CN104610201B - 一种l‑抗坏血酸蓖麻酸酯及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种L‑抗坏血酸蓖麻酸酯及其制备方法与应用。所述L‑抗坏血酸蓖麻酸酯，其羧酸部分为不饱和长链脂肪酸蓖麻酸，且脂肪酸部分还含有一个羟基。上述制备方法为：将L‑抗坏血酸和蓖麻酸溶于叔丁醇，然后加入4A分子筛和固定化脂肪酶，在超声波辅助下，水浴恒温反应一定时间；反应液经固液分离，滤液经减压蒸馏得到粗产物；粗产物用乙酸乙酯溶解，然后用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液，有机相用无水硫酸镁干燥、减压蒸馏，最后将剩余物真空干燥、柱层析纯化得淡黄色油状物，即为所述L‑抗坏血酸蓖麻酸酯。本发明制备方法反应条件温和，产率高，副产物少，产物提纯容易，对环境的影响小，获得了一种新型的食品抗氧化剂。
Description
技术领域
本发明属于食品添加剂领域，具体涉及一种L-抗坏血酸蓖麻酸酯及其制备方法与应用。
背景技术
L-抗坏血酸是一种常用的水溶性抗氧化剂，然而它的亲水性限制了它在疏水体系中的应用，在食品领域也就是限制了它在脂溶性食品中的应用。L-抗坏血酸分子通过酯化反应与含有疏水性长链的脂肪酸基团结合成酯后，其亲油性增加，抗氧化性仍然保留。L-抗坏血酸棕榈酸酯就是其代表性的例子。在L-抗坏血酸棕榈酸酯中，棕榈酸本身就是棕榈油中的一部分，所以其安全性是有保障的。棕榈酸属于长链饱和脂肪酸，从构效关系的角度考虑，在L-抗坏血酸分子中引入长链不饱和脂肪酸，对增加其脂溶性也是有好处的，不饱和基团的存在对抗氧化性的影响也是值得研究的。蓖麻酸存在于蓖麻油中，是一个长链不饱和脂肪酸，且在长链上还含有一个羟基，蓖麻油具有一定的药用价值。
目前，L-抗坏血酸脂肪酸酯的合成可以分为两种：化学合成法和酶催化法。化学合成法产率较高，但反应条件剧烈，副产物多，产品提纯困难，且对环境的影响大。而酶法是利用脂肪酶催化直接酯化反应合成酯，反应条件温和，产率高，副产物少，产物提纯容易，对环境的影响小。
发明内容
为解决现有技术的缺点和不足之处，本发明的首要目的在于提供一种L-抗坏血酸蓖麻酸酯。
本发明的另一目的在于提供上述L-抗坏血酸蓖麻酸酯的制备方法。
本发明的再一目的在于提供上述L-抗坏血酸蓖麻酸酯的应用。
为实现上述发明目的，本发明采用如下技术方案：
一种L-抗坏血酸蓖麻酸酯，其羧酸部分为不饱和长链脂肪酸蓖麻酸，且脂肪酸部分还含有一个羟基。
上述L-抗坏血酸蓖麻酸酯的制备方法，包括以下步骤：
(1)将L-抗坏血酸和蓖麻酸溶于叔丁醇，然后加入4A分子筛和固定化脂肪酶，在超声波辅助下，水浴恒温反应一定时间；
(2)步骤(1)的反应液经固液分离，去除固定化脂肪酶和4A分子筛，所得滤液经减压蒸馏蒸去除叔丁醇，得到粗产物；
(3)将步骤(2)得到的粗产物用乙酸乙酯溶解，然后用饱和碳酸钠溶液洗涤，再分液，最后将有机相用无水硫酸镁干燥；
(4)对步骤(3)干燥后的有机相减压蒸馏去除溶剂，然后将剩余物真空干燥、及柱层析纯化得淡黄色油状物，即为所述L-抗坏血酸蓖麻酸酯。
优选的，步骤(1)所述固定化脂肪酶为固定化德氏根霉菌(Rhizopus delemar)。
优选的，步骤(1)所述超声波的功率为0.50W/cm2。
优选的，步骤(1)所述反应温度是50℃。
优选的，步骤(1)所述反应时间是6h。
上述L-抗坏血酸蓖麻酸酯在作为食品抗氧化剂的应用。
在制备L-抗坏血酸蓖麻酸酯的过程中，本发明采用了酶催化法，具体是使用了一种固定化的脂肪酶，与化学合成法相比有诸多优点。
为提高产率，在制备L-抗坏血酸蓖麻酸酯的过程中，本发明采用了超声波辅助催化，并且探讨了超声波功率与制备产率的关系。
为节约成本，在制备L-抗坏血酸蓖麻酸酯的过程中，脂肪酶可以重复使用。酶在使用过程中活力是逐步衰减的，本发明摸索出了酶的最佳使用次数，重复 使用次数可达8次。
反应所得的粗产物，经分离纯化后得淡黄色油状物，用国标GB 16314-1996测定产物的纯度，用红外、质谱确定产物的结构。
与现有技术相比，本发明具有以下优点及有益效果：
本发明制备方法反应条件温和，产率高，副产物少，产物提纯容易，对环境的影响小。获得了一种新型的食品抗氧化剂，与现有的食品抗氧化剂相比，本发明获得的食品抗氧化剂脂溶性增加，应用范围更广。
附图说明
图1为实施例1制得的L-抗坏血酸蓖麻酸酯的红外光谱图。
图2为实施例1制得的L-抗坏血酸蓖麻酸酯的质谱图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
一种L-抗坏血酸蓖麻酸酯的制备方法，包括以下步骤：
(1)将1.76g(10mmol)L-抗坏血酸和2.98g(10mmol)蓖麻酸溶于50mL叔丁醇，然后加入5g 4A分子筛和固定化脂肪酶(德氏根霉菌)(市场购买)，在功率为0.50W/cm2的超声波辅助下，水浴恒温50℃反应6h；
(2)步骤(1)的反应液经固液分离，去除固定化脂肪酶和4A分子筛，所得滤液经减压蒸馏蒸去叔丁醇，得到粗产物；
(3)将步骤(2)得到的粗产物用乙酸乙酯溶解，然后用饱和碳酸钠溶液洗涤至近中性，再分液，最后将有机相用无水硫酸镁干燥12h并抽滤；
(4)对步骤(3)干燥后的有机相减压蒸馏去除溶剂，然后将剩余物真空干燥、柱层析纯化得淡黄色油状物，柱层析纯化得产物3.58g，折光率1.4780， 产率78.51％。
将步骤(4)得到的淡黄色油状物，用国标GB 16314-1996测定产物的纯度，用红外、质谱确定产物的结构。红外光谱图如图1所示，从图1中可以看出3395cm-1处出现-OH的吸收峰，在2928、2856cm-1出现了CH2的C-H伸缩振动吸收峰，在1711cm-1出现了酯基的伸缩振动吸收峰，在1671cm-1出现了L-抗坏血酸的C＝C的吸收峰，指纹区的吸收峰(1290、1144、723cm-1)进一步提供了证明，符合L-抗坏血酸蓖麻酸酯的结构特征。质谱图如2所示，从图2中可以看出分子离子峰为456.6(M+)，这也证实了所得产物为L-抗坏血酸蓖麻酸酯。
对比实施例1
上述L-抗坏血酸蓖麻酸酯的制备方法，包括以下步骤：
(1)将1.76g(10mmol)L-抗坏血酸和2.98g(10mmol)蓖麻酸溶于50mL叔丁醇，然后加入5g 4A分子筛和0.35g固定化脂肪酶(德氏根霉菌)，在功率为0.40W/cm2的超声波辅助下，水浴恒温50℃反应6h；
(2)步骤(1)的反应液经固液分离，去除固定化脂肪酶和4A分子筛，所得滤液经减压蒸馏蒸去叔丁醇，得到粗产物；
(3)将步骤(2)得到的粗产物用乙酸乙酯溶解，然后用饱和碳酸钠溶液洗涤至近中性，再分液，最后将有机相用无水硫酸镁干燥12h，抽滤；
(4)对步骤(3)干燥后的有机相减压蒸馏去除溶剂，然后将剩余物真空干燥、柱层析纯化得淡黄色油状物，即为所述L-抗坏血酸蓖麻酸酯，柱层析纯化得产物3.45g，折光率1.4780，产率75.66％。
对比实施例2
上述L-抗坏血酸蓖麻酸酯的制备方法，包括以下步骤：
(1)将1.76g(10mmol)L-抗坏血酸和2.82g(10mmol)蓖麻酸溶于50mL叔丁醇，然后加入5g 4A分子筛和0.35g固定化脂肪酶(德氏根霉菌)，在功率 为0.60W/cm2的超声波辅助下，水浴恒温50℃反应6h；
(2)步骤(1)的反应液经固液分离，去除固定化脂肪酶和4A分子筛，所得滤液经减压蒸馏蒸去叔丁醇，得到粗产物；
(3)将步骤(2)得到的粗产物用乙酸乙酯溶解，然后用饱和碳酸钠溶液洗涤至近中性，再分液，最后将有机相用无水硫酸镁干燥12h；
(4)对步骤(3)干燥后的有机相减压蒸馏去除溶剂，然后将剩余物真空干燥、柱层析纯化得淡黄色油状物，即为所述L-抗坏血酸蓖麻酸酯，柱层析纯化得产物3.50g，折光率1.4780，产率76.75％。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种L-抗坏血酸蓖麻酸酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将L-抗坏血酸和蓖麻酸溶于叔丁醇，然后加入分子筛和固定化脂肪酶，在超声波辅助下，水浴恒温反应一定时间；
(2)步骤(1)的反应液经固液分离，去除固定化脂肪酶和分子筛，所得滤液经减压蒸馏蒸去叔丁醇，得到粗产物；
(3)将步骤(2)得到的粗产物用乙酸乙酯溶解，然后用饱和碳酸钠溶液洗涤，再分液，最后将有机相用无水硫酸镁干燥；
(4)对步骤(3)干燥后的有机相减压蒸馏去溶剂，然后将剩余物真空干燥，柱层析纯化得淡黄色油状物，即为所述L-抗坏血酸蓖麻酸酯；
步骤(1)所述固定化脂肪酶为固定化德氏根霉菌(Rhizopus delemar)。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述超声波的功率为0.50W/cm2。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述反应温度是50℃。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述反应时间是6h。
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