CN104557709A - 含二苯醚的吡唑酰胺类化合物及其应用和农药组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种如式I和/或式II所示含二苯醚的吡唑酰胺类化合物及其在防治水稻纹枯病及防治黄瓜白粉病中的应用，以及含有该化合物的农药组合物。本发明公开的如式I和/或式II所示含二苯醚的吡唑酰胺类化合物及含有该吡唑酰胺类化合物作为活性成分的杀菌剂对水稻纹枯病和黄瓜白粉病具有很好的防治效果。
Description
技术领域
本发明涉及含二苯醚的吡唑酰胺类化合物，具体涉及该类化合物在防治水稻纹枯病和防治黄瓜白粉病中的应用以及含有该化合物的农药组合物。
背景技术
水稻是我国最重要的粮食作物之一，种植面积约占粮食作物面积的30%，产量接近我国粮食总产量的一半。水稻纹枯病是制约水稻高产、稳产的主要障碍，是我国水稻三大病害之首。近年来，随着高产或超高产杂交稻品种的推广以及水稻的氮肥用量逐渐增加，水稻纹枯病发生面积逐年扩大、为害程度逐年加重，严重田块减产甚至可达到五成以上。黄瓜是我国重要的经济作物之一，具有产量高，效益好，种植面积广泛的特点。黄瓜白粉病是黄瓜栽培中最常见病害之一，全国各地均有发生，而且一年四季均可发病，造成黄瓜10%-40%减产。目前，针对这两种病害的防治药剂主要有井冈霉素、苯醚甲环唑、丙环唑和百菌清等，但是这些杀菌剂作用机制单一，长期、大量使用，导致病原菌产生了严重的抗药性，造成防治效果不佳。因此，寻找对水稻纹枯病和黄瓜白粉病有良好防效的新型杀菌剂是十分必要的。
现有研究结果表明：部分琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHIs,succinate dehydrogenase inhibitors)类杀菌剂对水稻纹枯病和黄瓜白粉病有良好的防效，并且这一类杀菌剂是通过抑制病原菌琥珀酸脱氢酶的活性，造成病原菌死亡，达到防治病害的目的，具有新颖的作用机制，所以这一类杀菌剂与目前市场上大多数杀菌剂没有交互抗性。同时，该类杀菌剂还具有非常广谱的杀菌活性，能够防治许多作物上的多种病害，因此，琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂已成为当前最重要的一类杀菌剂品种之一，是各大农药公司研究的热 点。在这类杀菌剂中，吡唑类酰胺类化合物是已上市的品种中数量最多的一类，目前已经进行了比较多的研究。
CN1226244A和CN101056858A分别公开了作为杀菌剂使用的吡唑酰胺类化合物的通式，并且在实施例中公开了一些含二苯醚结构的吡唑酰胺类具体化合物。
例如，CN1226244A公开了如下两个含二苯醚结构的吡唑酰胺类化合物12和21。
CN101056858A公开了含肟取代二苯醚的吡唑酰胺类衍生物的结构。
但是现有技术所描述的上述含二苯醚的吡唑酰胺类化合物经过生物活性测试，对农作物的病虫害的防治效果不好，特别是对影响我国粮食安全的水稻纹枯病和黄瓜白粉病的防效很差。
发明内容
本发明的目的是提供一种能够有效防治水稻纹枯病和/或黄瓜白粉病的含二苯醚的吡唑酰胺类化合物。
本发明的发明人对吡唑酰胺类化合物进行了筛选研究，意外地发现现有技术没有公开的两种具体的含二苯醚的吡唑酰胺类化合物（如式I和式II所示）具有非常优异的杀菌效果，与其它含二苯醚的吡唑酰胺类化合物相比，能够有效地防治水稻纹枯病和/或黄瓜白粉病。
本发明提供了一种如式I和/或式II所示的吡唑酰胺类化合物：
本发明还提供了如式I和/或式II所示的化合物在防治水稻纹枯病中的应用。
本发明还提供了如式I和/或式II所示的化合物在防治黄瓜白粉病中的应用。
本发明还提供了一种农药组合物，该组合物含有如式I和/或式II所示的化合物作为活性成分。
本发明还提供了如式I和/或式II所示的化合物在制备用于同时防治水稻纹枯病和黄瓜白粉病的农药中的应用。
活性测试结果显示，不管是在酶水平上，还是活体盆栽实验，本发明如式I和式II所示的化合物的生物活性远远优于其它吡唑酰胺类化合物的生物活性（包括CN1226244A中实施例序号12和21这两个化合物）。经过进一步活体盆栽实验的测试，本发明如式I和式II所示的化合物显示出了对水稻纹枯病具有非常优异的防效，均优于目前市场上防治该种病害的特效药物噻呋酰胺，同时，田间药效试验结果也显示了相同的结论。
本发明的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
具体实施方式
以下对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
本发明中式I所示的含二苯醚的吡唑酰胺类化合物可以采用如下合成路线（1）所示的合成路线合成：
化合物I的合成：
反应式（1）
本发明中式II所示的含二苯醚的吡唑酰胺类化合物可以采用如下反应式（2）所示的合成路线合成：
化合物II的合成：
反应式（2）
利用本发明提供的如式I和/或式II所示的化合物防治水稻纹枯病和/或黄瓜白粉病时，可以将如式I和/或式II所示的化合物作为活性成分配制成农药组合物，以防治有效量施用于农作物。
所述防治有效量可以根据所要适用的农作物的具体情况进行适当地确定，一般情况下，如式I和/或式II所示的化合物的施用量为每亩1-20克。
可以将如式I和/或式II所示的化合物配制成农药组合物，农药组合物的剂型可以为本领域常规的剂型，例如将如式I和/或式II所示的化合物溶解在溶剂中，然后配制成乳油（EC）。所述溶剂只要能够与所述式I和/或式II所示式（1）所示含二苯醚的吡唑酰胺类化合物溶解即可，其实例包括但不限于N,N-二甲基甲酰胺（DMF）。所述乳油可以含有本领域常规使用的表面活性剂，其实例包括但不限于0.1%吐温-80。
本发明的发明人发现如式I和/或式II所示的化合物对水稻纹枯病和黄瓜白粉病都有非常优异的防治效果，因此优选将如式I和/或式II所示的化合物制备用于同时防治水稻纹枯病和黄瓜白粉病的农药。
以下将通过实施例对本发明进行详细描述。在未作特殊说明的情况下，以下实施例中所述的各种试剂均来自商购。
实施例1
式I和式II所示含二苯醚的吡唑酰胺类化合物的合成。
参考如前所述的合成路线（1）和合成路线（2）。
1、2,4-二氯-1-(2-硝基苯氧基)苯的合成
将2.82g(20mmol)2-氟硝基苯和4.89g(30mmol)2,4-二氯苯酚、4.15g(30mmol)K2CO3和50ml DMF加至100ml单颈瓶中，加热回流5h后，减压除去DMF，用10%NaOH水溶液洗三次，用乙酸乙酯萃取，无水Na2SO4干燥后脱溶，得2,4-二氯-1-(2-硝基苯氧基)苯5.50g，收率97%。
2、2-(2,4-二氯苯氧基)苯胺的合成
将5.50g(19.36mmol)2,4-二氯-1-(2-硝基苯氧基)苯用100ml乙醇溶解，加入1.04g(19.36mmol)氯化铵和10ml水，加热回流后加入分三批3.24g(58.08mmol)铁粉，反应6h后将反应体系用硅胶抽滤，旋去乙醇，加入100ml乙酸乙酯，用60ml×3次饱和食盐水洗，干燥后脱溶，得2-(2,4-二氯苯氧基)苯胺4.50g，收率91%。
3、2-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯胺的合成
将5.00g(45.82mmol)2-氨基苯酚和9.10g(45.82mmol)3-氯-4-氟三氟甲苯、9.50g(68.73mmol)K2CO3和100ml DMF加至250ml单颈瓶中，加热回流5h后，减压除去DMF，用10%NaOH水溶液洗三次，用乙酸乙酯萃取，无水Na2SO4干燥后脱溶，得2-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯胺9.53g，收率72%。
4、化合物I的合成
将0.50g(1.97mmol)2-(2,4-二氯苯氧基)苯胺溶于20ml二氯甲烷中，加入0.30g(2.95mmol)三乙胺，再在冰浴条件下缓慢滴加3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯0.46g(2.36mmol)。TLC监测反应完全后将体系中加入30ml二氯甲烷，50ml×3次饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，柱层析提纯得化合物I 0.70g，收率86%。
5、化合物II的合成
将0.57g(1.97mmol)2-(2,4-二氯苯氧基)苯胺溶于20ml二氯甲烷中，加入0.30g(2.95mmol)三乙胺，再在冰浴条件下缓慢滴加3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯0.46g(2.36mmol)。TLC监测反应完全后将体系中加入30ml二氯甲烷，50ml×3次饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，柱层析提纯得化合物I 0.75g，收率85%。
制得的化合物I和II的相关核磁数据如下：
化合物I:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.67(s,1H),8.55(d,J=8.4Hz,1H),7.99(s,1H),7.48(t,J=8.4Hz,1H),7.21(m,2H),7.04(s,1H),6.92(t,J=48.6Hz,1H),6.74(d,J=13.8Hz,1H),3.95(s,3H).MS:m/z=411.29(M+).m.p.:102.5-103.6℃.
化合物II:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.62(s,1H),8.58(d,J=8.4Hz,1H),7.99(s,1H),7.75(s,1H),7.46(d,J=9Hz,1H),7.24(d,J=7.8Hz,1H),7.11(t,J=7.8Hz,1H),6.99(d,J=9Hz,1H),6.87(t,J=53.4Hz,1H),6.86(s,1H),3.92(s,3H).MS:m/z=445.15(M+).m.p.:114.3-115.4℃.
制备例1
通过与实施例1类似的合成路线合成如下式（III）所示的与式I和/或式II所示吡唑酰胺类化合物结构类似的化合物，其编号如表1所示。
表1
| 序号 | R6 | R2 | R3 | R4 | R5 |
| III-1 | CF3 | H | Cl | H | H |
| III-2 | CF3 | Cl | H | Cl | H |
| III-3 | CF3 | H | H | F | H |
| III-4 | CF3 | H | OMe | OMe | OMe |
| III-5 | CHF2 | H | OMe | OMe | OMe |
| III-6 | CF3 | H | H | CN | H |
| III-7 | CHF2 | H | H | CN | H |
| III-8 | CF3 | Cl | H | H | H |
| III-9 | CF3 | H | H | Cl | H |
| III-10 | CHF2 | H | H | Cl | H |
| III-11 | CF3 | H | H | CF3 | H |
| III-12 | CHF2 | H | H | CF3 | H |
| III-13 | CF3 | CH3 | CH3 | H | H |
| III-14 | CHF2 | CH3 | CH3 | H | H |
| III-15 | CF3 | H | CH3 | H | CH3 |
| III-16 | CHF2 | H | CH3 | H | CH3 |
制得的上述化合物的相关核磁数据如下：
III-1:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.55(d,J=7.8Hz,1H),8.38(s,1H),7.98(s,1H),7.20(t,J=7.8Hz,1H),7.11(m,3H),7.03(t,J=4.2Hz,2H),6.93
(d,J=7.8Hz,1H),3.98(s,3H).MS:m/z=395.27(M+).m.p.:74.5-75.9℃.
III-2:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.53(d,J=1.8Hz,1H),8.51(s,1H),8.01(s,1H),7.49(t,J=1.8Hz,1H),7.24-7.14(m,2H),7.06(d,J=1.8Hz,1H),7.04(m,1H),6.74(m,1H),3.98(s,3H).MS:m/z=429.26(M+).m.p.:93.2-94.0℃.
III-3:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.54(d,J=7.8Hz,1H),8.47(s,1H),7.99(s,1H),7.16(t,J=7.8Hz,1H),7.07(m,3H),7.00(d,J=4.2Hz,2H),6.84(s,1H),6.74(m,J=7.8Hz,1H),3.98(s,3H).MS:m/z=379.33(M+).m.p.:127.5-128.0℃.
III-4:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.51(d,J=12Hz,1H),8.44(s,1H),7.98(s,1H),7.13(d,J=12Hz,1H),7.08(m,1H),6.91(d,J=12Hz,1H),6.29(s,2H),3.98(s,3H),3.83(s,3H),3.79(s,6H).MS:m/z=451.15(M+).m.p.:155.5-156.4℃.
III-5:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.68(s,1H),8.51(d,J=12Hz,1H),7.96(s,1H),7.14(t,J=12Hz,1H),7.06(m,1H),7.03(t,J=81Hz,1H),6.91(t,J=1.8Hz,1H),6.29(s,2H),3.92(s,3H),3.84(s,3H),3.79(s,6H).MS:m/z=433.17(M+).m.p.:136.7-137.5℃.
III-6:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.73(d,J=7.8Hz,1H),8.49(s,1H),7.98(s,1H),7.43(d,J=7.8Hz,1H),7.19(d,J=8.4Hz,2H),7.08(m,2H),6.87(d,J=7.8Hz,2H),3.97(s,3H).MS:m/z=387.43(M+).m.p.:156.5-157.3℃.
III-7:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.69(s,1H),8.58(d,J=7.8Hz,1H),7.97(s,1H),7.29(t,J=8.4Hz,1H),7.03(m,3H),6.95(m,3H),6.97(t,J=56.4Hz,1H),3.97(s,3H).MS:m/z=368.37(M+).m.p.:137.9-139.2℃.
III-8:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.54(d,J=7.8Hz,1H),8.47(s,1H),7.98(s,1H),7.50(t,J=7.8Hz,1H),7.16(m,3H),7.02(t,J=4.2Hz,2H),6.74(d,J=7.8Hz,1H),3.98(s,3H).MS:m/z=395.48(M+).m.p.:80.5-81.9℃.
III-9:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.54(d,J=7.8Hz,1H),8.40(s,1H),
7.98(s,1H),7.31(d,J=7.8Hz,1H),7.17(d,J=8.4Hz,2H),7.08(t,J=8.4Hz,1H),6.97(d,J=7.2Hz,2H),6.90(d,J=7.8Hz,2H),3.97(s,3H).MS:m/z=396.43(M+).m.p.:88.2-88.7℃.
III-10:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.66(s,1H),8.57(d,J=8.4Hz,1H),7.95(s,1H),7.46(t,J=8.4Hz,1H),7.21(m,3H),6.93(m,3H),6.88(t,J=53.4Hz,1H),3.99(s,3H).MS:m/z=377.56(M+).m.p.:100.7-101.9℃.
III-11:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.56(d,J=7.2Hz,1H),8.33(s,1H),7.97(s,1H),7.61(d,J=8.4Hz,2H),7.25(t,J=7.8Hz,1H),7.13(d,J=7.8Hz,1H),7.10(d,J=8.4Hz,2H),6.98(d,J=7.8Hz,1H),3.97(s,3H).MS:m/z=429.15(M+).m.p.:105.4-106.2℃.
III-12:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.65(s,1H),8.58(d,J=8.4Hz,1H),7.97(s,1H),7.59(d,J=8.4Hz,2H),7.25(t,J=7.2Hz,1H),7.12(d,J=7.8Hz,1H),7.09(d,J=7.8Hz,1H),6.99(d,J=14.4Hz,1H),6.85(t,J=53.4Hz,1H),3.92(s,3H).MS:m/z=411.17(M+).m.p.:108.4-109.8℃.
III-13:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.60(s,1H),8.54(d,J=12Hz,1H),8.00(s,1H),7.10(m,4H),6.95(d,J=12Hz,1H),6.62(d,J=12Hz,1H),3.97(s,3H),2.34(s,3H),2.15(s,3H).MS:m/z=389.14(M+).m.p.:120.7-122.1℃.
III-14:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.83(s,1H),8.54(d,J=12Hz,1H),7.96(s,1H),7.09(m,4H),7.06(m,4H),7.01(t,J=81Hz,1H),6.79(d,J=12Hz,1H),6.62(d,J=12.6Hz,1H),3.91(s,3H),2.32(s,3H),2.15(s,3H).MS:m/z=371.16(M+).:143.6-145.1℃.
III-15:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.54(s,1H),8.52(d,J=12Hz,1H),7.92(s,1H),7.13(m,1H),7.04(m,1H),6.89(d,J=12Hz,1H),6.78(s,1H),6.65(s,2H),3.97(s,3H),2.29(s,6H).MS:m/z=389.14(M+).m.p.:103.2-104.3℃.
III-16:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.66(s,1H),8.54(d,J=8.4Hz,1H),7.90(s,1H),7.13(d,J=7.2Hz,1H),7.03(m,1H),6.97(t,J=54Hz,1H),6.89(s,1H),6.77(s,1H),6.77(s,2H),3.94(s,3H),2.29(s,6H).MS:m/z=
371.16(M+).m.p.:93.8-94.7℃.
制备例2
按照CN 1226244A实施例12和21公开的方法制得如下式所示的化合5物12和化合物21。
测试例1
本测试例用于测定实施例1、制备例1和2制得的化合物对琥珀酸脱氢酶的抑制活性。
本测试例中使用的酶为琥珀酸脱氢酶，从猪心中分离制得。
测试方法为：总体积1.8ml，体系中含100mM Na2HPO4-NaH2PO4缓冲液（pH 7.4）、0.3mM EDTA、20mM琥珀酸钠、53μM DCIP（2,6-二氯靛酚钠），2nM的琥珀酸脱氢酶。23℃恒温水浴及600rpm磁力搅拌。在波长为600nm处监测底物DCIP光吸收的降低，采集线性范围内的实验点，即控制底物消耗不超过5%的实验点。DCIP的摩尔消光系数为21mM-1cm-1。计算在反应时间内DCIP的还原产量并拟合线性斜率，再扣掉基线斜率即为反应的初速度。
化合物对琥珀酸脱氢酶抑制活性数据如下表2所示。
表2
| 序号 | IC50（μM） |
| III-1 | 36.89±1.47 |
| III-2 | 2.70±1.37 |
| III-3 | - |
| III-4 | - |
| III-5 | - |
| III-6 | - |
| III-7 | - |
| III-8 | 1.98±1.39 |
| III-9 | 4.90±1.28 |
| III-10 | 2.02±1.15 |
| III-11 | 3.17±1.12 |
| III-12 | 1.62±1.35 |
| III-13 | 9.86±1.27 |
| III-14 | 3.22±1.33 |
| III-15 | 5.12±1.04 |
| III-16 | 2.03±1.22 |
| I | 0.401±0.0103 |
| II | 0.0484±0.00171 |
| 对比化合物12（CN1226244A） | 19.8±1.07 |
| 对比化合物21（CN1226244A） | 1.18±0.0137 |
| 噻呋酰胺（湖北健和化工出品） | 0.200±0.0121 |
注：“-”表示IC50值大于100μM
从表2所示的结果可以得知，式I和式II所示的含二苯醚的吡唑酰胺类化合物具有抑制酶的活性的作用，其IC50值明显较对照药剂低，说明其抑制酶的活性很高。
化合物I、II和对比化合物12、21在不同浓度条件下对琥珀酸脱氢酶抑制活性数据如下表3所示。
表3
从表3可以看出，与对比化合物12、21及对照药剂噻呋酰胺相比，相同浓度下化合物I和II对琥珀酸脱氢酶的抑制活性高于或者与对照药剂相当，但是当浓度降低时，对比化合物12、21及对照药剂噻呋酰胺对琥珀酸脱氢酶的抑制活性基本丧失或明显下降，而化合物I和II在低浓度条件下也表现出了良好的抑制活性。
测试例2
本测试例用于测定实施例1、制备例1和2制得的化合物的杀菌活性。
本测试例中的试验靶标为水稻纹枯病菌和黄瓜白粉病菌。
实验方法：按照《农药生物活性测定标准操作规范（SOP）》，将含二苯醚的吡唑酰胺类化合物配制成5%乳油（以下简称5%EC），利用以下试验方法（盆栽活体测定）评价这些化合物在200mg/L剂量下对2个试验靶标的杀菌活性。实施例1、制备例1和2制得的化合物对2个试验靶标普筛结果如下表4所示。
黄瓜白粉病菌（Sphaerotheca uliginea）
选择一棵真叶期、长势一致黄瓜苗，喷雾处理后阴干24h。洗取黄瓜叶片上的新鲜白粉病菌孢子，用双层纱布过滤，制成孢子浓度为10万个/ml左右的悬浮液，喷雾接种。接种后的试材移入人工气候内，相对湿度保持在60-70%之间，温度保持（21-23℃）在室灯光下，10天左右视空白对照发病情况进行分级调查，按病指计算防效。
水稻纹枯病（Rhizoctonia solani）
选择两棵真叶期长势一致盆栽水稻苗，喷雾处理后晾干，将菌饼有菌丝的一面接贴于叶片上。22-26℃暗光保湿24h后，恢复自然光照培养约4天。待对照充分发病后用卡尺计量每个接种点病斑直径，计算防效。
调查方法分级标准采用《农药田间药效试验准则》，以病指数计算防治效 果。
病情指数=∑(各级病叶数×相对级数值)×100∕(总叶数×9)；
防治效果（%）=（对照病情指数-处理病情指数）×100∕对照病情指数
表4
I、II和对照试剂噻呋酰胺对水稻纹枯病和黄瓜白粉病的复筛结果如下表5所示。
表5
注：“-”表示杀菌活性丧失
从表4可以看出，在200mg/L浓度下，化合物I和II对水稻纹枯病的 防效达到了100%，同时对黄瓜白粉病的防效也达到了100%。由表5可以看出，与水稻纹枯病的特效杀菌剂噻呋酰胺相比，化合物I和II在相同浓度下对水稻纹枯病的防效均优于对照药剂噻呋酰胺，特别是在低浓度情况下对水稻纹枯病的防效更优于对照药剂噻呋酰胺。同时化合物II对黄瓜白粉病也表现出了很好的效果，优于商品化的对照药剂噻呋酰胺。
测试例3
依据农业部药检所“农药田间药效试验准则（一）——杀菌剂防治水稻纹枯病”，进行5%化合物I EC和5%化合物II EC防治水稻纹枯病田间药效试验。
1、试验对象、作物和品种的选择
试验对象：纹枯病Thanatephorus cucumeris(Frank)Donk.。
试验作物：水稻，栽培品种：南粳46。
试验田位于浙江省绍兴县孙端镇樊浦村，试验地水肥条件较好，栽培管理条件一致，符合试验要求。
2、试验药剂
5%化合物I EC，5%化合物II EC，2.5%噻呋酰胺EC，另设清水对照处理。
药剂用量与处理编号如表6所示
表6供试药剂试验设计
| 处理编号 | 药剂 | 亩用量（毫升） |
| 1 | 5%化合物I EC | 100 |
| 2 | 5%化合物II EC | 100 |
| 3 | 2.5%噻呋酰胺EC | 200 |
| 4 | CK | — |
[0117] 3、小区安排
小区按照随机区组分布，田块为南北走向，具体小区分布见下表7：
表7
| 1 | 8 | 6 | 4 |
| 2 | 9 | 7 | 5 |
| 3 | 1 | 8 | 6 |
| 4 | 2 | 9 | 7 |
| 5 | 3 | 1 | 8 |
| 6 | 4 | 2 | 9 |
| 7 | 5 | 3 | 1 |
| 8 | 6 | 4 | 2 |
| 9 | 7 | 5 | 3 |
小区面积：30平方米。
重复次数：4次。
4、施药方法
茎叶喷雾，先处理试验药剂，从低浓度到高浓度依次喷雾，然后处理对照药剂，换药剂时清洗喷雾器。
施药器械使用浙江台州市广丰塑业有限公司生产的3Wbs-16型手动喷雾器，工作压力为0.2mpa.。
本试验共计施药2次，分别在2013年8月4日(纹枯病初发）和2013年8月11日施药。
施药量为675升/公顷。
水稻生长期内没有进行过其他病害的药剂防治，虫、草害的药剂防治与常规水稻一样。
5、调查、记录和测量方法
5.1、气象及土壤资料
第一次施药当日，多云，偏南风2～3级，气温29.0℃～37.8℃，相对湿度58％；第二次施药当日，晴到多云，偏南风1～2级，气温30.1℃～40.6℃，相对湿度45％。详见气象资料表。
试验地地势平坦，土质为黄化青紫泥，有机质含量2.4%，pH值6.7。
5.2调查方法、时间和次数
本试验共计调查1次，8月25日调查二次药后14天试验结果。
根据“农药田间药效试验准则（一）——杀菌剂防治水稻纹枯病”的规定进行，每试验小区对角线五点取样,每点调查相连的20株，共100株，记录病株数和病级数。病害分级标准如下：
0级：全株无病；
1级：第四叶片及其以下各叶鞘、叶片发病（以第一剑叶为第一叶片）；
3级：第三叶片及其以下各叶鞘、叶片发病；
5级：第二叶片及其以下各叶鞘、叶片发病；
7级：剑叶叶片及其以下各叶鞘、叶片发病；
9级：全株发病，提早枯死。
药效计算方法：根据调查结果，按照下面（1）、（2）公式计算病情指数和防效。试验数据采用邓肯氏新复极差法（DMRT）进行统计分析。
试验期间未观察到试验药剂对作物有益或不良影响，未观察到试验药剂对其他病虫害的影响。
6、测试结果
表85%化合物I EC和5%化合物II EC防治水稻枯病田间药效试验结果
| 处理号（制剂用量） | 病指% | 防效(%) |
| 5%化合物I 100毫升/亩 | 2.96 | 77.16 |
| 5%化合物II EC 100毫升/亩 | 2.78 | 79.94 |
| 2.5%噻呋酰胺EC 200毫升/亩 | 2.93 | 74.51 |
| CK | 13.31 | / |
5%化合物I EC和5%化合物II EC防治水稻枯病田间药效试验结果显示，在相同剂量下，本发明中的化合物对水稻纹枯病的防效均优于商品化的杀菌剂噻呋酰胺。
从测试例1至测试例3的测试效果来看，在相同用量下，本发明的化合物I和化合物II对水稻纹枯病的防治效果不仅远优于结构与其类似的其它含二苯醚的吡唑酰胺化合物（包括现有技术CN1226244A公开了的化合物12和21在内），而且优于商品化的水稻纹枯病特效杀菌剂——噻呋酰胺。即使在低浓度下使用，本发明的化合物I和化合物II也表现出良好的防治水稻纹枯病的效果。因此，本发明的化合物I和化合物II具有意料不到的技术效果。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。
Claims (5)
1.一种含二苯醚的吡唑酰胺类化合物，该化合物如式I或式II所示：
2.权利要求1所述的化合物在防治水稻纹枯病中的应用。
3.权利要求1所述的化合物在防治黄瓜白粉病中的应用。
4.一种农药组合物，该组合物含有权利要求1所述的化合物作为活性成分。
5.权利要求1所述的化合物在制备用于同时防治水稻纹枯病和黄瓜白粉病的农药中的应用。
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