CN105384938B - 一种单组份加成型有机硅及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种单组份加成型有机硅及其制备方法。该单组份加成型有机硅通过含有硅氢键的有机硅与三烯丙基异三聚氰酸酯在催化剂作用下进行加成反应获得。所述单组份加成型有机硅的结构式如下：其中，R为(R1)n(R2O)3‑nSi，其中R1、R2是相同或不同的有机基团，例如R1、R2可分别为含有1～20个碳原子的直链/支链烷烃、烯基或者其卤代物。本发明提供了可稳定存贮的单组份加成型有机硅，无需加入稳定剂如炔醇；所述单组份加成型有机硅加热情况下，可快速固化。
Description
技术领域
本发明涉及有机硅加工技术领域，具体涉及一种单组份加成型有机硅及其制备方法。
背景技术
加成型有机硅是利用硅氢键与碳碳不饱和键(通常为乙烯基)在贵金属催化剂(通常为铂络合物)催化下，进行硅氢加成而交联反应的。加成型有机硅的优点有：低收缩率非常低；交联过程中无副产物释放；可深度固化等。加成型有机硅难以制备单组份(硅氢和乙烯基即使在室温下，也会发生反应)。而双组份工艺会给施工带来不便：需要操作人员准确计量；需要混合设备和脱泡设备(尤其对高粘度体系更有挑战性)；混合好的物料若不能及时用掉，会固化造成浪费和设备清洗的不易。
现有技术中单组份加成型有机硅的缺点有：需要加入大量的稳定剂(如炔醇)；炔醇在固化过程会挥发掉，增加制品的体积收缩率，影响制品表面的平整度；一般来说炔醇类化合物具有一定的毒性，从而限制其在一部分领域的应用；需要低温保存，对能源的需求量较大，且对运输和贮存带来不便；存贮时间较短。
因此，开发不需要加入大量稳定剂的单组份加成型有机硅，对于有机硅加工领域的发展具有重要意义。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种单组份加成型有机硅及其制备方法。
本发明为实现上述目的所采用的技术方案如下：
一种单组份加成型有机硅，该单组份加成型有机硅的结构如式(Ι)所示，
R为(R1)n(R2O)3-nSi，所述R1、R2是相同或不同的有机基团。优选地，所述R1、R2分别选自含有1～20个碳原子的直链或支链烷烃、烯基或者其卤代物。进一步优选地，所述R1、R2分别选自含有1～6个碳原子的环烷基或环烯基。
本发明还提供了一种单组份加成型有机硅的制备方法，该方法为：含有硅氢键的有机硅与三烯丙基异三聚氰酸酯(简称TAIC)在催化剂作用下进行加成反应。
优选地，所述催化剂选自铂族金属催化剂。
优选地，所述催化剂选自氯铂酸与一元醇的反应产物，氯铂酸与烯烃络合物，钯催化剂或铑催化剂。
优选地，所述催化剂为铂-甲基乙烯基环硅氧烷络合物。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
1，本发明中的TAIC中活性较高的烯丙基与有机硅的SiH进行反应后，反应产物中保留的烯丙基由于位阻效应，活性降低，从而提高单组份体系的稳定性。TAIC中的三聚氰酸酯环可以在常温下能很好络合催化剂，降低催化剂在常温的活性；又不会使得催化剂彻底中毒，失去活性。上述两因素的协同效应，使得可以制备稳定性高的单组份加成型有机硅。
2，本发明提供了可存贮稳定的单组份加成型有机硅；无需加入稳定剂(如炔醇)；所述单组份加成型有机硅加热情况下，可快速固化。
具体实施方式
以下通过具体实施例来说明本发明的技术方案。本发明中所用的原料和试剂均市售可得。
实施例中用到的具体原料如下：
氢封端聚二甲基硅氧烷：商品名为DMS-H25，购于Gelest公司；粘度500cP，氢含量为0.1mmol/g。
甲基氢硅氧烷-辛基甲基硅氧烷共聚物：商品名为HAM-301，购于Gelest公司；粘度30～60cP，氢含量为2.3mmol/g。
甲基氢硅氧烷-苯基甲基硅氧烷共聚物：商品名为HPM-502，购于Gelest公司；粘度70～110cP，氢含量为6.3mmol/g。
甲基氢硅氧烷-二甲基硅氧烷共聚物：商品为HMS301，购于Gelest公司，粘度30cP，氢含量3.6mmol/g。
苯基-三(二甲基硅氧)硅烷:商品为XL-245PT，购于AB Specialty公司，粘度2.5cP，氢含量8.5mmol/g。
乙烯基封端聚二甲基硅氧烷：简称DMS-V25，购于Gelest公司，粘度500cP，乙烯基含量0.1mmol/g。
三烯丙基异氰脲酸酯：简称TAIC，购于赢创公司，分子量249.3。
铂-甲基乙烯基环硅氧烷络合物：简称SIP6832.2，购于Gelest公司，铂含量为2～2.5wt％。
3,5-二甲基-3-羟基-1-己炔：购于百灵威科技有限公司，cas 107-54-0。
实施例1
1.1单组份加成型有机硅树脂的合成
在室温下，于三口烧瓶中依次加入甲基氢硅氧烷-辛基甲基硅氧烷共聚物DMS-H25100.0g、三烯丙基异氰脲酸酯TAIC 2.5g；搅拌均匀后，加入铂-甲基乙烯基环硅氧烷络合物SIP6832.223.4mg，并继续搅拌，加热到80℃反应2小时，进行红外检测，检测到硅氢键消失，降低温度至室温以停止反应。
其中铂的含量为5ppm，[H]/[TAIC]＝1。这里的[H]/[TAIC]＝1是指氢封端聚二甲基硅氧烷中硅氢键与TAIC的摩尔量比为1。
1.2性能检测
将1.1中合成的单组份加成型有机硅102.5g和甲基氢硅氧烷-二甲基硅氧烷共聚物HMS3012.9g混合均匀，待做粘度检测和固化速度检测。
其中铂的含量为5ppm，[H]/[TAIC]＝1.05。这里的[H]/[TAIC]＝1.05是指甲基氢硅氧烷-二甲基硅氧烷共聚物HMS301中硅氢键与1.1中合成的单组份加成型有机硅中[TAIC]的摩尔量比为1.05。
实施例2
2.1单组份加成型有机硅树脂的合成
在室温下，于三口烧瓶中依次加入甲基氢硅氧烷-辛基甲基硅氧烷共聚物HAM-301100.0g、三烯丙基异氰脲酸酯TAIC 57.5g；搅拌均匀后，加入铂-甲基乙烯基环硅氧烷络合物SIP6832.235.0mg，并继续搅拌，加热到80℃反应2小时，进行红外检测，检测到硅氢键消失，降低温度至室温以停止反应。
其中铂的含量为5ppm，[H]/[TAIC]＝1。这里的[H]/[TAIC]＝1是指甲基氢硅氧烷-辛基甲基硅氧烷共聚物HAM-301中硅氢键与TAIC的摩尔量比为1。
2.2性能检测
将2.1中合成的单组份加成型有机硅157.5g、苯基-三(二甲基硅氧)硅烷XL-245PT28.4g和铂-甲基乙烯基环硅氧烷络合物SIP6832.26.3mg混合均匀，待做粘度检测和固化速度检测。
其中铂的含量为5ppm，[H]/[TAIC]＝1.05。这里的[H]/[TAIC]＝1.05是指苯基-三(二甲基硅氧)硅烷中硅氢键与2.1中合成的单组份加成型有机硅中[TAIC]的摩尔量比为1.05。
实施例3
3.1单组份加成型有机硅树脂的合成
在室温下，于三口烧瓶中依次加入甲基氢硅氧烷-苯基甲基硅氧烷共聚物HPM-502100.0g、三烯丙基异氰脲酸酯TAIC 157.5g；搅拌均匀后，加入铂-甲基乙烯基环硅氧烷络合物SIP6832.257.2mg，并继续搅拌，加热到80℃反应2小时，进行红外检测，检测到硅氢键消失，降低温度至室温以停止反应。
其中铂的含量为5ppm，[H]/[TAIC]＝1。这里的[H]/[TAIC]＝1是指甲基氢硅氧烷-苯基甲基硅氧烷共聚物HPM-502中硅氢键与TAIC的摩尔量比为1。
3.2性能检测
将3.1中合成的单组份加成型有机硅157.5g、苯基-三(二甲基硅氧)硅烷XL-245PT77.8g和铂-甲基乙烯基环硅氧烷络合物SIP6832.217.3mg混合均匀，待做粘度检测和固化速度检测。
其中铂的含量为5ppm，[H]/[TAIC]＝1.05。这里的[H]/[TAIC]＝1.05是指苯基-三(二甲基硅氧)硅烷中硅氢键与3.1中合成的单组份加成型有机硅中[TAIC]的摩尔量比为1.05。
对比例1
将乙烯基封端聚二甲基硅氧烷100.0g，甲基氢硅氧烷-二甲基硅氧烷共聚物3.5g、铂-甲基乙烯基环硅氧烷络合物22.95mg和稳定剂3,5-二甲基-3-羟基-1-己炔0.1g，室温下混合均匀。待做粘度检测和固化速度检测。
其中铂的含量为5ppm，[H]/[Vinyl]＝1.05。这里的[H]/[Vinyl]＝1.05是指甲基氢硅氧烷-二甲基硅氧烷共聚物中硅氢键与乙烯基封端聚二甲基硅氧烷中乙烯基的摩尔量比为1.05。
通过粘度对比稳定性：将实施例1-3和对比例1密封在玻璃瓶中，放置于40℃烘箱中，跟踪粘度变化，数据结果参见表1。
表1，实施例1和对比例1的粘度数据
从上述表1的数据可以看出：实施例1、2和3相对于对比例1具有明显更优良的粘度稳定性。
固化速度监测：将实施例1-3和对比例1放置于150℃烘箱中，监测固化速度，数据结果参见表2。
表2，实施例1和对比例1的固化数据
| 分钟@150℃ | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 实施例1 | 未凝胶 | 未凝胶 | 未凝胶 | 凝胶 | |
| 实施例2 | 未凝胶 | 未凝胶 | 未凝胶 | 未凝胶 | 凝胶 |
| 实施例3 | 未凝胶 | 未凝胶 | 未凝胶 | 凝胶 | |
| 对比例1 | 未凝胶 | 未凝胶 | 未凝胶 | 未凝胶 | 凝胶 |
从上述表2的数据可以看出：实施例1、2和3与对比例1的固化速度较为类似。
上述仅为本发明的部分优选实施例，本发明并不仅限于实施例的内容。对于本领域中的技术人员来说，在本发明技术方案的构思范围内可以有各种变化和更改，所作的任何变化和更改，均在本发明保护范围之内。
Claims (4)
1.一种单组份加成型有机硅的制备方法，该方法为：含有硅氢键的有机硅与三烯丙基异三聚氰酸酯在催化剂作用下进行加成反应；所述含有硅氢键的有机硅选自甲基氢硅氧烷-辛基甲基硅氧烷共聚物、甲基氢硅氧烷-苯基甲基硅氧烷共聚物；所述加成反应于80℃反应2小时。
2.如权利要求1所述的一种单组份加成型有机硅的制备方法，其特征在于：所述催化剂选自铂族金属催化剂。
3.如权利要求1所述的一种单组份加成型有机硅的制备方法，其特征在于：所述催化剂选自氯铂酸与一元醇的反应产物，氯铂酸与烯烃络合物，钯催化剂或铑催化剂。
4.如权利要求1所述的一种单组份加成型有机硅的制备方法，其特征在于：所述催化剂选自铂-甲基乙烯基环硅氧烷络合物。
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102754034A (zh) * | 2010-02-19 | 2012-10-24 | 日产化学工业株式会社 | 具有含氮环的含有硅的形成抗蚀剂下层膜的组合物 |
| CN103146203A (zh) * | 2013-04-07 | 2013-06-12 | 株洲时代新材料科技股份有限公司 | 单组份加成型硅橡胶及其制备方法 |
| EP2631259A1 (en) * | 2012-01-27 | 2013-08-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone Structure-Bearing Polymer, Resin Composition, and Photo-Curable Dry Film |
| CN104246614A (zh) * | 2012-04-23 | 2014-12-24 | 日产化学工业株式会社 | 含有添加剂的含硅极紫外抗蚀剂下层膜形成用组合物 |
| CN106662820A (zh) * | 2014-07-15 | 2017-05-10 | 日产化学工业株式会社 | 具有卤代磺酰基烷基的含硅抗蚀剂下层膜形成用组合物 |
-
2015
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102754034A (zh) * | 2010-02-19 | 2012-10-24 | 日产化学工业株式会社 | 具有含氮环的含有硅的形成抗蚀剂下层膜的组合物 |
| EP2631259A1 (en) * | 2012-01-27 | 2013-08-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone Structure-Bearing Polymer, Resin Composition, and Photo-Curable Dry Film |
| CN104246614A (zh) * | 2012-04-23 | 2014-12-24 | 日产化学工业株式会社 | 含有添加剂的含硅极紫外抗蚀剂下层膜形成用组合物 |
| CN103146203A (zh) * | 2013-04-07 | 2013-06-12 | 株洲时代新材料科技股份有限公司 | 单组份加成型硅橡胶及其制备方法 |
| CN106662820A (zh) * | 2014-07-15 | 2017-05-10 | 日产化学工业株式会社 | 具有卤代磺酰基烷基的含硅抗蚀剂下层膜形成用组合物 |
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