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CN105384646B - 三苯胺衍生物、感光体和图像形成装置 - Google Patents

三苯胺衍生物、感光体和图像形成装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种三苯胺衍生物、感光体和图像形成装置。三苯胺衍生物用下述通式(1)表示。通式(1)中，R1～R7各自独立，选自由卤素原子、任意取代的碳原子数1以上6以下的烷基、任意取代的碳原子数1以上6以下的烷氧基和任意取代的碳原子数6以上12以下的芳基组成的组。k、l、m、n、o和p各自独立，表示0以上4以下的整数。在k、l、m、n、o或者p表示2以上的整数的情况下，存在于同一个芳香环的相应的若干个R3、R4、R5、R6或者R7彼此可以相同也可以不同。

Description

三苯胺衍生物、感光体和图像形成装置
技术领域
本发明涉及三苯胺衍生物、感光体(特别是电子照相感光体)和图像形成装置。
背景技术
电子照相方式的打印机或者多功能一体机中，电子照相感光体作为像承载体使用。例如，电子照相感光体具备导电性基体和直接或者间接设在导电性基体上的感光层。电子照相感光体中，在不同的层中具有电荷传输功能和电荷产生功能的电子照相有机感光体，被称为层叠型电子照相感光体，其中，主要由含有电荷输送剂来实现电荷传输功能，主要由含有电荷产生剂来实现电荷产生功能。在同一层中含有电荷输送剂和电荷产生剂、且在同一层中实现电荷产生和电荷传输这两个功能的电子照相感光体，被称为单层型电子照相感光体。
作为电子照相感光体所含有的电荷输送剂的一个例子，已知芳基胺类化合物。还有，已知以特定的比例包含几何异构(顺式和反式)芳基胺类化合物的芳基胺组合物。
发明内容
然而，即使使用上述的芳基胺类化合物，也难以得到提高了电气特性的同时表面外观又优异的电子照相感光体。
还有，即使使用以特定的比例包含上述几何异构(顺式和反式)芳基胺类化合物的芳基胺组合物，也难以得到使电气特性得到提高的同时表面外观也优异的电子照相感光体。还有，可以认为：如果需要制造包含几何异构体的芳基胺类化合物的组合物，则必须将合成时的条件(例如，温度或者反应时间)或者材料的混合比调整到特定的范围内。因此，可以认为：合成的操作变得繁杂，通用性和成本效益都差。
本发明是鉴于上述课题而作出的，其目的在于提供一种三苯胺衍生物，能够在形成感光层时使该三苯胺衍生物相对于溶剂的溶解性得到提高。还有，本发明的目的是提供一种三苯胺衍生物，在电子照相感光体中含有该三苯胺衍生物的情况下，能够优化电子照相感光体的外观(抑制感光层的晶化)，并能够得到电气特性优异的感光体。还有，本发明的目的是提供一种三苯胺衍生物，在电子照相感光体中含有该三苯胺衍生物的情况下，能够抑制转印记忆的发生。
本发明的目的是提供一种感光体(特别是电子照相感光体)，其能够使外观(抑制感光层的晶化)得到优化且电气特性得到提高。还有，本发明的目的是提供一种感光体(特别是电子照相感光体)，其能够抑制转印记忆的发生。
本发明的目的是提供一种图像形成装置，其通过具备电气特性优异的电子照相感光体，能够形成高画质的图像。还有，本发明的目的是提供一种图像形成装置，其通过具备能够抑制转印记忆的发生的电子照相感光体，能够抑制图像问题的发生。
本发明的三苯胺衍生物用下述通式(1)表示。
【化1】
所述通式(1)中，R1～R7各自独立，选自由卤素原子、任意取代的碳原子数1以上6以下的烷基、任意取代的碳原子数1以上6以下的烷氧基和任意取代的碳原子数6以上12以下的芳基组成的组。k、l、m、n、o和p各自独立，表示0以上4以下的整数。在k、l、m、n、o或者p表示2以上的整数的情况下，存在于同一个芳香环的相应的若干个R3、R4、R5、R6或者R7彼此可以相同也可以不同。
本发明的电子照相感光体具备感光层，所述感光层含有电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂。所述感光层是层叠型感光层或者单层型感光层。所述层叠型感光层具有电荷产生层和电荷输送层，所述电荷产生层含有所述电荷产生剂，所述电荷输送层含有所述空穴输送剂和所述粘结树脂。所述电荷输送层配置在所述电荷产生层之上。所述单层型感光层含有所述电荷产生剂、所述空穴输送剂和所述粘结树脂。含有所述三苯胺衍生物作为所述空穴输送剂。
本发明的图像形成装置具备：像承载体、带电部、曝光部、显影部和转印部。所述带电部使所述像承载体的表面进行带电。所述曝光部对带电后的所述像承载体的所述表面进行曝光，在所述像承载体的所述表面形成静电潜像。所述显影部将所述静电潜像显影为调色剂像。所述转印部从所述像承载体上将所述调色剂像向被转印体上转印。所述像承载体是上述的电子照相感光体。
根据本发明所涉及的三苯胺衍生物，形成感光层时相对于溶剂的溶解性能够得到提高。还有，在电子照相感光体中含有本发明所涉及的三苯胺衍生物的情况下，能够优化电子照相感光体的外观(抑制感光层的晶化)，并能够得到电气特性优异的感光体。还有，在电子照相感光体中含有本发明所涉及的三苯胺衍生物的情况下，能够抑制转印记忆的发生。
根据本发明所涉及的电子照相感光体，能够优化电子照相感光体的外观(抑制感光层的晶化)并提高电气特性。还有，根据本发明所涉及的电子照相感光体，能够抑制转印记忆的发生。
可以认为：本发明的图像形成装置通过具备电气特性优异的电子照相感光体，能够形成高画质的图像。还有，本发明所涉及的图像形成装置通过具备可抑制转印记忆的发生的电子照相感光体，能够抑制图像问题的发生。
附图说明
图1是化学式(HT-1)所表示的三苯胺衍生物的1H-NMR谱图。
图2是化学式(HT-2)所表示的三苯胺衍生物的1H-NMR谱图。
图3是化学式(HT-3)所表示的三苯胺衍生物的1H-NMR谱图。
图4是化学式(HT-4)所表示的三苯胺衍生物的1H-NMR谱图。
图5是化学式(HT-5)所表示的三苯胺衍生物的1H-NMR谱图。
图6中(a)和(b)都是表示本发明实施方式所涉及的电子照相感光体的结构的一个例子的示意性剖视图。
图7中(a)和(b)都是表示本发明实施方式所涉及的电子照相感光体的结构的其它例子的示意性剖视图。
图8是表示本发明实施方式所涉及的图像形成装置的一个例子的概要图。
图9是表示本发明实施方式所涉及的图像形成装置的其它例子的概要图。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细说明，但本发明不被以下的实施方式所限定，能够在本发明目的的范围内通过适当的变更来进行实施。另外，对于说明重复之处，存在适当省略说明的情况，但并不因此限定发明的要旨。
以下，有时在化合物名称的后面加上“类”来统称该化合物及其衍生物。还有，在化合物名称的后面加上“类”来表示聚合物名称的情况下，是指聚合物的重复单元来自该化合物或者其衍生物。
<第一实施方式：三苯胺衍生物>
本发明的第一实施方式是三苯胺衍生物。本实施方式的三苯胺衍生物用下述通式(1)表示。
【化2】
上述通式(1)中，R1～R7各自独立，选自由卤素原子、任意取代的碳原子数1以上6以下的烷基、任意取代的碳原子数1以上6以下的烷氧基和任意取代的碳原子数6以上12以下的芳基组成的组。k、l、m、n、o和p各自独立，表示0以上4以下的整数。在k、l、m、n、o或者p表示2以上的整数的情况下，存在于同一个芳香环的相应的若干个R3、R4、R5、R6或者R7彼此可以相同也可以不同。
以通式(1)表示的三苯胺衍生物(以下，有时记载为“三苯胺衍生物(1)”)在联苯部位的两端具有2个取代基(二苯氨基)。在二苯氨基中的一个苯基的邻位上，具有特定的取代基(R1和R2)。具有这样结构的三苯胺衍生物相对于形成感光层时所使用的溶剂，具有优异的溶解性。还有，在用于电子照相感光体的感光层中的情况下，能够提高电子照相感光体的电气特性(特别是残留电位的抑制)。
而且，具有这样结构的三苯胺衍生物(1)，具有能提高在溶剂中的溶解性那样的脂溶性和立体效应。因此，在感光层含有三苯胺衍生物(1)的情况下，感光层的优良机械性能往往得到维持。另一方面，在三苯胺衍生物中过度导入长链取代基的情况下，三苯胺衍生物过度具有长链取代基，含有这样三苯胺衍生物的感光层往往机械性能差。
三苯胺衍生物(1)通过具有特定的结构，从而在形成感光层时所使用的溶剂中的溶解性优异。因此，形成感光层时三苯胺衍生物(1)在感光层中的晶化得到抑制。而且，能够在感光层中使三苯胺衍生物(1)均匀分散。其结果，能够优化电子照相感光体的外观(抑制感光层的晶化)，并能够提高电子照相感光体的电气特性(特别是，残留电位的抑制)。
还有，本实施方式的三苯胺衍生物为反式，简单来看，好像可以推测出结论：与顺式相比，感光层在含有反式三苯胺衍生物的情况下，具有较容易晶化的结构。然而，能够通过具有特定的取代基来得到抑制了晶化的感光层。
通式(1)中，例如，卤素原子是氟(氟基)、氯(氯基)或者溴(溴基)。
通式(1)中，例如，碳原子数1以上6以下的烷基是甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基或者己基。作为碳原子数1以上6以下的烷基，优选为甲基、乙基或者叔丁基。
通式(1)中，例如，碳原子数1以上6以下的烷氧基是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、新戊氧基或者己氧基。作为碳原子数1以上6以下的烷氧基，优选为碳原子数1以上3以下的烷氧基，更优选为甲氧基。
通式(1)中，例如，碳原子数6以上12以下的芳基是苯基或者萘基。优选苯基作为碳原子数6以上12以下的芳基。碳原子数6以上12以下的芳基也可以具有后面叙述的取代基。作为具有取代基的碳原子数6以上12以下的芳基的例子，可以举出具有的碳原子数1以上6以下的烷基为1个以上3个以下的碳原子数6以上12以下的芳基。作为具有取代基的碳原子数6以上12以下的芳基，具体来说，可以举出甲苯基、二甲苯基或者荚基。
上述的碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基中，也可以分别由取代基进行取代。作为取代基，不做特别的限定，例如可以举出：碳原子数1以上6以下的烷氧基或者碳原子数6以上12以下的芳基。上述的碳原子数6以上12以下的芳基中，也可以由取代基进行取代。对于这样的取代基来说，不做特别的限定，例如为：碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基或者碳原子数6以上12以下的芳基。
对于作为取代基的碳原子数1以上6以下的烷基来说，作为例子，可以举出：作为通式(1)的R1～R7中的碳原子数1以上6以下的烷基而进行例示的基团。对于作为取代基的碳原子数1以上6以下的烷氧基来说，作为例子，可以举出：作为通式(1)的R1～R7中的碳原子数1以上6以下的烷氧基而进行例示的基团。对于作为取代基的碳原子数6以上12以下的芳基来说，作为例子，可以举出：作为通式(1)的R1～R7中的碳原子数6以上12以下的芳基而进行例示的基团。
通式(1)中，k、l、m、n、o和p各自独立，表示0以上4以下的整数。k、l、m和n优选为各自独立地表示0或者1。更优选为k和l是相同的整数。更优选为m和n是相同的整数。o和p优选为都表示0。
在k表示2以上的整数的情况下，存在于同一个芳香环的若干个R3彼此可以相同也可以不同。在l表示2以上的整数的情况下，存在于同一个芳香环的若干个R4彼此可以相同也可以不同。在m表示2以上的整数的情况下，存在于同一个芳香环的若干个R5彼此可以相同也可以不同。在n表示2以上的整数的情况下，存在于同一个芳香环的若干个R5彼此可以相同也可以不同。在o表示2以上的整数的情况下，存在于同一个芳香环的若干个R6彼此可以相同也可以不同。在p表示2以上的整数的情况下，存在于同一个芳香环的若干个R7彼此可以相同也可以不同。为了容易理解，举如下例子进行说明，该例子为：k为2、结合到同一个芳香环(苯基)的2个R3结合在苯基的邻位和间位的情况。这种情况下，同一个芳香环中，邻位的R3和间位的R3可以相同也可以不同。还有，为了便于理解，举另一个例子进行说明。在另一个例子中，对如下情况进行说明，该情况是：n为2，结合到同一个芳香环(苯基)的2个R5结合在苯基的邻位和间位，m为1，结合到另一个芳香环(苯基)的1个R5结合在苯基的邻位。这种情况下，在(R5)n所结合的芳香环中，邻位的R5和间位的R5可以相同也可以不同。这种情况下，(R5)n所结合的芳香环中的邻位的R5和(R5)m所结合的芳香环中的邻位的R5可以相同也可以不同。这种情况下，(R5)n所结合的芳香环中的间位的R5和(R5)m所结合的芳香环中的邻位的R5可以相同也可以不同。
通式(1)的R1和R2各自独立，且优选为碳原子数1以上6以下的烷基。其理由是可以认为：在三苯胺衍生物(1)中，将π电子的分散程度调节到适当的状态，能够提高电荷(特别是空穴)传输效率。其结果，在感光层中含有三苯胺衍生物(1)的情况下，能够进一步提高电子照相感光体的电气特性。
根据同样的理由，优选为通式(1)的R1～R4各自独立且是碳原子数1以上6以下的烷基，k和l表示1。
根据同样的理由，通式(1)的R5优选为碳原子数1以上6以下的烷基。
作为三苯胺衍生物(1)的具体例子，可以举出下述化学式(HT-1)～(HT-8)表示的三苯胺衍生物。以下，有时将化学式(HT-1)～(HT-8)表示的三苯胺衍生物分别记载为三苯胺衍生物(HT-1)～(HT-8)。
【化3】
【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
三苯胺衍生物(HT-1)～(HT-5)的1H-NMR谱图分别表示在图1～图5中。
上述，对本实施方式所涉及的三苯胺衍生物进行了说明。根据本实施方式所涉及的三苯胺衍生物，能够使形成感光层时相对于溶剂的溶解性得到提高。还有，在电子照相感光体中含有本实施方式所涉及的三苯胺衍生物的情况下，能够优化电子照相感光体的外观(抑制感光层的晶化)，并能够得到提高电气特性优异的感光体。而且，在电子照相感光体中含有本实施方式所涉及的三苯胺衍生物的情况下，能够抑制转印记忆的发生。
<第二实施方式：三苯胺衍生物的制造方法>
本发明第二实施方式是三苯胺衍生物(1)的制造方法。
本实施方式的三苯胺衍生物的制造方法包含以下的反应方程式(R-1)、(R-2)和(R-3)表示的反应。本实施方式的制造方法是为了制造反式的三苯胺衍生物(1)，可以不用考虑制造称为顺式和反式的几何异构的三苯胺衍生物(1)。因此，即使在不特别指定合成时反应条件或者材料混合比的情况下，也能够简单操作且高收率地制造三苯胺衍生物(1)。
【化11】
【化12】
【化13】
上述反应方程式(R-1)、(R-2)和(R-3)中，R1～R7各自独立，选自由卤素原子、任意取代的碳原子数1以上6以下的烷基、任意取代的碳原子数1以上6以下的烷氧基和任意取代的碳原子数6以上12以下的芳基组成的组。k、l、m、n、o和p各自独立，表示0以上4以下的整数。在k、l、m、n、o或者p表示2以上的整数的情况下，存在于同一个芳香环的相应的若干个R3、R4、R5、R6或者R7彼此可以相同也可以不同。X表示卤素原子。
在反应方程式(R-1)表示的反应中，使通式(2)和(3)表示的化合物(苯胺衍生物(2)和(3))和通式(4)表示的化合物(联苯衍生物)进行反应，得到通式(5)表示的化合物(联苯胺衍生物)。
苯胺衍生物(2)和联苯衍生物的反应比(苯胺衍生物(2)：联苯衍生物)优选为摩尔比1∶1以上2∶1以下。苯胺衍生物(3)和联苯衍生物的反应比(苯胺衍生物(3)：联苯衍生物)也优选为摩尔比1∶1以上2∶1以下。若联苯衍生物的摩尔数相对于苯胺衍生物(2)或者(3)的摩尔数过小，则存在如下可能：通式(5)表示的联苯胺衍生物的收率过度降低。另一方面，若联苯衍生物的摩尔数相对于苯胺衍生物(2)或者(3)的摩尔数过大，则存在如下可能：过剩的联苯衍生物在未反应的状态下过度残留，联苯胺衍生物的提纯变得困难。
关于反应方程式(R-1)表示的反应，反应温度优选为80℃以上140℃以下。反应时间优选为2小时以上10小时以下。
对于反应方程式(R-1)所表示的反应，优选为使用钯化合物作为催化剂。通过使用钯化合物作为催化剂，有效地降低反应方程式(R-1)所表示的反应中的活化能。其结果，能够提高联苯胺衍生物的收率。
可以举出四价钯化合物、二价钯化合物或者其它钯化合物来作为钯化合物的具体例。作为四价钯化合物，例如可以举出：六氯钯(IV)酸钠四水合物或者六氯钯(IV)酸钾四水合物。作为二价钯化合物，例如可以举出：氯化钯(II)、溴化钯(II)、乙酸钯(II)、乙酰乙酸钯(II)、二(氰基苯)二氯化钯(II)、二(三苯基膦)二氯化钯(II)、四氨合氯化钯(II)或者(1，5-环辛二烯)二氯化钯(II)。作为其它钯化合物，例如可以举出：三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯三氯甲烷络合物(0)或者四(三苯基膦)钯(0)。可以单独使用一种钯化合物，也可以组合两种以上来使用。
钯化合物的添加量相对于通式(4)表示的联苯衍生物1摩尔，优选为0.0005摩尔以上20摩尔以下，更优选为0.001摩尔以上1摩尔以下。
这样的钯化合物也可以是含有配体的结构。由此，能够提高反应方程式(R-1)所表示的反应的反应性。作为配体，例如可以举出：三环己基膦、三苯基膦、二苯基甲基膦、三呋喃基膦、三(邻甲苯基)膦、苯基二环己基膦、三(叔丁基)膦、1，1′-联萘-2，2′-双(二苯膦)或者2，2′-双[(二苯膦基)苯基]醚。可以单独使用一种配体，也可以组合两种以上来使用。配体的添加量相对于通式(4)表示的联苯衍生物1摩尔，优选为0.0005摩尔以上20摩尔以下，更优选为0.001摩尔以上1摩尔以下。
还有，反应方程式(R-1)所表示的反应优选为在碱的存在下进行。
通过在碱的存在下进行反应方程式(R-1)所表示的反应，反应系统中产生的卤化氢被迅速中和，催化活性得到提高。其结果，能够提高通式(5)表示的联苯胺衍生物的收率。
碱可以是无机碱，也可以是有机碱。例如，作为有机碱，没有特别的限定，优选为碱金属醇盐(甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾、乙醇钾、叔丁醇锂、叔丁醇钠或者叔丁醇钾)，更优选为叔丁醇钠。还有，作为无机碱，可以举出：磷酸三钾或者氟化铯。
在相对于通式(4)表示的联苯衍生物1摩尔而加入钯化合物0.0005摩尔以上20摩尔以下的情况下，碱的添加量优选为1摩尔以上10摩尔以下，更优选为1摩尔以上5摩尔以下。
反应方程式(R-1)所表示的反应能够在溶剂中进行。作为溶剂，例如可以举出：二甲苯(邻-、间-或者对-二甲苯)、甲苯、四氢呋喃或者二甲基甲酰胺。
接下来，对反应方程式(R-2)表示的反应进行说明。
反应方程式(R-2)中，使通式(6)表示的苯衍生物和通式(7)表示的亚磷酸三乙酯进行反应，得到通式(8)表示的膦酸酯衍生物。
苯衍生物和亚磷酸三乙酯的反应比(苯衍生物：亚磷酸三乙酯)优选为摩尔比1∶1以上1∶2.5以下。若亚磷酸三乙酯的摩尔数相对于苯衍生物的摩尔数过小，则存在如下可能：膦酸酯衍生物的收率过度降低。另一方面，若亚磷酸三乙酯的摩尔数相对于苯衍生物的摩尔数过大，则存在如下可能：在反应后，未反应的亚磷酸三乙酯过度残留，膦酸酯衍生物的提纯变得困难。
关于苯衍生物和亚磷酸三乙酯的反应，反应温度优选为160℃以上200℃以下，反应时间优选为2小时以上16小时以下。
然后，使该通式(8)表示的膦酸酯衍生物和另外准备的以通式(9)和(10)表示的肉桂醛衍生物进行反应，得到以通式(11)和(12)表示的二苯基丁二烯衍生物(Wittig反应)。
膦酸酯衍生物和肉桂醛衍生物(9)的反应比(膦酸酯衍生物：肉桂醛衍生物(9))优选为摩尔比1∶1以上1∶2.5以下。膦酸酯衍生物和肉桂醛衍生物(10)的反应比(膦酸酯衍生物：肉桂醛衍生物(10))优选为摩尔比1∶1以上1∶2.5以下。若肉桂醛衍生物(9)或者(10)的摩尔数相对于膦酸酯衍生物的摩尔数过小，则存在如下可能：二苯基丁二烯衍生物的收率过度降低。若肉桂醛衍生物(9)或者(10)的摩尔数相对于膦酸酯衍生物的摩尔数过大，则存在如下可能：未反应的肉桂醛衍生物(9)或者(10)过度残留，二苯基丁二烯衍生物的提纯变得困难。
Wittig反应可以在碱的存在下进行。作为所使用的碱，例如可以举出：钠醇盐(甲醇钠或者乙醇钠)、金属氢化物(氢化钠或者氢化钾)或者金属盐(例如，正丁基锂)。对于这些碱，可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。这样的碱的添加量优选为：相对于肉桂醛衍生物的合计1摩尔，为1摩尔以上2摩尔以下。若这样的碱的添加量过少，则存在反应性显著降低的可能。另一方面，若这样的碱的添加量过多，则存在难以控制反应的可能。
关于膦酸酯衍生物和肉桂醛的反应，反应温度优选为-10℃以上50℃以下，反应时间优选为5小时以上20小时以下。
例如，反应方程式(R-2)所表示的反应能够在溶剂中进行。作为溶剂，例如可以举出：醚类(二乙醚、四氢呋喃或者二恶烷)、卤化烃(二氯甲烷、三氯甲烷或者二氯乙烷)或者芳香族烃(苯或者甲苯)。
然后，对反应方程式(R-3)表示的反应进行叙述。在该反应中，使利用上述反应方程式(R-1)得到的用上述式子(5)表示的联苯胺衍生物和利用上述反应方程式(R-2)得到的用上述式子(11)和(12)表示的二苯基丁二烯衍生物进行反应，合成作为最终目标产物的三苯胺衍生物(1)。
联苯胺衍生物与二苯基丁二烯衍生物(11)的反应比(联苯胺衍生物：二苯基丁二烯衍生物(11))优选为摩尔比1∶1以上1∶5以下，更优选为1∶1以上1∶3以下。联苯胺衍生物与二苯基丁二烯衍生物(12)的反应比(联苯胺衍生物：二苯基丁二烯衍生物(12))优选为摩尔比1∶1以上1∶5以下，更优选为1∶1以上1∶3以下。如果二苯基丁二烯衍生物(11)或者(12)的摩尔数相对于联苯胺衍生物的摩尔数过少，则存在如下可能：三苯胺衍生物(1)的收率过度降低。另一方面，如果二苯基丁二烯衍生物(11)或者(12)的摩尔数相对于联苯胺衍生物的摩尔数过多，则存在如下可能：在反应后，过剩的二苯基丁二烯衍生物(11)或者(12)以未反应的状态过度残留，三苯胺衍生物(1)的提纯变得困难。
关于反应方程式(R-3)所表示的反应，反应温度优选为80℃以上140℃以下，反应时间优选为2小时以上10小时以下。
还有，在反应方程式(R-3)表示的反应中，优选为使用钯化合物作为催化剂。
通过使用钯化合物作为催化剂，有效地降低反应方程式(R-3)所表示的反应中的活化能。其结果，能够进一步提高三苯胺衍生物(1)的收率。
作为钯化合物，例如可以举出：四价钯化合物、二价钯化合物或者其它钯化合物。作为四价钯化合物，例如可以举出：六氯钯(IV)酸钠四水合物或者六氯钯(IV)酸钾四水合物。作为二价钯化合物，例如可以举出：氯化钯(II)、溴化钯(II)、乙酸钯(II)、乙酰乙酸钯(II)、二(氰基苯)二氯化钯(II)、二(三苯基膦)二氯化钯(II)、四氨合氯化钯(II)或者(1，5-环辛二烯)二氯化钯(II)。作为其它钯化合物，例如可以举出：三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯三氯甲烷络合物(0)或者四(三苯基膦)钯(0)。可以单独使用一种钯化合物，也可以组合两种以上来使用。
钯化合物的添加量相对于联苯胺衍生物1摩尔，优选为0.0005摩尔以上20摩尔以下，更优选为0.001摩尔以上1摩尔以下。
还有，反应方程式(R-3)所表示的反应优选为在碱的存在下进行。
通过在碱的存在下进行反应方程式(R-3)所表示的反应，反应系统中产生的卤化氢被迅速中和，催化活性得到提高。其结果，能够提高三苯胺衍生物(1)的收率。
碱可以是无机碱，也可以是有机碱。例如，作为有机碱，没有特别的限定，优选为碱金属醇盐(甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾、乙醇钾、叔丁醇锂、叔丁醇钠或者叔丁醇钾)，更优选为叔丁醇钠。还有，作为无机碱，可以举出：磷酸三钾或者氟化铯。
在相对于联苯胺衍生物1摩尔而加入钯化合物0.0005摩尔以上20摩尔以下的情况下，碱的添加量优选为1摩尔以上10摩尔以下，更优选为1摩尔以上5摩尔以下。
这样的钯化合物也可以是含有配体的结构。由此，能够提高反应方程式(R-3)所表示的反应的反应性。作为配体，例如可以举出：三环己基膦、三苯基膦、二苯基甲基膦、三呋喃基膦、三(邻甲苯基)膦、苯基二环己基膦、三(叔丁基)膦、1，1′-联萘-2，2′-双(二苯膦)或者2，2′-双[(二苯膦基)苯基]醚。可以单独使用一种配体，也可以组合两种以上来使用。配体的添加量相对于联苯胺衍生物1摩尔，优选为0.0005摩尔以上20摩尔以下，更优选为0.001摩尔以上1摩尔以下。
反应方程式(R-3)所表示的反应能够在溶剂中进行。作为溶剂，例如可以举出：二甲苯(具体来说，邻-、间-或者对-二甲苯)、甲苯、四氢呋喃或者二甲基甲酰胺。
在本实施方式的制造方法中，除了进行以反应方程式(R-1)、(R-2)或者(R-3)表示的反应工序以外，也可以根据需要包含适当的工序。
上述对本实施方式所涉及的三苯胺衍生物的制造方法进行了说明。根据本实施方式所涉及的三苯胺衍生物的制造方法，能够操作简单且高收率地制造三苯胺衍生物(1)。
<第三实施方式：电子照相感光体>
本发明的第三实施方式是电子照相感光体(以下，有时简记为“感光体”)。本实施方式的感光体具备感光层。感光层含有电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂。感光层为层叠型感光层或者单层型感光层。
<1.层叠型感光体>
以下，参照图6，对本实施方式的感光体1的感光层3是电荷产生层3b和电荷输送层3c的情况进行说明。也就是说，对本实施方式的感光体1是所谓的层叠型感光体的情况进行说明。图6(a)和图6(b)都是表示本实施方式所涉及的感光体1的结构的其它例子(层叠型感光体)的示意性剖视图。
如图6(a)所示，在感光体1是层叠型感光体的情况下，在导电性基体2上具备感光层3。感光层3具有电荷产生层3b和电荷输送层3c。在导电性基体2上配置电荷产生层3b。在电荷产生层3b上配置电荷输送层3c。通过将电荷输送层3c设置在最外层表面，容易在维持优异的电气特性的同时提高耐磨损性。
电荷产生层3b含有电荷产生剂。根据需要，电荷产生层3b也可以含有基体树脂和各种添加剂。电荷输送层3c含有电荷输送剂和粘结树脂。根据需要，电荷输送层3c也可以含有电子受体化合物和各种添加剂。
在感光体1是层叠型感光体的情况下，只要感光体1具备感光层3(电荷产生层3b和电荷输送层3c)，就不做特别的限定。如图6(b)所示，也可以在导电性基体2和感光层3之间设置中间层4。
只要电荷产生层3b和电荷输送层3c的各层厚度能够使各层的功能得到充分体现即可，对其不做特别的限定。具体来说，电荷产生层3b的厚度优选为0.01μm以上5μm以下，更优选为0.1μm以上3μm以下。具体来说，电荷输送层3c的厚度优选为2μm以上100μm以下，更优选为5μm以上50μm以下。
<2.单层型感光体>
以下，参照图7，对本实施方式的感光体1的感光层3是单层型感光层3a的情况进行说明。也就是说，对本实施方式的感光体1是所谓的单层型感光体的情况进行说明。图7(a)和图7(b)都是表示本实施方式所涉及的感光体1的结构的一个例子(单层型感光体)的示意性剖视图。
如图7(a)所示，在感光体1是单层型感光体的情况下，感光体1具备作为感光层3的单层型感光层3a。单层型感光层3a设置在导电性基体2上。单层型感光层3a含有电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂。根据需要，单层型感光层3a也可以含有电子输送剂和各种添加剂。
在感光体1是单层型感光体的情况下，只要感光体1具备单层型感光层3a，就不做特别的限定。具体来说，例如，如图7(a)所示，可以在导电性基体2上直接设置单层型感光层3a。或者，如图7(b)所示，也可以在导电性基体2和单层型感光层3a之间设置中间层4。
单层型感光层3a的厚度只要能够使单层型感光层的功能得到充分发挥，就不做特别的限定。具体来说，单层型感光层3a的厚度优选为5μm以上100μm以下，更优选为10μm以上50μm以下。
为了防止图像缺失的发生并抑制制造成本，感光体1(单层型感光体和层叠型感光体)中，优选感光层3作为最外层进行配置。在感光体1是层叠型感光体的情况下，更优选为感光层3中的电荷输送层3c作为最外层进行配置。
如上文所述，参照图6和图7，对作为本实施方式所涉及的感光体1的层叠型感光体和单层型感光体的结构进行了说明。
<3.共同的要素>
以下，对作为感光体的单层型感光体和层叠型感光体的共同要素进行详细说明。
<3-1.导电性基体>
本实施方式中，只要导电性基体是至少表面部具有导电性的物体，就不做特别的限定。具体来说，导电性基体可以是由具有导电性的材料形成的。或者，也可以是以具有导电性的材料对塑料材料或玻璃的表面进行了包覆或蒸镀的导电性基体。其中，作为具有导电性的材料，例如可以举出：铝、铁、铜、锡、铂、银、钒、钼、铬、镉、钛、镍、钯、铟、不锈钢或黄铜之类的金属或者这些金属的合金。对于这些具有导电性的材料，可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
上述那样例示的导电性基体中，优选使用含有铝或者铝合金的导电性基体。其理由是，使用这样的导电性基体的情况下，电荷从感光层到导电性基体的移动比较好，因此能够提供可形成更优质的图像的感光体。
可以适当选择导电性基体的形状，对其不做特别的限定。例如，导电性基体的形状可以是片状，或者也可以是鼓状。还有，优选在使用时具有充分的机械强度的导电性基体。
<3-2.电荷产生剂>
只要电荷产生剂是感光体用的电荷产生剂，就不做特别的限定。作为电荷产生剂，例如可以举出：酞菁类颜料、苝颜料、双偶氮颜料、二硫酮吡咯并吡咯(dithioketo-pyrrolopyrrole)颜料、无金属萘酞菁颜料、金属萘酞菁颜料、方酸颜料、三偶氮颜料、靛蓝颜料、甘菊蓝颜料、菁颜料、无机光导材料(例如，硒、硒-碲、硒-砷、硫化镉或者非晶硅)的粉末、吡喃盐、蒽缔蒽酮类颜料、三苯甲烷类颜料、士林类颜料、甲苯胺类颜料、吡唑啉类颜料或者喹吖啶酮类颜料。
可以单独使用一种在所期望的区域具有吸收波长的电荷产生剂，也可以组合两种以上的电荷产生剂来使用。进一步来说，例如，对于数字光学系统的图像形成装置(例如，使用半导体激光器之类光源的激光打印机或者传真机)，优选使用在700nm以上的波长区域具有感光度的感光体。因此，例如优选使用酞菁类颜料(例如，无金属酞菁或者氧钛酞菁)。另外，对酞菁类颜料的晶体形状不作特别限定，可以使用各种晶体形状的酞菁类颜料。作为酞菁类颜料的晶体形状，例如可以举出X型晶体或者Y型晶体。为了显著地提高感光体的电气特性，优选使用无金属酞菁的X型晶体(以下，有时记载为“X型无金属酞菁”)或者氧钛酞菁的Y型晶体(以下，有时记载为“Y型氧钛酞菁”)作为电荷产生剂。
对于使用短波长激光源(例如，具有约350nm以上550nm以下的波长的激光源)的图像形成装置中所适用的感光体，优选使用蒽缔蒽酮类颜料或者苝类颜料作为电荷产生剂。
层叠型感光体中，电荷产生剂的含量相对于电荷产生层中所含有的基体树脂100质量份，优选为5质量份以上1000质量份以下，更优选为30质量份以上500质量份以下。后面将对基体树脂进行叙述。
单层型感光体中，电荷产生剂的含量相对于单层型感光层中所含有的粘结树脂100质量份，优选为0.1质量份以上50质量份以下，更优选为0.5质量份以上30质量份以下。
<3-3.空穴输送剂>
本实施方式的感光体中所用的空穴输送剂是三苯胺衍生物(1)。通过在感光体的感光层中含有三苯胺衍生物(1)，根据第一实施方式中所述的理由，能够优化感光体的外观(抑制感光层的晶化)且提高电气特性。
还有，通过使感光体的感光层含有三苯胺衍生物(1)，能够对转印记忆的发生进行抑制。可以认为其理由如下。为了便于说明，首先对转印记忆进行说明。
例如，在使用感光体来形成图像的情况下，实施包含以下的1)～4)的工序的图像形成过程。
1)使感光体的表面带电的工序(带电工序)；
2)对带电后的感光体表面进行曝光从而在感光体的表面形成静电潜像的工序(曝光工序)；
3)将静电潜像显影为调色剂像的工序(显影工序)；以及
4)从感光体上将形成的调色剂像向被转印体上转印的工序(转印工序)。
不过，在这样的图像形成过程中，通过使感光体进行旋转来使用感光体，因此就可能产生转印工序引起的转印记忆。具体如下。带电工序中，像承载体的表面被统一地带电到一定电位(例如，正极性)。接着，经过曝光工序和显影工序，然后在转印工序中，极性与带电极性相反的转印偏压(例如，负极性)通过被转印体而施加到感光体上。由于所施加的转印偏压的影响，像承载体表面的非曝光区域的电位存在大幅下降的情况。另一方面，由于调色剂附着在感光体上，感光体表面的曝光区域的电位几乎不下降。由于该非曝光区域的电位下降的影响，在曝光区域和非曝光区域产生电位差，即使在下一圈的带电工序中试图使像承载体的表面统一地带电，使上述的非曝光区域带电到所期望的电位(例如，到所期望的正极性的电位)有时也变得困难。其结果，在曝光区域和非曝光区域也存在带电电位不同的情况。将这样的非曝光区域的带电性能下降的现象称为转印记忆。特别是在没有除电工序的方法中，转印记忆存在变得显著的可能性。对于在下一圈的带电工序中未获得所期望的电位的区域(具体来说，像承载体表面上的上一圈时的非曝光区域)，由于电位(例如，正极性的电位)比其它区域低，因此变得容易吸引调色剂(例如，正极性的调色剂)。其结果，产生图像重影之类的图像问题。
此处，三苯胺衍生物(1)在联苯部位的两端具有2个二苯氨基(结合到氮原子的苯基)。在各二苯氨基中的一个苯基的邻位上，具有特定的取代基(R1和R2)。三苯胺衍生物(1)由于具有这样的结构，因此往往在溶剂中的溶解性和对粘结树脂的相容性都优异。因此，容易使作为空穴输送剂的三苯胺衍生物(1)在感光层中均匀分散。
均匀分散有作为空穴输送剂的三苯胺衍生物(1)的感光层，往往电荷移动性优异。具备这样的感光层的感光体中，能够使施加转印偏压时所付与的电荷(极性与带电极性相反)迅速移动。其理由是，虽然对相反极性的电荷进行传输的是电子输送剂，不过，通过在感光层3同时含有电子输送剂和作为空穴输送剂的三苯胺衍生物(1)，就增加了电子输送剂对粘结树脂的相容性，电子输送剂的移动得到加强。因此，转印偏压施加前的空白部分的电位与转印偏压施加时的空白部分的电位的差有减少的趋势。其结果，感光体的表面电位稳定，能够对转印记忆的发生进行抑制。另外，可以认为：比起非接触式带电部，在接触式带电部中对于感光体来说是在苛刻的条件下进行带电，不过，在具备接触式带电部的图像形成装置中，更能发挥转印记忆的发生的抑制效果。
基于上述的理由，根据本实施方式的感光体，除了优化感光体的外观(抑制感光层的晶化)和提高电气特性，还能够有效地抑制转印记忆的发生。
在感光体是层叠型感光体的情况下，空穴输送剂的含量相对于电荷输送层中所含有的粘结树脂100质量份，优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为20质量份以上100质量份以下。
在感光体是单层型感光体的情况下，单层型感光层中所含有的空穴输送剂的含量相对于粘结树脂100质量份，优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为10质量份以上100质量份以下。
<3-4.电子输送剂和电子受体化合物>
根据需要，感光层也可以含有电子输送剂或者电子受体化合物。单层型感光体的单层型感光层也可以含有电子输送剂。由此，单层型感光层能够对电子进行传输，从而容易对单层型感光层付与双极(两种极性)的特性。另一方面，层叠型感光体的电荷输送层也可以含有电子受体化合物。由此，容易提高空穴输送剂的空穴传输性能。
作为电子输送剂和电子受体化合物，例如可以举出：醌类化合物(萘醌类化合物、联苯醌类化合物、蒽醌类化合物、偶氮醌类化合物、硝基蒽醌类化合物或者二硝基蒽醌类化合物)、丙二腈类化合物、噻喃类化合物、三硝基噻吨酮类化合物、3，4，5，7-四硝基-9-芴酮类化合物、二硝基蒽类化合物、二硝基吖啶类化合物、四氰乙烯、2，4，8-三硝基噻吨酮、二硝基苯、二硝基蒽、二硝基吖啶、琥珀酸酐、马来酸酐或者二溴马来酸酐。对于这些电子输送剂来说，可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。对于这些电子受体化合物也是一样，可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
作为电子输送剂和电子受体化合物，更具体地来说，可以举出用下述通式(ETM-I)～(ETM-V)表示的化合物。
【化14】
【化15】
【化16】
【化17】
【化18】
通式(ETM-I)～(ETM-V)中，R11～R22以及R24～R26相互独立，彼此相同或者不同，选自由氢原子、任意取代的烷基、任意取代的链烯基、任意取代的烷氧基、任意取代的芳烷基、任意取代的芳香族烃基和任意取代的杂环基组成的组。R23选自由卤素原子、氢原子、任意取代的烷基、任意取代的链烯基、任意取代的烷氧基、任意取代的芳烷基、任意取代的芳香族烃基和任意取代的杂环基组成的组。
对于通式(ETM-I)～(ETM-V)中的R11～R26，作为烷基，优选为碳原子数1以上10以下的烷基，更优选为碳原子数1以上6以下的烷基，进一步优选为碳原子数1以上4以下的烷基，特别优选为甲基、叔丁基或者1，1-二甲基丙基。这样的烷基可以是直链状烷基、支链状烷基、环状烷基或者组合了这些的烷基中的任何一个。作为这样的烷基可以具有的取代基，例如可以举出：卤素原子、羟基、碳原子数1以上4以下的烷氧基或氰基。对这样的烷基可以具有的取代基的数量不做特别的限定，优选为3以下。
对于通式(ETM-I)～(ETM-V)中的R11～R26，作为链烯基，例如可以举出碳原子数2以上10以下的链烯基，优选为碳原子数2以上6以下的链烯基，更优选为碳原子数2以上4以下的链烯基。链烯基可以是直链状链烯基、支链状链烯基、環状链烯基或者组合了这些的链烯基中的任何一个。作为链烯基可以具有的取代基，例如可以举出：卤素原子、羟基、碳原子数1以上4以下的烷氧基和氰基。对链烯基可以具有的取代基的数量不做特别的限定，优选为3以下。
对于通式(ETM-I)～(ETM-V)中的R11～R26，作为烷氧基，例如可以举出碳原子数1以上10以下的烷氧基，优选为碳原子数1以上6以下的烷氧基，更优选为碳原子数1以上4以下的烷氧基，特别优选为甲氧基。烷氧基可以是直链状烷氧基、支链状烷氧基、環状烷氧基或者组合了这些的烷氧基中的任何一个。作为烷氧基可以具有的取代基，例如可以举出：苯基、卤素原子、羟基、碳原子数1以上4以下的烷氧基和氰基。对烷氧基可以具有的取代基的数量不做特别的限定，优选为3以下。
对于通式(ETM-I)～(ETM-V)中的R11～R26，作为芳烷基，例如可以举出碳原子数7以上15以下的芳烷基，优选为碳原子数7以上13以下的芳烷基，更优选为碳原子数7以上12以下的芳烷基。作为芳烷基可以具有的取代基，例如可以举出：卤素原子、羟基、碳原子数1以上4以下的烷基、碳原子数1以上4以下的烷氧基、硝基、氰基、碳原子数2以上4以下的脂肪族酰基、苯甲酰基、苯氧基、含有碳原子数1以上4以下的烷氧基的烷氧羰基、以及苯氧羰基。对芳烷基可以具有的取代基的数量不做特别的限定，优选为5以下，更优选为3以下。
对于通式(ETM-I)～(ETM-V)中的R11～R26，作为芳香族烃基，例如可以举出：苯基、2个或者3个苯环稠合而形成的基、2个或者3个苯环通过单键连接而形成的基。优选苯基作为芳香族烃基。例如，芳香族烃基所含的苯环的数量是1以上3以下，优选为1或者2。作为芳香族烃基可以具有的取代基，例如可以举出：卤素原子、羟基、碳原子数1以上4以下的烷基、碳原子数1以上4以下的烷氧基、硝基、氰基、碳原子数2以上4以下的脂肪族酰基、苯甲酰基、苯氧基、含有碳原子数1以上4以下的烷氧基的烷氧羰基、以及苯氧羰基。
对于通式(ETM-I)～(ETM-V)中的R11～R26，作为杂环基，例如可以举出：含有从N、S和O组成的组中选择的1个以上杂原子的五元或者六元的单环的杂环基；这样的单环彼此稠合形成的杂环基；以及这样的单环与五元或者六元的烃环进行稠合形成的杂环基。在杂环基是稠合环的情况下，稠合环所含的环数优选为3以下。作为杂环基可以具有的取代基，例如可以举出：卤素原子、羟基、碳原子数1以上4以下的烷基、碳原子数1以上4以下的烷氧基、硝基、氰基、碳原子数2以上4以下的脂肪族酰基、苯甲酰基、苯氧基、含有碳原子数1以上4以下的烷氧基的烷氧羰基、以及苯氧羰基。
对于通式(ETM-IV)中的R23，作为卤素原子，例如可以举出氟原子(氟基)、氯原子(氯基)、溴原子(溴基)和碘原子(碘基)，优选为氯原子(氯基)。
层叠型感光体中，电子受体化合物的含量相对于电荷输送层中所含有的粘结树脂100质量份，优选为0.1质量份以上20质量份以下，更优选为0.5质量份以上10质量份以下。
单层型感光体中，电子输送剂的含量相对于单层型感光层中所含有的粘结树脂100质量份，优选为5质量份以上100质量份以下，更优选为10质量份以上80质量份以下。
<3-5.基体树脂>
层叠型感光层中所含有的电荷产生层含有电荷产生层用粘结树脂(以下，有时记载为“基体树脂”)。
只要基体树脂是层叠型感光体的电荷产生层用的树脂，就不做特别的限定。
一般来说，在层叠型感光体中，形成有电荷产生层和电荷输送层。因此，在层叠型感光体中，基体树脂优选为与粘结树脂不同的树脂，以免溶解到形成电荷输送层时的涂布液中所用的溶剂中。
作为基体树脂的具体例子，可以举出：苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-顺丁烯二酸共聚物、丙烯酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物树脂、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩醛树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚醚树脂、硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂、环氧丙烯酸酯(环氧化合物的丙烯酸加成物)或者聚氨酯-丙烯酸酯(聚氨酯化合物的丙烯酸加成物)。优选使用聚乙烯醇缩丁醛作为基体树脂。可以单独使用一种基体树脂，也可以组合两种以上来使用。
<3-6.粘结树脂>
单层型感光体的单层型感光层含有粘结树脂。层叠型感光体的电荷输送层含有粘结树脂。作为粘结树脂，例如可以举出：热塑性树脂(聚碳酸酯树脂、苯乙烯类树脂、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-顺丁烯二酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、丙烯酸共聚物、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚芳酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚醚树脂或者聚酯树脂)、热固性树脂(硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂或者其它交联性热固性树脂)或者光固化树脂(环氧丙烯酸酯(环氧化合物的丙烯酸加成物)或者聚氨酯-丙烯酸酯(聚氨酯化合物的丙烯酸加成物))。
为了得到加工性、机械性能、光学性能和耐磨损性之间的平衡较好的单层型感光层和电荷输送层，在这些树脂中优选聚碳酸酯树脂。作为聚碳酸酯树脂，可以举出：双酚Z型聚碳酸酯树脂、双酚ZC型聚碳酸酯树脂、双酚C型聚碳酸酯树脂和双酚A型聚碳酸酯树脂。作为双酚Z型聚碳酸酯树脂，更具体地来说，可以举出下述化学式表示的树脂。另外，下述化学式中，重复单元的下标表示重复单元相对于树脂中的重复单元总摩尔数的摩尔比率(mol％)。
【化19】
这些粘结树脂可以单独使用一种，或者也可以组合两种以上来使用。
粘结树脂的分子量(粘均分子量)优选为40,000以上，更优选为40,000以上52,500以下。若粘结树脂的分子量过低，则不能充分提高粘结树脂的耐磨损性，并且电荷输送层或者单层型感光层变得易磨损。还有，若粘结树脂的分子量过高，则在形成电荷输送层或者单层型感光层时粘结树脂难以溶解到溶剂中，从而电荷输送层或者单层型感光层的形成往往变得困难。
<3-7.添加剂>
在感光体是层叠型感光体的情况下，电荷产生层、电荷输送层、中间层和保护层中的至少一层根据需要也可以含有各种添加剂。在感光体是单层型感光体的情况下，单层型感光层、中间层和保护层中的至少一层根据需要也可以含有各种添加剂。作为添加剂，例如可以举出：劣化抑制剂(抗氧化剂、自由基捕获剂、单重态淬灭剂或者紫外线吸收剂)、软化剂、表面改性剂、增量剂、增稠剂、分散稳定剂、蜡、受体、供体、表面活性剂、可塑剂、增感剂或者流平剂。作为抗氧化剂，例如可以举出：受阻酚、受阻胺、对苯二胺、芳基烷烃、对苯二酚、螺苯并二氢吡喃(spirochroman)、螺茚酮(spiroindanone)或它们的衍生物；或者有机硫化合物、有机磷化合物。
<3-8.中间层>
本实施方式所涉及的感光体也可以含有中间层(例如，底涂层)。单层型感光体中，中间层位于导电性基体和单层型感光层之间。层叠型感光体中，中间层介于导电性基体和电荷产生层之间。例如，中间层含有无机颗粒和中间层所用的树脂(中间层用树脂)。通过介入中间层，在维持可抑制泄漏电流产生的程度的绝缘状态的同时，使感光体进行曝光时产生的电流的流动顺畅，从而变得容易抑制电阻的上升。
作为无机颗粒，例如可以举出：金属(例如，铝、铁或者铜)、金属氧化物(例如，二氧化钛、氧化铝、氧化锆、氧化锡或者氧化锌)的颗粒或者非金属氧化物(例如，二氧化硅)的颗粒。可以单独使用这些无机颗粒中的一种，也可以组合两种以上来使用。
作为中间层用树脂来说，只要是用于形成中间层的树脂，就不做特别的限定。
<4.感光体的制造方法>
对单层型感光体的制造方法的一个例子进行说明。通过将单层型感光层用涂布液(第一涂布液)涂布在导电性基体上并进行干燥处理，从而制造单层型感光体。通过使电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂和根据需要而含有的成分(例如，电子输送剂和各种添加剂)溶解或者分散到溶剂中，从而制备第一涂布液。
对层叠型感光体的制造方法的一个例子进行说明。具体来说，首先，制备电荷产生层用涂布液(第二涂布液)和电荷输送层用涂布液(第三涂布液)。将第二涂布液涂布在导电性基体上，并使用适当的方法进行干燥处理。由此，形成电荷产生层。然后，将第三涂布液涂布在电荷产生层上，并进行干燥处理。由此形成电荷输送层。其结果，制造了层叠型感光体。
使电荷产生剂和根据需要而含有的成分(例如，基体树脂和各种添加剂)溶解或者分散到溶剂中，从而制备第二涂布液。使电荷输送剂、粘结树脂和根据需要而含有的各种成分(例如，电子受体化合物和各种添加剂)溶解或者分散到溶剂中，从而制备第三涂布液。
只要涂布液(第一涂布液、第二涂布液或者第三涂布液)中所含有的溶剂是能够使涂布液中所含的各成分进行溶解或者分散，对其就不做特别的限定。具体来说，作为溶剂，可以举出：醇类(甲醇、乙醇、异丙醇或者丁醇)、脂肪族烃(正己烷、辛烷或者环己烷)、芳香族烃(苯、甲苯或者二甲苯)、卤化烃(二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳或者氯苯)、醚类(二甲醚、二乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚或者二甘醇二甲醚)、酮类(丙酮、甲基乙基酮或者环己酮)、酯类(乙酸乙酯或者乙酸甲酯)、二甲基甲醛、二甲基甲酰胺或者二甲基亚砜。可以单独使用这些溶剂中的一种，也可以组合两种以上来使用。为了提高制造感光体时的可操作性，优选使用无卤素溶剂(卤化烃以外的溶剂)作为溶剂。
通过将各成分进行混合并分散到溶剂中，从而制备涂布液。对于混合操作或者分散操作，例如能够使用珠磨机、辊磨机、球磨机、磨碎机、油漆振荡器或者超声波分散机。
例如，为了提高各成分的分散性，涂布液也可以含有表面活性剂。
作为使用涂布液进行涂布的方法，只要是能够将涂布液均匀地涂布在导电性基体上的方法，就不做特别的限定。作为涂布方法，例如可以举出：浸涂法、喷涂法、旋涂法或者棒涂法。
作为对涂布液进行干燥的方法，只要是能够使涂布液中的溶剂蒸发的方法，就不做特别的限定。例如可以举出：使用高温干燥机或者减压干燥机进行热处理(热风干燥)的方法。例如，热处理条件是40℃以上150℃以下的温度且3分钟以上120分钟以下的时间。
例如，在具备与像承载体接触并对像承载体施加直流电压的带电部(接触式带电部)的图像形成装置中，能够使用感光体作为像承载体。这种情况下，可以是：带电部将像承载体的表面带电为正极性(带电部的带电极性是正极性)，感光体的感光层是单层型感光层。关于施加直流电压的接触式带电部，在后面的第四实施方式中进行叙述。
上述对本实施方式所涉及的感光体进行了说明。根据本实施方式所涉及的感光体，能够优化感光体的外观(抑制感光层的晶化)并提高电气特性。而且，根据本实施方式所涉及的感光体，能够对转印记忆的发生进行抑制。
<第四实施方式：图像形成装置>
第四实施方式涉及一种图像形成装置。以下，参照图8和图9，对本实施方式所涉及的图像形成装置6进行说明。
以下，参照图8，以图像形成装置6采用中间转印方式的情况为例进行说明。另外，将在后面对图像形成装置6采用直接转印方式的情况进行叙述。图8是表示本实施方式的图像形成装置6的一个例子的概要图。
图像形成装置6具备：作为像承载体的感光体1、带电部(相当于带电装置)27、曝光部(相当于曝光装置)28、显影部29和转印部。在图像形成装置6采用中间转印方式的情况下，转印部相当于一次转印辊33和二次转印辊21。带电部27使作为像承载体的感光体1的表面进行带电。曝光部28对带电后的作为像承载体的感光体1的表面进行曝光，在感光体1的表面形成静电潜像。显影部29将静电潜像显影为调色剂像。转印部从像承载体上将调色剂像向被转印体上转印。在图像形成装置6采用中间转印方式的情况下，被转印体相当于中间转印带20和记录介质(例如，纸张P)。作为像承载体的感光体1是第三实施方式所涉及的感光体1。感光体1的感光层3含有第一实施方式所涉及的三苯胺衍生物(1)，该三苯胺衍生物(1)作为空穴输送剂。
只要图像形成装置6是电子照相方式的图像形成装置，就不做特别的限定。例如，图像形成装置6可以是单色图像形成装置，也可以是彩色图像形成装置。为了实现通过不同色的调色剂来形成各颜色的调色剂像，本实施方式的图像形成装置6也可以是串联方式的彩色图像形成装置。
以下，以图像形成装置6是串联方式的彩色图像形成装置的情况为例进行说明。图像形成装置6具备：在规定方向上并排设置的若干个感光体1、若干个显影部(相当于显影装置，例如显影辊)29。若干个显影部29的每个都配置成与感光体1相对。若干个显影部29将调色剂承载在显影部29的表面来对调色剂进行输送。显影部29将输送来的调色剂供给到对应的感光体1的表面上。
如图8所示，图像形成装置6具有箱型的机器壳体7。在机器壳体7内，设有供纸部8、图像形成部9和定影部10。供纸部8供应纸张P。图像形成部9一边对供纸部8供应来的纸张P进行输送，一边将基于图像数据的调色剂像转印到纸张P上。定影部10使在图像形成部9中转印到纸张P上的未定影的调色剂像在纸张P进行定影。而且，在机器壳体7的顶面，设有排纸部11。排纸部11将定影部10中进行了定影处理的纸张P排出。
供纸部8中，具备供纸盒12、拾取辊13、供纸辊14、15和16以及配准辊对17。供纸盒12设置成相对于机器壳体7可拆卸。在供纸盒12中，存储有各种尺寸的纸张P。拾取辊13设在供纸盒12的左上方位置。拾取辊13将供纸盒12中存储的纸张P一张一张地取出。供纸辊14、15和16对拾取辊13所取出的纸张P进行输送。配准辊对17使供纸辊14、15和16所输送的纸张P暂时等待，然后在规定的时间将纸张P供给到图像形成部9。
还有，供纸部8进一步具备手动送纸托盘(未图示)和拾取辊18。手动送纸托盘安装在机器壳体7的左侧面。拾取辊18将放置在手动送纸托盘中的纸张P取出。拾取辊18所取出的纸张P由供纸辊14和16进行输送，并由配准辊对17在规定的时间供给到图像形成部9。
在图像形成部9中，具备图像形成单元19、中间转印带20和二次转印辊21。在中间转印带20中，由图像形成单元19将调色剂像一次转印到中间转印带20的表面(与一次转印辊33接触的面)。其中，一次转印来的调色剂像是基于由计算机之类上级装置传送来的图像数据而形成的。二次转印辊21将中间转印带20上的调色剂像二次转印到从供纸盒12送来的纸张P上。
在图像形成单元19中，从上游侧(图8中的右侧)开始向下游侧依次设置有品红色调色剂供给用单元25、青色调色剂供给用单元24、黄色调色剂供给用单元23和黑色调色剂供给用单元22。在单元22、23、24和25各单元的中央位置，设置有感光体1(相当于像承载体)。感光体1设置成可沿箭头(顺时针)方向旋转。
还有，在各感光体1的周围，从各感光体1的旋转方向上游侧开始依次设置有带电部27、曝光部28(相当于曝光装置)、显影部29、清洗装置(未图示)和除电器(未图示)。作为感光体1来说，使用第三实施方式所涉及的感光体1。
带电部27使感光体1的表面进行带电。具体来说，带电部27使沿箭头方向旋转的感光体1的周面均匀带电。只要带电部27能够使感光体1的周面均匀带电，就不做特别的限定。带电部27可以是非接触式，也可以是接触式。在带电部27是接触式的情况下，带电部27接触于感光体1并对感光体1施加电压。在带电部27是非接触式的情况下，带电部27不接触于感光体1而对感光体1施加电压。作为接触式的带电部27，例如可以举出接触(接近)放电式的带电器，更具体地来说，可以举出带电辊或者带电刷。作为非接触式的带电部27，例如可以举出电晕放电式的带电装置，更具体地来说，可以举出电晕管带电器或者栅极管带电器。作为带电部27，优选为接触式的带电部27(具体来说，带电辊、带电刷)，更优选为带电辊。
在带电部27具备接触式带电辊的情况下，带电辊在与感光体1接触的状态下使感光体1的周面(表面)进行带电。作为这样的带电辊，例如可以举出：在与感光体1接触的状态下从动于感光体1的旋转而进行旋转的带电辊。还有，作为带电辊，例如可以举出：至少表面部是由树脂构成的带电辊。作为带电辊，更具体地来说，例如可以举出：具备被轴向支承为可旋转的芯棒、芯棒上形成的树脂层、对芯棒施加电压的电压施加部的带电辊。具备这样的带电辊的带电部27能够通过电压施加部对芯棒施加电压，使通过树脂层接触的感光体1的表面进行带电。
对于形成带电辊的树脂层的树脂，只要能够使感光体1周面良好带电，就不做特别的限定。作为形成树脂层的树脂的具体例子，可以举出：硅酮树脂、聚氨基甲酸酯树脂、硅酮改性树脂。树脂层中，也可以含有无机填充材料。
通过使用接触式的带电部27，能够减少由带电部27产生的活性气体(例如，臭氧和氮氧化物)的排放。其结果，活性气体导致感光层3的劣化得到抑制，同时也实现了办公环境的人性化设计。
不过，具备接触式的带电部27的图像形成装置与具备非接触式的带电部27的图像形成装置相比较，往往容易发生转印记忆。但是，如以上所述那样，第三实施方式的感光体1能够抑制转印记忆的发生。因此，即使是在具备接触式的带电部27的图像形成装置6中使用感光体1的情况下，也能够抑制转印记忆的发生。
还有，带电部27是接触带电方式且带电极性是正极性时，在将带电部27与具备单层型感光层3a的感光体1组合使用的情况下，往往更容易发生转印记忆。但是，如以上所述那样，第三实施方式的感光体1能够抑制转印记忆的发生。因此，即使在感光体1的感光层3是单层型感光层3a、并在具备带电极性是正极性的接触式的带电部27的图像形成装置6中使用感光体1的情况下，也能够抑制转印记忆的发生。
带电部27施加的电压没有特别的限定。不过，与带电部27施加交流电压的情况相比，或者与带电部27施加将交流电压叠加到直流电压上的叠加电压的情况相比，优选为带电部27只施加直流电压。其理由是，在带电部27只施加直流电压的情况下，感光层3的磨损量往往变少。而且，在具备施加交流电压的带电部27的图像形成装置中使用感光体1的情况下，由于施加的相反极性的偏压(例如，负极性的部分)，感光体1表面的电位的稳定性可能会下降。在转印时，负极性的部分(相反极性的偏压)经过被转印体(中间转印带20)被施加到感光体1上。不过，根据感光体1，能够迅速移动相反极性的电荷，因此可以实现感光体1上的电位稳定。其结果，可以认为对转印记忆的发生的抑制效果得到了出色的发挥。
带电部27施加到感光体1上的直流电压优选为1000V以上2000V以下，更优选为1200V以上1800V以下，特别优选为1400V以上1600V以下。
曝光部28是所谓的激光扫描单元。曝光部28对带电后的感光体1(相当于像承载体)的表面进行曝光，在感光体1的表面形成静电潜像。具体来说，曝光部28对通过带电部27而均匀带电的感光体1的周面(表面)，照射基于个人计算机之类上级装置输入的图像数据形成的激光。由此，在感光体1的周面(表面)上，形成基于图像数据的静电潜像。
显影部29将静电潜像显影为调色剂像。具体来说，显影部29向形成有静电潜像的感光体1的周面供给调色剂，形成基于图像数据的调色剂像。然后，形成的调色剂像被一次转印到中间转印带20上。在调色剂像到中间转印带20的一次转印结束之后，清洗装置对残留在感光体1的周面的调色剂进行清扫。在调色剂像到中间转印带20的一次转印结束之后，除电器对感光体1的周面进行除电操作。由清洗装置和除电器进行了清扫操作和除电操作的感光体1的周面，被送到带电部27，再次进行带电处理。
中间转印带20是环状的带型旋转体。中间转印带20架设在驱动辊30、从动辊31、支撑辊32和若干个一次转印辊33上。以若干个感光体1的周面都与中间转印带20的表面(接触面)抵接的方式，设置中间转印带20。
还有，配置在各感光体1对面的一次转印辊33将中间转印带20按压在感光体1上。在被按压的状态下，中间转印带20根据若干个一次转印辊33而环形旋转。驱动辊30由步进马达等驱动源进行驱动而旋转，提供用于使中间转印带20环形旋转的驱动力。从动辊31、支撑辊32和若干个一次转印辊33设成可自由旋转。从动辊31、支撑辊32和一次转印辊33随着驱动辊30带来的中间转印带20的环形旋转，而从动地进行旋转。从动辊31、支撑辊32和一次转印辊33对应于驱动辊30的主动旋转而通过中间转印带20从动地进行旋转，同时对中间转印带20进行支撑。
转印部(相当于一次转印辊33和二次转印辊21)，从作为像承载体的感光体1上将调色剂像向被转印体(中间转印带20和纸张P)上转印。具体来说，一次转印辊33将一次转印偏压(具体来说，极性与调色剂的带电极性相反的偏压)施加到中间转印带20(相当于被转印体)上。其结果，各感光体1上形成的调色剂像，在各感光体1与一次转印辊33之间依次转印(一次转印)到由于驱动辊30的驱动而沿箭头(逆时针旋转)方向绕圈的中间转印带20上。
二次转印辊21将二次转印偏压(具体来说，极性与调色剂像相反的偏压)施加到纸张P上。其结果，一次转印到中间转印带20上的调色剂像，在二次转印辊21和支撑辊32之间被转印到纸张P上。由此，未定影的调色剂像被转印到纸张P上。
定影部10使在图像形成部9中转印到纸张P上的未定影调色剂像进行定影。定影部10具备加热辊34和加压辊35。加热辊34由通电发热体进行加热。加压辊35配置在加热辊34的对面，加压辊35的周面被按压于加热辊34的周面。
在图像形成部9中由二次转印辊21转印到纸张P上的转印图像，利用纸张P通过加热辊34和加压辊35之间时的加热的定影处理，被定影在纸张P上。然后，进行了定影处理的纸张P朝向排纸部11被排出。还有，在定影部10和排纸部11之间的适当位置，设置有若干个输送辊36。
通过使机器壳体7的顶部凹陷而形成排纸部11。在凹陷了的凹部底部，设有出纸托盘37，用于接收排出的纸张P。上述，参照图8，对采用中间转印方式的本实施方式所涉及的图像形成装置6进行了说明。
不过，第三实施方式所涉及的感光体1也可以很好的应用于采用直接转印方式的图像形成装置6中。直接转印方式是将显影在感光体1的表面上的调色剂像直接转印到由转印带40输送的纸张P上的方式。在采用直接转印方式的图像形成装置6中，纸张P引起的异物容易附着在感光体1的表面。因此，产生的附着物可能引起带电性能下降。由于这样的带电性能下降的影响，在采用直接转印方式的图像形成装置中，就容易发生转印记忆。不过，图像形成装置6具备感光体1。如第三实施方式中所述那样，感光体1能够抑制转印记忆的发生。因此，即使在图像形成装置6采用直接转印方式的情况下，也能够有效地抑制转印记忆的发生。
以下，参照图9，对本实施方式的其它样式的图像形成装置6进行说明。图9是表示图像形成装置6的其它例子的概要图。图9所示的图像形成装置6采用直接转印方式。图9所示的图像形成装置6中，转印部相当于转印辊41。被转印体相当于记录介质(例如，纸张P)。另外，图9中，对于与图8对应的要素使用相同的符号，省略重复的说明。
如图9所示，转印带40是环状的带型旋转体。转印带40架设在驱动辊30、从动辊31、支撑辊32和若干个转印辊41上。以各感光体1的周面与转印带40的表面(接触面)抵接的方式，设置转印带40。配置在各感光体1对面的各转印辊41将转印带40按压在感光体1上。在被按压的状态下，转印带40根据若干个辊30、31、32和41而环形旋转。驱动辊30由步进马达等驱动源进行驱动而旋转，提供用于使转印带40环形旋转的驱动力。从动辊31、支撑辊32和转印辊41设成可自由旋转。随着驱动辊30带来的转印带40的环形旋转，从动辊31、支撑辊32和若干个转印辊41从动地进行旋转。这些辊31、32、41从动地进行旋转，同时对转印带40进行支撑。由配准辊对17供给来的纸张P被吸附辊42吸附到转印带40上。转印带40上吸附的纸张P随着转印带40的旋转，通过各感光体1与所对应的转印辊41之间。
各转印辊41将转印偏压(极性与调色剂的带电极性相反)施加到转印带40上吸附的纸张P上。由此，感光体1上形成的调色剂像，在各感光体1与所对应的转印辊41之间被转印到纸张P上。在图像形成装置6采用直接转印方式的情况下，在转印辊41(相当于转印部)将调色剂像从作为像承载体的感光体1上转印到记录介质(纸张P)上时，感光体1与纸张P一直接触。转印带40利用驱动辊30的驱动而沿箭头(顺时针)方向绕圈转动。伴随于此，转印带40上吸附的纸张P依次通过各感光体1与所对应的转印辊41之间。在通过时，各感光体1上形成的对应色的调色剂像以叠加涂覆的状态依次被转印到纸张P上。然后，各感光体1继续旋转，进行下一个处理。上述，参照图9，对本实施方式的其它例子所涉及的采用直接转印方式的图像形成装置6进行了说明。
上述，参照图8和图9，对本实施方式所涉及的图像形成装置进行了说明。在本实施方式所涉及的图像形成装置中，具备第三实施方式所涉及的感光体，感光体作为像承载体。第三实施方式所涉及的感光体具有优异的电气特性。因此，可以认为：通过具备这样的感光体，本实施方式的图像形成装置能够形成高画质的图像。还有，第三实施方式所涉及的感光体能够抑制转印记忆的发生。因此，通过具备这样的感光体，本实施方式所涉及的图像形成装置能够抑制图像问题的发生。
【实施例】
以下，使用实施例对本发明进行更具体的说明。不过，本发明不以任何方式限定于实施例的范围内。
<1.三苯胺衍生物的合成>
按照以下的方法，制备三苯胺衍生物(HT-1)～(HT-8)。
[三苯胺衍生物(HT-1)的合成]
首先，进行如下述反应方程式(R-4)表示那样的反应。
【化20】
具体来说，在容量2L的两口烧瓶中，加入上述式子(13)表示的苯胺衍生物6.8g(0.05摩尔)、上述式子(14)表示的二氯联苯5.6g(0.025摩尔)、三环己基膦(Pcy3)0.0662g(0.000189摩尔)、作为钯催化剂的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)0.0864g(0.0000944摩尔)和叔丁醇钠(t-BuONa)7.68g(0.08摩尔)。再加入蒸馏后的邻二甲苯500mL。然后，进行氩气置换，在120℃的条件下搅拌并进行反应，持续5小时。
接下来，将反应液(含有反应产物和邻二甲苯的溶液)冷却到室温，得到有机相。使用离子交换水对该有机相进行3次清洗。接着，使用无水硫酸钠和活性粘土对有机相进行干燥和吸附处理。然后，减压蒸馏掉邻二甲苯，得到残渣。
使用柱色谱法(展开剂：三氯甲烷和己烷的混合溶剂)对所得残渣进行提纯，得到上述式子(15)表示的联苯胺衍生物7.5g(收率：71mol％)。
接着，进行如下述反应方程式(R-5)表示那样的反应。
【化21】
具体来说，在容积200mL的烧瓶中，加入上述式子(16)表示的苯衍生物16.1g(0.1摩尔)、亚磷酸三乙酯25g(0.15摩尔)。将它们加热且保持在180℃，并搅拌8小时。接着，冷却到室温后，减压蒸馏掉多余的亚磷酸三乙酯，得到上述式子(17)表示的膦酸酯衍生物(白色液体)24.1g(收率：92mol％)。
然后，在容积500mL的两口烧瓶中，加入上述式子(17)表示的膦酸酯衍生物13.0g(0.05摩尔)，进行氩气置换。然后，加入干燥的四氢呋喃(THF)100mL、甲醇钠的甲醇溶液(浓度28质量％)9.3g(0.05摩尔)，在0℃的条件下搅拌30分钟。在该反应液中，将在干燥THF300mL中溶解了上述式子(18)表示的肉桂醛7.0g(0.05摩尔)的混合液加入进来，再在室温下搅拌12小时。
然后，将反应液注入离子交换水中，使用甲苯进行萃取，得到有机相(甲苯相)。使用离子交换水对该有机相进行5次清洗，再使用无水硫酸钠对有机相进行干燥，之后蒸馏掉溶剂，得到残渣。使用溶剂(甲苯20mL和甲醇100mL的混合溶剂)使残渣再次结晶，从而进行提纯，得到上述式子(19)表示的二苯基丁二烯衍生物(白色晶体)10.22g(收率：80mol％)。
接着，进行如下述反应方程式(R-6)表示那样的反应，合成作为最终目标产物的三苯胺衍生物(HT-1)。
【化22】
具体来说，在三口烧瓶中，加入上述式子(15)表示的联苯胺衍生物10.5g(0.025摩尔)、三环己基膦0.0662g(0.000189摩尔)、作为钯催化剂的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.0864g(0.0000944摩尔)、叔丁醇钠(t-BuONa)7.68g(0.08摩尔)、上述式子(19)表示的二苯基丁二烯衍生物11.0g(0.05摩尔)。再加入蒸馏后的邻二甲苯500mL。然后，进行氩气置换，在120℃的条件下搅拌并进行反应，持续5小时。
接下来，将反应液冷却到室温，得到有机相。使用离子交换水对所得有机相进行3次清洗，再使用无水硫酸钠和活性粘土对所得有机相进行干燥和吸附处理。然后，减压蒸馏掉邻二甲苯，得到残渣。
对三苯胺衍生物(HT-1)的1H-NMR(300MHz)进行测量。使用CDCl3作为溶剂。通过1H-NMR谱图，确认得到了三苯胺衍生物(HT-1)。三苯胺衍生物(HT-1)的1H-NMR谱图表示在图1中。
[三苯胺衍生物(HT-2)的合成]
进行与上述反应方程式(R-4)所示的反应一样的反应，得到上述式子(15)表示的联苯胺衍生物。收率为71mol％。然后，将上述式子(18)表示的肉桂醛变更为下述式子(20)表示的肉桂醛衍生物，从而替换上述反应方程式(R-5)，进行如下述反应方程式(R-7)表示那样的反应，得到下述式子(21)表示的二苯基丁二烯衍生物。收率为70mol％。
【化23】
【化24】
然后，使用上述式子(21)表示的二苯基丁二烯衍生物替换上述式子(19)表示的二苯基丁二烯衍生物，从而替换上述反应方程式(R-6)，进行如下述反应方程式(R-8)表示那样的反应，合成三苯胺衍生物(HT-2)。收率为65mol％。
【化25】
另外，三苯胺衍生物(HT-2)的合成以及后面叙述的三苯胺衍生物(HT-3)～(HT-8)的合成除了叙述的变更之外，使用与三苯胺衍生物(HT-1)的合成同样的方法来进行。还有，在三苯胺衍生物(HT-2)的合成以及后面叙述的三苯胺衍生物(HT-3)～(HT-8)的合成中，对材料的配比量进行调整，使其中的摩尔比与三苯胺衍生物(HT-1)的合成中的摩尔比相等。
[三苯胺衍生物(HT-3)的合成]
使用下述式子(23)表示的苯胺衍生物替换上述式子(13)表示的苯胺衍生物，从而替换上述反应方程式(R-4)，进行如下述反应方程式(R-9)表示那样的反应，得到下述式子(24)表示的联苯胺衍生物。收率为70mol％。
【化26】
【化27】
然后，使用上述式子(24)表示的联苯胺衍生物替换上述式子(15)表示的联苯胺衍生物，从而替换上述反应方程式(R-6)，进行如下述反应方程式(R-10)表示那样的反应，合成三苯胺衍生物(HT-3)。收率为70mol％。
【化28】
[三苯胺衍生物(HT-4)的合成]
使用下述式子(25)表示的苯胺衍生物替换上述式子(13)表示的苯胺衍生物，从而替换上述反应方程式(R-4)，进行如下述反应方程式(R-11)表示那样的反应，得到下述式子(26)表示的联苯胺衍生物。收率为50mol％。
【化29】
【化30】
然后，使用上述式子(26)表示的联苯胺衍生物替换上述式子(15)表示的联苯胺衍生物，使用上述式子(21)表示的二苯基丁二烯衍生物替换上述式子(19)表示的二苯基丁二烯衍生物，从而替换上述反应方程式(R-6)，进行如下述反应方程式(R-12)表示那样的反应，合成三苯胺衍生物(HT-4)。收率为65mol％。
【化31】
[三苯胺衍生物(HT-5)的合成]
使用下述(27)表示的肉桂醛衍生物替换上述式子(18)表示的肉桂醛，从而替换上述反应方程式(R-5)，进行如下述反应方程式(R-13)表示那样的反应，得到下述式子(28)表示的二苯基丁二烯衍生物。收率为65mol％。
【化32】
【化33】
然后，使用上述式子(28)表示的二苯基丁二烯衍生物替换上述式子(19)表示的二苯基丁二烯衍生物，从而替换上述反应方程式(R-6)，进行如下述反应方程式(R-14)表示那样的反应，合成三苯胺衍生物(HT-5)。收率为65mol％。
【化34】
[三苯胺衍生物(HT-6)的合成]
使用下述式子(29)表示的肉桂醛衍生物替换上述式子(18)表示的肉桂醛，从而替换上述反应方程式(R-5)，进行如下述反应方程式(R-15)表示那样的反应，得到下述式子(30)表示的二苯基丁二烯衍生物。收率为50mol％。
【化35】
【化36】
然后，使用上述式子(24)表示的联苯胺衍生物替换上述式子(15)表示的联苯胺衍生物，使用上述式子(30)表示的二苯基丁二烯衍生物替换上述式子(19)表示的二苯基丁二烯衍生物，从而替换上述反应方程式(R-6)，进行如下述反应方程式(R-16)表示那样的反应，合成三苯胺衍生物(HT-6)。收率为60mol％。
【化37】
[三苯胺衍生物(HT-7)的合成]
使用下述式子(31)表示的苯胺衍生物替换上述式子(13)表示的苯胺衍生物，从而替换上述反应方程式(R-4)，进行如下述反应方程式(R-17)表示那样的反应，得到下述式子(32)表示的联苯胺衍生物。收率为65mol％。
【化38】
【化39】
然后，使用上述式子(32)表示的联苯胺衍生物替换上述式子(15)表示的联苯胺衍生物，从而替换上述反应方程式(R-6)，进行如下述反应方程式(R-18)表示那样的反应，合成三苯胺衍生物(HT-7)。收率为70mol％。
【化40】
[三苯胺衍生物(HT-8)的合成]
使用下述式子(33)表示的苯胺衍生物替换上述式子(13)表示的苯胺衍生物，从而替换上述反应方程式(R-4)，进行如下述反应方程式(R-19)表示那样的反应，得到下述式子(34)表示的联苯胺衍生物。收率为50mol％。
【化41】
【化42】
然后，使用上述式子(34)表示的联苯胺衍生物替换上述式子(15)表示的联苯胺衍生物，从而替换上述反应方程式(R-6)，进行如下述反应方程式(R-20)表示那样的反应，合成三苯胺衍生物(HT-8)。收率为65mol％。
【化43】
接下来，使用300MHz的1H-NMR(质子核磁共振)光谱仪分别对所合成的三苯胺衍生物(HT-1)、(HT-2)、(HT-3)、(HT-4)和(HT-5)进行测量。使用CDCl3作为溶剂。三苯胺衍生物(HT-1)的1H-NMR谱图表示在图1中，化学位移值表示在下面。三苯胺衍生物(HT-2)的1H-NMR谱图表示在图2中，化学位移值表示在下面。三苯胺衍生物(HT-3)的1H-NMR谱图表示在图3中，化学位移值表示在下面。三苯胺衍生物(HT-4)的1H-NMR谱图表示在图4中，化学位移值表示在下面。三苯胺衍生物(HT-5)的1H-NMR谱图表示在图5中，化学位移值表示在下面。
通过1H-NMR谱图和化学位移值，分别确认得到了三苯胺衍生物(HT-1)、(HT-2)、(HT-3)、(HT-4)和(HT-5)。
三苯胺衍生物(HT-1)：1H-NMRδ＝7.40-7.43(m，8H)，7.13-7.34(m，16H)，6.77-7.04(m，12H)，6.57-6.63(m，4H)，2.44(q，4H)，2.05(s，6H)，1.00(t.6H).
三苯胺衍生物(HT-2)：1H-NMRδ＝7.40-7.43(m，4H)，7.10-7.33(m，18H)，6.76-7.04(m，12H)，6.54-6.61(m，4H)，2.44(q，4H)，2.34(s，6H)，2.05(s，6H)，1.00(t，6H).
三苯胺衍生物(HT-3)：1H-NMRδ＝7.40-7.44(m，8H)，7.13-7.34(m，18H)，6.77-7.04(m，12H)，6.57-6.63(m，4H)，2.06(s，6H).
三苯胺衍生物(HT-4)：1H-NMRδ＝7.39-7.52(m，6H)，7.10-7.30(m，12H)，6.80-7.05(m，18H)，6.54-6.61(m，2H)，3.87(s，6H)，2.44(q，4H)，2.05(s，6H)，1.00(t，6H).
三苯胺衍生物(HT-5)：1H-NMRδ＝7.39-7.43(m，4H)，7.10-7.30(m，12H)，6.75-7.05(m，18H)，6.54-6.63(m，4H)，3.83(s，6H)，2.44(q，4H)，2.05(s，6H)，1.00(t，6H).
<2.层叠型感光体的制造>
通过以下的方法，制造层叠型感光体A-1～A-8和B-1～B-2。
[层叠型感光体A-1]
(中间层的形成)
首先，准备经过了表面处理的二氧化钛(Tayca株式会社制造“样品SMT-02”、数均一次粒径10nm)。详细而言，使用氧化铝和二氧化硅进行表面处理。接着，一边对表面处理了的二氧化钛进行湿式分散，一边使用聚甲基氢硅氧烷进一步进行表面处理。接下来，将经过了表面处理的二氧化钛(2.8质量份)和共聚聚酰胺树脂(Daicel-Evonik Ltd.制造“DAIAMID X4685”)(1质量份)添加到含有乙醇(10质量份)和丁醇(2质量份)的溶剂中。然后，使用珠磨机对它们进行5小时的混合。由此，使材料分散到溶剂中，制备得到中间层用涂布液。
使用孔径5μm的过滤器对所得中间层用涂布液进行过滤。然后，使用浸涂法，将中间层用涂布液涂布到作为导电性基体的铝制鼓状支撑体(直径30mm、全长238.5mm)的表面。接着，使涂布了的涂布液在130℃的条件下干燥30分钟，在导电性基体(鼓状支撑体)上形成中间层(膜厚1.5μm)。
(电荷产生层的形成)
将作为电荷产生剂的Y型氧钛酞菁(1质量份)、作为基体树脂的聚乙烯醇缩丁醛树脂(电气化学工业株式会社制造“Denka Butyral#6000EP”)(1质量份)添加到含有丙二醇单甲醚(40质量份)和四氢呋喃(40质量份)的溶剂中。然后，使用珠磨机对它们进行2小时的混合，使材料分散到溶剂中。由此，制作得到第二涂布液。使用孔径3μm的过滤器对所得第二涂布液进行过滤。然后，使用浸涂法，将所得过滤液(第二涂布液)涂布在上述那样形成的中间层上，再在50℃的条件下干燥5分钟。由此，在中间层上形成电荷产生层(膜厚0.3μm)。
(电荷输送层的形成)
将作为空穴输送剂的三苯胺衍生物(HT-1)(60质量份)、作为抗氧化剂的二丁基羟基甲苯(5质量份)、作为粘结树脂的Z型聚碳酸酯树脂(帝人株式会社制造“TS2050”、粘均分子量50，000)(100质量份)添加到含有四氢呋喃(430质量份)和甲苯(430质量份)的溶剂中。使用循环式超声波分散装置对它们进行12小时的混合，使各成分分散到溶剂中。由此，制备得到第三涂布液。
通过与第二涂布液同样的操作，将第三涂布液涂布到上述那样形成的电荷产生层上。然后，在130℃的条件下进行30分钟的干燥，在电荷产生层上形成电荷输送层(膜厚20μm)。其结果，得到层叠型感光体A-1。层叠型感光体A-1中，中间层、电荷产生层和电荷输送层按所述顺序层叠在导电性基体上。
[层叠型感光体A-2]
除了使用三苯胺衍生物(HT-2)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂以外，通过与层叠型感光体A-1的制造一样的方法，制造层叠型感光体A-2。
[层叠型感光体A-3]
除了使用三苯胺衍生物(HT-3)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂以外，通过与层叠型感光体A-1的制造一样的方法，制造层叠型感光体A-3。
[层叠型感光体A-4]
除了使用三苯胺衍生物(HT-4)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂以外，通过与层叠型感光体A-1的制造一样的方法，制造层叠型感光体A-4。
[层叠型感光体A-5]
除了使用三苯胺衍生物(HT-5)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂以外，通过与层叠型感光体A-1的制造一样的方法，制造层叠型感光体A-5。
[层叠型感光体A-6]
除了使用三苯胺衍生物(HT-6)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂以外，通过与层叠型感光体A-1的制造一样的方法，制造层叠型感光体A-6。
[层叠型感光体A-7]
除了使用三苯胺衍生物(HT-7)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂以外，通过与层叠型感光体A-1的制造一样的方法，制造层叠型感光体A-7。
[层叠型感光体A-8]
除了使用三苯胺衍生物(HT-8)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂以外，通过与层叠型感光体A-1的制造一样的方法，制造层叠型感光体A-8。
[层叠型感光体B-1]
除了使用下述式子(HT-A)表示的三苯胺衍生物(以下，有时记载为“三苯胺衍生物(HT-A)”)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂以外，通过与层叠型感光体A-1的制造一样的方法，制造层叠型感光体B-1。
【化44】
[层叠型感光体B-2]
除了使用下述式子(HT-B)表示的三苯胺衍生物(以下，有时记载为“三苯胺衍生物(HT-B)”)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂以外，通过与层叠型感光体A-1的制造一样的方法，制造层叠型感光体B-2。
【化45】
<3.单层型感光体的制造>
通过以下的方法，制造单层型感光体A-9～A-17、B-3～B-8、C-1～C-33和D-1～D-8。
[单层型感光体A-9]
在容器内，放入作为电荷产生剂的X型无金属酞菁5质量份、作为空穴输送剂的三苯胺衍生物(HT-1)80质量份、作为电子输送剂的下述化学式(ETM-1)表示的化合物(以下，有时记载为“化合物(ETM-1)”或者“电子输送剂(ETM-1)”)50质量份、作为粘结树脂的聚碳酸酯树脂(Z型聚碳酸酯树脂、帝人株式会社制造“PANLITE(日本注册商标)TS-2050”、粘均分子量50000)100质量份、作为溶剂的四氢呋喃800质量份。使用球磨机对容器的内含物进行50小时的混合，使材料分散到溶剂中。由此，得到单层型感光层用涂布液(第一涂布液)。
【化46】
接下来，使用浸涂法，用所得第一涂布液对直径30mm、长度238.5mm的铝制的鼓状物(导电性基体)进行涂布。具体来说，将鼓状物的一端向上，以5mm/秒的速度浸渍到第一涂布液中，从而涂布上第一涂布液。然后，在100℃的条件下进行30分钟的热处理。由此，形成膜厚25μm的单层型感光层。从而，得到单层型感光体A-9。
[单层型感光体A-10]
除了使用下述化学式(ETM-5)表示的化合物(以下，有时记载为“化合物(ETM-5)”或者“电子输送剂(ETM-5)”)代替化合物(ETM-1)以外，通过与单层型感光体A-9的制造一样的方法，制造单层型感光体A-10。
【化47】
[单层型感光体A-11]
除了使用Y型氧钛酞菁代替作为电荷产生剂的X型无金属酞菁以外，通过与单层型感光体A-10的制造一样的方法，制造单层型感光体A-11。
[单层型感光体A-12]
除了使用三苯胺衍生物(HT-2)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂以外，通过与单层型感光体A-9的制造一样的方法，制造单层型感光体A-12。
[单层型感光体A-13]
除了使用化合物(ETM-5)代替化合物(ETM-1)以外，通过与单层型感光体A-12的制造一样的方法，制造单层型感光体A-13。
[单层型感光体A-14]
除了使用Y型氧钛酞菁代替作为电荷产生剂的X型无金属酞菁以外，通过与单层型感光体A-13的制造一样的方法，制造单层型感光体A-14。
[单层型感光体A-15]
除了使用三苯胺衍生物(HT-3)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂以外，通过与单层型感光体A-9的制造一样的方法，制造单层型感光体A-15。
[单层型感光体A-16]
除了使用化合物(ETM-5)代替化合物(ETM-1)以外，通过与单层型感光体A-15的制造一样的方法，制造单层型感光体A-16。
[单层型感光体A-17]
除了使用Y型氧钛酞菁代替作为电荷产生剂的X型无金属酞菁以外，通过与单层型感光体A-16的制造一样的方法，制造单层型感光体A-17。
[单层型感光体B-3]
除了使用三苯胺衍生物(HT-A)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂以外，通过与单层型感光体A-9的制造一样的方法，制造单层型感光体B-3。
[单层型感光体B-4]
除了使用化合物(ETM-5)代替化合物(ETM-1)以外，通过与单层型感光体B-3的制造一样的方法，制造单层型感光体B-4。
[单层型感光体B-5]
除了使用Y型氧钛酞菁代替作为电荷产生剂的X型无金属酞菁以外，通过与单层型感光体B-4的制造一样的方法，制造单层型感光体B-5。
[单层型感光体B-6]
除了使用三苯胺衍生物(HT-B)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂以外，通过与单层型感光体A-9的制造一样的方法，制造单层型感光体B-6。
[单层型感光体B-7]
除了使用化合物(ETM-5)代替化合物(ETM-1)以外，通过与单层型感光体B-6的制造一样的方法，制造单层型感光体B-7。
[单层型感光体B-8]
除了使用Y型氧钛酞菁代替作为电荷产生剂的X型无金属酞菁以外，通过与单层型感光体B-7的制造一样的方法，制造单层型感光体B-8。
[单层型感光体C-1]
在容器内，放入作为电荷产生剂的X型无金属酞菁(5质量份)、作为空穴输送剂的三苯胺衍生物(HT-1)(50质量份)、下述的电子输送剂(35质量份)、下述的粘结树脂(100质量份)、作为溶剂的四氢呋喃(800质量份)。使用球磨机对内含物进行50小时的混合，使材料分散到溶剂中，得到单层型感光层用涂布液(第一涂布液)。另外，使用下述化学式(ETM-1)表示的化合物(以下，有时记载为“化合物(ETM-1)”或者“电子输送剂(ETM-1)”)作为电子输送剂。
【化48】
还有，使用下述化学式表示的树脂(粘均分子量50000)作为粘结树脂。另外，下述化学式中，重复单元的下标表示重复单元相对于树脂中的重复单元总摩尔数的摩尔比率(mol％)。
【化49】
接下来，使用浸涂法，将所得第一涂布液涂布到作为导电性基体的铝制鼓状支撑体(直径30mm、全长238.5mm)的表面。然后，在100℃的条件下对涂布了第一涂布液的导电性基体进行40分钟的热处理(热风干燥)。由此，从涂布膜中除去四氢呋喃。从而，形成单层型感光层(膜厚30μm)，得到单层型电子照相感光体C-1。
[单层型感光体C-2]
除了使用下述化学式(ETM-2)表示的化合物(有时记载为“电子输送剂(ETM-2)”)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-2。
【化50】
上述式子中，R15’表示甲基。R16’表示甲基。R17’表示叔丁基。R18’表示叔丁基。
[单层型感光体C-3]
除了使用下述化学式(ETM-3)表示的化合物(有时记载为“电子输送剂(ETM-3)”)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-3。
【化51】
上述式子中，R19’表示1，1-二甲基丙基。R20’表示1，1-二甲基丙基。
[单层型感光体C-4]
除了使用下述化学式(ETM-4)表示的化合物(有时记载为“电子输送剂(ETM-4)”)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-4。
【化52】
上述式子中，R21’表示叔丁基。R22’表示叔丁基。R23’表示相对于氮原子位于对位的氯原子。
[单层型感光体C-5]
除了使用三苯胺衍生物(HT-2)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-5。
[单层型感光体C-6]
除了使用三苯胺衍生物(HT-2)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-2)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-6。
[单层型感光体C-7]
除了使用三苯胺衍生物(HT-2)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-3)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-7。
[单层型感光体C-8]
除了使用三苯胺衍生物(HT-2)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-4)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-8。
[单层型感光体C-9]
除了使用三苯胺衍生物(HT-3)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-9。
[单层型感光体C-10]
除了使用三苯胺衍生物(HT-3)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-2)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-10。
[单层型感光体C-11]
除了使用三苯胺衍生物(HT-3)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-3)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-11。
[单层型感光体C-12]
除了使用三苯胺衍生物(HT-3)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-4)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-12。
[单层型感光体C-13]
除了使用三苯胺衍生物(HT-4)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-13。
[单层型感光体C-14]
除了使用三苯胺衍生物(HT-4)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-2)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-14。
[单层型感光体C-15]
除了使用三苯胺衍生物(HT-4)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-3)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-15。
[单层型感光体C-16]
除了使用三苯胺衍生物(HT-4)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-4)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-16。
[单层型感光体C-17]
除了使用三苯胺衍生物(HT-5)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-17。
[单层型感光体C-18]
除了使用三苯胺衍生物(HT-5)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-2)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-18。
[单层型感光体C-19]
除了使用三苯胺衍生物(HT-5)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-3)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-19。
[单层型感光体C-20]
除了使用三苯胺衍生物(HT-5)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-4)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-20。
[单层型感光体C-21]
除了使用三苯胺衍生物(HT-6)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-21。
[单层型感光体C-22]
除了使用三苯胺衍生物(HT-6)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-2)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-22。
[单层型感光体C-23]
除了使用三苯胺衍生物(HT-6)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-3)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-23。
[单层型感光体C-24]
除了使用三苯胺衍生物(HT-6)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-4)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-24。
[单层型感光体C-25]
除了使用三苯胺衍生物(HT-7)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-25。
[单层型感光体C-26]
除了使用三苯胺衍生物(HT-7)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-2)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-26。
[单层型感光体C-27]
除了使用三苯胺衍生物(HT-7)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-3)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-27。
[单层型感光体C-28]
除了使用三苯胺衍生物(HT-7)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-4)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-28。
[单层型感光体C-29]
除了使用三苯胺衍生物(HT-8)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-29。
[单层型感光体C-30]
除了使用三苯胺衍生物(HT-8)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-2)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-30。
[单层型感光体C-31]
除了使用三苯胺衍生物(HT-8)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-3)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-31。
[单层型感光体C-32]
除了使用三苯胺衍生物(HT-8)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-4)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-32。
[单层型感光体C-33]
除了使用Y型氧钛酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体C-33。
[单层型感光体D-1]
除了使用下述的三苯胺衍生物(HT-A)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光1本D-1。
【化53】
[单层型感光体D-2]
除了使用三苯胺衍生物(HT-A)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-2)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体D-2。
[单层型感光体D-3]
除了使用三苯胺衍生物(HT-A)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-3)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体D-3。
[单层型感光体D-4]
除了使用三苯胺衍生物(HT-A)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-4)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体D-4。
[单层型感光体D-5]
除了使用下述的三苯胺衍生物(HT-B)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体D-5。
【化54】
[单层型感光体D-6]
除了使用三苯胺衍生物(HT-B)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-2)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体D-6。
[单层型感光体D-7]
除了使用三苯胺衍生物(HT-B)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-3)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体D-7。
[单层型感光体D-8]
除了使用三苯胺衍生物(HT-B)代替三苯胺衍生物(HT-1)作为空穴输送剂、使用电子输送剂(ETM-4)代替电子输送剂(ETM-1)以外，通过与单层型感光体C-1的制造一样的方法，制造单层型感光体D-8。
<4.三苯胺衍生物的溶解性评价>
对三苯胺衍生物(HT-1)～(HT-8)、(HT-A)和(HT-B)进行溶解性评价。具体来说，如下那样计算溶解度来对所得三苯胺衍生物的溶解性进行评价。在25℃的条件下，相对于三苯胺衍生物100mg添加少量四氢呋喃。然后，反复进行振动并放置的工序，求出三苯胺衍生物的溶解饱和时的四氢呋喃添加量W(mg)。根据该添加量W的值，由下述算式(1)计算溶解度。将计算出的三苯胺衍生物溶解度表示在表1中。另外，溶解度越大，表示三苯胺衍生物相对于溶剂的溶解性越优异。
算式(1)：溶解度(％)＝{100/(100+W)}×100
<5.层叠型感光体的电气特性评价>
使用鼓感光度试验机(GENTEC株式会社制造)，使转速为31rpm，使层叠型感光体A-1～A-8和层叠型感光体B-1～B-2中的每一个带电为-700V。对带电后的层叠型感光体的表面电位进行测量。将测量得到的层叠型感光体表面电位记为初始表面电位(V0，单位：-V)。然后，使用带通滤波器从卤素灯的光中取出单色光(波长：780nm，半宽度：20nm，光能量：0.4μJ/cm2)。将所取出的单色光照射到层叠型感光体的表面。从单色光的照射结束时开始经过0.5秒时对层叠型感光体的表面电位进行测量。将测量得到的层叠型感光体表面电位记为残留电位(VL，单位：-V)。测量环境是温度23℃且湿度50％RH。测量得到的初始表面电位(V0)和残留电位(VL)表示在表2中。另外，残留电位(VL)的值的绝对值越小，表示电气特性越优异。
<6.单层型感光体的电气特性评价>
使用鼓感光度试验机(GENTEC株式会社制造)，使单层型感光体A-9～A-17和单层型感光体B-3～B-8中的每一个带电为+700V。对带电后的单层型感光体的表面电位进行测量并记为初始表面电位(V0，单位：+V)。然后，使用带通滤波器从卤素灯的光中取出单色光(波长：780nm、半宽度：20nm、光能量：1.5μJ/cm2)。将所取出的单色光照射到单层型感光体的表面。从照射结束时开始经过0.5秒时对单层型感光体的表面电位进行测量。将测量得到的单层型感光体表面电位记为残留电位(VL，单位：+V)。测量环境是温度23℃且湿度50％RH。测量得到的初始表面电位(V0)和残留电位(VL)表示在表3中。另外，残留电位(VL)的值的绝对值越小，表示电气特性越优异。
<7.外观评价>
对于层叠型感光体A-1～A-8、层叠型感光体B-1～B-2、单层型感光体A-9～A-17、单层型感光体B-3～B-8、单层型感光体C-1～C-33和单层型感光体D-1～D-8中的每一个的整个表面，使用光学显微镜以倍率50倍进行观察。由此，确认感光体表面有无晶化了的部分。基于确认的结果，按照以下的评价基准对层叠型感光体和单层型感光体的外观进行评价。外观评价的结果表示在表2～表5中。
(外观评价的评价基准)
○(好)：未观察到晶化了的部分。
×(差)：观察到晶化了的部分。
<8.转印记忆电位>
将单层型感光体C-1～C-33以及单层型感光体D-1～D-8分别安装到彩色打印机(FS-C5250DN、京瓷办公信息系统株式会社制造)中。设定条件来使单层型感光体的表面电位达到+600V。对作为带电装置的带电辊施加直流电压，使单层型感光体带电。使用施加直流电压的带电辊作为彩色打印机的带电部。使用由带电性橡胶形成的辊(具体来说，由在环氧氯丙烷树脂中分散有导电碳的材料而形成的辊)作为带电辊。作为转印方式来说，采用中间转印方式。具体来说，采用如下方式：将单层型感光体上的调色剂像转印到中间转印带上，然后将调色剂像转印到纸张介质上。
使用此彩色打印机，测量未对单层型感光体施加转印偏压时的(转印偏压施加前的)单层型感光体的非曝光部(空白部分)的表面电位(VOFF)。然后，测量对单层型感光体施加转印偏压时的(转印偏压施加时的)非曝光部(空白部分)的表面电位(VON)。根据测量的表面电位(VOFF和VON)，计算表面电位的差(VON-VOFF)。将计算的表面电位的差作为转印记忆电位。计算出的转印记忆电位表示在表4和表5中。另外，转印记忆电位的绝对值越小，表示越能抑制转印记忆的发生。
<9.图像评价>
将单层型感光体C-1～C-33以及单层型感光体D-1～D-8分别安装到彩色打印机(FS-C5250DN、京瓷办公信息系统株式会社制造)中。在彩色打印机中，采用上述的转印记忆电位评价中所使用的带电部和转印方式。为了使单层型感光体的动作稳定，使用此彩色打印机进行图像A的1小时连续打印。图像A是西文字母的文字图像。在1小时的打印后，打印1张图像A。图像A相当于感光体的第一圈。然后，打印1张整体半色调的图像B(半色调部分，图像浓度12.5％)，作为图像重影的评价用图像样品。图像B相当于感光体的第二圈。对于打印出的评价用图像样品，目测观察有无发生图像问题(源自图像A的图像重影)。基于有无发生图像问题，按照以下的评价基准进行图像的评价。图像评价的结果表示在表4和表5中。另外，将◎(非常好)和○(好)的评价作为合格。
(图像评价的评价基准)
◎(非常好)：在半色调部分未观察到图像问题。
○(好)：在半色调部分观察到作为图像重影的一条边10mm的空心轮廓部分。
△(普通)：在半色调部分观察到作为图像重影的一条边10mm的空心轮廓部分。并且，虽然不是清晰可读，但也观察到作为重影的一条边3mm的西文字母型的空心轮廓。
×(有差的)：在半色调部分清楚地看到作为图像重影的一条边3mm的西文字母型的空心轮廓。
在表1中表示各三苯胺衍生物的溶解度。
在表2中，表示层叠型感光体A-1～A-8和B-1～B-2的电荷输送层中所含有的空穴输送剂和各种评价的结果。
在表3中，表示单层型感光体A-9～A-17和B-3～B-8的单层型感光层中所含有的材料和各种评价的结果。
对于单层型感光体C-1～C-33和D-1～D-8的每一个，单层型感光层中所含有的电荷产生剂、空穴输送剂和电子输送剂以及各种评价的结果表示在表4和表5中。另外，表4和表5中，“X-H2Pc”和“TiOPc”分别表示“X型无金属酞菁”和“Y型氧钛酞菁”。
【表1】
三苯胺衍生物 溶解度[％]
HT-1 12
HT-2 12
HT-3 14
HT-4 20
HT-5 18
HT-6 16
HT-7 14
HT-8 12
HT-A 1以下
HT-B 7
【表2】
【表3】
【表4】
【表5】
三苯胺衍生物(HT-1)～(HT-8)是以通式(1)表示的三苯胺衍生物。因此，从表1中可知，三苯胺衍生物(HT-1)～(HT-8)相对于形成感光层时所用溶剂的溶解度高，表现出了优异的溶解性。
层叠型感光体A-1～A-8含有三苯胺衍生物(1)。具体来说，层叠型感光体A-1～A-8含有三苯胺衍生物(HT-1)～(HT-8)。因此，如从表2中可明显看出的那样，对于层叠型感光体A-1～A-8，残留电位(VL)的绝对值小。由此表明层叠型感光体A-1～A-8的电气特性优异。还有，由表2表明层叠型感光体A-1～A-8的外观(抑制层叠型感光层的晶化)优异。
单层型感光体A-9～A-17含有三苯胺衍生物(1)。具体来说，单层型感光体A-9～A-17含有三苯胺衍生物(HT-1)～(HT-3)。因此，如从表3中可明显看出的那样，对于单层型感光体A-9～A-17，残留电位(VL)的绝对值小。由此表明单层型感光体A-9～A-17的电气特性优异。还有，由表3表明单层型感光体A-9～A-17的外观(抑制单层型感光层的晶化)优异。
另一方面，层叠型感光体B-1～B-2和单层型感光体B-3～B-8不含有三苯胺衍生物(1)。因此，如从表2和表3中可明显看出的那样，对于层叠型感光体B-1～B-2和单层型感光体B-3～B-8，在层叠型感光体的表面和单层型感光体的表面确认到晶化了的部分。由于发生晶化，导致不能对层叠型感光体和单层型感光体的初始电位(V0)和残留电位(VL)进行测量。可以认为原因是：如表1所示那样，三苯胺衍生物(HT-A)和(HT-B)在形成感光层时相对于所用溶剂的溶解性差。
单层型感光体C-1～C-33含有三苯胺衍生物(1)。具体来说，单层型感光体C-1～C-33含有三苯胺衍生物(HT-1)～(HT-8)。因此，如从表4和表5中可明显看出的那样，对于单层型感光体C-1～C-33，单层型感光层的晶化得到了抑制。而且，对于单层型感光体C-1～C-33，转印记忆电位的绝对值小，转印记忆的发生得到了抑制。其结果，也有效地抑制了重影之类图像问题的发生。
另一方面，单层型感光体D-1～D-8不含有三苯胺衍生物(1)。因此，如从表5中可明显看出的那样，对于单层型感光体D-1～D-8，在单层型感光体的表面确认到了晶化。而且，对于单层型感光体D-1～D-8，转印记忆电位的绝对值基本都较大。其结果，发生转印记忆，并确认到了重影之类图像问题的发生。

Claims (6)

1.一种电子照相感光体，具备感光层，所述感光层含有电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂，
所述感光层是单层型感光层，
所述单层型感光层含有所述电荷产生剂、所述空穴输送剂和所述粘结树脂，
所述感光层含有作为所述空穴输送剂的用下述化学式(HT-2)表示的三苯胺衍生物，
仅使用粘均分子量为40,000以上的一种粘结树脂作为所述粘结树脂，
所述单层型感光层还含有电子输送剂，所述电子输送剂是用下述化学式(ETM-2)表示的化合物，
所述化学式(ETM-2)中，R15’表示甲基，R16’表示甲基，R17’表示叔丁基，R18’表示叔丁基。
2.根据权利要求1所述的电子照相感光体，其特征在于，
在具备接触于像承载体并对所述像承载体施加直流电压的带电部的图像形成装置中，所述电子照相感光体作为所述像承载体使用，
所述带电部将所述像承载体的表面带电为正极性。
3.一种图像形成装置，具备：
像承载体；
带电部，其使所述像承载体的表面进行带电；
曝光部，其对带电后的所述像承载体的所述表面进行曝光，在所述像承载体的所述表面上形成静电潜像；
显影部，其将所述静电潜像显影为调色剂像；以及
转印部，其从所述像承载体上将所述调色剂像向被转印体上转印，
所述像承载体是权利要求1所述的电子照相感光体。
4.根据权利要求3所述的图像形成装置，其特征在于，
所述带电部接触于所述像承载体并对所述像承载体施加直流电压，
所述带电部将所述像承载体的所述表面带电为正极性。
5.根据权利要求3所述的图像形成装置，其特征在于，
所述被转印体是记录介质，
在所述转印部从所述像承载体上将所述调色剂像向所述记录介质上转印时，所述像承载体与所述记录介质一直接触。
6.根据权利要求3所述的图像形成装置，其特征在于，
所述转印部是一次转印辊和二次转印辊，
所述被转印体是中间转印带和记录介质，
所述一次转印辊将所述像承载体上形成的所述调色剂像转印到所述中间转印带上，
所述二次转印辊将已转印在所述中间转印带上的所述调色剂像转印到所述记录介质上。
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