CN103864715B - 一种催化合成2-酰基苯并噻唑或其衍生物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种催化合成2-酰基苯并噻唑或其衍生物的方法，包括如下步骤：（1）将苯并噻唑或其衍生物、苯乙酮或其衍生物、铜盐和助催化剂加入到含有溶剂的耐压密封管中，充入氧气或氮气后在130～140℃的油浴中搅拌反应，反应过程中用TLC和GC进行跟踪以决定具体的反应时间；（2）反应结束后取出，冷却到室温，再加入乙酸乙酯充分混合，经洗涤和反萃，合并有机相后干燥；（3）旋干有机相中的溶剂，后用硅胶柱纯化产物，再用洗脱剂淋洗得到产物。本发明的方法过程操作简单，需要的催化剂用量极少，不需要额外的氧化剂，且具有良好的兼容性和实用性。
Description
技术领域
本发明具体涉及一种催化合成2-酰基苯并噻唑或其衍生物的方法。
背景技术
2-取代的苯并噻唑广泛存在于药物分子或者具有生物活性的天然产物中，是一种广泛存在的结构骨架。目前对于合成2-取代的苯并噻唑尤其是2-芳基苯并噻唑已经取得了很大的进展，但是由于很难直接对苯并噻唑进行酰化，所以合成2-酰基苯并噻唑衍生物的有效方法很少。目前已知的方法都需要外加氧化剂，或者使用当量的强碱，昂贵的配体，以及较长的反应时间等等，这些都限制了2-酰基苯并噻唑在有机绿色合成中的推广和应用。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术缺陷，提供一种高效，高选择性催化合成2-酰基苯并噻唑或其衍生物的方法。
本发明的具体技术方案如下：
一种催化合成2-酰基苯并噻唑或其衍生物的方法，包括如下步骤：
（1）将苯并噻唑或其衍生物、苯乙酮或其衍生物、铜盐和助催化剂加入到含有溶剂的耐压密封管中，充入氧气或氮气后在130～140℃的油浴中搅拌反应，反应过程中用TLC和GC进行跟踪以决定具体的反应时间；
（2）反应结束后取出，冷却到室温，再加入乙酸乙酯充分混合，经洗涤和反萃，合并有机相后干燥；
（3）旋干有机相中的溶剂，后用硅胶柱纯化产物，再用洗脱剂淋洗得到产物。
在本发明的一个优选实施方案中，所述助催化剂包括BF3·Et2O、TFA、AcOH或HBF4。
进一步优选的，所述助催化剂的用量为1.2～0.5eq.。
在本发明的一个优选实施方案中，所述铜盐包括CuI、CuCl、Cu2O、Cu(OAC)2、CuBr2、Cu(OTf)2或CuSO4。
进一步优选的，所述铜盐的浓度在总反应物中的浓度为0.005-20mol%
进一步优选的，所述铜盐的浓度在总反应物中的浓度为0.005-2mol%。
在本发明的一个优选实施方案中，所述溶剂为DMSO或DMF。
在本发明的一个优选实施方案中，所述洗涤和反萃过程具体如下：NaHCO3水溶液洗涤两次，饱和食盐水洗涤一次，合并水相后乙酸乙酯反萃两次。
在本发明的一个优选实施方案中，所述步骤（3）的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶液，比例为石油醚:乙酸乙酯=10～50:1。
本发明的有益效果是：
1、本发明的方法提出了在氧气或氮气条件下，佐以助催化剂，使铜盐高效催化苯并噻唑或其衍生物与苯乙酮或其衍生物反应得到2-酰基苯并噻唑或其衍生物，上述反应过程操作简单，需要的催化剂用量极少，不需要额外的氧化剂，且具有良好的兼容性和实用性。
2、本发明的方法所用的原料苯乙酮及其衍生和苯并噻唑及其衍生物均可直接购得，且价格便宜，种类多，催化剂铜盐的用量少绿色经济，反应在温和的条件下进行。
具体实施方式
以下通过具体实施方式对本发明的技术方案进行进一步的说明和描述。
实施例1
（1）将苯并噻唑（0.5mmol），苯乙酮（1mmol）、CuI（2mol%）和BF3·Et2O（1.2eq.）加入含有DMSO的耐压密封管中，充入氧气后在130℃的油浴中搅拌反应9h，反应过程中用TLC和GC进行跟踪（具体的反应时间由GC和TLC的跟踪结果共同决定）；
（2）反应结束后冷却到室温，加入20mL的乙酸乙酯，一次用NaHCO3（20mL×2），饱和食盐水20mL洗涤。合并有机相用乙酸乙酯（20mL×2）反萃。合并有机相，用无水硫酸钠干燥；
（3）有机相用旋转仪旋干溶剂，后用硅胶柱纯化产品，洗脱剂比例范围为石油醚:乙酸乙酯=50:1到10:1。得到产物2-苯甲酰基苯并噻唑的气相收率为32%，2-苯基苯并噻唑的气相收率为6%。
实施例2
（1）将苯并噻唑（0.5mmol），苯乙酮（1mmol）、CuI（2mol%）和TFA（1.2eq.）加入含有DMSO的耐压密封管中，充入氧气后在130℃的油浴中搅拌反应9h，反应过程中用TLC和GC进行跟踪（具体的反应时间由GC和TLC的跟踪结果共同决定）；
步骤（2）和（3）同实施例1，产物2-苯甲酰基苯并噻唑的气相收率为27%，2-苯基苯并噻唑的气相收率为4%。
实施例3
（1）将苯并噻唑（0.5mmol），苯乙酮（1mmol）、CuI（2mol%）和AcOH（1.2eq.）加入含有DMSO的耐压密封管中，充入氧气后在130℃的油浴中搅拌反应9h，反应过程中用TLC和GC进行跟踪（具体的反应时间由GC和TLC的跟踪结果共同决定）；
步骤（2）和（3）同实施例1，产物2-苯甲酰基苯并噻唑的气相收率为10%，2-苯基苯并噻唑的气相收率为0%。
实施例4
（1）将苯并噻唑（0.5mmol），苯乙酮（1mmol）、CuI（2mol%）和HBF4（0.5eq.）加入含有DMSO的耐压密封管中，充入氧气后在130℃的油浴中搅拌反应9h，反应过程中用TLC和GC进行跟踪（具体的反应时间由GC和TLC的跟踪结果共同决定）；
步骤（2）和（3）同实施例1，产物2-苯甲酰基苯并噻唑的分离收率为70%，只有微量的2-苯基苯并噻唑生成。
实施例5
（1）将苯并噻唑（0.5mmol），苯乙酮（1mmol）、CuI（2mol%）和HBF4（0.5eq.）加入含有DMSO的耐压密封管中，充入氮气后在130℃的油浴中搅拌反应9h，反应过程中用TLC和GC进行跟踪（具体的反应时间由GC和TLC的跟踪结果共同决定）；
步骤（2）和（3）同实施例1，产物2-苯甲酰基苯并噻唑的分离收率为83%，无2-苯基苯并噻唑生成。
实施例6
（1）将苯并噻唑（0.5mmol），苯乙酮（1mmol）、CuI（2mol%）和HBF4（0.5eq.）加入含有DMSO的耐压密封管中，在空气下，130℃的油浴中搅拌反应9h，反应过程中用TLC和GC进行跟踪（具体的反应时间由GC和TLC的跟踪结果共同决定）；
步骤（2）和（3）同实施例1，产物2-苯甲酰基苯并噻唑的分离收率为81%，只有微量的2-苯基苯并噻唑生成。
实施例7
（1）将苯并噻唑（0.5mmol），苯乙酮（1mmol）、CuI（2mol%）和HBF4（0.1eq.）加入含有DMSO的耐压密封管中，在空气下，130℃的油浴中搅拌反应9h，反应过程中用TLC和GC进行跟踪（具体的反应时间由GC和TLC的跟踪结果共同决定）；
步骤（2）和（3）同实施例1，产物2-苯甲酰基苯并噻唑的分离收率为40%，2-苯基苯并噻唑的气相收率为5%。
实施例8
（1）将苯并噻唑（0.5mmol），苯乙酮（1.5mmol）、CuI（2mol%）和HBF4（0.5eq.）加入含有DMSO的耐压密封管中，在空气下，130℃的油浴中搅拌反应9h，反应过程中用TLC和GC进行跟踪（具体的反应时间由GC和TLC的跟踪结果共同决定）；
步骤（2）和（3）同实施例1，产物2-苯甲酰基苯并噻唑的分离收率为58%，2-苯基苯并噻唑的气相收率为0%。
上述实施例1至6中，本领域普通技术人员在下述实验成分变化的条件下，能够毫无疑义的导出与上述实施例相同或相近的可预期的技术效果：助催化剂的用量为1.2～0.5eq；所述铜盐还可以为CuCl、Cu2O、Cu(OAC)2、CuBr2、Cu(OTf)2或CuSO4，铜盐的浓度在总反应物中的浓度为0.005-2mol%；所述溶剂为DMSO或DMF。
实施例7：2-酰基苯并噻唑衍生物的实验拓展：
a.反应条件：苯并噻唑(0.5mmol)，苯乙酮衍生物(1mmol)，CuI(2mol%)，HBF4(0.5equiv)，DMSO，130℃
7-9h,在相应的气氛下反应，产率为分离收率。
b.如无特别标注反应均在氮气下进行。
c.8.0mmol苯并噻唑(1.1g),2equiv.苯乙酮和0.5mol%CuI在耐压密封管中反应9h。
d.16.0mmol苯并噻唑(2.18g),2equiv.苯乙酮和0.05mol%CuI在圆底烧瓶中反应18h。
e.16.0mmol苯并噻唑，2equiv.苯乙酮和0.05mol%CuI在耐压密封管中反应9h。
f.160mmol苯并噻唑,2equiv苯乙酮和0.005mol%CuI在耐压密封管中反应32h。
由化合物4的放大可以看出当反应放大到160mmol，催化剂用量减少到0.005mol%，在耐压密封管中反应后目标产物的分离产率仍然达到了71%。说明了该实验方法有望应用与工业生产。此外对于不同的气氛条件，无论是空气，氮气，氧气化合物4的产率都很可观，说明制备2-苯甲酰基苯并噻唑的条件温和。而在其他化合物中氮气相比于空气和氧气来说，显然更有利于产物的生成。该拓展反应中对苯乙酮苯环上的取代基进行变换，实验表明了该实验对苯乙酮的多种衍生物具有良好的适用性。
实施例8：苯并噻唑衍生物和苯乙酮衍生物合成2-酰基苯并噻唑衍生物
由该拓展的实验可以得出，该反应方案对苯并噻唑的衍生物也具有良好的适用性，包括杂环的甲基酮也能在该反应条件下取得良好的收率，高达99%。
通过以上的实施例7和实施例8可以得到该新的反应方法具有良好的官能团兼容性，同时得到不错的产率。具有很好的实用性。
以上所述，仅为本发明的较佳实施例而已，故不能依此限定本发明实施的范围，即依本发明专利范围及说明书内容所作的等效变化与修饰，皆应仍属本发明涵盖的范围内。
Claims (7)
1.一种催化合成2-酰基苯并噻唑或其衍生物的方法，其特征在于：所述2-酰基苯并噻唑或其衍生物的结构式如下：
该方法包括如下步骤：
(1)将苯并噻唑或其衍生物、苯乙酮或其衍生物、铜盐和助催化剂加入到含有溶剂的耐压密封管中，充入氧气或氮气后在130～140℃的油浴中搅拌反应，反应过程中用TLC和GC进行跟踪以决定具体的反应时间，上述助催化剂选自BF3·Et2O、TFA、AcOH或HBF4，上述溶剂为DMSO或DMF；
(2)反应结束后取出，冷却到室温，再加入乙酸乙酯充分混合，经洗涤和反萃，合并有机相后干燥；
(3)旋干有机相中的溶剂，后用硅胶柱纯化产物，再用洗脱剂淋洗得到产物。
2.如权利要求1所述的一种催化合成2-酰基苯并噻唑或其衍生物的方法，其特征在于：所述助催化剂的用量为1.2～0.5eq.。
3.如权利要求1所述的一种催化合成2-酰基苯并噻唑或其衍生物的方法，其特征在于：所述铜盐包括CuI、CuCl、Cu2O、Cu(OAc)2、CuBr2、Cu(OTf)2或CuSO4。
4.如权利要求3所述的一种催化合成2-酰基苯并噻唑或其衍生物的方法，其特征在于：所述铜盐的浓度在总反应物中的浓度为0.005-20mol％。
5.如权利要求4所述的一种催化合成2-酰基苯并噻唑或其衍生物的方法，其特征在于：所述铜盐的浓度在总反应物中的浓度为0.005-2mol％。
6.如权利要求1所述的一种催化合成2-酰基苯并噻唑或其衍生物的方法，其特征在于：所述洗涤和反萃过程具体如下：NaHCO3水溶液洗涤两次，饱和食盐水洗涤一次，合并水相后乙酸乙酯反萃两次。
7.如权利要求1所述的一种催化合成2-酰基苯并噻唑或其衍生物的方法，其特征在于：所述步骤(3)的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶液，比例为石油醚:乙酸乙酯＝10～50:1。
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| Design and Synthesis of 2-Acylbenzothiazoles via In Situ Cross-Trapping Strategy from Benzothiazoles with Aryl Ketones;Anxin Wu et al.;《J. Org. Chem.》;20130220;第78卷(第6期);第2792-2797页 * |
| Iron-catalyzed 2-acylbenzothiazole formation from aryl ketones and benzothiazoles using oxygen as oxidant;Guo-Jun Deng et al.;《Tetrahedron Letters》;20130518;第54卷(第29期);第3838-3841页 * |
| Iron-catalyzed arylation or aroylation of benzothiazoles with benzylic alcohols and aryl ketones;Xiao-Qi Yu et al.;《Tetrahedron》;20131127;第70卷(第2期);第245-250页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103864715A (zh) | 2014-06-18 |
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