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CN106831913A - 一种淫羊藿苷的制备工艺 - Google Patents

一种淫羊藿苷的制备工艺 Download PDF

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CN106831913A CN201710079813.8A CN201710079813A CN106831913A CN 106831913 A CN106831913 A CN 106831913A CN 201710079813 A CN201710079813 A CN 201710079813A CN 106831913 A CN106831913 A CN 106831913A
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张贵民
齐长鹏
刘文平
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Lunan Pharmaceutical Group Corp
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Abstract

一种制备淫羊藿苷的工艺，包括以下步骤：(1)提取：将淫羊藿原料粉碎，用醇溶液加热回流提取，提取液浓缩。(2)萃取：用正丁醇或乙酸乙酯萃取浓缩过的提取液，回收有机溶剂得含有淫羊藿苷的萃取物。(3)醇洗：将含有淫羊藿苷的萃取物用无水甲醇或无水乙醇或40‑95％乙醇或30‑95％甲醇洗，醇洗所剩固形物用于下步结晶用。(4)结晶：将上步所得固形物结晶，即成。本发明工艺简单，对设备要求低，产品收率高，适合工业化大生产。

Description

一种淫羊藿苷的制备工艺
技术领域
本发明涉及一种从淫羊藿中制备淫羊藿苷的工艺。
背景技术
淫羊藿苷为小檗科植物淫羊藿Epimedium brevicornu Maxim，箭叶淫羊藿Epimedium sagittatum(Sieb.et Zucc.)Maxim，柔毛淫羊藿Epimedium pubescens Maxim或朝鲜淫羊藿Epimedium koreanum Nakai的干燥茎叶提取物。分子式C33H40O15，分子量676.65，C A S号489-32-7。淫羊藿苷有多种药理作用，并且其水解产物淫羊藿苷元已作为中药一类抗癌新药获批国家临床批件，并进入快速审批程序，并被多位权威专家认为是在中药现代化研究中，继青蒿素之后的又一重大成果。但淫羊藿苷元在淫羊藿属植物体内含量极低，现确实可行的获得方式为通过淫羊藿苷水解获得淫羊藿苷元。面对淫羊藿苷元的研究现状及市场需求，研究淫羊藿苷的适合大规模工业生产并且环境友好的制备工艺具有极为现实的意义。
现有公开的淫羊藿苷的制备工艺基本都是水醇提取，然后过各种型号的大孔树脂柱，聚酰胺柱，硅胶柱，还有的用到移动色谱床。中国专利CN101607976A提供了一种淫羊藿苷的制备方法，该方法包括用甲醇或乙醇回流提取，石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇萃取，硅胶柱色谱分离和聚酰胺柱色谱分离，柱分离用到大量毒性强的有机溶剂。该方法工艺复杂，成本高，使用多种毒性强有机溶剂，环保性差，不适宜工业化生产。中国专利CN101812100A公开了一种制备淫羊藿苷的方法，其步骤包括乙醇提取，浓缩、低醇状态下大孔树脂富集，聚酰胺分离纯化，重结晶等。该方法中大孔树脂在低醇状态下对淫羊藿苷的吸附能力偏小，吸附过程中有渗漏，易导致收率偏低；聚酰胺分离纯化过程由于采取水醇梯度洗脱，不适宜于工业化生产。现有淫羊藿苷的制备方法存在产品收率不高的问题，并且因为工艺复杂，用到很多毒性强的有机试剂，不适合工业化大生产，且放大后环保压力也极大。
发明内容
因为淫羊藿苷在医药领域有良好应用前景，本发明提供了一种生产工艺简单，成本低，环境友好，所得淫羊藿苷纯度高，适宜于现有制药工业体系工业化生产的淫羊藿苷生产工艺。
本发明的技术解决方案是：一种制备淫羊藿苷的工艺，包括以下步骤：
(1)提取：将淫羊藿原料粉碎，用醇溶液加热回流提取，合并提取液，过滤，并减压真空浓缩提取液；
(2)萃取：将步骤(1)所得提取浓缩液用正丁醇或乙酸乙酯萃取，萃取液减压真空浓缩回收有机溶剂，得到含有淫羊藿苷的萃取物；
(3)醇洗：将上步所得萃取物加入无水甲醇或无水乙醇或40-95％乙醇或30-95％甲醇，搅拌，过滤得淫羊藿苷醇洗物；
(4)结晶：将淫羊藿苷醇洗物用结晶溶剂加热回流溶解，趁热过滤，滤液浓缩，浓缩液冷却至室温，静置析晶，过滤，固形物真空干燥，得含量大于98％的淫羊藿苷成品。
进一步，步骤(1)中，所述醇溶液为乙醇水溶液或甲醇水溶液，加热回流提取2-3次，每次提取所加入溶剂的体积相当于淫羊藿原料重量的5-30倍，提取时间为1-3小时，减压真空浓缩提取液至浓缩液体积为淫羊藿原料重量的1-5倍。
进一步，步骤(2)中，乙酸乙酯或正丁醇用量体积为提取浓缩液体积的1-5倍，萃取时间为1-3小时。
进一步，步骤(3)中，无水甲醇或无水乙醇或40-95％乙醇或30-95％甲醇体积用量为萃取物重量的5-30倍。
进一步，步骤(4)中，结晶溶剂为丙酮或乙酸乙酯或无水甲醇或无水乙醇或甲醇水或乙醇水。
进一步，步骤(4)中，甲醇水的甲醇含量不低于30％，乙醇水的乙醇含量不低于30％。
进一步，步骤(4)中，结晶所用溶剂体积为淫羊藿苷醇洗物重量的30-50倍，浓缩液体积为淫羊藿苷醇洗物重量的10-20倍，静置析晶时间为3-6小时，真空干燥温度为60-80℃，干燥时间为5-8小时。
本发明所述制备淫羊藿苷的工艺，所需设备简单，适合现有中药制药工业体系放大生产，所用溶剂都为低毒溶剂，且可回收重复利用，环保压力小，适合当下中国国情，工艺过程中不用大孔树脂柱，硅胶柱等，成本低，且不存在限制放大生产的限速工艺步骤。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
本实施例包括以下步骤：
(1)提取：称取淫羊藿原料200公斤(淫羊藿苷含量1.0％)，粉碎，用蒸汽加热回流提取2次，第一次加入60％乙醇3000升，提取3小时，第二次加入60％乙醇2000升，提取2小时，合并提取液，真空减压浓缩提取液。
(2)萃取：提取液减压浓缩至体积为400升后，转移至萃取罐，加入1200升正丁醇，搅拌5分钟，静置2小时后，正丁醇相回收正丁醇，得正丁醇萃取物6535克，淫羊藿苷含量为29.8％。
(3)醇洗：将正丁醇萃取物加入100升50％乙醇，搅拌30分钟，过滤，干燥后，得淫羊藿苷醇洗物3116克，淫羊藿苷含量为60.5％。
(4)结晶：淫羊藿苷醇洗物加入120升50％乙醇加热回流溶解，回流溶解30分钟后，趁热过滤，滤液浓缩至体积为50升时，浓缩液冷却至室温，静置析晶5小时，过滤，固形物在70℃真空干燥箱中干燥6小时，得到淫羊藿苷成品1815克，纯度为98.7％，总收率为89.6％。
实施例2
本实施例包括以下步骤：
(1)提取：称取淫羊藿原料500公斤(淫羊藿苷含量1.0％)，粉碎，用蒸汽加热回流提取3次，第一次加入30％甲醇15000升，提取2小时，第二次加入30％甲醇10000升，提取2小时，第三次加入30％甲醇5000升，提取1小时，合并提取液，真空减压浓缩提取液。
(2)萃取：提取液减压浓缩至体积为2500升后，转移至萃取罐，加入2500升乙酸乙酯，搅拌5分钟，静置3小时后，乙酸乙酯相回收乙酸乙酯，得乙酸乙酯萃取物15985克，淫羊藿苷含量为30.5％。
(3)醇洗：将乙酸乙酯萃取物加入80升85％甲醇，搅拌30分钟，过滤，干燥后，得淫羊藿苷醇洗物7705克，淫羊藿苷含量为61.0％。
(4)结晶：淫羊藿苷醇洗物加入230升60％甲醇加热回流溶解，回流溶解30分钟后，趁热过滤，滤液浓缩至体积为77升时，浓缩液冷却至室温，静置析晶3小时，过滤，固形物在60℃真空干燥箱中干燥8小时，得到淫羊藿苷成品4415克，纯度为98.2％，总收率为86.7％。
实施例3
本实施例包括以下步骤：
(1)提取：称取淫羊藿原料1000公斤(淫羊藿苷含量1.0％)，粉碎，用蒸汽加热回流提取3次，第一次加入80％甲醇8000升，提取3小时，第二次加入80％甲醇6000升，提取2小时，第三次加入80％甲醇5000升，提取1小时，合并提取液，真空减压浓缩提取液。
(2)萃取：提取液减压浓缩至体积为1000升后，转移至萃取罐，加入5000升乙酸乙酯，搅拌5分钟，静置1小时后，乙酸乙酯相回收乙酸乙酯，得乙酸乙酯萃取物32300克，淫羊藿苷含量为30.0％。
(3)醇洗：将乙酸乙酯萃取物加入970升无水乙醇，搅拌30分钟，过滤，干燥后，得淫羊藿苷醇洗物14510克，淫羊藿苷含量为63.4％。
(4)结晶：淫羊藿苷醇洗物加入725升无水甲醇加热回流溶解，回流溶解30分钟后，趁热过滤，滤液浓缩至体积为290升时，浓缩液冷却至室温，静置析晶6小时，过滤，固形物在80℃真空干燥箱中干燥5小时，得到淫羊藿苷成品8870克，纯度为98.1％，总收率为87.0％。
实施例4
本实施例包括以下步骤：
(1)提取：称取淫羊藿原料1000公斤(淫羊藿苷含量1.0％)，粉碎，用蒸汽加热回流提取3次，第一次加入65％乙醇12000升，提取3小时，第二次加入65％乙醇8000升，提取2小时，第三次加入65％乙醇7000升，提取1小时，合并提取液，真空减压浓缩提取液。
(2)萃取：提取液减压浓缩至体积为1200升后，转移至萃取罐，加入2400升正丁醇，搅拌5分钟，静置2小时后，正丁醇相回收正丁醇，得正丁醇萃取物31900克，淫羊藿苷含量为30.5％。
(3)醇洗：将正丁醇萃取物加入600升无水甲醇，搅拌30分钟，过滤，干燥后，得淫羊藿苷醇洗物14420克，淫羊藿苷含量为63.4％。
(4)结晶：淫羊藿苷醇洗物加入580升丙酮加热回流溶解，回流溶解30分钟后，趁热过滤，滤液浓缩至体积为150升时，浓缩液冷却至室温，静置析晶4小时，过滤，固形物在75℃真空干燥箱中干燥7小时，得到淫羊藿苷成品8760克，纯度为98.5％，总收率为86.3％。
实施例5
本实施例包括以下步骤：
(1)提取：称取淫羊藿原料500公斤(淫羊藿苷含量1.0％)，粉碎，用蒸汽加热回流提取2次，第一次加入45％乙醇13000升，提取2小时，第二次加入45％乙醇9000升，提取2小时，合并提取液，真空减压浓缩提取液。
(2)萃取：提取液减压浓缩至体积为1000升后，转移至萃取罐，加入2500升正丁醇，搅拌5分钟，静置2.5小时后，正丁醇相回收正丁醇，得正丁醇萃取物15785克，淫羊藿苷含量为29.8％。
(3)醇洗：将正丁醇萃取物加入320升60％甲醇，搅拌30分钟，过滤，干燥后，得淫羊藿苷醇洗物7665克，淫羊藿苷含量为60.5％。
(4)结晶：淫羊藿苷醇洗物加入300升乙酸乙酯加热回流溶解，回流溶解30分钟后，趁热过滤，滤液浓缩至体积为125升时，浓缩液冷却至室温，静置析晶5小时，过滤，固形物在65℃真空干燥箱中干燥6小时，得到淫羊藿苷成品4515克，纯度为98.6％，总收率为89.0％。
实施例6
本实施例包括以下步骤：
(1)提取：称取淫羊藿原料200公斤(淫羊藿苷含量1.0％)，粉碎，用蒸汽加热回流提取3次，第一次加入70％乙醇2600升，提取3小时，第二次加入70％乙醇1800升，提取2小时，第三次加入70％乙醇1500升，提取2小时，合并提取液，真空减压浓缩提取液。
(2)萃取：提取液减压浓缩至体积为300升后，转移至萃取罐，加入600升正丁醇，搅拌5分钟，静置2小时后，正丁醇相回收正丁醇，得正丁醇萃取物6100克，淫羊藿苷含量为28.8％。
(3)醇洗：将正丁醇萃取物加入120升80％乙醇，搅拌30分钟，过滤，干燥后，得淫羊藿苷醇洗物2935克，淫羊藿苷含量为58.5％。
(4)结晶：淫羊藿苷醇洗物加入105升无水乙醇加热回流溶解，回流溶解30分钟后，趁热过滤，滤液浓缩至体积为45升时，浓缩液冷却至室温，静置析晶6小时，过滤，固形物在80℃真空干燥箱中干燥7小时，得到淫羊藿苷成品1685克，纯度为98.7％，总收率为83.2％。

Claims (10)

1.一种制备淫羊藿苷的工艺，其特征在于，包括以下步骤：
(1)提取：将淫羊藿原料粉碎，用醇溶液加热回流提取，合并提取液，过滤，并减压真空浓缩提取液；
(2)萃取：将步骤(1)所得提取浓缩液用正丁醇或乙酸乙酯萃取，萃取液减压真空浓缩回收有机溶剂，得到含有淫羊藿苷的萃取物；
(3)醇洗：将步骤(2)所得萃取物加入无水甲醇或无水乙醇或40-95％乙醇或30-95％甲醇，搅拌，过滤得淫羊藿苷醇洗物；
(4)结晶：将步骤(3)所得淫羊藿苷醇洗物用结晶溶剂加热回流溶解，趁热过滤，滤液浓缩，浓缩液冷却至室温，静置析晶，过滤，固形物在真空干燥箱中干燥，得淫羊藿苷成品。
2.根据权利要求书1所述的制备淫羊藿苷的工艺，其特征在于，步骤(1)中，所述醇溶液为乙醇水溶液或甲醇水溶液，加热回流提取2-3次，每次提取所加入溶剂的体积相当于淫羊藿原料重量的5-30倍，提取时间为1-3小时。
3.根据权利要求书1所述的制备淫羊藿苷的工艺，其特征在于，步骤(1)中减压真空浓缩提取液至浓缩液体积为淫羊藿原料重量的1-5倍。
4.根据权利要求书1所述的制备淫羊藿苷的工艺，其特征在于，步骤(2)中，正丁醇或乙酸乙酯用量体积为提取浓缩液体积的1-5倍，萃取时间为1-3小时。
5.根据权利要求书1所述的制备淫羊藿苷的工艺，其特征在于，步骤(3)中，无水甲醇或无水乙醇或40-95％乙醇或30-95％甲醇体积用量为萃取物重量的5-30倍。
6.根据权利要求书1所述的制备淫羊藿苷的工艺，其特征在于，步骤(4)中，所述结晶溶剂为丙酮或乙酸乙酯或无水甲醇或无水乙醇或甲醇水或乙醇水。
7.根据权利要求书1所述的制备淫羊藿苷的工艺，其特征在于，步骤(4)中，所述甲醇水的甲醇含量不低于30％，乙醇水的乙醇含量不低于30％。
8.根据权利要求书1所述的制备淫羊藿苷的工艺，其特征在于，步骤(4)中，结晶所用溶剂体积为淫羊藿苷醇洗物重量的30-50倍，浓缩至浓缩液体积为淫羊藿苷醇洗物重量的10-20倍。
9.根据权利要求书1所述的制备淫羊藿苷的工艺，其特征在于，步骤(4)中，析晶时间为3-6小时，真空干燥时温度为60-80℃，干燥时间为5-8小时。
10.根据权利要求书1所述的制备淫羊藿苷的工艺，其特征在于，步骤(4)中淫羊藿苷成品含量大于98％。
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