可持续发展的目标。目前生物基润滑油添加剂原料有各种植物油，如大豆油、蓖麻油、菜籽油等及其衍生物，如油酸等脂肪酸，用其制备的润滑油添加剂具有广阔的适用性和市场生命力。
目前传统的生物基润滑添加剂主要用于油性润滑油，依然存在污染环境、不可持续和本身极压抗磨性不高等问题，因此，生物基极压水性润滑添加剂越来越受到人们的重视，开发设计同时具有水溶性、油性和极压性等功能多效性的生物基极压水性润滑添加剂具有重要意义。
利用来源丰富、可再生的蓖麻油的特殊结构特征，将亲水基团和极压元素硫、氮等引入到分子结构中，制备蓖麻油基极压水性润滑添加剂，并用于绿色润滑油，有利于提升植物油脂传统产品性能和价值，拓展植物油脂资源产业链的研究方向。因此研究兼有环保﹑极压生物基极压水性润滑添加剂具有重要的价值。
发明内容
解决的技术问题：为了解决传统极压润滑添加剂存在原料匮乏、环境污染、耐磨性差等问题，本发明提供了一种蓖麻油基极压水性润滑添加剂的制备方法，兼有环保﹑极压抗磨的双重效果。
技术方案：一种蓖麻油基极压水性润滑添加剂的制备方法，按比例，由以下步骤制得:
第一步，100～140℃，在占蓖麻油与二乙醇胺总质量0.05～2％的碱性催化剂作用下，1mol蓖麻油与3mol二乙醇胺进行酰胺化反应2～5h；即得蓖麻油基脂肪酰胺；
第二步，80～120℃，在占蓖麻油基脂肪酰胺与酸酐总质量0.05～2％的氯化亚锡催化剂的催化下，将1mol第一步所得蓖麻油基脂肪酰胺与1～2mol酸酐开环酯化反应1～4h；即得蓖麻油基脂肪酸；
第三步，0～90℃，将1mol第二步所得蓖麻油基脂肪酸与含硫化合物在惰性有机溶剂中酯化反应2～8h，然后减压蒸除惰性有机溶剂，得蓖麻油基极压脂肪酸；
第四步，25℃，将1mol第三步所得蓖麻油基极压脂肪酸与碱性化合物中和成盐，然后溶于水，得蓖麻油基极压水性润滑添加剂。
优选的，第一步中所用的碱性催化剂是氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠中的一种。
优选的，第二步中所用的酸酐是马来酸酐、丁二酸酐、邻苯二甲酸酐中的一种。
优选的，第三步中的含硫化合物为乙基磺酰氯；4-甲苯磺酰异氰酸酯；1-丙基磺酰氯或苯磺酰氯的一种。
优选的，第四步中所用的碱性化合物是二乙醇胺、乙醇胺、三乙醇胺、氢氧化钾、氢氧化钠中的至少一种。
优选的，惰性有机溶剂为四氢呋喃、甲苯、二甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯中的至少一种。
有益效果：1、应用本发明的方法制得的蓖麻油基极压水性润滑添加剂，其分子结构中具有蓖麻油酸链段、亲水基团羧基，又含有硫、氮元素，兼有环保﹑极压抗磨双重效果。2、蓖麻油基极压水性润滑添加剂具有反应条件温和、工艺简单的特点。3、实施例中蓖麻油基极压水性润滑添加剂的极压抗磨性较普通生物质润滑添加剂有所提高(见表1)。
项目 极压(P<sub>B</sub>/N) 磨斑直径(mm) 摩擦系数
蓖麻油基添加剂 135 0.62 0.065
实施例1 656 0.55 0.048
实施例2 695 0.51 0.044
实施例3 598 0.50 0.043
实施例4 684 0.53 0.046
实施例5 623 0.57 0.050
实施例6 675 0.54 0.047
实施例7 607 0.58 0.051
附图说明
图1为蓖麻油基极压水性润滑添加剂制备方法的红外光谱谱图。
具体实施方式
本发明采用以下技术路线制备一种蓖麻油基极压水性润滑添加剂的制备方法。
⑴蓖麻油基脂肪酰胺的合成
Figure BDA0001334504970000031
⑵蓖麻油基脂肪酸的合成
Figure BDA0001334504970000032
⑶蓖麻油基极压脂肪酸的合成
Figure BDA0001334504970000033
(4)蓖麻油基极压水性润滑添加剂
Figure BDA0001334504970000034
(一)，100～140℃，在占蓖麻油与二乙醇胺总质量0.05～2％的碱性催化剂作用下，1mol蓖麻油与3mol二乙醇胺进行酰胺化反应2～5h；即得蓖麻油基脂肪酰胺；
(二)，80～120℃，在占蓖麻油基脂肪酰胺与酸酐总质量0.05～2％的氯化亚锡催化剂的催化下，将1mol第一步所得蓖麻油基脂肪酰胺与1～2mol酸酐开环酯化反应1～4h；即得蓖麻油基脂肪酸；
(三)，0～90℃，将1mol第二步所得蓖麻油基脂肪酸与含硫化合物在惰性有机溶剂中酯化反应2～8h，然后减压蒸除惰性有机溶剂，得蓖麻油基极压脂肪酸；
(四)，25℃，将1mol第三步所得蓖麻油基极压脂肪酸与碱性化合物中和成盐，然后溶于水，得蓖麻油基极压水性润滑添加剂。
第一步中所用的碱性催化剂是氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠中的一种。
第二步中所用的酸酐是马来酸酐、丁二酸酐、邻苯二甲酸酐中的一种。
第三步中的含硫化合物为乙基磺酰氯；4-甲苯磺酰异氰酸酯；1-丙基磺酰氯或苯磺酰氯的一种。
第四步中所用的碱性化合物是二乙醇胺、乙醇胺、三乙醇胺、氢氧化钾、氢氧化钠中的至少一种。
惰性有机溶剂为四氢呋喃、甲苯、二甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯中的至少一种。
实施例1
(一)蓖麻油基脂肪酰胺的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入二乙醇胺3mol，及占二乙醇胺与蓖麻油总质量0.1％的氢氧化钾为催化剂，升温至80℃，滴加1mol蓖麻油，继续升温到120℃，反应3h；得蓖麻油基脂肪酰胺。
(二)蓖麻油基脂肪酸的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入1mol步骤(一)所得蓖麻油基脂肪酰胺和1mol丁二酸酐，及占蓖麻油基脂肪酰胺与丁二酸酐总质量0.5％的氯化亚锡为催化剂，在100℃反应2h；得蓖麻油基脂肪酸。
(三)蓖麻油基极压脂肪酸的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，以乙酸乙酯为溶剂，加入1mol步骤(二)所得蓖麻油基脂肪酸，冰水浴中降温至5℃，滴加1mol苯磺酰氯的乙酸乙酯溶液，反应8h，然后减压到-0.1～-0.09MPa，蒸除溶剂乙酸乙酯，即得蓖麻油基极压脂肪酸；
(四)蓖麻油基极压水性润滑添加剂的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，将第三步所得蓖麻油基极压脂肪酸与三乙醇胺中和成盐，然后溶于水，得蓖麻油基极压水性润滑添加剂。
本实施例制备的蓖麻油基极压水性润滑添加剂，其红外光谱图如1所示：谱图中蓖麻油曲线中3427cm-1处为羟基特征峰，1740cm-1处为羰基的基团特征峰；在蓖麻油基脂肪酰胺曲线中，3335cm-1﹑1619cm-1处分别出现了N-H键伸缩振动和弯曲振动吸收峰，说明蓖麻油与二乙醇胺发生了开酰胺化反应；在蓖麻油基脂肪酸曲线中，羟基的基团特征峰(3427cm-1处)减弱，在1740cm-1处酯基的吸收峰增强，说明脂肪酰胺与酸酐化合物发生了酯化反应，生成了蓖麻油基脂肪酸。在蓖麻油基极压脂肪酸曲线中，3427cm-1处羟基的基团特征峰继续减弱，1740cm-1处酯基的吸收峰进一步增强，说明有部分羟基与含硫化合物发生了酯化反应。以下实施例制备的产物具有与实施例1的红外光谱类似，不再具体描述。
实施例2
(一)蓖麻油基脂肪酰胺的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入二乙醇胺3mol，及占二乙醇胺与蓖麻油总质量0.2％的氢氧化钠为催化剂升温至80℃，滴加1mol蓖麻油，继续升温到140℃，反应2h；得蓖麻油基脂肪酰胺。
(二)蓖麻油基脂肪酸的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入1mol步骤(一)所得蓖麻油基脂肪酰胺和2mol丁二酸酐，及占蓖麻油基脂肪酰胺与马来酸酐总质量0.05％的氯化亚锡为催化剂，在120℃反应1h；得蓖麻油基脂肪酸。
(三)蓖麻油基极压脂肪酸的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，以甲苯为溶剂，加入1mol步骤(二)所得蓖麻油基脂肪酸，升温至70℃，滴加1mol 4-甲苯磺酰异氰酸酯的甲苯溶液，反应2h，然后减压到-0.1～-0.09MPa，蒸除溶剂甲苯，即得蓖麻油基极压脂肪酸；
(四)蓖麻油基极压水性润滑添加剂的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，将第三步所得蓖麻油基极压脂肪酸与氢氧化钾中和成盐，然后溶于水，得蓖麻油基极压水性润滑添加剂。
实施例3
(一)蓖麻油基脂肪酰胺的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入二乙醇胺3mol，及占二乙醇胺与蓖麻油总质量0.05％的甲醇钠为催化剂升温至80℃，滴加1mol蓖麻油，继续升温到100℃，反应5h；得蓖麻油基脂肪酰胺。
(二)蓖麻油基脂肪酸的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入1mol步骤(一)所得蓖麻油基脂肪酰胺和1mol丁二酸酐，及占蓖麻油基脂肪酰胺与邻苯二甲酸酐总质量2％的氯化亚锡为催化剂，在80℃反应4h；得蓖麻油基脂肪酸。
(三)蓖麻油基极压脂肪酸的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，以四氢呋喃为溶剂，加入1mol步骤(二)所得蓖麻油基脂肪酸，冰水浴中降温至0℃，滴加1mol乙基磺酰氯的四氢呋喃溶液，反应7h，然后减压到-0.1～-0.09MPa，蒸除溶剂四氢呋喃，即得蓖麻油基极压脂肪酸；
(四)蓖麻油基极压水性润滑添加剂的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，将第三步所得蓖麻油基极压脂肪酸与二乙醇胺中和成盐，然后溶于水，得蓖麻油基极压水性润滑添加剂。
实施例4
(一)蓖麻油基脂肪酰胺的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入二乙醇胺3mol，及占二乙醇胺与蓖麻油总质量0.15％的甲醇钠为催化剂升温至80℃，滴加1mol蓖麻油，继续升温到120℃，反应4h；得蓖麻油基脂肪酰胺。
(二)蓖麻油基脂肪酸的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入1mol步骤(一)所得蓖麻油基脂肪酰胺和1mol丁二酸酐，及占蓖麻油基脂肪酰胺与丁二酸酐总质量1.5％的氯化亚锡为催化剂，在110℃反应3h；得蓖麻油基脂肪酸。
(三)蓖麻油基极压脂肪酸的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，以N，N-二甲基甲酰胺为溶剂，加入1mol步骤(二)所得蓖麻油基脂肪酸，升温至90℃，滴加1mol 4-甲苯磺酰异氰酸酯的N，N-二甲基甲酰胺溶液，反应3h，然后减压到-0.1～-0.09MPa，蒸除溶剂N，N-二甲基甲酰胺，即得蓖麻油基极压脂肪酸；
(四)蓖麻油基极压水性润滑添加剂的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，将第三步所得蓖麻油基极压脂肪酸与乙醇胺中和成盐，然后溶于水，得蓖麻油基极压水性润滑添加剂。
实施例5
(一)蓖麻油基脂肪酰胺的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入二乙醇胺3mol，及占二乙醇胺与蓖麻油总质量0.1％的氢氧化钠为催化剂升温至80℃，滴加1mol蓖麻油，继续升温到130℃，反应2h；得蓖麻油基脂肪酰胺。
(二)蓖麻油基脂肪酸的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入1mol步骤(一)所得蓖麻油基脂肪酰胺和2mol丁二酸酐，及占蓖麻油基脂肪酰胺与马来酸酐总质量0.05％的氯化亚锡为催化剂，在90℃反应4h；得蓖麻油基脂肪酸。
(三)蓖麻油基极压脂肪酸的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，以二甲苯为溶剂，加入1mol步骤(二)所得蓖麻油基脂肪酸，冰水浴中降温至5℃，滴加1mol 1-丙基磺酰氯的二甲苯溶液，反应6h，然后减压到-0.1～-0.09MPa，蒸除溶剂二甲苯，即得蓖麻油基极压脂肪酸；
(四)蓖麻油基极压水性润滑添加剂的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，将第三步所得蓖麻油基极压脂肪酸与氢氧化钠中和成盐，然后溶于水，得蓖麻油基极压水性润滑添加剂。
实施例6
(一)蓖麻油基脂肪酰胺的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入二乙醇胺3mol，及占二乙醇胺与蓖麻油总质量0.2％的甲醇钠为催化剂升温至80℃，滴加1mol蓖麻油，继续升温到120℃，反应3h；得蓖麻油基脂肪酰胺。
(二)蓖麻油基脂肪酸的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入1mol步骤(一)所得蓖麻油基脂肪酰胺和1mol丁二酸酐，及占蓖麻油基脂肪酰胺与邻苯二甲酸酐总质量0.1％的氯化亚锡为催化剂，在100℃反应2h；得蓖麻油基脂肪酸。
(三)蓖麻油基极压脂肪酸的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，以乙酸乙酯为溶剂，加入1mol步骤(二)所得蓖麻油基脂肪酸，升温至60℃，滴加1mol 4-甲苯磺酰异氰酸酯的乙酸乙酯溶液，反应5h，然后减压到-0.1～-0.09MPa，蒸除溶剂乙酸乙酯，即得蓖麻油基极压脂肪酸；
(四)蓖麻油基极压水性润滑添加剂的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，将第三步所得蓖麻油基极压脂肪酸与三乙醇胺中和成盐，然后溶于水，得蓖麻油基极压水性润滑添加剂。
实施例7
(一)蓖麻油基脂肪酰胺的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入二乙醇胺3mol，及占二乙醇胺与蓖麻油总质量0.05％的氢氧化钠为催化剂升温至80℃，滴加1mol蓖麻油，继续升温到110℃，反应4h；得蓖麻油基脂肪酰胺。
(二)蓖麻油基脂肪酸的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，加入1mol步骤(一)所得蓖麻油基脂肪酰胺和1mol丁二酸酐，及占蓖麻油基脂肪酰胺与马来酸酐总质量0.15％的氯化亚锡为催化剂，在120℃反应1h；得蓖麻油基脂肪酸。
(三)蓖麻油基极压脂肪酸的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，以四氢呋喃为溶剂，加入1mol步骤(二)所得蓖麻油基脂肪酸，冰水浴中降温至2℃，滴加1mol乙基磺酰氯的四氢呋喃溶液，反应7h，然后减压到-0.1～-0.09MPa，蒸除溶剂四氢呋喃，即得蓖麻油基极压脂肪酸；
(四)蓖麻油基极压水性润滑添加剂的制备
在装有加热套、搅拌装置、温度计的500mL三口烧瓶中，将第三步所得蓖麻油基极压脂肪酸与二乙醇胺中和成盐，然后溶于水，得蓖麻油基极压水性润滑添加剂。

Claims (1)

1.一种蓖麻油基极压水性润滑添加剂的制备方法，其特征在于步骤为:
（一）蓖麻油基脂肪酰胺的制备：在装有加热套、搅拌装置、温度计的500 mL三口烧瓶中，加入二乙醇胺 3 mol，及占二乙醇胺与蓖麻油总质量0.2 %的氢氧化钠为催化剂升温至80 ℃，滴加1mol 蓖麻油，继续升温到140 ℃，反应2 h；得蓖麻油基脂肪酰胺；
（二）蓖麻油基脂肪酸的制备：在装有加热套、搅拌装置、温度计的500 mL三口烧瓶中，加入1 mol步骤(一)所得蓖麻油基脂肪酰胺和2 mol丁二酸酐，及占蓖麻油基脂肪酰胺与马来酸酐总质量0.05 %的氯化亚锡为催化剂，在120 ℃反应1 h；得蓖麻油基脂肪酸；
（三）蓖麻油基极压脂肪酸的制备：在装有加热套、搅拌装置、温度计的500 mL三口烧瓶中，以甲苯为溶剂，加入1 mol步骤(二)所得蓖麻油基脂肪酸，升温至70 ℃，滴加1mol 4-甲苯磺酰异氰酸酯的甲苯溶液，反应2 h，然后减压到 -0.1～-0.09 MPa，蒸除溶剂甲苯，即得蓖麻油基极压脂肪酸；
（四）蓖麻油基极压水性润滑添加剂的制备：在装有加热套、搅拌装置、温度计的500 mL三口烧瓶中，将第三步所得蓖麻油基极压脂肪酸与氢氧化钾中和成盐，然后溶于水，得蓖麻油基极压水性润滑添加剂。
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