CN1072927C - 稳定的防晒组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及α-氰基-β，β-二苯基丙烯酸-2-乙基己酯在制备或为了制备含有对-甲基-亚苄基樟脑和至少一种二苯甲酰基甲烷衍生物的化妆组合物中的应用，其目的是提高在这样一些组合物中对-甲基-亚苄基樟脑的稳定性。
Description
本发明涉及α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸-2-乙基己酯在制备或为了制备含有对-甲基-亚苄基樟脑和至少一种二苯甲酰基甲烷衍生物的化妆组合物中的应用，其目的是为了提高对-甲基-亚苄基樟脑在这样一些组合物中的稳定性。
人们已经知道波长280-400毫微米光辐射能够使人的表皮变成褐色，波长280-320毫微米的光线，称之UV-B，可引起皮肤灼伤和红斑，它们阻碍了自然晒黑的发展，因此这种UV-B辐射应该被滤掉。
人们还知道，波长320-400毫微米的UV-A光线可造成皮肤变成褐色，这种光线能够诱发皮肤病变，特别是在敏感性皮肤或皮肤持续受到太阳辐射的情况下更是如此。UV-A光线尤其能够造成皮肤失去弹性和出现皱纹，从而导致皮肤过早衰老。在某些病人中它们还有利于触发红斑反应，或者增强这种反应，甚至可能是光毒性反应或光变态反应的根源。因此也希望滤掉UV-A辐射。
在这方面，二苯甲酰基甲烷衍生物，具体地由Givaudan公司以商品名《Parsol 1789》销售的4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷，考虑到它们具有很强的固有吸收能力，因而是特别有利的UV-A防晒剂。但是，这些防晒剂的缺陷是光致反应，即它们在光的作用下降解，因而失去其对皮肤和头发的光保护性质。
在专利申请FR-2607700中，本申请人已提出为了提高含有4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷的化妆组合物的光稳定性，可联合使用对-甲基亚苄基樟脑和4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷。
但是，考虑到对-甲基亚苄基樟脑本身在光作用下可逐渐消失，因而这种解决方法并不完全令人完全满意。在含有它的化妆组合物中，在光作用下对-甲基亚苄基樟脑的浓度降低，因而失去了它们的光保护效率。
然而，在上述光保护领域进行了大量研究工作之后，本申请人现发现在含有对-甲基亚苄基樟脑以及至少一种二苯甲酰基甲烷衍生物，具体是4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷的组合物中加入α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸-2-乙基己酯，能够大大提高在这样一些组合物中对-甲基-亚苄基樟脑的稳定性，因而提高了这些组合物的总效率。
这一发现构成了本发明的基础。
因此，本发明的目的是为了提高在所述组合物中对-甲基-亚苄基樟脑的稳定性，在制备或为了制备含有对-甲基-亚苄基樟脑和一种二苯甲酰基甲烷衍生物，具体是4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷的化妆组合物，使用α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸-2-乙基己酯。
本发明还有一个目的是一种提高含有对-甲基-亚苄基樟脑和一种二苯甲酰基甲烷衍生物，具体是4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷的化妆组合物的稳定性并因此提高效率的方法，所述方法在于在所述组合物中加入有效量的α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸-2-乙基己酯。
因而，根据本发明能够制备含有至少一种二苯甲酰基甲烷衍生物以及对-甲基-亚苄基樟脑的化妆组合物，其中对-甲基-亚苄基樟脑的浓度甚至在这些组合物受到光的作用下也保持相对恒定。
在读到下述详细说明时，可体会到本发明的其他特征、内容和优点。
本发明所指的组合物含有对-甲基-亚苄基樟脑以及至少一种二苯甲酰基甲烷衍生物。
正如以上所述，本发明所指的二苯甲酰基甲烷衍生物本身已经是人们熟知的产品，它们具体地在FR-A2326406、FR-A-2440933和FR-A-0114607中描述过，这些文件有关这些产品定义本身作为参考文献完全地包括在本说明书中。
在本发明更具体所指的二苯甲酰基甲烷衍生中，可以非限制性地具体列举下述化合物：
-2-甲基二苯甲酰基甲烷，
-4-甲基二苯甲酰基甲烷，
-4-异丙基基二苯甲酰基甲烷，
-4-叔丁基二苯甲酰基甲烷，
-2,4-二甲基二苯甲酰基甲烷，
-2,5-二甲基二苯甲酰基甲烷，
-4,4’-二异丙基二苯甲酰基甲烷，
-4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷，
-2-甲基-5-异丙基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷，
-2-甲基-5-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷，
-2,4-二甲基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷，
-2,6-二甲基-4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷。
根据本发明，在上述二苯甲酰基甲烷衍生物中，尤其更可取的是使用4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷，具体是由Givaudan公司以商品名“PARSOL1789”销售的4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷，这种防晒剂符合下述结构化学式(Ⅰ)：
本发明另一种优选的二苯甲酰基甲烷衍生物是4-异丙基二苯甲酰基甲烷，该防晒剂是由Merck公司以商品名“EUSOLEX8020”销售的产品，它符合下述结构化学式(Ⅱ)
对-甲基-亚苄基樟脑是一种本身已知的脂溶性防晒剂，吸收UV-B段的光线，它是由Merck公司以商品名“EUSOLEX6300”销售的产品。
α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸-2-乙基己酯，人们也称之octocrylene，是一种其UV-B段活性本身已知的液体亲脂防晒剂。它涉及到一种市场上可得到的产品，具体是由BASF公司以商品名“UVINUL N 539”销售的产品。它符合下述化学式(Ⅲ)：
式中Φ代表一个苯基。
因而，当在含有对-甲基-亚苄基樟脑和二苯甲酰基甲烷衍生物，具体是4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷的组合物中加入足够量的α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸-2-乙基己酯时，可观察到该组合物的光稳定性增加，因此还观察到随着时间推移其效率也获得改善。
优选地，在本发明组合物中，以该组合物总重量计，α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸-2-乙基己酯的含量至少等于0.5％(重量)。更优选地，以该组合物总重量计，该含量为0.5-3％(重量)。
当然，本发明所指的这些化妆组合物可以含有一种或多种亲水的或亲脂的在UVA和/或UVB段中有活性的补充防晒剂(吸收剂)，当然上述三种防晒剂除外。这些补充防晒剂可以特别地选自肉桂衍生物、水杨衍生物、除了对-甲基-亚苄基樟脑之外的樟脑衍生物，例如像苯-1,4-二(3-亚甲基-10-樟脑磺酸)、三嗪衍生物、二苯酮衍生物、除了α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸-2-乙基己酯之外的β,β-二苯基丙烯酸酯衍生物、对氨基苯甲酸衍生物，和申请WO93/04665中描述的防晒聚合物与防晒硅氧烷。在专利申请EP-A-0487404中给出了有机防晒剂的其他实例。
本发明组合物还含有皮肤人工晒黑剂和/成褐色剂(自行晒黑剂)，例如二羟基丙酮(DHA)。
本发明化妆组合物还可以含有已涂敷或未涂敷的金属氧化物颜料或毫微颜料(初始粒度平均尺寸：通常是5-100毫微米，优选地是10-50毫微米)，例如像二氧化钛(无定形的或呈金红石和/或锐钛矿形式结晶)毫微颜料、氧化铁、氧化锌、氧化锆或氧化铈的毫微颜料，它们都是本身熟知的光保护剂，它们通过物理阻隔(反射和/或分散)UV辐射而起作用。此外，传统的涂布剂是氧化铝和/或硬脂酸铝。专利申请EP-A-0518772和EP-A-0518773具体地描述过这样一些已涂敷或未涂敷的金属氧化物毫微颜料。
本发明的组合物还可以含有特别选自如下常见的化妆添加剂：脂肪物质、有机溶剂、离子或非离子增稠剂、柔软剂、抗氧化剂、遮光剂、稳定剂、软化剂、聚硅氧烷、α-羟基酸、消泡剂、水合剂、维生素、香料、防腐剂、表面活性剂、填料、多价螯合剂、聚合物、推进剂、碱化剂或酸化剂、染料或在化妆上通常使用的任何其他组分，特别是生产乳化液状防晒组合物使用的任何其他组分。
当然，本技术领域的技术人员将注意选择上述一种或多种任选的补充化合物和/或其量，使得本发明三种化合物组合所固有的有利性质不会或基本上不会被要加入的一种或多种添加剂所改变。
脂肪物质可以由一种油或一种蜡或其混合物构成，它们还可以包括脂肪酸、脂肪醇和脂肪酸酯。油类可选自动物油、植物油、矿物油或合成油类，并且具体选自凡士林油、石蜡油、挥发性或非挥发性硅油、异链烷烃、聚-α-烯烃、含氟油和全氟油。类似地，蜡类可以选自本身已知的动物蜡、化石蜡、植物蜡、矿物蜡或合成蜡。
在有机溶剂中，可以提及低级的醇和多元醇。
增稠剂可以具体选自交联的聚丙烯酸、改性或未改性的胍尔豆胶和纤维素胶，如羟基丙基化的瓜耳胶、甲基羟乙基纤维素和羟基丙基甲基纤维素。
本发明的组合物能够根据本技术领域的技术人员所熟知的技术，特别是用于制备水包油型乳化液或油包水型乳化液的技术进行制备。
该组合物尤其能够呈简单的或复合的乳化液(油/水、水/油、油/水/油或水/油/水)形式，如膏、奶液、凝胶、蜡状胶、粉剂或固体棒，该组合物可任选地以气雾剂包装，还可呈泡沫或喷雾形式。
当它涉及乳化液时，该乳化液的水相能够含有根据已知方法(Bangham,Standish and Watkins.J.Mol.Biol.13,238(1965),FR2315991和FR2416008)制备的非离子泡状分散液。
本发明的化妆组合物能够用作人的表皮或头发不受紫外线作用的保护组合物，用作防晒组合物或用作化妆品。
当本发明的化妆组合物用于保护人的表皮不受UV光线的作用，或用于防晒组合物时，它能够在溶剂或脂肪物质中呈悬浮液或分散体形式，呈非离子泡状分散液形式，或者呈乳化液形式，优选地呈如膏或奶液之类的水包油型乳化液形式，或呈软膏、凝胶、蜡状胶、棒、棍、气雾剂泡沫或喷雾形式。
当本发明的化妆组合物用于保护头发时，它可以呈头发用的洗发液、洗涤剂、凝胶、乳化液、非离子泡状分散液或发浆形式，它们并能够构成例如洗发前或后、染色或脱色前或后、烫发或拉直头发之前、之中或之后使用的漂洗组合物、涂敷组合物，定型或处理的洗涤剂或凝胶、吹干头发或卷发的洗涤剂或凝胶，烫发或拉直头发、头发染色或脱色的组合物。
当该组合物用于像皮肤处理膏、粉底、唇膏、眼影、腮红、睫毛膏或眼线之类的睫毛、眉毛或皮肤的化妆品时，它能够呈无水或含水的固体或膏状，如水包油或油包水型乳化液，非离子泡状分散液或悬浮液形式。
作为提示，对于有水包油乳化液型载体的本发明防晒配方来说，以总配方计，含水相(尤其含有亲水防晒剂)通常是50-95％(重量)，优选地是70-90％(重量)；以总配方计，油相(尤其含有亲脂防晒剂)通常是5-50％(重量)，优选地是10-30％(重量)；以总配方计，一种或多种(辅助)乳化剂通常是0.5-20％(重量)，优选地是2-10％(重量)。
现在将给出一个具体说明本发明但不对本发明作出任何限制的实施例。
实施例：
制备六个具有下述组成的水包油乳化液：
-对-甲基-亚苄基樟脑(Eusolex 6300) 4.5％
-4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲
烷(Parsol 1789) 1.5％
-α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸-2-乙基
己酯(Uvinul N 539) X％
-由ICI公司以商品名《Arlacel 165》
销售的一硬脂酸甘油酯/硬脂酸聚乙二醇酯
(100个OE单元)混合物 1.5％
-双蒸纯十六烷醇(90％C16) 1.7％
-交联聚丙烯酸 0.2％
-苯甲酸烷基(C12/C15)酯 8％
-十六烷基磷酸钾 1％
-三乙醇胺 0.2％
-乙二胺四乙酸二钠盐，2H2O 0.1％
-由Dow Corning公司以商品名《DC245
Fluid》销售的环聚二甲基硅氧烷 5％
-α,ω-二羟基化聚二甲基硅氧烷/环四
二甲基硅氧烷和环五二甲基硅氧烷混
合物(56/44)(14/86) 5％
-抗氧化剂 0.5％
-水合剂 15％
-防腐剂 适量
-无菌软化水 适量100.0％
X为0-10％
对于每一种乳化液说，根据以下方案确定在UV照射后残留的对-甲基-亚苄基樟脑的百分比：每一种配方都制备四个对照样品和四个试验样品。将16毫克配方放置在毛面PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯)板上，这些板预先用水清洗然后干燥，该配方展开面积为2×4平方厘米。然后将所有这些板都放在黑暗中达半小时。接下来，照射(日晒试验CPSHeraeus)这些盘子达4小时5分钟，这些板在照射时，同时将对照板保留在黑暗中。
然后按如下方法测定这些试样：为了溶解这些防晒剂，将每个板浸在50克异丙醇中以提取防晒剂。为了保证充分搅拌，然后采用超声波处理这些板和含有防晒剂的溶剂5分钟。用分光光度计测定残留的UV-B防晒剂(Uvinul N 539+Eusolex 6300)的总浓度。
由于α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸-2-乙基己酯本身是完全光稳定的(没有任何明显的降解)，从UV-B防晒剂的总浓度中减去α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸-2-乙基己酯的初始浓度：由此得到残留对-甲基-亚苄基樟脑(Eusolex 6300)的浓度。
还测定了残留UV-A防晒剂(Parsol 1789)的浓度。
下表(Ⅰ)中汇集了残留防晒剂百分比结果：
表(Ⅰ)
| 加入的Uvinul N 539的％ | 残留Eusolex 6300(UV-B防晒剂)的％ | 残留Parsol 1789(UV-A防晒剂)的％ |
| 0％ | 65％ | 62％ |
| 0.5％ | 84％ | 78％ |
| 1.5％ | 76％ | 74％ |
| 3％ | 88％ | 87％ |
| 6％ | 79％ | 87％ |
| 10％ | 88％ | 92％ |
这些结果清楚地表明，在含有对-甲基-亚苄基樟脑(Eusolex 6300)和4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷(Parsol 1789)的组合物中，α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸-2-乙基己酯(Uvinul N 539)的存在提高了对-甲基-亚苄基樟脑的稳定性。一旦在含有4.5％对-甲基-亚苄基樟脑和1.5％4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷的组合物中加入0.5％α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸-2-乙基己酯，对-甲基-亚苄基樟脑的稳定性就有明显提高。考虑到对-甲基-亚苄基樟脑使4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷(参见FR-2607700)光稳定化，因此观察到(表(Ⅰ)第3栏)4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷的光稳定性本身明显得到提高。
因此总体上本发明的组合物是特别光稳定的。
Claims (8)
1．α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸-2-乙基己酯在制备或为了制备含有对-甲基-亚苄基樟脑和一种二苯甲酰基甲烷衍生物的化妆组合物中的应用，以便提高所述组合物中对-甲基-亚苄基樟脑的稳定性。
2．根据权利要求1所述的应用，其特征在于所述二苯甲酰基甲烷衍生物是4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷。
3．根据权利要求1所述的应用，其特征在于所述二苯甲酰基甲烷衍生物是4-异丙基二苯甲酰基甲烷。
4．根据权利要求1-3中任一权利要求所述的应用，其特征在于以该组合物的总重量计，所述α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸-2-乙基己酯在所述组合物中的含量至少等于0.5％(重量)。
5．根据权利要求4所述的应用，其特征在于以该组合物的总重量计，所述含量为0.5-3％(重量)。
6．提高含有对-甲基-亚苄基樟脑和一种二苯甲酰基甲烷衍生物的化妆组合物的稳定性的方法，其特征在于在所述组合物中加入有效量的α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸-2-乙基己酯。
7．根据权利要求6所述的方法，其特征在于二苯甲酰基甲烷衍生物是4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷。
8．根据权利要求6所述的方法，其特征在于二苯甲酰基甲烷衍生物是4-异丙基二苯甲酰基甲烷。
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