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CN107004770B - 利用有机电子元件用组成物的显示器及有机电子元件 - Google Patents

利用有机电子元件用组成物的显示器及有机电子元件 Download PDF

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CN107004770B CN201580057682.2A CN201580057682A CN107004770B CN 107004770 B CN107004770 B CN 107004770B CN 201580057682 A CN201580057682 A CN 201580057682A CN 107004770 B CN107004770 B CN 107004770B
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Abstract

本发明涉及一种有机电子元件、显示器及包括其的电子装置,有机电子元件利用空穴传输层提高发光效率、稳定性及寿命，而空穴传输层包括由结构类似的两种以上化合物组成的组成物。

Description

利用有机电子元件用组成物的显示器及有机电子元件
技术领域
本发明涉及一种利用由有机电子元件用化合物组成的组成物的有机电子元件，及其显示器、电子装置。具体来讲，所述显示器及有机电子元件包括空穴传输层具使用两种以上不同空穴传输材料的空穴传输层。
背景技术
一般而言，有机发光现象是指利用有机物质将电能转化为光能的现象。利用有机发光现象的有机电子元件的原理如下：通电后从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的再结合能使发光物质发光。
有机电子元件的基板上部设有阳极，而阳极上部则可依次形成空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及阴极的结构。在此，空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层为由有机化合物组成的有机薄膜。
目前，便携式显示器市场逐步转向大面积显示器，由此，较现有的便携式显示器耗电量，其耗电需求更大。对于配有电池这一限制性电源的便携式显示器来讲，耗电量成为重要的因素，而效率、寿命及驱动电压成为必须要解决的重要因素。
尤其，驱动电压及寿命问题与空穴注入材料及空穴传输材料的热降解问题息息相关，为解决此问题曾有过各种研究，例如，以多层结构构成空穴传输层的方法(美国专利第5256945)及使用高玻璃态转变温度材料的方法(美国专利第5061569)等。
不仅如此，为降低驱动电压，若选用空穴传输功能优秀的物质，可降低元件的驱动电压，但由于电荷注入过多，导致元件的寿命及效率下降。关于这一问题也曾尝试过各种方法。
但是在红色、绿色、蓝色中，蓝色有机电子元件出现进展性驱动电压上升导致元件耗电量上升及寿命缩短的问题。为解决前述问题，也有发明公开在阳极和空穴传输层之间形成缓冲层的技术(韩国公开专利：2006-0032099)。
发明内容
(要解决的问题)
本发明的目的在于，通过在空穴传输层混合至少两种具不同带隙(band gap)的空穴传输材料，以减少在空穴注入层和空穴传输层之间的界面，以及空穴传输层和发光层之间的界面上所发生的热降解现象，从而延长寿命，同时通过有效调节注入到发光层内的电荷量来提高效率，从而提供具有优秀发光效率的有机电子元件。
(解决问题的手段)
本发明提供一种显示器，包括具第一电极、第二电极、位于所述第一电极和第二电极之间且包括空穴传输层及发光化合物的发光层的有机物层，其特征在于，所述空穴传输层包括以下化学式1表示的化合物中由结构相互不同的两种化合物混合的组成物。
另外，本发明涉及一种利用由以以下化学式1表示的有机电子元件用化合物混合组成的组成物的有机电子元件及其电子装置。更具体地说，提供包括有机电子元件以及包括其的电子装置，所述有机电子元件使用在空穴传输层混合至少两种不同空穴传输材料的组成物。
化学式1
(发明的效果)
本发明所提供的有机电子元件及包括其在内的显示器，通过减少出现在空穴注入层和空穴传输层之间的界面及，空穴传输层和发光层之间的界面上的热降解现象，从而长时间维持寿命，有效调节注入到发光层内的电荷量来提高效率，提供优秀的发光效率。
附图说明
图1是根据本发明一个实施例的有机电子元件的示例图。
具体实施方式
下面结合本发明的实施例对本发明作出详细说明。在对本发明进行说明时，如果认为针对相关的已知结构和功能的具体说明可能混淆本发明的要点，则省略该详细说明。
此外，在介绍本发明的组成部分时可能会采用第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。此类术语只是为了区分该组成部分和其他组成部分，此类术语并不限于相应组成部分的本质或次序、顺序等。当某个组成部分与其他组成部分“连接”、“结合”或“接触”时，应理解为该组成部分直接与其他组成部分相连，或者虽然能够连接，但各组成部分之间还可能“连接”、“结合”或“接触”其他组成部分。
如本说明书范围中的用法，除非另有说明，否则以下术语具有如下含义：
除非另有说明，否则本说明书所用术语“卤代”或“卤素”是指氟(F)、溴(Br)、氯(Cl)或碘(I)。
除非另有说明，否则本发明所用术语“烷基”具有碳数为1至60的单键，意味着直链烷基、支链烷基、环烷基(脂环族)、烷基-取代环烷基、环烷基-取代烷基等饱和脂肪族官能团的自由基。
除非另有说明，否则本发明所用术语“烯基”、“链烯基”或“炔基”分别具有碳数在2至60之间的双键或三键，并内含直链型或侧链型链条，但并不限于此。
本发明所用术语“烷氧基”意味着附有氧自由基的烷基，且在无另外说明的情况下碳数在1至60之间，但并不限于此。
除非另有说明，否则本发明所用术语“芳基”与“亚芳基”的碳数分别在6至60之间，但并不限于此。本发明中的芳基或亚芳基意味着单环或侧链的芳香族，且内含相邻的取代基参与结合或反应后形成的芳香族环。举例来说，芳基可以是苯基、非苯基、芴基、螺双芴基。
前缀“芳”是指被芳基取代的自由基。例如，芳烷基是被芳基取代的烷基，芳烯基是被芳基取代的烯基，被芳基取代的自由基具有本说明书所介绍的碳数。
此外，连续以前缀命名的情况意味着按照书写顺序罗列取代基。例如，芳烷氧基意味着被芳基取代的烷氧基，烷氧羰基意味着被烷氧基取代的羰基，芳羰基烯基意味着被芳羰基取代的烯基，而这里的芳羰基则是被芳基所取代的羰基。
除非另有说明，否则本发明所用术语“杂环基”至少内含1个杂原子，碳数在2至60之间，且至少包含单环和多环中的一种，还内含杂脂肪族环和杂芳香族环。相邻的官能团结合后也能形成。
除非另有说明，否则本说明书所用术语“杂原子”表示N、O、S、P或Si。
此外，“杂环基”也可能含有内含SO2的环，而不是形成环的碳。例如，“杂环基”包含以下化合物。
除非另有说明，否则本发明所用术语“脂肪族”表示碳数为1至60的脂肪族碳化氢，而“脂环”则意味着碳数为3至60的脂肪族碳化氢环。
除非另有说明，否则本发明所用术语“环”是指碳数为3至60的脂环、碳数为6至60的芳香环、碳数为2至60的杂环或者由这些环组合而成的稠合环，其中包括饱和或不饱和环。
上述杂化合物之外的其他杂化合物或杂自由基至少包含1个杂原子，但并不限于此。
此外，除非明确说明，否则本发明所用的术语“取代或未取代”中的“取代”表示被选自重氢、卤素、氨基、氰基、硝基、(C1-C20)烷基、(C1-C20)烷氧基、(C1-C20)烷胺基、(C1-C20)烷基噻吩、(C6-C20)芳基噻吩、(C2-C20)烯基、(C2-C20)炔基、(C3-C20)环烷基、(C6-C20)芳基、被重氢取代的(C6-C20)芳基、(C8-C20)芳烯基、硅烷基、硼基、锗基以及(C2-C20)杂环基所组成的群体中的至少一个取代基所取代，且并不限于上述取代基。
此外，除非明确说明，否则本发明所用的化学式同样适用基于以下化学式的指数定义的取代基定义。
在此，a为0的整数时取代基R1不存在；当a为1的整数时一个取代基R1则与形成苯环的碳中的任何一个碳相结合；当a为2或3的整数时分别按照下图结合，此时R1可以相同或相异；当a为4至6的整数时按照与此相似的方式结合苯环上的碳，同时省略形成苯环的碳所结合的氢的标识。
不仅如此，根据本发明的有机电子元件可在有机电子发光元件(OLED)、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)、有机晶体管(有机TFT)及，单色或白色照明元件中的一种。
根据本发明的另一个实施例中，可包含电子装置，其特征在于包括具所述有机电子元件的显示器、以及控制所述显示器的控制部位。此时，电子装置可以是当前或未来的通讯终端，包括手机等移动终端、PDA、电子词典、PMP、遥控器、导航、游戏机、各种电视机、各种电脑等所有电子装置。
下面，说明根据本发明一个侧面的显示器及有机电子元件。
本发明提供一种显示器，包括有机物层，所述有机物层包括具有第一电极、第二电极、位于所述第一电极和第二电极之间且包括空穴传输层及发光化合物的发光层，所述空穴传输层由结构相互不同的两种芳胺系化合物混合组成的组成物构成，各个结构式不同的化合物比例选自5:5至9:1中。
根据本发明的具体例，提供一种显示器，其特征在于，所述空穴传输层由以下化学式1表示的化合物中结构相互不同的两种化合物混合组成的组成物构成。
化学式]
在所述化学式1中，Ar1～Ar3可选自由以下基团组成的基团群：(C6-C60)芳基、(C2-60)杂芳基、芴基；L1至L3为单键，可选自由以下基团组成的基团群：(C6-60)亚芳基、2价(C2-60)杂环基、芴基、(C3-60)脂环及，(C6-60)芳香环的2价混合环基。
在此，所述芳基、杂芳基、芴基、亚芳基、杂环基、混合环基各还可被以下基团群中的至少一个取代基取代：重氢、卤素、硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、-L'-N(Ra)(Rb)、(C1-20)烷硫基、(C1-20)烷氧基、(C1-20)烷基、(C2-20)烯基、(C2-20)炔基、(C6-20)芳基、被重氢取代的(C6-20)芳基、芴基、(C2-20)杂环基、(C3-C20)环烷基、(C7-20)芳烷基及，(C8-20)芳烯基；同时，所述取代基可相互结合形成环；另外，所述“环”是指碳数为3至60的脂环、碳数为6至60的芳香环、碳数为2至60的杂环或者由这些环组合而成的稠合环，其中包括饱和或不饱和环。
在根据本发明其他另一具体示例中提供一种显示器，包括有机物层，该有机物层包括第一电极、第二电极以及位于所述第一电极和第二电极之间且包括空穴传输层及发光化合物的发光层，其特征在于，所述空穴传输层包括化学式1表示的化合物中由结构相互不同的两种化合物混合的组成物构成。
在根据本发明的一个具体例中提供一种有机电子元件，其特征在于，利用由所述化学式1所表示的2一种化合物中的至少一种可表示为以下化学式1-2、1-3或1-4。
X、Y、Z为S、O、CR'、R”；R'、R”选自由以下基团组成的基团群中：(C6-24)芳基、(C1-20)烷基、(C2-20)链烯基、(C1-C20)烷氧基；R'、R"相结合可形成螺双状；R1～R6可选自由以下基团组成的基团群中：重氢、氚、氰基、硝基、卤素基、芳基、链烯基、亚烃基、烷氧基、杂环基；R1、R2、R3、R4、R5、R6可同类结合来形成环；l、n、p为0至3的整数，m、o、q为0至4的整数。
作为本发明的另一个具体例，提供一种有机电子元件，其特征在于，所述化学式1包括如下的化合物表示的组成物。
在本发明的另一个例，提供一种有机电子元件，由包括以下化合物的组成物构成：由所述化学式1表示且结构相互不同的两种化合物的Ar1、Ar2、Ar3均为(C6-24)芳基。
从另一个层面上，作为本发明的一个例，提供一种有机电子元件以及包括该有机电子元件的显示器，所述有机电子元件包括以下组成物：由所述化学式1表示且结构相互不同的两种化合物中的一种化合物的Ar1、Ar2、Ar3均为(C6-24)芳基；其余一种化合物的Ar1、Ar2、Ar3中至少一个为硫芴(dibenzothiophene)或氧芴(dibenzofuran)。
另一个优选例为，提供一种有机电子元件以及包括该有机电子元件的显示器，所述有机电子元件包括以下组成物：由所述化学式1表示且结构相互不同的两种分别的化合物的Ar1、Ar2、Ar3中的至少一个为硫芴或氧芴构成。
在本发明的其他具体例中，提供一种有机电子元件以及包括该有机电子元件的显示器，所述有机电子元件包括以下组成物：在由所述化学式1表示且结构相互不同的两种化合物中的一种化合物混合时比例在10％～90％。
作为有关本发明的另一个具体例，提供一种有机电子元件以及包括该有机电子元件的显示器，所述有机电子元件包括以下组成物：由所述化学式1表示且结构相互不同的两种化合物混合时的混合比例为5:5、6:4、7:3、8:2或9:1中的任意一比例。
作为在本发明的另一个示例提出的其他例，提供一种有机电子元件以及包括该有机电子元件的显示器，所述有机电子元件包括以下组成物：在由所述化学式1表示且结构相互不同的两种化合物混合的混合物还包括由化学式1表示的至少一种化合物。
另外，提供有机电子元件，所述有机电子元件的特征在于，所述发光辅助层将由所述化学式1表示且结构相互不同的两种化合物混合使用的空穴传输层和发光层之间使用由化学式1表示的化合物作为发光辅助层；并且提供有机电子元件还包括形成于所述第一电极和第二电极的一面中在与所述有机物层相反的至少一面上形成的光效率改善层。在此，所述有机物层通过旋涂工艺、喷嘴式涂布工艺、喷墨涂布工艺、狭缝涂布工艺、浸渍涂布工艺或双滚涂布工艺形成。
本发明提供一种电子装置，其特征在于，包括：包括上述各种示例的有机电子元件的显示器以及驱动所述显示器的控制部。另外，所述有机电子元件可适用有机电子发光元件、有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管及，单色或白色照明元件中一种。
下面，以实施例具体说明包括在本发明中的有机电子元件，且以所述化学式1表示的化合物的合成例，以及本发明所涉及的有机电子元件之制造例。但，本发明不限于以下实施例。
[合成例]
作为示例，本发明所涉及，且以化学式1表示的化合物(化合物)可如以下反应式1，通过使Sub 1和Sub 2反应来制造。
<反应式1>
Sub 1
Sub 2的合成方法示例
反应式1的Sub 2可通过以下反应式2或以下反应式3的反应途径来进行合成，但不限于此。
<反应式2>
<反应式3>
[Sub 2-1的示例]
将苯胺(15g，161.1mmol)、1-溴萘(36.7g，177.2mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(7.37g，8.05mmol)、三叔丁基膦(3.26g，16.1mmol)、叔丁醇钠(51.08g，531.5mmol)、甲苯(1690mL)放入圆底烧瓶后在100℃下进行反应。等反应结束后，用二氯甲烷(CH2Cl2)和水提取，并用硫酸镁(MgSO4)干燥浓缩有机物层，再对生成有机物进行硅胶柱层析及再结晶，得25.4g的Sub 2-1(反应收率：72％)。
[Sub 2-26的示例]
以所述Sub2-1同样的方法，将4-苯胺基联苯(15g，88.6mmol)、二(4-溴苯)-9,9-二苯基芴(46.2g，97.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(4.06g，4.43mmol)、三叔丁基膦(1.8g，8.86mmol)、叔丁醇钠(390g，292.5mmol)、甲苯(931mL)放入圆底烧瓶后进行实验，得34.9g的Sub 2-26(反应收率：70％)。
[Sub 2-40的示例]
以所述Sub2-1同样的方法，将萘基-1-胺(15g，104.8mmol)、2-溴二苯并噻(30.3g，115.2mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(4.8g，5.24mmol)、三叔丁基膦(2.12g，10.48mmol)、叔丁醇钠(460.9g，345.7mmol)、甲苯(1100mL)放入圆底烧瓶后进行实验，得24.9g的Sub 2-40(反应收率：73％)。
[Sub 2-51的示例]
以所述Sub2-1同样的方法，将4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯胺(15g，57.85mmol)、2-溴二苯并呋喃(15.7g，63.63mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(2.65g，2.89mmol)、三叔丁基膦(1.17g，5.78mmol)、叔丁醇钠(254.5g，190.9mmol)、甲苯(607mL)放入圆底烧瓶后进行实验，得到17.2g的Sub 2-51(反应收率：70％)。
以与所述合成法相同的方法合成了以下Sub2-1至Sub 2-52，但Sub 2不限于此。
【表1】
化学式1的最终化合物的合成(与所述Sub2的实验方法相同)
将Sub 2(1当量)和Sub 1(1.1当量)溶于甲苯后，各添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05当量)、PPh3(0.1当量)、叔丁醇钠(3当量)，在100℃下搅拌环流，等反应结束后，用醚和水提取，再用硫酸镁干燥浓缩有机物层，之后对生成的化合物进行硅胶柱层析及再结晶，得化合物。
化合物合成例
1-1'的合成
将双([1,1’-联苯]-4-基)胺(10g，31.1mmol)、4-溴1、1’-联苯(8g，34.2mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.42g，1.56mmol)、三叔丁基膦(0.63g，3.11mmol)、叔丁醇钠(136.9g，102.7mmol)、甲苯(330mL)放入圆底烧瓶后在100℃下进行反应。等反应结束后，用二氯甲烷(CH2Cl2)和水提取，并用硫酸镁(MgSO4)干燥浓缩有机物层，再对生成有机物进行硅胶柱层析及再结晶，得到11.3g的Product 1-1'(反应收率：77％)。
1-4'的合成
以与所述Sub1-1’同样的方法，将双(4-(1-萘基)苯基)胺(10g，23.7mmol)、4-(1-萘)溴苯(7.4g，26.1mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.09g，1.19mmol)、三叔丁基膦(0.5g，2.4mmol)、叔丁醇钠(104g，78.3mmol)、甲苯(250mL)放入圆底烧瓶后进行实验，得11.5g的Product 1-4'(反应收率：78％)。
1-10'的合成
以与所述Sub1-1’同样的方法，将N-[1,1’-联苯-4-基]-[1,1':3',1″-三联苯]-5'-胺(10g，25.2mmol)、5'-溴-1,1':3',1″-三联苯(8.56g，27.7mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.15g，1.26mmol)、三叔丁基膦(0.51g，2.52mmol)、叔丁醇钠(110g，83.02mmol)、甲苯(264mL)放入圆底烧瓶后进行实验，得11.8g的Product 1-10'(反应收率：75％)。
1-19'的合成
以与所述Sub1-1’同样的方法，将N-[1,1’-联苯-4-基]萘基-1-胺(10g，33.6mmol)、2-溴二苯并噻(9.8g，37.2mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.55g，1.7mmol)、三叔丁基膦(0.68g，3.38mmol)、叔丁醇钠(149g，112mmol)、甲苯(355mL)放入圆底烧瓶后进行实验，得12.3g的Product 1-19'(反应收率：76％)。
1-20'的合成
以与所述Sub1-1’同样的方法，将二[1,1’-联苯-3-基]胺(10g，31.1mmol)、2-溴二苯并噻(9g，34.2mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.42g，1.56mmol)、三叔丁基膦(0.63g，3.11mmol)、叔丁醇钠(136.9g，102.7mmol)、甲苯(327mL)放入圆底烧瓶后进行实验，得12.2g的Product 1-20'(反应收率：78％)。
1-23'的合成
以与所述Sub1-1’同样的方法，将N-(萘-1-基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺(10g，21.8mmol)、2-溴二苯并噻(6.3g，23.9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1g，1.09mmol)、三叔丁基膦(0.44g，2.2mmol)、叔丁醇钠(95.7g，71.8mmol)、甲苯(230mL)放入圆底烧瓶后进行实验，得到10.2g的Product 1-23'(反应收率：73％)。
1-24'的合成
以与所述Sub1-1’同样的方法，将N-[1,1’-联苯-4-基]-9,9'-螺二[芴]2-胺(10g，20.7mmol)、2-溴二苯并噻(6g，22.7mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.95g，1.03mmol)、三叔丁基膦(0.42g，2.07mmol)、叔丁醇钠(91g，68.2mmol)、甲苯(220mL)放入圆底烧瓶后进行实验，得10.2g的Product 1-24'(反应收率：74％)。
1-29'的合成
以与所述Sub1-1’同样的方法，将N-(萘基)二苯并噻吩-二胺(10g，30.7mmol)、2-(4-溴苯基)二苯并噻吩(11.5g，33.8mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.41g，1.54mmol)、三叔丁基膦(0.62g，3.07mmol)、叔丁醇钠(135.2g,101.4mmol)、甲苯(325mL)放入圆底烧瓶后进行实验，得到12.9g的Product 1-29'(反应收率：72％)。
1-30'的合成
以与所述Sub1-1’同样的方法，将N-[1,1’-联苯-4-基]-[1,1-联苯]-3-胺(10g，31.1mmol)、2-(3-溴苯基)二苯并噻吩(11.6g，34.2mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.42g，1.55mmol)、三叔丁基膦(0.63g，3.11mmol)、叔丁醇钠(137g，103mmol)、甲苯(330mL)放入圆底烧瓶后进行实验，得12.8g的Product 1-30'(反应收率：71％)。
1-36'的合成
以与所述Sub1-1’同样的方法，将双(二苯并噻吩-2基)胺(10g，26.2mmol)、2-溴二苯并噻(7.59g，28.8mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.2g，1.31mmol)、三叔丁基膦(0.53g，2.62mmol)、叔丁醇钠(115.3g，86.5mmol)、甲苯(275mL)放入圆底烧瓶后进行实验，得到11.4g的Product 1-36'(反应收率：77％)。
1-49'的合成
以与所述Sub1-1’同样的方法，将双(1,1’-联苯-4-基)胺(10g，31.1mmol)、2-(3-溴苯基)二苯并呋喃(11.1g，34.2mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.42g，1.56mmol)、三叔丁基膦(0.63g，3.11mmol)、叔丁醇钠(137g，103mmol)、甲苯(330mL)放入圆底烧瓶后进行实验，得13.3g的Product 1-49'(反应收率：76％)。
1-51'的合成
以与所述Sub1-1’同样的方法，将N-(4-(萘基)(苯基)联苯二胺(10g，28.9mmol)、7-溴-9,9-二甲基芴-2-硼酸-二苯并呋喃(14g，32mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.33g,1.45mmol)、三叔丁基膦(0.59g,2.9mmol)、叔丁醇钠(127.4g,95.5mmol)、甲苯(310mL)放入圆底烧瓶后进行实验，得到14.5g的Product 1-51'(反应收率：71％)。
1-59'的合成
以与所述Sub1-1’同样的方法，将N-[1,1’-联苯-4-基]苯并[4,5]噻吩[2,3-d]嘧啶-2-胺(10g，28.3mmol)、4-溴苯二苯并呋喃(10.1g，31.1mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.3g，1.41mmol)、三叔丁基膦(0.57g，2.83mmol)、叔丁醇钠(124.5g，93.4mmol)、甲苯(300mL)放入圆底烧瓶后进行实验，得到12.3g的Product 1-59'(反应收率：73％)。
1-71'的合成
以与所述Sub1-1’同样的方法，将双(1,1’-联苯-4-基)胺(10g，31.1mmol)、2-(4-溴苯基)-9,9’-螺二芴(16.1g，34.2mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.42g，1.56mmol)、三叔丁基膦(0.63g，3.11mmol)、叔丁醇钠(136.9g，102.7mmol)、甲苯(330mL)放入圆底烧瓶后进行实验，得到15.5g的Product 1-71'(反应收率：70％)。
1-75'的合成
以与所述Sub1-1’同样的方法，将N-(4-(9,9-二苯基芴-2)苯基)-4-苯胺基联苯(10g，17.8mmol)、3-溴-9,9-二苯基芴(7.78g，19.6mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.82g，0.89mmol)、三叔丁基膦(0.36g，1.78mmol)、叔丁醇钠(78.3g，58.75mmol)、甲苯(190mL)放入圆底烧瓶后进行实验，得到11.3g的Product 1-75'(反应收率：72％)。
【表2】
所述合成方法是基于Buchwald-Hartwing cross coupling(布赫瓦尔德-哈特维希交叉偶联)反应进行的。
有机电子元件的制造评价
[实施例I-1]蓝色有机电子发光元件(空穴传输层)
将本发明所设计的化合物利用为空穴传输层物质，并根据通常的方法制作了有机电子发光元件。
首先，在形成玻璃基板的ITO层(阳极)上真空沉积4,4',4″-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(以下简称“2-TNATA”)，形成60nm厚的空穴注入层，在所述真空注入层上以60nm的厚度真空沉积本发明中所涉及的混合物形成真空传输层。紧接着，在所述空穴传输层上使用9,10-双(2-萘基)蒽，并将BD-052X(Idemitsukosan)作为掺杂剂，以95:5的重量比进行掺杂，真空沉积30nm形成发光层。随后在所述发光层上以10nm的厚度真空沉积2-甲基-8-羟基喹啉对羟基联苯合铝(以下简称“BAlq”)形成空穴阻挡层，并在所述空穴阻挡层上以40nm的厚度真空沉积8-羟基喹啉铝(以下简称“Alq3”)，形成电子传输层。随后，在所述电子传输层上以0.2nm的厚度沉积卤化碱金属氟化锂(LiF)形成电子注入层，紧接着以150nm的厚度沉积铝(Al)形成阴极，完成有机电子发光元件。
[比较例1]
除以以下比较化合物1～比较化合物4替代本发明所涉及的混合物作为空穴传输层物质外，采用与所述实施例I-1相同的方法制作了有机电子发光元件。
通过如上述制造的实施例及比较例1至4制造的的有机电子发光元件上施加正向偏压直流电压，利用photoresearch公司生产的PR-650测量电子发光(EL)特性。并在500cd/m2的亮度下，利用mcscience公司制造的寿命测量设备测量了T95的寿命。以下表显示元件制造及评估结果。
【表3】
如上述表3的结果所示，当将本发明的混合物作为空穴传输层物质时，较使用单一化合物的比较化合物1～比较化合物4显示出更高的效率和更长的寿命。
下面，更进一步说明上述表3的结果。首先，确认到相较以单一化合物作为空穴传输层的比较例1至4，实施例1至14显示出更高的效率和寿命，而驱动电压则降低，所述实施例1至14使用如下空穴传输层进行测量：将均由芳基(biphenyl)取代的三级胺化合物1-1'和其他结构的三级胺(比较化合物(1-3'、1-4'、1-9'、1-10'、1-12'、1-14'、1-17'、1-19'、1-48'、1-52'、1-57’、1-72’)以混合比例为2:8进行混合。
尤其是，可确认到相较于将胺的取代基均为芳基的比较化合物2作为单一化合物使用时，被取代成单纯芳基并具有相互不同的结构的三级胺(1-3'、1-4'、1-9'、1-10'、1-12'、1-14')与化合物1-1’的混合物作为空穴传输层使用时，效率增加至117％～127％；并且，还可以确认到在包括杂环化合物的三级胺(1-17'、1-19'、1-48'、1-52'、1-57’、1-72’)与化合物1-1’的混合物作为空穴传输层使用时，效率增加至114％～132％左右。
为了了解混合比例的特性差异，进行实施例1至38的结果，可确认到当混合比例为5:5时，效率和寿命最佳，并且可以确认到相较于混合比例为5:5时实施例33至38情况下的效率以及寿命降低，而实施例33至38是胺的取代基均为芳基(biphenyl)的化合物1-1'的比例占7，其他三级胺的比例占3。
另外，在混合物质中，相较化合物1-1’与均由芳基取代的三级胺的混合物，化合物1-1’与包含杂环基的三级胺的混合物的效率以及寿命更优秀，并且可以确认到对于包含具有氧芴的化合物1-52’的混合物，相较于混合其他化合物，以相同的混合比例制作元件时，体现出的更佳的效率以及寿命。
以上说明仅为本发明的一个示例，任何本发明所属技术领域中具有通常知识者可以在没有脱离本发明本质特点的范围内进行各种变形。因此，在本说明书中所列出的实施例仅作为说明本发明，而并不限制本发明的思想和范围。
相关专利申请的交叉引
对于2014年10月24日在韩国申请的专利申请号第10-2014-0145033号，本专利申请根据美国专利法第119(a)条(35U.S.C§119(a))主张优先权，其所有内容以参考文献并入本专利申请。同时，本专利申请在除美国以外的其他国家也以前述的理由主张优先权，其所有内容以参考文献并入本专利申请。

Claims (13)

1.一种有机电子元件，包括第一电极、第二电极、位于所述第一电极和第二电极之间且包括空穴传输层及发光化合物的发光层的有机物层，其特征在于，
所述空穴传输层包括以下化学式1-2表示的第一化合物和从以下化学式1-2所表示的化合物、化学式1-3所表示的化合物以及化学式1-4所表示的化合物中选择的第二化合物混合的组成物；所述第一化合物和第二化合物不相同：
在所述化学式1-2、1-3、1-4中，Ar2、Ar3从由C6-24芳基、C2-24杂芳基和芴基形成的群中选择：L1至L3从单键、C6-24亚芳基、2价C2-24杂环基和芴基组成的群中选择；X、Y、Z为S、O、CR'R”；R'、R”从C6-24芳基或者C1-20烷基组成的群中选择；R'、R”相结合形成螺旋状；R1～R6从重氢、C6-24芳基和C2-24杂环基组成的群中选择；R1、R2、R3、R4、R5、R6同类相互结合形成环；l、n、p为0至3的整数，m、o、q为0至4的整数。
2.根据权利要求1所述的有机电子元件，其特征在于，
所述化学式1-2、化学式1-3、或者化学式1-4由以下化合物中的一种表示：
3.根据权利要求1所述的有机电子元件，其特征在于，
由所述化学式1-2、1-3、1-4表示的两种化合物中的一种化合物的Ar2、Ar3中至少一个为硫芴或氧芴。
4.根据权利要求1所述的有机电子元件，其特征在于，
在由化学式1-2表示的第一化合物和从以下化学式1-2所表示的化合物、化学式1-3所表示的化合物以及化学式1-4所表示的化合物中选择的第二化合物混合时，所述第一化合物或第二化合物在混合化合物中所占的比例为10％～90％。
5.根据权利要求1所述的有机电子元件，其特征在于，
化学式1-2表示的第一化合物和从以下化学式1-2所表示的化合物、化学式1-3所表示的化合物以及化学式1-4所表示的化合物中选择的第二化合物混合时的混合比例为5:5或6:4或7:3或8:2或9:1中的任意一比例。
6.根据权利要求1所述的有机电子元件，其特征在于，
化学式1-2表示的第一化合物和从以下化学式1-2所表示的化合物、化学式1-3所表示的化合物以及化学式1-4所表示的化合物中选择的第二化合物混合的组成物还包括由化学式1-2、1-3、1-4表示的化合物中一种以上的化合物。
7.根据权利要求1所述的有机电子元件，其特征在于，
将化学式1-2表示的第一化合物和从以下化学式1-2所表示的化合物、化学式1-3所表示的化合物以及化学式1-4所表示的化合物中选择的第二化合物混合使用的空穴传输层和发光层之间使用由化学式1-2、1-3、1-4表示的化合物中的一种作为发光辅助层。
8.根据权利要求1所述的有机电子元件，其特征在于，
还包括光效率改善层，其形成于所述第一电极和所述第二电极的一面中，与所述有机物层相反的至少一面上。
9.根据权利要求1所述的有机电子元件，其特征在于，
所述有机物层通过旋涂工艺、喷嘴式涂布工艺、喷墨涂布工艺、狭缝涂布工艺、浸渍涂布工艺或双滚涂布工艺形成。
10.一种电子装置，其特征在于，包括：具有权利要求1所述的有机电子元件的显示器，及驱动所述显示器的控制部。
11.根据权利要求10所述的电子装置，其特征在于，
所述有机电子元件为有机电子发光元件、有机太阳能电池、有机光导体及有机晶体管中的一种。
12.根据权利要求10所述的电子装置，其特征在于，
所述有机电子元件为单色照明元件。
13.根据权利要求10所述的电子装置，其特征在于，
所述有机电子元件为白色照明元件。
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