CN103965011A - 一种3,3,3-三氟丙烯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3,3,3-三氟丙烯的制备方法，以1,1,1,3-四氯丙烷与氟化氢为原料，以离子液体为催化剂，一步液相反应合成3,3,3-三氟丙烯，反应温度为50℃～160℃，离子液体与1,1,1,3-四氯丙烷摩尔比为1:2～1:10，氟化氢与1,1,1,3-四氯丙烷的摩尔比为3.1:1～50:1；其中离子液体通式为X+A-，X+为C1-C8烷基取代的咪唑、吡啶和季铵盐类阳离子，A-为含铝、铁、锑、钽、铌、钛、锡等的金属酸根阴离子。本发明采用离子液体作为催化剂，1,1,1,3-四氯丙烷与氟化氢一步液相反应制得3,3,3-三氟丙烯，无需用氢氧化钠溶液进行脱氯化氢反应，反应步骤较少，工艺过程环保。另外离子液体作为催化剂，活性较高且可多次重复使用。
Description
技术领域
本发明涉及一种3,3,3-三氟丙烯的制备方法，尤其涉及以1,1,1,3-四氯丙烷与氟化氢为原料，离子液体为催化剂，一步液相反应合成3,3,3-三氟丙烯的制备方法。
背景技术
3,3,3-三氟丙烯是合成氟硅橡胶和氟硅油等高性能高分子材料的基本原料，也是优异的医药中间体和氟利昂替代品。CN103044191A公开了一种3,3,3-三氟丙烯的制备方法，该方法首先在催化剂二氟二氯化锡和阻聚剂环丁酮作用下，1,1,1,3-四氯丙烷与氟化氢制备1,1,1-三氟-3-氯丙烷；再将1,1,1-三氟-3-氯丙烷在氢氧化钠和十二烷基三甲基氯化铵催化作用下脱除氯化氢制得3,3,3-三氟丙烯，制备方法为两步反应，工艺步骤较多，且采用氢氧化钠溶液脱除HCl，三废量大。
发明内容
本发明的目的在于克服背景技术中存在的不足，提供一种工艺步骤少、过程环保的3,3,3-三氟丙烯的制备方法。
为了实现本发明的目的，本发明采用离子液体作为催化剂，1,1,1,3-四氯丙烷与氟化氢为原料，一步液相反应制备3,3,3-三氟丙烯，反应温度为50℃～160℃，离子液体用量与1,1,1,3-四氯丙烷摩尔比为1:2～10，氟化氢与1,1,1,3-四氯丙烷的摩尔比为3.1～50:1；其中离子液体通式为X+A-，X+为C1-C8烷基取代的咪唑、吡啶和季铵盐类阳离子，A-为含铝、铁、锑、钽、铌、钛或锡等的金属酸根阴离子。
本发明所采用的离子液体，阳离子X+可以为1-乙基-3-甲基咪唑鎓、1-丁基-3-甲基咪唑鎓、N-乙基吡啶鎓、N-丁基吡啶鎓、四乙基铵鎓或四丁基铵鎓，阴离子A-可以为AlCl4 -、FeCl4 -、TiCl5 -、SnCl5 -、SbCl6 -、TaCl6 -、NbCl6 -、Fe2Cl7 -、Al2Cl7 -、Sb2Cl11 -、SbF6 -、TaF6 -或NbF6 -，或者它们的混合物。
本发明所采用的离子液体优选为四乙基铵七氯二铝酸盐([NEt4]Al2Cl7)、四丁基铵七氯二铝酸盐([NBu4]Al2Cl7)、1-乙基-3-甲基咪唑七氯二铝酸盐([EMIM]Al2Cl7)、1-丁基-3-甲基咪唑七氯二铝酸盐([BMIM]Al2Cl7)、N-乙基吡啶七氯二铝酸盐([EPy]Al2Cl7)或N-丁基吡啶七氯二铝酸盐([BPy]Al2Cl7)。
所述离子液体采用以下制备方法制得：将有机盐(氯代咪唑、吡啶或季铵盐)在手套箱中重结晶除水后，加热至60℃，恒温抽真空除去残留溶剂；将金属卤化物(AlCl3、FeCl3、SbCl5、TaCl5、NbCl5、TiCl4、SnCl4等)加入反应釜中，在80～120℃反应72h即得离子液体。其中，金属卤化物与有机盐的摩尔比为2:1。
由于本发明是在氟化氢气氛中进行的，为了提高离子液体催化剂的活性和稳定性，优选用氟化氢进行活化预处理。
本发明反应温度优选至60℃～120℃，离子液体与1,1,1,3-四氯丙烷摩尔比优选至1:3～5，氟化氢与1,1,1,3-四氯丙烷的摩尔比优选至10～30:1。
本发明中反应时间为0.5h～10h，优选为1h～5h。反应可以间歇操作，也可连续操作，反应本身对反应形式无明显要求。
本发明优点：本发明采用离子液体作为催化剂，1,1,1,3-四氯丙烷与氟化氢一步液相反应制得3,3,3-三氟丙烯，无需用NaOH溶液进行脱氯化氢反应，反应步骤较少，工艺过程环保。另外离子液体作为催化剂，活性较高且可多次重复使用。
具体实施方式
下列结合实施例对本发明进一步详述说明，但并不限制本发明的范围。
实施例1
离子液体的制备采用上述方法，具体到离子液体[NEt4]Al2Cl7步骤为：向装有磁力搅拌、温度套管、冷凝装置的250mL的不锈钢反应釜中，加入0.03mol已预处理的[NEt4]Cl和0.06mol AlCl3，在80℃温度下磁力搅拌72h，制得离子液体[NEt4]Al2Cl7。
向上述制备的[NEt4]Al2Cl7中加入0.9mol的HF，稳定压力在0.2Mpa以内，以20℃/2h逐步升温到150℃，排压至常压。依次向反应釜内加入1.8mol的HF，0.09mol的1,1,1,3-四氯丙烷，在100℃温度下反应4h。反应产物采用气相色谱分析，结果表明1,1,1,3-四氯丙烷转化率为98.6％，3,3,3-三氟丙烯选择性为98.4％。
实施例2～4
实施例2～4的操作过程与实施例1相似，所不同的是离子液体，离子液体的制备采用实施例1中的类似方法，反应结果如表1所示。
表1
| 实施例 | 离子液体 | 1,1,1,3-四氯丙烷转化率(％) | 3,3,3-三氟丙烯选择性(％) |
| 2 | [NBu4]Al2Cl7 | 98.1 | 96.3 |
| 3 | [EMIM]Al2Cl7 | 96.8 | 96.6 |
| 4 | [EPy]Fe2Cl7 | 98.2 | 95.3 |
实施例5～9
实施例5～9的操作过程与实施例1相似，所不同的是反应温度为60℃，及所使用离子液体催化剂，离子液体的制备采用实施例1中的类似方法，反应结果如表2所示。
表2
实施例10～14
实施例10～14的操作过程与实施例1相似，所不同的是反应温度，反应结果如表3所示。
表3
| 实施例 | 反应温度，℃ | 1,1,1,3-四氯丙烷转化率(％) | 3,3,3-三氟丙烯选择性(％) |
| 10 | 50 | 88.1 | 80.6 |
| 11 | 60 | 94.2 | 91.8 |
| 12 | 80 | 98.5 | 99.2 |
| 13 | 120 | 98.9 | 98.8 |
| 14 | 160 | 99.1 | 90.3 |
实施例15～18
实施例15～18的操作过程与实施例1相似，所不同的是催化剂用量及氟化氢与1,1,1,3-四氯丙烷的摩尔比，反应结果如表4所示。
表4
实施例19
实施例19的操作过程与实施例1相似，反应后产物排尽，离子液体进行8次循环反应，催化活性基本不变，反应结果如表5所示。
表5
| 循环次数 | 1,1,1,3-四氯丙烷转化率(％) | 3,3,3-三氟丙烯选择性(％) |
| 1 | 98.6 | 98.4 |
| 2 | 98.8 | 97.6 |
| 3 | 99.0 | 96.3 |
| 4 | 97.8 | 98.3 |
| 5 | 98.3 | 98.2 |
| 6 | 97.8 | 98.6 |
| 7 | 98.2 | 97.3 |
| 8 | 98.3 | 98.9 |
实施例20
实施例20的操作过程与实施例1相似，所不同的是使用的离子液体为[EMIM]Al2Cl7，反应后产物排尽，离子液体进行8次循环反应，催化活性基本不变，反应结果如表6所示。
表6
| 循环次数 | 1,1,1,3-四氯丙烷转化率(％) | 3,3,3-三氟丙烯选择性(％) |
| 1 | 98.6 | 97.4 |
| 2 | 98.3 | 97.5 |
| 3 | 98.5 | 96.7 |
| 4 | 98.1 | 98.0 |
| 5 | 98.0 | 97.8 |
| 6 | 98.0 | 98.2 |
| 7 | 98.1 | 98.1 |
| 8 | 97.9 | 98.2 |
Claims (4)
1.一种3,3,3-三氟丙烯的制备方法，以1,1,1,3-四氯丙烷与氟化氢为原料，其特征在于以离子液体为催化剂，一步液相反应合成3,3,3-三氟丙烯，反应温度为50℃～160℃，离子液体与1,1,1,3-四氯丙烷摩尔比为1:2～10，氟化氢与1,1,1,3-四氯丙烷的摩尔比为3.1～50:1；其中离子液体的通式为X+A-，X+为C1-C8烷基取代的咪唑、吡啶和季铵盐类阳离子，A-为含铝、铁、锑、钽、铌、钛或锡的金属酸根阴离子。
2.根据权利要求1所述的3,3,3-三氟丙烯的制备方法，其特征在于所述的离子液体,阳离子X+为1-乙基-3-甲基咪唑鎓、1-丁基-3-甲基咪唑鎓、N-乙基吡啶鎓、N-丁基吡啶鎓、四乙基铵鎓或四丁基铵鎓，阴离子A-为AlCl4 -、FeCl4 -、TiCl5 -、SnCl5 -、SbCl6 -、TaCl6 -、NbCl6 -、Fe2Cl7 -、Al2Cl7 -、Sb2Cl11 -、SbF6 -、TaF6 -、NbF6 -或者它们的混合物。
3.根据权利要求1所述的3,3,3-三氟丙烯的制备方法，其特征在于所述的离子液体为四乙基铵七氯二铝酸盐、四丁基铵七氯二铝酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑七氯二铝酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑七氯二铝酸盐、N-乙基吡啶七氯二铝酸盐或N-丁基吡啶七氯二铝酸盐。
4.根据权利要求1所述的3,3,3-三氟丙烯的制备方法，其特征在于反应温度为60℃～120℃，离子液体与1,1,1,3-四氯丙烷摩尔比为1:3～5，氟化氢与1,1,1,3-四氯丙烯的摩尔比为10～30:1。
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Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
| CN101214447A (zh) * | 2008-01-16 | 2008-07-09 | 西安近代化学研究所 | 氟化铝基氟化催化剂及其制备方法 |
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Patent Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
| CN101679151A (zh) * | 2007-05-31 | 2010-03-24 | 阿克马法国公司 | 制备(氢)(氯)烯烃的方法 |
| CN101214447A (zh) * | 2008-01-16 | 2008-07-09 | 西安近代化学研究所 | 氟化铝基氟化催化剂及其制备方法 |
| CN101306978A (zh) * | 2008-05-23 | 2008-11-19 | 巨化集团公司 | 一种3,3,3-三氟丙烯的合成方法 |
| CN103201242A (zh) * | 2010-11-15 | 2013-07-10 | 阿克马法国公司 | 通过五氯丙烷的液相氟化制造2-氯-3,3,3-三氟丙烯(hcfo 1233xf)的方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112645793A (zh) * | 2020-12-18 | 2021-04-13 | 西安近代化学研究所 | 一种生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的工艺系统及方法 |
| CN112645793B (zh) * | 2020-12-18 | 2023-02-14 | 西安近代化学研究所 | 一种生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的工艺系统及方法 |
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