CN107033115A - 两粤黄檀酮及其提取方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种两粤黄檀酮，其结构式如下所示：所述两粤黄檀酮的提取方法，其特征在于，包括以下步骤：1)以两粤黄檀粗粉为原料，乙醇为溶剂，采用渗漉法进行提取，蒸溜乙醇溶剂，得到第一浸膏；2)向所述第一浸膏中加水，形成悬浮液，向悬浮液中依次加入石油醚及三氯甲烷进行萃取，浓缩三氯甲烷萃取液成浸膏，作为第二浸膏；3)取所述第二浸膏，进行硅胶柱色谱分离，以氯仿‑‑丙酮为洗脱剂，进行梯度洗脱，收集氯仿‑‑丙酮梯度为30～50：1时的洗脱液，得淡黄色针状结晶，即为目标产物两粤黄檀酮。该提取方法简便易行，提取率较高，而该化合物具有很好的抗炎作用。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物及其提取方法。更具体地说，本发明涉及一种两粤黄檀酮及其提取方法。
背景技术
许多研究表明降香(Lignum Dalbergiae Odoriferae)的主要活性成分为挥发油和黄酮类物质，它们具有抗炎、抗凝血、抗高血脂、抗过敏抗肿瘤以及抗氧化等作用。因此，降香常与其他活血化瘀药配伍用于治疗心血管疾病，如冠心二号煎剂、香丹注射液等。两粤黄檀(Dalbergia benthami Prain)与降香属于同属植物，但其药理活性及药效物质的基础研究近乎空白。我们对两粤黄檀的提取物进行药理实验，发现两粤黄檀提取物对DPPH、ABTS+自由基具有较强的清除能力，在一定浓度范围内其抗氧化能力甚至比人工抗氧化剂BHT还要强，而炎症可能与人体内过剩的自由基有关。两粤黄檀提取物是否也具有降香的抗炎活性呢？两粤黄檀提取物的药效物质基础及作用机制的不明确，极大限制了两粤黄檀的应用以及相关产品的开发。因此，有必要对其抗炎活性成分进行深入研究，为深入研究其作用机制等提供更多的科学依据，为两粤黄檀的开发利用奠定基础。
发明内容
本发明的一个目的是解决至少上述问题，并提供后面将说明的优点。
本发明还有一个目的是提供两粤黄檀酮，其提取于天然植物两粤黄檀，具有很好的抗炎作用。
为了实现根据本发明的这些目的和其它优点，提供了一种两粤黄檀酮，其结构式如下所示：
还提供了两粤黄檀酮的提取方法，包括以下步骤：
1)以两粤黄檀粗粉为原料，乙醇为溶剂，采用渗漉法进行提取，蒸溜乙醇溶剂，得到第一浸膏；
2)向所述第一浸膏中加水，形成悬浮液，向悬浮液中依次加入石油醚及三氯甲烷进行萃取，浓缩三氯甲烷萃取液成浸膏，作为第二浸膏；
3)取所述第二浸膏，进行硅胶柱色谱分离，以氯仿--丙酮为洗脱剂，进行梯度洗脱，收集氯仿--丙酮梯度为30～50：1时的洗脱液，得淡黄色针状结晶，即为目标产物两粤黄檀酮。
优选的是，步骤1)中，乙醇的体积分数为60～95％，所述乙醇溶剂的使用量为两粤黄檀粗粉重量的6～15倍。
优选的是，步骤2)中，向悬浮液中加入石油醚萃取的萃取温度为60～90℃。
优选的是，步骤3)中，以氯仿和丙酮为洗脱剂，进行梯度洗脱，具体分为12个梯度进行洗脱，氯仿与丙酮的体积比分别为：100:0、80～90：1、70～80:1、50～60:1、40～50:1、30～40:1、20～30:1、10～20:1、5～10:1、1～5:1、0.5～1:1、0:100。
本发明至少包括以下有益效果：本发明从两粤黄檀中提取两粤黄檀酮，提取方法简便易行，提取率较高，而该化合物具有很好的抗炎作用。
本发明的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现，部分还将通过对本发明的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
附图说明
图1为本发明所述的两粤黄檀酮的HMQC谱图；
图2为本发明所述的两粤黄檀酮的HMBC谱图；
图3为本发明所述的两粤黄檀酮的ROESY谱图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
应当理解，本文所使用的诸如“具有”、“包含”以及“包括”术语并不配出一个或多个其它元件或其组合的存在或添加。
一种两粤黄檀酮，亦称为4'-羟基-6-羟甲基-5,7-二甲氧基异黄酮(4′-hydroxy-6-hydroxymethyl-5,7-dimethoxy isoflavone)，其结构式如下所示：
所述化合物的分子式为：C18H16O6；
所述化合物的相对分子量为：328.0947。
该化合物的ESI-MS质谱数据为327.3160[M-H]-；
该化合物的13C-NMR谱和1H-NMR谱相关数据，如下表所示：
该化合物的HMQC谱图如图1所示；
该化合物的HMBC谱图如图2所示，其ROESY谱图如图3所示；
该化合物的HMBC及ROESY相关性如下图所示，
实施例1
两粤黄檀酮的提取方法，包括以下步骤：
1)以两粤黄檀粗粉为原料，乙醇为溶剂，采用渗漉法进行提取，蒸溜并回收乙醇溶剂，得到第一浸膏；
2)向所述第一浸膏中加水，形成悬浮液，向悬浮液中依次加入石油醚、三氯甲烷进行萃取，浓缩三氯甲烷萃取液成浸膏，作为第二浸膏；
3)取所述第二浸膏，进行硅胶柱色谱分离，以氯仿--丙酮为洗脱剂，进行梯度洗脱，收集氯仿--丙酮梯度为50：1时的洗脱液，得淡黄色针状结晶，即为目标产物4'-羟基-6-羟甲基-5,7-二甲氧基异黄酮。
实施例2
两粤黄檀酮的提取方法，包括以下步骤：
1)以两粤黄檀粗粉为原料，乙醇为溶剂，采用渗漉法进行提取，蒸溜并回收乙醇溶剂，得到第一浸膏；
2)向所述第一浸膏中加水，形成悬浮液，向悬浮液中依次加入石油醚、三氯甲烷进行萃取，浓缩三氯甲烷萃取液成浸膏，作为第二浸膏；
3)取所述第二浸膏，进行硅胶柱色谱分离，以氯仿--丙酮为洗脱剂，进行梯度洗脱，收集氯仿--丙酮梯度为30：1时的洗脱液，得淡黄色针状结晶，即为目标产物4'-羟基-6-羟甲基-5,7-二甲氧基异黄酮。
实施例3
两粤黄檀酮的提取方法，包括以下步骤：
1)以两粤黄檀粗粉为原料，乙醇为溶剂，采用渗漉法进行提取，蒸溜并回收乙醇溶剂，得到第一浸膏；
2)向所述第一浸膏中加水，形成悬浮液，向悬浮液中依次加入石油醚、三氯甲烷进行萃取，浓缩三氯甲烷萃取液成浸膏，作为第二浸膏；
3)取所述第二浸膏，进行硅胶柱色谱分离，以氯仿--丙酮为洗脱剂，进行梯度洗脱，收集氯仿--丙酮梯度为30：1时的洗脱液，得淡黄色针状结晶，即为目标产物4'-羟基-6-羟甲基-5,7-二甲氧基异黄酮。
所述的两粤黄檀酮的提取方法，步骤1)中，乙醇的体积分数为60％，所述乙醇溶剂的使用量为两粤黄檀粗粉重量的6倍。
所述的两粤黄檀酮的提取方法，步骤2)中，向悬浮液中的加入石油醚萃取的萃取温度为60℃。
所述的两粤黄檀酮的提取方法，步骤3)中，以氯仿和丙酮为洗脱剂，进行梯度洗脱，具体分为12个梯度进行洗脱，氯仿与丙酮的体积比分别为：80:1、60:1、50:1、40:1、30:1、20:1、10:1、5:1、2:1、1:1、0.5:1、0:100。
实施例4
两粤黄檀酮的提取方法，包括以下步骤：
1)以两粤黄檀粗粉为原料，乙醇为溶剂，采用渗漉法进行提取，蒸溜并回收乙醇溶剂，得到第一浸膏；
2)向所述第一浸膏中加水，形成悬浮液，向悬浮液中依次加入石油醚、三氯甲烷进行萃取，浓缩三氯甲烷萃取液成浸膏，作为第二浸膏；
3)取所述第二浸膏，进行硅胶柱色谱分离，以氯仿--丙酮为洗脱剂，进行梯度洗脱，收集氯仿--丙酮梯度为30：1时的洗脱液，得淡黄色针状结晶，即为目标产物4'-羟基-6-羟甲基-5,7-二甲氧基异黄酮。
所述的两粤黄檀酮的提取方法，步骤1)中，乙醇的体积分数为70％，所述乙醇溶剂的使用量为两粤黄檀粗粉重量的10倍。
所述的两粤黄檀酮的提取方法，步骤2)中，向悬浮液中的加入石油醚萃取的萃取温度为80℃。
所述的两粤黄檀酮的提取方法，步骤3)中，以氯仿和丙酮为洗脱剂，进行梯度洗脱，具体分为12个梯度进行洗脱，氯仿与丙酮的体积比分别为：90:0、80:1、70:1、60:1、40:1、30:1、20:1、10:1、5:1、2:1、1:1、0.5:1、0:100。
实施例5
两粤黄檀酮的提取方法，包括以下步骤：
1)以两粤黄檀粗粉为原料，乙醇为溶剂，采用渗漉法进行提取，蒸溜并回收乙醇溶剂，得到第一浸膏；
2)向所述第一浸膏中加水，形成悬浮液，向悬浮液中依次加入石油醚、三氯甲烷进行萃取，浓缩三氯甲烷萃取液成浸膏，作为第二浸膏；
3)取所述第二浸膏，进行硅胶柱色谱分离，以氯仿--丙酮为洗脱剂，进行梯度洗脱，收集氯仿--丙酮梯度为30：1时的洗脱液，得淡黄色针状结晶，即为目标产物4'-羟基-6-羟甲基-5,7-二甲氧基异黄酮。
所述的两粤黄檀酮的提取方法，步骤1)中，乙醇的体积分数为95％，所述乙醇溶剂的使用量为两粤黄檀粗粉重量的15倍。
所述的两粤黄檀酮的提取方法，步骤2)中，向悬浮液中的加入石油醚萃取的萃取温度为90℃。
所述的两粤黄檀酮的提取方法，步骤3)中，以氯仿和丙酮为洗脱剂，进行梯度洗脱，具体分为12个梯度进行洗脱，氯仿与丙酮的体积比分别为：100:0、85:1、75:1、55:1、45:1、30:1、25:1、15:1、5:1、1:1、0.5:1、0:100。
为了说明本发明化合物的抗炎活性，将市面上的消炎药-阿莫西林作为阳性对照说明本发明化合物的优异抗炎效果。
实验材料：
选取160只体重为22±2g的小白鼠，其中，雌性小白鼠与雄性小白鼠各80只。
(1)将所有的小鼠随意分组
空白对照组：20只小鼠；
阳性对照组：20只小鼠；
受试药物组：20只小鼠：(受试药物采用的实施例制备的化合物两粤黄檀酮或两粤黄檀粗粉，加以药物辅剂，制成片状药剂或者胶囊状药物)。
一、小鼠耳部肿胀试验
对不同小组的小鼠分别对应予以以下处理：
空白对照组，按2.0mg·kg-1生理盐水灌胃，连续5天，第7天灌胃后45min，在每只小鼠右耳前后两面均匀涂二甲苯0.02mL，制备耳廓炎症模型。15min后后颈脱臼处死小鼠，沿耳廓基线剪下两耳，用直径6mm打孔器分别在两耳的同一部位打下圆耳片，立即用电子天平分别称质量，以左右两耳质量差作为肿胀度，称重精确到0.0001g。
阳性对照组：按2.0mg·kg-1给小鼠灌胃阿莫西林，连续7天，第7天灌胃后45min，在每只小鼠右耳前后两面均匀涂二甲苯0.02mL，制备耳廓炎症模型。15min后后颈脱臼处死小鼠，沿耳廓基线剪下两耳，用直径6mm打孔器分别在两耳的同一部位打下圆耳片，立即用电子天平分别称质量，以左右两耳质量差作为肿胀度，称重精确到0.0001g。
受试药物组：按2.0mg·kg-1给小鼠灌胃实施例制备的化合物，连续7天，第7天灌胃后45min小时，在每只小鼠右耳前后两面均匀涂二甲苯0.02mL，制备耳廓炎症模型。15min后后颈脱臼处死小鼠，沿耳廓基线剪下两耳，用直径6mm打孔器分别在两耳的同一部位打下圆耳片，立即用电子天平分别称质量，以左右两耳质量差作为肿胀度，称重精确到0.0001g。
肿胀度＝右耳片重-左耳片重
抑制率＝(空白组平均肿胀度-给药组平均肿胀度)/空白组平均肿胀度×100％
致炎后，各组小鼠右耳立刻出现高度红肿现象。阳性对照组和受试药物组对二甲苯所致的小鼠耳肿胀均有显著抑制作用，结果见表1。
表1小鼠耳部肿胀试验结果
如表1结果可知，致炎后，各组小鼠右耳立刻出现高度红肿现象。与空白对照组相比，阿莫西林组和受试药物组(实施例1制备)、受试药物组(实施例2制备)、受试药物组(实施例3制备)、受试药物组(实施例4制备)、受试药物组(实施例5制备)的小鼠的肿胀程度均有所下降，而受试药物组(两粤黄檀粗粉)肿胀程度与空白对照相差不大，表明阳性对照组和受试药物组(实施例1制备)、受试药物组(实施例2制备)、受试药物组(实施例3制备)、受试药物组(实施例4制备)、受试药物组(实施例5制备)对二甲苯所致的小鼠耳肿胀均有显著抑制作用，受试药物组(实施例1制备)、受试药物组(实施例2制备)、受试药物组(实施例3制备)、受试药物组(实施例4制备)、受试药物组(实施例5制备)的抑制率达到并超过了阳性对照组的抑制率，表明两粤黄檀粗粉几乎没有抗炎作用，而从两粤黄檀中提取纯化获得的化合物两粤黄檀酮，也就是4'-羟基-6-羟甲基-5,7-二甲氧基异黄酮，具有很好的抗炎性。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的实施例。
Claims (5)
1.一种两粤黄檀酮，其结构式如下所示：
2.根据权利要求1所述的两粤黄檀酮的提取方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)以两粤黄檀粗粉为原料，乙醇为溶剂，采用渗漉法进行提取，蒸溜乙醇溶剂，得到第一浸膏；
2)向所述第一浸膏中加水，形成悬浮液，向悬浮液中依次加入石油醚及三氯甲烷进行萃取，浓缩三氯甲烷萃取液成浸膏，作为第二浸膏；
3)取所述第二浸膏，进行硅胶柱色谱分离，以氯仿--丙酮为洗脱剂，进行梯度洗脱，收集氯仿--丙酮梯度为30～50：1时的洗脱液，得淡黄色针状结晶，即为目标产物两粤黄檀酮。
3.根据权利要求2所述的两粤黄檀酮的提取方法，其特征在于，步骤1)中，乙醇的体积分数为60～95％，所述乙醇溶剂的使用量为两粤黄檀粗粉重量的6～15倍。
4.根据权利要求2所述的两粤黄檀酮的提取方法，其特征在于，步骤2)中，向悬浮液中加入石油醚萃取，萃取温度为60～90℃。
5.根据权利要求2所述的两粤黄檀酮的提取方法，其特征在于，步骤3)中，以氯仿和丙酮为洗脱剂，进行梯度洗脱，具体分为12个梯度进行洗脱，氯仿与丙酮的体积比分别为：100:0、80～90：1、70～80:1、50～60:1、40～50:1、30～40:1、20～30:1、10～20:1、5～10:1、1～5:1、0.5～1:1、0:100。
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