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CN103724357B - 一种3,4-二氢吡喃并[3,2-b]吲哚-2-酮类化合物的合成方法 - Google Patents

一种3,4-二氢吡喃并[3,2-b]吲哚-2-酮类化合物的合成方法 Download PDF

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CN103724357B
CN103724357B CN201210382828.9A CN201210382828A CN103724357B CN 103724357 B CN103724357 B CN 103724357B CN 201210382828 A CN201210382828 A CN 201210382828A CN 103724357 B CN103724357 B CN 103724357B
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唐伟方
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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  • Organic Chemistry (AREA)
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Abstract

本专利涉及有机化学领域，具体涉及一种如式V所示的3，4-二氢吡喃并[3，2-b]吲哚-2-酮类化合物的合成方法。本方法以如式I所示的烯醛和如式II所示的吲哚-3-酮为原料，在如式III所示的三唑盐、碳酸钾和如式IV所示的醌氧化剂存在下，以四氢呋喃为溶剂，在氮气保护和65℃条件下反应2h，将反应液冷却浓缩，经以石油醚∶乙酸乙酯体积比为10∶1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋转除溶剂后得到3，4-二氢吡喃并[3，2-b]吲哚-2-酮类化合物。本发明合成方法具有收率高、底物适用面广，操作简便、反应温和、后处理方便等优点。

Description

一种3,4-二氢吡喃并[3,2-b]吲哚-2-酮类化合物的合成方法
(一)技术领域
本发明涉及一种3，4-二氢吡喃并[3，2-b]吲哚-2-酮类化合物的合成方法，属于有机化学合成方法学领域。
(二)背景技术
吲哚(Acc.Chem.Res.2008，41，302；Chem.Rev.2006，106，2875.)和二氢吡喃-2-酮(J.Nat.Prod.2007，70，2006；Org.Lett.2012，14，3878.)是两类具有多种生物活性的、广泛存在于药物及天然产物中的重要分子模块。这两种分子模块的结合可以得到一系列结构新颖、有趣且具有潜在生物活性的有机化合物。
吲哚稠合的二氢吡喃-2-酮是上述生物活性分子吲哚和二氢吡喃-2-酮结合之后的一类重要产物，其合成(J.Org.Chem.2005，70，6429；J.Org.Chem.2010，75，6973.)和生物活性(Nucleos.Nucleot.Nucl.2011，30，991.)研究引起了广大科研工作者的关注。然而，作为该类化合物的重要子类型，3，4-二氢吡喃并[3，2-b]吲哚-2-酮类化合物的合成及研究却鲜有报道(J.Heterocycl.Chem.1982，19，669.)。因此，开发一种通用的、便捷的制备3，4-二氢吡喃并[3，2-b]吲哚-2-酮类化合物的方法尤为重要。
(三)发明内容
本发明的目的是提供一种操作简便、反应条件温和、收率高、后处理方便的3，4-二氢吡喃并[3，2-b]吲哚-2-酮类化合物的合成方法。
本发明采用的技术方案如下：
一种如式V所示的3，4-二氢吡喃并[3，2-b]吲哚-2-酮类化合物的合成方法。本方法以如式I所示的烯醛和如式II所示的吲哚-3-酮为原料，在如式III所示的三唑盐、碳酸钾和如式IV所示的醌氧化剂存在下，以四氢呋喃为溶剂，在氮气保护和65℃条件下反应2h，将反应液冷却浓缩，经以石油醚∶乙酸乙酯体积比为10∶1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋转除溶剂后得到3，4-二氢吡喃并[3，2-b]吲哚-2-酮类化合物；所述的烯醛∶吲哚-3-酮∶三唑盐∶碳酸钾∶醌氧化剂物质的量比为6.7∶16∶1∶1∶6.7；所述的烯醛：四氢呋喃物质的量比为1∶124。式I、式II或式V中，R1表示取代苯基、取代的苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、烯基、C1-C6烷基；R2表示氢、卤素、C1-C6烷基。
本发明反应式如下：
具体的，将如式I所示的烯醛0.3mmol、如式II所示的吲哚-3-酮0.72mmol、如式III所示的三唑盐0.045mmol、碳酸钾0.045mmol、如式IV所示的醌氧化剂0.3mmol和3mL四氢呋喃置于25mL三口烧瓶中，在氮气保护和65℃条件下反应2h，将反应液冷却浓缩，经以石油醚∶乙酸乙酯体积比为10∶1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，分离得到如式V所示的3，4-二氢吡喃并[3，2-b]吲哚-2-酮类化合物，产物经核磁共振谱和质谱确证。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例来进一步描述本发明，本发明的优点和特点将会随着描述而更为清楚。但这些实施例仅是范例性的，并不对本发明的范围构成任何限制。本领域技术人员应该理解的是，在不偏离本发明的精神和范围下可以对本发明技术方案的细节和形式进行修改或替换，但这些修改和替换均落入本发明的保护范围内。
实施例1：由肉桂醛和1-乙酰基吲哚-3-酮制备5-乙酰基-4-苯基-3，4-二氢吡喃并[3，2-b]吲哚-2-酮
将肉桂醛95mg(0.72mmol)、1-乙酰基吲哚-3-酮53mg(0.3mmol)、如式III所示三唑盐12mg(0.045mmol)、碳酸钾7mg(0.045mmol)、如式IV所示醌氧化剂122mg(0.3mmol)和四氢呋喃3mL置于25mL三口瓶中，在氮气保护和65℃条件下反应2h，将反应液冷却浓缩，经以石油醚：乙酸乙酯体积比为10∶1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋转除溶剂后得到产物81mg，收率88％。
Whitesolid，mp：169～171℃.1HNMR(500M，CDCl3)：δ7.92(d，J＝8.3Hz，1H)，7.71(d，J＝7.5Hz，1H)，7.36-7.43(m，2H)，7.28-7.31(m，2H)，7.24(m，1H)，7.13(d，J＝7.3Hz，2H)，5.09(d，J＝7.6Hz，1H)，3.35(dd，J＝15.9，7.9Hz，1H)，3.04(d，J＝15.9Hz，1H)，2.62(s，3H).13CNMR(125M，CDCl3)：δ168.9，166.2，140.4，138.5，133.8，129.3，127.8，126.7，125.9，123.8，120.8，119.8，117.6，115.3，38.4×2，26.9.HRMS(ESI)calcdforC19H15NNaO3(M+Na)+：328.0944，found328.0949.
实施例2：由3-(4-甲基苯基)丙烯醛和1-乙酰基吲哚-3-酮制备5-乙酰基-4-(4-甲基苯基)-3，4-二氢吡喃并[3，2-b]吲哚-2-酮
将3-(4-甲基苯基)丙烯醛105mg(0.72mmol)、1-乙酰基吲哚-3-酮53mg(0.3mmol)、如式III所示三唑盐12mg(0.045mmol)、碳酸钾7mg(0.045mmol)、如式IV所示醌氧化剂122mg(0.3mmol)和四氢呋喃3mL置于25mL三口瓶中，在氮气保护和65℃条件下反应2h，将反应液冷却浓缩，经以石油醚：乙酸乙酯体积比为10∶1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋转除溶剂后得到产物65mg，收率68％。
Whitesolid，mp：155～156℃.1HNMR(500M，CDCl3)：δ7.95(d，J＝8.3Hz，1H)，7.70(d，J＝7.5Hz，1H)，7.35-7.43(m，2H)，7.10(d，J＝7.7Hz，2H)，7.02(d，J＝7.8Hz，2H)，5.03(d，J＝7.6Hz，1H)，3.33(dd，J＝15.9，7.9Hz，1H)，3.02(d，J＝15.8Hz，1H)，2.61(s，3H)，2.30(s，3H).13CNMR(125M，CDCl3)：δ170.4，167.8，139.8，138.9，138.7，135.3，131.4，128.0，127.4，125.3，122.2，121.4，118.9，116.8，39.9，39.5，28.3，22.4.HRMS(ESI)calcdforC20H18NO3(M+H)+：320.1281，found320.1272.
实施例3：由3-(3-甲基苯基)丙烯醛和1-乙酰基吲哚-3-酮制备5-乙酰基-4-(3-甲基苯基)-3，4-二氢吡喃并[3，2-b]吲哚-2-酮
将3-(3-甲基苯基)丙烯醛105mg(0.72mmol)、1-乙酰基吲哚-3-酮53mg(0.3mmol)、如式III所示三唑盐12mg(0.045mmol)、碳酸钾7mg(0.045mmol)、如式IV所示醌氧化剂122mg(0.3mmol)和四氢呋喃3mL置于25mL三口瓶中，在氮气保护和65℃条件下反应2h，将反应液冷却浓缩，经以石油醚：乙酸乙酯体积比为10∶1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋转除溶剂后得到产物67mg，收率70％。
Whitesolid，134～135mp：℃.1HNMR(500M，CDCl3)：δ7.97(d，J＝8.3Hz，1H)，7.71(d，J＝7.5Hz，1H)，7.36-7.44(m，2H)，7.18(t，J＝7.5Hz，1H)，7.06(d，J＝7.4Hz，1H)，6.91-6.94(m，2H)，5.03(d，J＝7.6Hz，1H)，3.33(dd，J＝15.9，7.9Hz，1H)，3.03(d，J＝15.9Hz，1H)，2.61(s，3H)，2.29(s，3H).13CNMR(125M，CDCl3)：δ168.9，166.3，140.2，139.1，138.4，133.9，129.2，128.6，127.3，125.9，123.8，123.7，120.8，119.7，117.5，115.4，38.5，38.3，26.8，21.4.HRMS(ESI)calcdforC20H18NO3(M+H)+：320.1281，found320.1283.
实施例4：由3-(2-氟苯基)丙烯醛和1-乙酰基吲哚-3-酮制备5-乙酰基-4-(2-氟苯基)-3，4-二氢吡喃并[3，2-b]吲哚-2-酮
将3-(2-氟苯基)丙烯醛108mg(0.72mmol)、1-乙酰基吲哚-3-酮53mg(0.3mmol)、如式III所示三唑盐12mg(0.045mmol)、碳酸钾7mg(0.045mmol)、如式IV所示醌氧化剂122mg(0.3mmol)和四氢呋喃3mL置于25mL三口瓶中，在氮气保护和65℃条件下反应2h，将反应液冷却浓缩，经以石油醚∶乙酸乙酯体积比为10∶1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋转除溶剂后得到产物76mg，收率78％。
Whitesolid，mp：180～181℃.1HNMR(500M，CDCl3)：δ7.92(d，J＝8.4Hz，1H)，7.71(d，J＝7.8Hz，1H)，7.42(m，1H)，7.37(m，1H)，7.24(m，1H)，7.10(m，1H)，7.00(m，1H)，6.87(m，1H)，5.39(d，J＝7.8Hz，1H)，3.31(dd，J＝16.1，8.1Hz，1H)，3.07(d，J＝16.1，1.4Hz，1H)，2.61(s，3H).13CNMR(125M，CDCl3)：δ168.8，166.0，160.0(d，J＝246.8Hz，1C)，139.2，133.8，129.5(d，J＝8.3Hz，1C)，128.0(d，J＝3.6Hz，lC)，127.2(d，J＝14.3Hz，1C)，126.1，124.7(d，J＝3.5Hz，lC)，123.8，120.7，118.0，117.6，116.0(d，J＝21.7Hz，1C)，115.2，36.8，31.9(d，J＝3.6Hz，1C)，26.6.HRMS(ESI)calcdforC19H15FNO3(M+H)+：324.1030，found324.1026.
实施例5：由3-(萘-1-基)丙烯醛和1-乙酰基吲哚-3-酮制备5-乙酰基-4-(萘-1-基)-3，4-二氢吡喃并[3，2-b]吲哚-2-酮
将3-(萘-1-基)丙烯醛131mg(0.72mmol)、1-乙酰基吲哚-3-酮53mg(0.3mmol)、如式III所示三唑盐12mg(0.045mmol)、碳酸钾7mg(0.045mmol)、如式IV所示醌氧化剂122mg(0.3mmol)和四氢呋喃3mL置于25mL三口瓶中，在氮气保护和65℃条件下反应2h，将反应液冷却浓缩，经以石油醚∶乙酸乙酯体积比为10∶1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋转除溶剂后得到产物85mg，收率80％。
Whitesolid，mp：211～212℃.1HNMR(500M，CDCl3)：δ8.09(d，J＝8.2Hz，1H)，8.04(d，J＝8.0Hz，1H)，7.90(d，J＝7.9Hz，1H)，7.73-7.75(m，2H)，7.63(t，J＝7.3Hz，1H)，7.54(t，J＝7.2Hz，1H)，7.38-7.45(m，2H)，7.26(m，1H)，6.94(d，J＝6.8Hz，1H)，5.87(d，J＝7.4，1H)，3.42(dd，J＝15.6，7.9Hz，1H)，3.17(d，J＝15.8Hz，1H)，2.47(s，3H).13CNMR(125M，CDCl3)：δ168.9，165.9，139.4，135.1，134.5，134.1，130.0，129.5，128.7，127.0，126.1，126.0，125.5，123.9，123.7，121.9，120.7，118.8，117.5，115.6，37.1，34.0，26.4.HRMS(ESI)calcdforC23H18NO3(M+H)+：356.1281，found356.1283.
实施例6：由3-(呋喃-2-基)丙烯醛和1-乙酰基吲哚-3-酮制备5-乙酰基-4-(呋哺-2-基)-3，4-二氢吡喃并[3，2-b]吲哚-2-酮
将3-(呋喃-2-基)丙烯醛88mg(0.72mmol)、1-乙酰基吲哚-3-酮53mg(0.3mmol)、如式III所示三唑盐12mg(0.045mmol)、碳酸钾7mg(0.045mmol)、如式IV所示醌氧化剂122mg(0.3mmol)和四氢呋喃3mL置于25mL三口瓶中，在氮气保护和65℃条件下反应2h，将反应液冷却浓缩，经以石油醚∶乙酸乙酯体积比为10∶1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋转除溶剂后得到产物53mg，收率60％。
Whitesolid，mp：174～175℃.1HNMR(500M，CDCl3)：δ7.85(d，J＝8.4Hz，1H)，7.66(d，J＝7.6Hz，1H)，7.41(m，1H)，7.31-7.35(m，2H)，6.25(dd，J＝3.1，1.9Hz，1H)，6.09(d，J＝3.2Hz，1H)，5.25(dd，J＝6.6，2.2Hz，1H)，3.17-3.26(m，2H)，2.72(s，3H).13CNMR(125M，CDCl3)：δ169.1，166.1，152.6，142.5，138.2，133.6，125.9，123.7，120.9，118.0，117.8，115.0，110.4，106.5，35.2，32.1，26.9.HRMS(ESI)calcdforC17H14NO4(M+H)+：296.0917，found296.0915.
实施例7：由3-(吡啶-3-基)丙烯醛和1-乙酰基吲哚-3-酮制备5-乙酰基-4-(吡啶-3-基)-3，4-二氢吡喃并[3，2-b]吲哚-2-酮
将3-(吡啶-3-基)丙烯醛96mg(0.72mmol)、1-乙酰基吲哚-3-酮53mg(0.3mmol)、如式III所示三唑盐12mg(0.045mmol)、碳酸钾7mg(0.045mmol)、如式IV所示醌氧化剂122mg(0.3mmol)和四氢呋喃3mL置于25mL三口瓶中，在氮气保护和65℃条件下反应2h，将反应液冷却浓缩，经以石油醚∶乙酸乙酯体积比为10∶1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋转除溶剂后得到产物60mg，收率65％。
Whitesolid，mp：182～183℃.1HNMR(500M，CDCl3)：δ8.49(s，2H)，7.75(d，J＝8.4Hz，1H)，7.71(d，J＝7.6Hz，1H)，7.35-7.44(m，3H)，7.20(dd，J＝7.8，4.8Hz，1H)，5.21(d，J＝7.6Hz，1H)，3.38(dd，J＝16.1，8.1Hz，1H)，3.02(dd，J＝16.1，0.9Hz，1H)，2.68(s，3H).13CNMR(125M，CDCl3)：δ168.9，165.7，149.0，148.8，138.6，136.4，134.2，133.5，126.1，123.88，123.86，120.8，119.2，117.9，114.7，37.8，36.1，27.1.HRMS(ESI)calcdforC18H15N2O3(M+H)+：307.1077，found307.1074.
实施例8：由3-(2-氯苯基)戊-2，4-二烯醛和1-乙酰基吲哚-3-酮制备5-乙酰基-4-(2-氯苯乙烯基)-3，4-二氢吡喃并[3，2-b]吲哚-2-酮
将3-(2-氯苯基)戊-2，4-二烯醛138mg(0.72mmol)、1-乙酰基吲哚-3-酮53mg(0.3mmol)、如式III所示三唑盐12mg(0.045mmol)、碳酸钾7mg(0.045mmol)、如式IV所示醌氧化剂122mg(0.3mmol)和四氢呋喃3mL置于25mL三口瓶中，在氮气保护和65℃条件下反应2h，将反应液冷却浓缩，经以石油醚∶乙酸乙酯体积比为10∶1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋转除溶剂后得到产物55mg，收率50％。
Whitesolid，mp：152-153℃.1HNMR(300M，CDCl3)：δ7.87(d，J＝8.3Hz，1H)，7.66(d，J＝7.3Hz，1H)，7.35-7.45(m，3H)，7.30(m，1H)，7.14-7.19(m，2H)，6.83(d，J＝15.9Hz，1H)，6.29(dd，J＝15.9，6.4Hz，1H)，4.79(m，1H)，3.22(dd，J＝16.0，7.1Hz，1H)，3.10(dd，J＝15.9，1.4Hz，1H)，2.80(s，3H).13CNMR(125M，CDCl3)：δ169.2，166.6，137.8，134.6，133.7，133.2，130.5，129.6，128.9，128.3，127.0，126.8，125.8，123.8，121.0，119.6，117.7，114.9，35.5，35.3，27.0.HRMS(ESI)calcdforC21H17CINO3(M+H)+：366.0891，found366.0888.
实施例9：由5-苯基戊-2-烯醛和1-乙酰基吲哚-3-酮制备5-乙酰基-4-苯乙基-3，4-二氢吡哺并[3，2-b]吲哚-2-酮
将5-苯基戊-2-烯醛115mg(0.72mmol)、1-乙酰基吲哚-3-酮53mg(0.3mmol)、如式III所示三唑盐12mg(0.045mmol)、碳酸钾7mg(0.045mmol)、如式IV所示醌氧化剂122mg(0.3mmol)和四氢呋喃3mL置于25mL三口瓶中，在氮气保护和65℃条件下反应2h，将反应液冷却浓缩，经以石油醚∶乙酸乙酯体积比为10∶1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋转除溶剂后得到产物45mg，收率45％。
Whitesolid，mp：106-108℃.1HNMR(300M，CDCl3)：δ7.72(m，1H)，7.61(m，1H)，7.28-7.39(m，2H)，7.21-7.26(m，2H)，7.12-7.16(m，3H)，3.96(m，1H)，3.01(d，J＝4.1Hz，2H)，2.63-2.81(m，2H)，2.73(s，3H)，2.15(m，1H)，1.91(m，1H).13CNMR(75M，CDCl3)：δ169.3，167.5，140.8，137.3，133.4，128.4，128.3，126.1，125.4，123.6，122.5，121.2，117.6，114.6，35.6，34.2，32.5，32.1，27.2.HRMS(ESI)calcdforC21H20NO3(M+H)+：334.1437，found334.1443.

Claims (1)

1.一种如式V所示的3，4-二氢吡喃并[3，2-b]吲哚-2-酮类化合物的合成方法，本方法以如式I所示的烯醛和如式II所示的吲哚-3-酮为原料，在如式III所示的三唑盐、碳酸钾和如式IV所示的醌氧化剂存在下，以四氢呋喃为溶剂，在氮气保护和65℃条件下反应2h，将反应液冷却浓缩，经以石油醚∶乙酸乙酯体积比为10∶1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋转除溶剂后得到3，4-二氢吡喃并[3，2-b]吲哚-2-酮类化合物；所述的烯醛∶吲哚-3-酮∶三唑盐∶碳酸钾∶醌氧化剂物质的量比为6.7∶16∶1∶1∶6.7；所述的烯醛∶四氢呋喃物质的量比为1∶124；式I、式II或式V中，R1表示为苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、2-氟苯基、萘基、呋喃基、吡啶基、PhCH2CH2-；R2表示氢；
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