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CN104530090A - 一种吡啶衍生物的制备方法 - Google Patents

一种吡啶衍生物的制备方法 Download PDF

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CN104530090A
CN104530090A CN201510009508.2A CN201510009508A CN104530090A CN 104530090 A CN104530090 A CN 104530090A CN 201510009508 A CN201510009508 A CN 201510009508A CN 104530090 A CN104530090 A CN 104530090A
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pyridine
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oxo
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池毓务
蔡建华
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Fuzhou University
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Fuzhou University
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Abstract

本发明公开了一种吡啶衍生物的制备方法，是以一水柠檬酸和半胱氨酸为原材料，浓硫酸为催化剂，加热反应后加水终止，再直接经重结晶得到3,5-二氢-5-氧代-2-噻唑并[3,2-a]-吡啶3,7二羧酸晶体。本发明制备过程简单，可操作性强，过程中安全无味，无污染性物质释放，所得产品质量好，产率高，适合于大规模工业化生产。

Description

一种吡啶衍生物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种吡啶衍生物的制备方法，具体涉及3,5-二氢-5-氧代-2-噻唑并[3,2-a]-吡啶3,7二羧酸的制备方法。
背景技术
3,5-二氢-5-氧代-2-噻唑并[3,2-a]-吡啶3,7二羧酸，英文名称为3,5-dihydro-5-oxo-2H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3,7-dicarboxylic acid，其分子结构式为：                                               摩尔质量为241.22 g/mol。3,5-二氢-5-氧代-2-噻唑并[3,2-a]-吡啶3,7二羧酸是一种新型的吡啶衍生物，具有强的蓝色荧光活性，有望成为一种新的荧光材料。该化合物的分子结构式于2013年被首次报道后，到目前为止仍未被成功的提取出来。因此建立一种简单、有效的制备3,5-二氢-5-氧代-2-噻唑并[3,2-a]-吡啶3,7二羧酸的方法是一项非常有意义的工作。
发明内容
本发明的目的在于提供一种3,5-二氢-5-氧代-2-噻唑并[3,2-a]-吡啶3,7二羧酸的制备方法，该方法成本低廉、操作简单、反应快速，产率高。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种吡啶衍生物的制备方法，是以一水柠檬酸和半胱氨酸为原料，浓硫酸为催化剂，60～200℃下加热反应1～12小时后加水终止，再直接经重结晶得到产物3,5-二氢-5-氧代-2-噻唑并[3,2-a]-吡啶3,7二羧酸。
所述一水柠檬酸和半胱氨酸的重量比为1：10～10：1。
每使用1克一水柠檬酸对应使用1～10毫升浓硫酸。
终止反应时所加水的体积为浓硫酸体积的5～20倍。
本发明的显著优点是：本发明采用的原料廉价易得，操作简单便捷，无需特别的仪器，反应过程无污染，反应迅速，产品提纯容易，且成品产率高，适合于大规模工业化生产。
附图说明
图1为本发明所得3,5-二氢-5-氧代-2-噻唑并[3,2-a]-吡啶3,7二羧酸的荧光/紫外光谱图。
具体实施方式
为了使本发明所述的内容更加便于理解，下面结合具体实施方式对本发明所述的技术方案做进一步的说明，但是本发明不仅限于此。
实施例1
分别称取5.0g一水柠檬酸与2.9g半胱氨酸，加入10毫升浓硫酸，100℃条件下加热3小时后加入50毫升水终止反应，并将所得溶液静置3天，滤纸过滤，用去离子水反复洗去表面的杂质，得到浅黄色颗粒状的3,5-二氢-5-氧代-2-噻唑并[3,2-a]-吡啶3,7二羧酸晶体约1.1g。
实施例2
分别称取1.0g一水柠檬酸与5.0g半胱氨酸，加入10毫升浓硫酸，60℃条件下加热12小时后加入100毫升水终止反应，并将所得溶液静置3天，滤纸过滤，用去离子水反复洗去表面的杂质，得到浅黄色颗粒状的3,5-二氢-5-氧代-2-噻唑并[3,2-a]-吡啶3,7二羧酸晶体约0.2g。
实施例3
分别称取20.0g一水柠檬酸与2.0g半胱氨酸，加入50毫升浓硫酸，200℃条件下加热1小时后加入250毫升水终止反应，并将所得溶液静置3天，滤纸过滤，用去离子水反复洗去表面的杂质，得到橙红色颗粒状的3,5-二氢-5-氧代-2-噻唑并[3,2-a]-吡啶3,7二羧酸晶体约2.0g。
图1为本发明所得3,5-二氢-5-氧代-2-噻唑并[3,2-a]-吡啶3,7二羧酸的荧光/紫外光谱图。从图中可见，该化合物具有强的荧光活性，可发展为一种新型荧光材料，应用于LED、荧光指示剂等领域。
本发明采用的原料廉价易得，实验操作简单便捷，无需特别的实验仪器，反应过程无污染，且成品产率高，适合于大规模工业化生产。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰，皆应属本发明的涵盖范围。

Claims (6)

1. 一种吡啶衍生物的制备方法，其特征在于：以一水柠檬酸和半胱氨酸为原料，浓硫酸为催化剂，加热反应后加水终止，再直接经重结晶得到产物3,5-二氢-5-氧代-2-噻唑并[3,2-a]-吡啶3,7二羧酸。
2. 根据权利要求1所述吡啶衍生物的制备方法，其特征在于：所述一水柠檬酸和半胱氨酸的重量比为1：10～10：1。
3. 根据权利要求1所述吡啶衍生物的制备方法，其特征在于：每使用1克一水柠檬酸对应使用1～10毫升浓硫酸。
4. 根据权利要求1所述吡啶衍生物的制备方法，其特征在于：加热温度为60～200℃。
5. 根据权利要求1所述吡啶衍生物的制备方法，其特征在于：加热时间为1～12小时。
6. 根据权利要求1所述吡啶衍生物的制备方法，其特征在于：终止反应时所加水的体积为浓硫酸体积的5～20倍。
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