CN104937028A - 聚酯树脂组合物 - Google Patents
聚酯树脂组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104937028A CN104937028A CN201480005349.2A CN201480005349A CN104937028A CN 104937028 A CN104937028 A CN 104937028A CN 201480005349 A CN201480005349 A CN 201480005349A CN 104937028 A CN104937028 A CN 104937028A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- polyester resin
- aliphatic
- aromatic
- resin composition
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 title claims abstract description 78
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 title claims abstract description 75
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 46
- -1 aromatic carbodiimide Chemical class 0.000 claims abstract description 44
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 26
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 4
- XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CC1CCCCC1 XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SENMPMXZMGNQAG-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2,5-benzodioxocine-1,6-dione Chemical compound O=C1OCCOC(=O)C2=CC=CC=C12 SENMPMXZMGNQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 abstract 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 239000002341 toxic gas Substances 0.000 description 14
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 10
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 8
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 7
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 7
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002961 polybutylene succinate Polymers 0.000 description 6
- 239000004631 polybutylene succinate Substances 0.000 description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 5
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 5
- WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutyric acid Chemical compound CC(O)CC(O)=O WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- FEUFNKALUGDEMQ-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanato-1,3-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N=C=O FEUFNKALUGDEMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000002156 adsorbate Substances 0.000 description 3
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 3
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 3
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 description 3
- 239000004626 polylactic acid Substances 0.000 description 3
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- FYSSBMZUBSBFJL-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxydecanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)CC(O)=O FYSSBMZUBSBFJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUCMKTPAZLSKTL-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxylauric acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)CC(O)=O MUCMKTPAZLSKTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDPLAKGOSZHTPH-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyoctanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)CC(O)=O NDPLAKGOSZHTPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REKYPYSUBKSCAT-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypentanoic acid Chemical compound CCC(O)CC(O)=O REKYPYSUBKSCAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 2
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPZRJTOZLDJPBA-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis[2,3-di(propan-2-yl)phenyl]methanediimine Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(N=C=NC=2C(=C(C(C)C)C=CC=2)C(C)C)=C1C(C)C GPZRJTOZLDJPBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCCC(CN=C=O)C1 XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPSKCQCQZUGWNM-UHFFFAOYSA-N 2,7-Oxepanedione Chemical compound O=C1CCCCC(=O)O1 JPSKCQCQZUGWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 2-undecylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPMGFDVTYHWBAG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyhexanoic acid Chemical compound CCCC(O)CC(O)=O HPMGFDVTYHWBAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 1
- HDONYZHVZVCMLR-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1CCCCC1 HDONYZHVZVCMLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 description 1
- INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N decane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)O INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000010097 foam moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000004790 ingeo Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- CJRXKDVOJJXMMR-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2,3-dimethylphenyl)methanediimine Chemical compound CC1=CC=CC(N=C=NC=2C(=C(C)C=CC=2)C)=C1C CJRXKDVOJJXMMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJRRGQQMRQSDSE-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2,3-ditert-butylphenyl)methanediimine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(N=C=NC=2C(=C(C=CC=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1C(C)(C)C MJRRGQQMRQSDSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASCJVQUJOIYDBI-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2-methoxyphenyl)methanediimine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N=C=NC1=CC=CC=C1OC ASCJVQUJOIYDBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCNCSCMYYGONLU-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2-methylphenyl)methanediimine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N=C=NC1=CC=CC=C1C JCNCSCMYYGONLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJXHYCUEOVTPBX-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2-nitrophenyl)methanediimine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1N=C=NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O UJXHYCUEOVTPBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOVOSORFDSEYRN-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(triphenylsilyl)methanediimine Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)N=C=N[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MOVOSORFDSEYRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMESPBFFDMPSIY-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenylmethanediimine Chemical compound C1=CC=CC=C1N=C=NC1=CC=CC=C1 CMESPBFFDMPSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHARCSTZAGNHOT-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 KHARCSTZAGNHOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920009537 polybutylene succinate adipate Polymers 0.000 description 1
- 239000004630 polybutylene succinate adipate Substances 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
本发明提供一种聚酯树脂组合物，该聚酯树脂组合物含有聚酯树脂(A)、芳香族碳化二亚胺(B)及脂肪族聚碳化二亚胺(C)，其中，聚酯树脂(A)为由脂肪族多元羧酸及它们的二烷基酯或脂肪族多元羧酸的酸酐与脂肪族多元醇形成的聚酯树脂(a-1)、由芳香族多元羧酸及它们的二烷基酯或脂肪族多元羧酸的酸酐与脂肪族多元醇形成的聚酯树脂(a-2)、由3-羟基链烷酸形成的聚酯树脂(a-3)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(a-4)或由聚酯树脂(a-1)和(a-2)的共聚物形成的聚酯树脂(a-5)。
Description
技术领域
本发明关于一种可抑制制备时产生的高毒性气体的聚酯树脂组合物。
背景技术
聚酯树脂由于具有良好的透明性、机械强度、熔融稳定性、耐溶剂性和可再利用性，被广泛利用于薄膜、片材等中，进而，近几年还被用于家电产品或OA机器的机壳等中。
然而，由于聚酯树脂与以往通用的树脂相比具有容易水解的性质，因此在以提高耐水解性为目的时，进行添加芳香族碳化二亚胺。
例如，专利文献1记载了一种脂肪族聚酯树脂组合物，通过对聚乳酸等的脂肪族聚酯树脂掺合芳香族单碳化二亚胺化合物，使脂肪族聚酯树脂组合物的耐水解性提高。
在先技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2008/010355号
发明内容
在专利文献1中记载的聚酯树脂组合物中，由于混合了聚酯树脂和芳香族碳化二亚胺，可抑制聚酯树脂的水解，但将聚酯树脂和芳香族碳化二亚胺混合时，在聚酯树脂的熔融温度以上的温度下混合的过程中，聚酯树脂的羧基和芳香族单碳化二亚胺的碳化二亚胺基会发生反应，使芳香族单碳化二亚胺分解，结果会大量产生来自于异氰酸酯基的高毒性气体，产生工作环境及安全性降低的问题。
本发明鉴于上述以往的课题，可提供一种聚酯树脂组合物，其能够抑制为了提高聚酯树脂的耐水解稳定性而在聚酯树脂的熔融温度以上的温度下混合芳香族碳化二亚胺时产生的高毒性气体。
本发明的发明人对抑制所述高毒性气体的技术进行深入研究，结果发现，含有聚酯树脂和芳香族碳化二亚胺、进而含有脂肪族聚碳化二亚胺的聚酯树脂组合物可大幅减少来自于芳香族碳化二亚胺的高毒性分解气体。
即本发明的要旨在于，提供一种聚酯树脂组合物，该聚酯树脂组合物含有聚酯树脂(A)、芳香族碳化二亚胺(B)及脂肪族聚碳化二亚胺(C)，其中，所述聚酯树脂(A)为由脂肪族多元羧酸及它们的二烷基酯或脂肪族多元羧酸的酸酐与脂肪族多元醇形成的聚酯树脂(a-1)、由芳香族多元羧酸及它们的二烷基酯或芳香族多元羧酸的酸酐与脂肪族多元醇形成的聚酯树脂(a-2)、由3-羟基链烷酸形成的聚酯树脂(a-3)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(a-4)或由聚酯树脂(a-1)和(a-2)的共聚物形成的聚酯树脂(a-5)。
根据本发明，可提供一种聚酯树脂组合物，其能够抑制为了提高聚酯树脂的耐水解稳定性而在聚酯树脂的熔融温度以上的温度下混合芳香族碳化二亚胺时产生的高毒性气体。
具体实施方式
本发明为含有特定的聚酯树脂(A)和芳香族碳化二亚胺(B)、进而含有脂肪族聚碳化二亚胺(C)的聚酯树脂组合物，因而可有效地抑制来自于芳香族碳化二亚胺的高毒性气体的产生量。
<聚酯树脂(A)>
本发明中，作为聚酯树脂(A)，使用由脂肪族多元羧酸及它们的二烷基酯或脂肪族多元羧酸的酸酐与脂肪族多元醇形成的聚酯树脂(a-1)、由芳香族多元羧酸及它们的二烷基酯或脂肪族多元羧酸的酸酐与脂肪族多元醇形成的聚酯树脂(a-2)、由3-羟基链烷酸形成的聚酯树脂(a-3)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(a-4)或由聚酯树脂(a-1)和(a-2)的共聚物形成的聚酯树脂(a-5)。
作为脂肪族多元羧酸，例如，可使用草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、癸烷二羧酸、十二烷二羧酸。此外，还可使用它们的二甲酯、二乙酯等的二烷基酯，或脂肪族多元羧酸的酸酐。
这些脂肪族多元羧酸、它们的二烷基酯、脂肪族多元羧酸的酸酐可以单独使用一种，也可以组合两种以上使用。
它们中，优选琥珀酸、己二酸、及它们的二烷基酯、琥珀酸酐、己二酸酐。
作为脂肪族多元醇，例如，可使用选自乙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、癸二醇、新戊二醇、丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,8-辛二醇、1,4-环己烷二甲醇、三羟甲基丙烷的一种或两种以上。
它们中，优选1,4-丁二醇。
作为芳香族多元羧酸，例如，可使用邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、偏苯三酸、萘-2,6-二羧酸、萘-2,3-二羧酸。此外，也可以使用它们的二甲酯、二乙酯等的二烷基酯，或芳香族多元羧酸的酸酐。
这些芳香族多元羧酸、它们的二烷基酯、芳香族多元羧酸的酸酐可以单独使用一种，也可以组合两种以上使用。
作为3-羟基链烷酸，例如，可使用选自3-羟基丁酸、3-羟基戊酸、3-羟基己酸、3-羟基辛酸、3-羟基癸酸、3-羟基十二烷酸的一种或两种以上。
作为聚酯树脂(a-1)，可使用选自聚丁二酸丁二醇酯、聚丁二酸丁二醇酯-聚己二酸丁二醇酯(ポリブチレンサクシネートアジペート)、聚丁二酸乙二醇酯的一种或两种以上。
它们中，优选聚丁二酸丁二醇酯。
作为聚酯树脂(a-2)，可使用选自聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯的一种或两种以上。
作为聚酯树脂(a-5)，可使用选自聚丁二酸乙二醇酯-聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚己二酸乙二醇酯-聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚己二酸丁二醇酯-聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚己二酸四亚甲基酯-聚对苯二甲酸四亚甲基酯的一种或两种以上。
它们中，优选聚己二酸丁二醇酯-聚对苯二甲酸丁二醇酯。
<芳香族碳化二亚胺(B)>
芳香族碳化二亚胺(B)只要是碳化二亚胺基直接键合于芳香环的碳化二亚胺就没有特别限制，可举出芳香族单碳化二亚胺及芳香族聚碳化二亚胺。
作为芳香族单碳化二亚胺，可举出具有下述通式(I)的基本结构的物质。
R-N＝C＝N-R’ (I)
(式中，R、R’各自独立地表示芳香基。)
作为芳香族单碳化二亚胺的具体例子，可使用选自二苯基碳化二亚胺、双(甲基苯基)碳化二亚胺、双(甲氧基苯基)碳化二亚胺、双(硝基苯基)碳化二亚胺、双(二甲基苯基)碳化二亚胺、双(二异丙基苯基)碳化二亚胺、双(二叔丁基苯基)碳化二亚胺、双(三苯基甲硅烷基)碳化二亚胺的一种或两种以上。
它们中，从提高聚酯树脂的耐水解性的观点考虑，优选双(二异丙基苯基)碳化二亚胺。
作为芳香族聚碳化二亚胺，可举出具有下述通式(II)的基本结构的物质。
[化学式1]
(式中，n表示2以上的整数，R表示芳香基。)
芳香族聚碳化二亚胺，例如可以通过使用有机磷系化合物或有机金属化合物作为催化剂，使各种有机二异氰酸酯进行脱羧缩合反应来合成。
作为用于制备芳香族聚碳化二亚胺的原料的有机二异氰酸酯，可使用选自1,5-萘二异氰酸酯、二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、4,4’-二苯基二甲基甲烷二异氰酸酯、间苯二异氰酸酯、对苯二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、3,3’,5,5’-四异丙基二苯基-4,4’-二异氰酸酯、1,3,5-三异丙基苯-2,4-二异氰酸酯的一种或两种以上。
它们中，从稳定性高、可赋予聚酯树脂组合物良好的耐水解性的观点考虑，优选1,3,5-三异丙基苯-2,4-二异氰酸酯。
从提高耐水解性的观点考虑，相对于100质量份的聚酯树脂(A)，芳香族碳化二亚胺(B)的含量优选为0.1-10质量份，更优选为0.5-7质量份，进一步优选为0.7-3质量份。
<脂肪族聚碳化二亚胺(C)>
脂肪族聚碳化二亚胺(C)为分子内具有2个以上的碳化二亚胺基，碳化二亚胺基键合于芳香环以外的碳原子上的聚碳化二亚胺。
脂肪族聚碳化二亚胺，例如可以通过使用有机磷系化合物或有机金属化合物作为催化剂，使各种有机二异氰酸酯进行脱羧缩合反应来合成。
脂肪族聚碳化二亚胺的聚合度，从抑制有毒气体的观点考虑，优选为2-20，更优选为6-8。
作为用于制备脂肪族聚碳化二亚胺的二异氰酸酯，可使用选自六亚甲基二异氰酸酯、环己烷-1,4-二异氰酸酯、异氟尔酮二异氰酸酯、4,4’-二异氰酸酯二环己基甲烷、甲基环己烷二异氰酸酯、1,3-二(异氰酸根合甲基)环己烷、苯二亚甲基二异氰酸酯及四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯的一种或两种以上。
它们中，从有效地抑制有毒气体的产生的观点考虑，优选4,4’-二异氰酸酯二环己基甲烷。
从显现抑制有毒气体的效果的观点考虑，相对于100质量份的聚酯树脂(A)，脂肪族聚碳化二亚胺(C)的含量优选为0.1-10质量份，更优选为0.5-7质量份，进一步优选为0.7-3质量份。
<添加剂>
本发明的聚酯树脂组合物，除了聚酯树脂(A)、芳香族碳化二亚胺(B)及脂肪族聚碳化二亚胺(C)以外，在不损害本发明的效果的范围内，也可以含有添加剂。
作为添加剂，例如，可举出无机填料、增强剂、着色剂(氧化钛等)、稳定剂(自由基补充剂、抗氧剂等)、阻燃剂(公知的金属水合物、卤素系阻燃剂、磷系阻燃剂等)、公知的成核剂(滑石等)、抗菌剂或防霉剂等。
作为无机填料，可使用二氧化硅、氧化铝、砂、黏土、矿渣等，作为增强材料，可使用针状无机物等。此外，作为抗菌剂，可例示出银离子、铜离子、含有它们的沸石等。
<混合方法及混合顺序>
各种成分的混合方法没有特别的限制，可以为通过公知的混合机如单轴或双轴的挤出机、辊混合机等的熔融混合。
作为本发明的聚酯树脂组合物可抑制有毒气体的产生的机理，可以认为是以下的机理。即，抑制来自于异氰酸酯基的有毒气体的产生的机理可认为是：存在于聚酯树脂(A)中的羧基优先与反应性高的脂肪族聚碳化二亚胺(C)的碳化二亚胺基反应，其结果，几乎全部芳香族碳化二亚胺(B)不与聚酯树脂(A)的羧基反应，直接留在聚酯树脂(A)内，此外，由于脂肪族聚碳化二亚胺(C)与聚酯树脂(A)反应而不分解，因而不会大量产生高毒性气体。
因此，作为各成分的混合顺序，从有效抑制有毒气体的产生的观点考虑，优选在脂肪族聚碳化二亚胺(C)的存在下将聚酯树脂(A)和芳香族碳化二亚胺(B)混合。
作为具体的混合顺序，可举出在(A)成分中同时混合(B)成分和(C)成分的方法，将(A)成分和(C)成分混合后、再混合(B)成分的方法，及分别将(A)成分和(C)成分、(B)成分和(C)成分混合后、再将它们混合的方法。
此外，还可举出制作将(B)成分、(C)成分分别单独或两者混合到(A)成分中而成的母料，使用它们替代上述(B)成分、(C)成分进行混合的方法。
它们中，从制备效率的观点考虑，优选在(A)成分中同时混合(B)成分和(C)成分的方法，将(A)成分和(C)成分混合后、再混合(B)成分的方法，更优选将(A)成分和(C)成分混合后、再混合(B)成分的方法。
<用途>
本发明的聚酯树脂组合物可通过注射成型法、薄膜成型法、吹塑成型法、发泡成型法等，加工成电器产品的机壳等的电器和电子设备用途、建材用途、汽车部件用途、日用品用途、医疗用途、农业用途等的成型体。
<成型方法>
作为将本发明的聚酯树脂组合物成型的方法，没有特别的限制，可适用于公知的注射成型、注射压缩成型、压缩成型法等通常的电器和电子设备产品的制备所必要的成型方法。对于它们的熔融混合或成型时的温度，可设定为聚酯树脂的熔融温度以上。
实施例
以下，列举实施例和比较例，对本发明进行更具体地说明，但本发明并不限定于此。
合成例1：脂肪族聚碳化二亚胺的制备
将4,4'-二异氰酸酯二环己基甲烷100质量份和碳化二亚胺化催化剂(3-甲基-1-苯基-2-磷-1-氧化物)0.5质量份加入带有回流管和搅拌机的反应容器中，在氮气流下185℃下搅拌15小时，得到异氰酸酯封端聚4,4’-二环己基甲烷碳化二亚胺。
通过红外吸收(IR)光谱测定确认到基于波长2150cm-1左右的碳化二亚胺基的吸收峰。测定NCO％的结果为4.88％(聚合度＝6.7)。
接着，将上述得到的异氰酸酯封端聚4,4’-二环己基甲烷碳化二亚胺加热到120℃，在其中加入聚乙二醇单甲醚(平均分子量为400)40质量份，加热到150℃并在搅拌下反应5小时。
通过红外吸收(IR)光谱测定确认到波长2200-2300cm-1的异氰酸酯基的吸收消失，从反应容器取出，冷却到室温得到淡黄色透明的粘稠的脂肪族聚碳化二亚胺。
<将(A)成分、(B)成分及(C)成分同时混合的实施例>
实施例1
通过实验室搅拌器将PET树脂(帝人化成(株)制“TRN-8550FF”)100质量份在270℃的条件下熔融后，同时加入合成例1中得到的脂肪族聚碳化二亚胺1质量份和スタバクゾール1LF(芳香族单碳化二亚胺、ラインケミー社制)1质量份，混合2.5分钟。
混合2.5分钟后，直接将树脂混合物从搅拌器中取出，采集250mL产生气体，使之吸附到吸附剂中，将其吸附物通过GC-MS分析。从保留时间10.1分钟所显现的分解气体成分2,6-二异丙基苯基异氰酸酯的峰计算出分解气体的浓度。结果表示在表1中。
实施例2-4
除了按照表1中记载的掺合和条件以外，与实施例1同样地进行分析。结果表示在表1中。
<将(A)成分和(C)成分混合后、再混合(B)成分的实施例>
实施例5
通过实验室搅拌器将PBS树脂(聚丁二酸丁二醇酯、昭和电工(株)制“ビオノーレ1001MD”)100质量份在270℃的条件下熔融后，加入合成例1中得到的脂肪族聚碳化二亚胺1质量份，混合1分钟(混合时间1)后，加入スタバクゾール1LF(芳香族单碳化二亚胺、ラインケミー社制)1质量份，进一步混合2.5分钟(混合时间2)。
混合2.5分钟后，直接将树脂混合物从搅拌器中取出，采集250mL产生气体，使之吸附到吸附剂中，将其吸附物通过GC-MS分析。从保留时间10.1分钟所显现的分解气体成分2,6-二异丙基苯基异氰酸酯的峰计算出分解气体的浓度。结果表示在表2中。
实施例6
除了按照表2中记载的掺合和条件以外，与实施例5同样地进行分析。结果表示在表2中。
比较例1
通过实验室搅拌器将PET树脂(帝人化成(株)制“TRN-8550FF”)100质量份在270℃的条件下熔融后，加入スタバクゾール1LF(芳香族碳化二亚胺、ラインケミー社制)1质量份，混合2.5分钟。
混合2.5分钟后，直接将树脂混合物从搅拌器中取出，采集250mL产生气体，使之吸附到吸附剂中，将其吸附物通过GC-MS分析。从保留时间10.1分钟所显现的分解气体成分2,6-二异丙基苯基异氰酸酯的峰计算出分解气体的浓度。结果表示在表1中。
比较例2-4
除了按照表1中记载掺合和条件以外，与比较例1同样地进行分析。结果表示在表1中。
[表1]
*1：相对于(A)成分100质量份的掺合量[质量份]
[表2]
*1：相对于(A)成分100质量份的掺合量[质量份]
对于表中的记号
PET：聚对苯二甲酸乙二醇酯
帝人化成(株)制“TRN-8550FF”
PBS：聚丁二酸丁二醇酯
昭和电工(株)制“ビオノーレ1001MD”
(由脂肪族多元羧酸和脂肪族多元醇形成的酯系树脂)
PHA：聚羟基丁酸、エコーマン社制“EM5400A”
(由3-羟基丁酸形成的酯树脂)
PLA：聚乳酸、ネイチャーワークス社制
“Ingeo Biopolymer 4032D”
从实施例和比较例的结果明确可知，本发明的聚酯树脂组合物，可有效地抑制混合聚酯树脂和芳香族碳化二亚胺时所产生的高毒性气体。
Claims (4)
1.一种聚酯树脂组合物，该聚酯树脂组合物含有聚酯树脂(A)、芳香族碳化二亚胺(B)及脂肪族聚碳化二亚胺(C)，其特征在于，聚酯树脂(A)为由脂肪族多元羧酸及它们的二烷基酯或脂肪族多元羧酸的酸酐与脂肪族多元醇形成的聚酯树脂(a-1)、由芳香族多元羧酸及它们的二烷基酯或脂肪族多元羧酸的酸酐与脂肪族多元醇形成的聚酯树脂(a-2)、由3-羟基链烷酸形成的聚酯树脂(a-3)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(a-4)或由聚酯树脂(a-1)和(a-2)的共聚物形成的聚酯树脂(a-5)。
2.根据权利要求1所述的聚酯树脂组合物，其中，相对于100质量份的聚酯树脂(A)，芳香族碳化二亚胺(B)的含量为0.1-10质量份。
3.根据权利要求1或2所述的聚酯树脂组合物，其中，相对于100质量份的聚酯树脂(A)，脂肪族聚碳化二亚胺(C)的含量为0.1-10质量份。
4.根据权利要求1-3中任意一项所述的聚酯树脂组合物，其中，脂肪族聚碳化二亚胺(C)由4,4’-二异氰酸酯二环己基甲烷制备。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2013-008775 | 2013-01-21 | ||
| JP2013008775A JP6227873B2 (ja) | 2013-01-21 | 2013-01-21 | ポリエステル樹脂組成物 |
| PCT/JP2014/051152 WO2014112650A1 (ja) | 2013-01-21 | 2014-01-21 | ポリエステル樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104937028A true CN104937028A (zh) | 2015-09-23 |
Family
ID=51209735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201480005349.2A Pending CN104937028A (zh) | 2013-01-21 | 2014-01-21 | 聚酯树脂组合物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20150353708A1 (zh) |
| EP (1) | EP2947119B1 (zh) |
| JP (1) | JP6227873B2 (zh) |
| KR (1) | KR102132949B1 (zh) |
| CN (1) | CN104937028A (zh) |
| PH (1) | PH12015501589B1 (zh) |
| WO (1) | WO2014112650A1 (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110099965A (zh) * | 2016-12-27 | 2019-08-06 | 日清纺化学株式会社 | 含羧基的水性树脂组合物、成形体和聚碳化二亚胺化合物的制备方法 |
| CN113677752A (zh) * | 2019-04-15 | 2021-11-19 | 日清纺化学株式会社 | 聚酯类树脂组合物 |
| CN113728043A (zh) * | 2019-04-25 | 2021-11-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 聚酯树脂组合物、聚酯系注射成型体、聚酯系挤出成型体、聚酯系发泡体、聚酯系容器、聚酯系瓶、聚酯系餐具和聚酯系奶瓶 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6055319B2 (ja) * | 2013-01-21 | 2016-12-27 | 日清紡ケミカル株式会社 | ポリエステル樹脂組成物の製造方法 |
| JP6055353B2 (ja) * | 2013-03-28 | 2016-12-27 | 日清紡ケミカル株式会社 | エステル系樹脂組成物、該エステル系樹脂組成物の製造方法、並びに該エステル系樹脂を用いた成形品 |
| EP3357960A4 (en) * | 2015-10-01 | 2019-05-29 | Nisshinbo Chemical Inc. | RESIN ADDITIVE AND MASTERBATCH AND RESIN COMPOSITION THEREOF |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5889096A (en) * | 1996-04-26 | 1999-03-30 | Nisshinbo Industries, Inc. | Hydrolysis stabilizer for ester group-containing resin and process for hydrolysis stabilization of ester group-containing resin using said hydrolysis stabilizer |
| CN1590439A (zh) * | 2003-08-07 | 2005-03-09 | 日清纺绩株式会社 | 抑制黄变的碳化二亚胺组合物、耐水解稳定剂及热塑性树脂组合物 |
| CN101802091A (zh) * | 2007-09-27 | 2010-08-11 | 尤尼吉可株式会社 | 树脂组合物和将其成型而得的成型体 |
| CN102105534A (zh) * | 2008-08-12 | 2011-06-22 | 胜技高分子株式会社 | 聚对苯二甲酸丁二醇酯树脂混合物和薄膜 |
| CN102417700A (zh) * | 2010-08-11 | 2012-04-18 | 莱茵化学莱瑙有限公司 | 创新的基于多羟基烷酸酯的持久性生物基塑料、其生产方法及其用途 |
| CN102834458A (zh) * | 2010-03-30 | 2012-12-19 | 日本电气株式会社 | 阻燃的聚乳酸基树脂、其模塑制品以及模塑制品的生产方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4512381B2 (ja) * | 2004-02-12 | 2010-07-28 | 日清紡ホールディングス株式会社 | 生分解性プラスチックを含む繊維製品 |
| JP5259926B2 (ja) * | 2006-03-02 | 2013-08-07 | 花王株式会社 | ポリ乳酸樹脂組成物の製造法 |
| US8178628B2 (en) * | 2006-07-21 | 2012-05-15 | Nec Corporation | Aliphatic polyester resin composition and method for production thereof |
| JP5583912B2 (ja) * | 2008-04-28 | 2014-09-03 | 花王株式会社 | ポリ乳酸樹脂組成物の製造法 |
| JP5319970B2 (ja) * | 2008-06-24 | 2013-10-16 | 花王株式会社 | ポリ乳酸樹脂組成物 |
| US8609255B2 (en) * | 2009-09-11 | 2013-12-17 | Toray Industries, Inc. | Polyester film, and solar-cell back sheet and solar-cell using the same |
| JP5457876B2 (ja) * | 2010-02-22 | 2014-04-02 | パナソニック株式会社 | ポリ乳酸樹脂組成物、並びにこのポリ乳酸樹脂を成形して得られる成形品、電気製品用筐体、及び電気製品用内部部品 |
| JP2011195668A (ja) * | 2010-03-18 | 2011-10-06 | Unitika Ltd | 熱可塑性樹脂組成物とそれを成形してなる成形体 |
| EP2418247A1 (de) * | 2010-08-11 | 2012-02-15 | Rhein Chemie Rheinau GmbH | Langlebige biobasierte Kunststoffe, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| WO2014027648A1 (ja) * | 2012-08-14 | 2014-02-20 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリエーテルポリアミド繊維 |
| JP5884676B2 (ja) * | 2012-08-14 | 2016-03-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリエーテルポリアミド繊維 |
-
2013
- 2013-01-21 JP JP2013008775A patent/JP6227873B2/ja active Active
-
2014
- 2014-01-21 EP EP14740279.6A patent/EP2947119B1/en active Active
- 2014-01-21 WO PCT/JP2014/051152 patent/WO2014112650A1/ja active Application Filing
- 2014-01-21 US US14/762,100 patent/US20150353708A1/en not_active Abandoned
- 2014-01-21 CN CN201480005349.2A patent/CN104937028A/zh active Pending
- 2014-01-21 KR KR1020157019808A patent/KR102132949B1/ko active Active
-
2015
- 2015-07-20 PH PH12015501589A patent/PH12015501589B1/en unknown
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5889096A (en) * | 1996-04-26 | 1999-03-30 | Nisshinbo Industries, Inc. | Hydrolysis stabilizer for ester group-containing resin and process for hydrolysis stabilization of ester group-containing resin using said hydrolysis stabilizer |
| CN1590439A (zh) * | 2003-08-07 | 2005-03-09 | 日清纺绩株式会社 | 抑制黄变的碳化二亚胺组合物、耐水解稳定剂及热塑性树脂组合物 |
| CN101802091A (zh) * | 2007-09-27 | 2010-08-11 | 尤尼吉可株式会社 | 树脂组合物和将其成型而得的成型体 |
| CN102105534A (zh) * | 2008-08-12 | 2011-06-22 | 胜技高分子株式会社 | 聚对苯二甲酸丁二醇酯树脂混合物和薄膜 |
| CN102834458A (zh) * | 2010-03-30 | 2012-12-19 | 日本电气株式会社 | 阻燃的聚乳酸基树脂、其模塑制品以及模塑制品的生产方法 |
| CN102417700A (zh) * | 2010-08-11 | 2012-04-18 | 莱茵化学莱瑙有限公司 | 创新的基于多羟基烷酸酯的持久性生物基塑料、其生产方法及其用途 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 杨斌: "《绿色塑料聚乳酸》", 30 September 2007, 化学工业出版社 * |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110099965A (zh) * | 2016-12-27 | 2019-08-06 | 日清纺化学株式会社 | 含羧基的水性树脂组合物、成形体和聚碳化二亚胺化合物的制备方法 |
| US11345776B2 (en) | 2016-12-27 | 2022-05-31 | Nisshinbo Chemical Inc. | Carboxyl-group-containing aqueous resin composition and method for manufacturing polycarbodiimide compound |
| CN110099965B (zh) * | 2016-12-27 | 2022-07-29 | 日清纺化学株式会社 | 含羧基的水性树脂组合物、成形体和聚碳化二亚胺化合物的制备方法 |
| CN113677752A (zh) * | 2019-04-15 | 2021-11-19 | 日清纺化学株式会社 | 聚酯类树脂组合物 |
| US11879051B2 (en) | 2019-04-15 | 2024-01-23 | Nisshinbo Chemical Inc. | Polyester resin composition |
| CN113728043A (zh) * | 2019-04-25 | 2021-11-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 聚酯树脂组合物、聚酯系注射成型体、聚酯系挤出成型体、聚酯系发泡体、聚酯系容器、聚酯系瓶、聚酯系餐具和聚酯系奶瓶 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PH12015501589A1 (en) | 2015-11-09 |
| US20150353708A1 (en) | 2015-12-10 |
| WO2014112650A1 (ja) | 2014-07-24 |
| JP2014139284A (ja) | 2014-07-31 |
| KR20150108368A (ko) | 2015-09-25 |
| PH12015501589B1 (en) | 2020-12-11 |
| JP6227873B2 (ja) | 2017-11-08 |
| KR102132949B1 (ko) | 2020-07-10 |
| EP2947119A1 (en) | 2015-11-25 |
| EP2947119A4 (en) | 2016-08-24 |
| EP2947119B1 (en) | 2018-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104937028A (zh) | 聚酯树脂组合物 | |
| JP5793586B2 (ja) | ポリエステル系樹脂組成物、該ポリエステル系樹脂組成物の製造方法、及び該ポリエステル系樹脂組成物を用いた成形品 | |
| JP5583912B2 (ja) | ポリ乳酸樹脂組成物の製造法 | |
| JP2015129303A (ja) | 脂肪族ポリエステル樹脂組成物及びその製造方法 | |
| WO2015119190A1 (ja) | ポリエステル系樹脂組成物、及び該ポリエステル系樹脂組成物を用いた成形品 | |
| JP2021121683A (ja) | ポリエステル系樹脂組成物および成形体、並びにポリエステル系樹脂組成物の製造方法 | |
| JP2008024764A (ja) | 生分解性樹脂組成物および生分解性フィルム | |
| CN104937029A (zh) | 聚酯树脂组合物的制备方法 | |
| EP2980156B1 (en) | Ester-type resin composition, method for producing said ester-type resin composition, and molded article produced using said ester-type resin | |
| JP2003165917A (ja) | 樹脂組成物 | |
| CN108137859A (zh) | 树脂添加剂、以及使用该树脂添加剂的母料及树脂组合物 | |
| JP2018193410A (ja) | 樹脂添加剤、並びにそれを用いたマスターバッチ及び樹脂組成物 | |
| TW201643218A (zh) | 聚酯系樹脂組成物、該聚酯系樹脂組成物之製造方法、及使用該聚酯系樹脂組成物之成形品 | |
| JP2013159672A (ja) | ポリ乳酸樹脂組成物、および成形体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20150923 |
|
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |