CN105777568A - 一种乙烯基双硬脂酰胺的制备方法 - Google Patents
一种乙烯基双硬脂酰胺的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于化工技术领域，特别是涉及一种乙烯基双硬脂酰胺的制备方法，所述制备方法以硬脂酸和乙二胺为反应原料，以抗氧剂1076、抗氧剂DLTDP和抗氧剂T501复配而成的复合抗氧剂为反应抗氧剂，以对甲基苯磺酸/SAPO‑34负载型固体酸催化剂和磷酸/SiO2‑Al2O3负载型固体酸催化剂复配而成的复合催化剂为反应催化剂。本发明提供的乙烯基双硬脂酰胺的制备方法工艺简单，在制备乙烯基双硬脂酰胺的过程中无三废排放，产率高，制备得到的乙烯基双硬脂酰胺纯度高，色度低，熔程窄。
Description
技术领域
本发明属于化工技术领域，具体涉及一种乙烯基双硬脂酰胺的制备方法。
背景技术
脂肪酸双酰胺类化合物广泛用于各种高分子材料和木塑材料中，具有润滑、脱模、抗粘接、抗静电和促进颜料分散、增加制品表面光泽等多种功能。乙烯基双硬脂酰胺亦称N，N’-乙撑双硬脂酰胺(EBS)，是开发最早的脂肪双酰胺类产品之一，EBS结构中含有极性酰胺基团和两个长碳链的疏水基团，使其具有高温润滑性和低温防粘性等特点，再加上其与合成树脂如丙烯腈-丁二烯-苯乙烯聚合物(ABS)、聚氯乙烯、酚醛树脂、聚苯乙烯等具有良好的相容性，是一种具有多功能的加工助剂，可用于内外润滑剂、消泡剂、分散剂、抗静电剂、成孔剂等，在工业生产中有着极为广泛的应用。EBS对人体及生物体无害，，因此还可用作食品包装材料、助剂、添加剂等。
EBS的合成方法主要有四种：1)脂肪酸酯与胺类化合物反应生成EBS，该法所得的产品纯度较高，但能耗大，脂肪酸的酯化反应及反应过程中醇的处理使工艺复杂，工序长；2)酰氯与胺类化合物反应制备EBS，降低了反应温度，产品纯度高，色泽好，但生产成本高，工艺流程长；3)腈氰化合物的水解，由于氰化物有毒，生产过程对环境污染严重，该法现已淘汰；4)脂肪酸与胺类化合物反应制备EBS，该法工艺简单、反应条件温和、原料易得、三废少，是目前国内主要的EBS合成路线。中国专利申请CN102964266A公开了一种乙撑双硬脂酰胺高收率的合成工艺，以硬脂酸和乙二胺为反应原料，磷酸和乙酸酐为催化剂，亚硫酸盐为抗氧化剂，该发明合成工艺简单，操作方便，三废少，但颜色较深，产品熔程较宽。
硬脂酸和乙二胺反应制备EBS的方法工艺简单，易于规模化生产，但制备得到的EBS产品常存在产品纯度低、颜色易发黄、色度偏高、熔程宽等问题，因此其合成工艺还有待改进。
发明内容
本发明的目的在于克服现有的技术缺陷，提供一种乙烯基双硬脂酰胺的制备方法。本发明提供的乙烯基双硬脂酰胺的制备方法工艺简单，在制备乙烯基双硬脂酰胺的过程中无三废排放，产率高，制备得到的乙烯基双硬脂酰胺纯度高，色度低，熔程窄，技术要求符合或超越HG/T 4784-2014的相关标准。
本发明的技术方案如下：
一种乙烯基双硬脂酰胺的制备方法，包括如下步骤：
将硬脂酸和复合抗氧剂加入反应釜中，边搅拌边通入N2，8-15min后，缓慢升温至80-100℃，使硬脂酸全部熔化，加入乙二胺和复合催化剂，恒温反应1-2小时，再缓慢升温至170-180℃，恒温反应3-5小时使之进行脱水反应，反应过程中生成的水由N2带出，测定产物酸值，酸值小于10mgKOH/g时，停止反应，冷却至160℃出料；
其中，所述硬脂酸和乙二胺的摩尔比为1∶0.56-0.60；所述复合抗氧化剂用量为硬脂酸质量的0.20-0.32％；所述复合催化剂的用量为硬脂酸质量的0.15-0.25％。
优选地，所述复合抗氧化剂包括抗氧剂1076、抗氧剂DLTDP和抗氧剂T501，进一步优选地，抗氧剂1076、抗氧剂DLTDP和抗氧剂T501的质量比为0.15-0.28∶0.30-0.46∶1。
优选地，所述复合催化剂包括对甲基苯磺酸/SAPO-34负载型固体酸催化剂和磷酸/SiO2-Al2O3负载型固体酸催化剂，进一步优选地，对甲基苯磺酸/SAPO-34负载型固体酸催化剂和磷酸/SiO2-Al2O3负载型固体酸催化剂的质量比为1∶2-5。
优选地，所述对甲基苯磺酸/SAPO-34负载型固体酸催化剂的制备方法包括以下步骤：将对甲基苯磺酸溶于去离子水中，制备对甲基苯磺酸溶液作为浸渍液，以经450-550℃焙烧3-5h后的SAPO-34分子筛作为载体按液固比1.5-2.8mL/g置于对甲基苯磺酸溶液中，采用超声波浸渍法进行浸渍，浸渍时间为8-15h；将上述浸渍好的物质100-120℃干燥10-15h，采用空气氛围于马弗炉中500-600℃焙烧3-5h，即得。
优选地，所述对甲基苯磺酸/SAPO-34负载型固体酸催化剂的制备方法中，对甲基苯磺酸溶液的质量分数为25-35％。
优选地，所述磷酸/SiO2-Al2O3负载型固体酸催化剂的制备方法包括以下步骤：以质量分数为80-85％的磷酸溶液为浸渍液，以SiO2-Al2O3复合氧化物作为载体按液固比0.8-1.2mL/g置于磷酸溶液中，采用超声波浸渍法进行浸渍，浸渍时间为10-16h；将上述浸渍好的物质100-120℃干燥10-15h，采用空气氛围于马弗炉中500-600℃焙烧2-5h，即得.
优选地，所述磷酸/SiO2-Al2O3负载型固体酸催化剂的制备方法中，磷酸溶液的质量分数为50-60％。
在熔融状态下，硬脂酸与乙二胺反应，生成中间体胺盐，胺盐在140℃以上分解，脱去两分子水，制得乙烯基双硬脂酰胺。中间体胺盐极易着色，且成盐过程是一个放热反应，应控制反应温度，温度过高会导致乙二胺气化蒸发，抗氧剂消耗增大，同时导致胺解反应，影响产品色度，因此需要选择适宜的催化剂和抗氧剂，以保证合成过程中物料不被氧化，确保产品色度。本发明通过反应过程温度的控制和选择复合抗氧剂和复合固体酸催化剂作为硬脂酸与乙二胺反应制备乙烯基双硬脂酰胺过程中的催化剂和抗氧剂，降低产品的色度，同时减少副反应的发生，制备得到的乙烯基双硬脂酰胺色度低，熔点优，纯度高，产率高。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明提供的乙烯基双硬脂酰胺的制备方法工艺简单，在制备乙烯基双硬脂酰胺的过程中无三废排放，通过反应过程温度的控制和选择复合抗氧剂和复合固体酸催化剂作为硬脂酸与乙二胺反应制备乙烯基双硬脂酰胺过程中的催化剂和抗氧剂，降低产品的色度，同时减少副反应的发生，制备得到的乙烯基双硬脂酰胺纯度高，色度低，熔程窄，产率高，技术要求符合或超越HG/T 4784-2014的相关标准。。
具体实施方式
以下通过具体实施方式进一步描述本发明，但本发明不仅仅限于以下实施例。在本发明的范围内或者在不脱离本发明的内容、精神和范围内，对本发明所述的药物组合物进行适当改进、替换功效相同的组分，对于本领域技术人员来说是显而易见的，它们都被视为包括在本发明的范围之内。
实施例1制备对甲基苯磺酸/SAPO-34负载型固体酸催化剂
将对甲基苯磺酸溶于去离子水中，制备质量分数为30％的对甲基苯磺酸溶液作为浸渍液，以经500℃焙烧3.5h后的SAPO-34分子筛作为载体按液固比2.0mL/g置于对甲基苯磺酸溶液中，采用超声波浸渍法进行浸渍，浸渍时间为12h；将上述浸渍好的物质120℃干燥12h，采用空气氛围于马弗炉中550℃焙烧4h，即得对甲基苯磺酸/SAPO-34负载型固体酸催化剂。
实施例2制备磷酸/SiO2-Al2O3负载型固体酸催化剂
S1：取硝酸铝，按固液比0.10g/mL溶于无水乙醇中，制备硝酸铝乙醇溶液，加入其体积40％的正硅酸乙酯和其体积15％的体积分数为30％的尿素水溶液，搅拌10min，于80℃搅拌回流成胶，120℃干燥8h，于马弗炉中550℃焙烧3h，制得SiO2-Al2O3复合氧化物；
S2：以质量分数为55％的磷酸溶液为浸渍液，以S1制得的SiO2-Al2O3复合氧化物作为载体按液固比1.0mL/g置于磷酸溶液中，采用超声波浸渍法进行浸渍，浸渍时间为16h；将上述浸渍好的物质120℃干燥12h，采用空气氛围于马弗炉中550℃焙烧4h，即得磷酸/SiO2-Al2O3负载型固体酸催化剂。
实施例3制备乙烯基双硬酯酰胺
将硬脂酸和硬脂酸质量0.28％的复合抗氧剂加入反应釜中，边搅拌边通入N2，10min后，缓慢升温至100℃，使硬脂酸全部熔化，加入乙二胺和硬脂酸质量0.20％的复合催化剂，恒温反应2小时，再缓慢升温至180℃，恒温反应4小时使之进行脱水反应，反应过程中生成的水由N2带出，停止反应，冷却至160℃出料。其中，硬脂酸和乙二胺的摩尔比为1∶0.58；复合抗氧剂中抗氧剂1076、抗氧剂DLTDP和抗氧剂T501的质量比为0.20∶0.36∶1；复合催化剂采用实施例1和实施例2制得的对甲基苯磺酸/SAPO-34负载型固体酸催化剂和磷酸/SiO2-Al2O3负载型固体酸催化剂，其质量比为1∶3.5。测得乙烯基双硬脂酰胺的产率为94.3％。
实施例4制备乙烯基双硬酯酰胺
将硬脂酸和硬脂酸质量0.23％的复合抗氧剂加入反应釜中，边搅拌边通入N2，12min后，缓慢升温至90℃，使硬脂酸全部熔化，加入乙二胺和硬脂酸质量0.18％的复合催化剂，恒温反应2小时，再缓慢升温至175℃，恒温反应3.8小时使之进行脱水反应，反应过程中生成的水由N2带出，停止反应，冷却至160℃出料。其中，硬脂酸和乙二胺的摩尔比为1∶0.56；复合抗氧剂中抗氧剂1076、抗氧剂DLTDP和抗氧剂T501的质量比为0.23∶0.40∶1；复合催化剂采用实施例1和实施例2制得的对甲基苯磺酸/SAPO-34负载型固体酸催化剂和磷酸/SiO2-Al2O3负载型固体酸催化剂，其质量比为1∶4。测得乙烯基双硬脂酰胺的产率为93.6％。
对比例1制备乙烯基双硬酯酰胺
制备过程中，抗氧剂采用抗氧剂1076和抗氧剂DLTDP的复合抗氧剂，其质量比为1∶0.62，其余同实施例3。测得乙烯基双硬脂酰胺的产率为62.8％。
对比例2制备乙烯基双硬酯酰胺
制备过程中，抗氧剂采用抗氧剂DLTDP和抗氧剂T501的复合抗氧剂，其质量比为0.45∶1，其余同实施例3。测得乙烯基双硬脂酰胺的产率为82.4％。
对比例3制备乙烯基双硬酯酰胺
制备过程中，催化剂采用对甲基苯磺酸和磷酸的复合催化剂，其质量比为1∶3.5，其余同实施例3。测得乙烯基双硬脂酰胺的产率为84.7％。
参照中华人民共和国化工行业标准HG/T 4784-2014《N，N’-乙撑双硬脂酰胺(EBS)》对本发明制备的乙烯基双硬脂酰胺进行相关指标的检测，检测结果见表1。
表1乙烯基双硬脂酰胺指标检测结果
由表1试验结果可知，本发明制备得到的乙烯基双硬脂酰胺各项指标均符合HG/T4784-2014的相关标准，产品纯度高，色度低，熔程窄，产率高，其中实施例3制备得到的乙烯基双硬脂酰胺达到优等品的质量标准，为本发明最佳实施例。与对比例1-2相比，本发明实施例3制得的乙烯基双硬脂酰胺色度低，酸值低，熔程窄，说明本发明使用抗氧剂1076、抗氧剂DLTDP和抗氧剂T501复配而成的复合抗氧剂作为反应抗氧剂，有利于降低制备得到的乙烯基双硬脂酰胺的色度和酸值；与对比例3相比，本发明实施例3使用对甲基苯磺酸/SAPO-34负载型固体酸催化剂和磷酸/SiO2-Al2O3负载型固体酸催化剂复配而成的复合催化剂作为反应催化剂制得的乙烯基双硬脂酰胺各项指标均优于以对甲基苯磺酸和磷酸为反应催化剂制得的乙烯基双硬脂酰胺，同时，固体酸催化剂易于回收，可重复利用，可在一定程度上降低生产成本。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种乙烯基双硬脂酰胺的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：
将硬脂酸和复合抗氧剂加入反应釜中，边搅拌边通入N2，8-15min后，缓慢升温至80-100℃，使硬脂酸全部熔化，加入乙二胺和复合催化剂，恒温反应1-2小时，再缓慢升温至170-180℃，恒温反应3-5小时使之进行脱水反应，反应过程中生成的水由N2带出，测定产物酸值，酸值小于10mgKOH/g时，停止反应，冷却至160℃出料；
其中，所述硬脂酸和乙二胺的摩尔比为1∶0.56-0.60；所述复合抗氧化剂用量为硬脂酸质量的0.20-0.32％；所述复合催化剂的用量为硬脂酸质量的0.15-0.25％。
2.根据权利要求1所述的乙烯基双硬脂酰胺的制备方法，其特征在于，所述复合抗氧化剂包括抗氧剂1076、抗氧剂DLTDP和抗氧剂T501。
3.根据权利要求2所述的乙烯基双硬脂酰胺的制备方法，其特征在于，所述复合氧化剂中，抗氧剂1076、抗氧剂DLTDP和抗氧剂T501的质量比为0.15-0.28∶0.30-0.46∶1。
4.根据权利要求1所述的乙烯基双硬脂酰胺的制备方法，其特征在于，所述复合催化剂包括对甲基苯磺酸/SAPO-34负载型固体酸催化剂和磷酸/SiO2-Al2O3负载型固体酸催化剂。
5.根据权利要求4所述的乙烯基双硬脂酰胺的制备方法，其特征在于，所述复合催化剂中，对甲基苯磺酸/SAPO-34负载型固体酸催化剂和磷酸/SiO2-Al2O3负载型固体酸催化剂的质量比为1∶2-5。
6.根据权利要求4或5所述的乙烯基双硬脂酰胺的制备方法，其特征在于，所述对甲基苯磺酸/SAPO-34负载型固体酸催化剂的制备方法包括以下步骤：将对甲基苯磺酸溶于去离子水中，制备对甲基苯磺酸溶液作为浸渍液，以经450-550℃焙烧3-5h后的SAPO-34分子筛作为载体按液固比1.5-2.8mL/g置于对甲基苯磺酸溶液中，采用超声波浸渍法进行浸渍，浸渍时间为8-15h；将上述浸渍好的物质100-120℃干燥10-15h，采用空气氛围于马弗炉中500-600℃焙烧3-5h，即得。
7.根据权利要求6所述的乙烯基双硬脂酰胺的制备方法，其特征在于，所述对甲基苯磺酸/SAPO-34负载型固体酸催化剂的制备方法中，对甲基苯磺酸溶液的质量分数为25-35％。
8.根据权利要求4或5所述的乙烯基双硬脂酰胺的制备方法，其特征在于，所述磷酸/SiO2-Al2O3负载型固体酸催化剂的制备方法包括以下步骤：以磷酸溶液为浸渍液，以SiO2-Al2O3复合氧化物作为载体按液固比0.8-1.2mL/g置于磷酸溶液中，采用超声波浸渍法进行浸渍，浸渍时间为10-16h；将上述浸渍好的物质100-120℃干燥10-15h，采用空气氛围于马弗炉中500-600℃焙烧2-5h，即得。
9.根据权利要求8所述的乙烯基双硬脂酰胺的制备方法，其特征在于，所述磷酸/SiO2-Al2O3负载型固体酸催化剂的制备方法中，磷酸溶液的质量分数为50-60％。
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Address after: No. 6, Huafeng Road, Yonghe District, Guangzhou Economic and Technological Development Zone, Guangdong 510530 Patentee after: Guangdong Jiadele Technology Co.,Ltd. Address before: No. 6, Huafeng Road, Yonghe District, Guangzhou Economic and Technological Development Zone, Guangdong 510530 Patentee before: GUANGZHOU CARDLO BIOCHEMICAL TECHNOLOGY Co.,Ltd. |