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CN104910085A - 液态反应型紫外线吸收剂及其制造方法与应用 - Google Patents

液态反应型紫外线吸收剂及其制造方法与应用 Download PDF

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CN104910085A CN201410375227.4A CN201410375227A CN104910085A CN 104910085 A CN104910085 A CN 104910085A CN 201410375227 A CN201410375227 A CN 201410375227A CN 104910085 A CN104910085 A CN 104910085A
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Abstract

本发明揭露一种液态反应型紫外线吸收剂及其制造方法与应用。此液态反应型紫外线吸收剂的结构包含固态非反应型紫外线吸收剂及与其共价键结的聚烷氧基醚甲基丙烯酯基链段，藉以提升液态反应型紫外线吸收剂的紫外线吸收性、耐候性及与反应单体的相容性。

Description

液态反应型紫外线吸收剂及其制造方法与应用
技术领域
本发明是有关于一种紫外线吸收剂，且特别是有关于一种液态反应型紫外线吸收剂。
背景技术
高分子材料由于质轻且成本低廉，因此常广泛应用于各种领域之中。然而，高分子材料易因紫外线的照射而产生裂解，进而使得高分子材料的特性下降，又或高分子材料会产生黄变或粉化，因此影响材料的外观并降低高分子材料的耐候性，且缩短高分子材料的使用年限。
为解决上述问题，当制造高分子材料时，一般会在前段的合成反应或后段的混炼加工中，利用物理掺混的方式，将紫外线吸收剂添加至高分子材料中，以吸收紫外线，而可降低紫外线对于高分子材料的影响。
然而，已知适用于高分子材料的紫外线吸收剂大部份是固态粉体，少部份为液体，且其为非反应型紫外线吸收剂。当掺混于高分子材料时，容易有混合不均的状况发生，或经时发生迁移现象，而造成紫外线吸收剂因环境影响损失，进而使得高分子材料无法有效抵抗紫外线的影响。
有鉴于此，亟须提供一种液态反应型紫外线吸收剂及其制造方法与应用，以改善已知的紫外线吸收剂及其制造方法与应用的缺陷。
发明内容
因此，本发明的一个方面在于提供一种液态反应型紫外线吸收剂，其具有-C＝C-不饱和结构，而可与高分子的单体化合物反应接枝。本发明的这一液态反应型紫外线吸收剂可以改善已知的紫外线吸收剂及其制造方法与应用的缺陷。
本发明的另一方面在于提供一种液态反应型紫外线吸收剂的制造方法，其可用以制造前述的液态反应型紫外线吸收剂。
本发明的又一方面在于提供一种抗紫外线高分子，其是利用前述的液态反应型紫外线吸收剂与单体化合物反应接枝而制得。
根据本发明的上述方面，提出一种液态反应型紫外线吸收剂。在一实施例中，此液态反应型紫外线吸收剂具有如下式(I)所示的结构：
于式(I)中，X1代表如下式(I-1)所示的结构，且X7代表氢原子、烷基或卤素原子；X2代表氢原子、烷基或卤素原子；X3代表丙酯基，且丙酯基的氧原子是与X4键结；X4代表乙氧烷基或异丙氧烷基，且X4的氧原子是与X5键结；X5代表乙氧烷基或异丙氧烷基，且X5与X4是不相同的，其中X5的氧原子是与键结；X6可代表氢原子或烷基；当前述的X4代表乙氧烷基时，a可代表0至9的整数，且b代表1至10的整数；当X4代表异丙氧烷基时，a可代表1至10的整数，且b代表0至9的整数；a与b的总和则是不小于3且不大于10。
依据本发明一实施例，前述a与b的总和是不小于3且不大于6。
根据本发明的另一方面，提出一种液态反应型紫外线吸收剂的制造方法。在一实施例中，此制造方法是将混合物于酸催化剂的存在下，进行一步酯化反应。此制造方法的特征在于可形成一液态反应型紫外线吸收剂，其中此液态反应型紫外线吸收剂具有如前所述的结构。
其中此混合物包含固态非反应型紫外线吸收剂、聚烷氧基醚甲基丙烯酸酯化合物及溶剂。固态非反应型紫外线吸收剂与聚烷氧基醚甲基丙烯酸酯化合物的摩尔比为1：1至1：2，且基于固态非反应型紫外线吸收剂与聚烷氧基醚甲基丙烯酸酯化合物的总使用量为100重量百分比，溶剂的使用量为50重量百分比至100重量百分比。基于混合物的使用量为100重量百分比，酸催化剂的使用量为0.5重量百分比至1.5重量百分比。
前述的紫外线吸收剂具有如下式(II)所示的结构，而聚烷氧基醚甲基丙烯酸酯化合物具有如下式(III)所示的结构：
于式(II)中，X2代表氢原子、烷基或卤素原子；X7代表氢原子、烷基或卤素原子。于式(III)中，X4可代表乙氧烷基或异丙氧烷基，且X4的氧原子是与X5键结；X5代表乙氧烷基或异丙氧烷基，且X5与X4是不相同的，其中X5的氧原子则是与键结。当X4代表乙氧烷基时，a代表0至9的整数，且b代表1至10的整数。当X4代表异丙氧烷基时，a代表1至10的整数，且b代表0至9的整数。a与b的总和则是不小于3且不大于10
依据本发明一实施例，a与b的总和是不小于3且不大于6。
根据本发明的又一方面，提出一种抗紫外线高分子。在一实施例中，此抗紫外线高分子是利用混合物来进行聚合反应制得，其中此混合物包含单体化合物及具有如前所述的结构的液态反应型紫外线吸收剂。基于单体化合物的使用量为100重量百分比，液态反应型紫外线吸收剂的使用量为1重量份至10重量份。此抗紫外线高分子对波长为340nm的光的吸收度是不低于1.18。
依据本发明一实施例，前述的单体化合物可为甲基丙烯酸甲酯单体，且聚合反应可为乳化聚合反应。
依据本发明另一实施例，前述的单体化合物可为光硬化单体，且聚合反应可为光硬化反应。
应用本发明的液态反应型紫外线吸收剂、其制造方法及其应用，其是将乙氧烷链段及异丙氧烷链段键结于固态非反应型紫外线吸收剂上，以将固态的紫外线吸收剂转化为液态，而制得具有良好紫外线吸收性及耐候性的液态反应型紫外线吸收剂。
具体实施方式
以下仔细讨论本发明实施例的制造和使用。然而，可以理解的是，实施例提供许多可应用的发明概念，其可实施于各式各样的特定内容中。所讨论的特定实施例仅供说明，并非用以限定本发明的范围。
本发明的液态反应型紫外线吸收剂具有如下式(I)所示的结构：
于式(I)中，X1代表如下式(I-1)所示的结构，且X7可代表氢原子、烷基或卤素原子；X2代表氢原子、烷基或卤素原子；X3代表丙酯基，且丙酯基的氧原子是与X4键结；X4代表乙氧烷基或异丙氧烷基，其中X4的氧原子是与X5键结；X5代表乙氧烷基或异丙氧烷基，且X5与X4是不相同的，其中X5的氧原子则是与键结；X6代表氢原子或烷基。
当前述的X4代表乙氧烷基时，a可代表0至9的整数，且b代表1至10的整数。当X4代表异丙氧烷基时，a代表1至10的整数，且b代表0至9的整数。a与b的总和则是不小于3且不大于10。
本发明的液态反应型紫外线吸收剂是液态化合物，且其是利用如式(I-1)所示的结构来吸收紫外线。再者，藉由改变X4与X5的比例，可调整所制得的液态反应型紫外线吸收剂的亲水亲油性，而扩大液态反应型紫外线吸收剂的应用范围，并提升其加工便利性。
当前述a与b的总和是不小于3且小于4时，所制得的液态反应型紫外线吸收剂为低亲水性的单体，且其是适用于油性系统。当a与b的总和不小于5且不大于10时，所制得的液态反应型紫外线吸收剂为亲水性的单体，且其是使用于水性系统。
若前述a与b的总和是小于3时，所制得的反应型紫外线吸收剂是固态的，而降低其加工便利性，进而限缩其应用范围。若a与b的总和是大于10时，所制得的反应型紫外线吸收剂虽为液态，但烷氧基的链段太长，而降低式(I-1)所示的结构于反应型紫外线吸收剂的比例，进而降低反应型紫外线吸收剂的吸收紫外线的功效。
在一实施例中，前述a与b的总和是不小于3且不大于6。
在一具体例中，本发明的液态反应型紫外线吸收剂具有如下式(I-2)至式(I-4)所示的结构：
于式(I-2)至式(I-4)中，X2、X6与X7的定义如前所述，在此不另赘述。m与n的总和是不小于3且不大于10。m是不小于0且不大于9，而n是不小于1且不大于10。
本发明的液态反应型紫外线吸收剂的制造方法是将混合物于酸催化剂的存在下，进行一步酯化反应，以形成液态反应型紫外线吸收剂，其中液态反应型紫外线吸收剂具有如前所述的结构。
上述的混合物包含固态非反应型紫外线吸收剂、聚烷氧基醚甲基丙烯酸酯化合物及溶剂，其中固态非反应型紫外线吸收剂与聚烷氧基醚甲基丙烯酸酯化合物的摩尔比为1：1至1：2，且基于固态非反应型紫外线吸收剂与聚烷氧基醚甲基丙烯酸酯化合物的使用量为100重量百分比，溶剂的使用量为50重量百分比至100重量百分比。
前述的固态非反应型紫外线吸收剂具有如下式(II)所示的结构，而聚烷氧基醚甲基丙烯酸酯化合物则具有如下式(III)所示的结构：
于式(II)中，X2代表氢原子、烷基或卤素原子，而X7代表氢原子、烷基或卤素原子。于式(III)中，X4代表乙氧烷基或异丙氧烷基，X5代表乙氧烷基或异丙氧烷基，X4与X5是不相同的，其中X4的氧原子是与X5键结，且X5的氧原子是与键结。X6代表氢原子或烷基。
前述a与b的总和是不小于3且不大于10。当前述的X4为乙氧烷基时，a是代表0至9的整数，且b代表1至10的整数。当X4代表异丙氧烷基时，a代表1至10的整数，且b代表0至9的整数。
当前述a与b的总和是不小于3且小于4时，所制得的液态反应型紫外线吸收剂为低亲水性的单体，且其是适用于油性系统。当a与b的总和不小于5且不大于10时，所制得的液态反应型紫外线吸收剂是亲水性的单体，且其是适用于水性系统。
在一实施例中，a与b的总和是不小于3且不大于6。
在一具体例中，本发明的液态反应型紫外线吸收剂可用以制作抗紫外线高分子。此抗紫外线高分子是利用单体混合物来进行聚合反应制得。此单体混合物包含具有如前所述的结构的液态反应型紫外线吸收剂，以及单体化合物或低聚合物。基于单体化合物的使用量为100重量百分比，具有如前所述的结构的液态反应型紫外线吸收剂的使用量为1重量百分比至10重量百分比。对于波长为340nm的光，所制得的抗紫外线高分子的吸收度是不低于1.18。
若前述混合物的液态反应型紫外线吸收剂的使用量小于1重量百分比时，所制得的抗紫外线高分子的抗紫外线功效不佳。若液态反应型紫外线吸收剂的使用量大于10重量百分比时，所制得的抗紫外线高分子的抗紫外线功效并未明显提升，且过多的液态反应型紫外线吸收剂会降低抗紫外线高分子的机械强度，并增加原料成本。
前述的单体化合物或低聚合物可包含但不限于甲基丙烯酸甲酯单体、具有可与-C＝C-不饱和键产生反应的官能基的化合物或上述化合物的任意混合。
上述的单体化合物或低聚合物可包含一般市售的商品，其具体例，如：Sartomer Co.Ltd.公司制造，型号为CN104、SR339或SR349等的商品；Ciba Co.Ltd.公司制造，型号为Irgacure184或Darocur TPO等的商品。
依据高分子的聚合条件的不同，前述的聚合反应可为乳化聚合反应、光聚合反应或其他适当的聚合反应。
本发明的液态反应型紫外线吸收剂可藉由甲基丙烯酸酯官能基的-C＝C-结构与前述单体化合物反应键结，而接枝于高分子链中，进而可避免用以吸收紫外线的结构经时发生迁移现象，随着环境变化而损耗，且避免抗紫外线高分子因紫外线吸收剂迁移所产生的低密着性与外观白雾化的缺点，因此可提升抗紫外线高分子的紫外线吸收性及耐候性。
以下利用实施例以说明本发明的应用，然其并非用以限定本发明，任何熟悉此技艺者，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作各种的更动与润饰。
制备液态反应型紫外线吸收剂
实施例1
首先，将如下式(IV-1)所示的固态非反应型紫外线吸收剂及如下式(IV-2)所示的聚烷氧基醚甲基丙烯酸酯化合物加至甲苯中，其中基于如下式(IV-1)所示的固态非反应型紫外线吸收剂及如下式(IV-2)所示的甲基丙烯酸甲酯化合物的总重量为100wt％，甲苯的使用量为100wt％，且固态非反应型紫外线吸收剂与聚烷氧基醚甲基丙烯酸酯化合物的摩尔比为1：1。然后，基于混合物的使用量为100重量百分比，将1重量百分比的酸催化剂加至前述的甲苯溶液中：
接着，于空气的环境下，将甲苯溶液的温度升温至115℃，以进行酯化反应。经过4小时后，将温度降至40℃，进行酸碱中和，并加入硫酸钠水溶液水洗，脱除甲苯后即可制得如下式(IV-3)所示的液态反应型紫外线吸收剂。所得的液态反应型紫外线吸收剂以下列的评价方式进行评价，其中液态反应型紫外线吸收剂的紫外线吸收度及耐候性的结果如表1所示，而紫外线吸收度及耐候性的检测方法容后再述：
实施例2与3及比较例1与2
实施例2与3及比较例1与2是使用与实施例1相同的方法来制备液态反应型紫外线吸收剂。不同的是，实施例2与3及比较例1与2是改变化合物中乙氧烷单体或异丙氧烷单体的重复单元数，其条件及评价结果如表1所示，此处不另赘述。
比较例3
比较例3则是直接使用市售的非反应型紫外线吸收剂(其型号为UV-1130；CAS No.为104810-48-2)以下列的评价方式进行评价，并未进行前述的酯化反应，其评价结果如表1所示，此处不另赘述。
评价方式
1.紫外线吸收度
本发明的紫外线吸收度是将前述实施例1至3及比较例1至3所制得的液态反应型紫外线吸收剂加至乙醇中，且其浓度调配为62.3ppm。然后，以紫外线-可见光(UV-visible)光谱仪(型号为U-2900)来量测前述乙醇溶液对于波长为340nm的光的吸收度。
2.抗紫外线高分子的紫外线穿透度
抗紫外线高分子的紫外线穿透度是将前述实施例1至3及比较例1至3所制得的液态反应型紫外线吸收剂与单体化合物或光起始剂混合，并涂布于PET薄膜上，以形成厚度为10μm的薄膜，其中基于液态反应型紫外线吸收剂与单体化合物或光起始剂的总重为100重量百分比，液态反应型紫外线吸收剂的使用量为5重量百分比，而单体化合物或光起始剂的使用量为95wt％。
然后，利用紫外光照射前述的薄膜，以进行光聚合反应。接着，以紫外线-可见光(UV-visible)光谱仪(型号为U-2900)来量测薄膜对于波长为340nm的光的吸收度。
3.亲水亲油性
亲水亲油性是将前述实施例1至3及比较例1至3所制得的液态反应型紫外线吸收剂以纯水稀释，而形成浓度为1％的溶液。然后，以肉眼观察溶液的外观。若溶液为乳液状，液态反应型紫外线吸收剂为亲水性。若溶液为油滴不溶状，液态反应型紫外线吸收剂则为亲油性。
4.耐湿性
本发明的耐湿性是将前述实施例1至3及比较例1至3所制得的液态反应型紫外线吸收剂涂布于PET薄膜上。然后，将涂布有液态反应型紫外线吸收剂的PET薄膜裁剪成尺寸为1cm×5cm的试片，并将此试片置入水中。经过3天后，以肉眼观察试片上由液态反应型紫外线吸收剂所形成的紫外线吸收层。若紫外线吸收层无变化且不易与PET薄膜剥离，评价为○。若有变化且可轻易与PET薄膜剥离时，则评价为╳。
5.单体相容性
将前述实施例1至3及比较例1至3所制得的液态反应型紫外光吸收剂加入可进行光硬化反应的单体，并以搅拌机混合。经过30分钟后，以肉眼观察溶液的外观。若溶液为清澈透明，评价为○。若溶液为模糊或不溶解，则评价为╳。
前述实施例1至3及比较例1至3所制得的液态反应型紫外线吸收剂中的乙氧烷重复单体数与异丙氧烷重复单体数，以及前述各评价方式的评估结果如表1所示。
表1
由表1的结果可知，当乙氧烷与异丙氧烷的重复单体数的总合[即前述m与n的总和]是不小于3且不大于10时，所制得的反应型紫外线吸收剂的外观是液态状，而可提升反应型紫外线吸收剂的应用便利性，且本发明的液态反应型紫外线吸收剂是与单体化合物键结接枝，而可有效避免紫外线吸收剂产生迁移现象，进而可有效提升高分子材料的紫外线吸收性与耐候性。
再者，本发明所制得的液态反应型紫外线吸收剂对于波长为340nm的光的吸收度是不低于1.18。故本发明的液态反应型紫外线吸收剂经聚氧烷甲基丙烯酸酯改质后，仍具有良好的紫外光吸收度。
其次，根据亲水亲油性的评价结果，本发明的液态反应型紫外线吸收剂可根据应用所需的要求，改变其中的乙氧烷与异丙氧烷的重复单元数，以调整液态反应型紫外线吸收剂的亲水性及亲油性。
此外，根据耐湿性的评价结果，本发明的液态反应型紫外线吸收剂具有良好的耐湿性，而可有效抵抗环境中的湿气，不产生变化，进而提升抗紫外线高分子的耐候性，因此可有效保持建筑物外表的美观。
虽然本发明已以实施方式揭露如上，然其并非用以限定本发明，在本发明所属技术领域中任何具有通常知识者，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作各种的更动与润饰，因此本发明的保护范围当视后附的权利要求书所界定的范围为准。

Claims (7)

1.一种液态反应型紫外线吸收剂，具有如下式(I)所示的结构：
于式(I)中，X1代表如式(I-1)所示的结构，其中X7代表氢原子、烷基或卤素原子；X2代表氢原子、烷基或卤素原子；X3代表丙酯基，其中所述丙酯基的氧原子是与X4键结；X4代表乙氧烷基或异丙氧烷基，其中X4的氧原子是与X5键结；X5代表乙氧烷基或异丙氧烷基，且X5与X4是不相同的，其中X5的氧原子是与键结；X6代表氢原子或烷基；当X4代表乙氧烷基时，a代表0至9的整数，且b代表1至10的整数；当X4代表异丙氧烷基时，a代表1至10的整数，且b代表0至9的整数；且a与b的总和是不小于3且不大于10。
2.如权利要求1所述的液态反应型紫外线吸收剂，其中a与b的总和是不小于3且不大于6。
3.一种液态反应型紫外线吸收剂的制造方法，其是将一混合物于一酸催化剂的存在下，进行一步酯化反应，其特征在于形成一液态反应型紫外线吸收剂，其中所述液态反应型紫外线吸收剂具有如权利要求1或2所述的结构，且
其中所述混合物包含固态非反应型紫外线吸收剂、具有聚烷氧基醚甲基丙烯酸酯官能基的化合物及溶剂，所述固态非反应型紫外线吸收剂及所述具有聚烷氧基醚甲基丙烯酸酯官能基的化合物的摩尔比为1：1，基于所述固态非反应型紫外线吸收剂与所述具有聚烷氧基醚甲基丙烯酸酯官能基的化合物的总使用量为100wt％，所述溶剂的使用量为50wt％至100wt％，所述固态非反应型紫外线吸收剂具有如下式(II)所示的结构，所述具有聚烷氧基醚甲基丙烯酸酯官能基的化合物具有如下式(III)所示的结构，且基于所述混合物的使用量为100重量百分比，所述酸催化剂的使用量为0.5重量百分比至1.5重量百分比：
于式(II)中，X2代表氢原子、烷基或卤素原子；X7代表氢原子、烷基或卤素原子；
于式(III)中，X4代表乙氧烷基或异丙氧烷基，其中X4的氧原子是与X5键结；X5代表乙氧烷基或异丙氧烷基，X5与X4是不相同的，且X5的氧原子是与键结；X6代表氢原子或烷基；当X4代表乙氧烷基时，a代表0至9的整数，且b代表1至10的整数；当X4代表异丙氧烷基时，a代表1至10的整数，b代表0至9的整数；且a与b的总和是不小于3且不大于10。
4.如权利要求3所述的液态反应型紫外线吸收剂的制造方法，其中a与b的总和是不小于3且不大于6。
5.一种抗紫外线高分子，其是利用单体混合物来进行聚合反应所制得，其中所述单体混合物包含：
单体化合物；以及
具有如权利要求1或2所述的结构的液态反应型紫外线吸收剂，且
其中基于所述单体化合物的使用量为100重量百分比，所述液态反应型紫外线吸收剂的使用量为1重量百分比至10重量百分比，且所述抗紫外线高分子对波长为340nm的光的吸收度不低于1.18。
6.如权利要求5所述的抗紫外线高分子，其中所述单体化合物是甲基丙烯酸甲酯单体，且所述聚合反应是乳化聚合反应。
7.如权利要求5所述的抗紫外线高分子，其中所述单体化合物是光硬化单体，且所述聚合反应是光硬化反应。
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