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CN106831635B - 一种苯并氧氮杂卓类抑菌剂及其合成方法 - Google Patents

一种苯并氧氮杂卓类抑菌剂及其合成方法 Download PDF

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CN106831635B CN201710103539.3A CN201710103539A CN106831635B CN 106831635 B CN106831635 B CN 106831635B CN 201710103539 A CN201710103539 A CN 201710103539A CN 106831635 B CN106831635 B CN 106831635B
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Abstract

本发明涉及一种苯并氧氮杂卓类抑菌剂及其制备方法，化学结构式为：其中，取代基R1、R2和R3为氯基或溴基或甲基或正丁基或对氯苯基或乙酸甲酯基或叔丁基或环己基，取代基位置、个数以及共轭位置不固定。合成方法为以一类邻叠氮基苯甲酸类化合物与芳基酮醛类化合物以及原位生成的异腈类化合物发生的Passerini反应，生成的产物继续与三苯基磷发生Staudinger反应、分子内氮杂Wittig反应关环生成多取代苯并氧氮杂卓等重要杂环化合物。该发明关键点在于提供了一种步骤少、产率高的合成新方法以合成一类新型苯并氧氮杂卓类化合物。上述化合物对水稻纹枯菌、指状青霉菌和意大利青霉菌具有较好的抑制活性，可用作杀菌剂。

Description

一种苯并氧氮杂卓类抑菌剂及其合成方法
技术领域
本发明涉及一种苯并氧氮杂卓类衍生物，以及它作为杀菌剂的有效成分的应用。
背景技术
抑菌剂的发明和应用极大的增强了人类抵抗细菌感染的能力。自从1929年英国科学家弗莱明发现青霉素以来，抑菌剂一直处于蓬勃发展中。抑菌剂的种类由最初的青霉素一种增长到了几千种，应用范围也从人类扩展到了牲畜及农业生产中。然而，伴随着抑菌剂的大规模广泛应用，相应的病菌也出现了明显的抗药性。因此，不断研究开发出新的抑菌剂药物，提高人类抵御细菌、病毒等微生物引起的疾病的能力，显得尤其重要。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种苯并氧氮杂卓类抑菌剂及其合成方法。
本发明的技术方案如下：
一种苯并氧氮杂卓类抑菌剂，所述抑菌剂化学结构式为：
其中，取代基R1、R2和R3为氯基或溴基或甲基或正丁基或对氯苯基或乙酸甲酯基或叔丁基或环己基，R1、R2和R3取代基位置、个数以及共轭位置不固定。
合成所述的苯并氧氮杂卓类抑菌剂的方法，所述方法包括以下合成路径：
所述方法包括以下步骤：
(1)室温条件下，向反应瓶中加入邻叠氮基苯甲酸衍生物，称取芳基酮醛和异腈加入到二氯甲烷中；
(2)将所述步骤(1)中的反应体系置于室温下反应，即可生成叠氮基苯甲酸酯衍生物；
(3)取所述步骤(2)的反应液不经分离，在三苯基膦催化下发生分子内Wittig反应；剩余物经硅胶柱进行柱层析分离纯化得到目标化合物；
完成苯并氧氮杂卓类抑菌剂的合成。
所述步骤(1)所述步骤(1)邻叠氮基苯甲酸衍生物、芳基酮醛和异腈的摩尔投料比为1:1:1。改变投料比，叠氮基苯甲酸酯衍生物的收率会有较大提高；投料比的范围较大，有利于精细化学品的生产。
所述步骤(2)反应温度为室温。在此反应温度下有利于反应平稳进行，减少副产物生成。高于此反应温度反应将加剧，产物出现分解。
所述步骤(2)反应时间24小时。反应时间少于24小时则反应不完全。
所述步骤(3)反应时间4～12小时。反应时间少于4小时则反应不完全，多于12小时则副产物增多。
本发明有益效果如下：
1.本发明为以邻叠氮基苯甲酸衍生物与芳基酮醛以及原位生成的异腈发生Passerini反应，生成的产物不经分离直接与三苯基磷发生Staudinger反应、分子内氮杂Wittig反应关环生成多取代苯并氧氮杂卓类抑菌剂的新方法；
2.本发明合成的一类抑菌剂对多种小麦赤霉菌(Gibberella saubinetii)，稻瘟菌(Magnaporthegrisea)，意大利青霉菌(Penicillium italicum)等具有明显抑制作用；
3.本发明合成一类与传统商业化抑菌剂不同的新型多取代苯并氧氮杂卓类抑菌剂，提供了一种制备成本低、操作简单且反应效率高的合成新方法。
具体实施方式
下面结合实施例来进一步说明本发明，但本发明要求保护的范围并不局限于实施例表述的范围。
仪器及试剂：
熔点用X4型熔点仪(北京第三光学仪器厂生产)测定，温度计未经校正；1H NMR和13C NMR用Varian Mercury 400型400MHz核磁共振仪或者Varian Mercury 600型600MHz核磁共振仪测定，氘代氯仿(CDCl3)或者氘代二甲亚砜(DMSO-d6)为溶剂，TMS为内标；MS使用FinniganTrace质谱仪测定；元素分析使用Vario ELIII元素分析仪测定；所用试剂为国产(或进口)化学纯或分析纯。溶剂二氯甲烷是干燥过的。
实施例1
一种合成N-(叔丁基)-2-(4-氯苯基)-5-氧代-3,5-二氢苯并[e][1,4]氧氮杂-3-甲酰胺的方法，包括以下实验步骤：
称取邻叠氮基苯甲酸1(0.16g，1mmol)，称取对氯苯乙酮醛2(0.17g，1mmol)和叔丁基异腈3(0.08g，1mmol)加入到5ml二氯甲烷中，置于室温下反应24小时，即可生成叠氮基苯甲酸酯衍生物；反应液不经分离，加入三苯基膦(3.15g，1.2mmol)，在三苯基膦催化下发生分子内Wittig反应；反应完成后经硅胶柱进行柱层析分离纯化得到目标化合物4a：
元素分析：实测值 C％ 64.97 H％ 5.02 N％ 7.76
计算值 C％ 64.78 H％ 5.16 N％ 7.55
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ(ppm)7.98(d,J＝6.6Hz,1H,Ar-H),7.76-7.69(m,3H,Ar-H),7.46-7.39(m,4H,Ar-H),6.79(s,1H,NH),5.16(s,1H,CH),1.38(s,9H,CH3).
HRMS Calculatedfor[C20H19ClN2O3+H]+:371.1162,Found:371.1157.
实施例2
一种合成(4-溴苯基)-N-(叔丁基)-5-氧代-3,5-二氢苯并[e][1,4]氧氮杂-3-甲酰胺的方法，包括以下实验步骤：
称取邻叠氮基苯甲酸1(0.16g，1mmol)，称取对溴苯乙酮醛2(0.21g，1mmol)和叔丁基异腈3(0.08g，1mmol)加入到5ml二氯甲烷中，置于室温下反应24小时，即可生成叠氮基苯甲酸酯衍生物；反应液不经分离，加入三苯基膦(3.15g，1.2mmol)，在三苯基膦催化下发生分子内Wittig反应；反应完成后经硅胶柱进行柱层析分离纯化得到目标化合物4b：
元素分析：实测值 C％ 57.88 H％ 4.37 N％ 6.79
计算值 C％ 57.84 H％ 4.61 N％ 6.75
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ(ppm)7.97(d,J＝7.8Hz,1H,Ar-H),7.70-7.56(m,5H,Ar-H),7.45-7.38(m,2H,Ar-H),6.77(s,1H,NH),5.16(s,1H,CH),1.37(s,9H,CH3).
HRMS Calculatedfor[C20H19BrN2O3+H]+:415.0657,Found:415.0670.
实施例3
一种合成(4-氯苯基)-N-环己基-5-氧代-3,5-二氢苯并[e][1,4]氧氮杂-3-甲酰胺的方法，包括以下实验步骤：
称取邻叠氮基苯甲酸1(0.16g，1mmol)，称取对氯苯乙酮醛2(0.17g，1mmol)和环己基异腈3(0.11g，1mmol)加入到5ml二氯甲烷中，置于室温下反应24小时，即可生成叠氮基苯甲酸酯衍生物；反应液不经分离，加入三苯基膦(3.15g，1.2mmol)，在三苯基膦催化下发生分子内Wittig反应；剩余物经硅胶柱进行柱层析分离纯化得到目标化合物4c：
元素分析：实测值C％ 66.82 H％ 5.24 N％ 7.33
计算值C％ 66.58 H％ 5.33 N％ 7.06
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ(ppm)7.98(d,J＝7.8Hz,1H,Ar-H),7.74-7.69(m,3H,Ar-H),7.46-7.40(m,4H,Ar-H),6.91(s,1H,NH),5.24(s,1H,CH),3.79(s,1H,CH),1.97-1.74(m,4H,CH2),1.34-1.17(m,6H,CH2).
HRMS Calculatedfor[C22H21ClN2O3+H]+:397.1319,Found:397.1341.
实施例4
一种合成(4-溴苯基)-N-环己基-5-氧代-3,5-二氢苯并[e][1,4]氧氮杂-3-甲酰胺的方法，包括以下实验步骤：
称取邻叠氮基苯甲酸1(0.16g，1mmol)，称取对溴苯乙酮醛2(0.21g，1mmol)和环己基异腈3(0.11g，1mmol)加入到5ml二氯甲烷中，置于室温下反应24小时，即可生成叠氮基苯甲酸酯衍生物；反应液不经分离，加入三苯基膦(3.15g，1.2mmol)，在三苯基膦催化下发生分子内Wittig反应；反应完成后经硅胶柱进行柱层析分离纯化得到目标化合物4d：
元素分析：实测值 C％ 59.96 H％ 4.91 N％ 6.54
计算值 C％ 59.87 H％ 4.80 N％ 6.35
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ(ppm)7.98(d,J＝7.8Hz,1H,Ar-H),7.71-7.56(m,5H,Ar-H),7.46-7.39(m,2H,Ar-H),6.90(s,1H,NH),5.24(s,1H,CH),3.79(s,1H,CH),1.95-1.73(m,4H,CH2),1.34-1.20(m,6H,CH2).
HRMS Calculatedfor[C22H21BrN2O3+H]+:441.0814,Found:441.0856.
实施例5
一种合成(4-溴苯基)-8-氯-N-(4-氯苯基)-5-氧代-3,5-二氢苯并[e][1,4]氧氮杂-3-甲酰胺的方法，包括以下实验步骤：
称取对氯邻叠氮基苯甲酸1(0.20g，1mmol)，称取对溴苯乙酮醛2(0.21g，1mmol)和对氯苯基异腈3(0.14g，1mmol)加入到5ml二氯甲烷中，置于室温下反应24小时，即可生成叠氮基苯甲酸酯衍生物；反应液不经分离，加入三苯基膦(3.15g，1.2mmol)，在三苯基膦催化下发生分子内Wittig反应；反应完成后经硅胶柱进行柱层析分离纯化得到目标化合物4d：
元素分析：实测值 C％ 52.75 H％ 2.81 N％ 5.70
计算值 C％ 52.41 H％ 2.60 N％ 5.56
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ(ppm)8.20(s,1H,Ar-H),8.07(d,J＝8.0Hz,2H,Ar-H),7.96(d,J＝8.0Hz,1H,Ar-H),7.67(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),7.49(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),7.34(t,J＝8.0Hz,1H,Ar-H),6.73-6.67(m,2H,Ar-H),6.54(s,1H,NH),5.68(s,1H,CH).HRMS Calculatedfor[C22H13BrCl2N2O3+H]+:502.9565,Found:502.9588.
实施例6
一种合成甲基(2-(4-溴苯基)-5-氧代-3,5-二氢苯并[e][1,4]氧氮杂-3-羰基)甘氨酸乙酯的方法，包括以下实验步骤：
称取邻叠氮基苯甲酸1(0.16g，1mmol)，称取甲基苯乙酮醛2(0.15g，1mmol)和乙酸甲酯基异腈3(0.10g，1mmol)加入到5ml二氯甲烷中，置于室温下反应24小时，即可生成叠氮基苯甲酸酯衍生物；反应液不经分离，加入三苯基膦(3.15g，1.2mmol)，在三苯基膦催化下发生分子内Wittig反应；反应完成后经硅胶柱进行柱层析分离纯化得到目标化合物4d：
元素分析：实测值 C％ 65.86 H％ 5.10 N％ 7.77
计算值 C％ 65.57 H％ 4.95 N％ 7.65
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.98(d,J＝8.0Hz,1H,Ar-H),7.76(d,J＝7.6Hz,2H,Ar-H),7.69(t,J＝7.6Hz,1H,NH),7.46(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),7.38(t,J＝7.6Hz,1H,Ar-H),7.25(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),5.37(s,1H,CH),4.17-3.99(m,2H,CH2),3.77(s,3H,CH3),2.39(s,3H,CH3).
HRMS Calculatedfor[C20H18N2O5+H]+:367.1294,Found:367.1266.
目标化合物苯并氧氮杂卓4的生物活性测试
设备和材料：
台式压力高温蒸汽灭菌箱(YXQ.DY型)，感量万分之一的电子天平(SartoriusBT25S)，无菌操作台(志诚，ZHJH-C1109B)，接种针，玻璃棒，刻度尺，打火机，封口膜、三角瓶(75mL)，量筒(20mL)，微量进样器(100μL，200μL，500μL，1000μL)，培养皿(直径6cm)，霉菌培养箱(MJX-250型)，细纱布，酒精灯，直径5mm打孔器。
PDA粉(青岛海洋化工)，蒸馏水，DMSO，吐温-80，小麦赤霉菌(Gibberellasaubinetii)，稻瘟菌(Magnaporthegrisea)，指状青霉菌(Penicilliumdigitatum)，意大利青霉菌(Penicillium italicum)，水稻纹枯菌(Rhizoctonia solani)。
实验方法(采用含毒介质法)
PDA培养基的制备
称取PDA粉46g，加入蒸馏水1000mL，摇匀配置成溶液，用棉纱布盖上瓶口。把此培养基放到高压灭菌锅内采用湿热法于125℃下灭菌0.5h。
5.7.2.2试样的配制(50mg/L)
用分析天平称取2～3mg待测样品放于已消毒的样品管中，加入几滴DMSO溶解该样品，加入适量蒸馏水和一滴吐温-80，配置成均匀的浓度为1000mg/L的溶液，取此溶液1000μL，迅速加入到9.0mL热的(40～50℃)培养基内，摇匀即配置成待测样品浓度为100mg/L的培养基，水平放置在无菌操作台内紫外杀菌15min。
5.7.2.3抑菌活性测定
用直径5mm打孔器取菌种琼脂片，菌丝面朝下接种要含有待测药品的PDA培养基上，置于圆形培养基的正中心，切不要滑动菌种琼脂片，以免污染培养基。每个待测样品接种三个，以不含药品但含有相同浓度DMSO的培养基为对空白照，以含相同浓度的商品化药物烯唑醇、三唑酮的作为对照，放置在生化培养箱内于25℃下培养3～5天后，测定培养基上的菌落的直径。通过和上述空白对照组以及商品化药物对照组的比较来观察待测样品对菌丝生长的影响，计算待测样品在100mg/L下对菌落生长的抑制率。
抑制率(％)＝[(空白对照菌落直径－待测样品菌落直径)/(空白菌落直径－打孔器直径)]×100％
目标化合物苯并氧氮杂卓4的抑菌活性测试结果
表1：化合物4的抑菌活性测试结果
注：化合物浓度均为50mg/L；数据为三次重复的平均值。
从上述表1可以看出，本发明的化合物1,4-苯并氮氧杂卓在100mg/L下对水稻纹枯菌(Rhizoctonia solani)、指状青霉菌(Penicillium digitatum)、意大利青霉菌(Penicillium italicum)表现出了较好的抑菌活性。其中以化合物4e效果最好。
本发明的化合物作为杀菌剂使用时，可将本发明的化合物与其它植保上允许的载体或稀释剂混合，借此将其调制成通常使用的各种剂型，如混剂、颗粒剂、水乳剂等来使用，也可以与其它农药如杀菌剂、杀虫剂、除草剂及植物生长调节剂混合使用或同时并用。

Claims (4)

1.一种苯并氧氮杂卓类抑菌剂，其特征在于，所述抑菌剂的化学结构式为：
其中，取代基R1、R2和R3为氯基或溴基或甲基或正丁基或对氯苯基或乙酸甲酯基或叔丁基或环己基。
2.合成权利要求1所述的苯并氧氮杂卓类抑菌剂的方法，其特征在于，所述方法包括以下合成路径：
(1)室温条件下，向反应瓶中加入邻叠氮基苯甲酸衍生物，称取芳基酮醛和异腈加入到甲醇中；
(2)将所述步骤(1)中的反应体系置于室温下反应4-12小时，即可生成叠氮基苯甲酸酯衍生物；
(3)取所述步骤(2)的反应液不经分离，在三苯基膦催化下发生分子内Wittig反应；剩余物经硅胶柱进行柱层析分离纯化得到目标化合物；
完成苯并氧氮杂卓类抑菌剂的合成。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述步骤(1)邻叠氮基苯甲酸衍生物、芳基酮醛和异腈的摩尔投料比为1:1:1。
4.权利要求1所述的苯并氧氮杂卓类抑菌剂作为小麦赤霉菌、稻瘟菌、意大利青霉菌、指状青霉菌、水稻纹枯菌的杀菌剂上的应用。
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