[go: up one dir, main page]

CN107112425B - 有机电致发光器件 - Google Patents

有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN107112425B
CN107112425B CN201580070695.3A CN201580070695A CN107112425B CN 107112425 B CN107112425 B CN 107112425B CN 201580070695 A CN201580070695 A CN 201580070695A CN 107112425 B CN107112425 B CN 107112425B
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
group
base
unsubstituted
aromatic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201580070695.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107112425A (zh
Inventor
横山纪昌
林秀一
山本刚史
桦泽直朗
神田大三
望月俊二
车淳旭
朴上雨
宋主满
郑京锡
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sfc Ltd
Hodogaya Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sfc Ltd
Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sfc Ltd, Hodogaya Chemical Co Ltd filed Critical Sfc Ltd
Publication of CN107112425A publication Critical patent/CN107112425A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107112425B publication Critical patent/CN107112425B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/81—Anodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/82—Cathodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

一种有机电致发光器件，其为至少依次具备阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极的有机电致发光器件，其特征在于，前述空穴注入层含有下述通式(1)所示的芳胺化合物和电子受体。(式中，Ar1～Ar4彼此可以相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团。)

Description

有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及适合于各种显示装置的自发光器件、即有机电致发光器件，详细而言，涉及使用了掺杂有电子受体的特定芳胺化合物的有机电致发光器件(以下有时称为有机EL器件)。
背景技术
有机EL器件为自发光性器件，因此与液晶器件相比更明亮、可视性优异、能够进行清晰的显示，因此进行了积极的研究。
伊士曼柯达公司的C.W.Tang等人于1987年通过开发将各种功能分担于各材料的层叠结构器件而将使用了有机材料的有机EL器件实用化。他们将能够输送电子的荧光体与能够输送空穴的有机物层叠，将两种电荷注入至荧光体层中而使其发光，从而能够以10V以下的电压得到1000cd/m2以上的高亮度(例如参照专利文献1和专利文献2)。
迄今，为了有机EL器件的实用化而进行了许多改良，通过将层叠结构的各种功能进一步细分并在基板上依次设置有阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极的电致发光器件，实现了高效率和耐久性(例如参照非专利文献1)。
另外，为了进一步提高发光效率而尝试利用三重态激子，研究了利用磷光发光性化合物(例如参照非专利文献2)。
并且，还开发了利用由热激活迟滞荧光(TADF)带来的发光的器件。九州大学的安达等人于2011年利用使用了热激活迟滞荧光材料的器件而实现了5.3％的外量子效率(例如参照非专利文献3)。
发光层也可以在通常被称为主体材料的电荷输送性化合物中掺杂荧光性化合物、磷光发光性化合物或发射迟滞荧光的材料来制作。如前述非专利文献记载的那样，有机EL器件中的有机材料的选择会大幅影响该器件的效率、耐久性等各种特性(例如参照非专利文献2)。
有机EL器件中，自两电极注入的电荷在发光层中再结合而能够获得发光，但重要的是如何将空穴、电子这两种电荷高效地传递至发光层，需要制成载流子平衡优异的器件。另外，通过提高空穴注入性、提高阻挡自阴极注入的电子的电子阻挡性，能够提高空穴与电子再结合的概率，进而通过禁锢发光层内生成的激子，能够得到高发光效率。因此，空穴输送材料所发挥的功能是重要的，寻求空穴注入性高、空穴的迁移率大、电子阻挡性高、进而对电子的耐久性高的空穴输送材料。
另外，关于器件的寿命，材料的耐热性、非晶性也是重要的。耐热性低的材料由于器件驱动时产生的热而即使在低温下也会发生热分解，材料会劣化。非晶性低的材料即使在短时间内也会发生薄膜的结晶化，器件会劣化。因此对要使用的材料要求耐热性高、非晶性良好的性质。
作为截止至今用于有机EL器件的空穴输送材料，已知有N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)联苯胺(NPD)、各种芳香族胺衍生物(例如参照专利文献1和专利文献2)。NPD具有良好的空穴输送能力，但成为耐热性指标的玻璃化转变温度(Tg)低至96℃，在高温条件下因结晶化而导致器件特性的降低(例如参照非专利文献4)。另外，在前述专利文献所记载的芳香族胺衍生物之中，已知具有空穴迁移率为10-3cm2/Vs以上的优异迁移率的化合物(例如参照专利文献1和专利文献2)，但电子阻挡性不充分，因此一部分电子穿过发光层，无法期待发光效率的提高等，为了进一步高效率化，要求电子阻挡性更高、薄膜更稳定且耐热性高的材料。另外，报告有耐久性高的芳香族胺衍生物(例如参照专利文献3)，但其用作电子照片感光体中使用的电荷输送材料，尚无用作有机EL器件的例子。
作为改善了耐热性、空穴注入性等特性的化合物，提出了具有取代咔唑结构的芳胺化合物(例如，参照专利文献4和专利文献5)。此外提出了：在空穴注入层或空穴输送层中，通过对该层中通常使用的材料进一步P掺杂三溴苯胺六氯锑酸盐、轴烯衍生物、F4-TCNQ等，能够提高空穴注入性(参照专利文献6和非专利文献5)，将这些化合物用于空穴注入层或空穴输送层而得到的器件的低驱动电压化、耐热性、发光效率等得以改善，但尚不充分，要求进一步的低驱动电压化、进一步的高发光效率化。
为了改善有机EL器件的器件特性、提高制作器件的成品率，通过将空穴和电子的注入/输送性能、薄膜的稳定性、耐久性优异的材料进行组合，寻求空穴和电子能够以高效率进行再结合的发光效率高、驱动电压低、寿命长的器件。
另外，为了改善有机EL器件的器件特性，通过将空穴和电子的注入/输送性能、薄膜的稳定性、耐久性优异的材料进行组合，寻求取得载流子平衡的高效率、低驱动电压、长寿命的器件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平8-048656号公报
专利文献2：日本特许第3194657号公报
专利文献3：日本特许第4943840号公报
专利文献4：日本特开2006-151979号公报
专利文献5：国际公开第2008/62636号
专利文献6：国际公开第2014/009310号
专利文献7：国际公开第2005/115970号
专利文献8：国际公开第2011/059000号
专利文献9：国际公开第2003/060956号
专利文献10：韩国公开专利2013-060157号公报
专利文献11：国际公开第2013/054764号
非专利文献
非专利文献1：应用物理学会第9次讲习会预稿集55～61页(2001)
非专利文献2：应用物理学会第9次讲习会预稿集23～31页(2001)
非专利文献3：Appl.Phys.Let.,98,083302(2011)
非专利文献4：有机EL讨论会第三次例会预稿集13～14页(2006)
非专利文献5：Appl.Phys.Let.，89,253506(2006)
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于，通过将空穴和电子的注入/输送性能、电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性、耐久性优异的有机EL器件用的各种材料作为高发光效率、高耐久性的有机EL器件用的材料，并以各材料所具备的特性可有效地表现出来的方式进行组合，从而提供驱动电压低、发光效率高且寿命长的有机EL器件。
作为本发明想要提供的有机EL器件应该具备的物理特性，可列举出：(1)发光起始电压低、(2)实用驱动电压低、(3)发光效率和电力效率高、(4)寿命长。
用于解决问题的方案
因而，本发明人等为了实现上述目的而着眼于掺杂有电子受体的芳胺系材料的空穴注入和输送能力、薄膜稳定性、耐久性优异，选择特定的(具有特定结构的)芳胺化合物，以能够高效地注入/输送源自阳极的空穴的方式，向空穴注入层的材料中掺杂电子受体而制作各种有机EL器件，深入地进行了器件的特性评价。进而，将掺杂有电子受体的特定的(具有特定结构的)芳胺化合物与不掺杂电子受体的特定的(具有特定结构的)芳胺化合物进行组合而制作各种有机EL器件，深入地进行了器件的特性评价。其结果，完成了本发明。
即，根据本发明，提供下述的有机EL器件。
1)一种有机EL器件，其为至少依次具备阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极的有机EL器件，其特征在于，前述空穴注入层含有电子受体和下述通式(1)所示的芳胺化合物。
(式中，Ar1～Ar4彼此可以相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。)
2)根据上述1)所述的有机电致发光器件，其特征在于，与前述发光层相邻的层不含电子受体。
3)根据上述1)或2)所述的有机EL器件，其中，前述电子受体为选自三溴苯胺六氯锑酸盐、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)、轴烯衍生物中的电子受体。
4)根据上述1)～3)中任一项所述的有机EL器件，其中，前述电子受体为下述通式(2)所示的轴烯衍生物。
(式中，Ar5～Ar7彼此可以相同也可以不同，表示具有受电子基团作为取代基的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团。)
5)根据上述1)～4)中任一项所述的有机EL器件，其中，前述空穴输送层仅含有空穴输送性的芳胺化合物。
6)根据上述5)所述的有机EL器件，其特征在于，前述空穴输送层含有前述通式(1)所示的芳胺化合物。
7)根据上述1)～6)中任一项所述的有机EL器件，其特征在于，前述电子输送层包含下述通式(3)所示的具有蒽环结构的化合物。
(式中，A1表示取代或未取代的芳香族烃的二价基团、取代或未取代的芳香族杂环的二价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团、或者单键；B1表示取代或未取代的芳香族杂环基；C表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团；D彼此可以相同也可以不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团；p、q维持p与q之和达到9的关系，且p表示7或8、q表示1或2。)
8)根据上述1)～6)中任一项所述的有机EL器件，其特征在于，前述电子输送层包含下述通式(4)所示的具有嘧啶环结构的化合物。
(式中，Ar8表示取代或未取代的芳香族烃基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团；Ar9、Ar10可以相同也可以不同，表示氢原子、取代或未取代的芳香族烃基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团；E表示下述结构式(5)所示的一价基团。此处，Ar9与Ar10不同时为氢原子。)
(式中，Ar11表示取代或未取代的芳香族杂环基；R1～R4可以相同也可以不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。)
9)根据上述1)～6)中任一项所述的有机EL器件，其特征在于，前述电子输送层包含下述通式(6)所示的具有苯并三唑环结构的化合物。
(式中，Ar12表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团；Ar13表示氢原子、氘原子、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团；L1表示取代或未取代的芳香族烃的二价基团、取代或未取代的芳香族杂环的二价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团、或者单键；L2表示取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团、或者单键；B2表示取代或未取代的芳香族杂环基。)
10)根据上述1)～9)中任一项所述的有机EL器件，其特征在于，前述发光层含有蓝色发光性掺杂剂。
11)根据上述10)所述的有机EL器件，其特征在于，前述发光层含有属于芘衍生物的蓝色发光性掺杂剂。
12)根据上述10)所述的有机EL器件，其特征在于，前述蓝色发光性掺杂剂含有如下的发光掺杂剂，所述发光掺杂剂为下述通式(7)所示的具有稠合环结构的胺衍生物。
(式中，A2表示取代或未取代的芳香族烃的二价基团、取代或未取代的芳香族杂环的二价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团、或者单键；Ar14与Ar15彼此可以相同也可以不同，为取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，Ar14与Ar15任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。R5～R8彼此可以相同也可以不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、取代或未取代的芳氧基、或者被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基，各个基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环，R5～R8也任选与R5～R8所键合的苯环借助取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或单取代氨基彼此键合而形成环。R9～R11彼此可以相同也可以不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，各个基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环，R9～R11也任选与R9～R11所键合的苯环借助取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或单取代氨基彼此键合而形成环。R12与R13彼此可以相同也可以不同，为任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，各个基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或单取代氨基彼此键合而形成环。)
13)根据上述1)～12)中任一项所述的有机EL器件，其特征在于，前述发光层含有蒽衍生物。
14)根据上述13)所述的有机EL器件，其特征在于，前述发光层含有属于蒽衍生物的主体材料。
作为通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，具体而言，可列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基和咔啉基等。
作为通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基；甲基氧基、乙基氧基、丙基氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯基氧基、甲苯基氧基等芳氧基；苄基氧基、苯乙基氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基之类的基团，这些取代基任选进一步取代有前述例示出的取代基。此外，这些取代基彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(2)中的Ar5～Ar7所示的“具有受电子基团作为取代基的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团”中的“受电子基团”，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、氰基、三氟甲基、硝基等。
作为通式(2)中的Ar5～Ar7所示的“具有受电子基团作为取代基的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团除了具有受电子基团之外还可以具有取代基，作为取代基，具体而言，可列举出氘原子；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基，这些取代基任选进一步取代有前述例示出的取代基、或者受电子基团。并且，这些取代基彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(3)中的A1所示的、“取代或未取代的芳香族烃的二价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的二价基团”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团”中的“取代或未取代的芳香族烃”、“取代或未取代的芳香族杂环”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族”的“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠合多环芳香族”，具体而言，可列举出苯、联苯、三联苯、四联苯、苯乙烯、萘、蒽、苊、芴、菲、茚满、芘、苯并菲、吡啶、嘧啶、三嗪、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并噁唑、苯并噻唑、喹啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、萘啶、菲咯啉、吖啶等。
并且，通式(3)中的A1所示的“取代或未取代的芳香族烃的二价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的二价基团”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团”表示从上述“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠合多环芳香族”中去除2个氢原子而形成的二价基团。
此外，这些二价基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(3)中的B1所示的“取代或未取代的芳香族杂环基”中的“芳香族杂环基”，具体而言，可列举出三嗪基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基和咔啉基等。
作为通式(3)中的B1所示的“取代芳香族杂环基”中的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基；环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基等碳原子数5～10的环烷基；甲基氧基、乙基氧基、丙基氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；环戊基氧基、环己基氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基等碳原子数5～10的环烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯基氧基、甲苯基氧基等芳氧基；苄基氧基、苯乙基氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；苯基氧基、联苯基氧基、萘基氧基、蒽基氧基、菲基氧基等芳氧基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基之类的基团，这些取代基任选进一步取代有前述例示出的取代基。此外，这些取代基彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(3)中的C所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团，这些基团在同一个蒽环上键合多个时(q为2时)，彼此可以相同也可以不同。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(3)中的D所示的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”，具体而言，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等。
此外，多个存在的D彼此可以相同也可以不同，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(3)中的D所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团，多个存在的D彼此可以相同也可以不同，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(4)中的Ar8、Ar9、Ar10所示的“取代或未取代的芳香族烃基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”或“稠合多环芳香族基团”，具体而言，可列举出苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基之类的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为结构式(5)中的Ar11所示的“取代或未取代的芳香族杂环基”中的“芳香族杂环基”，具体而言，可列举出三嗪基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、咔啉基之类的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为结构式(5)中的R1～R4所示的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”，具体而言，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-甲基丙基、叔丁基、正戊基、3-甲基丁基、叔戊基、正己基、异己基和叔己基。
作为结构式(5)中的R1～R4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，具体而言，可列举出苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基、三嗪基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、咔啉基之类的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(6)中的Ar12、Ar13所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，具体而言，可列举出苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、吡啶基、三嗪基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基之类的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(6)中的L1所示的“取代或未取代的芳香族烃的二价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的二价基团”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团”中的“取代或未取代的芳香族烃”、“取代或未取代的芳香族杂环”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族”的“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠合多环芳香族”，具体而言，可列举出苯、联苯、三联苯、四联苯、苯乙烯、萘、蒽、苊、芴、菲、茚满、芘、苯并菲、吡啶、联吡啶、嘧啶、三嗪、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并噁唑、苯并噻唑、喹喔啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、萘啶、菲咯啉、吖啶等。
而通式(6)中的L1所示的“取代或未取代的芳香族烃的二价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的二价基团”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团”，表示从上述“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠合多环芳香族”去除两个氢原子而成的二价基团。
此外，这些二价基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(6)中的L2所示的“取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团”中的“取代或未取代的稠合多环芳香族”的“稠合多环芳香族”，具体而言，可列举出萘、蒽、苊、芴、菲、茚满、芘、苯并菲等。
而通式(6)中的L2所示的“取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团”，表示从上述“稠合多环芳香族”去除两个氢原子而成的二价基团。
此外，这些二价基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(6)中的B2所示的“取代或未取代的芳香族杂环基”中的“芳香族杂环基”，具体而言，可列举出吡啶基、联吡啶基、三嗪基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、咔啉基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基之类的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(3)中的B1所示的“取代芳香族杂环基”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(7)中的A2所示的“取代或未取代的芳香族烃的二价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的二价基团”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团”中的“取代或未取代的芳香族烃”、“取代或未取代的芳香族杂环”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族”的“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠合多环芳香族”，可列举出与针对前述通式(3)中的A1所示的“取代或未取代的芳香族烃的二价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的二价基团”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团”中的“取代或未取代的芳香族烃”、“取代或未取代的芳香族杂环”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族”的“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠合多环芳香族”例示出的基团相同的基团。
并且，通式(7)中的A2所示的“取代或未取代的芳香族烃的二价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的二价基团”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团”表示从上述“芳香族烃”、“芳香族杂环”或“稠合多环芳香族”中去除2个氢原子而形成的二价基团。
此外，这些二价基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(7)中的Ar14、Ar15所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或”稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团，Ar14与Ar15任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(7)中的R5～R11所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或者“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”，具体而言，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环，这些基团(R5～R11)与这些基团(R5～R11)所直接键合的苯环任选借助取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基等连结基团彼此键合而形成环。
作为通式(7)中的R5～R11所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基氧基、乙基氧基、丙基氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯基氧基、甲苯基氧基等芳氧基；苄基氧基、苯乙基氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；二苯基氨基、二萘基氨基等被芳香族烃基或稠合多环芳香族基团取代的二取代氨基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基等被芳香族杂环基取代的二取代氨基；被选自芳香族烃基、稠合多环芳香族基团或芳香族杂环基中的取代基取代的二取代氨基之类的基团，这些取代基任选进一步取代有前述例示出的取代基。此外，这些取代基彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(7)中的R5～R11所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或者“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5～10的环烷氧基”，具体而言，可列举出甲基氧基、乙基氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、正丁基氧基、叔丁基氧基、正戊基氧基、正己基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环庚基氧基、环辛基氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基等，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环，这些基团(R5～R11)与这些基团(R5～R11)所直接键合的苯环任选借助取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基等连结基团彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(7)中的R5～R11所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(7)中的R5～R11所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环，这些基团(R5～R11)与这些基团(R5～R11)所直接键合的苯环任选借助取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基等连结基团彼此键合而形成环。
作为通式(7)中的R5～R11所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基；甲基氧基、乙基氧基、丙基氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯基氧基、甲苯基氧基等芳氧基；苄基氧基、苯乙基氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基；三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等甲硅烷基；二苯基氨基、二萘基氨基等被芳香族烃基或稠合多环芳香族基团取代的二取代氨基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基等被芳香族杂环基取代的二取代氨基；被选自芳香族烃基、稠合多环芳香族基团或芳香族杂环基中的取代基取代的二取代氨基之类的基团，这些取代基任选进一步取代有前述例示出的取代基。此外，这些取代基彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(7)中的R5～R11所示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体而言，可列举出苯基氧基、联苯基氧基、三联苯基氧基、萘基氧基、蒽基氧基、菲基氧基、芴基氧基、茚基氧基、芘基氧基、苝基氧基等，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环，这些基团(R5～R11)与这些基团(R5～R11)所直接键合的苯环任选借助取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基等连结基团彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(7)中的R5～R11所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(7)中的R5～R8所示的“被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(7)中的R5～R8所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
通式(7)中的R5～R8所示的“被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基”中，这些基团(R5～R8)彼此任选借助这些基团(R5～R8)所具有的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”且借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环，这些基团(R5～R8)与这些基团(R5～R8)所直接键合的苯环任选借助这些基团(R5～R8)所具有的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或”稠合多环芳香族基团”且借助取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基等连结基团彼此键合而形成环。
作为通式(7)中的R12、R13所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或者“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”，可列举出与针对前述通式(7)中的R5～R11所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”例示出的基团相同的基团，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基等连结基团彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(7)中的R5～R11所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的”取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(7)中的R12、R13所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基等连结基团彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(7)中的R5～R11所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(7)中的R12、R13所示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，可列举出与针对前述通式(7)中的R5～R11所示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”例示出的基团相同的基团，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基等连结基团彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(7)中的R5～R11所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(7)中的连结基团“单取代氨基”中的“取代基”，可列举出与针对前述通式(7)中的R5～R11所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”、“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”、“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”的取代基，可列举出与针对前述通式(7)中的R5～R11所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”或者“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，作为“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”的取代基，可列举出与针对前述通式(7)中的R5～R11所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(1)中的Ar1，优选为“取代或未取代的芳香族烃基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，更优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、咔唑基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
作为通式(1)中的Ar2，优选为“取代或未取代的芳香族烃基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，更优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基，其中，优选为苯基、特别是未取代的苯基。
作为通式(1)所示的芳胺化合物，更优选使用下述通式(1a)或通式(1b)所示的芳胺化合物。
(式中，Ar1～Ar3表示前述通式(1)所示的意义，Ar16～Ar17彼此可以相同也可以不同、表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。)
(式中，Ar1～Ar2表示前述通式(1)所示的意义，Ar16～Ar19彼此可以相同也可以不同、表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。)
作为通式(1a)、通式(1b)中的Ar16～Ar19所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
优选通式(1a)中，Ar1和Ar16为相同的基团并且Ar2和Ar17为相同的基团。
优选通式(1b)中，Ar1、Ar16和Ar18为相同的基团并且Ar2、Ar17和Ar19为相同的基团。
通式(1)中，作为Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，优选为氘原子、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、“取代或未取代的芳香族烃基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，更优选为氘原子、苯基、联苯基、萘基、乙烯基。此外，这些基团彼此借助单键彼此键合而形成稠合芳香环的情况也是优选的。
本发明的有机EL器件的空穴注入层中，作为要掺杂至前述通式(1)所示的芳胺化合物的电子受体，可列举出三溴苯胺六氯锑酸盐、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)、轴烯衍生物(例如，参照日本特开2011-100621号公报)等，优选使用前述通式(2)所示的轴烯衍生物。
作为通式(2)中的Ar5～Ar7，优选为“芳香族烃基”、“稠合多环芳香族基团”或吡啶基，更优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、吡啶基，作为“受电子基团”，优选为氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基。
优选通式(2)中的Ar5～Ar7至少部分地被“受电子基团”取代、优选完全被“受电子基团”取代的方式。
作为通式(2)中的Ar5～Ar7，优选为四氟吡啶基、四氟(三氟甲基)苯基、氰基四氟苯基、二氯二氟(三氟甲基)苯基、五氟苯基等被氟原子、氯原子、氰基或三氟甲基完全取代的苯基或吡啶基。
作为通式(3)中的B1所示的“取代或未取代的芳香族杂环基”中的“芳香族杂环基”，优选为吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、和咔啉基等含氮芳香族杂环基，更优选为吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、吡唑基、苯并咪唑基和咔啉基。
通式(3)中的p、q维持p与q之和(p+q)达到9的关系，p表示7或8，q表示1或2。
作为通式(3)中的A1，优选为“取代或未取代的芳香族烃的二价基团”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团”，更优选为从苯、联苯、萘、或菲中去除2个氢原子而形成的二价基团。
作为通式(3)所示的具有蒽环结构的化合物，更优选使用下述通式(3a)、通式(3b)或通式(3c)所示的具有蒽环结构的化合物。
(式中，A1表示前述通式(3)所示的意义，Ar20、Ar21、Ar22彼此可以相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。R14～R20彼此可以相同也可以不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。X1、X2、X3、X4表示碳原子或氮原子，X1、X2、X3、X4中仅任一者为氮原子，此时的氮原子不具有作为R14～R17的氢原子或取代基。)
(式中，A1表示前述通式(3)所示的意义，Ar23、Ar24、Ar25彼此可以相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。)
(式中，A1表示前述通式(3)所示的意义，Ar26、Ar27、Ar28彼此可以相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，R21表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基。)
作为通式(3a)中的Ar20、Ar21、Ar22所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(3a)中的R14～R20所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”，具体而言，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(3a)中的R14～R20所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”，具体而言，可列举出氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基氧基、乙基氧基、丙基氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯基氧基、甲苯基氧基等芳氧基；苄基氧基、苯乙基氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基之类的基团，这些取代基任选进一步取代有前述例示出的取代基。此外，这些取代基彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
作为通式(3a)中的R14～R20所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或者“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5～10的环烷氧基”，具体而言，可列举出甲基氧基、乙基氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、正丁基氧基、叔丁基氧基、正戊基氧基、正己基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环庚基氧基、环辛基氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基等，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(3a)中的R14～R20所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(3a)中的R14～R20所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(3a)中的R14～R20所示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体而言，可列举出苯基氧基、联苯基氧基、三联苯基氧基、萘基氧基、蒽基氧基、菲基氧基、芴基氧基、茚基氧基、芘基氧基、苝基氧基等，这些基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
通式(3a)中，X1、X2、X3、X4表示碳原子或氮原子，X1、X2、X3、X4中仅任一者为氮原子(剩余为碳原子)。此时氮原子不具有作为R14～R17的氢原子或取代基。即是指：X1为氮原子时不存在R14，X2为氮原子时不存在R15，X3为氮原子时不存在R16，X4为氮原子时不存在R17。
通式(3a)中，优选X3为氮原子(X1、X2、X4为碳原子)，此时，不存在作为R16的氢原子或取代基。
此外，连结基团L1的键合位置优选键合于与吡啶并吲哚环的氮原子的对位相当的位置。
作为通式(3b)中的Ar23、Ar24、Ar25所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(3c)中的Ar26、Ar27、Ar28所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(3c)中的R21所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”，可列举出与针对前述通式(3a)中的R14～R20所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或者“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(3a)中的R14～R20所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(3c)中的R21所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或者“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5～10的环烷氧基”，可列举出与针对前述通式(3a)中的R14～R20所示的“任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或者“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5～10的环烷氧基”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(3a)中的R14～R20所示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(3c)中的R21所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(3c)中的R21所示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，可列举出与针对前述通式(3a)中的R14～R20所示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”例示出的基团相同的基团。
此外，这些基团任选具有取代基，作为取代基，可列举出与针对前述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”例示出的基团相同的基团，可采取的方式也可列举出相同的方式。
作为通式(4)中的Ar8，优选为苯基、联苯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基，更优选为苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基、苯并菲基。在此，苯基优选具有取代或未取代的稠合多环芳香族基团作为取代基，更优选具有选自萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基、苯并菲基中的取代基。
作为通式(4)中的Ar9，优选为具有取代基的苯基，作为此时的取代基，优选为苯基、联苯基、三联苯基等芳香族烃基，萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等稠合多环芳香族基团，更优选为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基、苯并菲基。
作为通式(4)中的Ar10，优选为具有取代基的苯基，作为此时的取代基，优选为苯基、联苯基、三联苯基等芳香族烃基，萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基等稠合多环芳香族基团，更优选为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基、苯并菲基。
通式(4)中，从薄膜稳定性的观点出发，Ar8与Ar9优选不同。此处，Ar8与Ar9为相同基团时，可以为不同的取代基，或者，也可以为不同的取代位置。
通式(4)中，Ar9与Ar10可以为相同的基团，但是存在因分子整体的对称性变好而容易结晶化的风险，从薄膜稳定性的观点出发，Ar9与Ar10优选为不同的基团，Ar9与Ar10不同时为氢原子。
此外，优选Ar9与Ar10中的一者为氢原子。
作为通式(4)所示的具有嘧啶环结构的化合物，存在取代基的键合方式不同的下述通式(4a)、通式(4b)所示的具有嘧啶环结构的化合物。
(式中，Ar8、Ar9、Ar10、E表示前述通式(4)所示的意义。)
(式中，Ar8、Ar9、Ar10、E表示前述通式(4)所示的意义。)
作为结构式(5)中的Ar11，优选为三嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、咔啉基等含氮杂环基，更优选为三嗪基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、喹喔啉基、苯并咪唑基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基，特别优选为吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、喹喔啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、吖啶基。
结构式(5)中，关于苯环中的Ar11的键合位置，如下述结构式(5a)所示那样，从薄膜稳定性的观点出发，相对于与通式(4)所示的嘧啶环的键合位置，优选为间位。
(式中，Ar11、R1～R4为前述结构式(5)所述的意义。)
作为通式(6)中的Ar12、Ar13，优选为“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”、或者吡啶基、二苯并噻吩基、咔唑基、或二苯并呋喃基，更优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基，特别优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基。
而作为它们任选具有的取代基，优选为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、吡啶基、三嗪基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基等“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，更优选为苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、吡啶基、三嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、菲咯啉基、吖啶基，特别优选为苯基、萘基、蒽基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基。
作为通式(6)中的L1，优选为“取代或未取代的芳香族烃的二价基团”、“取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团”、或者亚吡啶基、亚联吡啶基，更优选为由苯、联苯、萘、蒽、芴、菲、芘、或者吡啶衍生的二价基团，特别优选为由苯、萘、或者吡啶衍生的二价基团。
作为通式(6)中的L2，优选为单键、或者由萘、蒽、芴、菲或芘衍生的二价基团，更优选为单键、或者由萘或蒽衍生的二价基团。
作为通式(6)中的B2，优选为吡啶基、联吡啶基、三嗪基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、咔啉基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基之类的含氮芳香族杂环基，更优选为吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、萘啶基、菲咯啉基，特别优选为吡啶基、喹啉基、异喹啉基。
通式(6)中，L1为由取代或未取代的苯去除两个氢原子而成的二价基团、L2为单键的情况下，B2优选为吡啶基、联吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、咔啉基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基之类的具有稠合多环结构的含氮芳香族杂环基，更优选为吡啶基、联吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、萘啶基、菲咯啉基，特别优选为吡啶基、联吡啶基、喹啉基、异喹啉基。
通式(6)中，B2为吡啶基或者联吡啶基、L2为单键的情况下，L1更优选为由苯、联苯、萘、蒽、芴、菲或芘去除两个氢原子而成的二价基团、或者单键，特别优选为由苯或联苯去除两个氢原子而成的二价基团、或者单键。
作为通式(7)中的A2，优选为“取代或未取代的芳香族烃的二价基团”、或者单键，更优选为从苯、联苯或萘中去除2个氢原子而形成的二价基团、或者单键，特别优选为单键。
作为通式(7)中的Ar14、Ar15，优选为苯基、联苯基、萘基、芴基、茚基、吡啶基、二苯并呋喃基、吡啶并苯并呋喃基。
通式(7)中的Ar14与Ar15直接键合而形成环，或者借助这些基团所具有的取代基且任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
优选通式(7)中的R5～R8中的至少一个为“被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基”，作为此时的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”、“稠合多环芳香族基团”，优选为苯基、联苯基、萘基、芴基、茚基、吡啶基、二苯并呋喃基、吡啶并苯并呋喃基。
通式(7)中，R5～R8中的相邻两个或者全部为乙烯基、且相邻的两个乙烯基借助单键彼此键合而形成稠合环的方式、即与R5～R8所键合的苯环一同形成萘环或菲环的方式也是优选的。
通式(7)中，优选的是，R5～R8中的至少一个为“芳香族烃基”、且与R5～R8所键合的苯环借助取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环的方式。特别优选的是，此时的“芳香族烃基”为苯基、且与R5～R8所键合的苯环借助氧原子或硫原子彼此键合而形成环的方式、即与R5～R8所键合的苯环一同形成二苯并呋喃环或二苯并噻吩环的方式。
通式(7)中，优选的是，R9～R11中的至少一个为“芳香族烃基”、且与R9～R11所键合的苯环借助取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环的方式。特别优选的是，此时的“芳香族烃基”为苯基、且与R9～R11所键合的苯环借助氧原子或硫原子彼此键合而形成环的方式、即形成二苯并呋喃环或二苯并噻吩环的方式。
如上所述，通式(7)所示的具有稠合环结构的胺衍生物之中，作为R5～R11与这些基团彼此相互键合而形成环的方式、或者R5～R11与R5～R11所键合的苯环彼此键合而形成环的方式，优选使用下述通式(7a-a)、(7a-b)、(7b-a)、(7b-b)、(7b-c)、(7b-d)、(7c-a)或(7c-b)所示的方式。
(式中，X、Y可以相同也可以不同，表示氧原子或硫原子；A2、Ar14、Ar15、R5～R8、R11、R12～R13表示前述通式(7)所示的意义。)
作为通式(7)中的R12、R13，优选为“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的含氧芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，更优选为苯基、萘基、菲基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基，特别优选为苯基。
并且，优选的是，R12与R13借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、单取代氨基等连结基团彼此键合而形成环的方式，特别优选的是，借助单键彼此键合而形成环的方式。
如上所述，在通式(7)所示的具有稠合环结构的胺衍生物之中，作为R12与R13彼此键合而形成环的方式，优选使用下述通式(7a-a1)、(7a-b1)、(7b-a1)、(7b-b1)、(7b-c1)、(7b-d1)、(7c-a1)或(7c-b1)所示的方式。
(式中，X、Y可以相同也可以不同，表示氧原子或硫原子，A2、Ar14、Ar15、R5～R8、R11表示前述通式(7)所示的意义。)
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(1)所示的芳胺化合物可用作有机EL器件的空穴注入层或空穴输送层的构成材料。空穴的迁移率高，作为空穴注入层或空穴输送层的材料是优选的化合物。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(2)所示的轴烯衍生物作为针对有机EL器件的空穴注入层或空穴输送层通常使用的材料的P掺杂材料是优选的化合物。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(3)所示的具有蒽环结构的化合物作为有机EL器件的电子输送层的构成材料是优选的化合物。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(4)所示的具有嘧啶环结构的化合物作为有机EL器件的电子输送层的构成材料是优选的化合物。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(6)所示的具有苯并三唑环结构的化合物作为有机EL器件的电子输送层的构成材料是优选的化合物。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(7)所示的具有稠合环结构的胺衍生物可用作有机EL器件的发光层的构成材料。与以往的材料相比发光效率优异，作为发光层的掺杂材料是优选的化合物。
本发明的有机EL器件在考虑到载流子平衡的情况下将空穴的注入/输送性能、薄膜的稳定性、耐久性优异的有机EL器件用材料进行了组合，因此，与以往的有机EL器件相比，从阳极向空穴输送层输送空穴的效率提高(进而，将特定的(具有特定结构的)芳胺化合物用于空穴输送层)，从而维持低驱动电压且发光效率提高，并且能够提高有机EL器件的耐久性。
能够实现驱动电压低、发光效率高且寿命长的有机EL器件。
发明的效果
本发明的有机EL器件通过选择能够有效地表现出空穴的注入/输送作用的特定的(具有特定结构的)芳胺化合物来作为空穴注入层的材料，并P掺杂了电子受体，从而能够将空穴从电极高效地注入/输送至空穴输送层，能够提高空穴向发光层中的注入/输送效率，由此能够实现空穴注入/输送性能优异、驱动电压低且发光效率高的有机EL器件。
进而，通过在不P掺杂的条件下选择特定的(具有特定结构的)芳胺化合物作为空穴输送层的材料，以载流子平衡实现精致化的方式进行组合，能够实现驱动电压低、发光效率高且寿命长的有机EL器件。
根据本发明，能够维持以往的有机EL器件的低驱动电压，且改善发光效率、尤其是耐久性。
附图说明
图1是实施例61～72、比较例1～8的有机EL器件构成的示意图。
具体实施方式
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(1)所示的芳胺化合物之中，优选化合物的具体例如下所示，但不限定于这些化合物。
此外，上述芳胺化合物可根据其自身公知的方法来合成(例如，参照专利文献7)。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(3a)所示的具有蒽环结构的化合物之中，优选化合物的具体例如下所示，但不限定于这些化合物。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(3b)所示的具有蒽环结构的化合物之中，优选化合物的具体例如下所示，但不限定于这些化合物。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(3c)所示的具有蒽环结构的化合物之中，优选化合物的具体例如下所示，但不限定于这些化合物。
此外，上述具有蒽环结构的化合物可根据其自身公知的方法来合成(例如，参照专利文献8～10)。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(4)所示的具有嘧啶环结构的化合物之中，优选化合物的具体例如下所示，但本发明不限定于这些化合物。
此外，上述具有嘧啶环结构的化合物可根据其自身公知的方法来合成(例如，参照专利文献8～9)。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(6)所示的具有苯并三唑环结构的化合物之中，优选化合物的具体例如下所示，但本发明不限定于这些化合物。
此外，上述具有苯并三唑环结构的化合物可根据其自身公知的方法来合成(例如，参照专利文献11)。
本发明的有机EL器件中适合使用的前述通式(7)所示的具有稠合环结构的胺衍生物之中，优选化合物的具体例如下所示，但不限定于这些化合物。
通式(1)所示的芳胺化合物的纯化通过利用柱色谱的纯化、利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附纯化、利用溶剂的重结晶、析晶法、升华纯化法等来进行。化合物的鉴定利用NMR分析进行。作为物性值，进行熔点、玻璃化转变温度(Tg)和功函数的测定。熔点成为蒸镀性的指标，玻璃化转变温度(Tg)成为薄膜状态的稳定性的指标，功函数成为空穴输送性、空穴阻挡性的指标。
此外，本发明的有机EL器件中使用的化合物通过利用柱色谱的纯化、利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附纯化、利用溶剂的重结晶、析晶法等进行纯化后，最后利用升华纯化法进行纯化后使用。
熔点和玻璃化转变温度(Tg)使用粉体通过高灵敏度差示扫描量热计(BRUKER AXSGMBH制、DSC3100SA)进行测定。
关于功函数，在ITO基板上制作100nm的薄膜，使用电离电势测定装置(住友重机械工业株式会社制、PYS-202)来求出。
作为本发明的有机EL器件的结构，可列举出：在基板上依次具有阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层和阴极的结构；此外，在空穴输送层与发光层之间具有电子阻挡层的结构；在发光层与电子输送层之间具有空穴阻挡层的结构。这些多层结构中，可以省略或兼任几层有机层，例如，也可以制成兼任电子注入层和电子输送层的结构等。此外，可以制成将具有相同功能的有机层层叠2层以上的结构，还可以制成将空穴输送层层叠2层的结构、将发光层层叠2层的结构、将电子输送层层叠2层的结构等。
作为本发明的有机EL器件的阳极，可以使用ITO、金之类的功函数大的电极材料。
作为本发明的有机EL器件的空穴注入层，适合使用向前述通式(1)所示的芳胺化合物中P掺杂电子受体而得到的层。
作为能够与前述通式(1)所示的芳胺化合物混合或同时使用的空穴注入/输送性的材料，可以使用星型的三苯胺衍生物、各种三苯胺四聚体等材料；酞菁铜所代表的卟啉化合物；六氰基氮杂苯并菲之类的受体性杂环化合物、涂布型的高分子材料等。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知的方法来形成薄膜。
作为本发明的有机EL器件的空穴输送层，可以使用前述通式(1)所示的芳胺化合物、以及N,N’-二苯基-N,N’-二(间-甲苯基)联苯胺(TPD)、N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)联苯胺(NPD)、N,N,N’,N’-四联苯基联苯胺等联苯胺衍生物、1,1-双[4-(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)等分子中具有将2个三苯胺结构借助单键或不含杂原子的二价基团连结而成的结构的芳胺化合物、分子中具有将4个三苯胺结构借助单键或不含杂原子的二价基团连结而成的结构的芳胺化合物、各种三苯胺三聚体等。此外，作为空穴的注入·输送层，可以使用聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸盐)(PSS)等涂布型的高分子材料。
作为本发明的有机EL器件的空穴输送层，适合使用空穴输送性的芳胺化合物、特别是适合使用前述通式(1)所示的芳胺化合物。并且，适合使用未经P掺杂的化合物。
它们可以单独地成膜，也可以以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，还可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或者单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知的方法来形成薄膜。
作为本发明的有机EL器件的电子阻挡层，优选使用前述通式(1)所示的芳胺化合物，除此之外，可以使用在分子中具有将4个三苯胺结构借助单键或不含杂原子的二价基团连结而成的结构的芳胺化合物、在分子中具有将2个三苯胺结构借助单键或不含杂原子的二价基团连结而成的结构的芳胺化合物、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、9,9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,2-双(4-咔唑-9-基苯基)金刚烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H-芴所代表的具有三苯基甲硅烷基和三芳胺结构的化合物等具备电子阻挡作用的化合物。它们可以单独地成膜，也可以以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，还可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或者单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知的方法来形成薄膜。
本发明的有机EL器件中，与发光层相邻的层(例如空穴输送层、电子阻挡层等)中，优选不P掺杂电子受体。
这些层中适合使用电子阻挡性高的芳胺化合物，优选使用前述通式(1)所示的芳胺化合物。
此外，这些层的膜厚只要是通常使用的膜厚，就没有特别限定，例如，作为空穴输送层可以使用20～100nm、作为电子阻挡层可以使用5～30nm。
作为本发明的有机EL器件的发光层，除了以Alq3为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物之外，可以使用各种金属络合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚对亚苯基亚乙烯基(polyparaphenylenevinylene)衍生物等。此外，发光层可以由主体材料和掺杂材料构成，作为主体材料，优选使用蒽衍生物，除此之外，在前述发光材料的基础上，还可以使用噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等。此外，作为掺杂材料，优选使用芘衍生物、前述通式(7)所示的具有稠合环结构的胺衍生物，除此之外，可以使用喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝、以及它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、茚并菲衍生物、罗丹明衍生物、氨基苯乙烯基衍生物等。它们可以单独地成膜，也可以以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，还可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或者单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。
此外，作为发光材料，也可以使用磷光发光材料。作为磷光发光体，可以使用铱、铂等的金属络合物的磷光发光体。可以使用Ir(ppy)3等绿色的磷光发光体、FIrpic、FIr6等蓝色的磷光发光体、Btp2Ir(acac)等红色的磷光发光体等，作为此时的主体材料，作为空穴注入/输送性的主体材料，可以使用4,4’-二(N-咔唑基)联苯(CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物等。作为电子输送性的主体材料，可以使用对双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、2,2’,2”-(1,3,5-亚苯基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)等，可以制作高性能的有机EL器件。
关于磷光性发光材料向主体材料中的掺杂，为了避免浓度淬灭，优选以相对于发光层整体为1～30重量百分数的范围通过共蒸镀而进行掺杂。
另外，作为发光材料，也可以使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等发射迟滞荧光的材料(例如参照非专利文献3)。
这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知方法来形成薄膜。
作为本发明的有机EL器件的空穴阻挡层，除了浴铜灵(BCP)等菲咯啉衍生物、铝(III)双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-苯基苯酚盐(BAlq)等羟基喹啉衍生物的金属络合物之外，还可以使用各种稀土类络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物。这些材料也可以兼作电子输送层的材料。它们可以单独地成膜，也可以以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，也可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知方法来形成薄膜。
作为本发明的有机EL器件的电子输送层，优选使用前述通式(3)所示的具有蒽环结构的化合物、前述通式(4)所示的具有嘧啶环结构的化合物、或者前述通式(6)所示的具有苯并三唑环结构的化合物，除此之外，可以使用以Alq3、BAlq为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、碳二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物、噻咯衍生物等。它们可以单独地成膜，也可以以与其它材料一起混合成膜而成的单层的形式来使用，还可以制成单独成膜而成的层彼此的层叠结构、混合成膜而成的层彼此的层叠结构、或者单独成膜而成的层与混合成膜而成的层的层叠结构。这些材料可以通过蒸镀法、以及旋涂法、喷墨法等公知的方法来形成薄膜。
作为本发明的有机EL器件的电子注入层，可以使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐、氟化镁等碱土金属盐、氧化铝等金属氧化物等，在电子输送层和阴极的优选选择中，可以将其省略。
作为本发明的有机EL器件的阴极，铝之类的功函数低的电极材料、镁银合金、镁铟合金、铝镁合金之类的功函数更低的合金可用作电极材料。
以下，针对本发明的实施方式，通过实施例进行具体说明，但本发明不限定于以下的实施例。
实施例1
＜N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-苯基联苯-3-基)胺(化合物1-2)的合成＞
将N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺11.8g、甲苯94mL、苯基硼酸2.7g、预先使得碳酸钾5.9g溶解于水36mL而成的水溶液加入到进行了氮气置换的反应容器，照射30分钟超声波的同时用流通氮气。加入四(三苯基膦)钯0.74g进行加热，在72℃下搅拌18小时。冷却至室温，通过分液操作采集有机层。依次进行使用水进行的洗涤、使用饱和食盐水进行的洗涤后，使用无水硫酸镁进行干燥，进行浓缩，由此得到粗制物。接着通过使用柱色谱进行纯化，得到N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-苯基联苯-3-基)胺(化合物1-2)的白色粉体8.4g(收率72％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下31个氢的信号。
δ(ppm)＝7.56-7.68(7H)、7.45-7.52(4H)7.14-7.41(20H)。
实施例2
＜N,N-双(联苯-4-基)-N-{6-(萘基-1-基)联苯-3-基}胺(化合物1-3)的合成＞
在实施例1中，使用1-萘基硼酸来代替苯基硼酸，在相同的条件下进行反应，从而得到N,N-双(联苯-4-基)-N-{6-(萘基-1-基)联苯-3-基}胺(化合物1-3)的白色粉体9.2g(收率61％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下33个氢的信号。
δ(ppm)＝7.84-7.87(3H)、7.67-83(6H)、7.26-7.64(18H)7.02-7.04(6H)。
实施例3
＜N,N-双(联苯-4-基)-N-{6-(9,9-二甲基芴-2-基)联苯-3-基}胺(化合物1-1)的合成＞
在实施例1中，使用(9,9-二甲基芴-2-基)硼酸来代替苯基硼酸，在相同的条件下进行反应，从而得到N,N-双(联苯-4-基)-N-{6-(9,9-二甲基芴-2-基)联苯-3-基}胺(化合物1-1)的白色粉体9.0g(收率57％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下39个氢的信号。
δ(ppm)＝7.56-7.64(10H)、7.26-50(18H)、7.02-7.16(5H)、1.26(6H)。
实施例4
＜N,N-双(联苯-4-基)-N-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物1-4)的合成＞
在实施例1中，使用4-联苯硼酸来代替苯基硼酸，在相同的条件下进行反应，从而得到N,N-双(联苯-4-基)-N-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物1-4)的白色粉体8.6g(收率64％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下35个氢的信号。
δ(ppm)＝7.66-7.53(8H)、7.51-7.15(27H)。
实施例5
＜N,N-双(联苯-4-基)-N-{6-(1,1’；4’,1”-三联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物1-9)的合成＞
在实施例1中，使用4-溴-1,1’；4’,1”-三联苯来代替苯基硼酸，使用N,N-双(联苯-4-基)-N-{3-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基}胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N,N-双(联苯-4-基)-N-{6-(1,1’；4’,1”-三联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物1-9)的白色粉体4.5g(收率40％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(THF-d8)检测到以下39个氢的信号。
δ(ppm)＝7.73-7.58(15H)、7.46-7.12(24H)。
实施例6
＜N,N-双(联苯-4-基)-N-[6-{4-(萘-1-基)苯基)}联苯-3-基]胺(化合物1-16)的合成＞
在实施例1中，使用4-(萘-1-基)苯基硼酸来代替苯基硼酸，在相同的条件下进行反应，从而得到N,N-双(联苯-4-基)-N-[6-{4-(萘-1-基)苯基)}联苯-3-基]胺(化合物1-16)的白色粉体11.6g(收率77％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下37个氢的信号。
δ(ppm)＝7.95-7.84(3H)、7.67-7.18(34H)。
实施例7
＜N,N-双(联苯-4-基)-N-[6-(9,9-二甲基芴-2-基)苯基)}联苯-3-基]胺(化合物1-20)的合成＞
在实施例1中，使用4-(9,9-二甲基芴-2-基)苯基硼酸来代替苯基硼酸，在相同的条件下进行反应，从而得到N,N-双(联苯-4-基)-N-[6-(9,9-二甲基芴-2-基)苯基)}联苯-3-基]胺(化合物1-20)的白色粉体13.1g(收率81％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下43个氢的信号。
δ(ppm)＝7.78(2H)、7.68-7.15(35H)、1.55(6H)。
实施例8
＜N-(联苯-4-基)-N-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}-N-(9,9-二甲基芴-2-基)胺(化合物1-56)的合成＞
在实施例1中，使用4-联苯硼酸来代替苯基硼酸，使用N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(联苯-4-基)-N-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}-N-(9,9-二甲基芴-2-基)胺(化合物1-56)的白色粉体17.8g(收率89％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下39个氢的信号。
δ(ppm)＝7.72-7.57(7H)、7.52-7.33(9H)、7.32-7.19(17H)、1.45(6H)。
实施例9
＜N,N-双(9,9-二甲基芴-2-基)-N-(6-苯基联苯-3-基)-胺(化合物1-62)的合成＞
在实施例1中，使用N,N-双(9,9-二甲基芴-2-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N,N-双(9,9-二甲基芴-2-基)-N-(6-苯基联苯-3-基)胺(化合物1-62)的白色粉体11.5g(收率57％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(THF-d8)检测到以下39个氢的信号。
δ(ppm)＝7.70-7.63(3H)、7.44-7.02(24H)、1.46(12H)。
实施例10
＜N,N-双(6-苯基联苯-3-基)-N-(联苯-4-基)胺(化合物1-108)的合成＞
在实施例1中，使用N,N-双(6-溴联苯-3-基)-N-(联苯-4-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N,N-双(6-苯基联苯-3-基)-N-(联苯-4-基)胺(化合物1-108)的白色粉体10.2g(收率73％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下35个氢的信号。
δ(ppm)＝7.57-7.66(4H)、7.10-7.49(31H)。
实施例11
＜N,N,N-三(6-苯基联苯-3-基)胺(化合物1-143)的合成＞
在实施例1中，使用N,N,N-三(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N,N,N-三(6-苯基联苯-3-基)胺(化合物1-143)的白色粉体11.1g(收率75％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下39个氢的信号。
δ(ppm)＝7.35-7.42(6H)、7.15-7.35(33H)。
实施例12
＜N-(联苯-4-基)-N-(6-苯基联苯-3-基)-N-(9,9-二甲基芴-2-基)胺(化合物1-50)的合成＞
在实施例1中，使用N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(联苯-4-基)-N-(6-苯基联苯-3-基)-N-(9,9-二甲基芴-2-基)胺(化合物1-50)的白色粉体13.6g(收率76％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下35个氢的信号。
δ(ppm)＝7.72-7.61(4H)、7.58(2H)、7.50-7.09(29H)。
实施例13
＜N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}-N-(6-苯基联苯-3-基)胺(化合物1-63)的合成＞
在实施例1中，使用N-(6-溴联苯-3-基)-N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}-N-(6-苯基联苯-3-基)胺(化合物1-63)的淡黄白色粉体12.2g(收率56％)。
针对所得淡黄白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下37个氢的信号。
δ(ppm)＝8.10(1H)、7.95(1H)、7.88(1H)、7.72-7.65(2H)、7.60-7.10(26H)、1.50(6H)。
实施例14
＜N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-{6-苯基联苯-3-基}胺(化合物1-64)的合成＞
在实施例1中，使用N-(6-溴联苯-3-基)-N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-(6-苯基联苯-3-基)胺(化合物1-64)的淡黄白色粉体8.8g(收率63％)。
针对所得淡黄白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下37个氢的信号。
δ(ppm)＝8.08(1H)、7.76-7.94(4H)、7.60-7.71(4H)、7.13-7.54(22H)、1.52(6H)。
实施例15
＜N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-{6-(4-萘-1-基-苯基)联苯-3-基}胺(化合物1-65)的合成＞
在实施例1中，使用4-(萘-1-基)苯基硼酸来代替苯基硼酸，使用N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-{6-(4-萘-1-基-苯基)联苯-3-基}胺(化合物1-143)的白色粉体49.8g(收率84％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下41个氢的信号。
δ(ppm)＝7.92(2H)、7.88(1H)、7.72-7.18(38H)。
实施例16
＜N-(联苯-4-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}-N-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基)}胺(化合物1-147)的合成＞
在实施例1中，使用4-联苯硼酸来代替苯基硼酸，使用N-(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(联苯-4-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}-N-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基)}胺(化合物1-147)的白色粉体7.5g(收率48％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下37个氢的信号。
δ(ppm)＝8.08(1H)、7.95(1H)、7.88(1H)、7.68-7.18(34H)。
实施例17
＜N-(联苯-4-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}-N-[6-{4-(萘-1-基)苯基}联苯-3-基]胺(化合物1-148)的合成＞
在实施例1中，使用4-(萘-1-基)苯基硼酸来代替苯基硼酸，使用N-(联苯-4-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(联苯-4-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}-N-[6-{4-(萘-1-基)苯基}联苯-3-基]胺(化合物1-148)的淡黄白色粉体8.4g(收率60％)。
针对所得淡黄白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下39个氢的信号。
δ(ppm)＝8.09(1H)、7.98-7.84(5H)、7.69-7.20(33H)。
实施例18
＜N-(联苯-4-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}-N-{6-(对三联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物1-150)的合成＞
在实施例1中，使用4-(对-三联苯)硼酸来代替苯基硼酸，使用N-(联苯-4-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(联苯-4-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}-N-{6-(对三联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物1-150)的淡黄白色粉体6.3g(收率47％)。
针对所得淡黄白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下41个氢的信号。
δ(ppm)＝8.12(1H)、7.98-7.83(2H)、7.72-7.15(38H)。
实施例19
＜N,N-双(联苯-4-基)-N-[4-苯基-3-{4-(萘-1-基)苯基}苯基]胺(化合物1-152)的合成＞
向进行了氮气置换的反应容器中加入4-溴联苯13.5g、2-{4-(萘-1-基)苯基)}-4-氨基联苯9.0g、乙酸钯0.11g、三-叔丁基膦的甲苯溶液(50％)0.15g、甲苯90mL并进行加热，在100℃下搅拌24小时。通过过滤而去除不溶物后，进行浓缩，由此得到粗制物。接着通过进行使用了柱色谱的纯化，由此得到N,N-双(联苯-4-基)-N-[4-苯基-3-{4-(萘-1-基)苯基}苯基]胺(化合物1-152)的黄白色粉体5.4g(收率33％)。
针对所得黄白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下37个氢的信号。
δ(ppm)＝7.94-7.76(3H)、7.68-7.15(34H)。
实施例20
＜N,N-双(9,9-二甲基芴-2-基)-N-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物1-153)的合成＞
在实施例1中，使用4-联苯硼酸来代替苯基硼酸，使用N,N-双(9,9-二甲基芴-2-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N,N-双(9,9-二甲基芴-2-基)-N-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物1-153)的淡黄白色粉体16.7g(收率92％)。
针对所得淡黄白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下43个氢的信号。
δ(ppm)＝7.80-7.59(6H)、7.51-7.12(25H)、1.51(12H)。
实施例21
＜N,N-双{4-(萘-1-基)苯基}-N-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物1-155)的合成＞
在实施例1中，使用4-联苯硼酸来代替苯基硼酸，使用N,N-双{4-(萘-1-基)苯基}-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N,N-双{4-(萘-1-基)苯基}-N-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物1-155)的淡黄白色粉体10.6g(收率79％)。
针对所得淡黄白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下39个氢的信号。
δ(ppm)＝8.08-8.14(2H)、7.88-7.96(4H)、7.24-7.64(33H)。
实施例22
＜N,N-双{4-(萘-1-基)苯基}-N-[6-{4-(萘-1-基)苯基}联苯-3-基]胺(化合物1-156)的合成＞
在实施例1中，使用4-(萘-1-基)苯基硼酸来代替苯基硼酸，使用N,N-双{4-(萘-1-基)苯基}-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N,N-双{4-(萘-1-基)苯基}-N-[6-{4-(萘-1-基)苯基}联苯-3-基]胺(化合物1-156)的淡黄白色粉体10.6g(收率79％)。
针对所得淡黄白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下41个氢的信号。
δ(ppm)＝8.14(2H)、7.99-7.72(6H)、7.61-7.10(33H)。
实施例23
＜N,N-双{4-(萘-1-基)苯基}-N-[6-{4-(萘-2-基)苯基}联苯-3-基]胺(化合物1-157)的合成＞
在实施例1中，使用4-(萘-2-基)苯基硼酸来代替苯基硼酸，使用N,N-双{4-(萘-1-基)苯基}-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N,N-双{4-(萘-1-基)苯基}-N-[6-{4-(萘-2-基)苯基}联苯-3-基]胺(化合物1-157)的淡黄白色粉体9.7g(收率74％)。
针对所得淡黄白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下41个氢的信号。
δ(ppm)＝8.08-8.14(3H)、7.66-7.97(8H)、7.28-7.66(30H)。
实施例24
＜N,N-双{4-(萘-1-基)苯基}-N-{6-(对三联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物1-158)的合成＞
在实施例1中，使用4-(对三联苯)硼酸邻二叔醇酯来代替苯基硼酸，使用N,N-双{4-(萘-1-基)苯基}-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N,N-双{4-(萘-1-基)苯基}-N-{6-(对三联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物1-158)的淡黄白色粉体6.2g(收率63％)。
针对所得淡黄白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下43个氢的信号。
δ(ppm)＝8.08-8.14(3H)、7.89-7.95(4H)、7.25-7.71(36H)。
实施例25
＜N,N-双{4-(萘-1-基)苯基}-N-{6-(联苯-2-基)联苯-3-基}胺(化合物1-159)的合成＞
在实施例1中，使用2-联苯硼酸来代替苯基硼酸，使用双{4-(萘-1-基)苯基}-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N,N-双{4-(萘-1-基)苯基}-N-{6-(联苯-2-基)联苯-3-基}胺(化合物1-159)的淡黄白色粉体4.9g(收率48％)。
针对所得淡黄白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下39个氢的信号。
δ(ppm)＝8.08-8.12(2H)、7.86-7.94(4H)、7.00-7.57(29H)、6.63-6.75(4H)。
实施例26
＜N-(联苯-4-基)-N-{4-(9,9-二甲基芴-2-基)苯基}-N-(6-苯基联苯-3-基)胺(化合物1-160)的合成＞
在实施例1中，使用N-(联苯-4-基)-N-{4-(9,9-二甲基芴-2-基)苯基}-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(联苯-4-基)-N-{4-(9,9-二甲基芴-2-基)苯基}-N-(6-苯基联苯-3-基)胺(化合物1-160)的白色粉体8.3g(收率48％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下39个氢的信号。
δ(ppm)＝7.79(2H)、7.69-7.52(7H)、7.50-7.41(3H)、7.40-7.10(21H)、1.57(6H)。
实施例27
＜N-(联苯-4-基)-N-{4-(9,9-二甲基芴-2-基)苯基}-N-{6-(联苯-3-基)联苯-3-基}胺(化合物1-162)的合成＞
在实施例1中，使用3-联苯硼酸来代替苯基硼酸，使用N-(联苯-4-基)-N-{4-(9,9-二甲基芴-2-基)苯基}-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(联苯-4-基)-N-{4-(9,9-二甲基芴-2-基)苯基}-N-{6-(联苯-3-基)联苯-3-基}胺(化合物1-162)的白色粉体8.7g(收率49％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下43个氢的信号。
δ(ppm)＝7.78(2H)、7.65-7.46(6H)、7.45-7.05(29H)、1.54(6H)。
实施例28
＜N-(联苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物1-163)的合成＞
在实施例1中，使用4-联苯硼酸来代替苯基硼酸，使用N-(联苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(联苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物1-163)的白色粉体4.9g(收率44％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下37个氢的信号。
δ(ppm)＝7.73(1H)、7.61-7.70(3H)、7.54-7.58(1H)、7.19-7.52(32H)。
实施例29
＜N-(联苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-[6-{4-(萘-1-基)苯基}联苯-3-基]胺(化合物1-164)的合成＞
在实施例1中，使用4-(萘-1-基)苯基硼酸来代替苯基硼酸，使用N-(联苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(联苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-[6-{4-(萘-1-基)苯基}联苯-3-基]胺(化合物1-164)的白色粉体9.2g(收率74％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下39个氢的信号。
δ(ppm)＝8.10(1H)、7.89-7.10(38H)。
实施例30
＜N-(联苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-[6-{4-(萘-2-基)苯基}联苯-3-基]胺(化合物1-165)的合成＞
在实施例1中，使用4-萘-2-基苯基硼酸来代替苯基硼酸，使用N-(联苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(联苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-[6-{4-(萘-2-基)苯基}联苯-3-基]胺(化合物1-165)的白色粉体9.8g(收率70％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下39个氢的信号。
δ(ppm)＝8.07(2H)、7.99-7.85(6H)、7.84-7.40(15H)、7.39-7.12(16H)。
实施例31
＜N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二苯基芴-2-基)-N-(6-苯基联苯-3-基)胺(化合物1-166)的合成＞
在实施例1中，使用N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二苯基芴-2-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二苯基芴-2-基)-N-(6-苯基联苯-3-基)胺(化合物1-166)的白色粉体11.0g(收率61％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下39个氢的信号。
δ(ppm)＝7.60-7.74(4H)、7.14-7.52(33H)、7.00-7.03(2H)。
实施例32
＜N-(对三联苯-4-基)-N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-(6-苯基联苯-3-基)胺(化合物1-167)的合成＞
在实施例1中，使用N-(对三联苯-4-基)-N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(对三联苯-4-基)-N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-(6-苯基联苯-3-基)胺(化合物1-167)的白色粉体18.3g(收率74％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下39个氢的信号。
δ(ppm)＝7.72-7.57(6H)、7.51-7.11(27H)、1.53(6H)。
实施例33
＜N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物1-169)的合成＞
在实施例1中，使用4-联苯硼酸来代替苯基硼酸，使用N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-{(4-萘-2-基)苯基}-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物1-169)的白色粉体10.4g(收率67％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下41个氢的信号。
δ(ppm)＝8.12(1H)、7.78-7.92(4H)、7.60-7.71(6H)、7.21-7.54(24H)、1.53(6H)。
实施例34
＜N-(联苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-{2-(联苯-4-基)联苯-4-基}胺(化合物1-170)的合成＞
在实施例1中，使用N-(联苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-{2-(联苯-4-基)-溴苯-4-基}胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(联苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-{2-(联苯-4-基)联苯-4-基}胺(化合物1-170)的白色粉体10.4g(收率67％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下37个氢的信号。
δ(ppm)＝8.08(1H)、7.81-7.96(3H)、7.79-7.81(1H)、7.21-7.73(32H)。
实施例35
＜N-(联苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-[2-{4-(萘-2-基)苯基}联苯-4-基]胺(化合物1-171)的合成＞
在实施例1中，使用N-(联苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-[2-{4-(萘-2-基)苯基}-(溴联苯-4-基)]胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(联苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-N-[2-{4-(萘-2-基)苯基}联苯-4-基]胺(化合物1-171)的白色粉体10.0g(收率81％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下39个氢的信号。
δ(ppm)＝8.04-8.10(2H)、7.78-7.96(8H)、7.24-7.65(29H)。
实施例36
＜N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二苯基芴-2-基)-N-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物1-174)的合成＞
在实施例1中，使用4-联苯硼酸来代替苯基硼酸，使用N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二苯基芴-2-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二苯基芴-2-基)-N-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物1-174)的白色粉体6.5g(收率71％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下43个氢的信号。
δ(ppm)＝7.61-7.77(6H)、7.20-7.51(34H)、7.06-7.11(3H)。
实施例37
＜N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二苯基芴-2-基)-N-{6-(联苯-3-基)联苯-3-基}胺(化合物1-175)的合成＞
在实施例1中，使用3-联苯硼酸来代替苯基硼酸，使用N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二苯基芴-2-基)-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二苯基芴-2-基)-N-{6-(联苯-3-基)联苯-3-基}胺(化合物1-175)的白色粉体8.0g(收率87％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下43个氢的信号。
δ(ppm)＝7.70-7.76(2H)、7.63-7.65(2H)、7.18-7.54(36H)、7.08-7.12(3H)。
实施例38
＜N,N-双(9,9-二甲基芴-2-基)-N-{6-(联苯-3-基)联苯-3-基}胺(化合物1-176)的合成＞
在实施例1中，使用3-联苯硼酸来代替苯基硼酸，使用N,N-双(9,9-二甲基芴-2-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N,N-双(9,9-二甲基芴-2-基)-N-{6-(联苯-3-基)联苯-3-基}胺(化合物1-176)的白色粉体17.0g(收率85％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下43个氢的信号。
δ(ppm)＝7.30-7.62(4H)、7.48-7.14(27H)1.50(12H)。
实施例39
＜N,N-双(联苯-4-基)-N-{6-(联苯-2-基)-对三联苯-3-基}胺(化合物1-179)的合成＞
在实施例1中，使用2-联苯硼酸来代替苯基硼酸，使用N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴-对三联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N,N-双(联苯-4-基)-N-{6-(联苯-2-基)-对三联苯-3-基}胺(化合物1-179)的白色粉体9.6g(收率86％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下39个氢的信号。
δ(ppm)＝7.54-7.66(10H)、7.08-7.49(25H)、6.63-6.74(4H)。
实施例40
＜N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二苯基芴-2-基)-N-{6-(联苯-2-基)联苯-3-基}胺(化合物1-180)的合成＞
在实施例1中，使用2-联苯硼酸来代替苯基硼酸，使用N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二苯基芴-2-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(联苯-4-基)-N-(9,9-二苯基芴-2-基)-N-{6-(联苯-2-基)联苯-3-基}胺(化合物1-180)的白色粉体5.2g(收率57％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下43个氢的信号。
δ(ppm)＝7.60-7.74(4H)、6.95-7.49(35H)、6.68-6.71(2H)、6.54-6.57(2H)。
实施例41
＜N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}-N-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物1-183)的合成＞
在实施例1中，使用4-联苯硼酸来代替苯基硼酸，使用N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-{4-(萘-1-基)苯基}-N-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物1-183)的白色粉体19.9g(收率89％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下41个氢的信号。
δ(ppm)＝8.10(1H)、7.93(1H)、7.88(1H)、7.71(2H)、7.65-7.15(30H)、1.53(6H)。
实施例42
＜N-(9,9-二苯基芴-2-基)-N-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}苯胺(化合物1-217)的合成＞
在实施例1中，使用4-联苯硼酸来代替苯基硼酸，使用N-(9,9-二苯基芴-2-基)-N-(6-溴联苯-3-基)苯胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(9,9-二苯基芴-2-基)-N-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}苯胺(化合物1-217)的白色粉体4.2g(收率37％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下39个氢的信号。
δ(ppm)＝7.76-7.62(4H)、7.44-7.03(35H)。
实施例43
＜N,N-双{4-(萘-2-基)苯基}-N-[6-{4-(萘-1-基)苯基}联苯-3-基]胺(化合物1-185)的合成＞
在实施例1中，使用4-(萘-1-基)苯基硼酸来代替苯基硼酸，使用N,N-双{4-(萘-2-基)苯基}-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N,N-双{4-(萘-2-基)苯基}-N-[6-{4-(萘-1-基)苯基}联苯-3-基]胺(化合物1-185)的白色粉体6.5g(收率73％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下41个氢的信号。
δ(ppm)＝8.11(2H)、7.98-7.68(18H)、7.59-7.23(21H)。
实施例44
＜N-(联苯-4-基)-N-(菲-9-基)-N-(6-苯基联苯-3-基)胺(化合物1-187)的合成＞
在实施例1中，使用N-(联苯-4-基)-N-(菲-9-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(联苯-4-基)-N-(菲-9-基)-N-(6-苯基联苯-3-基)胺(化合物1-187)的白色粉体3.5g(收率22％)
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下31个氢的信号。
δ(ppm)＝8.81-8.70(2H)、8.17(1H)、7.83(1H)、7.78(1H)、7.74-7.72(26H)。
实施例45
＜N-(联苯-4-基)-N-(菲-9-基)-N-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物1-188)的合成＞
在实施例1中，使用4-联苯硼酸来代替苯基硼酸，使用N-(联苯-4-基)-N-(菲-9-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(联苯-4-基)-N-(菲-9-基)-N-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物1-188)的白色粉体13.0g(收率77％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下35个氢的信号。
δ(ppm)＝8.82-8.73(2H)、8.17(1H)、7.85(1H)、7.78(1H)、7.75-7.09(30H)。
实施例46
＜N-(联苯-4-基)-N-(9-苯基咔唑-2-基)-N-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物1-189)的合成＞
在实施例19中，使用2-溴-9-苯基咔唑代替4-溴联苯，使用N-(联苯-4-基)-N-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}胺代替2-{4-(萘-1-基)苯基)}-4-氨基联苯，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(联苯-4-基)-N-(9-苯基咔唑-2-基)-N-{6-(联苯-4-基)联苯-3-基}胺(化合物1-189)的白色粉体18.0g(收率85％)
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下38个氢的信号。
δ(ppm)＝8.13-8.06(2H)、7.65-7.59(4H)、7.57-7.50(6H)、7.49-7.10(26H)。
实施例47
＜N-(联苯-4-基)-N-(9,9’-螺双[9H-芴]-2-基)-N-(6-苯基联苯-3-基)胺(化合物1-190)的合成＞
在实施例1中，使用N-(联苯-4-基)-N-(9,9’-螺双[9H-芴]-2-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺来代替N,N-双(联苯-4-基)-N-(6-溴联苯-3-基)胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N-(联苯-4-基)-N-(9,9’-螺双[9H-芴]-2-基)-N-(6-苯基联苯-3-基)胺(化合物1-190)的白色粉体6.0g(收率52％)。
针对所得白色粉体，使用NMR来鉴定结构。
利用1H-NMR(CDCl3)检测到以下37个氢的信号。
δ(ppm)＝7.85-7.72(4H)、7.57(2H)、7.49-7.29(8H)、7.23-6.95(17H)、6.88-6.82(4H)6.80-6.66(2H)。
实施例48
针对通式(1)所示的芳胺化合物，利用高灵敏度差示扫描量热计(BRUKER AXSGMBH制、DSC3100SA)测定熔点和玻璃化转变温度。
通式(1)所示的芳胺化合物具有100℃以上的玻璃化转变温度，表示薄膜状态稳定。
实施例49
使用通式(1)所示的芳胺化合物，在ITO基板上制作膜厚为100nm的蒸镀膜，利用电离电势测定装置(住友重机械工业株式会社制、PYS-202)测定功函数。
可知：与NPD、TPD等一般的空穴输送材料所具备的功函数5.4eV相比，通式(1)所示的芳胺化合物显示出适合的能级，具有良好的空穴输送能力。
实施例50
<N5’,N5’,N9’,N9’-四{4-(叔丁基)苯基}螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)-5’,9’-二胺(化合物7-1)的合成>
向进行了氮气置换的反应容器中添加5’,9’-二溴螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)5.0g、双{4-(叔丁基)苯基}胺6.0g、乙酸钯0.08g、叔丁醇钠3.4g、三叔丁基膦0.07g、甲苯60ml并加热，回流搅拌2小时。冷却至室温，添加二氯甲烷、水后，进行分液操作来采取有机层。浓缩有机层后，利用柱色谱进行纯化，从而得到N5’,N5’,N9’,N9’-四{4-(叔丁基)苯基}螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)-5’,9’-二胺(化合物7-1)的粉体3.1g(收率为36％)。
实施例51
<N2,N2,N7,N7-四{4-(叔丁基)苯基}螺(二苯并[5,6:7,8]芴并[4,3-b]苯并呋喃-5,9’-芴)-2,7-二胺(化合物7-2)的合成>
在实施例50中，使用2,7-二溴螺(二苯并[5,6:7,8]芴并[4,3-b]苯并呋喃-5,9’-芴)来代替5’,9’-二溴螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)，在相同的条件下进行反应，从而得到N2,N2,N7,N7-四{4-(叔丁基)苯基}螺(二苯并[5,6:7,8]芴并[4,3-b]苯并呋喃-5,9’-芴)-2,7-二胺(化合物7-2)的粉体2.5g(收率为31％)。
实施例52
<N5,N5,N9,N9-四{4-(叔丁基)苯基}螺(苯并[5,6]芴并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-芴)-5,9-二胺(化合物7-3)的合成>
在实施例50中，使用5,9-二溴螺(苯并[5,6]芴并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-芴)来代替5’,9’-二溴螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)，在相同的条件下进行反应，从而得到N5,N5,N9,N9-四{4-(叔丁基)苯基}螺(苯并[5,6]芴并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-芴)-5,9-二胺(化合物7-3)的粉体3.0g(收率为36％)。
实施例53
<N6’,N6’,N10’,N10’-四{4-(叔丁基)苯基}螺(芴-9,8’-芴并[3,4-b]苯并呋喃)-6’,10’-二胺(化合物7-4)的合成>
在实施例50中，使用6’,10’-二溴螺(芴-9,8’-芴并[3,4-b]苯并呋喃)来代替5’,9’-二溴螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)，在相同的条件下进行反应，从而得到N6’,N6’,N10’,N10’-四{4-(叔丁基)苯基}螺(芴-9,8’-芴并[3,4-b]苯并呋喃)-6’,10’-二胺(化合物7-4)的粉体2.5g(收率为34％)。
实施例54
<N5,N5,N9,N9-四{4-(叔丁基)苯基}螺(芴并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-呫吨)-5,9-二胺(化合物7-5)的合成>
在实施例50中，使用5,9-二溴螺(芴并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-呫吨)来代替5’,9’-二溴螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)，在相同的条件下进行反应，从而得到N5,N5,N9,N9-四{4-(叔丁基)苯基}螺(芴并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-呫吨)-5,9-二胺(化合物7-5)的粉体2.4g(收率为28％)。
实施例55
<N5’,N9’-双(联苯-4-基)-N5’,N9’-双{4-(叔丁基)苯基}-2-氟螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)-5’,9’-二胺(化合物7-6)的合成>
在实施例50中，使用5’,9’-二溴-2-氟螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)来代替5’,9’-二溴螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)，使用(联苯-4-基)-{4-(叔丁基)苯基}胺来代替双{4-(叔丁基)苯基}胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N5’,N9’-双(联苯-4-基)-N5’,N9’-双{4-(叔丁基)苯基}-2-氟螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)-5’,9’-二胺(化合物7-6)的粉体2.4g(收率为28％)。
实施例56
<N5,N9-双{4-(叔丁基)苯基}-N5,N9-双{4-(三甲基甲硅烷基)苯基}螺(苯并[5,6]芴并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-芴)-5,9-二胺(化合物7-7)的合成>
在实施例50中，使用5,9-二溴螺(苯并[5,6]芴并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-芴)来代替5’,9’-二溴螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)，使用{4-(叔丁基)苯基}-{4-(三甲基甲硅烷基)苯基}胺来代替双{4-(叔丁基)苯基}胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N5,N9-双{4-(叔丁基)苯基}-N5,N9-双{4-(三甲基甲硅烷基)苯基}螺(苯并[5,6]芴并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-芴)-5,9-二胺(化合物7-7)的粉体3.0g(收率为35％)。
实施例57
<N5’,N9’-双{4-(叔丁基)苯基}-N5’,N9’-双{4-(三甲基甲硅烷基)苯基}螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并噻吩)-5’,9’-二胺(化合物7-8)的合成>
在实施例50中，使用5’,9’-二溴螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并噻吩)来代替5’,9’-二溴螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)，使用{4-(叔丁基)苯基}-{4-(三甲基甲硅烷基)苯基}胺来代替双{4-(叔丁基)苯基}胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N5’,N9’-双{4-(叔丁基)苯基}-N5’,N9’-双{4-(三甲基甲硅烷基)苯基}螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并噻吩)-5’,9’-二胺(化合物7-8)的粉体3.2g(收率为37％)。
实施例58
<N5,N9-双(联苯-4-基)-N5,N9-双{4-(叔丁基)苯基}螺(苯并[4’,5’]噻吩并[2’,3’:5,6]芴并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-芴)-5,9-二胺(化合物7-9)的合成>
在实施例50中，使用5,9-二溴螺(苯并[4’,5’]噻吩并[2’,3’:5,6]芴并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-芴)来代替5’,9’-二溴螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)，使用{4-(叔丁基)苯基}-(联苯-4-基)胺来代替双{4-(叔丁基)苯基}胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N5,N9-双(联苯-4-基)-N5,N9-双{4-(叔丁基)苯基}螺(苯并[4’,5’]噻吩并[2’,3’:5,6]芴并[4,3-b]苯并呋喃-7,9’-芴)-5,9-二胺(化合物7-9)的粉体2.8g(收率为34％)。
实施例59
<N5’,N5’,N9’,N9’-四{4-(叔丁基)苯基}-12’,12’-二甲基-12’H-螺(芴-9,7’-茚并[1,2-a]芴)-5’,9’-二胺(化合物7-10)的合成>
在实施例50中，使用5’,9’-二溴-12’,12’-二甲基-12’H-螺(芴-9,7’-茚并[1,2-a]芴)来代替5’,9’-二溴螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)，在相同的条件下进行反应，从而得到N5’,N5’,N9’,N9’-四{4-(叔丁基)苯基}-12’,12’-二甲基-12’H-螺(芴-9,7’-茚并[1,2-a]芴)-5’,9’-二胺(化合物7-10)的粉体1.8g(收率为49％)。
实施例60
<N6’,N10’-双(联苯-4-基)-N6’,N10’-双{4-(叔丁基)苯基}-5’-甲基-5’H-螺(芴-9,8’-茚并[2,1-c]咔唑)-6’,10’-二胺(化合物7-11)的合成>
在实施例50中，使用6’,10’-二溴-5’-甲基-5’H-螺(芴-9,8’-茚并[2,1-c]咔唑)来代替5’,9’-二溴螺(芴-9,7’-芴并[4,3-b]苯并呋喃)，使用{4-(叔丁基)苯基}-(联苯-4-基)胺来代替双{4-(叔丁基)苯基}胺，在相同的条件下进行反应，从而得到N6’,N10’-双(联苯-4-基)-N6’,N10’-双{4-(叔丁基)苯基}-5’-甲基-5’H-螺(芴-9,8’-茚并[2,1-c]咔唑)-6’,10’-二胺(化合物7-11)的粉体23g(收率为41％)。
实施例61
有机EL器件如下制作：如图1所示那样，在玻璃基板1上预先形成ITO电极来作为透明阳极2，并在其上依次蒸镀空穴注入层3、空穴输送层4、发光层5、电子输送层6、电子注入层7、阴极(铝电极)8，从而制作。
具体而言，将成膜有膜厚150nm的ITO的玻璃基板1在异丙醇中进行20分钟的超声波清洗后，在加热至200℃的热板上干燥10分钟。其后，进行15分钟的UV臭氧处理后，将该附带ITO的玻璃基板安装在真空蒸镀机内，减压至0.001Pa以下。接着，以覆盖透明阳极2的方式，将下述结构式的电子受体(Acceptor-1)与实施例1的化合物(1-2)以蒸镀速度比达到Acceptor-1:化合物(1-2)＝3:97的蒸镀速度进行二元蒸镀，形成膜厚达到30nm的空穴注入层3。在该空穴注入层3上，形成膜厚达到40nm的实施例1的化合物(1-2)来作为空穴输送层4。在该空穴输送层4上，将下述结构式的化合物EMD-1与下述结构式的化合物EMH-1以蒸镀速度比达到EMD-1:EMH-1＝5:95的蒸镀速度进行二元蒸镀，形成膜厚达到20nm的发光层5。在该发光层5上，将下述结构式的具有蒽环结构的化合物(3b-1)与下述结构式的化合物ETM-1以蒸镀速度比达到化合物(3b-1):ETM-1＝50:50的蒸镀速度进行二元蒸镀，形成膜厚达到30nm的电子输送层6。在该电子输送层6上，形成膜厚达到1nm的氟化锂来作为电子注入层7。最后，蒸镀铝100nm而形成阴极8。针对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例62
在实施例61中，作为电子输送层6的材料，使用具有嘧啶环结构的化合物(4-125)来代替具有蒽环结构的化合物(3b-1)，将化合物(4-125)与前述结构式的化合物ETM-1以蒸镀速度比达到化合物(4-125):ETM-1＝50:50的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚达到30nm的方式形成，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例63
实施例61中，作为电子输送层6的材料，使用具有苯并三唑环结构的化合物(6-55)来代替具有蒽环结构的化合物(3b-1)，将化合物(6-55)与前述结构式的化合物ETM-1以蒸镀速度比达到化合物(6-55):ETM-1＝50:50的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚达到30nm的方式形成，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例64
在实施例61中，作为发光层5的材料，使用具有稠合环结构的胺衍生物(7-1)来代替前述结构式的化合物EMD-1，将具有稠合环结构的胺衍生物(7-1)与前述结构式的化合物EMH-1以蒸镀速度比达到具有稠合环结构的胺衍生物(7-1):EMH-1＝5:95的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚达到25nm的方式形成，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例65
在实施例62中，作为发光层5的材料，使用具有稠合环结构的胺衍生物(7-1)来代替前述结构式的化合物EMD-1，将具有稠合环结构的胺衍生物(7-1)与前述结构式的化合物EMH-1以蒸镀速度比达到具有稠合环结构的胺衍生物(7-1):EMH-1＝5:95的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚达到25nm的方式形成，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例66
在实施例63中，作为发光层5的材料，使用具有稠合环结构的胺衍生物(7-1)来代替前述结构式的化合物EMD-1，将具有稠合环结构的胺衍生物(7-1)与前述结构式的化合物EMH-1以蒸镀速度比达到具有稠合环结构的胺衍生物(7-1):EMH-1＝5:95的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚达到25nm的方式形成，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例67
在实施例61中，作为空穴注入层3的材料，使用实施例4的化合物(1-4)来代替实施例1的化合物(1-2)，将前述结构式的电子受体(Acceptor-1)与实施例4的化合物(1-4)以蒸镀速度比达到Acceptor-1:化合物(1-4)＝3:97的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚达到30nm的方式形成，作为空穴输送层4的材料，使用实施例4的化合物(1-4)来代替实施例1的化合物(1-2)，以膜厚达到40nm的方式形成，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例68
在实施例62中，作为空穴注入层3的材料，使用实施例4的化合物(1-4)来代替实施例1的化合物(1-2)，将前述结构式的电子受体(Acceptor-1)与实施例4的化合物(1-4)以蒸镀速度比达到Acceptor-1:化合物(1-4)＝3:97的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚达到30nm的方式形成，作为空穴输送层4的材料，使用实施例4的化合物(1-4)来代替实施例1的化合物(1-2)，以膜厚达到40nm的方式形成，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例69
在实施例63中，作为空穴注入层3的材料，使用实施例4的化合物(1-4)来代替实施例1的化合物(1-2)，将前述结构式的电子受体(Acceptor-1)与实施例4的化合物(1-4)以蒸镀速度比达到Acceptor-1:化合物(1-4)＝3:97的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚达到30nm的方式形成，作为空穴输送层4的材料，使用实施例4的化合物(1-4)来代替实施例1的化合物(1-2)，以膜厚达到40nm的方式形成，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例70
在实施例64中，作为空穴注入层3的材料，使用实施例4的化合物(1-4)来代替实施例1的化合物(1-2)，将前述结构式的电子受体(Acceptor-1)与实施例4的化合物(1-4)以蒸镀速度比达到Acceptor-1:化合物(1-4)＝3:97的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚达到30nm的方式形成，作为空穴输送层4的材料，使用实施例4的化合物(1-4)来代替实施例1的化合物(1-2)，以膜厚达到40nm的方式形成，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例71
在实施例65中，作为空穴注入层3的材料，使用实施例4的化合物(1-4)来代替实施例1的化合物(1-2)，将前述结构式的电子受体(Acceptor-1)与实施例4的化合物(1-4)以蒸镀速度比达到Acceptor-1:化合物(1-4)＝3:97的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚达到30nm的方式形成，作为空穴输送层4的材料，使用实施例4的化合物(1-4)来代替实施例1的化合物(1-2)，以膜厚达到40nm的方式形成，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
实施例72
在实施例66中，作为空穴注入层3的材料，使用实施例4的化合物(1-4)来代替实施例1的化合物(1-2)，将前述结构式的电子受体(Acceptor-1)与实施例4的化合物(1-4)以蒸镀速度比达到Acceptor-1:化合物(1-4)＝3:97的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚达到30nm的方式形成，作为空穴输送层4的材料，使用实施例4的化合物(1-4)来代替实施例1的化合物(1-2)，以膜厚达到40nm的方式形成，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[比较例1]
为了对比，在实施例61中，作为空穴注入层3的材料，使用下述结构式的化合物HTM-1来代替实施例1的化合物(1-2)，将前述结构式的电子受体(Acceptor-1)与下述结构式的化合物HTM-1以蒸镀速度比达到Acceptor-1:HTM-1＝3:97的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚达到30nm的方式形成，作为空穴输送层4的材料，使用下述结构式的化合物HTM-1来代替实施例1的化合物(1-2)，以膜厚达到40nm的方式形成，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[比较例2]
为了对比，在实施例62中，作为空穴注入层3的材料，使用前述结构式的化合物HTM-1来代替实施例1的化合物(1-2)，将前述结构式的电子受体(Acceptor-1)与前述结构式的化合物HTM-1以蒸镀速度比达到Acceptor-1:HTM-1＝3:97的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚达到30nm的方式形成，作为空穴输送层4的材料，使用前述结构式的化合物HTM-1来代替实施例1的化合物(1-2)，以膜厚达到40nm的方式形成，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[比较例3]
为了对比，在实施例63中，作为空穴注入层3的材料，使用前述结构式的化合物HTM-1来代替实施例1的化合物(1-2)，将前述结构式的电子受体(Acceptor-1)与前述结构式的化合物HTM-1以蒸镀速度比达到Acceptor-1:HTM-1＝3:97的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚达到30nm的方式形成，作为空穴输送层4的材料，使用前述结构式的化合物HTM-1来代替实施例1的化合物(1-2)，以膜厚达到40nm的方式形成，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[比较例4]
为了对比，在实施例64中，作为空穴注入层3的材料，使用前述结构式的化合物HTM-1来代替实施例1的化合物(1-2)，将前述结构式的电子受体(Acceptor-1)与前述结构式的化合物HTM-1以蒸镀速度比达到Acceptor-1:HTM-1＝3:97的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚达到30nm的方式形成，作为空穴输送层4的材料，使用前述结构式的化合物HTM-1来代替实施例1的化合物(1-2)，以膜厚达到40nm的方式形成，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[比较例5]
为了对比，在实施例65中，作为空穴注入层3的材料，使用前述结构式的化合物HTM-1来代替实施例1的化合物(1-2)，将前述结构式的电子受体(Acceptor-1)与前述结构式的化合物HTM-1以蒸镀速度比达到Acceptor-1:HTM-1＝3:97的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚达到30nm的方式形成，作为空穴输送层4的材料，使用前述结构式的化合物HTM-1来代替实施例1的化合物(1-2)，以膜厚达到40nm的方式形成，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[比较例6]
为了对比，在实施例66中，作为空穴注入层3的材料，使用前述结构式的化合物HTM-1来代替实施例1的化合物(1-2)，将前述结构式的电子受体(Acceptor-1)与前述结构式的化合物HTM-1以蒸镀速度比达到Acceptor-1:HTM-1＝3:97的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚达到30nm的方式形成，作为空穴输送层4的材料，使用前述结构式的化合物HTM-1来代替实施例1的化合物(1-2)，以膜厚达到40nm的方式形成，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[比较例7]
为了对比，在实施例62中，作为空穴输送层4的材料，使用前述结构式的电子受体(Acceptor-1)和实施例1的化合物(1-2)来代替实施例1的化合物(1-2)，将前述结构式的电子受体(Acceptor-1)与实施例1的化合物(1-2)以蒸镀速度比达到Acceptor-1:化合物(1-2)＝3:97的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚达到40nm的方式形成，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
[比较例8]
为了对比，在实施例68中，作为空穴输送层4的材料，使用前述结构式的电子受体(Acceptor-1)和实施例4的化合物(1-4)来代替实施例4的化合物(1-4)，将前述结构式的电子受体(Acceptor-1)与实施例4的化合物(1-4)以蒸镀速度比达到Acceptor-1:化合物(1-4)＝3:97的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚达到40nm的方式形成，除此之外，在相同的条件下制作有机EL器件。针对制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL器件施加直流电压时的发光特性的测定结果总结示于表1。
使用实施例61～72和比较例1～8中制作的有机EL器件，测定器件寿命，将其结果总结示于表1。器件寿命如下测定：将发光起始时的发光亮度(初始亮度)设为2000cd/m2并进行恒电流驱动时，作为发光亮度衰减至1900cd/m2(相当于将初始亮度设为100％时的95％：衰减至95％)为止的时间进行测定。
[表1]
如表1所示可知：关于流通有电流密度为10mA/cm2的电流时的发光效率，相对于在空穴输送层中也掺杂有电子受体的比较例7～8的有机EL器件的0.60～0.65cd/A，在空穴输送层中未掺杂电子受体的比较例1～6的有机EL器件为6.71～7.11cd/A，为高效率。并且，在空穴注入层中使用了通式(1)所示的芳胺化合物的实施例61～72的有机EL器件中，进一步高效率至7.25～8.26cd/A。此外，关于电力效率，相对于在空穴输送层中也掺杂有电子受体的比较例7～8的有机EL器件的0.50～0.62lm/W，在空穴输送层中未掺杂电子受体的比较例1～6的有机EL器件为5.28～5.58lm/W，也为高效率。并且，在空穴注入层中使用了通式(1)所示的芳胺化合物的实施例61～72的有机EL器件中，进一步高效率至5.68～6.42lm/W。另一方面，关于器件寿命(衰减至95％)，相对于在空穴输送层中也掺杂有电子受体的比较例7～8的有机EL器件的1小时，在空穴输送层中未掺杂电子受体的比较例1～6的有机EL器件为45～85小时，呈现长寿命化。并且，在空穴注入层中使用了通式(1)所示的芳胺化合物的实施例61～72的有机EL器件中为203～322小时，进一步明显长寿命化。
可知：本发明的有机EL器件通过选择特定的(具有特定结构的)芳胺化合物作为空穴注入层的材料，并P掺杂电子受体，能够将空穴从电极高效地注入/输送至空穴输送层，进而，通过在不进行P掺杂的条件下选择特定的(具有特定结构的)芳胺化合物作为空穴输送层的材料，能够改善有机EL器件内部的载流子平衡，与以往的有机EL器件相比，能够实现高发光效率且长寿命的有机EL器件。
产业上的可利用性
本发明的将特定的(具有特定结构的)芳胺化合物与电子受体以能够使有机EL器件内部的载流子平衡实现精致化的方式组合得到的有机EL器件的发光效率提高，并且能够改善有机EL器件的耐久性，例如可在家电制品、照明用途中展开应用。
附图标记说明
1 玻璃基板
2 透明阳极
3 空穴注入层
4 空穴输送层
5 发光层
6 电子输送层
7 电子注入层
8 阴极

Claims (14)

1.一种有机电致发光器件，其为至少依次具备阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴注入层含有电子受体和下述通式(1)所示的芳胺化合物，
式(1)中，Ar1～Ar4彼此可以相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团；Ar3～Ar4中所具有的取代基为氘原子、氰基、硝基、卤素原子、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、烯基、芳氧基、芳基烷氧基、芳香族烃基、稠合多环芳香族基团、芳基乙烯基或酰基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，与所述发光层相邻的层不含电子受体。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光器件，其中，所述电子受体为选自三溴苯胺六氯锑酸盐、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)、轴烯衍生物中的电子受体。
4.根据权利要求1或2所述的有机电致发光器件，其中，所述电子受体为下述通式(2)所示的轴烯衍生物，
式(2)中，Ar5～Ar7彼此可以相同也可以不同，表示具有受电子基团作为取代基的芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团。
5.根据权利要求1或2所述的有机电致发光器件，其中，所述空穴输送层仅含有空穴输送性的芳胺化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴输送层含有所述通式(1)所示的芳胺化合物。
7.根据权利要求1或2所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述电子输送层包含下述通式(3)所示的具有蒽环结构的化合物，
式(3)中，A1表示取代或未取代的芳香族烃的二价基团、取代或未取代的芳香族杂环的二价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团、或者单键；B1表示取代或未取代的芳香族杂环基；C表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团；D彼此可以相同也可以不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团；p、q维持p与q之和达到9的关系，且p表示7或8、q表示1或2。
8.根据权利要求1或2所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述电子输送层包含下述通式(4)所示的具有嘧啶环结构的化合物，
式(4)中，Ar8表示取代或未取代的芳香族烃基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团；Ar9、Ar10可以相同也可以不同，表示氢原子、取代或未取代的芳香族烃基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团；E表示下述结构式(5)所示的一价基团，此处，Ar9与Ar10不同时为氢原子，
式(5)中，Ar11表示取代或未取代的芳香族杂环基；R1～R4可以相同也可以不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。
9.根据权利要求1或2所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述电子输送层包含下述通式(6)所示的具有苯并三唑环结构的化合物，
式(6)中，Ar12表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团；Ar13表示氢原子、氘原子、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团；L1表示取代或未取代的芳香族烃的二价基团、取代或未取代的芳香族杂环的二价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团、或者单键；L2表示取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团、或者单键；B2表示取代或未取代的芳香族杂环基。
10.根据权利要求1或2所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层含有蓝色发光性掺杂剂。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层含有属于芘衍生物的蓝色发光性掺杂剂。
12.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述蓝色发光性掺杂剂含有如下的发光掺杂剂，所述发光掺杂剂为下述通式(7)所示的具有稠合环结构的胺衍生物，
式(7)中，A2表示取代或未取代的芳香族烃的二价基团、取代或未取代的芳香族杂环的二价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的二价基团、或者单键；Ar14与Ar15彼此可以相同也可以不同，为取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，Ar14与Ar15任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环；R5～R8彼此可以相同也可以不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、取代或未取代的芳氧基、或者被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基，各个基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环，R5～R8也任选与R5～R8所键合的苯环借助取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或单取代氨基彼此键合而形成环；R9～R11彼此可以相同也可以不同，为氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，各个基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子彼此键合而形成环，R9～R11也任选与R9～R11所键合的苯环借助取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或单取代氨基彼此键合而形成环；R12与R13彼此可以相同也可以不同，为任选具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，各个基团彼此任选借助单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子或单取代氨基彼此键合而形成环。
13.根据权利要求1或2所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层含有蒽衍生物。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层含有属于蒽衍生物的主体材料。
CN201580070695.3A 2014-12-24 2015-12-16 有机电致发光器件 Active CN107112425B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014259965 2014-12-24
JP2014-259965 2014-12-24
PCT/JP2015/085232 WO2016104289A1 (ja) 2014-12-24 2015-12-16 有機エレクトロルミネッセンス素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107112425A CN107112425A (zh) 2017-08-29
CN107112425B true CN107112425B (zh) 2019-05-17

Family

ID=56150312

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201580070695.3A Active CN107112425B (zh) 2014-12-24 2015-12-16 有机电致发光器件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10497876B2 (zh)
EP (1) EP3240057B1 (zh)
JP (1) JP6634028B2 (zh)
KR (1) KR102430330B1 (zh)
CN (1) CN107112425B (zh)
TW (1) TWI699350B (zh)
WO (1) WO2016104289A1 (zh)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102030377B1 (ko) 2014-07-28 2019-10-10 에스에프씨주식회사 헤테로고리를 포함하는 축합 플루오렌 유도체
KR102201104B1 (ko) * 2015-01-13 2021-01-11 에스에프씨주식회사 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자
WO2016125706A1 (ja) * 2015-02-03 2016-08-11 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102424977B1 (ko) * 2015-04-14 2022-07-26 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10312449B2 (en) 2015-05-27 2019-06-04 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US10367147B2 (en) 2015-05-27 2019-07-30 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102630644B1 (ko) 2015-12-17 2024-01-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20180037717A (ko) * 2016-10-05 2018-04-13 에스에프씨 주식회사 장수명, 저전압 및 고효율 특성을 갖는 유기 발광 소자
WO2018092561A1 (ja) * 2016-11-16 2018-05-24 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6874389B2 (ja) 2017-01-26 2021-05-19 株式会社リコー エレクトロクロミック化合物、エレクトロクロミック組成物およびエレクトロクロミック素子
KR20190009994A (ko) * 2017-07-20 2019-01-30 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US20200365813A1 (en) * 2018-02-15 2020-11-19 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescence element
KR102312474B1 (ko) * 2018-02-28 2021-10-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20190103788A (ko) * 2018-02-28 2019-09-05 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102152526B1 (ko) * 2018-02-28 2020-09-04 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2018101491A2 (ja) * 2018-03-19 2018-06-07 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US20210163411A1 (en) * 2018-06-07 2021-06-03 Jiangsu Sunera Technology Co., Ltd. Compound having triarylamine structure as core, and preparation method therefor
US11985891B2 (en) 2018-11-30 2024-05-14 Sfc Co., Ltd. Polycyclic aromatic compounds and organic electroluminescent devices using the same
KR102094830B1 (ko) * 2018-11-30 2020-03-30 에스에프씨 주식회사 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
US20220102632A1 (en) * 2019-02-07 2022-03-31 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescence device
CN112010761B (zh) * 2019-05-31 2025-01-10 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN113875034B (zh) * 2019-07-18 2024-07-30 株式会社Lg化学 有机发光器件

Family Cites Families (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4943840B1 (zh) 1970-12-25 1974-11-25
JP3828595B2 (ja) 1994-02-08 2006-10-04 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
KR100691543B1 (ko) * 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR100787425B1 (ko) 2004-11-29 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JP4943840B2 (ja) 2004-05-25 2012-05-30 保土谷化学工業株式会社 ｐ−ターフェニル化合物および該化合物を用いた電子写真用感光体
KR20080064114A (ko) 2005-10-07 2008-07-08 도요 잉키 세이조 가부시끼가이샤 카바졸 함유 아민 화합물 및 그 용도
US8623522B2 (en) * 2006-04-26 2014-01-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and electroluminescence device using the same
JP5030534B2 (ja) * 2006-11-01 2012-09-19 出光興産株式会社 アミノジベンゾフルオレン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2008062636A1 (en) 2006-11-24 2008-05-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same
DE102007002714A1 (de) * 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR100874472B1 (ko) * 2007-02-28 2008-12-18 에스에프씨 주식회사 청색발광화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR20090048299A (ko) * 2007-11-08 2009-05-13 주식회사 엘지화학 새로운 유기 발광 소자 재료 및 이를 이용한 유기 발광소자
US8518560B2 (en) * 2007-12-28 2013-08-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent device using the same
KR100974562B1 (ko) * 2007-12-31 2010-08-06 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
KR100910150B1 (ko) * 2008-04-02 2009-08-03 (주)그라쎌 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
US8057712B2 (en) * 2008-04-29 2011-11-15 Novaled Ag Radialene compounds and their use
EP2348017B1 (en) * 2008-10-17 2015-09-23 Mitsui Chemicals, Inc. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent device using the same
WO2011134458A1 (de) * 2010-04-27 2011-11-03 Novaled Ag Organisches halbleitendes material und elektronisches bauelement
US8748014B2 (en) * 2009-11-12 2014-06-10 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Compound having a substituted anthracene ring structure and pyridoindole ring structure, and organic electroluminescent device
KR101282178B1 (ko) * 2010-01-18 2013-07-04 덕산하이메탈(주) 다양한 치환기를 갖는 방향족 아민 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자, 그 단말
KR20110084798A (ko) * 2010-01-18 2011-07-26 덕산하이메탈(주) 다양한 치환기를 갖는 방향족 아민 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자, 그 단말
US8586206B2 (en) * 2010-06-30 2013-11-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device using the same
TWI526418B (zh) * 2011-03-01 2016-03-21 諾瓦發光二極體股份公司 有機半導體材料及有機組成物
JP5938175B2 (ja) * 2011-07-15 2016-06-22 出光興産株式会社 含窒素芳香族複素環誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20140217393A1 (en) * 2011-09-09 2014-08-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US9640773B2 (en) * 2011-09-16 2017-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence element using same
JP6184867B2 (ja) * 2011-10-14 2017-08-23 保土谷化学工業株式会社 新規なベンゾトリアゾール誘導体及び該誘導体が使用されている有機エレクトロルミネッセンス素子
EP3211682B1 (en) * 2011-11-22 2019-03-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd Aromatic heterocyclic derivative, organic electroluminescence device material and organic electroluminescence device
KR102013399B1 (ko) 2011-11-29 2019-08-22 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP5110198B1 (ja) * 2011-12-02 2012-12-26 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途
CN103998415B (zh) * 2011-12-12 2016-10-12 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
CN105218302B (zh) * 2012-02-14 2018-01-12 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物
EP2684932B8 (en) * 2012-07-09 2016-12-21 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound
EP2875092B1 (de) 2012-07-23 2017-02-15 Merck Patent GmbH Verbindungen und organische elektrolumineszierende vorrichtungen
KR20210076207A (ko) 2012-07-23 2021-06-23 메르크 파텐트 게엠베하 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자
US9748492B2 (en) * 2012-11-02 2017-08-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
CN104837834B (zh) * 2012-12-07 2018-04-03 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物和有机电致发光元件
US10892422B2 (en) * 2013-01-18 2021-01-12 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display including the organic light emitting diode
KR102300867B1 (ko) * 2013-02-22 2021-09-09 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자
WO2014129210A1 (ja) * 2013-02-25 2014-08-28 株式会社ニコンビジョン 測距装置および較正方法
JP6294866B2 (ja) * 2013-02-26 2018-03-14 保土谷化学工業株式会社 新規なナフトトリアゾール誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101814891B1 (ko) * 2013-05-22 2018-01-04 코니카 미놀타 가부시키가이샤 전자 디바이스, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 유기 박막 태양 전지 및 색소 증감형 태양 전지
KR102184674B1 (ko) * 2013-08-09 2020-12-01 삼성디스플레이 주식회사 안트라센계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20170016936A (ko) * 2014-06-11 2017-02-14 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 피리미딘 유도체 및 유기 전계발광 소자
JP3194657U (ja) 2014-09-19 2014-12-04 恵美子 青柳 温熱首巻
KR102201104B1 (ko) * 2015-01-13 2021-01-11 에스에프씨주식회사 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
TW201632494A (zh) 2016-09-16
CN107112425A (zh) 2017-08-29
KR20170100599A (ko) 2017-09-04
US20170346009A1 (en) 2017-11-30
EP3240057A4 (en) 2018-05-30
EP3240057B1 (en) 2021-04-07
JPWO2016104289A1 (ja) 2017-11-09
WO2016104289A1 (ja) 2016-06-30
KR102430330B1 (ko) 2022-08-05
JP6634028B2 (ja) 2020-01-22
US10497876B2 (en) 2019-12-03
TWI699350B (zh) 2020-07-21
EP3240057A1 (en) 2017-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107112425B (zh) 有机电致发光器件
CN106716666B (zh) 有机电致发光器件
CN106103440B (zh) 具有四氮杂苯并菲环结构的化合物、发光材料和有机电致发光器件
TWI627259B (zh) 有機電致發光元件
CN106103441B (zh) 具有氮杂芴环结构的螺环化合物、发光材料和有机电致发光器件
CN107431142B (zh) 有机电致发光器件
JP6675321B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI822672B (zh) 有機電致發光元件
KR102205133B1 (ko) 유기 일렉트로루미네센스 소자
CN107210382A (zh) 有机电致发光器件
WO2016017594A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
TW201936563A (zh) 有機電致發光元件
WO2017086357A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN110088926A (zh) 有机电致发光元件
TW201805292A (zh) 具有苯并唑環結構之化合物及有機電致發光元件
TW201920604A (zh) 有機電致發光元件
KR20190128169A (ko) 유기 일렉트로루미네선스 소자
TW201920602A (zh) 有機電致發光元件
JP6807849B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
US11925114B2 (en) Indenocarbazole compound and organic electroluminescence device
TW201418259A (zh) 新穎之噻吩并吲哚衍生物及使用該衍生物之有機電致發光元件
KR102316844B1 (ko) 유기 일렉트로 루미네센스 소자
CN104203920A (zh) 具有9,10-二氢吖啶环结构的化合物以及有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant