CN1057258A - 杀节肢动物的四氢哒嗪 - Google Patents

Abstract

结构式I和II的杀节肢动物的四氢哒嗪，

其中Q、X、X¹、Y和G的定义见说明书，含有它 们的组合物以及它们在控制节肢动物中的用途。

Description

本发明涉及杀虫剂四氢哒嗪、含四氢哒嗪的组合物、以及使用四氢哒嗪控制节肢动物的方法。

Vaughan在J.Org.Chem.，20（1955），第1619-1626页中公开了1，5-二苯基-2-吡唑啉-3-甲酰胺。

US  4  070  365公开了通式为

的杀虫剂化合物，式中X为卤素，Y为卤素、NO₂或烷基。

EP  153  127公开了通式为

的杀虫剂化合物，式中A为未取代或取代的苯基，B为未取代或取代的苯基，U为O、S或NR、而R、Y及Z的定义范围则很广泛。

Harhash等在J.Heterocyclic  Chem.，21（1984），第1013页中公开了吡唑啉化合物：

的制备，式中R/Ar为C₆H₅/C₆H₅、CO₂O₂H₅/C₆H₅、C（O）NHC₆H₅/C₆H₅、CH＝CHC₆H₅/C₆H₅以及CH₃/4-NO₂-C₆H₄。

J.Org.Chem.，1987，52，第2277页中公开了吡唑烷，正如Chem.Soc.Jap.，55，2450（1982）所公开的。

EP-A-330  678、EP-A-322  168、WO88/07994、WO88/05046、WO89/00562及WO90/03378公开了杀虫剂吡唑啉。

本发明涉及通式Ⅰ及Ⅱ所示、包括所有几何异构体和立体异构体在内的化合物，其适于农用的盐、含有它们的农用组合物，以及它们在农业与非农业中控制节肢动物的应用。该化合物为：

A为H;

E选自H及C₁-C₃烷基;或者

A与E共同形成V;

V选自-CH₂-、-CH₂CH₂-、-O-、-S-、-SO-、-SO₂-、-NR¹¹-、-OCH₂-、-SCH₂-、-N（R¹¹）CH₂-、取代的-CH₂-、以及取代的-CH₂CH₂-，取代基独立地选自1-2个卤素以及1-2个甲基，前提条件是，当V为-OCH₂-、-SCH₂-或-N（R¹¹）CH₂-时，二个原子中的任一个都可连到芳族部分;

G选自下列基团：

X选自O、S及N-X²;

X¹选自Cl、Br、OR¹²、SR¹²及NR¹²R¹³;

X²选自R¹²、OH、OR¹²、CN、SO₂R¹²、SO₂Ph、OC（O）NR¹³R¹⁴、OC（O）OR¹²、NR¹³R¹⁴及任选地以R¹⁵取代的苯基;

Y选自H、C₁-C₆烷基、任选地为W所取代的苄基、C₂-C₆烷氧基烷基、CHO、C₂-C₆烷羰基、C₂-C₆烷氧羰基、C₂-C₆卤代烷羰基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆卤代烷硫基、苯硫基、R¹⁶OC（O）NR¹⁷S-及R¹⁸（R¹⁹）NS-;

R¹与R²各自独立地选自H、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆卤代链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆卤代炔基、C₂-C₆烷氧基烷基、C₂-C₆烷硫基烷基、C₁-C₆硝基烷基、C₂-C₆氰基烷基、C₃-C₆烷氧羰烷基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆卤代环烷基、任选地用1-3个独立地选自W的取代基取代的苯基、任选地用1-3个独立地选自W的取代基取代的苄基、卤素、CN、N₃、SCN、NO₂、OR²¹、SR²¹、S（O）R²¹、S（O）₂R²¹、OC（O）R²¹、OS（O）₂R²¹、CO₂R²¹、C（O）R²¹、C（O）NR²¹R²²、SO₂NR²¹R²²、NR²¹R²²、NR²²C（O）R²¹、OC（O）NR²¹、NR²²C（O）NHR²¹及NR²²SO₂R²¹;或者当m、n或p为2时，当（R¹）₂连在两个相邻原子上，或者当（R²）₂连在两个相邻原子上，或者当（R²⁰）₂连在两个相邻原子上时，各自可共同以-OCH₂O-、-OCF₂O-、-OCH₂CH₂O-、-CH₂C（CH₃）₂O-、-CF₂CF₂O-或-OCF₂CF₂O-的形式构成环桥;前提条件是，当R¹、R²或R²⁰为S（O）R²¹、S（O）₂R²¹、OC（O）R²¹或OS（O）₂R²¹时，R²¹不为H;

R³选自H、J、N₃、NO₂、卤素、N（R²⁶）R²⁷、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆卤代链烯基、C₂-C₆炔基、C₂-C₆烷氧烷基、C₃-C₆烷氧羰烷基、CO₂R²¹、OR²³、C（O）R²¹、C（O）NR²¹R²²、C（S）NR²¹R²²、C（S）R²¹、C（S）SR²¹、CN、Si（R³²）（R³³）R³¹、S（O）R³¹、SO₂R³¹、-P（O）（OR³¹）₂、苯基、被（R²⁰）_P取代的苯基、苄基及以1-3个独立地选自W的取代基取代的苄基;或者R³为任选地以选自C₁-C₆烷基、CN、C（O）R²⁸、CO₂R²⁸及任选地以W取代的苯基的一个基团取代的C₂-C₆环氧烷基;或者R³为以选自C（O）N（R²⁹）R³⁰、C（O）R²⁹、SR³¹、S（O）R³¹、SO₂R³¹、SCN、卤素、CN、C₁-C₂卤代烷氧基、Si（R³²）（R³³）R³¹、N（R²⁶）R²⁷、NO₂、OC（O）R²⁹及J的一个基团取代的C₁-C₆烷基;

J选自饱和的、部分饱和的或芳族的，通过碳或氮键连，含1-4个独立地选自0-2个氧、0-2个硫0-4氮作为杂原子的5元或6元杂环;所述J的涵义任选地含有一个羰基，并任选地被一个或多个选自W的基团所取代;

R⁴选自H、卤素、C₁-C₆烷基、CO₂R²⁴、苯基、吡啶基（pyridinyl）及以Cl、Br、F、CF₃、NO₂、OCF₃、OCF₂H或CN取代的苯基或吡啶基（pyridinyl）;

R⁵和R⁷各自独立地选自H和C₁-C₂烷基;

R⁶选自H、C₁-C₆烷基、CO₂R²⁴及任选取代的苯基和吡啶基（pyridinyl），其中取代基选自Cl、Br、F、CF₃、NO₂、OCF₃、OCF₂H或CN;

R⁴与R⁵可共同构成＝0;

R⁶与R⁷可共同构成＝0;

R⁸选自H及C₁-C₂烷基;

R⁹选自H、C₁-C₂烷基及C₁-C₂烷羰基;

R¹⁰选自H、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₂-C₄烷羰基、C₂-C₄卤代烷羰基、C₂-C₄烷氧 羰基、C₂-C₄卤代烷氧羰基、C₂-C₅烷氨基羰基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆卤代环烷基、C₄-C₇烷基环烷基、C₄-C₇卤代烷基环烷基、C₁-C₄烷基磺酰基、C₁-C₄卤代烷基磺酰基及任选地以Cl、Br或CH₃所取代的SO₂Ph;

R¹¹选自H、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄卤代链烯基、SR²¹、S（O）R²¹、S（O）₂R²¹、C（O）R²¹、CO₂R²¹、C（O）NR²¹R²⁵、C（S）NR²¹R²⁵、C（S）R²¹、C（S）OR²¹、P（O）（OR²¹）₂、P（S）（OR²¹）₂、P（O）（R²¹）OR²¹、P（O）（R²¹）SR²⁵，以及任选取代的苯基和苄基，其中取代基选自F、Cl、Br、CH₃、CF₃或OCF₃;前提条件是，当R¹¹不为C（O）R²¹、C（O）NR²¹R²⁵或C（S）NR²¹R²⁵时，R²¹不为H;

R¹²选自C₁-C₄烷基、任选以R¹⁵取代的苄基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄炔基、C₁-C₃卤代烷基、C₂-C₄卤代链烯基、C₃-C₆环烷基及以OCH₃、OCH₂CH₃、NO₂、CN、CO₂CH₃、CO₂CH₂CH₃、SCH₃或SCH₂CH₃取代的C₁-C₃烷基;

R¹³选自H、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₂-C₄烷氧羰基及任选取代的苯基和吡啶基（pyridinyl），其中取代基选自R¹⁵;或者

R¹²与R¹³共同构成-（CH₂）₄-、-（CH₂）₅-或-CH₂CH₂OCH₂CH₂-，其中每一个任选地以1个或2个CH₃取代;

R¹⁴选自H及C₁-C₄烷基;或者

R¹³与R¹⁴可共同构成-（CH₂）₄-、-（CH₂）₅-或CH₂CH₂OCH₂CH₂，其中每一个任选地以1个或2个CH₃取代;

R¹⁵选自卤素、CN、C₁-C₃卤代烷基及C₁-C₃卤代烷氧基;

R¹⁶为C₁-C₆烷基;

R¹⁷为C₁-C₄烷基;

R¹⁸和R¹⁹各自为C₁-C₄烷基;或者

R¹⁸与R¹⁹共同作为-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂-或-CH₂CH₂OCH₂CH₂-;

R²⁰选自C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆卤代链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆卤代炔基、C₂-C₆烷氧基烷基、C₂-C₆烷硫基烷基、C₁-C₆硝基烷基、C₂-C₆氰基烷基、C₅-C₈烷氧羰基烷基，C₃-C₆环烷基、C₃-C₆卤代环烷基、任选地以1至3个独立地选自W的取代基取代的苯基、任选地以1至3个独立地选自W的取代基取代的苄基、卤素、CN、N₃、SCN、NO₂、OR²¹、SR²¹、S（O）R²¹、S（O）₂R²¹、OC（O）R²¹、OS（O₂）R²¹、CO₂R²¹、C（O）R²¹、C（O）NR²¹R²²、SO₂NR²¹R²²、NR²¹R²²、NR²²C（O）R²¹、OC（O）NHR²¹、NR²²C（O）NHR²¹及NR²²SO₂R²¹;或者当m、n或p为2时，（R¹）₂当连在相邻原子上时，或者（R²）₂当连在相邻原子上时，或者（R²⁰）₂当连在相邻原子上时，可共同以-OCH₂O-、-OCF₂O-、-OCH₂CH₂O-、-CH₂C（CH₃）₂O-、CF₂CF₂O-或-OCF₂CF₂O-的形式构成环桥;前提条件是，当R¹、R²或R²⁰为S（O）R²¹、S（O）₂R²¹、OC（O）R²¹或OS（O）₂R²¹时，R²¹不为H;

R²¹选自H、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆卤代链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆卤代炔基、C₂-C₆烷氧基烷基、C₂-C₆烷基硫代烷基、C₁-C₆硝基烷基、C₂-C₆氰基烷基、C₃-C₆烷氧羰基烷基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆卤代环烷基，以及任选取代的苯基和苄基，其中取代基为独立地选自W的1-3个取代基;

R²²选自H及C₁-C₄烷基;或者

R²¹与R²²当连在同一原子上时，可共同构成-（CH₂）₄-、-（CH₂）₅-或-CH₂CH₂OCH₂CH₂-;

R²³选自H、C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄炔基、C₂-C₄烷羰基、C₂-C₄烷氧羰基及C₁-C₄烷磺酰基;

R²⁴为C₁-C₃烷基;

R²⁵选自H、C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基及C₂-C₄炔基;

R²⁶选自H、C（O）C₁-C₆烷基、CO₂C₁-C₆烷基、任选取代的C₁-C₄烷基、任选取代的C₂-C₄链烯基及任选取代的C₂-C₄炔基、取代基选自C₁-C₂烷氧基、CN、C（O）R³⁴及CO₂R³¹;

R²⁷选自H、C₁-C₅烷基、苯基、以W取代的苯基、苄基及以W取代的苄基;

R²⁸选自H、C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基及C₂-C₄炔基;

R²⁹和R³⁰各自独立地选自H及C₁-C₂烷基;

R³¹选自C₁-C₃烷基、苯基及以W取代的苯基;

R³²为C₁-C₃烷基;

R³³为C₁-C₃烷基;

R³⁴选自H、C₁-C₃烷基、苯基及以W取代的苯基;

W选自卤素、CN、NO₂、C₁-C₂烷基、C₁-C₂卤代烷基、C₁-C₂烷氧基、C₁-C₂卤代烷氧基、C₁-C₂烷硫基、C₁-C₂卤代烷硫基、C₁-C₂烷基磺酰基及C₁-C₂卤代烷基磺酰基;

m为1至3;

n为1至3;

p为1至3;

u为1或2;以及

z为C或N。

J的示范性涵义包括：

优先选用的化合物A是式Ⅰ及式Ⅱ所示，其中各取代基为下述含义的那些化合物：

R¹选自H、C₁-C₆烷基、C₂-C₆卤代烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆卤代链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆卤代炔基、C₂-C₆烷氧烷基、C₂-C₆烷基硫代烷基、C₁-C₆硝基烷基、C₂-C₆氰基烷基、C₃-C₈烷氧羰烷基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆卤代环烷基、任选地以1至3个独立地选自W的取代基所取代的苯基、任选地以1至3个独立地选自W的取代基所取代的苄基、卤素、CN、SCN、NO₂、OR²¹、SR²¹、SO₂R²¹、CO₂R²¹及C（O）R²¹，其中一个R¹取代基在4-位上，或者当m为2时，（R¹）₂当连在相邻原子上时，可共同以-CH₂C（CH₃）₂O-、-OCH₂CH₂O-、-OCF₂CF₂O-或-CF₂CF₂O-形式构成5元或6元稠环;

R²选自H、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆卤代链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆卤代炔基、C₂-C₆烷氧烷基、C₂-C₆烷基硫代烷基、C₁-C₆硝基烷基、C₂-C₆氰基烷基、C₃-C₆烷氧羰烷基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆卤代环烷基、任选地以1至3个独立地选自W的取代基取代的苯基、任选地用1至3个独立地选自W的取代基取代的苄基、卤素、CN、SCN、NO₂、OR²¹、SR²¹、S（O）₂R²¹、OC（O）R²¹、OS（O）₂R²¹、CO₂R²¹、C（O）R²¹、C（O）NR²¹R²²、SO₂NR²¹R²²及NR²¹R²²;

R³选自H、C₁-C₄烷基、C₃-C₄烷氧羰烷基、CO₂R²¹、C（O）R²¹、苯基及以（R²⁰）_P取代的苯基;

R²⁰选自卤素、C₁-C₂卤代烷基及CO₂R²¹;

R²¹选自C₁-C₄烷基、C₁-C₂卤代烷基、C₃-C₄链烯基及炔丙基;

R²²选自H及CH₃;

X¹选自Cl、OR¹²、SR¹²及N（CH₃）₂;

X²选自R¹²、OR¹²及N（CH₃）₂;

m为1或2;

n为1或2;以及

p为1或2。

优先选用的化合物B是其中G选自G-2、G-3、G-7及G-9的化合物A。

优先选用的化合物C是其中G为G-9的化合物B。

优先选用的化合物D是其中J选自J-1、J-2、J-8、J-9及J-16的化合物C。

优先选用的化合物E是其中A和E共同构成-O-、-CH₂-、-CH₂CH₂-、-OCH₂-、-S-、-SCH₂-、N（R¹¹）CH₂或NR¹¹，R¹¹选自H、C₁-C₄烷基、SO₂R²¹、CO₂R²¹及CON（R²¹）R²⁵的化合物D。

优先选用的化合物F是其中A为H，E选自H和C₁-C₃烷基，而且R²在3-位上的化合物D。

优先选用的化合物G是其中Q为Q-1的式Ⅰ所示的化合物E。

优先选用的化合物H是其中Q为Q-2的式Ⅰ所示的化合物E。

优先选用的化合物I是其中Q为Q-1的式Ⅱ所示的化合物E。

优先选用的化合物J是其中Q为Q-2的式Ⅱ所示的化合物E。

优先选用的化合物K是其中Q为Q-1的式Ⅰ所示的化合物F。

优先选用的化合物L是其中Q为Q-2的式Ⅰ所示的化合物F。

优先选用的化合物M是其中Q为Q-1的式Ⅱ所示的化合物F。

优先选用的化合物N是其中Q为Q-2的式Ⅱ所示的化合物F。

上面列举之中，术语“烷基”，不论单独使用还是在复合词中使用，例如“烷硫基”或“卤代烷基”，均指直链或支链烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基或不同的丁基、戊基、己基异构体。

烷氧基系指甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基及不同的丁氧基、戊氧基或己氧基异构体。

链烯基系指直链或支链的链烯，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、3-丙烯基及不同的丁烯基、戊烯基及己烯基异构体。

炔基系指直链或支链的炔，例如乙炔基、1-丙炔基、3-丙炔基及不同的丁炔基、戊炔基及己炔基异构体。

烷硫基系指甲硫基、乙硫基，以及不同的丙硫基、丁硫基、戊硫基及已硫基异构体。

烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氨基等相似于上述例子予以定义。

环烷基系指环丙基、环丁基、环戊基以及环己基。

术语“卤素”，不论单独使用还是用于复合词如“卤代烷基”中，均指氟、氯、溴或碘。此外，当用于复合词如“卤代烷基”时，所述烷基可部分或全部为卤原子所取代，其中卤原子可同可不同。卤代烷基的例子包括CH₂CH₂F、CF₂CF₃及CH₂CHFCl。术语“卤代环烷基”、“卤代链烯基”以及“卤代炔基”相似于“卤代烷基”予以定义。

取代基中的碳原子总数以首标“Ci-Cj”表示，其中i及j为1至8的数字。例如，C₁-C₃烷基磺酰基表示从甲基磺酰基到丙基磺酰基;C₂烷氧基烷氧基表示OCH₂OCH₃;C₄烷氧基烷氧基表示一个以第二个烷氧基取代并总共4个碳原子的烷氧基的各种异构体，其例子包括OCH₂OCH₂CH₂CH₃及OCH₂CH₂OCH₂CH₃;C₂氰基烷基表示CH₂CN，C₃氰基烷基表示CH₂CH₂CN和CH（CN）CH₃;C₂烷羰基表示C（O）CH₃，而C₄烷羰基则包括C（O）CH₂CH₂CH₃和C（O）CH（CH₃）₂;以及作为最后一个例子，C₃烷氧羰烷基表示CH₂CO₂CH₃，而C₄烷氧羰烷基则包括CH₂CH₂CO₂CH₃、CH₂CO₂CH₂CH₃及CH（CH₃）CO₂CH₃。

式Ⅰ及式Ⅱ的化合物均按反应流程图1至27中所述来制备，各取代基如前述定义，另有说明除外。为明了起见，将取代基R⁴、R⁵、R⁶及R⁷当作氢来说明，但它们也包括前面已定义的这些取代基的涵义。

式Ⅱ（Q-1）的化合物可按反应流程图1中所述用式Ⅱ（Q-1）所示偕卤代亚胺（imidoylhalide）与式Ⅲ所示硫、氧、氮亲核试剂的反应来制备。代表性的反应包括使等摩尔量的Ⅱ（Q-1）与Ⅲ，在碱存在下，在常规有机溶剂中进行化合。所述碱的例子如碱金属、叔胺、金属氢化物等。所述溶剂包括醚、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、二氯甲烷、氯仿、N，N-二甲基甲酰胺及二甲亚砜。该反应可在-20℃至100℃的温度下进行，其中一般优选温度范围为-10℃至30℃。专业人员会考虑到，这种一般类型的反应可扩展到其它亲核试剂。

反应流程图1

式Ⅱ（Q-1）所示的偕卤代亚胺（imidoylhalides），可按反应流程图2中所述，利用式Ⅰ（Q-1）化合物与适当的卤化剂，例如三氯化磷、五氯化磷、三溴化磷、五溴化磷、亚硫酰氯、硫酰氯、三苯基膦及四氯化碳（Wolkoff，Can.J.Chem.，1975，53，1333）等等（见Fieser  and  Fieser，Reagents  for  Organic  Synthesis，Vol.I，1967）进行反应来制备。代表性反应涉及式Ⅰ（Q-1）化合物与过量卤化剂的化合，其中卤化剂在从1.1至10当量的范围内变化，较佳为2-4当量。反应可在没有溶剂的情况下进行，或者在常规有机溶剂如苯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯甲烷、己烷等存在下进行。反应温度可在从-10℃至200℃的范围内变化，以35℃至100℃为佳。反应一般经24小时才完全。

反应流程图2

另一种方法，式Ⅱ（Q-1）的化合物当X¹等于R¹²-S时，可按反应流程图3所述，利用式Ⅰ（Q-1）所示、其中X为S的化合物，在适当的碱存在下与式Ⅳ所示的亲电子试剂反应来制备。代表性的反应涉及使等摩尔量的式Ⅰ（Q-1）化合物与式Ⅳ的适当亲电子试剂进行化合。碱例如碱金属、叔胺或金属氢化物可在反应中使用。

反应流程图3

式Ⅰ（Q-1）所示，其中X为S或O的化合物，可利用式Ⅴ化合物与式Ⅵ所示异氰酸酯的反应来制备。代表性反应涉及使等摩尔量的Ⅴ和Ⅵ在常规有机溶剂例如（但不限于）乙酸乙酯、二氯甲烷、氯仿、苯或甲苯中的化合。反应中可用碱如碱金属、叔胺或金属氢化物。反应流程图4表明了这种转化。

反应流程图4

式Ⅴ化合物的制备可利用式Ⅶ化合物与还原剂如LiAlH₄或BH₂的反应来完成（见J.Org.Chem.，1973，38，912）。代表性反应涉及使过摩尔量还原剂（1.1当量至5.0当量）与1当量式Ⅶ化合物化合。常规的非质子传递有机溶剂如二乙醚、四氢呋喃或1，2-二甲氧基乙烷可在反应中使用。反应温度可从0℃变到所用特定溶剂的回流温度，而且反应通常在下列24小时之内进行完全。反应流程图5表明了这种转化。

反应流程图5

式Ⅶ化合物的制备可利用式Ⅷ化合物与过当量（1.1至10.0当量）肼、一水合肼、乙酸肼、盐酸肼等的反应来完成。反应在醇溶剂如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇等或乙酸中进行，温度由特定溶剂的回流温度决定。反应一般在24小时后完成。反应流程图6表明了这种转化。换一种方法，式Ⅴ化合物可按制备式Ⅶ化合物时所述（反应流程图6），用式Ⅷa衍生物来制备。

反应流程图6

式Ⅷ中R³为H的化合物可利用式Ⅸ化合物的还原反应来制备。此种转化借助催化氢化作用（House，Modern Synthetic Reactions，1972，pp.1-44）来实现，或者更方便地使用过量当量（1.5至4.0当量）锌在用作溶剂的回流乙酸中来实现（J.Med.Chem.，1986，29，2181）。反应通常在24小时内完全。反应流程图7表明了此种转化。

反应流程图7

式Ⅸ化合物可利用式Ⅹ衍生物与式Ⅺ化合物的反应来制备。专业人员会认识到，此反应是醛醇缩合（House，Modern  SyntheticReactions，1972，pp.629-733），这是一种众所周知的转化，见反应流程图8。

反应流程图8

式Ⅹ的原料酮在该领域是已知的，或者可用相似于已知步骤的方法来制取。专业人员会认识到，式Ⅹ化合物包括茚满酮、萘满酮、色满酮、硫色满酮、苯并呋喃-3-酮、异色满酮等。

用另外的方法，式Ⅷ化合物可借助式Ⅻ化合物的水解作用来制备。专业人员会认识到，这种转化是常规的，而且是众所周知的。反应流程图9表明了这种常规反应。

反应流程图9

式Ⅻ化合物可利用式ⅩⅢ衍生物与式ⅩⅣ化合物的烷基化反应来制备。该反应可通过等摩尔量的式ⅩⅢ和ⅩⅣ化合物在碱存在下在常规有机溶剂中所进行的反应来完成。所述碱的例子有碱金属、叔胺、金属氢化物等，所述溶剂的例子有（但不限于）醚、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、二甲基甲酰胺、二甲亚砜、甲醇、乙醇及丙醇。该反应通常在0℃与所用溶剂的回流温度之间的温度下进行。反应通常在48小时之内完全。反应流程图10（反应A）表明了这种转化。

另外，酮ⅩⅢ还用作可制备式Ⅷa化合物的中间化合物。式Ⅷa化合物可用式ⅩⅢ衍生物与式ⅩⅣa化合物的烷基化作用来制备。该反应借助1当量的式ⅩⅢ化合物和1至10当量式ⅩⅣa化合物在碱存在下在常规有机溶剂中进行的反应来实现。所述碱的例子有碱金属、叔胺、金属氢化物等。所述溶剂的例子有（但不限于）醚、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、二甲基甲酰胺、二甲亚砜、甲醇、乙醇及丙醇。反应通常在0℃与所用溶剂的回流温度之间的温度下进行。反应通常在48小时之内完成。反应流程图10（反应B）表明了此转化。

反应流程图10

式ⅩⅢ所示的原料酮是本领域中已知的，或者可用相似于已知步骤的方法来制取。

式Ⅱ（Q-2）所示化合物可用式Ⅱ（Q-2）偕卤代亚胺衍生物以与例如制备式Ⅱ（Q-1）偕卤代亚胺化合物时所述的类似方式来制备，见反应流程图11。

反应流程图11

式Ⅱ（Q-2）偕卤代亚胺化合物可用式Ⅰ（Q-2）化合物以与例如制备式Ⅱ（Q-1）化合物时所述的类似方式来制备，见反应流程图12。

反应流程图12

式Ⅰ（Q-2）的化合物可利用酰基氯ⅩⅤ与式ⅩⅥ所示取代苯胺以等摩尔比例在过量酸清除剂存在下，在非质子传递有机溶剂中进行的反应来制备。所述酸清除剂的例子有叔烷基胺或吡啶，但不限于此。所述溶剂的例子有醚、四氢呋喃、氯仿、二氯甲烷、苯和/或甲苯。反应流程图13阐明了此转化。

反应示意图13

式ⅩⅤ化合物可按反应流程图14所述，用式ⅩⅦ化合物通过通常用来将酯转化成其相应酰基氯的常规方法来制备。

反应示意图14

式ⅩⅦ的衍生物（当A和E共同形成Ⅴ时）可用式ⅩⅧ化合物，通过式ⅩⅧ化合物同一种碱，例如（但不限于）氢化钠、氢化钾、碳酸钠、碳酸钾、甲醇钠及二异丙基酰胺锂（lithium  diisopropyl-amide）的反应来制备。适宜的溶剂包括（但不限于）二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、乙醚和甲苯。反应温度可从0℃变到所用特定溶剂的回流温度，且反应通常在24小时内完全。文献中此种重氮烯烃Diels-Alder反应的先例可在J.Chem.Soc.，P.T.I，1987年，2517页中找到。反应流程图15示出完成上述转化所用的方法。

反应示意图15

式ⅩⅧ的化合物可用式ⅩⅨ化合物，通过与等摩尔量式ⅩⅩ化合物在常规有机溶剂，例如（但不限于）乙醚、四氢呋喃、甲醇、乙醇、二氯甲烷、苯和甲苯中的反应来制备。常用的反应温度可从室温变到所用特定溶剂的回流温度，且反应通常在24小时内完全。反应流程图16阐明了该反应。

反应示意图16

式ⅩⅨ的化合物可用式ⅩⅪ的衍生物，通过文献中已详细记载的重氮化/还原反应来制备（见Organic  Functional  Group  prepara-tion，1983年，第452-453页，以及该文中所引用的参考资料）。反应流程图17示明了这种转化。

反应示意图17

式ⅩⅪ化合物是现有技术中已知的，或者可用相似于已知步骤的方法来制备。本领域专业人员都会考虑到，式ⅩⅪ化合物可以是取代的苯胺或氨基吡啶。

式Ⅰ（Q-3）和式Ⅱ（Q-3）的化合物，都可通过使式Ⅰ（Q-1）和式Ⅱ（Q-1）的衍生物同一种氧化剂，例如二氯二氰基苯醌（DDQ）反应来制备（参见Fieser及Fieser，Reagents  for  Organic  Synthesis，1967年，第Ⅰ卷，第215-219页）。该反应包括将过摩尔当量的DDQ同一摩尔当量的式Ⅰ（Q-1）或式Ⅱ（Q-1）化合物在相宜的溶剂中化合，溶剂的例子如（但不限于）甲醇、乙醇、丙酮和苯。反应可在室温至所用特定溶剂的回流温度下进行。反应通常在24小时内完全。反应示意图18示明了该反应。

反应示意图18

式Ⅰ（Q-4）和式Ⅱ（Q-4）的化合物可用式Ⅰ（Q-2）和式Ⅱ（Q-2）的衍生物，以相似的方式，例如制备式Ⅰ（Q-3）和式Ⅱ（Q-3）时所述方式来制备;见反应示意图19。

反应示意图19

式Ⅰ（Q-5）的化合物可按反应示意图20所示，通过使三价或四价金属，例如钛、硅、锡等连同还原剂，例如氢硼化钠、氢硼化锂或氢硼化锌、氢化铝锂等一起，与式Ⅰ（Q-1）的化合物进行反应来制备。文献中相似反应的先例可在J.Org.Chem.，1987，54，3750，及Synthesis，1980，695中找到。典型的反应包括将1当量式Ⅰ（Q-1）化合物加到由1.1至4.0当量，优选为1.5至2.5当量四氯化钛和2.1至6.0当量，优选为3.5至4.5当量氢硼化钠组成的溶液中。

常规的有机溶剂如乙醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷、二氯甲烷和氯仿都可使用，但优先选用1，2-二甲氧基乙烷。该反应可在从-70℃变至50℃的温度下进行，但优先选择-10℃至30℃。反应时间可以是0.1小时至48小时，但优先选用2至4小时。

反应示意图20

式Ⅰ（Q-5）衍生物，可按将式Ⅰ（Q-1）化合物转化为式Ⅱ（Q-1）衍生物时所述的相似方式，转化成式Ⅱ（Q-5）化合物。

式Ⅰ（Q-6）和式Ⅱ（Q-6）化合物，可按制备式Ⅰ（Q-5）和式Ⅱ（Q-5）衍生物时所述的相似方式来制备。

另外，式Ⅰ所示且其中Q是Q-1，A是H，Z是CH，E是H而R³是H、烷基或芳基的化合物，可按反应示意图21中概述的反应来制备。这通常通过使等摩尔量如ⅩⅫ所示的哒嗪同式Ⅵ的异氰酸芳基酯或异硫氰酸芳基酯，在常规有机溶剂如乙醚或四氢呋喃中进行反应而实现。反应示意图21所示式Ⅰ中E是H的化合物，可通过将二价阴离子用所示的一种C₁-C₃烷基卤予以烷基化而转化成其中E是C₁-C₃烷基的相似物。这种过程的典型做法是，在温度范围为0至-78℃的低温下，将其中E是H的化合物用至少2当量的一种强碱如二异丙基酰胺锂（lithium diisopropylamide），在诸如四氢呋喃之类的溶剂中进行处理。然后将一种烷基卤（通常是烷基碘）加到预先形成的二价阴离子中，经处理后，则得式Ⅰ中Q是Q-1，A是H而E是C₁-C₃烷基的化合物。

反应示意图21

诸如ⅩⅩⅢ所示化合物的二价阴离子烷基化反应，是引入各种R³基团的另一种有效方法，反应示意图22中概述了此方法。通常由这种方法制备的各R³基团，由烷基化试剂R³-L（其中L是Cl、Br或Ⅰ）得到，该试剂包括诸如烷基卤、取代的烷基卤、酰基卤、烷基氯代甲酸酯、亚磺酰卤和磺酰卤，二烷基氨基甲酰卤等之类的试剂。常用的步骤相似于反应示意图21中所述的步骤，并包括在低温下使用强碱。第二种取代基E（凡E是C₁-C₃烷基时）也可以相似的方式引入。

反应示意图22

式Ⅰ中Q是Q-1且R⁶和R⁷共同形成一个羰基的化合物（如化合物ⅩⅩⅤ），可通过使酰胺如ⅩⅩⅣ同异氰酸芳基酯或异硫氰酸芳基酯进行反应来制备。反应示意图23中概述了这种方法。该反应可在各种常规有机溶剂，例如乙醚、四氢呋喃或乙酸乙酯中进行，并且优先选择在溶剂的回流温度下进行。还优先选择的是，而且在某些情况下必需进行的是，添加催化量的胺碱，例如三乙胺、吡啶或优先选用的二甲氨基吡啶。

反应示意图23

中间产物哒嗪如ⅩⅩⅢ，一般可按反应示意图24所示，分三步制得。用4-氯丁酰氯使取代苯（其中R²通常是邻位/对位定向取代基）进行Friedel-Crafts酰基化作用，可产生4-氯丙基苯（甲）酮（4-chlorobutyrophenone）ⅩⅩⅥ。同肼在回流着的醇溶剂，例如甲醇或乙醇中处理ⅩⅩⅥ，接着按反应示意图21用异氰酸芳基酯进行反应，可产生哒嗪ⅩⅩⅢ。上述各反应在化学文献中均有详细记述。

反应示意图24

其中R³是氢、烷基或芳基的中间产物哒嗪如ⅩⅫ，可按反应示意图25所示，通过用诸如氢化铝锂、硼烷之类的还原剂，在四氢呋喃中还原哒嗪酮如ⅩⅩⅦ来制备。这两种还原方法都在化学文献有所记载，而在反应示意图5中说明得更详细。

反应示意图25

式ⅩⅩⅦ的中间产物哒嗪酮，可如反应示意图26所示，用式ⅩⅩⅧ的取代乙酰苯或取代脱氧苯偶姻（R⁶是氢、烷基或苯基）分三步进行制备。在常用的烷基化条件下，例如在置于四氢呋喃或二甲基甲酰胺中的氢化钠存在下，用例如溴代乙酸乙酯使ⅩⅩⅧ烷基化，随后碱性水解该酯，并接着酸化，则得到中间产物酸ⅩⅩⅨ。在回流着的醇溶剂如乙醇或丙醇中，用肼处理ⅩⅩⅨ，产生式ⅩⅩⅦ的哒嗪酮。

反应示意图26

式Ⅰ中Q是Q-1且G是一种芳族杂环的化合物，可按反应示意图27所示，在碱如吡啶存在下，用三光气（O＝C（OCl₃）₂）和NH₂-G处理式Ⅴ所示中间产物而制得。

反应示意图27

以相似于制备Q是Q-1且A是H的化合物时所述方式，应用反应示意图11至20中所述化学过程，可制备其中A是氢，Q的涵义为Q-2、Q-3、Q-4、Q-5和Q-6的化合物。

式Ⅰ中Y不是氢的化合物，可用文献中详细记载的标准烷基化、酰基化和亚磺酰化诸方法来制备。

应当考虑到，在上述的许多转化过程中，有必要使用适宜的保护基团，以防止不需要的副反应，或者有必要使用不影响所需官能度之外其它官能度的试剂。为此，本领域专业人员应该能选择适宜的保护基团和试剂。

下面各实施例将进一步阐明本发明。

实施例1

步骤A：（2，3-二氢-1-氧代-1H-亚茚基）乙酸

在由1.3ml H₂SO₄溶于75mlH₂O所成的溶液中，加入11.3g（0.053mol）高碘酸钠。将此反应混合物冷却至0℃，并一次加入8.0g（0.053mol）酒石酸，在室温下搅拌15分钟。一次加入5.0g（0.038mol）1-茚满酮，随后滴加由19.0g 50%NaOH（即0.24mol NaOH）溶于40mlH₂O所成的溶液。形成一种白色沉淀物，然后加入75ml乙醇。将此反应混合物在室温下搅拌1小时，用浓HCl酸化至PH～2，接着在室温下搅拌18小时，过滤并干燥，得3.3g黄色固体物。

¹H NMR（CDCl₃）δ：4.08（s，2H），6.54（s，1H），7.4-7.8（m，5H）。

步骤B：2，3-二氢-1-氧代-1H-茚-2-乙酸

在1.9g（0.031mol）锌粉悬浮于10mlHOAc所成的溶液中，加入2.3g（0.012mol）由步骤A所得的产物。将此反应混合物回流1小时，冷却、过滤、并用乙酸冲洗。将乙酸溶液倾入200ml水中，并用乙酸乙酯萃取（3×50ml），用水洗涤（2×50ml），用无水硫酸镁干燥，过滤，并真空浓缩，得1.9g黄色固体物。

¹H NMR（CDDl₃）δ：2.6-3.5（m，5H），7.4-7.8（m，4H），12.2（s，1H）.

步骤C：2，4，4a，5-四氢-3H-茚并[1，2-c]-哒嗪-3-酮

在0.53g（0.011mol）水合肼溶于25ml乙醇所成的溶液中，加入1.2g（0.0089mol）由步骤B所得的产物。将反应混合物回流18小时，冷至室温，真空浓缩，加入100ml水，用乙酸乙酯（3×50ml）萃取，用盐水（1×100ml）洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤，真空浓缩，得1.0g黄色固体物。

¹H NMR（CDCl₃）δ：2.36（t，1H），2.78（dd，1H），2.90（dd，1H），3.20（m，1H），3.41（dd，1H），7.35（m，3H），7.75（d，1H），8.45（s，1H）.

IR（矿物油）：3213，1702cm^-1

步骤D：3，4，4a，5-四氢-N-[4-（三氟甲基）-苯基]-2H-茚并[1，2-c]哒嗪2-甲酰胺

在由0.204g（0.0053mol）氢化铝锂悬浮于20mlTHF所成的溶液中，滴加1.0g（0.053mol）由步骤C所得产物溶于10mlTHF所成的溶液。将此深色反应混合物回流1小时，冷至0℃，并加入50ml饱和氯化铵溶液。将反应混合物用乙酸乙酯（3×50ml）萃取，用盐水（1×100ml）洗涤，用无水硫酸镁脱水，滤入烧瓶，一次加入1.0g（0.0053mol）α、α、α-三氟-对甲苯基异氰酸酯。将反应混合物搅拌0.5小时，真空浓缩，用30%乙酸乙酯/70%己烷作洗脱液进行色谱分离，得0.250g红紫色固体物，其熔点为136℃-138℃。

¹H NMR（CDCl₃）δ：1.71（ddd，1H），2.45（m，1H），2.79（dd，1H），2.95（m，1H），3.35（dd，1H），3.38（dt，1H），4.58（ddd，1H），7.32-7.4（m，3H），7.57（d，2H），7.69（d，2H），7.70（d，1H），8.83（s，1H）.

IR（矿物油）：3362，1679cm^-1。

实施例2

步骤A：3-氟-α-（4-氟苯基）-苯丙酸

在由10.8g60%氢化钠溶于400ml四氢呋喃所成的溶液中，滴加44.7g4-氟苯基乙酸甲酯。然后，滴加50g3-氟苄基溴。然后将此混合物加热回流约18小时。经这段时间后，将反应混合物冷至室温并过滤。使滤液在乙醚和5%碳酸氢钠水溶液之间分配，并得乙醚萃取液用硫酸镁脱水并浓缩成77.57g黄色油状物。将此粗产物与275ml甲醇、20ml50%NaOH水溶液及50ml水混合，并将此混合物回流约18小时。然后将此反应混合物冷至室温、浓缩，并在水和乙醚之间分配。用浓HCl使水相萃取液酸化，并用乙醚萃取。醚相萃取液用MgSO₄脱水、过滤、浓缩，用己烷研制粗产物，得43.62g白色固体物，其熔点为92-94℃。

¹H NMR（CDCl₃）δ：3.00（dd，1H），3.38（dd，1H），3.83（t，1H），6.8-7.4（m，6H）.

步骤B：5-氟-2-（4-氟苯基）-2，3-二氢-1H-茚-1-酮

将500g多磷酸的溶液加热至60℃，并加入43.0g由步骤A所得的酸。然后将此混合物加热至110℃，保持1小时。经这段时后，将反应混合物冷至约60℃，在外部冷却下，迅速加入400ml。然后，使混合物在甲苯和水之间进行分配，用甲苯洗涤两次，并将混合后的甲苯萃取液用5%NaHCO₃水溶液洗涤。然后将甲苯萃取液用MgSO₄脱水、过滤、浓缩，并在硅胶上用10%乙酸乙酯的己烷溶液作洗脱液进行色谱分离，经用己烷制研后，得26.98g黄色固体物，其熔点为72-74℃。

¹H NMR（CDCl₃）δ：3.22（dd，1H），3.70（dd，1H），3.94（dd，1H），7.0-7.3（m，5H），7.82（dd，1H）.

步骤C：5-氟-2-（4-氟苯基）-2，3-二氢-1-氧代-1H-茚-2-乙酸乙酯

在10℃下，向由0.720g（0.018mol）60%氢化钠悬浮于50mlDMF所成溶液中，滴加由4.0g（0.0164mol）步骤B所得产物溶于25mlDMF所成的溶液。在10℃下搅拌反应混合物20分钟，并一次加入3.1g（0.0164mol）溴代乙酸乙酯。在60℃下将反应混合物加热15分钟，冷至室温，倾入200ml10%HCl中，用乙酸乙酯萃取（3×50ml），用盐水洗涤（1×100ml），用无水硫酸镁脱水、过滤，并真空浓缩，得4.0g粘稠油状物。

¹H NMR（CDCl₃）δ：1.10（t，3H），3.18（s，2H），3.63（s，2H），4.18（q，2H），6.95-7.30（m，6H），7.80（dd，1H）.

IR（纯态）：1720，1676cm^-1.

步骤D：5-氟-2-（4-氟苯基）-2，3-二氢-1-氧代-1H-茚-2-乙酸

在将100ml 1N氢氧化钠溶于100ml CH₃OH所成的溶液中，加入4.0g由步骤C所得的产物。将此反应混合物回流45分钟，冷至室温，倾入200mlH₂O中，用乙酸乙酯萃取（3×50ml），用1NHCl酸化水相，并用乙酸乙酯萃取（3×50ml），用盐水洗涤（1×100ml），用无水硫酸镁脱水，过滤，真空浓缩，得3.1g黄色固体物。

¹H NMR（Me₂SO-d₆）δ：3.14（d，2H），3.16（d，2H），7.02-7.40（m，5H），7.50（dd，1H），7.78（dd，1H）.

IR（矿物油）：3300-2600，1739，1677cm^-1。

步骤E：7-氟-4a-（4-氟苯基）-2，4，4a，5-四氢-3H-茚并[1，2-c]哒嗪-3-酮

对3.1g（0.010ml）由步骤D所得产物进行实施例1步骤C所述的相同步骤，得2.0g黄色固体物。

¹HNMR（CDCl₃）δ：2.83（d，2H），3.30（d，2H），6.95-7.20（m，6H），7.80（dd，1H），8.48（s，1H）.

步骤F：7-氟-4a-（4-氟苯基）-3，4，4a，5-四氢-N-[4-（三氟甲基）苯基]-2H-茚并[1，2-c]哒嗪-2-甲酰胺

对2.0g（0.007mol）由步骤E所得产物进行实施例1步骤D所述的相同步骤，得0.10g白色固体物，其熔点为224-227℃。

¹H NMR（CDCl₃）δ：2.07（dt，1H），2.60（ddd，1H），2.85（dt，1H），3.32（d，1H），3，44（d，1H），4，33（ddd，1H），6.9-7.2（m，6H），7.58（d，2H），7.68（d，2H），7.75（dd，1H），8.82（s，1H）.

IR（矿物油）：3328，1667cm^-1.

实施例3

步骤A：（1，2，3，4-四氢-1-氧代-2-亚萘基）-乙酸

对10.0g（0.068mol）1-萘满酮进行实施例1步骤A所述的相同步骤，得2.8g桔黄色固体物。

¹HNMR（CDCl₃）δ：3.0（m，2H），3.32（m，2H），6.69（s，1H），7.40（m，2H），7.6（t，1H），7.98（d，1H）.

步骤B：1，2，3，4-四氢-1-氧代-2-萘-乙酸

对2.8g（0.014mol）由步骤A所得产物进行实施例1步骤B所述的相同操作，得2.0g粘性油状物。

¹HNMR（CDCl₃）δ：2.0（m，1H），2.25（m，1H），2.50（m，1H），3.0（m，4H），7.28（m，2H），7.45（t，1H），8.0（d，1H），11.2（s，1H）.

步骤C：2，4，4a，5-四氢-3H-茚并[1，2-c]-哒嗪-3-酮

对2.0g（0.0098mol）由步骤B所得产物进行实施例1步骤C所述的相同操作（用正丁醇代替乙醇作溶剂），得1.0g橙色固体物。

¹H NMR（CDCl₃）δ：1.62（m，1H），2.2（m，2H），2.6-3.0（m，4H），7.1-7.4（m，3H），8.04（d，1H），8.59（s，1H）.

步骤D：3，4，4a，5-四氢-N-[4-（三氟甲基）-苯基]-2H-茚并[1，2-c]哒嗪-2-甲酰胺

对1.0g（0.0046mol）由步骤C所得产物进行实施例1步骤D所述的相同操作，得1.0g白色固体物，其熔点为122-124℃

¹HNMR（CDCl₃）δ：1.6（m，2H），2.2（m，2H），2.45（m，1H），2.95（m，2H），3.28（dt，1H），4.64（ddd，1H），7.18（m，1H），7.3（m，2H），7.57（d，2H），7.79（d，2H），8.05（m，1H），8.92（s，1H）.

IR（矿物油）：3375，1697cm^-1.

实施例4

步骤A：3-苯基-4-氧代-苯丁酸

向由6.0g60%氢化钠溶于150mlTHF所成的溶液滴加一种由29.4g脱氧苯偶姻溶于150mlTHF所成的溶液。将此混合物搅拌10分钟，滴加16.8ml溴代乙酸乙酯，然后将此反应混合物于氮气氛下回流加热过夜。此后使反应混合物在乙醚和5%碳酸氢钠水溶液之间分配，用乙醚洗涤二次，以硫酸镁脱水，过滤并浓缩成41.08g棕色油状物。将所得粗产物同200ml甲醇、30ml水和10ml50%氢氧化钠混合，然后在氮气氛下回流加过夜。在此段时间后，将反应混合物浓缩，在水和乙醚之间分配，用乙醚洗涤二次，并以硫酸镁脱水。之后，将乙醚萃取液浓缩，并用冷乙醚研制残留物，得6.45g黄色固体物，其熔点为137-139℃。

¹NMR（CDCl₃）δ：2.74（dd，1H），3.43（dd，1H），5.04（dd，1H），7.1-7.5（m，8H），7.93（d，2H）.

步骤B：4，5-二氢-5，6-二苯基-3（2H）-哒嗪酮

在由3.0g步骤A所得产物溶于25ml异丙醇所成的混合物中，加入1.0ml水合肼，使此混合物在氮气氛中回流加热过夜。然后将此反应混合物冷至0℃，过滤，先用水、后用异丙醇洗涤固体物。如此得2.32g白色固体物，其熔点为221-223℃。

¹NMR（CDCl₃）δ：2.80（d，1H），3.05（dd，1H），4.50（d，1H），7.1-7.5（m，8H），7.69（m，2H），8.76（bs，1H）.

步骤C：5，6-二氢-6-氧代-3，4-二苯基-N-[4-（三氟甲基）苯基]-1（4H）-哒嗪甲酰胺

在由0.27g得自步骤B的产物和0.19g4-三氟代甲基异氰酸酯溶于2mlTHF所成的混合物中，加入50mg二甲氨基吡啶，并将此混合物在氮气氛下加热4小时。然后将此混合物浓缩，并在硅胶上进行色谱分离，得0.10g黄色固体物，其熔点为164-166℃。

¹NMR（CDCl₃）δ：3.04（dd，1H），3.23（dd，1H），4.52（bd，1H），7.1-7.5（m，8H），7.60（d，2H），7.73（d，2H），7.88（d，2H），10.95（bs，1H）.

实施例5

步骤A：5，6-二氢-3，4-二苯基-N-[4-（三氟甲基）苯基]-1（4H）-哒嗪甲酰胺

在由1.1g实施例4步骤B所得产物溶于10mlTHF所成的混合物中，缓缓加入4.0ml  1.0M氢化铝锂的THF溶液，观察到10℃温升。然后将此反应混合物在氮气氛和室温下搅拌过夜。此后，使反应混合物冷至0℃，并加入5.0ml水。将此反应混合物搅拌10分钟，然后使之在乙酸乙酯和5%碳酸氢钠之间进行分配。有机萃取液用硫酸镁脱水并浓缩成1.09g黄色油状物。将此粗产物溶于THF，加入0.75g4-三氟甲苯基异氰酸酯，在氮气氛下将混合物搅拌过夜。然后浓缩此反应混合物，并在硅胶上对粗产物进行色谱分离。用己烷研制后得0.7g米黄色固体物，其熔点为171-173℃。

¹NMR（CDCl₃） δ：2.2（m，2H），3.18（m，1H）4.3-4.5（m，2H），7.1-7.4（m，8H）（m，6H），9.02（S，1H）.

实施例6

步骤A：甲基-2-（2-溴甲基）-S-氯-2，3-二氢-1-氧代-1H-茚-2-羧酸酯

在50mlDMF中加0.640g（0.016mol）60%氢化钠。在10分钟之内滴加溶于10mlDMF的3.0g（0.013mol）S-氯-2，3-二氢-1-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯。将反应混合物搅拌15分钟，并一次加入10.0g（0.053mol）1，2-二溴乙烷。将此反应混合物在80℃下加热2小时，冷至室温，倾入200ml5%HCl溶液中，并用乙醚萃取（3×100ml）。乙醚层用水（100ml）和盐水（100ml）洗涤，以无水硫酸镁脱水，过滤并真空浓缩，得粘性油状物。该粗产物用25%乙酸乙酯/75%己烷作洗脱液进行色谱分离，得2.2g黄色固体物。

¹NMR（CDCl₃）δ：2.4（m，1H），2.65（m，1H），3.18（d，1H），3.4（m，2H），3.70（s，3H），3.75（d，1H），7.3-7.6（m，2H），7.7（d，1H）.

步骤B：7-氯-2，3，4，5-四氢-2-[[[4-（三氟甲氧基）苯基]氨基]羰基]-4aH-茚并[1，2-c]哒嗪-4a-羧酸甲酯

在由4.1g（0.083mol）肼和5.0g（0.083mol）乙酸溶于250ml甲醇所成的溶液中，加入5.0g（0.015mol）步骤A所得产物。将反应混合物回流18小时，真空浓缩，将冰和200ml饱和碳酸氢钠溶液加入其中。用乙酸乙酯（3×100ml）萃取粗产物，用水（100ml）和盐水（100ml）洗涤，以无水硫酸镁脱水，过滤并浓缩，得1.3g黄色固体物，将其加到50ml乙酸乙酯中。所成溶液用3.25g（0.016mol）4-三氟甲氧基苯基异氰酸酯进行处理。将此反应混合物搅拌15分钟，真空浓缩，用乙醚研制并过滤，得0.20g灰白色固体物，其熔点为192-194℃。

¹NMR（CDCl₃）δ：1.78（dt，1H），2.8（m，1H），3.01（d，1H），3.30（dt，1H），3.55（d，1H），3.66（s，3H），4.50（ddd，1H），7.1-7.4（m，4H），7.55（d，2H），7.65（d，1H），8.58（s，1H），IR（矿物油） 3366，1720，1692cm^-1.

实施例7

步骤A：1-（3-氯苯基）-1，4，5，6-四氢-6-苯基-3-哒嗪羧酸，乙酯

将12.0g（0.112mol）碳酸氢钠悬浮于50mlTHF中，加入5.0g（0.028mol）3-氯苯基肼盐酸化物、6.5g（0.033mol）溴代丙酮酸乙酯和44.0g（0.42mol）苯乙烯。在室温下搅拌反应混合物18小时，滤过硅藻土滤塞，用二氯甲烷冲洗，并减压浓缩。用10%乙酸乙酯（EtOAc）/90%己烷作洗脱液对粗反应混合物进行快速色谱分离，得3.2g黄色固体物，其熔点为125-126℃。

¹NMR（CDCl₃）δ：1.39（t，3H），1.8-2.3（m，3H），2.7（d，1H），4.35（m，2H），5.12（bs，1H），6.95（m，1H），7.0-7.4（m，8H）.

步骤B：1-（3-氯苯基）-1，4，5，6-四氢-6-苯基-3-哒嗪羧酸

在3.2g（0.0093mol）步骤A所得产物中，加入100ml甲醇和100ml1N氢氧化钠。将此反应混合物在回流条件下加热18小时，冷至室温，倾入200ml水中，并用乙醚（1×100ml）萃取。水相用浓HCl酸化并用乙醚（3×100ml）萃取，用水（1×100ml）和盐水（1×100ml）洗涤，以无水硫酸镁脱水并减压浓缩，得3.0g黄色固体物，其熔点为157-158℃。

¹NMR（CDCl₃）δ：1.6（bs，1H），1.8-2.4（m，3H），2.8（d，1H），5.3（bs，1H），7.0-7.4（m，9H）.

步骤C：1-（3-氯苯基）-1，4，5，6-四氢-6-苯基-N-[4-（三氟甲基）苯基]-3-哒嗪甲酰胺

将0.70g（0.0022mol）步骤B所得产物溶于10ml甲苯中，向所成溶液中添加0.625g（0.0030mol）α，α，α-三氟-对甲苯基异氰酸酯和0.30g（0.0029mol）三乙胺。将此反应混合物在回流下加热18小时，冷至室温并减压浓缩。用乙醚对粗产物进行研制，得0.50g白色固体物，其熔点为183-184℃。

¹NMR（CDCl₃）δ：1.8-2.4（m，3H），2.9（d，1H），5.25（bs，1H），6.95-7.4（m，9H），7.7（ABq，4H），9.02（bs，1H）.

IR（矿物油）：3300，1663cm^-1.

用本说明书中所述的一般方法，或者通过对这些方法所作的显而易见变更，可制备表1至表12的各化合物。

表1

V是CH₂V是CH₂

R¹R²R³R¹R²R³

Cl  H  Me  Cl  7-Cl  Me

Cl  H  i-Pr  Cl  7-Cl  i-Pr

Cl  H  n-Pr  Cl  7-Cl  n-Pr

Cl H CO₂Me Cl 7-Cl CO₂Me

Cl  H  Ph  Cl  7-Cl  Ph

Cl  H  4-F-Ph  Cl  7-Cl  4-F-Ph

Cl  H  4-Cl-Ph  Cl  7-Cl  4-Cl-Ph

Cl 6-F Me Cl 7-CF₃Me

Cl 6-F i-Pr Cl 7-CF₃i-Pr

Cl 6-F n-Pr Cl 7-CF₃n-Pr

Cl 6-F CO₂Me Cl 7-CF₃CO₂Me

Cl 6-F Ph Cl 7-CF₃Ph

Cl 6-F 4-F-Ph Cl 7-CF₃4-F-Ph

Cl 6-F 4-Cl-Ph Cl 7-CF₃4-Cl-Ph

V是CH₂V是CH₂

R¹R²R³R¹R²R³

Cl 6-Cl Me Cl 7-OCH₂CF₃Me

Cl 6-Cl i-Pr Cl 7-OCH₂CF₃i-Pr

Cl 6-Cl n-Pr Cl 7-OCH₂CF₃n-Pr

Cl 6-Cl CO₂Me Cl 7-OCH₂CF₃CO₂Me

Cl 6-Cl Ph Cl 7-OCH₂CF₃Ph

Cl 6-Cl 4-F-Ph Cl 7-OCH₂CF₃4-F-Ph

Cl 6-Cl 4-Cl-Ph Cl 7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

Cl 7-F Me Cl 7-OCH₃Me

Cl 7-F i-Pr Cl 7-OCH₃i-Pr

Cl 7-F n-Pr Cl 7-OCH₃n-Pr

Cl 7-F CO₂Me Cl 7-OCH₃CO₂Me

Cl 7-F Ph Cl 7-OCH₃Ph

Cl 7-F 4-F-Ph Cl 7-OCH₃4-F-Ph

Cl 7-F 4-Cl-Ph Cl 7-OCH₃4-Cl-Ph

Br  H  Me  Br  7-Cl  Me

Br  H  i-Pr  Br  7-Cl  i-Pr

Br  H  n-Pr  Br  7-Cl  n-Pr

Br H CO₂Me Br 7-Cl CO₂Me

Br  H  Ph  Br  7-Cl  Ph

Br  H  4-F-Ph  Br  7-Cl  4-F-Ph

Br  H  4-Cl-Ph  Br  7-Cl  4-Cl-Ph

Br 6-F Me Br 7-CF₃Me

Br 6-F i-Pr Br 7-CF₃i-Pr

Br 6-F n-Pr Br 7-CF₃n-Pr

Br 6-F CO₂Me Br 7-CF₃CO₂Me

Br 6-F Ph Br 7-CF₃Ph

Br 6-F 4-F-Ph Br 7-CF₃4-F-Ph

Br 6-F 4-Cl-Ph Br 7-CF₃4-Cl-Ph

V是CH₂V是CH₂

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃6-Cl Me CF₃7-OCH₂CF₃Me

CF₃6-Cl i-Pr CF₃7-OCH₂CF₃i-Pr

CF₃6-Cl n-Pr CF₃7-OCH₂CF₃n-Pr

CF₃6-Cl CO₂Me CF₃7-OCH₂CF₃CO₂Me

CF₃6-Cl Ph CF₃7-OCH₂CF₃Ph

CF₃6-Cl 4-F-Ph CF₃7-OCH₂CF₃4-F-Ph

CF₃6-Cl 4-Cl-Ph CF₃7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

CF₃7-F Me CF₃7-OCH₃Me

CF₃7-F i-Pr CF₃7-OCH₃i-Pr

CF₃7-F n-Pr CF₃7-OCH₃n-Pr

CF₃7-F CO₂Me CF₃7-OCH₃CO₂Me

CF₃7-F Ph CF₃7-OCH₃Ph

CF₃7-F 4-F-Ph CF₃7-OCH₃4-F-Ph

CF₃7-F 4-Cl-Ph CF₃7-OCH₃4-Cl-Ph

OCF₃H Me OCF₃7-Cl Me

OCF₃H i-Pr OCF₃7-Cl i-Pr

OCF₃H n-Pr OCF₃7-Cl n-Pr

OCF₃H CO₂Me OCF₃7-Cl CO₂Me

OCF₃H Ph OCF₃7-Cl Ph

OCF₃H 4-F-Ph OCF₃7-Cl 4-F-Ph

OCF₃H 4-Cl-Ph OCF₃7-Cl 4-Cl-Ph

OCF₃6-F Me OCF₃7-CF₃Me

OCF₃6-F i-Pr OCF₃7-CF₃i-Pr

OCF₃6-F n-Pr OCF₃7-CF₃n-Pr

OCF₃6-F CO₂Me OCF₃7-CF₃CO₂Me

OCF₃6-F Ph OCF₃7-CF₃Ph

OCF₃6-F 4-F-Ph OCF₃7-CF₃4-F-Ph

OCF₃6-F 4-Cl-Ph OCF₃7-CF₃4-Cl-Ph

V是CH₂V是CH₂

R¹R²R³R¹R²R³

Br 6-Cl Me Br 7-OCH₂CF₃Me

Br 6-Cl i-Pr Br 7-OCH₂CF₃i-Pr

Br 6-Cl n-Pr Br 7-OCH₂CF₃n-Pr

Br 6-Cl CO₂Me Br 7-OCH₂CF₃CO₂Me

Br 6-Cl Ph Br 7-OCH₂CF₃Ph

Br 6-Cl 4-F-Ph Br 7-OCH₂CF₃4-F-Ph

Br 6-Cl 4-Cl-Ph Br 7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

Br 7-F Me Br 7-OCH₃Me

Br 7-F i-Pr Br 7-OCH₃i-Pr

Br 7-F n-Pr Br 7-OCH₃n-Pr

Br 7-F CO₂Me Br 7-OCH₃CO₂Me

Br 7-F Ph Br 7-OCH₃Ph

Br 7-F 4-F-Ph Br 7-OCH₃4-F-Ph

Br 7-F 4-Cl-Ph Br 7-OCH₃4-Cl-Ph

CF₃H Me CF₃7-Cl Me

CF₃H i-Pr CF₃7-Cl i-Pr

CF₃H n-Pr CF₃7-Cl n-Pr

CF₃H CO₂Me CF₃7-Cl CO₂Me

CF₃H Ph CF₃7-Cl Ph

CF₃H 4-F-Ph CF₃7-Cl 4-F-Ph

CF₃H 4-Cl-Ph CF₃7-Cl 4-Cl-Ph

CF₃6-F Me CF₃7-CF₃Me

CF₃6-F i-Pr CF₃7-CF₃i-Pr

CF₃6-F n-Pr CF₃7-CF₃n-Pr

CF₃6-F CO₂Me CF₃7-CF₃CO₂Me

CF₃6-F Ph CF₃7-CF₃Ph

CF₃6-F 4-F-Ph CF₃7-CF₃4-F-Ph

CF₃6-F 4-Cl-Ph CF₃7-CF₃4-Cl-Ph

V是CH₂V是CH₂

R¹R²R³R¹R²R³

OCF₃6-Cl Me OCF₃7-OCH₂CF₃Me

OCF₃6-Cl i-Pr OCF₃7-OCH₂CF₃i-Pr

OCF₃6-Cl n-Pr OCF₃7-OCH₂CF₃n-Pr

OCF₃6-Cl CO₂Me OCF₃7-OCH₂CF₃CO₂Me

OCF₃6-Cl Ph OCF₃7-OCH₂CF₃Ph

OCF₃6-Cl 4-F-Ph OCF₃7-OCH₂CF₃4-F-Ph

OCF₃6-Cl 4-Cl-Ph OCF₃7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

OCF₃7-F Me OCF₃7-OCH₃Me

OCF₃7-F i-Pr OCF₃7-OCH₃i-Pr

OCF₃7-F n-Pr OCF₃7-OCH₃n-Pr

OCF₃7-F CO₂Me OCF₃7-OCH₃CO₂Me

OCF₃7-F Ph OCF₃7-OCH₃Ph

OCF₃7-F 4-F-Ph OCF₃7-OCH₃4-F-Ph

OCF₃7-F 4-Cl-Ph OCF₃7-OCH₃4-Cl-Ph

V是o  V是o

R¹R²R³R¹R²R³

Cl  H  Me  Cl  7-Cl  Me

Cl  H  i-Pr  Cl  7-Cl  i-Pr

Cl  H  n-Pr  Cl  7-Cl  n-Pr

Cl H CO₂Me Cl 7-Cl CO₂Me

Cl  H  Ph  Cl  7-Cl  Ph

Cl  H  4-F-Ph  Cl  7-Cl  4-F-Ph

Cl  H  4-Cl-Ph  Cl  7-Cl  4-Cl-Ph

V是o  V是o

R¹R²R³R¹R²R³

Cl 6-F Me Cl 7-CF₃Me

Cl 6-F i-Pr Cl 7-CF₃i-Pr

Cl 6-F n-Pr Cl 7-CF₃n-Pr

Cl 6-F CO₂Me Cl 7-CF₃CO₂Me

Cl 6-F Ph Cl 7-CF₃Ph

Cl 6-F 4-F-Ph Cl 7-CF₃4-F-Ph

Cl 6-F 4-Cl-Ph Cl 7-CF₃4-Cl-Ph

Cl 6-Cl Me Cl 7-OCH₂CF₃Me

Cl 6-Cl i-Pr Cl 7-OCH₂CF₃i-Pr

Cl 6-Cl n-Pr Cl 7-OCH₂CF₃n-Pr

Cl 6-Cl CO₂Me Cl 7-OCH₂CF₃CO₂Me

Cl 6-Cl Ph Cl 7-OCH₂CF₃Ph

Cl 6-Cl 4-F-Ph Cl 7-OCH₂CF₃4-F-Ph

Cl 6-Cl 4-Cl-Ph Cl 7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

Cl 7-F Me Cl 7-OCH₃Me

Cl 7-F i-Pr Cl 7-OCH₃i-Pr

Cl 7-F n-Pr Cl 7-OCH₃n-Pr

Cl 7-F CO₂Me Cl 7-OCH₃CO₂Me

Cl 7-F Ph Cl 7-OCH₃Ph

Cl 7-F 4-F-Ph Cl 7-OCH₃4-F-Ph

Cl 7-F 4-Cl-Ph Cl 7-OCH₃4-Cl-Ph

Br  H  Me  Br  7-Cl  Me

Br  H  i-Pr  Br  7-Cl  i-Pr

Br  H  n-Pr  Br  7-Cl  n-Pr

Br H CO₂Me Br 7-Cl CO₂Me

Br  H  Ph  Br  7-Cl  Ph

Br  H  4-F-Ph  Br  7-Cl  4-F-Ph

Br  H  4-Cl-Ph  Br  7-Cl  4-Cl-Ph

V是o  V是o

R¹R²R³R¹R²R³

Br 6-F Me Br 7-CF₃Me

Br 6-F Me i-Pr Br 7-CF₃i-Pr

Br 6-F n-Pr Br 7-CF₃n-Pr

Br 6-F CO₂Me Br 7-CF₃CO₂Me

Br 6-F Ph Br 7-CF₃Ph

Br 6-F 4-F-Ph 7-CF₃4-F-Ph

Br 6-F 4-Cl-Ph 7-CF₃4-Cl-Ph

Br 6-Cl Me Br 7-OCH₂CF₃Me

Br 6-Cl i-Pr Br 7-OCH₂CF₃i-Pr

Br 6-Cl n-Pr Br 7-OCH₂CF₃n-Pr

Br 6-Cl CO₂Me Br 7-OCH₂CF₃CO₂Me

Br 6-Cl Ph Br 7-OCH₂CF₃Ph

Br 6-Cl 4-F-Ph Br 7-OCH₂CF₃4-F-Ph

Br 6-Cl 4-Cl-Ph Br 7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

Br 7-F Me Br 7-OCH₃Me

Br 7-F i-Pr Br 7-OCH₃i-Pr

Br 7-F n-Pr Br 7-OCH₃n-Pr

Br 7-F CO₂Me Br 7-OCH₃CO₂Me

Br 7-F Ph Br 7-OCH₃Ph

Br 7-F 4-F-Ph Br 7-OCH₃4-F-Ph

Br 7-F 4-Cl-Ph Br 7-OCH₃4-Cl-Ph

CF₃H Me CF₃7-Cl Me

CF₃H i-Pr CF₃7-Cl i-Pr

CF₃H n-Pr CF₃7-Cl n-Pr

CF₃H CO₂Me CF₃7-Cl CO₂Me

CF₃H Ph CF₃7-Cl Ph

CF₃H 4-F-Ph CF₃7-Cl 4-F-Ph

CF₃H 4-Cl-Ph CF₃7-Cl 4-Cl-Ph

66

V是o  V是o

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃6-F Me CF₃CF₃7-CF₃Me

CF₃6-F i-Pr CF₃7-CF₃i-Pr

CF₃6-F n-Pr CF₃7-CF₃n-Pr

CF₃6-F CO₂Me CF₃7-CF₃CO₂Me

CF₃6-F Ph CF₃7-CF₃Ph

CF₃6-F 4-F-Ph CF₃7-CF₃4-F-Ph

CF₃6-F 4-Cl-Ph CF₃7-CF₃4-Cl-Ph

CF₃6-Cl Me CF₃7-OCH₂CF₃Me

CF₃6-Cl i-Pr CF₃7-OCH₂CF₃i-Pr

CF₃6-Cl n-Pr CF₃7-OCH₂CF₃n-Pr

CF₃6-Cl CO₂Me CF₃7-OCH₂CF₃CO₂Me

CF₃6-Cl Ph CF₃7-OCH₂CF₃Ph

CF₃6-Cl 4-F-Ph CF₃7-OCH₂CF₃4-F-Ph

CF₃6-Cl 4-Cl-Ph CF₃7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

CF₃7-F Me CF₃7-OCH₃Me

CF₃7-CF i-Pr CF₃7-OCH₃i-Pr

CF₃7-CF n-Pr CF₃7-OCH₃n-Pr

CF₃7-CF CO₂Me CF₃7-OCH₃CO₂Me

CF₃7-CF Ph CF₃7-OCH₃Ph

CF₃7-CF 4-F-Ph CF₃7-OCH₃4-F-Ph

CF₃7-CF 4-Cl-Ph CF₃7-OCH₃4-Cl-Ph

OCF₃H Me OCF₃7-Cl Me

OCF₃H i-Pr OCF₃7-Cl i-Pr

OCF₃H n-Pr OCF₃7-Cl n-Pr

OCF₃H CO₂Me OCF₃7-Cl CO₂Me

OCF₃H Ph OCF₃7-Cl Ph

OCF₃H 4-F-Ph OCF₃7-Cl 4-F-Ph

OCF₃H 4-Cl-Ph OCF₃7-Cl 4-Cl-Ph

V是o  V是o

R¹R²R³R¹R²R³

OCF₃6-F Me OCF₃7-CF₃Me

OCF₃6-F i-Pr OCF₃7-CF₃i-Pr

OCF₃6-F n-Pr OCF₃7-CF₃n-Pr

OCF₃6-F CO₂Me OCF₃7-CF₃CO₂Me

OCF₃6-F Ph OCF₃7-CF₃Ph

OCF₃6-F 4-F-Ph OCF₃7-CF₃4-F-Ph

OCF₃6-F 4-Cl-Ph OCF₃7-CF₃4-Cl-Ph

OCF₃6-Cl Me OCF₃7-OCH₂CF₃Me

OCF₃6-Cl i-Pr OCF₃7-OCH₂CF₃i-Pr

OCF₃6-Cl n-Pr OCF₃7-OCH₂CF₃n-Pr

OCF₃6-Cl CO₂Me OCF₃7-OCH₂CF₃CO₂Me

OCF₃6-Cl Ph OCF₃7-OCH₂CF₃Ph

OCF₃6-Cl 4-F-Ph OCF₃7-OCH₂CF₃4-F-Ph

OCF₃6-Cl 4-Cl-Ph OCF₃7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

OCF₃7-F Me OCF₃7-OCH₃Me

OCF₃7-F i-Pr OCF₃7-OCH₃i-Pr

OCF₃7-F n-Pr OCF₃7-OCH₃n-Pr

OCF₃7-F CO₂Me OCF₃7-OCH₃CO₂Me

OCF₃7-F Ph OCF₃7-OCH₃Ph

OCF₃7-F 4-F-Ph OCF₃7-OCH₃4-F-Ph

OCF₃7-F 4-Cl-Ph OCF₃7-OCH₃4-Cl-Ph

V是NMe  V是NMe

R¹R²R³R¹R²R³

Cl  H  Me  Cl  7-Cl  Me

Cl  H  i-Pr  Cl  7-Cl  i-Pr

Cl  H  n-Pr  Cl  7-Cl  n-Pr

Cl H CO₂Me Cl 7-Cl CO₂Me

Cl  H  Ph  Cl  7-Cl  Ph

Cl  H  4-F-Ph  Cl  7-Cl  4-F-Ph

Cl  H  4-Cl-Ph  Cl  7-Cl  4-Cl-Ph

Cl 6-F Me Cl 7-CF₃Me

Cl 6-F i-Pr Cl 7-CF₃i-Pr

Cl 6-F n-Pr Cl 7-CF₃n-Pr

Cl 6-F CO₂Me Cl 7-CF₃CO₂Me

Cl 6-F Ph Cl 7-CF₃Ph

Cl 6-F 4-F-Ph Cl 7-CF₃4-F-Ph

Cl 6-F 4-Cl-Ph Cl 7-CF₃4-Cl-Ph

Cl 6-Cl Me Cl 7-OCH₂CF₃Me

Cl 6-Cl i-Pr Cl 7-OCH₂CF₃i-Pr

Cl 6-Cl n-Pr Cl 7-OCH₂CF₃n-Pr

Cl 6-Cl CO₂Me Cl 7-OCH₂CF₃CO₂Me

Cl 6-Cl Ph Cl 7-OCH₂CF₃Ph

Cl 6-Cl 4-F-Ph Cl 7-OCH₂CF₃4-F-Ph

Cl 6-Cl 4-Cl-Ph Cl 7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

Cl 7-F Me Cl 7-OCH₃Me

Cl 7-F i-Pr Cl 7-OCH₃i-Pr

Cl 7-F n-Pr Cl 7-OCH₃n-Pr

Cl 7-F CO₂Me Cl 7-OCH₃CO₂Me

Cl 7-F Ph Cl 7-OCH₃Ph

Cl 7-F 4-F-Ph Cl 7-OCH₃4-F-Ph

Cl 7-F 4-Cl-Ph Cl 7-OCH₃4-Cl-Ph

V是NMe  V是NMe

R¹R²R³R¹R²R³

Br  H  Me  Br  7-Cl  Me

Br  H  i-Pr  Br  7-Cl  i-Pr

Br  H  n-Pr  Br  7-Cl  n-Pr

Br H CO₂Me Br 7-Cl CO₂Me

Br  H  Ph  Br  7-Cl  Ph

Br  H  4-F-Ph  Br  7-Cl  4-F-Ph

Br  H  4-Cl-Ph  Br  7-Cl  4-Cl-Ph

Br 6-F Me Br 7-CF₃Me

Br 6-F i-Pr Br 7-CF₃i-Pr

Br 6-F n-Pr Br 7-CF₃n-Pr

Br 6-F CO₂Me Br 7-CF₃CO₂Me

Br 6-F Ph Br 7-CF₃Ph

Br 6-F 4-F-Ph Br 7-CF₃4-F-Ph

Br 6-F 4-Cl-Ph Br 7-CF₃4-Cl-Ph

Br 6-Cl Me Br 7-OCH₂CF₃Me

Br 6-Cl i-Pr Br 7-OCH₂CF₃i-Pr

Br 6-Cl n-Pr Br 7-OCH₂CF₃n-Pr

Br 6-Cl CO₂Me Br 7-OCH₂CF₃CO₂Me

Br 6-Cl Ph Br 7-OCH₂CF₃Ph

Br 6-Cl 4-F-Ph Br 7-OCH₂CF₃4-F-Ph

Br 6-Cl 4-Cl-Ph Br 7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

Br 7-F Me Br 7-OCH₃Me

Br 7-F i-Pr Br 7-OCH₃i-Pr

Br 7-F n-Pr Br 7-OCH₃n-Pr

Br 7-F CO₂Me Br 7-OCH₃CO₂Me

Br 7-F Ph Br 7-OCH₃Ph

Br 7-F 4-F-Ph Br 7-OCH₃4-F-Ph

Br 7-F 4-Cl-Ph Br 7-OCH₃4-Cl-Ph

V是NMe  V是NMe

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃H Me CF₃7-Cl Me

CF₃H i-Pr CF₃7-Cl i-Pr

CF₃H n-Pr CF₃7-Cl n-Pr

CF₃H CO₂Me CF₃7-Cl CO₂Me

CF₃H Ph CF₃7-Cl Ph

CF₃H 4-F-Ph CF₃7-Cl 4-F-Ph

CF₃H 4-Cl-Ph CF₃7-Cl 4-Cl-Ph

CF₃6-F Me CF₃7-CF₃Me

CF₃6-F i-Pr CF₃7-CF₃i-Pr

CF₃6-F n-Pr CF₃7-CF₃n-Pr

CF₃6-F CO₂Me CF₃7-CF₃CO₂Me

CF₃6-F Ph CF₃7-CF₃Ph

CF₃6-F 4-F-Ph CF₃7-CF₃4-F-Ph

CF₃6-F 4-Cl-Ph CF₃7-CF₃4-Cl-Ph

CF₃6-Cl Me CF₃7-OCH₂CF₃Me

CF₃6-Cl i-Pr CF₃7-OCH₂CF₃i-Pr

CF₃6-Cl n-Pr CF₃7-OCH₂CF₃n-Pr

CF₃6-Cl CO₂Me CF₃7-OCH₂CF₃CO₂Me

CF₃6-Cl Ph CF₃7-OCH₂CF₃Ph

CF₃6-Cl 4-F-Ph CF₃7-OCH₂CF₃4-F-Ph

CF₃6-Cl 4-Cl-Ph CF₃7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

CF₃7-F Me CF₃7-OCH₃Me

CF₃7-F i-Pr CF₃7-OCH₃i-Pr

CF₃7-F n-Pr CF₃7-OCH₃n-Pr

CF₃7-F CO₂Me CF₃7-OCH₃CO₂Me

CF₃7-F Ph CF₃7-OCH₃Ph

CF₃7-F 4-F-Ph CF₃7-OCH₃4-F-Ph

CF₃7-F 4-Cl-Ph CF₃7-OCH₃4-Cl-Ph

V是NH  V是NH

R¹R²R³R¹R²R³

Cl  H  Me  Cl  7-Cl  Me

Cl  H  i-Pr  Cl  7-Cl  i-Pr

Cl  H  n-Pr  Cl  7-Cl  n-Pr

Cl H CO₂Me Cl 7-Cl CO₂Me

Cl  H  Ph  Cl  7-Cl  Ph

Cl  H  4-F-Ph  Cl  7-Cl  4-F-Ph

Cl  H  4-Cl-Ph  Cl  7-Cl  4-Cl-Ph

Cl 6-F Me Cl 7-CF₃Me

Cl 6-F i-Pr Cl 7-CF₃i-Pr

Cl 6-F n-Pr Cl 7-CF₃n-Pr

Cl 6-F CO₂Me Cl 7-CF₃CO₂Me

Cl 6-F Ph Cl 7-CF₃Ph

Cl 6-F 4-F-Ph Cl 7-CF₃4-F-Ph

Cl 6-F 4-Cl-Ph Cl 7-CF₃4-Cl-Ph

Cl 6-Cl Me Cl 7-OCH₂CF₃Me

Cl 6-Cl i-Pr Cl 7-OCH₂CF₃i-Pr

Cl 6-Cl n-Pr Cl 7-OCH₂CF₃n-Pr

Cl 6-Cl CO₂Me Cl 7-OCH₂CF₃CO₂Me

Cl 6-Cl Ph Cl 7-OCH₂CF₃Ph

Cl 6-Cl 4-F-Ph Cl 7-OCH₂CF₃4-F-Ph

Cl 6-Cl 4-Cl-Ph Cl 7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

Cl 7-F Me Cl 7-OCH₃Me

Cl 7-F i-Pr Cl 7-OCH₃i-Pr

Cl 7-F n-Pr Cl 7-OCH₃n-Pr

Cl 7-F CO₂Me Cl 7-OCH₃CO₂Me

Cl 7-F Ph Cl 7-OCH₃Ph

Cl 7-F 4-F-Ph Cl 7-OCH₃4-F-Ph

Cl 7-F 4-Cl-Ph Cl 7-OCH₃4-Cl-Ph

V是NH  V是NH

R¹R²R³R¹R²R³

Br  H  Me  Br  7-Cl  Me

Br  H  i-Pr  Br  7-Cl  i-Pr

Br  H  n-Pr  Br  7-Cl  n-Pr

Br H CO₂Me Br 7-Cl CO₂Me

Br  H  Ph  Br  7-Cl  Ph

Br  H  4-F-Ph  Br  7-Cl  4-F-Ph

Br  H  4-Cl-Ph  Br  7-Cl  4-Cl-Ph

Br 6-F Me Br 7-CF₃Me

Br 6-F i-Pr Br 7-CF₃i-Pr

Br 6-F n-Pr Br 7-CF₃n-Pr

Br 6-F CO₂Me Br 7-CF₃CO₂Me

Br 6-F Ph Br 7-CF₃Ph

Br 6-F 4-F-Ph Br 7-CF₃4-F-Ph

Br 6-F 4-Cl-Ph Br 7-CF₃4-Cl-Ph

Br 6-Cl Me Br 7-OCH₂CF₃Me

Br 6-Cl i-Pr Br 7-OCH₂CF₃i-Pr

Br 6-Cl n-Pr Br 7-OCH₂CF₃n-Pr

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Br 6-Cl Ph Br 7-OCH₂CF₃Ph

Br 6-Cl 4-F-Ph Br 7-OCH₂CF₃4-F-Ph

Br 6-Cl 4-Cl-Ph Br 7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

Br 7-F Me Br 7-OCH₃Me

Br 7-F i-Pr Br 7-OCH₃i-Pr

Br 7-F n-Pr Br 7-OCH₃n-Pr

Br 7-F CO₂Me Br 7-OCH₃CO₂Me

Br 7-F Ph Br 7-OCH₃Ph

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Br 7-F 4-Cl-Ph Br 7-OCH₃4-Cl-Ph

V是NMe  V是NMe

R¹R²R³R¹R²R³

OCF₃H Me OCF₃7-Cl Me

OCF₃H i-Pr OCF₃7-Cl i-Pr

OCF₃H n-Pr OCF₃7-Cl n-Pr

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OCF₃H Ph OCF₃7-Cl Ph

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OCF₃H 4-Cl-Ph OCF₃7-Cl 4-Cl-Ph

OCF₃6-F Me OCF₃7-CF₃Me

OCF₃6-F i-Pr OCF₃7-CF₃i-Pr

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OCF₃6-F 4-Cl-Ph OCF₃7-CF₃4-Cl-Ph

OCF₃6-Cl Me OCF₃7-OCH₂CF₃Me

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OCF₃6-Cl 4-Cl-Ph OCF₃7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

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OCF₃7-F 4-Cl-Ph OCF₃7-OCH₃4-Cl-Ph

V是NH  V是NH

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃H Me CF₃7-Cl Me

CF₃H i-Pr CF₃7-Cl i-Pr

CF₃H n-Pr CF₃7-Cl n-Pr

CF₃H CO₂Me CF₃7-Cl CO₂Me

CF₃H Ph CF₃7-Cl Ph

CF₃H 4-F-Ph CF₃7-Cl 4-F-Ph

CF₃H 4-Cl-Ph CF₃7-Cl 4-Cl-Ph

CF₃6-F Me CF₃7-CF₃Me

CF₃6-F i-Pr CF₃7-CF₃i-Pr

CF₃6-F n-Pr CF₃7-CF₃n-Pr

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CF₃6-F Ph CF₃7-CF₃Ph

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CF₃6-F 4-Cl-Ph CF₃7-CF₃4-Cl-Ph

CF₃6-Cl Me CF₃7-OCH₂CF₃Me

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CF₃6-Cl n-Pr CF₃7-OCH₂CF₃n-Pr

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CF₃6-Cl 4-Cl-Ph CF₃7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

CF₃7-F Me CF₃7-OCH₃Me

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CF₃7-F Ph CF₃7-OCH₃Ph

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CF₃7-F 4-Cl-Ph CF₃7-OCH₃4-Cl-Ph

V是NH  V是NH

R¹R²R³R¹R²R³

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OCF₃H Ph OCF₃7-Cl Ph

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OCF₃H 4-Cl-Ph OCF₃7-Cl 4-Cl-Ph

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OCF₃6-F 4-Cl-Ph OCF₃7-CF₃4-Cl-Ph

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OCF₃6-Cl 4-Cl-Ph OCF₃7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

OCF₃7-F Me OCF₃7-OCH₃Me

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OCF₃7-F 4-Cl-Ph OCF₃7-OCH₃4-Cl-Ph

v是s  v是s

R¹R²R³R¹R²R³

Cl  H  Me  Cl  7-Cl  Me

Cl  H  i-Pr  Cl  7-Cl  i-Pr

Cl  H  n-Pr  Cl  7-Cl  n-Pr

Cl H CO₂Me Cl 7-Cl CO₂Me

Cl  H  Ph  Cl  7-Cl  Ph

Cl  H  4-F-Ph  Cl  7-Cl  4-F-Ph

Cl  H  4-Cl-Ph  Cl  7-Cl  4-Cl-Ph

Cl 6-F Me Cl 7-CF₃Me

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Cl 6-F 4-Cl-Ph Cl 7-CF₃4-Cl-Ph

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Cl 6-Cl 4-Cl-Ph Cl 7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

Cl 7-F Me Cl 7-OCH₃Me

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Cl 7-F Ph Cl 7-OCH₃Ph

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v是s  v是s

R¹R²R³R¹R²R³

Br  H  Me  Br  7-Cl  Me

Br  H  i-Pr  Br  7-Cl  i-Pr

Br  H  n-Pr  Br  7-Cl  n-Pr

Br H CO₂Me Br 7-Cl CO₂Me

Br  H  Ph  Br  7-Cl  Ph

Br  H  4-F-Ph  Br  7-Cl  4-F-Ph

Br  H  4-Cl-Ph  Br  7-Cl  4-Cl-Ph

Br 6-F Me Br 7-CF₃Me

Br 6-F i-Pr Br 7-CF₃i-Pr

Br 6-F n-Pr Br 7-CF₃n-Pr

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Br 6-F Ph Br 7-CF₃Ph

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Br 6-F 4-Cl-Ph Br 7-CF₃4-Cl-Ph

Br 6-Cl Me Br 7-OCH₂CF₃Me

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Br 6-Cl n-Pr Br 7-OCH₂CF₃n-Pr

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Br 6-Cl Ph Br 7-OCH₂CF₃Ph

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Br 6-Cl 4-Cl-Ph Br 7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

Br 7-F Me Br 7-OCH₃Me

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Br 7-F n-Pr Br 7-OCH₃n-Pr

Br 7-F CO₂Me Br 7-OCH₃CO₂Me

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Br 7-F 4-Cl-Ph Br 7-OCH₃4-Cl-Ph

v是s  v是s

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃H Me CF₃7-Cl Me

CF₃H i-Pr CF₃7-Cl i-Pr

CF₃H n-Pr CF₃7-Cl n-Pr

CF₃H CO₂Me CF₃7-Cl CO₂Me

CF₃H Ph CF₃7-Cl Ph

CF₃H 4-F-Ph CF₃7-Cl 4-F-Ph

CF₃H 4-Cl-Ph CF₃7-Cl 4-Cl-Ph

CF₃6-F Me CF₃7-CF₃Me

CF₃6-F i-Pr CF₃7-CF₃i-Pr

CF₃6-F n-Pr CF₃7-CF₃n-Pr

CF₃6-F CO₂Me CF₃7-CF₃CO₂Me

CF₃6-F Ph CF₃7-CF₃Ph

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CF₃6-F 4-Cl-Ph CF₃7-CF₃4-Cl-Ph

CF₃6-Cl Me CF₃7-OCH₂CF₃Me

CF₃6-Cl i-Pr CF₃7-OCH₂CF₃i-Pr

CF₃6-Cl n-Pr CF₃7-OCH₂CF₃n-Pr

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CF₃6-Cl 4-Cl-Ph CF₃7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

CF₃7-F Me CF₃7-OCH₃Me

CF₃7-F i-Pr CF₃7-OCH₃i-Pr

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CF₃7-F CO₂Me CF₃7-OCH₃CO₂Me

CF₃7-F Ph CF₃7-OCH₃Ph

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CF₃7-F 4-Cl-Ph CF₃7-OCH₃4-Cl-Ph

v是s  v是s

R¹R²R³R¹R²R³

OCF₃H Me OCF₃7-Cl Me

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OCF₃H Ph OCF₃7-Cl Ph

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OCF₃H 4-Cl-Ph OCF₃7-Cl 4-Cl-Ph

OCF₃6-F Me OCF₃7-CF₃Me

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OCF₃6-F 4-Cl-Ph OCF₃7-CF₃4-Cl-Ph

OCF₃6-Cl Me OCF₃7-OCH₂CF₃Me

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OCF₃6-Cl 4-Cl-Ph OCF₃7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

OCF₃7-F Me OCF₃7-OCH₃Me

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OCF₃7-F n-Pr OCF₃7-OCH₃n-Pr

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OCF₃7-F 4-Cl-Ph OCF₃7-OCH₃4-Cl-Ph

V是CH₂CH₂V是CH₂CH₂

R¹R²R³R¹R²R³

Cl  H  Me  Cl  7-Cl  Me

Cl  H  i-Pr  Cl  7-Cl  i-Pr

Cl  H  n-Pr  Cl  7-Cl  n-Pr

Cl H CO₂Me Cl 7-Cl CO₂Me

Cl  H  Ph  Cl  7-Cl  Ph

Cl  H  4-F-Ph  Cl  7-Cl  4-F-Ph

Cl  H  4-Cl-Ph  Cl  7-Cl  4-Cl-Ph

Cl 6-F Me Cl 7-CF₃Me

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Cl 6-F 4-Cl-Ph Cl 7-CF₃4-Cl-Ph

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Cl 6-Cl Ph Cl 7-OCH₂CF₃Ph

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Cl 6-Cl 4-Cl-Ph Cl 7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

Cl 7-F Me Cl 7-OCH₃Me

Cl 7-F i-Pr Cl 7-OCH₃i-Pr

Cl 7-F n-Pr Cl 7-OCH₃n-Pr

Cl 7-F CO₂Me Cl 7-OCH₃CO₂Me

Cl 7-F Ph Cl 7-OCH₃Ph

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Cl 7-F 4-Cl-Ph Cl 7-OCH₃4-Cl-Ph

V是CH₂CH₂V是CH₂CH₂

R¹R²R³R¹R²R³

Br  H  Me  Br  7-Cl  Me

Br  H  i-Pr  Br  7-Cl  i-Pr

Br  H  n-Pr  Br  7-Cl  n-Pr

Br H CO₂Me Br 7-Cl CO₂Me

Br  H  Ph  Br  7-Cl  Ph

Br  H  4-F-Ph  Br  7-Cl  4-F-Ph

Br  H  4-Cl-Ph  Br  7-Cl  4-Cl-Ph

Br 6-F Me Br 7-CF₃Me

Br 6-F i-Pr Br 7-CF₃i-Pr

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Br 6-F 4-Cl-Ph Br 7-CF₃4-Cl-Ph

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Br 6-Cl 4-Cl-Ph Br 7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

Br 7-F Me Br 7-OCH₃Me

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V是CH₂CH₂V是CH₂CH₂

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃H Me CF₃7-Cl Me

CF₃H i-Pr CF₃7-Cl i-Pr

CF₃H n-Pr CF₃7-Cl n-Pr

CF₃H CO₂Me CF₃7-Cl CO₂Me

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CF₃H 4-Cl-Ph CF₃7-Cl 4-Cl-Ph

CF₃6-F Me CF₃7-CF₃Me

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CF₃6-F CO₂Me CF₃7-CF₃CO₂Me

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CF₃6-F 4-Cl-Ph CF₃7-CF₃4-Cl-Ph

CF₃6-Cl Me CF₃7-OCH₂CF₃Me

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CF₃6-Cl CO₂Me CF₃7-OCH₂CF₃CO₂Me

CF₃6-Cl Ph CF₃7-OCH₂CF₃Ph

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CF₃6-Cl 4-Cl-Ph CF₃7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

CF₃7-F Me CF₃7-OCH₃Me

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CF₃7-F CO₂Me CF₃7-OCH₃CO₂Me

CF₃7-F Ph CF₃7-OCH₃Ph

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CF₃7-F 4-Cl-Ph CF₃7-OCH₃4-Cl-Ph

V是CH₂CH₂V是CH₂CH₂

R¹R²R³R¹R²R³

OCF₃H Me OCF₃7-Cl Me

OCF₃H i-Pr OCF₃7-Cl i-Pr

OCF₃H n-Pr OCF₃7-Cl n-Pr

OCF₃H CO₂Me OCF₃7-Cl CO₂Me

OCF₃H Ph OCF₃7-Cl Ph

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OCF₃H 4-Cl-Ph OCF₃7-Cl 4-Cl-Ph

OCF₃6-F Me OCF₃7-CF₃Me

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OCF₃6-F Ph OCF₃7-CF₃Ph

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OCF₃6-F 4-Cl-Ph OCF₃7-CF₃4-Cl-Ph

OCF₃6-Cl Me OCF₃7-OCH₂CF₃Me

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OCF₃6-Cl Ph OCF₃7-OCH₂CF₃Ph

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OCF₃6-Cl 4-Cl-Ph OCF₃7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

OCF₃7-F Me OCF₃7-OCH₃Me

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OCF₃7-F 4-Cl-Ph OCF₃7-OCH₃4-Cl-Ph

V是OCH₂V是OCH₂

R¹R²R³R¹R²R³

Cl  H  Me  Cl  7-Cl  Me

Cl  H  i-Pr  Cl  7-Cl  i-Pr

Cl  H  n-Pr  Cl  7-Cl  n-Pr

Cl H CO₂Me Cl 7-Cl CO₂Me

Cl  H  Ph  Cl  7-Cl  Ph

Cl  H  4-F-Ph  Cl  7-Cl  4-F-Ph

Cl  H  4-Cl-Ph  Cl  7-Cl  4-Cl-Ph

Cl 6-F Me Cl 7-CF₃Me

Cl 6-F i-Pr Cl 7-CF₃i-Pr

Cl 6-F n-Pr Cl 7-CF₃n-Pr

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Cl 6-F Ph Cl 7-CF₃Ph

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Cl 6-F 4-Cl-Ph Cl 7-CF₃4-Cl-Ph

Cl 6-Cl Me Cl 7-OCH₂CF₃Me

Cl 6-Cl i-Pr Cl 7-OCH₂CF₃i-Pr

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Cl 6-Cl CO₂Me Cl 7-OCH₂CF₃CO₂Me

Cl 6-Cl Ph Cl 7-OCH₂CF₃Ph

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Cl 6-Cl 4-Cl-Ph Cl 7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

Cl 7-F Me Cl 7-OCH₃Me

Cl 7-F i-Pr Cl 7-OCH₃i-Pr

Cl 7-F n-Pr Cl 7-OCH₃n-Pr

Cl 7-F CO₂Me Cl 7-OCH₃CO₂Me

Cl 7-F Ph Cl 7-OCH₃Ph

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Cl 7-F 4-Cl-Ph Cl 7-OCH₃4-Cl-Ph

V是OCH₂V是OCH₂

R¹R²R³R¹R²R³

Br  H  Me  Br  7-Cl  Me

Br  H  i-Pr  Br  7-Cl  i-Pr

Br  H  n-Pr  Br  7-Cl  n-Pr

Br H CO₂Me Br 7-Cl CO₂Me

Br  H  Ph  Br  7-Cl  Ph

Br  H  4-F-Ph  Br  7-Cl  4-F-Ph

Br  H  4-Cl-Ph  Br  7-Cl  4-Cl-Ph

Br 6-F Me Br 7-CF₃Me

Br 6-F i-Pr Br 7-CF₃i-Pr

Br 6-F n-Pr Br 7-CF₃n-Pr

Br 6-F CO₂Me Br 7-CF₃CO₂Me

Br 6-F Ph Br 7-CF₃Ph

Br 6-F 4-F-Ph Br 7-CF₃4-F-Ph

Br 6-F 4-Cl-Ph Br 7-CF₃4-Cl-Ph

Br 6-Cl Me Br 7-OCH₂CF₃Me

Br 6-Cl i-Pr Br 7-OCH₂CF₃i-Pr

Br 6-Cl n-Pr Br 7-OCH₂CF₃n-Pr

Br 6-Cl CO₂Me Br 7-OCH₂CF₃CO₂Me

Br 6-Cl Ph Br 7-OCH₂CF₃Ph

Br 6-Cl 4-F-Ph Br 7-OCH₂CF₃4-F-Ph

Br 6-Cl 4-Cl-Ph Br 7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

Br 7-F Me Br 7-OCH₃Me

Br 7-F i-Pr Br 7-OCH₃i-Pr

Br 7-F n-Pr Br 7-OCH₃n-Pr

Br 7-F CO₂Me Br 7-OCH₃CO₂Me

Br 7-F Ph Br 7-OCH₃Ph

Br 7-F 4-F-Ph Br 7-OCH₃4-F-Ph

Br 7-F 4-Cl-Ph Br 7-OCH₃4-Cl-Ph

V是OCH₂V是OCH₂

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃H Me CF₃7-Cl Me

CF₃H i-Pr CF₃7-Cl i-Pr

CF₃H n-Pr CF₃7-Cl n-Pr

CF₃H CO₂Me CF₃7-Cl CO₂Me

CF₃H Ph CF₃7-Cl Ph

CF₃H 4-F-Ph CF₃7-Cl 4-F-Ph

CF₃H 4-Cl-Ph CF₃7-Cl 4-Cl-Ph

CF₃6-F Me CF₃7-CF₃Me

CF₃6-F i-Pr CF₃7-CF₃i-Pr

CF₃6-F n-Pr CF₃7-CF₃n-Pr

CF₃6-F CO₂Me CF₃7-CF₃CO₂Me

CF₃6-F Ph CF₃7-CF₃Ph

CF₃6-F 4-F-Ph CF₃7-CF₃4-F-Ph

CF₃6-F 4-Cl-Ph CF₃7-CF₃4-Cl-Ph

CF₃6-Cl Me CF₃7-OCH₂CF₃Me

CF₃6-Cl i-Pr CF₃7-OCH₂CF₃i-Pr

CF₃6-Cl n-Pr CF₃7-OCH₂CF₃n-Pr

CF₃6-Cl CO₂Me CF₃7-OCH₂CF₃CO₂Me

CF₃6-Cl Ph CF₃7-OCH₂CF₃Ph

CF₃6-Cl 4-F-Ph CF₃7-OCH₂CF₃4-F-Ph

CF₃6-Cl 4-Cl-Ph CF₃7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

CF₃7-F Me CF₃7-OCH₃Me

CF₃7-F i-Pr CF₃7-OCH₃i-Pr

CF₃7-F n-Pr CF₃7-OCH₃n-Pr

CF₃7-F CO₂Me CF₃7-OCH₃CO₂Me

CF₃7-F Ph CF₃7-OCH₃Ph

CF₃7-F 4-F-Ph CF₃7-OCH₃4-F-Ph

CF₃7-F 4-Cl-Ph CF₃7-OCH₃4-Cl-Ph

V是OCH₂V是OCH₂

R¹R²R³R¹R²R³

OCF₃H Me OCF₃7-Cl Me

OCF₃H i-Pr OCF₃7-Cl i-Pr

OCF₃H n-Pr OCF₃7-Cl n-Pr

OCF₃H CO₂Me OCF₃7-Cl CO₂Me

OCF₃H Ph OCF₃7-Cl Ph

OCF₃H 4-F-Ph OCF₃7-Cl 4-F-Ph

OCF₃H 4-Cl-Ph OCF₃7-Cl 4-Cl-Ph

OCF₃6-F Me OCF₃7-CF₃Me

OCF₃6-F i-Pr OCF₃7-CF₃i-Pr

OCF₃6-F n-Pr OCF₃7-CF₃n-Pr

OCF₃6-F CO₂Me OCF₃7-CF₃CO₂Me

OCF₃6-F Ph OCF₃7-CF₃Ph

OCF₃6-F 4-F-Ph OCF₃7-CF₃4-F-Ph

OCF₃6-F 4-Cl-Ph OCF₃7-CF₃4-Cl-Ph

OCF₃6-Cl Me OCF₃7-OCH₂CF₃Me

OCF₃6-Cl i-Pr OCF₃7-OCH₂CF₃i-Pr

OCF₃6-Cl n-Pr OCF₃7-OCH₂CF₃n-Pr

OCF₃6-Cl CO₂Me OCF₃7-OCH₂CF₃CO₂Me

OCF₃6-Cl Ph OCF₃7-OCH₂CF₃Ph

OCF₃6-Cl 4-F-Ph OCF₃7-OCH₂CF₃4-F-Ph

OCF₃6-Cl 4-Cl-Ph OCF₃7-OCH₂CF₃4-Cl-Ph

OCF₃7-F Me OCF₃7-OCH₃Me

OCF₃7-F i-Pr OCF₃7-OCH₃i-Pr

OCF₃7-F n-Pr OCF₃7-OCH₃n-Pr

OCF₃7-F CO₂Me OCF₃7-OCH₃CO₂Me

OCF₃7-F Ph OCF₃7-OCH₃Ph

OCF₃7-F 4-F-Ph OCF₃7-OCH₃4-F-Ph

OCF₃7-F 4-Cl-Ph OCF₃7-OCH₃4-Cl-Ph

表2

E是H，Y是H  E是H，Y是H

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃H Me OCF₃H Me

CF₃H i-Pr OCF₃H i-Pr

CF₃H n-Pr OCF₃H n-Pr

CF₃H CO₂Me OCF₃7-OCH₃CO₂Me

CF₃H Ph OCF₃H Ph

CF₃H 4-F-Ph OCF₃H 4-F-Ph

CF₃H 4-Cl-Ph OCF₃H 4-Cl-Ph

E是H，Y是H  E是H，Y是H

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃F Me OCF₃F Me

CF₃F i-Pr OCF₃F i-Pr

CF₃F n-Pr OCF₃F n-Pr

CF₃F CO₂Me OCF₃F CO₂Me

CF₃F Ph OCF₃F Ph

CF₃F 4-F-Ph OCF₃F 4-F-Ph

CF₃F 4-Cl-Ph OCF₃F 4-Cl-Ph

CF₃Cl Me OCF₃Cl Me

CF₃Cl i-Pr OCF₃Cl i-Pr

CF₃Cl n-Pr OCF₃Cl n-Pr

CF₃Cl CO₂Me OCF₃Cl CO₂Me

CF₃Cl Ph OCF₃Cl Ph

CF₃Cl 4-F-Ph OCF₃Cl 4-F-Ph

CF₃Cl 4-Cl-Ph OCF₃Cl 4-Cl-Ph

CF₃CF₃Me OCF₃CF₃Me

CF₃CF₃i-Pr OCF₃CF₃i-Pr

CF₃CF₃n-Pr OCF₃CF₃n-Pr

CF₃CF₃CO₂Me OCF₃CF₃CO₂Me

CF₃CF₃Ph OCF₃CF₃Ph

CF₃CF₃4-F-Ph OCF₃CF₃4-F-Ph

CF₃CF₃4-Cl-Ph OCF₃CF₃4-Cl-Ph

CF₃Br Me OCF₃Br Me

CF₃Br i-Pr OCF₃Br i-Pr

CF₃Br n-Pr OCF₃Br n-Pr

CF₃Br CO₂Me OCF₃Br CO₂Me

CF₃Br Ph OCF₃Br Ph

CF₃Br 4-F-Ph OCF₃Br 4-F-Ph

CF₃Br 4-Cl-Ph OCF₃Br 4-Cl-Ph

E是H，Y是H  E是H，Y是H

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃NO₂Me OCF₃NO₂Me

CF₃NO₂i-Pr OCF₃NO₂i-Pr

CF₃NO₂n-Pr OCF₃NO₂n-Pr

CF₃NO₂CO₂Me OCF₃NO₂CO₂Me

CF₃NO₂Ph OCF₃NO₂Ph

CF₃NO₂4-F-Ph OCF₃NO₂4-F-Ph

CF₃NO₂4-Cl-Ph OCF₃NO₂4-Cl-Ph

CF₃CH₃O Me OCF₃CH₃O Me

CF₃CH₃O i-Pr OCF₃CH₃O i-Pr

CF₃CH₃O n-Pr OCF₃CH₃O n-Pr

CF₃CH₃O CO₂Me OCF₃CH₃O CO₂Me

CF₃CH₃O Ph OCF₃CH₃O Ph

CF₃CH₃O 4-F-Ph OCF₃CH₃O 4-F-Ph

CF₃CH₃O 4-Cl-Ph OCF₃CH₃O 4-Cl-Ph

CF₃CF₃CH₂O Me OCF₃CF₃CH₂O Me

CF₃CF₃CH₂O i-Pr OCF₃CF₃CH₂O i-Pr

CF₃CF₃CH₂O n-Pr OCF₃CF₃CH₂O n-Pr

CF₃CF₃CH₂O CO₂Me OCF₃CF₃CH₂O CO₂Me

CF₃CF₃CH₂O Ph OCF₃CF₃CH₂O Ph

CF₃CF₃CH₂O 4-F-Ph OCF₃CF₃CH₂O 4-F-Ph

CF₃CF₃CH₂O 4-Cl-Ph OCF₃CF₃CH₂O 4-Cl-Ph

E是H，Y是Me  E是H，Y是Me

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃H Me OCF₃H Me

CF₃H i-Pr OCF₃H i-Pr

CF₃H n-Pr OCF₃H n-Pr

CF₃H CO₂Me OCF₃H CO₂Me

CF₃H Ph OCF₃H Ph

CF₃H 4-F-Ph OCF₃H 4-F-Ph

CF₃H 4-Cl-Ph OCF₃H 4-Cl-Ph

CF₃F Me OCF₃F Me

CF₃F i-Pr OCF₃F i-Pr

CF₃F n-Pr OCF₃F n-Pr

CF₃F CO₂Me OCF₃F CO₂Me

CF₃F Ph OCF₃F Ph

CF₃F 4-F-Ph OCF₃F 4-F-Ph

CF₃F 4-Cl-Ph OCF₃F 4-Cl-Ph

CF₃Cl Me OCF₃Cl Me

CF₃Cl i-Pr OCF₃Cl i-Pr

CF₃Cl n-Pr OCF₃Cl n-Pr

CF₃Cl CO₂Me OCF₃Cl CO₂Me

CF₃Cl Ph OCF₃Cl Ph

CF₃Cl 4-F-Ph OCF₃Cl 4-F-Ph

CF₃Cl 4-Cl-Ph OCF₃Cl 4-Cl-Ph

CF₃CF₃Me OCF₃CF₃Me

CF₃CF₃i-Pr OCF₃CF₃i-Pr

CF₃CF₃n-Pr OCF₃CF₃n-Pr

CF₃CF₃CO₂Me OCF₃CF₃CO₂Me

CF₃CF₃Ph OCF₃CF₃Ph

CF₃CF₃4-F-Ph OCF₃CF₃4-F-Ph

CF₃CF₃4-Cl-Ph OCF₃CF₃4-Cl-Ph

E是H，Y是COMe  E是H，Y是COMe

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃H Me OCF₃H Me

CF₃H i-Pr OCF₃H i-Pr

CF₃H n-Pr OCF₃H n-Pr

CF₃H CO₂Me OCF₃H CO₂Me

CF₃H Ph OCF₃H Ph

CF₃H 4-F-Ph OCF₃H 4-F-Ph

CF₃H 4-Cl-Ph OCF₃H 4-Cl-Ph

CF₃F Me OCF₃F Me

CF₃F i-Pr OCF₃F i-Pr

CF₃F n-Pr OCF₃F n-Pr

CF₃F CO₂Me OCF₃F CO₂Me

CF₃F Ph OCF₃F Ph

CF₃F 4-F-Ph OCF₃F 4-F-Ph

CF₃F 4-Cl-Ph OCF₃F 4-Cl-Ph

CF₃Cl Me OCF₃Cl Me

CF₃Cl i-Pr OCF₃Cl i-Pr

CF₃Cl n-Pr OCF₃Cl n-Pr

CF₃Cl CO₂Me OCF₃Cl CO₂Me

CF₃Cl Ph OCF₃Cl Ph

CF₃Cl 4-F-Ph OCF₃Cl 4-F-Ph

CF₃Cl 4-Cl-Ph OCF₃Cl 4-Cl-Ph

CF₃CF₃Me OCF₃CF₃Me

CF₃CF₃i-Pr OCF₃CF₃i-Pr

CF₃CF₃n-Pr OCF₃CF₃n-Pr

CF₃CF₃CO₂Me OCF₃CF₃CO₂Me

CF₃CF₃Ph OCF₃CF₃Ph

CF₃CF₃4-F-Ph OCF₃CF₃4-F-Ph

CF₃CF₃4-Cl-Ph OCF₃CF₃4-Cl-Ph

93

E是H，Y是CO₂Me E是H，Y是CO₂Me

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃H Me OCF₃H Me

CF₃H i-Pr OCF₃H i-Pr

CF₃H n-Pr OCF₃H n-Pr

CF₃H CO₂Me OCF₃H CO₂Me

CF₃H Ph OCF₃H Ph

CF₃H 4-F-Ph OCF₃H 4-F-Ph

CF₃H 4-Cl-Ph OCF₃H 4-Cl-Ph

CF₃F Me OCF₃F Me

CF₃F i-Pr OCF₃F i-Pr

CF₃F n-Pr OCF₃F n-Pr

CF₃F CO₂Me OCF₃F CO₂Me

CF₃F Ph OCF₃F Ph

CF₃F 4-F-Ph OCF₃F 4-F-Ph

CF₃F 4-Cl-Ph OCF₃F 4-Cl-Ph

CF₃Cl Me OCF₃Cl Me

CF₃Cl i-Pr OCF₃Cl i-Pr

CF₃Cl n-Pr OCF₃Cl n-Pr

CF₃Cl CO₂Me OCF₃Cl CO₂Me

CF₃Cl Ph OCF₃Cl Ph

CF₃Cl 4-F-Ph OCF₃Cl 4-F-Ph

CF₃Cl 4-Cl-Ph OCF₃Cl 4-Cl-Ph

CF₃CF₃Me OCF₃CF₃Me

CF₃CF₃i-Pr OCF₃CF₃i-Pr

CF₃CF₃n-Pr OCF₃CF₃n-Pr

CF₃CF₃CO₂Me OCF₃CF₃CO₂Me

CF₃CF₃Ph OCF₃CF₃Ph

CF₃CF₃4-F-Ph OCF₃CF₃4-F-Ph

CF₃CF₃4-Cl-Ph OCF₃CF₃4-Cl-Ph

E是Me，Y是H  E是Me，Y是H

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃H Me OCF₃H Me

CF₃H i-Pr OCF₃H i-Pr

CF₃H n-Pr OCF₃H n-Pr

CF₃H CO₂Me OCF₃H CO₂Me

CF₃H Ph OCF₃H Ph

CF₃H 4-F-Ph OCF₃H 4-F-Ph

CF₃H 4-Cl-Ph OCF₃H 4-Cl-Ph

CF₃F Me OCF₃F Me

CF₃F i-Pr OCF₃F i-Pr

CF₃F n-Pr OCF₃F n-Pr

CF₃F CO₂Me OCF₃F CO₂Me

CF₃F Ph OCF₃F Ph

CF₃F 4-F-Ph OCF₃F 4-F-Ph

CF₃F 4-Cl-Ph OCF₃F 4-Cl-Ph

CF₃Cl Me OCF₃Cl Me

CF₃Cl i-Pr OCF₃Cl i-Pr

CF₃Cl n-Pr OCF₃Cl n-Pr

CF₃Cl CO₂Me OCF₃Cl CO₂Me

CF₃Cl Ph OCF₃Cl Ph

CF₃Cl 4-F-Ph OCF₃Cl 4-F-Ph

CF₃Cl 4-Cl-Ph OCF₃Cl 4-Cl-Ph

CF₃CF₃Me OCF₃CF₃Me

CF₃CF₃i-Pr OCF₃CF₃i-Pr

CF₃CF₃n-Pr OCF₃CF₃n-Pr

CF₃CF₃CO₂Me OCF₃CF₃CO₂Me

CF₃CF₃Ph OCF₃CF₃Ph

CF₃CF₃4-F-Ph OCF₃CF₃4-F-Ph

CF₃CF₃4-Cl-Ph OCF₃CF₃4-Cl-Ph

E是Me，Y是H  E是Me，Y是H

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃Br Me OCF₃Br Me

CF₃Br i-Pr OCF₃Br i-Pr

CF₃Br n-Pr OCF₃Br n-Pr

CF₃Br CO₂Me OCF₃Br CO₂Me

CF₃Br Ph OCF₃Br Ph

CF₃Br 4-F-Ph OCF₃Br 4-F-Ph

CF₃Br 4-Cl-Ph OCF₃Br 4-Cl-Ph

CF₃NO₂Me OCF₃NO₂Me

CF₃NO₂i-Pr OCF₃NO₂i-Pr

CF₃NO₂n-Pr OCF₃NO₂n-Pr

CF₃NO₂CO₂Me OCF₃NO₂CO₂Me

CF₃NO₂Ph OCF₃NO₂Ph

CF₃NO₂4-F-Ph OCF₃NO₂4-F-Ph

CF₃NO₂4-Cl-Ph OCF₃NO₂4-Cl-Ph

CF₃CH₃O Me OCF₃CH₃O Me

CF₃CH₃O i-Pr OCF₃CH₃O i-Pr

CF₃CH₃O n-Pr OCF₃CH₃O n-Pr

CF₃CH₃O CO₂Me OCF₃CH₃O CO₂Me

CF₃CH₃O Ph OCF₃CH₃O Ph

CF₃CH₃O 4-F-Ph OCF₃CH₃O 4-F-Ph

CF₃CH₃O 4-Cl-Ph OCF₃CH₃O 4-Cl-Ph

CF₃CF₃CH₂O Me OCF₃CF₃CH₂O Me

CF₃CF₃CH₂O i-Pr OCF₃CF₃CH₂O i-Pr

CF₃CF₃CH₂O n-Pr OCF₃CF₃CH₂O n-Pr

CF₃CF₃CH₂O CO₂Me OCF₃CF₃CH₂O CO₂Me

CF₃CF₃CH₂O Ph OCF₃CF₃CH₂O Ph

CF₃CF₃CH₂O 4-F-Ph OCF₃CF₃CH₂O 4-F-Ph

CF₃CF₃CH₂O 4-Cl-Ph OCF₃CF₃CH₂O 4-Cl-Ph

表3

V是CH₂V是CH₂

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃6-F i-Pr OCF₃6-F i-Pr

CF₃6-F n-Pr OCF₃6-F n-Pr

CF₃6-F CO₂Me OCF₃6-F CO₂Me

CF₃6-F 4-F-Ph OCF₃6-F 4-F-Ph

CF₃6-Cl i-Pr OCF₃6-Cl i-Pr

CF₃6-Cl n-Pr OCF₃6-Cl n-Pr

CF₃6-Cl CO₂Me OCF₃6-Cl CO₂Me

CF₃6-Cl 4-F-Ph OCF₃6-Cl 4-F-Ph

V是CH₂V是CH₂

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃7-F i-Pr OCF₃7-F i-Pr

CF₃7-F n-Pr OCF₃7-F n-Pr

CF₃7-F CO₂Me OCF₃7-F CO₂Me

CF₃7-F 4-F-Ph OCF₃7-F 4-F-Ph

CF₃7-Cl i-Pr OCF₃7-Cl i-Pr

CF₃7-Cl n-Pr OCF₃7-Cl n-Pr

CF₃7-Cl CO₂Me OCF₃7-Cl CO₂Me

CF₃7-Cl 4-F-Ph OCF₃7-Cl 4-F-Ph

CF₃7-CF₃i-Pr OCF₃7-CF₃i-Pr

CF₃7-CF₃n-Pr OCF₃7-CF₃n-Pr

CF₃7-CF₃CO₂Me OCF₃7-CF₃CO₂Me

CF₃7-CF₃4-F-Ph OCF₃7-CF₃4-F-Ph

V是OCH₂

R¹R²R³

CF₃6-F i-Pr

CF₃6-F CO₂Me

CF₃6-F 4-F-Ph

OCF₃6-F i-Pr

OCF₃6-F CO₂Me

OCF₃6-F 4-F-Ph

CF₃6-Cl i-Pr

CF₃6-Cl CO₂Me

CF₃6-Cl 4-F-Ph

OCF₃6-Cl i-Pr

OCF₃6-Cl CO₂Me

OCF₃6-Cl 4-F-Ph

表4

Y是H  Y是H

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃H Ph OCF₃H Ph

CF₃H 4-F-Ph OCF₃H 4-F-Ph

CF₃H 4-Cl-Ph OCF₃H 4-Cl-Ph

CF₃H 4-CO₂Me-Ph OCF₃H 4-CO₂Me-Ph

CF₃F Ph OCF₃F Ph

CF₃F 4-F-Ph OCF₃F 4-F-Ph

CF₃F 4-Cl-Ph OCF₃F 4-Cl-Ph

CF₃F 4-CO₂Me-Ph OCF₃F 4-CO₂Me-Ph

Y是H  Y是H

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃Cl Ph OCF₃Cl Ph

CF₃Cl 4-F-Ph OCF₃Cl 4-F-Ph

CF₃Cl 4-Cl-Ph OCF₃Cl 4-Cl-Ph

CF₃Cl 4-CO₂Me-Ph OCF₃Cl 4-CO₂Me-Ph

CF₃Br Ph OCF₃Br Ph

CF₃Br 4-F-Ph OCF₃Br 4-F-Ph

CF₃Br 4-Cl-Ph OCF₃Br 4-Cl-Ph

CF₃Br 4-CO₂Me-Ph OCF₃Br 4-CO₂Me-Ph

CF₃CF₃Ph OCF₃CF₃Ph

CF₃CF₃4-F-Ph OCF₃CF₃4-F-Ph

CF₃CF₃4-Cl-Ph OCF₃CF₃4-Cl-Ph

CF₃CF₃4-CO₂Me-Ph OCF₃CF₃4-CO₂Me-Ph

Y是CO₂Me Y是CO₂Me

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃H Ph OCF₃H Ph

CF₃H 4-F-Ph OCF₃H 4-F-Ph

CF₃H 4-Cl-Ph OCF₃H 4-Cl-Ph

CF₃H 4-CO₂Me-Ph OCF₃H 4-CO₂Me-Ph

CF₃F Ph OCF₃F Ph

CF₃F 4-F-Ph OCF₃F 4-F-Ph

CF₃F 4-Cl-Ph OCF₃F 4-Cl-Ph

CF₃F 4-CO₂Me-Ph OCF₃F 4-CO₂Me-Ph

Y是CO₂Me Y是CO₂Me

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃Cl Ph OCF₃Cl Ph

CF₃Cl 4-F-Ph OCF₃Cl 4-F-Ph

CF₃Cl 4-Cl-Ph OCF₃Cl 4-Cl-Ph

CF₃Cl 4-CO₂Me-Ph OCF₃Cl 4-CO₂Me-Ph

CF₃Br Ph OCF₃Br Ph

CF₃Br 4-F-Ph OCF₃Br 4-F-Ph

CF₃Br 4-Cl-Ph OCF₃Br 4-Cl-Ph

CF₃Br 4-CO₂Me-Ph OCF₃Br 4-CO₂Me-Ph

CF₃CF₃Ph OCF₃CF₃Ph

CF₃CF₃4-F-Ph OCF₃CF₃4-F-Ph

CF₃CF₃4-Cl-Ph OCF₃CF₃4-Cl-Ph

CF₃CF₃4-CO₂Me-Ph OCF₃CF₃4-CO₂Me-Ph

表5

E是H，Y是H  E是H，Y是H

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃H Me OCF₃H Me

CF₃H i-Pr OCF₃H i-Pr

CF₃H n-Pr OCF₃H n-Pr

CF₃H CO₂Me OCF₃H CO₂Me

CF₃H Ph OCF₃H Ph

CF₃H 4-F-Ph OCF₃H 4-F-Ph

CF₃H 4-Cl-Ph OCF₃H 4-Cl-Ph

E是H，Y是H  E是H，Y是H

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃F Me OCF₃F Me

CF₃F i-Pr OCF₃F i-Pr

CF₃F n-Pr OCF₃F n-Pr

CF₃F CO₂Me OCF₃F CO₂Me

CF₃F Ph OCF₃F Ph

CF₃F 4-F-Ph OCF₃F 4-F-Ph

CF₃F 4-Cl-Ph OCF₃F 4-Cl-Ph

CF₃Cl Me OCF₃Cl Me

CF₃Cl i-Pr OCF₃Cl i-Pr

CF₃Cl n-Pr OCF₃Cl n-Pr

CF₃Cl CO₂Me OCF₃Cl CO₂Me

CF₃Cl Ph OCF₃Cl Ph

CF₃Cl 4-F-Ph OCF₃Cl 4-F-Ph

CF₃Cl 4-Cl-Ph OCF₃Cl 4-Cl-Ph

CF₃CF₃Me OCF₃CF₃Me

CF₃CF₃i-Pr OCF₃CF₃i-Pr

CF₃CF₃n-Pr OCF₃CF₃n-Pr

CF₃CF₃CO₂Me OCF₃CF₃CO₂Me

CF₃CF₃Ph OCF₃CF₃Ph

CF₃CF₃4-F-Ph OCF₃CF₃4-F-Ph

CF₃CF₃4-Cl-Ph OCF₃CF₃4-Cl-Ph

CF₃Br Me OCF₃Br Me

CF₃Br i-Pr OCF₃Br i-Pr

CF₃Br n-Pr OCF₃Br n-Pr

CF₃Br CO₂Me OCF₃Br CO₂Me

CF₃Br Ph OCF₃Br Ph

CF₃Br 4-F-Ph OCF₃Br 4-F-Ph

CF₃Br 4-Cl-Ph OCF₃Br 4-Cl-Ph

E是H，Y是H  E是H，Y是H

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃NO₂Me OCF₃NO₂Me

CF₃NO₂i-Pr OCF₃NO₂i-Pr

CF₃NO₂n-Pr OCF₃NO₂n-Pr

CF₃NO₂CO₂Me OCF₃NO₂CO₂Me

CF₃NO₂Ph OCF₃NO₂Ph

CF₃NO₂4-F-Ph OCF₃NO₂4-F-Ph

CF₃NO₂4-Cl-Ph OCF₃NO₂4-Cl-Ph

CF₃CH₃O Me OCF₃CH₃O Me

CF₃CH₃O i-Pr OCF₃CH₃O i-Pr

CF₃CH₃O n-Pr OCF₃CH₃O n-Pr

CF₃CH₃O CO₂Me OCF₃CH₃O CO₂Me

CF₃CH₃O Ph OCF₃CH₃O Ph

CF₃CH₃O 4-F-Ph OCF₃CH₃O 4-F-Ph

CF₃CH₃O 4-Cl-Ph OCF₃CH₃O 4-Cl-Ph

CF₃CF₃CH₂O Me OCF₃CF₃CH₂O Me

CF₃CF₃CH₂O i-Pr OCF₃CF₃CH₂O i-Pr

CF₃CF₃CH₂O n-Pr OCF₃CF₃CH₂O n-Pr

CF₃CF₃CH₂O CO₂Me OCF₃CF₃CH₂O CO₂Me

CF₃CF₃CH₂O Ph OCF₃CF₃CH₂O Ph

CF₃CF₃CH₂O 4-F-Ph OCF₃CF₃CH₂O 4-F-Ph

CF₃CF₃CH₂O 4-Cl-Ph OCF₃CF₃CH₂O 4-Cl-Ph

E是Me，Y是H  E是Me，Y是H

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃H Me OCF₃H Me

CF₃H i-Pr OCF₃H i-Pr

CF₃H n-Pr OCF₃H n-Pr

CF₃H CO₂Me OCF₃H CO₂Me

CF₃H Ph OCF₃H Ph

CF₃H 4-F-Ph OCF₃H 4-F-Ph

CF₃H 4-Cl-Ph OCF₃H 4-Cl-Ph

CF₃F Me OCF₃F Me

CF₃F i-Pr OCF₃F i-Pr

CF₃F n-Pr OCF₃F n-Pr

CF₃F CO₂Me OCF₃F CO₂Me

CF₃F Ph OCF₃F Ph

CF₃F 4-F-Ph OCF₃F 4-F-Ph

CF₃F 4-Cl-Ph OCF₃F 4-Cl-Ph

CF₃Cl Me OCF₃Cl Me

CF₃Cl i-Pr OCF₃Cl i-Pr

CF₃Cl n-Pr OCF₃Cl n-Pr

CF₃Cl CO₂Me OCF₃Cl CO₂Me

CF₃Cl Ph OCF₃Cl Ph

CF₃Cl 4-F-Ph OCF₃Cl 4-F-Ph

CF₃Cl 4-Cl-Ph OCF₃Cl 4-Cl-Ph

CF₃CF₃Me OCF₃CF₃Me

CF₃CF₃i-Pr OCF₃CF₃i-Pr

CF₃CF₃n-Pr OCF₃CF₃n-Pr

CF₃CF₃CO₂Me OCF₃CF₃CO₂Me

CF₃CF₃Ph OCF₃CF₃Ph

CF₃CF₃4-F-Ph OCF₃CF₃4-F-Ph

CF₃CF₃4-Cl-Ph OCF₃CF₃4-Cl-Ph

E是Me，Y是H  E是Me，Y是H

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃Br Me OCF₃Br Me

CF₃Br i-Pr OCF₃Br i-Pr

CF₃Br n-Pr OCF₃Br n-Pr

CF₃Br CO₂Me OCF₃Br CO₂Me

CF₃Br Ph OCF₃Br Ph

CF₃Br 4-F-Ph OCF₃Br 4-F-Ph

CF₃Br 4-Cl-Ph OCF₃Br 4-Cl-Ph

CF₃NO₂Me OCF₃NO₂Me

CF₃NO₂i-Pr OCF₃NO₂i-Pr

CF₃NO₂n-Pr OCF₃NO₂n-Pr

CF₃NO₂CO₂Me OCF₃NO₂CO₂Me

CF₃NO₂Ph OCF₃NO₂Ph

CF₃NO₂4-F-Ph OCF₃NO₂4-F-Ph

CF₃NO₂4-Cl-Ph OCF₃NO₂4-Cl-Ph

CF₃CH₃O Me OCF₃CH₃O Me

CF₃CH₃O i-Pr OCF₃CH₃O i-Pr

CF₃CH₃O n-Pr OCF₃CH₃O n-Pr

CF₃CH₃O CO₂Me OCF₃CH₃O CO₂Me

CF₃CH₃O Ph OCF₃CH₃O Ph

CF₃CH₃O 4-F-Ph OCF₃CH₃O 4-F-Ph

CF₃CH₃O 4-Cl-Ph OCF₃CH₃O 4-Cl-Ph

CF₃CF₃CH₂O Me OCF₃CF₃CH₂O Me

CF₃CF₃CH₂O i-Pr OCF₃CF₃CH₂O i-Pr

CF₃CF₃CH₂O n-Pr OCF₃CF₃CH₂O n-Pr

CF₃CF₃CH₂O CO₂Me OCF₃CF₃CH₂O CO₂Me

CF₃CF₃CH₂O Ph OCF₃CF₃CH₂O Ph

CF₃CF₃CH₂O 4-F-Ph OCF₃CF₃CH₂O 4-F-Ph

CF₃CF₃CH₂O 4-Cl-Ph OCF₃CF₃CH₂O 4-Cl-Ph

表6

V是CH₂，X是Cl V是CH₂，X是Cl

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃6-F i-Pr OCF₃6-F i-Pr

CF₃6-F n-Pr OCF₃6-F n-Pr

CF₃6-F CO₂Me OCF₃6-F CO₂Me

CF₃6-F 4-F-Ph OCF₃6-F 4-F-Ph

CF₃6-Cl i-Pr OCF₃6-Cl i-Pr

CF₃6-Cl n-Pr OCF₃6-Cl n-Pr

CF₃6-Cl CO₂Me OCF₃6-Cl CO₂Me

CF₃6-Cl 4-F-Ph OCF₃6-Cl 4-F-Ph

CF₃7-F i-Pr OCF₃7-F i-Pr

CF₃7-F n-Pr OCF₃7-F n-Pr

CF₃7-F CO₂Me OCF₃7-F CO₂Me

CF₃7-F 4-F-Ph OCF₃7-F 4-F-Ph

V是CH₂，X是Cl V是CH₂，X是Cl

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃7-Cl i-Pr OCF₃7-Cl i-Pr

CF₃7-Cl n-Pr OCF₃7-Cl n-Pr

CF₃7-Cl CO₂Me OCF₃7-Cl CO₂Me

CF₃7-Cl 4-F-Ph OCF₃7-Cl 4-F-Ph

CF₃7-CF₃i-Pr OCF₃7-CF₃i-Pr

CF₃7-CF₃n-Pr OCF₃7-CF₃n-Pr

CF₃7-CF₃CO₂Me OCF₃7-CF₃CO₂Me

CF₃7-CF₃4-F-Ph OCF₃7-CF₃4-F-Ph

CF₃7-OCH₂CF₃i-Pr OCF₃7-OCH₂CF₃i-Pr

CF₃7-OCH₂CF₃n-Pr OCF₃7-OCH₂CF₃n-Pr

CF₃7-OCH₂CF₃CO₂Me OCF₃7-OCH₂CF₃CO₂Me

CF₃7-OCH₂CF₃4-F-Ph OCF₃7-OCH₂CF₃4-F-Ph

V是CH₂，X是OMe V是CH₂，X是OMe

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃6-F i-Pr OCF₃6-F i-Pr

CF₃6-F n-Pr OCF₃6-F n-Pr

CF₃6-F CO₂Me OCF₃6-F CO₂Me

CF₃6-F 4-F-Ph OCF₃6-F 4-F-Ph

CF₃6-Cl i-Pr OCF₃6-Cl i-Pr

CF₃6-Cl n-Pr OCF₃6-Cl n-Pr

CF₃6-Cl CO₂Me OCF₃6-Cl CO₂Me

CF₃6-Cl 4-F-Ph OCF₃6-Cl 4-F-Ph

V是CH₂，X是OMe V是CH₂，X是OMe

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃7-F i-Pr OCF₃7-F i-Pr

CF₃7-F n-Pr OCF₃7-F n-Pr

CF₃7-F CO₂Me OCF₃7-F CO₂Me

CF₃7-F 4-F-Ph OCF₃7-F 4-F-Ph

CF₃7-Cl i-Pr OCF₃7-Cl i-Pr

CF₃7-Cl n-Pr OCF₃7-Cl n-Pr

CF₃7-Cl CO₂Me OCF₃7-Cl CO₂Me

CF₃7-Cl 4-F-Ph OCF₃7-Cl 4-F-Ph

CF₃7-CF₃i-Pr OCF₃7-CF₃i-Pr

CF₃7-CF₃n-Pr OCF₃7-CF₃n-Pr

CF₃7-CF₃CO₂Me OCF₃7-CF₃CO₂Me

CF₃7-CF₃4-F-Ph OCF₃7-CF₃4-F-Ph

CF₃7-OCH₂CF₃i-Pr OCF₃7-OCH₂CF₃i-Pr

CF₃7-OCH₂CF₃n-Pr OCF₃7-OCH₂CF₃n-Pr

CF₃7-OCH₂CF₃CO₂Me OCF₃7-OCH₂CF₃CO₂Me

CF₃7-OCH₂CF₃4-F-Ph OCF₃7-OCH₂CF₃4-F-Ph

V是O，X是Cl  V是O，X是Cl

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃6-F i-Pr OCF₃6-F i-Pr

CF₃6-F n-Pr OCF₃6-F n-Pr

CF₃6-F CO₂Me OCF₃6-F CO₂Me

CF₃6-F 4-F-Ph OCF₃6-F 4-F-Ph

CF₃6-Cl i-Pr OCF₃6-Cl i-Pr

CF₃6-Cl n-Pr OCF₃6-Cl n-Pr

CF₃6-Cl CO₂Me OCF₃6-Cl CO₂Me

CF₃6-Cl 4-F-Ph OCF₃6-Cl 4-F-Ph

V是O，X是Cl  V是O，X是Cl

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃7-F i-Pr OCF₃7-F i-Pr

CF₃7-F n-Pr OCF₃7-F n-Pr

CF₃7-F CO₂Me OCF₃7-F CO₂Me

CF₃7-F 4-F-Ph OCF₃7-F 4-F-Ph

CF₃7-Cl i-Pr OCF₃7-Cl i-Pr

CF₃7-Cl n-Pr OCF₃7-Cl n-Pr

CF₃7-Cl CO₂Me OCF₃7-Cl CO₂Me

CF₃7-Cl 4-F-Ph OCF₃7-Cl 4-F-Ph

CF₃7-CF₃i-Pr OCF₃7-CF₃i-Pr

CF₃7-CF₃n-Pr OCF₃7-CF₃n-Pr

CF₃7-CF₃CO₂Me OCF₃7-CF₃CO₂Me

CF₃7-CF₃4-F-Ph OCF₃7-CF₃4-F-Ph

CF₃7-OCH₂CF₃i-Pr OCF₃7-OCH₂CF₃i-Pr

CF₃7-OCH₂CF₃n-Pr OCF₃7-OCH₂CF₃n-Pr

CF₃7-OCH₂CF₃CO₂Me OCF₃7-OCH₂CF₃CO₂Me

CF₃7-OCH₂CF₃4-F-Ph OCF₃7-OCH₂CF₃4-F-Ph

V是O，X是OMe  V是O，X是OMe

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃6-F i-Pr OCF₃6-F i-Pr

CF₃6-F n-Pr OCF₃6-F n-Pr

CF₃6-F CO₂Me OCF₃6-F CO₂Me

CF₃6-F 4-F-Ph OCF₃6-F 4-F-Ph

CF₃6-Cl i-Pr OCF₃6-Cl i-Pr

CF₃6-Cl n-Pr OCF₃6-Cl n-Pr

CF₃6-Cl CO₂Me OCF₃6-Cl CO₂Me

CF₃6-Cl 4-F-Ph OCF₃6-Cl 4-F-Ph

V是O，X是OMe  V是O，X是OMe

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃7-F i-Pr OCF₃7-F i-Pr

CF₃7-F n-Pr OCF₃7-F n-Pr

CF₃7-F CO₂Me OCF₃7-F CO₂Me

CF₃7-F 4-F-Ph OCF₃7-F 4-F-Ph

CF₃7-Cl i-Pr OCF₃7-Cl i-Pr

CF₃7-Cl n-Pr OCF₃7-Cl n-Pr

CF₃7-Cl CO₂Me OCF₃7-Cl CO₂Me

CF₃7-Cl 4-F-Ph OCF₃7-Cl 4-F-Ph

CF₃7-CF₃i-Pr OCF₃7-CF₃i-Pr

CF₃7-CF₃n-Pr OCF₃7-CF₃n-Pr

CF₃7-CF₃CO₂Me OCF₃7-CF₃CO₂Me

CF₃7-CF₃4-F-Ph OCF₃7-CF₃4-F-Ph

CF₃7-OCH₂CF₃i-Pr OCF₃7-OCH₂CF₃i-Pr

CF₃7-OCH₂CF₃n-Pr OCF₃7-OCH₂CF₃n-Pr

CF₃7-OCH₂CF₃CO₂Me OCF₃7-OCH₂CF₃CO₂Me

CF₃7-OCH₂CF₃4-F-Ph OCF₃7-OCH₂CF₃4-F-Ph

表7

E是H，X是Cl  E是H，X是Cl

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃F i-Pr OCF₃F i-Pr

CF₃F n-Pr OCF₃F n-Pr

CF₃F CO₂Me OCF₃F CO₂Me

CF₃F 4-F-Ph OCF₃F 4-F-Ph

CF₃Cl i-Pr OCF₃Cl i-Pr

CF₃Cl n-Pr OCF₃Cl n-Pr

CF₃Cl CO₂Me OCF₃Cl CO₂Me

CF₃Cl 4-F-Ph OCF₃Cl 4-F-Ph

E是H，X是Cl  E是H，X是Cl

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃Br i-Pr OCF₃Br i-Pr

CF₃Br n-Pr OCF₃Br n-Pr

CF₃Br CO₂Me OCF₃Br CO₂Me

CF₃Br 4-F-Ph OCF₃Br 4-F-Ph

CF₃CF₃i-Pr OCF₃CF₃i-Pr

CF₃CF₃n-Pr OCF₃CF₃n-Pr

CF₃CF₃CO₂Me OCF₃CF₃CO₂Me

CF₃CF₃4-F-Ph OCF₃CF₃4-F-Ph

CF₃CF₃CH₂O i-Pr OCF₃CF₃CH₂O i-Pr

CF₃CF₃CH₂O n-Pr OCF₃CF₃CH₂O n-Pr

CF₃CF₃CH₂O CO₂Me OCF₃CF₃CH₂O CO₂Me

CF₃CF₃CH₂O 4-F-Ph OCF₃CF₃CH₂O 4-F-Ph

CF₃MeO i-Pr OCF₃MeO i-Pr

CF₃MeO n-Pr OCF₃MeO n-Pr

CF₃MeO CO₂Me OCF₃MeO CO₂Me

CF₃MeO 4-F-Ph OCF₃MeO 4-F-Ph

E是H，X是OMe  E是H，X是OMe

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃F i-Pr OCF₃F i-Pr

CF₃F n-Pr OCF₃F n-Pr

CF₃F CO₂Me OCF₃F CO₂Me

CF₃F 4-F-Ph OCF₃F 4-F-Ph

CF₃Cl i-Pr OCF₃Cl i-Pr

CF₃Cl n-Pr OCF₃Cl n-Pr

CF₃Cl CO₂Me OCF₃Cl CO₂Me

CF₃Cl 4-F-Ph OCF₃Cl 4-F-Ph

E是H，X是OMe  E是H，X是OMe

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃Br i-Pr OCF₃Br i-Pr

CF₃Br n-Pr OCF₃Br n-Pr

CF₃Br CO₂Me OCF₃Br CO₂Me

CF₃Br 4-F-Ph OCF₃Br 4-F-Ph

CF₃CF₃i-Pr OCF₃CF₃i-Pr

CF₃CF₃n-Pr OCF₃CF₃n-Pr

CF₃CF₃CO₂Me OCF₃CF₃CO₂Me

CF₃CF₃4-F-Ph OCF₃CF₃4-F-Ph

CF₃CF₃CH₂O i-Pr OCF₃CF₃CH₂O i-Pr

CF₃CF₃CH₂O n-Pr OCF₃CF₃CH₂O n-Pr

CF₃CF₃CH₂O CO₂Me OCF₃CF₃CH₂O CO₂Me

CF₃CF₃CH₂O 4-F-Ph OCF₃CF₃CH₂O 4-F-Ph

CF₃MeO i-Pr OCF₃MeO i-Pr

CF₃MeO n-Pr OCF₃MeO n-Pr

CF₃MeO CO₂Me OCF₃MeO CO₂Me

CF₃MeO 4-F-Ph OCF₃MeO 4-F-Ph

E是Me，X是Cl  E是Me，X是Cl

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃F i-Pr OCF₃F i-Pr

CF₃F n-Pr OCF₃F n-Pr

CF₃F CO₂Me OCF₃F CO₂Me

CF₃F 4-F-Ph OCF₃F 4-F-Ph

CF₃Cl i-Pr OCF₃Cl i-Pr

CF₃Cl n-Pr OCF₃Cl n-Pr

CF₃Cl CO₂Me OCF₃Cl CO₂Me

CF₃Cl 4-F-Ph OCF₃Cl 4-F-Ph

E是Me，X是Cl  E是Me，X是Cl

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃Br i-Pr OCF₃Br i-Pr

CF₃Br n-Pr OCF₃Br n-Pr

CF₃Br CO₂Me OCF₃Br CO₂Me

CF₃Br 4-F-Ph OCF₃Br 4-F-Ph

CF₃CF₃i-Pr OCF₃CF₃i-Pr

CF₃CF₃n-Pr OCF₃CF₃n-Pr

CF₃CF₃CO₂Me OCF₃CF₃CO₂Me

CF₃CF₃4-F-Ph OCF₃CF₃4-F-Ph

CF₃CF₃CH₂O i-Pr OCF₃CF₃CH₂O i-Pr

CF₃CF₃CH₂O n-Pr OCF₃CF₃CH₂O n-Pr

CF₃CF₃CH₂O CO₂Me OCF₃CF₃CH₂O CO₂Me

CF₃CF₃CH₂O 4-F-Ph OCF₃CF₃CH₂O 4-F-Ph

CF₃MeO i-Pr OCF₃MeO i-Pr

CF₃MeO n-Pr OCF₃MeO n-Pr

CF₃MeO CO₂Me OCF₃MeO CO₂Me

CF₃MeO 4-F-Ph OCF₃MeO 4-F-Ph

E是Me，X是OMe  E是Me，X是OMe

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃F i-Pr OCF₃F i-Pr

CF₃F n-Pr OCF₃F n-Pr

CF₃F CO₂Me OCF₃F CO₂Me

CF₃F 4-F-Ph OCF₃F 4-F-Ph

E是Me，X是OMe  E是Me，X是OMe

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃Cl i-Pr OCF₃Cl i-Pr

CF₃Cl n-Pr OCF₃Cl n-Pr

CF₃Cl CO₂Me OCF₃Cl CO₂Me

CF₃Cl 4-F-Ph OCF₃Cl 4-F-Ph

CF₃Br i-Pr OCF₃Br i-Pr

CF₃Br n-Pr OCF₃Br n-Pr

CF₃Br CO₂Me OCF₃Br CO₂Me

CF₃Br 4-F-Ph OCF₃Br 4-F-Ph

CF₃CF₃i-Pr OCF₃CF₃i-Pr

CF₃CF₃n-Pr OCF₃CF₃n-Pr

CF₃CF₃CO₂Me OCF₃CF₃CO₂Me

CF₃CF₃4-F-Ph OCF₃CF₃4-F-Ph

CF₃CF₃CH₂O i-Pr OCF₃CF₃CH₂O i-Pr

CF₃CF₃CH₂O n-Pr OCF₃CF₃CH₂O n-Pr

CF₃CF₃CH₂O CO₂Me OCF₃CF₃CH₂O CO₂Me

CF₃CF₃CH₂O 4-F-Ph OCF₃CF₃CH₂O 4-F-Ph

CF₃MeO i-Pr OCF₃MeO i-Pr

CF₃MeO n-Pr OCF₃MeO n-Pr

CF₃MeO CO₂Me OCF₃MeO CO₂Me

CF₃MeO 4-F-Ph OCF₃MeO 4-F-Ph

表8

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃F CO₂Me OCF₃F CO₂Me

CF₃F 4-F-Ph OCF₃F 4-F-Ph

CF₃Cl CO₂Me OCF₃Cl CO₂Me

CF₃Cl 4-F-Ph OCF₃Cl 4-F-Ph

CF₃Cl n-Pr OCF₃Cl n-Pr

CF₃Cl i-Pr OCF₃Cl i-Pr

CF₃OCH₂CF₃CO₂Me OCF₃OCH₂CF₃CO₂Me

CF₃OCH₂CF₃4-F-Ph OCF₃OCH₂CF₃4-F-Ph

CF₃OCH₂CF₃n-Pr OCF₃OCH₂CF₃n-Pr

CF₃OCH₂CF₃i-Pr OCF₃OCH₂CF₃i-Pr

CF₃CF₃CO₂Me OCF₃CF₃CO₂Me

表9

R¹R²R³Y R¹R²R³Y

CF₃F 4-F-Ph Me OCF₃F 4-F-Ph Me

CF₃F 4-F-Ph COMe OCF₃F 4-F-Ph COMe

CF₃F 4-F-Ph CO₂Me OCF₃F 4-F-Ph CO₂Me

CF₃F CO₂Me Me OCF₃F CO₂Me Me

CF₃F CO₂Me COMe OCF₃F CO₂Me COMe

CF₃F CO₂Me CO₂Me OCF₃F CO₂Me CO₂Me

CF₃Cl 4-F-Ph Me OCF₃Cl 4-F-Ph Me

CF₃Cl 4-F-Ph COMe OCF₃Cl 4-F-Ph COMe

CF₃Cl 4-F-Ph CO₂Me OCF₃Cl 4-F-Ph CO₂Me

CF₃Cl CO₂Me Me OCF₃Cl CO₂Me Me

CF₃Cl CO₂Me COMe OCF₃Cl CO₂Me COMe

CF₃Cl CO₂Me CO₂Me OCF₃Cl CO₂Me CO₂Me

表10

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃F n-Pr OCF₃F n-Pr

CF₃F i-Pr OCF₃F i-Pr

CF₃F CO₂Me OCF₃F CO₂Me

CF₃F 4-F-Ph OCF₃F 4-F-Ph

CF₃Cl n-Pr OCF₃Cl n-Pr

CF₃Cl i-Pr OCF₃Cl i-Pr

CF₃Cl CO₂Me OCF₃Cl CO₂Me

CF₃Cl 4-F-Ph OCF₃Cl 4-F-Ph

CF₃OCH₂CF₃n-Pr OCF₃OCH₂CF₃n-Pr

CF₃OCH₂CF₃i-Pr OCF₃OCH₂CF₃i-Pr

CF₃OCH₂CF₃CO₂Me OCF₃OCH₂CF₃CO₂Me

CF₃OCH₂CF₃4-F-Ph OCF₃OCH₂CF₃4-F-Ph

CF₃CF₃CO₂Me OCF₃CF₃CO₂Me

表11

E是H  E是Me

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃F n-Pr CF₃F n-Pr

CF₃F i-Pr CF₃F i-Pr

CF₃F CO₂Me CF₃F CO₂Me

CF₃F 4-F-Ph CF₃F 4-F-Ph

CF₃Cl n-Pr CF₃Cl n-Pr

CF₃Cl i-Pr CF₃Cl i-Pr

CF₃Cl CO₂Me CF₃Cl CO₂Me

CF₃Cl 4-F-Ph CF₃Cl 4-F-Ph

CF₃OCH₂CF₃n-Pr CF₃OCH₂CF₃n-Pr

CF₃OCH₂CF₃i-Pr CF₃OCH₂CF₃i-Pr

CF₃OCH₂CF₃CO₂Me CF₃OCH₂CF₃CO₂Me

CF₃OCH₂CF₃4-F-Ph CF₃OCH₂CF₃4-F-Ph

CF₃CF₃4-F-Ph CF₃CF₃4-F-Ph

CF₃CF₃CO₂Me CF₃CF₃CO₂Me

E是H  E是Me

R¹R²R³R¹R²R³

OCF₃F n-Pr OCF₃F n-Pr

OCF₃F i-Pr OCF₃F i-Pr

OCF₃F CO₂Me OCF₃F CO₂Me

OCF₃F 4-F-Ph OCF₃F 4-F-Ph

OCF₃Cl n-Pr OCF₃Cl n-Pr

OCF₃Cl i-Pr OCF₃Cl i-Pr

OCF₃Cl CO₂Me OCF₃Cl CO₂Me

OCF₃Cl 4-F-Ph OCF₃Cl 4-F-Ph

OCF₃OCH₂CF₃n-Pr OCF₃OCH₂CF₃n-Pr

OCF₃OCH₂CF₃i-Pr OCF₃OCH₂CF₃i-Pr

OCF₃OCH₂CF₃CO₂Me OCF₃OCH₂CF₃CO₂Me

OCF₃OCH₂CF₃4-F-Ph OCF₃OCH₂CF₃4-F-Ph

OCF₃CF₃4-F-Ph OCF₃CF₃4-F-Ph

OCF₃CO₂Me OCF₃CF₃CO₂Me

表12

R¹R²R³R¹R²R³

CF₃F n-Pr OCF₃F n-Pr

CF₃F i-Pr OCF₃F i-Pr

CF₃F Ph OCF₃F Ph

CF₃F 4-F-Ph OCF₃F 4-F-Ph

CF₃Cl n-Pr OCF₃Cl n-Pr

CF₃Cl i-Pr OCF₃Cl i-Pr

CF₃Cl Ph OCF₃Cl Ph

CF₃Cl 4-F-Ph OCF₃Cl 4-F-Ph

CF₃CF₃n-Pr OCF₃CF₃n-Pr

CF₃CF₃i-Pr OCF₃CF₃i-Pr

CF₃CF₃Ph OCF₃CF₃Ph

CF₃CF₃4-F-Ph OCF₃CF₃4-F-Ph

CF₃OCH₂CF₃n-Pr OCF₃OCH₂CF₃n-Pr

CF₃OCH₂CF₃i-Pr OCF₃OCH₂CF₃i-Pr

CF₃OCH₂CF₃Ph OCF₃OCH₂CF₃Ph

CF₃OCH₂CF₃4-F-Ph OCH₂CF₃4-F-Ph

制剂及使用

本发明各化合物一般都可用来同包括液态或固态稀释剂或者有机溶剂的农业上相宜载体一起加工成制剂。式Ⅰ和式Ⅱ的可用剂型，可按常规方法加工。它们包括粉剂、粒剂、毒饵、丸剂、液剂、悬浮剂、可湿性粉剂、乳油、干流动剂等等。其中许多种剂型都可直接使用。喷洒用的制剂可搀于适宜介质中，并可以每公顷约1升至数百升的喷洒量来使用。高浓度组合物主要作供进一步配制用的中间制剂。各剂型大致上含有从不足1%到99%（重量）的（一种或多种）有效成分，并含有下述a）和b）中的至少一种成分。a）为约0.1%至20%的（一种或多种）表面活性剂，b）为约5%至99%的（一种或多种）固态或液态稀释剂。更具体地说，它们一定要含有大致为下列比例的有效量上述成分：

重量百分数

有效成分  稀释剂  表面活性剂

可湿性粉剂  25-90  0-74  0-10

油悬浮剂、乳剂、

液剂（包括乳油）  5-50  40-95  0-15

粉剂  1-25  70-99  0-5

粒剂、毒饵及丸剂  0.01-95  5-99  0-15

高浓度组合物  90-99  0-10  0-2

有效成分当然可以更低或更高的量存在，这取决于预期的用途和化合物的物理性质。较高的表面活性剂对有效成分比率，有时是需要的，并且可通过搀加于制剂中或在配药贮器中混合来达到。

常用的固态稀释剂记载于Watkins等所著《Handbook  of  In-secticide  Dust  Diluents  and  Carriers》（第2版，Dorland  Books，Caldwell，New  Jersey）。吸收性较强的稀释剂优先用于可湿性粉剂，而密度较大的稀释剂则优先用于粉剂。常用的液态稀释剂和溶剂记载于Marsden所著《Solvents  Guide》（第2版，In-terscience，New  York，1950年）。对于浓悬浮剂，以溶解度低于0.1%为佳;浓液剂最好能在0℃下稳定地抗相分离。《McCutcheon′s  Detergents  and  Emulsifiers  Annual》（Allured  Publ.Corp.，Ridgewood，New  Jersey）及Sisely与Wood所著《Encyclopedia  of  surface  Active  Agents》（Chemical  Publ.Co.，Inc.，New  York，1964年）列举了表面活性剂，且介绍了用法。所有剂型都可含有少量添加剂，以减少泡沫、结块、腐蚀、微生物生长等。最好，各成分应当就其预期用途，得到美国环境保护机构许可。

制备这些组合物的方法已为人们所熟知。液剂的制备只需将各组分简单地混合。细散固态组合物可采用掺合及在锤磨机或液动研磨机（fluid  energy  mill）中研磨来制备。悬浮剂可用湿磨法来制备（例如参见美国专利US3，060，084）。粒制和丸剂可通过将有效物质喷在预先形成的粒状载体上来制备，或者用凝聚法来制备。参见J.E.Browning所著"Agglomeration"（Chemical  Engineering，1967年12月4日，第147页起）及《Perry′s  Chemical  Engineer′s  Handbook》（第4版，McGraw-Hill，New  York，1963年，第8-59页及以下）。

实施例A

乳油

7-氟-4a-（4-氟苯基）-3，4，4a，5-

四氢-N-[4-（三氟甲基）-苯基]-2H-

茚并[1，2-C]-哒嗪-2-甲酰胺  20%

油溶性磺酸酯和聚氧化乙烯

醚的掺合物  10%

异佛尔酮  70%

将这些成分混合，在缓慢加热下搅拌，以加速溶解。在包装操作时采用细孔过滤器，以保证产品中无任何额外的未溶物质存在。

实施例B

可湿性粉剂

7-氟-4a-（4-氟苯基）-3，4，4a，5-

四氢-N-[4-（三氟甲基）-苯基]-2H-

茚并[1，2-c]-哒嗪-2-甲酰胺  30%

烷基萘磺酸钠  2%

木素磺酸钠  2%

人工合成无定形硅石  3%

高岭土  63%

在掺合机中将有效成分同惰性材料一同混合。经锤磨机研碎后，将这些物质重新掺合，并通过50目筛进行筛分。

实施例C

粉剂

实施例B的可湿粉末  10%

叶蜡石（粉未）  90%

把可湿性粉末和叶蜡石稀释剂充分混合后封装，该产品适于用作粉剂。

实施例D

粒剂

7-氟-4a-（4-氟苯基）-3，4，4a，5-四氢-N-[4-（三氟甲基）-苯基〕-2H-茚并〔1，2-C〕-哒嗪-2-甲酰胺

10%

硅镁土颗粒（低挥发性物质，

0.71/0.30mm;美国标准筛第25-50号）  90%

把活性组分溶解到一种挥发性溶剂如丙酮中，在双锥掺合机中喷雾到无粉剂的并预热的硅镁土颗粒上。然后经加热馏出丙酮，之后使颗粒冷却并封装。

实施例E

粒剂

实施例B的可湿粉末  15%

石膏  69%

硫酸钾  16%

把各组分在一旋转混合机中混合并进行水喷雾以进行制粒过程，当大部分物料达到要求的粒度范围即0.1至0.42mm（美国标准筛18号至40号）时，把颗粒移出、干燥并筛分，把粒度过大的物料粉碎成制备要求的粒度范围的物料，这些颗粒含有4.5%的活性组分。

实施例F

液剂

7-氟-4a-（4-氟苯基）-3，4，4a，5-四氢-N-

[4-（三氟甲基）苯基]-2H-茚并[1，2-C]-

哒嗪-2-甲酰胺  25%

N-甲基吡咯烷酮  75%

把各种组分混合并搅拌以制备一种适于直接低体积量使用的液剂。

实施例G

水悬浮剂

7-氟-4a-[4-氟苯基）-3，4，4a，5-四氢

-N-[4-（三氟甲基）苯基]-2H-茚并[1，2-C]

-哒嗪-2-甲酰胺  40%

聚丙烯酸增稠剂  0.3%

十二环酚聚乙二醇醚  0.5%

磷酸氢二钠  1.0%

磷酸氢钠  0.5%

聚乙烯醇  1.0%

水  56.7%

把各组分在一砂磨机中一同掺合并研磨以制备粒度基本上全部小于5微米的颗粒。

实施例H

油剂

7-氟-4a-（4-氟苯基）-3，4，4a，5-四氢-N-

[4-三氟甲基）苯基]-2H-茚并[1，2-C]

-哒嗪-2-甲酰胺  35.0%

多元醇羧酸酯类与油溶性石油

磺酸盐的掺合物  6.0%

二甲苯系列溶剂  59.0%

把各组分一起混合并在一砂磨机中研磨以制备粒度基本上全部小于5微米的颗粒，该产品可以直接使用，与油类掺合或在水中乳化。

实施例I

毒饵粒剂

7-氟-4a-（4-氟苯基）-3，4，4a，5-四氢-N-

[4-（三氟甲基）苯基-2H-茚并[1，2-C]

-哒嗪-2-甲酰胺  3.0%

聚乙氧化壬酚与十二烷基苯磺酸

钠的掺合物  9.0%

磨成粉的玉米穗轴  88.0%

把活性组分与表面活性剂的掺合物溶解到一种适当的溶剂如丙酮中，并喷雾到磨成粉的玉米穗轴上，然后把颗粒干燥并封装。

也可以把结构式Ⅰ和Ⅱ所示的化合物与一种或多种其它的杀虫剂，杀真菌剂、杀线虫剂、杀菌剂、杀螨剂或其它生物活性化合物混合而制备一种具有更广范围的有效农用保护的多组分农药。可与本发明的化合物一起配制的其它农用防护剂的实施包括：

杀虫剂：

3-羟基-N-甲基丁烯酰胺（二甲基磷酸酯）酯

（久效磷）

甲基氨基甲酸，与2，3-二氢-2，2-二甲基-7-苯并呋喃醇的酯（呋喃丹）

0-[2，4，5-三氯-α-（氯甲基）苄基]磷酸，O′，O′-二甲酯（杀虫畏）

2-巯基丁二酸、二乙基酯，与硫羰磷酸的S-酯、二甲基酯（马拉硫磷）

0，0-二甲基、0-对硝基苯基硫代磷酸酯（甲基对硫磷）

甲基氨基甲酸，与α-萘酚的酯（西维因）

甲基0-（甲基氨基甲酰基）硫羟乙酰氧肟酸酯（灭多虫）

N′-（4-氯-邻甲苯基）-N，N-二甲基甲脒

（杀虫脒）

0，0-二乙基-O-（2-异丙基-4-甲基-6-嘧啶基）硫代磷酸酯（二嗪农）

八氯茨烯（毒杀芬）

0-乙基-0-对硝基苯基苯基硫代膦酸酯

（伊皮思）

（S）-α-氰基-间苯氧基苄基（1R，3R）-3-（2，2-二溴乙烯基）-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯

（deltamethrin）

甲基-N′，N′-二甲基-N-[（甲基氨基甲酰基）氧代]-2-氧代乙烷硫代亚氨（草肟威）

氰基（3-苯氧基苯基）-甲基-4-氯-a-（1-甲基乙基）苯乙酸酯（杀灭菊酯）

（3-苯氧基苯基）甲基（±）-顺式，反式-3-（2，2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯

（氯菊酯）

α-氰基-3-苯氧苄基-3-（2，2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯（氯氰菊酯）

0-乙基-S-（对氯苯基）乙基硫代磷酸酯

（溴丙磷）

硫赶硫逐磷酸

0-乙基-O-[4-（甲硫基）-苯基]-S-正丙基酯（乙丙硫磷）

下面为其余的杀虫剂的常用名：伏草隆、氟脲杀、蒙五一五、buprofezin、thiodicarb、高灭磷、谷硫磷、毒死蜱、乐果、地虫磷、异葑磷、杀朴磷、甲胺磷、久效磷、亚胺硫磷、磷胺、伏杀磷、抗蚜威、早拌磷、特丁磷、敌百虫、甲氧氯、bifenthrin，双酚盐，Cyfluthrin、分朴菊脂fluvalinate、flucythrinate、tralomethrin、蜗牛敌和鱼藤酮。

杀真菌剂

甲基2-苯并咪唑氨基甲酸酯（多菌灵）

四甲基秋兰姆孔二硫（福美联）

正十二基胍乙酸酯（多果定）

亚乙基双二硫代氨基甲酸锰（代森锰）

1，4-二氯-2，5-二甲氧苯（地茂散）

甲基1-（丁基氨甲酰基）-2-苯并咪唑氨基甲酸酯（苯菌灵）

1-[2-（2，4-二氯苯基）-4-丙基-1，3-二氧戊环-2-甲基]-1H-1，2，4-三唑

（propiconazole）

2-氰基-N-乙基氨基甲酰基-2-甲氧基亚氨基乙酰氨（cymoxa-nil）

1-（4-氯苯氧基）-3，3-二甲基-1-（1H-1，2，4-三唑-1-基）-2-丁酮（唑菌酮）

N-（三氯甲基硫代）四氢化邻苯二甲酰亚胺

（克菌丹）

N-（三氯甲基硫代）酞酰亚胺（灭菌丹）

1-[[[双（4-氟苯基）][甲基]甲硅烷基]甲基]-1H-1，2，4-三唑

杀丝虫剂：

S-甲基-1-（二甲基氨基甲酰基）-N-（甲基氨基甲酰基氧代）硫代甲酰氨酯

S-甲基-1-氨基甲酰基-N-（甲基氨基甲酰基氧代）硫代甲酰胺酯

N-异丙基氨基磷酸-O-乙基-O′-[4-（甲基硫代）-间甲苯基]

二酯（克线磷）

杀菌剂：

三元硫酸铜

链霉素硫酸盐

杀螨剂：

千里光酸，与2-仲丁基-4，6-二硝基苯酚的酯（乐杀螨）

6-甲基-1，3-二噻戊环并〔4，5-b〕喹喔啉-2-酮（灭螨猛）乙基4，4′-二氯二苯乙醇酸乙酯

（乙酯杀螨醇）

1，1-双（对氯苯基）-2，2，2-三氯乙醇（开乐散）

双（五氯-2，4-环戊二烯-1-基）

（除螨灵）

氢氧化三环己基锡（三环锡）

反式-5-（4-氯苯基）-N-环己基-4-甲基-2-氧代-噻唑烷-3-甲酰胺（hexythiazox）

虫螨脒

克螨特

杀螨特

生物制剂

苏云金杆菌（Bacillus  thuringiensis）

阿凡曼菌素B.（Avermectin  B.）

用途

本发明的化合物对于抵抗下述很大范围的叶状和土壤抑制节肢动物具有活性，这些节肢动物是生长和贮存的农作物、森林、温室作物、装饰品、苗圃、贮存的食物和纤维制品、家畜、家用，以及公众和动物健康的害虫，本领域的普通技术人员知道，并不是所有的化合物对所有的害虫均具有同等效能，但是本发明的化合物对抵抗经济上重要的农作物、森林、温室作物、装饰品、食物和纤维制品、贮存的制品、家具，以及苗圃的害虫是具有活性的，所说害虫例如：

鳞翅目的幼虫、包括甜菜夜蛾以及其它斜纹夜蛾、烟青虫、玉米穗蛾和其它烟芽夜蛾（Heliothis  spp.）、欧州玉米螟、胶橙螟、茎钻柱虫以及其它螟蛾科蛾、粉纹夜蛾和紫线尺蛾以及其它尺蠖、草蠹蛾、葡萄小卷蛾以及其它卷蛾、小地老虎、八字地老虎、其它地老虎和其它夜蛾科昆虫、小菜蛾、苜蓿绿夜蛾、黎豆夜蛾、棉红铃虫舞毒蛾以及枞色卷蛾;

鞘翅目（coleoptera）的植物培养的幼虫和成虫，包括马羚薯甲虫、墨西哥豆瓢虫、喜跳甲、日本金龟、以及其它叶子甲虫、棉象虫、稻象甲、谷象、米象以及其它象虫、以及土壤抑制昆虫，比如玉米幼芽根叶甲和其它条叶甲属（Diabrotica  spp.），日本金龟，欧洲金龟以及其它鞘翅目的蛴螬以及群栖金叶虫。

半翅目（Hemiptera）和同翅亚目（Homoptera）的成虫和幼虫，包括牧草盲蝽和其它蝽（盲蝽科）、六点叶蝉和其它叶蝉（叶蝉总科）、灰褐稻虱、稻褐飞虱、以及其它光蝉（樗鸡科）、木虱、椰粉虱（粉虱科）、蚜虫（蚜科）、鳞片（蜡蚧科和盾蚧科）、网蝽（网蝽科）、蝽象（蝽科）、cinch  bugs、以及其它实蝽（长蝽科）、蝉（蝉科）、沫蝉（沫蝉科）、南瓜绿蝽（绿蝽科）、红蝽和棉红蝽（红蝽科）;

蜱螨目（螨）的成虫和幼虫、包括苹果金爪螨、二点叶螨、锈蜘蛛、麦克旦尼氏红叶螨（McDaniel  mite）、以及植物培育螨;直翅目的成虫和未成熟虫，包括蝗虫;双翅目的成虫和未成熟虫，包括甜菜麦蛾、蠓、柑桔小实蝇（实蝇科）、以及土壤蛆类;缨翅目的成虫和未成熟的虫，包括葱蓟马和其它植物培育蓟马。本发明的化合物对于抵抗经济上重要的家畜、家用、公众和动物健康的害虫也是活性的，所说害虫例如：

膜翅目的害虫，包括木匠蚁属、蜜蜂、胡蜂以及黄胡蜂;

双翅目的害虫，包括家蝇、厩螯蝇、秋家蝇、角蝇、丽蝇、以及其它蝇状害虫、虻、鹿蝇以及其它短角亚目，蚊、墨蚊、蠓、毛蠓、尖眼蕈纹、以及其它长角亚目;

直翅目的害虫，包括

蠊和蟋蟀;

等翅目的害虫，包括黄胸散白蚁和其它丽白蚊;

食毛目和

目的害虫，包括头虱、体虱、雏鸡头羽虱以及其它侵扰人和动物的吸吮和咀嚼的寄生虱;

蚤目的害虫，包括猫栉头蚤、狗栉头蚤和其它跳蚤。

用来举例说明进行控制的具体害虫的种类的为：秋粘虫（草地贪夜蛾Spodoptera  fruigiperda）;烟青虫（烟芽夜蛾Heliothis  virescens）;象虫（棉铃象甲Anthonomus  grandis）;六点叶蝉（紫菀叶蝉macrosteles  fascifrons）;蚕豆蚜（甜菜蚜Aphis  Fabae）;南部玉米根螟、星瓜叶甲（Diabro  tica  undecimpunctata）。但是由本发明的化合物所提供的害虫控制保护并不限于这些种类。本发明的化合物也可以用作杀鼠剂。

应用

通过把一种或多种的本发明的结构式Ⅰ或Ⅱ的化合物以有效剂量施用于害虫周围，包括农业和/或非农业的侵扰部位，施用于欲被保护的区域或直接施加在欲被控制的害虫上，可以获得对节肢动物害虫的控制，以及对农作物、动物和人的健康的保护，因为这些节肢动物害虫种类的生长环境和行为的多样化，所以应使用不同的施加方法。施加的一种较佳方法是用设备进行喷雾，而把化合物分散在害虫的周围、叶子、动物、人或房屋上、分散到土壤中或动物上，或者已被侵扰的或需要保护的植物上。此外，可把这些毒性化合物的粒剂配方施加到土壤中或者掺合到土壤中。也可使用其它施加方法，包括直接喷雾或滞留喷雾、室中喷洒、毒饵、耳标、巨丸、喷雾器、雾化剂、以及许多其它方法。可把这些化合物加入到被节肢动物吸收的毒铒中，或放入陷阱等装置中，这样可使节肢动物摄入或着接触这些化合物。

可以以纯态施加本发明的化合物，但是最常用的施加方法是使一种或多种化合物与适当的载体、稀释剂以及表面活性剂组成配方，也可以与一种食物组合施加，这都取决于预期的最终用途。施加的最佳方法是喷洒化合物的水分散体或精炼油溶液。式Ⅰ和式Ⅱ的化合物与杀虫油杀虫油浓缩物以及增效剂如胡椒基丁醚组合经常能增强效能。

进行有效控制所需的式Ⅰ和式Ⅱ所示化合物的施用比例取决于如下因素：欲被控制的节肢动物的种类、害虫的生活周期、活动期、其大小、地区、季节、宿主庄稼或动物、食性行为、配对行为、环境湿度、温度等等。一般地说，在正常情况下，每公顷0.01至2千克活性组分的施加比例就可为农业生态系统提供大规模的有效的害虫控制，但是施加比例为少至0.001千克/公顷或多达8千克/公顷也是许可的。对于非农业用途，有效的施加比例的范围为约0.1至50毫克/米²，但少至约0.1毫克/米²至多达150毫克/米²也是许可的。

下述测试表明结构式Ⅰ和Ⅱ的化合物对具体害虫的控制效能;参见索引表A、B、C和D对化合物的描述。

索引表A

化合物A R¹R²R³X R⁶/R⁷熔点（℃）

1 CH₂CF₃H H H H H 136-138

2 CH₂CF 7-F 4-F-Ph H H H 224-227

3 CH₂CH₂CF₃H H H H H 122-124

4 CH₂CF₃7-F H H H H 126-164

5 CH₂OCF₃7-OMe 4-F-Ph H H H 150-152

6 CH₂CF₃H CO₂Me H H H 188-191

7 CH₂OCF₃7-F 4-F-Ph H H H 216-218

8 CH₂CF₃H Ph H H H 222-223

9 CH₂CF₃7-F CO₂Me H H H 212-215

10 CH₂CF₃7-Cl 4-Cl-Ph H H H 135-138

11 CH₂OCF₃7-Cl CO₂Me H H H 196-198

化合物 A R¹R²R³Y R⁶/R⁷熔点（℃）

12 CH₂OCF₃7-OCH₂CF₃CO₂Me H H H 170-171

13 CH₂Cl 7-Cl CO₂Me H H H 185-186

14 CH₂Br 7-Cl CO₂Me H H H 196-197

15 CH₂OCF₃7-F CO₂Me H H H 173-174

16 CH₂CF₃7-OCH₂CF₃CO₂Me H H H 218-219

17 CH₂Br 7-OCH₂CF₃CO₂Me H H H 189-190

18 CH₂CF₃6-Cl CO₂Me H H H 233-235

19 CH₂OCH₃6-Cl CO₂Me H H H 190-191

20 CH₂OCF₃7-Cl CO₂Me H ＝O 172-176

21 CH₂CF₃7-OCH₂CF₃4-F-Ph H H H 218

22 CH₂CF₃7-F Et H H H 154-155

23 CH₂Br 7-F Et H H H 124-125

24 CH₂CF₃7-F Me H H H 172

25 CH₂Cl 7-F Et H H H 128-130

26 CH₂OCF₃7-F Et H H H 115-118

27 CH₂CF₃7-OCH₂CF₃Et H H H 169-173

28 CH₂Br 7-F Me H H H 150-151

29 CH₂CF₃7-F n-Pr H H H 210-218

30 CH₂CF₃7-OCH₂CF₃Me H H H 179-180

31 CH₂Br 7-OCH₂CF₃Me H H H 163-164

32 CH₂Br 7-F n-Pr H H H 190-192

33 CH₂OCF₃7-F Me H H H 148-149

34 CH₂Br 7-F i-Pr H H H 190-193

35 CH₂CF₃7-F i-Pr H H H 214-215

36 CH₂OCF₃7-F n-Pr H H H 194-195

37 CH₂CF₃7-OCH₂CF₃n-Pr H H H 167-168

38 CH₂Br 7-OCH₂CF₃n-Pr H H H 118-120

39 CH₂OCF₃7-OCH₂CF₃n-Pr H H H 123-135

40 CH₂OCF₃7-F Me H H H 119-120

41 CH₂OCF₃7-F i-Pr H H H 189-190

42 CH₂OCF₃7-OCH₂CF₃Et H H H 105-107

139

化合物 A R¹R²R³Y R⁶/R⁷熔点（℃）

43 CH₂OCF₃7-OCH₂CF₃4-F-Ph H H H 192-195

44 CH₂Br 7-OCH₂CF₃Et H H H 151-153

45 CH₂CF₃7-OCH₂CF₃i-Pr H H H 130-132

46 CH₂Br 7-OCH₂CF₃i-Pr H H H 158-160

47 CH₂OCF₃7-OCH₂CF₃i-Pr H H H 92-95

48 CH₂Br 7-OCH₂CF₃4-F-Ph H H H 165-167

49 CH₂CF₃7-Cl Me H H H 190-192

50 CH₂Br 7-Cl Me H H H 156-159

51 CH₂OCH₃7-Cl Me H H H 156-159

52 CH₂CF₃7-Cl i-Pr H H H 180-183

53 CH₂Br 7-Cl i-Pr H H H 165-168

54 CH₂CF₃7-OMe Me H H H 155-157

55 CH₂OCF₃7-OMe Me H H H 140-144

56 CH₂CF₃7-OMe CO₂Me H H H 181-190

57 CH₂Br 7-OMe CO₂Me H H H 169-170

58 CH₂OCF₃7-OMe CO₂Me H H H 160-162

59 CH₂CF₃7-Cl CO₂Me H H H 218-220

60 CH₂OCF₃7-CF₃CO₂Me H H H 108-111

索引表8

化合物R¹R²R³E Y R⁶/R⁷熔点（℃）

61 CF₃H H H H H H 141-142

62  Cl  H  H  H  H  H  H  130-132

63  OMe  H  H  H  H  H  H  97-99

64 CF₃4-Cl H H H H H 141-142

65  Cl  4-Cl  H  H  H  H  H  152-153

66 CF₃H CO₂Me H H H H 127-129

67 CF₃4-Cl Me H H H H 118-120

68 CF₃4-Cl CO₂Me Me H H H 146-147.5

69 CF₃4-Cl CO₂Me Me H H H oil

70 CF₃H CO₂Me Me H H H wax

71 CF₃4-F H H H H H 134-135

72  Cl  4-F  H  H  H  H  H  153-154

73 CF₃4-F CO₂Me H H H H 157-159

74 CF₃H Ph H H H H 171-173

75 CF₃4-Cl 4-Cl-Ph H H H H 144-149

76 OCF₃4-Cl 4-Cl-Ph H H H H 135-139

77 CF₃H 4-F-Ph H H H H 173-175

化合物 R¹R²R³E Y R⁶/R⁷熔点（℃）

78 CF₃H 4-Cl-Ph H H H H 163-165

79 OCF₃H 4-Cl-Ph H H H H 119-121

80 CF₃4-F 4-F-Ph H H H H 177-179

81 CF₃H Ph H H ＝0 164-166

82 CF₃4-Cl 4-Cl-Ph H H ＝O 165-168

83 CF₃H 4-F-Ph H H ＝O 220-224

84 CF₃H 4-Cl-Ph H H ＝O 155-159

85 CF₃4-F 4-F-Ph H H ＝O 190-200

86 CF₃4-Cl Ph H H ＝O 174-177

87 CF₃4-Cl Ph H H H H 183-185

88 OCF₃4-Cl Ph H H H H 172-175

89 OCF₃4-CF₃Ph H H H H 160-162

90 CF₃3-Cl Ph H H H H 170-172

91 OCF₃3-Cl Ph H H H H 150-152

92 CF₃4-CF₃Ph H H H H 164-166

93 OCF₃3-F Ph H H H H 160-162

94 CF₃3-F Ph H H H H 147-149

95 CF₃3-Cl Ph H H ＝O 178-180

96 CF₃H 4-F-Ph H Ac H H oil

97 CF₃H 4-F-Ph H Me H H 125-127

98 OCF₃3-Cl Ph H H ＝O oil

99 CF₃3-CF₃Ph H H H H 154-156

100 OCF₃3-CF₃Ph H H H H 133-135

101 CF₃H 4-F-Ph H H H H CO₂Me

102 CF₃H i-Pr H H H H 88-90.5

103 CF₃H CH₂CHCH₂H H H H 98-100

104 CF₃H Et H H H H 72-75

索引表C

化合物 R¹R²R³E Y 熔点（℃）

105 CF₃3-Cl 4-F H H 132-134

106 OCF₃3-Cl 4-F H H 120-122

107 CF₃4-Cl H H H 129-130

108 CF₃2-F H H H 174-175

109 OCF₃2-F H H H 104-105

110 OCF₃4-Cl H H H 141-142

111  Br  4-Cl  H  H  H  198-199

112 OCF₃3-Br 4-F H H 145-146

113 CF₃3-Cl 4-F Me H 153-155

114 OCF₃3-Cl 4-F Me H 138-140

115  Br  3-Cl  4-F  Me  H  150-151

116 CF₃3-F H H H 169-170

化合物 R¹R²R³E Y 熔点（℃）

117 CF₃3-Cl 4-Cl H H 138-140

118 OCF₃3-Cl 4-Cl H H 139-140

119  Br  3-Cl  4-Cl  H  H  149-150

120 CF₃3-F 3-Cl H H 196-197

121 OCF₃3-F 3-Cl H H 158-160

122 CF₃2-Cl H H H 159-160

123  Br  2-Cl  H  H  H  158-159

124  Cl  2-Cl  H  H  H  143-144

125 CF₃3-F 4-F Me H 164-165

126 OCF₃3-F 4-F Me H 150-151

127 CF₃3-Cl H H H 183-184

128 OCF₃3-Cl H H H 174-175

129 OCF₃4-Br 4-Cl H H 120-122

130 OCF₃3-CF₃H H H 153-154

131 CF₃3-Br 4-Cl H H 164-165

132 CF₃3-Br 4-Cl H H 159-160

133 CF₃3-F 4-Cl H H 135-136

134 OCF₃3-F 4-Cl H H 134-135

135 OCF₃3-CF₃H H CO₂Me 120-122

136 OCF₃3-CF₃4-F H H 160-161

137 Br 3-CF₃4-F H H 167-168

138 OCF₃3-NO₂H H H 177-178

139 Br 3-NO₂H H H 162-163

140 OCF₃3-F H H H 163-164

141 OCH₃3-Cl 4-Cl H H 90-92

142 OCF₃3-NO₂4-F H H 171-174

143 OCF₃3-OCH₃H H H 156-157

144 OCF₃H 4-F H H 131-132

145 CF₃H 4-F H H 168-169

146  Br  H  4-F  H  H  178-179

化合物 R¹R²R³E Y 熔点（℃）

147 OCF₃3-CF₃4-Cl H H 118-119

148 CF₃3-CF₃4-Cl H H 139-140

149 OCF₃3-CF₃4-Br H H 122-124

150 OCF₃3-Cl 4-Me H H 138-140

151  Br  3-Cl  4-Me  H  H  147-148

152 CF₃3-Cl 4-Me H H 144-145

153 CF₃3-Br 4-Br H H 155-156

154 OCF₃3-Br 4-Br H H 133-134

155  Br  3-Br  4-Br  H  H  98-99

156 CF₃3-F 4-Me H h 180-181

157 OCF₃3-F 4-Me H H 144-145

158  Br  3-F  4-Me  H  H  166-167

索引表D

化合物 A R¹R²R³熔点mp（℃）

159 OCH₂OCF₃H Me 142-143

测试A

秋粘虫

制备测试单元，每一单元为8英两（230毫升）的含有一层小麦芽食物的塑料杯，小麦芽食物约0.5cm厚。每个杯子中放入十只秋粘虫（草地贪夜蛾）的三龄期幼虫。把每种测试的化合物的溶液（丙酮/蒸馏水75/25溶剂）喷洒到杯子中，三个杯子为一组喷入一种溶液。使杯子在一传送带上直接地在一平叶片液压喷嘴下方通过来实现喷洒，喷嘴在30磅/英寸²（207kpa）压力下以喷洒比例为每英亩0.5磅（约0.55kg/ha）活性组分。然后把杯子盖起来，并在27℃和50%相对湿度下保持72小时，之后记下读数。在被测试的化合物中，下列化合物获得的致死率大于或等于80%：

1、2、4、6、8、13、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60^＊＊、66、74、75、76、78、83、88、89、90、91、92、95、96、97、98、99、100、101、105^＊、106^＊、109、112、116^＊、117、118、119、120、121、122^＊、123^＊、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、141、142、143、144、145、146、147、148^＊、149、150、151、152、153、154、155、156和157。

^＊在1000ppm时仅有一个同样的样品。

^＊＊在250ppm时仅有一个同样的样品。

测试B

烟芽夜蛾

重复测试A的测试步骤，测试杀伤烟青虫（烟芽夜蛾Heliothis  virescens）的三龄期幼虫的效能，但是致死率是在48小时查定的。在被测试的化合物中，下列化合物获得的致死率大于或等于80%。

2、6、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、34、35、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、55、56、58、59、60^＊＊、77、78、89、91、96、97、98、99、100、101、105、106、112、117、118、119、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、142、144、145、147、148、149、150、151、152、153、154、155和157。

^＊＊在250ppm时仅有一个同样的样品。

测试C

南部玉米根螟

制备测试单元，每一单元为含有一个发芽的玉米种子的8英两（230毫升）的塑料杯。如测试A中描述的一样，每种测试化合物的溶液喷洒到每套为三个的测试单元。待杯子上的喷射液干燥之后，在每个杯子内放入五只南部玉米根螟（十二星瓜叶甲Diabrotica  undecimpunctata  howardi）的三龄期幼虫。在每个杯子中插入一个吸湿的牙用纱布条以防干燥，然后把杯子盖起来。之后将杯子在27℃和50%相对湿度下保持48小时，这段时间后记下致死率读数。在被测试的化合物中，下列化合物获得的致死率大于或等于80%：

1、2、4、6、8、13、14、15、16、17、18、19、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60^＊＊、66、74、77、78、83、89、91、92、95、96、97、98、99、100、101、105、106、107、112、116、118、127、128、129、130、134、136、137、138、139、142、144、145、146、147和159。

^＊＊在250ppm时仅有一个同样的样品。

测试D

六点叶蝉

用一系列12英两（350毫升）杯子制备测试单元，每个杯子中的1英寸（2.54cm）厚的无菌土壤层中含有燕麦（Avena  Sativa）幼苗。如测试A中所述，用每种下述所列化合物的溶液喷洒测试单元。在燕麦上的喷射液干燥后，把10个至15个成虫六点叶蝉（紫菀叶蝉Macrosteles  fascifrons）吸入到每一盖着的杯子中。把杯子在27℃和50%相对湿度下保持48小时，之后记下致死率读数。在被测试的化合物中，下列化合物获得的致死率大于或等于80%：

2、13、14、15、19、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、38、39、40、41、42、44、45、46、47、49、50、51、52、59、60^＊＊、66、74、77、78、89、90、96、100、101、105、106、130、144、145、147、148和149。

^＊＊在250ppm时仅有一个同样的样品。

测试E

棉象虫

在一系列9英两（260毫升）杯子的每一个中放入五个成虫棉象虫（棉铃象甲Anthonomus  grandis）。所使用的测试步骤除了每次处理三个杯子外其它与测试A中相同。处理之后48小时记下致死率读数。在被测试的化合物中，下列化合物获得的致死率大于或等于80%：

1、2、4、6、8、13、14、15、16、17、18、19、22、24、25、26、29、30、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、55、56、57、58、59、60^＊＊、70、74、77、78、89、90、91、92、95、96、97、98、99、100、105、112、127、130、131、134、135、137、138、139、141、142、144和145。

^＊＊在250ppm时仅有一个同样的样品。

Claims (17)

1、一种如结构式Ⅰ和Ⅱ所示的化合物：

其中：

Q选自

A为H；

E选自H和C₁-C₃烷基；

或者

A与E共同形成V；

V选自-CH₂-、-CH₂CH₂-、-O-、-S-、-SO-、-SO₂-、-NR¹¹-、-OCH₂-、-SCH₂-、-N(R¹¹)CH₂-、取代的-CH₂-、以及取代的-CH₂CH₂-，取代基分别选自1-2个卤素和1-2个甲基；其前提条件是当V为-OCH₂-、-SCH₂或-N(R¹¹)CH₂-时，任一原子均可连到芳族基团上；

G选自下列基团

X选自O、S和N-X²；

X¹选自Cl、Br、OR¹²、SR¹²和NR¹²R¹³；

X²选自R¹²、OH、OR¹²、CN、SO₂R¹²、SO₂PH、OC(O)NR¹³R¹⁴、

OC(O)OR¹²、NR¹³R¹⁴以及任选地被R¹⁵取代的苯基；

Y选自H、C₁-C₆烷基、任意地被W取代的苯甲基、C₂-C₆烷氧基烷基、CHO、C₂-C₆烷基羰基、C₂-C₆烷氧基羰基、C₂-C₆卤代烷基羰基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆卤代烷硫基、苯硫基、R¹⁶OC(O)NR¹⁷S-和R¹⁸(R¹⁹)NS-；

R¹和R²分别选自H、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆卤代链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆卤代炔基、C₂-C₆烷氧基烷基、C₂-C₆烷硫基烷基、C₁-C₆硝基烷基、C₂-C₆氰基烷基、C₃-C₈烷氧羰基烷基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆卤代环烷基、任选地被1至3个分别选自W的取代基所取代的苯基、任选地被1至3个分别选自W的取代基所取代的苄基、卤素、CN、N₃、SCN、NO₂、OR²¹、SR²¹、S(O)R²¹、S(O)₂R²¹、OC(O)R²¹、OS(O)₂R²¹、CO₂R²¹、C(O)R²¹、C(O)NR²¹R²²、SO₂NR²¹R²²、NR²¹R²²、NR²²C(O)R²¹、OC(O)NHR²¹、NR²²C(O)NHR²¹和NR²²SO₂R²¹；或者当m、n或p为2时，当(R¹)₂连到相邻原子上或者当(R²)₂连到相邻原子上，或者当(R²⁰)₂连到相邻原子上时，各自可以比如

-OCH₂O-、-OCF₂O-、-OCH₂CH₂O-、-CH₂C(CH₅)₂O-、-CF₂CF₂O-或-OCF₂CF₂O-，的形式构成环桥；其前提条件是当R¹、R²或R²⁰为S(O)R²¹、S(O)₂R²¹、OC(O)R²¹或OS(O)₂R²¹时R²¹不能为H；

R³选自H、J、N₃、NO₂、卤素、N(R²⁶)R²⁷、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆卤代链烯基、C₂-C₆炔基、C₂-C₆烷氧烷基、C₃-C₈烷氧羰烷基、CO₂R²¹、OR²³、(CO)R²¹、C(O)NR²¹R²²、C(S)NR²¹R²²、C(S)R²¹、C(S)SR²¹、CN、Si(R³²)(R³³)R³¹、S(O)R³¹、SO₂R³¹、-P(O)(OR³¹)₂、苯基、被(R²⁰)₂取代的苯基、苄基以及被1至3个分别选自W的取代基所取代的苄基；或者R³为任选地以选自C₁-C₃的烷基、CN、C(O)R²⁸、CO₂R²⁸以及任意地被W所取代的苯基的基团所取代的环氧烷基；或者R³为被选自C(O)N(R²⁹)R⁵⁰、C(O)R²⁹、SR³¹、S(O)R³¹、SO₂R³¹、SCN、卤素、CN、C₁-C₂卤代烷氧基、Si(R³²)(R³³)R³¹、N(R²⁶)R²⁷、NO₂、OC(O)R²⁹和J的基团所取代的C₁-C₆烷基；

J选自饱和的、部分饱和的或芳族的通过碳或氮键连并含有1-4个分别选自0-2个氧、0-2个硫和0-4个氮作为杂原子的5元或6元杂环；所说J的涵义可任选地含有一个羰基以及可任意地被一个或多个选自W的基团所取代；

R⁴选自H、卤素、C₁-C₆烷基、CO₂R²⁴、苯基、吡啶基(pyridinyl)

以及被Cl、Br、F、CF₃、NO₂、OCF₃、OCF₂H或CN所取代的苯基或吡啶基；

R⁵和R⁷分别选自H和C₁-C₂烷基；

R⁶选自H、C₁-C₆烷基、CO₂R²⁴、以及任意地取代的苯基和吡啶基，其中取代基选自Cl、Br、F、CF₃、NO₂、OCF₃、OCF₂H或CN；

R⁴和R⁵可共同构成=O；

R⁶和R⁷可共同构成=O；

R⁸选自H和C₁-C₂烷基；

R⁹选自H、C₁-C₂烷基和C₁-C₂烷羰基；

R¹⁰选自H、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₂-C₄烷羰基、C₂-C₄卤代烷羰基、C₂-C₄烷氧羰基、C₂-C₄卤代烷氧羰基、C₂-C₅烷氨基羰基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆卤代环烷基、C₄-C₇烷基环烷基、C₄-C₇卤代烷基环烷基、C₁-C₄烷基磺酰基、C₁-C₄卤代烷基磺酰基以及任意地被Cl、Br或CH₃所取代的SO₂Ph；

R¹¹选自H、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄卤代链烯基、SR²¹、S(O)R²¹、S(O)₂R²¹、C(O)R²¹、CO₂R²¹、C(O)NR²¹R²⁵、C(S)NR²¹R²⁵、C(S)R²¹、C(S)OR²¹、P(O)(OR²¹)₂、P(S)(OR²¹)₂、P(O)(R²¹)OR²¹、P(O)(R²¹)SR²⁵、以及任选取代的苯基和苄基，其中取代基选自F、Cl、Br、CH₃、CF₃或OCF₃；

其前提条件是当R¹¹不为C(O)R²¹、C(O)NR²¹R²⁵或C(S)NR²¹R²⁵时R²¹不能为H；

R¹²选自C₁-C₃烷基、任意地被R¹⁵所取代的苄基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄炔基、C₁-C₃卤代烷基、C₂-C₄卤代链烯基、C₃-C₆环烷基以及被OCH₃、OCH₂CH₃、NO₂、CN、CO₂CH₅、CO₂CH₂CH₃、

SCH₃或SCH₂CH₃所取代的C₁-C₃烷基；

R¹³选自H、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₂-C₄烷氧基羰基、

以及任选地取代的苯基或吡啶基，其中取代基选自R¹⁵；或者R¹²和R¹⁵共同构成-(CH₂)₄-、-(CH₂)₅-或-CH₂CH₂OCH₂CH₂-，

其中每一个均可任选地被1或2个CH₃基团所取代；

R¹⁴选自H和C₁-C₄烷基；或者

R¹³和R¹⁴共同形成-(CH₂)₄-、-(CH₂)₅-或CH₂CH₂OCH₂CH₂，其中

每一个均可任选地被1或2个CH₃基团所取代；

R¹⁵选自卤素、CN、C₁-C₃卤代烷基以及C₁-C₃卤代烷氧基；

R¹⁶为C₁-C₆烷基；

R¹⁷为C₁-C₄烷基；

R¹⁸和R¹⁹分别为C₁-C₄烷基；或者

R¹⁸和R¹⁹合起来成为-CH₂CH₂CH₂CH₂-CH₂-或者-CH₂CH₂OCH₂CH₂-；

R²⁰选自C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆卤代链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆卤代炔基、C₂-C₆烷氧基烷基、C₂-C₆烷硫代烷基、C₁-C₆硝基烷基、C₂-C₆氰基烷基、C₃-C₆烷氧羰基烷基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆卤代环烷基、任意地被1至3个分别选自W的取代基所取代的苯基、任意地被1至3个分别选自W的取代基所取代的苄基、卤素、CN、N₅、SCN、NO₂、OR²¹、SR²¹、S(O)R²¹、S(O)₂R²¹、OC(O)R²¹、OS(O)₂R²¹、CO₂R²¹、C(O)R²¹、C(O)NR²¹R²²、SO₂NR²¹R²²、NR²¹R²²、NR²²C(O)R²¹、OC(O)NHR²¹、NR²²C(O)NHR²¹和NR²²SO₂R²¹；或者当m、n或p为2时，(R¹)₂当连到相邻原子上时，或者当(R²)₂连到相邻原子上时，或者当(R²⁰)₂如连到相邻原子上时，可共同以，比如-OCH₂O-、-OCF₂O-、-OCH₂CH₂O-、-CH₂C(CH₃)₂O-、-CF₂CF₂O-或者-OCF₂CF₂O-的形式构成环桥；其前提条件是当R¹、R²或R²⁰为S(O)R²¹、S(O)₂R²¹、OC(O)R²¹或OS(O)₂R²¹时R²¹不能为H；

R²¹选自H、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆卤代链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆卤代炔基、C₂-C₆烷氧基烷基、C₂-C₆烷基硫代烷基、C₁-C₆硝基烷基、C₂-C₆氰基烷基、C₃-C₈烷氧羰基烷基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆卤代环烷基、

以及任意地取代的苯基和苄基，其中取代基为1至3个分别选自W的取代基；

R²²选自H和C₁-C₄烷基；或者

R²¹和R²²当连到同一原子上时可共同构成-(CH₂)₄-、-(CH₂)₅-、或者-CH₂CH₂OCH₂CH₂-；

R²⁵选自H、C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄炔基、C₂-C₄烷羰基、C₂-C₄烷氧羰基以及C₁-C₄烷磺酰基；

R²⁴为C₁-C₄烷基；

R²⁵选自H、C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基和C₂-C₄炔基；

R²⁶选自H、C(O)C₁-C₆烷基、CO₂C₁-C₆烷基、任意地取代的C₁-C₄烷基、任意地取代的C₂-C₄链烯基、以及任意地取代的C₂-C₄炔基，所述取代基选自C₁-C₂烷氧基、CN、C(O)R³⁴和CO₂R³¹；

R²⁷选自H、C₁-C₃烷基、苯基、被W取代的苯基、苄基以及被W取代的苄基；

R²⁸选自H、C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基以及C₂-C₄炔基；

R²⁹和R³⁰分别选自H和C₁-C₂烷基；

R³¹选自C₁-C₅烷基、苯基以及被W取代的苯基；

R³²为C₁-C₅烷基；

R³⁵为C₁-C₅烷基；

R³⁴选自H、C₁-C₅烷基、苯基以及被W取代的苯基；

W选自卤素、CN、NO₂、C₁-C₂烷基、C₁-C₂卤代烷基、C₁-C₂烷氧基、C₁-C₂卤代烷氧基、C₁-C₂烷硫基、C₁-C₂卤代烷硫基、C₁-C₂烷基磺酰基以及C₁-C₂卤代烷基磺酰基；

m为1至3；

n为1至3；

p为1至3；

u为1或2；以及

Z为C或N。

2、权利要求1的化合物，其中J选自J-1至J-20。

3、权利要求1的化合物，其中：

R¹选自H、C₁-C₆烷基、C₂-C₆卤代烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆卤代链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆卤代炔基、C₂-C₆烷氧基烷基、C₂-C₆烷基硫代烷基、C₁-C₆硝基烷基、C₂-C₆氰基烷基、C₃-C₆烷氧羰基烷基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆卤代环烷基、任意地被1至3个分别选自W的取代基所取代的苯基、任意地被1至3个分别选自W的取代基所取代的苄基、卤素、CN、SCN、NO₂、OR²¹、SR²¹、SO₂R²¹、CO₂R²¹、以及C（O）R²¹，其中一个R¹取代基位于4位，或者当m为2时（R¹）₂如连到相邻原子上则可共同以-CH₂C（CH₃）₂O-、-OCH₂CH₂O-、-OCF₂CF₂O-、或者-CF₂CF₂O-

形式构成五元或六元稠环;

R²选自H、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆卤代链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆卤代炔基、C₂-C₆烷氧烷基、C₂-C₆烷基硫代烷基、C₁-C₆硝基烷基、C₂-C₆氰烷基、C₃-C₆烷氧羰基烷基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆卤代环烷基、任意地被1至3个分别选自W的取代基所取代的苯基、任意地被1至3个分别选自W的取代基所取代的苄基、卤素、CN、SCN、NO₂、OR²¹、SR²¹、S（O）₂R²¹、OC（O）R²¹、OS（O）₂R²¹、CO₂R²¹、C（O）R²¹、C（O）NR²¹R²²、SO₂NR²¹R²²和NR²¹R²²;

R³选自H、C₁-C₄烷基、C₃-C₄烷氧羰烷基、CO₂R²¹、C（O）R²¹、苯基和被（R²⁰）_P取代的苯基;

R²⁰选自卤素、C₁-C₂卤代烷基和CO₂R²¹;

R²¹选自C₁-C₄烷基、C₁-C₂卤代烷基、C₃-C₄链烯基和炔丙基;

R²²选自H和CH₃;

X¹选自Cl、OR¹²、SR¹²和N（CH₃）₂;

X²选自R¹²、OR¹²、 和N（CH₃）₂;

m为1或2;

n为1或2;以及

p为1或2。

4、权利要求2的化合物，其中J选自J-1、J-2、J-8、J-9和J-16。

5、权利要求3的化合物，其中G选自G-2、G-3、G-7和G-9。

6、权利要求5的化合物，其中

A和E共同构成-O-、-CH₂-、-CH₂CH₂-、-OCH₂-、-S-、-SCH₂-、N（R¹¹）CH₂或者NR¹¹;

R¹¹选自H、C₁-C₄烷基、SO₂R²¹、CO₂R²¹和CON（R²¹）R²⁵。

7、权利要求4的化合物，其中A为H，E为H或C₁-C₃烷基以及R²位于3位。

8、权利要求6中的结构式Ⅰ所示的化合物，其中Q为Q-1。

9、权利要求6中的结构式Ⅰ所示的化合物，其中Q为Q-2。

10、权利要求6中的结构式Ⅱ所示的化合物，其中Q为Q-1。

11、权利要求6中的结构式Ⅱ所示的化合物，其中Q为Q-2。

12、权利要求7中的结构式Ⅰ所示的化合物，其中Q为Q-1。

13、权利要求7中的结构式Ⅰ所示的化合物，其中Q为Q-2。

14、权利要求7中的结构式Ⅱ所示的化合物，其中Q为Q-1。

15、权利要求7中的结构式Ⅱ所示的化合物，其中Q为Q-2。

16、一种杀节肢动物的组合物，它含有一种杀节肢动物有效量的权利要求1至15中任一权利要求中的化合物以及一种载体。

17、一种控制节肢动物的方法，它包括把一种杀节肢动物有效量的权利要求1至15中任一权利要求中的化合物施加于节肢动物上或其周围。