[go: up one dir, main page]

CN105949118A - 一种2-芳基喹啉衍生物的制备方法 - Google Patents

一种2-芳基喹啉衍生物的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105949118A
CN105949118A CN201610545293.0A CN201610545293A CN105949118A CN 105949118 A CN105949118 A CN 105949118A CN 201610545293 A CN201610545293 A CN 201610545293A CN 105949118 A CN105949118 A CN 105949118A
Authority
CN
China
Prior art keywords
derivatives
reaction
preparation
quinoline derivatives
arylquinoline
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610545293.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105949118B (zh
Inventor
袁金伟
杨亮茹
买文鹏
肖咏梅
游利琴
毛璞
尹秋月
屈凌波
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henan University of Technology
Original Assignee
Henan University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henan University of Technology filed Critical Henan University of Technology
Priority to CN201610545293.0A priority Critical patent/CN105949118B/zh
Publication of CN105949118A publication Critical patent/CN105949118A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105949118B publication Critical patent/CN105949118B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/18—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种2‑芳基喹啉衍生物 (I) 的制备方法，属有机化学领域。该方法以取代喹啉衍生物和取代芳基甲酸为原料，在AgNO3催化下，K2S2O8为氧化剂，三氟乙酸（TFA）为辅助剂，在溶剂中反应温度为60‑100℃，反应时间为6‑10小时，合成3‑芳基喹啉衍生物。本发明与已有的合成方法相比，具有以下的优点：（1）使用廉价易得的取代喹啉与取代芳基甲酸为原料，一步合成2‑芳基喹啉，成本低廉，有良好的应用前景；（2）反应条件温和，在空气条件下进行反应，产率高、操作方便等，有利于工业化生产。该类衍生物在材料、化工、医药等领域具有潜在的应用，本发明为2‑芳基喹啉衍生物的合成提供了一条新的途径。

Description

一种2-芳基喹啉衍生物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种2-芳基喹啉衍生物的制备方法，属于有机合成领域。
背景技术
喹啉是一种重要的含氮杂环化合物，是天然产物和药物中重要的结构单元，具有显著的杀菌、抗过敏、抗抑郁、抗肿瘤和抗癌等生物活性。另外，喹啉的芳基化衍生物是许多药物的前体，由于其独特的物理性质和生物活性，在有机合成、功能材料和药理学中是有价值的分子构建模块，在许多药物分子中都含有这个重要的结构。因此，开展喹啉芳基化衍生物的合成是极具研究价值的。
(a)
(b)
2-芳基喹啉衍生物作为喹啉衍生物中重要一类，近年来，其合成方法与生物活性研究受到重视。目前，通过喹啉直接芳基化合成2-芳基喹啉衍生物主要通过二种方法：(1)利用过渡金属催化直接官能团化形成C-C键，如以取代喹啉与卤代芳烃(或芳基硼酸)为原料，在金属Rh，Pd，Mn或Fe等催化下，合成了系列的2-芳基喹啉衍生物(a路线)(J.Am.Chem.Soc.,2008,130,14926；J.Org.Chem.,2010,75,7863；J.Am.Chem.Soc.,2011,133,19090；Synthesis,2010,7,1166；J.Org.Chem.,2013,78,2639.)；(2)通过金属芳基化试剂进行芳基化，如以芳基锌或芳基溴化镁等为芳基化试剂，分别与取代喹啉反应合成2-芳基喹啉衍生物(b路线)(J.Am.Chem.Soc.,2009,131,12070；Chem.Asian J.,2012,7,1357.J.Org.Chem.,2013,78,3243.)。虽然这些方法都能合成2-芳基喹啉衍生物，但是仍然存在一些问题：使用的芳基源底物或催化剂价格较为昂贵，反应条件比较苛刻，反应时间长，底物适用范围有限等。因此，急需发展一种高效简便，条件温和，收率高，成本低且符合绿色化学要求的合成方法制备2-芳基喹啉衍生物。
发明内容
基于上述研究背景，本发明的目的在于提供一种原料廉价、条件温和、收率高，通过一步反应得到2-芳基喹啉衍生物的合成新方法。
本发明的目的通过下述技术方案实现：
所述一类2-芳基喹啉衍生物，其结构用下述式(I)表示：
式中，R1代表如下基团：氢基、甲基、乙基、甲氧基或苯基等；R2代表如下基团：氢基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、硝基、氨基、羟基、乙酰氨基、乙酰氧基或卤基等；R3代表如下基团：氢基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、硝基、乙酰氨基、乙酰氧基或卤基等。
优选：R1代表如下基团：氢基、甲基、乙基、甲氧基等；R2代表如下基团：氢基、甲基、乙基、甲氧基等；R3代表如下基团：氢基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基。
上述2-芳基喹啉衍生物的制备方法，包括下述步骤：
将取代喹啉与取代芳香甲酸溶于溶剂中，AgNO3为催化剂，K2S2O8为氧化剂，三氟乙酸(TFA)为辅助剂，在一定温度下加热反应，反应结束后通过柱色谱分离，或进行重结晶分离得到2-芳基喹啉衍生物(I)。
所述的取代喹啉和取代芳香甲酸的摩尔比选1:1.2～2.0，优选1:2。
所述的催化剂AgNO3与取代喹啉的摩尔比选0.05～0.15:1，优选0.1:1。
所述的氧化剂K2S2O8与取代喹啉的摩尔比选1.0～3.0:1，优选3:1。
所述的辅助剂三氟乙酸(TFA)与取代喹啉的摩尔比选1:1。
所述的反应溶剂为二氧六环、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、乙腈、水中的一种或多种，优选乙腈为反应溶剂。
所述的反应温度为60-100℃，优选90℃，反应时间为6-10小时。
本发明的合成路线如下：
式中R1、R2和R3表述同上。
所述的分离、提纯过程是：(1)将反应液过滤除去不溶物，再向滤液中加入饱和的NaHCO3溶液中和至中性。用乙酸乙酯萃取三次，萃取液用饱和的食盐水洗涤二次。萃取液经过干燥、浓缩后通过柱色谱分离提纯，产率为70-80％；(2)将上述经饱和的NaHCO3溶液、饱和的食盐水洗涤后的萃取液倒入冰水中搅拌，析出固体，然后静置抽滤，将滤饼晾干后再用有机溶剂重结晶，产率为60-75％。
本发明所用试剂均市售可得。
本发明原理在于：Ag(I)在氧化剂K2S2O8作用下生成Ag(II)，苯甲酸A在Ag(II)作用下生成苯基自由基B；4-甲基喹啉C与TFA作用下生成4-甲基喹啉三氟醋酸盐D；苯基自由基B在4-甲基喹啉三氟醋酸盐D的2位发生亲电加成反应得到自由基E，氮原子上的电子向苯环分散能形成稳定的中间体F；F在Ag(II)作用下，脱去一个质子，形成4-甲基-2-苯基喹啉三氟醋酸盐G；最后G脱去一分子TFA得到产物4-甲基-2-苯基喹啉衍生物H。该反应的原理是在AgNO3催化下的自由基取代反应。
本发明有益效果在于：本发明2-芳基喹啉衍生物的合成方法原料廉价易得，通过一步反应得到目标物，反应条件温和、操作简便、产率高，达70％以上。有利于工业化生产，为制备具有功能性作用的2-芳基喹啉衍生物提供了一条新的途径。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明进行进一步的阐述，但并不意味着本发明的内容局限于实施例。
实施例1.R1＝-CH3，R2＝R3＝-H时，2-苯基-4-甲基喹啉衍生物的制备
在50mL圆底烧瓶中加入4-甲基喹啉(0.5mmol,71.5mg)和苯甲酸(1.0mmol,122mg)，再加入催化剂AgNO3(0.05mmol，8.5mg)，氧化剂K2S2O8(1.5mmol，405mg)，三氟乙酸(0.5mmol，72mg)为辅助剂和5.0mL乙腈为溶剂，在90℃下回流反应8.0h；反应结束后，过滤除去不溶物，向滤液中加入饱和的NaHCO3溶液中和至中性，用15mL乙酸乙酯萃取二次，萃取液用饱和的食盐水洗涤二次；萃取液用无水Na2SO4干燥，减压浓缩后通过柱色谱(洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚＝1/15)分离提纯，得到黄色粘稠状液体0.083g，产率76.0％。
黄色粘稠状液体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.24(d,JH-H＝8.4Hz,1H),8.16(d,JH-H＝7.2Hz,1H),7.75-7.71(m,2H),7.58-7.51(m,3H),7.46(t,JH-H＝7.2Hz,1H),2.78(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:157.0,148.1,144.8,139.8,130.2(CH),129.3(CH),129.2(CH),128.7(CH),127.5(CH),127.2,126.0(CH),123.6(CH),119.7(CH),19.0(CH3).IR(KBr)ν(cm-1):2925(CH3),1598,1552,1494(Ar-).MS(ESI)m/z:220.2[M+H]+(calcd for C16H14N+220.1).
实施例2.R1＝-CH3，R2＝-H，R3＝-OCH3时，2-(4-甲氧基苯基)-4-甲基喹啉衍生物的制备
在50mL圆底烧瓶中加入4-甲基喹啉(0.5mmol,71.5mg)和4-甲氧基苯甲酸(1.0mmol,152mg)，再加入催化剂AgNO3(0.05mmol，8.5mg)，氧化剂K2S2O8(1.5mmol，405mg)，三氟乙酸(0.5mmol，72mg)为辅助剂和5.0mL水为溶剂，在100℃下回流反应10.0h；反应结束后，加入5.0mL乙酸乙酯，然后过滤除去不溶物，向滤液中加入饱和的NaHCO3溶液中和至中性，用15mL乙酸乙酯萃取二次，萃取液用饱和的食盐水洗涤二次；萃取液用无水Na2SO4干燥，减压浓缩后通过柱色谱(洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚＝1/15)分离提纯，得到黄色粘稠状液体0.097g，产率78.0％。
黄色粘稠状液体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.18-8.12(m,3H),7.98(d,JH-H＝8.3Hz,1H),7.72-7.68(m,2H),7.54-7.50(m,1H),7.04(d,JH-H＝8.8Hz,2H),3.89(s,3H),2.76(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:160.7,156.6,148.0,144.7,132.2,129.9(CH),129.3(CH),128.8(CH),127.0,125.7(CH),123.6(CH),119.3(CH),114.1(CH),55.4(CH3),19.0(CH3).IR(KBr)ν(cm-1):2924(CH3),1599,1504(Ar-).HR MS(ESI)m/z:250.1228[M+H]+(calcd for C17H16NO+250.1226).
实施例3.R1＝-CH3，R2＝-H，R3＝-F时，2-(4-氟苯基)-4-甲基喹啉衍生物的制备
在50mL圆底烧瓶中加入4-甲基喹啉(0.5mmol,71.5mg)和4-氟苯甲酸(1.0mmol,140mg)，再加入催化剂AgNO3(0.05mmol，8.5mg)，氧化剂K2S2O8(1.5mmol，405mg)，三氟乙酸(0.5mmol，72mg)为辅助剂和3.0mL乙腈与3.0mL水为混合溶剂，在100℃下回流反应9.0h；反应结束后，加入5.0mL乙酸乙酯，然后过滤除去不溶物，向滤液中加入饱和的NaHCO3溶液中和至中性，用15mL乙酸乙酯萃取二次，萃取液用饱和的食盐水洗涤二次；萃取液用无水Na2SO4干燥，减压浓缩后通过柱色谱(洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚＝1/10)分离提纯，得到黄色粘稠状液体0.089g，产率75.0％。
淡黄色粘稠状液体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.16-8.13(m,3H),7.99(d,JH-H＝8.3Hz,1H),7.72(td,JH-H＝8.2Hz,JH-H＝1.2Hz,1H),7.67(s,1H),7.54(td,JH-H＝8.0Hz,JH-H＝0.9Hz,1H),7.19(t,JH-H＝8.6Hz,2H),2.77(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:164.9,162.5,155.9,148.0,145.0,130.1(CH),129.5(CH),129.3(d,JF-C＝8.2Hz,CH),127.1,126.1(CH),123.6(CH),119.4(CH),115.7(d,JF-C＝21.4Hz,CH),19.0(CH3).19F NMR(376MHz,CDCl3)δ:-112.6.IR(KBr)ν(cm-1):2924(CH3),1599,1550,1504(Ar-).HR MS(ESI)m/z:238.1025[M+H]+(calcd for C16H13FN+238.1027).
实施例4.R1＝-H，R2＝-OCH3，R3＝-H时，2-苯基-6-甲氧基喹啉衍生物的制备
在50mL圆底烧瓶中加入6-甲氧基喹啉(0.5mmol,79.5mg)和苯甲酸(1.0mmol,122mg)，再加入催化剂AgNO3(0.05mmol，8.5mg)，氧化剂K2S2O8(1.5mmol，405mg)，三氟乙酸(0.5mmol，72mg)为辅助剂和5.0mL二氧六环为溶剂，在80℃下反应7.0h；反应结束后，然后过滤除去不溶物，向滤液中加入饱和的NaHCO3溶液中和至中性，用10mL乙酸乙酯萃取二次，将萃取液倒入20g的冰水混合物中，搅拌析出固体，然后静置抽滤，将滤饼晾干后再用乙酸乙酯和石油醚进行重结晶，得到黄色晶体0.076g，产率75.0％。
黄色晶体，熔点99-100℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.14-8.05(m,4H),7.83(d,JH-H＝8.6Hz,1H),7.51(t,JH-H＝7.2Hz,2H),7.45-7.36(m,2H),7.09(d,JH-H＝2.8Hz,1H),3.95(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:157.7,155.1,144.4,139.8,135.5,131.1,128.9,128.7,128.1,127.2,122.3,119.2,105.0,55.5(CH3).IR(KBr)ν(cm-1):2921(CH3),1619,1596,1492(Ar-).HR MS(ESI)m/z:236.1072[M+H]+(calcd for C16H14NO+236.1070).
实施例5.R1＝-H，R2＝-NO2，R3＝-H时，2-苯基-6-硝基喹啉衍生物的制备
在50mL圆底烧瓶中加入6-硝基喹啉(0.5mmol,87mg)和苯甲酸(1.0mmol,122mg)，再加入催化剂AgNO3(0.05mmol，8.5mg)，氧化剂K2S2O8(1.5mmol，405mg)，三氟乙酸(0.5mmol，72mg)为辅助剂和5.0mL四氢呋喃为溶剂，在80℃下反应6.0h；反应结束后，然后过滤除去不溶物，向滤液中加入饱和的NaHCO3溶液中和至中性，用10mL乙酸乙酯萃取二次，将萃取液倒入20g的冰水混合物中，搅拌析出固体，然后静置抽滤，将滤饼晾干后再用乙酸乙酯和石油醚进行重结晶，得到淡黄色晶体0.079g，产率73.0％。
淡黄色晶体，熔点134-135℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.80(d,JH-H＝2.4Hz,1H),8.49(dd,JH-H＝9.2Hz,JH-H＝2.5Hz,1H),8.40(d,JH-H＝8.7Hz,1H),8.29(d,JH-H＝9.2Hz,1H),8.22(d,JH-H＝8.7Hz,2H),8.05(d,JH-H＝8.7Hz,1H),7.59-7.53(m,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:160.6,150.3,145.2,138.5,138.3,131.3,130.5,129.0,127.8,125.8,124.3,123.2,120.6.HR MS(ESI)m/z:251.0817[M+H]+(calcd for C15H11N2O2 +251.0815).
实施例6.R1＝R2＝-H，R3＝-Br时，2-(4-溴苯基)喹啉衍生物的制备
在50mL圆底烧瓶中加入喹啉(0.5mmol,64.5mg)和4-溴苯甲酸(1.0mmol,200mg)，再加入催化剂AgNO3(0.05mmol，8.5mg)，氧化剂K2S2O8(1.5mmol，405mg)，三氟乙酸(0.5mmol，72mg)为辅助剂和5.0mL 1,2-二氯乙烷为溶剂，在90℃下回流反应8.0h；反应结束后，然后过滤除去不溶物，向滤液中加入饱和的NaHCO3溶液中和至中性，用15mL乙酸乙酯萃取二次，萃取液用饱和的食盐水洗涤二次；萃取液用无水Na2SO4干燥，减压浓缩后通过柱色谱(洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚＝1/10)分离提纯，得到黄色粘稠状液体0.105g，产率74.0％。
黄色粘稠状液体，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.21(d,JH-H＝8.6Hz,1H),8.16(d,JH-H＝8.6Hz,1H),8.05(d,JH-H＝8.6Hz,2H),7.82(d,JH-H＝8.6Hz,2H),7.73(td,JH-H＝6.9Hz,JH-H＝1.4Hz,1H),7.65(d,JH-H＝8.6Hz,2H),7.53(td,JH-H＝6.9Hz,JH-H＝1.2Hz,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:156.0,148.2,138.4,137.0(CH),131.9(CH),129.8(CH),129.6(CH),129.1(CH),127.5(CH),127.3,126.6(CH),123.9,118.5(CH).HR MS(ESI)m/z:284.0071[M+H]+(calcd forC15H11BrN+284.0069).。

Claims (4)

1. 一种制备2-芳基喹啉衍生物的方法，其特征在于，通过如下步骤实现：在AgNO3催化下，K2S2O8为氧化剂，三氟乙酸（TFA）为辅助剂，取代喹啉与取代芳香甲酸在溶剂中加热反应，反应结束后通过柱色谱分离，或进行重结晶分离得到2-芳基喹啉衍生物（I）；反应式为：
式中，R1代表如下基团：氢基、甲基、乙基、甲氧基或苯基；R2代表如下基团：氢基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、硝基、氨基、羟基、乙酰氨基、乙酰氧基或卤基；R3代表如下基团：氢基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、硝基、乙酰氨基、乙酰氧基或卤基。
2.根据权利要求1所述的2-芳基喹啉衍生物的制备方法，其特征在于所述的溶剂为二氧六环、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、乙腈、水中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的2-芳基喹啉衍生物的制备方法，其特征在于，所述的取代喹啉与取代芳基甲酸的摩尔比为1 : 1.2~2.0；催化剂AgNO3的用量为取代喹啉的0.05-0.15摩尔当量，氧化剂K2S2O8的用量为取代喹啉的1.0-3.0摩尔当量，辅助剂三氟乙酸（TFA）的用量为取代喹啉的1.0摩尔当量。
4.根据权利要求1所述的2-芳基喹啉衍生物的制备方法，其特征在于，反应温度为60-100℃，反应时间为6-10小时。
CN201610545293.0A 2016-07-12 2016-07-12 一种2-芳基喹啉衍生物的制备方法 Active CN105949118B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610545293.0A CN105949118B (zh) 2016-07-12 2016-07-12 一种2-芳基喹啉衍生物的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610545293.0A CN105949118B (zh) 2016-07-12 2016-07-12 一种2-芳基喹啉衍生物的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105949118A true CN105949118A (zh) 2016-09-21
CN105949118B CN105949118B (zh) 2019-02-26

Family

ID=56900367

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610545293.0A Active CN105949118B (zh) 2016-07-12 2016-07-12 一种2-芳基喹啉衍生物的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105949118B (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107235923A (zh) * 2017-07-31 2017-10-10 河南工业大学 一类3‑芳基喹喔啉酮衍生物的制备方法
CN110156680A (zh) * 2019-05-17 2019-08-23 济南大学 一种4-（二甲氧基甲基）喹啉-2-甲酸甲酯衍生物的制备方法
CN111606895A (zh) * 2020-06-01 2020-09-01 湖北工业大学 一种1-烷基-异喹啉类化合物的合成方法
CN111675664A (zh) * 2020-06-10 2020-09-18 辽宁氟托新能源材料有限公司 一种喹喔啉酮衍生物及其制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ASHLEY M. BERMAN等: "Rh(I)-catalyzed direct arylation of azines", 《J. ORG. CHEM.》 *
JIAN KAN等: "Silver-catalyzed arylation of (hetero)arenes by oxidative decarboxylation of aromatic carboxylic acids", 《ANGEW. CHEM.》 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107235923A (zh) * 2017-07-31 2017-10-10 河南工业大学 一类3‑芳基喹喔啉酮衍生物的制备方法
CN107235923B (zh) * 2017-07-31 2020-01-21 河南工业大学 一类3-芳基喹喔啉酮衍生物的制备方法
CN110156680A (zh) * 2019-05-17 2019-08-23 济南大学 一种4-（二甲氧基甲基）喹啉-2-甲酸甲酯衍生物的制备方法
CN110156680B (zh) * 2019-05-17 2022-12-30 济南大学 一种4-（二甲氧基甲基）喹啉-2-甲酸甲酯衍生物的制备方法
CN111606895A (zh) * 2020-06-01 2020-09-01 湖北工业大学 一种1-烷基-异喹啉类化合物的合成方法
CN111675664A (zh) * 2020-06-10 2020-09-18 辽宁氟托新能源材料有限公司 一种喹喔啉酮衍生物及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN105949118B (zh) 2019-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103265420B (zh) 一种芳香二酮化合物的制备方法
CN105949118A (zh) 一种2-芳基喹啉衍生物的制备方法
CN108033922A (zh) 一种3-酰基喹喔啉酮衍生物的制备方法
CN110183378A (zh) 一种烟酰胺的衍生物及其催化合成方法
CN112010817A (zh) 一种制备四嗪类化合物的方法及其应用
CN103755541A (zh) 一类查尔酮衍生物及其制备方法和用途
JP2008056615A (ja) ビニルエチニルアリールカルボン酸類、その製造方法及びそれを用いた熱架橋性化合物の製造方法
CN104974121B (zh) 一种3‑芳甲酰基香豆素衍生物的合成方法
CN105873904A (zh) 2-氨基烟酸苄酯衍生物的制造方法
CN108689892B (zh) 3-磺酰化-二氢茚酮类化合物及其制备方法
CN111689911A (zh) 一种区域选择性合成7-芳硒基喹喔啉酮衍生物的方法
CN111454230A (zh) 一种天然抗癌药物Tubulysins的关键中间体Tuv的合成方法
CN114573512B (zh) 一种合成c2-二氟烷基苯并咪唑衍生物的方法
CN105037428B (zh) 一种香豆素‑3‑膦酸酯衍生物的制备方法
CN104592006B (zh) 一种苯丙酸类化合物的合成方法
CN106883153B (zh) 一种2-磺酰基-1,4-二酚衍生物的制备方法
CN105566270B (zh) 3‑芳基香豆素衍生物及其制备方法
CN105622544B (zh) 一种n-磺酰基-3,4-二氢-2h-1,4-噻嗪的合成方法
CN106866608A (zh) 一种氟代‑3, 4‑二氢香豆素衍生物的制备方法
CN102336763B (zh) 一种吡喃香豆素衍生物的合成方法
CN106543081A (zh) 一种1‑二氟烷基异喹啉的制备方法
CN104311446A (zh) Dcc/dmap催化合成(z)-2-乙酰氨基肉桂酸甲酯方法
CN108101856B (zh) 酰基取代吡嗪类化合物的制备方法
CN105218581A (zh) 一种3-二氟甲基膦酸二乙酯基氧化吲哚衍生物的合成方法
CN104177284B (zh) 合成3-氮杂二环[3,1,0]己基-1-甲醛的方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant