CN104829573A - 达格列净新晶型及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及达格列净新晶型及其制备方法。具体而言，采用Cu-Kα射线进行X射线粉末衍射测定，本发明的达格列净新晶型的XRPD图谱具有下列2θ衍射角吸收特征峰：4.442，4.830，5.444，7.751，10.589，15.299，15.433，20.227。这种晶型具有优良的特性：溶解性好，引湿性小，稳定性高，制备重现性好。
Description
技术领域
本发明属于多晶型药物制备技术领域，具体涉及一种达格列净新晶型及其制备方法。
背景技术
达格列净（Dapagliflozin）是由Bristol-Myers Squibb/AstraZeneca开发的用于治疗II型糖尿病的药物（钠-葡萄糖协同转运蛋白-2（SGLT-2）抑制剂）。
2010年12月，Bristol-Myers Squibb/AstraZeneca向EMA提交申请。2012年04月，欧洲人用药物委员会推荐批准达格列净用于治疗II型糖尿病的申请。
2010年12月，同样向FDA提交申请，2012年01月，FDA发出回应函，要求增加临床数据。
达格列净的化学名为2-氯-5-(β-D-吡喃葡萄糖-1-基)-4’-乙氧基二苯甲烷，其化学结构如下：
到目前为止，有关达格列净晶型方面的报道仅有原研晶型专利（CN101479287）报道了9种晶型，为达格列净溶剂化合物和达格列净氨基酸络合物，且均被保护。具体内容如下：
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的达格列净晶型。
本发明的达格列净新晶型采用X-射线衍射仪测定，其X射线粉末衍射吸收特征峰（2θ）如下表所示：
| No. | 衍射角（2θ） |
| 1 | 4.442 |
| 2 | 4.830 |
| 3 | 5.444 |
| 4 | 7.751 |
| 5 | 10.589 |
| 6 | 15.299 |
| 7 | 15.433 |
| 8 | 20.227 |
2θ衍射角误差为±0.2。
优选的，X射线粉末衍射吸收特征峰（2θ）如下表所示：
| No. | 衍射角（2θ） |
| 1 | 4.442 |
| 2 | 4.830 |
| 3 | 5.444 |
| 4 | 7.751 |
| 5 | 8.371 |
| 6 | 10.589 |
| 7 | 11.104 |
| 8 | 15.299 |
| 9 | 15.433 |
| 10 | 15.955 |
| 11 | 20.227 |
| 12 | 21.555 |
| 13 | 24.018 |
| 14 | 24.862 |
| 15 | 29.619 |
| 16 | 31.405 |
本发明中2θ值的测定所使用的光源精度为±0.2，因此上述所取的值允许有一定合理的误差范围，其误差范围为±0.2。
更优选的，用Cu-Kα射线作为特征X射线粉末测定中，2θ衍射角和D值如下：
| No. | 衍射角（2θ） | D值 |
| 1 | 4.442 | 19.874 |
| 2 | 4.830 | 18.280 |
| 3 | 5.444 | 16.221 |
| 4 | 7.751 | 11.397 |
| 5 | 8.371 | 10.554 |
| 6 | 10.589 | 8.348 |
| 7 | 11.104 | 7.962 |
| 8 | 15.299 | 5.787 |
| 9 | 15.433 | 5.737 |
| 10 | 15.955 | 5.550 |
| 11 | 20.227 | 4.387 |
| 12 | 21.555 | 4.119 |
| 13 | 24.018 | 3.702 |
| 14 | 24.862 | 3.578 |
| 15 | 29.619 | 3.013 |
| 16 | 31.405 | 2.846 |
特别优选的，所述晶型的XRPD衍射图谱如图1所示。
进一步的，本发明的目的还在于提供一种所述达格列净新晶型的制备方法，包括在-10-0℃条件下，达格列净在水中冷冻结晶。
优选的，所述水为纯化水。
优选的，在水中冷冻结晶的时间为2-20小时，优选时间为10-16小时。
进一步的，结晶后的水溶液在0-30℃解冻搅拌析晶，得到新晶型。优选的，在温度为0-10℃解冻。
优选的，所述解冻搅拌析晶的时间为2-24小时，优选时间为6-12小时。
进一步的，还包括对所述晶型进行干燥的步骤，干燥温度优选为10-30℃。
优选的，所述干燥的方式为真空干燥。
进一步地，优选的方案是将达格列净与纯化水混合后，在-10-0℃条件下冷冻结晶，并在0-30℃解冻搅拌析晶，过滤，真空干燥，即得达格列净新晶型样品。
本发明所涉及的新晶型非常适合于制药工业应用，晶型稳定性等表现优异，提供的晶型制备方法工艺稳定、可操作性强、收率较高，适合工业化生产。
附图说明
图1是本发明的达格列净新晶型的X-射线粉末衍射谱图。
具体实施方式
为了更直观地展现本发明及其所取得的效果，下面将结合具体实施例来说明本发明，但本发明的保护范围并非局限于具体实施例。
本发明XRPD的检测条件如下：仪器型号：D/Max-RA日本RigakuX-射线粉末衍射仪；射线：单色Cu-Kα射线（λ=1.5418）；扫描方式：θ/2θ；扫描范围：0-40°；温度范围：294K；电压：40KV；电流：40mA。
实施例1：达格列净新晶型的制备
称取达格列净（10.0g）加入纯化水（200ml）中，搅拌均匀，在-10-0℃冷冻4h，将冷冻过的样品取出，在0-30℃下缓慢解冻，搅拌析晶6-12h。过滤，抽干，10-30℃真空干燥24-36h，得达格列净成品9g（白色粉末状固体）。经XRPD测定，图谱如图1所示，显示是一种达格列净新晶型。
实施例2：达格列净新晶型的制备
称取达格列净（20.0g）加入纯化水（300ml）中，搅拌均匀，在-10-0℃冷冻12-16h，将冷冻过的样品取出，在0-30℃下缓慢解冻，搅拌析晶6-12h。过滤，抽干，10-30℃真空干燥24-36h，得达格列净成品18g（白色粉末状固体）。经XRPD测定，图谱如图1所示，显示是一种达格列净新晶型。
实验例1：达格列净新晶型影响因数实验研究
1、达格列净新晶型影响因数实验研究结果统计
将实施例1所得的达格列净新晶型40℃放样5d、10d；60℃放样5d、10d；25℃，湿度75%放样5d、10d；25℃，湿度92.5%放样5d、10d；光照5d、10d后所得样品送HPLC检测，结果如下：
从上述实验结果可以看出，本发明的达格列净新晶型在所有影响因数实验条件下，基本不发生降解，晶型稳定性很好。
Claims (10)
1.如式（I）所示的达格列净的新晶型，
其特征在于：用Cu-Kα射线作为特征X射线粉末测定中，其图谱具有下列2θ衍射角吸收特征峰：4.442，4.830，5.444，7.751，10.589，15.299，15.433，20.227，2θ衍射角误差为±0.2。
2.根据权利要求1所述的如式（I）所示的达格列净的新晶型，其特征在于，用Cu-Kα射线作为特征X射线粉末测定中，其图谱具有下列2θ衍射角：4.442，4.830，5.444，7.751，8.371，10.589，11.104，15.299，15.433，15.955，20.227，21.555，24.018，24.862，29.619，31.405；
优选的，所述晶型的2θ衍射角和D值对应如下：4.442（19.874），4.830（18.280），5.444（16.221），7.751（11.397），8.371（10.554），10.589（8.348），11.104（7.962），15.299（5.787），15.433（5.737），15.955（5.550），20.227（4.387），21.555（4.119），24.018（3.702），24.862（3.578），29.619（3.013），31.405（2.846）。
3.根据权利要求1所述的如式（I）所示的达格列净的新晶型，其特征在于，所述晶型的XRPD衍射图谱如图1所示。
4.一种根据权利要求1所述的如式（I）所示的达格列净的新晶型的制备方法，其特征在于：在-10-0℃条件下，达格列净在水中冷冻结晶。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：所述水为纯化水。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：在水中冷冻结晶的时间为2-20小时，优选时间为10-16小时。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：结晶后的水溶液在0-30℃解冻搅拌析晶，得到新晶型；优选的，在温度为0-10℃解冻。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于：所述解冻搅拌析晶的时间为2-24小时，优选时间为6-12小时。
9.根据权利要求7或8所述的制备方法，其特征在于：还包括对所述晶型进行干燥的步骤，干燥温度优选为10-30℃。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于：所述干燥的方式为真空干燥。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| CB02 | Change of applicant information |
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| COR | Change of bibliographic data | ||
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Address after: Tenth Industrial Zone, Lianyungang, Jiangsu, China, 222047 Applicant after: JIANGSU HANSOH PHARMACEUTICAL GROUP Co.,Ltd. Applicant after: Lianyungang Hongchuang Pharmaceutical Co.,Ltd. Address before: Tenth Industrial Zone, Lianyungang, Jiangsu, China, 222047 Applicant before: Jiangsu best Pharmaceutical Co.,Ltd. Applicant before: Lianyungang Hongchuang Pharmaceutical Co.,Ltd. Address after: Tenth Industrial Zone, Lianyungang, Jiangsu, China, 222047 Applicant after: Jiangsu best Pharmaceutical Co.,Ltd. Applicant after: Lianyungang Hongchuang Pharmaceutical Co.,Ltd. Address before: Tenth Industrial Zone, Lianyungang, Jiangsu, China, 222047 Applicant before: JIANGSU HANSOH PHARMACEUTICAL Co.,Ltd. Applicant before: Lianyungang Hongchuang Pharmaceutical Co.,Ltd. |
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| COR | Change of bibliographic data | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20160324 Address after: 222047 Lianyungang economic and Technological Development Zone, Jiangsu Applicant after: JIANGSU HANSOH PHARMACEUTICAL GROUP Co.,Ltd. Address before: Tenth Industrial Zone, Lianyungang, Jiangsu, China, 222047 Applicant before: JIANGSU HANSOH PHARMACEUTICAL GROUP Co.,Ltd. Applicant before: Lianyungang Hongchuang Pharmaceutical Co.,Ltd. |
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |