CN104910228B - 十六元大环内酯类化合物及其应用 - Google Patents
十六元大环内酯类化合物及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104910228B CN104910228B CN201410208660.9A CN201410208660A CN104910228B CN 104910228 B CN104910228 B CN 104910228B CN 201410208660 A CN201410208660 A CN 201410208660A CN 104910228 B CN104910228 B CN 104910228B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- hexa
- compound
- preparation prevention
- compound according
- application
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 54
- 239000003120 macrolide antibiotic agent Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 229940041033 macrolides Drugs 0.000 title claims description 11
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 14
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims abstract description 8
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 27
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 16
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 16
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 claims description 14
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 claims description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical group CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- -1 polyoxylethylene Polymers 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 8
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 claims description 8
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 claims description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical group O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 5
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 5
- 239000003826 tablet Substances 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001293 FEMA 3089 Substances 0.000 claims description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 claims description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 claims description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004565 water dispersible tablet Substances 0.000 claims description 2
- 230000000266 injurious effect Effects 0.000 claims 9
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 9
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 claims 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 1
- DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 claims 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 claims 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 abstract description 12
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 abstract description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 34
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 27
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 description 11
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 9
- 241000344246 Tetranychus cinnabarinus Species 0.000 description 8
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 7
- 241001477931 Mythimna unipuncta Species 0.000 description 7
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 6
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 6
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 6
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 6
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 6
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N milbemycin Natural products COC1C2OCC3=C/C=C/C(C)CC(=CCC4CC(CC5(O4)OC(C)C(C)C(OC(=O)C(C)CC(C)C)C5O)OC(=O)C(C=C1C)C23O)C FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N 0.000 description 6
- 241000529915 Xylophilus Species 0.000 description 5
- CXEGAUYXQAKHKJ-NSBHKLITSA-N emamectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](NC)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 CXEGAUYXQAKHKJ-NSBHKLITSA-N 0.000 description 5
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 5
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 4
- 241000315804 Streptomyces avermitilis MA-4680 = NBRC 14893 Species 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 4
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 4
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 4
- AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 22,23-dihydroavermectin B1a Natural products C1CC(C)C(C(C)CC)OC21OC(CC=C(C)C(OC1OC(C)C(OC3OC(C)C(O)C(OC)C3)C(OC)C1)C(C)C=CC=C1C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC1)O)CC4C2 AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 8883yp2r6d Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O[C@@H]([C@@H](C)CC4)C(C)C)O3)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- 241000243771 Bursaphelenchus xylophilus Species 0.000 description 3
- 239000005894 Emamectin Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 229960002418 ivermectin Drugs 0.000 description 3
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001468227 Streptomyces avermitilis Species 0.000 description 2
- 241001564572 Streptomyces milbemycinicus Species 0.000 description 2
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 2
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 2
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 2
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 2
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000034994 death Effects 0.000 description 2
- 231100000517 death Toxicity 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 2
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical group CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013612 plasmid Substances 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N selamectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1C(/C)=C/C[C@@H](O[C@]2(O[C@@H]([C@@H](C)CC2)C2CCCCC2)C2)C[C@@H]2OC(=O)[C@@H]([C@]23O)C=C(C)C(=N\O)/[C@H]3OC\C2=C/C=C/[C@@H]1C AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N 0.000 description 2
- 229960002245 selamectin Drugs 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- GJUABKCEXOMRPQ-UHFFFAOYSA-N 1-[(2,5-dimethoxyphenyl)diazenyl]naphthalen-2-ol Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1 GJUABKCEXOMRPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001136249 Agriotes lineatus Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 102100020895 Ammonium transporter Rh type A Human genes 0.000 description 1
- 101100301844 Arabidopsis thaliana RH50 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241000206761 Bacillariophyta Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241000243770 Bursaphelenchus Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 241000289763 Dasygaster padockina Species 0.000 description 1
- 241000012249 Dendrolimus spectabilis Species 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000409991 Mythimna separata Species 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 101150107345 Rhag gene Proteins 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241000187747 Streptomyces Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000000540 analysis of variance Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N delta-terpineol Natural products CC(C)(O)C1CCC(=C)CC1 SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N doramectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C3CCCCC3)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N 0.000 description 1
- 229960003997 doramectin Drugs 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- WPNHOHPRXXCPRA-TVXIRPTOSA-N eprinomectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@@H](NC(C)=O)[C@H](OC)C[C@@H]1O[C@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C\C=C/[C@@H]2C)\C)O[C@H]1C WPNHOHPRXXCPRA-TVXIRPTOSA-N 0.000 description 1
- 229960002346 eprinomectin Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002481 ethanol extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000469 ethanolic extract Substances 0.000 description 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000013401 experimental design Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 1
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- 238000009629 microbiological culture Methods 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 238000010809 targeting technique Methods 0.000 description 1
- 229940116411 terpineol Drugs 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
本发明提出了一种十六元大环内酯类化合物及其应用，其中该化合物的结构通式如下：所述R为CH3或C2H5。该化合物在制备防治农林害虫和害螨药物中具有广泛的应用。
Description
技术领域
本发明涉及大环内酯类化合物技术领域，特别是指一种十六元大环内酯类化合物及其应用。
背景技术
由链霉菌产生的十六元大环内酯类化合物具有高活性、广谱性的特点，已在农林植物的害虫、害螨防治中得到广泛应用。该类化合物已被开发成多种农药产品，如阿维菌素、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、米尔贝霉素等，在农药市场上已占有很大的份额。该类化合物在自然环境中与土壤结合紧密，不易被冲刷和下渗；在光照条件下或在土壤微生物作用下迅速降解成无活性的化合物，其分子碎片最终作为碳源被植物和微生物分解利用，没有任何残留毒性，已经成为一种农用和兽用的高效生物源杀虫剂。
由于该类化合物的显著特点，国内外对其同系物进行了广泛的研究。一方面采用合成手段对其进行分子结构改造，一方面采用遗传改良方法对其产生菌进行突变，以期发现新的活性更高的化合物。对其分子结构修饰已合成上千种化合物，已商品化的有伊维菌素(ivermectin)、埃玛菌素(emamectin)、道拉菌素(doramectin)、埃珀利诺菌素(eprinomectin)和色拉菌素(selamectin)等。改造后的新化合物克服了原母体化合物的某些不足,在防治范围、杀虫活性和对人畜及环境毒性等方面有了进一步的改善。但是活性还不能满足现实情况的要求。
发明内容
本发明提出一种十六元大环内酯类化合物及其应用。
本发明的技术方案是这样实现的：
一种十六元大环内酯类化合物，其中该化合物的结构通式如下：
所述R为CH3或C2H5。
上述化合物的制备方法如下：
将来源于产阿维菌素的细胞株，即保藏于美国模式培养物集存库(Americantypeculturecollection)，即ATCC，保藏登记号为：ATCCNO:31267，命名为除虫链霉菌MA-4680(StreptomycesavermitilisMA-4680)的菌株，经两步基因改造而获得：
一是除虫链霉菌MA4680aveD基因的失活。利用PCRtargeting技术，将除虫链霉菌MA-4680aveD基因的第442-522位碱基替换成新的81bp的碱基序列，构建aveD基因突变的重组质粒。将该重组质粒导入除虫链霉菌MA-4680，通过传代后筛选出aveD基因失活的基因工程菌——除虫链霉菌AD28。
二是将除虫链霉菌AD28的aveA1基因置换成吸水链霉菌(Streptomycesmilbemycinicus，菌株编号HS023，于2013年6月18日保藏在中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心(CGMCC)，保藏中心地址为：北京市朝阳区北辰西路1号院中国科学院微生物研究所，保藏编号为CGMCCNo.7677)的milA1基因。所述的分离和提纯的方法为：发酵液经100～200目筛网过滤后，滤渣用甲醇提取，提取液浓缩至一定体积后用EtOAc萃取，将萃取液浓缩后依次进行硅胶柱层析，RP-18柱层析所得到的化合物。
一种十六元大环内酯类化合物在制备防治农林害虫和害螨药物中的应用。
作为优选的技术方案，所述应用的剂型为水分散粒剂、乳油、水悬浮剂或油悬浮剂、微乳剂、或片剂。
作为优选的技术方案，所述水分散粒剂或片剂包括化合物、填料、以及表面活性剂，其质量百分比为0.5-90％：10-95％：3-20％。
作为优选的技术方案，所述乳油包括化合物、溶剂、以及表面活性剂，其质量百分比为0.5-90％：5-85％：2-15％。
作为优选的技术方案，所述水悬浮剂或油悬浮剂包括化合物、水或溶剂，以及表面活性剂，其质量百分比为0.5-90％：10-80％：5-20％。
作为优选的技术方案，所述微乳剂包括化合物、水或溶剂，以及表面活性剂，其质量百分比为0.5-50％：40-95％：4-15％。
作为优选的技术方案，所述粒剂包括化合物、填料，以及表面活性剂，其质量百分比为0.5-60％：30-98％：1-25％。
作为优选的技术方案，所述片剂包括化合物、填料，以及表面活性剂，其质量百分比为0.5-90％：9-99％：0.5-20％。
作为优选的技术方案，所述填料是白炭黑、膨润土、硅藻中一种或几种混合物；溶剂是甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、松脂油中的一种或几种混合物；表面活性剂是壬基酚聚氧乙烯醚、辛基酚聚氧乙烯醚、十八烷醇聚氧乙烯醚、月桂醇聚氧乙烯醚、松香酸聚氧乙烯酯、失水山梨醇脂肪酸酯、烷基酚聚氧乙烯醚磷酸酯、脂肪醇聚氧乙烯醚磷酸酯、烷基酚聚氧乙烯醚甲醛缩合物、十二烷基苯磺酸钙、十二烷基三甲基氯化铵、甜菜碱的一种或几种混合物。
作为优选的技术方案，应用的方式为喷雾或撒施。
有益效果
本发明的水分散粒剂、乳油、水悬浮剂或油悬浮剂、微乳剂、或片剂，可有效防治朱砂叶螨、二斑叶螨，小菜蛾、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、棉铃虫，小地老虎、金针虫，粘虫、松毛虫、松材线虫病，水稻螟虫等农林作物害虫。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施方案或现有技术中的技术方案，下面将对实施方案或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施方案，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明所述化合物R为CH3的质谱图。
图2为本发明所述化合物R为CH3溶于CDCl3中的1H-NMR谱图。
图3为本发明所述化合物溶于R为CH3溶于CDCl3中的13C-NMR谱图。
图4为本发明所述化合物R为CH3溶于CDCl3中的DEPT135图谱。
图5为本发明所述化合物R为C2H5的质谱图。
图6为本发明所述化合物R为C2H5溶于CDCl3中的1H-NMR谱图。
图7为本发明所述化合物溶于R为C2H5溶于CDCl3中的13C-NMR谱图。
图8为本发明所述化合物R为C2H5溶于CDCl3中的DEPT135图谱。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种十六元大环内酯类化合物命名为天维菌素Tenvermectin，其结构通式为：
当R＝CH3为天维菌素A(TEVA)，R＝C2H5为天维菌素B(TEVB)。在工程菌产生的代谢产物中，天维菌素A和天维菌素B的比例为8:2或7:3或9:1或10:0。
制备方法：将发酵液用滤布过滤得到滤饼，滤饼用乙醇提取两次，得到乙醇提取液体。乙醇提取液经过真空浓缩至干，即得含有天维菌素B1和B2的浸膏；
浸膏硅胶拌样后，上硅胶柱，用90:10，80:20，70:30，6:40的石油醚/丙酮梯
度洗脱，分段收集洗脱流分，TLC检测，得到含有天维菌素1和2的组分并
真空浓缩至干。
上述组分在以下条件下进行反向色谱分离：
液相系统：Agilent1100半制备高压液相色谱仪
色谱柱:ZORBAX.EclipseXDB-C18(250mm*9.4mm)
洗脱剂：甲醇/乙腈/水＝46:46:8
流速：1.5mL/min
检测波长：λ＝240nm
收集保留时间为17.1min的峰得到天维菌素A；收集保留时间为21.5min的峰得到天维菌素B。
实施例2
天维菌素对害虫和害螨的生物活性
①天维菌素对朱砂叶螨的室内活性测定：以朱砂叶螨为试虫，对天维菌素的室内活性进行了测定，并以阿维菌素为对照药剂，比较了天维菌素和阿维菌素的活性。
供试生物：朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus)：在人工气候室条件下[(26±1)℃，RH(70±5)％，H/D14]，接种于蚕豆苗上培养。
供试药剂：96％(w/w)阿维菌素，98％(w/w)天维菌素(TEVA:TEVB＝8:2)：分别称取1g96％阿维菌素和98％天维菌素加入烧杯中，并加入93g甲醇和6g表面活性剂壬基酚聚氧乙烯醚，制成浓度为10000mg/L的制剂，用水稀释成浓度为0.005、0.01、0.025、0.05mg/L的药液供试。
实验方法：采用叶碟浸虫浸液法：选择室内饲养、生理状态一致的成螨虫。选取生长一致的蚕豆叶片，用打孔器做成直径2cm叶碟，叶背朝上置于塑料皿中心的脱脂棉上，每皿3片叶蝶，用小号毛笔挑接成螨接种到叶碟上，每叶碟30头，并加适量水，放于(26±1)℃，光照强度3000～4500lx、14h/d，RH50％～75％的培养室内。2h后于体视显微镜下检查成螨数，每皿叶碟上螨的数量不低于20头。制备好的质量浓度0.005、0.01、0.025、0.05mg/L的药剂放于烧杯中，用镊子夹住叶片从低浓度到高浓度依次浸药，浸药时间为5s，对照用蒸馏水处理雌成螨，每个质量浓度为一处理，每处理重复3次。待叶片上的药剂晾干，将处理过的叶碟置于(26±1)℃和14h光周期的人工气候室培养24h，并于培养皿中加少量水保湿。
浸药后螨虫非常活跃，处理后5-8小时就开始减慢活动，12-24小时后虫体静止。
死亡判定标准：检查时用毛笔轻触螨体，完全不动者判定为死亡
实验结果：
表1天维菌素和阿维菌素对朱砂叶螨的活性
结论：天维菌素对朱砂叶螨的LC50为0.0049mg/L，阿维菌素对朱砂叶螨的LC50为0.0083mg/L，天维菌素对朱砂叶螨的活性高于阿维菌素。
②天维菌素对棉铃虫和粘虫的活性测定
以3龄棉铃虫HelicoverpaarmigeraHubner和3龄粘虫Mythimnaseparate Walker为试虫，测定了天维菌素的活性，并以米尔贝霉素和阿维菌素为对照药剂。
供试生物：棉铃虫HelicoverpaarmigeraHubner，3龄幼虫；粘虫MythimnaseparateWalker，3龄幼虫。
供试药剂：0.5％天维菌素乳油，2％米尔贝霉素乳油，0.5％阿维菌素乳油。以水稀释为一定的浓度供试。
试验方法：采用饲料混药喂虫法，测定供试药剂对试虫的胃毒活性。
试验结果：供试药剂对3龄棉铃虫和3龄粘虫的活性见表2和表3。
表2供试药剂对3龄棉铃虫的活性
表3供试药剂对3龄粘虫的活性
实验结果表明，在相同的药剂浓度下，天维菌素对棉铃虫和粘虫的活性高于米尔贝霉素和阿维菌素。
③天维菌素对松材线虫的活性测定
松材线虫是引起松材线虫病的病原，每年导致我国南方松树的大量死亡。以松材线虫为试虫，测定了天维菌素、阿维菌素、伊维菌素、米尔贝霉素、甲维盐等十六元大环内酯类化合物的室内活性。以比较该类药剂对松材线虫活性差异。
试验药剂：0.5％阿维菌素乳油、0.5％天维菌素乳油、0.5％伊维菌素乳油、2％米尔贝霉素乳油、2.5％甲维盐微乳剂5种药剂。
试验方法：采用浸液法。每种药剂药剂设立5个质量浓度2、5、10、20、50mg/L，每浓度重复3次，24h统计实验结果。
试验结果：各种药剂对松材线虫的毒力见表4。
表4几种十六元大环内酯类化合物对松材线虫的毒力测定
试验结果表明，在供试的十六元大环内酯类化合物中，天维菌素对松材线虫的活性最高。
实施例3
天维菌素对柑橘叶螨的田间防治效果
柑橘红蜘蛛是柑橘的主要害虫之一，虫体小、繁殖快、世代多，危害严重。将天维菌素制备成2％水分散粒剂，进行了防治柑橘红蜘蛛的试验，以确定天维菌素的田间防效。
供试药剂：2％天维菌素水分散粒剂(天维菌素、乙醇以及烷基酚聚氧乙烯醚甲醛缩合物，其质量百分比为2％：96％：4％)，2％阿维菌素乳油
试验时期：5月上旬，柑橘幼果期。
试验设计：药剂稀释2000、4000和8000倍液，即10mg/L、5mg/L和2.5mg/L三个浓度；每浓度重复3次；每小区10株柑橘，小区随机排列；以清水为对照，对照为10株柑橘。每浓度处理喷药液50kg。施药时天气晴朗，施药后24h内无雨。
数据调查处理：每小区调查5株树，每树按东、南、西、北、中5个方位定点调查2个枝条，每枝条调查5张叶片，统计活螨数量。施药前调查活螨基数，药后3d、5d、7d、14d各调查1次，计算螨虫口减退率。依此计算防治效果。
试验结果：天维菌素对柑橘叶螨的防治效果见表5。
表5天维菌素对柑橘叶螨的田间防治效果
田间试验表明，天维菌素对柑橘叶螨有很高的防治效果，优于阿维菌素。
实施例4
天维菌素对甜菜夜蛾的田间防治效果
甜菜夜蛾是危害蔬菜的主要害虫，防治难度较大。将天维菌素制备成5％微乳剂，进行了田间防治试验。
试验药剂：5％天维菌素微乳剂(天维菌素、乙醇、异丙醇以及脂肪醇聚氧乙烯醚磷酸酯，其质量百分比为5％:40％:40％:15％)，2％阿维菌素乳油
试验方法：防治对象甜菜夜蛾，作物为京丰1号。供试药剂设3g.ai./hm2、6g.ai./hm24个处理。每施药小区30m2，每处理设4次重复，清水为对照。使用常规方法喷雾，将药液均匀喷施到作物叶片的正反面，用液量为900g/hm2。施药当日晴天。
数据调查与处理：药前调查虫口基数，药后3d、10d调查防治效果，每小区5点取样调查，每点调查5株甜菜夜蛾虫口，以活虫虫口数、虫口减退率计算防治效果。
虫口减退率＝(施药前虫口数—施药后虫口数)/施药前虫口数×100％
防治效果＝(处理虫口减退率—对照虫口减退率)/(1—对照虫口减退率)×100％
试验结果：实验结果见表6
表6天维菌素对甜菜夜蛾田间防治效果
实施例5
天维菌素对小菜蛾的田间防治效果
试验药剂：5％天维菌素悬浮剂(天维菌素、松油酯以及表面活性剂(月桂醇聚氧乙烯醚)，其质量百分比为5％：90％：5％)，4.5％高效氯氰菊酯乳油。
试验方法：试验在甘蓝田中进行，设清水处理为对照。小区面积20m2，随机排列，4次重复。每次喷药液量900kg/hm2，用MATABI背负式喷雾器喷细雾防治。采用5点取样法，每点查4株，每小区20株。药前查基数，药后查残留活虫数，计算虫口减退率。
校正防治效果％＝(对照虫口减退率-处理区虫口减退率)÷对照虫口减退率。
对试验结果进行方差分析，用Duncan's法比较处理间药效差异的显著性。
实验结果见表7。
表7天维菌素对小菜蛾田间防治效果
田间试验表明，天维菌素对小菜蛾有很好的田间防治效果。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种十六元大环内酯类化合物在制备防治农林害虫和害螨药物中的应用，其特征在于，该化合物的结构通式如下：
所述R为CH3或C2H5。
2.根据权利要求1所述的一种十六元大环内酯类化合物在制备防治农林害虫和害螨药物中的应用，其特征在于，所述应用的剂型为水分散粒剂、乳油、水悬浮剂、油悬浮剂、微乳剂或片剂。
3.根据权利要求2所述的一种十六元大环内酯类化合物在制备防治农林害虫和害螨药物中的应用，其特征在于，所述水分散粒剂或片剂包括化合物、填料或溶剂、以及表面活性剂，其质量百分比为0.5-90％：10-95％：3-20％。
4.根据权利要求2所述的一种十六元大环内酯类化合物在制备防治农林害虫和害螨药物中的应用，其特征在于，所述乳油包括化合物、溶剂，以及表面活性剂，其质量百分比为0.5-90％：5-85％：2-15％。
5.根据权利要求2所述的一种十六元大环内酯类化合物在制备防治农林害虫和害螨药物中的应用，其特征在于，所述水悬浮剂或油悬浮剂包括化合物、溶剂，以及表面活性剂，其质量百分比为0.5-90％：10-80％：5-20％。
6.根据权利要求2所述的一种十六元大环内酯类化合物在制备防治农林害虫和害螨药物中的应用，其特征在于，所述微乳剂包括化合物、溶剂和水、以及表面活性剂，其质量百分比为0.5-50％：40-95％：4-15％。
7.根据权利要求2所述的一种十六元大环内酯类化合物在制备防治农林害虫和害螨药物中的应用，其特征在于，所述水分散粒剂包括化合物、填料，以及表面活性剂，其质量百分比为0.5-60％：30-98％：1-25％；所述片剂包括化合物、填料，以及表面活性剂，其质量百分比为0.5-90％：9-99％：0.5-20％。
8.根据权利要求3所述的一种十六元大环内酯类化合物在制备防治农林害虫和害螨药物中的应用，其特征在于，所述填料是白炭黑、膨润土、硅藻中一种或几种混合物；溶剂是甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、松脂油中的一种或几种混合物；表面活性剂是壬基酚聚氧乙烯醚、辛基酚聚氧乙烯醚、十八烷醇聚氧乙烯醚、月桂醇聚氧乙烯醚、松香酸聚氧乙烯酯、失水山梨醇脂肪酸酯、烷基酚聚氧乙烯醚磷酸酯、脂肪醇聚氧乙烯醚磷酸酯、烷基酚聚氧乙烯醚甲醛缩合物、十二烷基苯磺酸钙、十二烷基三甲基氯化铵、甜菜碱的一种或几种混合物。
9.根据权利要求1所述的一种十六元大环内酯类化合物在制备防治农林害虫和害螨药物中的应用，其特征在于，应用的方式为喷雾或撒施。
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410208660.9A CN104910228B (zh) | 2014-03-10 | 2014-05-16 | 十六元大环内酯类化合物及其应用 |
| PCT/CN2015/073960 WO2015135467A1 (zh) | 2014-03-10 | 2015-03-10 | 十六元大环内酯类化合物及其应用 |
| MX2016011694A MX2016011694A (es) | 2014-03-10 | 2015-03-10 | Compuesto macrolido de dieciseis miembros y aplicaciones del mismo. |
| JP2016574324A JP6359696B2 (ja) | 2014-03-10 | 2015-03-10 | 十六員環マクロライド化合物、及びその利用 |
| EA201691580A EA031889B1 (ru) | 2014-03-10 | 2015-03-10 | Шестнадцатичленное макролидное соединение и его применение |
| US15/125,001 US10028507B2 (en) | 2014-03-10 | 2015-03-10 | Sixteen-membered macrolide compound and applications thereof |
| AU2015230474A AU2015230474C1 (en) | 2014-03-10 | 2015-03-10 | Sixteen-membered macrolide compound and applications thereof |
| CA2941862A CA2941862C (en) | 2014-03-10 | 2015-03-10 | Sixteen-membered macrolide compound and applications thereof |
| EP15762274.7A EP3118206B1 (en) | 2014-03-10 | 2015-03-10 | Sixteen-membered macrolide compound and applications thereof |
| NZ724386A NZ724386A (en) | 2014-03-10 | 2015-03-10 | Sixteen-membered macrolide compound and applications thereof |
| UAA201609296A UA118116C2 (uk) | 2014-03-10 | 2015-10-03 | Шістнадцятичленна макролідна сполука та її застосування |
| IL247669A IL247669A0 (en) | 2014-03-10 | 2016-09-06 | 16-atom macrolide compound and their uses |
| CL2016002287A CL2016002287A1 (es) | 2014-03-10 | 2016-09-09 | Compuesto macrólido de seis miembros y aplicaciones del mismo |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410085431 | 2014-03-10 | ||
| CN2014100854312 | 2014-03-10 | ||
| CN201410208660.9A CN104910228B (zh) | 2014-03-10 | 2014-05-16 | 十六元大环内酯类化合物及其应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104910228A CN104910228A (zh) | 2015-09-16 |
| CN104910228B true CN104910228B (zh) | 2018-12-07 |
Family
ID=54070940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201410208660.9A Active CN104910228B (zh) | 2014-03-10 | 2014-05-16 | 十六元大环内酯类化合物及其应用 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10028507B2 (zh) |
| EP (1) | EP3118206B1 (zh) |
| JP (1) | JP6359696B2 (zh) |
| CN (1) | CN104910228B (zh) |
| AU (1) | AU2015230474C1 (zh) |
| CA (1) | CA2941862C (zh) |
| CL (1) | CL2016002287A1 (zh) |
| EA (1) | EA031889B1 (zh) |
| IL (1) | IL247669A0 (zh) |
| MX (1) | MX2016011694A (zh) |
| NZ (1) | NZ724386A (zh) |
| UA (1) | UA118116C2 (zh) |
| WO (1) | WO2015135467A1 (zh) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2014386509B2 (en) * | 2014-03-10 | 2018-07-05 | Shenzhen Tenver Biopharm Co., Ltd | Recombinant microorganism expressing avermectin analogue and use thereof |
| CN107260751A (zh) * | 2016-04-07 | 2017-10-20 | 浙江海正药业股份有限公司 | 天维菌素用于控制人或动物寄生虫的用途 |
| CN107258798A (zh) * | 2016-04-07 | 2017-10-20 | 浙江海正药业股份有限公司 | 天维菌素用于控制农林作物中有害昆虫的用途 |
| CN107513088B (zh) * | 2016-06-17 | 2022-04-15 | 深圳市天维生物药业有限公司 | 天维菌素衍生物及其抗寄生虫的用途 |
| CN107568231A (zh) * | 2016-07-04 | 2018-01-12 | 浙江海正化工股份有限公司 | 一种含有天维菌素的杀虫组合物 |
| CN106538556A (zh) * | 2016-09-30 | 2017-03-29 | 赵青娇 | 一种防治根结线虫的生物农药 |
| CN110832066B (zh) | 2017-03-13 | 2023-03-03 | 浙江海正药业股份有限公司 | 一种伊维菌素B1b产生菌及其应用 |
| CN107494559B (zh) * | 2017-08-29 | 2020-09-29 | 浙江农林大学 | 防治柑桔潜叶蛾的杀虫组合物及其用途 |
| CN109832285A (zh) * | 2017-11-29 | 2019-06-04 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种杀虫组合物 |
| CN110540567B (zh) | 2018-05-28 | 2024-07-30 | 深圳市天维生物药业有限公司 | 一种天维菌素b的晶型及其制备方法和用途 |
| CN109022516A (zh) * | 2018-05-31 | 2018-12-18 | 四川大学 | 一种提高米尔贝链霉菌抗生素产量的方法 |
| CN108849934A (zh) * | 2018-06-13 | 2018-11-23 | 惠州市新视觉实业有限公司 | 一种含天维菌素和梅岭霉素的农药组合物 |
| CN109699649B (zh) * | 2019-01-28 | 2020-10-27 | 南开大学 | 一种含丁氟螨酯的杀螨组合物 |
| CN111269281B (zh) * | 2020-02-27 | 2021-06-01 | 中国农业大学 | 阿维菌素B2a衍生物及其制备方法与应用 |
| CN113461757B (zh) * | 2021-06-25 | 2023-08-22 | 湖州师范学院 | 新型十六元大环内酯的制备方法及用途 |
| CN115530173B (zh) * | 2021-08-31 | 2024-08-02 | 广西壮族自治区农业科学院 | 一种防治甘蔗螟虫的增效杀虫剂 |
| CN114931144A (zh) * | 2022-06-21 | 2022-08-23 | 台州科技职业学院 | 一种大环内酯类化合物及其在防治农林害虫和害螨中的应用 |
| CN116869015A (zh) * | 2023-07-13 | 2023-10-13 | 桂林市农业科学研究中心 | 一种防治罗汉果果实蝇的农药组合物 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4134973A (en) * | 1977-04-11 | 1979-01-16 | Merck & Co., Inc. | Carbohydrate derivatives of milbemycin and processes therefor |
| EP0235085A1 (de) * | 1986-02-20 | 1987-09-02 | Ciba-Geigy Ag | 13-Beta-Zuckerderivate von Milbemycinen, deren Herstellung und Verwendung gegen Ekto-und Endoparasiten am Nutztier oder an der Nutzpflanze |
| DE4031039A1 (de) * | 1989-10-03 | 1991-04-11 | Ciba Geigy Ag | 13(alpha)-zuckerderivate von milbemycinen, deren herstellung und verwendung gegen ekto- und endoparasiten am nutztier |
| CN101541173A (zh) * | 2006-12-22 | 2009-09-23 | 拜尔农作物科学股份公司 | 含咪唑菌酮和一种杀虫化合物的农药组合物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ186851A (en) * | 1977-04-11 | 1984-12-14 | Merck & Co Inc | Glycosyloxy derivatives of milbemycin and parasiticidal compositions |
| US8796230B2 (en) * | 2010-01-22 | 2014-08-05 | University Of Southern California | Ivermectin antagonizes ethanol inhibition in P2X4 receptors |
| JP5435293B2 (ja) | 2010-10-14 | 2014-03-05 | 株式会社デンソー | 回転電機のコイル組立体製造方法 |
| CN102726443B (zh) | 2012-07-12 | 2013-11-27 | 中国林业科学研究院亚热带林业研究所 | 依维菌素与敌百虫复配农药 |
-
2014
- 2014-05-16 CN CN201410208660.9A patent/CN104910228B/zh active Active
-
2015
- 2015-03-10 EP EP15762274.7A patent/EP3118206B1/en active Active
- 2015-03-10 WO PCT/CN2015/073960 patent/WO2015135467A1/zh active Application Filing
- 2015-03-10 CA CA2941862A patent/CA2941862C/en active Active
- 2015-03-10 EA EA201691580A patent/EA031889B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2015-03-10 JP JP2016574324A patent/JP6359696B2/ja active Active
- 2015-03-10 MX MX2016011694A patent/MX2016011694A/es unknown
- 2015-03-10 US US15/125,001 patent/US10028507B2/en active Active
- 2015-03-10 AU AU2015230474A patent/AU2015230474C1/en active Active
- 2015-03-10 NZ NZ724386A patent/NZ724386A/en unknown
- 2015-10-03 UA UAA201609296A patent/UA118116C2/uk unknown
-
2016
- 2016-09-06 IL IL247669A patent/IL247669A0/en unknown
- 2016-09-09 CL CL2016002287A patent/CL2016002287A1/es unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4134973A (en) * | 1977-04-11 | 1979-01-16 | Merck & Co., Inc. | Carbohydrate derivatives of milbemycin and processes therefor |
| EP0235085A1 (de) * | 1986-02-20 | 1987-09-02 | Ciba-Geigy Ag | 13-Beta-Zuckerderivate von Milbemycinen, deren Herstellung und Verwendung gegen Ekto-und Endoparasiten am Nutztier oder an der Nutzpflanze |
| DE4031039A1 (de) * | 1989-10-03 | 1991-04-11 | Ciba Geigy Ag | 13(alpha)-zuckerderivate von milbemycinen, deren herstellung und verwendung gegen ekto- und endoparasiten am nutztier |
| CN101541173A (zh) * | 2006-12-22 | 2009-09-23 | 拜尔农作物科学股份公司 | 含咪唑菌酮和一种杀虫化合物的农药组合物 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 伊维菌素和阿维菌素的生物活性比较.;李靖等，;《粮食安全与植保科技创新》;20091031;第673-675页. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3118206A4 (en) | 2017-08-02 |
| CL2016002287A1 (es) | 2017-07-07 |
| US10028507B2 (en) | 2018-07-24 |
| AU2015230474B2 (en) | 2017-08-31 |
| AU2015230474C1 (en) | 2018-02-01 |
| UA118116C2 (uk) | 2018-11-26 |
| EP3118206A1 (en) | 2017-01-18 |
| US20170127678A1 (en) | 2017-05-11 |
| CN104910228A (zh) | 2015-09-16 |
| MX2016011694A (es) | 2017-04-27 |
| IL247669A0 (en) | 2016-11-30 |
| NZ724386A (en) | 2017-10-27 |
| EA031889B1 (ru) | 2019-03-29 |
| CA2941862A1 (en) | 2015-09-17 |
| AU2015230474A1 (en) | 2016-10-06 |
| EA201691580A1 (ru) | 2017-02-28 |
| JP2017515883A (ja) | 2017-06-15 |
| CA2941862C (en) | 2019-01-15 |
| WO2015135467A1 (zh) | 2015-09-17 |
| EP3118206B1 (en) | 2020-05-27 |
| JP6359696B2 (ja) | 2018-07-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104910228B (zh) | 十六元大环内酯类化合物及其应用 | |
| CN102038007B (zh) | 假蒟提取物及其在制备杀虫抑菌剂中的应用 | |
| US11582969B2 (en) | Non-nematicidal composition and use thereof | |
| CN101073324A (zh) | 一种增效的杀虫组合物 | |
| Ratnaweera et al. | Antifeedant, contact toxicity and oviposition deterrent effects of phyllostine acetate and phyllostine isolated from the endophytic fungus Diaporthe miriciae against Plutella xylostella larvae | |
| CN101209059B (zh) | 杀根结线虫生物制剂及其应用方法 | |
| CN110754475A (zh) | 一种防治草地贪夜蛾的药剂组合物及使用方法 | |
| CN104098585B (zh) | 米尔贝霉素类似物、其制备方法和应用 | |
| CN105360168A (zh) | 一种利用致病真菌防治外来杂草空心莲子草的方法 | |
| CN113367164A (zh) | 含蓖麻杀虫活性物质的提取方法及其与微生物源杀虫剂的组合应用 | |
| CN100353847C (zh) | 蔬菜田中防治害虫的生物源杀虫复配剂 | |
| CN106973937B (zh) | 一种含有丁氟螨酯的杀线虫组合物 | |
| Kim et al. | Characterization of insecticidal compound from Streptomyces gramineus against Thrips palmi | |
| CN103651510A (zh) | 含环氧虫啶与烟碱类杀虫剂的超低容量液剂 | |
| CN115886022A (zh) | 一种顺式氯氰菊酯和啶虫脒杀虫组合物及制备方法和应用 | |
| CN103053580B (zh) | 茚虫威和哒螨灵的杀虫组合物 | |
| CN102792966A (zh) | 农用杀虫组合物及杀虫农药 | |
| CN118086067B (zh) | 一株具有防治烟草花叶病毒功效的海洋枝孢霉属菌株 | |
| CN1948328A (zh) | 一类甲胺基阿维菌素有机酸盐及其制备方法与应用 | |
| CN118561750A (zh) | 2-甲基苯甲酰基喹啉酮的合成方法及应用 | |
| Gahukar | Bioefficacy of indigenous plant products against pests and diseases of Indian forest trees: A review | |
| Hrnčić et al. | Effectiveness of Chlorantraniliprole, Methoxyfenozide and Emamectin Benzoate Insecticides in Controlling Tuta Absoluta | |
| Caballero | ALLELOCHEMICALS FROM SOYBEAN AFFECTING PSEUDOPLUSIA INCLUDENS (WALKER) BIOLOGY AND PHEROMONE FROM CHILO PLEJADELLUS ZINKEN MEDIATING C. PLEJADELLUS SEXUAL BEHAVIOR (LOOPER) | |
| CN119751167A (zh) | 一种含有高浓度苦参活性组分生物炭及其制备方法与应用 | |
| Labruzzo et al. | Evaluation of biocidal potential of some plant species from the Mediterranean wild flora |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20210716 Address after: 518000 805, Changsheng building, 4014 Huaqiang North Road, Changcheng community, Yuanling street, Futian District, Shenzhen City, Guangdong Province Patentee after: Shenzhen Tianwei biopharmaceutical Co.,Ltd. Address before: 311300, No. 88, North Ring Road, Jincheng Town, Ling'an City, Zhejiang, Hangzhou Patentee before: ZHEJIANG A & F University Patentee before: ZHEJIANG HISUN PHARMACEUTICAL Co.,Ltd. |