CN106518630A - 一种合成6-氯-2-甲氧基甲苯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种合成6-氯-2-甲氧基甲苯的方法，步骤为：将2,6-二氯甲苯溶解于非质子极性溶剂中，滴加甲醇钠进行反应，滴加完后在40-170℃下保温反应2-20h；保温完成后，降温至20-120℃；然后向上述反应液中加入相转移催化剂，并通入氯甲烷气体进行反应，直至反应液中6-氯-2-羟基甲苯的质量分数小于1％，再保温反应0.1-2h；反应结束后降温到室温，然后负压回收非质子极性溶剂，经后处理得到6-氯-2-甲氧基甲苯。本发明采用氯甲烷合成6-氯-2-甲氧基甲苯，该方法用少量催化剂提高了氯甲烷的反应速度，可以在常压下采用氯甲烷作为甲基化试剂；本发明方法6-氯-2-甲氧基甲苯收率大于93％、操作简单、成本较低，并且对环境的危害小。
Description
技术领域
本发明涉及一种合成6-氯-2-甲氧基甲苯的方法。
背景技术
6-氯-2-甲氧基甲苯是一种重要的农药中间体，主要用来合成甲氧虫酰肼等。
2,6-二氯甲苯与甲醇钠反应易生成副产6-氯-2-羟基甲苯，6-氯-2-羟基甲苯需要通过甲基化转化为6-氯-2-甲氧基甲苯。常用的甲基化试剂有硫酸二甲酯、碳酸二甲酯、碘甲烷、溴甲烷等。硫酸二甲酯属于高毒类化学品，是潜在的致癌物质和引起染色体畸变的诱变剂，具有挥发性、毒性、腐蚀性和环境危害。碳酸二甲酯活性较弱，反应条件较苛刻。碘甲烷反应活性较好，但价格较高。溴甲烷也有不错的反应活性，价格较高，而且对臭氧层有破坏作用，对环境影响较大。氯甲烷甲基化活性较低，文献报道较少，但其廉价易得，对环境危害较小。
加拿大专利CA02313760采用硫酸二甲酯为甲基化试剂合成6-氯-2-甲氧基甲苯，该工艺收率92.1％。欧洲专利EP0941982采用氰化亚铜为催化剂在甲醇钠作用下直接制备6-氯-2-甲氧基甲苯，该工艺反应时间较长，转化率不高，收率低，而且氰化亚铜作为催化剂产生含氰废水和含重金属铜的废水，废水较难处理。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对现有技术中存在的不足，而提供一种合成6-氯-2-甲氧基甲苯的方法，该方法采用少量催化剂提高了氯甲烷的反应速度，可以在常压下采用氯甲烷作为甲基化试剂；本发明方法6-氯-2-甲氧基甲苯收率高、操作简单、成本较低，并且对环境的危害小。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种合成6-氯-2-甲氧基甲苯的方法，2,6-二氯甲苯与甲醇钠反应生成6-氯-2-羟基甲苯，6-氯-2-羟基甲苯通过甲基化得到6-氯-2-甲氧基甲苯，包括以下步骤：
(1)将2,6-二氯甲苯溶解于非质子极性溶剂中，滴加甲醇钠进行反应，滴加完后在40-170℃下保温反应2-20h得到含有6-氯-2-羟基甲苯的反应液；
所述的非质子极性溶剂与2,6-二氯甲苯的质量比为1:1-10:1；
所述的甲醇钠与2,6-二氯甲苯摩尔比为1:1-2.5:1；
(2)将步骤(1)中得到的反应液降温至20-120℃；然后向上述反应液中加入相转移催化剂，并通入氯甲烷气体进行反应，直至反应液中6-氯-2-羟基甲苯的质量分数小于1％，再保温反应0.1-2h；
所述的氯甲烷与2,6-二氯甲苯的摩尔比为0.3:1-0.8:1。
优选的，步骤(1)所述的非质子极性溶剂为四亚甲基砜(TMSO2)、二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMAC)、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)等；所述较优的非质子极性溶剂为二甲基亚砜(DMSO)或/和1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)。
优选的，步骤(1)中，所述的非质子极性溶剂与2,6-二氯甲苯的质量比为2:1-4:1。
优选的，步骤(1)中，所述的甲醇钠与2,6-二氯甲苯摩尔比为1.4:1-1.8:1。
优选的，步骤(1)中，滴加的甲醇钠，为溶解于甲醇中的甲醇钠溶液，该溶液中甲醇钠的质量分数为10-28％。
优选的，步骤(1)中，所述的反应温度为100-160℃。
优选的，步骤(1)中，所述的保温时间为4-8h。
优选的，步骤(2)中，所述的相转移催化剂为季铵盐或聚乙二醇等相转移催化剂。
优选的，步骤(2)中，所述的催化剂与2,6-二氯甲苯的质量比为0.001:1-0.01:1。
优选的，步骤(2)中，所述的氯甲烷与2,6-二氯甲苯摩尔比为0.4:1-0.6:1。
优选的，步骤(2)中，所述的反应温度为40-80℃。
本发明技术方案的优点在于：本发明采用氯甲烷合成6-氯-2-甲氧基甲苯，该方法用少量催化剂提高了氯甲烷的反应速度，可以在常压下采用氯甲烷作为甲基化试剂；本发明方法6-氯-2-甲氧基甲苯收率大于93％、操作简单、成本较低，并且对环境的危害小。
具体实施方式
以下对本发明技术方案的具体实施方式详细描述，但本发明并不限于以下描述内容：
实施例1：
(1)在1000ml四口烧瓶中，依次加入二甲基亚砜300g，2,6-二氯甲苯100g(0.62mol)，升温，温度达到120℃时，滴加160g甲醇钠甲醇溶液(甲醇钠含量28％，0.83mol)，甲醇钠滴加完毕，在140℃保温4h。
(2)降温至40℃，加入0.1g催化剂PEG-600(聚乙二醇600)，在该温度下通入9.4g氯甲烷(0.19mol)气体进行反应，直至反应液中6-氯-2-羟基甲苯质量分数小于1％，再保温反应1h。
(3)降温到室温，然后负压回收DMSO，经过后处理得到6-氯-2-甲氧基甲苯96.4g，含量96.1％，收率95.3％。
实施例2：
(1)在1000ml四口烧瓶中，依次加入二甲基亚砜300g，2,6-二氯甲苯100g(0.62mol)，升温，温度达到160℃时，滴加200g甲醇钠甲醇溶液(甲醇钠含量28％，1.04mol)，甲醇钠滴加完毕，在160℃保温8h。
(2)降温至80℃，加入0.1g催化剂PEG-600(聚乙二醇600)，在该温度下通入20g氯甲烷(0.40mol)气体直至6-氯-2-羟基甲苯质量分数小于1％，保温反应2h。
(3)降温到室温，然后负压回收DMSO，经过后处理得到6-氯-2-甲氧基甲苯96.8g，含量96.0％，收率95.6％。
实施例3：
(1)在1000ml四口烧瓶中，依次加入1,3-二甲基-2-咪唑啉酮300g，2,6-二氯甲苯100g(0.62mol)，升温，温度达到160℃时，滴加185g甲醇钠甲醇溶液(甲醇钠含量28％，0.96mol)，甲醇钠滴加完毕，在160℃保温4h。
(2)降温至40℃，加入0.1g氯化苄基三乙基铵，在该温度下通入10g氯甲烷(0.2mol)气体直至6-氯-2-羟基甲苯质量分数小于1％，再保温反应0.1h。
(3)降温到室温，然后负压回收1,3-二甲基-2-咪唑啉酮，脱溶结束，经过后处理得到6-氯-2-甲氧基甲苯94.0g，含量96.5％，收率93.32％。
实施例4：
(1)在1000ml四口烧瓶中，依次加入二甲基亚砜300g，2,6-二氯甲苯100g(0.62mol)，升温，温度达到160℃时，滴加450g甲醇钠甲醇溶液(甲醇钠含量10％，0.83mol)，甲醇钠滴加完毕，在160℃保温12h。
(2)降温至80℃，加入0.1g氯化苄基三乙基铵，在该温度下通入15g氯甲烷(0.3mol)气体直至6-氯-2-羟基甲苯质量分数小于1％，保温反应1h。
(3)降温到室温，然后负压回收DMSO，脱溶结束，经过后处理得到6-氯-2-甲氧基甲苯94.2g，含量96.0％，收率93.03％。
实施例5：
(1)在3000ml四口烧瓶中，依次加入二甲基甲酰胺和四亚甲基砜各600g，2,6-二氯甲苯400g(2.48mol)，升温，温度达到120℃时，滴加740g甲醇钠甲醇溶液(甲醇钠含量28％，3.8mol)，甲醇钠滴加完毕，在120℃保温3h。
(2)降温至80℃，加入0.4g氯化苄基三乙基铵，在该温度下通入55g氯甲烷(1.1mol)气体直至6-氯-2-羟基甲苯质量分数小于1％，保温反应1h。
(3)降温到室温，然后负压回收DMSO，脱溶结束，经过后处理得到6-氯-2-甲氧基甲苯367.5g，含量96.2％，收率93.0％。
对比实施例1：不添加相转移催化剂
(1)在1000ml四口烧瓶中，依次加入二甲基亚砜300g，2,6-二氯甲苯100g(0.62mol)，升温，温度达到120℃时，滴加160g甲醇钠甲醇溶液(甲醇钠含量28％，0.83mol)，甲醇钠滴加完毕，在140℃保温4h。
(2)降温至40℃，在该温度下通入9.3克氯甲烷(0.19mol)气体直至6-氯-2-羟基甲苯质量分数小于1％，再保温反应1h。
(3)降温到室温，然后负压回收DMSO，脱溶结束，经过后处理得到6-氯-2-甲氧基甲苯83.0g，含量90.5％，收率77.27％。
上述实例只是为说明本发明的技术构思以及技术特点，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明的实质所做的等效变换或修饰，都应该涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种合成6-氯-2-甲氧基甲苯的方法，2,6-二氯甲苯与甲醇钠反应生成6-氯-2-羟基甲苯，6-氯-2-羟基甲苯通过甲基化得到6-氯-2-甲氧基甲苯，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将2,6-二氯甲苯溶解于非质子极性溶剂中，升温至120-160℃；滴加甲醇钠进行反应，滴加完后在40-170℃下保温反应2-20h得到含有6-氯-2-羟基甲苯的反应液；
所述的非质子极性溶剂与2,6-二氯甲苯的质量比为1:1-10:1；
所述的甲醇钠与2,6-二氯甲苯摩尔比为1:1-2.5:1；
(2)将步骤(1)中得到的反应液降温至20-120℃；然后向上述反应液中加入相转移催化剂，并通入氯甲烷气体进行反应，直至反应液中6-氯-2-羟基甲苯的质量分数小于1％，再保温反应0.1-2h；
所述的氯甲烷与2,6-二氯甲苯的摩尔比为0.3:1-0.8:1。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(1)中，所述的非质子极性溶剂为四亚甲基砜、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮中的一种或多种的混合物。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述非质子极性溶剂为二甲基亚砜或/和1,3-二甲基-2-咪唑啉酮。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的非质子极性溶剂与2,6-二氯甲苯的质量比为2:1-4:1；所述的甲醇钠与2,6-二氯甲苯摩尔比为1.4:1-1.8:1。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，步骤(1)中滴加的甲醇钠，为溶解于甲醇中的甲醇钠溶液，该溶液中甲醇钠的质量分数为10-28％。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，滴加甲醇钠完毕后的反应温度为100-160℃；所述的保温时间为4-8h。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的相转移催化剂为季铵盐或聚乙二醇相转移催化剂；所述的催化剂与2,6-二氯甲苯的质量比为0.001:1-0.01:1。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的氯甲烷与2,6-二氯甲苯摩尔比为0.4:1-0.6:1。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的反应温度为40-80℃。
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