CN106916084A - 一种丙二腈肟醚类化合物及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种结构新颖的丙二腈肟醚类化合物，结构如通式I所示，式中各取代基的定义见说明书。
Description
技术领域
本发明属农用杀菌剂领域。具体地涉及一种丙二腈肟醚类化合物及其用途。
背景技术
肟醚衍生物是一类具有广谱生物活性的化合物，在农药中被广泛应用于杀虫剂、除草剂及杀菌剂。自从1974年美国联邦公司开发的第一个商品化肟醚杀菌剂霜脲氰(Cymoxan)问世以来，不断有新的商品化品种出现，如啶斑肟、醚菌酯、肟醚菌胺等。因该类化合物具有高效、低毒、低残留等特点，肟醚类化合物一直是各大公司研究的热点。
现有技术中，如本发明所示的丙二腈肟醚类化合物及其杀菌活性未见报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种结构新颖的丙二腈肟醚类化合物，它可用于制备农业和其它领域中防治病菌的药物。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下：
一种丙二腈肟醚类化合物，如通式I所示：
式中：
L选自以下的二价基：
-(CR1R2)n-、-(CR1R2)m-CH2-(C＝O)-CH2-(CR1R2)p-、
-(CR1R2)m-(CR1＝CR2)-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-(C＝O)-O-CH2-(CR1R2)p-、
-(CR1R2)m-(C≡C)-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-O-(C＝O)-CH2-(CR1R2)p-、
-(CR1R2)m-O-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-(C＝O)-NH-CH2-(CR1R2)p-、
-(CR1R2)m-NH-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-NH-(C＝O)-CH2-(CR1R2)p-或
-(CR1R2)m-S-CH2-(CR1R2)p-；
上述L中(CR1R2)m与取代基W相连，(CR1R2)p与O相连；
n选自1、2、3或4；
m、p各自独立地选自0、1、2或3；
R1、R2各自独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基C1-C4烷基；
W选自未取代或任意取代的芳基或杂芳基；
且，当L为-(CR1R2)n-时,R1、R2选自氢；n为1时，W不为为未取代的苯基。
本发明中较可选的化合物为：通式I中
L选自：
-(CR1R2)n-、-(CR1R2)m-CH2-(C＝O)-CH2-(CR1R2)p-、
-(CR1R2)m-(CR1＝CR2)-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-(C＝O)-O-CH2-(CR1R2)p-、
-(CR1R2)m-(C≡C)-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-O-(C＝O)-CH2-(CR1R2)p-、
-(CR1R2)m-O-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-(C＝O)-NH-CH2-(CR1R2)p-、
-(CR1R2)m-NH-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-NH-(C＝O)-CH2-(CR1R2)p-或
-(CR1R2)m-S-CH2-(CR1R2)p-；
n选自1、2、3或4；
m、p各自独立地选自0、1、2或3；
R1、R2选自氢；
W选自W1-W84所示基团之一：
其中：
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、-SF5、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C8烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、-OR3、-C(＝O)OR3、-N(R4)S(＝O)2R5、-S(＝O)2NR3R5、-N(R4)C(＝O)OR3、-CR4＝NOR3、-CH2ON＝C(CN)2、-C(＝O)SR3、-C(＝S)OR3、-C(＝S)SR3、-CR4＝NR5、-CR4＝N-NR3R5、-OSiR4R5R6、-OC(＝O)R4、-OC(＝O)OR3、-OC(＝O)NR3R4、-OC(＝S)NR3R4、-NR3R4、-N(R4)C(＝O)NR3R5、-N(R4)C(＝S)NR3R5、-N＝CR4R5、-N＝C-NR3R4、-N(R4)C(＝NR5)NR3R6、-N(R4)OR3、-N(R4)NR3R5、-N＝NR4、-N(R4)S(＝O)R5、-N(R4)S(＝O)2OR3、-N(R4)S(＝O)OR3、-N(R4)S(＝O)NR3R5、-N(R4)S(＝O)2NR3R5、NR4C(＝O)R5、-SR3、-S(＝O)2R4、-S(＝O)R4、-S(＝O)OR3、-S(＝O)NR3R4、-S(＝O)2OR3、-S(＝O)NR3R4、-SiR3R4R5、未取代的或被下述基团任意取代的苯基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基或噻二唑基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷硫基或C1-C8卤代烷硫基；
Z选自氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C8烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、芳基、芳基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、-C(＝O)R3或-C(＝O)OR3；
K选自氧、硫、NR3、N-OR4或N-NR3R4；
R3选自氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C8烷氧基羰基、C2-C8烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、未取代的或下述基团任意取代的苯基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基或噻二唑基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、CONH2、COOH、CHO、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基或C1-C3烷基氨基磺酰基；
R4、R5、R6各自独立地选自氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷氧基羰基、C2-C8烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、未取代的或下述基团任意取代的苯基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基或噻二唑基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、CONH2、COOH、CHO、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基或C1-C3烷基氨基磺酰基；
Q选自未取代的或下述基团任意取代的苯基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基或噻二唑基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、CONH2、COOH、CHO、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基或C1-C3烷基氨基磺酰基；
T选自氰基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C8烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、未取代的或下述基团任意取代的苯基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基或噻二唑基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、CONH2、COOH、CHO、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基或C1-C3烷基氨基磺酰基。
当L为-(CR1R2)n-,R1、R2选自氢,n为1时，W不为未取代的苯基。
本发明中进一步可选的化合物为：通式I中
L选自
-(CR1R2)n-、-(CR1R2)m-NH-(C＝O)-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-O-CH2-(CR1R2)p-或-(CR1R2)m-S-CH2-(CR1R2)p-；
n选自1、2、3或4；
m、p各自独立地选自0、1、2或3；
R1、R2选自氢；
W选自W1、W2、W3、W4、W12、W16、W18、W21、W23、W48、W49、W67、W68、W69、W70、W71、W72、W73、W74、W75、W76、W77、W78、W79、W80、W81、W82、W83或W84；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、-OR3、-C(＝O)OR3、-N(R4)S(＝O)2R5、-S(＝O)2NR3R5、-N(R4)C(＝O)OR3、-CR4＝NOR3、-CH2ON＝C(CN)2、NR4C(＝O)R5、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基；
Z选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、苯基甲基、-C(＝O)R3或-C(＝O)OR3；
K选自氧或硫；
R3选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基；
R4、R5各自独立地选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基；
Q选自Q1-10所示的基团之一、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、CONH2、COOH、CHO、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、C1-C3烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基或C1-C3烷基氨基磺酰基；
T选自氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、C1-C3烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基或C1-C3烷基氨基磺酰基。
当L为-(CR1R2)n-,R1、R2选自氢,n为1时，W不为未取代的苯基。
本发明中进一步可选的化合物为：通式I中
L选自
-(CR1R2)n-、-(CR1R2)m-NH-(C＝O)-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-O-CH2-(CR1R2)p-或-(CR1R2)m-S-CH2-(CR1R2)p-；
n选自1或2；
m、p各自独立地选自0、1或2；
R1、R2选自氢；
W选自W1、W2、W3、W4、W12、W16、W18、W21、W23、W48、W49、W67、W68、W69、W70、W71、W72、W73、W74、W75、W76、W77、W78、W79、W80、W81、W82、W83或W84；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、-OR3、-C(＝O)OR3、-N(R4)S(＝O)2R5、-S(＝O)2NR3R5、-N(R4)C(＝O)OR3、-CR4＝NOR3、-CH2ON＝C(CN)2、NR4C(＝O)R5、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基；
Z选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、苯基甲基、-C(＝O)R3或-C(＝O)OR3；
K选自氧或硫；
R3选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基；
R4、R5各自独立地选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基；
Q选自Q1-10所示的基团之一、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、CONH2、COOH、CHO、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、C1-C3烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基或C1-C3烷基氨基磺酰基；
T选自氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、C1-C3烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基或C1-C3烷基氨基磺酰基；
当L为-(CR1R2)n-，R1、R2选自氢,n为1时，W不为未取代的苯基。
本发明中更进一步可选的化合物为：通式I中
L选自-(CR1R2)n-、-(CR1R2)m-NH-(C＝O)-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-O-CH2-(CR1R2)p-或-(CR1R2)m-S-CH2-(CR1R2)p-；
n选自1或2；
m选自0或1；
p选自0、1或2
R1、R2选自氢；
W选自W1、W2、W3、W4、W12、W16、W18、W21、W23、W48、W49、W67、W68、W69、W70、W71、W72、W73、W74、W75、W76、W77、W78、W79、W80、W81、W82、W83或W84；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、-OR3、-C(＝O)OR3、-N(R4)S(＝O)2R5、-S(＝O)2NR3R5、-N(R4)C(＝O)OR3、-CR4＝NOR3、-CH2ON＝C(CN)2、NR4C(＝O)R5、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基；
Z选自氢、甲基、苯基甲基、-C(＝O)R3或-C(＝O)OR3；
K选自氧；
R3选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基；
R4、R5各自独立地选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基；
Q选自Q1-10所示的基团之一、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、CONH2、COOH、CHO、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、C1-C3烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基或C1-C3烷基氨基磺酰基；
T选自氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基。
当L为-(CR1R2)n-，R1、R2选自氢,n为1时，W不为未取代的苯基。
本发明中再进一步可选的化合物为：通式I中
L选自-(CR1R2)n-、-(CR1R2)m-NH-(C＝O)-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-O-CH2-(CR1R2)p-或-(CR1R2)m-S-CH2-(CR1R2)p-；
n选自1或2；
m选自0；
p选自0或1；
R1、R2选自氢；
W选自W1、W2、W3、W4、W12、W16、W18、W21、W23、W48、W49、W67、W68、W69、W70、W71、W72、W74、W79、W80、W81、W82或W83；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基、-OR3、-C(＝O)OR3、-N(R4)S(＝O)2R5、-S(＝O)2NR3R4、-N(R4)C(＝O)OR3、-CR4＝NOR3、-CH2ON＝C(CN)2、NR4C(＝O)R5、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基；
Z选自氢、甲基、苯基甲基；
K选自氧；
R3选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基；
R4、R5各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、氯甲基、溴甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧；
Q选自Q1-10所示的基团之一、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基；
T选自氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基。
当L为-(CR1R2)n-，R1、R2选自氢,n为1时，W不为未取代的苯基。
本发明中再更进一步可选的化合物为：通式I中
L选自-CH2-、-CH2-CH2-、-NH-(C＝O)-CH2-或-O-CH2-CH2-；
W选自W1、W2、W3、W4、W12、W16、W18、W21、W23、W48、W49、W67、W68、W69、W70、W71、W72、W74、W79、W80、W81、W82或W83；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基、-OR3、-C(＝O)OR3、-N(R4)S(＝O)2R5、-S(＝O)2NR3R4、-N(R4)C(＝O)OR3、-CR4＝NOR3、-CH2ON＝C(CN)2、NR4C(＝O)R5、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基；
Z选自氢、甲基、苯基甲基；
K选自氧；
R3选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基；
R4、R5各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、氯甲基、溴甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基；
Q选自Q1-10所示的基团之一、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、三氟乙硫基；
T选自氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、三氟乙基、二氟乙基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、三氟甲基、七氟异丙基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、三氟乙硫基；
当L为-(CR1R2)n-，R1、R2选自氢,n为1时，W不为未取代的苯基。
本发明中再更进一步可选的化合物为：通式I中
L选自-CH2-、-CH2-CH2-、-NH-(C＝O)-CH2-或-O-CH2-CH2-；
W选自W1、W2、W3或W4；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基、-OR3、-C(＝O)OR3、-N(R4)S(＝O)2R5、-S(＝O)2NR3R4、-N(R4)C(＝O)OR3、-CR4＝NOR3、-CH2ON＝C(CN)2、NR4C(＝O)R5、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基；
R3选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基；
R4、R5各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、氯甲基、溴甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基。
当L为-CH2-时，W不为未取代的苯基。
或者，本发明中再更进一步可选的化合物为：通式I中
L选自-CH2-、-CH2-CH2-、-NH-(C＝O)-CH2-或-O-CH2-CH2-；
W选自W12、W16、W18、W23、W49、W67、W68、W69或W82；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基、-OR3、-C(＝O)OR3、-N(R4)S(＝O)2R5、-S(＝O)2NR3R4、-N(R4)C(＝O)OR3、-CR4＝NOR3、-CH2ON＝C(CN)2、NR4C(＝O)R5、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基；
Z选自氢、甲基、苯基甲基；
K选自氧；
R3选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基；
R4、R5各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、氯甲基、溴甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基。
或者，本发明中再更进一步可选的化合物为：通式I中
L选自
-CH2-、-CH2-CH2-、-NH-(C＝O)-CH2-或-O-CH2-CH2-；
W选自W21、W48、W70、W71、W72、W74、W79、W80、W81或W83；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基；
Z选自氢、甲基；
K选自氧；
Q选自Q1-10所示的基团之一、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、三氟乙硫基；
T选自氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、三氟乙基、二氟乙基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、三氟甲基、七氟异丙基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、三氟乙硫基。
上面给出的通式化合物的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：
未取代表示所有取代基都为氢。
卤素：指氟、氯、溴或碘。
烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基或不同的丁基、戊基或己基异构体。
卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基等。
环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基；取代基如甲基、卤素等。
烯基：包括直链或支链烯类，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体；烯基还包括多烯类如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。
卤代烯基：可被卤原子取代至少一个或多个氢原子的烯基。
炔基：包括直链或支链炔类，如乙炔基、1-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体；炔基还包括由多个三键组成的基团，例如2,5-己二炔基。
卤代炔基：可被卤原子取代至少一个或多个氢原子的炔基。
烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上，例如甲氧基、乙氧基、叔丁氧基等。
卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。
烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上，例如甲硫基、乙硫基等。
卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷硫基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如二氟甲硫基、三氟乙硫基等。
烷基氨基：直链或支链烷基，经氮原子键连接到结构上，例如甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基或同分异构的丁基胺。
二烷基氨基：两个相同或不同的直链或支链烷基，经氮原子键连接到结构上，例如二甲基氨基、甲基乙基氨基等。
环烷基氨基：环烷基-NH-，例如环丙氨基。
烷基氨基羰基：烷基-NH-CO-，例如CH3NHCO-。
烷基氨基磺酰基：烷基-NH-S(O)2-，例如CH3NHS(O)2-。
烷氧基烷基：烷基-O-烷基-，例如CH3OCH2-。
卤代烷氧基烷基：直链或支链烷氧基烷基，在这些烷氧基烷基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如氯甲氧基甲基、二氯甲氧基甲基、三氯甲氧基甲基、氟甲氧基甲基、二氟甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基、氯氟甲氧基甲基、三氟乙氧基甲基等。
烷氧基烷氧基：烷基-O-烷基-O-，例如CH3OCH2O-。
烷氧基羰基：烷基-O-CO-，例如CH3OCO-。
烷基磺酰基：烷基-S(O)2-，例如甲基磺酰基。
芳基：具有6-20个碳原子的单环或多环芳族基团，例如苯基、萘基。
芳基烷基：芳基-烷基-，例如PhCH2-。
杂芳基：具有1-20个碳原子、1-4个选自N、S、O杂原子的单环或多环杂芳族基团，例如吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哒嗪酮基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、苯并吡唑基、喹喔啉基等。
本发明部分通式I化合物如表1所示，但本发明绝非仅限于这些化合物。
表1
部分化合物的1H NMR(300MHz,溶剂CDCl3δ)及物化性质如下：
表2
本发明的通式I化合物可按照以下方法制备，除另有注明外，式中各基团的定义同前。
通式II化合物与通式III化合物在适宜的溶剂中，在温度从-10℃到溶剂沸点下反应0.5-48小时制得通式I化合物。适宜的溶剂可为二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙腈、二氧六环、THF、DMF或DMSO等。
上述制备方法中：LG表示离去基团，合适的离去基团可选自卤素或其它常规的离核基团，例如三氟甲基、甲磺酸基或甲苯磺酸基。M表示阳离子，例如Na+、K+、CS+、Ag+或NH4 +等。
原料通式II化合物可以通过购买或按公知方法(例如EuropeanJournalofInorganicChemistry,2014(5),888-895,2014或AsianJournalofChemistry,20(2),1425-1430,2008等)制备，举例如下(其中，除另有注明外，式中各基团的定义同前)：
原料通式III化合物可以按公知方法(例如CN103804321、WO2008139481、US20130096098或JournaloftheChemicalSocietyofPakistan,33(3),324-332,2011等)制备。
本发明的化合物用于控制植物病害的用途，可用于防治在多种作物上由卵菌纲、担子菌纲、子囊菌和半知菌类等多种真菌引起的病害，例如在较低剂量下对黄瓜霜霉病、黄瓜灰霉病、黄瓜炭疽病、黄瓜白粉病、番茄早疫病、番茄晚疫病、辣椒疫病、葡萄霜霉病、葡萄白腐病、苹果轮纹病、苹果斑点落叶病、水稻纹枯病、水稻稻瘟病、小麦锈病、小麦叶斑病、小麦白粉病、油菜菌核病、玉米小斑病等病害都有着很好的防效。
本发明化合物还具有很好的杀细菌活性，可用于防治多种植物细菌性病害，例如青枯病、细菌性疫病、溃疡病、软腐病、细菌性角斑病、细菌性条斑病、叶枯病、野火病和细菌性疮痂病等
本发明还提供了一种杀菌组合物，该组合物中含有通式I的化合物和农业上可接受的载体，以通式I所示化合物为活性组分，组合物中活性组分的重量百分含量为0.1-99％。
本发明还提供了如上所定义的组合物的制备方法：将通式I的化合物与载体混合。这种组合物可以为含本发明的单一化合物或几种化合物的混合物。
本发明组合物中的载体系满足下述条件的物质：它与活性成分配置后便与施用于待处理的位点，例如可以是植物、种子或土壤；或者有利于贮存、运输或操作。载体可以是固体或液体，包括通常为气体但已压缩成液体的物质，通常在配制杀虫、杀菌组合物中所用的载体均可使用。
合适的固体载体包括天然或合成的粘土或硅酸盐，例如硅藻土、滑石、硅镁土、硅酸铝(高岭土)、蒙脱石、云母；碳酸钙；硫酸钙；硫酸铵；合成氧化硅、合成硅酸钙或硅酸铝；元素如碳、硫；天然的或合成的树脂如苯并呋喃树脂、聚氯乙烯、苯乙烯聚合物或共聚物；固体多氯苯酚；沥青；蜡如蜂蜡、石蜡。
合适的液体载体包括水；醇如异丙醇、乙醇；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮、环己基酮；醚；芳烃如苯、甲苯、二甲苯；石油馏分如煤油、矿物油；氯代烃如四氯化碳、全氯乙烯、三氯乙烯。通常，这些液体的混合物也是合适的。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
合成实施例
实施例1：化合物4的制备
在50毫升反应瓶中加入对氯苄氯(0.3克，1.86毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.22克，1.86毫摩尔)和15毫升乙腈，室温搅拌反应，TLC(乙酸乙酯:石油醚＝1﹕8)监测，待反应完成后，减压蒸除乙腈，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:10作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得黄色油状物0.21克，产率51％。
实施例2：化合物25的制备
在50毫升反应瓶中加入对三氟甲氧基苄溴(0.25克，0.98毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.12克，0.98毫摩尔)和15毫升乙腈，室温搅拌反应，TLC(乙酸乙酯:石油醚＝1﹕8)监测，待反应完成后，减压蒸除乙腈，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:10作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得白色固体0.16克，产率61％。
实施例3：化合物37的制备
在50毫升反应瓶中加入对氰基苄溴(0.3克，1.53毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.18克，1.53毫摩尔)和15毫升乙腈，室温搅拌反应，TLC(乙酸乙酯:石油醚＝1:8)监测，待反应完成后，减压蒸除乙腈，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:10作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得白色固体0.18克，产率56％。
实施例4：化合物53的制备
在50毫升反应瓶中加入2-氯-5-氯甲基吡啶(0.35克，2.16毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.25克，2.16毫摩尔)和15毫升乙腈，室温搅拌反应，TLC(乙酸乙酯:石油醚＝1:8)监测，待反应完成后，减压蒸除乙腈，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:10作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得黄色固体0.21克，产率44％。
实施例5：化合物59的制备
在50毫升反应瓶中加入3,4-二氯氯苄(0.3克，1.53毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.18克，1.53毫摩尔)和15毫升乙腈，室温搅拌反应，TLC(乙酸乙酯:石油醚＝1:8)监测，待反应完成后，减压蒸除乙腈，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:10作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得黄色固体0.22克，产率为56％。
实施例6：化合物96的制备
在50毫升反应瓶中加入2-苯基甲苯(0.8克，4.76毫摩尔)、NBS(0.85克，4.76毫摩尔)、AIBN(20毫克)和四氯化碳25毫升，加热回流反应，TLC监测，待反应完成后，减压蒸除四氯化碳，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:10作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得2-苯基甲苯溴苄0.81克，产率69％。
在50毫升反应瓶中加入2-苯基甲苯溴苄(0.50克，2.02毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.24克，2.02毫摩尔)和15毫升乙腈，室温搅拌反应，TLC(乙酸乙酯:石油醚＝1:8)监测，待反应完成后，减压蒸除乙腈，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:10作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得黄色液体0.31克，产率59％。
实施例7：化合物102的制备
在50毫升反应瓶中加入化合物2-甲基-3-苯基苯甲醇(1克，5.04毫摩尔)、10毫升氯化亚砜及25毫升乙腈，室温搅拌过夜。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入100毫升水中，用2×50毫升乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥、过滤、减压脱溶，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:10作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得2-甲基-3-苯基氯苄0.95g，产率87％。
在50毫升反应瓶中加入2-甲基-3-苯基氯苄(0.5克，2.31毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.27克，2.31毫摩尔)和15毫升乙腈，室温搅拌反应，TLC(乙酸乙酯:石油醚＝1:5)监测，待反应完成后，减压蒸除乙腈，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:5作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得黄色固体0.38克，产率60％。
实施例8：化合物114的制备
在50毫升反应瓶中加入2-甲基二苯甲酮(0.80克，4.08毫摩尔)、NBS(0.73克，4.08毫摩尔)、AIBN(10毫克)和四氯化碳25毫升，加热回流反应，TLC监测，待反应完成后，减压蒸除四氯化碳，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:10作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得2-苯基甲苯溴苄0.95克，产率85％。
在50毫升反应瓶中加入2-溴甲基二苯甲酮(0.60克，2.18毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.26克，2.18毫摩尔)和15毫升乙腈，室温搅拌反应，TLC(乙酸乙酯:石油醚＝1:3)监测，待反应完成后，减压蒸除乙腈，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:5作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得黄色固0.42克，产率67％。
实施例9：化合物115的制备
在100毫升反应瓶中加入硫代苯甲酰胺(1.5克，10.93毫摩尔)、1,3-二氯丙酮(0.64克，10.93毫摩尔)和乙醇50毫升，加热回流反应，TLC监测，待反应完成后，减压蒸除乙醇，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:10作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得化合物4-(氯甲基)-2-苯基噻唑1.9克，产率83％。
在50毫升反应瓶中加入4-(氯甲基)-2-苯基噻唑(0.5克，2.38毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.28克，2.38毫摩尔)和25毫升乙腈，室温搅拌反应，TLC(乙酸乙酯:石油醚＝1:5)监测，待反应完成后，减压蒸除乙腈，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:5作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得黄色固体0.35克，产率55％。
实施例10：化合物119的制备
在50毫升反应瓶中加入2-甲基苯并噻唑(0.80克，5.36毫摩尔)、NBS(0.95克，5.36毫摩尔)、AIBN(10毫克)和四氯化碳25毫升，加热回流反应，TLC监测，待反应完成后，减压蒸除四氯化碳，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:10作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得4-(溴甲基)-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺0.75克，产率61％。
在50毫升反应瓶中加入溴化物(0.5克，2.19毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.26克，2.19毫摩尔)和15毫升乙腈，室温搅拌反应，TLC(乙酸乙酯:石油醚＝1:5)监测，待反应完成后，减压蒸除乙腈，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:5作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得红色油状液体0.31克，产率58％。
实施例11：化合物142的制备
向反应瓶中加入3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(2克，11.36毫摩尔)，搅拌下滴加氯化亚砜20毫升，加毕，加热回流反应3小时，减压蒸去过量的氯化亚砜，将得到的酰氯用二氯甲烷30毫升溶解备用。将3-氨基苯甲醇(1.4克，11.36毫摩尔)加入单口瓶中，然后加入5毫升三乙胺和20毫升二氯甲烷，开动搅拌，冰浴条件下缓慢滴加酰氯，滴毕，撤掉冰浴，继续室温反应6个小时，TLC监测反应。待反应完成后，减压除去溶剂，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:3作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得到白色固体2.32克，产率73％。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):4.11(s,3H),4.73(s,2H),7.16-7.81(m,6H).
在50毫升反应瓶中加入3-(二氟甲基)-N-(3-(羟甲基)苯基)1-甲基-1氢-吡唑-4-甲酰胺(1克，3.56毫摩尔)、10毫升氯化亚砜及25毫升乙腈，室温搅拌过夜。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入100毫升水中，用2×50毫升乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥、过滤、减压脱溶，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:3作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化后得到N-(3-(氯甲基)苯基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1氢-吡唑-4-甲酰胺0.83g，产率78％。
在50毫升反应瓶中加入N-(3-(氯甲基)苯基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1氢-吡唑-4-甲酰胺(0.5克，1.67毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.20克，1.67毫摩尔)和15毫升乙腈，室温搅拌反应，TLC(乙酸乙酯:石油醚＝1:2)监测，待反应完成后，减压蒸除乙腈，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:3作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得黄色固体0.21克，产率35％。
实施例12：化合物167的制备
向反应瓶中加入3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(1.5克，8.52毫摩尔)，搅拌下滴加氯化亚砜20毫升，加毕，加热回流反应3小时，减压蒸去过量的氯化亚砜，将得到的酰氯用二氯甲烷30毫升溶解备用。将3-氨甲基苯甲醇(1.17克，8.52毫摩尔)加入单口瓶中，然后加入5毫升三乙胺和20毫升二氯甲烷，开动搅拌，冰浴条件下缓慢滴加酰氯，滴毕，撤掉冰浴，继续室温反应6个小时，TLC监测反应。待反应完成后，减压除去溶剂，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:3作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得白色固体1.8克，产率72％。
在50毫升反应瓶中加入3-(二氟甲基)-N-(3-(羟甲基)苄基)1-甲基-1氢-吡唑-4-甲酰胺(0.5克，1.69毫摩尔)、8毫升氯化亚砜及25毫升乙腈，室温搅拌过夜。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入100毫升水中，用2×50毫升乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥、过滤、减压脱溶，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:3作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得N-(3-(氯甲基)苄基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺0.39g，产率73％。
在50毫升反应瓶中加入N-(3-(氯甲基)苄基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1氢-吡唑-4-甲酰胺(0.25克，0.8毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.1克，0.85毫摩尔)和15毫升乙腈，室温搅拌反应，TLC(乙酸乙酯:石油醚＝1:2)监测，待反应完成后，减压蒸除乙腈，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:3作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得黄色油状物0.15克，产率51％。
实施例13：化合物185的制备
向反应瓶中加入4-甲基苯甲酸(1.5克，11.02毫摩尔)，搅拌下滴加氯化亚砜20毫升，加毕，加热回流反应3小时，减压蒸去过量的氯化亚砜，将得到的酰氯用二氯甲烷30毫升溶解备用。将N-甲基苯胺(1.18克，11.02毫摩尔)加入单口瓶中，然后加入5毫升三乙胺和20毫升二氯甲烷，开动搅拌，冰浴条件下缓慢滴加酰氯，滴毕，撤掉冰浴，继续室温反应4个小时，TLC监测反应。待反应完成后，减压除去溶剂，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:3作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得化合物1.8克，产率73％。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):2.25(s,3H),3.49(s,3H),6.94-7.05(m,4H),7.14-7.26(m,5H).
在50毫升反应瓶中加入N，4-二甲基-N-苯基苯甲酰胺(0.80克，3.55毫摩尔)、NBS(0.64克，3.56毫摩尔)、AIBN(10毫克)和四氯化碳25毫升，加热回流反应，TLC监测，待反应完成后，减压蒸除四氯化碳，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:5作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得化合物4-(溴甲基)-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺0.79克，产率73％。
在50毫升反应瓶中加入4-(溴甲基)-N-甲基-N-苯基苯甲酰胺(0.4克，1.32毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.16克，1.37毫摩尔)和15毫升乙腈，室温搅拌反应，TLC(乙酸乙酯:石油醚＝1:3)监测，待反应完成后，减压蒸除乙腈，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:3作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得黄色固体0.25克，产率60％。
实施例14：化合物202的制备
在100毫升反应瓶中加入2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑(2.0克，11.10毫摩尔)，二氯甲烷30毫升和5毫升三乙胺，冰浴条件下滴加氯乙酰氯的二氯甲烷溶液(1.25克，11.1毫摩尔，二氯甲烷10毫升)滴毕继续室温反应，TLC监测，待反应完成后，减压蒸除溶剂，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:2作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得中间体化合物2.42克，产率85％。
在50毫升反应瓶中加入中间体化合物(2.0克，7.79毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.92克，7.79毫摩尔)和25毫升乙腈，室温搅拌反应，TLC(乙酸乙酯:石油醚＝1:1)监测，待反应完成后，减压蒸除乙腈，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:1作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得黄色固体1.14克，产率46％。
实施例15：化合物203的制备
在50毫升反应瓶中加中间体化合物(1克，6.28毫摩尔)、5毫升氯化亚砜及25毫升乙腈，室温搅拌过夜。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入100毫升水中，用2×50毫升乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥、过滤、减压脱溶，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:10作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得氯化中间体0.75克，产率67％。
在50毫升反应瓶中加入氯化物(0.5克，2.81毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.33克，2.81毫摩尔)和15毫升乙腈，室温搅拌反应，TLC(乙酸乙酯:石油醚＝1:3)监测，待反应完成后，减压蒸除乙腈，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:3作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得棕色油状物0.35克，产率53％。
实施例16：化合物210的制备
在50毫升反应瓶中加入2-氯乙基-4-硝基苯基醚(0.5克，2.48毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.29克，2.48毫摩尔)和25毫升乙腈，升温至80度搅拌反应，TLC(乙酸乙酯:石油醚＝1:5)监测，待反应完成后，减压蒸除乙腈，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:5作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得白色固体0.26克，产率40％。
实施例17：化合物222的制备
在50毫升反应瓶中加入1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸(1克，5.15毫摩尔)，加入20毫升四氢呋喃和三乙胺(0.63克，6.18毫摩尔)，冰浴条件下，加入氯甲酸乙酯(0.67克，6.18毫摩尔)，滴毕升至室温继续反应，TLC监测，直到原料消失。冰浴条件下，加入硼氢化钠(1.95克，51.52毫摩尔),缓慢加入10毫升甲醇，冰浴反应30分钟，室温反应过夜，待反应完成后，减压蒸除溶剂，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:3作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得中间体化合物0.53克，产率57％。
在50毫升反应瓶中加中间体化合物(0.3克，1.67毫摩尔)、5毫升氯化亚砜及25毫升乙腈，室温搅拌过夜。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入100毫升水中，用2×50毫升乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥、过滤、减压脱溶，残余物柱层析纯化后得到氯化中间体0.25克，产率76％。
在50毫升反应瓶中加入氯化物(0.2克，1.11毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.13克，1.11毫摩尔)和15毫升乙腈，室温搅拌反应，TLC(乙酸乙酯:石油醚＝1:2)监测，待反应完成后，减压蒸除乙腈，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:3作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得黄色油状物0.13克，产率46％。
实施例18：化合物230的制备
在100毫升反应瓶中加入[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶]甲胺(0.45克，2.12毫摩尔)，二氯甲烷30毫升和5毫升三乙胺，冰浴条件下滴加4-氯甲基-苯甲酰氯的二氯甲烷溶液(0.4克，2.12毫摩尔，二氯甲烷10毫升)，滴毕继续室温反应，TLC监测，待反应完成后，减压蒸除溶剂，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:2作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得中间体化合物0.52克，产率68％。
在50毫升反应瓶中加入中间体化合物(0.3克，0.83毫摩尔)、丙二腈肟醚钠盐(0.1克，0.85毫摩尔)和25毫升乙腈，室温搅拌反应，TLC(乙酸乙酯:石油醚＝1:5)监测，待反应完成后，减压蒸除乙腈，残余物柱色谱(乙酸乙酯:石油醚＝1:5作洗脱剂，青岛海洋生物化工厂分厂生产的100-140目硅胶)纯化得黄色固体0.19克，产率55％。
生物活性测定
实施例19：稻瘟病和灰霉病筛选
离体杀菌活性测定：采用高通量筛选方法，即将待测化合物样品用适合的溶剂(溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，并且依据其对样品的溶解能力而选择)溶解，配制成所需浓度待测液。在超净工作环境下，将待测液加入到96孔培养板的微孔中，再将病原菌繁殖体悬浮液加入其中，处理后的培养板放置在恒温培养箱中培养。24小时后进行调查，调查时目测病原菌繁殖体萌发或生长情况，并根据对照处理的萌发或生长情况，评价化合物抑菌活性。
测试结果如下：
25mg/L时，如化合物5、7、23、57、59、65、69、85、91、93、99、102、106、107、112、113、114、119、122、142、168、189、194、201、203、205、207、208、209、210、213、214、215、216、218、220、221、222、224、225、228、229、230、231、232、233对稻瘟病菌孢子萌发抑制率为100％。
25mg/L时，如化合物4、7、22、36、53、59、60、69、86、96、99、102、105、107、109、112、113、115、116、118、120、150、159、167、185、187、202、203、204、205、206、208、209、210、214、215、216、218、220、221、228、230、231、232对蔬菜灰霉病孢子萌发抑制率为100％。
实施例20：活体保护活性试验
采用活体盆栽测定方法即将带测的化合物样品用少量溶剂(溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，依据其对样品的溶解能力而选择，溶剂量与喷液量的体积比等于或小于0.05。)溶解，用含有0.1％的吐温80的水稀释，配制成所需浓度的待测液。用本发明化合物按照设计浓度进行叶面喷雾处理。另设喷清水的空白对照，3次重复，处理后第二天进行病害接种，接种后将植物放在人工气候室中保湿培养(温度：昼25℃、夜20℃，相对湿度95-99％)。试验材料培养24小时后，移置温室培养，将不需要保湿培养的植物直接在温室内接种并培养。待对照充分发病后(通常为一周时间)进行化合物防治效果评估，结果调查参照美国植病学会编写的《A Manual of Assessment Keys for Plant Diseases》，用100-0来表示，用“100”级代表无病和“0”级代表最严重的发病程度。
对玉米锈病防效：
部分供试的化合物，下列化合物在浓度为400ppm时，如化合物86、91、94、103、109、110、114、115、142、187、188、189、233对玉米锈病防效防治效果较好，防效≥80％。
实施例21：对植物细菌病害防治效果的测定
用本发明的化合物对多种植物细菌性病害进行了防效测定，针对不同的细菌性病害，试验程序如下：
甜瓜果斑病，将待测化合物用少量N，N二甲基甲酰胺溶解，用水稀释至所需要的浓度。将培养至稳定生长期的病原细菌与定量化合物溶液混合均匀，将经过催芽的甜瓜种子放入菌液与化合物的混合液中浸泡半小时，再将种子播种于蚯蚓土培养杯中，放入温室中保湿培养，一般培养两周时间，待对照充分发病后进行防效调查。
大白菜软腐病，切取2厘米见方的白菜叶片，放入垫有双层滤纸的玻璃培养皿中。将用N，N二甲基甲酰胺溶解，并用水稀释至所需浓度的化合物喷雾于白菜叶片表面，于通风橱内晾干白菜叶片表面药液后，使用接种针在白菜叶片表面针刺造成伤口，将培养至稳定生长期的大白菜软腐病菌取5微升加入伤口内，进行接种。最后将试材放入培养箱中避光培养48小时，待对照充分发病后进行防效调查。
黄瓜细菌性角斑病、番茄细菌性叶斑病、水稻细菌性条斑病、水稻白叶枯病，将待测化合物用少量N，N二甲基甲酰胺溶解，用水稀释至所需要的浓度。将化合物其喷雾于植物试材表面，于阴凉处风干表面药液后，将培养至稳定生长期的病原细菌菌液喷雾接种于植物试材表面，然后将植物试材放入温室中保湿培养。通常培养十天左右，待对照充分发病后，进行防效调查。
测试结果如下：
800mg/L时，如化合物9、59、83、115对甜瓜果斑病的防效为100％。
600mg/L时，如化合物9、19、34、37、59、83、115对黄瓜细菌性角斑病、水稻细菌性条斑病、水稻白叶枯病的防效为100％。
400mg/L时，如化合物9、19、34、36、37、59、83、115对大白菜软腐病和番茄细菌性叶斑病的防效为100％。
实施例22：田间验证试验
从上述化合物中选择化合物59和115进行田间验证试验，防治对象为水稻细菌性条斑病(Xanthomonas oryzae pv.oryzicola)，供试药剂处理剂量为400ga.i./hm2，对照药剂噻唑锌和可杀得(均市售购得)的处理剂量为400ga.i./hm2，试验药剂和对照药剂采用随机区组排列，小区面积：15m2，3次重复。施药方式为茎叶喷雾，共施药三次，间隔7天，最后一次施药后7天进行防效调查。调查时，每小区5点取样，参照农药田间药效试验准则的相关技术标准对水稻叶片发病程度分级记载，计算病情指数和防效。
表3.防治水稻细菌性条斑病的田间小区试验
Claims (13)
1.一种丙二腈肟醚类化合物，其特征在于：化合物如通式I所示：
式中：
L选自以下的二价基：
-(CR1R2)n-、-(CR1R2)m-CH2-(C＝O)-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-(CR1＝CR2)-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-(C＝O)-O-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-(C≡C)-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-O-(C＝O)-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-O-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-(C＝O)-NH-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-NH-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-NH-(C＝O)-CH2-(CR1R2)p-或-(CR1R2)m-S-CH2-(CR1R2)p-；
n选自1、2、3或4；
m、p各自独立地选自0、1、2或3；
R1、R2各自独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C5环烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基C1-C4烷基；
W选自未取代或任意取代的芳基或杂芳基；
且，当L为-(CR1R2)n-时,R1、R2选自氢；n为1时，W不为未取代的苯基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，通式I中，
L选自下组基团：
-(CR1R2)n-、-(CR1R2)m-CH2-(C＝O)-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-(CR1＝CR2)-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-(C＝O)-O-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-(C≡C)-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-O-(C＝O)-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-O-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-(C＝O)-NH-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-NH-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-NH-(C＝O)-CH2-(CR1R2)p-或-(CR1R2)m-S-CH2-(CR1R2)p-；
n选自1、2、3或4；
m、p各自独立地选自0、1、2或3；
R1、R2选自氢；
W选自W1-W84所示基团之一：
其中：
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、-SF5、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C8烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、-OR3、-C(＝O)OR3、-N(R4)S(＝O)2R5、-S(＝O)2NR3R5、-N(R4)C(＝O)OR3、-CR4＝NOR3、-CH2ON＝C(CN)2、-C(＝O)SR3、-C(＝S)OR3、-C(＝S)SR3、-CR4＝NR5、-CR4＝N-NR3R5、-OSiR4R5R6、-OC(＝O)R4、-OC(＝O)OR3、-OC(＝O)NR3R4、-OC(＝S)NR3R4、-NR3R4、-N(R4)C(＝O)NR3R5、-N(R4)C(＝S)NR3R5、-N＝CR4R5、-N＝C-NR3R4、-N(R4)C(＝NR5)NR3R6、-N(R4)OR3、-N(R4)NR3R5、-N＝NR4、-N(R4)S(＝O)R5、-N(R4)S(＝O)2OR3、-N(R4)S(＝O)OR3、-N(R4)S(＝O)NR3R5、-N(R4)S(＝O)2NR3R5、NR4C(＝O)R5、-SR3、-S(＝O)2R4、-S(＝O)R4、-S(＝O)OR3、-S(＝O)NR3R4、-S(＝O)2OR3、-S(＝O)NR3R4、-Si R3R4R5、未取代的或被下述基团任意取代的苯基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基或噻二唑基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷硫基或C1-C8卤代烷硫基；
Z选自氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C8烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、芳基、芳基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、-C(＝O)R3或-C(＝O)OR3；
K选自氧、硫、NR3、N-OR4或N-NR3R4；
R3选自氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C8烷氧基羰基、C2-C8烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、未取代的或下述基团任意取代的苯基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基或噻二唑基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、CONH2、COOH、CHO、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基或C1-C3烷基氨基磺酰基；
R4、R5、R6各自独立地选自氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷氧基羰基、C2-C8烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、未取代的或下述基团任意取代的苯基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基或噻二唑基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、CONH2、COOH、CHO、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基或C1-C3烷基氨基磺酰基；
Q选自未取代的或下述基团任意取代的苯基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基或噻二唑基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、CONH2、COOH、CHO、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基或C1-C3烷基氨基磺酰基；
T选自氰基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C8烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、未取代的或下述基团任意取代的苯基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基或噻二唑基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、CONH2、COOH、CHO、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基或C1-C3烷基氨基磺酰基。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，通式I中，
L选自-(CR1R2)n-、-(CR1R2)m-NH-(C＝O)-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-O-CH2-(CR1R2)p-或-(CR1R2)m-S-CH2-(CR1R2)p-；
n选自1、2、3或4；
m、p各自独立地选自0、1、2或3；
R1、R2选自氢；
W选自W1、W2、W3、W4、W12、W16、W18、W21、W23、W48、W49、W67、W68、W69、W70、W71、W72、W73、W74、W75、W76、W77、W78、W79、W80、W81、W82、W83或W84；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、-OR3、-C(＝O)OR3、-N(R4)S(＝O)2R5、-S(＝O)2NR3R5、-N(R4)C(＝O)OR3、-CR4＝NOR3、-CH2ON＝C(CN)2、NR4C(＝O)R5、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基；
Z选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、苯基甲基、-C(＝O)R3或-C(＝O)OR3；
K选自氧或硫；
R3选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基；
R4、R5各自独立地选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基；
Q选自Q1-10所示的基团之一、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、CONH2、COOH、CHO、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、C1-C3烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基或C1-C3烷基氨基磺酰基；
T选自氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、C1-C3烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基或C1-C3烷基氨基磺酰基。
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，通式I中，
L选自：-(CR1R2)n-、-(CR1R2)m-NH-(C＝O)-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-O-CH2-(CR1R2)p-或-(CR1R2)m-S-CH2-(CR1R2)p-；
n选自1或2；
m、p各自独立地选自0、1或2；
R1、R2选自氢；
W选自W1、W2、W3、W4、W12、W16、W18、W21、W23、W48、W49、W67、W68、W69、W70、W71、W72、W73、W74、W75、W76、W77、W78、W79、W80、W81、W82、W83或W84；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、-OR3、-C(＝O)OR3、-N(R4)S(＝O)2R5、-S(＝O)2NR3R5、-N(R4)C(＝O)OR3、-CR4＝NOR3、-CH2ON＝C(CN)2、NR4C(＝O)R5、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基；
Z选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、苯基甲基、-C(＝O)R3或-C(＝O)OR3；
K选自氧或硫；
R3选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基；
R4、R5各自独立地选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基；
Q选自Q1-10所示的基团之一、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、CONH2、COOH、CHO、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、C1-C3烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基或C1-C3烷基氨基磺酰基；
T选自氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、C1-C3烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基或C1-C3烷基氨基磺酰基。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于，通式I中，
L选自-(CR1R2)n-、-(CR1R2)m-NH-(C＝O)-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-O-CH2-(CR1R2)p-或-(CR1R2)m-S-CH2-(CR1R2)p-；
n选自1或2；
m选自0或1；
p选自0、1或2
R1、R2选自氢；
W选自W1、W2、W3、W4、W12、W16、W18、W21、W23、W48、W49、W67、W68、W69、W70、W71、W72、W73、W74、W75、W76、W77、W78、W79、W80、W81、W82、W83或W84；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、-OR3、-C(＝O)OR3、-N(R4)S(＝O)2R5、-S(＝O)2NR3R5、-N(R4)C(＝O)OR3、-CR4＝NOR3、-CH2ON＝C(CN)2、NR4C(＝O)R5、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基；
Z选自氢、甲基、苯基甲基、-C(＝O)R3或-C(＝O)OR3；
K选自氧；
R3选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基；
R4、R5各自独立地选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基；
Q选自Q1-10所示的基团之一、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、CONH2、COOH、CHO、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、C1-C3烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基氨基羰基或C1-C3烷基氨基磺酰基；
T选自氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基。
6.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，通式I中，
L选自-(CR1R2)n-、-(CR1R2)m-NH-(C＝O)-CH2-(CR1R2)p-、-(CR1R2)m-O-CH2-(CR1R2)p-或-(CR1R2)m-S-CH2-(CR1R2)p-；
n选自1或2；
m选自0；
p选自0或1；
R1、R2选自氢；
W选自W1、W2、W3、W4、W12、W16、W18、W21、W23、W48、W49、W67、W68、W69、W70、W71、W72、W74、W79、W80、W81、W82或W83；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基、-OR3、-C(＝O)OR3、-N(R4)S(＝O)2R5、-S(＝O)2NR3R4、-N(R4)C(＝O)OR3、-CR4＝NOR3、-CH2ON＝C(CN)2、NR4C(＝O)R5、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基；
Z选自氢、甲基、苯基甲基；
K选自氧；
R3选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基；
R4、R5各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、氯甲基、溴甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧；
Q选自Q1-10所示的基团之一、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基；
T选自氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基。
7.根据权利要求6所述的化合物，其特征在于，通式I中，
L选自-CH2-、-CH2-CH2-、-NH-(C＝O)-CH2-或-O-CH2-CH2-；
W选自W1、W2、W3、W4、W12、W16、W18、W21、W23、W48、W49、W67、W68、W69、W70、W71、W72、W74、W79、W80、W81、W82或W83；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基、-OR3、-C(＝O)OR3、-N(R4)S(＝O)2R5、-S(＝O)2NR3R4、-N(R4)C(＝O)OR3、-CR4＝NOR3、-CH2ON＝C(CN)2、NR4C(＝O)R5、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基；
Z选自氢、甲基、苯基甲基；
K选自氧；
R3选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基；
R4、R5各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、氯甲基、溴甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基；
Q选自Q1-10所示的基团之一、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、三氟乙硫基；
T选自氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、三氟乙基、二氟乙基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、三氟甲基、七氟异丙基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、三氟乙硫基；
当L为-CH2-时，W不为未取代的苯基。
8.根据权利要求7所述的化合物，其特征在于，通式I中，
L选自-CH2-、-CH2-CH2-、-NH-(C＝O)-CH2-或-O-CH2-CH2-；
W选自W1、W2、W3或W4；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基、-OR3、-C(＝O)OR3、-N(R4)S(＝O)2R5、-S(＝O)2NR3R4、-N(R4)C(＝O)OR3、-CR4＝NOR3、-CH2ON＝C(CN)2、NR4C(＝O)R5、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基；
R3选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基；
R4、R5各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、氯甲基、溴甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基。
9.根据权利要求7所述的化合物，其特征在于，通式I中，
L选自-CH2-、-CH2-CH2-、-NH-(C＝O)-CH2-或-O-CH2-CH2-；
W选自W12、W16、W18、W23、W49、W67、W68、W69或W82；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基、-OR3、-C(＝O)OR3、-N(R4)S(＝O)2R5、-S(＝O)2NR3R4、-N(R4)C(＝O)OR3、-CR4＝NOR3、-CH2ON＝C(CN)2、NR4C(＝O)R5、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基；
Z选自氢、甲基、苯基甲基；
K选自氧；
R3选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、三氟甲基；
R4、R5各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、七氟丙基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、氯甲基、溴甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基。
10.根据权利要求7所述的化合物，其特征在于，通式I中，
L选自-CH2-、-CH2-CH2-、-NH-(C＝O)-CH2-或-O-CH2-CH2-；
W选自W21、W48、W70、W71、W72、W74、W79、W80、W81或W83；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、三氟甲氧基；
Z选自氢、甲基；
K选自氧；
Q选自Q1-10所示的基团之一、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、三氟乙硫基；
T选自氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、三氟乙基、二氟乙基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、三氟甲基、七氟异丙基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、三氟乙硫基。
11.一种按照权利要求1所述的丙二腈肟醚类化合物在农业、林业或卫生领域中用作杀菌剂的用途。
12.一种杀菌组合物，其特征在于：组合物中以权利要求1所示的丙二腈肟醚类化合物为活性组份，所述组合物中活性组分的重量百分含量为0.1-99％。
13.一种防治病菌的方法，其特征在于：向作物或作物的生长介质或地点上施用杀菌有效剂量的如权利要求12所述的杀菌组合物。
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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